WO2020225249A1 - Harzzusammensetzung, verwendung der harzzusammensetzung, optoelektronisches bauelement und verfahren zur herstellung eines optoelektronischen bauelements - Google Patents

Harzzusammensetzung, verwendung der harzzusammensetzung, optoelektronisches bauelement und verfahren zur herstellung eines optoelektronischen bauelements Download PDF

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Klaus Hoehn
Christina Keith
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Osram Opto Semiconductors GmbH
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    • C08G59/681—Metal alcoholates, phenolates or carboxylates
    • C08G59/685—Carboxylates

Definitions

  • Resin composition an optoelectronic component and a method for producing an optoelectronic
  • epoxy resins or silicones are used as assembly and housing materials, as casting resins and as matrix material for optical functions or as lens material. With increasing brightness and higher temperatures in the manufacture and operation of the components, their aging and yellowing stability comes into play
  • Casting resins are used, in particular, have the disadvantage that they are not sufficiently stable during their processing, not mechanically in the target applications
  • Resin composition with a mixture based on a
  • a resin composition which has a
  • a mixture is to be understood here in particular as a mixture comprising at least one cycloaliphatic epoxy resin, an adhesion promoter and an epoxy-containing compound, or a cycloaliphatic epoxy resin, an adhesion promoter and a polycarbonate alcohol or a cycloaliphatic
  • Epoxy resin an adhesion promoter, an epoxy-containing
  • cycloaliphatic epoxy resin means in particular a monomer which can polymerize.
  • the cycloaliphatic epoxy resin has at least two epoxy groups and at least one cycloaliphatic
  • Structural elements are to be understood in particular as cyclic structural elements based on hydrocarbons, which in principle can be saturated or unsaturated.
  • the cycloaliphatic structural element can be a cycloalkane, such as a C5 to C10 cycloalkane, for example cyclohexane.
  • at least one of the epoxy groups of the monomer can have two carbon atoms in common with two carbon atoms of the cycloaliphatic structural element.
  • the cycloaliphatic epoxy resin has at least one structural element of the following formula:
  • the cycloaliphatic epoxy resin preferably has at least two or precisely two structural elements of the formula just mentioned.
  • the at least two or exactly two structural elements are the aforementioned
  • Embodiment linked to one another by a further structural element having a carbalkoxy group.
  • the cycloaliphatic epoxy resin is a bis (epoxycyclohexyl) methyl carboxylate, in particular 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3, 4'-epoxycyclohexane carboxylate with the formula:
  • 4-Epoxycyclohexylmethyl-3 ', 4' -epoxycyclohexanecarboxylate (CAS 2386-87-0) is commercially available and therefore easily accessible (e.g. as CY179-1CH or as Celloxide 2021 P).
  • Such a cycloaliphatic epoxy resin is transparent and enables sufficient yellowing stability. It is therefore well suited for use in optoelectronic components.
  • the proportion of the cycloaliphatic epoxy resin, based on the total weight of the mixture is between 50% by weight and 97% by weight inclusive, in particular between
  • the presence of the coupling agent in the mixture causes the resin composition containing the mixture and a functional material obtained by curing the resin composition to have particularly strong adhesive strength on the surface on which the resin composition is placed.
  • the adhesion promoter enables, in particular, improved adhesion at elevated temperatures
  • Example at 150 ° C. This is above all when used in electronic or optoelectronic components of
  • Resin composition or the functional material does not peel off.
  • Compound and / or the polycarbonate alcohol can react at least partially during curing of the resin composition with the cycloaliphatic epoxy resin and thus become part of the Functional material that can be formed from the resin composition.
  • the epoxy-containing compound can also be referred to here and below as a reactive diluent.
  • the reactive diluent can be a mono- or multi-functional aliphatic or cycloaliphatic epoxy resin and, for example, reduce the viscosity of the mixture. Furthermore, for example, less hard functional materials can be used
  • adapted glass transition temperature Tg and tailored thermomechanical properties can be obtained from the mixture.
  • Examples of reactive thinners are dodecyl and tetradecyl glycidyl ether (CAS 68609-97-2), 2-ethylhexyl glycidyl ether (CAS 2461-15-6), C8-C10 glycidyl ether (CAS 68609-96-1) and aliphatic C6-C22 Glycidyl ethers and glycidyl esters, which for optical applications have a low inherent color according to APHA of max. 30 should have.
  • Flexibilized cycloaliphatic epoxy resins for example CELLOXIDE 2081 from DAICEL, are also conceivable:
  • the proportion of the reactive diluent in the mixture is based on the
  • Total weight of the mixture between and including 0 wt% and including 20% by weight, in particular between 1% by weight and 10% by weight inclusive.
  • the proportion of the polycarbonate alcohol in the mixture is based on the
  • Polycarbonate alcohol are present in the mixture.
  • the hardener component comprises at least one dicarboxylic acid anhydride and at least one
  • Dicarboxylic acid anhydride half esters The dicarboxylic acid anhydride can be selected, for example, from a group comprising hexahydrophthalic anhydride (HHPA),
  • Methyl hexahydrophthalic anhydride MHHPA
  • the dicarboxylic anhydride half-ester can, for example, be a half-ester of these compounds.
  • the dicarboxylic anhydride can be present in the hardener component in a proportion of 70% by weight up to and including 90% by weight, based on the total weight of the hardener component, the dicarboxylic acid anhydride half-ester can be present with a
  • a proportion of 5% by weight up to and including 30% by weight, based on the total weight of the hardener component, may be present.
  • Hardener component an organic phosphite and a
  • the accelerator can, in combination with the anhydride, the yellowing of the resin composition or the functional material obtained therefrom, in particular in
  • Irgafos TPP triphenyl phosphite, CAS 101-02-0
  • Irgafos DDPP CAS 26544-23-0
  • Irgafos TNPP CAS 2623-78-4
  • the organic phosphite can be present in a proportion of 1% by weight up to and including 10% by weight, based on the total weight of the hardener component.
  • Resin composition specified comprising a mixture which comprises a cycloaliphatic epoxy resin, an adhesion promoter, and an epoxy-containing compound and / or a polycarbonate alcohol, and a hardener component, which a
  • Dicarboxylic acid anhydride a dicarboxylic acid anhydride half ester, an organic phosphite and an accelerator.
  • the inventors have recognized that by adding the epoxy-containing compound and / or the polycarbonate alcohol to the mixture, a resin composition can be provided which has a long service life and a sufficiently low viscosity and can therefore be used well, for example in LED production .
  • the mixture has good compatibility with the hardener component.
  • Resin composition can be processed very well and has a stable, easily detectable glass transition temperature (Tg), in particular a Tg of greater than 150 ° C. after thermal curing, which changes only insignificantly, especially during the process duration, in terms of DSC measurement technology. This ensures good process control during processing of the Resin composition above the glass transition temperature possible, since the resin composition is sufficiently stable over the process time. Furthermore, a functional material can be produced with the resin composition, which in its
  • Target application is mechanically stable and does not lead to cracks. This can also be achieved with little or no addition of fillers in the resin composition.
  • the resin composition has sufficient brightness and transparency and can be processed at a lower cost and a higher throughput.
  • the resin composition can be used to produce a functional material which is particularly temperature-resistant and resistant to yellowing.
  • Epoxy resins which are free from aromatic structural units, pose less health concerns than, for example, mixtures of cycloaliphatic compounds that have been used up to now
  • Epoxy resins and bisphenol A diglycidyl ethers Epoxy resins and bisphenol A diglycidyl ethers.
