WO2021189530A1 - 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 - Google Patents

一种色阻材料、滤光片及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2021189530A1
WO2021189530A1 PCT/CN2020/083740 CN2020083740W WO2021189530A1 WO 2021189530 A1 WO2021189530 A1 WO 2021189530A1 CN 2020083740 W CN2020083740 W CN 2020083740W WO 2021189530 A1 WO2021189530 A1 WO 2021189530A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
groups
formula
carbon atoms
resist material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/CN2020/083740
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
艾琳
陈孝贤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Original Assignee
TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd filed Critical TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority to US16/768,672 priority Critical patent/US11732137B2/en
Publication of WO2021189530A1 publication Critical patent/WO2021189530A1/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/18—Obtaining compounds having oxygen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/108—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a phthalocyanine dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/04—Materials and properties dye
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2203/00—Function characteristic
    • G02F2203/01—Function characteristic transmissive

Definitions

  • This application relates to the field of display, in particular to a color resist material, a filter and a preparation method thereof.
  • Color filters are one of the layers that restrict the penetrating properties.
  • Color resist materials are the key materials in the preparation of color filters. Continuous development of color resist materials. Color-resist materials are usually based on dyes, but dye-based color-resist materials often have stability problems in the manufacturing process, such as solvent resistance, etc., which are not as mature as pigment particles. The higher solubility of dyes results in poor solvent resistance.
  • the present application provides a color resist material with high solubility and solvent resistance stability, a filter and a preparation method thereof.
  • Z is connected to an oxygen atom, and the other end is connected to a double bond in formula (1)
  • Z is selected from alkylene and -YOX-
  • X is selected from alkylene
  • Y is selected from arylene
  • M represents metal or metal halide Things.
  • the structural formula of U 1 is represented by formula (2) or (3)
  • the structural formula of U 2 is represented by formula (4) or (5)
  • the structural formula of U 3 is represented by formula (6) or (7).
  • R 1 to R 36 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a heterocyclic group.
  • Z is selected from an alkylene group having 2 to 8 carbon atoms and -YOX-, X is selected from an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and Y is selected from an arylene group having 12 to 24 carbon atoms. base.
  • the arylene group is a substituted or unsubstituted phenylene group, a naphthylene group, or a biphenylene group.
  • the arylene group contains a substituent -O-R, and R is selected from the following groups:
  • the other functional groups are independently selected from halogen atoms, alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 8 carbon atoms, aryl groups having 6 to 12 carbon atoms, and carbon atoms.
  • R 1 to R 36 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a heterocyclic group.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)

Abstract

一种色阻材料、滤光片及制备方法，色阻材料是由酞菁染料聚合成的三聚体结构，在酞菁染料上引入双键基团，再通过络合剂构筑三分子络合物，酞菁染料之间通过双键连接成三聚体结构。具有三聚体结构的色阻材料稳定地存在光阻液中，耐溶剂性优异，又保持较好的溶解性。由色阻材料制备的滤光片穿透性高，光学性能好。

