CN109197882B - 一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂及其制备方法 - Google Patents

一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂，包括活性成分甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐、溶剂、助溶剂、乳化剂、抗光解剂等。本发明制备的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂具有含量范围大、稳定性高、分解率低、耐光照等诸多优点。

Description

一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及农药生产技术领域，具体涉及一种阿维菌素苯甲酸盐乳剂及其制备方法。
背景技术
甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐是一类具有杀虫、杀螨、杀线虫活性大环内酯双糖类 杀虫剂，其化学结构式如下：
Figure BDA0001800689250000011
其中，
R1＝乙基：甲氨基阿维菌素B2a苯甲酸盐，
R1＝甲基：甲氨基阿维菌素B2b苯甲酸盐，
甲氨基阿维菌素B2a苯甲酸盐与甲氨基阿维菌素B2b苯甲酸盐统称为甲氨基阿维菌素 B2a/B2b苯甲酸盐，中国发明专利CN103214532B公开了其制备方法。
过去的几十年内，阿维菌素主要研究B1a，然而目前国内外研究表明，B2a也有较大应 用价值。近年来，申请人加大了对甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐系类产品的开发研究， 该产品对多种农业害虫具有较高的防治效果，尤其是对线虫、寄生虫具有超高的杀虫活性， 已经推广应用。
目前，乳油、水乳剂等乳剂因制备工艺简单，药效好等优点，在我国农药制剂中发挥着 重要作用。但是，甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐在有机溶剂中易降解，且在常规溶剂中 的溶解度偏低，照常规方法加工成的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂(如乳油或水乳 剂等)的分解率偏高，乳剂含量偏低，严重限制了其在田间的应用。另外，甲氨基阿维菌素 B2a/B2b苯甲酸盐易因光照而分解，极大地缩短了甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂在 田间的药效期。
因此，开发一种高稳定性、高含量或含量范围大的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳 剂是迫切需要本领域技术人员解决的技术问题。
发明内容
在多年的研发实践中，申请人意外地发现，将三乙酸甘油酯和二乙二醇乙醚醋酸酯作为 甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂的溶剂使用，制备得到的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯 甲酸盐乳剂(如乳油及水乳剂)的稳定性明显提高，乳剂的分解率极大降低。另外，申请人 还发现，在前述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂中加入肉桂酸甲酯，不仅乳剂的稳 定性进一步提高，而且光解速率也显著下降。
基于上述发现，申请人完成了本发明。具体地，本发明提供了一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂，包括甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐、溶剂、助溶剂、乳化剂、 抗光解剂。
其中，所述的溶剂为自三乙酸甘油酯、二乙二醇乙醚醋酸酯的混合物，其质量比为1:0.7-50， 优选1:8-45、1:1-1.5。
其中，所述的助溶剂为乙二醇叔丁基醚。
其中，所述的乳化剂选自甘油硬脂酸酯、十二烷基葡萄糖苷、EO/PO嵌段共聚物之一或 其混合物。
其中，所述的抗光解剂为肉桂酸甲酯。
其为，所述的乳剂为乳油或水乳剂，即甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油和甲氨基 阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂。
进一步地，本发明提供了如下两种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂及其制备方法：
1)一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂，其为乳油，按质量百分比计，组成如下：
Figure BDA0001800689250000021
其中，所述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐的含量优选15％-60％，更优选30％-60％； 溶剂中三乙酸甘油酯、二乙二醇乙醚醋酸酯的质量比优选1:8-45；助溶剂优选2％-3％；乳化 剂优选5％-8％，更优选6％-8％；抗光解剂优选0.02％-0.6％，更优选0.3％-0.5％。
进一步地，本发明提供了所述甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油的制备方法：在搅 拌条件下，将甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐溶于溶剂、助溶剂中，依次加入乳化剂、抗 光解剂，搅匀即得甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油。
2)一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂，其为水乳剂，按质量百分比计，组成如 下：
Figure BDA0001800689250000031
其中，所述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐的含量优选15％-30％；溶剂中三乙酸甘 油酯、二乙二醇乙醚醋酸酯的质量比优选1:1-1.5；助溶剂优选2％-3％；乳化剂优选5％-8％， 更优选5％-6％；抗光解剂优选0.02％-0.6％，更优选0.3％-0.5％；溶剂优选5％-20％，更优选 15％-20％；防冻剂优选3％-5％。
进一步地，本发明提供了所述甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂的制备方法，包 括如下步骤：
1)在搅拌条件下，将甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐溶于溶剂、助溶剂中，加入抗光 解剂，得油相；
2)在搅拌条件下，将乳化剂、防冻剂溶于去离子水中，得水相；
