WO2023182770A1 - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자 Download PDF

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WO2023182770A1
WO2023182770A1 PCT/KR2023/003717 KR2023003717W WO2023182770A1 WO 2023182770 A1 WO2023182770 A1 WO 2023182770A1 KR 2023003717 W KR2023003717 W KR 2023003717W WO 2023182770 A1 WO2023182770 A1 WO 2023182770A1
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compound
present specification
formula
coating composition
reaction
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정지혜
박범수
김현철
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주식회사 엘지화학
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic

Definitions

  • This specification relates to compounds, coating compositions containing the same, methods for producing the compounds, and electronic devices.
  • a coating film can be used to increase adhesion ability and provide low dielectric properties to the surface. can be formed.
  • directly introducing a perfluoroalkyl group into the composition is not advantageous in terms of compatibility.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10-2014-0143327
  • the present specification provides compounds, coating compositions containing the same, methods for producing the compounds, and electronic devices.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound of Formula 1 below.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group
  • R f is C n F 2n+1 , and n is an integer from 1 to 20.
  • Another embodiment of the present specification provides a coating composition containing the above compound.
  • Another embodiment of the present specification includes synthesizing an alkoxy silane intermediate by mixing an alkoxy silane compound and a perfluoroalkyl compound; and introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate through an elimination reaction.
  • Another embodiment of the present specification provides an electronic device containing the above compound or a cured product thereof.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification contains all of a perfluoroalkyl group, a silane group, and a vinyl group, so it can be easily used as a polymer monomer.
  • polymers with desired properties can be synthesized by directly participating in cross-linking with other curable compositions during polymer synthesis.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification does not require reaction conditions such as high heat and high pressure when used as a polymer monomer, and it is easy to remove compounds and additional reactants participating in the reaction, and materials of high purity can be easily obtained. there is.
  • a coating composition containing a compound according to an exemplary embodiment of the present specification has a low dielectric constant, high heat resistance and durability, and excellent adhesion.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound of Formula 1 below.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group
  • R f is C n F 2n+1 , and n is an integer from 1 to 20.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R 1 to R 3 are each independently a methyl group; ethyl group; profiler; butyl group; Or it may be a pentyl group.
  • R 1 to R 3 are each independently a methyl group; ethyl group; Or it may be a profile group.
  • R 1 to R 3 are each independently a methyl group; Or it may be an ethyl group.
  • R 1 to R 3 may each independently be a methyl group.
  • R 1 to R 3 may each independently be an ethyl group.
  • n is an integer from 1 to 20.
  • n when n is within the above range, the chain length of the perfluoroalkyl group can be easily adjusted, and compounds of various molecular weights can be produced.
  • n may be an integer of 3 to 20, an integer of 3 to 15, an integer of 3 to 12, or an integer of 3 to 11.
  • n may be an integer of 4 to 20, an integer of 4 to 15, an integer of 4 to 12, an integer of 4 to 11, or an integer of 4 to 8.
  • the portion where a substituent is not indicated in the double bond of Formula 1 is connected to hydrogen.
  • Formula 1 may be any one selected from the following compounds.
  • Formula 1 includes a mixture of compounds of Formula 1.
  • a mixture of compounds of formula 1 means that it contains two or more types of compounds of formula 1, and their structures may be the same or different from each other.
  • the refractive index of the compound may be 1.4 or less, and the lower limit is not limited, but is, for example, 1.2 or more.
  • the refractive index of the compound may be 1.3 or less.
  • a compound having a refractive index within the above range When a compound having a refractive index within the above range is included in the coating composition, it has the effect of lowering the refractive index and dielectric constant of the coating composition and increasing heat resistance and durability.
  • the refractive index of the compound is measured at 25°C using RX-5000 ⁇ (ATAGO).
  • One embodiment of the present specification provides a coating composition containing the above compound.
  • the coating composition according to an exemplary embodiment of the present specification has a low refractive index and dielectric constant, and has high heat resistance and durability. Additionally, it provides excellent adhesion and is used as an adhesive coating agent.
  • the coating composition may further include one or more types of curable compounds.
