WO2023182309A1

WO2023182309A1 - 化合物、重合体、組成物、防錆剤、接着剤、および、コーティング剤

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Publication number: WO2023182309A1
Application number: PCT/JP2023/011016
Authority: WO
Inventors: 比捺鈴木; 誠木谷; 茂三尾; 祐一伊東
Original assignee: 三井化学株式会社
Priority date: 2022-03-22
Filing date: 2023-03-20
Publication date: 2023-09-28
Also published as: TW202406950A

Abstract

化合物は、下記式（１）で示される。（上記式（１）において、Ｒ１は、水素原子、メチル基、エチル基、メタクリロイルオキシメチル基、または、アクリロイルオキシメチル基を示す。Ｒ２は、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ３は、水素原子または水酸基を示す。ｎは、０または１を示す。ｍは、０以上４以下の整数を示す。但し、ｍおよびｎが、ともに０である場合を除く。）

Description

化合物、重合体、組成物、防錆剤、接着剤、および、コーティング剤

　本発明は、化合物、重合体、組成物、防錆剤、接着剤、および、コーティング剤に関する。

　従来、金属に使用される接着剤およびコーティング剤として、カテコール基またはガロール基を有する化合物を含む重合成分の重合体を含む防錆剤が知られている。

　このような防錆剤として、例えば、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（ガロール基を有する化合物）を重合単位として含む（メタ）アクリル樹脂を含む防錆剤が、提案されている（例えば、特許文献１の実施例１参照）。

特開２０２１－１５５５３７号公報

　一方、防錆剤には、優れた防錆性が要求される。

　また、防錆剤が、金属に塗布される場合には、金属に対して、優れた密着性が要求される。

　本発明は、密着性および防錆性を発現する新規な化合物、その化合物を含む重合成分を重合してなる重合体、その化合物を含む重合成分の重合体、および／または、その化合物を含む組成物、その組成物を含む防錆剤、その組成物を含む接着剤、および、その組成物を含むコーティング剤を提供する。

　本発明［１］は、下記式（１）で示される、化合物である。

（上記式（１）において、Ｒ^１は、水素原子、メチル基、エチル基、メタクリロイルオキシメチル基、または、アクリロイルオキシメチル基を示す。Ｒ^２は、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ^３は、水素原子または水酸基を示す。ｎは、０または１を示す。ｍは、０以上４以下の整数を示す。但し、ｍおよびｎが、ともに０である場合を除く。）

　本発明［２］は、Ｒ^１が水素原子、メチル基、または、エチル基を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［３］は、ｎが０を示し、ｍが１を示すか、または、ｎが０を示し、ｍが４を示すか、または、ｎが１を示し、ｍが１を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［４］は、Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ^３が水素原子を示し、ｎが０を示し、ｍが１を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［５］は、Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ^３が水酸基を示し、ｎが０を示し、ｍが１を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［６］は、Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ_３が水素原子を示し、ｎが０を示し、ｍが４を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［７］は、Ｒ^１がメチル基を示し、Ｒ^２が水素原子を示し、Ｒ^３が水酸基を示し、ｎが１を示し、ｍが１を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［８］は、Ｒ^１がエチル基を示し、Ｒ^２が水素原子を示し、Ｒ^３が水素原子を示し、ｎが１を示し、ｍが１を示す、上記［１］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［９］は、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物を含む重合成分を重合してなる、重合体を含んでいる。

　本発明［１０］は、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物を含む重合成分の重合体、および／または、前記重合成分を含む、組成物を含んでいる。

　本発明［１１］は、上記［１０］の組成物を含む、防錆剤。

　本発明［１２］は、上記［１０］の組成物を含む、接着剤。

　本発明［１３］は、上記［１０］の組成物を含む、コーティング剤。

　本発明［１４］は、下記式（２）で示される、化合物である。

（上記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎと同義である。Ｒ^４およびＲ^５は、水酸基の保護基を示す。または、Ｒ^４およびＲ^５が一緒になって５員環を形成し、環が炭素数１以上６以下のアルキルまたは炭素数１以上６以下のアルコキシが置換されてもよい。Ｒ^８は、水素原子または水酸基の保護基を示す。）

　本発明［１５］は、Ｒ^１が水素原子、メチル基、または、エチル基を示す、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［１６］は、ｎが０を示し、ｍが１を示すか、または、ｎが０を示し、ｍが４を示すか、または、ｎが１を示し、ｍが１を示す、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［１７］は、下記式（２－１）で示される、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［１８］は、下記式（２－２）で示される、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［１９］は、下記式（２－３）で示される、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［２０］は、下記式（２－４）で示される、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明［２１］は、下記式（２－５）で示される、上記［１４］に記載の化合物を含んでいる。

　本発明の化合物は、下記式（１）で示される。そのため、下記式（１）で示される化学構造に由来して、密着性および防錆性を発現する。

（上記式（１）において、Ｒ^１は、水素原子、メチル基、エチル基、メタクリロイルオキシメチル基、または、アクリロイルオキシメチル基を示す。Ｒ^２は、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ^３は、水素原子または水酸基を示す。ｎは、０または１を示す。ｍは、０以上４以下の整数を示す。但し、ｍおよびｎが、ともに０である場合を除く。）

　また、本発明の化合物は、下記式（２）で示される。

（上記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎと同義である。Ｒ^４およびＲ^５は、水酸基の保護基を示す。または、Ｒ^４およびＲ^５が一緒になって５員環を形成し、環が炭素数１以上６以下のアルキルまたは炭素数１以上６以下のアルコキシが置換されてもよい。Ｒ^８は、水素原子または水酸基の保護基を示す。）

　上記式（２）で示される化合物によれば、上記式（１）を好適に製造できる。

　本発明の重合体は、本発明の化合物を含む重合成分を重合してなる。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

　本発明の組成物は、本発明の化合物を含む重合成分の重合体、および／または、その化合物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

　本発明の防錆剤は、本発明の組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

　本発明の接着剤は、本発明の組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

　本発明のコーティング剤は、本発明の組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

＜化合物＞
　本発明の化合物は、下記式（１）で示される。以下の説明では、下記式（１）で示される化合物を化合物（１）と称する場合がある。

　上記式（１）において、Ｒ^１は、水素原子、メチル基、エチル基、メタクリロイルオキシメチル基、または、アクリロイルオキシメチル基を示す。

　また、上記式（１）において、Ｒ^２は、水素原子またはメチル基を示す。

　また、上記式（１）において、Ｒ^３は、水素原子または水酸基を示す。

　また、上記式（１）において、ｎは、０または１を示す。詳しくは、ｎが０の場合には、化合物（１）は、下記式（３－１）で示される。また、ｎが１の場合には、化合物（１）は下記式（３－２）で示される。

　また、ｍは、０以上４以下の整数を示す。詳しくは、ｍが０の場合には、化合物（１）は、下記式（３－３）で示される。また、ｍが１の場合には、化合物（１）は、下記式（３－４）で示される。また、ｍが２の場合には、化合物（１）は、下記式（３－５）で示される。また、ｍが３の場合には、化合物（１）は、下記式（３－６）で示される。ｍが４の場合には、化合物（１）は、下記式（３－７）で示される。

　また、ｍおよびｎが、ともに０である場合を除く。つまり、化合物（１）は、下記式（４）で示される化合物を含まない。

　化合物（１）として、例えば、ｎが１を示し、ｍが０を示す第１化合物、ｎが０を示し、ｍが１を示す第２化合物、ｎが０を示し、ｍが２を示す第３化合物、ｎが０を示し、ｍが４を示す第４化合物、および、ｎが１を示し、ｍが１を示す第５化合物が挙げられる。

　第１化合物としては、下記式（５－１）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝０）、下記式（５－２）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝０）、下記式（５－３）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝０）、および、下記式（５－４）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝０）が挙げられる。

　第２化合物としては、下記式（６－１）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝１）、下記式（６－２）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝１）、下記式（６－３）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝１）、および、下記式（６－４）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝１）が挙げられる。第２化合物として、好ましくは、上記式（６－１）で示される化合物（３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート））、および、上記式（６－３）で示される化合物（３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート））が挙げられる。第２化合物として、より好ましくは、上記式（６－１）で示される化合物が挙げられる。

　第３化合物としては、下記式（７－１）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝２）、下記式（７－２）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝２）、下記式（７－３）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝２）、および、下記式（７－４）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝２）が挙げられる。

　第４化合物としては、下記式（８－１）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝４）、下記式（８－２）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝０、ｍ＝４）、下記式（８－３）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝４）、および、下記式（８－４）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝０、ｍ＝４）が挙げられる。第４化合物として、好ましくは、下記式（８－１）で示される化合物（６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）が挙げられる。