3)在高速搅拌条件下，将油相缓慢打入水相，继续高速搅拌0.5-2小时(优选1小时)， 得到甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂。
本发明将三乙酸甘油酯和二乙二醇乙醚醋酸酯作为甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳 剂的溶剂，将肉桂酸甲酯作为甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂的抗光解剂，通过所述 溶剂和抗光解剂的协同作用，并与乳化剂等其它组分一起组成的本发明的甲氨基阿维菌素 B2a/B2b苯甲酸盐乳剂具有含量高、稳定性高、分解率低、耐光照等诸多优点。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地了解本发明的技术方案，特提供如下的具体实施例和对照 例。本发明具体实施方式所用的辅料均为市购，甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐为申请人 自制，制备方法见中国发明专利CN103214532B。
实施例1-3/对照例1-3甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油
处方：见表1。
表1甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油(单位：克)
Figure RE-GDA0002718100640000011
制备方法：
在有搅拌的反应器中加入处方量的溶剂、助溶剂和甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐原药，搅拌均匀使原药完全溶解，然后依次加入乳化剂、抗光解剂/抗氧剂，搅拌均匀，即得甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油。
实施例4-6/对照例4-6甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂
处方：见表2。
表2甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂(单位：克)
Figure RE-GDA0002718100640000012
Figure DA00018006892538055328
制备方法：
在有搅拌的反应器中加入处方量的溶剂、助溶剂、甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐原药、抗光解剂/抗氧剂，搅拌均匀使原药完全溶解，得油相；在反应釜内依次加入乳化剂、 防冻剂、去离子水，得水相；在高速搅拌条件下，将油相缓慢打入到水相，继续高速搅拌0.5-2 小时，即得甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂。
对照例7增效阿维菌素B2a乳油
在有搅拌的反应器中加入棕榈酸乙基己酯20克、乙二醇单甲醚10克、顺式-9十 八烯酸乙酯607克和阿维菌素原药100克，搅拌均匀使其完全溶解，然后依次加入乳化剂单 月桂基磷酸酯60克、增效剂为肉桂油3克，搅拌均匀，即得12.5％增效阿维菌素B2a乳油。
实验例1制剂稳定性检测
热贮分解率检测：将实施例1-6、对照例1-6制备的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂冷热贮结束后，利用高效液相色谱法测定冷热贮样品含量，计算热贮分解率，结果见表3。
光解率检测：将实施例1-6、对照例1-6制备的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂用去离子水稀释20倍，稀释液放置到石英管内，空旷阳光直晒处静置，7天后，利用高效液相色谱法检测稀释液含量，计算光解率，结果见表3。
表3甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂的热贮分解率、光解率测试结果
Figure RE-GDA0002718100640000021
可见，本发明的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油及水乳剂的热贮分解率极低 (0-0.5％)，在室外环境下的光解率低也极低(4.1％-9.5％)。未加入抗光解剂的样品(对照例 2、3、5、6)热贮分解率在35％以上，且是否加入抗氧剂BHT对未加抗光解剂的样品(对照 例2、3、5、6)无影响，而使用常规溶剂体系(对照例1、4)的热贮分解率均在87％以上。因此，本发明的溶剂、助溶剂体系显著降低了甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂的热贮分解率；而且在本发明中，抗光解剂肉桂酸甲酯与溶剂、助溶剂体系对本发明的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂的稳定性起到了明显的协同作用。
实验例2生物检测(大田杀虫试验—水稻二化螟)
利用实施例1-6、对照例7制备的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳剂和增效阿维菌素B2a乳油对江西南昌水稻二化螟进行杀虫试验，方案如下：
用药：每个样品重复两次
施药方式：撒施调查方法：采用五点取样法
调查时间：药后七天
虫口减退率(％)＝(喷药前虫口基数-喷药后各天残留虫数)*100/喷药前虫口基数
校正防效(％)＝(处理区虫口减退率-对照区虫口减退率)*100/(100-对照区虫口减退 率)
试验结果见表4。
表4药效实验结果
Figure BDA0001800689250000061
结果表明，本发明的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油及水乳剂对水稻二化螟的防 效较好，7d防效均超过90％，而阿维菌素乳油7d防效仅为71.8％，表明本发明的甲氨基阿 维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油及水乳剂非常适合用于水稻田二化螟的防治。
实验例3生物检测(大田杀虫试验—根结线虫)
河北藁城甜瓜上的根结线虫对大多数药剂产生了不同程度的耐药性。用上述样品一～样 品六进行杀虫试验，方案如下：
用药：每个样品重复两次使用
使用器械：常规背负喷雾器，定向喷雾
用水量：每亩30公斤水
调查方法：采用五点取样法
调查时间：药后三、十四、三十天
虫口减退率(％)＝(喷药前虫口基数-喷药后各天残留虫数)*100/喷药前虫口基数
校正防效(％)＝(处理区虫口减退率-对照区虫口减退率)*100/(100-对照区虫口减退 率)
试验结果见表5。
表5药效实验结果
Figure BDA0001800689250000071
结果表明，与阿维菌素B2a乳油相比，本发明的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油 及水乳剂对根节线虫的防效较好，具有推广价值。

