WO2023053677A1 - 液体皮膚外用組成物 - Google Patents

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WO2023053677A1
WO2023053677A1 PCT/JP2022/027984 JP2022027984W WO2023053677A1 WO 2023053677 A1 WO2023053677 A1 WO 2023053677A1 JP 2022027984 W JP2022027984 W JP 2022027984W WO 2023053677 A1 WO2023053677 A1 WO 2023053677A1
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skin
mass
external use
liquid composition
less
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PCT/JP2022/027984
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謙一 松崎
相勲 金
澄 金田
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ライオン株式会社
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to a liquid composition for external use on the skin.
  • Patent Document 1 Conventionally, as techniques for alleviating itching occurring on the skin, itching relief by cooling sensation stimulation of L-menthol and NK1 receptor antagonistic compositions with malto-oligosaccharides and the like have been proposed (see, for example, Patent Document 1). .
  • the composition used in Patent Document 1 needs further improvement in terms of rapid antipruritic effect from the viewpoint of the penetration rate and amount of the active ingredient into the skin, and the mechanism of action.
  • the composition used in Patent Document 1 contains a large amount of oil component, it is necessary to further improve the stickiness of the skin after use.
  • an itching suppressant that suppresses itching derived from itching components such as histamine and substance P has been proposed by containing malto-oligosaccharide, an antipruritic agent, and an anti-inflammatory agent (see, for example, Patent Document 2).
  • the antipruritic agent used in Patent Document 2 lacks the amount of permeation of the active ingredient into the skin, and further improvement was required for the durability of the antipruritic effect.
  • a cosmetic composition containing surfactants such as anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants, and ethyl alcohol has been proposed.
  • surfactants such as anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric surfactants, and ethyl alcohol
  • the surfactant and ethyl alcohol used in Patent Literature 3 may accelerate the drying of the skin, and further improvement was required for the durability of the antipruritic effect.
  • the composition used in Patent Document 3 does not contain a surfactant and ethanol, the solubility of the components is reduced, and thus the low-temperature stability also needs to be further improved.
  • liquid composition for external use on the skin that is non-sticky to the skin immediately after application, has excellent low-temperature stability, and has an antipruritic effect that is both immediate and long-lasting. It is the current situation.
  • the object of the present invention is to solve the above-mentioned problems in the past and to achieve the following objects. That is, it is an object of the present invention to provide a liquid composition for external use on the skin which is excellent in non-sticky skin immediately after application, low-temperature stability of the formulation, and immediate and long-lasting antipruritic effect.
  • the liquid composition for external use on the skin of the present invention has (A) a cooling agent, (B) maltotetraose, and (C) a molecular weight of and a polyhydric alcohol of 350 or less, and the mass ratio of the content of the component (C) to the sum of the contents of the components (A) and (B) [(C)/ ⁇ (A) + (B) ⁇ ] is 5 or more and 30 or less, the non-stickiness of the skin immediately after application, the low-temperature stability of the formulation, and the immediate and sustained antipruritic effect are excellent.
  • the present invention is based on the findings of the present inventors, and means for solving the above problems are as follows.
  • A a cooling agent;
  • B maltotetraose;
  • C a polyhydric alcohol having a molecular weight of 350 or less,
  • the mass ratio [(C)/ ⁇ (A)+(B) ⁇ ] of the content of the component (C) to the sum of the contents of the component (A) and the component (B) is 5 or more and 30 or less
  • a liquid external composition for skin characterized by: ⁇ 2>
  • the content of the component (A) is 0.2% by mass or more and 0.4% by mass or less with respect to the total amount of the liquid composition for external use for skin
  • the content of the component (B) is 0.5% by mass or more and 1.5% by mass or less with respect to the total amount of the liquid composition for external use for skin
  • ⁇ 3> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 2>, wherein the content of ethyl alcohol in the liquid composition for external use on skin is less than 1.0% by mass relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin. is a liquid skin composition for external use.
  • the content of the surfactant in the liquid topical skin composition is less than 1.0% by mass relative to the total amount of the liquid topical skin composition,
  • the liquid composition for external use on skin according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the surfactant is at least one selected from an anionic surfactant, a cationic surfactant, and an amphoteric surfactant. is.
  • ⁇ 5> The liquid according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the content of purified water in the liquid composition for external use on skin is 60% by mass or more relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin. It is a composition for external use on the skin.
  • ⁇ 6> The liquid composition for external use according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, which is a leave-in type.
  • ⁇ 7> The liquid composition for external use according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, which is filled in a mist spray container.
  • a liquid topical skin composition can be provided.
  • the liquid external composition for skin of the present invention contains (A) a cooling agent, (B) maltotetraose, and (C) a polyhydric alcohol having a molecular weight of 350 or less, and if necessary, other Contains ingredients.
  • (A) cooling agent is "(A) component
  • (B) maltotetraose is "(B) component”
  • (C) polyhydric alcohol having a molecular weight of 350 or less is "(C ) component” or “(C) polyhydric alcohol”.
  • the (A) cooling agent is contained in order to improve the immediate antipruritic effect.
  • the cooling sensation agent (A) is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. Menthyl lactate, menthyl acetate, L-menthyl glyceryl ether, N-ethyl-p-menthane-3-carboamide, and peppermint oil are preferred, L-menthol and N-ethyl-p-menthane-3-carboamide are more preferred, L-menthol is particularly preferred. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the L-menthol can be represented by the following structural formula.
  • the component (A) may be appropriately synthesized or may be a commercially available product.
  • the method for synthesizing the component (A) is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
  • the content of the component (A) in the liquid composition for external use on skin of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. is preferably 0.1% by mass or more and 0.5% by mass or less, and more preferably 0.2% by mass or more and 0.4% by mass or less, based on the total amount of the liquid composition for external use.
  • the content of component (A) is 0.1% by mass or more relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin, it is preferable because it can solve the problem that the antipruritic effect is less immediate.
  • the content of component (A) is 0.5% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin, it is preferable because the problem of low-temperature stability of the formulation being lowered can be resolved.
  • the (B) maltotetraose is contained in order to improve the durability of the antipruritic effect.
  • maltotetraose has NK1 (new quinolone 1) receptor antagonistic activity and suppresses itching caused by ingredients such as substance P.
  • the maltotetraose forms a film on the surface of the liquid composition for external use for skin, thereby suppressing volatilization of the cooling agent component (A) and improving the durability of the antipruritic effect.
  • (B) maltotetraose an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • the method for synthesizing (B) maltotetraose is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • (B) maltotetraose include, for example, Leogard MT (manufactured by Lion Specialty Chemical Co., Ltd.) and Tetrap (manufactured by Hayashibara Co., Ltd.).
  • the content of the component (B) in the liquid composition for external use on skin of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. From the viewpoint of good non-stickiness of the skin immediately after, it is preferably 0.1% by mass or more and 3.0% by mass or less, and 0.5% by mass or more and 1.5% by mass, based on the total amount of the liquid composition for external use on skin. The following are more preferred.
  • the content of the component (B) is 0.1% by mass or more relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin, it is preferable because it can solve the problem that the antipruritic effect is less immediate and less durable. is.
  • the content of the component (B) is 3.0% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use for skin, it is possible to solve the problem that the skin becomes sticky immediately after use of the liquid composition for external use for skin. preferred.
  • the (C) polyhydric alcohol having a molecular weight of 350 or less is contained in order to improve the immediate and sustained antipruritic effect.
  • the (C) polyhydric alcohol having a molecular weight of 350 or less in the present invention suppresses volatilization of the (A) cooling sensation agent, thereby imparting an immediate antipruritic effect.
  • the polyhydric alcohol promotes permeation of the (B) maltotetraose into the skin, thereby imparting a long-lasting antipruritic effect.
  • the component (C) is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. From the viewpoint, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, dibutylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, sucrose, lactose, maltose, mannitol, erythritol, and xylitol are preferable, butylene glycol, and Glycerin is more preferred.
  • the component (C) may be appropriately synthesized or may be a commercially available product.
  • the method for synthesizing the component (C) is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose.
  • component (C) examples include butylene glycol (manufactured by OQ Chemicals Japan Co., Ltd.), propylene glycol JSQI (manufactured by Dow Chemical Co.), dipropylene glycol (manufactured by AGC Co., Ltd.), and cosmetic glycerin ( manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.).
  • the content of component (C) in the liquid composition for external use on skin of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. From the viewpoint of good non-stickiness of the skin immediately after, it is preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 25% by mass or less based on the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the content of the component (C) is 10% by mass or more relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin, problems such as the rapid and sustained antipruritic effect and low-temperature stability of the formulation are reduced. It is suitable because it can be eliminated.
