KR100472297B1

KR100472297B1 - 리소인지질의 수용성 조성물

Info

Publication number: KR100472297B1
Application number: KR10-2001-0060015A
Authority: KR
Inventors: 정국훈; 양영래; 고의찬
Original assignee: 주식회사 두산
Priority date: 2001-09-27
Filing date: 2001-09-27
Publication date: 2005-03-07
Also published as: KR20030028080A; US6610313B2; US20030059395A1

Abstract

본 발명은 노화 억제에 대하여 탁월한 효과를 가지는 리소인지질인, LPE만을 사용하는 경우, 수용성이 아니므로 효과적인 적용이 용이하지 아니한 문제점을 개선하고자, 노화 억제에 대하여 부수적인 효과를 가지는 LPI 및 LPC를 포함하고, 특별히 전체 조성물이 수용성이 되도록 하여 식물 및 동물에 적용이 용이한 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공한다.

Description

리소인지질의 수용성 조성물{Lysophospholipids Composition with Water Solubility}

본 발명은 리소인지질들(lysophospholipids)의 수용성 조성물에 관한 것으로서, 특별히, 리소포스파티딜에탄올아민(lysophosphatidylethanolamine, 이하에서 "LPE"라 함), 리소포스파티딜이노시톨(lysophosphatidylinositol, 이하에서 "LPI"라고 함) 및 리소포스파티딜콜린(lysophosphatidylcholine, 이하에서 "LPC"라고 함)을 포함하는 리소인지질들의 수용성 조성물에 관한 것이다.

리소인지질들은, 위의 LPE, LPI, LPC 이외에도, 리소포스파티딜글리세롤(LPG), 리소포스파티딜세린(LPS), 리소포스파티딜산(LPA) 등이 있으나, 본 발명에서는 과실을 비롯한 식물 및 동물의 숙성 및 노화 억제 효과를 가지면서도, 적용이 용이하도록 수용성의 리소인지질들의 조성물을 제공하고자, 특별히, 리소인지질들의 조성물에 포함된 LPE, LPI 및 LPC의 함량을 제시하고자 한다.

리소인지질들 중 LPE은, 과실의 숙성과 노화에 매우 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 예를 들어서, LPE는 토마토의 잎과 과실의 노화를 억제하는 것으로 알려져 있으며, 토마토의 수확후 저장 기간을 연장시켜주는 역할을 하는 것으로 알려져있다(미국 특허 제5,220,341호 및 제5,126,155호).

LPE에 의한 노화 억제 효과는, 식물의 노화 초기 단계에서 막 인지질들의 퇴화를 매개하는 중요한 효소로서 알려진, 포스포리파아제 D(Phospholipase D)의 작용을 억제하는 것에 의하여 달성되는 것으로 알려져 있다. 이와 같은 포스포리파아제 D에 대한 LPE의 작용 효과는, 사용량에 따라 다소 상이하고, LPE에 함유된 아실 체인의 길이 및 불포화도에 따라서 증가하는 것으로 알려져 있다.

위와 같은, 리소인지질들에 의한 포스포리파아제 D 억제 효과와 그 결과로서 노화 억제 효과는 LPE가 가장 우수하고, LPI는 LPE보다는 효과가 작지만 다소 효과가 있고, LPC는 미소한 효과가 있다. 반면에 LPG, LPS 및 LPA는 오히려 반대적인 효과가 있고, 그 순서를 LPG, LPS, LPA 순서로 심해진다. 즉, LPA의 경우, 포스포리파아제 D를 오히려 촉진시키는 결과를 가져오므로 식물의 노화 억제 효과가 전혀 없는 것으로 알려져있다(Proc. Natl. Acad. Sci. USA, Vol.94, pp 12717-12721, November 1997 Plant Biology).

위의 연구 결과에 따르면, 노화 억제 효과를 위하여는, LPE 만을 사용하는 것이 가장 바람직할 것이다. 그러나, LPE는 분리 정제가 어려울 뿐만 아니라, 정제된 LPE도 수용성이 아니므로 식물 및 동물에 적용이 용이하지 아니한 문제점이 있다.

본 발명은 노화 억제에 대하여 탁월한 효과를 가지는 리소인지질인, LPE만을 사용하는 경우, 수용성이 아니므로 효과적인 적용이 용이하지 아니한 문제점을 개선하고자, 노화 억제에 대하여 부수적인 효과를 가지는 LPI 및 LPC를 포함하고, 특별히 전체 조성물이 수용성이 되도록 하여 식물 및 동물에 적용이 용이한 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공하고자 한다.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 0.1 내지 5 중량%인 경우, LPE 및 LPC를 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 20~60 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공한다.

또한, 본 발명에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 0.5 중량%를 초과하고 2 중량% 미만인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~50 중량%, LPI의 함량이 10~50 중량%, LPE의 함량이 40~60 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공한다.

