KR20070003633A - 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유한 안정한수용성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 리소포스파티딜에탄올아민(LPE) 및 리소포스파티틸에탄올아민이 3% 이상 포함된 레시틴 중 하나 이상을 함유한 안정한 수용성 조성물에 관한 것으로서, LPE 및 LPE 함유 레시틴 중 하나 이상 0.1 내지 50중량%, 지방산 또는 그 염 0.1 내지 60중량% 및 용매 10 내지 99.8중량%를 포함하는 것을 특징으로 하며, 20℃ 이하의 상온에서도 침전이 발생하지 않고, 장기 보관 중에도 투명한 제형을 안정되게 유지할 수 있는 리소포스파티딜에탄올아민 및 레시틴의 안정한 수용성 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.
리소포스파티딜에탄올아민, 레시틴, 지방산, 알코올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 올레일 알코올
Description
도 1은 본 발명에 의한 LPE 함유 수용성 조성물의 안정도를 비교예와 함께 비교하여 나타낸 사진이다.
리소포스파티딜에탄올아민(Lysophosphatidylethanolamine)은 동식물의 세포에 천연적으로 존재하며 특히 난황이나 뇌 세포에 많이 함유되어 있다. 리소포스파티딜에탄올아민은 세포막(cell membrane)에서 발견되는 인지질(phospholipids)의 일종인 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine)으로부터 유도된다. 난황이나 대두 레시틴에 풍부한 포스파티딜에탄올아민은 인지질의 일종으로서 2개의 지방산을 분자 내에 함유하고 있다. 생체 내에서는 포스파티딜에탄올아민이 인지질 가수분해 효소인 포스포리파제 (Phospholipase) A2 작용을 받아 sn-2 위치에 있는 1개의 지방산이 제거됨에 의해 리소포스파티딜에탄올아민 (Lysophosphatidylethanolamine)으로 변환된다.
리소포스파티딜에탄올아민은 과실의 숙성(ripening)과 노화(senescence)에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 리소포스파티딜에탄올아민의 처리는 토마토의 잎(leaves)과 과실의 노화를 억제해 주는 것으로 알려져 있으며 토마토의 수확후 처리시 과실의 저장기간을 연장시켜주는 역할도 하는 것으로 알려져 있다(미국 특허 제 5,110,341호, 미국 특허 제 5,126,155호). 또한 사과에 처리시 껍질에 안토시아닌(anthocyanin) 형성을 촉진하며 수확된 사과의 저장 중 연화(loss of firmness) 억제작용을 하는 것으로 알려져 있다. 이런 작용은 사과, 크랜베리(cranberry), 토마토(tomato)등 과실의 호흡속도(respiration rate)를 낮추어주는 역할과 에틸렌(ethylene) 가스 형성을 촉진하거나 억제하는 기능과 연관이 있는 것으로 알려져 있다.(Farag,K.M. and J.P. Palta, "Stimulation of Ethylene Production by Erea, Thidiazoron, and Lysophosphatidylethanolamine and Possible sites of this stimulation" Annual meeting of the American Society of Plant Physiologists, April 1989)
적당한 농도로 조절된 리소포스파티딜에탄올아민 용액은 절화(Cut flower)의 수명을 연장하는 수단으로 이용되기도 한다.(HortScience 32(5): 888-890, 1997) 일반적으로 당을 함유한 실버티오설페이트(Silver thiosulfate) 용액은 이 용액을 수확한 꽃에 약 20 시간이상 처리함에 의해 꽃의 노화를 억제시키기 때문에 이런 용도로 최근까지 사용되어져 왔다. 하지만 이 용액중에 함유된 은 이온(silver ion)이 환경오염을 야기시키는 문제 때문에 최근 미국에서는 사용을 꺼리고 있다. 천연에서 정제한 리소포스파티딜에탄올아민도 실버 티오설페이트 용액과 유사하게 절화의 꽃병 내 저장성을 증가시키는 역할을 하는 것으로 알려져 있으며 이와 같은 분야에서 리소포스파티딜에탄올아민의 이용이 활발히 추진되고 있다.
