TWI789026B - 包含溶血磷脂醯乙醇胺並具有改良的穩定性之水溶性組成物,及其製備方法 - Google Patents
包含溶血磷脂醯乙醇胺並具有改良的穩定性之水溶性組成物,及其製備方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI789026B TWI789026B TW110135580A TW110135580A TWI789026B TW I789026 B TWI789026 B TW I789026B TW 110135580 A TW110135580 A TW 110135580A TW 110135580 A TW110135580 A TW 110135580A TW I789026 B TWI789026 B TW I789026B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- water
- organic solvent
- weight
- parts
- soluble composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 107
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- CWRILEGKIAOYKP-SSDOTTSWSA-M [(2r)-3-acetyloxy-2-hydroxypropyl] 2-aminoethyl phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCCN CWRILEGKIAOYKP-SSDOTTSWSA-M 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 96
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical group CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 24
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 22
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FBSFWRHWHYMIOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims description 5
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl gallate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 claims description 4
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims description 4
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 claims description 4
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBMTWYWCLVMFFD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 YBMTWYWCLVMFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-araboascorbic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 claims description 3
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010386 dodecyl gallate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004318 erythorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N methyl gallate Natural products CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IBKQQKPQRYUGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010387 octyl gallate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000574 octyl gallate Substances 0.000 claims description 3
- NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N octyl gallate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 235000019277 ethyl gallate Nutrition 0.000 claims description 2
- IIOADSXXVWNOSC-UHFFFAOYSA-N pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IIOADSXXVWNOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 8
- 230000005070 ripening Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LHDWRKCOQQHAMP-UHFFFAOYSA-N n-butyl 3-hydroxybutyrate Natural products CCCCOC(=O)CC(C)O LHDWRKCOQQHAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 11
