WO2021012388A1 - 一种以egcg为示踪剂确定肽美拉德中间体形成条件的方法、肽美拉德中间体及其用途 - Google Patents

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杨乾栩
李源栋
刘秀明
蒋举兴
段焰青
张晓鸣
于莙禾
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    • G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry

Abstract

提供一种以EGCG为示踪剂确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法，包括如下步骤：（1）将肽与糖进行第一阶段肽美拉德反应，在不同的时间点分别取出反应液，然后冷却终止反应；（2）向步骤（1）的终止反应的反应液中加入EGCG，进行第二阶段肽美拉德反应，冷却终止反应；（3）分别测定步骤（2）终止反应的反应液的吸光度值，最低值所对应的步骤（1）时间点即为该反应条件下的中间体的形成时间。还提供了该方法获得的肽美拉德反应中间体产品及其用途。该方法操作简单、成本低廉；得到的肽美拉德反应中间体产品具有完全美拉德反应产物风味增强功能。

Description

一种以EGCG为示踪剂确定肽美拉德中间体形成条件的方法、肽美拉德中间体及其用途 技术领域
本发明属于食品化学和食品加工领域，具体涉及一种EGCG示踪法确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法、肽美拉德中间体及其用途。
背景技术
美拉德反应(Maillard Reaction)，又称非酶褐变或羰氨反应，为醛、酮、还原糖及脂肪氧化生成的羰基化合物与胺、氨基酸、肽、蛋白质甚至胺之间发生反应。通常把美拉德反应分成三个阶段：1、初级阶段，包括形成Amadori重排产物(Amadori rearrangement product,ARP)、Heyns重排产物(Heyns rearrangement product,HRP)和脱氧酮糖(Deoxyosone)；2、中间阶段，包括脱氧酮糖脱水、碳水化合物裂解、氨基酸降解以及碳水化合物和氨基酸碎片的缩合反应；3、高级阶段，即终产物形成阶段(MRPs)，为高分子拟黑素(melanoidins)即一种褐色含氮色素的形成阶段。肽美拉德反应中间体形成于美拉德反应的初级阶段，即醛糖或酮糖重排产生的具有活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖(1-amino-1-deoxy-2-ketoses,ARP)或2-氨基-2-脱氧醛糖(2-amino-2-deoxyaldoses,HRP)。ARP或HRP是美拉德反应中关键的中间产物，它们不仅是美拉德后续一系列复杂网络反应的枢纽，更关键的是它们本身没有颜色和风味且具有相对稳定的物理和化学性质。因此这类中间产物可作为风味的前体物质，在后续加工过程迅速释放风味成分。
对于目前食品工业中常用的蛋白水解产物美拉德反应而言，游离氨基酸种类和肽的分子量分布都不尽相同，形成的ARPs或HRPs种类复杂，难以基于标准物质采用高效液相色谱技术对体系中的ARPs或HRPs进行定性定量分析，因而无法通过对中间体浓度的监测实现其水相临界条件的确定。
表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate，EGCG)可以通过亲电加成捕获美拉德反应中的中间物质来干扰美拉德反应，有效抑制美拉德反应高级阶段产物的形成(MRPs)，从而减少美拉德反应中的荧光性和色泽。因此，EGCG可作为示踪剂，通过对美拉德终产物的色泽来指示肽美拉德反应中间体的水相形成条件。通过该 方法所确定的条件，不仅可以简单、快速且低成本地实现肽美拉德反应中间体的水相绿色制备，同时也促进了肽美拉德反应中间体在食品和烟草领域里的工业化应用。
发明内容
针对现有肽美拉德反应中间体制备技术的缺点和不足，本发明提供了EGCG示踪法确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法，并且根据该方法得到肽美拉德反应中间体作为一种风味前体物质应用于食品和烟草的增香用途中。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现：
EGCG示踪法确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法步骤为：将一定量肽与酮糖或醛糖溶解于水中，在一定温度下进行低温肽美拉德反应(第一阶段肽美拉德反应)，在反应不同的时间点(如反应开始后每隔5分钟或10分钟或20分钟或30分钟等为取样时间点)分别取出一定体积(一般取相同体积)的反应液然后冰浴冷却终止反应；冰浴冷却终止反应后向所得到的各份反应液中加入一定量的EGCG，再进行高温肽美拉德反应(第二阶段肽美拉德反应)，一定时间后冰浴冷却终止反应，分别测定各份反应液的吸光度值(一般在波长420nm下)，描绘吸光度值与第一阶段肽美拉德反应不同的时间点的关系曲线，吸光度值最低值的反应液所对应的第一阶段反应时间即为该反应条件下的肽美拉德反应中间体的形成时间。吸光度值最低值所对应的第一阶段反应液经过低温浓缩冻干所得到的固体物质即为需要肽美拉德反应中间体，其可作为一种风味前体物质用于增强或修饰食品和烟草风味的用途。
