WO2021054358A1 - 光学部材の製造方法及び光学部材 - Google Patents

光学部材の製造方法及び光学部材 Download PDF

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WO2021054358A1
WO2021054358A1 PCT/JP2020/035071 JP2020035071W WO2021054358A1 WO 2021054358 A1 WO2021054358 A1 WO 2021054358A1 JP 2020035071 W JP2020035071 W JP 2020035071W WO 2021054358 A1 WO2021054358 A1 WO 2021054358A1
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mold
frame
optical member
optical
shaped member
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伸介 伊藤
ニジェール リベイロ
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三井化学株式会社
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    • B29KINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B29LINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2011/00Optical elements, e.g. lenses, prisms
    • B29L2011/0016Lenses

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for manufacturing an optical member and an optical member.
  • the casting polymerization method is known as a method for manufacturing a plastic lens.
  • a pair of glass molds are installed at predetermined intervals, and an adhesive tape is attached to the outer peripheral surfaces of these glass molds along the circumferential direction to seal the space between the pair of glass molds.
  • the injection nozzle is inserted into the sealed space, and the polymerizable monomer is injected and filled into the space through the injection nozzle.
  • a plastic lens molded product is obtained by polymerizing and curing by heating or the like.
  • Various techniques have been proposed as an adhesive tape used in producing this plastic lens molded product (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • This disclosure relates to the following aspects.
  • thermopolymerizable composition in which a thermopolymerizable composition is cured by heating to produce an optical member, wherein the Young ratio is 1.0 GPa or more at the polymerization start temperature T (° C.) of the thermopolymerizable composition.
  • a method for manufacturing an optical member which comprises the steps of and; in this order.
  • the frame-shaped member includes a plurality of the openings, and the frame portion of the frame-shaped member is positioned on a virtual straight line extending from the outside of the opening to the inside of the frame-shaped member via the opening.
  • ⁇ 4> In the first step, when the mold is arranged so that the main surface of the mold member is substantially orthogonal to the vertical direction, the mold is formed in the opening on the outer peripheral side of the frame-shaped member.
  • the method for producing an optical member according to ⁇ 2> or ⁇ 3> which comprises an opening member which is connected and is inclined toward the vertically upper side, and the thermopolymerizable composition is filled in the mold through the opening member.
  • ⁇ 5> The method for manufacturing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the mold is a molded laminated body in which a mold member and a frame-shaped member are repeatedly stacked.
  • ⁇ 6> The method for manufacturing an optical member according to ⁇ 5>, wherein in the second step, the main surface of the mold member in the mold laminate is arranged and heated so as to be substantially orthogonal to the vertical direction.
  • ⁇ 7> The method for manufacturing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein the average distance between the main surfaces of the two facing mold members in the mold is 10 mm or less.
  • thermopolymerizable composition contains at least one selected from the group consisting of (thio) urethane and episulfide.
  • the surface A area is 1 mm 2 or more, located on the opposite side of the surface A, comprises a surface B area is 1 mm 2 or more, the flatness of a region having an area of 1 mm 2 was measured with a non-contact optical flatness meter for the surface A and the surface B, the flatness of the surface A and the flatness of the surface B were 50 ⁇ m or less, and they were separated.
  • An optical member containing a mold agent is
  • ⁇ 11> will be cured by heating the thermally polymerizable composition, and the surface A area is 1 mm 2 or more, located on the opposite side of the surface A, comprises a surface B area is 1 mm 2 or more, the When the flatness of a region having an area of 1 mm 2 is measured with a non-contact optical flatness meter for the surface A and the surface B, the absolute value of the difference between the flatness of the surface A and the flatness of the surface B is An optical member having a size of 10 ⁇ m or less and containing a mold release agent.
  • ⁇ 12> The optical member according to ⁇ 10> and ⁇ 11>, wherein the surface A and the surface B have no polishing marks.
  • the cured product obtained by curing the thermopolymerizable composition by heating is any of ⁇ 10> to ⁇ 12> containing at least one selected from the group consisting of poly (thio) urethane resin and episulfide resin.
  • the optical member according to one.
  • an optical member capable of manufacturing an optical member having excellent parallelism on the main surface, and an optical member having excellent parallelism on the main surface.
  • thermopolymerizable composition is filled in the inside of each frame-shaped member of a molded laminate in the 2nd Embodiment of this disclosure. It is the schematic which shows that the thermopolymerizable composition is filled in the inside of a mold through the opening member in the modification of the 2nd Embodiment of this disclosure.
  • FIG. 1 It is a schematic block diagram which shows the specific example of the frame-shaped member and the mold member used in the 3rd Embodiment of this disclosure. It is a schematic block diagram which shows an example of the optical information transmission apparatus of this disclosure.
  • (A) is a top view of the frame-shaped member used in Examples 1 to 3
  • (b) is a side view of the frame-shaped member used in Examples 1 to 3.
  • the numerical range indicated by using “-" in the present disclosure indicates a range including the numerical values before and after "-" as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the term “process” is included in this term not only as an independent process but also as long as the purpose of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes.
  • the "optical member” refers to a member composed of at least one layer including a cured product of a thermopolymerizable composition.
  • the optical member of the present disclosure may be in the form of a laminated body in which a plurality of cured products of the heat-polymerizable composition are laminated.
  • the method for producing an optical member of the present disclosure is a method for producing an optical member by curing a thermopolymerizable composition by heating at a polymerization start temperature T (° C.) of the thermally polymerizable composition.
  • T polymerization start temperature
  • a frame-shaped member having a Young's modulus of 1.0 GPa or more at a polymerization start temperature T (° C.) of the heat-polymerizable composition is used, and two mold members facing the frame-shaped member are used.
  • the inside of the mold arranged between the two is filled with the thermopolymerizable composition.
  • the mold filled with the heat-polymerizable composition is heated to cure the heat-polymerizable composition to obtain an optical member.
  • thermopolymerizable composition is cured by heating to manufacture the optical member.
  • the thermopolymerizable composition may contain a thermopolymerizable compound that polymerizes by heating.
  • thermopolymerizable compound is not particularly limited as long as it is a compound that polymerizes by heating, and is, for example, a (meth) allyl carbonate compound, an episulfide compound, a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) all compound, or a (thio) epoxy compound. , Oxetanyl compound, thietanyl compound, (meth) acrylic compound, (meth) acryloyl compound, alkene compound, alkyne compound, bifunctional or higher active hydrogen compound, and acid anhydride.
  • the refractive index of the obtained optical member is preferably at least one of a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) all compound and an episulfide compound, and the polyiso (thio) cyanate compound and the poly (chi) It is more preferably an all compound or an episulfide compound, and further preferably a polyisocyanate compound and a polythiol compound or an episulfide compound.
  • the polyiso (thio) cyanate compound means at least one of a polyisocyanate compound and a polythioisocyanate compound
  • the poly (thio) all compound means at least one of a polyol compound and a polythiol compound.
  • Acryloyl compound means at least one of an acryloyl compound and a methacryloyl compound, and the same applies to other compounds.
  • the polyiso (thio) cyanate compound a diiso (thio) cyanate compound is preferable, and a diisocyanate compound is more preferable.
  • the diisocyanate compound include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, m-phenylenedi isocyanate, isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and 2,5-bis (isocyanato).
  • the diisocyanate compound may be used alone or in combination of two or more.
  • polythiol compounds include pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithianeoctane, and 5,7-dimercapto.
  • the polythiol compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the episulfide compound may be a compound having an episulfide group, and examples of the compound having an episulfide group include the episulfide compounds described in International Publication No. 2017/159839 and JP-A-2018-154690, JP-A-2002. Examples thereof include the thioepoxy compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 194083, the novel tetrathiaspiro compound described in JP-A-2019-1785, and the like.
  • the content of the heat-polymerizable compound is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, based on the total amount of the heat-polymerizable composition. Further, the content of the heat-polymerizable compound may be 99% by mass or less, or 95% by mass or less, based on the total amount of the heat-polymerizable composition.
  • thermopolymerizable composition may contain other components other than the thermopolymerizable compound.
  • Other components include polymerization catalysts, thermal polymerization initiators, internal mold release agents, resin modifiers, chain extenders, cross-linking agents, radical trapping agents, light stabilizers, UV absorbers, antioxidants, and oil-soluble dyes. , Filler, adhesion improver, antibacterial agent, antistatic agent, dye, fluorescent whitening agent, fluorescent pigment, blue ink agent such as inorganic pigment and the like.
  • the thermopolymerizable composition may contain an internal mold release agent from the viewpoint of enhancing the releasability of the optical member obtained by curing the thermopolymerizable composition and the frame-shaped member and the mold member.