  • the content of the component (C) is 30% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use for skin, it is preferable because the problem that the skin becomes sticky immediately after use of the composition for external use for the liquid for skin can be eliminated. be.
  • the method for measuring the molecular weight of the (C) polyhydric alcohol is not particularly limited, but it can be measured, for example, by mass spectrometry. Specifically, the molecular weight of the polyhydric alcohol can be measured by gas chromatography-mass spectrometry.
  • the mass ratio [(C)/ ⁇ (A) + (B) ⁇ ] of the content of the component (C) to the sum of the contents of the component (A) and the component (B) in the present invention is It is 5 or more and 30 or less from the viewpoints of excellent immediate and persistent itching effect, good non-stickiness of the skin immediately after use, and improved low-temperature stability of the formulation.
  • the mass ratio [(C)/ ⁇ (A)+(B) ⁇ ] of the content of the component (C) to the sum of the content of the components (A) and (B) in the present invention is 7 20 or less is preferable.
  • the mass ratio of the content of the component (C) to the sum of the contents of the component (A) and the component (B) [(C)/ ⁇ (A) + (B) ⁇ ] is sometimes referred to as a “mass ratio”.
  • the mass ratio is 5 or more, it is preferable because problems such as a long-lasting antipruritic effect and immediate effect, and a decrease in low-temperature stability of the formulation can be resolved.
  • the mass ratio is 30 or less, it is preferable because it can solve problems such as a decrease in the durability and immediate effect of the antipruritic effect and the stickiness of the skin immediately after use of the liquid composition for external use on skin. .
  • the liquid composition for external use of the present invention may optionally contain other components within a range that does not impair the effects of the present invention. can contain.
  • other components include ethyl alcohol, surfactants, water-soluble polymers, oils, celluloses, keratolytic agents, anti-inflammatory agents, antihistamine compounds, silicones, alcohols other than ethyl alcohol, and lanolin.
  • Derivatives protein derivatives, amino acids, drugs such as vitamins, disinfectants, moisturizers, preservatives, thickeners, pH adjusters such as potassium hydroxide, citric acid, hydrochloric acid, antioxidants, sequestering agents, ultraviolet rays Absorbents, UV scattering agents, animal and plant extracts or their derivatives, chelating agents such as edetic acid, dyes, fragrances, pigments, inorganic powders, clay minerals, water-insoluble polymer powders such as nylon and polyethylene, and purified water etc. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. As for the other components, those synthesized appropriately may be used, or commercially available products may be used.
  • the content of the other components in the liquid composition for external use on skin is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the purpose.
  • the liquid composition for external use on skin of the present invention may contain ethyl alcohol in addition to the components (A), (B) and (C).
  • the content of the ethyl alcohol is preferably less than 1.0% by mass relative to the total amount of the liquid composition for external use for skin from the viewpoint of improving the durability of the antipruritic effect.
  • the content of ethyl alcohol is less than 1.0% by mass relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin, it is possible to solve the problem of accelerated skin dryness and reduced durability of the antipruritic effect. It is possible and suitable.
  • the ethyl alcohol may be appropriately synthesized or may be a commercially available product.
  • the method for synthesizing ethyl alcohol is not particularly limited, and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • ethyl alcohol Commercial products of the ethyl alcohol include, for example, Specific Alcohol 95 Degree Synthesis (manufactured by Nippon Synthetic Alcohol Co., Ltd.).
  • the liquid composition for external use on skin of the present invention may contain a surfactant in addition to the components (A), (B) and (C).
  • the surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactant examples include higher fatty acid salts, polyoxyethylene (POE) alkyl ether sulfates, ether carboxylates, and amino acid-based surfactants.
  • higher fatty acid salts are preferred. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the higher fatty acid salt is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include laurate, myristate, palmitate, and stearate. Among these, laurate and myristate are preferred. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the salt in the higher fatty acid salt is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • examples thereof include alkali metal salts, amine salts, and amino acid salts.
  • the alkali metal salt is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include sodium salt and potassium salt.
  • the amine salt is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. and alkanolamine salts such as 2-amino-2-methylpropanediol.
  • the amino acid salt is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include lysine salt and arginine salt. Among these, alkali metal salts are preferred, and potassium salts are more preferred.
  • the higher fatty acid salt an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • the method for synthesizing the higher fatty acid salt is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose.
  • a fatty acid salt obtained by a conventional method may be blended as it is, or a liquid composition for external use on the skin may be prepared.
  • the higher fatty acid salt may be synthesized by neutralizing the higher fatty acid and an alkali such as potassium hydroxide in a blending tank.
  • NIKKOL potassium laurate LK-120 potassium laurate
  • NIKKOL potassium myristate MK-140 potassium myristate
  • Thai Soap MNK-40 coconut oil fatty acid Potassium
  • Nonsal PK-1 potassium palmitate
  • polyoxyethylene alkyl ether sulfate is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include compounds represented by the following general formula (A1).
  • the said polyoxyethylene alkyl ether sulfate may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • R 7 represents an alkyl group, and the number of carbon atoms in the alkyl group portion is preferably 10 to 14.
  • n represents the average added mole number of ethylene oxide (E.O.), and the average added mole number of the ethylene oxide is preferably 1-5.
  • X represents an alkali metal or ammonium.
  • the alkali metal is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include sodium and potassium.
  • polyoxyethylene alkyl ether sulfate examples include polyoxyethylene (1) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (2) sodium lauryl ether sulfate (also known as POE (2) sodium laureth sulfate), polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate (also known as POE (3) sodium laureth sulfate), polyoxyethylene (4) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (5) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (3) alkyl (C12 , 13) sodium ether sulfate, polyoxyethylene (2) ammonium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (3) ammonium lauryl ether sulfate, and the like.
  • the numerical value in said () represents the average addition mole number (n) of ethylene oxide (E.O.).
  • polyoxyethylene alkyl ether sulfate an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • examples of commercially available polyoxyethylene alkyl ether sulfates include Texapon (registered trademark) N70 (polyoxyethylene (2) sodium lauryl ether sulfate) (manufactured by BASF) and Shinoline SPE. -1250 (polyoxyethylene (2) sodium lauryl ether sulfate) (manufactured by New Japan Chemical Co., Ltd.) and the like.
  • the ether carboxylate is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include compounds represented by the following general formula (A2) or (A3).
  • the ether carboxylates may be used singly or in combination of two or more.
  • R 8 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 5 to 23 carbon atoms, or It represents a phenyl group substituted with an alkenyl group, and the R 8 portion preferably has 10 to 14 carbon atoms.
  • R 9 may be the same or different and represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, preferably 2 carbon atoms.
  • o represents an average added mole number of 1 to 20 alkylene oxide, and the average added mole number of the alkylene oxide is preferably 1 to 5.
  • M1 represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, or a basic amino acid.
  • ether carboxylate represented by the general formula (A2) or (A3) include polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether acetate, polyoxyethylene (4) potassium lauryl ether acetate, and lauryl glycol acetic acid. and sodium.
  • the numerical value in said () represents the average added mole number (o) of alkylene oxide.
  • the ether carboxylate may be appropriately synthesized or may be a commercially available product.
  • Commercially available ether carboxylates include, for example, trade names Enagicol EC-30 (polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether acetate) (manufactured by Lion Specialty Chemicals Co., Ltd.), Beaulight LCA-25F ( Polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether acetate), Beaulite LCA-30D (polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether acetate), Beaulite LCA-H (polyoxyethylene (4) lauryl ether acetic acid), Beaulite LCA -25NH (laureth-4 carboxylic acid), Beaulite SHAA (sodium lauryl glycol carboxylate), Beaulite LCA (polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether acetate) (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.), Kao Akipo RLM- 45NV (polyoxyethylene (4.5) sodium lauryl ether acetate) and Kaohakipo
  • amino acid-based surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include compounds represented by the following general formula (A4).
  • the amino acid-based surfactants may be used singly or in combination of two or more.
  • R 10 is a straight or branched chain alkyl group or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms, or a straight or branched chain alkyl group or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms. It represents a substituted phenyl group, and the R 10 portion preferably has 8 to 18 carbon atoms.
  • R 11 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 12 and R 13 may be the same or different and represent a hydrogen atom or —(CH 2 ) m —COOM 2 .
  • m and n may be the same or different and each represents a number of 0-20.
  • M 1 and M 2 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, or a basic amino acid.
  • the amino acid structure of the hydrophilic portion of the amino acid-based surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but glycine, glutamic acid, and methylalanine are preferred.