　第５化合物としては、下記式（９－１）で示される化合物（Ｒ^１：メタクリロイルオキシメチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－２）で示される化合物（Ｒ^１：メタクリロイルオキシメチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－３）で示される化合物（Ｒ^１：メタクリロイルオキシメチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－４）で示される化合物（Ｒ^１：メタクリロイルオキシメチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－５）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－６）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－７）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－８）で示される化合物（Ｒ^１：水素原子、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－９）で示される化合物（Ｒ^１：メチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１０）で示される化合物（Ｒ^１：メチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１１）で示される化合物（Ｒ^１：メチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１２）で示される化合物（Ｒ^１：メチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１３）で示される化合物（Ｒ^１：エチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１４）で示される化合物（Ｒ^１：エチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水素原子、ｎ＝１、ｍ＝１）、下記式（９－１５）で示される化合物（Ｒ^１：エチル基、Ｒ^２：メチル基、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）、および、下記式（９－１６）で示される化合物（Ｒ^１：エチル基、Ｒ^２：水素原子、２つのＲ^３：水酸基、ｎ＝１、ｍ＝１）が挙げられる。第５化合物として、好ましくは、下記式（９－１２）で示される化合物（２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－メチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）および下記式（９－１４）で示される化合物（２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）が挙げられる。

　化合物（１）として、好ましくは、第２化合物が挙げられる。

＜化合物の合成方法＞
　化合物（１）は、下記式（１０）で示される化合物（以下、化合物（１０）と称する。）と、下記式（１１）で示される化合物（以下、化合物（１１）と称する。）とを反応させ、下記式（１２）で示される化合物（以下、化合物（１２）と称する。）を合成し、次いで、化合物（１２）と、酸とを反応させることにより合成される。

　上記式（１０）～上記式（１２）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、ｍおよびｎについては、後述する。

　つまり、化合物（１）の合成方法は、化合物（１０）を合成する第１工程と、化合物（１１）を合成する第２工程と、化合物（１０）および化合物（１１）を反応させ、化合物（１２）を合成する第３工程と、化合物（１２）および酸を反応させ、化合物（１）を合成する第４工程とを備える。

［第１工程］
　第１工程では、化合物（１０）を合成する。

　化合物（１０）を合成するには、例えば、まず、塩基存在下で、下記式（１３）で示される化合物（以下、化合物（１３）と称する。）と、下記式（１４）で示される化合物（以下、化合物（１４）と称する。）とを反応させて、下記式（１５）で示される化合物（以下、化合物（１５）と称する。）を合成する。

　上記式（１３）において、Ｒ^６およびＲ^７は、同一または互いに相異なり、水素原子、メチル基、フェニル基を示す。上記式（１３）において、Ｒ^９は、水素原子、メチル基、エチル基、および、ヒドロキシメチル基を示す。上記式（１３）において、ｍおよびｎは、上記式（１）におけるｍおよびｎと同義である。

　化合物（１３）は、例えば、３価アルコール（例えば、１，２，６－ヘキサントリオール）のうちの２つの水酸基を環状アセタール化することにより得られる。

　上記式（１４）において、Ｒ^２は、上記式（１）におけるＲ^２と同義である。また、上記式（１４）において、Ｘは、ハロゲン原子、水酸基、メタクリロイルオキシ基、および、アクリロイルオキシ基を示す。

　上記式（１５）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎと同義である。また、上記式（１５）において、Ｒ^６およびＲ^７は、上記式（１３）におけるＲ^６およびＲ^７と同義である。

　塩基としては、特に限定されず、例えば、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、有機塩基、金属水素化物、および、金属アルコキシドが挙げられる。アルカリ金属の炭酸塩として、例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが挙げられる。アルカリ金属の重炭酸塩として、例えば、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムが挙げられる。有機塩基として、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジンおよび４－ジメチルアミノピリジンが挙げられる。金属水素化物として、例えば、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムが挙げられる。金属アルコキシドとして、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、および、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドが挙げられる。塩基として、好ましくは、トリエチルアミンが挙げられる。

　化合物（１３）は、市販品を用いることもできる。具体的には、上記式（１３）において、ｎが０を示し、ｍが１を示す化合物（以下、化合物（１３）（ｎ＝０、ｍ＝１）と称する。また、以下の説明では、上記式（１３）において、ｎがａを示し、ｍがｂを示す化合物を、化合物（１３）（ｎ＝ａ、ｍ＝ｂ）と称する。）としては、例えば、２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－メタノールが挙げられる。

　また、化合物（１３）は、公知の方法により合成できる。具体的には、化合物（１３）（ｎ＝０、ｍ＝２）は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９６，ｖｏｌ．６１，ｐ．８３１－８３７に記載の方法に準じて、製造することができる。化合物（１３）（ｎ＝０、ｍ＝３）は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８７，ｖｏｌ．５２，ｐ．８１９－８２７に記載の方法に準じて、合成することができる。化合物（１３）（ｎ＝０、ｍ＝４）は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９６，ｖｏｌ．３７，ｐ．９３６９－９３７２に記載の方法に準じて、合成することができる。化合物（１３）（ｎ＝１、ｍ＝０）は、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９８，ｐ．８７９－８８２に記載の方法に準じて、合成することができる。
化合物（１３）（ｎ＝１、ｍ＝１）は、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ．Ｐｅｒｋｉｎ　ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　ＩＩ，１９９５，ｐ．１７６１－１７７０、および、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，ｖｏｌ．５８，ｐ．４０５３－４０５９に記載の方法に準じて、合成することができる。化合物（１３）（ｎ＝１、ｍ＝２）は、Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，ｖｏｌ．４６，ｐ．１１５３－１１６４に記載の方法に準じて、合成することができる。化合物（１３）（ｎ＝１、ｍ＝３）は、米国特許出願公開第５６７７４３号明細書に記載の方法に準じて、合成することができる。化合物（１３）（ｎ＝１、ｍ＝４）は、米国特許出願公開第５６７７４３号明細書に記載の方法に準じて、合成することができる。

　化合物（１３）として、好ましくは、上記式（１３）において、Ｒ^６がメチル基を示し、Ｒ^７がメチル基を示し、Ｒ^９が水素原子を示し、ｎが０を示し、ｍが１を示す化合物が挙げられる。

　化合物（１４）として、好ましくは、上記式（１４）において、Ｒ^３が水素原子を示し、Ｘが塩素原子を示す化合物が挙げられる。

　化合物（１４）の配合割合は、化合物（１３）１モルに対して、例えば、１モル以上、また、例えば、５モル以下である。

　上記反応では、有機溶剤を配合することができる。

　有機溶剤は、特に限定されず、例えば、エーテル、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、および、ハロゲン化炭化水素が挙げられる。エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよび１，４－ジオキサンが挙げられる。芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、トルエン、および、キシレンが挙げられる。脂肪族炭化水素として、例えば、シクロヘキサンおよびヘプタンが挙げられる。ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタンおよびクロロホルムが挙げられる。

　有機溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。

　また、上記反応において、反応温度は、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上、また、例えば、５０℃以下である。また、反応時間は、例えば、０．５時間以上、また、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。

　これにより、化合物（１３）と、化合物（１４）とが反応し、化合物（１５）を合成する。

　次いで、化合物（１５）と、酸とを反応させて、化合物（１０）を合成する。

　上記式（１０）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎと同義である。

　酸としては、例えば、有機酸、無機酸、および、固体酸が挙げられる。有機酸として、例えば、スルホン酸、および、カルボン酸が挙げられる。スルホン酸として、例えば、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、および、カンファースルホン酸が挙げられる。カルボン酸として、例えば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、および、トリフルオロ酢酸が挙げられる。無機酸として、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸、および、リン酸が挙げられる。固体酸として、例えば、強酸性イオン交換樹脂Ｈ形が挙げられる。強酸性イオン交換樹脂Ｈ形として、例えば、Ｄｏｗｅｘ５０ｗｘ２、および、Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　１５が挙げられる。