Description

一种色阻材料、滤光片及其制备方法 技术领域
本申请涉及显示领域，具体涉及一种色阻材料、滤光片及其制备方法。
背景技术
目前显示领域高清大屏的发展对穿透性质的要求逐渐升高，彩色滤光片作为穿透性质制约的膜层之一，色阻材料是彩色滤光片制备中的关键材料，人们一直对色阻材料进行不断的开发。色阻材料通常以染料为主，但染料系的色阻材料在制程方面往往存在安稳性的问题，如耐溶剂性等尚不如颜料颗粒发展成熟。染料较高的溶解性导致其耐溶剂性差。
技术问题
为了解决现有技术中存在的问题，本申请提供一种溶解性和耐溶剂稳定性都较高的色阻材料，滤光片及其制备方法。
技术解决方案
本申请提供一种色阻材料，结构式如(1)表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000001
U 1、U 2、U 3的结构式如(1-2)式表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000002
其中，Z一端连接氧原子，另一端连接式(1)中的双键，Z选自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；式(1)中的苯环上还连接有其它官能团，所述其它官能团分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；M表示金属或金属卤化物。
在一些实施方式中，U 1的结构式如式(2)或(3)表示、U 2的结构式如式(4)或(5)表示、U 3的结构式如式(6)或(7)表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000003
Figure PCTCN2020083740-appb-000004
其中，R 1至R 36分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团。
在一些实施方式中，Z选自碳原子数2～8的亚烷基和-Y-O-X-，X选自碳原子数1～3的亚烷基，Y选自碳原子数12～24的亚芳基。
在一些实施方式中，所述亚芳基为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或者亚联苯基。
在一些实施方式中，所述亚芳基含有取代基-O-R，R选自以下基团：
Figure PCTCN2020083740-appb-000005
在一些实施方式中，所述其它官能团分别独立地选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。
在一些实施方式中，R 1、R 3、R 4、R 6、R 7、R 9、R 10、R 12中至少四个、R 13、R 15、R 16、R 18、R 19、R 21、R 22、R 24中至少四个、R 25、R 27、R 28、R 30、R 31、R 33、R 34、R 36中至少四个选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。
本申请还提供一种滤光片，包括至少一种所述色阻材料。
本申请还提供一种色阻材料的制备方法，包括以下步骤：将式(8)、式(9)、式(10)表示的的酞菁染料溶于第一溶剂中，再加入三吡啶基三嗪，搅拌，静置，得结构式为(11)的酞菁络合物；将所述酞菁络合物溶于第二溶剂中，向所述第二溶剂中加入催化剂，反应，淬灭，萃取，柱层析分离，得结构式为(12)的酞菁三聚体；对所述酞菁三聚体洗脱，得结构式为(1)的色阻材料，
Figure PCTCN2020083740-appb-000006
Figure PCTCN2020083740-appb-000007
其中，Q 1至Q 4中的一个、Q 5至Q 8中的一个、Q 9至Q 12中的一个、Q 13至Q 16中的一个、Q 17至Q 20中的一个、Q 21至Q 24中的一个、Q 25至Q 28中的一个、Q 29至Q 32中的一个、Q 33至Q 36中的一个、Q 37至Q 40中的一个、Q 41至Q 44中的一个、Q 45至Q 48中的一个选自-O-Z-CH＝CH 2，Z选自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；Q 1至Q 48中其余官能团分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；
其中M选自金属或金属卤化物。
在一些实施方式中，所述制备方法还包括式(8)、式(9)、式(10)表示的酞菁染料的制备步骤。
有益效果
本申请提供一种具有三聚体分子结构的色阻材料，可以稳定地分 散于光阻液中，具有良好的耐溶剂性和耐热性，同时也保持有较高的溶解性，由其制备的彩色滤光片具有高的穿透性质，良好的光学性质，提升了LCD的显示品质。
本发明的实施方式
具体实施方式首先提出术语的定义和阐明，然后是本申请的示例性实施方案以使本领域技术人员能够理解和实现本申请。但是，本申请可以以很多变型来实现而不应该被解释为限定于所述的实施方案。
本申请的一个示例性实施方案提供一种色阻材料，所述色阻材料的结构如式(1)表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000008
U 1、U 2、U 3的结构式如(1-2)式表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000009