  • the above-described compound may be cross-linked with the curable compound to form a polymer.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification contains a double bond, it can directly participate in crosslinking with the curable compound, and reaction conditions such as high heat and high pressure are not required. In addition, it is easy to remove compounds participating in crosslinking and additional reactants, and high purity polymers can be obtained.
  • the curable compound is not limited as long as it contains a vinyl group, that is, a double bond.
  • the refractive index of the coating composition may be 1.5 or less.
  • the refractive index of the coating composition may be 1.5 or less, or 1.4 or less, and the lower limit is not limited, but may be, for example, 1.1 or more.
  • the refractive index of the coating composition is measured at 25°C using RX-5000 ⁇ (ATAGO).
  • the coating composition having the above refractive index range has a low dielectric constant and can be used as a material capable of realizing ultra-high efficiency in data transmission used in electronic materials.
  • One embodiment of the present specification includes synthesizing an alkoxy silane intermediate by mixing an alkoxy silane compound and a perfluoroalkyl compound; and introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate through an elimination reaction.
  • the alkoxy silane compound may be represented by the following formula (2).
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group.
  • R 1 to R 3 in Formula 2 is the same as that of Formula 1 described above.
  • the perfluoroalkyl compound may be represented by the following formula (3).
  • X is a halogen group
  • R f is C n F 2n+1 , and n is an integer from 1 to 20.
  • a halogen group refers to an element in group 17 of the periodic table, and may specifically be -F, -Br, -Cl, or -I.
  • X may be -I.
  • the alkoxy silane intermediate may be represented by the following formula (4).
  • R 1 to R 3 are each independently an alkyl group
  • X is a halogen group
  • R f is C n F 2n+1 , and n is an integer from 1 to 20.
  • the reaction temperature in the step of synthesizing the alkoxy silane intermediate is 10°C to 40°C, preferably 20°C to 40°C, and more preferably 30°C.
  • reaction conditions are not strict and mild, and side reactions that occur as the temperature rises are suppressed, increasing the yield of the final target product.
  • the reaction pressure in the step of synthesizing the alkoxy silane intermediate is normal pressure.
  • the step of synthesizing the alkoxy silane intermediate may use a radical chain reaction.
  • a radical initiator and a solvent may be used in the radical chain reaction.
  • the radical initiator is an azo initiator.
  • the radical initiator is azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2'-azobis-2,4-dimethylvaleronitrile (2,2'-azobis-( 2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), benzoyl peroxide It is at least one selected from benzoyl peroxide (BPO) or di-tert-butyl peroxide (DTBP).
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • BPO benzoyl peroxide
  • DTBP di-tert-butyl peroxide
  • the radical initiator may be azobisisobutyronitrile (AIBN).
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • the solvent is an organic solvent.
  • the solvent is hexane, heptane, toluene, benzene, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, chloroform, dichloroform, nitromethane, dibromomethane, cyclopentanone, and cyclohexanone.
  • the solvent may be ethyl acetate.
  • the reaction temperature in the step of introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate is room temperature, for example, may be 10°C to 30°C.
  • the reaction pressure in the step of introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate is normal pressure.
  • the step of introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate uses an elimination reaction.
  • a base and a solvent may be used in the removal reaction.
  • the base includes DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), trimethylamine, sodium hydroxide, etc., but is limited thereto. That is not the case.
  • the base may be DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene).
  • the solvent used in the removal reaction is the same as the description of the solvent in the step of synthesizing the alkoxy silane intermediate.
  • the step of introducing a double bond into the alkoxy silane intermediate includes, in addition to the removal reaction, separating the supernatant and the lower layer; And it may further include removing by-products from the supernatant.
  • the supernatant and the lower layer are separated.
  • the time of separation into the supernatant and the lower layer is not limited to after completion of the removal reaction, and layer separation may occur as the removal reaction progresses.
  • separation methods commonly used in the art may be used.
  • the supernatant may include the final target compound and by-products.
  • the lower layer liquid may include a base and by-products.
  • the base contained in the lower layer is an unreacted base that did not participate in the reaction and is the same as the description of the base above.
  • the by-product may be HF, HCl, HBr, or HI.
  • the step of removing the by-product from the supernatant includes precipitating the by-product; And it may include filtering the precipitated by-products.