本发明第一方面公开了EGCG为示踪剂确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法，包括如下步骤：
(1)将一定比例的肽与糖溶于水中，在一定温度下进行第一阶段肽美拉德反应，在反应不同的时间点分别取出一定体积的几份反应液然后冷却终止反应；一般使用专用肽美拉德反应装置，该装置由双层反应器和超级恒温水浴系统组成；取反应液的时间点为反应开始后每隔5分钟、或10分钟、或20分钟或30分钟，根据情况人为确定；
(2)向步骤(1)终止反应后的反应液中分别加入一定量的EGCG，升温进行第二阶段肽美拉德反应，反应一段时间后冷却终止反应；
(3)分别测定步骤(2)终止反应后的各份反应液的吸光度值，则吸光度值最低的反应液所对应的步骤(1)时间点即为该反应条件下的肽美拉德反应中间体的形成时间。
优选地，步骤(1)所述的肽为双甘肽、谷胱甘肽、大豆肽或玉米肽中的一种；所述的糖为酮糖或醛糖，所述酮糖或醛糖为阿拉伯糖、木糖、葡萄糖、果糖中的一种；所述肽与糖重量比为(10-3):1。
优选地，步骤(1)所述的第一阶段肽美拉德反应的温度为70-100℃，pH值为6.0-9.0，反应不同的时间点为间隔相同的时间，取反应液的时间点为反应开始后每隔5分钟、或10分钟、或20分钟或30分钟，根据情况自己确定；取出各份反应液的体积为相同体积。
优选地，步骤(2)的EGCG加入量为肽量的0.5-10wt％；所述第二阶段肽美拉德反应的温度为120-160℃，pH值为6.0-9.0，反应时间为60-200min。EGCG加入量过少会导致美拉德反应体系色泽抑制效果不明显，EGCG加入量过多会导致EGCG自身高温降解，降低EGCG的利用率，影响对变温美拉德反应色泽的判断，同时增加了成本。
优选地，步骤(3)的吸光度值为波长在420nm下的吸光度值。
优选地，步骤(1)和(2)的所述冷却为冰浴冷却。
本发明方法的原理如下：
根据阿伦尼乌斯方程，温度降低，反应速率下降，因此低温水相且无缓冲盐的第一阶段肽美拉德反应可使得ARP或HRP不断生成并积累达到临界生成点，并减缓其降解速率。因此，在第一阶段肽美拉德反应反应不同时间点添加EGCG后，再升高温度进行高温肽美拉德反应(第二阶段肽美拉德反应)，通过终产物的褐变指数(A 420)可以判断ARP或HRP的最大生成速率的时间点。本方法基于EGCG作用于Amadori或Heyns重排产物可有效抑制美拉德后续反应中发色团的生成，从而降低终产物的褐变强度，从而确定Amadori或Heyns的重排产物形成的临界反应时间，在该临界条件下进行低温水相制备的产物即为所需要的美拉德反应中间体。
本发明第二方面公开了一种肽美拉德反应中间体产品，其为上述步骤(3)吸光度最低值所对应的第一阶段反应液经过低温浓缩冻干所得到的固体物质。
优选地，上述肽美拉德反应中间体产品为双甘肽美拉德反应中间体、谷胱甘肽美拉德反应中间体、大豆肽美拉德反应中间体或玉米肽美拉德反应中间体中的一种。
本发明第三方面公开了上述肽美拉德反应中间体产品用于食品和烟草的风味前体物质从而实现对食品和烟草增香的用途。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、现有技术中，肽美拉德反应中间体(ARP或HRP)判断主要采用高效液相色谱 法和质谱法(UPLC/MS)，通过制备纯的氨基酸中间体标准化合物，采用外标法对其形成规律和形成条件进行监测；现有技术不仅成本高耗时长，且需要一定专业技能的人员才能应用该技术；同时，现有技术不适用于复杂肽体系中美拉德反应中间体的监测。而本发明所述ARP或HRP的形成条件的示踪技术，是以水作为溶剂、EGCG作为示踪剂，通过第一阶段低温(70℃-100℃)美拉德反应中加入EGCG示踪剂，再进行高温反应来确定多肽及植物蛋白水解肽的ARP或HRP在低温水相中形成条件的方法，大大降低了监测成本。
2、采用本发明所指示的肽美拉德反应中间体的方法可以用来制备食品级的肽美拉德反应中间体产品，该产品可作为风味前体可在后续热加工过程中迅速释放风味物质，不仅具有完全美拉德反应产物(MRPs)风味增强功能，同时该产品作为风味前体在常温条件下理化性质稳定，具有较强的储藏稳定性，可以满足了现代工业所提出的绿色发展的设计要求，且该类产品完全可以应用于食品配料或卷烟增香制品中。
3、以EGCG为示踪剂、通过测定变温美拉德反应产物的褐变指数来判断肽体系中的ARPs或HRPs在水溶液中形成的临界条件，是重要的理论创新和技术创新，采用分光光度计即可完成整个测定工作，无需高成本的耗时长的液相分析测定，也无需标准品及其他试剂或设备，操作简单、成本低廉，具有较强的应用价值。
4、通过EGCG所确定的肽美拉德反应中间体的形成条件，所需温度较低，制备时间较短，且合成原料天然易得，满足健康食品的要求。因此，该技术可直接应用于实际生产，具有较强的实际应用价值。
附图说明
图1为实施例1高温肽美拉德反应溶液褐变强度与低温肽美拉德反应时间的关系曲线图。
图2为实施例2高温肽美拉德反应溶液褐变强度与低温肽美拉德反应时间的关系曲线图。
图3为实施例3高温肽美拉德反应溶液褐变强度与低温肽美拉德反应时间的关系曲线图。
图4为实施例4高温肽美拉德反应溶液褐变强度与低温肽美拉德反应时间的关系曲线图。
图5为实施例1纯化后的谷胱甘肽中间体色谱图(RT＝4min)。
图6为实施例1谷胱甘肽-木糖体系反应产物色谱图(谷胱甘肽中间体RT＝4min)。
图7为实施例2纯化后的双甘肽中间体色谱图(RT＝14min)。
