WO2022211017A1 - 油脂組成物 - Google Patents

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WO2022211017A1
WO2022211017A1 PCT/JP2022/016491 JP2022016491W WO2022211017A1 WO 2022211017 A1 WO2022211017 A1 WO 2022211017A1 JP 2022016491 W JP2022016491 W JP 2022016491W WO 2022211017 A1 WO2022211017 A1 WO 2022211017A1
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oil
content
diacylglycerol
fat
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和也 東方
勝義 齋藤
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花王株式会社
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    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Definitions

  • the present invention relates to oil and fat compositions.
  • Eicosapentaenoic acid (C20:5, EPA) is a linear highly unsaturated fatty acid of 20 carbon atoms with 5 double bonds. Eicosapentaenoic acid is said to be a precursor of physiologically active substances prostaglandin and thromboxane A3 , and is present as acylglycerol in fish oil and whale oil together with docosahexaenoic acid (C22:6, DHA). As physiological effects of eicosapentaenoic acid, anti-inflammatory effects, platelet aggregation inhibitory effects, etc. have been reported. In addition, eicosapentaenoic acid has been reported to improve cancer cachexia. for the therapeutic and/or prophylactic treatment of cachexia, wherein at least 15% by weight of the fatty acids of the fatty acid oil mixture are in the form of monoacylglycerides (Patent Document 1) .
  • lipids ingested as a meal take place in the small intestine.
  • Lipids are first emulsified with bile acids. Thereafter, acylglycerol is hydrolyzed by pancreatic lipase secreted from the pancreas to release fatty acids. The liberated fatty acids are absorbed by the small intestinal mucosal epithelial cells, then resynthesized into phospholipids, triacylglycerols, etc. and transported in the blood, or exhibit physiological effects in the lower gastrointestinal tract.
  • Non-Patent Document 1 saturated fatty acids with 14, 16 and 18 carbon atoms are fatty acids that are more easily hydrolyzed by pancreatic lipase than eicosapentaenoic acid.
  • Non-Patent Document 2 Non-Patent Document 2
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 2020-503388
  • Non-Patent Document 1 Food Chem. , 2014 160:61-66
  • Non-Patent Document 2 Cell Metabolism, 2012 15: 518-533
  • the content of diacylglycerol in fats and oils is 60 to 100% by mass
  • the content of eicosapentaenoic acid in fatty acids constituting diacylglycerol is 15 to 99% by mass
  • the content of diacylglycerol (X ) and the content of eicosapentaenoic acid (Y) are represented by the following formula (1); X ⁇ 0.6+Y>60 (1)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the present invention relates to providing an oil and fat composition in which eicosapentaenoic acid in oil and fat is easily hydrolyzed by pancreatic lipase and saturated fatty acid is difficult to hydrolyze.
  • the inventor used a digestion model test system that takes into account digestion in the small intestine and examined the decomposition and release behavior of fatty acids in fats and oils.
  • the fat and oil contain diacylglycerol and the diacylglycerol contain a predetermined amount of eicosapentaenoic acid, respectively, and the diacylglycerol and eicosapentaenoic acid satisfy a certain relationship, during hydrolysis by pancreatic lipase, It was found that eicosapentaenoic acid in fats and oils is easily hydrolyzed, and hydrolysis of saturated fatty acids is suppressed.
  • an oil and fat composition in which eicosapentaenoic acid in oil and fat is easily hydrolyzed by pancreatic lipase and saturated fatty acid is difficult to hydrolyze.
  • the oil and fat composition of the present invention has a large amount of eicosapentaenoic acid released from the oil and a small amount of saturated fatty acid during the digestion process, so that the physiological action of eicosapentaenoic acid can be achieved in vivo while avoiding the influence of saturated fatty acid. can be demonstrated.
  • the oil and fat composition of the present invention has a diacylglycerol content of 60 to 100% by mass in the oil, a eicosapentaenoic acid content in the fatty acid constituting the diacylglycerol of 15 to 99% by mass, and a diacyl
  • the content of glycerol (X) and the content of eicosapentaenoic acid (Y) are represented by the following formula (1); X ⁇ 0.6+Y>60 (1) (In the formula, X represents the content (% by mass) of diacylglycerol in the oil and Y represents the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.).
  • the content of fats and oils in the fat composition is preferably 90% by mass or more (hereinafter simply referred to as "%"), more preferably 95% or more, from the viewpoint of usability. is 100% or less, more preferably 99.9% or less.
  • the fat content in the fat composition is preferably 90 to 100%, more preferably 95 to 99.9%.
  • fats and oils include any one or more of monoacylglycerol, diacylglycerol and triacylglycerol. There are no particular restrictions on the type of fat and oil, and any fat or oil that can be used as an edible fat or oil may be used.
  • the content of diacylglycerol in the oil is 60-100%.
  • the content of diacylglycerol in fats and oils is 60% or more from the viewpoint of suppressing hydrolysis of a large amount of saturated fatty acids in fats and oils during hydrolysis by pancreatic lipase and from the viewpoint of physiological effects, It is preferably 70% or more, more preferably 80% or more, and from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils, it is 100% or less, preferably 99.5% or less, more preferably 98% or less, and further It is preferably 95% or less, more preferably 90% or less.
  • the content of diacylglycerol in fats and oils is 60 to 100%, preferably 60 to 99.5%, more preferably 60 to 98%, still more preferably 70 to 95%, still more preferably 70 to 90%. , more preferably 80 to 90%.
  • the content of eicosapentaenoic acid in fatty acids constituting diacylglycerol is 15-99%.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acids that make up diacylglycerol is 15% from the viewpoint of suppressing hydrolysis of a large amount of saturated fatty acids in fats and oils during hydrolysis by pancreatic lipase and from the viewpoint of physiological effects.
  • the content of eicosapentaenoic acid in fatty acids constituting diacylglycerol is 15 to 99%, preferably 18 to 99%, more preferably 20 to 99%, still more preferably 25 to 99%, still more preferably 30 to 99%, more preferably 40 to 98%, more preferably 45 to 98%, still more preferably 45 to 95%.
  • the fatty acid amount in this specification is a free fatty acid conversion amount.
  • Constituent fatty acids other than eicosapentaenoic acid that constitute diacylglycerol are not particularly limited, and may be saturated fatty acids or unsaturated fatty acids.
  • the content of unsaturated fatty acids in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 60 to 100%, more preferably 70 to 99.8%, and still more preferably 80%. ⁇ 99.5%.
  • the number of carbon atoms in the unsaturated fatty acid is preferably 14-24, more preferably 16-22, from the viewpoint of physiological effects.
  • the content of linoleic acid (C18:2) in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 0.4% or more, more preferably 0.5% or more, from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils. More preferably 1% or more, more preferably 1.5% or more, and preferably 30% or less, more preferably 20% or less, still more preferably 10% or less.
  • the content of oleic acid (C18:1) in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 1% or more, more preferably 5% or more, and still more preferably 7%, from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils. Above, more preferably 10% or more, preferably 30% or less, more preferably 25% or less, still more preferably 20% or less.
