WO2022010296A1 - 점착제 조성물 및 이를 이용하여 제조된 점착 필름 - Google Patents
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- C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
Definitions
- the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition and an adhesive film prepared using the same.
- a number of optically transparent pressure-sensitive adhesives are used to mount a touch panel or a touch screen, or to obtain high brightness and high transmittance.
- the touch screen or touch panel used in the display industry is gradually being converted into a foldable form, and the adhesive used to attach the transparent conductive film to such a touch screen or touch panel is adhesive to various substrates and at the same time Even when exposed to severe conditions such as high temperature and high humidity conditions, durability in which the generation of curls or bubbles can be suppressed is required.
- an acrylic pressure-sensitive adhesive is used to ensure the visibility of the display.
- Republic of Korea Publication No. 2013-0056587 discloses a pressure-sensitive adhesive composition for a touch panel comprising a urethane oligomer having a glass transition temperature of 50 to -60 °C of the composition and a weight average molecular weight of 40,000 to 60,000.
- a urethane oligomer having a glass transition temperature of 50 to -60 °C of the composition and a weight average molecular weight of 40,000 to 60,000.
- the adhesive is used in a foldable display driven in a folding form, the adhesive film is broken, lifted, or wrinkled due to lack of elastic modulus. have.
- the present invention is to improve the problems of the prior art described above, to provide a pressure-sensitive adhesive composition having a storage modulus in a specific range at -20 ° C. The purpose.
- the present invention is a urethane oligomer; And a pressure-sensitive adhesive composition comprising a diluting monomer, wherein the diluting monomer includes (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and (meth)acrylate containing a hydroxyl group, the pressure-sensitive adhesive sheet formed of the pressure-sensitive adhesive composition is - It provides a pressure-sensitive adhesive composition having a storage modulus of 5X10 4 to 5X10 5 Pa at 20° C. and 1 Hz.
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive film prepared from the above-described pressure-sensitive adhesive composition.
- the present invention has the effect of providing a pressure-sensitive adhesive composition having excellent foldability as well as exhibiting high adhesion to various substrates, and having a storage elastic modulus in a specific range at -20°C.
- the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition more suitable for a foldable display and an adhesive sheet, an adhesive layer and an adhesive film manufactured using the same, and includes a flexible display manufactured therefrom.
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition having a storage modulus in a specific range at -20 ° C., thereby providing an adhesive composition having an excellent effect in folding ability, in which problems such as breakage, lifting and/or wrinkle formation occurring during folding are improved do.
- the present invention is a urethane oligomer; And it relates to a pressure-sensitive adhesive composition comprising a diluting monomer.
- the dilution monomer includes (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and (meth)acrylate containing a hydroxyl group, and the pressure-sensitive adhesive sheet formed of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a storage modulus at -20°C and 1Hz. 5X10 4 to 5X10 5 Pa range, preferably 5X10 4 to 4.5X10 5 Pa range.
- the storage elastic modulus when the storage elastic modulus satisfies the above range, it may be preferable in that the foldability of the pressure-sensitive adhesive sheet, the pressure-sensitive adhesive layer and/or the pressure-sensitive adhesive film formed from the pressure-sensitive adhesive composition is significantly improved.
- the pressure-sensitive adhesive sheet, the pressure-sensitive adhesive layer and/or the pressure-sensitive adhesive film satisfying the storage modulus is used in a foldable display, the pressure-sensitive adhesive sheet, the pressure-sensitive adhesive layer and/or the pressure-sensitive adhesive film may break, lift, peel and wrinkle (streaks) even when exposed to continuous folding operation. It is preferable in that the problem such as formation can be remarkably improved, and the adhesion to various types of substrates can also be excellent.
- the urethane oligomer in the present invention may include a material recognized as a urethane oligomer to those skilled in the art.
- it comprises a backbone comprising an aliphatic compound derived from at least one selected from the group consisting of polyethylene, polypropylene, polybutadiene, polyisophene, hydrogenated polybutadiene and hydrogenated polyisoprene, and at least one photoreactive at least at the terminal end. It contains a functional group.