또한, 본 발명에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 0.1 중량%를 초과하고 1 중량% 미만인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~70 중량%, LPI의 함량이 10~70 중량%, LPE의 함량이 20 중량% 이상 80 중량% 이하인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공한다.

또한, 본 발명에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 0.1 중량% 이하인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~80 중량%, LPI의 함량이 10~80 중량%, LPE의 함량이 10~80 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물을 제공한다.

상기한 본 발명에 의한 리소인지질들의 수용성 조성물을 구성하는 각 리소인지질은, 천연적인 것 그 자체, 천연적인 것으로부터 분리 정제된 것 및 인공적인 것을 포함한다.

천연적인 것 그 자체 또는 천연적인 것으로부터 분리 정제된 것으로는, 대두 인지질, 난황인지질을 포함한다.

아래의 실시예들을 참조하면서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

아래의 실시예에서는 대두-인지질들을 사용하였다. 이하에서 "%"는 "중량%"를 의미한다.

<실시예 1: 두가지 리소인지질들의 조합>

- (LPC:LPI) 조합

물에 대한 총 리소인지질들의 양이 50% 이하인 수준에서 (LPC:LPI) 조합은 어떠한 조합 상태에서도 수용성이었다.

- (LPE:LPC) 조합

물에 대한 LPE의 양을 5%, 2.5%, 1%, 0.5%, 0.1%로 각각 고정한 후, 총 리소인지질들에서 LPC의 양을 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 및 90%으로 조합한 후, 60℃로 물 중탕하면 녹기 시작한다. 상온까지 온도를 내렸을 때에 녹아있는 상태로 남아있는 조합의 LPC 함량은 20%, 30%. 40%, 50% 및 60%이었다. 이때, 총 리소인지질의 농도가 높은 관계로 희뿌옇게 변하면서 약간 석출되는 현상을 보였다.

- (LPE:LPI) 조합

물에 대한 LPE의 함량을 5%, 2.5%, 1%, 0.5%, 0.1%로 고정시킨 후, 총 리소인지질들에서 LPI의 양을 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 및 90%로 조합한 후, 60℃로 물 중탕하면 녹기 시작한다. 상온까지 온도를 내리면, 모든 경우에 있어서 인지질이 녹지 않고 석출된다.

위의 실시예1로부터 물에 대한 리소인지질 조성물의 용해도는, LPC가 중요한 역할을 하는 것을 알 수 있다. 따라서, 기본적으로는 리소인지질들의 조성물에서 LPC의 함량을 조절함으로써 물에 대한 용해성을 가지도록 할 수 있을 것이다.

한편, 노화 억제 효과는 LPE가 가장 우수하고, LPI는 다소 우수하고, LPC는 매우 미약하므로, 노화 억제 효과를 가지면서도 적용이 용이하도록 수용성을 띠는 리소인지질들의 조성이 유용할 것이다. 이를 위하여는, LPE가 필수적으로 포함되어야 한다. 따라서, 아래의 실시예2에서는 물에 대한 LPE의 농도를 고정한 상태에서, LPI 및 LPC의 조성비를 변화시키면서 물에 대한 용해성을 시험하였다. <실시예2: 세가지 리소인지질들의 조합>

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- 물에 대한 LPE의 농도가 2% 이상인 경우

물에 대한 LPE의 농도가 2% 이상인 경우, LPI 및 LPC의 조성비를 변화시킨 모든 조성에서, 60℃로 물 중탕하면 녹기 시작하지만, 상온까지 온도를 내리면, 모든 경우에 있어서 인지질이 녹지 않고 석출된다. 이러한 현상은, 인지질들이 물에 대한 용해도 이상으로 포함되어 포화되어 발생하는 현상으로 보인다.

- 물에 대한 LPE의 농도가 1%인 경우

물에 대한 LPE의 농도를 1%로 고정하고, LPI 및 LPC의 조성비를 변화시킨 조성에서, 총 리소인지질들 중, LPC(10%, 20%, 30%, 40% 및 50%), LPI(10%, 20%, 30%, 40% 및 50%), LPE(40%, 50% 및 60%)의 조성에서, 60℃로 물 중탕한 후 상온까지 온도를 내리면 녹아있는 상태로 있다. 특히, 투명하게 녹는 조성비는 (LPE:LPC:LPI)가 (50:10:40), (50:20:30), (50:30:20), (50:40:10)이었다. 총 리소인지질들 중 LPE가 70% 이상에서는 녹지 않고 석출되어 나오고 30% 이하에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 1%로 고정되어 있는 관계로 총 리소인지질들이 많아져서 물에 포화되어서 녹지 않는다.

