WO2020175065A1 - 熱硬化性塗料組成物及び塗装物品 - Google Patents
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Definitions
- Patent Document 2 JP 2 0 0 5 _ 1 3 9 2 7 3 Publication
- thermosetting coating composition of the present invention is a thermosetting coating composition containing a hydroxyl group-containing resin (), a curing agent (M), a phosphazene compound ( ⁇ and a solvent (mouth), and (Mitsumi) is a polyisocyanate curing agent and/or a blocked polyisocyanate curing agent.
- the hydroxyl group-containing resin () is preferably a water-dispersible or water-soluble hydroxyl group-containing resin.
- the polyester resin (8 2) may be modified with a fatty acid, a fat, a polyisocyanate compound, an epoxy compound, or the like during the preparation of the polyester resin (8 2) or after the esterification reaction and/or after the transesterification reaction. I can do it.
- epoxy resin (83-1) obtained by the reaction of the polyphenol compound and epihalohydrin among them, a resin of the following formula derived from bisphenol-8 is preferable.
- the epoxy resin (3) can be produced by reacting the epoxy resin (3-1) and the modifier (8 3 -2) by a known method.
- the blocked polyisocyanate curing agent (N2) is an addition reaction product of the polyisocyanate compound and the isocyanate blocking agent in almost stoichiometric amounts.
- the phosphazene compound ( ⁇ 3 1) having at least one organic group represented by the general formula (1) in the molecule has the following properties: stability of the compound, catalytic performance, and coating performance (water resistance, etc.).
- eight in the general formula (1) 1, that included 80 2 and eight 3 is an organic group containing respectively at least one or more nitrogen atoms, in the phosphorus atom and an organic group adjacent to an organic radical It is preferable that a single bond is formed with the nitrogen atom.
- a star is a bond.
- the organic group may contain an oxygen atom and/or a nitrogen atom, and each may be independent or the same, and two or more kinds are linked. It may form a ring structure.
- a gate represents an integer of 0 or more and 10 or less.