  • Adhesion promoter an alkoxysilane.
  • the alkoxysilane is alkoxysilane.
  • Adhesion promoter an alkoxysilane with at least one Include epoxy group. Alkoxysilanes with carboxy or alcohol groups are also conceivable.
  • the adhesion promoter is in a proportion of 0.2% by weight inclusive
  • the alkoxysilane is a g-glycidoxypropyltrimethoxysilane. This enables
  • Polycarbonate alcohol at least one carbonate structure.
  • the polycarbonate alcohol can furthermore comprise an alcohol ether with at least one carbonate structure.
  • Carbonate structures can reduce the brittleness of one obtained from the resin composition by curing
  • the polycarbonate alcohol is a polycarbonate diol.
  • Preferred polycarbonate alcohols should be readily processable and soluble in the mixture at a temperature of up to 100.degree. Polycarbonate alcohols which are liquid at room temperature and which are low are particularly preferred
  • the mixture further comprises at least one additive that is selected from a group consisting of polyhydric alcohols, deaerators,
  • Light stabilizers fillers, pigments, thickeners, phosphors and mixtures thereof.
  • Polyhydric alcohols can include, for example, 1,2-propanediol, butanediol or trimethylpropanediol. They can be present individually or in combination in the mixture. They ensure further flexibility in the mixture when it is used in the resin composition. The proportion of polyhydric alcohols in the mixture based on the
  • Total weight of the mixture can be between 0 wt% and
  • Deaerators and degassing agents can be, for example, esters and organofluorine compounds. Air vent and
  • Degassing agents can ensure that the resin composition containing the mixture does not develop bubbles during curing or that bubbles are removed from the material.
  • the deaerator and degasser can each have a
  • a proportion of 0% by weight up to and including 2% by weight, in particular 0% by weight up to and including 1% by weight, based on the total weight of the mixture, may be present.
  • 0% by weight up to and including 2% by weight in particular 0% by weight up to and including 1% by weight, based on the total weight of the mixture, may be present.
  • Deaerators or degassing agents BYK-A506 (BYK GmbH) with a proportion of up to 0.5% by weight, especially in optical resins, can be used.
  • Leveling agents can be, for example, esters,
  • organofluorine compounds or acrylates You can change the wetting properties and the flow behavior of the
  • Resin composition in which the mixture is used improve.
  • Leveling aids can be used in a proportion of 0 wt% up to and including 2 wt%, in particular 0 wt% up to and including 1 wt%, based on the total weight of the
  • BYK-358N (BYK GmbH) can be added in a proportion of up to 0.5% by weight, especially in optical resins.
  • Separating agents can include, for example, long-chain
  • Carboxylic acids with 12 to 22 carbon atoms are understood. They can be advantageous for the casting properties of the resin composition containing the mixture.
  • Release agents can be used in a proportion of 0% by weight
  • Tegopren 5863 (Evonik Goldschmidt GmbH) can be used with polyether-modified polysiloxanes as the active substance, especially in optical applications.
  • Brighteners or dyes can for example
  • Anthraquinone dyes which have a proportion of 0 % By weight up to and including 5% by weight, in particular 0% by weight up to and including 0.2% by weight, based on the total weight of the mixture. You can do the optical
  • Stabilizers, antioxidants and light stabilizers can, for example, tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite (Irgafos 168, CAS 31570-04-4), pentaerythritoi tetrakis [3- [3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl] propionate (Irganox 1010, CAS 6683-19-8) or 1, 3-di-tert-butyl-4-hydroxyphenol. They can improve the aging performance of the resin composition in which the mixture is present. They can also be used in a proportion of 0% by weight up to and including 5% by weight,
  • Fillers and pigments can, for example, calcium fluoride, titanium dioxide, aluminum oxide, mica, silicon dioxide,
  • a thickener for example, pyrogenic
  • Silicas such as Aerosil R202 or Aerosil 200 can be used. You can with a proportion of 0 wt% to
  • Phosphors can be conventional phosphors which are used in LEDs for light conversion and, depending on the desired application, can have a proportion of 0% by weight to
  • the resin composition has low halogen contents and thus meets IEC 61249-2-21 requirements.
  • the mixture and the hardener component are present in a ratio to one another in the resin composition which is between 100:90 and 100: 130 inclusive. With these mixing ratios, workability is good and long
  • Accelerator an M-carboxylic acid salt, where M is selected from Zn, Zr and Y.
  • the accelerator can be present in a proportion of 2% by weight up to and including 10% by weight, based on the total weight of the hardener component.
  • Resin composition has a glass transition temperature Tg of greater than 150 ° C.
  • Tg glass transition temperature
  • Resin composition after curing has a Tg greater than 150 ° C. With such a detectable
  • Glass transition temperature can be a good process control in processing and curing the resin composition
  • the Tg preferably remains at the same level after up to 5 DSC runs up to 260 ° C., that is to say changes at most slightly.
  • Resin composition has a viscosity of less than 4000 mPas, in particular less than 2000 mPas.
  • the resin composition is therefore easy to process, for example it can be cast well.
  • Resin composition has a viscosity of less than 1000 mPas for at least four hours after being mixed. "After they have been mixed” means after the mixture and the hardener component have been mixed. The chemical crosslinking reaction that ensues does not lead to such a strong increase in viscosity for at least four hours that it exceeds 1000 mPas, so that the resin composition is well formed and shaped for at least 4 hours can be shed.
  • the component can be a
  • the component comprises a functional material with a high
  • Performance and service life of the optoelectronic component for example an LED.
  • the component can be a
  • the component thus contains a functional material produced from the resin composition, which has a high mechanical and
  • Resin composition this can be applied particularly well, in particular cast, the curing well by means of
  • Control of the glass transition temperature can be controlled and a component that is a temperature stable
  • the application comprises the
  • Resin composition means a method selected from potting, dispensing, jetting, spraying, stamp printing, and printing. These methods can be applied particularly well because the resin composition is liquid.
  • the hardener component present in the resin composition allows rapid and bubble-free processing using in-line reel-to-reel technology, for example within 3 to 10 minutes in the temperature range from 160 to 190 ° C. The most complete possible curing can then take place within 2 to 6 hours at temperatures between 150 ° C and 160 ° C.
  • Fig. 1 shows a DMA measurement of a functional material made from an embodiment of the resin composition.
  • Figure 2 shows a representation of the viscosity in
  • Figure 3 shows a schematic cross section of a
  • CY179-1CH and Celloxide 2021 P have the same epoxy resin with CAS 286-87-0 and differ in terms of the
  • the hardener component B18 contains a
  • Methyl hexahydrophthalic anhydride, an anhydride half ester, Irgafos TPP and zinc octoate L230 The mixtures of working examples 1 to 3 thus contain a different cycloaliphatic epoxy resin than that of the
  • Embodiments 4 and 5. Furthermore contain the
  • Embodiments 3 and 5 contain a polycarbonate diol. All of the exemplary embodiments furthermore contain a silane coupling agent, a deaerator and an optical brightener. By using the specified hardener component, technical risks and costs can be minimized.
  • the hardener component based on methylhexahydrophthalic anhydride also contains an acidic half-ester, an organic phosphite and zinc octoate as an accelerator.
