WO2021065445A1 - 離型油 - Google Patents

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WO2021065445A1
WO2021065445A1 PCT/JP2020/034719 JP2020034719W WO2021065445A1 WO 2021065445 A1 WO2021065445 A1 WO 2021065445A1 JP 2020034719 W JP2020034719 W JP 2020034719W WO 2021065445 A1 WO2021065445 A1 WO 2021065445A1
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WO
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mass
release oil
less
emulsifier
fatty acid
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PCT/JP2020/034719
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理樹 廣島
千弘 石川
伸吾 上林
利佳 田中
Original Assignee
株式会社Ｊ－オイルミルズ
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Publication date
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/10—Meat meal or powder; Granules, agglomerates or flakes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L35/00—Food or foodstuffs not provided for in groups A23L5/00 – A23L33/00; Preparation or treatment thereof

Definitions

  • the present invention relates to a mold release oil, a method for suppressing scorching during cooking of cooked foods, an agent for suppressing scorching of foods, and a method for producing foods.
  • mold release oil has been used for the purpose of preventing adhesion between the food material after baking and the cooking utensil, baking mold, top plate, etc. during cooking.
  • Lecithin has been generally used as a mold release oil from the viewpoint of economy and effect in order to obtain the mold releasability of food.
  • the release oil using lecithin tends to cause browning due to heating, and has a problem that the flavor and appearance of the cooked product are impaired.
  • the releasability was not sufficient depending on the cooked product.
  • Patent Document 1 describes a mold release oil for baking bread containing unenzymatically decomposed crude lecithin and polyglycerin fatty acid ester (Table 1). .. Further, it is stated that the acetone insoluble matter content of lecithin is preferably 60 to 65% by weight (page 2, lines 7 to 8 from the top of the right column).
  • the mold release oil for baking bread does not need to suppress browning because it gives an appropriate baking color, and further, by using enzymatically decomposed lecithin, the mold release effect is excellent and browning is small. There is no disclosure or suggestion that mold release oil will be obtained.
  • Patent Document 2 describes a release oil characterized by being an oil / fat composition containing an enzyme-treated lecithin, a lecithin other than the enzyme-treated lecithin, and a glycerin unsaturated fatty acid ester.
  • the release oil 7 (paragraph 0035, Table 1) containing the diglycerin unsaturated fatty acid ester has no effect (paragraph 0041, Table 2, Comparative Example).
  • the phospholipid content of the enzyme-treated lecithin used was 38.2% by mass as analyzed by the present inventors, and the content of the diglycerin unsaturated fatty acid ester was 1 part by mass of the phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin. On the other hand, it was 2.6 parts by mass.
  • the present invention is a release oil containing edible oil and fat, enzymatically decomposed lecithin, one or two emulsifiers selected from polyglycerin condensed ricinoleic acid ester and emulsifier A from the first viewpoint.
  • the emulsifier A contains one or more selected from polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, organic acid monoglyceride, and sorbitan fatty acid ester.
  • the content of the enzymatically decomposed lecithin is 0.01% by mass or more and 4.5% by mass or less as a phospholipid. It provides the release oil having a content of the emulsifier of 0.1 part by mass or more and 2 parts by mass or less with respect to 1 part by mass of phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin.
  • the content of the emulsifier is preferably 0.05% by mass or more and 3% by mass or less.
  • the HLB of the emulsifier A is preferably 1.0 or more and 8.0 or less.
  • the content of phosphatidic acid with respect to the phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the fatty acid of the emulsifier A is preferably an unsaturated fatty acid.
  • the release oil is one or two selected from processed rice and processed meat foods.
  • the processed meat food is a food containing minced meat.
  • the food containing the minced meat is one selected from hamburger steak, meat dumplings, meatballs, meat loaf, and stir-fried minced meat.
  • the present invention is a method for suppressing scorching, in which the release oil is used for cooking foods from the second viewpoint.
  • the present invention is a food non-sticking agent containing the release oil as an active ingredient from the third viewpoint.
  • the present invention is a method for producing a food product, which comprises a step of using the release oil for cooking from the fourth viewpoint.
  • the food product is one selected from processed rice and processed meat food products.
  • the release oil capable of suppressing scorching during cooking of food.
  • the release oil can be used to provide a method for suppressing scorching during cooking of food and an agent for suppressing scorching of food.
  • a method for producing a food product which comprises a step of using a release oil for cooking.
  • the release oil according to the present invention includes edible oils and fats.
  • the raw material oil and fat used for the edible oil and fat is not particularly limited, but for example, rapeseed oil, soybean oil, corn oil, palm oil, palm oil, palm kernel oil, monkey oil, coconut oil, shea butter, rice oil, cottonseed oil, and the like.
  • examples include vegetable oils such as red flower oil, sunflower oil, olive oil, flaxseed oil, and peanut oil, animal oils such as beef fat, pork fat, chicken fat, milk fat, and fish oil, and synthetic oils and fats such as medium-chain fatty acid triglyceride.