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 10
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 8
- BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCC1=O BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 7
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 230000009758 senescence Effects 0.000 description 2
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BDYUSDIJIDGWCY-UHFFFAOYSA-N NN-Dimethyllauramide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)C BDYUSDIJIDGWCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 1
- 229920000463 Poly(ethylene glycol)-block-poly(propylene glycol)-block-poly(ethylene glycol) Polymers 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N lauric acid amide propyl betaine Natural products CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014634 leaf senescence Effects 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- CMLKXJWAGCMBBR-UHFFFAOYSA-N n-methyldecan-2-amine Chemical compound CCCCCCCCC(C)NC CMLKXJWAGCMBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
- A01N1/02—Preservation of living parts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N1/00—Preservation of bodies of humans or animals, or parts thereof
- A01N1/02—Preservation of living parts
- A01N1/0205—Chemical aspects
- A01N1/021—Preservation or perfusion media, liquids, solids or gases used in the preservation of cells, tissue, organs or bodily fluids
- A01N1/0221—Freeze-process protecting agents, i.e. substances protecting cells from effects of the physical process, e.g. cryoprotectants, osmolarity regulators like oncotic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B7/00—Preservation or chemical ripening of fruit or vegetables
- A23B7/14—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10
- A23B7/153—Preserving or ripening with chemicals not covered by groups A23B7/08 or A23B7/10 in the form of liquids or solids
- A23B7/154—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2353/00—Characterised by the use of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2371/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2471/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2471/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本發明提供一種包括溶血磷脂醯乙醇胺、有機溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、防凍劑、和水之水溶性組成物。根據本發明之水溶性組成物,即使在高溫下也不能順利地分解溶血磷脂醯乙醇胺有效組成分,而且因為在施用到作物前稀釋於水中時,組成物穩定地溶解在水中,所以水溶性配方的穩定性優異。另外,因為表面張力優異,所以在處理果實時組成物可均勻地分佈而顯示果實均勻催熟效果。
Description
本發明關於一種包含溶血磷脂醯乙醇胺並具有改良的穩定性之水溶性組成物,及一種其之製備方法。
[相關申請案的交互參照]
本申請案主張於韓國智慧財產局之2020年9月24日申請之韓國專利申請案第10-2020-0123516號之權益,其之揭示以其整體內容藉由引用併入本文中。
溶血磷脂醯乙醇胺是構成細胞膜的成分,且是衍生自磷脂醯乙醇胺(其為細胞膜的典型成分)的天然化合物。溶血磷脂醯乙醇胺是藉由磷脂酶A2的酶促反應,而藉由部分水解以移除磷脂醯乙醇胺中的一個脂族酸基團所生產的。也有在人類血清中發現溶血磷脂醯乙醇胺,且在血清中的濃度已知為約為數百ng/ml。溶血磷脂醯乙醇胺可從蛋黃卵磷脂、大豆卵磷脂和其他卵磷脂中獲得(非專利文獻)。
