WO2023182523A1 - マイクロ波吸収剤 - Google Patents

マイクロ波吸収剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2023182523A1
WO2023182523A1 PCT/JP2023/012034 JP2023012034W WO2023182523A1 WO 2023182523 A1 WO2023182523 A1 WO 2023182523A1 JP 2023012034 W JP2023012034 W JP 2023012034W WO 2023182523 A1 WO2023182523 A1 WO 2023182523A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
resin
microwave
carbon atoms
resin composition
alkyl group
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/012034
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
直之 和田
真妃 森川
加奈子 貝原
保徳 塚原
誠 安田
能弘 西本
Original Assignee
マイクロ波化学株式会社
国立大学法人大阪大学
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by マイクロ波化学株式会社, 国立大学法人大阪大学 filed Critical マイクロ波化学株式会社
Publication of WO2023182523A1 publication Critical patent/WO2023182523A1/ja

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29B—PREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
    • B29B13/00—Conditioning or physical treatment of the material to be shaped
    • B29B13/08—Conditioning or physical treatment of the material to be shaped by using wave energy or particle radiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
    • B29C45/17—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
    • B29C45/72—Heating or cooling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds

Definitions

  • the present invention relates to a microwave absorber. More specifically, the present invention is a microwave absorber suitable for microwave melting of resin, which does not remain as a black substance in resin pellets or resin moldings, and does not remain as a liquid. Regarding.
  • Mold molding which involves pouring molten resin into a mold and solidifying it, is one of the most widely used resin molding methods.
  • the mold molding method in order to mold into a desired shape, it is necessary to make the fluidity of the molten resin sufficiently high so that the molten resin reaches the details of the mold.
  • a means for heating and melting the resin in the molding method it is common to use a means for transferring heat from outside the mold.
  • microwave heating is sometimes used instead of heat transfer as a heating means for various materials, and methods for more efficient microwave heating are being researched.
  • Patent Document 1 discloses that about 84 to 92 wt. and an additive consisting of about 8 to 16% by weight of fine silica particles and about 0.5 to 15% by weight of conductive carbon black.
  • a heat storage material is disclosed, and it is described that the heat storage material is formed in the form of pellets, sheets, molded articles, etc. of a solid melt mixture. ing.
  • Patent Document 2 describes a conductive material for microwave heating that can exhibit high conductivity when cured, and that can suppress the generation of sparks and uniformly heat and harden in a short time when heated with microwaves.
  • the carbonaceous resin composition includes a non-carbonaceous conductive filler, an insulating binder resin having curability, and a carbonaceous material having a higher volume resistivity than the non-carbonaceous conductive filler.
  • a conductive resin composition for microwave heating characterized in that it contains 1 to 20 parts by mass of graphite particles having an aspect ratio of 20 or less per 100 parts by mass of a total of 100 parts by mass of a conductive filler and an insulating binder resin having curability. is disclosed.
  • Non-Patent Documents 1 and 2 describe that by using microwave heating in thermoforming carbon fiber reinforced resin (CFRP), the carbon fibers in CFRP selectively absorb microwaves and can be heated from the inside at high speed. has been done.
  • CFRP thermoforming carbon fiber reinforced resin
  • Non-Patent Literature 3 Non-Patent Literature 3
  • ionic liquids used as solvents for organic chemical synthesis have high microwave absorption ability, so it is possible to use ionic liquids as microwave absorbers instead of the above materials used for resin heating. It is also possible to manufacture resin products that do not exhibit black color. However, since the ionic liquid is a liquid at room temperature, it remains as a liquid even after the resin is solidified or hardened, which may impair the properties or mechanical properties of the resin product.
  • an object of the present invention is to provide a new microwave absorbent that does not exhibit a black color and is solid at room temperature.
  • an imidazolium salt having a predetermined structure can achieve the above object of the present invention, and have completed the present invention.
  • Item 1 A microwave absorber consisting of an imidazolium salt represented by formula (1): (In the formula, R 1 represents a linear alkyl group whose carbon number is equal to or less than the number of carbon atoms of the alkyl group R 2 , R 2 represents an alkyl group having 9 or more carbon atoms, and R 3 and R 4 are , represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which may be the same or different from each other, and X represents a halogen element).
  • Item 2. Item 2. The microwave absorbent according to Item 1, wherein the alkyl group of R 2 has 9 to 22 carbon atoms.
  • Item 3. Item 3.
  • Item 4. The microwave absorber according to any one of Items 1 to 3, wherein the difference between the number of carbon atoms in R 1 and the number of carbon atoms in R 2 is 10 to 12, and the halogen element is chlorine.
  • Item 5. The microwave absorber according to any one of Items 1 to 4, which is used by being mixed with a resin to be heated by microwaves.
  • Item 6. Item 6.
  • a resin composition comprising the microwave absorber according to any one of Items 1 to 5 and a resin. Section 7.
  • Item 7. The resin composition according to Item 6, wherein the resin is a thermoplastic resin and is in the form of pellets. Section 8.
  • Item 11. Item 11.
  • the manufacturing method according to Item 10 further comprising the step of heating the fluid resin composition with microwaves to maintain fluidity.
  • a microwave absorbent that does not remain as a black substance or a liquid after solidification or curing of a resin, and a method for manufacturing a resin product using the same.
  • a microwave absorbing material means a material that absorbs microwaves and generates heat.
  • the microwave absorber of the present invention consists of an imidazolium salt represented by formula (1).
  • R 1 represents a linear alkyl group whose carbon number is equal to or less than the number of carbon atoms of the alkyl group R 2 .
  • the number of carbon atoms in the linear alkyl group of R1 is not particularly limited as long as it is equal to or less than the number of carbon atoms in the alkyl group of R2 , but from the viewpoint of improving the melting efficiency of the resin by microwave heating, or in addition to this viewpoint, From the viewpoint of suppressing discoloration of the molded product, the number is preferably 1 to 14, more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6, and particularly preferably 1 to 2.
  • R 2 represents an alkyl group having 9 or more carbon atoms.
  • the alkyl group for R 2 may be any of a straight chain alkyl group, a branched alkyl group, an alicyclic alkyl group, and the like.