- the urethane oligomer in the present invention can be used without limitation as long as it is a method capable of forming a conventional urethane oligomer, but specifically, it can be prepared by polymerizing a monomer containing a polyol having an aliphatic compound backbone, an isocyanate and a photoreactive functional group. have.
- the urethane oligomer may have a weight average molecular weight of 30,000 to 100,000, and preferably, a weight average molecular weight of 50,000 to 100,000. When the urethane oligomer satisfies the above molecular weight, excellent durability can be imparted under high temperature and high humidity conditions.
- the content of the urethane oligomer may be included in 5 to 30 parts by weight based on a total of 100 parts by weight, which is the sum of the urethane oligomer and the dilution monomer included in the present invention, and when included in the above range, excellent durability under high temperature and high humidity conditions can be imparted.
- a total of 100 parts by weight which is the sum of the urethane oligomer and the dilution monomer included in the present invention, and when included in the above range, excellent durability under high temperature and high humidity conditions can be imparted.
- the present invention includes a diluting monomer, and the diluting monomer may include (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and (meth)acrylate having a hydroxyl group.
- the diluent monomer of the present invention includes the above configuration, it is preferable in that it can improve adhesion with an adherend to provide excellent durability under high temperature and high humidity conditions, and can exhibit the effect of improving foldability.
- the (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is not particularly limited as long as it is a (meth)acrylate including an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the ‘(meth)acrylate’ is an acrylate and a meth Krylate means all.
- the (meth)acrylate having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, s-butyl (meth)acrylate , t-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylic Rate, n-nonyl (meth) acrylate, isononyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, n-dodecyl (meth) acrylate, n-tridecyl (meth)acrylate, n-tetrade
- the hydroxyl group-containing (meth)acrylate is specifically 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxy Hexyl (meth) acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate, 10-hydroxydecyl (meth) acrylate, 12-hydroxylauryl (meth) acrylate, (4-hydroxymethylcyclohexyl) methyl acrylate etc. are mentioned, Among these, 4-hydroxybutyl acrylate (4-Hydroxybutyl Acrylate) is preferable.
- the diluting monomer of the present invention may further include ⁇ -carboxyethyl acrylate.
- ⁇ -carboxyethyl acrylate it is preferable in that the adhesion with the adherend can be improved to provide excellent durability under high temperature and high humidity conditions, and the effect can be further improved as long as the foldability is improved.
- the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may further include a photoinitiator.
- the photoinitiator is a compound that initiates a polymerization reaction, generates an active radical or an acid by the action of light, and can be used without limitation as long as it is a photoinitiator used in the conventional art.
- a benzoin compound As a photoinitiator of this invention, a benzoin compound, a benzophenone compound, an alkylphenone compound, an acylphosphine oxide compound, a triazine compound, an iodonium salt, a sulfonium salt, etc. are mentioned.
- benzoin compound benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, etc. are mentioned.
- benzophenone compound examples include benzophenone, o-benzoyl methyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, 3,3',4,4'-tetra(tert-butylperoxycarb) Bornyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. are mentioned.
- alkylphenone compound examples include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylthiophenyl)propan-1-one, and 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morph Polynophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1,2-diphenyl-2,2-dimethoxyethan-1-one, 2-hydride Roxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4- and an oligomer of (1-methylvinyl)phenyl]propan-1-one.
- acylphosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide.
- triazine compound examples include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4 -Methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4 -bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[ To 2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl) tenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-
- Irgacure 907 As a photoinitiator, Irgacure 907, Irgacure 184, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 250, Irgacure 369 (above, all are Chiba-Japan Co., Ltd. make), Sei.
- SEIKUOL BZ, SEIKUOL Z, SEIKUOL BEE (above, all manufactured by Seko Chemical Co., Ltd.), kayacure BP100 (manufactured by Nihon Kayaku Co., Ltd.), KAYACURE UVI-6992 (Dausa) Manufactured), Adeka Optoma SP-152 or Adeka Optoma SP-170 (above, all manufactured by ADEKA), TAZ-A, TAZ-PP (above, manufactured by Nippon Shiibel Hegna), TAZ-104 (Sanwa) Commercially available photoinitiators, such as chemical company make), can also be used.