　酸の配合割合は、化合物（１５）に対して、例えば、０．００１当量以上、好ましくは、０．１当量以上、また、例えば、１００当量以下、好ましくは、５０当量以下である。

　これにより、化合物（１５）と、酸とが反応し、化合物（１０）を合成する。

　化合物（１０）として、好ましくは、モノメタクリル酸グリセロール（上記式（１０）において、Ｒ^１が、水素原子を示し、Ｒ^２が、メチル基を示し、ｍが１を示し、ｎが０を示す化合物）、５，６－ジヒドロキシヘキシルメタクリレート（上記式（１０）において、Ｒ^１が、水素原子を示し、Ｒ^２が、メチル基を示し、ｍが４を示し、ｎが０を示す化合物）、および、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）ブチル　アクリレート（上記式（１０）において、Ｒ^１が、エチル基を示し、Ｒ^２が、水素原子を示し、ｍが１を示し、ｎが１を示す化合物）、および、３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロピルアクリレート（上記式（１０）において、Ｒ^１が、メチル基を示し、Ｒ^２が、水素原子を示し、ｍが１を示し、ｎが１を示す化合物）が挙げられる。

［第２工程］
　第２工程では、化合物（１１）を合成する。

　化合物（１１）を合成するには、例えば、下記式（１６）で示される化合物（以下、化合物（１６）と称する。）における水酸基をアセタール化またはエーテル化して、下記式（１７）で示される化合物（以下、化合物（１７）と称する。）を製造する。

　上記式（１６）において、Ｒ^３は、上記式（１）におけるＲ^３と同義である。Ｒ^１０は、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）を示す。

　上記式（１７）において、Ｒ^４およびＲ^５は、水酸基の保護基を示す。水酸基の保護基として、例えば、アセタール系保護基、および、エーテル系保護基が挙げられる。

　アセタール系保護基として、例えば、アルコキシメチル基、および、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イルが挙げられる。アルコキシメチル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、および、１－エトキシエチル基が挙げられる。

　エーテル系保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｔ－ブチル基、ベンジル基、パラメトキベンジル基、および、トリチル基が挙げられる。

　また、Ｒ^４およびＲ^５が一緒になって５員環を形成し、環が炭素数１以上６以下のアルキル（例えば、メチル基、エチル基）または炭素数１以上６以下のアルコキシ（例えば、メトキシ基、エトキシ基）またはフェニル基が置換されてもよい。具体的には、２－メトキシ－１，３－ジオキソランおよび２－エトキシ－１，３－ジオキソランが挙げられる。
また、上記式（１７）において、Ｒ^８は、水素原子、または、上記した水酸基の保護基を示す。

　Ｒ^４およびＲ^５として、好ましくは、アルコキシメチル基、および、２－エトキシ－１，３－ジオキソランが挙げられる。つまり、詳しくは後述するが、好ましくは、化合物（１６）における水酸基をアセタール化する。詳しくは、化合物（１６）における水酸基を個別にアセタール化するか、または、２つの水酸基を同時にアセタール構造として、環状に保護する（環状アセタール化）。

　化合物（１６）としては、例えば、カルボン酸、および、カルボン酸エステルが挙げられる。カルボン酸としては、例えば、３．４－ジヒドロキシ安息香酸が挙げられる。カルボン酸エステルとしては、例えば、メチル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエートが挙げられる。

　詳しくは、化合物（１６）における水酸基のアセタール化またはエーテル化は、２段階反応である。つまり、まずは、化合物（１６）における水酸基に、上記保護基（具体的には、Ｒ^４およびＲ^５）を導入し、下記式（１７－２）で示される化合物を得る。次いで、アルカリ水溶液による加水分解（具体的には、下記式（１７－２）で示される化合物における－ＣＯＯＲ^１０を、－ＣＯＯＨとする。）によって、化合物（１７）を得る。

　上記式（１７－２）において、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^８は、上記式（１７）におけるＲ^４、Ｒ^５およびＲ^８と同義である。また、上記式（１７－２）において、Ｒ^１０は、上記式（１６）におけるＲ^１０と同義である。

　続いて、以下の説明では、化合物（１６）における水酸基を環状アセタール化する方法について、詳述する。

　化合物（１６）における水酸基を環状アセタール化するには、例えば、酸性条件下で、化合物（１６）と、オルトエステル（例えば、オルトギ酸トリエチル）とを配合して、例えば、４０℃以上１３０℃以下で、０．５時間以上６時間以下加熱する。

　オルトエステルの配合割合は、化合物（１６）１モルに対して、例えば、１モル以上、また、例えば、１０モル以下である。

　オルトエステルは、単独使用または２種類以上併用することができる。

　また、化合物（１６）における水酸基を個別にアセタール化するには、例えば、塩基性条件下で、化合物（１６）とクロロメチルエチルエーテルとを配合して、攪拌する。

　クロロメチルエチルエーテルの配合割合は、化合物（１６）１モルに対して、例えば、２．０モル以上、また、例えば、１０．０モル以下である。

　これにより、化合物（１７）を製造する。

　また、化合物（１６）がカルボン酸エステルである場合には、上記アセタール化の後に、エステルを加水分解する。エステルを加水分解するには、水溶性有機溶媒中、アルカリ水（例えば、水酸化ナトリウム水溶液）を作用させることにより、エステルをカルボン酸に加水分解して、化合物（１７）を製造する。

　次いで、化合物（１７）のカルボキシル基を、ハロゲン化して、化合物（１１）を合成する。

　上記式（１１）において、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^８は、上記式（１７）におけるＲ^４、Ｒ^５およびＲ^８と同義である。また、上記式（１１）において、Ｙは、ハロゲン原子（例えば、塩素原子）を示す。

　化合物（１７）のカルボキシル基を、ハロゲン化するには、例えば、トリフェニルホスフィンの存在下で、ハロゲン化合物を配合する。ハロゲン化合物として、例えば、四塩化炭素が挙げられる。

　ハロゲン化合物の配合割合は、化合物（１７）１モルに対して、例えば、０．５モル以上、また、例えば、５モル以下である。

　ハロゲン化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。

　これにより、化合物（１１）を合成する。

　このような化合物（１１）として、好ましくは、２－エトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－カルボニルクロリド（上記式（１１）において、Ｒ^４およびＲ^５が、２－エトキシ－１，３－ジオキソランを示し、Ｒ^８が、水素原子を示し、Ｙが塩素原子を示す。）、および、３，４，５－トリス（エトキシメトキシ）ベンゾイルクロリド（上記式（１１）において、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^８が、エトキシメトキシメチル基を示し、Ｙが塩素原子を示す。）が挙げられる。化合物（１１）として、より好ましくは、２－エトキシベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－カルボニルクロリドが挙げられる。

［第３工程］
　第３工程では、塩基存在下で、化合物（１０）と、化合物（１１）とを反応させ、化合物（１２）を合成する。

　上記式（１２）において、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^８は、上記式（１７）におけるＲ^４、Ｒ^５およびＲ^８と同義である。また、上記式（１２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍおよびｎと同義である。

　塩基としては、例えば、上記第１工程で例示した塩基が挙げられる。塩基として、好ましくは、トリエチルアミンが挙げられる。

　また、上記反応では、酸化防止剤（例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）を配合することもできる。

　また、化合物（１１）の配合割合は、化合物（１０）１モルに対して、例えば、２モル以上、また、例えば、１０モル以下である。

　これにより、化合物（１２）を合成する。このような化合物（１２）として、好ましくは、下記式（１２－１）～下記式（１２－５）で示される化合物が挙げられる。

　上記式（１２－１）～上記式（１２－５）で示される化合物は、重合後、公知の脱保護操作をすることにより、化合物（１）と同様の効果（具体的には、密着性（金属に対する密着性）および防錆性の向上）を発現することができる。

［第４工程］
　第４工程では、化合物（１２）と、酸とを反応させ、化合物（１）を合成する。

　酸としては、例えば、上記第１工程で例示した酸が挙げられる。酸として、好ましくは、塩酸およびＤｏｗｅｘ５０ｗｘ２が挙げられる。

　これにより、化合物（１）を合成する。

　また、上記した説明では、第３工程において、化合物（１０）と、化合物（１１）とを反応させ、化合物（１２）を合成するが、化合物（１０）と、化合物（１７）とを反応させ、化合物（１２）を合成することもできる。

　このような場合には、第２工程において、化合物（１７）のカルボキシル基を、ハロゲン化して、化合物（１１）を合成せず、そのまま、化合物（１０）と化合物（１７）とを反応させる。

　化合物（１０）と化合物（１７）との反応では、化合物（１０）および化合物（１７）とともに、縮合剤および塩基（上記第３工程で例示した塩基）を配合する。縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ‘－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ－エチルカルボジイミド塩酸塩、２－クロロ－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン、および、ジフェニルリン酸アジドが挙げられる。