溶血磷脂醯乙醇胺已知在果實的成熟和衰老中扮演非常重要的角色。用溶血磷脂醯乙醇胺處理已知會抑制番茄葉片和果實的衰老,且該處理在番茄採收後已知扮演延長果實貯藏期的角色。(專利文獻1和2)。
如上所述,溶血磷脂醯乙醇胺是一種在農業領域非常有用的材料,但有的缺點是難以在維持呈水相的穩定配方的同時被儲存。在目前市售的10%溶血磷脂醯乙醇胺水溶液的情況下,在20℃或更低的低溫下會產生沉澱物,或有溶血磷脂醯乙醇胺有效組成分的快速分解現象,而有儲存穩定性的問題。另外,在施用到作物前稀釋於水中時,會有不被穩定地溶解和顯示水增溶(water-
solubilization)穩定性差的問題。
[先前技術文件]
[專利文件]
(專利文件1) US Patent No. 5,110,341
(專利文件2) US Patent No. 5,126,155
[非專利文件]
(非專利文件1) Satirhos, N., B. Herslof and L. Kenne, J.Lipid Res. 27:386(1986)
技術問題
本發明的發明人已經嘗試開發一種具有新穎水溶性配方的組成物,在施用到作物前稀釋於水中時,組成物具有優異的儲存穩定性和優異的水增溶穩定性。結果,發明人發現,藉由使用二種有機溶劑、矽烷系助劑(silane-based auxiliary agent)、界面活性劑和防凍劑來製備具有水溶性配方的組成物,改良了溶血磷脂醯乙醇胺在水溶性組成物中的分散性,並且水溶性組成物的儲存穩定性和水增溶穩定性優異,而完成本發明。
據此,本發明的一目的在於提供一種包括溶血磷脂醯乙醇胺之水溶性組成物,其水溶性配方具有優異的儲存穩定性,且其可在不降低其於長時間的低溫或高溫下的品質而被儲存、流通或使用。
另外,本發明提供了一種包括溶血磷脂醯乙醇胺之水溶性組成物的製備方法。
技術解決方法
根據本發明的一方面,提供了一種水溶性組成物,其包含溶血磷脂醯乙醇胺、第一有機溶劑、第二有機溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、防凍劑、和水,其中第一溶劑和第二溶劑具有1.5:1至1:1.5的重量比,和第一有機溶劑和第二有機溶劑各獨立地為選自下列所組成群組中之一或多者:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、十二醇、油醇、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)、乙腈(MeCN)、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、己烷、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物(morpholine 4-C
6-12acyl derivative)、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、富含C9的芳族烴(C9-rich aromatic hydrocarbon)、富含C10-11的芳族烴、富含C11-12的芳族烴、乳酸、1-丁基-2-吡咯烷酮和丙二醇單甲醚,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑彼此不同。
本發明的另一實施態樣提供了一種水溶性組成物的製備方法,該方法包含:將第一溶劑、第二溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、和防凍劑混合並攪拌以製備混合物溶液;向如是製備的混合物溶液添加溶血磷脂醯乙醇胺並攪拌以製備分散溶液;和向如是製備的分散溶液添加水並攪拌,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑具有1.5:1至1:1.5的重量比,和第一有機溶劑和第二有機溶劑各獨立地為選自下列所組成群組中之一或多者:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、十二醇、油醇、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)、乙腈(MeCN)、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、己烷、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、富含C9的芳族烴、富含C10-11的芳族烴、富含C11-12的芳族烴、乳酸、1-丁基-2-吡咯烷酮和丙二醇單甲醚,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑彼此不同。
有利效果
根據本發明的水溶性組成物,可改良溶血磷脂醯乙醇胺在具有水溶性配方的該組成物中的分散性,在低溫至高溫下的儲存穩定可為優異,且在施用到作物前稀釋於水中時的水增溶穩定性也可為優異。
另外,本發明的水溶性組成物具有優異的表面張力,且在處理植物或果實時可均勻地分佈,而均勻地顯示植物或果實的催熟和抑制衰老效果。
實施本發明的最佳模式
在下文中,將更詳細地描述本發明,以允許更清楚地理解本發明。在此情況下,將能理解的是,在說明書和申請專利範圍中使用的詞語或術語不應被解釋為常用詞典中定義的含義。進一步將能理解的是,基於發明人可適當地定義該等詞語或術語的含義以最好地說明本發明的原則,該等詞語或術語應被解釋為具有與它們在相關技術領域的背景下和在本發明技術思想下的含義一致的含義。
本發明的一實施態樣提供了一種水溶性組成物,其具有溶血磷脂醯乙醇胺在具有水溶性配方的組成物中之改良的分散性、在低溫至高溫下之優異的儲存穩定性、和在施用到作物前稀釋於水中時之優異的水增溶穩定性。