  • the preferable number of carbon atoms in the alkyl group of R 2 is 9 to 22;
  • the lower limit of the range (9-22) may be 11 or more or 13 or more, and the upper limit of the range (9-22) may be 14 or less.
  • R 2 is particularly preferably one having a carbon number of 9 to 22, and more preferably Examples include 11 to 14 straight chain alkyl groups.
  • R 3 and R 4 represent hydrogen or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a straight-chain alkyl group, more preferably 1 to 4 carbon atoms, still more preferably 1 to 3 carbon atoms, even more preferably 1 or 2 carbon atoms. can be mentioned.
  • Hydrogen is preferably used as R 3 and R 4 from the viewpoint of improving the melting efficiency of the resin by microwave heating, or from the viewpoint of suppressing discoloration of the molded article in addition to the above viewpoint.
  • X represents a halogen element.
  • halogen elements include chlorine, bromine, and iodine, and from the viewpoint of suppressing coloring of resin pellets when kneaded into resin pellets and/or suppressing discoloration of molded objects, chlorine and bromine are preferably mentioned. It will be done.
  • the above R 1 is particularly preferable.
  • examples include compounds in which the difference between the number of carbon atoms in and the number of carbon atoms in R 2 is 10 to 12, R 3 and R 4 are hydrogen, and the halogen element is chlorine.
  • the microwave absorbent of the present invention can be used by mixing with a resin to be heated by microwaves in order to heat the resin with microwaves. Since resin generally does not absorb microwaves, the resin can be efficiently heated by mixing the microwave absorber of the present invention into the resin and causing the microwave absorber to generate heat through microwave irradiation. .
  • the microwave absorber In order to heat a resin using the microwave absorber described in "1. Microwave absorber” above, the microwave absorber is mixed in advance with the resin to be microwave-heated. Therefore, the present invention also provides a resin composition containing the microwave absorber and a resin.
  • the resin composition of the present invention is constructed on the premise that it will be processed by microwave heating.
  • the resin may be either a thermoplastic resin or a thermosetting resin.
  • Thermoplastic resins contained in the resin composition of the present invention include polyolefins (PO) such as polyethylene (PE) and polypropylene (PP); polyamides (PA) such as nylon; polyethylene terephthalate (PET) and polybutylene terephthalate (PBT); ); polyacetal (POM); polyether ether ketone (PEEK); and fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • PO polyolefins
  • PE polyethylene
  • PP polypropylene
  • PA polyamides
  • PET polyethylene terephthalate
  • PBT polybutylene terephthalate
  • POM polyacetal
  • PEEK polyether ether ketone
  • fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE).
  • thermoplastic resins include polyvinyl chloride (PVC); styrene resins such as polystyrene (PS), styrene acrylonitrile resin (SAN), acrylonitrile butadiene styrene resin (ABS); acrylic resins such as polymethyl methacrylate (PMMA), etc.
  • PVC polyvinyl chloride
  • PS polystyrene
  • SAN styrene acrylonitrile resin
  • ABS acrylonitrile butadiene styrene resin
  • acrylic resins such as polymethyl methacrylate (PMMA), etc.
  • PC polycarbonate
  • thermosetting resin contained in the resin composition of the present invention is a thermoplastic resin that has not been completely cured, that is, an uncured thermoplastic resin or a semi-cured thermoplastic resin.
  • Thermosetting resins include phenolic resin (PF), epoxy resin (EP), melamine resin (MF), urea resin (UF), unsaturated polyester resin (UP), alkyd resin, silicone resin, polyurethane (PUR), Examples include thermosetting polyimide (PI). These thermosetting resins may be used alone or in combination.
  • thermoplastic resins are preferred, crystalline resins are more preferred, and polyolefins are more preferred.
  • microwave absorber contained in the resin composition of the present invention one type of the microwave absorber described in "1. Microwave absorber" above may be used alone, or a combination of multiple types may be used. May be used.
  • a specific shape of the resin composition includes a pellet shape.
  • specific examples of pellet-shaped resin compositions include natural pellets (uncolored pellets), masterbatches, colored pellets, and the like.
  • the resin composition of the present invention is a resin composition containing a microwave absorber and a thermosetting resin
  • a specific form of the resin composition includes a thermosetting resin composition.
  • the thermosetting resin composition may be in the form of a prepreg.
  • Prepreg is a fiber impregnated with a resin composition containing a microwave absorber and a thermosetting resin. Since the microwave absorber contained in the resin composition of the present invention does not exhibit black color itself like a carbon compound, it is preferable to use fibers that do not exhibit black color themselves as fibers constituting the prepreg, specifically, aramid fibers. , glass fiber, etc. are preferably used.
  • the resin composition of the present invention may further contain other additives.
  • Other additives include pigments, dyes, resin stabilizers, stabilizing aids, antioxidants, ultraviolet absorbers, radical scavengers, lubricants, antistatic agents, flame retardants, etc. Alternatively, multiple types can be used as appropriate. In addition, it is preferable that these other additives themselves do not exhibit black color.
  • microwave absorber described in "1. Microwave absorber” above is useful for heating resin. Accordingly, the present invention also provides a method of heating a resin using the microwave absorber.
  • Resin Composition includes a step of heating the resin composition described in [Resin Composition] by irradiating the resin composition with microwaves.
  • the resin to be heated is as described in [2. Resin Composition].
  • the amount of the microwave absorber used can be appropriately set depending on the type of microwave absorber.
  • the amount of the microwave absorber used is 0.01 to 10 parts by weight, 0.01 to 5 parts by weight, or 0.01 to 3 parts by weight, or 0.01 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the resin. It can be used in a proportion of .5 parts by weight.
  • the amount of microwave absorber used is such that the microwave output for maintaining the heated state of the resin is saved. and/or from the viewpoint of suppressing deterioration of the resin after solidification or curing, 0.04 to 10 parts by weight, preferably 0.09 to 10 parts by weight, more preferably 0.09 to 10 parts by weight, per 100 parts by weight of the resin. Examples include proportions of 9 to 10 parts by weight, 0.9 to 5 parts by weight, or 0.9 to 3 parts by weight, or 0.9 to 1.5 parts by weight.
