WO2021010448A1 - 表面層付き物品 - Google Patents

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WO2021010448A1
WO2021010448A1 PCT/JP2020/027727 JP2020027727W WO2021010448A1 WO 2021010448 A1 WO2021010448 A1 WO 2021010448A1 JP 2020027727 W JP2020027727 W JP 2020027727W WO 2021010448 A1 WO2021010448 A1 WO 2021010448A1
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surface layer
carbon
carbon atoms
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勇佑 冨依
星野　泰輝
英一郎 安樂
健二 石関
良司 秋山
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Ａｇｃ株式会社
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Definitions

  • a fluorine-containing ether compound having a perfluoropolyether chain and a hydrolyzable silyl group can form a surface layer exhibiting high lubricity, water repellency, oil repellency, etc. on the surface of a base material, and is therefore preferably used as a surface treatment agent. ..
  • the surface treatment agent containing a fluorine-containing ether compound has a performance that the water and oil repellency does not easily decrease even if the surface layer is repeatedly rubbed with a finger (friction resistance) and a performance that can easily remove fingerprints attached to the surface layer by wiping.
  • the present invention provides an article with a surface layer having the following configurations [1] to [12]. [1] It has a base material and a surface layer provided on the surface of the base material.
  • the surface layer contains a group having —O— between carbon-carbon atoms of a fluoroalkyl group having 2 or more carbon atoms.
  • a glass containing 4.96% by mass of fluorine atoms (IGS G4 Fluoride Opal Glass, manufactured by Bureau of Analyzed Samples Ltd.) is prepared as a standard sample.
  • Fluorine atom intensity in the surface layer and fluorine atom intensity in the standard sample are measured by a fluorescent X-ray analyzer.
  • the fluorine atom strength in the surface layer is divided by the fluorine strength in the standard sample, and the obtained value is defined as the normalized F strength.
  • the surface layer contains a fluorine-containing ether compound having a group having —O— between carbon atoms of a fluoroalkyl group having 2 or more carbon atoms and a reactive silyl group, or the fluorine-containing ether compound.
  • R f is a group represented by the following formula (g1).
  • R f1- (OR f2 ) m- (g1) R f1 is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R f2 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms (however, at least one fluorine atom is bonded to the carbon atom at the end on the Q side of R f2 bonded to Q).
  • m is an integer of 1 or more, and when m is 2 or more, (OR f2 ) m may be composed of two or more kinds of OR f2 .
  • A is a single bond, -C (O) NR 6- , -C (O)-, -O- or -SO 2 NR 6- .
  • Q 11 represents a single bond, -O-, carbon of an alkylene group, or having two or more alkylene groups having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or A group having —O— Q 12 represents a single bond, an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or -O- and a group having, if Q has a Q 12 2 or more, two or more Q 12 may be the same or different and Q 13 represents a single bond (provided that, A is -C (O) - in limited.), Carbon atoms of an alky
  • Q 14 is Q 12 when the atom at Z to which Q 14 is bonded is a carbon atom, Q 13 when the atom at Z to which Q 14 is bonded is a nitrogen atom, and Q has two or more Q 14 If two or more of Q 14, which may be the same or different and Q 15 is an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or -O- a group having a There, if Q has a Q 15 2 or more, two or more Q 15 may be the same or different and Q 22, the carbon of the alkylene group, having two or more alkylene groups having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or a group having -O-, alkylene A group having -C (O) NR 6- ,
  • Q 22 may be the same or different and Q 23 is an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or -O- a group having a
  • the two of Q 23 may be the same or different and Q 24 is Q 22 when the atom at Z to which Q 24 is bonded is a carbon atom, Q 23 when the atom at Z to which Q 24 is bonded is a nitrogen atom, and Q has two or more Q 24.
  • Q 24 which may be the same or different and Q 25 is an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or -O- a group having a
  • Q has a Q 25 2 or more
  • Q 25 may be the same or different and Q 26 is an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or -O- a group having a Yes
  • Z is a group having a + b valent ring structure having a carbon atom or a nitrogen atom and Q 24 has a carbon atom or a nitrogen atom Q 14 are attached directly bonded directly
  • R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 3 is an alkyl group
  • R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group.
  • d1 is an integer of 0 to 3
  • d2 is an integer of 0 to 3
  • d1 + d2 is an integer of 1 to 3
  • d3 is an integer of 0 to 3
  • d4 is an integer of 0 to 3
  • d3 + d4 is an integer of 1 to 3 and so on.
  • d1 + d3 is an integer of 1 to 5
  • d2 + d4 is an integer of 1 to 5.
  • e1 is an integer of 1 to 3
  • e2 is an integer of 1 to 3
  • e1 + e2 is 3 or 4.
  • h1 is an integer of 1 or more
  • h2 is an integer of 1 or more
  • i1 is an integer of 1 to 3
  • i2 is an integer of 1 to 3
  • the article with a surface layer of the present invention is excellent in fingerprint stain removal property, abrasion resistance and adhesion to a protective film on the surface layer.
  • the compound represented by the formula (1) is referred to as compound (1).
  • Compounds represented by other formulas are also described in the same manner.
  • the group represented by the formula (g1) is referred to as a group (g1).
  • the groups represented by other formulas are also described in the same manner.
  • the chemical formula of the oxyfluoroalkylene unit shall represent the oxygen atom on the left side of the fluoroalkylene group.
  • the meanings of the following terms in the present specification are as follows.
  • “Surface layer” means a layer formed on the surface of a substrate.
  • Reactive silyl group is a general term for a hydrolyzable silyl group and a silanol group (Si—OH).
  • the reactive silyl group is, for example, T in the formula (1), that is, ⁇ Si (R) 3-c (L) c .
  • the "hydrolyzable silyl group” means a group capable of hydrolyzing to form a silanol group.
  • the fluorine-containing ether compound is a mixture of a plurality of fluorine-containing ether compounds having different chain lengths of a group (R f ) having —O— between carbon atoms of a fluoroalkyl group having 2 or more carbon atoms, R f.
  • the number-average molecular weight is calculated by the terminal based on the reference determined the number of oxyfluoroalkylene units (mean value).
  • the terminal group is, for example, R f1 in the formula (g1a) or T in the formula (1). Calculating the fluorinated ether compounds, when the chain length of R f is a single fluorine-containing ether compound, the R f "molecular weight" is to determine the structure of R f by 1 H-NMR and 19 F-NMR The molecular weight to be produced.
  • the article with a surface layer of the present invention has a base material and a surface layer provided on the surface of the base material.
  • the surface layer may be formed on a part of the surface of the base material or may be formed on all the surfaces of the base material.
  • the surface layer may spread in a film shape on the surface of the base material, or may be scattered in a dot shape.
  • the base material examples include a base material that is required to be provided with water and oil repellency. For example, it is placed on another article (for example, a stylus), a base material that may be used by touching human fingers, a base material that may be held by human fingers during operation, or another article (for example, a mounting table). Examples include substrates that may be used. Examples of the material of the base material include metal, resin, glass, sapphire, ceramic, stone, and composite materials thereof. The glass may be chemically strengthened. A base film such as a SiO 2 film may be formed on the surface of the base material.
  • the base film is preferably a layer containing an oxide containing at least silicon, and may further contain other elements.
  • the base film contains silicon oxide
  • the reactive silyl group of the fluorine-containing ether compound A which will be described later, is dehydrated and condensed, and a Si—O—Si bond is formed with the base film to form a surface with excellent wear durability. Layers are formed.
  • the content of silicon oxide in the base film may be 65% by mass or more, preferably 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more.
  • the content of silicon oxide is at least the lower limit of the above range, a Si—O—Si bond is sufficiently formed in the base film, and the mechanical properties of the base film are sufficiently ensured.
  • the content of silicon oxide is the balance obtained by subtracting the total content of other elements (in the case of oxide, the amount converted to oxide) from the mass of the base film.
  • the oxides in the base film are further composed of alkali metal elements, alkaline earth metal elements, platinum group elements, boron, aluminum, phosphorus, titanium, zirconium, iron, nickel, chromium and molybdenum. , And one or more elements selected from tungsten are preferably contained. By containing these elements, the bond between the base film and the present compound is strengthened and the wear resistance is improved.
  • the base film contains one or more selected from iron, nickel and chromium
  • the total content of these is preferably 10 to 1100 mass ppm, more preferably 50 to 1100 mass ppm in proportion to silicon oxide. 50 to 500 mass ppm is more preferable, and 50 to 250 mass ppm is particularly preferable.
  • the base film contains one or more selected from aluminum and zirconium
  • the total content of these is preferably 10 to 2500 mass ppm, more preferably 15 to 2000 mass ppm, and further 20 to 1000 mass ppm. preferable.
  • the base film contains an alkali metal element
  • the total content of these elements is preferably 0.05 to 15% by mass, more preferably 0.1 to 13% by mass, and even more preferably 1.0 to 10% by mass. ..
  • the alkali metal element include lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium.
  • the base film contains platinum group elements
  • the total content thereof is preferably 0.02 mass ppm or more and 800 mass ppm or less, more preferably 0.04 mass ppm or more and 600 mass ppm or less, and 0.7 mass by mass. More preferably, it is ppm or more and 200 mass ppm or less.
  • the platinum group element include platinum, rhodium, ruthenium, palladium, osmium, and iridium.
  • the undercoat contains one or more selected from boron and phosphorus
  • the total content of these is the total molar concentration of boron and phosphorus relative to the molar concentration of silicon in terms of wear resistance of the surface layer.
  • the ratio is preferably 0.003 to 9, preferably 0.003 to 2, and even more preferably 0.003 to 0.5.
  • the total content of these is the ratio of the total molar concentration of alkaline earth metal elements to the molar concentration of silicon in terms of the abrasion resistance of the surface layer. It is preferably 0.005 to 5, preferably 0.005 to 2, and even more preferably 0.007 to 2.
  • the alkaline earth metal element include lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium.
  • the base film is preferably a silicon oxide layer containing an alkali metal atom from the viewpoint of improving the adhesiveness of the fluorine-containing ether compound A and improving the water and oil repellency and abrasion resistance of the article.
  • the average value of the concentration of alkali metal atoms in the region where the depth from the surface in contact with the surface layer is 0.1 to 0.3 nm is 2.0 ⁇ 10 19 atoms / cm 3 or more. It is preferable to have.
  • the average value of the concentrations of the alkali metal atoms is preferably 4.0 ⁇ 10 22 atoms / cm 3 or less.
  • the thickness of the base film is preferably 1 to 200 nm, and particularly preferably 2 to 20 nm.
  • the thickness of the base film is at least the lower limit of the above range, the effect of improving the adhesiveness of the base film can be sufficiently obtained.
  • the thickness of the base film is equal to or less than the upper limit of the above range, the wear resistance of the base film itself becomes high.
  • the method for measuring the thickness of the base film include a method of observing the cross section of the base film with an electron microscope (SEM, TEM, etc.), and a method using an optical interference film thickness meter, a spectroscopic ellipsometer, a step meter, and the like. ..
  • a base material for a touch panel As the base material, a base material for a touch panel, a base material for a display, or a spectacle lens is preferable, and a base material for a touch panel is particularly suitable.
  • a base material for the touch panel glass or a transparent resin is preferable.
  • glass or a resin film used for an exterior portion (excluding a display portion) of a device such as a mobile phone (for example, a smartphone), a mobile information terminal (for example, a tablet terminal), a game machine, or a remote controller is also preferable.
  • the surface layer contains a group having —O— between carbon-carbon atoms of a fluoroalkyl group having 2 or more carbon atoms (hereinafter, also referred to as R f ). That is, R f is a monovalent fluoroalkyl group having an ethereal oxygen atom (—O—), and has 2 or more carbon atoms.
  • R f a fluoropolyether chain having a plurality of —O— between carbon atoms is preferable from the viewpoint of further excellent fingerprint stain removing property of the surface layer, and the friction resistance and fingerprint stain removing property of the surface layer are further improved. Perfluoropolyether chains are more preferred because of their superiority.
  • the standardized F strength in the surface layer is 0.38 to 0.53, preferably 0.38 to 0.51, more preferably 0.40 to 0.50, and particularly preferably 0.42 to 0.48. ..
  • the surface layer is excellent in fingerprint stain removal property and abrasion resistance.
  • the adhesion of the surface layer to the protective film is excellent.
