CN112618723A - 一种结构化磷脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提出一种结构化磷脂及其制备方法和应用，属于生物技术领域。该方法包括如下步骤：将待处理磷脂溶于溶剂中，加入富含α‑亚麻酸的油脂，混合后，加入酶制剂控制反应条件进行酯交换反应，得到结构化磷脂。本发明提出的结构化磷脂主要用于食品、保健品、药品和化妆品领域应用。该方法通过脂肪酶催化原料磷脂中的脂肪酸(主要为n‑6 PUFA)与富含α‑亚麻酸的油脂原料(主要为n‑3 PUFA)进行脂肪酸交换，所得磷脂中α‑亚麻酸的含量增加，并且n‑6 PUFA含量有所降低，最终降低了所得磷脂中n‑6 PUFA/n‑3 PUFA的比例，使其更好地满足人类的营养需求。该方法反应周期短，反应条件温和，分离纯化工艺简单，绿色经济。
Description
技术领域
本发明属于生物技术领域，尤其涉及一种结构化磷脂及其制备方法和应用。
背景技术
磷脂(phospholipid)是存在于生物界的含磷脂类，在细菌、植物种子、蛋黄及动物血液中与油脂并存，是生物细胞的构成物质，也是生命的基础物质之一。
磷脂中含有磷酸基团和脂肪酸链，其中，磷酸基团为亲水性，脂肪酸链为疏水性，故磷脂是天然的两性物质，可作为常用乳化剂和表面活性剂，广泛应用于食品、化妆品及医药行业。
磷脂内所含脂肪酸种类众多，涉及n-6多不饱和脂肪酸(n-6 polyunsaturatedfatty acid，n-6 PUFA)和n-3多不饱和脂肪酸(n-3 polyunsaturated fatty acid，n-3PUFA)。其中，n-6多不饱和脂肪酸以亚油酸(linoleic acid，LA)为主，n-3多不饱和脂肪酸包括α–亚麻酸(α–linolenic aicd，ALA)、二十碳五烯酸(Eicosapentaenoic acid，EPA)和二十二碳六烯酸(Docosahexaenoic acid，DHA)等。
n-6 PUFA和n-3 PUFA之间相互作用，可影响类二十碳烷酸化合物的合成速度，以维持体内平衡。然而，当人体n-6 PUFA摄入过多时，其衍生的类二十烷酸增多，而2系前列腺素(PGI2)增多会引起炎性反应，血栓素TAX2增多会导致血栓。而适当摄入足量的n-3 PUFA，其可通过与n-6 PUFA竞争△-6去饱和酶，来抑制类二十烷酸的生成。
而人类膳食中主要以含n-6 PUFA的植物油为主，对于海洋来源的含n-3 PUFA较多的鱼、虾等摄入不足，导致膳食中n-6 PUFA摄入量过多，n-6 PUFA/n-3 PUFA比例严重失调(约为25～30：1)。
因此，在膳食中调整n-6 PUFA/n-3 PUFA比例，有助于维持机体的免疫稳态。中国营养学会在《中国居民膳食营养素参考摄入量》推荐的n-6 PUFA/n-3 PUFA适宜比值为4～6∶1(Pmkris-Etherton.Polyunsaturated fatty acids in the food chain in theUnited States.Am J ChnNutr，2000，71:179-188.)。
目前，多数研究侧重于单方面n-3 PUFA的增加，尤其是增加可以被人体直接利用的EPA和DHA，然而单方面n-3 PUFA的增加，其所含n-6 PUFA仍较高，并不能确保n-6 PUFA/n-3 PUFA比例显著降低，更不能确保降至人体所需4～6∶1范围内。
发明内容
本发明提出一种结构化磷脂及其制备方法和应用，以解决现有磷脂中n-6 PUFA/n-3 PUFA比例过高的问题。
本发明提出一种生物酶法制备结构化磷脂的方法，包括如下步骤：
将待处理磷脂溶于溶剂中，加入富含α-亚麻酸的油脂，混合，加入酶和水，进行酯交换反应，得结构化磷脂。
进一步地，所述富含α-亚麻酸的油脂包括橡胶籽油、紫苏籽油、亚麻籽油、牡丹籽油、花椒籽油、沙棘籽油中至少一种。
进一步地，所述待处理磷脂与油脂的质量比为1：1～1：10。
进一步地，所述酶包括脂肪酶或磷脂酶；
优选的，所述脂肪酶包括Novozyme 435、Lipozyme RM IM、Lipozyme TL IM中至少一种；
优选的，所述磷脂酶包括磷脂酶A1、磷脂酶A2。
进一步地，酶的质量为待处理磷脂和油脂总质量的5％～50％；水的质量为待处理磷脂和油脂总质量的0.5～5％。
进一步地，所述溶剂包括正己烷、异辛烷、正庚烷中至少一种；
反应的温度为35～65℃；反应的时间为3～48小时。
进一步地，所述酯交换反应在常压条件下或真空条件下进行；
反应时采用搅拌机进行搅拌，搅拌机的转速为150rpm～800rpm。