  • the amount of the microwave absorber to be used is determined from the viewpoint of saving the microwave output to maintain the heated state of the resin. and/or from the viewpoint of suppressing deterioration of the resin after solidification or curing, 0.09 to 10 parts by weight, preferably 0.9 to 10 parts by weight, 0.9 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the resin. , or 0.9 to 3 parts by weight, or 0.9 to 1.5 parts by weight.
  • the microwave absorber when the difference between the number of carbon atoms in R 1 and the number of carbon atoms in R 2 is 10 to 12, and the halogen element is chlorine, the microwave absorber is used.
  • the amount is 0.01 to 0.01 to 100 parts by weight of the resin, from the viewpoint of saving microwave output for maintaining the heated state of the resin and/or from the viewpoint of suppressing deterioration of the resin after solidification or curing. 10 parts by weight, preferably 0.04 to 10 parts by weight, more preferably 0.09 to 10 parts by weight, even more preferably 0.9 to 10 parts by weight, 0.9 to 5 parts by weight, or 0.9 to 3 parts by weight. Parts by weight or proportions of 0.9 to 1.5 parts by weight may be mentioned.
  • the heating temperature can be appropriately set to a temperature at which the resin can be fluidized, depending on the type of resin. Specifically, when using a crystalline resin as the resin, in order to melt the crystalline resin, if the melting point of the crystalline resin is T1 (°C), T1 or more and T2 or less (however, T2 (°C) ) is brought to a temperature (temperature for melting) that is T1 + 10 ° C to T1 + 50 ° C), and then, in order to maintain the molten state, the temperature at which the molten state can be maintained (preferably, temperature) can be maintained.
  • thermosetting resin in order to melt the amorphous resin, in order to melt the amorphous resin, if the glass transition point of the amorphous resin is t1 (°C), t1 or more and t2 or less (however, t2 (°C) ) is brought to a temperature (temperature for melting) to the extent that t1 + 10 ° C to t1 + 50 ° C) (temperature for melting), and then, in order to maintain the molten state, the temperature at which the molten state can be maintained (preferably, temperature) can be maintained.
  • a thermosetting resin in order to fluidize the thermosetting resin, reach a temperature that allows fluidization of the thermosetting resin, and then reach the curing temperature of the thermosetting resin. can be done.
  • the microwave conditions can be set as appropriate depending on the temperature conditions.
  • the frequency of the microwave is not particularly limited, but includes, for example, 300 MHz to 300 GHz, preferably 900 MHz to 36 GHz, more preferably 1 to 24 GHz, and more preferably 2.4 to 10 GHz.
  • the microwave may be an electromagnetic wave with a wavelength of 1 mm to 1 m.
  • the output of the microwave is not particularly limited, and can be appropriately set depending on the amount of resin to be heated and the temperature to be reached and maintained. Specifically, the output for fluidizing the resin is, for example, 10 W to 10 kW.
  • the present invention further provides a method for manufacturing a resin molded body.
  • the method for producing a resin molded article of the present invention includes a step 1 of heating the resin composition described in "2. Resin composition" above with microwaves to obtain a fluid resin composition; and a step 2 of molding.
  • the method for producing a resin molded article of the present invention may further include the step of heating the fluid resin composition with microwaves to maintain fluidity.
  • the specific molding method in step 2 is not particularly limited, and any method that can mold the fluidized resin composition can be used.
  • molding methods include injection molding, extrusion molding, blow molding, vacuum casting, and the like. Among these molding methods, injection molding is preferred.
  • the material of the mold is not limited to metal (the mold in this case is a so-called metal mold), but also nonmetals, and examples of the nonmetal include resin (preferably silicone) and inorganic substances.
  • the manufacturing method of the present invention further includes the step of maintaining fluidity
  • the specific form of the step is, for example, injected or extruded from an injection machine or extruder, and further introduced into a mold.
  • An example of this method is heating a fluid resin composition with microwaves. This process maintains the fluidity of the fluid resin composition in the mold without cooling it.
  • the resin composition is spread throughout the details of the mold to produce a resin molded product with high molding precision. It can be applied for various purposes.
  • Test Example 1 A compound having the structure shown in Table 1 (R 1 , R 2 and X of the compound shown in formula (1) are specified) was prepared as a microwave absorber. Table 1 shows the melting point, properties at 25°C, and color at 25°C of these microwave absorbers.
  • resin pellets Add 1 part by weight of a microwave absorber to 100 parts by weight of polypropylene resin, heat and melt at 200°C in a nitrogen atmosphere, mix, cool, and produce microwave absorbent-containing resin pellets (hereinafter referred to as "resin pellets"). ) was created. The properties of the obtained resin pellets at 25°C were confirmed, and for those whose properties were solid, the color at 25°C was also evaluated.
  • Table 1 shows the power (W) required to reach 200°C, which is the temperature for melting the resin pellets, and the power (W) required to maintain the molten state of the melted resin pellets. show. It can be evaluated that the lower the output, the higher the microwave absorption ability.
  • the resin was cooled to room temperature and solidified. As a result, a model of the injection molded article was obtained. Using the color of the resin pellet as a reference, the effect of suppressing color change in the molded article (model) was evaluated based on the following criteria. If the color change suppressing property is ⁇ or ⁇ , it can be evaluated that the color change suppressing property is sufficient to not interfere with the versatility of manufacturing a resin molded article with high brightness. The results are shown in Table 1.
  • the predetermined compounds used in Examples 1 to 9 (that is, the compounds defined by formula (1), in which R 1 is carbon A linear alkyl group whose number is equal to or less than the number of carbon atoms in the alkyl group R 2 , R 2 is an alkyl group having 9 or more carbon atoms, and X is a halogen element) is solid at room temperature. Even when it was kneaded into resin and made into resin pellets, it remained solid. Furthermore, the predetermined compound functioned effectively as a microwave absorber in resin molding, and a solid molded product could be obtained.
  • the compounds used in Examples 1, 2, 3, 5, 6, and 7 were excellent in microwave absorption efficiency, and the compounds used in Examples 2, 3, and 6 were even more excellent in microwave absorption efficiency. .
  • Some of the molded bodies obtained in Examples 1 to 9 showed slight discoloration, but this was not the same as that observed when using carbon black, graphite particles, carbon fiber, etc. as a microwave absorbent. No black discoloration was observed.