  • hexane, heptane, and ether may be used in the precipitation step, but are not limited thereto.
  • filter methods commonly used in the art may be used in the step of filtering the precipitated by-products.
  • a mixture containing two or more types of the above compounds is provided.
  • two or more types of compounds included in the mixture are the same or different from each other. That is, it means that they have the structure of Chemical Formula 1 but are the same or different from each other.
  • the mixture may further include a compound different from Formula 1.
  • a single molecule derived from the compound of Formula 1 is provided.
  • the "single molecule derived from the compound of Formula 1" may mean a single molecule in which the vinyl group of the compound of Formula 1 forms a radical and an additional substituent is introduced, or the compound of Formula 1 itself. You can.
  • a polymer containing a monomer derived from the compound of Formula 1 is provided.
  • the “monomer derived from the compound of Formula 1” is a repeating unit that constitutes the main chain in a polymer, and the vinyl group of the compound of Formula 1 can form a radical to become a monomer, and the main chain of another polymer This means that monomers or terminal groups constituting can be introduced.
  • the polymer may further include additional monomers, and the additional monomers are not limited.
  • the additional monomer may be a monomer derived from the above-described curable compound.
  • the polymer may be an alternating polymer, a block polymer, or a random polymer, but is not limited thereto.
  • Compounds, compositions, and single molecules and polymers derived from the compounds according to an embodiment of the present specification are used as electronic materials, organic insulating materials, substrate materials, and/or semiconductor materials, but are not limited thereto.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides an electronic device including the above compound and its cured product.
  • One embodiment of the present specification provides an electronic device containing a coating composition containing the above compound.
  • an electronic device including a coating composition including the above compound and a curable compound is provided.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • the GC-MS measurement results of Compound 2 are as follows, and the CH 3 - (methyl) group was removed and measured during the GC/EI ionization process.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • the 1 H-NMR chart is as follows.
  • Example 1 Compound 1 1.372
  • Example 2 compound 2 1.341
  • Example 3 Compound 3 1.298
  • Example 4 Compound 4 1.387
  • Example 5 Compound 5 1.375
  • Example 6 Compound 6 1.351 Comparative Example 1 Vinyltrimethoxy Silane (Vinyltrimethoxy Silane) 1.391 Comparative Example 2 Vinyltriethoxy Silane 1.397 Comparative Example 3 TAIC (Triallyl Isocyanurate) 1.511
  • the compound of Formula 1 simultaneously contains a silane group, a vinyl group, and a perfluoroalkyl group in one molecule, and thus has a higher molecular weight compared to comparative examples that do not contain a silane group, a vinyl group, and a perfluoroalkyl group at the same time. It can be seen that the refractive index is low.
  • the compound of Formula 1 contains a perfluoroalkyl group and has a low refractive index.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자에 관한 것이다.
<관련 출원들의 상호 참조>
본 출원은 2022년 3월 25일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0037305호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
퍼플루오로알킬기(Perfluoroalkyl group)를 함유한 화합물은 낮은 표면 에너지로 인해 필름 내에서 표면 부상 및 유전율을 낮추어 전체 조성물의 유전율을 낮추고, 높은 내열성을 가져 표면 코팅제 분야에 널리 사용되고 있다. 종래에는 퍼플루오로알킬기를 화합물에 도입하기 위해 그리냐르 시약(Grignard reagent)과 할로젠화 화합물 혹은 그 유도체를 이용한 친핵성 치환(Nucleophilic substitution)을 통해 유도하였으나, 반응이 복잡하고, 염화 기체와 같은 유독성 기체를 만들 수 있으며 반응이 공기 및 수분에 민감하다는 단점이 있다. 실란계 화합물은 유리 또는 금속 표면에서 높은 물리화학적 결합을 형성하여 내구성을 높이는 코팅 조성물로 사용될 수 있어, 이에 퍼플루오로알킬기를 도입할 경우 접착 능력을 높이면서 표면에 낮은 유전성을 부여할 수 있는 코팅막을 형성할 수 있다. 그러나, 퍼플루오로알킬기를 조성물에 직접적으로 도입하는 것은 상용성면에서 유리하지 않다.