  • the normalized F strength in the surface layer is measured by the following method.
  • a glass containing a predetermined concentration of fluorine atoms is used as a standard sample.
  • the fluorine atom intensity in the surface layer and the fluorine atom intensity in the standard sample are measured, respectively.
  • the normalized F strength in the surface layer is calculated by dividing the fluorine atom strength in the surface layer by the fluorine strength in the standard sample.
  • glass containing 4.96% by mass of fluorine atoms (IGS G4 Fluoride Opal Glass, manufactured by Bureau of Analyzed Samples Ltd.) is used as a standard sample.
  • the measurement conditions are, for example, using a fluorescent X-ray analyzer (manufactured by Rigaku, ZSX100e), measurement diameter: 30 mm, measurement line: FK ⁇ , filter: OUT, slit: standard, spectroscopic crystal: RX35 (manufactured by Rigaku), Detector: PC, PHA: 100-300, peak angle: 38.794 deg. (20 sec), B.I. G. Angle: 43.000 deg. (10 sec).
  • a fluorescent X-ray analyzer manufactured by Rigaku, ZSX100e
  • measurement diameter 30 mm
  • measurement line FK ⁇
  • filter OUT
  • slit standard
  • spectroscopic crystal RX35 (manufactured by Rigaku)
  • Detector PC
  • PHA 100-300
  • peak angle 38.794 deg. (20 sec)
  • B.I. G. Angle 43.000 deg. (10 sec).
  • the normalized F strength in the surface layer tends to decrease as the molecular weight of R f decreases, and increases as the molecular weight of R f increases, for example. Further, the standardized F strength in the surface layer tends to decrease when, for example, the ratio of fluorine atoms in R f is decreased and the ratio of hydrogen atoms is increased, and the ratio of fluorine atoms in R f is increased to increase the ratio of hydrogen atoms. It tends to increase as it decreases. Further, the standardized F strength in the surface layer reduces, for example, the ratio of the reactive silyl group (T) to R f (for example, the ratio of b / a in the compound (1)) in the fluorine-containing ether compound A described later. Te is in proportion to increase when larger tendency of R f, in proportion greatly reduced when reducing the ratio of R f in the tendency of the reactive silyl group for R f (T).
  • the molecular weight of R f is preferably 1500 to 4000, more preferably 1500 to 3500, and particularly preferably 2000 to 3500.
  • the molecular weight of R f is at least the lower limit of the above range, the surface layer is excellent in fingerprint stain removing property and abrasion resistance.
  • the molecular weight of R f is not more than the upper limit of the above range, the adhesion of the surface layer to the protective film is excellent.
  • the surface layer formed by using this composition has excellent adhesion to the protective film. It is considered that the reason for this is that the low density of the oxyfluoroalkylene chain in the surface layer increases the surface tension and reduces the peelability of the protective film from the adhesive.
  • the protective film include a resin film with an adhesive.
  • the pressure-sensitive adhesive include an acrylic pressure-sensitive adhesive, a urethane-based pressure-sensitive adhesive, and a silicone-based pressure-sensitive adhesive, and an acrylic-based pressure-sensitive adhesive is preferable from the viewpoint of easy peeling.
  • the resin film examples include polyvinyl chloride film, polyethylene film, polypropylene film, polycarbonate film, polyester film and polyurethane film, and polyvinyl chloride film, polyethylene film and polypropylene film are preferable from the viewpoint of easy peeling.
  • the article with a surface layer of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • -A fluorine-containing ether composition containing a fluorine-containing ether compound A and a fluorine-containing ether compound A which will be described later, or a coating liquid containing a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition was used (preferably, a fluorine-containing ether compound A.
  • the surface of the base material is treated by a dry coating method (using a fluorine-containing ether composition containing a fluorine-containing ether compound A), and a surface layer formed from the fluorine-containing ether compound A or the fluorine-containing ether composition is used as the base material.
  • a fluorine-containing ether composition containing a fluorine-containing ether compound A and a fluorine-containing ether compound A, or a coating liquid containing a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition was used (preferably, a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition).
  • a fluorine-containing ether compound A or the like is applied to the surface of a substrate and dried to form the fluorine-containing ether compound A or the fluorine-containing ether composition.
  • Examples of the dry coating method include methods such as vacuum deposition, CVD, and sputtering.
  • the vacuum vapor deposition method is preferable from the viewpoint of suppressing the decomposition of the fluorine-containing ether compound A and the simplicity of the apparatus.
  • a pellet-like substance obtained by impregnating a metal porous body such as iron or steel with a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition may be used.
  • a pellet-like substance impregnated with a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition may be used by impregnating a metal porous body such as iron or steel with a coating liquid and drying the liquid medium.
  • the fluorine-containing ether compound A is a compound having R f and a reactive silyl group.
  • the fluorine-containing ether compound A has R f at the end.
  • the fluorine-containing ether compound A having R f can form a surface layer having excellent fingerprint stain removing property.
  • the fluorine-containing ether compound A has a reactive silyl group at the terminal. Since the fluorine-containing ether compound A having a reactive silyl group at the terminal is strongly chemically bonded to the base material, a surface layer having excellent abrasion resistance can be formed.
  • a fluoropolyether chain having a plurality of —O— between carbon atoms is preferable from the viewpoint of further excellent fingerprint stain removing property of the surface layer, and the friction resistance and fingerprint stain removing property of the surface layer are further improved.
  • Perfluoropolyether chains are more preferred because of their superiority.
  • the reactive silyl group is a group in which either one or both of a hydrolyzable group and a hydroxyl group are bonded to a silicon atom. Examples of the reactive silyl group include T in the formula (1) described later, that is, ⁇ Si (R) 3-c (L) c .
  • the compound (1) is preferable from the viewpoint of further excellent friction resistance of the surface layer and fingerprint stain removing property.
  • R f is a group having —O— between carbon-carbon atoms of a fluoroalkyl group having 2 or more carbon atoms (however, at least one fluorine atom is bonded to the carbon atom at the end on the Q side).
  • T is, -Si (R) 3-c (L)
  • R is an alkyl group
  • L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group
  • Two or more Ls in T may be the same or different, where a is an integer of one or more, b is an integer of one or more, and c is two or three.
  • Compound (1) has R f at the end.
  • the compound (1) having R f at the end can form a surface layer having excellent fingerprint stain removing property.
  • Compound (1) has a reactive silyl group at the end. Since the compound (1) having a reactive silyl group at the terminal is strongly chemically bonded to the base material, a surface layer having excellent abrasion resistance can be formed.
  • a is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and 1 or 2 from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced and the surface layer has further excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property. Is particularly preferable.
  • b is preferably 2 to 20 and more preferably 3 to 10 because it is easy to produce the compound (1) and it is excellent in the balance between the abrasion resistance of the surface layer, the fingerprint stain removing property and the adhesion to the protective film.
  • 4-8 is particularly preferred. If the normalized F strength in the surface layer is reduced to improve the adhesion of the surface layer to the protective film, the friction resistance of the surface layer is reduced, but the number of b, that is, the number of reactive silyl groups is increased. By doing so, it is easy to maintain the abrasion resistance of the surface layer.
  • R f a group (g1) is preferable because the fingerprint stain removing property of the surface layer is further excellent.
  • R f1- (OR f2 ) m- (g1) R f1 is a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R f2 is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms (however, R f2 is a carbon atom at the end on the Q side of R f2 bonded to Q. (At least one fluorine atom is bonded.)
  • M is an integer of 1 or more
  • when m is 2 or more
  • (OR f2 ) m is composed of two or more kinds of OR f2. Good.
  • the number of carbon atoms of R f1 is 1 to 6, the friction resistance of the surface layer and the fingerprint stain removing property are further excellent.
  • the number of carbon atoms of the fluoroalkyl group of R f1 is preferably 1 to 4 and particularly preferably 1 to 3 from the viewpoint of further excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property of the surface layer.
  • R f1 a perfluoroalkyl group is preferable because the surface layer has more excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property.
  • the compound (1) in which R f1 is a perfluoroalkyl group has a CF 3- terminal.
  • a surface layer having low surface energy can be formed, so that the surface layer has further excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property.
  • R f2 When the number of carbon atoms of R f2 is 1 to 6, the friction resistance of the surface layer and the fingerprint stain removing property are further excellent.
  • R f2 may be linear, branched or cyclic.
  • R f2 is preferably a linear fluoroalkylene group from the viewpoint of further excellent abrasion resistance of the surface layer and fingerprint stain removing property.
  • a perfluoroalkylene group is preferable because the surface layer has more excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property.
  • the proportion of the perfluoroalkylene group in the total R f2 is preferably 60 to 100 mol%, more preferably 80 to 100 mol%, and 100 mol% from the viewpoint of further excellent abrasion resistance and fingerprint stain removing property of the surface layer. Is particularly preferable.
  • OR f2 that is, the oxyfluoroalkylene unit, is OCHF, OCF 2 CHF, OCHFCF 2 , OCF 2 CH 2 , OCH 2 CF 2 , OCF 2 CF 2 CHF, OCHFCF 2 CF 2 , OCF 2 CF 2 CH 2 , OCH 2.
  • each OR f2 is not limited.
  • OCF 2 and OCF 2 CF 2 are present, OCF 2 and OCF 2 CF 2 may be randomly, alternately, or arranged in blocks.
  • the two or more OR f2 is present, that there are two or more OR f2 having different number of carbon atoms, that the number of hydrogen atoms are present two or more different OR f2, two position of the hydrogen atoms are different.
  • OR f2 there are two or more types of OR f2 in which the above OR f2 exists, and even if the number of carbon atoms is the same, the presence or absence of a side chain and the type of side chain (number of side chains, number of carbon atoms in the side chain, etc.) are different. It means that it exists.
  • the structure represented by ⁇ (OCF 2 ) m1 (OCF 2 CF 2 ) m2 ⁇ has m1 (OCF 2 ) and m2 (OCF 2 CF 2). ) And are randomly arranged.
  • the structure represented by (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) m5 is the m5 amino (OCF 2 CF 2) and m5 amino (OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) Indicates that they are arranged alternately.
  • the (OR f2 ) m it is preferable that at least a part thereof has the following structure. ⁇ (OCF 2 ) m1 (OCF 2 CF 2 ) m2 ⁇ , (OCF 2 CF 2 ) m3 , (OCF 2 CF 2 CF 2 ) m4 , (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) m5, (OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ) m6 (OCF 2 ) m7 , (OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ) m6 (OCF 2 CF 2 ) m7 , (OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ) m6 (OCF 2 CF 2 ) m7 , (OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ) m6 (OCF 2 ) m7 , (OCF 2 CF 2 CF 2
  • m1, m2, m3, m4, m5, m6, m7, m8, m9 and m10 are integers of 1 or more.
  • the upper limit values of m1, m2, m3, m4, m5, m6, m7, m8, m9 and m10 are adjusted according to the upper limit value of m.
  • the compound (1) can be easily produced.
  • m2 / m1 is preferably 0.1 to 10 from the viewpoint of further excellent abrasion resistance and fingerprint stain removal property of the surface layer, and is 0. .2 to 5.0 is more preferable, 0.2 to 2.0 is further preferable, 0.2 to 1.5 is particularly preferable, and 0.2 to 0.85 is most preferable.
  • Q is a linear or branched linking group having a + b valence. Q preferably does not have a fluorine atom.
  • Q is referred to as at least one branch point (hereinafter referred to as “branch point P”) selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure and an organopolysiloxane residue having an a + b valence. ) Is more preferable.
  • branch point P branch point selected from the group consisting of C, N, Si, a ring structure and an organopolysiloxane residue having an a + b valence.
  • the ring structure is a 3- to 8-membered aliphatic ring or a 3- to 8-membered ring because the compound (1) can be easily produced and the surface layer is further excellent in abrasion resistance, light resistance and chemical resistance.
  • the aromatic ring of the above, a heterocycle of 3 to 8 members, and one selected from the group consisting of a fused ring consisting of two or more of these rings are preferable, and the ring structure described in the following formula is particularly preferable.
  • Examples of the a + b-valent organopolysiloxane residue include the groups of the following formulas.
  • R 5 in the following formula is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a phenyl group. Carbon atoms in the alkyl group and alkoxy group for R 5 is preferably 1 to 10, 1 is particularly preferred.