  • Test Example 2 When the compound shown in Table 2 was used as a microwave absorber, the same procedure as that of Test Example 1 was made, except that the amount of the microwave absorber used per 100 parts by weight of the polypropylene resin was changed to the amount shown in Table 2. A similar operation was performed. Table 2 shows the power (W) required to maintain the molten state of the molten resin pellets.
  • the microwave absorber made of a compound having a predetermined structure is used in an extremely small amount of 0.1 part by weight, 0.05 part by weight, or 0.01 part by weight based on 100 parts by weight of resin. Even when the heating was performed by microwave heating, resin molding was possible within the range of allowable output (100 W or less in the case of this test example) for the scale of resin pellet preparation. Therefore, it was recognized that the compound having the predetermined structure has high microwave absorption efficiency and is useful as an excellent microwave absorber in heat melting and molding of resin.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、黒色を呈さず、且つ、常温で固体である新たなマイクロ波吸収剤を提供する。式（１）に示されるイミダゾリウム塩からなるマイクロ波吸収剤：（式中、Ｒ1は、炭素数がＲ2のアルキル基の炭素数以下である直鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数９以上のアルキル基を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一又は異なっていてよい、水素又は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン元素を表す。）は、黒色を呈さず、且つ、常温で固体である新たなマイクロ波吸収剤として有用である。

Description

マイクロ波吸収剤
　本発明は、マイクロ波吸収剤に関する。より具体的には、本発明は、樹脂のマイクロ波溶融に適したマイクロ波吸収剤であり、樹脂ペレット又は樹脂成形体中で黒色物質として残存せず、且つ液体としても残存しないマイクロ波吸収剤に関する。
　金型に溶融樹脂を流し込み、固化することで成形する金型成形法は、樹脂成形法の中でも最も汎用される技術の１つである。
　金型成形法では、所望の形状に成形するために、溶融樹脂を金型の細部にまで到達するよう、溶融樹脂の流動性を十分高くする必要がある。金型成形法で樹脂を加熱溶融する手段としては、金型の外部から伝熱する手段を用いることが一般的である。
　一方、様々な材料の加熱手段として、伝熱に代わりマイクロ波加熱が用いられることがあり、マイクロ波加熱をより効率的に行うための方法が研究されている。
　例えば、特許文献１には、蓄熱能力を低下させることなく、電子レンジで急速に加熱することを可能にするため、約８４から９２重量％の、ポリオレフィン樹脂及びエチレン共重合体のような相変化物質の固形溶融体混合物；及び、約８から１６重量％の、微細なシリカ粒子及び約０．５から１５重量％の導電性カーボンブラックからなる添加物との組み合わせから成るマイクロ波で加熱可能な蓄熱物質が開示され、当該蓄熱物質が、固形溶融体混合物のペレット、薄板、成型品などの形で成型されることが記載されている。
ている。
　特許文献２には、硬化することにより高い導電性を発現でき、かつ、マイクロ波により加熱する場合に、スパークの発生を抑制し短時間で均一に加熱、硬化することができるマイクロ波加熱用導電性樹脂組成物として、炭素質ではない導電フィラーと、硬化性を有する絶縁性のバインダー樹脂と、前記炭素質ではない導電フィラーより体積固有抵抗値が高い炭素質材料とを含み、前記炭素質ではない導電フィラーと硬化性を有する絶縁性のバインダー樹脂の合計１００質量部に対してアスペクト比が２０以下の黒鉛粒子を１～２０質量部含むことを特徴とするマイクロ波加熱用導電性樹脂組成物が開示されている。
　非特許文献１、２には、炭素繊維強化樹脂（ＣＦＲＰ）の加熱成形においてマイクロ波加熱を用いることで、ＣＦＲＰ中の炭素繊維が選択的にマイクロ波を吸収し内部から高速に加熱できることが記載されている。
　更に一方で、有機合成分野において、イオン液体が有機合成用の双極性非プロトン溶媒に代わる、リサイクル可能で環境にやさしい新材料として報告されている。イオン液体はマイクロウェーブ照射を極めて効率的に吸収し、さまざまな有機溶媒に容易に溶解して、低吸収性反応混合物のマイクロ波吸収を増大させるために使用できることが知られている（非特許文献３）。
特開平１０－０６７９８１号公報 国際公開第２０１４／１９６４４４号
Compos. Sci. Technol., 68 (2008) 1854-1861 Adv. Compos. Mater., 25 (2016) 71-79 "NL8 INI Tech Tips_solvent"，［online］，2009年10月29日，バイオタージ・ジャパン株式会社，［令和3年12月24日検索］，インターネット＜URL：https://www.biotage.co.jp/archive_newsletter/nl8_initech/＞
　マイクロ波により樹脂を加熱する場合、上述のように、加熱対象である樹脂に、マイクロ波吸収能の高いカーボンブラック、黒鉛粒子、炭素繊維等をマイクロ波吸収材として共存させる手段が用いられる。しかしながら、そのような手段により製造される樹脂製品では、マイクロ波吸収体として用いられた材料とともに樹脂が固化又は硬化しているため、外観上不可避的に、当該材料自体の黒色が表出している。
　一方、上述のように、有機化学合成用の溶媒として用いられるイオン性液体が高いマイクロ波吸収能を持つため、樹脂加熱に用いられる上記材料に代えてイオン性液体をマイクロ波吸収剤として用いることで、黒色を呈さない樹脂製品を製造することも考えられる。しかしながら、イオン性液体は常温液体であるため、樹脂が固化又は硬化された後でも液体で残存することから、樹脂製品の性状又は機械的特性を損ねる恐れがある。
　そこで、本発明は、黒色を呈さず、且つ、常温で固体である新たなマイクロ波吸収剤を提供することを目的とする。