其中，Z一端连接氧原子，另一端连接式(1)中的双键，Z选 自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；式(1)中的苯环上还连接有其它官能团，所述其它官能团分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；M选自金属或金属卤化物，可以为Zn 2+、Cu 2+、Ni 2+、Co 2+、Fe 2+、AlCl 2+、或SiCl 2 2+。
在一些实施方式中，U 1的结构式如式(2)或(3)表示、U 2的结构式如式(4)或(5)表示、U 3的结构式如式(6)或(7)表示，
Figure PCTCN2020083740-appb-000010
Figure PCTCN2020083740-appb-000011
其中，R 1至R 36分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团。
在一些实施方式中，Z选自碳原子数2～8的亚烷基。在此，作为碳原子数2～8的亚烷基，可以为碳原子数2～8的直链、支链或环状的亚烷基，这些基团因具有较大的空间位阻作用，防止了酞菁染料在三聚体结构中的聚集。
在一些实施方式中，Z选自-Y-O-X-，X选自碳原子数1～3的亚烷基，可以为亚甲基、亚乙基和亚丙基。Y选自碳原子数12～24的亚芳基，所述亚芳基可以为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或者亚联苯基。如果考虑耐热性，则Y优选取代或未取代的亚苯基，为兼具溶解性，更优选苯氧基取代的亚苯基，所述苯氧基取代的亚苯基具有式(11)表示的结构，
Figure PCTCN2020083740-appb-000012
则Z有以下10种结构，
Figure PCTCN2020083740-appb-000013
Figure PCTCN2020083740-appb-000014
R可以是具有大空间位阻的基团，具体可以为，
Figure PCTCN2020083740-appb-000015
在一些实施方式中，所述其它官能团分别独立地选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。另外，R 1、R 3、R 4、R 6、R 7、R 9、R 10、R 12、R 13、R 15、R 16、R 18、R 19、R 21、R 22、R 24、R 25、R 27、R 28、R 30、R 31、R 33、R 34、R 36中连接位置处即α位连接取代基时，所述染料系色阻材料的溶解性更为优异，适当选择取代基数和取代基的种类，谋求所述色阻材料的耐溶剂稳定性和溶解性之间的平衡，在本申请中的三聚体结构上，R 1、R 3、R 4、R 6、R 7、R 9、R 10、R 12中至少四个、R 13、R 15、R 16、R 18、R 19、R 21、R 22、R 24中至少四个、R 25、R 27、R 28、R 30、R 31、R 33、R 34、R 36中至少四个选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。在此，作为卤素原子，可以为氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。作为碳原子数1～8的烷基，没有特别限制，可以为碳原子数1至8的直链、支链或环状的烷基。如果考虑提高色阻材料的溶解性，在一些实施方式中可以为碳原子数1至5的直链或支链烷基。作为碳原子数1～8的烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基等直链、支链或环状的烷氧基。如果考虑提高所述色阻材料的溶解性，在一些实施方式中可以为碳原子数1～5的直链或支链的烷氧基。作为碳原子数6～12的芳基，可以为苯基、萘基或联苯基。作为碳原子数6～12的芳氧基，可以为 苯氧基、萘氧基、联苯氧基。作为碳原子数3～12的杂环基，可以为2-吡咯基或4-吡啶基。
本申请另一示例性实施方案中还提供一种色阻材料的制备方法，将结构式为式(8)、式(9)、式(10)的酞菁染料溶于第一溶剂中，再加入三吡啶基三嗪，搅拌，静置，得结构式为(11)的酞菁络合物；将所述酞菁络合物溶于第二溶剂中，向所述第二溶剂中加入催化剂，反应，淬灭，萃取，柱层析分离，得结构式为(12)的酞菁三聚体；对所述酞菁三聚体洗脱，得结构式为(1)的色阻材料，
Figure PCTCN2020083740-appb-000016
Figure PCTCN2020083740-appb-000017
Figure PCTCN2020083740-appb-000018
其中，Q 1至Q 4中的至少一个、Q 5至Q 8中的至少一个、Q 9至Q 12中的至少一个、Q 13至Q 16中的至少一个、Q 17至Q 20中的至少一个、Q 21至Q 24中的至少一个、Q 25至Q 28中的至少一个、Q 29至Q 32中的至少一个、Q 33至Q 36中的至少一个、Q 37至Q 40中的至少一个、Q 41至Q 44中的至少一个、Q 45至Q 48中的至少一个选自-O-Z-CH＝CH 2，Z选自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；Q 1至Q 48中其余官能团分别独立地选自卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；