[선행기술문헌] (특허문헌 1) 한국공개특허 제10-2014-0143327호
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이고,
Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 알콕시 실란 화합물 및 퍼플루오로알킬 화합물을 혼합하여 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계; 및 제거 반응을 통해 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 퍼플루오로알킬기, 실란기 및 비닐기를 모두 포함함으로써 고분자의 단량체로의 사용이 용이하다. 또한, 고분자 합성 시 다른 경화형 조성물과의 가교 결합에 직접적으로 참여함으로써 원하는 특성을 가진 고분자를 합성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 고분자의 단량체로서 사용될 때 고열, 고압 등의 반응조건이 요구되지 않으며, 반응에 참여하는 화합물 및 부가 반응물의 제거가 용이하고, 높은 순도의 물질을 쉽게 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 낮은 유전율을 가지며, 내열성 및 내구성이 높고, 접착력이 우수하다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000002
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이고,
Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 또는 펜틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 메틸기; 에틸기; 또는 프로필기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 메틸기; 또는 에틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 에틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n이 상기 범위인 경우, 퍼플루오로알킬기의 체인 길이의 조절이 용이하여, 다양한 분자량의 화합물을 제조할 수 있다.
퍼플루오로알킬기를 포함하는 화합물의 경우, 저유전률 및 높은 내열성의 특성을 나타내지만, 상용성 측면에서 쉽지 않다는 문제가 있다. 그러나, 상기 화학식 1의 화합물은 퍼플루오로알킬기, 실란기 및 비닐기를 모두 포함함으로써 고분자의 단량체로서의 사용이 용이하며, 다른 경화형 조성물과의 가교 결합에 직접접으로 참여함으로써 원하는 고분자를 합성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 3 내지 20의 정수, 3 내지 15의 정수, 3 내지 12의 정수, 또는 3 내지 11의 정수일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 4 내지 20의 정수, 4 내지 15의 정수, 4 내지 12의 정수, 4 내지 11의 정수, 또는 4 내지 8의 정수일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 이중결합에서 치환기가 표시되지 않은 부분은 수소가 연결된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000003
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1의 화합물의 혼합물을 포함한다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물의 혼합물은 상기 화학식 1이 2종 이상 포함되는 것을 의미하며, 그 구조는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 굴절률은 1.4 이하일 수 있고, 하한은 한정하지 않으나 예컨대 1.2 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 굴절률은 1.3 이하일 수 있다.
상기 범위 내의 굴절률을 가진 화합물을 코팅 조성물에 포함할 경우, 코팅 조성물의 굴절률과 유전율을 낮추고 내열성 및 내구성을 높이는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물의 굴절률은 RX-5000α (ATAGO社)를 이용하여 25 ℃에서 측정한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 낮은 굴절률 및 유전율을 가지며, 내열성 및 내구성이 높다. 또한, 우수한 접착력을 제공하여 접착 코팅제로서 이용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 경화형 화합물을 1종 이상 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화합물은 상기 경화형 화합물과 가교결합되어 고분자를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 이중결합을 포함하고 있으므로, 상기 경화형 화합물과의 가교결합에 직접적으로 참여 가능하여, 고열, 고압 등의 반응조건이 요구되지 않는다. 또한, 가교결합에 참여하는 화합물 및 부가 반응물의 제거가 용이하고, 높은 순도의 고분자를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 경화형 화합물은 Vinyl기, 즉 이중결합을 포함하는 것이라면 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 굴절률은 1.5 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 굴절률은 1.5 이하, 또는 1.4 이하일 수 있고, 하한은 한정하지 않으나 예컨대 1.1 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 굴절률은 RX-5000α (ATAGO社)를 이용하여 25 ℃에서 측정한다.
상기 굴절률 범위를 가지는 코팅 조성물은 낮은 유전율을 가짐으로써, 전자재료에서 사용되는 데이터 전송의 초고효율화를 구현가능한 재료로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 알콕시 실란 화합물 및 퍼플루오로알킬 화합물을 혼합하여 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계; 및 제거 반응을 통해 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000004
상기 화학식 2에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이다.