　本発明者は、鋭意検討の結果、所定の構造を有するイミダゾリウム塩が、上記本発明の目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１．　式（１）に示されるイミダゾリウム塩からなる、マイクロ波吸収剤：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（式中、Ｒ1は、炭素数がＲ2のアルキル基の炭素数以下である直鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数９以上のアルキル基を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一又は異なっていてよい、水素又は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン元素を表す。）。
項２．　前記Ｒ2のアルキル基の炭素数が９～２２である、項１に記載のマイクロ波吸収剤。
項３．　前記ハロゲン元素が塩素又は臭素である、項１又は２に記載のマイクロ波吸収剤。
項４．　前記Ｒ1の炭素数と前記Ｒ2の炭素数との差が１０～１２であり、前記ハロゲン元素が塩素である、項１～３のいずれかに記載のマイクロ波吸収剤。
項５．　マイクロ波加熱すべき樹脂に混合して用いられる、項１～４のいずれかに記載のマイクロ波吸収剤。
項６．　項１～５のいずれかに記載のマイクロ波吸収剤と樹脂とを含む、樹脂組成物。
項７．　前記樹脂が熱可塑性樹脂であり、ペレット形状である、項６に記載の樹脂組成物。
項８．　項１～５のいずれかに記載のマイクロ波吸収剤を用いて樹脂を加熱する方法。
項９．　マイクロ波吸収剤が、前記樹脂１００重量部に対して０．０１～１０重量部の割合で用いられる、項８に記載の方法。
項１０．　項６又は７に記載の樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性樹脂組成物を得る工程１と、
　前記流動性樹脂組成物を成形する工程２とを含む、樹脂成形体の製造方法。
項１１．　前記流動性樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性を維持する工程をさらに含む、項１０の記載の製造方法。
項１２．　前記工程２が射出成形である、項１０又は１１に記載の製造方法。
　本発明の一態様によれば、樹脂の固化又は硬化後に、黒色物質として残存せず且つ液体としても残存しないマイクロ波吸収剤及びそれを用いた樹脂製品の製造方法が提供される。
［１．マイクロ波吸収剤］
　マイクロ波吸収材とは、マイクロ波を吸収して発熱する材料を意味する。本発明のマイクロ波吸収剤は、式（１）に示されるイミダゾリウム塩からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記式（１）中、Ｒ1は、炭素数がＲ2のアルキル基の炭素数以下である直鎖状アルキル基を表す。Ｒ1の直鎖状アルキル基の炭素数としては、Ｒ2のアルキル基の炭素数以下であれば特に限定されないが、マイクロ波加熱による樹脂の溶融化効率を向上させる観点、又は当該観点に加えて成形体の変色を抑制する観点から、好ましくは１～１４、より好ましくは１～８、さらに好ましくは１～６、特に好ましくは１～２が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ2は、炭素数９以上のアルキル基を表す。Ｒ2のアルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、脂環式アルキル基等のいずれであってもよい。マイクロ波加熱による樹脂の溶融化効率を向上させる観点、又は当該観点に加えて成形体の変色を抑制する観点から、Ｒ2のアルキル基の好ましい炭素数としては、９～２２が挙げられ、当該範囲（９～２２）の下限値は、１１以上又は１３以上であってもよく、当該範囲（９～２２）の上限値は、１４以下であってもよい。これらのＲ2の例の中でも、マイクロ波加熱による樹脂の溶融化効率を向上させる観点、又は当該観点に加えて成形体の変色を抑制する観点から、特に、炭素数９～２２、より好ましくは１１～１４の直鎖アルキル基が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一又は異なっていてよい、水素又は炭素数１～６のアルキル基を表す。炭素数１～６のアルキル基としては、好ましくは直鎖アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数１～４、さらに好ましくは炭素数１～３、一層好ましくは炭素数１又は２のアルキル基が挙げられる。マイクロ波加熱による樹脂の溶融化効率を向上させる観点、又は当該観点に加えて成形体の変色を抑制する観点から、Ｒ3及びＲ4としては、好ましくは水素が挙げられる。
　上記式（１）中、Ｘは、ハロゲン元素を表す。ハロゲン元素としては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、樹脂ペレットに練り込まれる場合の樹脂ペレットの着色を抑制する観点及び／又は成形体の変色を抑制する観点から、好ましくは塩素及び臭素が挙げられる。
　上記式（１）で表される化合物の中でも、マイクロ波加熱による樹脂の溶融化効率を向上させる観点、又は当該観点に加えて成形体の変色を抑制する観点から、特に好ましくは、前記Ｒ1の炭素数と前記Ｒ2の炭素数との差が１０～１２であり、Ｒ3及びＲ4が水素であり、前記ハロゲン元素が塩素である化合物が挙げられる。
　本発明のマイクロ波吸収剤は、樹脂をマイクロ波で加熱するために、マイクロ波加熱すべき樹脂に混合して用いることができる。樹脂は一般的にマイクロ波を吸収しないため、本発明のマイクロ波吸収剤を樹脂中に混合し、マイクロ波照射によりマイクロ波吸収剤を発熱させることで、樹脂を効率的に加熱することができる。
［２．樹脂組成物］
　上記「１．マイクロ波吸収剤」に記載のマイクロ波吸収剤を用いて樹脂を加熱するために、当該マイクロ波吸収剤は、マイクロ波加熱すべき樹脂に予め混合される。従って、本発明は、当該マイクロ波吸収剤と樹脂とを含む樹脂組成物も提供する。
　本発明の樹脂組成物は、マイクロ波加熱して加工することを前提として構成される。樹脂としては、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂のいずれであってもよい。
　本発明の樹脂組成物に含まれる熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン（ＰＯ）；ナイロン等のポリアミド（ＰＡ）；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）等のポリエステル；ポリアセタール（ＰＯＭ）；ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）；ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂等の結晶性樹脂が挙げられる。また、熱可塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）；ポリスチレン（ＰＳ）、スチレンアクリロニトリル樹脂（ＳＡＮ）、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン樹脂（ＡＢＳ）等のスチレン樹脂；ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等のアクリル樹脂；ポリカーボネート（ＰＣ）等の非結晶性樹脂も挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は、１種を単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の樹脂組成物に含まれる熱硬化性樹脂は、完全硬化していない熱可塑性樹脂、つまり、未硬化の熱可塑性樹脂又は半硬化の熱可塑性樹脂である。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂（ＰＦ）、エポキシ樹脂（ＥＰ）、メラミン樹脂（ＭＦ）、尿素樹脂（ＵＦ）、不飽和ポリエステル樹脂（ＵＰ）、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン（ＰＵＲ）、熱硬化性ポリイミド（ＰＩ）等が挙げられる。これらの熱硬化性樹脂は、１種を単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　本発明においては、製造すべき樹脂製品の用途等に応じて、上記の樹脂から適切な樹脂を、当業者が適宜選択することができる。上記の樹脂の中でも、好ましくは熱可塑性樹脂が挙げられ、より好ましくは結晶性樹脂が挙げられ、より好ましくはポリオレフィンが挙げられる。
