WO2022065901A1 - 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
WO2022065901A1
WO2022065901A1 PCT/KR2021/013010 KR2021013010W WO2022065901A1 WO 2022065901 A1 WO2022065901 A1 WO 2022065901A1 KR 2021013010 W KR2021013010 W KR 2021013010W WO 2022065901 A1 WO2022065901 A1 WO 2022065901A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
organic solvent
water
soluble composition
weight
parts
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/013010
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
류기현
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to US18/028,204 priority Critical patent/US20230374269A1/en
Priority to MX2023003467A priority patent/MX2023003467A/es
Publication of WO2022065901A1 publication Critical patent/WO2022065901A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
    • A01N1/02—Preservation of living parts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
    • A01N1/02—Preservation of living parts
    • A01N1/0205—Chemical aspects
    • A01N1/021—Preservation or perfusion media, liquids, solids or gases used in the preservation of cells, tissue, organs or bodily fluids
    • A01N1/0221—Freeze-process protecting agents, i.e. substances protecting cells from effects of the physical process, e.g. cryoprotectants, osmolarity regulators like oncotic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
    • A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
    • A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
    • A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2353/00—Characterised by the use of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2471/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2471/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Definitions

  • the present invention relates to a water-soluble composition with improved stability comprising lysophosphatidylethanolamine and a method for preparing the same.
  • Lysophosphatidylethanolamine is a component constituting a cell membrane, and is a natural compound derived from phosphatidylethanolamine, a typical cell membrane component. Lysophosphatidylethanolamine is produced by partial hydrolysis which removes one of the fatty acid groups of phosphatidylethanolamine by the enzymatic action of phospholipase A2. Lysophosphatidylethanolamine is also found in human serum, and the concentration in serum is known to be about several hundred ng/ml. Lysophosphatidylethanolamine can be obtained from egg yolk lecithin, soybean lecithin and other lecithins (non-patent literature).
  • Lysophosphatidylethanolamine is known to play a very important role in ripening and senescence of fruits. Treatment with lysophosphatidylethanolamine is known to inhibit the aging of leaves and fruits of tomatoes, and is also known to serve to extend the storage period of fruits during post-harvest treatment of tomatoes (Patent Documents 1 and 2).
  • lysophosphatidylethanolamine is a material that is very usefully used in the agricultural field, but has a disadvantage in that it is difficult to store while maintaining a stable formulation in an aqueous solution.
  • a 10% aqueous solution of lysophosphatidylethanolamine that is currently sold commercially, there was a problem in storage stability because a precipitate was precipitated at a low temperature of 20 ° C. or less, or the active ingredient lysophosphatidylethanolamine was rapidly decomposed at a temperature above room temperature.
  • it when diluting with water before application to crops, it was not stably dissolved, so there was a problem of poor water solubility stability.
  • Patent Document 1 US Patent No. 5,110,341
  • Patent Document 2 US Patent No. 5,126,155
  • Non-Patent Document 1 Satirhos, N., B. Herslof and L. Kenne, J. Lipid Res. 27:386 (1986)
  • the present inventors have endeavored to develop a new water-soluble formulation composition having excellent storage stability of the water-soluble formulation composition and excellent water solubility stability upon dilution with water before application to crops.
  • a water-soluble formulation composition is prepared using two organic solvents, a silane-based auxiliary agent, a surfactant, and a cryoprotectant, the dispersibility of lysophosphatidylethanolamine in the water-soluble composition is improved, and the storage stability and water solubility stability of the water-soluble composition This superiority was discovered and the present invention was completed.
  • an object of the present invention is to provide a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine that has excellent storage stability of the water-soluble formulation composition, which can be stored, distributed, or used for a long time even at low or high temperature and does not deteriorate in quality.
  • the present invention provides a method for preparing a water-soluble composition comprising the lysophosphatidylethanolamine.
  • One aspect of the present invention includes lysophosphatidylethanolamine, a first organic solvent and a second organic solvent, a silane-based auxiliary agent, a surfactant, a cryoprotectant, and water, wherein the first organic solvent and the second organic solvent are 1.5: has a weight ratio of 1 to 1:1.5, and the first organic solvent and the second organic solvent are each independently methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1- Pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-nonanol, dodecanol, oleyl alcohol, cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-ethyl-2-pyrroly Don (NEP), N,N-dimethylacetamide (DMAc), dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide
  • Another aspect of the present invention comprises the steps of mixing and stirring a first organic solvent and a second organic solvent, a silane-based auxiliary agent, a surfactant, and a cryoprotectant; Dispersing by adding lysophosphatidylethanolamine to the prepared mixed solution and stirring; and adding water to the prepared dispersion solution and stirring, wherein the first organic solvent and the second organic solvent have a weight ratio of 1.5:1 to 1:1.5, and the first organic solvent and the second organic solvent
  • the solvent is independently of each other methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-nonanol, dode Canol, oleyl alcohol, cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-ethyl-2-pyrrolidon
  • the water-soluble composition of the present invention has improved dispersibility of lysophosphatidylethanolamine in the composition of the water-soluble formulation, has excellent storage stability at low to high temperature, and may also have excellent water solubility stability when diluted with water before application to crops.
  • the water-soluble composition of the present invention has excellent surface tension, so that it is uniformly distributed upon treatment on plants or fruits, thereby evenly promoting the aging of plants or fruits or inhibiting aging.
  • Example 1 is a measurement result of the amount of lysophosphatidylethanolamine using a vaporization light scattering detector (ELSD) for the aqueous composition of Example 1, (a) the measurement result after storage at room temperature for 6 weeks, and (b) at 54 ° C. This is the measurement result after storage for 6 weeks.
  • ELSD vaporization light scattering detector
  • One aspect of the present invention provides a water-soluble composition with improved dispersibility of lysophosphatidylethanolamine in the composition of the water-soluble formulation, excellent storage stability at low to high temperature, and excellent water solubility stability when diluted with water before application to crops do.
  • the water-soluble composition according to an embodiment of the present invention includes lysophosphatidylethanolamine, a first organic solvent and a second organic solvent, a silane-based auxiliary agent, a surfactant, a cryoprotectant, and water, and the first organic solvent and the second organic solvent
  • the organic solvent has a weight ratio of 1.5:1 to 1:1.5, and the first organic solvent and the second organic solvent are each independently methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert -Butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-nonanol, dodecanol, oleyl alcohol, cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-ethyl -2-pyrrolidone (NEP), N,N-dimethylacetamide (DMAc), dimethyl
  • lysophosphatidylethanolamine is a substance naturally present in plants and animals, it may be separated and purified from nature. For example, it can be isolated from lecithin derived from soybean, egg yolk, rapeseed, or fish.