  • the content of docosahexaenoic acid (C22:6) in the fatty acid that constitutes diacylglycerol is preferably 0.3% or more, more preferably 3% or more, and still more preferably It is 4% or more, more preferably 5% or more, preferably 40% or less, more preferably 30% or less, still more preferably 25% or less, still more preferably 20% or less.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 15% or less, more preferably 12% or less, and still more preferably 10% or less from the viewpoint of appearance, physiological effects, and industrial productivity of fats and oils. and preferably 0.5% or more.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 0 to 15%, more preferably 0.5 to 12%, still more preferably 0.5 to 10%.
  • the saturated fatty acid preferably has 14-24 carbon atoms, more preferably 16-22 carbon atoms.
  • the diacylglycerol content (X) and the eicosapentaenoic acid content (Y) are represented by the following formula (1); X ⁇ 0.6+Y>60 (1) meet.
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the content (X) of diacylglycerol and the ratio of eicosapentaenoic acid to The content (Y) preferably satisfies the relationship of the following formula (2), more preferably satisfies the relationship of the following formula (3), and further preferably satisfies the relationship of the following formula (4). More preferably, it satisfies the relationship of formula (5), and more preferably satisfies the relationship of formula (6) below.
  • the fats and oils of the present invention may contain triacylglycerol.
  • the content of triacylglycerol in fats and oils is preferably 1% or more, more preferably 2% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils, Also, it is preferably 35% or less, more preferably 30% or less, even more preferably 25% or less, and still more preferably 20% or less.
  • the content of triacylglycerol in fats and oils is preferably 1 to 35%, more preferably 2 to 30%, still more preferably 5 to 25%, still more preferably 10 to 20%.
  • the content of monoacylglycerol in fats and oils is preferably 15% or less, more preferably 10% or less, still more preferably 5% or less, from the viewpoints of flavor, industrial productivity of fats and oils, and oxidation stability. More preferably 3% or less, still more preferably 2% or less, still more preferably 1.5% or less, more preferably over 0%, more preferably 0.1% or more.
  • the content of monoacylglycerol in fats and oils may be 0%.
  • the content of monoacylglycerol in fats and oils is preferably 0 to 15%, more preferably 0 to 10%, still more preferably 0 to 5%, still more preferably 0.1 to 3%, still more preferably 0.1 to 2%, more preferably 0.1 to 1.5%.
  • the content of free fatty acids or salts thereof in fats and oils is preferably 3% or less, more preferably 2% or less, still more preferably 1% or less, and preferably 0%, from the viewpoint of flavor and oxidation stability.
  • the content of free fatty acids or salts thereof in fats and oils may be 0%.
  • the composition of the fatty acid constituting the oil and fat may be the same as or different from that of the fatty acid constituting the diacylglycerol described above, but is preferably the same.
  • the content of eicosapentaenoic acid in fatty acids constituting fats and oils is preferably 15 to 99%, more preferably 15 to 98%, still more preferably 18 to 98%, still more preferably 20 to 98%, still more preferably is 25 to 97%, more preferably 30 to 95%, more preferably 40 to 95%, still more preferably 45 to 95%, still more preferably 45 to 90%.
  • the content of unsaturated fatty acids in fatty acids constituting fats and oils is preferably 60 to 100%, more preferably 70 to 99.8%, still more preferably 80 to 99.5%.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting fats and oils is preferably 15% or less, more preferably 12% or less, and still more preferably from the viewpoints of appearance, physiological effects, and industrial productivity of fats and oils. It is 10% or less, and preferably 0.5% or more.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting fats and oils is preferably 0 to 15%, more preferably 0.5 to 12%, still more preferably 0.5 to 10%.
  • the oil and fat composition of the present invention preferably contains an antioxidant.
  • the content of the antioxidant in the oil and fat composition is preferably 0.005% or more and 3% or less, more preferably 0.04% or more and 2% or less from the viewpoint of flavor, oxidation stability, coloration suppression, etc. , more preferably 0.08% or more and 1% or less, more preferably 0.2% or more and 0.8% or less.
  • Antioxidants are not particularly limited as long as they are used in foods, and include natural antioxidants, lecithin, tocopherol, ascorbyl palmitate, ascorbyl stearate, dibutylhydroxytoluene (BHT) and butylhydroxyanisole (BHA). At least one selected from, etc. is preferable.
  • the fat composition of the present invention can be prepared from diacylglycerol-containing fats and oils containing eicosapentaenoic acid in the constituent fatty acids. Ordinary edible oils and fats may be blended as necessary.
  • a diacylglycerol-containing fat containing eicosapentaenoic acid in its constituent fatty acids can be obtained by an esterification reaction between a fatty acid derived from the fat and glycerin, a transesterification reaction (glycerolysis) between the fat and glycerin, or the like.
  • the esterification reaction and the glycerolysis reaction can be performed by chemical methods using chemical catalysts such as alkali metals or their alloys, oxides and hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals, alkoxides of alkali metals or alkaline earth metals, and lipases.
  • fat may be either vegetable fat or animal fat.
  • Oil-derived fatty acids can be obtained by hydrolyzing fats and oils.
  • Methods for hydrolyzing fats and oils include a high-temperature high-pressure decomposition method and an enzymatic decomposition method.
  • the high-temperature and high-pressure cracking method is a method for obtaining fatty acids and glycerin by adding water to fats and oils and reacting them under high temperature and high pressure conditions.
  • the enzymatic decomposition method is a method of obtaining fatty acids and glycerin by adding water to fats and oils and reacting them under low temperature conditions using fat hydrolase as a catalyst.
  • a hydrolysis reaction can be performed according to a conventional method.
  • Fractionation methods include solvent fractionation, natural fractionation (dry fractionation), and wetting agent fractionation.
  • Means for removing the precipitated solid include static separation, filtration, centrifugal separation, and a method of mixing and separating the fatty acid with an aqueous wetting agent solution.
  • the esterification reaction between fatty acids derived from fats and oils and glycerin is preferably carried out under mild conditions by an enzymatic method because it is excellent in terms of flavor and the like.
  • the amount of enzyme to be used can be appropriately determined in consideration of the activity of the enzyme, but in the case of using an immobilized enzyme, from the viewpoint of improving the reaction rate, it is preferably is 1 to 30%, more preferably 2 to 20%.
  • the reaction temperature for the esterification reaction is preferably 0 to 100°C, more preferably 20 to 80°C, still more preferably 30 to 60°C, from the viewpoints of improving the reaction rate and suppressing deactivation of the enzyme.
  • the reaction time is preferably 15 hours or less, more preferably 1 to 12 hours, still more preferably 2 to 10 hours, from the viewpoint of industrial productivity of fats and oils.
  • means for contacting the fatty acid and glycerin include immersion, stirring, and passing through a column filled with immobilized lipase using a pump or the like.