　そして、化合物（１）は、その化学構造に由来して、密着性（金属に対する密着性）および防錆性を発現する。

　また、化合物（１）は、重合性二重結合（アクリロイル基）を有しているため、ラジカル重合可能である。そのため、化合物（１）は、重合可能（ラジカル重合可能）な化合物であり、下記の第１実施形態～第３実施形態の重合成分（モノマー成分）として用いることができる。

　また、化合物（１）を、そのまま、添加剤として用いることもできる。また、後述する化合物（１）を含む重合成分の重合体を、添加剤として用いることもできる。このような重合体によれば、密着性（金属に対する密着性）および防錆性を向上できる。

＜組成物＞
　組成物は、化合物（１）を含む重合成分の重合体、および／または、化合物（１）を含む重合成分を含む。つまり、組成物は、化合物（１）を含む重合成分の重合体を含むか、化合物（１）を含む重合成分を含むか、または、化合物（１）を含む重合成分および化合物（１）を含む重合成分を含む。

　以下の説明では、組成物が化合物（１）を含む重合成分の重合体を含む第１実施形態、組成物が化合物（１）を含む重合成分を含む第２実施形態、および、組成物が化合物（１）を含む重合成分の重合体、および、化合物（１）を含む重合成分を含む第３実施形態について、詳述する。

［第１実施形態］
　第１実施形態では、組成物は、化合物（１）を含む重合成分の重合体を含む。

　重合体としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂（メタクリル樹脂および／またはアクリル樹脂）が挙げられる。

（メタ）アクリル樹脂は、例えば、化合物（１）と、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（メタクリル酸アルキルエステルおよび／またはアクリル酸アルキルエステル）とを含む重合成分の重合体として、得ることができる。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、炭素数１～１２のアルキル部分を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。炭素数１～１２のアルキル部分を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｓ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルへキシル、および、（メタ）アクリル酸ラウリルが挙げられる。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、重合体のガラス転移温度を調整し、優れた粘着性を得る観点から、適宜選択される。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、好ましくは、（メタ）アクリル酸メチル、炭素数２～８のアクリル酸アルキルエステルが挙げられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、より好ましくは、メタクリル酸メチル、炭素数３～５のアクリル酸アルキルエステルが挙げられる。（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、さらに好ましくは、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－ブチルが挙げられる。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、メタクリル酸メチルが用いられる場合には、メタクリル酸メチルの割合は、化合物（１）１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上、また、例えば、１２０モル以下、好ましくは、６０モル以下である。

　また、（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、アクリル酸ｎ－ブチルが用いられる場合には、アクリル酸ｎ－ブチルの割合は、化合物（１）１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、２モル以上、例えば、６０モル以下、好ましくは、３０モル以下である。

　重合成分において、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの割合（総量）は、化合物（１）１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、１８０モル以下、好ましくは、９０モル以下である。

　なお、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの種類および割合は、上記に限定されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、単独使用または２種類以上併用することができる。

　また、重合成分は、化合物（１）、および／または、（メタ）アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な共重合性モノマーを含むことができる。

　共重合性モノマーとしては、例えば、官能基含有ビニルモノマー、芳香族ビニルモノマー、Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミド、複素環式ビニル化合物、ハロゲン化ビニリデン化合物、α－オレフィン類、および、ジエン類などが挙げられる。

　官能基含有ビニルモノマーとしては、例えば、カルボキシ基含有ビニルモノマー、水酸基含有ビニルモノマー、アミノ基含有ビニルモノマー、グリシジル基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、スルホン酸基含有ビニルモノマーおよびその塩、アセトアセトキシ基含有ビニルモノマー、リン酸基含有化合物、および、アミド基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。

　カルボキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、および、クロトン酸が挙げられる。

　水酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、および、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピルが挙げられる。

　アミノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－アミノエチル、（メタ）アクリル酸２－（Ｎ－メチルアミノ）エチル、および、（メタ）アクリル酸２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチルが挙げられる。

　グリシジル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸グリシジルが挙げられる。

　シアノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリロニトリルが挙げられる。

　スルホン酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、アリルスルホン酸、および、メタリルスルホン酸が挙げられる。また、その塩としては、例えば、上記スルホン酸基含有ビニルモノマーのアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、および、カリウム塩）、例えば、アンモニウム塩が挙げられる。具体的には、例えば、アリルスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸ナトリウム、および、メタリルスルホン酸アンモニウムが挙げられる。

　アセトアセトキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸アセトアセトキシエチルなどが挙げられる。

　リン酸基含有化合物としては、例えば、２－メタクロイロキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。

　アミド基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミドが挙げられる。

　ビニルエステル類としては、例えば、プロピオン酸ビニルが挙げられる。

　芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ジビニルベンゼンが挙げられる。

　Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミドとしては、例えば、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミドが挙げられる。

　複素環式ビニル化合物としては、例えば、ビニルピロリドンが挙げられる。

　ハロゲン化ビニリデン化合物としては、例えば、塩化ビニリデン、および、フッ化ビニリデンが挙げられる。

　α－オレフィン類としては、例えば、エチレン、プロピレンなどが挙げられる。

　ジエン類としては、例えば、ブタジエンが挙げられる。

　さらに、共重合性モノマーとして、架橋性ビニルモノマーが挙げられる。

　架橋性ビニルモノマーとしては、例えば、２つ以上のビニル基を含有する化合物が挙げられる。２つ以上のビニル基を含有する化合物としては、例えば、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビニルベンゼン、および、ポリエチレングリコール鎖含有ジ（メタ）アクリレートが挙げられる。

　共重合性モノマーとして、ガラス転移温度を調整し、粘着性の向上を図る観点から、好ましくは、芳香族ビニルモノマーが挙げられる。共重合性モノマーとして、より好ましくは、スチレンが挙げられる。

　共重合性モノマーとして、芳香族ビニルモノマーが用いられる場合には、芳香族ビニルモノマーの割合は、化合物（１）１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上、例えば、１２０モル以下、好ましくは、６０モル以下である。

　また、重合成分において、共重合性モノマーの割合（総量）は、化合物（１）１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、１５０モル以下、好ましくは、１４０モル以下である。

　なお、共重合性モノマーの種類および割合は、上記に限定されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　共重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。

　重合成分の重合方法は、特に制限されず、公知の重合方法が採用される。

　重合成分の重合方法として、好ましくは、上記の重合成分を、溶剤（例えば、酢酸ブチル）中でラジカル重合させる。この方法では、例えば、溶剤中に、重合成分および重合開始剤が配合され、溶剤中で重合される。

　重合開始剤は、特に制限されない。重合開始剤として、例えば、過硫酸塩、有機過酸化物およびアゾ化合物が挙げられる。重合開始剤として、好ましくは、アゾ化合物が挙げられる。アゾ化合物として、例えば、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）が挙げられる。

　また、重合開始剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。

　また、上記重合では、必要に応じて、分子量調節剤を配合することができる。

　分子量調節剤としては、例えば、メルカプタン類、アリル化合物、および、低分子ハロゲン化合物が挙げられる。メルカプタン類として、例えば、ｔ－ドデシルメルカプタン、および、ｎ－ドデシルメルカプタンが挙げられる。アリル化合物として、例えば、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸およびこれらのソーダ塩が挙げられる。

　また、分子量調節剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

　分子量調節剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。

　重合条件としては、常圧下において、重合温度が、例えば、３０℃以上、好ましくは、５０℃以上、また、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１２０℃以下である。また、重合時間は、例えば、１時間以上、好ましくは、２時間以上、また、例えば、３０時間以下、好ましくは、２０時間以下である。

　これにより、化合物（１）を含む重合成分の重合体、すなわち、化合物（１）に由来する重合単位を含む重合体が得られる。

　重合体が（メタ）アクリル樹脂である場合、重合成分の主成分は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルである。

　（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する重合単位の割合は、重合体の総量に対して、例えば、５０モル％以上、好ましくは、５５モル％以上、また、例えば、９０モル％以下、好ましくは、８５モル％以下、より好ましくは、８０モル％以下、さらに好ましくは、７５モル％以下である。

　化合物（１）に由来する重合単位は、重合体の総量に対して、例えば、１モル％以上、好ましくは、２モル％以上、また、例えば、１０モル％以下、好ましくは、８モル％以下、より好ましくは、６モル％以下である。

　上記共重合性モノマーに由来する重合単位は、重合体の総量に対して、例えば、０モル％以上、好ましくは、２０モル％以上、より好ましくは、３０モル％以上、また、例えば、４９モル％以下、好ましくは、４５モル％以下、より好ましくは、４０モル％以下である。