根據本發明一實施態樣的水溶性組成物包括溶血磷脂醯乙醇胺、第一有機溶劑、第二有機溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、防凍劑、和水,其中第一溶劑和第二溶劑具有1.5:1至1:1.5的重量比,和第一有機溶劑和第二有機溶劑各獨立地為選自下列所組成群組中之一或多者:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、十二醇、油醇、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)、乙腈(MeCN)、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、己烷、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、富含C9的芳族烴、富含C10-11的芳族烴、富含C11-12的芳族烴、乳酸、1-丁基-2-吡咯烷酮和丙二醇單甲醚,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑彼此不同。
在本發明中,溶血磷脂醯乙醇胺是天然存在於植物和動物中的材料,且可使用從自然界中分離並純化的材料。例如,該材料可從衍生自大豆、蛋黃、種子、或海洋來源的卵磷脂分離出。
根據本發明一實施態樣的水溶性組成物可包括重量比為1.5:1至1:1.5,具體地重量比為1:1之第一溶劑和第二溶劑的二種類型有機溶劑。若滿足上述數值範圍,則可維持優異的儲存穩定性。若重量比小於該數值範圍的下限,則在低溫儲存期間可能會有產生沉澱物的問題,而若重量比大於該數值範圍的上限,則在低溫儲存期間可能會有層分離。
較佳地,第一有機溶劑和第二有機溶劑彼此不同且各獨立地包括選自下列所組成群組中之一或多者:乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-己醇、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、和1-丁基-2-吡咯烷酮。
更佳地,第一有機溶劑可為異丙醇,和第二有機溶劑可為1-己醇。
另外,除了第一有機溶劑和第二有機溶劑之外,水溶性組成物可進一步包括第三有機溶劑,且在此情況下,第三有機溶劑是與第一有機溶劑和第二有機溶劑不同的材料,並且可為選自下列所組成群組中之一或多者:甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、十二醇、油醇、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)、乙腈(MeCN)、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、己烷、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、富含C9的芳族烴、富含C10-11的芳族烴、富含C11-12的芳族烴、乳酸、1-丁基-2-吡咯烷酮和丙二醇單甲醚,較佳地,選自下列所組成群組中之一或多者:乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-己醇、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、和1-丁基-2-吡咯烷酮,更佳地,N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
另外,若水溶性組成物包括第三有機溶劑,則第一有機溶劑和第三有機溶劑可具有約1:1至1:2,較佳地2:3的重量比,而第二有機溶劑和第三有機溶劑可具有約1:1至1:2,較佳地2:3的重量比。
更具體地,水溶性組成物可包括第一有機溶劑、第二有機溶劑和第三有機溶劑,且在此,第一有機溶劑可為異丙醇,第二有機溶劑可為1-己醇,而第三有機溶劑可為N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
矽烷系助劑可扮演增加溶血磷脂醯乙醇胺的分散性,和幫助溶血磷脂醯乙醇胺很好地附著到植物或果實的角色。具體地,矽烷系助劑可包括由下面式1表示的化合物。
在上述式中,R
1選自下列所組成群組:氫原子和經C1-C4烴基取代或未經取代的矽基,較佳地氫原子或三甲基矽基,R
2至R
6各獨立地選自下列所組成群組:氫原子和C1-C4烴基,較佳地烷基,更佳地甲基,和n為1至10的整數,較佳地1至5的整數,更佳地1至3的整數。
較佳地,R
1可為氫原子或三甲基矽基,R
2至R
6可為氫原子或甲基,和n可為1至3的整數。
由式1表示的化合物的具體實例可包括選自下列所組成群組中之一或多者:Silwet
®L-77、Silwet
®HS 429、Silwet
®HS 312、Silwet
®HS 508、Silwet
®HS 604、BREAK-THRU
®S 200、BREAK-THRU
®S 233、和BREAK-THRU
®S 278。
界面活性劑可使用陰離子界面活性劑、或非離子界面活性劑。例如,界面活性劑可包括選自下列所組成群組中之一或多者:硫酸鹽、磺酸鹽、磷酸鹽、醇醚、烷基酚醚、嵌段共聚物、脂肪酸烷氧基化物(fatty acid alkoxylate)、脂肪胺烷氧基化物(fatty amine alkoxylate)、烷氧基化植物油、山梨醇烷氧基化物(sorbitol alkoxylate)、和酯。
例如,界面活性劑可包括選自下列所組成群組中之一或多者:聚氧乙烯烷基醚[RO(CH
2CH
2O)
mH]、脂肪酸脫水山梨糖醇酯、脂肪酸二乙醇胺[RCON(CH
2CH
2OH)
2]、烷基單甘油醚[ROCH
2CH(OH)CH
2OH]、和聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇嵌段共聚物。
例如,聚氧乙烯烷基醚可包括選自下列所組成群組中之一或多者:聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯十三烷基醚、聚氧乙烯十六烷基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧基十二烷基醚、聚氧基十四烷基醚和聚氧基十六烷基醚。
防凍劑可顯示增加溶血磷脂醯乙醇胺的分散性,和穩定,特別是在低溫下穩定溶血磷脂醯乙醇胺的效果。
防凍劑可包括選自下列所組成群組中之一或多者:丙二醇、乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、和異丙醇。