　また、本発明の樹脂組成物含まれるマイクロ波吸収剤としては、上記「１．マイクロ波吸収剤」に記載のマイクロ波吸収剤から１種を単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の樹脂組成物が、マイクロ波吸収剤と熱可塑性樹脂とを含む樹脂組成物である場合、当該樹脂組成物の具体的な形状としては、ペレット形状が挙げられる。さらに、ペレット形状の樹脂組成物の具体例としては、ナチュラルペレット（無着色ペレット）、マスターバッチ、着色ペレット等が挙げられる。
　本発明の樹脂組成物が、マイクロ波吸収剤と熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物である場合、当該樹脂組成物の具体的な形態としては、熱硬化性樹脂組成物が挙げられる。さらに、熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグの形態であってもよい。プリプレグは、繊維に、マイクロ波吸収剤と熱硬化性樹脂とを含む樹脂組成物が含浸させられたものである。本発明の樹脂組成物に含まれるマイクロ波吸収剤は炭素化合物のようにそれ自体黒色を呈しないため、プリプレグを構成する繊維としても、それ自体黒色を呈さない繊維、具体的には、アラミド繊維、ガラス繊維等が好ましく用いられる。
　本発明の樹脂組成物には、上述の構成要素に加えて、さらに他の添加物を含んでいてもよい。他の添加物としては、顔料、染料、樹脂安定化剤、安定化助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル補足剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤等が挙げられ、これらの１種又は複数種を適宜用いることができる。なお、これらの他の添加剤は、それ自体が黒色を呈さないものであることが好ましい。
［３．樹脂を加熱する方法］
　上記「１．マイクロ波吸収剤」に記載のマイクロ波吸収剤は、樹脂を加熱するために有用に用いられる。従って、本発明は、当該マイクロ波吸収剤を用いて樹脂を加熱する方法も提供する。
　本発明の樹脂を加熱する方法は、典型的には、上記［２．樹脂組成物］に記載の樹脂組成物にマイクロ波を照射することで加熱する工程を含む。
　本発明の樹脂を加熱する方法において、加熱対象となる樹脂については、上記［２．樹脂組成物］において述べた通りである。
　マイクロ波吸収剤の使用量については、マイクロ波吸収剤の種類に応じて適宜設定することができる。例えば、マイクロ波吸収剤の使用量としては、樹脂１００重量部に対して０．０１～１０重量部、０．０１～５重量部、又は０．０１～３重量部、又は０．０１～１．５重量部の割合で用いることができる。
　より具体的には、マイクロ波吸収剤が、式（１）におけるハロゲン元素が塩素である場合、マイクロ波吸収剤の使用量としては、樹脂の加熱状態を維持するためのマイクロ波の出力を節約する観点、及び／又は、固化又は硬化後の樹脂の変質抑制の観点から、樹脂１００重量部に対して０．０４～１０重量部、好ましくは０．０９～１０重量部、より好ましくは０．９～１０重量部、０．９～５重量部、又は０．９～３重量部、又は０．９～１．５重量部の割合が挙げられる。
　また、マイクロ波吸収剤が、式（１）におけるハロゲン元素が臭素又はヨウ素である場合、マイクロ波吸収剤の使用量としては、樹脂の加熱状態を維持するためのマイクロ波の出力を節約する観点、及び／又は、固化又は硬化後の樹脂の変質抑制の観点から、樹脂１００重量部に対して０．０９～１０重量部、好ましくは０．９～１０重量部、０．９～５重量部、又は０．９～３重量部、又は０．９～１．５重量部の割合が挙げられる。
　さらに、マイクロ波吸収剤が、式（１）において、Ｒ1の炭素数とＲ2の炭素数との差が１０～１２であり、ハロゲン元素が塩素である場合は、マイクロ波吸収剤の使用量としては、樹脂の加熱状態を維持するためのマイクロ波の出力を節約する観点、及び／又は、固化又は硬化後の樹脂の変質抑制の観点から、樹脂１００重量部に対して０．０１～１０重量部、好ましくは０．０４～１０重量部、より好ましくは０．０９～１０重量部、さらに好ましくは０．９～１０重量部、０．９～５重量部、又は０．９～３重量部、又は０．９～１．５重量部の割合が挙げられる。
　加熱温度（加熱樹脂の温度）としては、樹脂の種類に応じ、樹脂を流動化できる温度を適宜設定することができる。具体的には、樹脂として結晶性樹脂を用いる場合は、当該結晶性樹脂の溶融化のため、当該結晶性樹脂の融点をＴ１（℃）とする場合、Ｔ１以上Ｔ２以下（但し、Ｔ２（℃）は、Ｔ１＋１０℃～Ｔ１＋５０℃）となる程度の温度（溶融化のための温度）まで到達させ、その後、溶融状態の維持のため、溶融状態を保持できる温度（好ましくは、当該溶融化のための温度）を維持することができる。樹脂として非結晶性樹脂を用いる場合は、当該非結晶性樹脂の溶融化のため、当該非結晶性樹脂のガラス転移点をｔ１（℃）とする場合、ｔ１以上ｔ２以下（但し、ｔ２（℃）は、ｔ１＋１０℃～ｔ１＋５０℃）となる程度の温度（溶融化のための温度）まで到達させ、その後、溶融状態の維持のため、溶融状態を保持できる温度（好ましくは、当該溶融化のための温度）を維持することができる。樹脂として熱硬化性樹脂を用いる場合は、当該熱硬化性樹脂の流動化のため、当該熱硬化性樹脂の流動化を可能にする温度まで到達させ、その後、熱硬化性樹脂の硬化温度に到達させることができる。
　マイクロ波の条件については、温度条件に応じて適宜設定することができる。
　マイクロ波の周波数としては特に限定されないが、例えば、３００ＭＨｚ～３００ＧＨｚが挙げられ、好ましくは９００ＭＨｚ～３６ＧＨｚが挙げられ、より好ましくは１～２４ＧＨｚより好ましくは２．４～１０ＧＨｚが挙げられる。マイクロ波は、波長が１ｍｍ～１ｍの電磁波であってもよい。
　マイクロ波の出力としても特に限定されず、加熱すべき樹脂の量、並びに到達及び維持させるべき温度に応じて適宜設定することができる。具体的には、樹脂の流動化のための出力として、例えば１０Ｗ～１０ｋＷが挙げられる。
［４．樹脂成形体の製造方法］
　本発明は、さらに、樹脂成形体の製造方法も提供する。本発明の樹脂成形体の製造方法は、上記「２．樹脂組成物」に記載の樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性樹脂組成物を得る工程１と、前記流動性樹脂組成物を成形する工程２とを含む。本発明の樹脂成形体の製造方法は、前記流動性樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性を維持する工程をさらに含むこともできる。