　なお、重合体の総量に対する各重合単位の割合は、重合成分（原料）の総量に対する、各重合単位を得るための単量体の割合として、算出することができる。

　また、重合体の製造においては、製造安定性の向上を図る観点から、例えば、界面活性剤、ｐＨ調整剤、例えば、エチレンジアミン四酢酸およびその塩などの金属イオン封止剤など、公知の添加剤を適宜の割合で配合することができる。

　得られる重合体の分子量は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜調整される。

　例えば、得られる重合体を塗布する場合、重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、５０００以上、好ましくは、２００００以上、また、例えば、２０００００以下、好ましくは、１０００００以下である。

　また、得られる重合体のガラス転移温度は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜調整される。

　なお、重合体のガラス転移温度は、ＦＯＸの式に基づいて、算出できる。

　そして、このような組成物は、そのまま用いることもできる。

　また、組成物を、被着体（被塗物）（好ましくは、金属（銅板、鋼板）、以下同様。）に塗布して、必要により、乾燥させることにより、被着体（被塗物）に対して、塗膜を形成することができる。

［第２実施形態］
　第２実施形態では、組成物は、化合物（１）を含む重合成分を含む。つまり、組成物は、化合物（１）の単量体を含む。

　組成物は、上記第１実施形態で例示した重合開始剤および分子量調節剤を含むこともできる。

　このような組成物は、そのまま用いることもできる。

　また、組成物を、被着体（被塗物）に塗布して、加熱するか、または、活性エネルギー線（例えば、電子線、紫外線）を照射する。これにより、被着体（被塗物）に対して、化合物（１）を含む重合成分の重合体を含む塗膜を形成することができる。

［第３実施形態］
　第３実施形態では、組成物は、化合物（１）を含む重合成分の重合体、および、化合物（１）を含む重合成分を含む。

　このような組成物として、具体的には、重合成分のポリマー（高分子量重合体）と重合成分との混合物、または、重合成分のオリゴマー（低分子量重合体）と重合成分との混合物が挙げられる。

　重合成分および重合体の総量１００質量部に対して、重合成分の配合割合は、例えば、１質量部以上、また、例えば、９９質量部以下である。また、重合体の配合割合は、１質量部以上、また、例えば、９９質量部以下である。

　このような組成物は、重合成分の一部を、重合することにより調製される。

　組成物は、そのまま用いることもできる。

　そして、組成物を、被着体（被塗物）に塗布して、加熱するか、または、活性エネルギー線（例えば、電子線、紫外線）を照射する。これにより、被着体（被塗物）に対して、重合成分の重合体を含む塗膜を形成することができる。

　また、上記組成物（第１実施形態～第３実施形態）は、必要により、適宜の割合で添加剤を配合させることもできる。つまり、組成物は、必要により、添加剤を含む。

　添加剤としては、例えば、他の樹脂成分（例えば、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂など）、界面活性剤、乳化剤、硬化剤、架橋剤、造膜助剤、消泡剤、ハジキ防止剤、レベリング剤、粘着付与剤、硬度付与剤、防腐剤、増粘剤、凍結防止剤、分散剤、無機顔料、および、有機顔料が挙げられる。

　添加剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。

　また、上記組成物（第１実施形態～第３実施形態）は、必要により、公知の有機溶剤（例えば、酢酸ブチル）で希釈することもできる。

　このような場合には、組成物の濃度（固形分濃度）は、特に制限されないが、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、また、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。

＜防錆剤＞
　防錆剤は、上記組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

＜接着剤＞
　接着剤は、上記組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

＜コーティング剤＞
　コーティング剤は、上記組成物を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

＜作用効果＞
　化合物（１）は、その化学構造に由来して、密着性（金属に対する密着性）および防錆性を発現できる。

　詳しくは、化合物（１）には、化学構造中に水酸基を有する。そして、その水酸基と金属との相互作用により、金属に対する密着性を発現できる。

　また、化合物（１）は、２つのカテコール基を有する。そのため、防錆性を発現する。

　また、組成物は、化合物（１）を含む重合成分の重合体、および／または、化合物（１）を含む。そのため、密着性（金属に対する密着性）および防錆性に優れる。

　とりわけ、この組成物は、金属に対する密着性に優れるため、金属に対する防錆剤、接着剤およびコーティング剤として、好適に用いることができる。

　また、上記したように、上記式（１２－１）～上記式（１２－５）で示される化合物は、重合後、公知の脱保護操作をすることにより、化合物（１）と同様の効果（具体的には、密着性（金属に対する密着性）および防錆性の向上）を発現することができる。

　そして、上記脱保護操作により得られる化合物を含む重合成分を重合してなる重合体は、上記した化合物（１）を含む重合成分を重合してなる重合体と同様の効果（具体的には、密着性（金属に対する密着性）および防錆性の向上）を発現することができる。

　また、上記脱保護操作により得られる化合物を含む重合成分の重合体、および／または、上記脱保護操作により得られる化合物を含む重合成分を含む組成物は、上記した化合物（１）を含む重合成分の重合体、および／または、化合物（１）を含む重合成分を含む組成物と同様の効果（具体的には、密着性（金属に対する密着性）および防錆性の向上）を発現することができる。

　また、上記脱保護操作により得られる化合物を含む重合成分の重合体、および／または、上記脱保護操作により得られる化合物を含む重合成分を含む組成物は、防錆剤、接着剤およびコーティング剤において、好適に用いられる。すなわち、防錆剤は、上記組成物を含む。また、接着剤は、上記組成物を含む。また、コーティング剤は、上記組成物を含む。

＜変形例＞
　化合物（１０）は、下記式（１０－１）で示される３価アルコールの水酸基のうちの１つを、下記式（１０－２）で示される３－クロロプロピオニルクロリドと反応させ、ハロゲン化した後、脱離反応することにより、製造することもできる。上記式（１０－１）において、Ｒ^１、ｍおよびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、ｍおよびｎと同義である。

　次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。

＜化合物の合成＞
　　実施例１（３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（上記式（６－１）で示される化合物）の合成）
［第１工程］
　化合物（１０）として、モノメタクリル酸グリセロール（下記式（２１）で示される化合物（以下、化合物（２１）と称する。）、ｃａｓ５９１９－７４－４、製品番号５１２－５１８６２、富士フィルム和光純薬製）を準備した。

［第２工程］
　窒素雰囲気下、５００ｍＬの４つ口フラスコに、３，４－ジヒドロキシ安息香酸（化合物（２２））２０ｇ（１３０ｍｍｏｌ）と、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物８００ｍｇ（４質量％）と、オルトギ酸トリエチル３２．７ｇ（２２１ｍｍｏｌ）と、トルエン１０８ｍＬを装入し、懸濁液とした。得られた懸濁液を加熱還流下で６時間攪拌した。

　次に、得られた混合液を室温まで放冷し、６０ｍＬのトルエンを加えた。この懸濁液をろ過し（桐山ろ紙５Ｃを使用）、合計１８０ｍＬのトルエンを３回に分けて加えて、洗浄した。これにより、淡黄色固体として、２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボン酸（下記式（２３）で示される化合物（以下、化合物（２３）と称する。））１９．９ｇを得た（収率７３％）。

　化合物（２３）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１２．８（１Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

　窒素雰囲気下、５００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物（２３）１０．０ｇ（４７．６ｍｍｏｌ）と、トリフェニルホスフィン１３．７ｇ（５２．３ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン７．３ｍＬ（５２．３ｍｍｏｌ）とを装入し、次いで、ジクロロメタン９５ｍＬを加え、これらを溶解させた。その後、０℃まで冷却し、四塩化炭素１０．１ｍＬ（１０５ｍｍｏｌ）を添加した。その後、室温で２．５時間攪拌した。これにより、下記式（２４）で示される化合物（以下、化合物（２４）と称する。）を合成した。

［第３工程］
　空気雰囲気下、化合物（２４）を含む反応液を０℃まで冷却した後に、モノメタクリル酸グリセロール（化合物（２１））３．４ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）と、４－ジメチルアミノピリジン０．５１９ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール３．４ｍｇ（０．１質量％）とを、ジクロロメタン１１ｍＬに溶解させた混合液を滴下し、室温で２０時間撹拌した。０℃まで冷却した後、１５０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、１０分間撹拌した。そして、混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ×１回）で抽出した。次いで、抽出液を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を２００ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、０℃まで冷却した後、３０分間撹拌して晶析させた。次いで、得られた結晶を濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）１００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル７％から４２％））にて精製して、無色オイルとして、３－メタクリロイルオキシプロパン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（下記式（２５）で示される化合物（以下、化合物（２５）と称する。））５．２ｇを合成した（収率４５％）。