상기와 같이 리소포스파티딜에탄올아민은 농업 분야에서 매우 유용하게 사용되는 물질이지만, 수용액 상에서 안정한 제형을 유지하면서 보관하기가 매우 어렵다는 단점이 있다. 현재 상업적으로 판매되고 있는 리소포스파티딜에탄올아민 10% 수용액의 경우 약 20℃ 이하의 온도에서는 침전이 발생하여 제형이 불안정해지고, 장기간 보관시 침전이 발생하는 문제점이 있다. 더 나아가 작물에 적용하기 직전에 물에 희석할 때에 안정하게 용해되지 못하여 효과적인 사용이 어려운 문제점이 있다. 또한 시판시 제품으로서의 외관상의 문제가 발생하는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은, 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴의 안정한 수용성 제형 조성물을 제공하는 것이다. 더 구체적으로 본 발명의 목적은 20℃ 이하의 상온에서도 침전이 발생하지 않고, 장기 보관 중에도 투명한 제형을 안정되게 유지할 수 있는 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴의 안정한 수용성 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용 성 조성물은, 리소포스파티딜에탄올아민 및 레시틴 중 어느 하나 이상 0.1 내지 50중량%, 지방산 또는 그 염 0.1 내지 60중량% 및 용매 10 내지 99.8중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용액 조성물에 있어서, 상기 레시틴은 LPE를 3% 이상 함유한 레시틴인 것이 바람직하다. 더 바람직하게는 LPE를 5% 이상 함유한 레시틴이다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용액 조성물에 있어서, 상기 레시틴은 히드록실화 레시틴, 아세틸화 레시틴 및 효소 처리된 레시틴으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 변형된 레시틴인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용액 조성물에 있어서, 상기 효소는 포스포리파제인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용액 조성물에 있어서, 상기 LPE는 수소첨가된 LPE인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 지방산은 탄 소수 3개 내지 22개의 천연 혹은 합성 지방산을 사용할 수 있고 더 좋게는 탄소수 6 내지 14개인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 지방산의 염은, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 및 에탄올아민염으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 용매는 물과 알코올의 혼합용매인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 알코올은 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올 및 올레일 알코올로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 알코올은 에탄올 또는 이소프로판올, 부탄올, 헥산올 및 올레일 알코올로 구성된 것이 바람직하다.
상기한 본 발명에 의한 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물에 있어서, 상기 혼합용매의 물 : 에탄올 또는 이소프로판올 : 부탄올 : 헥산올 : 올레일 알코올의 부피비는, 0.4~4.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.1~1.0인 것이 바람직하다.
이하에서는, 본 발명에 의한 리소포스파티딜에탄올아민과 리소포스파티딜에탄올아민을 함유한 레시틴의 안정한 수용성 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 의한 수용성 조성물의 용질은 리소포스파티딜에탄올아민(LPE)및 LPE 함유 레시틴과 지방산 또는 그 염들이다.
