CN117321062A - 化合物、包含其的涂覆组合物、用于制备化合物的方法、和电子器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的化合物、包含其的涂覆组合物、用于制备所述化合物的方法、和电子器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物、包含其的涂覆组合物、用于制备化合物的方法、和电子器件。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2022年3月25日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0037305号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
包含全氟烷基的化合物已经被广泛用于表面涂覆剂领域,因为所述化合物由于低表面能而降低了膜中的表面抬升(surface lifting)和介电常数,从而降低了整个组合物的介电常数,并且具有高耐热性。在相关技术中,虽然已经使用格氏试剂(Grignardreagent)和卤代化合物或其衍生物通过亲核取代以便将全氟烷基引入到化合物中而得到了所述化合物,但是存在反应复杂;可能产生有毒气体例如氯化物气体;并且反应对空气和水分敏感的缺点。由于基于硅烷的化合物可以用作通过在玻璃或金属的表面上形成强的物理-化学键而提高耐久性的涂覆组合物,因此当将全氟烷基引入到基于硅烷的化合物中时,可以形成能够在提高粘附能力的同时赋予表面低介电特性的涂覆膜。然而,就相容性而言,将全氟烷基直接引入到组合物中是不利的。
[引用列表](专利文件1)韩国专利申请特许公开第10-2014-0143327号
发明内容
技术问题
本说明书提供了化合物、包含其的涂覆组合物、用于制备所述化合物的方法、和电子器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了以下化学式1的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R3各自独立地为烷基,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了用于制备所述化合物的方法,所述方法包括:通过将烷氧基硅烷化合物和全氟烷基化合物混合来合成烷氧基硅烷中间体;以及通过消除反应向烷氧基硅烷中间体中引入双键。
本说明书的再一个示例性实施方案提供了包含所述化合物或其固化产物的电子器件。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物通过包含全氟烷基、硅烷基和乙烯基全部而可以容易地用作聚合物单体。此外,通过在聚合物合成期间直接参与与其他可固化组合物的交联而可以合成具有期望特性的聚合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物在用作聚合物单体时不需要诸如高热和高压的反应条件,参与反应的化合物和加成反应物容易被移出,并且可以容易地获得高纯度材料。
包含根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物的涂覆组合物具有低介电常数、高耐热性和耐久性、以及优异的粘附力。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了以下化学式1的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R3各自独立地为烷基,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3各自独立地为具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3各自独立地为具有1至5个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3可以各自独立地为甲基、乙基、丙基、丁基或戊基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3可以各自独立地为甲基、乙基或丙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3可以各自独立地为甲基或乙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3可以各自独立地为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R3可以各自独立地为乙基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n为1至20的整数。
根据本说明书的一个示例性实施方案,当n在上述范围内时,可以制备具有多种分子量的化合物,因为全氟烷基的链长容易调节。
虽然包含全氟烷基的化合物表现出低介电常数和高耐热性的特征,但存在就相容性而言难以制备所述化合物的缺点。然而,化学式1的化合物通过包含全氟烷基、硅烷基和乙烯基全部而可以容易地用作聚合物单体,并且通过直接参与与其他可固化组合物的交联可以合成期望的聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n可以为3至20的整数、3至15的整数、3至12的整数、或3至11的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,n可以为4至20的整数、4至15的整数、4至12的整数、4至11的整数、或4至8的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,氢连接至化学式1的双键中未指示取代基的部分。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式1可以为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式1包括化学式1的化合物的混合物。
具体地,化学式1的化合物的混合物意指包含两种或更多种化学式1的化合物,并且其结构可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,所述化合物的折射率可以为1.4或更小,并且其下限不受限制,但是例如为1.2或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中,所述化合物的折射率可以为1.3或更小。
当涂覆组合物中包含折射率在上述范围内的化合物时,存在降低涂覆组合物的折射率和介电常数以及提高耐热性和耐久性的效果。