- the photoinitiator may be included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total dilution monomer included in the present invention, and may be included.
- the content is within the above range, there is an advantage in that the polymerization reaction of the pressure-sensitive adhesive composition is sufficiently performed to secure the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer formed.
- Adhesive sheet, adhesive layer and adhesive film >
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive sheet, a pressure-sensitive adhesive layer, and an pressure-sensitive adhesive film made of the above-described pressure-sensitive adhesive composition, and includes a foldable display and/or a flexible display including the same.
- the composition and manufacturing method typically used to prepare the pressure-sensitive adhesive sheet, the pressure-sensitive adhesive layer and the pressure-sensitive adhesive film in the same field will be used.
- Isocyanate polymer obtained by reacting 81 parts by weight of polypropylene glycol having a molecular weight of 1000 (Hannon-Hwaseong, PPG1000) with 10 parts by weight of isophorone diisocyanate with 500 ppm of dibutyltin dilaurate catalyst (DBTDL) at 80° C., hydroxyethyl acrylate By reacting 9 parts by weight, a urethane acrylate oligomer having a weight average molecular weight of 100,000 was prepared.
- DBTDL dibutyltin dilaurate catalyst
- DBTDL dibutyltin dilaurate catalyst
- PPG1000 polypropylene glycol having a molecular weight of 1000
- DBTDL dibutyltin dilaurate catalyst
- PPG1000 polypropylene glycol having a molecular weight of 2000
- the pressure-sensitive adhesive composition was coated on a polyethylene terephthalate film (thickness: 75 ⁇ m) subjected to a release treatment of the coating solution using a bar coater. Thereafter, an adhesive film was prepared so that the thickness after curing of the pressure-sensitive adhesive composition was 100 ⁇ m by curing by irradiating ultraviolet rays for 10 minutes using a UV lamp.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the components and contents shown in Table 1.
- Adhesion force for each substrate was measured for each adhesive film prepared in Examples and Comparative Examples.
- a specimen is prepared by cutting it to a width of 25 mm and a length of 100 mm. Then, the release film adhered to the PET/adhesive film configuration is peeled off, and the adhesive film is attached to the alkali glass using a 2 kg roller in accordance with JIS Z 0237. Alkali glass with an adhesive film was pressed for about 20 minutes in an autoclave (50 °C, 5 atm), and the sample stored for 1 hour under constant temperature and humidity conditions (23 °C, 50% relative humidity) was autographed (AG). -1S, SHIMADZU), the peel force is measured while peeling the pressure-sensitive adhesive sheet from the alkali glass at a peeling rate of 300 mm/min and a peeling angle of 180 degrees.
- the adhesion is measured in the same way except for using the glass (or TAC) and the attached glass using double-sided tape on the alkali glass as the adherend.
- the results are shown in Table 2 below.
- the storage modulus at -20 degreeC was measured using the viscoelasticity measuring apparatus (MCR-301, Anton Paar company).
- the size of the adhesive film was cut to 30mm in length ⁇ 30mm in width, and after removing the release film attached to one side of the cut adhesive film, it was bonded to a glass substrate, and then the measuring tip and In an adhered state, measurements were made under the conditions of a frequency of 1.0 Hz, a strain of 2%, and a temperature increase rate of 5 °C/min in a temperature range of -30 to 100 ° C.
- the measured value at -20 ° C was read, and the measurement result was It is shown in Table 2 below.
- the adhesive films prepared in Examples and Comparative Examples were bonded to 50um PET, cut to 20mmx100mm, and used as a specimen.
- the present invention has the effect of providing a pressure-sensitive adhesive composition having excellent foldability as well as exhibiting high adhesion to various substrates, and having a storage modulus in a specific range at -20°C.
Landscapes
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Abstract
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 이용해 제조한 점착 필름 대한 것으로, 밀착력 및 폴딩성이 향상되어 폴더블 디스플레이에 적합한 특성을 갖는다.
Description
본 발명은 점착제 조성물 및 이를 이용하여 제조된 점착 필름에 관한 것이다.