  • a purification process that is usually used for fats and oils may be performed. Specifically, steps such as distillation treatment, acid treatment, washing with water, decolorization, and deodorization can be mentioned.
  • the oil and fat composition of the present invention eicosapentaenoic acid in the oil and fat is easily hydrolyzed by pancreatic lipase, whereas hydrolysis of saturated fatty acids is suppressed, so that eicosapentaenoic acid is released from the oil and fat.
  • the eicosapentaenoic acid content is high and the saturated fatty acid content is low.
  • the ratio of the amount of free eicosapentaenoic acid to the amount of free saturated fatty acid produced by the in vitro digestion model test described in Examples (free EPA/free SFA) is preferably 1.2 or more. , more preferably 1.5 or more, still more preferably 1.8 or more, still more preferably 2.5 or more.
  • the oil-and-fat composition of the present invention can be used in the same manner as general edible oil-and-fat, and can be applied to various foods, drinks, and feeds using the oil-and-fat.
  • food and drink include ordinary food and drink, foods for specified health uses, foods with function claims, and the like, which claim the physiological effects of eicosapentaenoic acid and diacylglycerol.
  • the form of the food and drink may be solid, semi-solid or liquid, for example, beverages, water-in-oil fat-containing foods, oil-in-water fat-containing foods, bakery foods, confectionery, frozen foods, retort foods, and more.
  • Nutritional supplement compositions such as tablets, capsules, lozenges and the like are included. Feeds include livestock feeds for cattle, pigs, etc., small animal feeds for rabbits, mice, etc., seafood feeds for eels, shrimps, etc., pet foods for dogs, cats, etc., and the like.
  • the oil and fat composition of the present invention has a large amount of eicosapentaenoic acid released from the oil and a small amount of saturated fatty acid, and from the viewpoint of physiological effects, the content of diacylglycerol in the oil and fat is 60 to 100% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting glycerol is 18 to 99% by mass
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (3); X ⁇ 0.6+Y>65 (3)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the oil and fat composition satisfies the relationship of
  • the oil and fat composition of the present invention has a large amount of eicosapentaenoic acid released from the oil and a small amount of saturated fatty acid, and from the viewpoint of physiological effects, the content of diacylglycerol in the oil and fat is 60 to 100% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting glycerol is 18 to 99% by mass
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (3); X ⁇ 0.6+Y>65 (3)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the total content of saturated fatty acids in the fatty acids constituting the oil is preferably 0.5 to 10% by mass.
  • the oil and fat composition of the present invention contains a large amount of eicosapentaenoic acid liberated from the oil and a small amount of saturated fatty acids, a physiological effect, and an industrial productivity of the oil and contains diacylglycerol in the oil and fat. 60 to 100% by mass, the content of unsaturated fatty acids in the fatty acids that make up the diacylglycerol is 80 to 100% by mass, and the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acids that make up the diacylglycerol is 18 to 99% by mass.
  • the diacylglycerol content (X) and the eicosapentaenoic acid content (Y) are represented by the following formula (3); X ⁇ 0.6+Y>65 (3)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the oil and fat composition satisfies the relationship of
  • the oil and fat composition of the present invention contains a large amount of eicosapentaenoic acid liberated from the oil and a small amount of saturated fatty acids, a physiological effect, and an industrial productivity of the oil and contains diacylglycerol in the oil and fat.
  • the amount is 60 to 100% by mass
  • the content of monoacylglycerol in the fat is 0.1 to 10% by mass
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is 18 to 99% by mass
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (3); X ⁇ 0.6+Y>65 (3)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the oil and fat composition satisfies the relationship of
  • the oil and fat composition of the present invention has a large amount of eicosapentaenoic acid released from the oil and a small amount of saturated fatty acids, and from the viewpoint of physiological effects, the content of diacylglycerol in the oil and fat is 70 to 99.5% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is 45 to 99% by mass
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (6) ; X ⁇ 0.6+Y>80 (6)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the oil and fat composition satisfies the relationship of
  • the oil and fat composition of the present invention has a large amount of eicosapentaenoic acid released from the oil and a small amount of saturated fatty acids, and from the viewpoint of physiological effects, the content of diacylglycerol in the oil and fat is 70 to 99.5% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is 45 to 99% by mass
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (6) ; X ⁇ 0.6+Y>80 (6)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the total content of saturated fatty acids in the fatty acids constituting the oil is preferably 0.5 to 10% by mass.
  • the oil and fat composition of the present invention contains a large amount of eicosapentaenoic acid liberated from the oil and a small amount of saturated fatty acids, a physiological effect, and an industrial productivity of the oil and contains diacylglycerol in the oil and fat. 70 to 99.5% by mass, the content of monoacylglycerol in the oil is 0.1 to 10% by mass, and the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is 45 to 99% by mass.
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid are represented by the following formula (6); X ⁇ 0.6+Y>80 (6)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • the oil and fat composition satisfies the relationship of
  • the present invention further discloses the following oil and fat compositions.
  • the content of diacylglycerol in the oil is 60 to 100% by mass
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is 15 to 99% by mass
  • the content of diacylglycerol (X) and the content of eicosapentaenoic acid (Y) are represented by the following formula (1); X ⁇ 0.6+Y>60 (1)
  • X indicates the content (% by mass) of diacylglycerol in the fat and oil
  • Y indicates the content (% by mass) of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol.
  • a fat composition that satisfies the relationship of
  • the fat content in the fat composition is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and is preferably 100% by mass or less, more preferably 99.9% by mass or less.
  • the oil and fat composition according to ⁇ 1> which is preferably 90 to 100% by mass, more preferably 95 to 99.9% by mass.
  • the content of diacylglycerol in the oil is 60% by mass or more, preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and 100% by mass or less, preferably 99.5% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less, still more preferably 90% by mass or less, and 60 to 100% by mass, preferably 60 to 99.5% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is 15% by mass or more, preferably 18% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and still more preferably 25% by mass or more, More preferably 30% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more, and 99% by mass or less, preferably 98% by mass or less, more preferably 95% by mass or less Also, 15 to 99% by mass, preferably 18 to 99% by mass, more preferably 20 to 99% by mass, still more preferably 25 to 99% by mass, still more preferably 30 to 99% by mass, and further The fat and oil composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3
  • the content of unsaturated fatty acids in the fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 60 to 100% by mass, more preferably 70 to 99.8% by mass, and still more preferably 80 to 99.5% by mass.
  • the content of linoleic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is preferably 0.4% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1% by mass or more, and still more preferably 1.
  • the content of oleic acid in the fatty acid constituting the diacylglycerol is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, still more preferably 7% by mass or more, and still more preferably 10% by mass or more.
  • the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, which is 7 to 25% by mass, more preferably 10 to 20% by mass.
  • the content of docosahexaenoic acid in the fatty acid constituting diacylglycerol is preferably 0.3% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 4% by mass or more, and still more preferably 5% by mass or more.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting diacylglycerol is preferably 15% by mass or less, more preferably 12% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, and preferably 0.5% by mass or less.