  • the internal mold release agent is not particularly limited, and examples thereof include acidic phosphoric acid esters. Examples of the acidic phosphoric acid ester include phosphoric acid monoester and phosphoric acid diester.
  • the internal mold release agent may be used alone or in combination of two or more.
  • acidic phosphoric acid esters include, for example, ZelekUN (manufactured by STEPAN), an internal mold release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals), JP series manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd., and Phosphanol manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd. Examples include the (registered trademark) series, the AP series manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd., and the DP series. Of these, ZelekUN (manufactured by STEPAN) and an internal mold release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals) are preferable.
  • the polymerization catalyst examples include tertiary amine compounds, inorganic acid salts or organic acid salts thereof, imidazole compounds, quaternary phosphonium salts, metal compounds, metal salts, quaternary ammonium salts, organic sulfonic acids and the like.
  • the content of the polymerization catalyst is preferably 5 ppm to 15% by mass, more preferably 10 ppm to 10% by mass, and 50 ppm to 3% based on the total amount of the heat-polymerizable composition. Mass% is more preferred.
  • thermal polymerization initiator examples include ketone peroxide compounds, diacyl peroxide compounds, dialkyl peroxide compounds, peroxyketal compounds, alkyl perester compounds, peroxycarbonate compounds and the like.
  • the content of the thermal polymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 20% by mass, preferably 0.5% by mass, based on the total amount of the thermally polymerizable composition. It is more preferably from% by mass to 10% by mass, further preferably from 1% by mass to 5% by mass.
  • thermopolymerizable composition in which a thermopolymerizable compound is mixed with other components such as a polymerization catalyst and a thermopolymerization initiator is used, it is degassed for 0.1 to 5 hours under a reduced pressure of 0.1 Torr to 100 Torr.
  • the heat-polymerizable composition may be used after filtering with a filter of 0.1 ⁇ m to 10 ⁇ m.
  • the method for producing an optical member of the present disclosure comprises arranging a frame-shaped member having a Young's modulus of 1.0 GPa or more at a polymerization start temperature T (° C.) of the heat-polymerizable composition between two mold members facing each other. It has a first step of filling the inside of the mold with a thermopolymerizable composition.
  • the frame-shaped member used in the method for producing an optical member of the present disclosure has a Young's modulus of 1.0 GPa or more at the polymerization initiation temperature T (° C.) of the heat-polymerizable composition.
  • the Young's modulus at the polymerization start temperature T (° C.) of the thermally polymerizable composition may be 3.0 GPa or more or 300 GPa or less from the viewpoint of strength and ease of manufacturing the frame-shaped member. ..
  • the Young's modulus of the frame-shaped member is preferably 200 GPa or less, preferably 10 GPa to 200 GPa, from the viewpoint of maintaining parallelism and suppressing mold defects. More preferably, it is more preferably 50 GPa to 200 GPa.
  • the polymerization start temperature T (° C.) of the thermopolymerizable composition varies depending on the type of the thermopolymerizable compound contained in the thermopolymerizable composition, and is preferably, for example, 10 ° C. to 150 ° C., and is thermally polymerizable.
  • the temperature is preferably 10 ° C to 40 ° C.
  • the material of the frame-shaped member is not particularly limited as long as the Young ratio is 1.0 GPa or more at the polymerization initiation temperature T (° C.) of the thermally polymerizable composition, and polymer compounds, inorganic compounds, metals, metal alloys and the like can be used. Among them, metals and metal alloys are preferable because they are easy to process and have an excellent young ratio.
  • Specific materials of the frame-shaped member include, for example, polymer compounds such as polyolefin, polystyrene, polycarbonate and nylon, inorganic compounds such as silicate glass and aluminum oxide, aluminum, copper, titanium, zinc, tungsten and molybdenum.
  • polymer compounds such as polyolefin, polystyrene, polycarbonate and nylon
  • inorganic compounds such as silicate glass and aluminum oxide, aluminum, copper, titanium, zinc, tungsten and molybdenum.
  • metal alloys such as metals, magnesium alloys, aluminum alloys, brass and stainless steel. Of these, aluminum, stainless steel and the like are preferable.
  • the mold member used in the method for manufacturing an optical member of the present disclosure is arranged between two mold members facing each other by sandwiching the frame-shaped member in a state where the main surfaces of the two mold members face each other. It is a member for forming an optical mold.
  • T polymerization start temperature
  • the method of filling the inside of the mold with the thermopolymerizable composition is not particularly limited.
  • a frame-shaped member is arranged on the main surface of one of the molded members arranged on a horizontal plane, and then the heat-polymerizable composition is supplied to the frame-shaped member from the vertically upper side to heat-polymerize the inside of the frame-shaped member.
  • the main surface of the other mold member may be arranged on the frame-shaped member.
  • a frame-shaped member having at least one opening may be prepared, and the heat-polymerizable composition may be filled from the opening into a mold formed by arranging the frame-shaped member between two facing mold members. Good.
  • a frame-shaped member having an opening By using a frame-shaped member having an opening, it is possible to suppress premature peeling of the mold member from the main surface due to polymerization shrinkage when the heat-polymerizable composition filled inside the frame-shaped member is polymerized. ..
  • a mold in which a heat-polymerizable composition is filled inside a frame-shaped member is arranged so that its main surface is substantially parallel to the vertical direction, the liquid of the heat-polymerizable composition even if polymerization shrinks. The peeling of the mold member from the main surface can be suppressed only by lowering the surface.
  • the frame-shaped member may have a plurality of openings.
  • the heat-polymerizable composition can be filled in the mold from one opening, and the gas in the mold can be released from the other opening.
  • the frame-shaped member includes a plurality of openings
  • the frame portion of the frame-shaped member is located on a virtual straight line extending from the outside of the opening to the inside of the frame-shaped member via the opening.
  • a virtual straight line extending from the outside of the opening for filling the mold with the heat-polymerizable composition to the inside of the frame-shaped member via the opening, and another opening.
  • the angle ⁇ formed by the virtual straight line extending from the outside to the inside of the frame-shaped member through the opening is preferably less than 180 °, from the viewpoint of suppressing leakage of the heat-polymerizable composition to the outside of the mold. , 75 ° to 90 °, preferably.
  • the opening area of the outer peripheral portion of the frame-shaped member and the opening area of the inner peripheral portion of the frame-shaped member may be the same or different.
  • it may have a tapered shape in which the area of the opening decreases from the outer circumference to the inner circumference of the frame-shaped member from the viewpoint of excellent filling property of the heat-polymerizable composition into the mold.
  • the area of the opening is a value obtained by dividing the total of the opening area of the outer peripheral portion of the frame-shaped member and the opening area of the inner peripheral portion of the frame-shaped member by 2.
  • the thickness of the frame-shaped member is the same as the preferable range of the average distance between the main surfaces of the two facing mold members in the mold described later.
  • (Facing the major surface of the mold member, the inside of the area of the frame member) inside the area of the frame member may be a 10 mm 2 ⁇ 20000 mm 2, may be 100mm 2 ⁇ 1000mm 2.
  • the width of the frame portion of the frame-shaped member may be 1 mm to 10 mm or 3 mm to 8 mm from the viewpoint of strength and cost.
  • the shape of the frame-shaped member is determined by the shape of the optical member to be manufactured, and may be, for example, a square frame shape, a circular frame shape, an elliptical frame shape, or the like.
  • Examples of the material of the mold member used in the method for manufacturing the optical member of the present disclosure include glass, metal and the like.
  • a mold release agent may be previously applied to the contact surface of the mold member with the thermopolymerizable composition from the viewpoint of improving the releasability of the obtained optical member.
  • a coating liquid may be applied to the contact surface of the mold member with the thermopolymerizable composition from the viewpoint of imparting hard coating performance to the optical member.
  • the mold release agent that can be applied to the contact surface of the mold member with the thermopolymerizable composition that is, the so-called external mold release agent, is not particularly limited, and for example, an acrylic fluoride compound or the like is preferable.
  • the shape of the main surface of the mold member is determined by the shape of the optical member to be manufactured, and may be, for example, a rectangular shape, a circular shape, an elliptical shape, or the like.
  • the average distance between the main surfaces of the two facing mold members in the mold is preferably 10 mm or less from the viewpoint of obtaining an optical member having a high degree of parallelism. Further, the above-mentioned average distance between the main surfaces may be 0.3 mm to 5 mm or 0.5 mm to 3 mm. The above-mentioned average distance between main surfaces is a value obtained by dividing the sum of the maximum distance and the minimum distance between main surfaces by two. The above-mentioned average distance between the main surfaces is a value corresponding to the thickness of the frame-shaped member and the thickness of the optical member.