在本说明书的一个示例性实施方案中,使用RX-5000α(由ATAGO制造)在25℃下测量所述化合物的折射率。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含所述化合物的涂覆组合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物具有低折射率和低介电常数以及高耐热性和高耐久性。此外,根据本说明书的一个示例性实施方案的涂覆组合物通过提供优异的粘附力而被用作粘合剂涂覆剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物还可以包含一种或更多种可固化化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,上述化合物可以与可固化化合物交联以形成聚合物。
由于根据本发明的一个示例性实施方案的化合物包含双键,所述化合物可以直接参与与可固化化合物的交联,并因此不需要诸如高热和高压的反应条件。此外,可以容易地移出参与交联的化合物和加成反应物,并且可以获得高纯度聚合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,可固化化合物不受限制,只要其包含乙烯基(即双键)即可。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物的折射率可以为1.5或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中,涂覆组合物的折射率可以为1.5或更小、或1.4或更小,并且其下限不受限制,但是可以为1.1或更大。
在本说明书的一个示例性实施方案中,使用RX-5000α(由ATAGO制造)在25℃下测量涂覆组合物的折射率。
具有上述折射率范围的涂覆组合物具有低介电常数,并因此可以用作在电子材料中使用的能够实现超高效率的数据传输的材料。
本说明书的一个示例性实施方案提供了用于制备所述化合物的方法,所述方法包括:通过将烷氧基硅烷化合物和全氟烷基化合物混合来合成烷氧基硅烷中间体;以及通过消除反应向烷氧基硅烷中间体中引入双键。
在本说明书的一个示例性实施方案中,烷氧基硅烷化合物可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中,
R1至R3各自独立地为烷基。
对化学式2的R1至R3的具体描述与上述对化学式1的描述相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,全氟烷基化合物可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
X-Rf
在化学式3中,
X为卤素基团,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
在本说明书中,卤素基团意指周期表的第17族元素,并且具体地,可以为-F、-Br、-Cl或-I。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X可以为-I。
在本说明书的一个示例性实施方案中,烷氧基硅烷中间体可以由以下化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中,
R1至R3各自独立地为烷基,
X为卤素基团,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在合成烷氧基硅烷中间体时,反应温度为10℃至40℃,优选地20℃至40℃,并且更优选地30℃。
当在上述反应温度范围内进行合成时,反应条件不复杂,而是温和的,并且随着温度升高而出现的副反应得到抑制,使得提高了最终目标物的产率。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在合成烷氧基硅烷中间体时,反应压力为常压。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在合成烷氧基硅烷中间体时,可以使用自由基链反应。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在自由基链反应中可以使用自由基引发剂和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,自由基引发剂为偶氮引发剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,自由基引发剂为选自偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2'-偶氮双-(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰(BPO)或二叔丁基过氧化物(DTBP)中的任一者或更多者。
优选地,自由基引发剂可以为偶氮二异丁腈(AIBN)。
当使用自由基引发剂时,可以在低温下引发自由基反应,使得存在反应可以在反应温度下以及在温和的反应条件下进行的优点。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶剂为有机溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶剂选自己烷、庚烷、甲苯、苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、氯仿、二氯仿(dichloroform)、硝基甲烷、二溴甲烷、环戊酮、环己酮、氟苯、溴苯、氯苯、二甲苯、均三甲苯、乙酸乙酯或其任何混合物,但不限于此,并且可以使用相关技术中使用的有机溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶剂可以为乙酸乙酯。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在向烷氧基硅烷中间体中引入双键时,反应温度为室温,并且可以为例如10℃至30℃。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在向烷氧基硅烷中间体中引入双键时,反应压力为常压。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在向烷氧基硅烷中间体中引入双键时,使用消除反应。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在消除反应中可以使用碱和溶剂。
在本说明书的一个示例性实施方案中,碱的实例包括1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、三甲胺、氢氧化钠等,但不限于此。
优选地,碱可以为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