LPE는 식물 및 동물에 천연적으로 존재하는 물질이므로 천연으로부터 분리 정제된 것을 사용할 수 있다. 특히, 대두, 난황 또는 채종 등의 레시틴에서 분리할 수 있다. 대두유의 제조 공정 중에 부산물로 생산되는 조 대두 레시틴(crude soybean lecithin, 흔히 조 레시틴 이라 함)은 60∼70% 극성지질(인지질/ 당지질 ), 27∼39%의 대두유, 1∼3%의 물, 0.5∼3%의 기타성분들로 구성되어 있다. 그 중 극성지질은 조 레시틴에 포함된 중성지질인 대두유를 제거함에 의해 정제되며 대두레시틴으로 정의된다. 정제된 상태의 레시틴 조성은 22-30% 포스파티딜콜린(phosphatidylcholine, 이하 PC), 2-5% 리소포스파티딜콜린(lysophosphatidylcholine, 이하 LPC), 16-22% 포스파티딜에탄올아민(phosphatidylethanolamine, 이하 PE), 0.5-2% 리소포스파티딜에탄올아민, 0.5-8% 포스파티딘 산 (Phosphatidic acid, 이하 PA), 0.1-3% 포스파티딜세린(phosphatidyl serine), 6-15% 포스파티딜이노시톨(phosphatidylinositol), 기타 등으로 구성되어 있다. 난황 레시틴의 경우에도 73∼83% 포스파티딜콜린(PC), 2∼5% 리소포스파티딜콜린(LPC), 13∼17% 포스파티딜에탄올아민(PE), 1∼3% 리소포스파티딜에탄올아민(LPE), 기타 등으로 구성되어 있다. 이와 같이 레시틴에는 매우 소량의 리소포스파티딜에탄올아민이 함유되어 있기 때문에 이들 레시틴으로부터 직접 리소포스파티딜에탄올아민을 분리하여 상업적으로 사용하기가 좀 어렵다. 따라서 포스포리파제 D 및 포스포리파제 A의 존재하에 레시틴을 에탄올아민과 반응시킴으로써 제조된 리소포스파티딜에탄올아민을 사용할 수도 있다. 또한, 수소첨가된 리소포스파티딜에탄올아민을 본 발명에 사용할 수도 있다. 또한, 천연으로부터 추출된 포스파티딜에탄올아민을 리소포스파티딜에탄올아민으로 가수분해하거나 포스파티딜콜린을 포스파티딜에탄올아민으로 변형한 후 다시 리소포스파티딜에탄올아민으로 가수분해하여 얻어진 리소포스파티딜에탄올아민을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 상기 레시틴은 LPE를 3% 이상 함유한 레시틴인 것이 바람직하다. 더 바람직하게는 LPE를 5% 이상 함유한 레시틴이다. 레시틴 중의 LPE 함량이 3% 미만인 경우에는, 안정한 수용성 제형을 얻기 어렵기 때문이다.
또한, 소량의 LPE가 함유된 레시틴 자체를 본 발명에 그대로 사용할 수도 있다. 그러나 보통의 대두 레시틴은 상기된 바대로 LPE가 매우 소량 함유되어 있다. 따라서 정제 공정 과정에 의해 혹은 임의로 화학적 또는 생화학적 처리에 의해 LPE가 더 농축되도록 하여 본 발명에 사용할 수 있다. 예를 들면, 대두 레시틴을 뱀독 포스포리파제(phospholipase) A2 나 췌장 유래의(pancreatic) 포스포리파제( phospholipase) A2를 처리함에 의해, 혹은 중성의 리파제로 처리함에 의해 LPE가 농축된 변형 대두 레시틴을 얻을 수 있으며, 이것을 이용하여 본 발명에 이용할 수 있다. 대표적인 예로서는 Solae 사의 효소 반응 대두 레시틴(enzyme modified soy lecithin)을 들 수 있다. 본 발명에 사용이 가능한 또 다른 레시틴으로서는 히드록실화된 대두 레시틴(hydroxylated soy lecithin) 이나 아세틸화된 대두 레시틴(acetylated soy lecithin)을 들 수 있다. 히드록실화된 대두 레시틴(hydroxylated soy lecithin)은 정제된 상태의 대두 레시틴 혹은 정제 전의 조 대두 레시틴을 화학적으로 처리하여 레시틴에 함유된 지방산의 이중결합에 수산기(hydroxyl group)를 함유하도록 한 것이다. 이것을 그대로 본 발명에 사용하던지 혹은 여기에 다시 포스포리파제(phospholipase) 효소를 처리함에 의해 LPE가 다량 농축되도록 하여 사용할 수 있다. 아세틸화된 대두 레시틴(acetylated soy lecithin)은 정제된 상태의 대두 레시틴 혹은 정제 전의 조 대두 레시틴을 화학적 으로 처리하여 레시틴에 함유된 아민기에 초산기(acetyl group)를 함유하도록 한 것이다. 이것을 발명에 사용하던지 혹은 여기에 다시 포스포리파제(phospholipase) 효소를 처리함에 의해 LPE가 다량 농축되도록 하여 사용할 수 있다.