상기 화학식 2의 R1 내지 R3에 대한 구체적인 설명은 전술한 화학식 1의 설명과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 퍼플루오로알킬 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000005
상기 화학식 3에 있어서,
X는 할로겐기이고,
Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 주기율표의 17족 원소를 의미하며, 구체적으로 -F, -Br, -Cl 또는 -I일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 -I일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000006
상기 화학식 4에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이고,
X는 할로겐기이며,
Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계에서 반응온도는 10℃ 내지 40℃이고, 바람직하게는 20℃ 내지 40℃이고, 더욱 바람직하게는 30℃이다.
상기 반응 온도 범위 내에서 합성을 진행하는 경우, 반응 조건이 까다롭지 않고 마일드하며, 온도가 상승함에 따라 나타나는 부반응이 억제되어, 최종 목적물의 수득률이 높아진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계에서 반응압력은 상압이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계는 라디칼 사슬 반응(Radical Chain Reaction)을 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 라디칼 사슬 반응에는 라디칼 개시제 및 용매가 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 라디칼 개시제는 아조 개시제(Azo initiator)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 라디칼 개시제는 아조비스이소부티로니트릴 (azobisisobutyronitrile, AIBN), 2,2'-아조비스-2,4-디메틸발러로니트릴(2,2'-azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발로러니트릴(2,2'-Azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile)), 벤조일퍼옥시드(benzoyl peroxide, BPO) 또는 디-터트-부틸퍼옥시드(di-tert-butyl peroxide, DTBP) 중에서 선택되는 어느 하나 이상이다.
바람직하게는 상기 라디칼 개시제는 아조비스이소부티로니트릴 (azobisisobutyronitrile, AIBN)일 수 있다.
상기 라디칼 개시제를 사용하는 경우, 낮은 온도에서 라디칼 반응의 개시가 가능하여, 상기 반응 온도 및 마일드한 반응 조건으로 반응을 진행할 수 있는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 유기 용매이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 헥산, 헵탄, 톨루엔, 벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 클로로포름, 디클로로포름, 니트로메탄, 디브로모메탄, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 플루오로벤젠, 브로모벤젠, 클로로벤젠, 자일렌, 메시틸렌, 에틸 아세테이트 또는 이들의 임의의 혼합물 중에서 선택되나, 이에만 한정되는 것은 아니고, 종래에 사용되는 유기 용매를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 에틸 아세테이트일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계에서 반응온도는 상온이며, 예컨대 10℃ 내지 30℃일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계에서 반응압력은 상압이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계를 제거 반응(Elimination Reaction)을 이용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제거 반응에는 염기(base) 및 용매가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 염기는 DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), 트리메틸아민(trimethylamine), 수산화 나트륨(sodium hydroxide) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
바람직하게는 상기 염기는 DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제거 반응에 사용되는 용매는 상기 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계에서의 용매의 설명과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계는 상기 제거 반응에 더하여, 상층액 및 하층액을 분리시키는 단계; 및 상기 상층액에서 부생성물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제거 반응이 완료되면 상층액과 하층액으로 분리된다. 상기 상층액과 하층액으로 분리되는 시점은 제거 반응 완료 이후로 한정되지 않으며, 제거 반응이 진행되면서 층분리가 일어날 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상층액 및 하층액을 분리시키는 단계에서는 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 분리 방법들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상층액에는 최종 목적화합물 및 부생성물이 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 하층액에는 염기 및 부생성물이 포함될 수 있다. 하층액에 포함되어 있는 염기는 반응에 참여하지 않은 미반응 염기로서 전술한 염기의 설명과 동일하다
본 명세서에 일 실시상태에 있어서, 상기 부생성물은 HF, HCl, HBr, 또는 HI일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 상층액에서 부생성물을 제거하는 단계는 상기 부생성물을 침전시키는 단계; 및 상기 침전된 부생성물을 필터하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 침전시키는 단계에서 헥산(hexane), 헵탄(heptane), 및 에테르(ether)류 등이 이용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 침전된 부생성물을 필터하는 단계에서는 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 필터 방법들이 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 2종 이상 포함하는 혼합물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 혼합물에 포함되는 2종 이상의 화합물은 서로 같거나 상이하다. 즉, 상기 화학식 1의 구조이면서 서로 같거나 상이한 것을 의미한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 혼합물은 상기 화학식 1과 상이한 화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물로부터 유래된 단분자를 제공한다.