图8为实施例2双甘肽-木糖体系反应产物色谱图(双甘肽中间体RT＝14min)。
图9为实施例1制备的谷胱甘肽美拉德反应中间体的核磁共振氢( 1H)谱图。
图10为实施例1制备的谷胱甘肽美拉德反应中间体的核磁共振碳( 13C)谱图。
图11为实施例2制备的双甘肽美拉德反应中间体的核磁共振氢( 1H)谱图。
图12为实施例2制备的双甘肽美拉德反应中间体的核磁共振碳( 13C)谱图。
具体实施方式
为更好地理解本发明，结合实施例进一步阐明发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于以下实施例。
实施例1
将5kg谷胱甘肽和1kg木糖溶解于500kg水中，在80℃下进行低温美拉德反应，在反应不同时间点取出相同体积反应液，冰浴冷却终止反应后，调节溶液pH至7.5，向所得到的各份反应液中加入0.5-10wt％的EGCG 0.25kg，在120℃下进行高温美拉德反应2h，冰浴冷却终止反应后分别测定各份变温美拉德反应液在波长420nm下的吸光度值，描绘吸光度值与低温反应时间的关系曲线，吸光度值最低的反应液所对应的时间点即为该反应条件下的中间体的形成时间。具体步骤如下：
(1)首先将5kg谷胱甘肽溶解于500kg水中并置于肽美拉德反应装置中(由双层反应器和超级恒温水浴系统组成)，调整该溶液的pH，再1kg木糖溶解于该溶液中，将该反应系统温度设定在80℃进行第一阶段低温美拉德反应；在反应不同时间点(反应开始后的20min，40min，60min，80min，100min，120min)取出6份相同体积(体积为100ml)反应液并用冰水浴冷却终止反应；
(2)分别在步骤(1)所得到的6份反应液中加入0.25kg EGCG，并调节反应液pH至7.5，然后升温至120℃进行第二阶段高温美拉德反应90min，采用冰浴冷却终止反应，得到高温美拉德反应液；
(3)分别测定步骤(2)所得到的6份高温美拉德反应溶液在波长420nm下的吸光度值，描绘所得吸光度值与步骤(1)中相应时间点(反应开始后的20min，40min，60min，80min，100min，120min)的关系曲线，结果如图1所示，由图1可知，变温美拉德反应液吸光度最低点对应的反应时间为100min，即谷胱甘肽-木糖体系的ARP(或HRP)在水相中形成的临界时间100min，即可确定相应条件下制备肽美拉 德反应中间体的最适时间为100min。
在所选条件及最适时间下制备Amadori或Heyns重排产物反应液，进一步经低温浓缩冻干即可得到固体谷胱甘肽美拉德反应中间体。
将所得固体谷胱甘肽美拉德反应中间体溶于水后通过高效液相色谱-蒸发光检测器(HPLC-ELSD)对其进行分析，采用色谱柱(3.5μm,4.6mm×150mm,Waters,USA)对其进行分离鉴定，得到液相色谱图5，经分离纯化后得到色谱图6，谷胱甘肽中间体保留时间为14min。经LCMSMS鉴定其分子量为MW＝439，因此初步确定产物为目标物谷胱甘肽中间体。经核磁共振进一步定性分析，得到核磁共振图谱如图9和图10所示。由核磁共振 1H谱(图9)和 13C谱(图10)可以确定该产物为谷胱甘肽与木糖的Amadori重排产物，即谷胱甘肽美拉德反应中间体。
将得到的固体谷胱甘肽美拉德反应中间体加入到食品和烟草中进行品尝和评吸，并与未加入固体谷胱甘肽美拉德反应中间体的空白对照样进行比较，结果食品和烟草的香味明显提高。
实施例2
同实施例1。不同之处为肽为双甘肽。得到的6份高温美拉德反应溶液在波长420nm下的吸光度值，与相应时间点的关系曲线如图2所示。由图2可知，变温美拉德反应液吸光度最低点对应的反应时间为80min，即双甘肽-木糖体系的ARP或HRP在水相中形成的临界时间80min，即可确定相应条件下制备肽美拉德反应中间体的最适时间为80min。
经低温浓缩冻干即可得到固体双甘肽美拉德反应中间体。将所得固体肽美拉德反应中间体同实施例1的HPLC-ELSD分析，得到液相色谱如图7和图8所示。经LCMSMS鉴定其分子量为MW＝264，因此初步确定产物为目标物双甘肽中间体。经核磁共振进一步定性分析，得到核磁共振图谱如图11和图12所示。由核磁共振 1H谱(图11)和 13C谱(图12)可以确定该产物为双甘肽与木糖的Amadori重排产物，即双甘肽美拉德反应中间体。
将得到的固体双甘肽美拉德反应中间体加入到食品和烟草中进行品尝和评吸，并与未加入固体双甘肽美拉德反应中间体的空白对照样进行比较，结果食品和烟草的香味明显提高。
实施例3
同实施例1。不同之处为肽为大豆肽，确定相应条件下制备肽美拉德反应中间体的最适时间为80min，见图3。得到产品为固体大豆肽美拉德反应中间体。将固体大豆肽美拉德反应中间体品加入到食品和烟草中，结果食品和烟草的香味明显提高。
实施例4
同实施例1。不同之处为肽为玉米肽，确定相应条件下制备肽美拉德反应中间体的最适时间为80min，见图4。得到产品为玉米肽美拉德反应中间体。将玉米肽美拉德反应中间体加入到食品和烟草中，结果食品和烟草的香味明显提高。
实施例1-4中使用的水为蒸馏水，肽和糖使用食品级，其余化学试剂均为分析纯，高效液相色谱-质谱分析实验所用化学试剂均为色谱纯。高效液相色谱检测条件为：用于分析的分离柱为waters亲水色谱柱(3.5μm,4.6mm×150mm,Waters,USA)，使用的流动相是超纯水与乙腈，进样后用流动相进行梯度洗脱，流速为0.5mL/min，柱温是35℃。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的范围之内。