  • amino acid-based surfactant represented by the general formula (A4) include N-acyl-glycine such as N-cocoyl-glycine potassium (N-coconut fatty acid acylglycine potassium) and salts thereof; N-acyl-N-carboxyethyl-glycine such as sodium myristoyl-N-carboxyethyl-glycine and salts thereof; sodium N-myristoyl-L-glutamate, potassium N-myristoyl-L-glutamate, N-coconut fatty acid acyl- Potassium L-glutamate, sodium N-palm fatty acid acyl-L-glutamate, N-acylglutamic acid and its salts such as sodium N-stearoyl-L-glutamate; N-lauroyl-N-methyl- ⁇ -alanine potassium, etc. .
  • N-acyl-glycine such as N-cocoyl-glycine potassium (N-coconut fatty acid acy
  • amino acid-based surfactant an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • Commercially available amino acid-based surfactants include, for example, trade names of Amylite (registered trademark) GCK-11 (potassium N-coconut oil fatty acid acylglycine) and Amylite (registered trademark) GCK-12K (N-coconut oil Potassium fatty acid acylglycinate), Amylite (registered trademark) GCS-12K (sodium N-coconut acylglycinate), Amylite (registered trademark) GCS-11 (sodium N-coconut acylglycinate), Amisoft (registered trademark) CS -11 (N-myristoyl-L-sodium glutamate), Amisoft (registered trademark) CS-22 (N-coconut fatty acid acyl-L-glutamate sodium), Amisoft (registered trademark) LS-11 (N-lauroyl-L-
  • Nonionic surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. (also referred to as "ether”), and fatty acid monoethanolamides. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the average added mole number of ethylene oxide (EO) in the POE alkyl ether is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. 100 is more preferred, and 70-100 is particularly preferred.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group in the POE alkyl ether is preferably 10-22, more preferably 12-18.
  • POE alkyl ether an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • the commercially available products include Emalex 550 (POE (50) oleyl ether), Emalex 750 (POE (50) lauryl ether) (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.), Nonion K-2100W (POE (100) lauryl ether, manufactured by NOF Corporation), and Braunon SR-750 (POE (50) stearyl ether, manufactured by Aoki Oil Industry Co., Ltd.).
  • the numerical value in parentheses after POE represents the average added mole number of ethylene oxide.
  • the fatty acid in the fatty acid monoethanolamide preferably has 8 to 18 carbon atoms.
  • fatty acid monoethanolamide an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • commercially available products include Amisol CME (coconut oil fatty acid monoethanolamide) and Amisol SME (stearic acid monoethanolamide) (manufactured by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.).
  • amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples include hydroxysulfobetaine type amphoteric surfactants, amidosulfobetaine type amphoteric surfactants, phosphobetaine type amphoteric surfactants, imidazoline type amphoteric surfactants, and amine oxide type amphoteric surfactants. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the alkylbetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include betaine lauryldimethylaminoacetate and laurylbetaine. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • amidobetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • Propyl betaine coconut fatty acid amidopropyl betaine
  • These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the sulfobetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include coconut oil fatty acid dimethylsulfopropylbetaine. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the hydroxysulfobetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples include lauryl hydroxysultaine. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • amidosulfobetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include cocamidopropyl hydroxysultaine and lauramidopropyl hydroxysultaine. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the phosphobetaine-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples include lauryl hydroxyphosphobetaine. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the imidazoline-type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • -N-hydroxyethylimidazolinium betaine and the like These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the amine oxide type amphoteric surfactant is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Examples thereof include lauryl dimethylamine oxide and coconut oil alkyl dimethylamine oxide. These may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • amphoteric surfactant an appropriately synthesized one may be used, or a commercially available product may be used.
  • commercially available amphoteric surfactants include, for example, NIKKOL AM-3130N (cocamidopropyl betaine, manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.), TEGO Betain (cocamidopropyl betaine, manufactured by Evonik), and Amphithol 20AB (trade names).
  • Lauramidopropyl Betaine manufactured by Kao Corporation
  • MITAINE L Liauryl Betaine, manufactured by Miwon Commercial
  • Ampholex LSB Liauryl Hydroxysultaine, Miyoshi Oil Co., Ltd.
  • Amphithol 20HD Liauryl Hydroxysultaine, Kao Corporation
  • Softazoline LSB lauramidopropyl hydroxysultaine, Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.
  • Softazoline CH (2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.
  • Amphithol 20N laryl dimethylamine oxide, manufactured by Kao Corporation
  • Unisafe registered trademark
  • the total content of the surfactants is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. It is preferably less than 0 mass %. When the total content of the surfactants is less than 1.0% by mass based on the total amount of the liquid composition for external use on skin, the problem of accelerated skin dryness and reduced durability of the antipruritic effect is solved. It is possible and suitable.
  • the celluloses are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, and hydroxypropylmethylcellulose.
  • the content of the celluloses is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose, but is preferably 0.05% by mass or more and 1.0% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the anti-inflammatory agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. is mentioned.
  • the content of the anti-inflammatory agent is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose, but is preferably 0.01% by mass or more and 1.0% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the antihistamine compound drug is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. triprolidine, bromodiphenhydramine, clemastine, phenyltroxamine, pipurine hydrinate, pyrilamine, tripelennamine, cetirizine, hydroxyzine, methdilazine, promethazine, trimeprazine, azatadine, cyproheptadine, loratadine, astemizole, diphenhydramine, levocabastine, and terfenadine .
  • the content of the antihistamine compound drug is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.005% by mass or more and 0.5% by mass or less based on the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the hydroxyphenylpropamidobenzoic acid can be represented by the following structural formula.
  • the oil is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • vegetable oils and fats and their ester compounds mink oil, egg yolk oil and other animal oils and fats, beeswax, whale wax, lanolin, hydrogenated lanolin, carnauba wax, candelilla wax and other waxes, liquid paraffin, squalane, microcrystalline wax , ceresin wax, paraffin wax, vaseline and other hydrocarbons, oleic acid, isostearic acid, behenic acid and other natural and synthetic fatty acids: glycerol tri-2-ethylhexanoic acid ester, 2-ethylhexyl stearate, butyl stearate, Isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyldodecyl myristate, octyldodecyl oleate, esters such as cholesterol oleate, and the like.
  • Alcohols other than ethyl alcohol are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples include natural and synthetic higher alcohols such as cetyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, hexyldecanol, octyldodecanol, and lauryl alcohol. and the like.
  • the content of alcohols other than ethyl alcohol is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the moisturizing agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. , diglycerin, triglycerin, polyglycerins, trehalose, glycosyltrehalose, and hydrolyzed hydrogenated starch.
  • the content of the moisturizing agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.05% by mass or more and 10% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the preservative is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. 2'-hydroxydiphenyl ether, 3,4,4'-trichlorocarbanilide, benzalkonium chloride, hinokitiol, resorcinol, methylchloroisothiazolinone/methylisothiazolinone liquid (trade name: Kason CG, Rohm and Haas) ⁇ Japan Co., Ltd.), salicylic acid, pentanediol, phenoxyethanol, and ethanol.
  • the content of the antiseptic is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the antioxidant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, and ascorbic acid.
  • the content of the antioxidant is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the chelating agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include disodium edetate, ethylenediaminetetraacetate, hexametaphosphate, and gluconic acid.
  • the content of the chelating agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the pH adjuster is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, citric acid, sodium citrate, succinic acid, triethanolamine, aqueous ammonia, and triisopropanolamine. , phosphoric acid, and glycolic acid.
  • the ultraviolet absorber and the ultraviolet scattering agent are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Kaolin, talc, and the like.
  • the content of the ultraviolet absorber and the ultraviolet scattering agent is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. .
  • the vitamins are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples include vitamin A, vitamin B group, vitamin C, vitamin D, vitamin E, vitamin F, vitamin K, vitamin P, vitamin U, carnitine , ferulic acid, ⁇ -oryzanol, ⁇ -lipoic acid, orotic acid and derivatives thereof.
  • the content of the vitamins is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.001% by mass or more and 0.5% by mass or less based on the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • amino acids are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. , arginine, histidine, lysine and derivatives thereof.
  • the content of the amino acids is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose, but is preferably 0.001% by mass or more and 0.5% by mass or less relative to the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the thickener is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. Examples thereof include gellan gum, guar gum, carboxyvinyl polymer, and xanthan gum.
  • the content of the thickening agent is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose, but is preferably 0.005% by mass or more and 1.0% by mass or less based on the total amount of the liquid composition for external use on skin.
  • the content of purified water in the liquid topical composition for skin of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected according to the intended purpose. It is preferably 60% by mass or more. When the content of the purified water is 60% by mass or more with respect to the total amount of the liquid composition for external use on skin, it is preferable because it can solve the problem that the antipruritic effect is less immediate.