其中M选自金属，具体可以为Zn 2+、Cu 2+、Ni 2+、Co 2+、Fe 2+、AlCl 2+、或SiCl 2 2+。
作为一个实施例，Q 2、Q 6、Q 10、Q 14、Q 18、Q 22、Q 26、Q 30、Q 34、Q 38、Q 42、Q 46选自-O-Z-CH＝CH 2，Z的结构式可以为
Figure PCTCN2020083740-appb-000019
在该具体实施例中，所述制备方法包括以下步骤：
(1)酞菁前驱体的制备：将式(13)表示的第一反应物(0.5mol)加入50mL DMF溶剂中，加入碳酸钾(0.5mol)搅拌10min，得第一溶液，将四溴邻苯二甲腈(0.7mol)溶解于50mL DMF溶剂中，得第二溶液，在搅拌的条件下向第二溶液中分批加入所述第一溶液，得反应溶液，后续室温下搅拌10min，将反应溶液升温至80℃，加热反应5小时，停止反应，旋干，以二氯甲烷/乙酸乙酯为洗脱剂进行色谱柱纯化，得式(14)表示的酞菁前驱体。
Figure PCTCN2020083740-appb-000020
所述酞菁前驱体制备中的反应方程式为：
Figure PCTCN2020083740-appb-000021
(2)含双键酞菁前驱体的制备：将式(14)表示的酞菁前驱体(30mmol)，碳酸钾45mmol，4-溴-1-丁烯(30mmol)加入60mL溶剂DMF中，在60℃下搅拌24小时。反应完成后过滤，取固体，固体用乙酸乙酯洗涤，将洗涤液用水/乙酸乙酯进行分液萃取，收集整体有机相，再次用水以及盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥有机相，过滤，旋干，以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂色谱柱纯化，得式(15)表示的含双键酞菁前驱体。
Figure PCTCN2020083740-appb-000022
含双键酞菁前驱体的制备中的反应方程式为：
Figure PCTCN2020083740-appb-000023
(3)酞菁染料的制备：在N 2环境下，将4mol式(15)表示的含双键酞菁前驱体，0.5mol的金属的乙酸盐溶于100mL高沸点的醇溶剂中加热回流反应7天，用1,8-二氮杂二环[5,4,0]十-7-烯(DBU)作为反应催化剂，反应结束冷至室温后用二氯甲烷/三氯甲烷作为洗脱液走柱纯化，得到式(16)表示的酞菁染料。
Figure PCTCN2020083740-appb-000024
酞菁染料的制备中反应的方程式为：
Figure PCTCN2020083740-appb-000025
(4)酞菁络合物的制备：氮气保护下将式(16)表示的酞菁染料溶于乙醇溶剂中，再加入三吡啶基三嗪，持续搅拌0.5h，静置5h，利用氮与金属的配位作用，酞菁染料则以三聚体形式存在于溶液中。由于R的空间位阻作用，酞菁染料彼此之间不会出现进一步聚集。过滤得式(17)表示的酞菁络合物。
Figure PCTCN2020083740-appb-000026
Figure PCTCN2020083740-appb-000027
酞菁络合物的制备中的反应的方程式为:
Figure PCTCN2020083740-appb-000028
(5)酞菁三聚体的制备：氩气环境下室温下将式(17)表示的酞菁络合物(0.5mmol)溶于二氯甲烷(100mL)溶剂中，迅速加入Grubbs‘II催化剂(40.0μmol)，反应12小时后，再加入Grubbs‘II催化剂(40.0μmol)，反应继续进行48小时，反应结束后加入水淬灭反应分层，将有机层萃取出来旋干，用三氯甲烷/甲醇作为洗脱剂进行柱层析分离，得到式(18)表示的酞菁三聚体。
Figure PCTCN2020083740-appb-000029
酞菁三聚体的制备中的反应方程为：
Figure PCTCN2020083740-appb-000030
(6)客体分子的洗脱：将式(18)表示的酞菁三聚体溶解于四氢呋喃溶剂中，向其中加入三氟乙酸水溶液，轻微搅拌1h，破坏氮 与金属的配位作用力，静置2h，加入三氯甲烷溶剂分液萃取，将客体分子三吡啶基三嗪去除，将有机层溶液进行干燥处理，得式(19)表示的色阻材料，
Figure PCTCN2020083740-appb-000031
本申请的另一示例性实施方案中还提供一种滤光片，将以上所述染料分子、粘合树脂、光引发剂、可聚合单体，以及热阻聚剂、抑泡剂、流平剂和溶剂混合制备光阻液，所述溶剂可以为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，粘合树脂为丙烯酸类树脂，光引发剂可以为二苯甲酮类化合物，可聚合单体可以为多羟基醇的丙烯酸酯，分散剂为聚苯乙烯-聚丙烯酸二嵌段共聚物(PS-PAA)，利用常规方法制备得到彩膜滤光片，其制备步骤不再赘述，所得滤光片穿透性质高，光学性质好。
综上所述，虽然本申请已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本申请，本领域的普通技术人员，在不脱离本申请的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本申请的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (20)