另外,本發明的水溶性組成物可額外包括抗氧化劑。具體地,抗氧化劑可包括選自下列所組成群組中之一或多者:沒食子酸、沒食子酸甲酯、沒食子酸乙酯、沒食子酸丙酯、沒食子酸辛酯、沒食子酸十二烷基酯、沒食子酸戊酯、沒食子酸異戊酯、醯化沒食子酸酯、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)、異抗壞血酸和抗壞血酸。
另外,水溶性組成物可包括,以100重量份的水溶性組成物為基準計,0.01至5重量份的溶血磷脂醯乙醇胺;20至50重量份的有機溶劑;1至10重量份的矽烷系助劑;5至30重量份的界面活性劑;3至15重量份的防凍劑;和20至40重量份的水,和有機溶劑為第一有機溶劑和第二有機溶劑的和。另外,若水溶性組成物包括第三有機溶劑,則有機溶劑的量可為第一有機溶劑、第二有機溶劑和第三有機溶劑的和。
另外,水溶性組成物可進一步包括,以100重量份的水溶性組成物為基準計,0.01至3重量份的抗氧化劑。
若滿足該數值範圍,可改良水溶性組成物的穩定性,並且可顯示優異的儲存穩定性和水增溶穩定性。
另外,若將本發明的水溶性組成物施用到植物或果實,可促進植物或果實的成熟,且可抑制其衰老。具體地,本發明的水溶性組成物可顯示幫助果實的快速成熟、促進上色、延長儲存期等的效果。
植物可選自玉米、水稻、大麥、高粱和小麥所組成群組,而沒有特別限制。
果實可選自蘋果、梨、番茄、桃、李、櫻桃、葡萄、蔓越莓、藍莓和草莓所組成群組,而沒有特別限制。
本發明的另一實施態樣提供了一種水溶性組成物的製備方法,其包括將第一溶劑、第二溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、和防凍劑混合並攪拌;向如是製備的混合物溶液添加溶血磷脂醯乙醇胺並攪拌以分散;和向如是製備的分散溶液添加水並攪拌,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑具有1.5:1至1:1.5的重量比,第一有機溶劑和第二有機溶劑各獨立地為選自下列所組成群組中之一或多者:具有1至20個碳原子的單價或多元醇,甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-壬醇、十二醇、油醇、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮(NEP)、N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)、二甲基甲醯胺(DMF)、二甲亞碸(DMSO)、乙腈(MeCN)、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯、乙醚、二異丙醚、己烷、嗎啉4-C
6-12醯基衍生物、丙酮、乙酸戊酯、N,N-二甲基十二烷醯胺、3-羥基丁酸正丁酯、己二酸二甲酯、N,N-二甲基9-癸醯胺、N,N-二甲基十二烷醯胺、富含C9的芳族烴、富含C10-11的芳族烴、富含C11-12的芳族烴、乳酸、1-丁基-2-吡咯烷酮和丙二醇單甲醚,其中第一有機溶劑和第二有機溶劑彼此不同。
本發明之水溶性組成物的製備方法可包括:以100重量份的水溶性組成物為基準計,將20至50重量份的有機溶劑;5至30重量份的界面活性劑;1至10重量份的矽烷系助劑;和3至15重量份的防凍劑混合並攪拌;以100重量份的水溶性組成物為基準計,向如是製備的混合物溶液添加0.01至5重量份的溶血磷脂醯乙醇胺並攪拌以分散;和以100重量份的水溶性組成物為基準計,向如是製備的分散溶液添加20至40重量份的水並攪拌。在此,有機溶劑可為第一有機溶劑和第二有機溶劑的和。
另外,該製備方法可進一步與第一有機溶劑和第二有機溶劑一起使用第三有機溶劑,且若水溶性組成物包括第三有機溶劑,則有機溶劑的量可為第一有機溶劑、第二有機溶劑和第三有機溶劑的和。
另外,本發明之水溶性組成物的製備方法可進一步包括將抗氧化劑溶解在水中的步驟。以100重量份的水溶性組成物為基準計,抗氧化劑係可採0.01至3重量份的量使用。
溶血磷脂醯乙醇胺、第一有機溶劑、第二有機溶劑、矽烷系助劑、界面活性劑、和防凍劑的具體內容同上所述,並將省略對其之具體說明。
教示下面實施態樣以向本技術領域具有通常知識者提供對本申請案所提供的組成物和方法及其評價方法的完整揭示和說明,但僅意圖用於例示說明。據此,實施態樣並非意圖限制本案發明人視為發明的範圍。可用於最佳化產品性質的反應條件,例如構成要素的濃度、所欲溶劑、溶劑混合物、溫度、壓力、其他反應參數、純度、產率等可具有各種修飾和組合。此等條件視為落在本申請案的範圍內。除非在本發明中有不同指明或在上下文中明確否認,否則上面說明的要素在可能的變化中的任何組合都包括在本發明中。
實施例
1
(1)
分散溶劑的製備
將15 g的PEG-PPG-PEG嵌段共聚物(CAS No. 9003-11-6)、5 g的聚氧乙烯月桂基醚(CAS No. 9002-92-0)、7.5 g的Silwet
®HS 604、8 g的丙二醇、10 g的1-己醇、10 g的異丙醇、和15 g的NMP依次注入250 ml燒杯中,並以300 rpm攪拌10分鐘,直至獲得均質狀態而製備分散溶劑。
(2)
水溶性組成物的製備
向如是製備的分散溶劑中添加1.1 g的溶血磷脂醯乙醇胺(Dusan Solus, NATURELOX)並以300 rpm攪拌20分鐘而製備分散體。
向如是製備的分散體中,緩慢注入藉由將0.15 g的沒食子酸丙酯(Daejung Chemicals)注入28.25 g的水中並溶解10分鐘所獲得的溶液,同時以400 rpm攪拌30分鐘。
然後,使用BRANSON 8800在室溫下進行超聲分散10分鐘而製備水溶性組成物。
實施例
2
除了在實施例1中改成注入7.5 g而非10 g的異丙醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
實施例
3
除了在實施例1中改成注入7.5 g而非10 g的1-己醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
實施例
4
除了在實施例1中改成注入5.0 g而非1.1 g的溶血磷脂醯乙醇胺(Dusan Solus, NATURELOX)外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
比較例
1