디스플레이산업에서는 터치패널 또는 터치스크린을 탑재하거나, 고휘도 및 고투과성을 얻기 위해 광학적으로 투명한 감압 점착제를 다수 이용하고 있다.
기술의 발전으로 인해 디스플레이산업에서 사용되는 터치스크린 또는 터치패널은 점점 폴더블 형태로 전환되고 있으며, 이러한 터치 스크린 또는 터치패널에 투명 도전성 필름을 부착하기 위해 사용되는 점착제는 각종 기재에 대한 점착성과 동시에 고온, 고습 조건 등과 같은 가혹 조건에 노출된 경우에도 컬(curl)이나 기포 등의 발생이 억제될 수 있는 내구성이 요구되고 있다.
종래에는 디스플레이의 시인성을 확보하기 위하여 아크릴계 점착제를 사용하고 있다.
한편, 대한민국 공개 공보 제 2013-0056587호 조성물의 유리전이온도가 50 내지 -60℃이고, 중량 평균분자량 40,000 내지 60,000의 우레탄 올리고머를 포함하는 터치패널용 점착제 조성물을 개시한다. 그러나, 상기 점착제를 폴딩형태로 구동되는 폴더블 디스플레이에 사용하는 경우 탄성률의 부족으로 점착 필름이 파단 되거나, 들뜨거나, 주름이 형성 되는 문제가 발생할 뿐 아니라, 일정 경화도 미만에서 내구성이 취약한 문제가 있다.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로, 폴더블 디스플레이에 적합한 폴딩 능력을 확보하기 위해 -20℃에서 특정 범위의 저장탄성율을 갖는 점착제 조성물 및 이에 따라 제조된 점착 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 우레탄 올리고머; 및 희석 모노머를 포함하는 점착제 조성물로, 상기 희석 모노머는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하며, 상기 점착제 조성물로 형성된 점착시트는 -20℃ 및 1Hz에서 저장탄성율이 5X104 내지 5X105Pa 의 범위에 속하는 점착제 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 점착제 조성물로 제조된 점착 필름을 제공한다.
본 발명은 다양한 기재에서 높은 밀착력을 나타낼 뿐 아니라, -20℃에서 특정 범위의 저장 탄성율을 가짐에 따라 우수한 폴딩성을 갖는 점착제 조성물을 제공하는 효과를 갖는다.
본 발명은 폴더블 디스플레이에 보다 적합한 점착제 조성물 및 이를 이용하여 제조된 점착시트, 점착층 및 점착 필름에 관한 것이며, 이로부터 제조된 플렉서블 디스플레이를 포함한다.
본 발명은 -20℃에서 특정 범위의 저장탄성율을 갖는 점착제 조성물을 제공함으로써, 폴딩시에 발생하는 파단, 들뜸 및/또는 주름 형성 등의 문제가 개선된 폴딩 능력이 우수한 효과를 갖는 점착제 조성물을 제공한다.
< 점착제 조성물 >
구체적으로, 본 발명은 우레탄 올리고머; 및 희석 모노머를 포함하는 점착제 조성물에 대한 것이다. 상기 희석 모노머는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하며, 본 발명의 상기 점착제 조성물로 형성된 점착시트는 -20℃ 및 1Hz에서 저장탄성율이 5X104 내지 5X105Pa 범위, 바람직하게는 5X104 내지 4.5X105Pa 범위에 속한다.
본 발명에서, 저장 탄성률이 상기 범위를 만족할 경우, 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착시트, 점착층 및/또는 점착 필름의 폴딩성이 현저히 우수해진다는 점에서 바람직할 수 있다. 상기 저장 탄성률을 만족하는 점착시트, 점착층 및/또는 점착 필름이 폴더블 디스플레이에 사용될 경우 지속적인 폴딩 구동에 노출되더라도 점착시트, 점착층 및/또는 점착 필름의 파단, 들뜸, 박리 및 주름(줄무늬)형성등의 문제가 현저히 개선될 수 있으며, 다양한 종류의 기재에의 밀착력 또한 우수할 수 있다는 점에서 바람직 하다.