  • processed fats and oils obtained by treating the vegetable fats and oils, animal fats and oils or synthetic fats and oils with one or more kinds selected from curing, sorting and transesterification can be used as raw material fats and oils.
  • the edible fats and oils can be selected from one or more of these fats and oils, and the edible fats and oils are soybean oil, rapeseed oil, palm-based fats and oils, corn oil, sunflower oil, olive oil, cottonseed oil, and rice oil.
  • safflower oil and more preferably one or more selected from soybean oil, rapeseed oil, and palm oil.
  • the total content of one or more selected from soybean oil, rapeseed oil, palm oil, corn oil, sunflower oil, olive oil, cottonseed oil, rice oil, and safflower oil in edible oils and fats is 60% by mass. % Or more and 100% by mass or less, more preferably 75% by mass or more and 100% by mass or less, further preferably 90% by mass or more and 100% by mass or less, and further preferably 100% by mass. More preferred.
  • the term "palm oil” as used herein means palm oil and processed oils and fats of palm oil.
  • the melting point of edible oils and fats is preferably 10 ° C. or lower, more preferably 0 ° C. or lower.
  • a melting point means an rising melting point.
  • the rising melting point can be measured according to the reference fat analysis test method 2.2.4.2-1996.
  • the enzymatically decomposed lecithin used in the present invention is mainly composed of phosphatidic acid and lysolecithin obtained by enzymatically decomposing plant lecithin such as soybean lecithin and egg yolk lecithin with an enzyme such as phospholipase, and is a liquid or paste. It can be used in any form such as a form or a powder form, but a liquid form is preferable.
  • the enzymatically decomposed lecithin preferably contains phosphatidic acid as a main component.
  • the content of phosphatidic acid with respect to the phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 70% by mass or more and 100% by mass or less, and 90% by mass or more and 100% by mass or less. It is more preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and even more preferably 100% by mass.
  • the content of phosphatidylethanolamine with respect to the phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin is preferably 5% by mass or less.
  • the acetone insoluble matter content in the enzymatically decomposed lecithin is preferably 58% by mass or less, more preferably 55% by mass or less, and further preferably 50% by mass or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but is, for example, 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more.
  • the phospholipid content of lecithin is almost the same as the content of acetone insoluble matter.
  • the release oil according to the present invention contains one or more emulsifiers selected from polyglycerin condensed ricinoleic acid ester and emulsifier A, and the emulsifier A contains polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, and organic.
  • emulsifier A is preferably one or two selected from polyglycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester, and more preferably polyglycerin fatty acid ester.
  • the polyglycerin fatty acid ester preferably has an average degree of polymerization of glycerin of 2 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 16 or less, further preferably 6 or more and 12 or less, and 8 or more and 12 or less. The following is even more preferable.
  • the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester preferably has an average degree of polymerization of glycerin of 4 or more and 10 or less, more preferably 4 or more and 8 or less, and further preferably 4 or more and 7 or less.
  • the HLB is preferably 0 or more and 3 or less, more preferably 0 or more and 2 or less, and further preferably 0 or more and 1.5 or less.
  • enzymatically decomposed lecithin is contained as a phospholipid in an amount of 0.01% by mass or more and 4.5% by mass or less, preferably 0.05% by mass or more and 3% by mass or less. More preferably 0.1% by mass or more and 2% by mass or less, further preferably 0.1% by mass or more and 1.5% by mass or less, and even more preferably 0.1% by mass or more and 1.0% by mass or less. It is contained, particularly preferably 0.1% by mass or more and 0.8% by mass or less, and particularly preferably 0.1% by mass or more and 0.6% by mass or less. Within a predetermined range, a mold release oil having excellent mold releasability and less coloring can be obtained.
  • the content of the emulsifier is 0.1 part by mass or more and 2 parts by mass or less, preferably 0.1 part by mass or less, based on 1 part by mass of the phospholipid in the enzymatically decomposed lecithin.
  • mass or more and 1.8 parts by mass or less more preferably 0.2 parts by mass or more and 1.8 parts by mass or less, still more preferably 0.2 parts by mass or more and 1.5 parts by mass or less, and even more. It is preferably 0.2 parts by mass or more and 1.3 parts by mass or less, and particularly preferably 0.2 parts by mass or more and 1.1 parts by mass or less.
  • the ratio of the content of the enzymatically decomposed lecithin to the total content of the enzymatically decomposed lecithin, the polyglycerin condensed ricinoleic acid ester and the emulsifier A in the release oil according to the present invention is 60% by mass or more. It is preferably 90% by mass or less, and more preferably 62% by mass or more and 90% by mass or less.
  • the release oil according to the present invention preferably contains the emulsifier in an amount of 0.05% by mass or more and 3% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 2% by mass or less, and 0.1. It is more preferably contained in an amount of 0.1% by mass or more and 1.5% by mass or less, further preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or less, and preferably 0.1% by mass or more and 0.8% by mass or less. Especially preferable.