  • the arithmetic mean roughness Ra of the area of 100 mm 2 centered on the center of gravity of the main surfaces of the two facing mold members was measured with a non-contact optical surface roughness meter, their values were parallel. From the viewpoint of obtaining an optical member having a high degree of degree, it is preferably 5 ⁇ m or less independently of each.
  • the arithmetic mean roughness Ra of the present disclosure is a value based on JIS B0601 (2013).
  • the relationship between the main surfaces of the two mold members facing each other is not particularly limited as long as they are substantially parallel, and may be a planar shape substantially orthogonal to the vertical direction or a curved surface shape.
  • the mold may be a molded laminate in which a mold member and a frame-shaped member are repeatedly stacked. For example, by laminating the mold member, the frame-shaped member, the mold member, the frame-shaped member, and the mold member in this order, a mold laminate having two regions for filling the thermopolymerizable composition can be obtained.
  • each frame-shaped member constituting the mold laminate is provided with at least one opening.
  • the thermopolymerizable composition can be filled inside each frame-shaped member from the opening, and further, a plurality of optical members can be manufactured by using the mold laminate. , Excellent in manufacturing efficiency of optical members.
  • the tape-shaped member may be wound around the frame-shaped member and the outer peripheral portion of the mold member from the viewpoint of suppressing leakage of the heat-polymerizable composition in the mold.
  • the tape-shaped member is not particularly limited as long as it can fix the frame-shaped member and the mold member and suppress leakage of the heat-polymerizable composition in the mold, and a conventionally known adhesive tape or the like may be used. Good.
  • the mold when the mold is arranged so that the main surface of the mold member is substantially orthogonal to the vertical direction, the mold is connected to the opening on the outer peripheral side of the frame-shaped member and is inclined toward the vertically upper side. It may be provided with an opening member.
  • the thermopolymerizable composition By filling the mold with the thermopolymerizable composition via the opening member, the thermopolymerizable composition can be suitably filled in the mold.
  • substantially orthogonal means that the angle intersecting the vertical direction is 85 ° to 95 °.
  • the method for manufacturing an optical member of the present disclosure includes a second step of heating the mold to a polymerization start temperature T or higher.
  • the temperature for heating the mold in the second step is preferably 80 ° C. to 150 ° C., and when a polyisocyanate compound and a polythiol compound or an episulfide compound are used as the thermopolymerizable compound, the temperature is 100 ° C. to 130 ° C. Is preferable.
  • the time for heating the mold in the second step is preferably, for example, 1 hour to 50 hours.
  • the main surface of the mold member in the mold laminate is formed from the viewpoint of heating the heat-polymerizable composition in the mold with high uniformity. It is preferable to arrange and heat it so as to be substantially orthogonal to the vertical direction.
  • the optical member can be obtained by removing the mold member and the frame-shaped member. If necessary, the obtained optical member may be heated and annealed for the purpose of alleviating distortion.
  • the annealing temperature is preferably 80 ° C. to 150 ° C., more preferably 90 ° C. to 130 ° C.
  • the annealing time is preferably 0.5 hours to 10 hours, more preferably 1 hour to 6 hours.
  • FIG. 1 a specific example of the frame-shaped member and the mold member used in the first embodiment of the present disclosure is shown in FIG. 1, the circular frame-shaped frame-shaped member having no opening in the first embodiment. 1 and a mold member 2 having a circular main surface are used.
  • the frame-shaped member 1 is arranged on the main surface of one of the mold members 2 arranged on the horizontal plane, and then the heat-polymerizable composition is supplied to the frame-shaped member 1 from the vertically upper side to supply the frame-shaped member 1 to the frame-shaped member 1.
  • the first step may be performed by arranging the main surface of the other mold member 2 on the frame-shaped member 1 after filling the inside of the mold member 2 with the heat-polymerizable composition.
  • FIG. 2 shows specific examples of the frame-shaped member and the mold member used in the second embodiment of the present disclosure.
  • a circular frame-shaped member 11 having an opening 11A and a molded member 2 having a circular main surface are used.
  • the above-mentioned first step is performed by filling the mold formed by arranging the frame-shaped member 11 between the two facing mold members 2 with the thermopolymerizable composition from the opening 11A. Good.
  • the mold may be a mold laminate 100 in which the mold member 2 and the frame-shaped member 11 are repeatedly stacked. Since each frame-shaped member 11 in the mold laminate 100 includes an opening 11A, the heat-polymerizable composition can be filled into each frame-shaped member 11 from the opening 11A after the mold laminate 100 is formed. ..
  • the opening 11A of each frame-shaped member 11 and the composition supply unit 4 are connected, and the heat-polymerizable composition is supplied to the composition supply unit 4 as shown by arrow A. May be good.
  • the heat-polymerizable composition can be filled inside each frame-shaped member 11 via the composition supply unit 4.
  • the mold laminate 100 is arranged so that the main surface of each mold member 2 is substantially orthogonal to the vertical direction.
  • the thermopolymerizable composition may be filled inside each frame-shaped member 11 from the horizontal direction via the composition supply unit 4, and the molds are laminated so that the main surface of each mold member 2 is substantially parallel to the vertical direction.
  • the body 100 may be arranged, and the thermopolymerizable composition may be filled inside each frame-shaped member 11 from the vertical direction via the composition supply unit 4.
  • a tape-shaped member may be wound around the outer peripheral portions of the frame-shaped member 11 and the mold member 2 from the viewpoint of suppressing leakage of the heat-polymerizable composition in the mold.
  • the opening 11A of each frame-shaped member 11 and the composition supply section 4 are connected to each other via the composition supply section 4.
  • the inside of each frame-shaped member 11 may be filled with a thermopolymerizable composition.
  • the portion facing the opening 11A may be open. ..
  • a tape-shaped member having the portion opened in advance may be used, or the portion may be opened after the tape-shaped member is wound.
  • the opening member 5 which is connected to the opening 11A on the outer peripheral side of the frame-shaped member 11 and is inclined toward the vertically upper side may be provided.
  • the thermopolymerizable composition By filling the mold with the thermopolymerizable composition via the opening member 5, the thermopolymerizable composition can be suitably filled in the mold.
  • FIG. 6 shows specific examples of the frame-shaped member and the mold member used in the third embodiment of the present disclosure.
  • a circular frame-shaped member 21 having openings 21A and 21B and a molded member 2 having a circular main surface are used in the third embodiment.
  • the frame portion of the frame-shaped member 21 is located on a virtual straight line (dotted line in FIG. 6) extending from the outside of the openings 21A and 21B to the inside of the frame-shaped member 21 via the openings 21A and 21B, respectively.
  • the mold member may have an alignment mark, or the mold member may have a groove for alignment or the like.
  • a virtual straight line extending from the outside of the opening 21A to the inside of the frame-shaped member 21 via the opening 21A and extending from the outside of the opening 21B to the inside of the frame-shaped member 21 via the opening 21B.
  • the angle ⁇ formed by the tangent virtual straight line is less than 180 °.
  • optical member The optical member obtained by the method for producing an optical member of the present disclosure comprises at least one layer of a member containing a cured product of a thermopolymerizable composition. This optical member has excellent parallelism of the main surface.
  • each configuration may be combined as appropriate.
  • An example of the optical member is made by curing by heating the thermally polymerizable composition, and the surface A area is 1 mm 2 or more, located on the opposite side of the surface A, comprises a surface B area is 1 mm 2 or more
  • the flatness of a region having an area of 1 mm 2 was measured with a non-contact optical flatness meter for the surface A and the surface B, the flatness of the surface A and the flatness of the surface B were 50 ⁇ m or less, and the mold release agent was used.
  • the region measured by the non-contact optical flatness meter may be a region having an area centered on the center of gravity of the main surface of 1 mm 2.
  • the flatness of the surface A and the flatness of the surface B are independently 50 ⁇ m or less, preferably 30 ⁇ m or less, and more preferably 20 ⁇ m or less from the viewpoint of transmitting optical information.
  • mold release agent examples include the above-mentioned internal mold release agent and external mold release agent.
  • the external mold release agent may be one that has been transferred from the contact surface of the mold member with the thermopolymerizable composition to the thermopolymerizable composition during the production of the optical member.
  • Whether or not the optical member contains a mold release agent is determined by, for example, measuring the element distribution in the depth direction from the surface of the optical member by a secondary ion mass spectrometry method or the like, and for example, a phosphorus element derived from an internal mold release agent. It may be judged by obtaining the concentration of the fluorine element or the like derived from the external mold release agent. Further, when the optical member contains a mold release agent, the concentration of the element derived from the mold release agent in the optical member tends to be higher in the surface region than in the internal region of the optical member.