  • the pH of the liquid composition for external use on skin at 25° C. is preferably from 5.0 to 7.0, more preferably from 5.5 to 6.5.
  • the method for measuring the pH is not particularly limited, but examples thereof include a method of measuring using a glass electrode color hydrogen ion concentration indicator HM-30R (electrode type GST-5721 manufactured by Toa DKK Co., Ltd.). .
  • the viscosity of the liquid composition for external use at 25° C. is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose. is more preferred.
  • the method for measuring the viscosity is not particularly limited. and a method of measuring the viscosity after 1 minute with the rotor of No. 3.
  • the container to be filled with the liquid composition for external use of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include a mist spray container and a tube. Among these, a mist spray container is preferable.
  • the method for producing the liquid composition for external use on skin of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. Accordingly, it can be obtained by mixing the other components and purified water (blended as the remaining amount so that the liquid composition for external use on the skin becomes 100% by mass).
  • a polyhydric alcohol, maltotetraose, a nonionic surfactant, etc. are added to purified water heated to 70 to 80° C., and the mixture is stirred until uniform.
  • an oil-soluble component such as hydroxyphenylpropamidobenzoic acid is gradually added while stirring, and the mixture is stirred until uniform.
  • the temperature is gradually lowered to 40° C. or less, and L-menthol is gradually added while stirring, and the mixture is stirred until uniform.
  • the liquid topical skin composition may be prepared using a device.
  • the device is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • the stirring blade is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the purpose. Examples thereof include propellers, turbines, and dispersers.
  • the use of the liquid composition for external use on skin is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose, but it is preferably a leave-in type liquid composition for external use on skin.
  • Specific examples of applications of the liquid composition for external use for skin include pharmaceuticals and cosmetics.
  • Liquid compositions for external use for skin having compositions and contents shown in Tables 1 to 4 below were prepared by the following method. After dissolving the polyhydric alcohol, maltotetraose, and other ingredients in purified water kept at 70° C. with stirring, cooling to 40° C. or less, and then dissolving the cooling agent with stirring, the desired product can be obtained. Liquid external skin compositions of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 6 were obtained. The mixture was stirred using a three-one motor (HEIDON BL1200, manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd.), and a propeller was used as the stirring blade.
  • HEIDON BL1200 manufactured by Shinto Kagaku Co., Ltd.
  • the degree of itching reduction "(itching intensity before application) - (itching intensity after a certain period of time after application)" at each evaluation time point of each evaluator was calculated, and the average evaluation value of 10 evaluators was obtained. It was judged according to the judgment criteria of.
  • the evaluation at 10 seconds after application indicates the evaluation of the liquid topical composition for skin of the present invention, and the evaluation at 24 hours after application indicates the evaluation of the liquid topical skin composition of the present invention.
  • Liquid compositions for external use on skin having compositions and contents shown in Tables 5 and 6 below were prepared by a conventional method to obtain liquid compositions for external use on skin of Formulation Examples 1 to 10.
  • the liquid composition for external use on skin of the present invention is excellent in non-sticky skin immediately after application, low-temperature stability of the formulation, and immediate and long-lasting antipruritic effect, and thus is very effective in relieving and treating skin diseases. , and can be suitably used for daily continuous use as pharmaceuticals, cosmetics, and the like.

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Abstract

（Ａ）冷感剤と、（Ｂ）マルトテトラオースと、（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールと、を含有し、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］が、５以上３０以下であることを特徴とする液体皮膚外用組成物である。

Description

液体皮膚外用組成物
　本発明は、液体皮膚外用組成物に関する。
　近年、皮膚に発生した痒みを軽減する皮膚外用組成物には、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性が求められている。
　従来、皮膚に発生した痒みを軽減する技術として、Ｌ－メントールの冷感刺激による痒み緩和や、マルトオリゴ糖等によるＮＫ１受容体アンタゴニズム組成物が提案されている（例えば、特許文献１を参照）。
　しかし、前記特許文献１で用いられている組成物は、有効成分の皮膚に対する浸透速度及び浸透量、並びに作用機序等の観点から、止痒効果の即効性について更なる改善が必要であった。また、前記特許文献１で用いられている組成物は、油剤成分が多く含まれていることから、使用後の肌のべたつきについても更なる改善が必要であった。
　また、マルトオリゴ糖、止痒剤、及び抗炎症剤を含むことで、ヒスタミンやサブスタンスＰ等の起痒成分由来の痒みを抑制する痒み抑制剤が提案されている（例えば、特許文献２を参照）。
　しかし、前記特許文献２で用いられている痒み抑制剤は、有効成分の皮膚に対する浸透量が不足しており、止痒効果の持続性について更なる改善が必要であった。
　さらに、止痒有効成分を含む組成物を安定化させる目的で、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、及び両性界面活性剤等の界面活性剤や、エチルアルコールを含む化粧料組成物が提案されている（例えば、特許文献３を参照）。
　しかし、前記特許文献３で用いられている界面活性剤及びエチルアルコールは、皮膚の乾燥を促進する場合があり、止痒効果の持続性について更なる改善が必要であった。また、前記特許文献３で用いられている組成物は、界面活性剤及びエタノールを含まないと、成分の溶解度が低減することから、低温安定性についても更なる改善が必要であった。
　したがって、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性に優れた液体皮膚外用組成物は未だ提供されておらず、その速やかな開発が強く望まれているのが現状である。
国際公開第０８／０４７７０９号 特開２００９－２２１１９０号公報 特開２０１１－１４８７７３号公報
　本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性に優れた液体皮膚外用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の液体皮膚外用組成物は、（Ａ）冷感剤と、（Ｂ）マルトテトラオースと、（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールと、を含有し、前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］が、５以上３０以下であることで、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性に優れることを知見した。
　本発明は、本発明者らによる前記知見に基づくものであり、前記課題を解決するための手段としては以下の通りである。
＜１＞（Ａ）冷感剤と、
　　　（Ｂ）マルトテトラオースと、
　　　（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールと、を含有し、
　　　前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］が、５以上３０以下であることを特徴とする液体皮膚外用組成物である。
＜２＞前記（Ａ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して０．２質量％以上０．４質量％以下であり、
　　　前記（Ｂ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して０．５質量％以上１．５質量％以下であり、