  1. 一种色阻材料，其中，所述色阻材料的结构如式(1)表示，
    Figure PCTCN2020083740-appb-100001
    U 1、U 2、U 3的结构式如(1-2)式表示，
    Figure PCTCN2020083740-appb-100002
    其中，Z一端连接氧原子，另一端连接式(1)中的双键，Z选自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；式(1)中的苯环上还连接有其它官能团，所述其它官能团分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；M表示金属或金属卤化物。
  2. 根据权利要求1所述的色阻材料，其中，U 1的结构式如式(2)或(3)表示、U 2的结构式如式(4)或(5)表示、U 3的结构式如式(6)或(7)表示，
    Figure PCTCN2020083740-appb-100003
    Figure PCTCN2020083740-appb-100004
    其中，R 1至R 36分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团。
  3. 跟据权利要求1所述的色阻材料，其中，Z选自碳原子数2～8的亚烷基和-Y-O-X-，X选自碳原子数1～3的亚烷基，Y选自碳原子数12～24的亚芳基。
  4. 根据权利要求1所述的色阻材料，其中，所述亚芳基为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或者亚联苯基。
  5. 根据权利要求1所述的色阻材料，其中，所述亚芳基含有取代基-O-R，R选自以下基团：
    Figure PCTCN2020083740-appb-100005
  6. 根据权利要求1所述的色阻材料，其中，所述其它官能团分别独立地选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数 3～12的杂环基。
  7. 根据权利要求2所述的色阻材料，其中，R 1、R 3、R 4、R 6、R 7、R 9、R 10、R 12中至少四个、R 13、R 15、R 16、R 18、R 19、R 21、R 22、R 24中至少四个、R 25、R 27、R 28、R 30、R 31、R 33、R 34、R 36中至少四个选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。
  8. 一种滤光片，其中，包括如权利要求1所述的色阻材料。
  9. 权利要求8所述的滤光片，其中，式(1)表示的结构中U 1的结构式如式(2)或(3)表示、U 2的结构式如式(4)或(5)表示、U 3的结构式如式(6)或(7)表示，
    Figure PCTCN2020083740-appb-100006
    Figure PCTCN2020083740-appb-100007
    其中，R 1至R 36分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团。
  10. 根据权利要求8所述的滤光片，其中，Z选自碳原子数2～8的亚烷基和-Y-O-X-，X选自碳原子数1～3的亚烷基，Y选自碳原子数12～24的亚芳基。
  11. 根据权利要求8所述的滤光片，其中，所述亚芳基为取代或 未取代的亚苯基、亚萘基或者亚联苯基。
  12. 权利要求8所述的滤光片，其中，所述亚芳基含有取代基-O-R，R选自以下基团：
    Figure PCTCN2020083740-appb-100008
  13. 一种色阻材料的制备方法，其中，包括以下步骤：将式(8)、式(9)、式(10)表示的酞菁染料溶于第一溶剂中，再加入三吡啶基三嗪，搅拌，静置，得结构式为(11)的酞菁络合物；将所述酞菁络合物溶于第二溶剂中，向所述第二溶剂中加入催化剂，反应，淬灭，萃取，柱层析分离，得结构式为(12)的酞菁三聚体；对所述酞菁三聚体洗脱，得结构式为(1)的色阻材料，
    Figure PCTCN2020083740-appb-100009
    Figure PCTCN2020083740-appb-100010
    其中，Q 1至Q 4中的一个、Q 5至Q 8中的一个、Q 9至Q 12中的一个、Q 13至Q 16中的一个、Q 17至Q 20中的一个、Q 21至Q 24中的一个、Q 25至Q 28中的一个、Q 29至Q 32中的一个、Q 33至Q 36中的一个、Q 37至Q 40中的一个、Q 41至Q 44中的一个、Q 45至Q 48中的一个选自-O-Z-CH＝CH 2，Z选自亚烷基和-Y-O-X-，X选自亚烷基、Y选自亚芳基；Q 1至Q 48中其它官能团分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂环基团；
    其中M选自金属或金属卤化物。
  14. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，所述制备方法还包括式(8)、式(9)、式(10)表示的酞菁染料的制备步骤。
  15. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，Q 2或Q 3中的一个、Q 6或Q 7中的一个、Q 10或Q 11中的一个、Q 14或Q 15中的一个、Q 18或Q 19中的一个、Q 22或Q 23中的一个、Q 26或Q 27中的一个、Q 30或Q 31 中的一个、Q 34或Q 35中的一个、Q 38或Q 39中的一个、Q 42或Q 43中的一个、Q 46或Q 47中的一个选自-O-Z-CH＝CH 2。
  16. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，Z选自碳原子数2～8的亚烷基和-Y-O-X-，X选自碳原子数1～3的亚烷基，Y选自碳原子数12～24的亚芳基。
  17. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，所述亚芳基为取代或未取代的亚苯基、亚萘基或者亚联苯基。
  18. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，所述亚芳基含有取代基-O-R，R选自以下基团：
    Figure PCTCN2020083740-appb-100011
  19. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，所述其它官能团分别独立地选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。
  20. 根据权利要求13所述的制备方法，其中，Q 1、Q 4、Q 5、Q 8、Q 9、Q 12、Q 13、Q 16中至少四个、Q 17、Q 20、Q 21、Q 24、Q 25、Q 28、Q 29、Q 32中至少四个、Q 33、Q 36、Q 37、Q 40、Q 41、Q 44、Q 45、Q 48中至少四个选自卤素原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基，碳原子数6～12的芳基，碳原子数6～12的芳氧基、碳原子数3～12的杂环基。
PCT/CN2020/083740 2020-03-24 2020-04-08 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 Ceased WO2021189530A1 (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16/768,672 US11732137B2 (en) 2020-03-24 2020-04-08 Color resist material, filter, and preparation method thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010212980.7A CN111377945B (zh) 2020-03-24 2020-03-24 一种色阻材料、滤光片及其制备方法
CN202010212980.7 2020-03-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021189530A1 true WO2021189530A1 (zh) 2021-09-30