  • any one of ⁇ 1> to ⁇ 8> which is 5% by mass or more, preferably 0 to 15% by mass, more preferably 0.5 to 12% by mass, and still more preferably 0.5 to 10% by mass 2.
  • the content (X) of diacylglycerol and the content (Y) of eicosapentaenoic acid preferably satisfy the relationship of the following formula (2), more preferably satisfy the relationship of the following formula (3), and further Any one of ⁇ 1> to ⁇ 9> preferably satisfies the relationship of the following formula (4), more preferably satisfies the relationship of the following formula (5), more preferably satisfies the relationship of the following formula (6)
  • the content of triacylglycerol in fats and oils is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and still more preferably 10% by mass or more. is 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less, and preferably 1 to 35% by mass, more preferably 2 to 30% by mass.
  • the content of monoacylglycerol in fats and oils is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, even more preferably 5% by mass or less, even more preferably 3% by mass or less, still more preferably 2% by mass.
  • the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>. ⁇ 13>
  • the content of free fatty acids or salts thereof in fats and oils is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and preferably more than 0% by mass.
  • the content of eicosapentaenoic acid in the fatty acid constituting the oil is preferably 15 to 99% by mass, more preferably 15 to 98% by mass, still more preferably 18 to 98% by mass, still more preferably 20 to 98% by mass. % by mass, more preferably 25 to 97 mass %, more preferably 30 to 95 mass %, still more preferably 40 to 95 mass %, still more preferably 45 to 95 mass %, still more preferably 45 to 90 mass %.
  • 1> to ⁇ 13> the oil and fat composition according to any one of ⁇ 13>.
  • the content of unsaturated fatty acids in fatty acids constituting fats and oils is preferably 60 to 100% by mass, more preferably 70 to 99.8% by mass, and still more preferably 80 to 99.5% by mass.
  • the total content of saturated fatty acids in fatty acids constituting fats and oils is preferably 15% by mass or less, more preferably 12% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, and preferably 0.5 Any one of ⁇ 1> to ⁇ 15>, which is at least 0% by mass, preferably 0 to 15% by mass, more preferably 0.5 to 12% by mass, and still more preferably 0.5 to 10% by mass
  • the oil and fat composition according to .
  • ⁇ 17> The oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 16>, further containing an antioxidant.
  • the fat and oil composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> which preferably contains an esterification reaction oil of fat-derived fractionated fatty acid and glycerin.
  • the fat and oil composition according to ⁇ 18>, wherein the fractionated fatty acid is preferably derived from at least one fat selected from algal oil, fish oil, seal oil and whale oil.
  • Food and drink containing the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 19>.
  • ⁇ 21> A feed containing the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 19>.
  • CAD charged particle detector
  • Oil a 100 parts by mass of fatty acid obtained by enzymatically hydrolyzing EPA-45 RTG oil (manufactured by Nippon Suisan Co., Ltd.) and 50 parts by mass of glycerin are mixed, and 1,3-position selective lipase immobilized on an ion exchange resin ( Novozyme) was used as a catalyst for the esterification reaction, and then the immobilized enzyme was filtered off. Then, fats and oils a were obtained by fractionating diacylglycerol by silica gel column chromatography.
  • Oil b The esterified product in the production of oil a was subjected to molecular distillation, followed by acid treatment and washing with water to obtain a treated oil.
  • Fat c 455 parts by mass of fatty acid obtained by enzymatically hydrolyzing soybean oil, 195 parts by mass of fatty acid obtained by enzymatically hydrolyzing rapeseed oil, and 107 parts by mass of glycerin were mixed and immobilized on an ion exchange resin 1 , 3-selective lipase (manufactured by Novozyme) as a catalyst. After removing the immobilized enzyme by filtration, acid treatment and water washing were performed to obtain a treated oil. The treated oil was deodorized to obtain oil c.
  • Fat d Fat d was obtained by fractionating triacylglycerol in silica gel column chromatography purification during production of fat a.
  • Oil e EPA-45 RTG oil (manufactured by Nippon Suisan Co., Ltd.) was used.
  • Oil f Rapeseed oil (manufactured by Nisshin OilliO Co., Ltd.) was used.
  • Oil g Mix 100 parts by mass of EPA (manufactured by Combi-Blocks) and 50 parts by weight of glycerin in a hexane solvent, and esterify using 1,3-selective lipase (manufactured by Novozyme) immobilized on an ion exchange resin as a catalyst. After the reaction, the immobilized enzyme was filtered off. Then, fats and oils g were obtained by fractionating diacylglycerol by silica gel column chromatography. Oil h: DD oil type 2 (manufactured by Nippon Suisan Co., Ltd.) was used. Oil i: Life's Omega 60 (manufactured by DSM) was used. Oil j: Pure lard was used. Since this fat is used for the purpose of making the fat g contain a certain amount or more of saturated fatty acid, it can be substituted for general lard.
  • EPA manufactured by Combi-Blocks
  • Oils and fats a to j were mixed at the ratios shown in Table 3 to obtain oil and fat compositions.
  • Table 3 shows the glyceride composition and fatty acid composition of the fat composition.
  • the fatty acid composition was analyzed by the method described above to determine the amount of eicosapentaenoic acid and saturated fatty acid liberated from the fat composition. Table 4 shows the results.