进一步地，所述待处理磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂；
优选的，待处理磷脂中磷脂酰胆碱质量分数为30％～99％。
本发明还提出上述任一方法制备得到的结构化磷脂。
本发明还提出上述任一结构化磷脂在食品、保健品、药品和化妆品领域的应用。
本发明具有以下优势：
本发明提出的生物酶法制备磷脂的方法，使用磷脂和富含α-亚麻酸的油脂发生酯交换反应，同时，优化酯交换反应中原料配比及反应条件，制备出结构化磷脂。该方法所得磷脂中α-亚麻酸的含量增加，同时，由于磷脂还可与油脂中其他不饱和脂肪酸进行交换，适当降低了磷脂中n-6PUFA含量，最终降低磷脂中n-6 PUFA/n-3 PUFA比例，使所得结构化磷脂更好地满足人类的营养需求。该方法反应周期短，反应条件温和，分离纯化工艺简单，绿色经济。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
在附图中：
图1为本发明实施例1中反应过程中反应液TLC分离结果图；
图2为本发明实施例2中待处理磷脂与结构化磷脂中n-6和n-3脂肪酸含量或n-6/n-3比例。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例及附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
本发明一实施例提出一种生物酶法制备结构化磷脂的方法，包括如下步骤：
将待处理磷脂溶于溶剂中，加入富含α-亚麻酸的油脂，再添加酶和水，进行酯交换反应，得结构化磷脂。
本发明实施例提出的生物酶法制备磷脂的方法，使用磷脂和富含α-亚麻酸的油脂发生酯交换反应，同时，优化酯交换反应中原料配比及反应条件，制备出结构化磷脂。该方法所得磷脂中α-亚麻酸的含量增加，即n-3 PUFA含量增加，同时，由于磷脂还可与油脂中其他不饱和脂肪酸进行交换，适当降低了磷脂n-6 PUFA含量，最终降低磷脂中n-6 PUFA/n-3PUFA比例，甚至使其处于营养学会推荐范围4～6∶1，使所得结构化磷脂更好地满足人类的营养需求。该方法反应周期短，反应条件温和，分离纯化工艺简单，绿色经济。
如式I所示，其为磷脂与α-亚麻酸(ALA)进行酯交换的反应式。
需要指出，本发明所述结构化磷脂是指n-6/n-3 PUFA比例较低的磷脂，可低至4～6：1，甚至2左右。其中，n-6/n-3 PUFA比例具体为n-6PUFA在磷脂中所占百分含量与n-3PUFA在磷脂中所占百分含量的比例。
本发明一实施例中，所述富含α-亚麻酸的油脂包括橡胶籽油、紫苏籽油、亚麻籽油、牡丹籽油、花椒籽油、沙棘籽油中至少一种。优选的，所述富含α-亚麻酸的油脂为橡胶籽油和紫苏籽油的混合油。
橡胶籽油是从橡胶树果实提取出来的一种天然植物油，来源丰富，属于具有重要营养价值的新资源食品之一。其α-亚麻酸含量为15％～22％，是一种优质、经济的α-亚麻酸油脂来源。
紫苏籽油中富含n-3 PUFA，α-亚麻酸含量高达60％～70％。
亚麻籽油具有较高的药用价值，α-亚麻酸高达40％～60％。
牡丹籽油是从牡丹籽中提取的木本坚果植物油，其不饱和脂肪酸含量在90％以上，α-亚麻酸含量超过42％。
花椒籽油中含有丰富的多不饱和脂肪酸，α-亚麻酸占17％～24％，是一种具有较高食用和药用价值的营养保健油。
沙棘籽油含有人体所需的多种营养活性物质，α-亚麻酸含量为20％～35％。
上述种类油脂均含有α-亚麻酸，可与磷脂进行酯交换，提高磷脂中n-3 PUFA含量。
本发明一实施例中，所述待处理磷脂中磷脂酰胆碱质量分数为30％～99％。优选的，所述待处理磷脂可以为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂中的一种。
本发明一实施例中，待处理磷脂与油脂的质量比为1：1～1：10。具体地，所述待处理磷脂与油脂的质量比可以为1:1、1：2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10等。结合磷脂中α-亚麻酸的含量，可调整磷脂和油脂的配比，最终使得结构化磷脂具有较低n-6/n-3PUFA比例，甚至可为营养学会推荐适宜范围n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为4～6∶1。
本发明一实施例中，所述酶选自脂肪酶或磷脂酶；脂肪酶包括Novozyme 435、Lipozyme RM IM、Lipozyme TL IM所述磷脂酶包括磷脂酶A1、磷脂酶A2。其中，脂肪酶Novozyme 435、Lipozyme RM IM、Lipozyme TL IM均为诺维信公司生产。磷脂酶A1可以为诺维信生产的