  • the water-soluble composition according to an embodiment of the present invention contains the first organic solvent and the second organic solvent in a weight ratio of 1.5:1 to 1:1.5, specifically, in a weight ratio of 1:1. and excellent storage stability can be maintained when the numerical range is satisfied. If it is less than the lower limit of the numerical range, a problem of precipitation of precipitates may occur when stored at a low temperature, and if it is greater than the upper limit of the numerical range, layer separation may occur when stored at a low temperature.
  • the first organic solvent and the second organic solvent are different from each other, but independently of each other, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1-hexanol, N -Methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-ethyl-2-pyrrolidone (NEP), N,N-dimethylacetamide (DMAc), dimethylformamide (DMF), ethyl acetate, diethyl ether , diisopropyl ether, morpholine 4-C 6-12 acyl derivative, acetone, amyl acetate, N,N-dimethyldodecanamide, n-butyl-3-hydroxybutyrate, dimethyl adipate, N,N-dimethyl It may include at least one selected from the group consisting of 9-decenamide, N,N-dimethyl do
  • the first organic solvent may be isopropanol and the second organic solvent may be 1-hexanol.
  • the water-soluble composition may further include a third organic solvent in addition to the first organic solvent and the second organic solvent.
  • the third organic solvent is water different from the first organic solvent and the second organic solvent, but methanol , ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-nonanol, dodecanol, oleyl alcohol, Cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N-ethyl-2-pyrrolidone (NEP), N,N-dimethylacetamide (DMAc), dimethylformamide (DMF), dimethyl Sulfoxide (DMSO), acetonitrile (MeCN), dichloromethane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, diethyl
  • the first organic solvent and the third organic solvent may have a weight ratio of about 1:1 to 1:2, preferably 2:3, and the second organic solvent
  • the solvent and the third organic solvent may be about 1:1 to 1:2, preferably 2:3.
  • the water-soluble composition may include a first organic solvent, a second organic solvent and a third organic solvent, wherein the first organic solvent is isopropanol and the second organic solvent is 1-hexanol , the third organic solvent may be N-methyl-2-pyrrolidone (NMP).
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • the silane-based adjuvant may serve to increase the dispersibility of lysophosphatidylethanolamine and help the lysophosphatidylethanolamine to adhere well to plants or fruits.
  • the silane-based adjuvant may include a compound represented by the following formula (1).
  • R 1 is selected from the group consisting of hydrogen and a C1-C4 hydrocarbon group substituted or unsubstituted silyl group, preferably hydrogen or a trimethylsilyl group
  • R 2 to R 6 are each independently hydrogen and C1- It is selected from the group consisting of a C4 hydrocarbon group, preferably an alkyl group, more preferably a methyl group
  • n is an integer of 1 to 10, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3.
  • R 1 is hydrogen or a trimethylsilyl group
  • R 2 to R 6 are hydrogen or a methyl group
  • n may be an integer of 1 to 3.
  • Specific examples of the compound represented by Formula 1 include Silwet® L-77, Silwet® HS 429, Silwet® HS 312, Silwet® HS 508, Silwet® HS 604, BREAK-THRU® S 200, BREAK-THRU® S 233 And it may include one or more selected from the group consisting of BREAK-THRU® S 278.
  • the surfactant may be an anionic surfactant or a nonionic surfactant.
  • the surfactant may be a sulfate salt, a sulfonate salt, a phosphate salt, an alcohol ether, an alkylphenol ether, or a block copolymer. co-polymer, fatty acid alkoxylate, fatty amine alkoxylate, alkoxylated vegetable oil, sorbitol alkoxylate and ester ) may include one or more selected from the group consisting of.
  • the surfactant is polyoxyethylene alkyl ether [RO(CH 2 CH 2 O) m H], fatty acid sorbitan ester, fatty acid diethanolamine [RCON(CH 2 CH 2 OH) 2 ], alkyl monoglycer Reel ether [ROCH 2 CH(OH)CH 2 OH], and polyethylene glycol-polypropylene glycol- may include at least one selected from the group consisting of polyethylene glycol block copolymer.
  • the polyoxyethylene alkyl ether is polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene tridecyl ether, polyoxyethylene cetyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxidodecyl ether, polyoxytetradecyl ether, And it may include at least one selected from the group consisting of polyoxyhexadecyl ether.
  • the cryoprotectant increases the dispersibility of lysophosphatidylethanolamine, and in particular, may exhibit an effect of stabilizing lysophosphatidylethanolamine at a low temperature.
  • the cryoprotectant may include at least one selected from the group consisting of propylene glycol, ethylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, and isopropanol.
  • the water-soluble composition of the present invention may further comprise an antioxidant.
  • the antioxidant is gallic acid, methyl gallate, ethyl gallate, propyl gallate, octyl gallate, dodecyl gallate, amyl gallate, isoamyl gallate, acylated gallate, epigallocatechin gallate (EGCG), may include one or more selected from the group consisting of erythorbic acid and ascorbic acid.
  • the water-soluble composition is 0.01 to 5 parts by weight of lysophosphatidylethanolamine based on 100 parts by weight of the water-soluble composition; 20 to 50 parts by weight of an organic solvent; 1 to 10 parts by weight of a silane-based adjuvant; 5 to 30 parts by weight of surfactant; 3 to 15 parts by weight of a moisture preservative; and 20 to 40 parts by weight of water, wherein the organic solvent may be the total amount of the first organic solvent and the second organic solvent. Also, if the water-soluble composition includes the third organic solvent, the content of the organic solvent may be the total amount of the first organic solvent, the second organic solvent, and the third organic solvent.
  • the water-soluble composition may further include 0.01 to 3 parts by weight of an antioxidant based on 100 parts by weight of the water-soluble composition.
  • the water-soluble composition may have improved stability, thereby exhibiting excellent storage stability and water solubility stability.
  • the water-soluble composition of the present invention when applied to a plant or fruit, it can promote the ripening of a plant or fruit or inhibit aging. Specifically, the water-soluble composition of the present invention can exhibit effects such as helping fast ripening of fruits, promoting coloration, and extending the storage period.
  • the plant may be selected from the group consisting of corn, rice, barley, sorghum and wheat, but is not particularly limited thereto.