- Examples of the reactive functional group in the compound () having one or more reactive functional groups in the molecule include, for example, glycidyl group, isocyanate group, blocked isocyanate group, carbonyl group, and carboxyl group. Examples thereof include at least one group, and among them, at least one selected from the group consisting of a glycidyl group, an isocyanate group, and a blocked isocyanene group is preferable.
- the component () is usually 10 to 90% by mass, preferably 20 to 80% by mass, based on the total mass of the resin solids of the coating composition, and the component (M) is usually It is from 10 to 60% by mass, preferably from 15 to 55% by mass. Within the above range, the coating properties and coating film performance are excellent.
- part means mass part and "%” means mass %.
- thermosetting paints ( ⁇ _ 1) to ( ⁇ _ 18) excluding pigments are shown in Tables 2 and 3 above, and the thermosetting paints containing pigments ( ⁇ _1) to ( Table 4 and Table 5 show the evaluation results of _ 18).
Abstract
水酸基含有樹脂(A)、硬化剤(B)、ホスファゼン化合物(C)及び溶媒(D)を含有する熱硬化性塗料組成物であって、硬化剤(B)がポリイソシアネート硬化剤及び/又はブロック化ポリイソシアネート硬化剤である熱硬化性塗料組成物である。
Description
\¥02020/175065 卩(:171?2020/004363
明 細 書
発明の名称 : 熱硬化性塗料組成物及び塗装物品
技術分野
[0001 ] 本発明は、 熱硬化性塗料組成物及び塗装物品に関する。
背景技術
[0002] イソシアネート硬化剤は塗料等の硬化剤の一種であり、 常温で活性のある ポリイソシアネート、 常温において不活性化されたブロック化ポリイソシア ネートなどが広く用いられている。
イソシアネート硬化剤の硬化反応を促進させる触媒として、 ジブチル錫才 キサイ ド、 ジオクチル錫オキサイ ド、 ジブチル錫ジラウレート、 ジオクチル 錫ジラウレートなどの有機錫化合物が一般的に用いられている (特許文献 1 及び特許文献 2参照) 。
しかし、 有機錫化合物は、 その触媒性能は非常に高いものの、 近年その毒 性が問題となっているため、 有機錫化合物に代わる触媒が求められている。 その代替品として、 ビスマス系、 または亜鉛系の触媒が開発されている (特 許文献 3及び特許文献 4参照) 。
先行技術文献
特許文献
[0003] 特許文献 1 :特開 2 0 0 4— 3 0 7 8 0 0号公報
特許文献 2 :特開 2 0 0 5 _ 1 3 9 2 7 3号公報
特許文献 3 :特開 2 0 0 0— 2 9 0 5 4 2号公報
特許文献 4 :特開 2 0 1 2 - 1 5 2 7 2 5号公報
発明の概要
発明が解決しようとする課題
[0004] 従来の熱硬化性塗料組成物は、 金属触媒を含むため、 環境面の問題がある
。 また、 ビスマス系触媒及び亜鉛系触媒は、 高価である、 触媒効果が不十分 である、 又は塗料中で不安定であるという問題がある。
\¥02020/175065 2 卩(:171?2020/004363
本発明は、 上記事情に鑑みてなされてものであり、 実質的に金属触媒を用 いることなく、 塗料安定性、 塗膜硬化性、 及び耐水性に優れる熱硬化性塗料 組成物及びその熱硬化性塗料組成物が塗装された塗装物品を提供することを 目的とする。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者等は、 上記課題を解決するために鋭意検討した結果、 水酸基含有 樹脂、 硬化剤としてのポリイソシアネート硬化剤及び/又はブロック化ポリ イソシアネート硬化剤、 ホスファゼン化合物、 並びに溶媒を含有する熱硬化 性塗料組成物によって、 上記課題が解決できることを見出し、 本発明を完成 するに至った。
[0006] すなわち、 本発明は、 以下の熱硬化性塗料組成物及び塗料組成物が塗装さ れた塗装物品を提供するものである。
[0007] 本発明の熱硬化性塗料組成物は、 水酸基含有樹脂 ( ) 、 硬化剤 (巳) 、 ホスファゼン化合物 (〇 及び溶媒 (口) を含有する熱硬化性塗料組成物で あって、 硬化剤 (巳) が、 ポリイソシアネート硬化剤及び/又はブロック化 ポリイソシアネート硬化剤である。