使用購自Dusan Solus的NATURELOX作為比較例1的水溶性組成物。
比較例
2
除了在實施例1中改成注入5 g而非10 g的異丙醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
比較例
3
除了在實施例1中改成注入5 g而非10 g的1-己醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
比較例
4
除了在實施例1中改成注入2.5 g而非10 g的異丙醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
比較例
5
除了在實施例1中改成注入2.5 g而非10 g的1-己醇外,以與實施例1相同的方法製備分散溶劑,並且藉由使用該分散溶劑製備出包括溶血磷脂醯乙醇胺的水溶性組成物。
實驗例
1.在高溫下之儲存穩定性的評價
為評價在高溫下溶血磷脂醯乙醇胺於具有水溶性配方的組成物中的穩定性,將實施例1和比較例1的水溶性組成物在室溫和54℃下儲存6週(針對實施例1)或4週(針對比較例1),並使用蒸發光散射檢測器(ELSD)測量溶血磷脂醯乙醇胺有效組成分的面積值。
具體分析條件如下,且對於實施例1和比較例1的水溶性組成物的分析結果分別顯示於圖1和圖2中。
1)檢測器:ELS檢測器500(Agilent technology)
2)柱:Nava Pak矽石柱,3.9 x 150 mm (Waters)
3)溫度:檢測器-90℃
4)流速:1.0 ml/min
5)試樣注入體積:10 μl
6)A溶劑:己烷:異丙醇=3:4 (v/v)
7)B溶劑:己烷:異丙醇:水=3:4:0.6 (v/v)
如圖1所示,在實施例1之水溶性組成物的情況下,在室溫和54℃下儲存6週後測量的LPE面積值分別為1897和1764,並減少為約7%,以及可確認的是,在室溫和高溫下儲存的LPE面積值之間沒有很大變化。這些結果證實即使在高溫下儲存也不會產生LPE分解。
相反地,如圖2所示,在比較例1之水溶性組成物的情況下,在室溫和54℃下儲存4週後測量的LPE面積值分別為8446和1846,以及可確認的是,在高溫(54℃)儲存的情況下LPE面積值減少了約78%。據此,在比較例1之組成物的情況下,在高溫儲存期間大量LPE分解,以及可確認的是,有效組成分在高溫下的穩定性非常差。
2.水增溶穩定性的評價
為評價在稀釋水溶性組成物的情況下的水增溶穩定性,將實施例1和比較例1中的水溶性組成物各稀釋1000倍(混合1 g的水溶性組成物和1000 ml的水),並用肉眼觀察外觀相的變化。
可確認的是,比較例1的組成物的澄清溶液在10分鐘後變為混濁,且在2天後,溶液變為不透明。據此,可確認的是,比較例1的組成物顯示差的水溶性組成物的水增溶穩定性。
相反地,本發明實施例1的水溶性組成物即使在2天後仍維持透明性,且水溶性組成物的水增溶穩定性為優異。
3.表面張力的評價
將實施例1和比較例1的水溶性組成物各稀釋1000倍,並使用氣泡壓力張力儀(KRUSS Co., BP2)測量表面張力,並將結果顯示於下面表1中。
[表1]
No. | 當稀釋1000倍時的表面張力(mN/m) |
實施例1 | 42-43 |
比較例1 | 70-71 |
於表1的結果中,因為實施例1的水溶性組成物的表面張力低,所以若施用到果實等時,預期會均勻地塗佈。相反地,比較例1的水溶性組成物具有稍高的表面張力,所以若施用到果實等時,預期會塗佈不均而聚集在一起。
通過這些結果,可預見的是本發明的水溶性組成物可均勻地分佈在果實等上,並可達到優異的果實催熟等的效果。
4.在低溫下的儲存穩定性的評價
為評價當在低溫下儲存時水溶性組成物的儲存穩定性,將實施例1至實施例4和比較例2至5的組成物在0℃下儲存2週,並用肉眼觀察有無沉澱物產生、有無層分離現象的產生等,並將結果顯示於下面表2中。
[表2]
No. | 外觀變化 |
實施例1 | 沒變化 |
實施例2 | 沒變化 |
實施例3 | 沒變化 |
實施例4 | 沒變化 |
比較例2 | 觀察到層分離 |
比較例3 | 產生少量沉澱物 |
比較例4 | 觀察到層分離 |
比較例5 | 產生少量沉澱物 |
由表2的結果可知,在根據本發明的水溶性組成物(其包括重量比為1:1.5至1.5:1的第一有機溶劑和第二有機溶劑)的情況下,可確認的是在低溫下的儲存穩定性為優異。
附於說明書的以下圖式藉由舉例來例示說明本發明的較佳實施例,並且用於作為與下面給出的本發明的詳細描述一起而使本發明的技術構思被進一步理解,並因此本發明不應僅用此等圖式中的內容來解釋。
[圖1]顯示實施例1的水溶性組成物使用蒸發光散射檢測器(ELSD)之溶血磷脂醯乙醇胺量的測量結果,(a)顯示在室溫下儲存6週後的測量結果,而(b)顯示在54℃下儲存6週後的測量結果。
[圖2]顯示比較例1的水溶性組成物使用蒸發光散射檢測器(ELSD)之溶血磷脂醯乙醇胺量的測量結果,(a)顯示在室溫下儲存4週後的測量結果,而(b)顯示在54℃下儲存4週後的測量結果。
Claims (12)
- 如請求項1之水溶性組成物,其包含,以100重量份的該水溶性組成物為基準計,0.01至5重量份的該溶血磷脂醯乙醇胺;20至50重量份的有機溶劑;1至10重量份的該矽烷系助劑;5至30重量份的該界面活性劑;3至15重量份的該防凍劑;和20至40 重量份的該水,和該有機溶劑為該第一有機溶劑和該第二有機溶劑的和。
- 如請求項1之水溶性組成物,其中,該界面活性劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:聚氧乙烯烷基醚[RO(CH2CH2O)mH]、脂肪酸脫水山梨糖醇酯、脂肪酸二乙醇胺[RCON(CH2CH2OH)2]、烷基單甘油醚[ROCH2CH(OH)CH2OH]、和聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇嵌段共聚物。
- 如請求項1之水溶性組成物,其中,該防凍劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:丙二醇、乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、和異丙醇。
- 如請求項1之水溶性組成物,其進一步包含,以100重量份的該水溶性組成物為基準計,0.01至3重量份的抗氧化劑。