  • the HLB of the emulsifier A used in the release oil according to the present invention is preferably 1.0 or more and 8.0 or less, more preferably 2.0 or more and 7.5 or less. It is even more preferably 0 or more and 7.0 or less, and even more preferably 4.1 or more and 6.0 or less.
  • the fatty acid of the emulsifier A is preferably an unsaturated fatty acid, specifically, one or more selected from oleic acid, behenic acid, and erucic acid, preferably oleic acid. More preferably.
  • the release oil according to the present invention may contain components usually blended in edible fats and oils compositions as long as the effects of the present invention are not impaired. ..
  • antioxidants such as tocopherol, ascorbic acid palmitate, rosemary extract, tea extract, licorice extract; metal chelating agents such as citric acid and malic acid; vitamins such as vitamin A and vitamin D; silicone; fragrance And so on.
  • the food to which the release oil according to the present invention is applied is not particularly limited, and examples thereof include foods to be cooked such as processed meat foods, processed rice and noodles.
  • the meat raw material used is not particularly limited, and includes livestock meat such as cows, pigs and sheep, poultry meat such as chicken, duck and domestic duck, and fish meat.
  • the processed meat food is preferably a food containing minced meat.
  • the raw material of minced meat is not particularly limited, and is livestock meat such as beef, pork, sheep, poultry meat such as chicken, duck, and domestic duck, fish meat, etc., and is preferably selected from beef, pork, and chicken 1. Species or two or more species, more preferably one or two species selected from cattle and pigs. When a specific minced meat raw material is used, it is easily burnt and the effect of the present invention can be remarkably obtained.
  • Examples of the processed meat foods include foods containing meat such as grilled meat, grilled chicken, grilled fish, pot meat, hamburger, meat dumplings, tsukune, meat loaf, and fried minced meat, and preferably hamburger containing minced meat, meat dumplings, tsukune, and meat loaf. , Minced meat, more preferably hamburger, meat dumplings, tsukune, and even more preferably hamburger.
  • stir-fried minced meat examples include mapo tofu, stir-fried eggplant and minced meat, gapao rice, and meat sauce.
  • the processed meat foods include ingredients such as vegetable proteins other than meat, seasonings, spices, flavors, preservatives, acidulants, thickeners, gelling agents, antioxidants, etc., onions, carrots, peppers, cabbage, etc. And other vegetables may be included.
  • processed rice examples include fried rice, pilaf, cooked rice, dry curry, sobameshi, etc., preferably fried rice and dry curry to be fried and cooked, and more preferably fried rice.
  • noodles examples include yakisoba, yaki udon, rice noodles, pasta, etc., preferably yakisoba, yaki udon, and more preferably yakisoba.
  • the method for producing a food product according to the present invention includes a step of using the release oil during cooking.
  • the raw materials for the release oil are as follows. Refined rapeseed oil (manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd., rising melting point 0 ° C or less) Enzymatically degraded lecithin (Benecoat BMI-40L, phospholipid content 41.6% by mass, phosphatidic acid content 41.6% by mass, phosphatidylethanolamine content 0% by mass, manufactured by Kao Co., Ltd.) Crude lecithin (lecithin CL, phospholipid content 62% by mass, phosphatidic acid content 9.9% by mass, phosphatidylethanolamine content 18.3%, manufactured by J-Oil Mills Co., Ltd.) Polyglycerin fatty acid ester 1 (Q-175S, HLB4.5, oleic acid, average degree of polymerization 10, manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd.) Polyglycerin fatty acid ester 2 (DO-100V, HLB 7.4, oleic acid, average degree of
  • the phospholipid composition and content of lecithin were measured by the following method.
  • Phospholipids were quantified at the Japan Food Research Laboratories with an appropriate mixture of crude lecithin and enzymatically decomposed lecithin, and this was used as the true value in the standard.
  • the release property of the obtained release oil was evaluated by the following evaluation method 1.
  • the coloring was evaluated by the following evaluation method 2.
  • the obtained evaluation results are shown in Table 2.
  • ⁇ Evaluation method 1 Evaluation of hamburger releasability>
  • ⁇ Evaluation method 2 Coloring evaluation>
  • refined rapeseed oil was used, and if necessary, it was diluted with refined rapeseed oil for measurement. The absorbance at 520 nm before heating was measured, and the difference from the measured value after heating was calculated.
  • An ultraviolet-visible spectrophotometer UV-2450; 1 cm acrylic cell manufactured by Shimadzu Corporation was used for measuring the absorbance.