도1은 물에 대한 LPE의 농도가 1%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것이다. 도1에서 빗금친 부분은 물에 용해되는 성분비이고, 특히 투명하게 용해된 부분이 쌍빗금으로 표시되어 있다. 한편, 물에 대한 LPE의 농도가 0.5%를 초과하고, 2% 미만인 경우는 상기 1%의 경우와 같은 용해도(도1)를 나타내었다.

- 물에 대한 LPE의 농도가 0.5%인 경우

물에 대한 LPE의 농도를 0.5%로 고정하고, LPI 및 LPC의 조성비를 변화시킨 조성에서, 총 리소인지질들 중, LPC(10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60% 및 70%), LPI(10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60% 및 70%), LPE(20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70% 및 80%)의 조성에서, 60℃로 물 중탕한 후 상온까지 온도를 내리면 녹아있는 상태로 있다. 조성비가 (LPE:LPC:LPI)가 (60:10:30), (70:10:20), (70:20:10), (80:10:10)인 경우(도2에서 빗금 부분)는 뿌옇게 녹았고, 상기 뿌옇게 녹는 조성비를 제외한 조성비의 경우(도2에서 쌍빗금 부분)는 투명하게 녹았다. 총 리소인지질들 중 LPE가 10% 이하에서는, 물에 대한 LPE의 농도가 0.5%로 고정되어 있는 관계로 총 리소인지질들이 많아져서 물에 포화되어서 녹지 않는다.

도2는 물에 대한 LPE의 농도가 0.5%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것이다. 도2에서 빗금친 부분은 물에 용해되는 성분비이고, 특히 투명하게 용해된 부분은 쌍빗금으로 표시되어 있다. 한편, 물에 대한 LPE의 농도가 0.1%를 초과하고, 1% 미만인 경우는 상기 0.5%의 경우와 같은 용해도(도2)를 나타내었다.

- 물에 대한 LPE의 농도가 0.1%인 경우

물에 대한 LPE의 농도를 0.1%로 고정하고, LPI 및 LPC의 조성비를 변화시킨 조성에서, 총 리소인지질들 중, LPC(10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 및 90%), LPI(10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 및 90%)의 모든 조성에서, 60℃로 물 중탕한 후 상온까지 온도를 내리면 녹아있는 상태로 있다. 전 범위에 걸쳐서 투명하게 녹는다.

도3은 물에 대한 LPE의 농도가 0.1%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것이다. 도3에서 빗금친 부분은 물에 용해되는 성분비이고, 특히 투명하게 용해된 부분이 표시되어 있다. 한편, 물에 대한 LPE의 농도가 0.1% 미만인 경우는 상기 0.1%의 경우와 같은 용해도(도3)를 나타내었다.

위에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은 노화 억제에 대하여 탁월한 효과를 가지는 리소인지질인, LPE 및 노화 억제에 대하여 부수적인 효과를 가지는 LPI 또는 LPC를 포함하여, 특별히 전체 조성물이 수용성이 되도록 하여 식물 및 동물에 적용이 용이하도록 하는 효과가 있다.

도1은 물에 대한 LPE의 농도가 1%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것,

도2는 물에 대한 LPE의 농도가 0.5%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것,

도3은 물에 대한 LPE의 농도가 0.1%인 경우, 총 리소인지질들 중 LPE, LPC, LPI의 성분비에 따른 용해도를 표시한 것이다.

Claims

물에 대한 LPE의 농도가 0.1 내지 5 중량%인 경우, LPE 및 LPC를 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 20~60 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
물에 대한 LPE의 농도가 0.5 중량%를 초과하고 2 중량% 미만인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~50 중량%, LPI의 함량이 10~50 중량%, LPE의 함량이 40~60 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
제2항에 있어서,

상기 리소인지질들의 수용성 조성물을 구성하는 (LPE:LPC:LPI)의 조성비는, (50:10:40), (50:20:30), (50:30:20), (50:40:10)인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
물에 대한 LPE의 농도가 0.1 중량%를 초과하고 1 중량% 미만인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~70 중량%, LPI의 함량이 10~70 중량%, LPE의 함량이 20 중량% 이상 80 중량% 이하인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
물에 대한 LPE의 농도가 0.1 중량% 이하인 경우, LPE, LPC 및 LPI을 포함하는 리소인지질들 조성물 중 LPC의 함량이 10~80 중량%, LPI의 함량이 10~80 중량%, LPE의 함량이 10~80 중량%인 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 리소인지질들의 수용성 조성물을 구성하는 각 리소인지질은, 천연적인 것 그 자체, 천연적인 것으로부터 분리 정제된 것 및 인공적인 것을 포함하는 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.
제6항에 있어서, 상기 천연적인 것 그 자체 또는 천연적인 것으로부터 분리 정제된 것으로는, 대두 인지질, 난황 인지질을 포함하는 것임을 특징으로 하는 리소인지질들의 수용성 조성물.