우레탄 올리고머
본 발명에서의 우레탄 올리고머는 당업자에게 우레탄 올리고머로 인식되는 물질을 포함할 수 있다. 바람직하게는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 폴리이소프펜, 수첨 폴리부타디엔 및 수첨 폴리이소프렌으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로부터 유래된 지방족 화합물로 이루어진 골격을 포함하고, 적어도 말단에 하나 이상의 광반응성 관능기를 포함한다. 본 발명에서의 우레탄 올리고머는 통상의 우레탄 올리고머를 형성할 수 있는 방법이라면 제한 없이 사용 가능하나, 구체적으로는 지방족 화합물의 골격을 갖는 폴리올, 이소시아네이트 및 광반응성 관능기를 포함하는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다.
상기 우레탄 올리고머는 중량 평균 분자량 30,000 내지 100,000인 것일 수 있으며, 바람직하게는 중량 평균 분자량 50,000 내지 100,000일 수 있다. 우레탄 올리고머가 상기 분자량을 만족할 경우 고온고습 조건하에서 우수한 내구성을 부여할 수 있다.
상기 우레탄 올리고머의 함량은 본 발명에 포함되는 우레탄 올리고머 및 희석 모노머의 합인 총 100 중량부에 대하여 5 내지 30 중량부 포함될 수 있으며, 상기 범위로 포함될 경우 고온고습 조건하에서 우수한 내구성을 부여할 수 있다는 점에서 바람직하다.
희석 모노머
본 발명은 희석 모노머를 포함하며, 상기 희석 모노머는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것일 수 있다. 본 발명의 희석 모노머가 상기 구성을 포함할 경우 피착재와의 밀착력을 향상시켜 고온고습 조건하에서 우수한 내구성을 부여할 수 있으며, 폴딩성이 향상되는 효과를 나타낼 수 있다는 점에서 바람직하다.
상기 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는, 탄소수가 1 내지 20인 알킬기를 포함하는 (메타)아크릴레이트이면 특별히 한정되지 않으며, 상기 '(메타)아크릴레이트'는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 모두를 의미한다. 상기 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, s-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, n-도데실(메타)아크릴레이트, n-트리데실(메타)아크릴레이트, n-테트라데실(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 가장 바람직하게는, 2-에틸헥실아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate) 일 수 있다.
상기 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트는 구체적으로 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메타)아크릴레이트, 8-하이드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 10-하이드록시데실(메타)아크릴레이트, 12-하이드록시라우릴(메타)아크릴레이트, (4-하이드록시메틸시클로헥실)메틸아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 4-하이드록시부틸 아크릴레이트(4-Hydroxybutyl Acrylate) 가 바람직하다.
또한 본 발명의 희석 모노머는 β-카르복시에틸아크릴레이트를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 β-카르복시에틸아크릴레이트가 더 포함될 경우 피착재와의 밀착력을 향상시켜 고온고습 조건하에서 우수한 내구성을 부여할 수 있으며, 폴딩성이 향상되는 한 효과가 더 향상될 수 있다는 점에서 바람직하다.
광 개시제
본 발명의 점착제 조성물은 광 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광 개시제는 중합 반응을 개시하는 화합물이며, 빛의 작용에 의해 활성 라디칼이나 산을 발생하는 것으로, 통상의 기술분야에서 사용되는 광 개시제라면 제한없이 사용 가능하다.
본 발명의 광 개시제로서는, 벤조인 화합물, 벤조페논 화합물, 알킬페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 트리아진 화합물, 요오드늄염, 술포늄염 등을 들 수 있다.
벤조인 화합물로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논 화합물로서는, 벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
알킬페논 화합물로서는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1,2-디페닐-2,2-디메톡시에탄-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다.
트리아진 화합물로서는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
광 개시제로서는, 이르가큐어(Irgacure) 907, 이르가큐어 184, 이르가큐어 651, 이르가큐어 819, 이르가큐어 250, 이르가큐어 369(이상, 전부 치바 내지 재팬(주) 제조), 세이쿠올(SEIKUOL) BZ, 세이쿠올 Z, 세이쿠올 BEE(이상, 전부 세코카가쿠(주) 제조), 카야큐어(kayacure) BP100(니혼카야쿠(주) 제조), 카야큐어 UVI-6992(다우사 제조), 아데카옵토마 SP-152 또는 아데카옵토마 SP-170(이상, 전부 (주)ADEKA 제조), TAZ-A, TAZ-PP(이상, 니혼시이벨헤그나사 제조), TAZ-104(산와케미컬사 제조) 등의 시판되는 광중합 개시제도 이용할 수 있다.