  • Example 1-1 to 1-6 in which polyglycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, organic acid monoglyceride, and sucrose fatty acid ester were added to enzymatically decomposed lecithin. It had a small mass and showed a mold release effect. In particular, in Examples 1-1 to 1-4, the scorching mass was very small, and a high mold release effect was exhibited. On the other hand, Comparative Example 1-1 containing crude lecithin and polyglycerin fatty acid ester had a large scorched mass, and no mold release effect was observed. Further, when comparing Examples 1-1 to 1-6 and Comparative Example 1-1, the release oils of Examples 1-1 to 1-6 are less colored, and particularly in Examples 1-1 to 1-5. There was little coloring. Furthermore, Example 1-1 was less colored than Example 1-2.
  • Example 2 Examination of the amount of lecithin and emulsifier>
  • the release oils of Examples 2-1 to 2-4 were obtained by the same preparation method as in Test Example 1 except that the compounding ratio of Test Example 1 was set to the compounding ratio shown in Table 3.
  • the release property of the obtained release oil was evaluated by the above evaluation method 1.
  • the obtained evaluation results are shown in Table 3.
  • the release oil contains enzymatically decomposed lecithin as a phospholipid of 0.17% by mass or more and 1.46% by mass or less, and polyglycerin fatty acid ester as a phospholipid of 0.2% by mass or more and 1.0% by mass or less. A mold release effect was observed by containing it.
  • the release property of the obtained release oil was evaluated by the following evaluation method 3.
  • ⁇ Evaluation method 3 Evaluation of releasability of sauce rice>
  • A Method of preparing sauce rice 6 g of Worcestershire sauce (manufactured by Bull-Dock Sauce Co., Ltd.) was added to 60 g of rice
  • B Evaluation method of releasability 1.
  • the mass of a stainless steel frying pan with a diameter of 22 cm was measured.
  • 2. Put 1.5g of mold release oil in a frying pan and heat it with an IH heater until the surface temperature of the center reaches 200 ° C. 3.
  • 4. Turn the frying pan upside down, remove the sauce rice, and measure the mass. The difference between the mass measured in 4 above and the mass measured in 1 above was defined as the scorched mass.
  • Example 3-1 When the mold release oil of Example 3-1 was used, the scorched mass was 1.0 g, almost no adhesion of the sauce rice to the frying pan was observed, and a high mold release effect was exhibited. The effect was also confirmed in processed rice.

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Abstract