본 명세서에서 예컨대, 상기 "화학식 1의 화합물로부터 유래되는 단분자"는 상기 화학식 1의 화합물의 비닐기가 라디칼을 형성하여 추가의 치환기가 도입된 단분자, 또는 상기 화학식 1의 화합물 그 자체를 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물로부터 유래된 단량체를 포함하는 중합체를 제공한다.
당 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 명세서에 기재된 용어 "단량체"가 화합물이 중합되어 중합체의 주쇄에 연결되어 있는 상태로 이해할 수 있다.
본 명세서에서 예컨대, 상기 "화학식 1의 화합물로부터 유래된 단량체"는 중합체 내에서 주쇄를 구성하는 반복단위로서, 상기 화학식 1의 화합물의 비닐기가 라디칼을 형성하여 단량체가 될 수 있고, 다른 중합체의 주쇄를 구성하는 단량체 또는 말단기가 도입할 수 있음을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 추가의 단량체를 더 포함할 수 있으며, 추가의 단량체는 제한되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 추가의 단량체는 전술한 경화형 화합물로부터 유래된 단량체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 교대 중합체, 블록 중합체 또는 랜덤 중합체일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에서 중합체에 포함되는 단량체를 언급하는 경우에도, 언급된 단량체만을 포함하는 것으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위 내에서, 상기 언급된 단량체 외에 다른 단량체를 공단량체로 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물, 조성물, 상기 화합물로부터 유래되는 단분자 및 중합체는 전자재료, 유기절연재료, 기판소재재료 및/또는 반도체재료로 사용되며, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물 및 이의 경화물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물과 경화형 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예> 화합물의 제조
<실시예 1> 화합물 1
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리메톡시 실란(Vinyltrimethoxy Silane) 46 g, 노나플루오르-1-요오드화부틸(Nonafluoro-1-iodobutane) 53 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 trimethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodooctyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 1을 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000007
상기 화합물 1의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm TMS) δ: 3.59 (9H, S), 6.39 (2H, m)
상기 화합물 1의 MS 측정 결과는 하기와 같으며 GC/EI 이온화 과정 중 CH3- (methyl)기가 탈리되어 측정되었다.
이온화 모드=: APCI +: m/ z=351.0[M+H]+, Exact Mass: 366.0
<실시예 2> 화합물 2
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리메톡시 실란(Vinyltrimethoxy Silane) 46 g, 트리데카플루오로헥실 아이오다이드(Tridecafluorohexyl Iodide) 67 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 trimethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 2를 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000008
상기 화합물 2의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm TMS) δ: 3.61 (9H, S), 6.39 (2H, m)
상기 화합물 2의 GC-MS 측정 결과는 하기와 같으며 GC/EI 이온화 과정 중 CH3- (methyl)기가 탈리되어 측정되었다.
이온화 모드=: APCI +: m/ z=451.0[M+H]+, Exact Mass: 466.0
<실시예 3> 화합물 3
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리메톡시 실란(Vinyltrimethoxy Silane) 46 g, 헵타데카플로오로-1-요오드화부탄(Heptadecafluoro-1-iodobutane) 82 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 trimethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iodooctyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 3을 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000009
상기 화합물 3의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm TMS) δ: 3.60 (9H, S), 6.40 (2H, m)
상기 화합물 3의 MS 측정 결과는 하기와 같으며 GC/EI 이온화 과정 중 CH3- (methyl)기가 탈리되어 측정되었다.