  • the parallelism of the main surface is 10 ⁇ m or less, and is preferably 5 ⁇ m or less, more preferably 1 ⁇ m or less, from the viewpoint of being able to transmit optical information with high accuracy.
  • the lower limit of the degree of parallelism is not particularly limited as long as it is 0 ⁇ m or more, and may be 0.1 ⁇ m or more, or 0.5 ⁇ m or more.
  • the shape of the optical member is not particularly limited, and may be a plate shape, a columnar shape, a rectangular parallelepiped shape, or the like.
  • the refractive index of the optical member is preferably 1.58 or more.
  • the refractive index of the optical member may be 1.80 or less, or 1.75 or less.
  • the refractive index of the optical member may be measured in accordance with JIS K7142 (2014).
  • an optical member having no polishing marks on the main surface can be obtained.
  • the presence or absence of polishing marks depends on, for example, whether or not a plurality of linear portions having a height of 50 nm or less are observed in the image of the main surface when the area of 4200 ⁇ m 2 is imaged with a non-contact optical surface roughness meter. You may check.
  • the cured product of the heat-polymerizable composition in the optical member includes an organic polymer which is a polymer of the above-mentioned heat-polymerizable composition.
  • Organic polymers include poly (thio) urethane resin, episulfide resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyamide resin, polyimide resin, poly (meth) acrylate resin, polyolefin resin, polyurea urethane resin, polysulfide resin, and allyl diglycidyl carbonate. It preferably contains at least one selected from the group consisting of resins.
  • a poly (thio) urethane resin and an episulfide resin are preferable from the viewpoint of the refractive index.
  • a thiourethane resin is preferable, and more specifically, a thiourethane resin obtained by polymerizing a diisocyanate compound and a polythiol compound is preferable.
  • a coating layer may be provided on at least one of the main surfaces of the optical member to form an optical member with a coating layer.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection film layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer.
  • Each of these coating layers may be provided independently, or a plurality of coating layers may be multi-layered. When the coating layers are provided on both the main surfaces of the optical member, the same coating layer may be provided on each main surface, or different coating layers may be provided.
  • optical member of the present disclosure is not particularly limited, and can be used, for example, in eyeglasses, display devices, image pickup devices, optical devices, and the like.
  • the optical member can be used for a wearable device, and more specifically, it can be used for a wearable display that realizes virtual reality (VR: Virtual Reality), augmented reality (AR: Augmented Reality), and the like.
  • VR Virtual Reality
  • AR Augmented Reality
  • the optical information transmission device of the present disclosure includes a light irradiation unit, a plurality of the above-mentioned optical members, and a light guide path in which the plurality of the optical members are arranged so that the main surfaces of the optical members are substantially parallel to each other. .. Since this optical information transmission device includes a plurality of the above-mentioned optical members, it is lightweight and can transmit optical information with high accuracy.
  • the above-mentioned optical members of the present disclosure may be directly laminated or may be laminated via an adhesive layer.
  • the adhesive layer for example, a composition containing a monomer as a raw material for an organic polymer is applied to an optical member to form a composition layer, and the formed composition layer is sandwiched between two optical members to form a composition.
  • the layer may be formed by irradiating the layer with ultraviolet rays or the like to polymerize the monomers.
  • FIG. 7 shows an example of the optical information transmission device of the present disclosure.
  • the optical information transmission device 200 includes an image display unit 101 and a light guide path in which a plurality of optical members 102 are arranged.
  • the light generated from the image display unit 101 is reflected by the optical members 102 of the light guide path, and the light reflected and spread by the plurality of optical members 102 is irradiated to the eyes, so that the light is displayed on the image display unit 101.
  • the image is recognized by the user who wears the optical information transmission device 200.
  • the step of preparing the light irradiation unit and the plurality of optical members obtained by the method for manufacturing the optical member of the present disclosure described above and the main surface of the optical member are substantially parallel to each other.
  • a method of manufacturing an optical information transmission device including a step of arranging a plurality of optical members so as to provide a light guide path and including a light irradiation unit and a light guide path to which light from the light irradiation unit is irradiated. Is.
  • Examples 1 to 3 In Examples 1 to 3, the frame-shaped member shown in FIG. 8 was used.
  • the shape of the frame-shaped member is ring-shaped, the material of the frame-shaped member is SUS304, and the Young's modulus of the frame-shaped member is 195 GPa.
  • the unit of the numerical value shown in FIG. 8 is mm, and the ring thickness (unit is mm, arbitrary 6 points) and thickness variation (maximum value-minimum value, unit is mm, Table 1) of Examples 1 to 3 are used. ⁇ ) in the table is as shown in Table 1 below.
  • a mold formed by arranging the frame-shaped members of Examples 1 to 3 between two glass plates facing each other is prepared, and MR-10 (thio) which is a thermopolymerizable composition is formed in the mold through the opening of the frame-shaped members.
  • Urethane resin, refractive index 1.67, Mitsui Chemicals, Inc. was filled.
  • the mold was heated to a polymerization start temperature of 15 ° C. or higher to cure the heat-polymerizable composition. After the thermopolymerizable composition was cured, an optical member was obtained by removing the glass plate and the frame-shaped member.
  • the thickness (arbitrary 6 points) and the variation in thickness (maximum value-minimum value, ⁇ in Table 1) of the optical members obtained in Examples 1 to 3 are as shown in Table 2 below.
  • Comparative Examples 1 and 2 instead of the frame-shaped member, the adhesive tape shown below was used in Comparative Example 1 and Comparative Example 2. Comparative Example 1 ... Silicone tape, product name 6263-73, manufactured by Sliontec Co., Ltd. Comparative Example 2: Silicone tape, product name TT2S, manufactured by Takara Co., Ltd.
  • Comparative Examples 1 and 2 a pair of glass plates are installed at predetermined intervals (substantially the same as the thickness of the frame-shaped members of Examples 1 to 3), and the outer peripheral surfaces of these glass plates are described above along the circumferential direction. Tapes are attached to each of the above tapes to seal the space between the pair of glass plates.
  • the injection nozzle was inserted into the sealed space, and the thermopolymerizable composition used in Examples 1 to 3 was injected and filled into the space through the injection nozzle. Then, the thermopolymerizable composition was cured by heating in the same manner as in Examples 1 to 3. After the thermopolymerizable composition was cured, the tape was peeled off and the glass plate was removed to obtain an optical member.
  • the optical members obtained in Examples 1 to 3 have less variation in thickness than the optical members obtained in Comparative Examples 1 and 2, and are mainly It was confirmed that the parallelism of the surfaces was excellent.