  • Q is -C (O) NR 6- , -NR 6 C (O)-, -C (O) O-, -OC (O)-, -C (O)-, -O-, -NR 6 -, -S-, -NHC (O) O-, -OC (O) -NH-, -NHC (O) NR 6- , -NR 6 C (O) NH-, -SO 2 NR 6 -,- NR 6 SO 2 -, - Si (R 6) 2 -, - OSi (R 6) 2 -, - Si (CH 3) 2 -Ph-Si (CH 3) 2 - and divalent organopolysiloxane residue It may further have at least one bond selected from the group consisting of (hereinafter referred to as "bond B").
  • R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group, and Ph is a phenylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group of R 6 is preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced.
  • Examples of the divalent organopolysiloxane residue include the groups of the following formulas.
  • R 7 in the following formula is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a phenyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group and the alkoxy group of R 7 is preferably 1 to 10, and particularly preferably 1.
  • the bond B at least one selected from the group consisting of -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6- and -O- from the viewpoint that compound (1) can be easily produced.
  • -C (O) NR 6- or -C (O)- is particularly preferable because the bonding is preferable and the light resistance and chemical resistance of the surface layer are further excellent.
  • Examples include a combination with bond B.
  • the divalent hydrocarbon group may have a substituent such as a hydroxyl group or an alkoxy group.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include a divalent aliphatic hydrocarbon group (alkylene group, cycloalkylene group, etc.), a divalent aromatic hydrocarbon group (phenylene group, etc.) and the like.
  • the number of carbon atoms of the divalent hydrocarbon group is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and particularly preferably 1 to 4.
  • a group having (O)-, Q 14 is Q 12 when the atom at Z to which Q 14 is bonded is a carbon atom, and Q 14 is Q 13 when the atom at Z to which Q 14 is bonded is a nitrogen atom.
  • Q 15 is an alkylene group, or a carbon number of 2 or more alkylene group of a carbon - between carbon atoms -C (O) NR 6 in -, - C (O) - , - NR 6 - or -O- is a group having the case where Q has the Q 15 2 or more, two or more Q 15 is a same and or different, Q 22 is the carbon of the alkylene group, having two or more alkylene groups having a carbon - -C between carbon atoms (O) NR 6 -, - C (O) -, - NR 6 - or A group having -O-, a group having -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6 -or -O- at the end of the alkylene group not connected to Si, or 2 carbon atoms.
  • d2 is an integer of 0 to 3
  • d1 + d2 is an integer of 1 to 3
  • d3 is an integer of 0 to 3
  • d4 is an integer of 0 to 3
  • d3 + d4 is an integer of 1 to 3
  • d1 + d3 is an integer of 1 to 5
  • 1 or 2 is preferable.
  • d2 + d4 is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 3 to 5, e1 is an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, e2 is an integer of 1 to 3, and 2 or 3 Is preferable, e1 + e2 is 3 or 4, h1 is an integer of 1 or more, 1 or 2 is preferable, h2 is an integer of 1 or more, 2 or 3 is preferable, and i1 is 1 to 3. 1 or 2, i2 is an integer of 1 to 3, 2 or 3 is preferable, and i1 + i2 is 3 or 4.
  • the compound (1) prepared easily point a, and a surface layer
  • 1 to 10 is preferable, 1 to 6 is more preferable, and 1 to 4 is particularly preferable.
  • the lower limit of the number of carbon atoms of the alkylene group is 2.
  • the number of carbon atoms of the alkyl groups of R 1 , R 2 and R 3 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2 from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety of the acyloxy group R 2 is, from the viewpoint of easily producing the compound (1) is preferably 1-6, more preferably 1-3, 1 or 2 are particularly preferred.
  • h1 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 or 2 because it is easy to produce the compound (1) and the surface layer is more excellent in abrasion resistance and fingerprint stain removing property. 1 is particularly preferable.
  • h2 is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, and particularly preferably 2 or 3 because it is easy to produce the compound (1) and the surface layer is more excellent in abrasion resistance and fingerprint stain removing property. ..
  • the A side is connected to R f
  • the G side is connected to T
  • G is a group (g3)
  • Q has two or more Gs. May be the same or different
  • the codes other than G are the same as the codes in the formulas (g2-1) to (g2-6).
  • the Si side is connected to Q 22 , Q 23 , Q 24 , Q 25 or Q 26
  • the Q 3 side is connected to T
  • R 8 is an alkyl group
  • Q 3 is.
  • An alkylene group a group having -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6- or -O- between carbon-carbon atoms of an alkylene group having 2 or more carbon atoms, or-(OSi (OSi) R 9 ) 2 ) p- O-, and Q 3 of 2 or more may be the same or different, k is 2 or 3, and R 6 is a hydrogen atom and has 1 to 6 carbon atoms.
  • Is an alkyl group or a phenyl group R 9 is an alkyl group, a phenyl group or an alkoxy group, and the two R 9s may be the same or different, and p is an integer of 0 to 5. Yes, when p is 2 or more, 2 or more (OSi (R 9 ) 2 ) may be the same or different.
  • the alkylene group of Q 3 are Compound (1) prepared easily point a, as well as abrasion resistance of the surface layer, from the viewpoint of light resistance and chemical resistance are further excellent, preferably 1 to 10, 1 to 6 More preferably, 1 to 4 are particularly preferable.
  • the lower limit of the number of carbon atoms of the alkylene group is 2.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group of R 8 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2 from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group of R 9 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2 from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group of R 9 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2 from the viewpoint of excellent storage stability of compound (1).
  • p is preferably 0 or 1.
  • the hydrolyzable group of L is a group that becomes a hydroxyl group by a hydrolyzing reaction. That is, the hydrolyzable silyl group becomes a silanol group (Si—OH) by the hydrolysis reaction. The silanol group further undergoes a dehydration condensation reaction between the molecules to form a Si—O—Si bond. Further, the silanol group undergoes a dehydration condensation reaction with a hydroxyl group (base material-OH) on the surface of the base material to form a chemical bond (base material-O-Si).
  • Examples of the hydrolyzable group include an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, and an isocyanate group.
  • an alkoxy group an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • a halogen atom a chlorine atom is preferable.
  • an acyl group an acyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • As the acyloxy group an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • L is preferably an alkoxy group or a halogen atom from the viewpoint that the compound (1) can be easily produced.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-1) include the compounds of the following formulas.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-2) include the compounds of the following formulas.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-3) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-4) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-5) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-6) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-8) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-9) include the compound of the following formula.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-11) include the compounds of the following formulas.
  • Examples of the compound (1) in which Q is a group (g2-12) include the compound of the following formula.
  • Q 220 is a group having -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6- or -O- between carbon-carbon atoms of an alkylene group or an alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • Q 1 is has a Q 220 2 or more, two or more Q 220 may be different even in the same
  • Q Reference numeral 230 denotes an alkylene group or a group having -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6- or -O- between carbon-carbon atoms of an alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • the two Q 230s may be the same or different, and Q 240 is Q 220 when the atom at Z to which Q 240 is bonded is a carbon atom, and the atom at Z to which Q 240 is bonded is Q 220.
  • Q 250s may be the same or different, and Q 260 is an alkylene group, or -C (O) NR 6 -,-between carbon atoms of an alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • a group having C (O)-, -NR 6- or -O-, and codes other than Q 220 , Q 230 , Q 240 , Q 250 and Q 260 are designated by the formulas (g2-1) to (g2-). It is the same as the code in 6).
  • Q 220 -CH CH 2 becomes Q 22 in compound (1) after hydrosilylation.
  • Q 220 include the same groups as Q 22, and the preferred forms are also the same.
  • Q 230 -CH CH 2 becomes Q 23 in compound (1) after hydrosilylation.
  • Q 230 include the same groups as Q 23, and the preferred forms are also the same.
  • Q 240 -CH CH 2 becomes Q 24 in compound (1) after hydrosilylation.
  • Q 240 include the same groups as Q 24, and the preferred forms are also the same.
  • Q 250 -CH CH 2 becomes Q 25 in compound (1) after hydrosilylation.
  • Examples of Q 250 include the same groups as Q 25, and the preferred forms are also the same.
  • Q 260 -CH CH 2 is a Q 26 in the compound after the hydrosilylation (1).
  • the Q 260 include the same groups as Q 26, a preferred form same.
  • -Si (R 8 ) 3-k (-Q 30 -CH CH 2 ) k (g5)
  • Q 30 has -C (O) NR 6- , -C (O)-, -NR 6- or -O- between carbon-carbon atoms of an alkylene group or an alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • Q 30 may be the same or different and symbols other than Q 30 are the same as the sign in the formula (g3).
  • Q 30 -CH CH 2 becomes Q 3 in the group (g3) after hydrosilylation.
  • Examples of Q 30 include groups similar to those of Q 3 (excluding ⁇ (OSI (R 9 ) 2 ) p— O—), and the preferred forms are also the same.
  • Q 1 [-CH CH 2 ]
  • the compound (2) on which b is a group (g4-3) can be produced, for example, by the method described in Patent Document 1.
  • Compound (2) may, for example, JP 2012-072272 and JP method described in International Publication No.
  • the fluorine-containing ether composition contains one or more of the fluorine-containing ether compound A and another fluorine-containing compound.
  • fluorine-containing compounds include a fluorine-containing ether compound in which a reactive silyl group is bonded to both ends of a group having —O— between carbon-carbon atoms of a fluoroalkylene group having 2 or more carbon atoms via a linking group.
  • Fluorine-containing ether compounds produced as a by-product in the manufacturing process of the fluorine-containing ether compound A (hereinafter, also referred to as "by-product fluorine-containing ether compound”), known fluorine-containing compounds used for the same purposes as the fluorine-containing ether compound A, and the like. Can be mentioned.
  • As the other fluorine-containing compound a compound that is less likely to deteriorate the properties of the fluorine-containing ether compound A is preferable.
  • Examples of the by-product fluorine-containing ether compound include an unreacted compound (2), a fluorine-containing ether compound in which a part of the allyl group is isomerized to an inner olefin during hydrosilylation in the production of the compound (1).
  • Examples of known fluorine-containing compounds include commercially available fluorine-containing compounds as surface treatment agents. When the fluorine-containing ether composition contains a known fluorine-containing compound, a new action effect such as supplementing the characteristics of the fluorine-containing ether compound A may be exhibited.
  • the content of the fluorine-containing ether compound A is preferably 60% by mass or more and less than 100% by mass, more preferably 70% by mass or more and less than 100% by mass, and 80% by mass or more and less than 100% by mass in the fluorine-containing ether composition. Especially preferable.
  • the content of the other fluorine-containing compound is preferably more than 0% by mass and 40% by mass or less, more preferably more than 0% by mass and 30% by mass or less, and more than 0% by mass and 20% by mass or less in the fluorine-containing ether composition. Especially preferable.
  • the fluorine-containing ether composition may contain components other than the fluorine-containing ether compound A and other fluorine-containing compounds as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • examples of other components include by-products produced in the production process of the fluorine-containing ether compound A (however, excluding by-product fluorine-containing ether compounds), unreacted raw materials, and other compounds unavoidable in production.
  • examples of other components include additives such as an acid catalyst and a basic catalyst that promote the hydrolysis and condensation reaction of the hydrolyzable silyl group.
  • Examples of the acid catalyst include hydrochloric acid, nitric acid, acetic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and the like.
  • Examples of the basic catalyst include sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia and the like.
  • the content of the other components is preferably 0 to 9.999% by mass, particularly preferably 0 to 0.99% by mass, of the fluorine-containing ether composition.
  • the coating liquid contains a fluorine-containing ether compound A or a fluorine-containing ether composition and a liquid medium.
  • the coating liquid may be a solution or a dispersion liquid.
  • an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent may be a fluorine-containing organic solvent or a non-fluorine-containing organic solvent, and may contain both solvents.
  • the fluorine-containing organic solvent include fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, fluorinated alkylamines, fluoroalcohols and the like.
  • the fluorinated alkane a compound having 4 to 8 carbon atoms is preferable.
  • C 6 F 13 H (AGC, Asahi Clean (registered trademark) AC-2000), C 6 F 13 C 2 H 5 (AGC, Asahi Clean (registered trademark) AC-6000), Examples thereof include C 2 F 5 CHFC HCFF 3 (manufactured by The Chemours Company, Bertrel (registered trademark) XF).
  • fluorinated aromatic compound examples include hexafluorobenzene, trifluoromethylbenzene, perfluorotoluene, and bis (trifluoromethyl) benzene.