  • the fruit may be selected from the group consisting of apples, pears, tomatoes, peaches, plums, cherries, grapes, cranberries, blueberries, and strawberries, but is not particularly limited thereto.
  • Another aspect of the present invention comprises the steps of mixing and stirring a first organic solvent and a second organic solvent, a silane-based auxiliary agent, a surfactant, and a cryoprotectant; Dispersing by adding lysophosphatidylethanolamine to the prepared mixed solution and stirring; and adding water to the prepared dispersion solution and stirring, wherein the first organic solvent and the second organic solvent have a weight ratio of 1.5:1 to 1:1.5, and the first organic solvent and the second organic solvent
  • the solvent is independently from each other a monohydric or polyhydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, iso-butanol, tert-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-nonanol, dodecanol, oleyl alcohol, cyclohexanone, N-methyl-2-pyrrol
  • the method for preparing the water-soluble composition of the present invention comprises 20 to 50 parts by weight of an organic solvent, 5 to 30 parts by weight of a surfactant, 1 to 10 parts by weight of a silane-based auxiliary agent, and 3 to 15 parts by weight of a cryoprotectant based on 100 parts by weight of the water-soluble composition. mixing and stirring; adding 0.01 to 5 parts by weight of lysophosphatidylethanolamine to the prepared mixed solution based on 100 parts by weight of the water-soluble composition and dispersing by stirring; and adding 20 to 40 parts by weight of water to the prepared dispersion solution based on 100 parts by weight of the water-soluble composition and stirring.
  • the organic solvent may be the total amount of the first organic solvent and the second organic solvent.
  • the manufacturing method may further use a third organic solvent together with the first organic solvent and the second organic solvent, and if the water-soluble composition includes the third organic solvent, the content of the organic solvent is the first organic solvent , the total amount of the second organic solvent and the third organic solvent.
  • the method for preparing the water-soluble composition of the present invention may further comprise the step of dissolving the antioxidant in the water.
  • the antioxidant may be used in an amount of 0.01 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the water-soluble composition.
  • PEG-PPG-PEG block copolymer (CAS No. 9003-11-6) 15 g, polyoxyethylene lauryl ether (CAS No. 9002-92-0) 5 g, Silwet® HS 604 7.5 g, propylene glycol 8 g, 1-hexanol 10 g, isopropanol 10 g, and NMP 15 g were sequentially put into a 250 ml beaker and stirred at 300 rpm for 10 minutes until a uniform state was prepared to prepare a dispersion solvent.
  • ultrasonic dispersion was performed for 10 minutes at room temperature using a BRANSON 8800 to prepare a water-soluble composition.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 7.5 g of isopropanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 7.5 g of 1-hexanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5.0 g of lysophosphatidylethanolamine (Doosan Solus, NATURELOX) was added instead of 1.1 g in Example 1, and using this, lysophosphatidylethanolamine containing A water-soluble composition was prepared.
  • lysophosphatidylethanolamine Doosan Solus, NATURELOX
  • NATURELOX purchased from Doosan Solus was used as the water-soluble composition of Comparative Example 1.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 g of isopropanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5 g of 1-hexanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2.5 g of isopropanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • a dispersion solvent was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2.5 g of 1-hexanol was added instead of 10 g in Example 1, and a water-soluble composition containing lysophosphatidylethanolamine was prepared using this.
  • Example 1 In order to evaluate the stability of lysophosphatidylethanolamine in the water-soluble formulation composition at high temperature, the aqueous composition of Example 1 and Comparative Example 1 was treated at room temperature and 54° C. for 6 weeks (for Example 1) or 4 weeks (for Comparative Example 1). case) after storage, the area value of the active ingredient, lysophosphatidylethanolamine, was measured using a vaporized light scattering detector (ELSD).
  • ELSD vaporized light scattering detector
  • Example 1 Specific analysis conditions were as follows, and the analysis results for the aqueous composition of Example 1 and Comparative Example 1 are shown in FIGS. 1 and 2, respectively.
  • Example 1 of the present invention As shown in FIG. 1 , in the case of the water-soluble composition of Example 1 of the present invention, the LPE area values measured after storage at room temperature and 54° C. for 6 weeks decreased by approximately 7% to 1897 and 1764, respectively, at room temperature and It was confirmed that the LPE area value did not change significantly during high temperature storage. These results prove that LPE decomposition did not occur even when stored at high temperature.
  • Example 1 In order to evaluate the water solubility stability when the water-soluble composition is diluted, the water-soluble composition of Example 1 and Comparative Example 1 was diluted 1000-fold (mixed with 1 g of the water-soluble composition and 1000 ml of water), respectively, and changes in appearance were observed with the naked eye. .
  • Example 1 of the present invention since the water-soluble composition of Example 1 of the present invention maintains transparency even after 2 days have elapsed, the water-soluble composition has excellent solubility in water stability.
  • Example 1 After each 1000-fold dilution of the aqueous composition of Example 1 and Comparative Example 1, the surface tension was measured using a bubble pressure tensiometer (KRUSS, BP2), and the results are shown in Table 1 below.
  • KRUSS bubble pressure tensiometer
  • the water-soluble composition of Example 1 has a low surface tension, so it is expected that it can be applied evenly to fruits and the like.
  • the water-soluble composition of Comparative Example 1 has a rather high surface tension, so it is expected that the water-soluble composition will not adhere evenly to the fruit or the like and will be agglomerated.
  • the water-soluble composition of the present invention can be evenly and well distributed on fruits, and thus has excellent effects such as promotion of fruit ripening.
  • the water-soluble composition according to the present invention comprising the first organic solvent and the second organic solvent in a weight ratio of 1:1.5 to 1.5 to 1 has excellent storage stability at low temperature.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 리소포스파티딜에탄올아민, 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 동결 방지제, 및 물을 포함하는 수용성 조성물을 제공한다. 본 발명의 수용성 조성물은 고온에서도 유효성분인 리소포스파티딜에탄올아민이 잘 분해되지 않고, 작물에 적용하기 전 물에 희석할 때 안정적으로 용해되어 수용성 제형의 안정성이 우수하며, 표면장력이 우수하여 과실에 처리시 균일하게 분포됨으로써 과실의 숙성 촉진 효과를 고르게 나타낼 수 있다.