加熱調理食品の加熱調理時の焦げ付きを抑制できる離型油を提供する。　食用油脂と、酵素分解レシチンと、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及び乳化剤Ａから選ばれる１種又は２種の乳化剤とを含有する、離型油であって、　前記乳化剤Ａが、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上を含み、　前記酵素分解レシチンの含有量がリン脂質として０．０１質量％以上４．５質量％以下であり、　前記乳化剤の含量が、前記酵素分解レシチン中のリン脂質１質量部に対して０．１質量部以上２質量部以下である、前記離型油である。

Description

離型油
　本発明は、離型油、加熱調理食品の調理時の焦げ付き抑制方法、食品の焦げ付き抑制剤、及び食品の製造方法に関する。
　従来、食品加工業界において、加熱調理の際、焼成後の食品素材と調理器具、焼型、天板などとの付着を防止する目的で、離型油が使用されている。
　離型油には、食品の離型性を得るために、経済性と効果の点から、レシチンが一般的に使用されてきた。しかし、レシチンを使用した離型油は、加熱による褐変が起こりやすく、調理品の風味や外観を損なうという課題があった。また、調理品によっては離型性が十分ではなかった。
　このような課題に関連して、例えば、特許文献１には、酵素分解されていないクルードレシチンとポリグリセリン脂肪酸エステルとを含むパンの焼型用の離型油が記載されている（表１）。また、レシチンのアセトン不溶物含量は６０～６５重量％のものが好ましいと記載されている（２頁、右欄上から７～８行目）。しかしながら、パンの焼型用の離型油は、適度な焼き色を付けるため褐変を抑制する必要がなく、また、さらに、酵素分解レシチンを用いることで、離型効果に優れ、かつ褐変の少ない離型油が得られることについて開示も示唆もない。
　また、例えば、特許文献２には、酵素処理レシチン、酵素処理レシチン以外のレシチンおよびグリセリン不飽和脂肪酸エステルを含有する油脂組成物であることを特徴とする離型油が記載されている。しかしながら、ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルを配合した離型油７（段落００３５、表１）には、効果がないことが開示されている（段落００４１、表２、比較例）。この場合、使用された酵素処理レシチンのリン脂質含量を本発明者等が分析したところ３８．２質量％であり、ジグリセリン不飽和脂肪酸エステルの含量が酵素分解レシチン中のリン脂質１質量部に対して２．６質量部となっていた。
特開昭６１－１１１６５４号公報 特開２０１２－２４９６２１号公報
　そこで、本発明においては、離型効果に優れ、かつ褐変の少ない離型油、加熱調理食品の焦げ付き抑制方法、加熱調理食品の焦げ付き抑制剤、及び加熱調理食品の製造方法を提供することを目的とする。
　本発明者等は、鋭意検討の結果、特定のレシチンと特定の乳化剤を含有することにより、加熱調理食品の離型性に優れることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、その第１の観点において、食用油脂と、酵素分解レシチンと、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及び乳化剤Ａから選ばれる１種又は２種の乳化剤とを含有する、離型油であって、
　前記乳化剤Ａが、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上を含み、
　前記酵素分解レシチンの含有量がリン脂質として０．０１質量％以上４．５質量％以下であり、
　前記乳化剤の含量が、前記酵素分解レシチン中のリン脂質１質量部に対して０．１質量部以上２質量部以下である、前記離型油を提供するものである。
　本発明にかかる離型油においては、乳化剤の含有量が０．０５質量％以上３質量％以下であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記乳化剤ＡのＨＬＢが１．０以上８．０以下であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記酵素分解レシチン中のリン脂質に対するホスファチジン酸含量が５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記乳化剤Ａの脂肪酸が、不飽和脂肪酸であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記離型油が、加工米飯用及び食肉加工食品用から選ばれる１種又は２種であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記食肉加工食品が、ひき肉を含む食品であることが好ましい。
　本発明にかかる離型油においては、前記ひき肉を含む食品が、ハンバーグ、肉団子、つくね、ミートローフ、及びひき肉炒めから選ばれる１種であることが好ましい。
　また、本発明は、その第２の観点において、前記離型油を、食品の加熱調理に使用する、焦げ付き抑制方法である。
　また、本発明は、その第３の観点において、前記離型油を有効成分とする、食品の焦げ付き抑制剤である。
　また、本発明は、その第４の観点において、前記離型油を加熱調理に使用する工程を含む、食品の製造方法である。
　本発明にかかる食品の製造方法においては、前記食品が加工米飯及び食肉加工食品から選ばれる１種であることが好ましい。
　本発明によれば、食品の加熱調理時の焦げ付きを抑制できる離型油を提供することができる。また、その離型油を利用して、食品の加熱調理時の焦げ付き抑制方法、ならびに食品の焦げ付き抑制剤を提供することができる。さらに、離型油を加熱調理に使用する工程を含む食品の製造方法を提供することができる。