  • fluoroalkyl ether a compound having 4 to 12 carbon atoms is preferable.
  • non-fluorinated organic solvent a compound consisting only of a hydrogen atom and a carbon atom and a compound consisting only of a hydrogen atom, a carbon atom and an oxygen atom are preferable, and examples thereof include hydrocarbons, alcohols, ketones, ethers and esters.
  • the liquid medium may be a mixed medium in which two or more kinds are mixed.
  • the content of the fluorine-containing ether compound A or the fluorine-containing ether composition is preferably 0.001 to 10% by mass, particularly preferably 0.01 to 1% by mass, based on the coating liquid.
  • the content of the liquid medium is preferably 90 to 99.999% by mass, particularly preferably 99 to 99.99% by mass, based on the coating liquid.
  • Example 1 Compound (4-1) was obtained with reference to the method described in Example 7 of Examples of International Publication No. 2013/121984. The average value of x is 6. CF 3 - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) x OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 -CH 2 -OH (4-1) Compound (1-1) was obtained in the same manner as in Example 1 of Patent Document 2 except that R f- CH 2- OH in Example 1 of Patent Document 2 was changed to compound (4-1). The average value of x is 6. The molecular weight of R f is 2400.
  • Example 2 Compound (4-2) was obtained with reference to the method described in Example 7 of Examples of International Publication No. 2013/121984.
  • the average value of x is 9.
  • Compound (1-2) was obtained in the same manner as in Example 1 of Patent Document 2 except that R f- CH 2- OH in Example 1 of Patent Document 2 was changed to compound (4-2).
  • the average value of x is 9.
  • the molecular weight of R f is 3400.
  • Example 4 Compound (4-4) was obtained with reference to the method described in Example 9 of International Publication No. 2018/0431166.
  • the average value of x is 15.
  • Compound (1-4) was obtained in the same manner as in Example 1 of Patent Document 2 except that R f- CH 2- OH in Example 1 of Patent Document 2 was changed to compound (4-4).
  • the average value of x is 15.
  • the molecular weight of R f is 2900.
  • Example 5 Compound (1-5) was obtained according to the method described in Example 3 of Examples of Patent Document 1.
  • the average value of x is 13.
  • the molecular weight of R f is 4700.
  • Example 6 Compound (4-6) was obtained with reference to the method described in Example 7 of Examples of WO 2013/121984. The average value of x is 13. CF 3 - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) x OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 -CH 2 -OH (4-6) Compound (1-6) was obtained in the same manner as in Example 1 of Patent Document 2 except that R f- CH 2- OH in Example 1 of Patent Document 2 was changed to compound (4-6). The average value of x is 13. The molecular weight of R f is 4700.
  • Example 8 Compound (4-8) was obtained with reference to the method described in Example 6-1 of Examples of WO 2013/121984. The average value of x is 13. CH 3- (OCF 2 CFH-OCF 2 CF 2 CF 2 CH 2 ) x OCF 2 CFH-OCF 2 CF 2 CF 2- CH 2- OH (4-8) In a 50 mL eggplant flask, 8.0 g of compound (4-8), 0.34 g of allyl bromide, 0.08 g of tetrabutylammonium bromide and 0.60 g of 48 mass% potassium hydroxide aqueous solution were placed, and the mixture was mixed. The mixture was stirred at 80 ° C. for 5 hours.
  • Example 11 to 19 Manufacture and evaluation of articles with a surface layer
  • the base material was surface-treated with each of the compounds obtained in Examples 1 to 9 to obtain articles with a surface layer of Examples 11 to 19.
  • the surface treatment method the following dry coating method and wet coating method were used for each example. Chemically tempered glass was used as the base material.
  • the obtained article was evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
  • the dry coating was performed using a vacuum vapor deposition apparatus (VTR350M manufactured by ULVAC, Inc.) (vacuum vapor deposition method).
  • VTR350M vacuum vapor deposition apparatus
  • 0.5 g of each compound obtained in Examples 1 to 8 was filled in a molybdenum boat in the vacuum vapor deposition apparatus, and the inside of the vacuum vapor deposition apparatus was exhausted to 1 ⁇ 10 -3 Pa or less.
  • the boat on which the compound is placed is heated at a heating rate of 10 ° C./min or less, and when the vapor deposition rate by the crystal oscillation type film thickness meter exceeds 1 nm / sec, the shutter is opened to form a film on the surface of the substrate.
  • VTR350M vacuum vapor deposition apparatus manufactured by ULVAC, Inc.
  • the shutter was closed to complete the film formation on the surface of the base material.
  • the base material on which the compound was deposited was heat-treated at 200 ° C. for 30 minutes and washed with dichloropentafluoropropane (AK-225 manufactured by AGC Inc.) to obtain an article having a surface layer on the surface of the base material.
  • the fluorine atom strength in the surface layer and the fluorine atom strength in the standard sample were measured, respectively.
  • the normalized F strength in the surface layer of the base material was calculated by dividing the fluorine atom strength in the surface layer by the fluorine strength in the standard sample.
  • the standard sample was washed with Asahiclean (registered trademark) AE-3000 manufactured by AGC Inc. before measurement and sufficiently dried.
  • ⁇ Fingerprint stain removal> After adhering an artificial fingerprint liquid (a liquid consisting of oleic acid and squalene) to the flat surface of a silicon rubber stopper, wipe off excess oil with a non-woven fabric (Bencot (registered trademark) M-3 manufactured by Asahi Kasei Corporation). , Prepared a fingerprint stamp. The fingerprint stamp was placed on the surface layer and pressed at a load of 9.8 N for 10 seconds. The haze at the place where the fingerprint was attached was measured with a haze meter and used as the initial value. The fingerprint-attached portion was wiped off with a load of 4.9 N using a reciprocating traverse tester (manufactured by KNT) to which tissue paper was attached.
  • a reciprocating traverse tester manufactured by KNT
  • the value of haze was measured for each round trip of wiping, and the number of times of wiping that haze became 10% or less from the initial value was measured.
  • the evaluation criteria are as follows. ⁇ (excellent): The number of wipes is 3 or less. ⁇ (Good): The number of wipes is 4 to 5 times. ⁇ (possible): The number of wipes is 6 to 8 times. ⁇ (impossible): The number of wipes is 9 or more.
  • a felt JIS L 3201: 2002 R33W
  • a reciprocating traverse tester manufactured by KNT
  • JIS L0849: 2013 ISO 105-X12: 2001
  • the abrasion resistance was evaluated.
  • the fingerprint removal test was carried out on the sample after the friction, and the fingerprint removal was evaluated according to the same evaluation criteria. The better the fingerprint removal property after the friction resistance test, the smaller the deterioration of the performance due to friction, and the better the friction resistance.
  • Examples 11 to 14 and 19 in which the standardized F strength in the surface layer was 0.38 to 0.53 were excellent in fingerprint stain removal property, abrasion resistance and adhesion to the protective film.
  • the article with a surface layer of the present invention can be used as various articles for which water and oil repellency is required.
  • a surface protective coat of a display input device such as a touch panel
  • a surface protective coat of a transparent glass or transparent plastic member such as a transparent glass or transparent plastic member
  • an antifouling coat for a kitchen such as a touch panel
  • an electronic device such as a heat exchanger
  • a water repellent such as a battery
  • Moisture-proof coat and antifouling coat, antifouling coat for toiletries, coats for parts that require liquid repellency while conducting, water-repellent / waterproof / water-sliding coats for heat exchangers, surface low-friction coats for vibration sieves and cylinders, etc. Can be mentioned.
  • More specific examples of use include a display front protective plate, an antireflection plate, a polarizing plate, an antiglare plate, or a surface of which an antireflection film treatment is applied, and a touch panel of a device such as a mobile phone or a mobile information terminal.

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Abstract

表面層の指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び保護フィルムとの密着性に優れる表面層付き物品の提供。　基材と、基材の表面に設けられた表面層とを有し、表面層が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基を含み、フッ素原子を４．９６質量％含むガラスを標準サンプルとし、蛍光Ｘ線分析装置で、表面層中のフッ素原子強度及び標準サンプル中のフッ素原子強度をそれぞれ測定し、表面層中のフッ素原子強度を標準サンプル中のフッ素強度で除して、得られた規格化Ｆ強度が、０．３８～０．５３であることを特徴とする表面層付き物品。

Description

表面層付き物品
　本発明は、フッ素原子を含む表面層を基材の表面に設けた表面層付き物品に関する。
　ペルフルオロポリエーテル鎖と加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。
　耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素エーテル化合物としては、ペルフルオロポリエーテル鎖と複数の加水分解性シリル基とを有する含フッ素エーテル化合物が提案されている（特許文献１、２）。
国際公開第２０１７／０３８８３２号 国際公開第２０１７／１８７７７５号
　表面処理剤を用いて基材の表面に表面層を形成した後、表面層付き物品を次工程で使用するまでの間、表面層を保護するために、剥離可能な保護フィルムを表面層の表面に貼着する場合がある。
　本発明者らが、含フッ素エーテル化合物を含む表面処理剤を用いて基材の主表面全体を表面処理して得られた表面層付き物品を評価したところ、表面層と保護フィルムとの密着性が不充分であることが判明した。例えば、表面層付き物品の保存時や運搬時に、保護フィルムが表面層から剥離したり、保護フィルムと表面層との間に生じた隙間にゴミが入り込んだりするおそれがある。
　本発明は、表面層の指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び保護フィルムとの密着性に優れる表面層付き物品の提供を目的とする。
　本発明は、下記［１］～［１２］の構成を有する表面層付き物品を提供する。
　［１］基材と、前記基材の表面に設けられた表面層とを有し、
　前記表面層が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基を含み、
　下記方法で求めた前記表面層中の規格化Ｆ強度が０．３８～０．５３であることを特徴とする表面層付き物品。
（規格化Ｆ強度の求め方）
　フッ素原子を４．９６質量％含むガラス（Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｓｅｄ　Ｓａｍｐｌｅｓ　Ｌｔｄ．社製、ＩＧＳ　Ｇ４　Ｆｌｕｏｒｉｄｅ　Ｏｐａｌ　Ｇｌａｓｓ）を標準サンプルとして準備する。蛍光Ｘ線分析装置で、表面層中のフッ素原子強度及び標準サンプル中のフッ素原子強度をそれぞれ測定する。表面層中のフッ素原子強度を標準サンプル中のフッ素強度で除して、得られた値を規格化Ｆ強度とする。
　［２］前記炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基の分子量が１５００～４０００である、［１］の表面層付き物品。
　［３］前記表面層が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基及び反応性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物、又は前記含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物から形成された表面層である、［１］又は［２］の表面層付き物品。
　［４］前記含フッ素エーテル化合物が下式（１）で表される化合物である、［３］の表面層付き物品。
　［Ｒｆ－］ａＱ［－Ｔ］ｂ　　　（１）
　ただし、