  • Half-ester modifications can be particularly crack-resistant
  • Hardener components can be potting processes using reel-to-reel technology or processing leadframe strips in
  • Embodiments 1 to 5 are compared below with a reference example RB, which is a commercially available cycloaliphatic epoxy resin for LED encapsulation.
  • Table 2 below shows the thermoanalytical characteristic data obtained from the exemplary embodiments
  • CTE1 describes the coefficient of linear thermal expansion below the glass transition temperature Tg and CTE2 correspondingly above the Tg.
  • the glass transition temperature Tg which is well above 150 ° C for all samples, and the mechanical damping tan5 max , das
  • FIG. 1 shows the DMA examination as an example for the exemplary embodiment F1.
  • the pull mode in the measurement was 1 Hz at 3 rpm.
  • the storage modulus E 'in Pa and the mechanical Attenuation (tanö) are shown as a function of the temperature T in ° C.
  • the maximum of the tanö curve is called Tg
  • the onset temperature of the memory module E 'and the Tg provide information about the temperature application limits of the resin composition and thus the target application of the functional material obtained from the resin composition in an optoelectronic component, for example one encapsulated with the functional material
  • Figure 2 shows the viscosities m in mPas
  • Embodiments 1 to 5 and the reference example RB as a function of the time t in h.
  • the viscosities were
  • Embodiments 1 to 5 and the reference example RB at Oh, 1h, 2h, 4h, 6h and 8h are also shown in FIG.
  • the viscosities should be as low as possible and above one
  • Reference resin RB can only be used to a limited extent and after four hours of process time it exceeds the critical viscosity of 4000 mPas.
  • Embodiments 1 to 5 have significantly lower
  • Viscosities in particular they are lower than 1000 mPas for at least 6h and are therefore at least four
  • the resin compositions were determined by means of DSC (Dynamic Scanning
  • the resin compositions were cured for one hour at 130 ° C. in DSC crucibles and the remaining reaction and the
  • Embodiments 1 to 3 show that their reactivity changes only slightly in a time frame of at least four hours after mixing and the Tg obtained also remains at the same level after curing.
  • the embodiments 4a and 5a differ from the embodiments 4 and 5 only in that
  • Encapsulation materials in optoelectronic components is advantageous. In addition, they enable
  • Functional materials have high soldering stability in an LED package.
  • the influence of the cycloaliphatic epoxy resin used in the mixture also has no significant influence on the reactivity, Tg and temperature stability of the
  • Figure 3 shows an example of an optoelectronic
  • a substrate 20 On the substrate 20 there is also a housing 30, in the recess of which the active
  • Layer sequence 10 and the conversion layer 15 are located.
  • a potting 40 surrounding the active layer sequence 10 and the conversion layer 15 is also present in the recess of the housing 30.
  • the potting 40 includes a
  • the component can also comprise further components that are not explicitly shown here, for example a lens, which can contain such a functional material.

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Abstract

Es wird eine Harzzusammendsetzung angegeben, die ein Gemisch enthält, das ein cycloaliphatisches Epoxidharz, einen Haftvermittler, und eine Epoxid-haltige Verbindung und/oder einen Polycarbonat-Alkohol umfasst. Weiterhin enthält die Harzzusammensetzung eine Härterkomponente, die ein Dicarbonsäureanhydrid, einen Dicarbonsäureanhydrid-Halbester, ein organisches Phosphit und einen Beschleuniger umfasst.

Description

Beschreibung
HARZZUSAMMENSETZUNG, VERWENDUNG DER HARZZUSAMMENSETZUNG, OPTOELEKTRONISCHES BAUELEMENT UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTS
Es werden eine Harzzusammensetzung, eine Verwendung der
Harzzusammensetzung, ein optoelektronisches Bauelement sowie ein Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen
Bauelements angegeben.
Bei der industriellen Herstellung von optoelektronischen Bauelementen, wie beispielsweise LEDs (Light Emitting Diodes) und Modulen, werden als Montage- und Gehäusewerkstoffe, als Gießharze und als Matrixmaterial für optische Funktionen oder als Linsenmaterial Epoxidharzmassen oder Silikone eingesetzt. Mit steigender Helligkeit und höheren Temperaturen bei der Herstellung und beim Betrieb der Bauelemente stößt deren Alterungs- und Vergilbungsstabilität an die
Verwendungsgrenzen .
Bislang bekannte cycloaliphatische Epoxidharze, die als
Gießharze verwendet werden, weisen insbesondere die Nachteile auf, dass sie während ihrer Prozessierung nicht ausreichend stabil sind, in den Zielanwendungen mechanisch nicht
ausreichend stabil sind und zu Rissen im Bauteil führen können sowie häufig gesundheitlich bedenklich eingestuft sind .
Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, eine
Harzzusammensetzung mit einem Gemisch auf Basis eines
Epoxidharzes mit verbesserten Eigenschaften anzugeben. Diese und weitere Aufgaben werden unter anderem durch eine Harzzusammensetzung, eine Verwendung der Harzzusammensetzung, einem optoelektronischen Bauelement sowie einem Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements gemäß den unabhängigen Ansprüche gelöst. Weiterbildungen sind
Gegenstand der abhängigen Ansprüche.
Es wird eine Harzzusammensetzung angegeben, welche ein
Gemisch umfasst, das ein cycloaliphatisches Epoxidharz, einen Haftvermittler und eine Epoxid-haltige Verbindung und/oder einen Polycarbonat-Alkohol umfasst.
Unter einem Gemisch ist hierbei insbesondere eine Mischung zu verstehen, die zumindest ein cycloaliphatisches Epoxidharz, einen Haftvermittler und eine Epoxid-haltige Verbindung, oder ein cycloaliphatisches Epoxidharz, einen Haftvermittler und einen Polycarbonat-Alkohol oder ein cycloaliphatisches
Epoxidharz, einen Haftvermittler, eine Epoxid-haltige
Verbindung und einen Polycarbonat-Alkohol aufweist.
Der Begriff cycloaliphatisches Epoxidharz meint in diesem Zusammenhang insbesondere ein Monomer, welches polymerisieren kann. Das cycloaliphatische Epoxidharz weist zumindest zwei Epoxidgruppen sowie zumindest ein cycloaliphatisches
Strukturelement auf. Unter einem cycloaliphatischen
Strukturelement sind insbesondere zyklische Strukturelemente auf Kohlenwasserstoffbasis zu verstehen, welche prinzipiell gesättigt oder ungesättigt sein können. Beispielsweise kann es sich bei dem cycloaliphatischen Strukturelement um ein Cycloalkan, wie etwa ein C5- bis CI O-Cycloalkan, zum Beispiel Cyclohexan, handeln. Beispielsweise kann zumindest eine der Epoxidgruppen des Monomers zwei Kohlenstoffatome mit zwei Kohlenstoffatomen des cycloaliphatischen Strukturelements gemein haben. Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das cyclo- aliphatische Epoxidharz zumindest ein Strukturelement der folgenden Formel auf:
Figure imgf000005_0001
Hier und im Folgenden steht
Figure imgf000005_0002
für eine Anbindungsstelle innerhalb des cycloaliphatischen Epoxidharzes. Bevorzugt weist das cycloaliphatische Epoxidharz zumindest zwei oder genau zwei Strukturelemente der soeben genannten Formel auf.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das cyclo
aliphatische Epoxidharz zumindest eine Carbalkoxygruppe
(Carbonsäureestergruppe) auf. Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind die zumindest zwei oder genau zwei Strukturelemente, der zuvor genannten
Ausführungsform durch ein weiteres Strukturelement aufweisend eine Carbalkoxygruppe miteinander verknüpft.