Family

ID=71213756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2020/083740 Ceased WO2021189530A1 (zh) 2020-03-24 2020-04-08 一种色阻材料、滤光片及其制备方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11732137B2 (zh)
CN (1) CN111377945B (zh)
WO (1) WO2021189530A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117903607A (zh) * 2024-01-16 2024-04-19 大连理工大学 一类高溶解性酞菁染料及其合成方法与彩色滤光片

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0381331A (ja) * 1989-08-25 1991-04-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd フタロシアニンポリマーおよびその製造方法
CN101204885A (zh) * 2006-12-22 2008-06-25 佳能株式会社 热喷墨墨和使用该墨的墨盒
JP2011219644A (ja) * 2010-04-12 2011-11-04 Konica Minolta Business Technologies Inc 着色剤組成物、電子写真用トナー及び、カラーフィルター
WO2012051337A2 (en) * 2010-10-12 2012-04-19 The Regents Of The University Of Michigan Photoactive devices including porphyrinoids coordinating additives
CN105017504A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 江西理工大学 一种酞菁聚合物、光限幅器件及其制备方法
CN109991808A (zh) * 2018-01-02 2019-07-09 东友精细化工有限公司 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE537223T1 (de) * 2007-03-14 2011-12-15 Nippon Kayaku Kk Neuer porphyrazinfarbstoff, tinte, tintenkombination und gefärbtes material
JP4959495B2 (ja) * 2007-09-27 2012-06-20 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、それを用いた着色パターン、及び、カラーフィルタ
TW201512363A (zh) * 2013-09-25 2015-04-01 Chi Mei Corp 光硬化可剝離型黏著劑組成物及其應用
CN107814806A (zh) * 2017-09-22 2018-03-20 湖南师范大学 中位吡咯桥连的卟啉阵列及其合成方法
CN108003172A (zh) * 2017-12-12 2018-05-08 深圳市华星光电技术有限公司 一种绿色光阻材料及其制备方法和应用
CN109991308A (zh) 2019-03-18 2019-07-09 北京工业大学 薄带钢综合力学性能的微磁无损在线检测系统