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Abstract

膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易く、飽和脂肪酸は加水分解され難い油脂組成物の提供。　油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　（１） （式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。） の関係を満たす油脂組成物。

Description

油脂組成物
　本発明は、油脂組成物に関する。
　エイコサペンタエン酸（Ｃ２０：５、ＥＰＡ）は、５個の二重結合をもつ炭素数２０の直鎖高度不飽和脂肪酸である。エイコサペンタエン酸は、生理活性物質のプロスタグランジンやトロンボキサンＡ3の前駆体といわれ、ドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６、ＤＨＡ）と共に魚油や鯨油中にアシルグリセロールとして存在する。
　エイコサペンタエン酸の生理作用として、抗炎症作用、血小板凝集抑制作用等が報告されている。また、エイコサペンタエン酸のがん悪液質の改善作用が報告され、例えば、脂肪酸油混合物の重量に対して少なくとも５０重量％のＥＰＡ及びＤＨＡから選ばれる少なくとも１種の脂肪酸を含む脂肪酸油混合物を含む組成物であって、脂肪酸油混合物の脂肪酸の少なくとも１５重量％がモノアシルグリセリドの形態にある悪液質の治療及び／又は予防処置のための組成物が提案されている（特許文献１）。
　通常、食事として摂取した脂質の消化・吸収は小腸で行われる。脂質は、先ず胆汁酸により乳化される。その後、アシルグリセロールは膵臓から分泌される膵リパーゼにより加水分解を受け脂肪酸を遊離する。遊離した脂肪酸は、小腸粘膜上皮細胞に吸収された後、リン脂質やトリアシルグリセロール等に再合成され血中を運搬されるか、或いは下部消化管において生理作用を示す。
　従って、膵リパーゼによる加水分解を受け、油脂からエイコサペンタエン酸が遊離することが当該脂肪酸の生理作用を得る上で重要であると考えられる。しかしながら、膵リパーゼのエイコサペンタエン酸エステルに対する加水分解作用は小さく、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され難いことが報告されている（非特許文献１）。一方、非特許文献１によれば、炭素数１４、１６及び１８の飽和脂肪酸は、エイコサペンタエン酸に比べて膵リパーゼにより加水分解され易い脂肪酸である。そのため、消化過程において、油脂の膵リパーゼによる加水分解の際には飽和脂肪酸が多く遊離してしまうが、飽和脂肪酸は遊離状態では炎症作用により膵臓機能障害等の慢性疾患を引き起こすことが知られている（非特許文献２）。
　　（特許文献１）特表２０２０－５０３３８８号公報
　　（非特許文献１）Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．，２０１４　１６０：６１－６６
　　（非特許文献２）Ｃｅｌｌ　Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ，２０１２　１５：５１８－５３３
　本発明は、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　　　（１）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物を提供するものである。
発明の詳細な説明
　本発明は、膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易く、飽和脂肪酸は加水分解され難い油脂組成物を提供することに関する。
　本発明者は、小腸内での消化を考慮した消化モデル試験系を用い、油脂中の脂肪酸の分解・放出挙動を検討した。その結果、油脂中にジアシルグリセロールと、ジアシルグリセロール中にエイコサペンタエン酸を所定量ずつ含有し、ジアシルグリセロールとエイコサペンタエン酸について、両者が一定の関係を満たす場合に、膵リパーゼによる加水分解の際、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易いこと、及び飽和脂肪酸の加水分解は抑えられることを見出した。
　本発明によれば、膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易く、飽和脂肪酸は加水分解され難い油脂組成物を提供することができる。本発明の油脂組成物は、消化過程において、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量が多く、且つ飽和脂肪酸量は少ないため、飽和脂肪酸の影響を回避しながら、エイコサペンタエン酸の生理作用を生体内で発揮させることができる。
　本発明の油脂組成物は、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％であり、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　　　（１）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）の関係を満たす。
　本発明において、油脂組成物中の油脂の含有量は、使用性の点から、好ましくは９０質量％（以下、単に「％」とする）以上、より好ましくは９５％以上であり、また、好ましくは１００％以下、より好ましくは９９．９％以下である。
　油脂組成物中の油脂の含有量は、好ましくは９０～１００％であり、より好ましくは９５～９９．９％である。
　本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか１種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
　本発明において、油脂中のジアシルグリセロールの含有量は６０～１００％である。油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、膵リパーゼによる加水分解の際に、油脂中の飽和脂肪酸が多く加水分解されることを抑制する点、及び生理効果の点から、６０％以上であって、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上であり、また、油脂の工業的生産性の点から、１００％以下であって、好ましくは９９．５％以下、より好ましくは９８％以下、更に好ましくは９５％以下、更に好ましくは９０％以下である。
　油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、６０～１００％であって、好ましくは６０～９９．５％、より好ましくは６０～９８％、更に好ましくは７０～９５％、更に好ましくは７０～９０％、更に好ましくは８０～９０％である。
　本発明において、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は１５～９９％である。ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は、膵リパーゼによる加水分解の際に、油脂中の飽和脂肪酸が多く加水分解されることを抑制する点、生理効果の点から、１５％以上であって、好ましくは１８％以上、より好ましくは２０％以上、更に好ましくは２５％以上、更に好ましくは３０％以上、更に好ましくは４０％以上、更に好ましくは４５％以上であり、また、酸化安定性の点から、９９％以下であって、好ましくは９８％以下、より好ましくは９５％以下である。
　ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は、１５～９９％であって、好ましくは１８～９９％、より好ましくは２０～９９％、更に好ましくは２５～９９％、更に好ましくは３０～９９％、更に好ましくは４０～９８％、更に好ましくは４５～９８％、更に好ましくは４５～９５％である。
　なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
　ジアシルグリセロールを構成するエイコサペンタエン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよい。
　油脂の風味・工業的生産性の点からは、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０～１００％、より好ましくは７０～９９．８％、更に好ましくは８０～９９．５％である。不飽和脂肪酸の炭素数は、生理効果の点から、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。
　なかでも、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸（Ｃ１８：２）の含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは０．４％以上、より好ましくは０．５％以上、更に好ましくは１％以上、更に好ましくは１．５％以上であり、また、好ましくは３０％以下、より好ましくは２０％以下、更に好ましくは１０％以下である。
　また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸（Ｃ１８：１）の含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上、より好ましくは５％以上、更に好ましくは７％以上、更に好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは３０％以下、より好ましくは２５％以下、更に好ましくは２０％以下である。
　また、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸（Ｃ２２：６）の含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは０．３％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは４％以上、更に好ましくは５％以上であり、また、好ましくは４０％以下、より好ましくは３０％以下、更に好ましくは２５％以下、更に好ましくは２０％以下である。
　ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１５％以下、より好ましくは１２％以下、更に好ましくは１０％以下であり、また、好ましくは０．５％以上である。
　ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０～１５％、より好ましくは０．５～１２％、更に好ましくは０．５～１０％である。
　本明細書において、飽和脂肪酸の炭素数は、好ましくは１４～２４、より好ましくは１６～２２である。
　本発明においては、ジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　　　（１）
を満たす。ここで、式（１）中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。
　油脂中にジアシルグリセロールと、ジアシルグリセロール中にエイコサペンタエン酸を所定量ずつ含有した上で、式（１）を満たすとき、膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易いのに対して飽和脂肪酸の加水分解は抑えられるため、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量は多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくなる。