　　Ｒｆは、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基（ただし、Ｑ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑは、ａ＋ｂ価の連結基であり、
　　Ｔは、－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃであり、Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｒは、アルキル基であり、
　　Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
　　ａは、１以上の整数であり、
　　ｂは、１以上の整数であり、
　　ｃは、２又は３である。
　［５］前記ｂが２～２０の整数である、［４］の表面層付き物品。
　［６］前記ａが１～６の整数である、［４］又は［５］の表面層付き物品。
　［７］前記Ｒｆが下式（ｇ１）で表される基である、［４］～［６］のいずれかの表面層付き物品。
　Ｒｆ１－（ＯＲｆ２）ｍ－　　　（ｇ１）
　ただし、
　　Ｒｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキル基であり、
　　Ｒｆ２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑに結合するＲｆ２のＱ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
　　ｍは、１以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
　［８］前記Ｒｆ１がペルフルオロアルキル基である、［７］の表面層付き物品。
　［９］前記ｍが４～４０の整数であり、全Ｒｆ２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合が６０～１００モル％である、［７］又は［８］の表面層付き物品。
　［１０］前記Ｑが、式（ｇ２－１）で表される基（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２－２）で表される基（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｅ２である。）、式（ｇ２－３）で表される基（ただし、ａ＝１及びｂ＝２である。）、式（ｇ２－４）で表される基（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｈ２である。）、式（ｇ２－５）で表される基（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｉ２である。）、又は式（ｇ２－６）で表される基（ただし、ａ＝１及びｂ＝１である。）である、［４］～［９］のいずれかの表面層付き物品。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２－）ｅ２　　（ｇ２－２）
　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３－）２　　（ｇ２－３）
　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４－）ｈ２　　（ｇ２－４）
　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５－）ｉ２　　（ｇ２－５）
　－Ａ－Ｑ２６－　　（ｇ２－６）
　ただし、
　　式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＴに接続し、
　　Ａは、単結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－又は－ＳＯ２ＮＲ６－であり、
　　Ｑ１１は、単結合、－Ｏ－、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－又は－Ｏ－を有する基であり、
　　Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは－Ｃ（Ｏ）－に限る。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に－Ｃ（Ｏ）－を有する基であり、
　　Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、ＱがＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有しかつＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、ＱがＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、
　　Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ＋ｂ価の環構造を有する基であり、
　　Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、ＱがＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
　　Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
　　Ｒ３は、アルキル基であり、
　　Ｒ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、
　　ｄ１は、０～３の整数であり、ｄ２は、０～３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１～３の整数であり、
　　ｄ３は、０～３の整数であり、ｄ４は、０～３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１～３の整数であり、
　　ｄ１＋ｄ３は、１～５の整数であり、ｄ２＋ｄ４は、１～５の整数であり、
　　ｅ１は、１～３の整数であり、ｅ２は、１～３の整数であり、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
　　ｈ１は、１以上の整数であり、ｈ２は、１以上の整数であり、
　　ｉ１は、１～３の整数であり、ｉ２は、１～３の整数であり、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。
　［１１］前記Ｌが炭素数１～４のアルコキシ基である、［４］～［１０］のいずれかの表面層付き物品。
　［１２］タッチパネルの指で触れる面を構成する部材である、［１］～［１１］のいずれかの表面層付き物品。
　本発明の表面層付き物品は、表面層の指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び保護フィルムとの密着性に優れる。
　本明細書において、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。
　また、式（ｇ１）で表される基を基（ｇ１）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
　オキシフルオロアルキレン単位の化学式は、その酸素原子をフルオロアルキレン基の左側に記載して表すものとする。
　本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
　「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
　「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の総称である。反応性シリル基は、例えば式（１）中のＴ、すなわち－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃである。
　「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
　含フッ素エーテル化合物が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基（Ｒｆ）の鎖長が異なる複数の含フッ素エーテル化合物の混合物である場合、Ｒｆの「分子量」は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。末端基は、例えば式（ｇ１ａ）中のＲｆ１又は式（１）中のＴである。
　含フッ素エーテル化合物が、Ｒｆの鎖長が単一の含フッ素エーテル化合物である場合、Ｒｆの「分子量」は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲによってＲｆの構造を決定して算出される分子量である。
［表面層付き物品］
　本発明の表面層付き物品は、基材と、基材の表面に設けられた表面層とを有する。
　表面層は、基材の表面の一部に形成されてもよく、基材のすべての表面に形成されてもよい。表面層は、基材の表面に膜状に拡がってもよく、ドット状に点在してもよい。
　基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。例えば、他の物品（例えばスタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（例えば載置台）の上に置くことがある基材が挙げられる。
　基材の材料としては、例えば、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
　下地膜は少なくともケイ素を含む酸化物を含有する層であることが好ましく、更に他の元素を有していてもよい。下地膜が酸化ケイ素を含有することで、後述する含フッ素エーテル化合物Ａの反応性シリル基が脱水縮合し、下地膜との間でＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が形成され摩耗耐久性に優れた表面層が形成される。
　下地膜中の酸化ケイ素の含有量は、６５質量％以上であればよく、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましく、９０質量％以上が更に好ましい。酸化ケイ素の含有量が前記範囲の下限値以上であれば、下地膜においてＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合が充分に形成され、下地膜の機械特性が充分に確保される。酸化ケイ素の含有量は、他の元素の合計の含有量（酸化物の場合は酸化物換算した量）の合計を下地膜の質量から除いた残部である。
　表面層の耐久性の点から、下地膜中の酸化物は、さらに、アルカリ金属元素、アルカリ土類金属元素、白金族元素、ホウ素、アルミニウム、リン、チタン、ジルコニウム、鉄、ニッケル、クロム、モリブデン、及びタングステンより選択される１種以上の元素を含有することが好ましい。これらの元素を含有することで、下地膜と前記本化合物との結合が強くなり耐摩耗性が向上する。
　下地膜が、鉄、ニッケル及びクロムより選択される１種以上を含む場合、これらの合計の含有量は、酸化ケイ素に対する割合で１０～１１００質量ｐｐｍが好ましく、５０～１１００質量ｐｐｍがより好ましく、５０～５００質量ｐｐｍが更に好ましく、５０～２５０質量ｐｐｍが特に好ましい。
　下地膜が、アルミニウム及びジルコニウムより選択される１種以上を含む場合、これらの合計の含有量は、１０～２５００質量ｐｐｍが好ましく、１５～２０００質量ｐｐｍがより好ましく、２０～１０００質量ｐｐｍが更に好ましい。
　下地膜が、アルカリ金属元素を含む場合、これらの合計の含有量は、０．０５～１５質量％が好ましく、０．１～１３質量％がより好ましく、１．０～１０質量％が更に好ましい。なお、アルカリ金属元素としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウムが挙げられる。
　下地膜が、白金族元素を含む場合、これらの合計の含有量は、０．０２質量ｐｐｍ以上８００質量ｐｐｍ以下が好ましく、０．０４質量ｐｐｍ以上６００質量ｐｐｍ以下がより好ましく、０．７質量ｐｐｍ以上２００質量ｐｐｍ以下がさらに好ましい。なお白金族元素としては、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムが挙げられる。
　下地膜が、ホウ素及びリンより選択される１種以上を含む場合、これらの合計の含有量は、表面層の耐摩耗性の点から、ケイ素のモル濃度に対する、ホウ素及びリンの合計のモル濃度の比として０．００３～９が好ましく、０．００３～２が好ましく、０．００３～０．５が更に好ましい。
　下地膜が、アルカリ土類金属元素を含む場合、これらの合計の含有量は、表面層の耐摩耗性の点から、ケイ素のモル濃度に対する、アルカリ土類金属元素の合計のモル濃度の比として０．００５～５が好ましく、０．００５～２が好ましく、０．００７～２が更に好ましい。なお、アルカリ土類金属元素としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウムが挙げられる。
　含フッ素エーテル化合物Ａの接着性を向上し、物品の撥水撥油性及び耐摩耗性の向上の点から、下地膜は、アルカリ金属原子を含む酸化ケイ素層であることが好ましい。中でも当該酸化ケイ素層において、前記表面層と接する面からの深さが０．１～０．３ｎｍの領域におけるアルカリ金属原子の濃度の平均値が、２．０×１０１９ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以上であることが好ましい。一方、酸化ケイ素層の機械特性を充分に確保する点から、前記アルカリ金属原子の濃度の平均値は、４．０×１０２２ａｔｏｍｓ／ｃｍ３以下であることが好ましい。
　下地膜の厚さは、１～２００ｎｍが好ましく、２～２０ｎｍが特に好ましい。下地膜の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、下地膜による接着性の向上効果が充分に得られやすい。下地膜の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、下地膜自体の耐摩耗性が高くなる。下地膜の厚さを測定する方法としては、電子顕微鏡（ＳＥＭ、ＴＥＭ等）による下地膜の断面観察による方法や、光干渉膜厚計、分光エリプソメ－タ、段差計等を用いる方法が挙げられる。
　基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、又はメガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
　また、基材としては、携帯電話（例えばスマートフォン）、携帯情報端末（例えばタブレット端末）、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス又は樹脂フィルムも好ましい。
　表面層は、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基（以下、Ｒｆとも記す。）を含む。すなわちＲｆは、エーテル性酸素原子（－Ｏ－）を有する１価のフルオロアルキル基であり、その炭素数は２以上である。
　Ｒｆとしては、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、炭素－炭素原子間の－Ｏ－を複数有するフルオロポリエーテル鎖が好ましく、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
　表面層は、表面層の指紋汚れ除去性及び耐摩擦性がさらに優れる点から、後述する含フッ素エーテル化合物Ａ、又は含フッ素エーテル化合物Ａを含む含フッ素エーテル組成物から形成されたものであることが好ましい。この場合の表面層は、Ｒｆを有する含フッ素エーテル化合物Ａを、含フッ素エーテル化合物Ａの加水分解性シリル基の一部又は全部が加水分解反応し、かつシラノール基が脱水縮合反応した状態で含む。
　表面層中の規格化Ｆ強度は０．３８～０．５３であり、０．３８～０．５１が好ましく、０．４０～０．５０がより好ましく、０．４２～０．４８が特に好ましい。表面層中の規格化Ｆ強度が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる。表面層中の規格化Ｆ強度が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の保護フィルムとの密着性が優れる。
　表面層中の規格化Ｆ強度は、以下の方法により測定される。フッ素原子を所定濃度含むガラスを標準サンプルとする。蛍光Ｘ線分析装置を用い、表面層中のフッ素原子強度及び標準サンプル中のフッ素原子強度をそれぞれ測定する。表面層中のフッ素原子強度を標準サンプル中のフッ素強度で除して表面層中における規格化Ｆ強度を算出する。標準サンプルとしては、フッ素原子を４．９６質量％含むガラス（Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｓｅｄ　Ｓａｍｐｌｅｓ　Ｌｔｄ．社製、ＩＧＳ　Ｇ４　Ｆｌｕｏｒｉｄｅ　Ｏｐａｌ　Ｇｌａｓｓ）を用いる。測定条件は例えば、蛍光Ｘ線分析装置（リガク社製、ＺＳＸ１００ｅ）を用い、測定径：３０ｍｍ、測定線：Ｆ－Ｋα、フィルタ：ＯＵＴ、スリット：標準、分光結晶：ＲＸ３５（リガク社製）、検出器：ＰＣ、ＰＨＡ：１００－３００、ピーク角度：３８．７９４ｄｅｇ．（２０ｓｅｃ）、Ｂ．Ｇ．角度：４３．０００ｄｅｇ．（１０ｓｅｃ）とする。
　表面層中の規格化Ｆ強度は、例えば、Ｒｆの分子量を低くすると小さくなる傾向にあり、Ｒｆの分子量を高くすると大きくなる傾向にある。
　また、表面層中の規格化Ｆ強度は、例えば、Ｒｆにおけるフッ素原子の割合を減らし水素原子の割合を増やすと小さくなる傾向にあり、Ｒｆにおけるフッ素原子の割合を増やし水素原子の割合を減らすと大きくなる傾向にある。
　また、表面層中の規格化Ｆ強度は、例えば、後述する含フッ素エーテル化合物ＡにおいてＲｆに対する反応性シリル基（Ｔ）の割合（例えば化合物（１）におけるｂ／ａの比率）を小さくしてＲｆの割合を増やすと大きくなる傾向にあり、Ｒｆに対する反応性シリル基（Ｔ）の割合を大きくしてＲｆの割合を減らすと小さくなる傾向にある。
　Ｒｆの分子量は、１５００～４０００が好ましく、１５００～３５００がより好ましく、２０００～３５００が特に好ましい。Ｒｆの分子量が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる。Ｒｆの分子量が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の保護フィルムとの密着性に優れる。
　表面層の厚さは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ－Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。
　本組成物を用いて形成される表面層は、保護フィルムとの密着性に優れる。この理由としては、表面層におけるオキシフルオロアルキレン鎖の密度が少ないことで、表面張力が増大し、保護フィルムが有する粘着剤との剥離性が低下したためと考えられる。保護フィルムとしては、粘着剤付き樹脂フィルムが挙げられる。粘着剤としては、アクリル系粘着剤、ウレタン系粘着剤及びシリコーン系粘着剤が挙げられ、剥離しやすい観点からアクリル系粘着剤が好ましい。樹脂フィルムとしては、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエステルフィルム及びポリウレタンフィルムが挙げられ、剥離しやすい観点からポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンフィルム及びポリプロピレンフィルムが好ましい。
　本発明の表面層付き物品は、例えば、下記の方法で製造できる。
　・後述する含フッ素エーテル化合物Ａ、含フッ素エーテル化合物Ａを含む含フッ素エーテル組成物、又は含フッ素エーテル化合物Ａ若しくは含フッ素エーテル組成物を含むコーティング液を用いた（好ましくは、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル化合物Ａを含む含フッ素エーテル組成物を用いた）ドライコーティング法によって基材の表面を処理して、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
　・含フッ素エーテル化合物Ａ、含フッ素エーテル化合物Ａを含む含フッ素エーテル組成物、又は含フッ素エーテル化合物Ａ若しくは含フッ素エーテル組成物を含むコーティング液を用いた（好ましくは、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物を含むコーティング液を用いた）ウェットコーティング法により、含フッ素エーテル化合物Ａ等を基材の表面に塗布し、乾燥させて、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
　ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。ドライコーティング法としては、含フッ素エーテル化合物Ａの分解を抑える点、及び装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。
　ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
（含フッ素エーテル化合物Ａ）
　含フッ素エーテル化合物Ａは、Ｒｆ及び反応性シリル基を有する化合物である。
　含フッ素エーテル化合物Ａは、末端にＲｆを有する。Ｒｆを有する含フッ素エーテル化合物Ａは、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
　含フッ素エーテル化合物Ａは、末端に反応性シリル基を有する。末端に反応性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物Ａは、基材と強固に化学結合するため、耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
　Ｒｆとしては、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、炭素－炭素原子間の－Ｏ－を複数有するフルオロポリエーテル鎖が好ましく、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
　反応性シリル基としては、加水分解性基及び水酸基のいずれか一方又は両方がケイ素原子に結合した基である。反応性シリル基としては、例えば、後述する式（１）中のＴ、すなわち－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃが挙げられる。
　含フッ素エーテル化合物Ａとしては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、化合物（１）が好ましい。
　［Ｒｆ－］ａＱ［－Ｔ］ｂ　　　（１）
　ただし、Ｒｆは、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基（ただし、Ｑ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、Ｑは、ａ＋ｂ価の連結基であり、Ｔは、－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃであり、Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよく、Ｒは、アルキル基であり、Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、ａは、１以上の整数であり、ｂは、１以上の整数であり、ｃは、２又は３である。