　本発明にかかる離型油は食用油脂を含む。前記食用油脂に用いられる原料油脂としては、特に限定されないが、例えば、菜種油、大豆油、コーン油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、サル脂、カカオ脂、シア脂、米油、綿実油、紅花油、ヒマワリ油、オリーブ油、亜麻仁油、落花生油などの植物油脂、牛脂、豚脂、鶏脂、乳脂、魚油などの動物油脂、中鎖脂肪酸トリグリセリドなどの合成油脂が挙げられる。また、前記植物油脂、動物油脂又は合成油脂に対して、硬化、分別、及びエステル交換から選ばれる１種又は２種以上の処理をした加工油脂を原料油脂として使用することができる。前記食用油脂は、これらの油脂から１種又は２種以上を選択して用いることができるが、食用油脂は、大豆油、菜種油、パーム系油脂、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、綿実油、米油、及び紅花油から選ばれる１種種又は２種以上を含むことが好ましく、大豆油、菜種油、及びパーム系油脂から選ばれる１種又は２種以上を含むことがより好ましい。その場合、食用油脂中の大豆油、菜種油、パーム系油脂、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、綿実油、米油、及び紅花油から選ばれる１種又は２種以上の含有量の合計が、６０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、７５質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることがさらに好ましく、１００質量％であることがさらにより好ましい。ここでいうパーム系油脂とは、パーム油及びパーム油の加工油脂を意味する。
　食用油脂は、融点が１０℃以下であることが好ましく、０℃以下であることがより好ましい。なお、本明細書で、融点は、上昇融点を意味する。上昇融点は、基準油脂分析試験法２．２．４．２－１９９６に則って測定することができる。
　本発明において用いられる酵素分解レシチンとは、大豆レシチン等の植物レシチンや卵黄レシチンを、ホスホリパーゼ等の酵素で酵素分解して得られる、ホスファチジン酸及びリゾレシチンを主成分とするものであり、液状、ペースト状、粉末状等のいずれの形態のものであっても用いることができるが、液状の形態のものが好ましい。
　また、前記酵素分解レシチンは、ホスファチジン酸を主成分とするものが好ましい。前記酵素分解レシチン中のリン脂質に対するホスファチジン酸含量は、５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、７０質量％以上１００質量％以下であることがより好ましく、９０質量％以上１００質量％以下であることがさらに好ましく、９５質量％以上１００質量％以下であることがさらにより好ましく、１００質量％であることがことさら好ましい。
　また、前記酵素分解レシチン中のリン脂質に対するホスファチジルエタノールアミン含量は、５質量％以下であることが好ましい。
　また、前記酵素分解レシチン中のアセトン不溶物含量は、５８質量％以下であることが好ましく、５５質量％以下であることがより好ましく、５０質量％以下であることがさらに好ましい。なお、下限は特に限定されないが、例えば５質量％以上であり、好ましくは１０質量％以上である。また、レシチンのリン脂質含量はアセトン不溶物含量とほぼ同値となる。
　本発明にかかる離型油においては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及び乳化剤Ａから選ばれる１種又は２種以上の乳化剤を含有し、前記乳化剤Ａは、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上である。前記乳化剤Ａは、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種が好ましく、ポリグリセリン脂肪酸エステルがより好ましい。
　また、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリン平均重合度が、２以上２０以下であることが好ましく、２以上１６以下であることがより好ましく、６以上１２以下であることがさらに好ましく、８以上１２以下であることがさらにより好ましい。
　また、前記ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、グリセリン平均重合度が、４以上１０以下であることが好ましく、４以上８以下であることがより好ましく、４以上７以下であることがさらに好ましい。また、ＨＬＢは、０以上３以下であることが好ましく、０以上２以下であることがより好ましく、０以上１．５以下であることがさらに好ましい。
　また、本発明にかかる離型油においては、酵素分解レシチンをリン脂質として、０．０１質量％以上４．５質量％以下含有し、好ましくは０．０５質量％以上３質量％以下含有し、より好ましくは０．１質量％以上２質量％以下含有し、さらに好ましくは０．１質量％以上１．５質量％以下含有し、さらにより好ましくは０．１質量％以上１．０質量％以下含有し、ことさら好ましくは０．１質量％以上０．８質量％以下含有し、特に好ましくは０．１質量％以上０．６質量％以下含有する。所定の範囲とすることで、離型性に優れ、かつ着色の少ない離型油が得られる。
　また、本発明にかかる離型油においては、前記乳化剤の含量が、前記酵素分解レシチン中のリン脂質１質量部に対して０．１質量部以上２質量部以下であり、好ましくは０．１質量部以上１．８質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上１．８質量部以下であり、さらに好ましくは０．２質量部以上１．５質量部以下であり、さらにより好ましくは０．２質量部以上１．３質量部以下であり、特に好ましくは０．２質量部以上１．１質量部以下である。
　また、本発明にかかる離型油中、前記酵素分解レシチンと、前記ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及び前記乳化剤Ａの含有量の合計に対する、該酵素分解レシチンの含有量の割合は、６０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく６２質量％以上９０質量％以下であることがより好ましい。
　また、本発明にかかる離型油は、前記乳化剤を０．０５質量％以上３質量％以下含有することが好ましく、０．１質量％以上２質量％以下含有することがより好ましく、０．１質量％以上１．５質量％以下含有することがさらに好ましく、０．１質量％以上１質量％以下含有することがさらにより好ましく、０．１質量％以上０．８質量％以下含有することがことさら好ましい。