Gemäß zumindest einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem cycloaliphatischen Epoxidharz um ein Bis- (epoxycyclohexyl) -methylcarboxylat, insbesondere um 3,4- Epoxycyclohexylmethyl-3 , 4 ' -epoxycyclohexancarboxylat mit der Formel :
Figure imgf000005_0003
3, 4-Epoxycyclohexylmethyl-3 ' , 4' -epoxycyclohexancarboxylat (CAS 2386-87-0) ist kommerziell erhältlich und somit leicht zugänglich (z.B. als CY179-1CH oder als Celloxide 2021 P) .
Ein solches cycloaliphatisches Epoxidharz ist transparent und ermöglicht eine ausreichende Vergilbungsstabilität. Damit ist es gut für den Einsatz in optoelektronischen Bauelementen geeignet .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform des Gemisches ist der Anteil des cycloaliphatischen Epoxidharzes bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches zwischen einschließlich 50 Gew% und einschließlich 97 Gew%, insbesondere zwischen
einschließlich 80 Gew% und einschließlich 97 Gew% .
Die Anwesenheit des Haftvermittlers in dem Gemisch führt dazu, dass die Harzzusammensetzung, die das Gemisch enthält, und ein durch Härten der Harzzusammensetzung erhaltenes Funktionsmaterial eine besonders starke Haftfestigkeit auf der Oberfläche, auf welche die Harzzusammensetzung angeordnet wird, aufweist. Der Haftvermittler ermöglicht insbesondere eine verbesserte Haftung bei erhöhten Temperaturen, zum
Beispiel bei 150°C. Dies ist vor allem bei einem Einsatz in elektronischen oder optoelektronischen Bauteilen von
besonderem Vorteil, da so auch bei einer Herstellung, Montage oder Anwendung in diesem Temperaturbereich das Bauelement eine gute Stabilität aufweist, da sich die
Harzzusammensetzung bzw. das Funktionsmaterial nicht ablöst.
Die weiterhin in dem Gemisch enthaltene Epoxid-haltige
Verbindung und/oder der Polycarbonat-Alkohol können bei einer Härtung der Harzzusammensetzung mit dem cycloaliphatischen Epoxidharz zumindest teilweise reagieren und so Teil des Funktionsmaterials werden, das aus der Harzzusammensetzung gebildet werden kann.
Die Epoxid-haltige Verbindung kann hier und im Folgenden auch als Reaktivverdünner bezeichnet werden. Der Reaktivverdünner kann ein mono- oder mehrfach funktionelles aliphatisches oder cycloaliphatisches Epoxidharz sein und beispielsweise die Viskosität des Gemisches herabsetzen. Weiterhin können beispielsweise weniger harte Funktionsmaterialien mit
angepasster Glasübergangstemperatur Tg und maßgeschneiderten thermomechanischen Eigenschaften aus dem Gemisch erhalten werden .
Beispiele für Reaktivverdünner sind Dodecyl- und Tetradecyl- glycidylether (CAS 68609-97-2), 2-Ethylhexyl-glycidylether (CAS 2461-15-6), C8-C10 Glycidylether (CAS 68609-96-1) sowie aliphatische C6-C22 Glycidylether und Glycidylester, die für optische Anwendungen eine geringe Eigenfarbe nach APHA von max . 30 aufweisen sollten. Weiterhin denkbar sind auch flexibilisierte cycloaliphatische Epoxidharze, beispielsweise CELLOXIDE 2081 von DAICEL :
Figure imgf000007_0001
mit einem Mittelwert von n = 1.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist der Anteil des Reaktivverdünners in dem Gemisch bezogen auf das
Gesamtgewicht des Gemisches zwischen einschließlich 0 Gew% und einschließlich 20 Gew%, insbesondere zwischen einschließlich 1 Gew% und einschließlich 10 Gew% .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist der Anteil des Polycarbonat-Alkohols in dem Gemisch bezogen auf das
Gesamtgewicht des Gemisches zwischen einschließlich 0 Gew% und einschließlich 20 Gew%, insbesondere zwischen
einschließlich 1 Gew% und einschließlich 10 Gew% .
Es können auch Mischungen aus Reaktivverdünner und
Polycarbonat-Alkohol in dem Gemisch vorliegen.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst die Härterkomponente zumindest ein Dicarbonsäureanhydrid und zumindest einen
Dicarbonsäureanhydrid-Halbester . Das Dicarbonsäureanhydrid kann beispielsweise ausgewählt sein aus einer Gruppe, die Hexahydrophthalsäureanhydrid (HHPA) ,
Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPA) und Mischungen daraus umfasst. Der Dicarbonsäureanhydridhalbester kann beispielsweise ein Halbester dieser Verbindungen sein. Das Dicarbonsäureanhydrid kann in der Härterkomponente mit einem Anteil von einschließlich 70 Gew% bis einschließlich 90 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Härterkomponente, vorhanden sein, der Dicarbonsäureanhydridhalbester kann mit einem
Anteil von einschließlich 5 Gew% bis einschließlich 30 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Härterkomponente, vorhanden sein .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst die
Härterkomponente ein organisches Phosphit und einen
Beschleuniger. Der Beschleuniger kann in Kombination mit dem Anhydrid die Vergilbung der Harzzusammensetzung bzw. des daraus erhaltenen Funktionsmaterials insbesondere in
optischen Anwendungen verringern.
Als organisches Phosphit kann beispielsweise Irgafos TPP (Triphenylphosphit, CAS 101-02-0) verwendet werden. Denkbar ist auch Irgafos DDPP (CAS 26544-23-0) und Irgafos TNPP (CAS 2623-78-4) . Das organische Phosphit kann mit einem Anteil von einschließlich 1 Gew% bis einschließlich 10 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Härterkomponente, vorhanden sein.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird eine
Harzzusammensetzung angegeben, umfassend ein Gemisch, das ein cycloaliphatisches Epoxidharz, einen Haftvermittler, und eine Epoxid-haltige Verbindung und/oder einen Polycarbonat- Alkohol umfasst, und eine Härterkomponente, die ein
Dicarbonsäureanhydrid, einen Dicarbonsäureanhydrid-Halbester, ein organisches Phosphit und einen Beschleuniger umfasst.
Die Erfinder haben erkannt, dass durch Zusatz der epoxid haltigen Verbindung und/oder des Polycarbonat-Alkohols zu dem Gemisch eine Harzzusammensetzung bereitgestellt werden kann, die eine lange Gebrauchsdauer und eine ausreichend niedrige Viskosität aufweist und damit gut beispielsweise in der LED- Fertigung verwertet werden kann.
In einer solchen Harzzusammensetzung weist das Gemisch eine gute Kompatibilität mit der Härterkomponente auf. Die
Harzzusammensetzung kann sehr gut prozessiert werden und weist eine stabile, gut detektierbare Glasübergangstemperatur (Tg), insbesondere eine Tg von größer als 150°C nach der thermischen Härtung, auf, die sich vor allem während der Prozessdauer DSC-messtechnisch nur unwesentlich ändert. Damit ist eine gute Prozesskontrolle während der Verarbeitung der Harzzusammensetzung über die Glasübergangstemperatur möglich, da die Harzzusammensetzung über die Prozesszeit ausreichend stabil ist. Weiterhin kann mit der Harzzusammensetzung ein Funktionsmaterial hergestellt werden, welches in seiner
Zielanwendung mechanisch stabil ist und nicht zu Rissen führt. Das kann auch ohne oder mit nur geringem Zusatz von Füllstoffen in der Harzzusammensetzung erreicht werden. Damit weist die Harzzusammensetzung eine ausreichende Helligkeit und Transparenz auf und kann mit geringeren Kosten und höherem Durchsatz verarbeitet werden. Zudem kann aus der Harzzusammensetzung ein Funktionsmaterial hergestellt werden, welches besonders temperatur- und vergilbungsstabil ist.