　化合物（２５）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｍ），４．４５－４．６３（４Ｈ，ｍ），３．７０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８４（３Ｈ，ｓ），１．１５－１．１９（６Ｈ，ｍ）。

［第４工程］
　２００ｍＬの４つ口フラスコに、３－メタクリロイルオキシプロパン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（化合物（２５））５．２０ｇ（９．５５ｍｍｏｌ）と、Ｄｏｗｅｘ５０ｗｘ２（強酸性イオン交換樹脂Ｈ形）１．０４ｇ（２０質量％）とを装入し、次いで、メタノール４３ｍＬおよび水４．３ｍＬを加え、溶解させた。得られた溶液を、５０℃で５．５時間攪拌した。

　次いで、この溶液を室温まで放冷した後、セライト濾過を実施し、酢酸エチル７５ｍＬを３回に分けて加えて、洗浄した。その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）　３５０ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し，白色固体として、３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート（下記式（６－１）で示される化合物）３．９６ｇを合成した（収率９６％）。

　下記式（６－１）で示される化合物のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．２９－７．３２（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｍ），４．３９－４．５５（４Ｈ，ｍ），１．８４（３Ｈ，ｓ）。

　　実施例２（３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）（上記式（６－３）で示される化合物）の合成）
［第１工程］
　化合物（１０）として、モノメタクリル酸グリセロール（上記化合物（２１））、ｃａｓ５９１９－７４－４、製品番号５１２－５１８６２、富士フィルム和光純薬製）を準備した。

［第２工程］
　１０００ｍＬの４つ口フラスコに、メチル　３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート３０．０ｇ（１６３ｍｍｏｌ）（下記式（２６）で示される化合物（以下、化合物（２６）と称する。））と、Ｎ－エチル－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミン１５３．３ｍＬと、塩化メチレン３００ｍｌとを加え、これらを溶解させた。次いで、室温で、クロロメチルエチルエーテル５２．３ｍＬを滴下し、室温で６時間撹拌した。その後、分液ロートに移し、水２５０ｍＬおよび２Ｎ塩酸水溶液２３０ｍＬを加え、振り混ぜた後、有機層を分離した。次いで、水１００ｍＬおよび半飽和食塩水１００ｍＬで洗浄した。その後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた油状物をさらに真空ポンプにて脱溶媒し、粗生成物として、下記式（２７）で示される化合物（以下、化合物（２７）と称する。）５９．２４ｇを得た。

　化合物（２７）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：７．５４（２Ｈ，ｓ），　５．２８（４Ｈ，　ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

　次いで、化合物（２７）５２．９４ｇ（８１．４ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（３９０ｍＬ）に溶解させた。次いで、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１９６ｍＬを加え、４５℃で６時間撹拌した。その後、これを、１／３量まで減圧下濃縮した後、水２００ｍｌおよび２Ｎ塩酸１００ｍｌを加えた。そして、得られた白色懸濁液を分液ロートに移し、酢酸エチルにて抽出し、その有機層を飽和食塩水にて洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をさらに真空ポンプにて乾燥し、メチル　３，４，５－トリス（エトキシメトキシ）ベンゾイックアシッド（下記式（２８）で示される化合物（以下、化合物（２８）と称する。））５６．１ｇを合成した（収率９９％）。

　化合物（２８）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：７．６１（２Ｈ，ｓ），５．２９（４Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

　次いで、窒素雰囲気下、５００ｍＬの４つ口フラスコに、メチル　３，４，５－トリス（エトキシメトキシ）ベンゾイックアシッド（化合物（２８））２０．０ｇ（５８．１ｍｍｏｌ）と、トリフェニルホスフィン１６．８ｇ（６３．９ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン８．９ｍＬ（６３．９ｍｍｏｌ）とを装入し、次いで、ジクロロメタン１１６ｍＬを加え、これらを溶解させた。次いで、０℃まで冷却し、四塩化炭素１２．３ｍＬ（１２８ｍｍｏｌ）を添加した。その後、室温で２．５時間攪拌した。これにより、下記式（２９）で示される化合物（以下、化合物（２９）と称する。）を合成した。

［第３工程］
　空気雰囲気下、化合物（２９）を含む反応液を０℃まで冷却した後に、モノメタクリル酸グリセロール（化合物（２１））４．２２ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）と、４－ジメチルアミノピリジン０．６４４ｇ（５．２７ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール４．２ｍｇ（０．１質量％）とを、ジクロロメタン１６ｍＬに溶解させた混合液を滴下し、４０℃で６．５時間および室温で１７．５時間撹拌した。０℃まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍＬを加え、１０分間撹拌した。そして、混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ×１回）で抽出した。次いで、抽出液を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を２５０ｍＬの酢酸エチルに溶解させ、０℃まで冷却した後、３０分間撹拌して晶析させた。次いで、得られた結晶を濾過した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）　３５０ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル８％から６３％））にて精製して、無色オイルとして、下記式（３０）で示される化合物（以下、化合物（３０）と称する。）１４．８ｇを合成した（収率６９％）。

　化合物（３０）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：７．５３（４Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｓ），５．２４（１２Ｈ，ｓ），４．４３－４．８４（４Ｈ，ｍ），３．８７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７４（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｓ），１．２０（１８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

［第４工程］
　３００ｍＬの４つ口フラスコに、化合物（３０）１３．８ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）を装入し、メタノール８５ｍＬを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、５．０Ｍａｑ．ＨＣｌ２２ｍＬ（１１２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で、４２時間攪拌した。

　次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬを加え、１０分間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ×２回）で抽出した。抽出液を合わせて飽和食塩水（３００ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）　２００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し，白色固体として、３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）（下記式（６－３）で示される化合物）８．２４ｇを定量的に得た。

　下記式（６－３）で示される化合物のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．１８（５Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（４Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｍ），４．３６－４．５３（４Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｓ）。

　　実施例３（６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（上記式（８－１）で示される化合物）の合成）

　　［第１工程］
　窒素雰囲気下、１０００ｍＬの４つ口フラスコに１，２，６－ヘキサントリオール（下記式（３１）で示される化合物（以下、化合物（３１）と称する。））２０．０ｇ（１４９ｍｍｏｌ）を装入し、２９８ｍＬのテトラヒドロフランを加え、溶解させた。得られた溶液に、硫酸ナトリウム１００ｇ、アセトン２９８ｍＬ（４．０５ｍｏｌ）、およびｐ－トルエンスルホン酸一水和物２００ｍｇ（１質量％）を添加した。その後、この懸濁液を室温で２４時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液をセライトろ過した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍＬ×１回）および水（４００ｍＬ×２回）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）３５０ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１２％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）ブタン－１－オール（下記式（３２）で示される化合物（以下、化合物（３２）と称する。））を１９．０ｇ得た（収率７３％）。

　化合物（３２）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：４．１０（１Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４６－１．７１（６Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｓ）．

　次いで、１００ｍＬの３つ口フラスコに４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）ブタン－１－オール（化合物（３２））１．０ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を装入し、２９ｍＬのジクロロメタンを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、ジメチルアミノピリジン７．０ｍｇ（０．０５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．８８ｍＬ（６．３１ｍｍｏｌ）、およびメタクリル酸無水物（下記式（３３）で示される化合物）１．０ｍＬ（６．８９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、この溶液を室温で２２時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液に６．３ｍＬの１Ｍ塩酸、および２０ｍＬの水を加え、１０分間撹拌し、混合物を得た。上記フラスコ内の混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ×２回）で抽出した。抽出液を合わせて９０ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を合わせて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）５０ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル５％から４０％））にて精製し、無色オイルとして、４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）ブチルメタクリレート（下記式（３４）で示される化合物（以下、化合物（３４）と称する。））を１．３５ｇ得た（収率９７％）。

　化合物（３４）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：６．１０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝０．８９，１．８Ｈｚ），５．５５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．６，１．８Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，７．８Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．８Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８９，１．６Ｈｚ），１．６１－１．７６（３Ｈ，ｍ），１．４７－１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ）．

　次いで、３０ｍＬの３つ口フラスコに４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）ブチルメタクリレート（化合物（３４））０．１７ｇ（０．７０２ｍｍｏｌ）を装入し、メタノール７．０ｍＬのジクロロメタンを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、１Ｍ塩酸１．５ｍL（１．５４ｍｍｏｌ）を添加した後、この溶液を室温で３．５時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液に３．０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および１０ｍＬの水を加え、１０分間撹拌し、混合物を得た。上記フラスコ内の混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ×３回）で抽出した。抽出液を合わせて６０ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を合わせて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）２５ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、５，６－ジヒドロキシヘキシルメタクリレート（下記式（３５）で示される化合物（以下、化合物（３５）と称する。））を０．１４３ｇ得た（収率ｑｕａｎｔ．）。