본 발명을 위한 지방산은 탄소수 3 내지 22개인 것을 사용할 수 있으며, 이중결합이 없는 포화지방산이나 지방산의 중간에 1개 이상의 이중결합을 가지는 불포화지방산을 모두 사용할 수 있다. 즉 포화지방산으로서, 프로피온산(propionic acid),부탄산(butanoic acid, butyric acid), 펜탄산(pentanoic acid, valeric acid), 헥산산(hexanoic acid, caproic acid), 헵탄산(heptanoic acid), 옥탄산(octanoic acid, caprylic acid), 데카논산(decanoic acid, capric acid), 운데칸산(undecanoic acid),도데카논산(dodecanoic acid, lauric acid), 트리데카논산(tridecanoic acid), 테트라데카논산(tetradecanoic acid, myristic acid), 펜타데칸산(pentadecanoic acid), 헥사데칸산(hexadecanoic acid, palmitic acid), 헵타데칸산(heptadecanoic acid, margaric acid), 옥타데칸산(octadecanoic acid, stearic acid), 노나데칸산(nonadecanoic acid), 아이코산(icosanoic acid, arachidic acid), 헨아이코산(henicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid, behenic acid),트리코사논산(tricosanoic acid), 테트라코사노익산(tetracosanoic acid, lignoceric acid)을 들 수 있다. 불포화지방산의 예로서는 상기 포화지방산에 이중결합이 1개 포함되어 있는 것들로서, 대표적인 것을 예로 들면 헥센산(hexenoic acid), 옥텐산(octenoic acid), 데센산(decenoic acid), 도데센산(dodecenoic acid), 테트라데센산(tetradecenoic acid), 팔미톨산과 같은 헥사데 센산(hexadecenoic acid(palmitoleic acid)), 올레산, 페트로센린산과 같은 옥사데센산(octadecenoic acid(oleic acid, petroselinic acid), 에룩산과 같은 도코센산(docosenoic acid(erucic acid))등을 들 수 있다. 이외에도 이중결합이 2개이상인 것들, 예를들면 리놀산(linoleic acid), 리놀렌산(linolenic acid), 아라키돈산(arachidonic acid), 도코다펜테논산(docodapentaenoic acid)등도 사용될 수 있다. 하지만, 식물체의 표면이 매우 비극성인 점과, 유효성분이 식물 표면을 잘 투과하도록 하거나 아니면 유효성분이 식물표면에 잘 부착되도록 하기 위한 관점에서, 바람직하게는 탄소수 8 내지 14개, 더 바람직하게는 탄소수 8 내지 12개, 가장 바람직하게는 탄소수 10 내지 12개의 지방산을 사용할 수 있다.
지방산의 염은 그 종류에 특별히 제한이 없으나, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 및 에탄올아민염 중에서 선택된 것이 바람직하다. 에탄올아민염은 모노에탄올아민염, 다이에탄올아민염 및 트리에탄올아민염 중 어느 하나일 수 있다.
LPE와 LPE 함유 레시틴은 전체 조성물 중 0.1 내지 50중량%의 양으로 포함될 수 있다. 바람직하게는 LPE 혹은 LPE 함유 레시틴의 함량은 1 내지 25중량%이며, 더 바람직하게는 5 내지 20중량%이며, 더욱 더 바람직하게는 8 내지 12중량%이다. 가장 바람직한 LPE 혹은 LPE 함유 레시틴의 함량은 약 10중량%이다. LPE 및 LPE 함유 레시틴이 상기 함량 범위에 속하는 경우, 수용액 제형의 조성물의 안정도가 현저하게 향상된다.
지방산 또는 그 염들의 경우 전체 조성물 중 0.1 내지 60중량%의 양으로 포 함될 수 있다. 바람직하게는 지방산 또는 그 염들의 함량은 전체 조성물 중 1 내지 25중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 20중량%이다. 가장 바람직한 지방산 또는 그 염들의 함량은 약 10중량%이다. 상기 범위 내에 속하는 경우, LPE 혹은 LPE 함유 레시틴이 수용액 중에 잘 용해되도록 하여 안정된 제형을 유지할 수 있도록 할 수 있다.