Diese Eigenschaften machen die Harzzusammensetzung
insbesondere geeignet für ihren Einsatz bei der Herstellung von optoelektronischen Bauelementen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das
cycloaliphatische Epoxidharz frei von aromatischen
Struktureinheiten. Somit handelt es sich um ein
cycloaliphatisches Epoxidharz, welches nur gesättigte
Strukturelemente auf Kohlenwasserstoffbasis enthält. Damit ist ein aus dem Gemisch hergestelltes Funktionsmaterial bei thermischer und photochemischer Belastung, beispielsweise im Betrieb eines optoelektronischen Bauelements,
vergilbungsstabiler. Zudem sind cycloaliphatische
Epoxidharze, welche frei von aromatischen Struktureinheiten sind, weniger gesundheitlich bedenklich als beispielsweise bislang eingesetzte Mischungen aus cycloaliphatischen
Epoxidharzen und Bisphenol-A-Diglycidylethern .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst der
Haftvermittler ein Alkoxysilan. Insbesondere kann der
Haftvermittler ein Alkoxysilan mit mindestens einer Epoxidgruppe umfassen. Denkbar sind weiterhin Alkoxysilane mit Carboxy- oder Alkoholgruppen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Haftvermittler mit einem Anteil von einschließlich 0,2 Gew% bis
einschließlich 5 Gew% bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, insbesondere einschließlich 0,5 Gew% bis
einschließlich 2 Gew% in dem Gemisch vorhanden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist das Alkoxysilan ein g-Glycidoxypropyltrimethoxysilan . Dieses ermöglicht
insbesondere durch das Vorhandensein der Epoxidgruppe eine besonders gute Haftung der Harzzusammensetzung und damit einem daraus gewonnenen Funktionsmaterial auf einer
Oberfläche .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst der
Polycarbonat-Alkohol mindestens eine Carbonatstruktur . Der Polycarbonat-Alkohol kann weiterhin einen Alkoholether mit mindestens einer Carbonatstruktur umfassen.
Carbonatstrukturen können die Sprödigkeit eines aus der Harzzusammensetzung durch Härtung erhaltenen
Funktionsmaterials vermindern und damit die Riss- und
Crackanfälligkeit des Funktionsmaterials verbessern.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Polycarbonat- Alkohol ein Polycarbonatdiol .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist das
Polycarbonatdiol die allgemeine Formel
Figure imgf000011_0001
auf, wobei R = RA oder = ist und wobei R, R-*- und R^ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus einer Gruppe, die CI bis C22 Alkylgruppen umfasst.
Bevorzugte Polycarbonat-Alkohole sollen in dem Gemisch bei einer Temperatur bis 100 °C gut verarbeitbar und löslich sein. Besonders bevorzugt sind solche Polycarbonat-Alkohole, die bei Raumtemperatur flüssig sind und eine geringe
Eigenfarbe nach APHA von max.30 aufweisen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst das Gemisch weiterhin zumindest ein Additiv, das ausgewählt ist aus einer Gruppe, die mehrwertige Alkohole, Entlüfter,
Entgasungsmittel, Verlaufshilfsmittel, Trennmittel,
Aufheller, Farbstoffe, Stabilisatoren, Antioxidantien,
Lichtschutzmittel , Füllstoffe, Pigmente, Verdickungsmittel, Leuchtstoffe und Mischungen daraus umfasst.
Mehrwertige Alkohole können beispielsweise 1 , 2-Propandiol , Butandiol oder Trimethylpropandiol umfassen. Sie können einzeln oder kombiniert in dem Gemisch vorhanden sein. Sie sorgen für eine weitere Flexibilisierung des Gemisches bei seinem Einsatz in der Harzzusammensetzung. Der Anteil der mehrwertigen Alkohole in dem Gemisch bezogen auf das
Gesamtgewicht des Gemisches kann zwischen 0 Gew% und
einschließlich 10 Gew%, insbesondere zwischen 0 Gew% und einschließlich 5 Gew% betragen.
Entlüfter und Entgasungsmittel können beispielsweise Ester und fluororganische Verbindungen sein. Entlüfter und
Entgasungsmittel können dafür sorgen, dass die das Gemisch enthaltende Harzzusammensetzung beim Härten keine Blasen entwickelt bzw. diese aus dem Material entfernt werden. Entlüfter und Entgasungsmittel können jeweils mit einem
Anteil von 0 Gew% bis einschließlich 2 Gew%, insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 1 Gew% bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches vorhanden sein. Beispielsweise kann als
Entlüfter bzw. Entgasungsmittel BYK-A506 (BYK GmbH) mit einem Anteil von bis zu 0,5 Gew%, insbesondere in optischen Harzen eingesetzt werden.
Verlaufshilfsmittel können beispielsweise Ester,
fluororganische Verbindungen oder Acrylate sein. Sie können die Benetzungseigenschaften und das Fließverhalten der
Harzzusammensetzung, in der das Gemisch eingesetzt wird, verbessern. Verlaufshilfsmittel können mit einem Anteil von 0 Gew% bis einschließlich 2 Gew%, insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 1 Gew% bezogen auf das Gesamtgewicht des
Gemischs vorhanden sein. Beispielsweise kann BYK-358N (BYK GmbH) mit einem Anteil von bis zu 0,5 Gew%, insbesondere in optischen Harzen zugesetzt werden.
Unter Trennmitteln können beispielsweise langkettige
Carbonsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen verstanden werden. Sie können vorteilhaft für die Gießeigenschaften der Harzzusammensetzung, welche das Gemisch enthält, sein.
Trennmittel können mit einem Anteil von 0 Gew% bis
einschließlich 2 Gew%, insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 1 Gew%, in dem Gemisch vorhanden sein bezogen auf das
Gesamtgewicht des Gemisches. Beispielsweise kann Tegopren 5863 (Evonik Goldschmidt GmbH) mit polyethermodifizierten Polysiloxanen als aktiver Substanz insbesondere in optischen Anwendungen eingesetzt werden.
Aufheller oder Farbstoffe können beispielsweise
Anthrachinonfarbstoffe sein, welche mit einem Anteil von 0 Gew% bis einschließlich 5 Gew%, insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 0,2 Gew% bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches vorhanden sind. Sie können das optische
Erscheinungsbild der Harzzusammensetzung, in der das Gemisch eingesetzt wird, verändern, beispielsweise von Blau zu Gelb.
Stabilisatoren, Antioxidantien und Lichtschutzmittel können beispielsweise Tris ( 2 , 4-di-tert-butylphenyl ) phosphit (Irgafos 168, CAS 31570-04-4), Pentaerythritoi tetrakis [ 3- [ 3 , 5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenyl ] propionat (Irganox 1010, CAS 6683- 19-8) oder 1 , 3-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenol sein. Sie können das Alterungsverhalten der Harzzusammensetzung, in der das Gemisch vorhanden ist, verbessern. Weiterhin können sie mit einem Anteil von 0 Gew% bis einschließlich 5 Gew%,
insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 2 Gew% bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches vorhanden sein.