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Abstract

熱重合性組成物を加熱により硬化させて光学部材を製造する光学部材の製造方法であって、前記熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす第一の工程と;前記モールドを前記重合開始温度T以上に加熱する第二の工程と;をこの順で有する、光学部材の製造方法。

Description

光学部材の製造方法及び光学部材
 本開示は、光学部材の製造方法及び光学部材に関する。
 プラスチックレンズの製造法としては注型重合法が知られている。この方法では1対のガラスモールドを所定の間隔に設置し、これらのガラスモールドの外周面を周方向に沿って粘着テープを貼り付け、1対のガラスモールドの間の空間を封止する。次に、注入用ノズルを封止された空間内に差し込み、注入用ノズルを介して空間内に重合性単量体を注入し、充填する。その後、加熱等により重合硬化させることでプラスチックレンズ成形体が得られる。このプラスチックレンズ成形体を製造する際に用いられる粘着テープとして、種々の技術が提案されている(例えば、特許文献1及び2参照)。
特開2012-915号公報 特開2012-17363号公報
 特許文献1及び特許文献2に記載のプラスチックレンズ成型方法では、重合収縮に従い、粘着テープが変形し収縮に追従する。しかし、これらの粘着テープを用いたプラスチックレンズ成型方法では、粘着テープの変形を調節できないため、製造されるプラスチックレンズの2つの主面の平坦度の差の絶対値(以下、「主面の並行度」とも称する)を小さく調節することが困難であった。
 さらに、特許文献1及び特許文献2に記載の技術のようにプラスチックレンズのブランクを製造する場合は、ブランク製造後、当該ブランクを研磨して度入りのレンズに加工するため(度を入れる加工をすることは、主面間の並行度を低くすることに相当するため)、ブランクの主面の並行度を高めるという技術的課題はなかった。しかし、本開示の発明者は、後述する光情報伝達装置などに主面の並行度が高い光学部材を用いることで、光情報伝達の精度が高まることに着目し、主面の並行度に優れる光学部材を製造するという課題を見出した。
 本開示の課題は、上記課題に鑑みてなされたものであり、主面の並行度に優れる光学部材を製造可能な光学部材の製造方法、及び主面の並行度に優れる光学部材を提供することにある。
 本開示は、以下の態様に関係する。
<1> 熱重合性組成物を加熱により硬化させて光学部材を製造する光学部材の製造方法であって、前記熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす第一の工程と;前記モールドを前記重合開始温度T以上に加熱する第二の工程と;をこの順で有する、光学部材の製造方法。
<2> 前記枠状部材は、少なくとも1つの開口部を備え、前記第一の工程では、前記開口部から前記熱重合性組成物を前記モールド内に充填する<1>に記載の光学部材の製造方法。
<3> 前記枠状部材は、前記開口部を複数備え、前記開口部の外側から前記開口部を介して前記枠状部材の内部に延接する仮想直線上に前記枠状部材の枠部が位置する<2>に記載の光学部材の製造方法。
<4> 前記第一の工程では、前記モールドは、前記モールド部材の主面が鉛直方向と略直交するように前記モールドを配置したときに、前記枠状部材の外周側にて前記開口部に接続され、鉛直上側に向かって傾斜する開口部材を備え、前記開口部材を介して前記熱重合性組成物を前記モールド内に充填する<2>又は<3>に記載の光学部材の製造方法。
<5> 前記モールドが、モールド部材と枠状部材を繰り返し重ねたモールド積層体である<1>~<4>のいずれか1つに記載の光学部材の製造方法。
<6> 前記第二の工程では、前記モールド積層体における前記モールド部材の主面が鉛直方向と略直交するように配置し加熱する<5>に記載の光学部材の製造方法。
<7> 前記モールドにおける対面する2つの前記モールド部材の主面間平均距離が10mm以下である<1>~<6>のいずれか1つに記載の光学部材の製造方法。
<8> 前記光学部材の屈折率が1.58以上である<1>~<7>のいずれか1つに記載の光学部材の製造方法。
<9> 前記熱重合性組成物は、(チオ)ウレタン及びエピスルフィドからなる群より選択される少なくとも1種を含む<1>~<8>のいずれか1つに記載の光学部材の製造方法。
<10> 熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、面積が1mm以上である面Aと、前記面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、前記面A及び前記面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、前記面Aの平坦度及び前記面Bの平坦度が50μm以下であり、離型剤を含む光学部材。
<11> 熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、面積が1mm以上である面Aと、前記面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、前記面A及び前記面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、前記面Aの平坦度と前記面Bの平坦度との差の絶対値が10μm以下であり、離型剤を含む光学部材。
<12> 前記面A及び前記面Bは研磨痕を有さない<10>及び<11>に記載の光学部材。
<13> 前記熱重合性組成物を加熱により硬化させてなる硬化物は、ポリ(チオ)ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含む<10>~<12>のいずれか1つに記載の光学部材。
 本開示によれば、主面の並行度に優れる光学部材を製造可能な光学部材の製造方法、及び主面の並行度に優れる光学部材を提供することができる。
本開示の第1実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を示す概略構成図である。 本開示の第2実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を示す概略構成図である。 本開示の第2実施形態にて用いるモールド積層体を示す概略構成図である。 本開示の第2実施形態にてモールド積層体の各枠状部材の内部に熱重合性組成物を充填することを示す概略図である。 本開示の第2実施形態の変形例にて開口部材を介してモールドの内部に熱重合性組成物を充填することを示す概略図である。 本開示の第3実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を示す概略構成図である。 本開示の光情報伝達装置の一例を示す概略構成図である。 (a)は実施例1~3にて使用した枠状部材の上面図であり、(b)は実施例1~3にて使用した枠状部材の側面図である。
 以下、本開示について、好ましい実施形態の一例について詳細に説明する。これらの説明及び実施例は実施形態を例示するものであり、実施形態の範囲を制限するものではない。
 本開示において「~」を用いて示された数値範囲は、「~」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
 本開示において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
 本開示において「光学部材」は、熱重合性組成物の硬化物を含む少なくとも一層の部材からなるものを指す。なお、本開示の光学部材は、熱重合性組成物の硬化物が複数積層された積層体の形態としてもよい。
<光学部材の製造方法>
 本開示の光学部材の製造方法は、熱重合性組成物を加熱により硬化させて光学部材を製造する光学部材の製造方法であって、前記熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす第一の工程と;前記モールドを前記重合開始温度T以上に加熱する第二の工程と;をこの順で有する。
 本開示の光学部材の製造方法では、熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を用い、この枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす。そして、熱重合性組成物で満たされたモールドを加熱して熱重合性組成物を硬化させることで光学部材を得る。この製造方法では、熱重合性組成物の重合開始温度にてヤング率の比較的高い枠状部材を用いるため、熱重合性組成物の硬化時に枠状部材の変形が抑えられる。その結果、主面の並行度に優れる光学部材を得ることができる。主面の並行度に優れる光学部材は、例えば、より精度よく光情報の伝達が可能である。
 本開示の光学部材の製造方法では、熱重合性組成物を加熱により硬化させて光学部材を製造する。熱重合性組成物は、加熱により重合する熱重合性化合物を含んでいればよい。
 熱重合性化合物は、加熱により重合する化合物であれば特に限定されず、例えば、(メタ)アリルカーボネート化合物、エピスルフィド化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリ(チ)オール化合物、(チオ)エポキシ化合物、オキセタニル化合物、チエタニル化合物、(メタ)アクリル化合物、(メタ)アクリロイル化合物、アルケン化合物、アルキン化合物、二官能以上の活性水素化合物、酸無水物から選択される少なくとも1種であることが好ましい。中でも、得られる光学部材の屈折率の点から、ポリイソ(チオ)シアネート化合物、ポリ(チ)オール化合物及びエピスルフィド化合物の少なくとも1種であることが好ましく、ポリイソ(チオ)シアネート化合物及びポリ(チ)オール化合物又はエピスルフィド化合物であることがより好ましく、ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物又はエピスルフィド化合物がさらに好ましい。
 なお、本開示においてポリイソ(チオ)シアネート化合物は、ポリイソシアネート化合物及びポリチオイソシアネート化合物の少なくとも一方を意味し、ポリ(チ)オール化合物は、ポリオール化合物及びポリチオール化合物の少なくとも一方を意味し、(メタ)アクリロイル化合物は、アクリロイル化合物及びメタクリロイル化合物の少なくとも一方を意味し、他の化合物についても同様である。