본 발명에 의한 수용성 조성물의 용매는 물과 알코올의 혼합용매인 것이 바람직하다. 용매는 전체 조성물 중 10 내지 99.8중량%이다. 바람직한 용매의 함량은 전체 조성물 중 50 내지 99.8중량%이다. 더 바람직한 용매의 함량은 76 내지 84중량%이다. 용매의 함량이 상기 범위 내에 속하는 경우, LPE 혹은 LPE 함유 레시틴의 용해도가 높아진다.
여기서 물은 필수적인 용매이다. 상기 알코올은 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 올레일 알코올로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다. 그 중 특히, 에탄올 또는 이소프로판올, 부탄올, 헥산올 및 올레일 알코올로 구성된 알코올인 것이 바람직하다.
상기 혼합용매의 물 : 에탄올 또는 이소프로판올 : 부탄올 : 헥산올 : 올레일 알코올의 부피비가 0.4~4.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.1~1.0인 것이 바람직하다. 더 바람직하게는 부피비가 1.6~2.4 : 0.8~1.2 : 0.8~1.2 : 0.8~1.2 : 0.4~0.6이다. 가장 바람직한 부피비는 약 2 : 약 1: 약 1: 약 1: 약 0.5이다. 상기 범위 내에 속하는 경우 LPE 혹은 LPE 함유 레시틴의 수용성 조성물 제형을 안정되게 유지할 수 있다.
본 명세서에서 "LPE 혹은 LPE 함유 레시틴 함유 수용성 조성물" 중에서 "수 용성"의 의미는, 최광의의 의미이다. 즉, "수용성"은 LPE 혹은 LPE 함유 레시틴이 물을 포함하는 용매에 침전 없이 투명하게 안정한 상태로 용해되어 있다는 의미인 것을 포함한다. 더 나아가, "수용성"은 본 발명에 의한 "LPE 혹은 LPE 함유 레시틴 함유 수용성 조성물"을 사용하기 위해 물에 희석할 때, LPE 혹은 LPE 함유 레시틴의 수용성 조성물이 침전 없이 투명하게 안정한 상태로 물에 희석된다는 것을 의미하는 것을 포함한다.
이하에서는, 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 하나, 이는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 권리범위를 한정하는 것이 아니다.
실시예
<제조예 1 : LPE의 제조>
정제 난황 인지질 DS-PL95E(Doosan Serdary Research Labs.제, 포스파티틸콜린 75%, 포스파티딜에탄올아민 14%, 기타 11%) 30g을 에틸아세테이트(ethyl acetate) 60mL에 용해시켰다. 스트렙토마이세스속 유래의 포스포리파제 D 800 unit (Sigma제)를 80mM의 CaCl2과 에탄올아민 8g이 함유된 100ml의 아세트산나트륨(100mM, pH 5.6) 완충용액과 혼합한 다음 앞에서 용해한 인지질 용액과 혼합하여 35℃에서 300rpm으로 교반하면서 13시간동안 반응시켰다. 반응액을 HPLC로 분석해 본 결과 반응액내 인지질중의 포스파티딜에탄올아민 함량은 79%였으며 포스파티딜 콜린 함량은 16% 였다.
상기 용액에 3ml의 Lecitase(10,000 IU/ml, Novo Nordisk사)를 첨가하고 35℃에서 6시간동안 격렬히 저어주면서 반응시켰다. 얻어진 반응용액 중 50mL을 뽑아내어 250mL의 둥근플라스크에 넣고 회전식 감압농축기(rotary vacuum evaporator)로 40℃에서 감압 농축하여 용매인 에틸아세테이트를 제거한 다음 100mL의 무수 에탄올을 처리하고 -2℃에서 1시간 30분간 방치한 다음 여과하였다. 얻어진 8.7g의 여과물에 100mL의 에탄올: 에틸아세테이트: 물 혼합용액 (= 1: 0.5: 0.5, v/v/v)을 처리하여 60℃에서 서서히 교반하면서 30분간 가열하였다. 이 액을 여과하여 불순물을 제거하고 여액을 -2℃에서 3시간동안 냉장 보관하였다. 결정화된 용액을 여과하여 4.8g의 여과물을 얻었다. 얻어진 여과물에 80mL의 에탄올: 에틸아세테이트: 물 혼합용액 (= 1: 0.5: 0.5, v/v/v)을 처리하여 60℃에서 서서히 교반하면서 30분간 가열한 다음 -2℃까지 천천히 냉각한 후 여과하였다. 여과물을 위 혼합 용액으로 동일하게 2번에 걸쳐 처리한 후 30℃에서 진공 건조한 다음, 제조된 건조물을 액체크로마토그래피에 의해 조사해 본 결과 인지질 순도 97% 이상의 리소포스파티딜에탄올아민이 1.6g 얻어졌음을 알 수 있었다. 상기 얻어진 LPE를 하기 실험을 위해 사용하였다.