Füllstoffe und Pigmente können beispielsweise Kalziumfluorid, Titandioxid, Aluminiumoxid, Glimmer, Siliziumdioxid,
Wollastonit oder Kalziumcarbonat umfassen. Sie können mit einem Anteil von 0 Gew% bis einschließlich 50 Gew%,
insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 30 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, vorhanden sein und
Eigenschaften des Funktionsmaterials, welches mit dem Gemisch hergestellt wurde, beeinflussen, beispielsweise die
Reflektivität, die Vergussstabilität oder das optische
Erscheinungsbild .
Als Verdickungsmittel können beispielsweise pyrogene
Kieselsäuren wie Aerosil R202 oder Aerosil 200 eingesetzt werden. Sie können mit einem Anteil von 0 Gew% bis
einschließlich 10 Gew%, insbesondere 0 Gew% bis einschließlich 5 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, vorhanden sein.
Leuchtstoffe können übliche Leuchtstoffe sein, welche in LEDs zur Lichtkonversion eingesetzt werden, und können je nach gewünschter Anwendung mit einem Anteil von 0 Gew% bis
einschließlich 40 Gew%, insbesondere 0 bis einschließlich 20 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches, vorhanden sein .
Die Harzzusammensetzung weist gemäß einer Ausführungsform niedrige Halogengehalte auf und erfüllt somit IEC 61249-2-21 Vorgaben .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform liegen das Gemisch und die Härterkomponente in einem Verhältnis zueinander in der Harzzusammensetzung vor, welches zwischen einschließlich 100:90 und 100:130 liegt. Mit diesen Mischungsverhältnissen sind eine gute Verarbeitbarkeit und eine lange
Prozessierbarkeit der Harzzusammensetzung gewährleistet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst der
Beschleuniger ein M-Carbonsäuresalz, wobei M ausgewählt ist aus Zn, Zr und Y. Der Beschleuniger kann mit einem Anteil von einschließlich 2 Gew% bis einschließlich 10 Gew%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Härterkomponente, vorhanden sein.
Beispielsweise kann als Beschleuniger Zinkoktoat L230
(Baerlocher GmbH) eingesetzt werden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist die
Harzzusammensetzung eine Glasübergangstemperatur Tg von größer als 150°C auf. Insbesondere weist die
Harzzusammensetzung nach der Härtung eine Tg von größer als 150°C auf. Mit einer solchen detektierbaren
Glasübergangstemperatur kann gut eine Prozesskontrolle bei der Verarbeitung und Härtung der Harzzusammensetzung
durchgeführt werden. Bevorzugt bleibt die Tg nach bis zu 5 DSC-Läufen bis 260 °C bei auf dem gleichen Niveau, ändert sich also höchstens geringfügig.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist die
Harzzusammensetzung eine Viskosität von weniger als 4000 mPas, insbesondere weniger als 2000 mPas auf. Damit ist die Harzzusammensetzung gut verarbeitbar, beispielsweise kann sie gut vergossen werden.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist die
Harzzusammensetzung nach ihrer Anmischung eine Viskosität von weniger als 1000 mPas für mindestens vier Stunden auf. „Nach ihrer Anmischung" bedeutet, nach dem Vermengen des Gemisches und der Härterkomponente. Die dabei einsetzende chemische Vernetzungsreaktion führt für zumindest vier Stunden nicht zu einem so starken Anstieg der Viskosität, dass diese 1000 mPas überschreitet, sodass die Harzzusammensetzung für mindestens 4h gut geformt und vergossen werden kann.
Es wird weiterhin die Verwendung der Harzzusammensetzung zur Herstellung einer Komponente eines optoelektronischen
Bauelements angegeben. Sämtliche in Verbindung mit der
Harzzusammensetzung genannten Merkmale gelten somit auch für die Verwendung und umgekehrt.
Bei der Komponente kann es sich beispielsweise um einen
Verguss, einen Unterverguss, eine Beschichtung, eine
Konversionsschicht, eine Reflexionsschicht, einen optischen Filter, eine Linse oder ein Gehäuse handeln. Dadurch, dass eine solche Komponente mit einer Harzzusammensetzung gemäß den obigen Ausführungsformen hergestellt wird, weist die Komponente ein Funktionsmaterial mit einer hohen
Temperaturstabilität sowie einer hohen mechanischen
Stabilität auf. Dies führt zur Verbesserung der
Leistungsfähigkeit und der Lebensdauer des optoelektronischen Bauelements, beispielsweise einer LED.
Es wird weiterhin ein optoelektronisches Bauelement
angegeben, das zumindest eine Komponente aufweist, welche eine gehärtete Harzzusammensetzung gemäß einer der oben genannten Ausführungsformen enthält. Sämtliche in Verbindung mit der Harzzusammensetzung genannten Merkmale gelten somit auch für das Bauelement und umgekehrt.
Bei der Komponente kann es sich beispielsweise um einen
Verguss, einen Unterverguss, eine Beschichtung, eine
Konversionsschicht, eine Reflexionsschicht, einen optischen Filter, eine Linse oder ein Gehäuse handeln. Die Komponente enthält somit ein aus der Harzzusammensetzung hergestelltes Funktionsmaterial, welches eine hohe mechanische und
Temperaturstabilität aufweist und somit Lebensdauer und Stabilität des Bauelements begünstigt.
Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements angegeben, welches eine
Komponente enthält, die hergestellt wird durch Applizieren und Härten der Harzzusammensetzung gemäß einer der oben genannten Ausführungsformen . Sämtliche in Verbindung mit der Harzzusammensetzung und dem optoelektronischen Bauelement genannten Merkmale gelten auch für das Verfahren und
umgekehrt . Durch die bereits genannten Eigenschaften der
Harzzusammensetzung kann diese besonders gut appliziert, insbesondere vergossen werden, die Härtung gut mittels
Kontrolle der Glasübergangstemperatur kontrolliert werden und eine Komponente, die ein temperaturstabiles
Funktionsmaterial, das zumindest weitgehend frei von Rissen ist, hergestellt werden.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Applizieren der
Harzzusammensetzung eine Methode, die ausgewählt ist aus Vergießen, Dispensen, Jetten, Sprühen, Stempeldrucken und Drucken. Diese Methoden lassen sich besonders gut anwenden, da die Harzzusammensetzung flüssig ist.
Die in der Harzzusammensetzung vorhandene Härterkomponente erlaubt eine schnelle und blasenfreie Verarbeitung durch eine in-line Reel-to-Reel-Technologie, beispielsweise innerhalb von 3 bis 10 min im Temperaturbereich von 160 bis 190 °C. Die möglichst vollständige Aushärtung kann dann innerhalb von 2 bis 6 Stunden bei Temperaturen zwischen 150 °C und 160 °C erfolgen .
Weiterhin ist es mit diesen Härterkomponenten möglich
beispielsweise streifenförmige Verarbeitungsvarianten oder Module innerhalb von 30 min bis 60 min bei Temperaturen zwischen 120 und 140 °C in einem stand-alone Ofen anzuhärten. Die Aushärtung kann dann wie oben erläutert erfolgen.