Description

리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법
[관련출원과의 상호인용]
본 출원은 2020. 09. 24.자 한국 특허 출원 제10-2020-0123516호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 기재된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
[기술분야]
본 발명은 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
리소포스파티딜에탄올아민(Lysophosphatidylethanolamine, LPE)은 세포막을 이루는 한 성분으로서, 전형적인 세포막 성분인 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine)으로부터 유래된 천연 화합물이다. 리소포스파티딜에탄올아민은 포스포리파아제 A2의 효소 작용에 의해 포스파티딜에탄올아민의 지방산 그룹의 하나를 제거하는 부분적 가수분해에 의해 생성된다. 리소포스파티딜에탄올아민은 인간의 혈청에서도 발견되며 혈청에서의 농도는 수백 ng/㎖ 정도인 것으로 알려져 있다. 리소포스파티딜에탄올아민은 난황(egg yolk) 레시틴, 대두 레시틴 및 다른 레시틴으로부터 얻을 수 있다(비특허문헌).
리소포스파티딜에탄올아민은 과실의 숙성(ripening)과 노화(senescence)에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 리소포스파티딜에탄올아민의 처리는 토마토의 잎과 과실의 노화를 억제해 주는 것으로 알려져 있으며 토마토의 수확 후 처리시 과실의 저장기간을 연장시켜주는 역할도 하는 것으로 알려져 있다(특허문헌 1 및 2).
이와 같이 리소포스파티딜에탄올아민은 농업 분야에서 매우 유용하게 사용되는 물질이지만, 수용액 상에서 안정한 제형을 유지하면서 보관하기 어렵다는 단점이 있다. 현재 상업적으로 판매되고 있는 리소포스파티딜에탄올아민 10% 수용액의 경우 20℃이하의 저온에서 침전물이 석출되거나 상온 이상의 온도에서 유효성분인 리소포스파티딜에탄올아민이 빠르게 분해되는 현상이 나타나 보관 안정성에 문제가 있었다. 또한, 작물에 적용하기 전 물로 희석시킬 때 안정하게 용해되지 못하여 수용화 안정성이 불량한 문제점이 있었다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 미국등록 특허 제5,110,341호
(특허문헌 2) 미국등록 특허 제5,126,155호
[비특허문헌]
(비특허문헌 1) Satirhos, N., B. Herslof and L. Kenne, J.Lipid Res. 27:386(1986)
본 발명자들은 수용성 제형 조성물의 보관 안정성이 우수하고, 작물에 적용하기 전 물로 희석시 수용화 안정성이 우수한 새로운 수용성 제형 조성물을 개발하기 위해 연구 노력하였다. 그 결과, 2종의 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제 및 동결 방지제를 사용하여 수용성 제형 조성물을 제조하면 수용성 조성물 내 리소포스파티딜에탄올아민의 분산성이 개선되어, 수용성 조성물의 보관 안정성 및 수용화 안정성이 우수함을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 수용성 제형 조성물의 보관 안정성이 우수하여 저온이나 고온에서도 장기간 보관, 유통 또는 사용이 가능하고 품질이 저하되지 않는 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 양태는 리소포스파티딜에탄올아민, 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 동결 방지제, 및 물을 포함하고, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것인 수용성 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 양태는 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 및 동결 방지제를 혼합하고 교반하는 단계; 상기 제조한 혼합 용액에 리소포스파티딜에탄올아민을 첨가하고 교반하여 분산시키는 단계; 및 상기 제조한 분산 용액에 물을 첨가하고 교반하는 단계를 포함하고, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것인 수용성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 수용성 조성물은 수용성 제형의 조성물 내 리소포스파티딜에탄올아민의 분산성이 개선되고, 저온 내지 고온에서의 보관 안정성이 우수하며, 작물에 적용하기 전 물로 희석시 수용화 안정성 또한 우수할 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 조성물은 표면장력이 우수하여 식물 또는 과실에 처리시 균일하게 분포됨으로써 식물 또는 과실의 숙성 촉진 또는 노화 억제 효과를 고르게 나타낼 수 있다.
본 명세서에 첨부되는 다음의 도면은 본 발명의 구체적인 실시예를 예시하는 것이며, 전술한 발명의 내용과 함께 본 발명의 기술 사상을 더욱 이해시키는 역할을 하는 것이므로, 본 발명은 그러한 도면에 기재된 사항에만 한정되어 해석되어서는 안된다.
도 1은, 실시예 1의 수용성 조성물에 대해 증기화 광산란 검출기(ELSD)를 이용한 리소포스파티딜에탄올아민 양의 측정 결과로, (a) 상온에서 6주 보관한 후 측정결과 및 (b) 54℃에서 6주 보관한 후 측정결과이다.
도 2는, 비교예 1의 수용성 조성물에 대해 증기화 광산란 검출기(ELSD)를 이용한 리소포스파티딜에탄올아민 양의 측정 결과로, (a) 상온에서 4주 보관한 후 측정결과 및 (b) 54℃에서 4주 보관한 후 측정결과이다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 이때, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 일 양태는 수용성 제형의 조성물 내 리소포스파티딜에탄올아민의 분산성이 개선되고, 저온 내지 고온에서의 보관 안정성이 우수하며, 작물에 적용하기 전 물로 희석시 수용화 안정성이 우수한 수용성 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 수용성 조성물은 리소포스파티딜에탄올아민, 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 동결 방지제, 및 물을 포함하고, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 리소포스파티딜에탄올아민은 식물 및 동물에 천연적으로 존재하는 물질이므로 천연으로부터 분리 정제된 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 대두, 난황, 채종, 또는 어류 유래의 레시틴으로부터 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 수용성 조성물은 제1 유기용매 및 제2 유기용매인 2종의 유기용매를 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비, 구체적으로는 1:1의 중량비로 포함하는 것일 수 있고, 상기 수치범위를 충족하는 경우 우수한 보관 안정성을 유지할 수 있다. 만약, 상기 수치범위의 하한값 미만인 경우 저온에서 보관시 침전물이 석출하는 문제가 발생할 수 있고, 상기 수치범위의 상한값 초과인 경우 저온에서 보관시 층분리가 발생할 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이하되, 서로 독립적으로 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-헥산올, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드 및 1-부틸-2-피롤리디논으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 제1 유기용매는 이소프로판올이고 제2 유기용매는 1-헥산올일 수 있다.
또한, 상기 수용성 조성물은 제1 유기용매 및 제2 유기용매 외 제3 유기용매를 더 포함할 수 있고, 이 경우 제3 유기용매는 제1 유기용매 및 제2 유기용매와 상이한 물일이되, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-헥산올, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드 및 1-부틸-2-피롤리디논으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 보다 더 바람직하게는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)일 수 있다.