Claims (9)

  1. 一种以EGCG为示踪剂确定肽美拉德反应中间体形成条件的方法，其特征在于，包括如下步骤：
    (1)将一定比例的肽与糖溶于水中，在一定温度下进行第一阶段肽美拉德反应，在反应不同的时间点分别取出一定体积的几份反应液然后冷却终止反应；
    (2)向步骤(1)终止反应后的几份反应液中分别加入一定量的EGCG，升温进行第二阶段肽美拉德反应，反应一段时间后冷却终止反应；
    (3)分别测定步骤(2)终止反应后的各份反应液的吸光度值，则吸光度值最低的反应液所对应的步骤(1)时间点即为该反应条件下的中间体的形成时间。
  2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)所述的肽为双甘肽、谷胱甘肽、大豆肽或玉米肽中的一种；所述的糖为酮糖或醛糖，所述酮糖或醛糖为阿拉伯糖、木糖、葡萄糖、果糖中的一种；所述肽与糖重量比为(10-3):1。
  3. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)所述的第一阶段肽美拉德反应的温度为70-100℃，pH值为6.0-9.0，反应不同的时间点为间隔相同的时间，取出各份反应液的体积为相同体积。
  4. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)的EGCG加入量为肽量的0.5-10wt％；所述第二阶段肽美拉德反应的温度为120-160℃，pH值为6.0-9.0，反应时间为60-200min。
  5. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)的吸光度值为波长在420nm下的吸光度值。
  6. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)和(2)所述的冷却为冰浴冷却。
  7. 一种肽美拉德反应中间体产品，其特征在于，其为权利要求1步骤(3)吸光度最低值所对应的第一阶段反应液经过低温浓缩冻干所得到的固体物质。
  8. 根据权利要求7所述的产品，其特征在于，其为双甘肽美拉德反应中间体、谷胱甘肽美拉德反应中间体、大豆肽美拉德反应中间体或玉米肽美拉德反应中间体中的一种。
  9. 根据权利要求7-8任一所述肽美拉德反应中间体产品用于食品或烟草增香的用途。
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