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0381331A (ja) * 1989-08-25 1991-04-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd フタロシアニンポリマーおよびその製造方法
CN101204885A (zh) * 2006-12-22 2008-06-25 佳能株式会社 热喷墨墨和使用该墨的墨盒
JP2011219644A (ja) * 2010-04-12 2011-11-04 Konica Minolta Business Technologies Inc 着色剤組成物、電子写真用トナー及び、カラーフィルター
WO2012051337A2 (en) * 2010-10-12 2012-04-19 The Regents Of The University Of Michigan Photoactive devices including porphyrinoids coordinating additives
CN105017504A (zh) * 2015-07-08 2015-11-04 江西理工大学 一种酞菁聚合物、光限幅器件及其制备方法
CN109991808A (zh) * 2018-01-02 2019-07-09 东友精细化工有限公司 绿色感光性树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US11732137B2 (en) 2023-08-22
CN111377945B (zh) 2021-06-01
US20220119643A1 (en) 2022-04-21
CN111377945A (zh) 2020-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022237644A1 (zh) 查尔酮结构的肟酯类光引发剂及其制备方法与应用
CN112142638A (zh) 一种手性联萘-氮杂多元环配体及其制备方法
CN116947599A (zh) 一种2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁二醇的制备方法
CN109503667B (zh) 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料
CN118638051A (zh) 三芳基甲烷色素、含有该色素的着色组合物、滤色器用着色剂和滤色器
WO2021189530A1 (zh) 一种色阻材料、滤光片及其制备方法
CN101665492A (zh) 一类1,6,7,12-四苯基苝双酰亚胺衍生物及其制备方法
KR20160129385A (ko) 컬러필터용 착색 염료 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
CN111269585A (zh) 一种荧光染料及其制备方法与应用
CN111944539A (zh) 一种基于氟哌嗪类苯并恶唑液晶化合物及其制备方法
TWI865530B (zh) 二苯并哌喃系色素、含該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片
CN114907508B (zh) 一种ω端含有手性中心的侧链型偶氮苯手性聚合物及其制备方法和应用
CN111269270A (zh) 一种中性双金属配合物铱-双苯并咪唑晶体材料及其制备方法和应用
CN109735131A (zh) 一种基于面手性[2.2]环仿基bodipy分子的制备方法与固体荧光应用
CN110845518B (zh) 一种绿色酞菁化合物及其制备方法
JP5651037B2 (ja) ｔｅｔｒａｋｉｓ−アリル置換フタロシアニンおよびその製造方法
CN102491888A (zh) 一种酰基取代的三蝶烯及其制备方法
CN107686485A (zh) 一种苯撑乙烯金属酞菁化合物及其制备方法
CN109705147B (zh) 一种环境敏感染料及其制备方法和应用
CN108586255B (zh) 一种联苯类化合物及其在制备1，8-二溴芘中的应用
CN120842877B (zh) 一种高溶解度光刻胶用绿色酞菁染料及其合成方法
JP7527929B2 (ja) キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
CN110928139A (zh) 一种光阻用高效可聚合型光引发剂
TW202028366A (zh) 二苯并哌喃系色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片
CN113816974B (zh) 一种卟啉共价连接均三氮杂蔻化合物及其制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 20927086

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 20927086

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1