　本発明においては、膵リパーゼによる加水分解の際に、油脂中の飽和脂肪酸が多く加水分解されることを抑制する点、生理効果の点から、ジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが、下記式（２）の関係を満たすことが好ましく、下記式（３）の関係を満たすことがより好ましく、下記式（４）の関係を満たすことが更に好ましく、下記式（５）の関係を満たすことが更に好ましく、下記式（６）の関係を満たすことが更に好ましい。
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６２　　　（２）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞７０　　　（４）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞７５　　　（５）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞８０　　　（６）
（式中、Ｘ及びＹは前記と同義である。）
　本発明の油脂は、トリアシルグリセロールを含有してもよい。油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１％以上、より好ましくは２％以上、更に好ましくは５％以上、更に好ましくは１０％以上であり、また、好ましくは３５％以下、より好ましくは３０％以下、更に好ましくは２５％以下、更に好ましくは２０％以下である。
　油脂中のトリアシルグリセロールの含有量は、好ましくは１～３５％、より好ましくは２～３０％、更に好ましくは５～２５％、更に好ましくは１０～２０％である。
　油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、風味、油脂の工業的生産性、及び酸化安定性の点から、好ましくは１５％以下であり、より好ましくは１０％以下、更に好ましくは５％以下、更に好ましくは３％以下、更に好ましくは２％以下、更に好ましくは１．５％以下であり、また、好ましくは０％超、より好ましくは０．１％以上である。油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、０％でもよい。
　油脂中のモノアシルグリセロールの含有量は、好ましくは０～１５％、より好ましくは０～１０％、更に好ましくは０～５％、更に好ましくは０．１～３％、更に好ましくは０．１～２％、更に好ましくは０．１～１．５％である。
　油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、風味、酸化安定性の点から、好ましくは３％以下、より好ましくは２％以下、更に好ましくは１％以下であり、また、好ましくは０％超である。油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、０％でもよい。
　本発明において、油脂を構成する脂肪酸は、前述したジアシルグリセロールを構成する脂肪酸の組成と同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
　油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量は、好ましくは１５～９９％であり、より好ましくは１５～９８％、更に好ましくは１８～９８％、更に好ましくは２０～９８％、更に好ましくは２５～９７％、更に好ましくは３０～９５％、更に好ましくは４０～９５％、更に好ましくは４５～９５％、更に好ましくは４５～９０％である。
　また、油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量は、好ましくは６０～１００％、より好ましくは７０～９９．８％、更に好ましくは８０～９９．５％である。
　また、油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点から、好ましくは１５％以下であり、より好ましくは１２％以下、更に好ましくは１０％以下であり、また、好ましくは０．５％以上である。
　油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量は、好ましくは０～１５％、より好ましくは０．５～１２％、更に好ましくは０．５～１０％である。
　本発明の油脂組成物は、酸化安定性の点から、抗酸化剤を含有することが好ましい。
　油脂組成物中の抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色抑制等の点から、好ましくは０．００５％以上、３％以下、より好ましくは０．０４％以上、２％以下、更に好ましくは０．０８％以上、１％以下、更に好ましくは０．２％以上、０．８％以下である。
　抗酸化剤としては、食品に使用するものであれば特に制限はないが、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）及びブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）等から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　本発明の油脂組成物は、構成脂肪酸中にエイコサペンタエン酸を含むジアシルグリセロール含有油脂から調製することができる。必要に応じて通常の食用油脂を配合してもよい。
　構成脂肪酸中にエイコサペンタエン酸を含むジアシルグリセロール含有油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応（グリセロリシス）等により得ることができる。
　エステル化反応とグリセロリシス反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法と、リパーゼ等の酵素を用いる酵素法とに大別される。
　なかでも、脂肪酸組成を制御する点から、後述する油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応が好ましい。
　本発明において、油脂（食用油脂）は、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。例えば、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂；魚油、アザラシ油、鯨油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂；あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　油脂由来の脂肪酸は、油脂を加水分解して得ることができる。油脂を加水分解する方法としては、高温高圧分解法と酵素分解法が挙げられる。高温高圧分解法とは、油脂に水を加えて、高温、高圧の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。また、酵素分解法とは、油脂に水を加えて、油脂加水分解酵素を触媒として用い、低温の条件で反応することにより、脂肪酸とグリセリンを得る方法である。
　加水分解反応は、常法に従って行うことができる。
　油脂の加水分解後は、加水分解反応物を分別して固体を除去することが好ましい。分別方法としては、溶剤分別法、自然分別法（ドライ分別法）、湿潤剤分別法が挙げられる。
　析出した固体の除去手段としては、静置分離、濾過、遠心分離、脂肪酸に湿潤剤水溶液を混合し分離する方法等が挙げられる。
　油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応は、酵素法により温和な条件で行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　酵素の使用量は、酵素の活性を考慮して適宜決定することができるが、反応速度を向上する点から、固定化酵素を使用する場合は、エステル化反応原料の合計質量に対して、好ましくは１～３０％、より好ましくは２～２０％である。
　エステル化反応の反応温度は、反応速度を向上する点、酵素の失活を抑制する点から、好ましくは０～１００℃、より好ましくは２０～８０℃、更に好ましくは３０～６０℃である。また、反応時間は、油脂の工業的な生産性の点から、好ましくは１５時間以内、より好ましくは１～１２時間、更に好ましくは２～１０時間である。
　脂肪酸とグリセリンとの接触手段としては、浸漬、攪拌、固定化リパーゼを充填したカラムにポンプ等で通液する方法等が挙げられる。
　エステル化反応の後は、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、蒸留処理、酸処理、水洗、脱色、脱臭等の工程を挙げることができる。
　後掲の実施例に示すとおり、本発明の油脂組成物は、膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は加水分解され易いのに対して飽和脂肪酸の加水分解は抑えられるため、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量は多く、且つ飽和脂肪酸量は少ない。
　本発明の油脂組成物において、実施例に記載のｉｎ　ｖｉｔｒｏ消化モデル試験により生成する遊離飽和脂肪酸の量に対する遊離エイコサペンタエン酸の量の比（遊離ＥＰＡ／遊離ＳＦＡ）は、好ましくは１．２以上、より好ましくは１．５以上、更に好ましくは１．８以上、更に好ましくは２．５以上である。
　本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食品や飼料に応用することができる。飲食品としては、通常の飲食品の他、例えば、エイコサペンタエン酸やジアシルグリセロールの生理効果を標榜した特定保健用食品、機能性表示食品等が挙げられる。
　飲食品の形態としては、固形、半固形又は液状であり得、例えば、飲料、油中水型油脂含有食品、水中油型油脂含有食品、ベーカリー食品、菓子、冷凍食品、レトルト食品、更には、錠剤、カプセル剤、トローチ剤等の栄養補給用組成物が挙げられる。