　　　前記（Ｃ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１５質量％以上２５質量％以下である、前記＜１＞に記載の液体皮膚外用組成物である。
＜３＞前記液体皮膚外用組成物におけるエチルアルコールの含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満である、前記＜１＞から前記＜２＞のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物である。
＜４＞前記液体皮膚外用組成物における界面活性剤の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であり、
　　　前記界面活性剤が、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種である、前記＜１＞から前記＜３＞のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物である。
＜５＞前記液体皮膚外用組成物における精製水の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して６０質量％以上である、前記＜１＞から前記＜４＞のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物である。
＜６＞洗い流さないタイプである、前記＜１＞から前記＜５＞のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物である。
＜７＞ミストスプレー用容器に充填される、前記＜１＞から前記＜６＞のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物である。
　本発明によると、従来における前記諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性に優れた液体皮膚外用組成物を提供することができる。
（液体皮膚外用組成物）
　本発明の液体皮膚外用組成物は、（Ａ）冷感剤と、（Ｂ）マルトテトラオースと、（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールと、を含有し、必要に応じて、その他の成分を含有する。
　なお、本明細書において、（Ａ）冷感剤は「（Ａ）成分」、（Ｂ）マルトテトラオースは「（Ｂ）成分」、（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールは「（Ｃ）成分」又は「（Ｃ）多価アルコール」と称することがある。
＜（Ａ）冷感剤＞
　前記（Ａ）冷感剤は、止痒効果の即効性を向上させるために含有される。
　前記（Ａ）冷感剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の即効性、及び製剤の低温安定性が向上する観点から、Ｌ－メントール、乳酸メンチル、メンチルアセテート、Ｌ－メンチルグリセリルエーテル、Ｎ－エチル－ｐ－メンタン－３－カルボアミド、及びハッカ油が好ましく、Ｌ－メントール、及びＮ－エチル－ｐ－メンタン－３－カルボアミドがより好ましく、Ｌ－メントールが特に好ましい。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記Ｌ－メントールは、以下の構造式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　前記（Ａ）成分は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記（Ａ）成分の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　前記（Ａ）冷感剤の市販品としては、例えば、Ｌ－メントール（高砂香料工業社製）、乳酸メンチルＦｒｅｓｃｏｌａｔ　ＭＬ（シムライズ社製）、及びハッカ油　薄荷白油（長岡実業社製）などが挙げられる。
　本発明の液体皮膚外用組成物における前記（Ａ）成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の即効性、及び製剤の低温安定性が優れるという観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上０．５質量％以下が好ましく、０．２質量％以上０．４質量％以下がより好ましい。
　前記（Ａ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上であると、止痒効果の即効性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
　前記（Ａ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して０．５質量％以下であると、製剤の低温安定性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
＜（Ｂ）マルトテトラオース＞
　前記（Ｂ）マルトテトラオースは、止痒効果の持続性を向上させるために含有される。
　一般的に、マルトテトラオースは、ＮＫ１（ニューキノロン１）受容体拮抗作用を有し、サブスタンスＰ等の成分起因性の痒みを抑制する。また、前記マルトテトラオースは、液体皮膚外用組成物の表面に皮膜を形成することで、前記（Ａ）冷感剤成分の揮発抑制と、止痒効果の持続性とを向上させる。
　前記（Ｂ）マルトテトラオースは、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記（Ｂ）マルトテトラオースの合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　前記（Ｂ）マルトテトラオースの市販品としては、例えば、レオガードＭＴ（ライオンスペシャリティケミカル社製）、及びテトラップ（林原社製）などが挙げられる。
　本発明の液体皮膚外用組成物における前記（Ｂ）成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の即効性及び持続性に優れ、使用直後の肌のべたつきのなさが良好であるという観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上３．０質量％以下が好ましく、０．５質量％以上１．５質量％以下がより好ましい。
　前記（Ｂ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上であると、止痒効果の即効性及び持続性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
　前記（Ｂ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して３．０質量％以下であると、前記液体皮膚外用組成物の使用直後に肌がべたつくといった問題を解消することができ好適である。
＜（Ｃ）分子量３５０以下の多価アルコール＞
　前記（Ｃ）分子量３５０以下の多価アルコールは、止痒効果の即効性及び持続性を向上させるために含有される。
　本発明における（Ｃ）分子量３５０以下の多価アルコールは、前記（Ａ）冷感剤の揮発を抑制することで、止痒効果に即効性を付与することができる。また、前記多価アルコールは、前記（Ｂ）マルトテトラオースの肌に対する浸透を促進することで、止痒効果に持続性を付与することができる。
　前記（Ｃ）成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の即効性及び持続性に優れ、使用直後の肌のべたつきのなさが良好であるという観点から、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ジブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ショ糖、乳糖、マルトース、マンニトール、エリスリトール、及びキシリトールが好ましく、ブチレングリコール、及びグリセリンがより好ましい。
　前記（Ｃ）成分は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記（Ｃ）成分の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　前記（Ｃ）成分の市販品としては、例えば、ブチレングリコール（ＯＱケミカルズジャパン株式会社製）、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　Ｇｌｙｃｏｌ　ＪＳＱＩ（ダウ・ケミカル社製）、ジプロピレングリコール（ＡＧＣ株式会社製）、及び化粧品用グリセリン（阪本薬品工業株式会社製）などが挙げられる。
　本発明の液体皮膚外用組成物における前記（Ｃ）成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の即効性及び持続性に優れ、使用直後の肌のべたつきのなさが良好であるという観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して１０質量％以上３０質量％以下が好ましく、１５質量％以上２５質量％以下がより好ましい。
　前記（Ｃ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して１０質量％以上であると、止痒効果の即効性及びその持続性、並びに製剤の低温安定性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
　前記（Ｃ）成分の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して３０質量％以下であると、前記液体皮膚外用組成物の使用直後に肌がべたつくといった問題を解消することができ好適である。
　前記（Ｃ）多価アルコールにおける分子量の測定方法としては、特に制限はないが、例えば、質量分析法によって測定することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ質量分析を行うことで多価アルコールにおける分子量を測定することができる。
＜質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］＞
　本発明における前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］としては、止痒効果の即効性及び持続性に優れ、使用直後の肌のべたつきのなさが良好であり、かつ製剤の低温安定性が向上する観点から、５以上３０以下である。
　本発明における前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］としては、７以上２０以下が好ましい。
　なお、本明細書において、「前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］」は、「質量比」と称されることがある。
　前記質量比が５以上であると、止痒効果における持続性及びその即効性、並びに製剤における低温安定性の低下といった問題が解消することができ好適である。
　前記質量比が３０以下であると、止痒効果における持続性及び即効性が低下したり、前記液体皮膚外用組成物の使用直後に肌がべたついたりするといった問題を解消することができ好適である。
＜その他の成分＞
　本発明の液体皮膚外用組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分、及び前記（Ｃ）成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて、その他の成分を含有することができる。
　前記その他の成分としては、例えば、エチルアルコール、界面活性剤、水溶性高分子、油分、セルロース類、角質溶解剤、抗炎症剤、抗ヒスタミン化合物薬剤、シリコーン類、エチルアルコール以外のアルコール類、ラノリン誘導体、蛋白誘導体、アミノ酸類、ビタミン類等の薬剤、殺菌剤、保湿剤、防腐剤、増粘剤、水酸化カリウム、クエン酸、塩酸等のｐＨ調整剤、酸化防止剤、金属封鎖剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、動植物抽出物又はその誘導体、エデト酸等のキレート剤、色素、香料、顔料、無機粉体、粘土鉱物、ナイロン、ポリエチレン等の水不溶性高分子化合物粉体、及び精製水などが挙げられる。
　これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記その他の成分は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記液体皮膚外用組成物における前記その他の成分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
＜＜エチルアルコール＞＞
　本発明の液体皮膚外用組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分、及び前記（Ｃ）成分の他に、エチルアルコールを含有していてもよい。
　前記エチルアルコールの含有量としては、止痒効果の持続性が向上するという観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であることが好ましい。
　前記エチルアルコールの含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であると、肌の乾燥が促進し、止痒効果の持続性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
　前記エチルアルコールは、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記エチルアルコールの合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　前記エチルアルコールの市販品としては、例えば、特定アルコール９５度合成（日本合成アルコール社製）などが挙げられる。
＜＜界面活性剤＞＞
　本発明の液体皮膚外用組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分、及び前記（Ｃ）成分の他に、界面活性剤を含有していてもよい。