　化合物（３５）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：６．１０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝０．９８，１．９Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．６，１．９Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１１．２Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１１．２Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），１．９４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９８，１．６Ｈｚ），１．６７－１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４０－１．６０（４Ｈ，ｍ）．

［第２工程］
　実施例１の第２工程と同様の手順で、化合物（２４）を合成した。

［第３工程］
　実施例１の第３工程におけるモノメタクリル酸グリセロール（化合物（２１））を、５，６－ジヒドロキシヘキシルメタクリレート（化合物（３５））に変更した以外は、実施例１の第３工程と同様の手順を実施した。これにより、無色オイルとして、６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（下記式（３６）で示される化合物（以下、化合物（３６）と称する。））１６．７ｇを合成した（収率５２％）。

　化合物（３６）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．５，１．７Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１１．９Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．６，６．６，１１．９Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．２Ｈｚ），１．９１（３Ｈ，ｍ），１．７０－１．８８（４Ｈ，ｍ），１．５２－１．６０（２Ｈ，ｍ），１．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［第４工程］
　５００ｍＬの４つ口フラスコに、６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（化合物（３６））１５．６ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）と、メタノール１３６ｍＬとを加え、これらを溶解させた。次いで、０℃まで冷却し、２Ｍ塩酸４１ｍＬ（８２．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２２．５時間撹拌した。

　次いで、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍＬを加え、１０分間撹拌した。その後、酢酸エチル（２００ｍＬ×２回）で抽出した。抽出液を合わせて飽和食塩水（４００ｍＬ×１）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）１００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し，黄色固体として、６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（下記式（８－１）で示される化合物）１２．９ｇを得た（９６％収率）。

　下記式（８－１）で示される化合物のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．５７（４Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，１２．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，８．３Ｈｚ），
５．９６（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１．５，１．６Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１１．９Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１１．９Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．８３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９８，１．５Ｈｚ），１．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６０－１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３８－１．５２（２Ｈ，ｍ）

　　実施例４（２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（上記式（９－１４）で示される化合物）の合成））

［第１工程］
　窒素雰囲気下、３００ｍＬの４つ口フラスコに２－エチル－２－（ヒドロキシメチル）プロパン－１，３－ジオール（化合物（３７））３．０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を装入し、１１２ｍＬのテトラヒドロフランを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、３－クロロプロピオニルクロリド（化合物（３８））２．２ｍＬ（２２．４ｍｍｏｌ）を添加した。その後、この溶液を室温で４３時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）１００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）ブチル　３－クロロプロパノエート（下記式（３９）で示される化合物（以下、化合物（３９）と称する。））を３．０ｇ得た（収率６０％）。

　化合物（３９）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：４．２６（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），１．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．

　次いで、窒素雰囲気下、１０００ｍＬの４つ口フラスコに２，２－ビス（ヒドロキシメチル）ブチル　３－クロロプロパノエート（化合物（３９））１４．３ｇ（６３．６ｍｍｏｌ）を装入し、２１８ｍＬのジクロロメタンを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、トリエチルアミン３１ｍＬ（２２３ｍｍｏｌ）を添加した。その後、この溶液を室温で２４時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液に２３０ｍＬの１Ｍ塩酸、および１００ｍＬの水を加え、１０分間撹拌し、混合物を得た。上記フラスコ内の混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ×１回）および酢酸エチル（３００ｍＬ×２回）で抽出した。抽出液をそれぞれ３００ｍＬおよび６００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を合わせて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）２００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）ブチル　アクリレート（下記式（４０）で示される化合物（以下、化合物（４０）と称する。））を１１．８ｇ得た（収率９８％）。

　化合物（４０）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，１７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１７．３Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，１０．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．

［第３工程］
　実施例１の第３工程におけるモノメタクリル酸グリセロール（化合物（２１））を、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）ブチル　アクリレート（下記式（４０）
に変更した以外は、実施例１の第３工程と同様の手順を実施した。これにより、無色オイルとして、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２―エチルプロパン－１，３－ジルビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート）（下記式（４１）で示される化合物（以下、化合物４１）と称する。））１５．６ｇを合成した（収率５１％）。

　化合物（４１）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：７．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，１２．３Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１２．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，１０．５Ｈｚ），４．３７（４Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），３．７０－３．７９（４Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）

［第４工程］
　実施例３の第４工程における６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（化合物（３６））を、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２―エチルプロパン－１，３－ジルビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート）（化合物（４１））変更した以外は、実施例３の第３工程と同様の手順を実施した。これにより、淡黄色固体として、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（下記式（９－１４）で示される化合物）１１．８ｇを合成した（収率９５％）。

　下記式（９－１４）で示される化合物のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．５４（４Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１７．３Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．５Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），１．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）

　　実施例５（２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－メチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）（上記式（９－１２）で示される化合物）の合成））

［第１工程］
　窒素雰囲気下、５００ｍＬの４つ口フラスコに２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロパン－１，３－ジオール（化合物（４２））６．０ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）を装入し、２５０ｍＬのテトラヒドロフランを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、３－クロロプロピオニルクロリド（化合物（３８））４．８ｍＬ（４９．９ｍｍｏｌ）を添加した。その後、この溶液を室温で２４時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）２００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロピル３－クロロプロパノエート（下記式（４３）で示される化合物（以下、化合物（４３）と称する。））を５．９６ｇ得た（収率５７％）。

　化合物（４３）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，５．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．７９（３Ｈ，ｓ）．

　次いで、窒素雰囲気下、１０００ｍＬの４つ口フラスコに３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロピル３－クロロプロパノエート（化合物（４３））１３．１ｇ（６２．１ｍｍｏｌ）を装入し、３１０ｍＬのジクロロメタンを加え、溶解させた。得られた溶液を０℃まで冷却し、トリエチルアミン３０ｍＬ（２１７ｍｍｏｌ）を添加した。その後、この溶液を室温で４１時間攪拌し、反応液を得た。

　次に、上記反応液に２２０ｍＬの１Ｍ塩酸、および１００ｍＬの水を加え、１０分間撹拌し、混合物を得た。上記フラスコ内の混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ×２回）で抽出した。抽出液を合わせて６００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣を合わせて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ　ＳｆａｒＤ（Ｄｕｏ）２００ｇ、溶出溶媒：酢酸エチル－ヘキサン系グラジエント（酢酸エチル１６％から１００％））にて精製し、無色オイルとして、３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロピルアクリレート（下記式（４４）で示される化合物（以下、化合物（４４）と称する。））を６．７３ｇ得た（収率６２％）。

　化合物（４４）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：６．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，１７．３Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１７．３Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，１０．５Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），０．８７（３Ｈ，ｓ）．

［第２工程］
　実施例２の第２工程と同様の手順で、化合物（２９）を合成した。

［第３工程］
　実施例２の第３工程におけるモノメタクリル酸グリセロール（化合物（２１））を、３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－２－メチルプロピルアクリレート（下記式（４４）に変更した以外は、実施例２の第３工程と同様の手順を実施した。これにより、無色オイルとして、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－メチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４，５－トリス（エトキシメトキシ）ベンゾエート）（下記式（４５）で示される化合物（以下、化合物（４５）と称する。））１．３２ｇを合成した（収率３４％）。

　化合物（４５）のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：７．５７（４Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１７．３Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１７．３Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．５Ｈｚ），５．２７（８Ｈ，ｓ），５．２４（４Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｓ），３．８７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．

［第４工程］
　実施例３の第４工程における６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（２－エトキシベンゾ－［ｄ］［１，３］－ジオキソール－５－カルボキシレート（化合物（３６））を、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－メチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４，５－トリス（エトキシメトキシ）ベンゾエート）（化合物（４５））変更した以外は、実施例３の第３工程と同様の手順を実施した。これにより、白色固体として、２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－メチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）（下記式（９－１２）で示される化合物）０．５４８ｇを合成した（収率７２％）。

　下記式（９－１２）で示される化合物のＮＭＲ分析結果を以下に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：９．１９（６Ｈ，ｂｒｄ．ｓ），６．９７（４Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１７．３Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１７．３Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１０．３Ｈｚ），４．２２（４Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ）．

＜防錆剤の製造＞
　　実施例６
　ジムロート冷却管、温度計および攪拌翼を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコを窒素置換した後、酢酸ブチル（４２．８ｇ）を装入し、９５℃に昇温した。