　飼料としては、牛、豚等に用いる家畜用飼料、ウサギ、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫等に用いるペットフード等が挙げられる。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１８～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（３）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１８～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（３）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たし、油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５～１０質量％である油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点、油脂の工業的生産性の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量が８０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１８～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（３）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点、油脂の工業的生産性の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が０．１～１０質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１８～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（３）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が７０～９９．５質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が４５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（６）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞８０　　　（６）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が７０～９９．５質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が４５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（６）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞８０　　　（６）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たし、油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が０．５～１０質量％である油脂組成物であることが好ましい。
　本発明の油脂組成物は、油脂から遊離するエイコサペンタエン酸量を多く、且つ飽和脂肪酸量は少なくする点、生理効果の点、油脂の工業的生産性の点から、油脂中のジアシルグリセロールの含有量が７０～９９．５質量％、油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が０．１～１０質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が４５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（６）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞８０　　　（６）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物であることが好ましい。
　上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物を更に開示する。
＜１＞油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　　　（１）
（式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
の関係を満たす油脂組成物。
＜２＞油脂組成物中の油脂の含有量が、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９９．９質量％以下であり、また、好ましくは９０～１００質量％、より好ましくは９５～９９．９質量％である＜１＞に記載の油脂組成物。
＜３＞油脂中のジアシルグリセロールの含有量が、６０質量％以上であって、好ましくは７０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上であり、また、１００質量％以下であって、好ましくは９９．５質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下であり、また、６０～１００質量％であって、好ましくは６０～９９．５質量％、より好ましくは６０～９８質量％、更に好ましくは７０～９５質量％、更に好ましくは７０～９０質量％、更に好ましくは８０～９０質量％である＜１＞又は＜２＞に記載の油脂組成物。
＜４＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が、１５質量％以上であって、好ましくは１８質量％以上、より好ましくは２０質量％以上、更に好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、また、９９質量％以下であって、好ましくは９８質量％以下、より好ましくは９５質量％以下であり、また、１５～９９質量％であって、好ましくは１８～９９質量％、より好ましくは２０～９９質量％、更に好ましくは２５～９９質量％、更に好ましくは３０～９９質量％、更に好ましくは４０～９８質量％、更に好ましくは４５～９８質量％、更に好ましくは４５～９５質量％である＜１＞～＜３＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜５＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７０～９９．８質量％、更に好ましくは８０～９９．５質量％である＜１＞～＜４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜６＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のリノール酸の含有量が、好ましくは０．４質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上、更に好ましくは１．５質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下であり、また、好ましくは０．４～３０質量％、より好ましくは０．５～３０質量％、更に好ましくは１～２０質量％、更に好ましくは１．５～１０質量％である＜１＞～＜５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜７＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のオレイン酸の含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは７質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは５～３０質量％、更に好ましくは７～２５質量％、更に好ましくは１０～２０質量％である＜１＞～＜６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜８＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のドコサヘキサエン酸の含有量が、好ましくは０．３質量％以上、より好ましくは３質量％以上、更に好ましくは４質量％以上、更に好ましくは５質量％以上であり、また、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、好ましくは０．３～４０質量％、より好ましくは３～４０質量％、更に好ましくは４～３０質量％、更に好ましくは５～２５質量％、更に好ましくは５～２０質量％である＜１＞～＜７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜９＞ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１２質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下であり、また、好ましくは０．５質量％以上であり、また、好ましくは０～１５質量％、より好ましくは０．５～１２質量％、更に好ましくは０．５～１０質量％である＜１＞～＜８＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１０＞ジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが、好ましくは下記式（２）の関係を満たし、より好ましくは下記式（３）の関係を満たし、更に好ましくは下記式（４）の関係を満たし、更に好ましくは下記式（５）の関係を満たし、更に好ましくは下記式（６）の関係を満たす、＜１＞～＜９＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６２　　　（２）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６５　　　（３）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞７０　　　（４）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞７５　　　（５）
　Ｘ×０．６＋Ｙ＞８０　　　（６）
（式中、Ｘ及びＹは前記と同義である）。
＜１１＞油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１０質量％以上であり、また、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、好ましくは１～３５質量％、より好ましくは２～３０質量％、更に好ましくは５～２５質量％、更に好ましくは１０～２０質量％である＜１＞～＜１０＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１２＞油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超、より好ましくは０．１質量％以上であり、また、好ましくは０～１５質量％、より好ましくは０～１０質量％、更に好ましくは０～５質量％、更に好ましくは０．１～３質量％、更に好ましくは０．１～２質量％、更に好ましくは０．１～１．５質量％である＜１＞～＜１１＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１３＞油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量が、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下、更に好ましくは１質量％以下であり、また、好ましくは０質量％超である＜１＞～＜１２＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１４＞油脂を構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が、好ましくは１５～９９質量％、より好ましくは１５～９８質量％、更に好ましくは１８～９８質量％、更に好ましくは２０～９８質量％、更に好ましくは２５～９７質量％、更に好ましくは３０～９５質量％、更に好ましくは４０～９５質量％、更に好ましくは４５～９５質量％、更に好ましくは４５～９０質量％である＜１＞～＜１３＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１５＞油脂を構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７０～９９．８質量％、更に好ましくは８０～９９．５質量％である＜１＞～＜１４＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１６＞油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１２質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下であり、また、好ましくは０．５質量％以上であり、また、好ましくは０～１５質量％、より好ましくは０．５～１２質量％、更に好ましくは０．５～１０質量％である＜１＞～＜１５＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１７＞更に抗酸化剤を含有する＜１＞～＜１６＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１８＞好ましくは油脂由来の分別脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応油を含有する＜１＞～＜１７＞のいずれか１に記載の油脂組成物。