광 개시제는 본 발명에 포함되는 희석 모노머 총 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부 포함될 수 있으며, 포함될 수 있다. 함량이 상기 범위 내인 경우 점착제 조성물의 중합반응이 충분히 이루어져 형성되는 점착제층의 응집력이 확보되는 이점이 있다.
< 점착 시트, 점착층 및 점착 필름 >
또한, 본 발명은 상술한 점착제 조성물로 제조된 점착 시트, 점착층 및 점착 필름을 제공하며, 이를 포함하는 폴더블 디스플레이 및/또는 플렉서블 디스플레이를 포함한다.
본 발명의 점착 시트, 점착층 및 점착 필름을 제공하기 위해서는, 상술한 점착제 조성물을 포함하는 것 이외에는 통상적으로 동 분야의 점착 시트, 점착층 및 점착 필름을 제조하기 위해 사용되는 구성 및 제조 방법을 사용할 수 있다.
이하에서는 본 발명을 실시하기 위한 구체적인 실시예를 기술하나, 본 발명이 하기 내용으로 제한되는 것은 아니며, 통상의 분야에서 필요한 정도에 의해 적절히 변경될 수 있다.
제조예: 우레탄 올리고머의 제조
제조예 1
분자량 1000인 폴리프로필렌 글리콜(한농화성, PPG1000) 81 중량부에 500ppm의 다이부틸틴다이라우레이트 촉매(DBTDL)와 이소포론디이소시아네이트 10 중량부를 80℃에서 반응시켜 얻어지는 이소시아네이트 폴리머, 하이드록시에틸아크릴레이트 9 중량부를 반응시켜 중량 평균 분자량 100,000의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
제조예 2
분자량 1000인 폴리프로필렌 글리콜 (한농화성, PPG1000) 100중량부에 500ppm의 다이부틸틴다이라우레이트 촉매(DBTDL)와 이소포론디이소시아네이트 32 중량부를 80℃에서 반응시켜 얻어지는 폴리머를 첨가하고 하이드록시에틸아크릴레이트 15 중량부를 반응시켜 중량 평균 분자량 35,000의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
제조예 3
분자량 2000인 폴리프로필렌 글리콜(한농화성, PPG1000) 53중량부에 500ppm의 다이부틸틴다이라우레이트 촉매(DBTDL)와 이소포론디이소시아네이트 27 중량부를 80℃에서 반응시켜 얻어지는 이소시아네이트 폴리머를 첨가하고, 하이드록시에틸아크릴레이트 20 중량부를 반응시켜 중량 평균 분자량 51,000의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
실시예 및 비교예: 점착제 조성물 및 점착 필름의 제조
실시예 1
상기 제조예 1에서 합성한 우레탄 올리고머 10 중량부, 2-EHA(에틸헥실아크릴레이트) 66중량부, HBA(하이드록시부틸아크릴레이트) 20 중량부, β-카르복시에틸아크릴레이트를 3중량부의 함량비로 혼합하고, 여기에 광개시제로서 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤(1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone;Irgacure-184)을 포함하는 점착제 조성물을 준비하였다. 상기 점착제 조성물의 유리전이온도를 측정 결과 -56℃이었다 (측정 기기: DSC8000, PerkinElmer Inc.). 상기 점착제 조성물을 코팅액 이형처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(두께: 75 ㎛)에 바코터를 이용하여 코팅하였다. 이 후, UV 램프를 이용하여 자외선을 10 분 동안 조사하여 경화시킴으로써 상기 점착제 조성물의 경화 후 두께가 100 ㎛가 되도록 점착 필름을 제조하였다.
실시예 2
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 3
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 4
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 5
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 6
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 7
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 8
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
비교예 1
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
비교예 2
표 1에 나타낸 바와 같은 성분 및 함량으로 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.