[0008] ホスファゼン化合物 (〇 の重合平均分子量は、 4 0 0以上であることが 好ましい。
[0009] ホスファゼン化合物 (〇 の含有量は、 熱硬化性塗料組成物の樹脂固形分
1 0 0質量部を基準として、 〇. 〇 1質量部以上 3 0質量部以下であること が好ましい。
[0010] 水酸基含有樹脂 (八) は、 アクリル樹脂 (八 1) 、 ポリエステル樹脂 (八
2) 、 及びエポキシ樹脂 (八3) からなる群より選ばれる少なくとも一種で あることが好ましい。
[001 1 ] 溶媒 (口) は、 水を 7 0質量%以上含有することが好ましい。
[0012] 水酸基含有樹脂 ( ) は、 水分散性又は水溶解性の水酸基含有樹脂である ことが好ましい。
[0013] 本発明の塗装物品は、 本発明の熱硬化性塗料組成物を被塗物に塗装して得
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られるものである。
[0014] また、 本発明の塗装物品は、 本発明の熱硬化性塗料組成物を被塗物に塗装 し、 次いで上塗り塗料組成物を塗装して得られる複層塗膜を有するものであ る。
発明の効果
[0015] 本発明の熱硬化性塗料組成物は、 実質的に金属触媒を使うことなく、 塗料 安定性、 塗膜硬化性、 及び耐水性に優れた塗膜を形成することができる。 発明を実施するための形態
[0016] 本発明は、 水酸基含有樹脂 (八) 、 硬化剤 (巳) 、 ホスファゼン化合物 ( 〇) 及び溶媒 (口) を含有する熱硬化性塗料組成物であって、 記硬化剤 (巳 ) が、 ポリイソシアネート硬化剤及び/又はブロック化ポリイソシアネート 硬化剤である熱硬化性塗料組成物である。
以下、 本発明について詳細に述べる。
[0017] < 1 . 水酸基含有樹脂 (八) >
本発明の熱硬化性塗料組成物に用いることができる水酸基含有樹脂 (八) としては、 水酸基を有し、 硬化剤 (巳) と架橋できる樹脂であれば、 公知の ものを特に制限なく使用できる。
ポリイソシアネート硬化剤及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤と架 橋できる水酸基以外の反応性官能基としては、 アミノ基、 カルボキシル基、 活性メチレン基等の活性水素を有する反応性官能基の他、 エポキシ基、 カル ボン酸無水物基などが挙げられ、 これらは水酸基と併用して用いることがで きる。
[0018] 水酸基含有樹脂 (八) の種類としては、 例えば、 アクリル樹脂、 ポリエス テル樹脂、 エポキシ樹脂、 アルキド樹脂、 ポリエーテル樹脂、 ポリウレタン 樹脂、 ポリアミ ド樹脂などが挙げられ、 これらは 1種を単独で又は 2種以上 を併用して用いることができる。 なかでも、 アクリル樹脂 (八 1) 、 ポリエ ステル樹脂 (八2) 、 及びエポキシ樹脂 (八 3) から選ばれる少なくとも 1 種であることが好ましい。
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水酸基含有樹脂 ( ) は、 熱硬化性塗料組成物中で分散状態 (例えば、 水 性溶媒中でエマルシヨン状態) 又は溶解状態であることが好ましい。 また、 分散状態の場合、 架橋樹脂粒子であってもよい。
[0019] < 1 - 1 . アクリル樹脂 (八 1) >
本発明の熱硬化性塗料組成物に用いることができるアクリル樹脂 (八 1) は、 水酸基を有する樹脂であり、 アクリルモノマーをラジカル共重合するこ とによって得ることができる。
[0020] 上記アクリルモノマーとしては、 例えば、 2—ヒドロキシエチル (メタ) アクリレート、 2—ヒドロキシプロピル (メタ) アクリレート、 4—ヒドロ キシブチル (メタ) アクリレート、 又は 2—ヒドロキシエチル (メタ) アク リレートとカプロラクトンとの付加生成物 (例えばダイセル株式会社製の商 品名としてプラクセル 八一 2、 及び IV! - 3) などの水酸基含有アクリル モノマー;スチレン、 ビニルトルエン、 《 -メチルスチレン等の芳香族ビニ ルモノマー; メチル (メタ) アクリレート、 エチル (メタ) アクリレート、 !·! _プロピル (メタ) アクリレート、 イソプロピル (メタ) アクリレート、 门 _ブチル (メタ) アクリレート、 イソプチル (メタ) アクリレート、 _ プチル (メタ) アクリレート、 シクロヘキシル (メタ) アクリレート、 2 - エチルヘキシル (メタ) アクリレート、 ポリアルキレングリコール (メタ) アクリレート、 イソボルニル (メタ) アクリレート、 (メタ) アクリル酸、 1\1 , 1\1 _ジメチルアミノエチル (メタ) アクリレート、 1\1 , 1\1 _ジエチルア ミノエチル (メタ) アクリレート、 1\1 , 1\1 _ジメチルアミノプロピル (メタ ) アクリレート、 1\1 , 1\1 _ジ_ _プチルアミノエチル (メタ) アクリレー 卜、 1\1 , 1\1 -ジメチルアミノプロピル (メタ) アクリルアミ ド等が挙げられ る。 これらは 1種を単独でまたは 2種以上組み合わせて使用することができ る。