또한, 상기 수용성 조성물이 제3 유기용매를 포함하는 경우 제1 유기용매 및 제3 유기용매는 약 1:1 내지 1:2, 바람직하게는 2:3의 중량비를 갖는 것일 수 있고, 제2 유기용매 및 제3 유기용매는 약 1:1 내지 1:2, 바람직하게는 2:3일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 수용성 조성물은 제1 유기용매, 제2 유기용매 및 제3 유기용매를 포함하는 것일 수 있고, 여기에서 상기 제1 유기용매는 이소프로판올이고, 제2 유기용매는 1-헥산올이고, 제3 유기용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)일 수 있다.
상기 실란계 보조제는 리소포스파티딜에탄올아민의 분산성을 높여주고, 리소포스파티딜에탄올아민이 식물 또는 과실에 잘 부착되도록 돕는 역할을 할 수 있다. 구체적으로, 실란계 보조제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021013010-appb-I000001
상기 식에서, R1은 수소 및 C1-C4의 탄화수소기로 치환되거나 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 수소 또는 트리메틸실릴기이고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 및 C1-C4의 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 알킬기, 더 바람직하게는 메틸기이며, n은 1 내지 10의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수, 더 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다.
바람직하게는, R1은 수소 또는 트리메틸실릴기이고, R2 내지 R6은 수소 또는 메틸기이며, n은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예는 Silwet® L-77, Silwet® HS 429, Silwet® HS 312, Silwet® HS 508, Silwet® HS 604, BREAK-THRU® S 200, BREAK-THRU® S 233 및 BREAK-THRU® S 278로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 계면 활성제는 음이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제가 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 계면 활성제는 설페이트 염(sulfate salt), 설포네이트 염(sulfonate salt), 포스페이트 염(phosphate salt), 알코올 에테르(alcohol ether), 알킬페놀 에테르(alkylphenol ether), 블록 공중합체(block co-polymer), 지방산 알콕실레이트(fatty acid alkoxylate), 지방 아민 알콕실레이트(fatty amine alkoxylate), 알콕실레이티드 식물성 오일(alkoxylated vegetable oil), 소르비톨 알콕실레이트(sorbitol alkoxylate) 및 에스테르(ester)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 계면 활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르[RO(CH2CH2O)mH], 지방산 소르비탄에스테르, 지방산 디에탄올아민[RCON(CH2CH2OH)2], 알킬모노글리세릴에테르[ROCH2CH(OH)CH2OH], 및 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
일 예로서, 상기 폴리옥시에틸렌알킬에테르는 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌트리데실에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시도데실에테르, 폴리옥시테트라데실에테르, 및 폴리옥시헥사데실에테르로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 동결 방지제는 리소포스파티딜에탄올아민의 분산성을 높여주고, 특히 저온에서 리소포스파티딜에탄올아민을 안정화하는 효과를 나타낼 수 있다.
상기 동결 방지제는 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 글리세린 및 이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 조성물은 산화 방지제를 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 산화 방지제는 갈산, 메틸 갈레이트, 에틸 갈레이트, 프로필 갈레이트, 옥틸 갈레이트, 도데실 갈레이트, 아밀 갈레이트, 이소아밀 갈레이트, 아실화 갈레이트, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG), 에리소르빈산 및 아스코르빈산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 수용성 조성물은 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 리소포스파티딜에탄올아민 0.01 내지 5 중량부; 유기용매 20 내지 50 중량부; 실란계 보조제 1 내지 10 중량부; 계면 활성제 5 내지 30 중량부; 수분 보존제 3 내지 15 중량부; 및 물 20 내지 40 중량부;를 포함할 수 있고, 여기에서 상기 유기용매는 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 합계량일 수 있다. 또한, 만약 상기 수용성 조성물이 제3 유기용매를 포함하는 경우 상기 유기용매의 함유량은 제1 유기용매, 제2 유기용매 및 제3 유기용매의 합계량일 수 있다.
또한, 상기 수용성 조성물은 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 3 중량부의 산화 방지제를 더 포함할 수 있다.
상기 수치범위를 충족하는 경우 수용성 조성물은 안정성이 개선되어, 우수한 보관 안정성 및 수용화 안정성을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 조성물은 식물 또는 과실에 적용하는 경우 식물 또는 과실의 숙성을 촉진하거나 노화를 억제할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 수용성 조성물은 과실의 빠른 숙성을 돕고, 착색을 촉진하며, 보존기간을 연장시키는 등의 효과를 나타낼 수 있다.
상기 식물은 옥수수, 벼, 보리, 수수 및 밀로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다.
상기 과실은 사과, 배, 토마토, 복숭아, 자두, 체리, 포도, 크랜베리, 블루베리, 딸기로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 다른 양태는 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 및 동결 방지제를 혼합하고 교반하는 단계; 상기 제조한 혼합 용액에 리소포스파티딜에탄올아민을 첨가하고 교반하여 분산시키는 단계; 및 상기 제조한 분산 용액에 물을 첨가하고 교반하는 단계를 포함하고, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 1가 또는 다가 알코올, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것인 수용성 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 수용성 조성물의 제조 방법은, 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 유기용매 20 내지 50 중량부, 계면활성제 5 내지 30 중량부, 실란계 보조제 1 내지 10 중량부 및 동결 방지제 3 내지 15 중량부를 혼합하고 교반하는 단계; 상기 제조한 혼합 용액에 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 리소포스파티딜에탄올아민 0.01 내지 5 중량부를 첨가하고 교반하여 분산시키는 단계; 및 상기 제조한 분산 용액에 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 물 20 내지 40 중량부를 첨가하고 교반하는 단계를 포함할 수 있다. 여기에서 상기 유기용매는 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 합계량일 수 있다.
또한, 상기 제조방법은 제1 유기용매 및 제2 유기용매와 함께 제3 유기용매를 더 사용할 수 있고, 만약 상기 수용성 조성물이 제3 유기용매를 포함하는 경우 상기 유기용매의 함유량은 제1 유기용매, 제2 유기용매 및 제3 유기용매의 합계량일 수 있다.
또한, 본 발명의 수용성 조성물의 제조 방법은 상기 물에 산화 방지제를 용해시키는 단계를 더 포함할 수 있다. 상기 산화 방지제는 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 3 중량부로 사용될 수 있다.