Ultra，磷脂酶A2可为市售。
本发明一实施例中，所述酶可以为固定态或游离态。
具体而言，酶的质量为待处理磷脂和油脂总质量的5％～50％。具体而言，水的质量为待处理磷脂和油脂总质量的0.5～5％。
本发明一实施例中，反应温度为35～65℃。
本发明一实施例中，反应时间为3～48小时，转速为150rpm～800rpm。
本发明一实施例中，所述溶剂包括正己烷、异辛烷、正庚烷中至少一种。
本发明一实施例中，所述酯交换反应在常压条件下或真空条件下进行。
本发明一实施例还提出上述方法制备得到的结构化磷脂。本发明实施例提出的磷脂中n-6 PUFA/n-3 PUFA的比例显著低于现有技术中n-6 PUFA/n-3 PUFA为25～30：1，甚至可使得n-6 PUFA/n-3 PUFA比值为营养学家推荐最适宜比4～6∶1。
本发明一实施例还提出上述结构化磷脂在食品、保健品、药品领域的应用。上述结构化磷脂可用于药品领域，具有潜在的抗炎和抗肿瘤等生理功效。用于食品、保健品、领域，可满足人们膳食中对磷脂中不同的不饱和脂肪酸的需求。
下面将结合实施例详细阐述本发明。
实施例1一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于20mL正己烷，充分溶解后，加入2.5g橡胶籽油，然后加入酶和水，置于恒温震荡摇床中，常压条件下进行酯交换反应。
其中，酶选择Novozyme 435，酶量为总底物质量的25％，初始水量为总底物质量的0.5％。反应的温度为55℃，搅拌机的转速200rpm，反应的时间为12h。
酯交换反应过程中，定时取样1mL于2mL离心管，以8000rpm离心5min，下层脂肪酶回收，取上层清液，在60℃水浴锅中蒸去正己烷溶剂直至溶液0.5mL。用TLC富集产物，碘蒸气染色后，结果如图1所示。其中，PC为磷脂酰胆碱；LPC为溶血磷脂酰胆碱。刮取PC条带进行甲酯化(甲酯化方法参考国标GB 5009.168-2016)。最后GC检测结构化磷脂中n-6 PUFA/n-3PUFA比例为6.07，α-亚麻酸含量为7.53％。
实施例2一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于20mL正己烷，充分溶解后加入1.875g橡胶籽油和0.625g紫苏籽油，然后加入酶和水，酶选择Lipozyme RM IM，酶量为总底物质量的20％，初始水量为总底物质量的1％，反应器选择金属浴，常压条件下，反应温度为45℃，搅拌速度600rpm，反应时间为3h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为4.78，α-亚麻酸含量为9.68％。
参阅图2，其中C18:2为n-6 PUFA，C18:3为n-3 PUFA，由第一组和第二组可得，反应后n-6 PUFA降低，n-3 PUFA提高，同时，由第三组可得，结构化磷脂中n-6 PUFA/n-3 PUFA比待处理磷脂中n-6 PUFA/n-3 PUFA比例明显降低。
实施例3一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于25mL正己烷，充分溶解后加入3g亚麻籽油，酶选择Lipozyme TL IM，酶量为总底物质量的30％，初始水量为总底物质量的1.2％，选择搅拌反应器，真空条件下，反应温度为50℃，搅拌速度250rpm，反应时间为24h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为2.09，α-亚麻酸含量为20.66％。
实施例4一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于25mL正己烷，充分溶解后加入3.5g紫苏籽油，酶选择磷脂酶A1，酶量为总底物质量的25％，初始水量为总底物质量的1.5％，选择填料床反应体系，常压条件下，反应温度为45℃，搅拌速度230rpm，反应时间为12h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为1.71，α-亚麻酸含量为24.35％。
实施例5一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于20mL正己烷，充分溶解后加入3g牡丹籽油，酶选择磷脂酶A2，酶量为总底物质量的20％，初始水量为总底物质量的1％，反应器选择摇床，常压条件下，反应温度为50℃，搅拌速度200rpm，反应时间为12h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为1.96，α-亚麻酸含量为19.37％。