　前記界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、及び両性界面活性剤などが挙げられる。
＜＜アニオン界面活性剤＞＞
　前記アニオン界面活性剤の具体例としては、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）アルキルエーテル硫酸塩、エーテルカルボン酸塩、及びアミノ酸系界面活性剤などが挙げられる。これらの中でも、高級脂肪酸塩が好ましい。
　これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
－高級脂肪酸塩－
　前記高級脂肪酸塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、及びステアリン酸塩などが挙げられる。これらの中でも、ラウリン酸塩、及びミリスチン酸塩が好ましい。
　これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記高級脂肪酸塩における塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルカリ金属塩、アミン塩、及びアミノ酸塩などが挙げられる。
　前記アルカリ金属塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ナトリウム塩、及びカリウム塩などが挙げられる。
　前記アミン塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、２－アミノ－２－メチルプロパノール、及び２－アミノ－２－メチルプロパンジオール等のアルカノールアミン塩などが挙げられる。
　前記アミノ酸塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、リジン塩、及びアルギニン塩などが挙げられる。
　これらの中でも、アルカリ金属塩が好ましく、カリウム塩がより好ましい。
　前記高級脂肪酸塩は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記高級脂肪酸塩の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、常法により得られた脂肪酸塩をそのまま配合してもよいし、液体皮膚外用組成物の配合過程において、高級脂肪酸と水酸化カリウム等のアルカリとを配合槽中で中和反応させることにより高級脂肪酸塩を合成してもよい。
　前記高級脂肪酸塩の市販品としては、例えば、商品名で、ＮＩＫＫＯＬ　ラウリン酸カリＬＫ－１２０（ラウリン酸カリウム）、ＮＩＫＫＯＬ　ミリスチン酸カリＭＫ－１４０（ミリスチン酸カリウム）、タイソープ　ＭＮＫ－４０（ヤシ油脂肪酸カリウム）（以上、日光ケミカルズ株式会社製）、及びノンサールＰＫ－１（パルミチン酸カリウム）（日油株式会社製）などが挙げられる。
－ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）アルキルエーテル硫酸塩－
　前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式（Ａ１）で表される化合物などが挙げられる。
　前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　前記一般式（Ａ１）中、Ｒ７はアルキル基を示し、前記アルキル基部分の炭素数としては、１０～１４が好ましい。
　前記一般式（Ａ１）中、ｎはエチレンオキサイド（Ｅ．Ｏ．）の平均付加モル数を示し、前記エチレンオキサイドの平均付加モル数としては、１～５が好ましい。
　前記一般式（Ａ１）中、Ｘは、アルカリ金属、又はアンモニウムを示す。
　前記アルカリ金属としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ナトリウム、及びカリウムなどが挙げられる。
　前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩の具体例としては、ポリオキシエチレン（１）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（別名：ＰＯＥ（２）ラウレス硫酸ナトリウム）、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（別名：ＰＯＥ（３）ラウレス硫酸ナトリウム）、ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（５）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（３）アルキル（Ｃ１２，１３）エーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸アンモニウムなどが挙げられる。
　なお、前記（　）内の数値は、エチレンオキサイド（Ｅ．Ｏ．）の平均付加モル数（ｎ）を表す。
　前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩の市販品としては、例えば、商品名で、Ｔｅｘａｐｏｎ（テキサポン）（登録商標）　Ｎ７０（ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）（ＢＡＳＦ社製）、及びシノリンＳＰＥ－１２５０（ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム）（新日本理化株式会社製）などが挙げられる。
－エーテルカルボン酸塩－
　前記エーテルカルボン酸塩としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式（Ａ２）又は（Ａ３）で表される化合物などが挙げられる。
　前記エーテルカルボン酸塩は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　前記一般式（Ａ２）及び（Ａ３）中、Ｒ８は炭素数５～２３の直鎖、分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素数５～２３の直鎖、分岐鎖のアルキル基、若しくはアルケニル基で置換されたフェニル基を示し、前記Ｒ８部分の炭素数としては、１０～１４が好ましい。
　前記一般式（Ａ２）中、Ｒ９は同一でも異なっていてもよく、炭素数２～４のアルキレン基を示し、炭素数２が好ましい。
　前記一般式（Ａ２）中、ｏは１～２０のアルキレンオキサイドの平均付加モル数を示し、前記アルキレンオキサイドの平均付加モル数としては、１～５が好ましい。
　前記一般式（Ａ２）及び（Ａ３）中、Ｍ１は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を示す。
　前記一般式（Ａ２）又は（Ａ３）で表されるエーテルカルボン酸塩の具体例としては、ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸カリウム、及びラウリルグリコール酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
　なお、前記（　）内の数値は、アルキレンオキサイドの平均付加モル数（ｏ）を表す。
　前記エーテルカルボン酸塩は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記エーテルカルボン酸塩の市販品としては、例えば、商品名で、エナジコールＥＣ－３０（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）、ビューライト　ＬＣＡ－２５Ｆ（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）、ビューライト　ＬＣＡ－３０Ｄ（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）、ビューライト　ＬＣＡ－Ｈ（ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル酢酸）、ビューライト　ＬＣＡ－２５ＮＨ（ラウレス－４カルボン酸）、ビューライト　ＳＨＡＡ（ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム）、ビューライト　ＬＣＡ（ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）（以上、三洋化成工業株式会社製）、カオーアキポＲＬＭ－４５ＮＶ（ポリオキシエチレン（４．５）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）、及びカオーアキポＲＬＭ－１００ＮＶ（ポリオキシエチレン（１０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム）（以上、花王株式会社製）などが挙げられる。
　なお、前記（　）内の数値は、アルキレンオキサイドの平均付加モル数（ｏ）を表す。
－アミノ酸系界面活性剤－
　前記アミノ酸系界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式（Ａ４）で表される化合物などが挙げられる。
　前記アミノ酸系界面活性剤は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　前記一般式（Ａ４）中、Ｒ１０は炭素数５～２３の直鎖、分岐鎖のアルキル基、若しくはアルケニル基、又は炭素数５～２３の直鎖、分岐鎖のアルキル基、若しくはアルケニル基で置換されたフェニル基を示し、前記Ｒ１０部分の炭素数としては、８～１８が好ましい。
　前記一般式（Ａ４）中、Ｒ１１は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。
　前記一般式（Ａ４）中、Ｒ１２及びＲ１３は同一でも異なっていてもよく、水素原子又は－（ＣＨ２）ｍ－ＣＯＯＭ２を示す。
　前記一般式（Ａ４）中、ｍ及びｎは同一でも異なっていてもよく、０～２０の数を示す。
　前記一般式（Ａ４）中、Ｍ１及びＭ２は同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、又は塩基性アミノ酸を示す。
　前記アミノ酸系界面活性剤の親水部のアミノ酸構造としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、グリシン、グルタミン酸、及びメチルアラニンが好ましい。
　前記一般式（Ａ４）で表されるアミノ酸系界面活性剤の具体例としては、Ｎ－ココイル－グリシンカリウム（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム）等のＮ－アシル－グリシン及びその塩；Ｎ－ミリストイル－Ｎ－カルボキシエチル－グリシンナトリウム等のＮ－アシル－Ｎ－カルボキシエチル－グリシン及びその塩；Ｎ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸カリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸カリウム、Ｎ－パーム脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ステアロイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム等のＮ－アシルグルタミン酸及びその塩；Ｎ－ラウロイル－Ｎ－メチル－β－アラニンカリウムなどが挙げられる。
　前記アミノ酸系界面活性剤は、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記アミノ酸系界面活性剤の市販品としては、例えば、商品名で、アミライト（登録商標）ＧＣＫ－１１（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム）、アミライト（登録商標）ＧＣＫ－１２Ｋ（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム）、アミライト（登録商標）ＧＣＳ－１２Ｋ（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンナトリウム）、アミライト（登録商標）ＧＣＳ－１１（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＣＳ－１１（Ｎ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＣＳ－２２（Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＬＳ－１１（Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＭＳ－１１（Ｎ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＨＳ－１１Ｐ（Ｎ－ステアロイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＨＳ－１１Ｐ（Ｆ）（Ｎ－ステアロイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）、アミソフト（登録商標）ＨＳ２１（Ｎ－ステアロイル－Ｌ－グルタミン酸ジナトリウム）、アミライト（登録商標）ＡＣＳ－１２（ココイルアラニンナトリウム）（以上、味の素ヘルシーサプライ株式会社製）、アミノサーファクト（登録商標）ＡＭＭＳ－Ｐ１（Ｎ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム）（旭化成ケミカルズ株式会社製）、ＮＩＫＫＯＬ　サルコシネート　ＭＮ（ミリストイルメチルアミノ酢酸ナトリウム）、ＮＩＫＫＯＬ　アラニネート　ＬＮ－３０（ラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム）（以上、日光ケミカルズ株式会社製）、アラノンＡＣＥ（ヤシ油脂肪酸メチルアラニンナトリウム）、アラノンＡＭＥ（ミリストイルメチル－β－アラニンナトリウム）、アラノンＡＬＥ（ラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム）（以上、川研ファインケミカル株式会社製）、エナジコール　Ｌ－３０ＡＮ（ラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム）（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）、及びソフティルトＡＴ－Ｌ（ラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム）（日油株式会社製）などが挙げられる。