 ポリイソ(チオ)シアネート化合物としては、ジイソ(チオ)シアネート化合物が好ましく、ジイソシアネート化合物がより好ましい。ジイソシアネート化合物としては、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、m-フェニレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(4-イソシアナトシクロへキシル)メタン及び1,5-ペンタメチレンジイソシアネートが挙げられる。ジイソシアネート化合物は、単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
 ポリ(チ)オール化合物としては、ポリチオール化合物が好ましい。ポリチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼンが挙げられる。ポリチオール化合物は、単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
 エピスルフィド化合物としては、エピスルフィド基を有する化合物であればよく、エピスルフィド基を有する化合物としては、例えば、国際公開第2017/159839号、特開2018-154690号公報に記載のエピスルフィド化合物、特開2002-194083号公報に記載のチオエポキシ化合物、特開2019-1785号公報に記載の新規テトラチアスピロ化合物等が挙げられる。
 熱重合性化合物の含有率は、熱重合性組成物の全量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましい。また、熱重合性化合物の含有率は、熱重合性組成物の全量に対して、99質量%以下であってもよく、95質量%以下であってもよい。
 熱重合性組成物は、熱重合性化合物以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、重合触媒、熱重合開始剤、内部離型剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤、ラジカル捕捉剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤、抗菌剤、帯電防止剤、染料、蛍光増白剤、蛍光顔料、無機顔料等のブルーインク剤等が挙げられる。
 熱重合性組成物は、熱重合性組成物の硬化により得られる光学部材と、枠状部材及びモールド部材との離型性を高める点から、内部離型剤を含んでいてもよい。内部離型剤としては、特に限定されず、例えば、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルが挙げられる。
 内部離型剤は、単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
 酸性リン酸エステルの市販品としては、例えば、ZelecUN(STEPAN社製)、MR用内部離型剤(三井化学社製)、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノール(登録商標)シリーズ、大八化学工業社製のAPシリーズ、DPシリーズ等が挙げられる。中でも、ZelecUN(STEPAN社製)、MR用内部離型剤(三井化学社製)が好ましい。
 例えば、重合触媒としては、3級アミン化合物、その無機酸塩又は有機酸塩、イミダゾール化合物、4級ホスホニウム塩類、金属化合物、金属塩、4級アンモニウム塩、有機スルホン酸等が挙げられる。熱重合性組成物に重合触媒が含まれる場合、重合触媒の含有率は、熱重合性組成物全量に対して、5ppm~15質量%が好ましく、10ppm~10質量%がより好ましく、50ppm~3質量%がさらに好ましい。
 例えば、熱重合開始剤としては、ケトンパーオキサイド化合物、ジアシルパーオキサイド化合物、ジアルキルパーオキサイド化合物、パーオキシケタール化合物、アルキルパーエステル化合物、パーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。熱重合性組成物に重合熱重合開始剤が含まれる場合、熱重合開始剤の含有率は、熱重合性組成物全量に対して、0.1質量%~20質量%が好ましく、0.5質量%~10質量%がより好ましく、1質量%~5質量%がさらに好ましい。
 熱重合性化合物と重合触媒、熱重合開始剤等のその他の成分とを混合した熱重合性組成物を使用する場合、0.1Torr~100Torrの減圧下で0.1時間~5時間脱気し、0.1μm~10μmのフィルターにより濾過した後で熱重合性組成物を使用してもよい。
(第一の工程)
 本開示の光学部材の製造方法は、熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす第一の工程を有する。
 本開示の光学部材の製造方法にて用いる枠状部材は、熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である。熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率は、強度及び枠状部材の製造のしやすさの点から、3.0GPa以上であってもよく、300GPa以下であってもよい。また、熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)において、枠状部材のヤング率は、並行度の維持及びモールド欠損抑制の点から、200GPa以下であることが好ましく、10GPa~200GPaであることがより好ましく、50GPa~200GPaであることがさらに好ましい。
 熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)は、熱重合性組成物中に含まれる熱重合性化合物の種類によって変動し、例えば、10℃~150℃であることが好ましく、熱重合性化合物としてポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物又はエピスルフィド化合物を用いる場合、10℃~40℃であることが好ましい。
 枠状部材の材質としては、熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上であれば特に限定されず、高分子化合物、無機化合物、金属、金属合金等が挙げられ、中でも、加工が容易かつヤング率に優れる点から、金属及び金属合金が好ましい。
 枠状部材の具体的な材質としては、例えば、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリカーボネート、ナイロン等の高分子化合物、ケイ酸ガラス、酸化アルミニウム等の無機化合物、アルミニウム、銅、チタン、亜鉛、タングステン、モリブデン等の金属、マグネシウム合金、アルミニウム合金、黄銅、ステンレス鋼等の金属合金が挙げられる。中でも、アルミニウム、ステンレス鋼等が好ましい。
 本開示の光学部材の製造方法にて用いるモールド部材は、2つのモールド部材の主面同士が対面した状態で枠状部材を挟むことにより、枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドを形成するための部材である。モールドの内部が熱重合性組成物で満たされた状態でモールドを重合開始温度T(℃)以上に加熱することで熱重合性組成物が硬化されて光学部材が得られる。
 モールドの内部を熱重合性組成物で満たす方法としては、特に限定されない。例えば、水平面に配置した一方のモールド部材の主面上に枠状部材を配置し、次いで、枠状部材に鉛直上側から熱重合性組成物を供給して枠状部材の内側を熱重合性組成物で満たした後に他方のモールド部材の主面を枠状部材上に配置してもよい。あるいは、少なくとも1つの開口部を備える枠状部材を準備し、この枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールド内に開口部から熱重合性組成物を充填してもよい。開口部を備える枠状部材を用いることにより、枠状部材の内側に充填させた熱重合性組成物を重合させた際に重合収縮によるモールド部材の主面からの早期剥離を抑制することができる。例えば、枠状部材の内側に熱重合性組成物を充填させたモールドについて、その主面が鉛直方向と略平行となるように配置した場合に、重合収縮しても熱重合性組成物の液面が下がるだけで、モールド部材の主面からの剥離が抑制できる。
 枠状部材は、開口部を複数備えていてもよい。枠状部材が開口部を複数備えることにより、1つの開口部からモールド内に熱重合性組成物を充填し、別の開口部からモールド内の気体を逃がすことができる。
 また、枠状部材が開口部を複数備える場合、開口部の外側から開口部を介して枠状部材の内部に延接する仮想直線上に枠状部材の枠部が位置することが好ましい。これにより、1つの開口部からモールド内に熱重合性組成物を充填したときに、別の開口部から熱重合性組成物が漏れることが抑制できる。
 枠状部材が開口部を複数備える場合、モールド内に熱重合性組成物を充填する開口部の外側からこの開口部を介して枠状部材の内部に延接する仮想直線と、別の開口部の外側からこの開口部を介して枠状部材の内部に延接する仮想直線とのなす角度θは、180°未満であることが好ましく、熱重合性組成物がモールド外部に漏れることを抑制する点から、75°~90°であることが好ましい。
 開口部において、枠状部材の外周部分の開口部面積及び枠状部材の内周部分の開口部面積は同じであってもよく、相違していてもよい。例えば、モールド内への熱重合性組成物の充填性に優れる点から、枠状部材の外周から内周に向かって開口部の面積が小さくなるテーパ状の形状であってもよい。
 開口部の面積としては、モールド内に熱重合性組成物を好適に充填し、開口部からモールド内の気体を好適に逃がす点から、10mm~200mmが好ましく、10mm~50mmがより好ましい。
 なお、開口部の面積は、枠状部材の外周部分の開口部面積及び枠状部材の内周部分の開口部面積の合計を2で割った値である。
 枠状部材の厚さは、後述のモールドにおける対面する2つのモールド部材の主面間平均距離の好ましい範囲と同じである。
 枠状部材の内部の面積(モールド部材の主面と対面する、枠状部材の内部の面積)は、10mm~20000mmであってもよく、100mm~1000mmであってもよい。
 枠状部材の枠部の幅は、強度及びコストの点から、1mm~10mmであってもよく、3mm~8mmであってもよい。
 枠状部材の形状は、製造する光学部材の形状によって定まり、例えば、四角枠状、円枠状、楕円枠状等であってもよい。
 本開示の光学部材の製造方法にて用いるモールド部材の材質としては、ガラス、金属等が挙げられる。モールド部材の熱重合性組成物との接触面には、得られた光学部材の離型性を向上させる点から、予め離型剤が付与されていてもよい。また、モールド部材の熱重合性組成物との接触面には、光学部材にハードコート性能を付与する点から、コート液が付与されていてもよい。
 モールド部材の熱重合性組成物との接触面に付与され得る離型剤、いわゆる外部離型剤としては、特に限定されず、例えば、フッ化アクリル系化合物等が好ましい。
 モールド部材の主面の形状は、製造する光学部材の形状によって定まり、例えば、矩形状、円状、楕円状等であってもよい。