实施例6一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g蛋黄卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于25mL正己烷，充分溶解后加入3.5g沙棘籽油，酶选择Lipozyme RM IM，酶量为总底物质量的25％，初始水量为总底物质量的1.2％，选择常规搅拌反应器，真空条件下，反应温度为45℃，搅拌速度250rpm，反应时间为18h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为2.35，α-亚麻酸含量为18.06％。
实施例7一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于20mL正己烷，充分溶解后加入2.5g花椒籽油，酶选择磷脂酶A1，酶量为总底物质量的30％，初始水量为总底物质量的1.5％，反应器选择金属浴，常压条件下，反应温度为55℃，搅拌速度800rpm，反应时间为24h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为5.78，α-亚麻酸含量为7.02％。
对比例1一种生物酶法制备磷脂的方法
将0.5g大豆卵磷脂(n-6 PUFA/n-3 PUFA比例为13.22)溶于20mL正己烷，充分溶解后加入2.5g橄榄油(橄榄油所含的不饱和脂肪酸最高可达88％，对人体具有多种保健作用，α-亚麻酸含量为0.2％～0.8％)，酶选择Lipozyme RM IM，酶量为总底物质量的20％，初始水量为总底物质量的1％，反应器选择摇床，常压条件下，反应温度为45℃，搅拌速度200rpm，反应时间为12h。
定时取样进行TLC分离并刮取PC条带进行甲酯化后，用GC检测结构化磷脂中n-6PUFA/n-3 PUFA比例为13.46，α-亚麻酸含量为2.13％。可见，未添加富含α-亚麻酸的油脂，所得n-6 PUFA/n-3 PUFA比例高达10以上。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种生物酶法制备结构化磷脂的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将待处理磷脂溶于溶剂中，加入富含α-亚麻酸的油脂，混合，加入酶和水，进行酯交换反应，得结构化磷脂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述富含α-亚麻酸的油脂包括橡胶籽油、紫苏籽油、亚麻籽油、牡丹籽油、花椒籽油、沙棘籽油中至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述待处理磷脂与油脂的质量比为1：1～1：10。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述酶包括脂肪酶或磷脂酶；
优选的，所述脂肪酶包括Novozyme 435、Lipozyme RM IM、Lipozyme TL IM中至少一种；
优选的，所述磷脂酶包括磷脂酶A1、磷脂酶A2。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
酶的质量为待处理磷脂和油脂总质量的5％～50％；水的质量为待处理磷脂和油脂总质量的0.5～5％。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述溶剂包括正己烷、异辛烷、正庚烷中至少一种；
反应的温度为35～65℃；反应的时间为3～48小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述酯交换反应在常压条件下或真空条件下进行；
反应时采用搅拌机进行搅拌，搅拌机的转速为150rpm～800rpm。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述待处理磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂；
优选的，待处理磷脂中磷脂酰胆碱质量分数为30％～99％。
9.权利要求1～8任一项所述方法制备得到的结构化磷脂。
10.权利要求9所述结构化磷脂在食品、保健品、药品和化妆品领域的应用。
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