Weitere vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den
Figuren beschriebenen Ausführungsbeispielen. Figur 1 zeigt eine DMA-Messung eines Funktionsmaterials, das aus einem Ausführungsbeispiel der Harzzusammensetzung hergestellt ist. Figur 2 zeigt eine Darstellung der Viskosität in
Abhängigkeit der Zeit für verschiedene Ausführungsbeispiele und einem Referenzbeispiel,
Figur 3 zeigt einen schematischen Querschnitt eines
optoelektronischen Bauelements.
Gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente sind in den Figuren mit denselben Bezugszeichen versehen. Die Figuren und die Größenverhältnisse der in den Figuren dargestellten Elemente untereinander sind nicht als maßstäblich zu
betrachten. Vielmehr können einzelne Elemente, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis,
übertrieben groß dargestellt sein. Die folgende Tabelle zeigt die Ausführungsbeispiele 1 bis 5 von Harzzusammensetzungen und ihre jeweiligen Bestandteile:
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Tabelle 1
CY179-1CH und Celloxide 2021 P weisen das gleiche Epoxidharz mit der CAS 286-87-0 auf und unterscheiden sich im
Epoxidharzgehalt, der Reinheit und etwaiger Nebenprodukte voneinander. Die Härterkomponente B18 enthält ein
Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, einen Anhydridhalbester, Irgafos TPP und Zinkoktoat L230. Die Gemische der Ausführungsbeispiele 1 bis 3 enthalten somit ein anderes cycloaliphatisches Epoxidharz als die der
Ausführungsbeispiele 4 und 5. Weiterhin enthalten die
Gemische der Ausführungsbeispiele 1, 2 und 4 einen
Reaktivverdünner, während die Gemische der
Ausführungsbeispiele 3 und 5 ein Polycarbonatdiol enthalten. Sämtliche Ausführungsbeispiele enthalten weiterhin einen Silanhaftvermittler, einen Entlüfter sowie einen optischen Aufheller . Durch die Verwendung der angegebenen Härterkomponente können technische Risiken und Kosten minimiert werden. Eine
Härterkomponente auf Methylhexahydrophthalsäureanhydrid-Basis enthält weiterhin einen sauren Halbester, ein organisches Phosphit und Zinkoktoat als Beschleuniger. Durch die
Halbester-Modifizierung können besonders rissstabile
Funktionsmaterialstrukturen erhalten werden.
Alternativ denkbar ist die analoge Härterkomponente auf Hexahydrophthalsäureanhydrid-Basis . Mit beiden
Härterkomponenten können Vergussprozesse in Reel-to-Reel- Technik oder die Verarbeitung von Leadframe-Streifen in
Stand-alone-Härtungsöfen herangezogen werden. Die Ausführungsbeispiele 1 bis 5 werden im Folgenden mit einem Referenzbeispiel RB verglichen, welches ein kommerziell verfügbares cycloaliphatisches Epoxidharz für den LED Verguss ist . Folgende Tabelle 2 zeigt die thermoanalytischen Kenndaten der aus den Ausführungsbeispielen erhaltenen
Funktionsmaterialien, welche durch Aushärten der jeweiligen Harzzusammensetzung erhalten wurde (die Nummerierung bezieht sich auf die jeweilige Harzzusammensetzung, also Fl ist das Funktionsmaterial, welches aus der Harzzusammensetzung 1 gewonnen wurde, und so weiter, FRB ist das
Referenzfunktionsmaterial) .
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Tabelle 2
Die thermischen Ausdehnungskoeffizienten CTE1 und CTE2 wurden mittels thermomechanischer Analyse ermittelt. CTE1 beschreibt den linearen thermischen Ausdehnungskoeffizienten unterhalb der Glasübergangstemperatur Tg und CTE2 entsprechend oberhalb der Tg. Mittels Dynamisch-mechanischer Analyse wurde die Glasübergangstemperatur Tg, die für alle Proben deutlich über 150°C liegt, sowie die mechanische Dämpfung tan5max, das
Speichermodul E ' bei 20°C und bei 150°C und die Onset- Temperatur E ' -Onset ermittelt.
Figur 1 zeigt beispielhaft für das Ausführungsbeispiel Fl die DMA-Untersuchung . Der Zugmodus bei der Messung betrug 1 Hz bei 3/min. Das Speichermodul E' in Pa und die mechanische Dämpfung (tanö) werden dabei in Abhängigkeit der Temperatur T in °C gezeigt. Das Maximum der tanö-Kurve wird als Tg
(Glasübergangstemperatur) herangezogen. Die Onset-Temperatur des Speichermoduls E' und die Tg geben Hinweise über die Temperatur-Einsatzgrenzen der Harzzusammensetzung und damit der Zielanwendung des aus der Harzzusammensetzung erhaltenen Funktionsmaterials in einem optoelektronischen Bauelement, beispielsweise einer mit dem Funktionsmaterial gekapselten
LED.
Figur 2 zeigt die Viskositäten m in mPas der
Ausführungsbeispiele 1 bis 5 und dem Referenzbeispiel RB in Abhängigkeit der Zeit t in h. Die Viskositäten wurden
rheologisch in einer Platte-Kegel-Anordnung mit einem
Durchmesser von 25 mm und einem Verscherungswinkel von 2° gemessen. Die Messungen wurden bei 25°C und einer Scherrate von 250 s_1 durchgeführt. Die Viskositäten der
Ausführungsbeispiele 1 bis 5 und des Referenzbeispiels RB bei Oh, lh, 2h, 4h, 6h und 8h sind in Figur 2 ebenfalls
angegeben .
Zum Applizieren, insbesondere zum Vergießen, sollten die Viskositäten möglichst gering sein und über eine
Verarbeitungsdauer von mindestens vier Stunden möglichst stabil bleiben. Dabei sollte die Viskosität 4000 mPas nicht überschreiten. Aus Figur 1 ist zu entnehmen, dass das
Referenzharz RB nur bedingt einsetzbar ist und nach vier Stunden Prozessdauer die kritische Viskosität von 4000 mPas überschreitet. Die Harzzusammensetzungen der
Ausführungsbeispiele 1 bis 5 weisen deutlich niedrigere
Viskositäten auf, insbesondere sind sie für mindestens 6h niedriger als 1000 mPas und sind somit mindestens vier
Stunden verwendbar. Die Ausführungsbeispiele 4 und 5, die ein anderes cycloaliphatisches Epoxidharz umfassen als die übrigen Ausführungsbeispiele, zeigen einen geringfügig stärkeren Viskositätsanstieg als die Ausführungsbeispiele 1 bis 3.
Weiterhin muss sichergestellt sein, dass sich die Reaktivität und die Glasübergangstemperatur Tg der Harzzusammensetzungen während ihrer Verwendung, also mindestens 4 h, möglichst nicht ändern. Um die Gebrauchsdauer zu ermitteln wurden die Harzzusammensetzungen mittels DSC (Dynamic Scanning
Calorimetry) untersucht.