[0021 ] アクリル樹脂 (八 1) は、 上記のモノマーを公知の方法によりラジカル共 重合反応することで製造することができる。
なお、 アクリル樹脂 (八 1) の水酸基価は、 通常〇. 1〜 3 〇
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1~1/9の範囲内であり、 好ましくは 1 〇〜 200019 <〇1~1/9の範囲内で ある。 アクリル樹脂 ( 1) の重量平均分子量は、 通常 1 , 000〜 1 00 , 000の範囲内であり、 好ましくは 2, 000〜 30, 000の範囲内で ある。
[0022] なお、 本明細書において、 数平均分子量及び重量平均分子量は、 ゲルパー ミエーシヨンクロマトグラフ (〇 〇) を用いて測定した保持時間 (保持容 量) を、 同一条件で測定した分子量既知の標準ポリスチレンの保持時間 (保 持容量) によりポリスチレンの分子量に換算して求めた値である。 具体的に は、 ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフとして、
81 20〇 〇 」 (商品名、 東ソー社製) を使用し、 カラムとして、 「丁3 < 9 6 丨 〇- 40001~1乂1_」 、 「丁3 < 96 丨 0_30001~1乂1_」 、 「丁3 < 96
I 〇_25001~1乂1_」 及び 「丁3 < 9 6 1 〇_20001~1乂1_」 (商 品名、 いずれも東ソー社製) の 4本を使用し、 移動相テトラヒドロフラン、 測定温度 40 °〇、 流速 1 し/ 丨 n及び検出器 Iの条件下で測定するこ とができる。 なお、 後述のホスファゼン化合物 (〇) の分子量測定では、 移 動相として〇. 5質量%のトリエタノールアミンを添加したテトラヒドロフ ランを使用した。
[0023] <1 -2. ポリエステル樹脂 (八2) >
本発明の熱硬化性塗料組成物に用いることができるポリエステル樹脂 (八 2) は、 水酸基を有する樹脂であり、 酸成分とアルコール成分をエステル化 反応及び/又はエステル交換反応させることによって得ることができる。
[0024] 上記酸成分としては、 ポリエステル樹脂の製造に際して、 酸成分として通 常使用される化合物を特に制限なく使用することができる。 上記酸成分とし ては、 例えば、 脂環族多塩基酸、 脂肪族多塩基酸、 芳香族多塩基酸、 芳香族 モノカルボン酸、 脂肪族モノカルボン酸、 脂環族モノカルボン酸、 これらの 酸の低級アルキルエステル化物等を使用することができる。
脂環族多塩基酸は、 一般に、 1分子中に 1個以上の脂環式構造 (主として 4〜 6員環) と 2個以上のカルボキシル基を有する化合物、 この化合物の酸
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無水物及びこの化合物のエステル化物である。
脂肪族多塩基酸は、 一般に、 1分子中に 2個以上のカルボキシル基を有す る脂肪族化合物、 この化合物の酸無水物及びこの化合物のエステル化物であ る。
芳香族多塩基酸は、 一般に、 1分子中に 2個以上のカルボキシル基を有す る芳香族化合物、 この芳香族化合物の酸無水物及びこの芳香族化合物のエス テル化物である。
[0025] 上記アルコール成分としては、 ポリエステル樹脂の製造に際して、 アルコ —ル成分として通常使用される化合物を特に制限なく使用することができ、 脂環族ジオ _ル、 脂肪族ジオ _ル、 芳香族ジオ _ルなどの 2価アルコール及 び 3価以上の多価アルコールを含むものが好ましい。
[0026] 上記ポリエステル樹脂 (八 2) は、 上記酸成分とアルコール成分を公知の 方法で反応させることにより製造することができる。
また、 上記ポリエステル樹脂 (八 2) は、 ポリエステル樹脂 (八 2) の調 製中、 もしくはエステル化反応後及び/又はエステル交換反応後に、 脂肪酸 、 油脂、 ポリイソシアネート化合物、 エポキシ化合物等で変性することもで きる。
ポリエステル樹脂 ( 2) の数平均分子量としては、 仕上り性の観点から 、 通常 1, 000〜 20, 000であり、 好ましくは 1 , 050〜 1 0, 0 00、 さらに好ましくは 1 , 1 00〜 5, 000の範囲内である。
また、 ポリエステル樹脂 (八 2) の水酸基価としては、 得られる塗膜の硬 化性の観点から、 通常 20〜 300 9 <〇 1~1/9であり、 好ましくは 30 〜 250〇19 <〇1~1/9、 さらに好ましくは
範囲内である。
[0027] <1 -3. エポキシ樹脂 (八3) >
本発明の熱硬化性塗料組成物に用いることができるエポキシ樹脂 (八 3) は、 水酸基を有する樹脂であり、 エポキシ樹脂 ( 3_ 1) と変性剤 (八 3 -2) とを反応させることで得ることができる。
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[0028] エポキシ樹脂 (八 3) の原料として用いることができるエポキシ樹脂 (八