在本说明书的一个示例性实施方案中,消除反应中使用的溶剂与合成烷氧基硅烷中间体时的溶剂的描述相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,向烷氧基硅烷中间体中引入双键还可以包括:除了消除反应之外,还对上清液和下清液进行分离;以及从上清液中移除副产物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,当消除反应完成时,液体被分离成上清液和下清液。液体被分离成上清液和下清液的时间点不限于消除反应完成之后的时间点,并且在消除反应进行的同时可以发生层分离。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在对上清液和下清液进行分离时,可以使用本领域中通常使用的分离方法。
在本说明书的一个示例性实施方案中,最终目标化合物和副产物可以包含在上清液中。
在本说明书的一个示例性实施方案中,碱和副产物可以包含在下清液中。下清液中所包含的碱与作为不参与反应的未反应碱的上述碱的描述相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,副产物可以为HF、HCl、HBr或HI。
在本说明书的一个示例性实施方案中,从上清液中移除副产物可以包括:使副产物沉淀;以及对经沉淀的副产物进行过滤。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在使副产物沉淀时,可以使用己烷、庚烷、醚等,但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在对经沉淀的副产物进行过滤时,可以使用本领域中通常使用的过滤方法。
根据本说明书的一个示例性实施方案,提供了包含两种或更多种化合物的混合物。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,混合物中所包含的两种或更多种化合物彼此相同或不同。即,其意指在具有化学式1的结构的同时两种或更多种化合物彼此相同或不同。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,混合物还可以包含与化学式1的化合物不同的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,提供了由化学式1的化合物衍生的单分子。
在本说明书中,例如,上述“由化学式1的化合物衍生的单分子”可以意指其中化学式1的化合物的乙烯基形成自由基并且引入另外的取代基的单分子,或者化学式1的化合物本身。
根据本说明书的一个示例性实施方案,提供了包含由化学式1的化合物衍生的单体的聚合物。
本领域技术人员将理解本说明书中描述的术语“单体”为其中使化合物聚合成连接至聚合物的主链的状态。
在本说明书中,例如,“由化学式1的化合物衍生的单体”是构成聚合物的主链的重复单元,并且意指化学式1的化合物的乙烯基可以形成自由基以成为单体,并且可以引入构成其他聚合物的主链的单体或端基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,聚合物还可以包含另外的单体,并且另外的单体不受限制。
根据本说明书的一个示例性实施方案,另外的单体可以为由上述可固化化合物衍生的单体。
根据本说明书的一个示例性实施方案,聚合物可以为交替聚合物、嵌段聚合物或无规聚合物,但不限于此。
此外,在本说明书中,即使当提及聚合物中包含的单体时,所述单体也不限于仅包括所提及的单体,并且在不脱离本发明的目的的范围内,可以另外包括除了上述单体之外的其他单体作为共聚单体。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物和组合物、以及由所述化合物衍生的单分子和聚合物被用作电子材料、有机绝缘材料、基底材料和/或半导体材料,但不限于此。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含所述化合物或其固化产物的电子器件。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含涂覆组合物的电子器件,所述涂覆组合物包含所述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案,提供了包含涂覆组合物的电子器件,所述涂覆组合物包含所述化合物和可固化化合物。
发明实施方式
在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例来详细描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例可以以各种形式修改,并且不被解释为本说明书的范围限于下面详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<制备例>化合物的制备
<实施例1>化合物1
在200mL 2颈圆底烧瓶中将46g乙烯基三甲氧基硅烷和53mL九氟-1-碘丁烷溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三甲氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘辛基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并且向其中缓慢滴加42mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当反应溶液之间发生分离时,移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物1。
作为确认化合物1的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,ppm TMS)δ:3.59(9H,S),6.39(2H,m)
化合物1的MS测量结果如下,并且是在GC/EI电离过程期间消除CH3-(甲基)基团之后测量的。
电离模式=:APCI+:m/z=351.0[M+H]+,精确质量:366.0
<实施例2>化合物2
在200mL 2颈圆底烧瓶中将46g乙烯基三甲氧基硅烷和67mL十三氟己基碘化物溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三甲氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘辛基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并向其中缓慢滴加42mL1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当在反应溶液之间发生分离时移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物2。
作为确认化合物2的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,ppm TMS)δ:3.61(9H,S),6.39(2H,m)
化合物2的GC-MS测量结果如下,并且是在GC/EI电离过程期间消除CH3-(甲基)基团之后测量的。
电离模式=:APCI+:m/z=451.0[M+H]+,精确质量:466.0