　また、本発明にかかる離型油に用いられる前記乳化剤ＡのＨＬＢは、１．０以上８．０以下であることが好ましく、２．０以上７．５以下であることがより好ましく、３．０以上７．０以下であることがさらにより好ましく、４．１以上６．０以下であることがことさら好ましい。
　また、前記乳化剤Ａの脂肪酸は、不飽和脂肪酸であることが好ましく、具体的には、オレイン酸、ベヘン酸、及びエルカ酸から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましく、オレイン酸であることがより好ましい。
　本発明にかかる離型油には、食用油脂、酵素分解レシチン、乳化剤の他に、通常、食用の油脂組成物に配合される成分を、発明の効果を損なわない範囲において含有していてもよい。例えば、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、ローズマリー抽出物、茶抽出物、甘草抽出物等の酸化防止剤；クエン酸やリンゴ酸等の金属キレート剤；ビタミンＡ、ビタミンＤ等のビタミン類；シリコーン；香料等である。
　本発明にかかる離型油が適用される食品としては、特に制限はないが、例えば、食肉加工食品、加工米飯、麺類などの加熱調理を施す食品が挙げられる。
　食肉加工食品の場合、用いられる食肉原料としては、特に制限されず、牛、豚、羊等の家畜の肉、鶏、鴨、家鴨等の家禽類の肉、魚肉等である。
　前記食肉加工食品は、好ましくはひき肉を含む食品である。ひき肉の原料は、特に制限されず、牛、豚、羊等の家畜の肉、鶏、鴨、家鴨等の家禽類の肉、魚肉等であり、好ましくは、牛、豚、鶏から選ばれる１種又は２種以上であり、より好ましくは牛、豚から選ばれる１種又は２種である。特定のひき肉の原料を使うと焦げ付きやすく、本発明の効果が顕著に得られる。
　また、前記食肉加工食品は、焼肉、焼き鳥、焼き魚、回鍋肉、ハンバーグ、肉団子、つくね、ミートローフ、ひき肉炒めなどの食肉を含む食品が挙げられ、好ましくはひき肉を含むハンバーグ、肉団子、つくね、ミートローフ、ひき肉炒めであり、より好ましくはハンバーグ、肉団子、つくねであり、さらに好ましくはハンバーグである。
　前記ひき肉炒めの例としては、麻婆豆腐、ナスとひき肉炒め、ガパオライス、ミートソース等が挙げられる。
　前記食肉加工食品には、食肉以外の植物タンパク質等の食材、調味料、香辛料、香料、保存料、酸味料、増粘剤、ゲル化剤、酸化防止剤等や、タマネギ、ニンジン、ピーマン、キャベツ等の野菜類が含まれてもよい。
　また、加工米飯としては、炒飯、ピラフ、炊き込みご飯、ドライカレー、そばめし等が挙げられ、好ましくは炒め調理を施す炒飯、ドライカレーであり、より好ましくは炒飯である。
　また、麺類としては、焼きそば、焼うどん、ビーフン、パスタ等が挙げられ、好ましくは焼きそば、焼きうどん、より好ましくは焼きそばである。
　一方、本発明にかかる食品の製造方法は、前記離型油を加熱調理時に使用する工程を含む。その場合、フライパンや鉄板等で焼成する工程を含むことが好ましい。
　以下に、本発明の実施例について説明するが、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
　離型油の原料は下記の通りである。
　精製菜種油　（株式会社J-オイルミルズ製、上昇融点０℃以下）
　酵素分解レシチン　（ベネコートBMI-40L、リン脂質含量　４１．６質量％、ホスファチジン酸含量　４１．６質量％、ホスファチジルエタノールアミン含量　０質量％、花王株式会社製）
　クルードレシチン　（レシチンCL、リン脂質含量　６２質量％、ホスファチジン酸含量　９．９質量％、ホスファチジルエタノールアミン含量　１８．３％、株式会社J-オイルミルズ製）
　ポリグリセリン脂肪酸エステル１　（Ｑ－１７５Ｓ、ＨＬＢ４．５、オレイン酸、平均重合度　１０、太陽化学株式会社製）
　ポリグリセリン脂肪酸エステル２　（ＤＯ－１００Ｖ、ＨＬＢ７．４、オレイン酸、平均重合度　２、理研ビタミン株式会社製）
　ソルビタン脂肪酸エステル　（８１Ｓ、ＨＬＢ５．１、オレイン酸、太陽化学株式会社製）
　ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル　（ＣＲＳ－７５、ＨＬＢ１．０、平均重合度　６、阪本薬品工業株式会社製）
　有機酸モノグリセリド　（６２３Ｍ、ＨＬＢ７、オレイン酸、太陽化学株式会社製）
　ショ糖脂肪酸エステル　（ＥＲ－２９０、ＨＬＢ２、エルカ酸、三菱化学フーズ株式会社製）
　なお、レシチンのリン脂質組成及び含量は、以下の方法により測定した。
　各レシチンをクロロホルム：メタノール=２：１で希釈したものを下記条件で分析した。
機器：HPLC (Thermo SCIENTIFIC社製)　
検出器：荷電化粒子検出器　Corona Veo
移動相：      A　n-ヘキサン：２－プロパノール：酢酸：トリエチルアミン
　　　　      =８１４．２：１７０：１５：０．８　（体積比）
　　　　      B　2-プロパノール：水：酢酸：トリエチルアミン
　　　　      =８４４．２：１４０：１５：０．８　（体積比）
カラム：LiChrospher 100 Diol(5μm) 内径4.0 x 125mm[merck]
カラム温度：５５℃
サンプル温度：２０℃
グラジエント（流速=1ml/min)　※リニアグラジエント（表１参照）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　クルードレシチンと酵素分解レシチンを適宜混合したものを日本食品分析センターにてリン脂質類を定量し、これを真の値として標品に用いた。
＜試験例１：レシチン、乳化剤の種類検討＞
　精製菜種油を６０℃に保温し、表２に記載した配合でレシチンと各乳化剤を添加して、充分に溶解した後、２５℃になるまで放冷して、離型油を得た。
　得られた離型油について、下記評価方法１で離型性の評価を行った。また、下記評価方法２で着色の評価を行った。得られた評価結果を表２に示す。
＜評価方法１：ハンバーグの離型性評価＞
　Ａ：ハンバーグの調製方法
市販の牛・豚合いびき肉２５０ｇ、牛乳１２０ｍＬ、ハンバーグヘルパー（ハウス食品株式会社製）４６ｇの割合でよく混合し、５０ｇずつに分け、成形した。
　Ｂ：離型性の評価方法