3 - 1) は、 1分子中にエポキシ基を少なくとも 1個、 好ましくは 2個以上 有する化合物であり、 少なくとも 1 80、 好ましくは 400〜 4, 000、 さらに好ましくは 800〜 2, 500の範囲内の数平均分子量及び少なくと も 90、 好ましくは 1 80〜 2, 500、 さらに好ましくは 400〜 1 , 5 00の範囲内のエポキシ当量を有するものが適している。 かかるエポキシ樹 月旨 (八3— 1) としては、 例えば、 ポリフエノール化合物とエピハロヒドリ ン (例えば、 エピクロルヒドリン等) との反応によって得られるものを使用 することができる。
[0029] 上記エポキシ樹脂 (八3- 1) の形成のために用いられるポリフエノール 化合物としては、 例えば、 ビス (4 -ヒドロキシフエニル) 一2, 2 -プロ パン [ビスフエノール八] 、 ビス (4—ヒドロキシフエニル) メタン [ビス フエノール ] 、 ビス (4—ヒドロキシシクロヘキシル) メタン [水添ビス フエノール ] 、 2, 2—ビス (4—ヒドロキシシクロヘキシル) プロパン
[水添ビスフエノール八] 、 4 , 4’ ージヒドロキシベンゾフエノン、 ビス (4 -ヒドロキシフエニル) 一 1 , 1 -エタン、 ビス (4 -ヒドロキシフエ ニル) 一 1 , 1 -イソブタン、 ビス ( 4 -ヒドロキシー 3 - ㊀ 「 1: -プチ ルーフエニル) 一2, 2—プロパン、 ビス (2—ヒドロキシナフチル) メタ ン、 テトラ (4 -ヒドロキシフエニル) 一 1 , 1 , 2, 2 -エタン、 4, 4 ’ ージヒドロキシジフエニルスルホン、 フエノールノボラック、 クレゾール ノボラックなどを挙げることができる。
[0032] ここで、 门 = 0〜 8で示されるものが好適である。
[0033] かかるエポキシ樹脂 (八3- 1) の市販品としては、 例えば、 三菱化学 (
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[0034] エポキシ樹脂 (八 3) の原料として用いることができる変性剤 (八3 - 2 ) としては、 上記エポキシ樹脂 (八3 - 1) との反応性を有する成分であれ ば特に限定されず、 例えば、 多価アルコール、 一価アルコール、 酸性化合物 、 フエノール類、 アミン化合物、 ラクトン類、 イソシアネート化合物、 キシ レンホルムアルデヒド化合物などが挙げられる。
[0035] 上記多価アルコールとしては、 例えば、 エチレングリコール、 ジエチレン グリコール、 プロピレングリコール、 ジプロピレングリコール、 1 , 3—プ ロパンジオール、 1 , 3—ブタンジオール、 1 , 4—ブタンジオール、 2 ,
3—ブタンジオール、 1 , 5—ペンタンジオール、 1 , 6—ヘキサンジオー ル、 1 , 7—ヘプタンジオール、 1 , 8—オクタンジオール、 1 , 9—ノナ ンジオール、 2—メチルー 1 , 3—プロパンシオール、 3—メチルー 1 , 5 —ペンタンジオール、 2—メチルペンタンー 2 , 4—ジオール、 2 , 2 , 4 —トリメチルー 1 , 3—ペンタンジオール、 トリエチレングリコール、 2 - プチルー 2—エチルー 1 , 3—プロパンジオール、 トリシクロデカンジメタ ノール、 トリエチレングリコール、 ネオペンチルグリコール、 1 , 4—シク ロヘキサンジオール、 1 , 3—シクロへキサンジメタノール、 1 , 4—シク 口へキサンジメタノール、 ビスフエノール八、 ビスフエノール 、 水添ビス フエノール八、 水添ビスフエノール などの二価アルコール;ポリエチレン グリコール、 ポリプロピレングリコール、 ポリプチレングリコールなどのポ リエーテルジオール類; グリセリン、 トリメチロールプロパン、 トリス (2 —ヒドロキシエチル) イソシアヌレートなどの三価アルコール;ペンタエリ スリ トールなどの四価アルコール;ポリエステルポリオール、 アクリルポリ オールなどが挙げられる。
[0036] 上記一価アルコールとしては、 例えば、 メタノール、 エタノール、 —プ ロパノール、 イソプロパノール、 _ブタノール、 2—ブタノール、 ペンタ ノール、 へキサノール、 门一オクタノール、 2—エチルへキサノール、 ドデ
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シルアルコール、 ステアリルアルコール、 ベンジルアルコールなどが挙げら れる。
[0037] 上記酸性化合物としては、 例えば、 酢酸、 プロピオン酸、 酪酸、 吉草酸、 アクリル酸、 オレイン酸、 グリコール酸、 乳酸、 安息香酸、 没食子酸、 脂肪 酸、 二塩基酸などの酸性化合物などが挙げられる。
[0038] 上記フエノール類としては、 例えば、 フエノール、 クレゾール、 エチルフ エノール、 パラー ㊀ 「 1: _プチルフエノール、 ノニルフエノール、 カテコ —ル、 レゾルシノール、 4— 1 6 「 I—プチルカテコールなどが挙げられる
[0039] 上記アミン化合物としては、 エポキシ基と反応する活性水素を少なくとも