상기 리소포스파티딜에탄올아민, 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 동결 방지제에 대한 구체적인 내용은 상술한 바와 같으므로, 구체적인 설명을 생략한다.
다음 실시예는 본 기술분야의 통상의 기술자에게 본원에서 제공된 조성물, 및 방법이 어떻게 만들어지고 평가되는지의 완전한 개시 및 설명을 제공하기 위해 제시되고, 순전히 예시적인 것으로 의도된다. 따라서, 실시예는 발명자들이 그들의 발명으로 간주하는 것의 범위를 제한하기 위한 것이 결코 아니다. 반응 조건, 예를 들어, 구성요소 농도, 원하는 용매, 용매 혼합물, 온도, 압력, 및 다른 반응 파라미터 및 순도, 수율, 등과 같은 생성물 특성을 최적화하기 위해 이용될 수도 있는 조건의 많은 변형 및 조합이 있다. 이러한 것들은 또한 본원의 범위 내에 있는 것으로 간주된다. 모든 가능한 변화에서 상기 설명된 요소의 어떤 조합도 본원에서 달리 지시되지 않거나 문맥상 달리 분명하게 부인되지 않으면 본 발명에 의해 포함된다.
실시예 1
(1) 분산 용매의 제조
PEG-PPG-PEG 블록 공중합체(CAS No. 9003-11-6) 15 g, 폴리옥시에틸렌 라우릴에테르(CAS No. 9002-92-0) 5 g, Silwet® HS 604 7.5 g, 프로필렌 글리콜 8 g, 1-헥산올 10 g, 이소프로판올 10 g, NMP 15 g을 차례로 250 ㎖ 비이커에 투입한 후 균일한 상태가 될 때까지 300 rpm으로 10분 동안 교반하여 분산 용매를 제조하였다.
(2) 수용성 조성물의 제조
상기에서 제조된 분산 용매에 리소포스파티딜에탄올아민(두산솔루스, NATURELOX) 1.1 g을 첨가한 후 300 rpm으로 20분 동안 교반하여 분산액을 제조하였다.
상기 제조된 분산액에, 프로필 갈레이트(대정화학) 0.15 g을 물 28.25 g에 투입하여 10분간 용해시킨 것을 천천히 투입하면서 400 rpm으로 30분 동안 교반하였다.
이후, BRANSON 8800을 이용하여 상온에서 10분 동안 초음파 분산을 수행하여 수용성 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1에서 이소프로판올을 10 g 대신 7.5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에서 1-헥산올을 10 g 대신 7.5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
실시예 4
실시예 1에서 리소포스파티딜에탄올아민(두산솔루스, NATURELOX) 1.1 g 대신 5.0 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
비교예 1
두산솔루스로부터 구입한 NATURELOX를 비교예 1의 수용성 조성물로 사용하였다.
비교예 2
실시예 1에서 이소프로판올을 10 g 대신 5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
비교예 3
실시예 1에서 1-헥산올을 10 g 대신 5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
비교예 4
실시예 1에서 이소프로판올을 10 g 대신 2.5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
비교예 5
실시예 1에서 1-헥산올을 10 g 대신 2.5 g 투입한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방식으로 분산 용매를 제조하였고, 이를 이용하여 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물을 제조하였다.
실험예
1. 고온에서 보관 안정성 평가
고온에서 수용성 제형 조성물 내 리소포스파티딜에탄올아민의 안정성을 평가하기 위해, 실시예 1 및 비교예 1의 수용성 조성물을 상온 및 54℃에서 6주(실시예 1의 경우) 또는 4주(비교예 1의 경우) 보관한 후 유효성분인 리소포스파티딜에탄올아민의 면적값을 증기화 광산란 검출기(ELSD)를 이용하여 측정하였다.
구체적인 분석 조건은 다음과 같이 하였고, 상기 실시예 1 및 비교예 1의 수용성 조성물에 대한 분석 결과를 각각 도 1 및 도 2에 나타낸다.
1) 검출기: ELS 검출기 500 (Agilent technology)
2) 컬럼: Nova Pak 실리카 컬럼, 3.9 × 150 ㎜ (Waters)
3) 온도: 검출기 - 90℃
4) 유속: 1.0 ㎖/분
5) 시료 주입 크기: 10 ㎕
6) A 용매: 헥산 : 이소프로판올 = 3:4(v/v)
7) B 용매: 헥산 : 이소프로판올 : 물 = 3:4:0.6(v/v)
도 1에서 보여지는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1의 수용성 조성물의 경우, 상온 및 54℃에서 6주 보관한 후 측정한 LPE 면적값이 각각 1897 및 1764로 대략 7% 정도 감소하여, 상온 및 고온 보관한 경우 사이에 LPE 면적값이 크게 변하지 않은 것을 확인할 수 있었다. 이러한 결과는 고온 보관시에도 LPE 분해가 발생하지 않았음을 증명한다.
반면, 도 2에서 보여지는 바와 같이, 비교예 1의 수용성 조성물의 경우, 상온 및 54℃에서 4주 보관한 후 LPE 면적값이 각각 8446 및 1846으로서 고온(54℃ 보관시에 78% 정도 감소한 것을 확인할 수 있었다. 따라서, 비교예 1의 조성물은 고온에서 보관시 LPE가 다량 분해되었으므로, 고온에서 유효성분의 안정성이 매우 낮은 것을 확인할 수 있었다.
2. 수용화 안정성 평가
수용성 조성물을 희석하는 경우의 수용화 안정성을 평가하기 위해서, 실시예 1 및 비교예 1의 수용성 조성물을 각각 1000배 희석(수용성 조성물 1 g 및 물 1000 ml 혼합)한 후 육안으로 외관상 변화를 관찰하였다.
비교예 1의 조성물은 10분 경과 후 맑았던 용액이 뿌옇게 변해가는 것을 확인할 수 있었고, 2일 경과 후에는 불투명해졌다. 따라서, 비교예 1의 조성물은 수용성 조성물의 수용화 안정성이 불량한 것을 확인할 수 있다.
반면, 본 발명의 실시예 1의 수용성 조성물은 2일이 경과한 후에도 투명성을 유지하므로, 수용성 조성물의 수용화 안정성이 우수하였다.