　化合物（１）は、末端にＲｆを有する。末端にＲｆを有する化合物（１）は、指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
　化合物（１）は、末端に反応性シリル基を有する。末端に反応性シリル基を有する化合物（１）は、基材と強固に化学結合するため、耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
　ａは、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１又は２であることが特に好ましい。
　ｂは、化合物（１）を製造しやすい点、並びに表面層の耐摩擦性、指紋汚れ除去性及び保護フィルムとの密着性のバランスに優れる点から、２～２０が好ましく、３～１０がより好ましく、４～８が特に好ましい。
　表面層中の規格化Ｆ強度を小さくして表面層の保護フィルムとの密着性を向上させると、表面層の耐摩擦性が低下するが、ｂの数、すなわち反応性シリル基の数を多くすることによって表面層の耐摩擦性を維持しやすい。
　Ｒｆとしては、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、基（ｇ１）が好ましい。
　Ｒｆ１－（ＯＲｆ２）ｍ－　　　（ｇ１）
　ただし、Ｒｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキル基であり、Ｒｆ２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑに結合するＲｆ２のＱ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、ｍは、１以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
　Ｒｆ１の炭素数が１～６であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒｆ１のフルオロアルキル基の炭素数は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１～４が好ましく、１～３が特に好ましい。
　Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキル基が好ましい。Ｒｆ１がペルフルオロアルキル基である化合物（１）は、末端がＣＦ３－となる。末端がＣＦ３－である化合物（１）によれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
　Ｒｆ１としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）－等が挙げられる。
　Ｒｆ２の炭素数が１～６であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
　Ｒｆ２としては、直鎖状、分岐状及び環状のいずれであってもよい。Ｒｆ２は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
　Ｒｆ２としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
　全Ｒｆ２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、６０～１００モル％が好ましく、８０～１００モル％がより好ましく、１００モル％が特に好ましい。
　ｍは、１～５０の整数が好ましく、４～４０の整数がより好ましく、５～３０の整数が特に好ましい。ｍが前記範囲の下限値以上であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の保護フィルムとの密着性がさらに優れる。
　ＯＲｆ２、すなわちオキシフルオロアルキレン単位としては、ＯＣＨＦ、ＯＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－、－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－、－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－等が挙げられる。
　ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。
　（ＯＲｆ２）ｍにおいて、２種以上のＯＲｆ２が存在する場合、各ＯＲｆ２の結合順序は限定されない。例えば、ＯＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２が存在する場合、ＯＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２がランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
　２種以上のＯＲｆ２が存在するとは、炭素数の異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、水素原子数が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、及び、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在することをいう。
　２種以上のＯＲｆ２の配置については、例えば、｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝で表される構造は、ｍ１個の（ＯＣＦ２）とｍ２個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５で表される構造は、ｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）とが交互に配置されていることを表す。
　（ＯＲｆ２）ｍとしては、少なくともその一部に下記の構造を有するものが好ましい。
　｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
　（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９、
　（－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－）ｍ１０、
　（－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ５Ｆ８－）ｍ１０、
　（－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ６Ｆ１０－）ｍ１０。
　ただし、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８、ｍ９及びｍ１０は、１以上の整数である。ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８、ｍ９及びｍ１０の上限値は、ｍの上限値に合わせて調整される。
　（ＯＲｆ２）ｍとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
　｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３ＯＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４ＯＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２）２｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９ＯＣＦ（ＣＦ３）。
　特に｛（ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２｝において、ｍ２／ｍ１は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、０．１～１０が好ましく、０．２～５．０がより好ましく、０．２～２．０がさらに好ましく、０．２～１．５が特に好ましく、０．２～０．８５が最も好ましい。
　Ｑは、ａ＋ｂ価の直鎖状又は分岐状の連結基である。Ｑは、フッ素原子を有しないことが好ましい。
　Ｑは、ａ＋ｂが３以上のとき、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及びａ＋ｂ価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ」と記す。）をさらに有することが好ましい。なお、分岐点Ｐには、Ｒｆ又はＴを鎖内に有する鎖が結合する。
　環構造としては、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、３～８員環の脂肪族環、３～８員環の芳香族環、３～８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環からなる群から選ばれる１種が好ましく、下式に挙げられる環構造が特に好ましい。環構造は、ハロゲン原子、アルキル基（炭素－炭素原子間にエーテル性酸素原子を含んでいてもよい。）、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）等の置換基を有してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　ａ＋ｂ価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ５のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　Ｑは、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－ＮＲ６Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＲ６－、－Ｓ－、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６－、－ＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＳＯ２ＮＲ６－、－ＮＲ６ＳＯ２－、－Ｓｉ（Ｒ６）２－、－ＯＳｉ（Ｒ６）２－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｐｈ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－及び２価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合（以下、「結合Ｂ」と記す。）をさらに有していてもよい。ただし、Ｒ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、Ｐｈは、フェニレン基である。Ｒ６のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～３が好ましく、１又は２が特に好ましい。
　２価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ７のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１～１０が好ましく、１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　結合Ｂとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－及び－Ｏ－からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合が好ましく、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－又は－Ｃ（Ｏ）－が特に好ましい。
　Ｑとしては、２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐとの組み合わせ、又は２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐと１個以上の結合Ｂとの組み合わせが挙げられる。
　２価の炭化水素基は水酸基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。２価の炭化水素基としては、２価の脂肪族炭化水素基（アルキレン基、シクロアルキレン基等）、２価の芳香族炭化水素基（フェニレン基等）等が挙げられる。２価の炭化水素基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が特に好ましい。
　前記組み合わせのＱとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、基（ｇ２－１）（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ２－２）（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｅ２である。）、基（ｇ２－３）（ただし、ａ＝１及びｂ＝２である。）、基（ｇ２－４）（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｈ２である。）、基（ｇ２－５）（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｉ２である。）、及び基（ｇ２－６）（ただし、ａ＝１及びｂ＝１である。）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２－）ｅ２　　（ｇ２－２）
　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３－）２　　（ｇ２－３）
　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４－）ｈ２　　（ｇ２－４）
　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５－）ｉ２　　（ｇ２－５）
　－Ａ－Ｑ２６－　　（ｇ２－６）
　ただし、式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＴに接続し、Ａは、単結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－又は－ＳＯ２ＮＲ６－であり、Ｑ１１は、単結合、－Ｏ－、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは－Ｃ（Ｏ）－に限る。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に－Ｃ（Ｏ）－を有する基であり、Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、ＱがＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有しかつＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、ＱがＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ＋ｂ価の環構造を有する基であり、Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、ＱがＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、Ｒ３は、アルキル基であり、Ｒ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、ｄ１は、０～３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ２は、０～３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ１＋ｄ２は、１～３の整数であり、ｄ３は、０～３の整数であり、０又は１が好ましく、ｄ４は、０～３の整数であり、２又は３が好ましく、ｄ３＋ｄ４は、１～３の整数であり、ｄ１＋ｄ３は、１～５の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ２＋ｄ４は、１～５の整数であり、３～５の整数が好ましく、ｅ１は、１～３の整数であり、１又は２が好ましく、ｅ２は、１～３の整数であり、２又は３が好ましく、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、ｈ１は、１以上の整数であり、１又は２が好ましく、ｈ２は、１以上の整数であり、２又は３が好ましく、ｉ１は、１～３の整数であり、１又は２が好ましく、ｉ２は、１～３の整数であり、２又は３が好ましく、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。
　Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５及びＱ２６のアルキレン基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が特に好ましい。ただし、炭素－炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
　Ｚにおける環構造としては、上述した環構造が挙げられ、好ましい形態も同様である。なお、Ｚにおける環構造にはＱ１４及びＱ２４が直接結合するため、環構造に例えばアルキレン基が連結して、そのアルキレン基にＱ１４又はＱ２４が連結することはない。
　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　Ｒ２のアシルオキシ基のアルキル基部分の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　ｈ１は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１～６が好ましく、１～４がより好ましく、１又は２がさらに好ましく、１が特に好ましい。
　ｈ２は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２～６が好ましく、２～４がより好ましく、２又は３が特に好ましい。
　Ｑの他の形態としては、基（ｇ２－７）（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ２－８）（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｅ２である。）、基（ｇ２－９）（ただし、ａ＝１及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ２－１０）（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ２－１１）（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｋの総和である。）、及び基（ｇ２－１２）（ただし、ａ＝１及びｂ＝ｋである。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２－Ｇ）ｅ２　　（ｇ２－８）
　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３－Ｇ）２　　（ｇ２－９）
　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４－Ｇ）ｈ２　　（ｇ２－１０）
　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５－Ｇ）ｉ２　　（ｇ２－１１）
　－Ａ－Ｑ２６－Ｇ　　（ｇ２－１２）
　ただし、式（ｇ２－７）～式（ｇ２－１２）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｇ側がＴに接続し、Ｇは、基（ｇ３）であり、Ｑが有する２以上のＧは同一であっても異なっていてもよく、Ｇ以外の符号は、式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）における符号と同じである。
　－Ｓｉ（Ｒ８）３－ｋ（－Ｑ３－）ｋ　　（ｇ３）
　ただし、式（ｇ３）においては、Ｓｉ側がＱ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６に接続し、Ｑ３側がＴに接続し、Ｒ８は、アルキル基であり、Ｑ３は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又は－（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ－Ｏ－であり、２以上のＱ３は同一であっても異なっていてもよく、ｋは、２又は３であり、Ｒ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、Ｒ９は、アルキル基、フェニル基又はアルコキシ基であり、２個のＲ９は同一であっても異なっていてもよく、ｐは、０～５の整数であり、ｐが２以上の場合、２以上の（ＯＳｉ（Ｒ９）２）は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｑ３のアルキレン基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点、並びに表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が特に好ましい。ただし、炭素－炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
　Ｒ８のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　Ｒ９のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　Ｒ９のアルコキシ基の炭素数は、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　ｐは、０又は１が好ましい。
　Ｔは、－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃであり、反応性シリル基である。
　Ｒのアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１又は２が特に好ましい。
　Ｌの加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、加水分解性シリル基は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。
　加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。アシル基としては、炭素数１～６のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数１～６のアシルオキシ基が好ましい。
　Ｌとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、アルコキシ基又はハロゲン原子であることが好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、コーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
　ｃは、表面層と基材との密着性がより強固になる点から、３が特に好ましい。
　化合物（１）中の複数のＴは、同一であっても異なっていてもよい。化合物（１）を製造しやすい点から、同一の基であることが好ましい。
　化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐薬品性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れ、なかでも耐光性が特に優れる点から好ましい。下式の化合物におけるＲｆは、上述した式（１）におけるＲｆと同様であり、好ましい形態も同様である。
　Ｑが基（ｇ２－１）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　Ｑが基（ｇ２－２）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｑが基（ｇ２－３）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｑが基（ｇ２－４）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　Ｑが基（ｇ２－５）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ｑが基（ｇ２－６）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ｑが基（ｇ２－７）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ｑが基（ｇ２－８）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ｑが基（ｇ２－９）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｑが基（ｇ２－１０）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｑが基（ｇ２－１１）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｑが基（ｇ２－１２）である化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　化合物（１）は、例えば、化合物（２）と、化合物（３ａ）又は化合物（３ｂ）とをヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。
　［Ｒｆ－］ａＱ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ　　　（２）
　ただし、式（２）において、Ｑ１は、ａ＋ｂ価の連結基であり、Ｑ１以外の符号は、式（１）における符号と同じである。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂは、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱとなる。Ｑ１としては、Ｑと同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　ＨＳｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃ　　（３ａ）
　ＨＳｉ（Ｒ８）３－ｋ［－（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃ］ｋ　　（３ｂ）
　ただし、式（３ａ）及び式（３ｂ）における符号は、式（１）及び式（ｇ３）における符号と同じである。化合物（３ｂ）は、例えば、特願２０１８－０８５４９３号の明細書に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、基（ｇ４－１）（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ４－２）（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｅ２である。）、基（ｇ４－３）（ただし、ａ＝１及びｂ＝２である。）、基（ｇ４－４）（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｈ２である。）、基（ｇ４－５）（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｉ２である。）、又は基（ｇ４－６）（ただし、ａ＝１及びｂ＝１である。）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２０－ＣＨ＝ＣＨ２）ｅ２　　（ｇ４－２）
　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３０－ＣＨ＝ＣＨ２）２　　（ｇ４－３）
　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４０－ＣＨ＝ＣＨ２）ｈ２　　（ｇ４－４）
　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５０－ＣＨ＝ＣＨ２）ｉ２　　（ｇ４－５）
　－Ａ－Ｑ２６０－ＣＨ＝ＣＨ２　　（ｇ４－６）
　ただし、Ｑ２２０は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有しかつＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、Ｑ１がＱ２２０を２以上有する場合、２以上のＱ２２０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、２個のＱ２３０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２４０は、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２０であり、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３０であり、Ｑ１がＱ２４０を２以上有する場合、２以上のＱ２４０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２５０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、Ｑ１がＱ２５０を２以上有する場合、２以上のＱ２５０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２６０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、Ｑ２２０、Ｑ２３０、Ｑ２４０、Ｑ２５０及びＱ２６０以外の符号は、式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）における符号と同じである。
　Ｑ２２０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２２となる。Ｑ２２０としては、Ｑ２２と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　Ｑ２３０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２３となる。Ｑ２３０としては、Ｑ２３と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　Ｑ２４０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２４となる。Ｑ２４０としては、Ｑ２４と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　Ｑ２５０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２５となる。Ｑ２５０としては、Ｑ２５と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　Ｑ２６０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２６となる。Ｑ２６０としては、Ｑ２６と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂの他の形態としては、基（ｇ４－７）（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ４－８）（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ４－９）（ただし、ａ＝１及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ４－１０）（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｋの総和である。）、基（ｇ４－１１）（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｋの総和である。）、又は基（ｇ４－１２）（ただし、ａ＝１及びｂ＝ｋである。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２－Ｇ１）ｅ２　　（ｇ４－８）
　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３－Ｇ１）２　　（ｇ４－９）
　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４－Ｇ１）ｈ２　　（ｇ４－１０）
　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５－Ｇ１）ｉ２　　（ｇ４－１１）
　－Ａ－Ｑ２６－Ｇ１　　（ｇ４－１２）
　ただし、Ｇ１は、基（ｇ５）であり、Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが有する２以上のＧ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｇ１以外の符号は、式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）における符号と同じである。
　－Ｓｉ（Ｒ８）３－ｋ（－Ｑ３０－ＣＨ＝ＣＨ２）ｋ　　（ｇ５）
　ただし、Ｑ３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－又は－Ｏ－を有する基であり、２以上のＱ３０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ３０以外の符号は、式（ｇ３）における符号と同じである。
　Ｑ３０－ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に基（ｇ３）におけるＱ３となる。Ｑ３０としては、Ｑ３と同様な基が挙げられ（ただし、－（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ－Ｏ－を除く。）、好ましい形態も同様である。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－１）である化合物（２）は、例えば、特許文献２に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－２）である化合物（２）は、例えば、特開２０１５－１９９９０６号公報に記載の方法、特開２０１６－０３７５４１号公報に記載の方法、特開２０１６－２０４６５６号公報に記載の方法、特開２０１６－２２２８５９号公報に記載の方法、国際公開第２０１７／０３８８３０号に記載の方法、特許文献２に記載の方法、特願２０１７－１５９６９６号の明細書に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－３）である化合物（２）は、例えば、特許文献１に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－４）である化合物（２）は、例えば、特願２０１７－１５９６９８号の明細書に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－５）である化合物（２）は、例えば、特開２０１６－０３７５４１号公報に記載の方法、国際公開第２０１６／１２１２１１号に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－６）である化合物（２）は、例えば、特開２０１２－０７２２７２号公報、国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の方法によって製造できる。
　Ｑ１［－ＣＨ＝ＣＨ２］ｂが基（ｇ４－７）～基（ｇ４－１２）である化合物（２）は、例えば、特願２０１７－２５１６１１号の明細書に記載の方法によって製造できる。
（含フッ素エーテル組成物）
　含フッ素エーテル組成物は、含フッ素エーテル化合物Ａの１種以上と、他の含フッ素化合物とを含む。
　他の含フッ素化合物としては、炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基の両端に連結基を介して反応性シリル基が結合した含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル化合物Ａの製造工程で副生する含フッ素エーテル化合物（以下、「副生含フッ素エーテル化合物」とも記す。）、含フッ素エーテル化合物Ａと同様の用途に用いられる公知の含フッ素化合物等が挙げられる。
　他の含フッ素化合物としては、含フッ素エーテル化合物Ａの特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
　副生含フッ素エーテル化合物としては、未反応の化合物（２）、化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際にアリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。
　公知の含フッ素化合物としては、表面処理剤として市販されている含フッ素化合物等が挙げられる。含フッ素エーテル組成物が公知の含フッ素化合物を含む場合、含フッ素エーテル化合物Ａの特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
　含フッ素エーテル化合物Ａの含有量は、含フッ素エーテル組成物のうち、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
　他の含フッ素化合物の含有量は、含フッ素エーテル組成物のうち、０質量％超４０質量％以下が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。
　含フッ素エーテル化合物Ａの含有量及び他の含フッ素化合物の含有量の合計は、含フッ素エーテル組成物のうち、８０～１００質量％が好ましく、８５～１００質量％が特に好ましい。
　含フッ素エーテル化合物Ａの含有量及び他の含フッ素化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。
　含フッ素エーテル組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、含フッ素エーテル化合物Ａ及び他の含フッ素化合物以外の成分を含んでいてもよい。
　他の成分としては、含フッ素エーテル化合物Ａの製造工程で生成した副生物（ただし、副生含フッ素エーテル化合物を除く。）、未反応の原料等の製造上不可避の化合物が挙げられる。
　また、他の成分としては、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
　他の成分の含有量は、含フッ素エーテル組成物のうち、０～９．９９９質量％が好ましく、０～０．９９質量％が特に好ましい。
（コーティング液）
　コーティング液は、含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物と液状媒体とを含む。コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。
　液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
　含フッ素有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
　フッ素化アルカンとしては、炭素数４～８の化合物が好ましい。市販品としては、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
　フッ素化芳香族化合物としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
　フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４～１２の化合物が好ましい。市販品としては、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
　フッ素化アルキルアミンとしては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
　フルオロアルコールとしては、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
　非フッ素有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
　液状媒体は、２種以上を混合した混合媒体であってもよい。
　含フッ素エーテル化合物Ａ又は含フッ素エーテル組成物の含有量は、コーティング液のうち、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％が特に好ましい。
　液状媒体の含有量は、コーティング液のうち、９０～９９．９９９質量％が好ましく、９９～９９．９９質量％が特に好ましい。
　以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１～４、９～１２は実施例であり、例５～８、１３～１６は比較例である。
［例１］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例７に記載の方法を参考にして、化合物（４－１）を得た。ｘの平均値は６である。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－１）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－１）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－１）を得た。ｘの平均値は６である。Ｒｆの分子量は２４００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［例２］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例７に記載の方法を参考にして、化合物（４－２）を得た。ｘの平均値は９である。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－２）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－２）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－２）を得た。ｘの平均値は９である。Ｒｆの分子量は３４００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［例３］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例１１に記載の方法を参考にして、化合物（４－３）を得た。ｘ１の平均値は７であり、ｘ２の平均値は８である。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝ＯＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－３）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－３）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－３）を得た。ｘ１の平均値は７であり、ｘ２の平均値は８である。Ｒｆの分子量は１９００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［例４］
　国際公開第２０１８／０４３１６６号の実施例９に記載の方法を参考にして、化合物（４－４）を得た。ｘの平均値は１５である。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－｛ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２｝ｘＯＣＦ（ＣＦ３）－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－４）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－４）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－４）を得た。ｘの平均値は１５である。Ｒｆの分子量は２９００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［例５］
　特許文献１の実施例の例３に記載の方法にしたがって、化合物（１－５）を得た。ｘの平均値は１３である。Ｒｆの分子量は４７００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［例６］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例７に記載の方法を参考にして、化合物（４－６）を得た。ｘの平均値は１３である。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－６）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－６）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－６）を得た。ｘの平均値は１３である。Ｒｆの分子量は４７００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［例７］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例７に記載の方法を参考にして、化合物（４－７）を得た。ｘの平均値は３である。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－７）