＜１９＞分別脂肪酸が、好ましくは藻油、魚油、アザラシ油及び鯨油から選ばれる少なくとも１種の油脂に由来する＜１８＞に記載の油脂組成物。
＜２０＞＜１＞～＜１９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飲食品。
＜２１＞＜１＞～＜１９＞のいずれか１に記載の油脂組成物を含有する飼料。
〔分析方法〕
（ｉ）油脂のグリセリド組成
　油脂をクロロホルム／メタノール（１／９）混合溶媒を用いて１ｍｇ／ｍｌとなるように溶解し、メタノールで１０倍希釈後、補正用の標準サンプルと共に高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に供して分析した。
＜標準サンプル＞
（１）ジアシルグリセロール用：トリオレイン／ジオレイン／モノオレイン＝５／８０／１５
（重量比）
（２）トリアシルグリセロール用：トリオレイン／ジオレイン／モノオレイン＝９０／５／５（重量比）
＜ＨＰＬＣ分析条件＞
（条件）
装置：ＵＨＰＬＣ（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製）
カラム：Ｌ－カラム　Ｃ８（２．１×３５ｍｍ×５μｍ）（化学物質評価研究機構製）
カラム温度：４０℃
サンプル注入量：１０μＬ
流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：（Ａ）水／アセトニトリル＝９／１　（Ｂ）イソプロパノール
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
検出器：ＣＡＤ（荷電化粒子検出器）
（ｉｉ）油脂の構成脂肪酸組成
　日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．－１９９６）」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．　Ｓｏｃｉｅｔｙ　Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ｃｅ　１ｆ－９６（ＧＬＣ法）に準拠して測定した。
＜ＧＬＣ分析条件＞
装置：アジレント７８９０Ｂ（アジレントテクノロジー社製）
カラム：ＣＰ－ＳＩＬ８８　５０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２μｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ社製）
キャリアガス：１．０ｍＬ　Ｈｅ／ｍｉｎ
インジェクター：Ｓｐｌｉｔ（１：５０）、Ｔ＝３００℃
ディテクター：ＦＩＤ、Ｔ＝３００℃
オーブン温度：１５０℃５ｍｉｎ保持→１℃／ｍｉｎ昇温→１６０℃５ｍｉｎ保持→２℃／ｍｉｎ昇温→２００℃１０ｍｉｎ保持→１０℃／ｍｉｎ昇温→２２０℃５ｍｉｎ保持　
実施例１～８及び比較例１～５
〔油脂組成物の調製〕
（１）表２に示す油脂ａ～油脂ｊを用意した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　油脂ａ：ＥＰＡ－４５ＲＴＧ油（日本水産社製）を酵素により加水分解して得た脂肪酸１００質量部とグリセリン５０質量部とを混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社製）を触媒としてエステル化反応後、固定化酵素を濾別した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりジアシルグリセロールを分画することで油脂ａを得た。
　油脂ｂ：油脂ａ製造時のエステル化反応終了品を分子蒸留し、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｂを得た。
　油脂ｃ：大豆油を酵素により加水分解して得た脂肪酸４５５質量部、菜種油を酵素により加水分解して得た脂肪酸１９５質量部及びグリセリン１０７質量部を混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社製）を触媒としてエステル化反応を行った。固定化酵素を濾別後、酸処理及び水洗を行い、処理油を得た。処理油を脱臭して油脂ｃを得た。
　油脂ｄ：油脂ａ製造時のシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製において、トリアシルグリセロールを分画することで油脂ｄを得た。
　油脂ｅ：ＥＰＡ－４５ＲＴＧ油（日本水産社製）を用いた。
　油脂ｆ：菜種油（日清オイリオ社製）を用いた。
　油脂ｇ：ＥＰＡ（Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ社製）１００質量部とグリセリン５０質量部をヘキサン溶媒中で混合し、イオン交換樹脂に固定化した１，３位選択リパーゼ（ノボザイム社製）を触媒としてエステル化反応後、固定化酵素を濾別した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりジアシルグリセロールを分画することで油脂ｇを得た。
　油脂ｈ：ＤＤオイルタイプ２（日本水産社製）を用いた。
　油脂ｉ：ｌｉｆｅ’ｓ　Ｏｍｅｇａ　６０（ＤＳＭ社製）を用いた。
　油脂ｊ：純製ラードを用いた。本油脂は油脂ｇに飽和脂肪酸を一定以上含有させることを目的に使用しているため、一般的なラードと代替可能である。
（２）油脂ａ～油脂ｊを表３に示す割合で混合し、油脂組成物を得た。油脂組成物のグリセリド組成及び脂肪酸組成を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
〔ｉｎ　ｖｉｔｒｏ消化モデル試験〕
　上記で調製した油脂組成物１０ｍｇを２５ｍＬ遠沈管に入れ、０．５Ｍ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｂｕｆｆｅｒ（ｐＨ７．７）１００ｍＬへＣａＣｌ2・２Ｈ2Ｏ（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）１８０ｍｇ、０．０１％タウロコール酸ナトリウム（関東化学製）１０ｍｇを溶解させた胆汁酸溶液３ｍＬを加え、３４℃に調温した。３４℃になったことを確認後、超音波ホモジナイズに２分間かけて胆汁酸ミセルを調製した。胆汁酸ミセルへコリパーゼ（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製・Ｃｏｌｉｐａｓｅ　ｆｒｏｍ　ｐｏｒｃｉｎｅ　ｐａｎｃｒｅａｓ，ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ　ｓａｌｔ－ｆｒｅｅ，ｌｙｏｐｈｉｌｉｚｅｄ　ｐｏｗｄｅｒ）６μｇ、ブタ膵臓由来リパーゼ（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製・Ｌｉｐａｓｅ　ｆｒｏｍ　ｐｏｒｃｉｎｅ　ｐａｎｃｒｅａｓ，Ｔｙｐｅ　ＶＩ－Ｓ，＞＝２０，０００ｕｎｉｔｓ／ｍｇ　ｐｒｏｔｅｉｎ，ｌｙｏｐｈｉｌｉｚｅｄ　ｐｏｗｄｅｒ）２０００Ｕを加え撹拌後、試験管へ５００μＬずつ分注した。３７℃の恒温槽で振盪させた後、２０分後に０．５Ｍ　ＨＣｌ１００μＬを添加し、反応を停止させた。クロロホルム／メタノール（２／１）混合溶媒５ｍＬを加えて撹拌した後、蒸留水１ｍＬを加えて再度撹拌した。３０００ｒｐｍ／ｍｉｎ，２５℃で５分間の遠心分離を２回行った後、メタノール層を除去し、有機層を乾固することで消化脂質を得た。
　得られた消化脂質をクロロホルムに溶解させＨＰＴＬＣガラスプレート（シリカゲル６０，メルク製）上へ添加後、展開溶媒（クロロホルム／アセトン／酢酸＝９５／５／０．５）で展開して分画を行い、Ｃ２１：０－ＴＡＧ（Ｌａｒｏｄａｎ製）２５０μｇを添加しておいた試験管へ、掻きとった遊離脂肪酸画分のみを入れた。０．５Ｍ　ＮａＯＨ／ＭｅＯＨ溶液３ｍＬを加えて撹拌後、８０℃で５分間加熱した後、１４％ＢＦ３・ＭｅＯＨ溶液（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を加え、さらに８０℃で２分間加熱しメチルエステル化を行った。次いで、飽和食塩水２ｍＬ、ヘキサン１ｍＬを加え撹拌後、３０００ｒ／ｍｉｎで１分間遠心分離し、ヘキサン層のみを分取した後、さらにヘキサン１ｍＬを加えて同様の操作を行い、ヘキサン層を合わせた。硫酸ナトリウムの脱水カラムを通した後、上記方法で脂肪酸組成を分析し、油脂組成物から遊離したエイコサペンタエン酸量と飽和脂肪酸量を求めた。
　結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４に示すように、本発明の油脂組成物では、膵リパーゼによって、油脂中のエイコサペンタエン酸は容易に加水分解されるが、飽和脂肪酸の加水分解は抑えられるため、油脂から遊離したエイコサペンタエン酸量は多く、且つ飽和脂肪酸量は少なかった（実施例１～８）。
　これに対して、トリアシルグリセロールを多く含有する油脂組成物では、エイコサペンタエン酸を多く含む場合でも、膵リパーゼによる加水分解の際に、油脂中の飽和脂肪酸がエイコサペンタエン酸と同等またはそれ以上に分解されてしまい、油脂から遊離した飽和脂肪酸量は多かった（比較例１～３）。また、たとえジアシルグリセロールを６０％以上と高含有する場合でも、エイコサペンタエン酸の含有量が少ない場合は、油脂中の飽和脂肪酸が多く分解されて、遊離した飽和脂肪酸量は多かった（比較例４）。ジアシルグリセロールとエイコサペンタエン酸とが一定の関係を満たさない場合も十分な効果が見られず、遊離した飽和脂肪酸量は多かった（比較例５）。

Claims (3)

  1. 　油脂中のジアシルグリセロールの含有量が６０～１００質量％、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量が１５～９９質量％であり、且つジアシルグリセロールの含有量（Ｘ）とエイコサペンタエン酸の含有量（Ｙ）とが下記式（１）；
    　Ｘ×０．６＋Ｙ＞６０　　　（１）
    （式中、Ｘは油脂中のジアシルグリセロールの含有量（質量％）を示し、Ｙはジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のエイコサペンタエン酸の含有量（質量％）を示す。）
    の関係を満たす油脂組成物。
  2. 　油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が１５質量％以下である請求項１記載の油脂組成物。
  3. 　油脂中のモノアシルグリセロールの含有量が１５質量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
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