Claims (5)

1.一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油，按质量百分比计，组成如下：
甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐 0.2%-60%，
助溶剂 1%-5%，
乳化剂 5%-20%，
抗光解剂 0.002%-0.8%，
溶剂 余量，
其中，所述的溶剂为三乙酸甘油酯、二乙二醇乙醚醋酸酯的混合物，其质量比为1:0.7-50；
其中，所述的助溶剂为乙二醇叔丁基醚；
其中，所述的乳化剂选自甘油硬脂酸酯、十二烷基葡萄糖苷、EO/PO嵌段共聚物之一或其混合物；
其中，所述的抗光解剂为肉桂酸甲酯。
2.权利要求1所述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油的制备方法，包括如下步骤：在搅拌条件下，将甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐溶于溶剂、助溶剂中，依次加入乳化剂、抗光解剂，搅匀即得甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐乳油。
3.一种甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂，按质量百分比计，组成如下：
甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐 0.2%-30%，
助溶剂 1%-5%，
乳化剂 5%-20%，
抗光解剂 0.002%-0.8%，
溶剂 5%-30%，
防冻剂 1%-5%，
去离子水 余量，
其中，所述的溶剂为三乙酸甘油酯、二乙二醇乙醚醋酸酯的混合物，其质量比为1:0.7-50；
其中，所述的助溶剂为乙二醇叔丁基醚；
其中，所述的乳化剂选自甘油硬脂酸酯、十二烷基葡萄糖苷、EO/PO嵌段共聚物之一或其混合物；
其中，所述的抗光解剂为肉桂酸甲酯。
4.根据权利要求3所述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂，其中所述的防冻剂为乙二醇。
5.权利要求3或4所述的甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂的制备方法，包括如下步骤：
1）在搅拌条件下，将甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐溶于溶剂、助溶剂中，加入抗光解剂，得油相；
2）在搅拌条件下，将乳化剂、防冻剂溶于去离子水中，得水相；
3）在高速搅拌条件下，将油相缓慢打入水相，继续高速搅拌0.5-2小时，得到甲氨基阿维菌素B2a/B2b苯甲酸盐水乳剂。
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几种药剂对水稻二化螟的田间防治效果试验初报;陈柳清;《湖北农业科学》;20160410;第55卷(第07期);第1715-1716段 *
甲胺基阿维菌素苯甲酸盐的光解研究与进展;徐虎等;《农药》;20031025;第42卷(第10期);第5-8页 *

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