　工程１において用いられる樹脂組成物の詳細は、上記「２．樹脂組成物」で述べた通りである。また、工程１及び任意工程である流動性を維持する工程における加熱条件は、上記［３．樹脂を加熱する方法］で述べた通りである。
　工程２における成形方法の具体的な方法としては特に限定されず、流動化樹脂組成物を成形できる任意の方法を用いることができる。成形方法の例としては、射出成形、押出成形、ブロー成型、真空注型等が挙げられる。これらの成形方法の中でも、好ましくは射出成形が挙げられる。成形型の材質としては金属（この場合における成形型がいわゆる金型である）に限らず非金属も挙げられ、当該非金属としては、樹脂（好ましくはシリコーン）及び無機物質が挙げられる。
　なお、本発明の製造方法が上記流動性を維持する工程をさらに含む場合の当該工程の具体的な形態としては、例えば射出機又は押出機等から射出又は押出され、さらに成形型内に導入された流動性樹脂組成物をマイクロ波で加熱する形態が挙げられる。この工程は、流動性樹脂組成物を成形型内で冷却させず流動性を維持するため、例えば、成形型内の細部にまで樹脂組成物を行き渡らせ、成形精度の高い樹脂成型品を作製する目的等で適用することができる。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されない。
［試験例１］
　表１に示す構造（式（１）に示す化合物の、Ｒ1、Ｒ2及びＸを特定して示している。）を有する化合物をマイクロ波吸収剤として用意した。これらマイクロ波吸収剤の、融点、２５℃での性状、及び２５℃での色を表１に示す。
　ポリプロピレン樹脂１００重量部に対してマイクロ波吸収剤を１重量部加え、窒素雰囲気で２００℃に加熱溶融させ混合し、冷却し、マイクロ波吸収剤含有樹脂ペレット（以下において、「樹脂ペレット」と記載する。）を作製した。得られた樹脂ペレットの２５℃での性状を確認し、さらに、当該性状が固体であったものに関して、２５℃における色も評価した。
　２５℃での性状が固体の樹脂ペレット０．５ｇを、内径８ｍｍ厚み１ｍｍの石英管に入れ、凌和電子製マイクロ波反応装置ＭＲ－２Ｇ－１００を用いて２４５０ＭＨｚのマイクロ波照射により２００℃（すなわち溶融化のための温度）まで加熱し溶融化した。溶融化においては、最初２０Wで加熱し、所定の出力でのマイクロ波照射開始より３０秒以内で昇温が見られなければ出力を１０Wずつ上げる条件で加熱し、溶融化のための温度である２００℃まで到達させた。その後、２分間、２００℃を維持することで、溶融状態を維持した。樹脂ペレットを溶融化のための温度である２００℃に到達させるために要した出力（Ｗ）と、溶融した樹脂ペレットの溶融状態を維持するために要した出力（Ｗ）とを、表１に示す。いずれの出力も低いほどマイクロ波吸収能が高いと評価できる。
　２分間の溶融状態の維持の後、樹脂を室温まで冷却し固化させた。これにより、射出成形体のモデルを得た。樹脂ペレットの色を基準とし、成形体（モデル）の色変化の抑制効果を、以下の基準に基づいて評価した。色変化抑制性が◎又は○であれば、明度の高い樹脂成形体の製造への汎用性に支障ない程度の色変化抑制性があると評価できる。結果を表１に示す。
　　　　◎：色変化はほとんど認められない
　　　　○：色変化はわずかである（樹脂ペレットの色が白又は薄黄の場合には薄く褐色化する程度であり、樹脂ペレットの色が黄の場合には褐色化する程度）
　　　　△：色変化が上記○よりも大きい
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　実施例１～９と比較例１～６との対比から明らかな通り、実施例１～９で用いた所定の化合物（つまり、式（１）に規定する化合物であって、Ｒ1が、炭素数がＲ2のアルキル基の炭素数以下である直鎖状アルキル基であり、Ｒ2が、炭素数９以上のアルキル基であり、Ｘが、ハロゲン元素であるもの）が、常温で固体であり、樹脂に練り込んで樹脂ペレットとした場合でも固体性状であった。さらに、当該所定の化合物は樹脂成形においてマイクロ波吸収剤として有効に機能し、固体性状の成形体を得ることができた。中でも、実施例１，２，３，５，６，７で用いた化合物はマイクロ波吸収効率に優れており、実施例２，３，６で用いた化合物はマイクロ波吸収効率により一層優れていた。実施例１～９で得られた成形体の中には若干の変色が認められたものもあったものの、マイクロ波吸収剤としてカーボンブラック、黒鉛粒子、炭素繊維等を用いる場合に認められるような黒い変色は認められなかった。
［試験例２］
　表２に示す化合物をマイクロ波吸収剤として用いた場合に、ポリプロピレン樹脂１００重量部に対して用いるマイクロ波吸収剤の量を、表２に示す量に変更したことを除いて、試験例１と同様の操作を行った。溶融した樹脂ペレットの溶融状態を維持するために要した出力（Ｗ）を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表２に示すとおり、所定の構造を有する化合物からなるマイクロ波吸収剤は、樹脂１００重量部に対して０．１重量部、０．０５重量部、又は０．０１重量部という極めて少量で用いられても、マイクロ波加熱において樹脂ペレットの仕込みスケールに対して許容できる出力（本試験例の場合は１００W以下）の範囲内で樹脂成形が可能であった。従って、当該所定の構造を有する化合物は、高いマイクロ波吸収効率を有し、樹脂の加熱溶融及び成形において優れたマイクロ波吸収剤として有用であることが認められた。

Claims (12)

  1. 　式（１）に示されるイミダゾリウム塩からなる、マイクロ波吸収剤：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式中、Ｒ1は、炭素数がＲ2のアルキル基の炭素数以下である直鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は、炭素数９以上のアルキル基を表し、Ｒ3及びＲ4は、互いに同一又は異なっていてよい、水素又は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン元素を表す。）。
  2. 　前記Ｒ2のアルキル基の炭素数が９～２２である、請求項１に記載のマイクロ波吸収剤。
  3. 　前記ハロゲン元素が塩素又は臭素である、請求項１に記載のマイクロ波吸収剤。
  4. 　前記Ｒ1の炭素数と前記Ｒ2の炭素数との差が１０～１２であり、前記ハロゲン元素が塩素である、請求項１に記載のマイクロ波吸収剤。
  5. 　マイクロ波加熱すべき樹脂に混合して用いられる、請求項１に記載のマイクロ波吸収剤。
  6. 　請求項１に記載のマイクロ波吸収剤と樹脂とを含む、樹脂組成物。
  7. 　前記樹脂が熱可塑性樹脂であり、ペレット形状である、請求項６に記載の樹脂組成物。
  8. 　請求項１に記載のマイクロ波吸収剤を用いて樹脂を加熱する方法。
  9. 　マイクロ波吸収剤が、前記樹脂１００重量部に対して０．０１～１０重量部の割合で用いられる、請求項８に記載の方法。
  10. 　請求項６に記載の樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性樹脂組成物を得る工程１と、
    　前記流動性樹脂組成物を成形する工程２とを含む、樹脂成形体の製造方法。
  11. 　前記流動性樹脂組成物をマイクロ波で加熱し、流動性を維持する工程をさらに含む、請求項１０の記載の製造方法。
  12. 　前記工程２が射出成形である、請求項１０に記載の製造方法。