<제조예 2 : LPE 함유 변형 레시틴의 제조>
정제 대두 레시틴 (Central Soya 제, 포스파티틸콜린 25%, 포스파티딜에탄올아민 20%, 기타 11%) 30g을 에틸아세테이트(ethyl acetate) 90mL에 용해시켰다. 80mM의 CaCl2과 50ml의 아세트산나트륨(100mM, pH 5.6) 완충용액을 혼합한 다음 앞에서 용해한 인지질 용액과 혼합하여 35℃에서 3ml의 Lecitase(10,000 IU/ml, Novo Nordisk사)를 첨가하고 35℃에서 6시간동안 격렬히 저어주면서 반응시켰다. 얻어진 반응용액중 상층의 에틸아세테이트를 제거한 다음 내용물을 500mL의 둥근플라스크에 넣고 회전식 감압농축기(rotary vacuum evaporator)로 40℃에서 감압 농축하여 용매인 에틸아세테이트를 완전히 제거한 다음 200mL의 무수 에탄올을 처리하고 용해한 다음 -2℃에서 1시간 30분간 방치한 다음 여과하였다. 여과물을 20mL의 80% 에탄올로 처리한 다음 가열하여 녹인 후 상온에서 방치한 다음 혼합 용액에 200mL의 아세톤으로 처리하여 결정화 한 다음 여과한다. 30℃에서 진공 건조한 다음, 제조된 건조물을 액체크로마토그래피에 의해 조사해 본 결과 인지질 순도 20% 이상의 리소포스파티딜에탄올아민을 함유하는 변형 레시틴이 0.9g 얻어졌음을 알 수 있었다. 상기 얻어진 LPE함유 레시틴을 하기 실험을 위해 사용하였다.
실시예 1
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합 용매에, 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 10개인 데칸산(decanoic acid) 나트륨염 10중량%를 넣고 2,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 2
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 8개인 옥탄산(octanoic acid)의 칼륨염 10중량%을 넣고 2,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 3
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 12개인 라우르산(lauric acid)의 모노에탄올아민염 10중량%를 넣고 300rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 4
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 6개인 헥산산(hexanoic acid)의 암모늄염 10중량%를 넣고 1,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 5
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레 일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 14개인 테트라데칸산(tetradecanoic acid)의 모노에탄올아민염 10중량%를 넣고 500rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 6
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 4개인 부티르산(butyric acid)의 에탄올아민염 10중량%을 넣고 2,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 7
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량% 및 탄소수 18개, 이중결합이 1개 포함된 올레익산(oleic acid)의 에탄올아민염 10중량%을 넣고 1,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실시예 8
물 50중량%, 에탄올 40중량%로 구성된 혼합 용매에 상기 제조예 2에 따라 제조된 레시틴 3중량% 및 탄소수 10개인 데칸산(decanoic acid)의 에탄올아민염 4중량%와 탄소수 18개, 이중결합이 1개 포함된 올레익산(oleic acid)의 에탄올아민염 3중량% 를 넣고 1,000rpm에서 교반하여 레시틴 3% 용액 제조하였다.
실시예 9
물 30중량%, 이소프로판올 14중량%, 부탄올 14중량%, 헥산올 14중량%, 올레일 알코올 13중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 2에 따라 제조된 레시틴 5중량% 및 탄소수 10개인 데칸산(decanoic acid)의 에탄올아민염 5중량%와 탄소수 18개, 이중결합이 1개 포함된 올레익산(oleic acid)의 에탄올아민염 5중량%를 넣고 1,000rpm에서 교반하여 레시틴 5% 용액을 제조하였다.