１．直径２２ｃｍのステンレス製フライパンの質量を測定した
２．フライパンに離型油１０ｇを入れ、中心の表面温度が２００℃になるまでIHヒーターで加熱した
３．成形したハンバーグ５０ｇを、フライパン表面を満遍なく覆うように広げ、１分間加熱した
４．フライパンを上下逆にしてハンバーグを取り除き、質量を測定した
５．上記４で測定した重量と、１で測定した重量との差を、焦げ付きの質量とした
＜評価方法２：着色評価＞
　Ａ：加熱方法
　離型油を１６×１２５ｍｍのガラス試験管に３ｇ採取し、２００℃に加熱したオイルバス中で１５分間加熱した。
Ｂ：吸光度の測定方法
　加熱終了後、冷却して５２０ｎｍの吸光度を測定した。対照として、精製菜種油を用い、必要に応じて精製菜種油で希釈して測定した。加熱前の５２０ｎｍの吸光度を測定し、加熱後の測定値との差を算出した。吸光度の測定には紫外可視分光光度計（ＵＶ－２４５０；島津製作所社製、１ｃｍアクリル製セル）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示すように、酵素分解レシチンにポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、有機酸モノグリセリド、ショ糖脂肪酸エステルを添加した実施例１－１～１－６で焦げ付きの質量が少なく、離型効果を示した。特に実施例１－１～１－４で非常に焦げ付きの質量が少なく、高い離型効果を示した。一方クルードレシチンとポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する比較例１－１は焦げ付きの質量が多く、離型効果がみられなかった。
　また、実施例１－１～１－６と比較例１－１を比べると、実施例１－１～１－６の離型油は着色が少なく、特に実施例１－１～１－５で着色が少なかった。
　さらに、実施例１－１は実施例１－２と比べて着色が少なかった。
＜試験例２：レシチン、乳化剤量の検討＞
　上記試験例１の配合比を表３に示す配合比にした以外は、試験例１と同じ調製方法で、実施例２－１～２－４の離型油を得た。
　得られた離型油について、上記評価方法１で離型性の評価を行った。得られた評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３に示すように、離型油が、酵素分解レシチンをリン脂質として０．１７質量％以上、１．４６質量％以下、ポリグリセリン脂肪酸エステルを０．２質量％以上１．０質量％以下含有することで離型効果がみられた。
＜試験例３：食材の検討＞
　精製菜種油を９８．３質量％、酵素分解レシチンを１．２質量％、ポリグリセリン脂肪酸エステル１を０．５質量％の配合比で、試験例１と同じ調製方法で、実施例３－１の離型油を得た。
　得られた離型油について、下記評価方法３で離型性の評価を行った。
＜評価方法３：ソースご飯の離型性評価＞
　Ａ：ソースご飯の調製方法
　ごはん６０ｇにウスターソース（ブルドックソース株式会社製）６ｇをあえた
　Ｂ：離型性の評価方法
１．直径２２ｃｍのステンレス製フライパンの質量を測定した
２．フライパンに離型油１．５ｇを入れ、中心の表面温度が２００℃になるまでIHヒーターで加熱した
３．ソースご飯を、フライパン表面を満遍なく覆うように広げ、１分３０秒間加熱した
４．フライパンを上下逆にしてソースご飯を取り除き、質量を測定した
５．上記４で測定した質量と、上記１で測定した質量との差を、焦げ付きの質量とした
　実施例３－１の離型油を用いると、焦げ付きの質量は１．０ｇであり、フライパンへのソースご飯の付着がほとんど見られず、高い離型効果を示した。加工米飯においても、効果が確認できた。
 

Claims (12)

  1. 　食用油脂と、酵素分解レシチンと、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及び乳化剤Ａから選ばれる１種又は２種の乳化剤とを含有する、離型油であって、
    　前記乳化剤Ａが、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、及びソルビタン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上を含み、
    　前記酵素分解レシチンの含有量がリン脂質として０．０１質量％以上４．５質量％以下であり、
    　前記乳化剤の含量が、前記酵素分解レシチン中のリン脂質１質量部に対して０．１質量部以上２質量部以下である、前記離型油。
  2. 　前記乳化剤の含有量が０．０５質量％以上３質量％以下である、請求項１に記載の離型油。
  3. 　前記乳化剤ＡのＨＬＢが１．０以上８．０以下である、請求項１又は２に記載の離型油。
  4. 　前記酵素分解レシチン中のリン脂質に対するホスファチジン酸含量が５０質量％以上１００質量％以下である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の離型油。
  5. 　前記乳化剤Ａの脂肪酸が、不飽和脂肪酸である、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の離型油。
  6. 　前記離型油が、加工米飯用及び食肉加工食品用から選ばれる１種又は２種である、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の離型油。
  7. 　前記食肉加工食品が、ひき肉を含む食品である、請求項６に記載の離型油。
  8. 　前記ひき肉を含む食品が、ハンバーグ、肉団子、つくね、ミートローフ、及びひき肉炒めから選ばれる１種である、請求項７に記載の離型油。
  9. 　請求項１乃至８のいずれか一項に記載の離型油を、食品の加熱調理に使用する、焦げ付き抑制方法。
  10. 　請求項１乃至８のいずれか一項に記載の離型油を有効成分とする、食品の焦げ付き抑制剤。
  11. 　請求項１乃至８のいずれか一項に記載の離型油を加熱調理に使用する工程を含む、食品の製造方法。
  12. 　前記食品が加工米飯及び食肉加工食品から選ばれる１種である、請求項１１に記載の製造方法。
     
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