＜＜ノニオン界面活性剤＞＞
　前記ノニオン界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、エチレンオキサイドの平均付加モル数が４０～１２０であるポリオキシエチレンアルキルエーテル（以下、「ＰＯＥアルキルエーテル」とも称する）、及び脂肪酸モノエタノールアミドなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
－ＰＯＥアルキルエーテル－
　前記ＰＯＥアルキルエーテルのエチレンオキサイド（ＥＯ）の平均付加モル数（平均ＥＯ付加モル数）としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、４０～１２０が好ましく、５０～１００がより好ましく、７０～１００が特に好ましい。
　前記ＰＯＥアルキルエーテルにおけるアルキル基の炭素数としては、１０～２２が好ましく、１２～１８がより好ましい。
　前記ＰＯＥアルキルエーテルとしては適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記市販品としては、例えば、エマレックス５５０（ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル）、エマレックス７５０（ＰＯＥ（５０）ラウリルエーテル）（以上、日本エマルジョン株式会社製）、ノニオンＫ－２１００Ｗ（ＰＯＥ（１００）ラウリルエーテル、日油株式会社製）、及びブラウノンＳＲ－７５０（ＰＯＥ（５０）ステアリルエーテル、青木油脂工業株式会社製）などが挙げられる。
　なお、ＰＯＥの後の（　）内の数値は、エチレンオキサイドの平均付加モル数を表す。
－脂肪酸モノエタノールアミド－
　前記脂肪酸モノエタノールアミドにおける脂肪酸の炭素数としては、８～１８が好ましい。
　前記脂肪酸モノエタノールアミドとしては、適宜合成したものを使用してもよいし、市販品を使用してもよい。
　前記市販品としては、例えば、アミゾールＣＭＥ（ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド）、及びアミゾールＳＭＥ（ステアリン酸モノエタノールアミド）（以上、川研ファインケミカル株式会社製）などが挙げられる。
＜＜＜両性界面活性剤＞＞＞
　前記両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルキルベタイン型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダゾリン型両性界面活性剤、及びアミンオキシド型両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記アルキルベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びラウリルベタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記アミドベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリン酸アミドプロピルベタイン（ラウラミドプロピルベタイン）、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、及びコカミドプロピルベタイン（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン）などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記スルホベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヤシ油脂肪酸ジメチルスルホプロピルベタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記ヒドロキシスルホベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリルヒドロキシスルタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記アミドスルホベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、コカミドプロピルヒドロキシスルタイン、及びラウラミドプロピルヒドロキシスルタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記ホスホベタイン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリルヒドロキシホスホベタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記イミダゾリン型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヤシ油アルキル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、及び２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記アミンオキシド型両性界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド、及びヤシ油アルキルジメチルアミンオキシドなどが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　前記両性界面活性剤は、適宜合成したものを使用してもよく、市販品を使用してもよい。
　前記両性界面活性剤の市販品としては、例えば、商品名で、ＮＩＫＫＯＬ　ＡＭ－３１３０Ｎ（コカミドプロピルベタイン、日光ケミカルズ株式会社製）、ＴＥＧＯ　Ｂｅｔａｉｎ（コカミドプロピルベタイン、Ｅｖｏｎｉｋ社製）、アンヒトール　２０ＡＢ（ラウリン酸アミドプロピルベタイン、花王株式会社製）、ＭＩＴＡＩＮＥ　Ｌ（ラウリルベタイン、Ｍｉｗｏｎ　Ｃｏｍｍｅｒｃｉａｌ社製）、アンホレックスＬＳＢ（ラウリルヒドロキシスルタイン、ミヨシ油脂株式会社）、アンヒトール　２０ＨＤ（ラウリルヒドロキシスルタイン、花王株式会社製）、ソフタゾリン　ＬＳＢ（ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン、川研ファインケミカルズ株式会社）、ソフタゾリン　ＣＨ（２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、川研ファインケミカルズ株式会社）、アンヒトール２０Ｎ（ラウリルジメチルアミンオキシド、花王株式会社製）、及びユニセーフ（登録商標）Ａ－ＬＭ（ラウリルジメチルアミンオキシド、日油株式会社製）などが挙げられる。
　前記界面活性剤の合計含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、止痒効果の持続性が向上する観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であることが好ましい。
　前記界面活性剤の合計含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であると、肌の乾燥が促進され、止痒効果の持続性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
＜＜セルロース類＞＞
　前記セルロース類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、及びヒドロキシプロピルメチルセルロースなどが挙げられる。
　前記セルロース類の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．０５質量％以上１．０質量％以下が好ましい。
＜＜抗炎症剤＞＞
　前記抗炎症剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、クロベタゾン、酢酸クロベタゾン、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸ジカリウム、及びグリチルレチン酸ステアリルなどが挙げられる。
　前記抗炎症剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．０１質量％以上１．０質量％以下が好ましい。
＜＜抗ヒスタミン化合物薬剤＞＞
　前記抗ヒスタミン化合物薬剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ヒドロキシフェニルプロパミド安息香酸、アクリバスチン、ブロムフェニラミン、クロルフェニラミン、デクスクロルフェニラミン、ジメチンデン、トリプロリジン、ブロモジフェンヒドラミン、クレマスチン、フェニルトロキサミン、ピプリンヒドリナート、ピリラミン、トリペレナミン、セチリジン、ヒドロキシジン、メトジラジン、プロメタジン、トリメプラジン、アザタジン、シプロヘプタジン、ロラタジン、アステミゾール、ジフェンヒドラミン、レボカバスチン、及びテルフェナジンなどが挙げられる。
　前記抗ヒスタミン化合物薬剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．００５質量％以上０．５質量％以下が好ましい。
　前記ヒドロキシフェニルプロパミド安息香酸は、下記構造式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
＜＜油分＞＞
　前記油分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、ヒマシ油、オリーブ油、カカオ油、硬化パーム油、椿油、ヤシ油、木ロウ、ホホバ油、グレープシード油、アボガド油等の植物油脂類及びそれらのエステル化合物：ミンク油、卵黄油等の動物油脂類、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、水添ラノリン、カルナウバロウ、キャンデリラロウ等のロウ類、流動パラフィン、スクワラン、マイクロクリスタリンワックス、セレシンワックス、パラフィンワックス、ワセリン等の炭化水素類、オレイン酸、イソステアリン酸、ベヘニン酸等の天然及び合成脂肪酸類：グリセロールトリ－２－エチルヘキサン酸エステル、２－エチルヘキシルステアレート、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、コレステロールオレート等のエステル類などが挙げられる。
　前記油分の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上１０質量％以下が好ましい。
＜＜エチルアルコール以外のアルコール類＞＞
　前記エチルアルコール以外のアルコール類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、セチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール、及びラウリルアルコール等の天然及び合成高級アルコール類などが挙げられる。
　前記エチルアルコール以外のアルコール類の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上１０質量％以下が好ましい。
＜＜保湿剤＞＞
　前記保湿剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、イソプレングリコール、１，２－ペンタンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール、硬化ヒマシ油（３０Ｅ．Ｏ．）、ジグリセリン、トリグリセリン、ポリグリセリン類、トレハロース、グリコシルトレハロース、及び加水分解水添デンプンなどが挙げられる。
　前記保湿剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．０５質量％以上１０質量％以下が好ましい。
＜＜防腐剤＞＞
　前記防腐剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、エチルヘキシルグリセリン、安息香酸塩、ソルビン酸塩、デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、２，４，４′－トリクロロ－２′－ヒドロキシジフェニルエーテル、３，４，４′－トリクロロカルバニリド、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール、レゾルシン、メチルクロロイソチアゾリノン・メチルイソチアゾリノン液（商品名：ケーソンＣＧ、ローム・アンド・ハース・ジャパン社製）、サリチル酸、ペンタンジオール、及びフェノキシエタノール、エタノールなどが挙げられる。
　前記防腐剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上１質量％以下が好ましい。
＜＜酸化防止剤＞＞
　前記酸化防止剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、及びアスコルビン酸などが挙げられる。
　前記酸化防止剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上１質量％以下が好ましい。
＜＜キレート剤＞＞
　前記キレート剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、エデト酸二ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸塩、ヘキサメタリン酸塩、及びグルコン酸などが挙げられる。
　前記キレート剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．１質量％以上１質量％以下が好ましい。