비교예 1
물 34중량%, 이소프로판올 16중량%, 부탄올 16중량%, 헥산올 16중량%, 올레일 알코올 8중량%로 구성된 혼합용매에 상기 제조예 1에 따라 제조된 LPE 10중량%를 넣고 2,000rpm에서 교반하여 LPE 10% 용액을 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에 따라 제조된 각 용액을 제조 직후의 상태를 관찰한 다음, 다시 18℃의 온도에서 3일간 정치시킨 후 상태를 관찰하였다. 그 결과, 실시예 1 내지 9의 각 용액은 제조 직후에 용질이 모두 잘 용해되어 모두 투명한 상태를 유지하고 있었으며 3일 후에도 여전히 투명한 상태를 유지하는 것을 확인하였다. 투명의 정도는 실시예 1 내지 3이 가장 높았다. 그 반면에, 비교예 1 의 용액은 용액을 제조하기 위해 교반한 직후에도 용해되지 않은 용질이 용기 내부 벽에 부착되어 있는 것을 관찰하였고, 3일 후에는 침전이 발생하였다.
3일 후의 결과는 도 1에 나타나 있다. 도 1의 첫 번째 용액은 비교예 1의 용액이고, 두 번째 용액은 실시예 1의 용액이며, 세 번째 용액은 실시예 2의 용액이고, 네 번째 용액은 실시예 3의 용액이다. 도 1에 나타나 있는 바와 같이, 비교예 1의 용액은 용기의 내벽 및 바닥에 용해되지 아니한 용질이 부착되고 침전되어 있는 것을 볼 수 있다. 그 반면에, 실시예 1 내지 3의 용액은 용기 내벽 및 바닥 모두 부착되거나 침전된 용질이 없이, 용액은 매우 투명한 상태를 유지함을 알 수 있다.
본 발명에 의한 LPE 혹은 LPE를 포함한 레시틴 함유 수용성 조성물을 이용하면, 20℃ 이하의 상온에서도 침전이 발생하지 않고, 장기 보관 중에도 투명한 제형을 안정되게 유지할 수 있는 리소포스파티딜에탄올아민 혹은 리소포스파티딜에탄올아민이 함유된 레시틴의 안정한 수용성 조성물을 제공할 수 있는 효과가 있다.
Claims (14)
- 리소포스파티딜에탄올아민(LPE) 또는 레시틴을 함유한 수용성 조성물로서,LPE 및 레시틴 중 어느 하나 이상 0.1 내지 50중량%, 지방산 또는 그 염 0.1 내지 60중량% 및 용매 10 내지 99.8중량%를 포함하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 레시틴은 LPE를 3% 이상 함유한 레시틴임을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 레시틴은 히드록실화 레시틴, 아세틸화 레시틴 및 효소 처리된 레시틴으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 변형된 레시틴인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 효소는 포스포리파제인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 LPE는 수소첨가된 LPE인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 LPE 및 레시틴 중 어느 하나 이상 5 내지 20중량%, 지방산 또는 그 염을 5 내지 20중량% 및 용매 76 내지 84중량%를 포함하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 3 내지 22개인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 6 내지 12개인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 지방산의 염은, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 및 에탄올아민염으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 용매는 물과 알코올의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 알코올은 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올 및 올레일 알코올로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 알코올은 에탄올 또는 이소프로판올, 부탄올, 헥산올 및 올레일 알코올로 구성된 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 혼합용매의 물 : 에탄올 또는 이소프로판올 : 부탄올 : 헥산올 : 올레일 알코올의 부피비는, 0.4~4.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.2~2.0 : 0.1~1.0인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
- 제13항에 있어서, 상기 혼합용매의 물 : 에탄올 또는 이소프로판올 : 부탄올 : 헥산올 : 올레일 알코올의 부피비는, 1.6~2.4 : 0.8~1.2 : 0.8~1.2 : 0.8~1.2 : 0.4~0.6인 것을 특징으로 하는 LPE 또는 레시틴 함유 수용성 조성물.
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Cited By (1)
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Cited By (2)
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