　次いで、上記フラスコに、メチルメタクリレート（４５．９５ｇ，０．４９ｍｏｌ）、スチレン（４２．２ｇ，０．４０ｍｏｌ）、ブチルアクリレート（２６．７ｇ，０．２１ｍｏｌ）、および、実施例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス(３，４－ジヒドロキシベンゾエート)（０．０２ｍｏｌ）と、溶剤としての酢酸ブチル（１．０２ｇ）と、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮ、０．９７ｇ，５．９ｍｍｏｌ）との混合液を、３０分ごとに２０ｍＬずつ加えた。混合液を全て添加した後、１時間加熱し、その後、９０℃まで冷却した。

　次いで、ＡＩＢＮ（０．１８５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、その後、９５℃に昇温して、１時間加熱した後、９０℃まで冷却した。

　次いで、再度ＡＩＢＮ（０．１６５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、１０５℃まで昇温して、１時間加熱した後、９０℃に冷却した。

　次いで、再度ＡＩＢＮ（０．１６５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、１１５℃まで昇温して、１時間加熱した後、７７℃に冷却した。

　その後、溶剤としての酢酸エチル（４２．２ｇ）と酢酸ブチル（４．４５ｇ）との混合溶剤を加え、均一に撹拌した後、５０℃以下まで冷却した。

　これにより、実施例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス(３，４－ジヒドロキシベンゾエート)を重合単位として含む（メタ）アクリル樹脂を得た。

　得られた（メタ）アクリル樹脂を酢酸ブチルで希釈し、固形分濃度４０質量％の樹脂溶液を得た。

　この樹脂溶液を、防錆剤とした。

　　実施例７
　実施例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、実施例２で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート）（０．０１３ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

　　実施例８
　実施例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、実施例３で得られた６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

　　実施例９
　実施例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、実施例４で得られた２－（（アクリロイルオキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

　　比較例１
　合成例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）（０．０４ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

　　比較例２
　合成例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、特開２０２１－１５５５３７号公報に記載の合成例２に沿って合成した１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４－ジヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）（下記式（４６）で示される化合物）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

　　比較例３
　合成例１で得られた３－（メタクリロイルオキシ）プロパン－１，２―ジル　ビス（３，４－ジヒドロキシベンゾエート）（０．０２ｍｏｌ）に代えて、特開２０２１－１５５５３７号公報に記載の合成例１に沿って合成した１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）（下記式（４７）で示される化合物）を用いた以外は、実施例６と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。

＜評価＞
（１）試験片の作成
　各実施例および各比較例で得られた防錆剤（固形分濃度４０質量％）を、バーコーターＮｏ．１４を用いて、鋼板および銅板に塗布した。次いで、得られた塗膜を、室温下で２０分静置し、さらに、１２０℃で２０分静置した。これにより、防錆剤の乾燥塗膜を備える試験片を得た。

（２）耐水性
　試験片を、４０℃の水中に２４時間静置し、外観を観察した。耐水性について、以下の基準に基づき評価した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
◎：塗膜の外観に変化がなかった。
○：塗膜の外観に、部分的に白化が観察された。白化の面積は、５０％未満であった。
△：塗膜の外観に、全面的に白化が観察された。白化の面積は、５０％以上であった。
×：上記のいずれにも該当しない外観変化が観察された。

（３）密着性
　ＪＩＳ　Ｋ　５６００－５－６（１９９９）「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第６節：付着性（クロスカット法）」に準拠し、クロスカット法にて、密着性を評価した。

　すなわち、上記の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。次いで、マス上に、２４ｍｍ幅の粘着テープ（ニチバン製）を貼り付け、乾燥塗膜が透けて見えるように粘着テープを圧着した。その後、粘着テープを塗膜に対し６０°の角度で、０．５秒で剥ぎ取り、残ったマス数を数えることにより、密着性を評価した。密着性について、以下の基準に基づき評価した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
◎：カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にも塗膜の剥がれが観察されなかった。
○：カットの縁に沿って、および／または、交差点において、塗膜の剥がれが観察された。剥がれが観察されたクロスカット部分の割合は、全体の１５％未満であった。
△：カットの縁に沿って、および／または、交差点において、塗膜の剥がれが観察された。剥がれが観察されたクロスカット部分の割合は、全体の１５％以上３５％未満であった。
×：上記のいずれにも該当しない剥がれが観察された。

（４）防錆性
　試験片を、４０℃の水中に１６８時間静置した。その後、錆の発生の度合いを、外観観察により評価した。防錆性について、以下の基準に基づき評価した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
５：錆は塗膜上に全く発生しなかった。
４：錆がカットの縁に部分的に発生した。錆の発生したカット縁の辺の割合は４０％未満であった。
３：錆がカットの縁に部分的に発生した。錆の発生したカットの縁の辺の割合は４０％以上８０％未満であった。
２：錆がカットの縁および格子の目に、部分的に発生した。
１：錆がカットの縁および格子の目に、全面的に発生した。

（５）重量平均分子量
　＜重量平均分子量および重量平均分子量／数平均分子量＞
　各実施例および各比較例の（メタ）アクリル樹脂について、ＧＰＣ法に基づき、以下の測定条件に基づき、標準ポリスチレン換算で、重量平均分子量（Ｍｗ）、および、重量平均分子量／数平均分子量（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定した。その結果を表１に示す。
検出器：ＲＩ－７１Ｓ
カラム：昭和電工株式会社製ＧＰＣ―１０１
移動層：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
カラム温度：４０℃
流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
サンプルの濃度：５０ｍｇ／１０ｍＬ
注入量：４５０μＬ

　なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれるものである。

　本発明の化合物は、例えば、防錆剤として好適に用いられる。本発明の防錆剤は、接着剤およびコーティング剤に好適に用いられる。

Claims

　下記式（１）で示される、化合物。

（上記式（１）において、Ｒ^１は、水素原子、メチル基、エチル基、メタクリロイルオキシメチル基、または、アクリロイルオキシメチル基を示す。Ｒ^２は、水素原子またはメチル基を示す。Ｒ^３は、水素原子または水酸基を示す。ｎは、０または１を示す。ｍは、０以上４以下の整数を示す。但し、ｍおよびｎが、ともに０である場合を除く。）
　Ｒ^１が水素原子、メチル基、または、エチル基を示す、請求項１に記載の化合物。
　ｎが０を示し、ｍが１を示すか、または、
　ｎが０を示し、ｍが４を示すか、または、
　ｎが１を示し、ｍが１を示す、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ^３が水素原子を示し、ｎが０を示し、ｍが１を示す、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ^３が水酸基を示し、ｎが０を示し、ｍが１を示す、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^１が水素原子を示し、Ｒ^２がメチル基を示し、Ｒ^３が水素原子を示し、ｎが０を示し、ｍが４を示す、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^１がメチル基を示し、Ｒ^２が水素原子を示し、Ｒ^３が水酸基を示し、ｎが１を示し、ｍが１を示す、請求項１に記載の化合物。
　Ｒ^１がエチル基を示し、Ｒ^２が水素原子を示し、Ｒ^３が水素原子を示し、ｎが１を示し、ｍが１を示す、請求項１に記載の化合物。
　請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物を含む重合成分を重合してなる、重合体。
　請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物を含む重合成分の重合体、および／または、前記重合成分を含む、組成物。
　請求項１０に記載の組成物を含む、防錆剤。
　請求項１０に記載の組成物を含む、接着剤。
　請求項１０に記載の組成物を含む、コーティング剤。
　下記式（２）で示される、化合物。

（上記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎは、上記式（１）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍ、およびｎと同義である。Ｒ^４およびＲ^５は、水酸基の保護基を示す。または、Ｒ^４およびＲ^５が一緒になって５員環を形成し、環が炭素数１以上６以下のアルキルまたは炭素数１以上６以下のアルコキシが置換されてもよい。Ｒ^８は、水素原子または水酸基の保護基を示す。）
　Ｒ^１が水素原子、メチル基、または、エチル基を示す、請求項１４に記載の化合物。
　ｎが０を示し、ｍが１を示すか、または、
　ｎが０を示し、ｍが４を示すか、または、
　ｎが１を示し、ｍが１を示す、請求項１４に記載の化合物。
　下記式（２－１）で示される、請求項１４に記載の化合物。
　下記式（２－２）で示される、請求項１４に記載の化合物。
　下記式（２－３）で示される、請求項１４に記載の化合物。
　下記式（２－４）で示される、請求項１４に記載の化合物。
　下記式（２－５）で示される、請求項１４に記載の化合物。