　特許文献２の例１におけるＲｆ－ＣＨ２－ＯＨを化合物（４－７）に変更した以外は、特許文献２の例１と同様にして化合物（１－７）を得た。ｘの平均値は３である。Ｒｆの分子量は１４００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［例８］
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例６－１に記載の方法を参考にして、化合物（４－８）を得た。ｘの平均値は１３である。
　ＣＨ３－（ＯＣＦ２ＣＦＨ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｘＯＣＦ２ＣＦＨ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　（４－８）
　５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（４－８）の８．０ｇ、臭化アリルの０．３４ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミドの０．０８ｇ及び４８質量％水酸化カリウム水溶液の０．６０ｇを入れ、混合物を８０℃で５時間撹拌した。混合物を２３℃まで冷却し、ＡＣ－６０００の１０ｇを入れ、２回水洗した。得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（２－８）の７．９ｇを得た。ｘの平均値は１３である。
　ＣＨ３－（ＯＣＦ２ＣＦＨ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ｘＯＣＦ２ＣＦＨ－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２　　（２－８）
　１０ｍＬのガラス製サンプル瓶に、化合物（２－８）の６．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：２質量％）の０．０６ｇ、ＨＳｉ（ＯＣＨ３）３の１．０１ｇ、アニリンの０．０２ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（東京化成工業社製）の１．０ｇを入れ、混合物を４０℃で８時間撹拌した。反応終了後、溶媒等を減圧留去し、１．０μｍ孔径のメンブランフィルタでろ過し、化合物（１－８）の６．５ｇを得た。ｘの平均値は１３である。Ｒｆの分子量は４０００である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［例９］
（合成例９－０）
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例２に記載の方法（具体的には例２－３）に記載の方法にしたがって化合物（９－０）を得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　　（９－０）
　ｍの平均値：１３
（合成例９－１）
　１００ｍLのナスフラスコに化合物（９－０）を５０ｇ、ＡＣ２０００を５０ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２を１．５ｇ入れ、４０℃で６時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（９－１）を２６ｇ得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　（９－１）
　化合物（９－１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．４（１Ｈ）、５．６（２Ｈ）、４．９（４Ｈ）、３．２（２Ｈ）、２．０（４Ｈ）、１．６（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（３４Ｆ）、－８７（３２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（３４Ｆ）
（合成例９－２）
　ジムロート冷却器を備えた３００ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（９－１）を２６ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを４６ｇ加え、氷浴下で攪拌した。その後、２．５Ｍ水素化リチウムアルミニウムーテトラヒドロフラン溶液を７ｍＬゆっくり加え、室温で３０分攪拌した後、１００℃で５時間攪拌した。その後硫酸ナトリウム十水和物を発泡がなくなるまで加え、固体をセライト濾過で取り除いた。得られた濾液を濃縮し、目的の化合物（９－２）を２５ｇで得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　（９－２）
　化合物（９－２）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．０（２Ｈ）、５．３（４Ｈ）、３．５（２Ｈ）、２．９（２Ｈ）、２．３（４Ｈ）、１．８（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：：－５５（３Ｆ）、－８２（３４Ｆ）、－８７（３２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（３４Ｆ）
（合成例９－３）
　５０ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（９－２）を１０ｇ、トリエチルアミン１．１ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ加え、室温で攪拌しながらＣｌ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２を１．０ｇ加えた。室温で２４時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（９－３）を２．７ｇ得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　（９－３）
　化合物（９－３）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（４Ｈ）、５．０（８Ｈ）、４．３（２Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．０（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．３（２Ｈ）、２．２（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（３４Ｆ）、－８７（３２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（３４Ｆ）
（合成例９－４）
　窒素置換した１０ｍＬのナスフラスコに化合物（９－３）の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００４ｇ、アニリンの０．００９ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．１４ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１－９）の１．１ｇを得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）２］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　（１－９）
　化合物（１－９）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ：４．５（２Ｈ）、３．８（３６Ｈ）、３．０（１Ｈ）、２．０（３Ｈ）、１．７（８Ｈ）、１．５（８Ｈ）、０．７（８Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（３４Ｆ）、－８７（３２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（３４Ｆ）
　ｍの平均は１３であった。
［例１１～１９：表面層付き物品の製造及び評価］
　例１～９で得た各化合物を用いて基材を表面処理し、例１１～１９の表面層付き物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法及びウェットコーティング法を用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。
（ドライコーティング法）
　ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１～８で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０－３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ－２２５）にて洗浄して基材の表面に表面層を有する物品を得た。
（ウェットコーティング法）
　例１～８で得た各化合物と、媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。
（評価方法）
　＜規格化Ｆ強度の求め方＞
　フッ素原子を４．９６質量％含むガラス（Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｓｅｄ　Ｓａｍｐｌｅｓ　Ｌｔｄ．社製、ＩＧＳ　Ｇ４　Ｆｌｕｏｒｉｄｅ　Ｏｐａｌ　Ｇｌａｓｓ）を標準サンプルとした。蛍光Ｘ線分析装置（リガク社製、ＺＳＸ１００ｅ）を用い、測定径：３０ｍｍ、測定線：Ｆ－Ｋα、フィルタ：ＯＵＴ、スリット：標準、分光結晶：ＲＸ３５（リガク社製）、検出器：ＰＣ、ＰＨＡ：１００－３００、ピーク角度：３８．７９４ｄｅｇ．（２０ｓｅｃ）、Ｂ．Ｇ．角度：４３．０００ｄｅｇ．（１０ｓｅｃ）の条件で、表面層中のフッ素原子強度及び標準サンプル中のフッ素原子強度をそれぞれ測定した。表面層中のフッ素原子強度を標準サンプル中のフッ素強度で除して基材表面層中における規格化Ｆ強度を算出した。なお、標準サンプルは測定前にＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００にて洗浄し、充分乾燥させたものを用いた。
　＜指紋汚れ除去性＞
　人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ－３）にて拭き取って、指紋のスタンプを準備した。指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
　◎（優）　：拭き取り回数が３回以下。
　○（良）　：拭き取り回数が４～５回。
　△（可）　：拭き取り回数が６～８回。
　×（不可）：拭き取り回数が９回以上。
　＜耐摩擦性＞
　表面層について、ＪＩＳ　Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ　１０５－Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、フェルト（ＪＩＳ　Ｌ　３２０１：２００２　Ｒ３３Ｗ）を荷重：９．８Ｎ、摩擦長：４ｃｍ、速度：４０ｒｐｍで１万５千回往復させた後、耐摩擦性を評価した。耐摩擦性は上記摩擦後のサンプルについて、上記指紋除去性の評価試験を実施して、同様の評価基準にて指紋除去性を評価した。耐摩擦試験後の指紋除去性に優れる程、摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。
　＜密着性＞
　アクリル系粘着層を有するポリ塩化ビニルフィルム（日東電工社製、エレップマスキングＮ－３８０、テープ幅：５０ｍｍ）のアクリル系粘着層を表面層に貼付し、ＪＩＳ　Ｋ６８５４－１：１９９９（ＩＳＯ　８５１０－１：１９９０）に準拠して、９０度剥離試験機（日新科学社製）を用い、２３℃の条件下、１００ｍｍ／分の剥離速度でポリ塩化ビニルフィルムを剥離した際の９０度剥離力を測定した。評価基準は下記のとおりである。剥離力が大きいほど、密着性に優れる。
　◎（優）　：剥離力が５５０ｍＮ／５０ｍｍ以上。
　○（良）　：剥離力が３７０ｍＮ／５０ｍｍ以上５５０ｍＮ／５０ｍｍ未満。
　△（可）　：剥離力が２５０ｍＮ／５０ｍｍ以上３７０ｍＮ／５０ｍｍ未満。
　×（不可）：剥離力が２５０ｍＮ／５０ｍｍ未満。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　表面層中の規格化Ｆ強度が０．３８～０．５３である例１１～１４、１９は、指紋汚れ除去性、耐摩擦性及び保護フィルムとの密着性に優れていることを確認した。
　本発明の表面層付き物品は、撥水撥油性の付与が求められている各種の物品として用いることができる。表面層として、例えば、タッチパネル等の表示入力装置の表面保護コート、透明なガラス製又は透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等が挙げられる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等、人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器の表面保護コート、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コート、熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コートが挙げられる。
　なお、２０１９年０７月１８日に出願された日本特許出願２０１９－１３３０５２号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (12)

  1. 　基材と、前記基材の表面に設けられた表面層とを有し、
    　前記表面層が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基を含み、
    　下記方法で求めた前記表面層中の規格化Ｆ強度が０．３８～０．５３であることを特徴とする表面層付き物品。
    （規格化Ｆ強度の求め方）
    　フッ素原子を４．９６質量％含むガラス（Ｂｕｒｅａｕ　ｏｆ　Ａｎａｌｙｓｅｄ　Ｓａｍｐｌｅｓ　Ｌｔｄ．社製、ＩＧＳ　Ｇ４　Ｆｌｕｏｒｉｄｅ　Ｏｐａｌ　Ｇｌａｓｓ）を標準サンプルとして準備する。蛍光Ｘ線分析装置で、表面層中のフッ素原子強度及び標準サンプル中のフッ素原子強度をそれぞれ測定する。表面層中のフッ素原子強度を標準サンプル中のフッ素強度で除して、得られた値を規格化Ｆ強度とする。
  2. 　前記炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基の分子量が１５００～４０００である、請求項１に記載の表面層付き物品。
  3. 　前記表面層が、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基及び反応性シリル基を有する含フッ素エーテル化合物、又は前記含フッ素エーテル化合物を含む含フッ素エーテル組成物から形成された表面層である、請求項１又は２に記載の表面層付き物品。
  4. 　前記含フッ素エーテル化合物が下式（１）で表される化合物である、請求項３に記載の表面層付き物品。
    　［Ｒｆ－］ａＱ［－Ｔ］ｂ　　　（１）
    　ただし、
    　　Ｒｆは、炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有する基（ただし、Ｑ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆを２以上有する場合、２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑは、ａ＋ｂ価の連結基であり、
    　　Ｔは、－Ｓｉ（Ｒ）３－ｃ（Ｌ）ｃであり、Ｔを２以上有する場合、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｒは、アルキル基であり、
    　　Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、Ｔにおける２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
    　　ａは、１以上の整数であり、
    　　ｂは、１以上の整数であり、
    　　ｃは、２又は３である。
  5. 　前記ｂが２～２０の整数である、請求項４に記載の表面層付き物品。
  6. 　前記ａが１～６の整数である、請求項４又は５に記載の表面層付き物品。
  7. 　前記Ｒｆが下式（ｇ１）で表される基である、請求項４～６のいずれか一項に記載の表面層付き物品。
    　Ｒｆ１－（ＯＲｆ２）ｍ－　　　（ｇ１）
    　ただし、
    　　Ｒｆ１は、炭素数１～６のフルオロアルキル基であり、
    　　Ｒｆ２は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基（ただし、Ｑに結合するＲｆ２のＱ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
    　　ｍは、１以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
  8. 　前記Ｒｆ１がペルフルオロアルキル基である、請求項７に記載の表面層付き物品。
  9. 　前記ｍが４～４０の整数であり、全Ｒｆ２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合が６０～１００モル％である、請求項７又は８に記載の表面層付き物品。
  10. 　前記Ｑが、式（ｇ２－１）で表される基（ただし、ａ＝ｄ１＋ｄ３及びｂ＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２－２）で表される基（ただし、ａ＝ｅ１及びｂ＝ｅ２である。）、式（ｇ２－３）で表される基（ただし、ａ＝１及びｂ＝２である。）、式（ｇ２－４）で表される基（ただし、ａ＝ｈ１及びｂ＝ｈ２である。）、式（ｇ２－５）で表される基（ただし、ａ＝ｉ１及びｂ＝ｉ２である。）、又は式（ｇ２－６）で表される基（ただし、ａ＝１及びｂ＝１である。）である、請求項４～９のいずれか一項に記載の表面層付き物品。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（－Ａ－Ｑ１２－）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４－ｅ１－ｅ２（－Ｑ２２－）ｅ２　　（ｇ２－２）
    　－Ａ－Ｑ１３－Ｎ（－Ｑ２３－）２　　（ｇ２－３）
    　（－Ａ－Ｑ１４－）ｈ１Ｚ（－Ｑ２４－）ｈ２　　（ｇ２－４）
    　（－Ａ－Ｑ１５－）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４－ｉ１－ｉ２（－Ｑ２５－）ｉ２　　（ｇ２－５）
    　－Ａ－Ｑ２６－　　（ｇ２－６）
    　ただし、
    　　式（ｇ２－１）～式（ｇ２－６）においては、Ａ側がＲｆに接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４、Ｑ２５又はＱ２６側がＴに接続し、
    　　Ａは、単結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－又は－ＳＯ２ＮＲ６－であり、
    　　Ｑ１１は、単結合、－Ｏ－、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－又は－Ｏ－を有する基であり、
    　　Ｑ１２は、単結合、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ１３は、単結合（ただし、Ａは－Ｃ（Ｏ）－に限る。）、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又はアルキレン基のＮ側の末端に－Ｃ（Ｏ）－を有する基であり、
    　　Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、ＱがＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ１５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有しかつＳｉに接続しない側の末端に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２２を２以上有する場合、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、ＱがＱ２４を２以上有する場合、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、ＱがＱ２５を２以上有する場合、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｑ２６は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素－炭素原子間に－Ｃ（Ｏ）ＮＲ６－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ６－若しくは－Ｏ－を有する基であり、
    　　Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ＋ｂ価の環構造を有する基であり、
    　　Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、ＱがＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
    　　Ｒ２は、水素原子、水酸基、アルキル基又はアシルオキシ基であり、
    　　Ｒ３は、アルキル基であり、
    　　Ｒ６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、
    　　ｄ１は、０～３の整数であり、ｄ２は、０～３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１～３の整数であり、
    　　ｄ３は、０～３の整数であり、ｄ４は、０～３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１～３の整数であり、
    　　ｄ１＋ｄ３は、１～５の整数であり、ｄ２＋ｄ４は、１～５の整数であり、
    　　ｅ１は、１～３の整数であり、ｅ２は、１～３の整数であり、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
    　　ｈ１は、１以上の整数であり、ｈ２は、１以上の整数であり、
    　　ｉ１は、１～３の整数であり、ｉ２は、１～３の整数であり、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。
  11. 　前記Ｌが炭素数１～４のアルコキシ基である、請求項４～１０のいずれか一項に記載の表面層付き物品。
  12. 　タッチパネルの指で触れる面を構成する部材である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の表面層付き物品。
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