실시예 및 비교예의 점착제 조성물의 함량비를 하기 표 1에 정리하였다.
| 구분 | 실시예 | 비교예 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 1 | 2 | |||
| 조성 | 우레탄올리고머 | 제조예1 | 10 | - | 20 | 10 | 10 | - | - | - | 15 | 10 |
| 제조예2 | - | 10 | - | - | - | - | - | 20 | - | - | ||
| 제조예3 | - | - | - | - | - | 15 | 10 | - | - | - | ||
| 희석모노머 | 2-EHA | 67 | 72 | 77 | 70 | 67 | 67 | 65 | 55 | 85 | 45 | |
| 4-HBA | 20 | 15 | 10 | 20 | - | 15 | 25 | 22 | - | - | ||
| β-CEA | 3 | 3 | 3 | - | 3 | 3 | - | 3 | - | - | ||
| 2-HEA | - | - | - | - | 20 | - | - | - | 45 | |||
| 광개시제 | I-184 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
㈜2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
4-HBA: 4-하이드록시부틸아크릴레이트
β-CEA: β-카르복시에틸아크릴레이트
2-HEA: 2-하이드록시에틸 아크릴레이트
I-184: 시바사
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실험예 1: 기재별 밀착력 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각 점착 필름에 대하여 기재별 밀착력을 측정하였다.
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착 필름의 한 면에 50um의 PET필름을 코로나처리하고 접합한후 폭이 25 mm이고, 길이가 100mm가 되도록 재단하여 시편을 제조한다. 이어서, PET/점착 필름 구성에 부착된 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착 필름을 알칼리 유리에 부착한다. 점착 필름이 부착된 알칼리 유리를 오토클레이브(50℃, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하고, 항온 항습 조건(23℃, 50% 상대습도)에서 1시간 동안 보관한 샘플을 오토그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 사용하여, 상기 점착시트를 알칼리 유리로부터 300mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 박리하면서 박리력을 측정한다.
또한, 유리(glass)/TAC밀착력은 피착제로 알카리 글라스 위에 양면테이프를 이용하여 유리(또는 TAC)와 부착한 글라스를 이용한는 것 이외에 동일한 방법으로 밀착력을 측정한다. 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
실험예 2: 탄성율 측정
상기 실시예 및 비교예에서 광학부재층이 적층되기 전의 각 점착 필름에 대하여 저장탄성률을 측정하였다.
각 점착 필름에 대해서, -20℃에서의 저장탄성률을 점탄성 측정 장치(MCR-301, Anton Paar사)를 사용해서 측정하였다. 보다 상세하게는, 점착 필름의 사이즈를 길이 30mm × 폭 30mm로 재단하고, 상기 재단한 점착 필름의 한 면에 부착된 이형필름을 제거한 뒤, 유리기판에 접합하였으며, 그 후 측정팁(tip)과 접착한 상태로, -30 내지 100℃의 온도 영역에서 주파수 1.0Hz, 변형 2％, 승온 속도 5℃/min의 조건 하에서 측정하고, 이 때, -20℃의 측정값을 판독하였으며, 측정 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
실험예 3: 폴딩(Folding)성 평가
실시예 및 비교예에서 제작된 점착 필름을 50um PET에 접합하여 20mmx100mm 로 절단하여 시편으로 사용하였다.
폴딩 평가를 위한 굴곡성 평가 장치(COVOTECH사, CFT-720C)에 시편을 고정시키고, 곡률반경 2mm으로 폴딩되도록 하고, 분당 25회 폴딩, 1회 폴딩 후 0.2초 유지의 조건으로 -20℃의 조건에서 폴딩 평가를 하였다. 폴딩 평가 적용시 1회 폴딩을 1cycle이라고 하고 폴딩 부위에서 줄무늬 등이 생기거나 점착시트의 파단, 들뜸, 박리 등이 생기는 최초 cycle 수를 평가하여 폴딩 부위에서 줄무늬 등이 생기거나 점착시트의 파단, 들뜸, 박리등이 생기면 NG, 없으면 OK로 판정하였다.