<实施例3>化合物3
在200mL 2颈圆底烧瓶中将46g乙烯基三甲氧基硅烷和82mL十七氟-1-碘丁烷溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三甲氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-碘辛基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并向其中缓慢滴加42mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当在反应溶液之间发生分离时移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物3。
作为确认化合物3的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,ppm TMS)δ:3.60(9H,S),6.40(2H,m)
化合物3的MS测量结果如下,并且是在GC/EI电离过程期间消除CH3-(甲基)基团之后测量的。
电离模式=:APCI+:m/z=551.0[M+H]+,精确质量:566.0
<实施例4>化合物4
在200mL 2颈圆底烧瓶中将59g乙烯基三乙氧基硅烷和53mL九氟-1-碘丁烷溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三乙氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-碘丁基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并向其中缓慢滴加42mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当在反应溶液之间发生分离时移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物4。
作为确认化合物4的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,ppm TMS)δ:1.24(9H,m),3.84(6H,m),6.41(2H,m)
<实施例5>化合物5
在200mL 2颈圆底烧瓶中将59g乙烯基三乙氧基硅烷和67mL十三氟己基碘化物溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三乙氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-碘己基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并向其中缓慢滴加42mL1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当在反应溶液之间发生分离时移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物5。
作为确认化合物5的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,ppm TMS)δ:1.24(9H,m),3.85(6H,m),6.41(2H,m)
<实施例6>化合物6
在200mL 2颈圆底烧瓶中将59g乙烯基三乙氧基硅烷和82mL十七氟-正辛基碘化物溶解在15g乙酸乙酯中之后,将所得溶液在30℃下用氮气进行鼓泡30分钟。在向其中添加1.5g偶氮二异丁腈(AIBN)之后,通过将所得混合物搅拌3小时而合成了三乙氧基(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-碘辛基)硅烷。之后,向其中添加100mL乙酸乙酯,并向其中缓慢滴加42mL 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)以进行消除反应。在反应完成之后,当在反应溶液之间发生分离时移除作为下清液的DBU盐层和HI盐层。通过用己烷进行沉淀来移除上清液中剩余的残留副产物以获得以下化合物6。
作为确认化合物6的1H-NMR的结果,1H-NMR图谱如下。
δ:1.24(9H,m),3.85(6H,m),6.41(2H,m)
<实验例>折射率的测量
使用RX-5000α(由ATAGO制造)在25℃下测量下表1中所示的实施例中制备的化合物和比较例化合物的折射率。
[表1]
根据表1,可以确认,化学式1的化合物通过在一个分子中同时包含硅烷基、乙烯基和全氟烷基具有比不同时包含硅烷基、乙烯基和全氟烷基的比较例更低的折射率。
特别地,可以确认,当将实施例1至6与比较例1至3进行比较时,化学式1的化合物通过包含全氟烷基而具有低折射率。
Claims (14)
1.一种以下化学式1的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R1至R3各自独立地为烷基,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中R1至R3各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中n为3至20的整数。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1为选自以下化合物中的任一者:
5.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物的折射率为1.45或更小。
6.一种涂覆组合物,包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的涂覆组合物,还包含一种或更多种可固化化合物。
8.根据权利要求6所述的涂覆组合物,其中所述涂覆组合物的折射率为1.5或更小。
9.一种用于制备根据权利要求1至5中任一项所述的化合物的方法,所述方法包括:通过将烷氧基硅烷化合物和全氟烷基化合物混合来合成烷氧基硅烷中间体;以及
通过消除反应向所述烷氧基硅烷中间体中引入双键。
10.根据权利要求9所述的方法,其中所述烷氧基硅烷化合物由以下化学式2表示:
[化学式2]
在化学式2中,
R1至R3各自独立地为烷基。
11.根据权利要求9所述的方法,其中所述全氟烷基化合物由以下化学式3表示:
[化学式3]
X-Rf
在化学式3中,
X为卤素基团,
Rf为CnF2n+1,并且n为1至20的整数。
12.根据权利要求9所述的方法,其中在合成所述烷氧基硅烷中间体时,使用自由基链反应。
13.根据权利要求9所述的方法,其中所述化合物具有比所述烷氧基硅烷化合物更低的折射率。
14.一种电子器件,包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物或其固化产物。
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