3. 표면 장력 평가
실시예 1 및 비교예 1의 수용성 조성물에 대해 각각 1000배 희석한 후 기포 압력 측정기(Bubble pressure tensiometer)(KRUSS사, BP2)를 이용하여 표면 장력을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
Figure PCTKR2021013010-appb-T000001
상기 표 1의 결과에서, 실시예 1의 수용성 조성물은 표면 장력이 낮으므로 과일 등에 처리시 골고루 잘 묻을 수 있을 것으로 예상된다. 반면, 비교예 1의 수용성 조성물은 표면 장력이 다소 높은 편으로 과일 등에 처리시 고르게 잘 묻지 않고 뭉쳐있을 것으로 예상된다.
상기 결과를 통해, 본 발명의 수용성 조성물의 경우 과일 등에 고르게 잘 분포될 수 있고, 이에 과일 숙성 촉진 등의 효과가 뛰어남을 예측할 수 있다.
4. 저온에서 보관 안정성 평가
저온에서 보관시 수용성 조성물의 보관 안정성을 평가하기 위해, 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 2 내지 5의 조성물을 0℃에서 2주 동안 보관한 후 육안으로 침전물 발생 여부 또는 층분리 현상 발생 여부 등을 관찰하였고, 그 결과를 아래 표 2에 나타낸다.
Figure PCTKR2021013010-appb-T000002
상기 표 2의 결과로부터, 제1 유기용매 및 제2 유기용매를 1:1.5 내지 1.5 내지 1의 중량비로 포함하는 본 발명에 따른 수용성 조성물의 경우 저온에서 보관 안정성이 우수한 것을 확인할 수 있다.

Claims (16)

  1. 리소포스파티딜에탄올아민, 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 동결 방지제, 및 물을 포함하고,
    상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며,
    상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것인 수용성 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로
    리소포스파티딜에탄올아민 0.01 내지 5 중량부; 유기용매 20 내지 50 중량부; 실란계 보조제 1 내지 10 중량부; 계면 활성제 5 내지 30 중량부; 동결 방지제 3 내지 15 중량부; 및 물 20 내지 40 중량부로 포함하고,
    상기 유기용매는 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 합계량인 것인, 수용성 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기용매는 이소프로판올이고, 제2 유기용매는 1-헥산올인, 수용성 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 실란계 보조제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 수용성 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021013010-appb-I000002
    상기 화학식 1에서, R1은 수소 및 C1~C4의 탄화수소기로 치환되거나 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 및 C1~C4의 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며, n은 1 내지 10의 정수이다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르[RO(CH2CH2O)mH], 지방산 솔비탄에스테르, 지방산 디에탄올아민[RCON(CH2CH2OH)2], 알킬모노글리세릴에테르[ROCH2CH(OH)CH2OH], 및 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 동결 방지제는 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 글리세린 및 이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 3 중량부의 산화 방지제를 더 포함하는, 수용성 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 산화 방지제는 갈산, 메틸 갈레이트, 에틸 갈레이트, 프로필 갈레이트, 옥틸 갈레이트, 도데실 갈레이트, 아밀 갈레이트, 이소아밀 갈레이트, 아실화 갈레이트, 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG), 에리소르빈산 및 아스코르빈산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물.
  9. 제1 유기용매 및 제2 유기용매, 실란계 보조제, 계면활성제, 및 동결 방지제를 혼합하고 교반하여 혼합 용액을 제조하는 단계;
    상기 제조된 혼합 용액에 리소포스파티딜에탄올아민을 첨가하고 교반하여 분산 용액을 제조하는 단계; 및
    상기 제조된 분산 용액에 물을 첨가하고 교반하는 단계를 포함하고,
    상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 1.5:1 내지 1:1.5의 중량비를 가지며,
    상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 독립적으로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소-부탄올, tert-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 1-노난올, 도데칸올, 올레일 알코올, 시클로 헥산온, N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N-에틸-2-피롤리돈(NEP), N,N-디메틸아세타미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸술폭사이드(DMSO), 아세토니트릴(MeCN), 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 에틸아세테이트, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 헥산(hexane), 모르폴린 4-C6-12 아실 유도체, 아세톤, 아밀 아세테이트, N,N-디메틸도데칸아미드, n-부틸-3-하이드록시부티레이트, 디메틸 아디페이트, N,N-디메틸 9-데켄아마이드, N,N-디메틸도데칸아마이드, C9 풍부 방향족 탄화수소, C10-11 풍부 방향족 탄화수소, C11-12 풍부 방향족 탄화수소, 락트산, 1-부틸-2-피롤리디논 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이되, 상기 제1 유기용매 및 제2 유기용매는 서로 상이한 것인, 수용성 조성물의 제조 방법.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 물에 산화 방지제를 용해시키는 단계를 더 포함하는, 수용성 조성물의 제조 방법.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 유기용매 20 내지 50 중량부, 계면활성제 5 내지 30 중량부, 실란계 보조제 1 내지 10 중량부 및 동결 방지제 3 내지 15 중량부를 혼합하고 교반하는 단계;
    상기 제조한 혼합 용액에 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 리소포스파티딜에탄올아민 0.01 내지 5 중량부를 첨가하고 교반하여 분산시키는 단계; 및
    상기 제조한 분산 용액에 상기 수용성 조성물 100 중량부를 기준으로 물 20 내지 40 중량부를 첨가하고 교반하는 단계를 포함하고,
    상기 유기용매는 제1 유기용매 및 제2 유기용매의 합계량인 것인, 수용성 조성물의 제조 방법.
  12. 청구항 9에 있어서,
    상기 제1 유기용매는 이소프로판올이고, 제2 유기용매는 1-헥산올인, 수용성 조성물의 제조방법.
  13. 청구항 9에 있어서,
    상기 실란계 보조제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 수용성 조성물의 제조 방법.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021013010-appb-I000003
    상기 화학식 1에서, R1은 수소 및 C1~C4의 탄화수소기로 치환되거나 비치환된 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 및 C1~C4의 탄화수소기로 이루어진 군에서 선택되며, n은 1 내지 10의 정수이다.
  14. 청구항 9에 있어서,
    상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌알킬에테르[RO(CH2CH2O)mH], 지방산 솔비탄에스테르, 지방산 디에탄올아민[RCON(CH2CH2OH)2], 알킬모노글리세릴에테르[ROCH2CH(OH)CH2OH], 및 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜-폴리에틸렌글리콜 블록 공중합체로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물의 제조 방법.
  15. 청구항 9에 있어서,
    상기 동결 방지제는 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 글리세린 및 이소프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물의 제조 방법.