- 如請求項5之水溶性組成物,其中,該抗氧化劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:沒食子酸、沒食子酸甲酯、沒食子酸乙酯、沒食子酸丙酯、沒食子酸辛酯、沒食子酸十二烷基酯、沒食子酸戊酯、沒食子酸異戊酯、醯化沒食子酸酯、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)、異抗壞血酸和抗壞血酸。
- 如請求項7之水溶性組成物的製備方法,其進一步包含將抗氧化劑溶解在該水中。
- 如請求項7之水溶性組成物的製備方法,其包含, 以100重量份的該水溶性組成物為基準計,將20至50重量份的有機溶劑;5至30重量份的該界面活性劑;1至10重量份的該矽烷系助劑;和3至15重量份的該防凍劑混合並攪拌;以100重量份的該水溶性組成物為基準計,向如是製備的該混合物溶液添加0.01至5重量份的該溶血磷脂醯乙醇胺並攪拌以分散;和以100重量份的該水溶性組成物為基準計,向如是製備的該分散溶液添加20至40重量份的該水並攪拌,其中,該有機溶劑為該第一有機溶劑和該第二有機溶劑的和。
- 如請求項7之水溶性組成物的製備方法,其中,該界面活性劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:聚氧乙烯烷基醚[RO(CH2CH2O)mH]、脂肪酸脫水山梨糖醇酯、脂肪酸二乙醇胺[RCON(CH2CH2OH)2]、烷基單甘油醚[ROCH2CH(OH)CH2OH]、和聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇嵌段共聚物。
- 如請求項7之水溶性組成物的製備方法,其中,該防凍劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:丙二醇、乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油、和異丙醇。
- 如請求項8之水溶性組成物的製備方法,其中,該抗氧化劑包含選自下列所組成群組中之一或多者:沒食子酸、沒食子酸甲酯、沒食子酸乙酯、沒食子 酸丙酯、沒食子酸辛酯、沒食子酸十二烷基酯、沒食子酸戊酯、沒食子酸異戊酯、醯化沒食子酸酯、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)、異抗壞血酸和抗壞血酸。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2020-0123516 | 2020-09-24 | ||
KR20200123516 | 2020-09-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202222164A TW202222164A (zh) | 2022-06-16 |
TWI789026B true TWI789026B (zh) | 2023-01-01 |
Family
ID=80845893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW110135580A TWI789026B (zh) | 2020-09-24 | 2021-09-24 | 包含溶血磷脂醯乙醇胺並具有改良的穩定性之水溶性組成物,及其製備方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230374269A1 (zh) |
KR (1) | KR102598759B1 (zh) |
MX (1) | MX2023003467A (zh) |
TW (1) | TWI789026B (zh) |
WO (1) | WO2022065901A1 (zh) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101248082A (zh) * | 2005-06-30 | 2008-08-20 | 株式会社斗山 | 含有溶血磷脂酰乙醇胺和卵磷脂的稳定水溶性组合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5126155A (en) | 1990-04-18 | 1992-06-30 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Plant and fruit treatment with lysophosphatidylethanolamine |
US5110341A (en) | 1990-04-18 | 1992-05-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Plant and fruit treatment with lysophosphatidylethanolamine |
KR20030084200A (ko) * | 2002-04-25 | 2003-11-01 | 주식회사 두산 | 비 유기용매시스템에서의 포스파티딜에탄올아민 및리소포스파티딜에탄올아민의 제조방법 및 그 방법으로제조된 리소포스파티딜에탄올아민을 포함하는 수용성 조성물 |
KR100651143B1 (ko) * | 2005-04-01 | 2006-12-01 | 주식회사 두산 | 식물의 생장 촉진 및 저장성 개선을 위한 조성물, 방법 및키트 |
WO2006132712A2 (en) * | 2005-04-21 | 2006-12-14 | Goldstein Glenn A | N-acetylcysteine amide (nac amide) for enhancing plant resistance and tolerance to environmental stress |
KR20140081641A (ko) * | 2012-12-21 | 2014-07-01 | 주식회사 두산 | 리소포스파티딜에탄올아민 또는 레시틴을 함유하는 식물 증수용 조성물 및 식물 증수 방법 |
WO2018078478A1 (en) * | 2016-10-25 | 2018-05-03 | Upl Limited | Stable herbicidal compositions |