＜＜ｐＨ調整剤＞＞
　前記ｐＨ調整剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、コハク酸、トリエタノールアミン、アンモニア水、トリイソプロパノールアミン、リン酸、及びグリコール酸などが挙げられる。
＜＜紫外線吸収剤及び紫外線散乱剤＞＞
　前記紫外線吸収剤及び前記紫外線散乱剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾエート、エチルヘキシルパラメトキシサイナメート、酸化チタン、カオリン、及びタルクなどが挙げられる。
　前記紫外線吸収剤及び前記紫外線散乱剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．０１質量％以上１０質量％以下が好ましい。
＜＜ビタミン類＞＞
　前記ビタミン類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、ビタミンＡ、ビタミンＢ群、ビタミンＣ、ビタミンＤ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＫ、ビタミンＰ、ビタミンＵ、カルニチン、フェルラ酸、γ－オリザノール、α－リポ酸、オロット酸及びその誘導体などが挙げられる。
　前記ビタミン類の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．００１質量％以上０．５質量％以下が好ましい。
＜＜アミノ酸類＞＞
　前記アミノ酸類としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択でき、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トリプトファン、シスチン、システイン、メチオニン、プロリン、ヒドロキシプロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、ヒスチジン、リジン及びその誘導体などが挙げられる。
　前記アミノ酸類の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．００１質量％以上０．５質量％以下が好ましい。
＜＜増粘剤＞＞
　前記増粘剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ジェランガム、グアーガム、カルボキシビニルポリマー、及びキサンタンガムなどが挙げられる。
　前記増粘剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、液体皮膚外用組成物全量に対して０．００５質量％以上１．０質量％以下が好ましい。
＜＜精製水＞＞
　本発明の液体皮膚外用組成物における精製水の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、止痒効果の即効性が向上する観点から、液体皮膚外用組成物全量に対して６０質量％以上であることが好ましい。
　前記精製水の含有量が、液体皮膚外用組成物全量に対して６０質量％以上であると、止痒効果の即効性が低下するといった問題を解消することができ好適である。
＜ｐＨ＞
　前記液体皮膚外用組成物の２５℃におけるｐＨとしては、５．０～７．０であることが好ましく、５．５～６．５であることがより好ましい。
　前記ｐＨの測定方法としては、特に制限はないが、例えば、ガラス電極色水素イオン濃度指示計　ＨＭ－３０Ｒ（東亜ディーケーケー株式会社製　電極タイプＧＳＴ－５７２１）を使用して測定する方法などが挙げられる。
＜粘度＞
　前記液体皮膚外用組成物の２５℃における粘度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、４ｍＰａ・ｓ以上４０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、８ｍＰａ・ｓ以上３０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
　前記粘度の測定方法としては、特に制限はないが、例えば、ＢＭ型粘度計（株式会社東京計器製）を用いて、試料温度２５℃、回転数６０ｒｐｍ、Ｎｏ．３のローターにて１分間後の粘度を測定する方法などが挙げられる。
＜容器＞
　本発明の液体皮膚外用組成物を充填する容器としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ミストスプレー用容器、チューブなどが挙げられる。これらの中でも、ミストスプレー用容器が好ましい。
＜液体皮膚外用組成物の製造方法＞
　本発明の液体皮膚外用組成物の製造方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分、前記（Ｃ）成分、必要に応じて、前記その他の成分、及び精製水（液体皮膚外用組成物が１００質量％となるように残量として配合）を混合して得ることができる。
　前記液体皮膚外用組成物の製造方法の具体例としては、７０～８０℃に加温した精製水に多価アルコール、マルトテトラオース、ノニオン界面活性剤等を添加し、均一になるまで攪拌する。その後、ヒドロキシフェニルプロパミド安息香酸などの油溶成分を攪拌しながら徐々に添加し、均一になるまで攪拌する。その後、温度を４０℃以下になるまで徐々に低下させ、Ｌ－メントールを攪拌しながら徐々に添加し均一になるまで攪拌することにより製造することができる。
　前記液体皮膚外用組成物は、装置を用いて調製してもよい。前記装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、剪断力があり、全体を混合することができる攪拌羽根を備えた攪拌装置などが挙げられる。
　前記攪拌羽根としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、プロペラ、タービン、及びディスパーなどが挙げられる。
＜用途＞
　前記液体皮膚外用組成物の用途としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、洗い流さないタイプの液体皮膚外用組成物であることが好ましい。
　前記液体皮膚外用組成物の用途の具体例としては、医薬品、化粧料などが挙げられる。
　以下に、本発明を実施例及び比較例に基づいて更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
　また、実施例、比較例、及び処方例に記載の各成分の含有量は「質量％」で示し、全て純分換算した値である。
（実施例１～１５及び比較例１～６）
　下記表１～表４に示す組成、及び含有量の液体皮膚外用組成物を以下の方法で調製した。
　７０℃に保った精製水に多価アルコール、マルトテトラオース、及びその他の成分を攪拌しながら溶解した後、４０℃以下に冷却し、その後冷感剤を攪拌しながら溶解することにより、目的とする実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物を得た。なお、スリーワンモーター（ＨＥＩＤＯＮ　ＢＬ１２００、新東化学株式会社製）を用いて攪拌し、攪拌羽根としてはプロペラを使用した。
　得られた実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物について、「止痒効果における即効性及び持続性」、「使用直後の肌のべたつきのなさ」、及び「製剤の低温安定性」を評価し、判定した。結果を下記表１～表４に示した。
＜止痒効果における即効性及び持続性の評価＞
　得られた実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物を、ミストスプレー用容器（Ｐ２８－１５０ＤＸ、グラセル社製）に充填した。
　評価時に下記［痒み強度の評価基準］のうち、中程度の痒み、及び強烈な痒みをもつ評価者１０名（男性５名、女性５名）を対象に、痒みを感じる部位に、実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物を、１プッシュ（０．１５ｇ／１０ｃｍ×１５ｃｍ）塗布した。塗布してから、１０秒後、及び２４時間後に痒み強度を下記評価基準に従って官能評価した。各評価者の各評価時点の痒み軽減度「（塗布前の痒み強度）－（塗布してから一定時間経過後の痒み強度）」を算出し、評価者１０名の評定平均値を求め、下記の判定基準に従って判定した。なお、塗布してから１０秒後における評価は、本発明の液体皮膚外用組成物の「即効性」の評価を示し、塗布してから２４時間後における評価は、本発明の液体皮膚外用組成物の「持続性」の評価を示す。
［痒み強度の評価基準］
　４点：強烈な痒み
　３点：中程度の痒み
　２点：軽度な痒み
　１点：軽微な痒み
　０点：痒みなし（全く痒みを感じない）
［止痒効果の判定基準］
　　◎：痒み軽減度が３．５点以上４．０点以下
◎～○：痒み軽減度が３．０点以上３．５点未満
　　○：痒み軽減度が２．５点以上３．０点未満
○～△：痒み軽減度が２．０点以上２．５点未満
　　△：痒み軽減度が１．５点以上２．０点未満
△～×：痒み軽減度が１．０点以上１．５点未満
　　×：痒み軽減度が１．０点未満
＜使用直後の肌のべたつきのなさの評価＞
　得られた実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物を、ミストスプレー用容器（Ｐ２８－１５０ＤＸ、グラセル社製）に充填した。
　実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物を、１プッシュ（０．１５ｇ／１０ｃｍ×１５ｃｍ）塗布し、下記評価基準に基づいて評価した。評価者１０名の評定平均値を求め、下記判定基準に基づき、肌のべたつきのなさを判定した。
〔使用直後の肌のべたつきのなさの評価基準〕
　５点：肌のべたつきを全く感じない
　４点：肌のべたつきをわずかに感じる
　３点：肌のべたつきを感じる
　２点：肌のべたつきをかなり感じる
　１点：肌のべたつきを非常に感じる
〔使用直後の肌のべたつきのなさの判定基準〕
　◎：４．５点以上５．０点以下
　○：４．０点以上４．５点未満
　△：３．０点以上４．０点未満
　×：３．０点未満
＜低温安定性の評価＞
　得られた実施例１～１５及び比較例１～６の液体皮膚外用組成物をポリエチレン容器（５０ｍＬ）に入れ、１０℃で１ヶ月間保存した後、液体皮膚外用組成物の外観を下記に従い目視で評価した。
〔低温安定性の判定基準〕
　◎：変化なし
　〇：わずかに白濁している
　△：白濁している
　×：成分の析出が認められる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（処方例１～１０）
　下記表５～表６に示す組成及び含有量の液体皮膚外用組成物を常法により調製し、処方例１～１０の液体皮膚外用組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　前記実施例１～１５、比較例１～６、及び処方例１～１０で使用した各成分の詳細について、下記表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　本発明の液体皮膚外用組成物は、塗布直後の肌のべたつきのなさ、製剤の低温安定性、並びに止痒効果の即効性及び持続性に優れるため、皮膚疾患の緩化及び治療に非常に有効であり、医薬品、化粧品等として日常的に継続して使用可能な好適に用いることができるものである。
　本国際出願は２０２１年９月２９日に出願した日本国特許出願２０２１－１５９２０７号に基づく優先権を主張するものであり、日本国特許出願２０２１－１５９２０７号の全内容を本国際出願に援用する。

 

Claims (7)

  1. 　（Ａ）冷感剤と、
    　（Ｂ）マルトテトラオースと、
    　（Ｃ）分子量が３５０以下の多価アルコールと、を含有し、
    　前記（Ａ）成分及び前記（Ｂ）成分における含有量の和に対する前記（Ｃ）成分の含有量の質量比［（Ｃ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝］が、５以上３０以下であることを特徴とする液体皮膚外用組成物。
  2. 　前記（Ａ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して０．２質量％以上０．４質量％以下であり、
    　前記（Ｂ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して０．５質量％以上１．５質量％以下であり、
    　前記（Ｃ）成分の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１５質量％以上２５質量％以下である、請求項１に記載の液体皮膚外用組成物。
  3. 　前記液体皮膚外用組成物におけるエチルアルコールの含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満である、請求項１から２のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物。
  4. 　前記液体皮膚外用組成物における界面活性剤の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して１．０質量％未満であり、
    　前記界面活性剤が、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる少なくとも１種である、請求項１から３のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物。
  5. 　前記液体皮膚外用組成物における精製水の含有量が、前記液体皮膚外用組成物全量に対して６０質量％以上である、請求項１から４のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物。
  6. 　洗い流さないタイプである、請求項１から５のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物。
  7. 　ミストスプレー用容器に充填される、請求項１から６のいずれかに記載の液体皮膚外用組成物。

     
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