  16. 청구항 10에 있어서,
    상기 산화 방지제는 갈산, 메틸 갈레이트, 에틸 갈레이트, 프로필 갈레이트, 옥틸 갈레이트, 도데실 갈레이트, 아밀 갈레이트, 이소아밀 갈레이트, 아실화 갈레이트 및 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG), 에리소르빈산 및 아스코르빈산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 수용성 조성물의 제조 방법.
PCT/KR2021/013010 2020-09-24 2021-09-24 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법 WO2022065901A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18/028,204 US20230374269A1 (en) 2020-09-24 2021-09-24 Water-soluble composition comprising lysophosphatidylethanolamine and having improved stability, and method for preparing the same
MX2023003467A MX2023003467A (es) 2020-09-24 2021-09-24 Composicion soluble en agua que comprende lisofosfatidiletanolamin a y que tiene estabilidad mejorada, y metodo para preparar la misma.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0123516 2020-09-24
KR20200123516 2020-09-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022065901A1 true WO2022065901A1 (ko) 2022-03-31

Family

ID=80845893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/013010 WO2022065901A1 (ko) 2020-09-24 2021-09-24 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230374269A1 (ko)
KR (1) KR102598759B1 (ko)
MX (1) MX2023003467A (ko)
TW (1) TWI789026B (ko)
WO (1) WO2022065901A1 (ko)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5110341A (en) * 1990-04-18 1992-05-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Plant and fruit treatment with lysophosphatidylethanolamine
KR20030084200A (ko) * 2002-04-25 2003-11-01 주식회사 두산 비 유기용매시스템에서의 포스파티딜에탄올아민 및리소포스파티딜에탄올아민의 제조방법 및 그 방법으로제조된 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물
KR20060105918A (ko) * 2005-04-01 2006-10-12 주식회사 두산 식물의 생장 촉진 및 저장성 개선을 위한 조성물, 방법 및키트
KR20070003633A (ko) * 2005-06-30 2007-01-05 주식회사 두산 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유한 안정한수용성 조성물

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5126155A (en) 1990-04-18 1992-06-30 Wisconsin Alumni Research Foundation Plant and fruit treatment with lysophosphatidylethanolamine
AU2006255795A1 (en) * 2005-04-21 2006-12-14 Glenn A. Goldstein N-acetylcysteine amide (NAC amide) for enhancing plant resistance and tolerance to environmental stress
KR20140081641A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 주식회사 두산 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유하는 식물 증수용 조성물 및 식물 증수 방법
TWI769184B (zh) * 2016-10-25 2022-07-01 印度商Ｕｐｌ有限公司 穩定除草組成物及野草控制的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5110341A (en) * 1990-04-18 1992-05-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Plant and fruit treatment with lysophosphatidylethanolamine
KR20030084200A (ko) * 2002-04-25 2003-11-01 주식회사 두산 비 유기용매시스템에서의 포스파티딜에탄올아민 및리소포스파티딜에탄올아민의 제조방법 및 그 방법으로제조된 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물
KR20060105918A (ko) * 2005-04-01 2006-10-12 주식회사 두산 식물의 생장 촉진 및 저장성 개선을 위한 조성물, 방법 및키트
KR20070003633A (ko) * 2005-06-30 2007-01-05 주식회사 두산 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유한 안정한수용성 조성물

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHOI KI-YOUNG , KIM, IL-SEOP , YUN, YOUNG-SIK , CHOI, EUN-YOUNG: "Determination of Optimal Concentration of LPE (Lysophosphatidylethanolamine) for Postharvest Stability and Quality of Strawberry Fruit", PROTECTED HORTICULTURE AND PLANT FACTORY, vol. 25, no. 3, 30 September 2016 (2016-09-30), pages 153 - 161, XP055913498, ISSN: 1229-4675, DOI: 10.12791/KSBEC.2016.25.3.153 *

Also Published As

Publication number Publication date
TWI789026B (zh) 2023-01-01
KR20220041020A (ko) 2022-03-31
US20230374269A1 (en) 2023-11-23
MX2023003467A (es) 2023-04-19
TW202222164A (zh) 2022-06-16
KR102598759B1 (ko) 2023-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2010005260A2 (ko) 돼지 액상정액 장기보존을 위한 희석제
DK0946099T3 (en) ENDO-ecto-parasiticidal FUNDS
WO2012173458A2 (ko) 식물 세포 내에 안정화된 활성 물질 및 그 제조방법
WO2022065901A1 (ko) 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 안정성이 개선된 수용성 조성물 및 이의 제조 방법
WO2021029541A1 (ko) 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물
RU2012133467A (ru) Композиция носителя
WO2018105755A1 (ko) 미백개선 유효물질이 봉입된 나노입자를 포함하는 화장품 및 이의 제조방법
WO2019059661A1 (ko) 생리활성물질이 분산된 화장료 조성물의 제조방법
CN113016815A (zh) 一种阿维菌素b2微胶囊悬浮剂及其制备方法
WO2019059512A9 (ko) 푸르푸로갈린을 포함하는, 활성산소종, 자외선 또는 미세먼지에 대한 피부 보호용 화장료 조성물
WO2017018634A1 (ko) 고농도의 탁산을 포함하는 경구 투여용 약학 조성물
WO2011118929A2 (en) Novel crystal forms of epirubicin hydrochloride
CN109197882B (zh) 一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂及其制备方法
EP3484287B1 (en) Emulsifiable concentrates
CN100496244C (zh) 抗寄生虫的球孢子酸衍生物点注制剂
CN110024803B (zh) 一种含螺虫乙酯的杀虫组合物及其制剂
CN106046085A (zh) 一种阿维菌素油膏的处理方法
WO2010050783A2 (ko) 스파이로키랄 탄소 골격을 갖는 신규한 화합물, 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
WO2022131653A1 (ko) 천연 폴리페놀 화합물 함유 수용성 유화 조성물
DE4421113A1 (de) Chondramide, Gewinnungsverfahren, Mittel mit Chondramiden und Mischkultur zur Chondramid-Gewinnung
WO2018012827A1 (ko) 쿠메스트롤 함량이 증가된 콩과식물 배양근의 배양 방법
EP0156277A2 (de) Stabilisierte anthelmintische Formulierungen
WO2024196096A1 (ko) 칸나비디올 수용액 조성물 및 이를 포함하는 칸나비디올 함유 약학 제제
WO2024101889A1 (ko) 어피 유래 창상 피복재
WO2015093659A1 (ko) 식물추출물이 함유된 살충제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21872929

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21872929

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1