Dazu wurden die Harzzusammensetzungen eine Stunde bei 130°C in DSC-Tiegeln gehärtet und die Restreaktion sowie die
Glasübergangstemperatur im DSC-Lauf 2 bei 40K/min direkt nach dem Anmischen, nach vier Stunden sowie nach sechs Stunden ermittelt. Die folgende Tabelle 3 zeigt, dass sich sowohl die Reaktivität als auch die Tg über die Prozesszeit bis sechs Stunden höchstens geringfügig ändern. Damit kann gezeigt werden, dass die thermomechanischen Eigenschaften der
gehärteten Harzzusammensetzungen und damit die Stabilität einer eine solche Harzzusammensetzung enthaltende LED über die Prozessdauer unverändert stabil bleiben. Das gilt auch für unterschiedliche Harzzusammensetzungen wie der Vergleich der Ausführungsbeispiele 1 und 2 zeigt.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Tabelle 3
Zu dem Referenzbeispiel RB kann mittels DSC keine Tg nachgewiesen werden, selbst nicht bei einer hohen Heizrate von 40 K/min. Hingegen zeigen die Messungen der
Ausführungsbeispiele 1 bis 3, dass ihre Reaktivität in einem Zeitrahmen von mindestens vier Stunden nach dem Anmischen sich nur geringfügig ändert und die erhaltene Tg nach dem Aushärten ebenfalls auf gleichem Niveau verbleibt.
Um eine Aussage zur Temperaturstabilität der
Harzzusammensetzungen und daraus gewonnenen
Funktionsmaterialien zu erhalten, wurde das reaktive
Verhalten der Harzzusammensetzungen mittels DSC untersucht und die Tg nach insgesamt fünf DSC-Läufen miteinander verglichen. Die ermittelten Tg ab dem dritten DSC-Lauf erfolgt bei einer Heizrate von 40 K/min bis jeweils 260°C. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zu sehen.
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000026_0001
Tabelle 4
Die Ausführungsbeispiele 4a und 5a unterscheiden sich von den Ausführungsbeispielen 4 bzw. 5 lediglich durch das
Mischungsverhältnis Gemisch : Härterkomponente .
Nach insgesamt fünf DSC-Messungen bis 260°C können somit keine signifikanten Tg-Abnahmen gefunden werden. Das weist auf die hohe thermomechanische Stabilität der Materialien hin, was insbesondere für ihren Einsatz als
Verkapselungsmaterialien in optoelektronischen Bauelementen vorteilhaft ist. Zudem ermöglichen daraus gewonnene
Funktionsmaterialien eine hohe Lötstabilität in einem LED- Package.
Der Einfluss des eingesetzten cycloaliphatischen Epoxidharzes in dem Gemisch hat weiterhin keinen wesentlichen Einfluss auf Reaktivität, Tg und Temperaturstabilität der
Harzzusammensetzung beziehungsweise des daraus gewonnenen Funktionsmaterials. Dies wird in folgender Tabelle 5
beispielhaft gezeigt:
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000027_0001
Tabelle 5
Weiterhin kann die hohe Vergilbungsstabilität der
Harzzusammensetzungen durch Funktionsmaterialauslagerungen nach fünf Tagen bei 160°C sowie nach vier Tagen UVA-
Bestrahlung mit 60 mW/cm^ bei 90°C untermauert werden. Die Materialien zeigen eine ähnliche geringe Verfärbung wie das vergilbungsstabile Referenzbeispiel RB .
Figur 3 zeigt ein Beispiel eines optoelektronischen
Bauelements, das mindestens eine Komponente enthält, die aus einer oben angegebenen Harzzusammensetzung hergestellt ist. Hier ist eine zur Emission von elektromagnetischer Strahlung eingerichtete aktive Schichtenfolge 10, in deren Strahlengang eine Konversionsschicht 15 angeordnet ist, auf einem Substrat 20 angeordnet. Auf dem Substrat 20 ist weiterhin ein Gehäuse 30 vorhanden, in dessen Vertiefung sich die aktive
Schichtenfolge 10 und die Konversionsschicht 15 befinden. Weiterhin in der Vertiefung des Gehäuses 30 ist ein die aktive Schichtenfolge 10 und die Konversionsschicht 15 umgebender Verguss 40 vorhanden. In diesem Beispiel enthält der Verguss 40 ein
Funktionsmaterial, das durch Härten einer Harzzusammensetzung gemäß einem der Ausführungsbeispiele hergestellt ist.
Zusätzlich oder alternativ können auch weitere Komponenten des Bauelements, beispielsweise das Gehäuse 30 oder die
Konversionsschicht 15, ein solches Funktionsmaterial
enthalten oder daraus bestehen. Zusätzlich oder alternativ kann das Bauelement auch weitere Komponenten umfassen, die hier nicht explizit gezeigt sind, beispielsweise eine Linse, welche ein solches Funktionsmaterial enthalten können.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Bezugszeichenliste
RB Referenzbeispiel
1 Harzzusammensetzung gemäß Ausführungsbeispiel 1 2 Harzzusammensetzung gemäß Ausführungsbeispiel 2
3 Harzzusammensetzung gemäß Ausführungsbeispiel 3
4 Harzzusammensetzung gemäß Ausführungsbeispiel 4
5 Harzzusammensetzung gemäß Ausführungsbeispiel 5
10 aktive Schichtenfolge
15 Kon ersionsSchicht
20 Substrat
30 Gehäuse
40 Verguss

Claims

Patentansprüche
1. Harzzusammensetzung, umfassend ein Gemisch, das
- ein cycloaliphatisches Epoxidharz,
- einen Haftvermittler, und
- eine Epoxid-haltige Verbindung und/oder einen Polycarbonat- Alkohol umfasst, und
eine Härterkomponente, die ein Dicarbonsäureanhydrid, einen Dicarbonsäureanhydrid-Halbester, ein organisches Phosphit und einen Beschleuniger umfasst.
2. Harzzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das cycloaliphatische Epoxidharz frei von aromatischen Struktureinheiten ist.
3. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei der Haftvermittler ein Alkoxysilan umfasst.
4. Harzzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Alkoxysilan ein g-Glycidoxypropyltrimethoxysilan ist .
5. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei der Polycarbonat-Alkohol ein
Polycarbonatdiol ist.
6. Harzzusammensetzung nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Polycarbonatdiol die allgemeine Formel
Figure imgf000030_0001
aufweist, wobei R gleich R1 oder gleich R2 ist und wobei R, R1 und R2 unabhängig ausgewählt sind aus einer Gruppe, die CI bis C22 Alkylgruppen umfasst.
7. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei das Gemisch weiterhin zumindest ein Additiv umfasst, das ausgewählt ist aus einer Gruppe, die mehrwertige Alkohole, Entlüfter, Entgasungsmittel, Verlaufshilfsmittel, Trennmittel, Aufheller, Farbstoffe, Stabilisatoren,
Antioxidatien, Lichtschutzmittel , Füllstoffe, Pigmente,
Verdickungsmittel, Leuchtstoffe und Mischungen daraus
umfasst .
8. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei der Beschleuniger ein M-Carbonsäuresalz umfasst, wobei M ausgewählt ist aus Zn, Zr und Y.
9. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, wobei das Gemisch und die Härterkomponente in einem Verhältnis zueinander vorliegen, das zwischen
einschließlich 100:90 und 100:130 liegt.
10. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, die eine Glasübergangstemperatur Tg von größer als 150°C aufweist.
11. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, die eine Viskosität von weniger als 4000 mPas aufweist .
12. Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, die nach ihrer Anmischung eine Viskosität von weniger als 1000 mPas für mindestens 4h aufweist.
13. Verwendung der Harzzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Herstellung einer Komponente eines optoelektronischen Bauelements.
14. Optoelektonisches Bauelement, aufweisend zumindest eine Komponente, die eine gehärtete Harzzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 enthält.
15. Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen
Bauelements, das eine Komponente enthält, die hergestellt wird durch Applizieren und Härten der Harzzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12.
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