 モールドにおける対面する2つのモールド部材の主面間平均距離は、並行度の高い光学部材を得る点から、10mm以下であることが好ましい。また、前述の主面間平均距離は、0.3mm~5mmであってもよく、0.5mm~3mmであってもよい。
 前述の主面間平均距離は、主面間の最大距離及び最小距離の和を2で割った値である。
 前述の主面間平均距離は、枠状部材の厚さ及び光学部材の厚さと対応する値である。
 対面する2つのモールド部材の主面について、主面の重心を中心とする面積100mmの領域の算術平均粗さRaを非接触光学式表面粗さ計で測定したとき、それらの値は、並行度の高い光学部材を得る点から、それぞれ独立に5μm以下であることが好ましい。
 なお、本開示の算術平均粗さRaは、JIS B0601(2013)に基づく値である。
 対面する2つのモールド部材の主面の関係は、略並行であれば特に限定されず、鉛直方向と略直交する平面形状であってもよく、曲面形状であってもよい。
 モールドは、モールド部材と枠状部材を繰り返し重ねたモールド積層体であってもよい。例えば、モールド部材、枠状部材、モールド部材、枠状部材及びモールド部材をこの順で積層することにより、熱重合性組成物を充填する領域を2つ有するモールド積層体が得られる。
 モールド部材と枠状部材を繰り返し重ねてモールド積層体とする場合、モールド積層体を構成する各枠状部材は、少なくとも1つの開口部を備えることが好ましい。これにより、モールド積層体を形成した後に、開口部から各枠状部材の内部に熱重合性組成物を充填することができ、さらに、モールド積層体を用いることで複数の光学部材を製造できるため、光学部材の製造効率に優れる。
 モールド及びモールド積層体では、モールド内の熱重合性組成物が漏洩することを抑制する点から、枠状部材及びモールド部材の外周部にテープ状部材を巻き付けてもよい。テープ状部材としては、枠状部材及びモールド部材を固定し、かつモールド内の熱重合性組成物の漏洩を抑制できるものであれば特に限定されず、従来公知の粘着テープ等を使用してもよい。
 第一の工程では、モールドは、モールド部材の主面が鉛直方向と略直交するようにモールドを配置したときに、枠状部材の外周側にて開口部に接続され、鉛直上側に向かって傾斜する開口部材を備えていてもよい。開口部材を介して熱重合性組成物をモールド内に充填することにより、熱重合性組成物をモールド内に好適に充填することができる。
 本開示において、「略直交」とは、鉛直方向と交差する角度が85°~95°であることを意味する。
(第二の工程)
 本開示の光学部材の製造方法は、モールドを重合開始温度T以上に加熱する第二の工程を有する。第二の工程にてモールドを加熱する温度は、80℃~150℃であることが好ましく、熱重合性化合物としてポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物又はエピスルフィド化合物を用いる場合、100℃~130℃であることが好ましい。
 第二の工程にてモールドを加熱する時間は、例えば、1時間~50時間であることが好ましい。
 モールド部材と枠状部材を繰り返し重ねてモールド積層体とする場合、第二の工程では、モールド内の熱重合性組成物を均一性高く加熱する点から、モールド積層体におけるモールド部材の主面が鉛直方向と略直交するように配置し加熱することが好ましい。
 第二の工程後、モールド部材及び枠状部材を取り外すことで光学部材が得られる。必要に応じ、歪みの緩和等を目的として、得られた光学部材を加熱してアニール処理を施してもよい。アニール温度は80℃~150℃であることが好ましく、90℃~130℃であることがより好ましい。アニール時間は0.5時間~10時間であることが好ましく、1時間~6時間であることがより好ましい。
 以下、本開示の光学部材の製造方法の第1実施形態~第3実施形態について説明する。なお、光学部材の製造方法は以下の実施形態の構成に限定されない。
(第1実施形態)
 本開示の第1実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を図1に示す、図1に示すように、第1実施形態では開口部を備えていない円枠状の枠状部材1及び主面が円状のモールド部材2を用いる。本実施形態では、水平面に配置した一方のモールド部材2の主面上に枠状部材1を配置し、次いで、枠状部材1に鉛直上側から熱重合性組成物を供給して枠状部材1の内側を熱重合性組成物で満たした後に他方のモールド部材2の主面を枠状部材1上に配置することで前述の第一の工程を行えばよい。
(第2実施形態)
 本開示の第2実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を図2に示す。図2に示すように、第2実施形態では開口部11Aを備える円枠状の枠状部材11及び主面が円状のモールド部材2を用いる。本実施形態では、枠状部材11を対面する2つのモールド部材2の間に配置してなるモールド内に開口部11Aから熱重合性組成物を充填することで前述の第一の工程を行えばよい。
 本実施形態では、図3に示すように、モールドは、モールド部材2と枠状部材11を繰り返し重ねたモールド積層体100であってもよい。モールド積層体100にて各枠状部材11は、開口部11Aを備えるため、モールド積層体100を形成した後に、開口部11Aから各枠状部材11に熱重合性組成物を充填することができる。
 例えば、図4に示すように、各枠状部材11の開口部11Aと組成物供給部4とを接続し、矢印Aに示すように組成物供給部4に熱重合性組成物を供給してもよい。これにより、組成物供給部4を介して各枠状部材11の内部に熱重合性組成物を充填することができる。組成物供給部4を介して各枠状部材11の内部に熱重合性組成物を充填する際、各モールド部材2の主面が鉛直方向と略直交するようにモールド積層体100を配置し、水平方向から組成物供給部4を介して各枠状部材11の内部に熱重合性組成物を充填してもよく、各モールド部材2の主面が鉛直方向と略平行となるようにモールド積層体100を配置し、鉛直方向から組成物供給部4を介して各枠状部材11の内部に熱重合性組成物を充填してもよい。
 モールド積層体100では、モールド内の熱重合性組成物が漏洩することを抑制する点から、枠状部材11及びモールド部材2の外周部にテープ状部材を巻き付けられていてもよい。例えば、枠状部材11及びモールド部材2の外周部にテープ状部材を巻き付けた後に、各枠状部材11の開口部11Aと組成物供給部4とを接続し、組成物供給部4を介して各枠状部材11の内部に熱重合性組成物を充填してもよい。このとき、枠状部材11及びモールド部材2の外周部に巻き付けられたテープ状部材は、モールド内の熱重合性組成物を供給するため、開口部11Aと対面する部分が開口していればよい。例えば、当該部分が予め開口したテープ状部材を用いてもよく、テープ状部材を巻き付けた後に当該部分を開口させてもよい。
 本実施形態の変形例では、枠状部材11の外周側にて開口部11Aに接続され、鉛直上側に向かって傾斜する開口部材5を備えていてもよい。開口部材5を介して熱重合性組成物をモールド内に充填することにより、熱重合性組成物をモールド内に好適に充填することができる。
(第3実施形態)
 本開示の第3実施形態にて用いる枠状部材及びモールド部材の具体例を図6に示す。図6に示すように、第3実施形態では開口部21A、21Bを備える円枠状の枠状部材21及び主面が円状のモールド部材2を用いる。開口部21A、21Bの外側から開口部21A、21Bを介して枠状部材21の内部に延接する仮想直線(図6中の点線)上に枠状部材21の枠部がそれぞれ位置している。これにより、例えば、開口部21Aからモールド内に熱重合性組成物を充填したときに、開口部21Bから熱重合性組成物が漏れることが抑制でき、開口部21Bからモールド内の気体を好適に逃がすことができる。なお、モールド部材と複数の開口部との位置合わせを行う点から、モールド部材にアライメントマークがあってもよく、位置合わせ用の溝などをモールド部材が備えていてもよい。
 本実施形態では、開口部21Aの外側から開口部21Aを介して枠状部材21の内部に延接する仮想直線と、開口部21Bの外側から開口部21Bを介して枠状部材21の内部に延接する仮想直線とのなす角度θは、180°未満である。
(光学部材)
 本開示の光学部材の製造方法により得られる光学部材は、熱重合性組成物の硬化物を含む少なくとも一層の部材からなる。この光学部材は、主面の並行度に優れる。以下に説明する光学部材については、各構成を適宜組み合わせてもよい。
 光学部材の一例は、熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、面積が1mm以上である面Aと、面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、面A及び面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、面Aの平坦度及び面Bの平坦度が50μm以下であり、離型剤を含む。
 非接触光学式平坦度計で測定する領域は、主面の重心を中心とする面積が1mmである領域であってもよい。
 面Aの平坦度及び面Bの平坦度は、それぞれ独立に50μm以下であり、光情報の伝達の点から、30μm以下であることが好ましく、20μm以下であることがより好ましい。
 光学部材に含まれ得る離型剤としては、前述の内部離型剤、外部離型剤等が挙げられる。外部離型剤は、光学部材製造の際にモールド部材の熱重合性組成物との接触面から熱重合性組成物に移動したものであってもよい。
 光学部材に離型剤が含まれるか否かは、例えば、光学部材表面からの深さ方向の元素分布を二次イオン質量分析法等により測定し、例えば、内部離型剤由来のリン元素、外部離型剤由来のフッ素元素等の濃度を求めることで判断してもよい。また、光学部材に離型剤が含まれる場合、光学部材中の離型剤由来の元素の濃度は、光学部材の内部領域よりも表面領域の方が高くなる傾向がある。
 光学部材の他の一例としては、熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、面積が1mm以上である面Aと、面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、面A及び面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、面Aの平坦度と面Bの平坦度との差の絶対値(主面の並行度)が10μm以下であり、離型剤を含む。
 他の一例の光学部材について、主面の並行度は、10μm以下であり、精度よく光情報の伝達可能である点から、5μm以下であることが好ましく、1μm以下であることがより好ましい。また、並行度の下限は、0μm以上であれば特に限定されず、0.1μm以上であってもよく、0.5μm以上であってもよい。
 光学部材の形状は、特に限定されず、板状、円柱状、直方体状等であってもよい。