실험예 4: 고온 신뢰성 평가
편광판과 PET 사이에 실시예 및 비교예에서 제작된 점착 필름을 위치시켜 합판한 후 고온고습 (85℃, 85% 상대습도) 상태에 10일간 보관한 후 육안으로 관찰하여 기포 발생여부를 확인하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 < 5개
△: 5개 ≤ 기포나 박리 < 10개
×: 10개 ≤ 기포나 박리
| 구분 | 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 1 | 2 | ||
| 밀착력 [N/25mm] |
glass | 15.4 | 13.8 | 15.6 | 13.4 | 14.5 | 15.1 | 13.5 | 14.2 | 5.1 | 10.2 |
| PET | 7.5 | 8.1 | 7.9 | 8.2 | 7.2 | 8.4 | 7.3 | 7.9 | 0.2 | 3.4 | |
| TAC | 7.0 | 9.8 | 7.5 | 7.6 | 6.8 | 8.1 | 6.9 | 7.4 | 0.2 | 2.5 | |
| 탄성율 (Pa) |
-20℃ | 150000 | 80000 | 51000 | 110000 | 95000 | 200000 | 320000 | 450000 | 4800 | 600000 |
| -20℃ Folding성(회) | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 5만 OK | 1천회 NG | 1천회 NG | |
| 고온신뢰성 | ⓞ | O | ⓞ | O | ⓞ | ⓞ | O | O | △ | X | |
본 발명의 실시예 1 내지 8의 점착시트의 경우, 유리/PET/TAC 모두에 대하여 매우 우수한 밀착력을 나타내며, -20℃ 에서의 탄성율이 5X104 내지 5X105Pa 를 만족할 뿐 아니라, 이에 따라 -20℃에서 우수한 폴딩 특성을 나타내었고, 밀착성 역시 향상되어, 폴더블 디스플레이에 적합한 폴딩 능력을 나타냄을 확인하였다. 특히, 우레탄 올리고머로써 중량 평균 분자량 50,000 내지 100,000인 제조예 1 또는 제조예 3을 사용하고, 희석 모노머로 β-카르복시에틸아크릴레이트를 더 포함하도록 하여 제조된 실시예 1, 3, 5 및 6의 고온 신뢰성이 가장 우수하였다.
이에 반해, 희석 모노머로써 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하지 않는 비교예 1의 경우, -20℃ 에서의 탄성율이 50,000Pa에 미치지 못하였고, 이에 -20℃에서의 폴딩특성이 충분하지 않았으며, 각 기재에 대한 밀착성 낮게 나타났다. 또한, -20℃ 에서의 탄성율이 500,000Pa을 초과하는 비교예 2의 경우, 폴딩 특성이나 각 기재에 대한 밀착성이 우수하지 못한 결과를 확인할 수 있다.
본 발명은 다양한 기재에서 높은 밀착력을 나타낼 뿐 아니라, -20℃에서 특정 범위의 저장 탄성율을 가짐에 따라 우수한 폴딩성을 갖는 점착제 조성물을 제공하는 효과를 갖는다.
Claims (7)
- 우레탄 올리고머; 및희석 모노머를 포함하는 점착제 조성물로,상기 희석 모노머는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 및 하이드록시기 함유 (메타)아크릴레이트를 포함하는 것이며,상기 점착제 조성물로 형성된 점착시트는 -20℃ 및 1Hz에서 저장탄성율이 5X104 내지 5X105Pa 인 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 희석 모노머는 β-카르복시에틸아크릴레이트를 더 포함하는 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 우레탄 올리고머의 함량은 상기 우레탄 올리고머 및 상기 희석 모노머의 합 총 100 중량부에 대하여 5 내지 30 중량부 포함되는 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 우레탄 올리고머는 중량 평균 분자량 30,000 내지 100,000인 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 우레탄 올리고머는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부타디엔, 폴리이소프펜, 수첨 폴리부타디엔 및 수첨 폴리이소프렌으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로부터 유래된 지방족 화합물로 이루어진 골격을 포함하고, 적어도 1방의 말단에 광반응성 관능기를 포함하는 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서,상기 점착제 조성물은 광 개시제를 더 포함하는 것인, 점착제 조성물.
- 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 점착제 조성물로 제조된 점착 필름.
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