-
2021
- 2021-09-24 MX MX2023003467A patent/MX2023003467A/es unknown
- 2021-09-24 US US18/028,204 patent/US20230374269A1/en active Pending
- 2021-09-24 WO PCT/KR2021/013010 patent/WO2022065901A1/ko active Application Filing
- 2021-09-24 KR KR1020210126056A patent/KR102598759B1/ko active IP Right Grant
- 2021-09-24 TW TW110135580A patent/TWI789026B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101248082A (zh) * | 2005-06-30 | 2008-08-20 | 株式会社斗山 | 含有溶血磷脂酰乙醇胺和卵磷脂的稳定水溶性组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230374269A1 (en) | 2023-11-23 |
KR20220041020A (ko) | 2022-03-31 |
MX2023003467A (es) | 2023-04-19 |
WO2022065901A1 (ko) | 2022-03-31 |
KR102598759B1 (ko) | 2023-11-07 |
TW202222164A (zh) | 2022-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101909437B (zh) | 稳定、低voc、低粘性杀生物制剂和制造这种制剂的方法 | |
AU2015370052B2 (en) | Nano particulate delivery system | |
AU2013257944A1 (en) | Foam control formulations | |
CN101778564A (zh) | 二氯喹啉酸铵盐的可溶性液体配制剂 | |
BR112012013109B1 (pt) | Emulsified concentrate for a phytosanitary composition, phytosanitary composition and phytosanitary film. | |
CA1153946A (fr) | Formulations dispersantes et biodegradantes pour le traitement de surfaces polluees par des hydrocarbures | |
TWI789026B (zh) | 包含溶血磷脂醯乙醇胺並具有改良的穩定性之水溶性組成物,及其製備方法 | |
Mirgorodskaya et al. | Mixed micellar solutions of hexadecylpiperidinium surfactants and Tween 80: aggregation behavior and solubilizing properties | |
AU2017273140A1 (en) | Plant treatment composition | |
US6190646B1 (en) | Nutrient microemulsion in spray form, useful as a biodegradation accelerator | |
AU2017307649B2 (en) | Stabilized emulsions | |
Sagisaka et al. | Novel fluorinated double-tail surfactant having high microemulsifying ability in water/supercritical CO2 system | |
Donsi et al. | Effect of Nanoemulsion Formulation on Permeation of Essential Oils through Biological Membranes. | |
ES2970827T3 (es) | Concentrados emulsionables | |
AU2007254350C1 (en) | Pesticidal compositions for treating arthropods and methods for the use thereof | |
CN112772669A (zh) | 一种异菌脲和腐霉利悬浮剂及其制备方法 | |
US9290696B2 (en) | Soil improvement agent composition | |
US11122799B2 (en) | Dispersant composition | |
AU2020206014B2 (en) | A liquid agricultural adjuvant | |
US9282737B2 (en) | Agent for preventing pollen dispersal | |
CN115340473B (zh) | 环境友好含氟非离子Gemini表面活性剂及其制备方法和应用 | |
US20240075331A1 (en) | Nanoparticle stabilized firefighting foams | |
IT202000015886A1 (it) | Microemulsione contenente un agente fitosanitario e una sostanza umica per uso in agricoltura. | |
Uang et al. | WO microemulsion studies with mono-and dialkyl amic acid surfactants | |
CN118339175A (zh) | 包含糖脂的组合物 |