 光学部材の屈折率は、1.58以上であることが好ましい。光学部材の屈折率は、1.80以下であってもよく、1.75以下であってもよい。光学部材の屈折率は、JIS K7142(2014)に準拠して測定すればよい。
 光学部材は、主面である面A及び面Bは研磨痕を有さなくてもよい。本開示の光学部材の製造方法により、主面に研磨痕を有さない光学部材が得られる。
 研磨痕の有無としては、例えば、面積4200μmの領域を非接触光学式表面粗さ計で撮像したとき、主面の撮像に高さ50nm以下の複数の線状部がみられるか否かにより確認してもよい。
 光学部材における熱重合性組成物の硬化物には、前述の熱重合性組成物の重合体である有機高分子が含まれる。有機高分子としては、ポリ(チオ)ウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリウレアウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、及びアリルジグリシジルカーボネート樹脂からなる群より選択される少なくとも一種を含むことが好ましい。中でも、有機高分子としては、屈折率の点から、ポリ(チオ)ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂が好ましい。
 ポリ(チオ)ウレタン樹脂としては、チオウレタン樹脂が好ましく、より具体的には、ジイソシアネート化合物と、ポリチオール化合物とを重合させたチオウレタン樹脂が好ましい。
 光学部材の主面の少なくとも一方にコーティング層を設け、コーティング層付き光学部材としてもよい。コーティング層としては、プライマー層、ハードコート層、反射防止膜層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層は、それぞれ単独で設けてもよく、複数のコーティング層を多層化してもよい。
 光学部材の主面の両方にコーティング層を設ける場合、それぞれの主面に同じコーティング層を設けてもよく、異なるコーティング層を設けてもよい。
 本開示の光学部材の用途は、特に限定されず、例えば、メガネ、表示装置、撮像装置、光学デバイス等に用いることができる。光学部材は、ウェアラブルデバイスに用いることができ、より具体的には、仮想現実(VR:Virtual Reality)、拡張現実(AR:Augmented Reality)等を実現したウェアラブルディスプレイ等に用いることができる。
<光情報伝達装置>
 本開示の光情報伝達装置は、光照射部と、前述の光学部材を複数備え、前記光学部材の主面が略並行になるように複数の前記光学部材が配置された導光路と、を備える。この光情報伝達装置は、前述の光学部材を複数備えるため、軽量であり、かつ、高精度な光情報の伝達が可能である。
 本開示の光情報伝達装置では、前述の本開示の光学部材が直接積層されていてもよく、接着剤層を介して積層されていてもよい。接着剤層としては、例えば、光学部材に有機高分子の原料となるモノマーを含む組成物を付与して組成物層を形成し、形成された組成物層を2つの光学部材で挟み、組成物層に紫外線等を照射してモノマーを重合させて形成してもよい。
 本開示の光情報伝達装置の一例を図7に示す。光情報伝達装置200は、画像表示部101と、複数の光学部材102が配置された導光路と、を備える。画像表示部101から発生した光は、導光路の光学部材102にて反射され、複数の光学部材102にて反射されて広がった光が目に照射されることにより、画像表示部101に表示された画像が光情報伝達装置200を装着した使用者に認識される。
 本開示の光情報伝達装置の製造方法は、光照射部と、前述の本開示の光学部材の製造方法により得られた複数の光学部材とを準備する工程と、光学部材の主面が略並行になるように複数の光学部材を配置して導光路を設ける工程とを含み、光照射部と、光照射部からの光が照射される導光路と、を備える光情報伝達装置を製造する方法である。
 以下、実施例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[実施例1~3]
 実施例1~3では、図8に示す枠状部材を使用した。枠状部材の形状はリング状であり、枠状部材の材質はSUS304であり、枠状部材のヤング率は195GPaである。図8に示す数値の単位はmmであり、実施例1~3のリングの厚さ(単位はmm、任意の6点)及び厚さのバラつき(最大値-最小値、単位はmm、表1中の△)は以下の表1に示す通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001

 
 実施例1~3の枠状部材を対面する2つのガラス板の間に配置してなるモールドを準備し、枠状部材の開口部を介してモールド内に熱重合性組成物であるMR-10(チオウレタン樹脂、屈折率1.67、三井化学株式会社)を充填した。モールドを重合開始温度15℃以上に加熱し、熱重合性組成物を硬化させた。熱重合性組成物の硬化後、ガラス板及び枠状部材を取り外すことで光学部材を得た。
 実施例1~3にて得られた光学部材の厚さ(任意の6点)及び厚さのバラつき(最大値-最小値、表1中の△)は以下の表2に示す通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

 
[比較例1及び2]
 枠状部材の代わりに、比較例1及び比較例2では以下に示す粘着テープを用いた。
 比較例1・・・シリコンテープ、商品名6263-73、スリオンテック社製
 比較例2・・・シリコンテープ、商品名TT2S、タカラ社製
 比較例1及び2では、1対のガラス板を所定の間隔(実施例1~3の枠状部材の厚さと略同じ)に設置し、これらのガラス板の外周面を周方向に沿って前述のテープをそれぞれ貼り付け、1対のガラス板の間の空間を封止する。次に、注入用ノズルを封止された空間内に差し込み、注入用ノズルを介して空間内に実施例1~3で用いた熱重合性組成物を注入して充填した。その後、実施例1~3と同様にして加熱により熱重合性組成物を硬化させた。熱重合性組成物の硬化後、テープをはがし、ガラス板を取り外すことで光学部材を得た。
 比較例1及びにて得られた光学部材の厚さ(単位はmm、任意の8点)及び厚さのバラつき(最大値-最小値、単位はmm、表1中の△)は以下の表3に示す通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003

 
 表2及び表3に示すように、実施例1~3にて得られた光学部材は、比較例1及び2にて得られた光学部材と比較して厚さのバラつきが小さく、さらに、主面の並行度に優れることが確認できた。
 2019年9月20日に出願された日本国特許出願2019-172153号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
 本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (13)

  1.  熱重合性組成物を加熱により硬化させて光学部材を製造する光学部材の製造方法であって、
     前記熱重合性組成物の重合開始温度T(℃)においてヤング率が1.0GPa以上である枠状部材を対面する2つのモールド部材の間に配置してなるモールドの内部を熱重合性組成物で満たす第一の工程と;
     前記モールドを前記重合開始温度T以上に加熱する第二の工程と;
    をこの順で有する、光学部材の製造方法。
  2.  前記枠状部材は、少なくとも1つの開口部を備え、
     前記第一の工程では、前記開口部から前記熱重合性組成物を前記モールド内に充填する請求項1に記載の光学部材の製造方法。
  3.  前記枠状部材は、前記開口部を複数備え、
     前記開口部の外側から前記開口部を介して前記枠状部材の内部に延接する仮想直線上に前記枠状部材の枠部が位置する請求項2に記載の光学部材の製造方法。
  4.  前記第一の工程では、前記モールドは、前記モールド部材の主面が鉛直方向と略直交するように前記モールドを配置したときに、前記枠状部材の外周側にて前記開口部に接続され、鉛直上側に向かって傾斜する開口部材を備え、前記開口部材を介して前記熱重合性組成物を前記モールド内に充填する請求項2又は請求項3に記載の光学部材の製造方法。
  5.  前記モールドが、モールド部材と枠状部材を繰り返し重ねたモールド積層体である請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の光学部材の製造方法。
  6.  前記第二の工程では、前記モールド積層体における前記モールド部材の主面が鉛直方向と略直交するように配置し加熱する請求項5に記載の光学部材の製造方法。
  7.  前記モールドにおける対面する2つの前記モールド部材の主面間平均距離が10mm以下である請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の光学部材の製造方法。
  8.  前記光学部材の屈折率が1.58以上である請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の光学部材の製造方法。
  9.  前記熱重合性組成物は、ポリ(チ)オール化合物、ポリイソ(チオ)シアネート化合物及びエピスルフィド化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の光学部材の製造方法。
  10.  熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、
     面積が1mm以上である面Aと、前記面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、
     前記面A及び前記面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、前記面Aの平坦度及び前記面Bの平坦度が50μm以下であり、離型剤を含む光学部材。
  11.  熱重合性組成物を加熱により硬化させてなり、
     面積が1mm以上である面Aと、前記面Aの反対側に位置し、面積が1mm以上である面Bを含み、
     前記面A及び前記面Bについて、面積1mmの領域の平坦度を非接触光学式平坦度計でそれぞれ測定したとき、前記面Aの平坦度と前記面Bの平坦度との差の絶対値が10μm以下であり、離型剤を含む光学部材。
  12.  前記面A及び前記面Bは研磨痕を有さない請求項10及び請求項11に記載の光学部材。
  13.  前記熱重合性組成物を加熱により硬化させてなる硬化物は、ポリ(チオ)ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項10~請求項12のいずれか1項に記載の光学部材。
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