PCT/JP2023/012034 2022-03-24 2023-03-24 マイクロ波吸収剤 WO2023182523A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022-049052 2022-03-24
JP2022049052 2022-03-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023182523A1 true WO2023182523A1 (ja) 2023-09-28

Family

ID=88101751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/012034 WO2023182523A1 (ja) 2022-03-24 2023-03-24 マイクロ波吸収剤

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2023182523A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006053083A2 (en) * 2004-11-10 2006-05-18 University Of Wyoming Polymers and copolymers of ionic liquids as radio frequency absorbing materials
JP2010051952A (ja) * 2008-07-28 2010-03-11 Canon Inc ナノ粒子−分散剤複合体、ナノ粒子分散液およびナノ粒子−マトリックス材料複合体
JP2013048040A (ja) * 2011-08-29 2013-03-07 Kyoto Univ 媒体の加熱方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006053083A2 (en) * 2004-11-10 2006-05-18 University Of Wyoming Polymers and copolymers of ionic liquids as radio frequency absorbing materials
JP2010051952A (ja) * 2008-07-28 2010-03-11 Canon Inc ナノ粒子−分散剤複合体、ナノ粒子分散液およびナノ粒子−マトリックス材料複合体
JP2013048040A (ja) * 2011-08-29 2013-03-07 Kyoto Univ 媒体の加熱方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MALLAKPOUR, S., KOWSARI, E. : "Microwave heating in conjunction with ionic liquid as a novel method for the fast synthesis of optically active poly(amide-imide)s derived from N,N'- (4,4'-hexafluoroisopropylidene diphthaloyl)-bis-L-methionine and various aromatic diamines", IRANIAN POLYMER JOURNAL, IRAN POLYMER AND PETROCHEMICAL INSTITUTE, IR, vol. 15, no. 3, 30 November 2005 (2005-11-30), IR , pages 239 - 247, XP009549150, ISSN: 1026-1265 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108025495B (zh) 热固性聚合物粉末组合物的用途
CN107428984B (zh) 基于热塑性弹性体的导电颗粒泡沫
US11365336B2 (en) Polymer-polymer fiber composite for high thermal conductivity
JP5156189B2 (ja) 三次元の粉末をベースとする型を使用しない製造方法におけるポリアリーレンエーテルケトン粉末の使用およびこれから製造される成形体
CN101358004B (zh) Ixpe电子辐射交联聚乙烯导电泡棉及其制备方法
US7750072B2 (en) Lowered exotherm thermoset compositions
CN103756252B (zh) 一种热固性树脂基导热复合材料及其制备方法和应用
EP1213111A2 (en) Biodegradable resin material and method for producing the same
BRPI0617340A2 (pt) corpos moldados compostos de matÉria sintÉtica, obtenÍveis por solda em um campo alternado eletromagnÉtico
JP7106233B2 (ja) 球状で架橋可能なポリアミド粒子の粉末、製造方法及び選択的レーザー焼結技術における使用方法
CN102604223A (zh) 一种聚丙烯树脂发泡母料及其制备方法
JP2011505460A (ja) 選択された昇温速度を有するマイクロ波加熱可能な熱可塑性材料
JP2018015972A (ja) 立体造形方法、造形物及び立体造形装置
Şanlı et al. Effect of nucleating agent on the nonisothermal crystallization kinetics of glass fiber‐and mineral‐filled polyamide‐6 composites
KR20140132961A (ko) 하이브리드 필러 시스템을 이용한 열전도성 고분자 조성물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 성형품
KR102365467B1 (ko) 열전도성 고분자 복합재의 제조방법 및 그를 이용한 방열복합소재
WO2023182523A1 (ja) マイクロ波吸収剤
JP2022525213A (ja) 部分的リサイクルポリアリールエーテルケトン粉末を焼結により生成する方法
US9718932B2 (en) Overmolding with non-oriented fibers
Gill et al. Effect of nano-susceptor material addition on the microwave sintering of polypropylene
CN114561079A (zh) 聚甲醛组合物、可激光标记的聚甲醛材料及其制备方法
CN105331048A (zh) 一种防爆塑料接线盒的生产工艺
US20060135655A1 (en) Method for improving filler dispersal and reducing tensile modulus in a thermally conductive polymer composition
JPS58206633A (ja) ポリオレフイン樹脂の造粒方法
JP4802406B2 (ja) 液晶ポリエステル樹脂混合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23775116

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1