이온화 모드=: APCI +: m/ z=551.0[M+H]+, Exact Mass: 566.0
<실시예 4> 화합물 4
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리에톡시 실란(Vinyltriethoxy Silane) 59 g, 노나플루오르-1-요오드화부틸(Nonafluoro-1-iodobutane) 53 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-iodobutyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 4를 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000010
상기 화합물 4의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm TMS) δ: 1.24 (9H,m), 3.84 (6H, m), 6.41 (2H, m)
<실시예 5> 화합물 5
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리에톡시 실란(Vinyltriethoxy Silane) 59 g, 트리데카플루오로헥실 아이오다이드(Tridecafluorohexyl Iodide) 67 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodohexyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 5를 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000011
상기 화합물 5의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
1H-NMR (500 MHz, CDCl3, ppm TMS) δ: 1.24 (9H,m), 3.85 (6H, m), 6.41 (2H, m)
<실시예 6> 화합물 6
200 mL 2구 둥근바닥 플라스크(2 neck round-bottom flask)에, 비닐트리에톡시 실란(Vinyltriethoxy Silane) 59 g, 헵타데카플로오로-n- 옥틸아이오다이드 (Heptadecafluoro-n-octyliodide) 82 mL를 에틸 아세테이트(Ethyl acetate) 15g에 녹인 후, 30℃에서 질소로 30분간 버블링(Bubbling)을 해주었다. 여기에 AIBN(Azobisisobutyronitrile) 1.5g을 투입한 후 3시간 교반하여 triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iodooctyl)silane을 합성하였다. 이후 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고, DBU(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) 42 mL를 천천히 적가하여 제거 반응을 진행하였다. 반응 완료 후에 반응 액 간에 분리가 일어나면 하층액인 DBU 및 HI salt 층을 제거하였다. 상층액에 남아있는 잔류 부생성물은 헥산으로 침전시켜 제거하여 하기 화합물 6을 얻었다.
Figure PCTKR2023003717-appb-img-000012
상기 화합물 6의 1H-NMR을 확인한 결과, 1H-NMR 차트는 다음과 같다.
δ: 1.24 (9H,m), 3.85 (6H, m), 6.41 (2H, m)
<실험예> 굴절률 측정
RX-5000α (ATAGO社)를 이용하여 25 ℃에서 상기 실시예에서 제조한 화합물과 하기 표 1에 기재되어 있는 비교예 화합물의 굴절률을 측정하였다.
화합물 굴절률
실시예 1 화합물 1 1.372
실시예 2 화합물 2 1.341
실시예 3 화합물 3 1.298
실시예 4 화합물 4 1.387
실시예 5 화합물 5 1.375
실시예 6 화합물 6 1.351
비교예 1 비닐트리메톡시 실란
(Vinyltrimethoxy Silane)		 1.391
비교예 2 비닐트리에톡시 실란 (Vinyltriethoxy Silane) 1.397
비교예 3 TAIC(Triallyl Isocyanurate) 1.511
상기 표 1에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 한 분자 내에 실란기, 비닐기 및 퍼플루오로알킬기를 동시에 포함함으로써, 실란기, 비닐기 및 퍼플루오로알킬기를 동시에 포함하지 않는 비교예들에 비해 굴절률이 낮은 것을 확인할 수 있다.
특히, 실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 3을 비교하면, 상기 화학식 1의 화합물은 퍼플루오로알킬기를 포함하여 낮은 굴절률을 가지는 것을 확인할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2023003717-appb-img-000013
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이고,
    Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 n은 3 내지 20의 정수인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2023003717-appb-img-000014
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화합물의 굴절률은 1.45 이하인 것인 화합물.
  6. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 코팅 조성물은 경화형 화합물을 1종 이상 더 포함하는 것인 코팅 조성물.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 코팅 조성물의 굴절률은 1.5 이하인 것인 코팅 조성물.
  9. 알콕시 실란 화합물 및 퍼플루오로알킬 화합물을 혼합하여 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계; 및
    제거 반응을 통해 상기 알콕시 실란 중간체에 이중결합을 도입하는 단계를 포함하는 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 알콕시 실란 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물의 제조 방법:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2023003717-appb-img-000015
    상기 화학식 2에 있어서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 알킬기이다.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 퍼플루오로알킬 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물의 제조 방법:
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2023003717-appb-img-000016
    상기 화학식 3에 있어서,
    X는 할로겐기이고,
    Rf는 CnF2n+1이고, n은 1 내지 20의 정수이다.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 알콕시 실란 중간체를 합성하는 단계는 라디칼 사슬 반응을 이용하는 것인 화합물의 제조 방법.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물은 상기 알콕시 실란 화합물보다 굴절률이 낮은 것인 화합물의 제조 방법.
  14. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 전자 소자.
PCT/KR2023/003717 2022-03-25 2023-03-21 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 화합물의 제조 방법 및 전자 소자 WO2023182770A1 (ko)

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