1個含有するアミン化合物であれば特に制限なく用いられ、 例えば、 モノメ チルアミン、 ジメチルアミン、 モノエチルアミン、 ジエチルアミン、 モノイ ソプロピルアミン、 ジイソプロピルアミン、 モノプチルアミン、 ジブチルア ミンなどのモノーもしくはジーアルキルアミン;モノエタノールアミン、 ジ エタノールアミン、 モノ (2—ヒドロキシプロピル) アミン、 ジ (2—ヒド ロキシプロピル) アミン、 モノメチルアミノエタノール、 モノエチルアミノ エタノールなどのアルカノールアミン;エチレンジアミン、 プロピレンジア ミン、 プチレンジアミン、 ヘキサメチレンジアミン、 テトラエチレンペンタ ミン、 ペンタエチレンへキサミン、 ジエチルアミノプロピルアミン、 ジエチ レントリアミン、 トリエチレンテトラミンなどのアルキレンポリアミン;エ チレンイミン、 プロピレンイミンなどのアルキレンイミン; ピぺラジン、 モ ルホリン、 ピラジンなどの環状アミンなどが挙げられる。 また、 これら上記 のアミンと、 1級アミンをケチミン化したアミンとを併せて用いることもで きる。 これらは、 1種を単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることがで きる。
[0040] 上記エポキシ樹脂 ( 3) は、 上記エポキシ樹脂 ( 3— 1) 、 変性剤 ( 八 3 - 2) を公知の方法で反応させることにより製造することができる。
[0041 ] また、 エポキシ樹脂 ( 3) の数平均分子量は、 塗料安定性、 仕上がり性
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、 防食性などの観点から、 通常 1 , 000〜 50, 000の範囲内であり、 好ましくは 1 , 300〜 20, 000の範囲内であり、 より好ましくは 1 ,
600〜 1 0, 000の範囲内である。 エポキシ樹脂 (八3) の水酸基価は 、 得られる塗膜の硬化性の観点から、 通常 1 〇〜 300 9<〇1~1/9であ り、 好ましくは 20〜 250〇19<〇1~1/9、 さらに好ましくは 30〜 20
の範囲内である。
[0042] <2. 硬化剤 (巳) >
本発明の熱硬化性塗料組成物に用いることができる硬化剤 (巳) は、 ポリ イソシアネート硬化剤 (巳 1) 及び/又はブロック化ポリイソシアネート硬 化剤 (巳 2) である。
ポリイソシアネート硬化剤 (巳 1) は、 公知のものを特に制限なく使用す ることができ、 例えば、 トリレンジイソシアネート、 キシリレンジイソシア ネート、 フエニレンジイソシアネート、 ジフエニルメタンー 2, 2’ ージイ ソシアネート、 ジフエニルメタンー 2, 4’ ージイソシアネート、 ジフエニ ルメタンー 4, 4’ ージイソシアネート、 クルード 1\/10 丨 [ポリメチレンポ リフエニルイソシアネート] 、 ビス (イソシアネートメチル) シクロへキサ ン、 テトラメチレンジイソシアネート、 ヘキサメチレンジイソシアネート、 メチレンジイソシアネート、 イソホロンジイソシアネートなどの芳香族、 脂 肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物; これらのポリイソシアネート化 合物の環化重合体又はビゥレッ ト体;又はこれらの組合せを挙げることがで きる。
[0043] ブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳 2) は、 ポリイソシアネート化 合物とイソシアネートブロック剤とのほぼ化学理論量での付加反応生成物で ある。
ブロック化ポリイソシアネート硬化剤で使用されるポリイソシアネート化 合物は、 公知のものを特に制限なく使用することができ、 例えば、 上記 (巳 1) で挙げた化合物等を使用することができる。
[0044] イソシアネートブロック剤は、 ポリイソシアネート化合物のイソシアネー
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卜基に付加する化合物である。 イソシアネートブロック剤が付加することで 生成するブロック化ポリイソシアネート化合物は、 常温において安定である が、 塗膜の焼付け温度 (通常約 8 0〜約 2 0 0 °〇) に加熱した際、 ブロック 剤が解離して遊離のイソシアネート基を再生することが望ましい。
[0045] ブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳 2) で使用されるイソシアネー トブロック剤としては、 例えば、 メチルエチルケトオキシム、 シクロへキサ ノンオキシムなどのオキシム系化合物; フエノール、 パラー ーブチルフエ ノール、 クレゾールなどのフエノール系化合物; —ブタノール、 2—エチ ルへキサノール、 フエニルカルビノール、 メチルフエニルカルビノール、 エ チレングリコールモノプチルエーテル、 ジエチレングリコールモノエチルエ —テル、 エチレングリコール、 プロピレングリコールなどのアルコール系化 合物; £ _カプロラクタム、 アーブチロラクタムなどのラクタム系化合物; マロン酸ジメチル、 マロン酸ジエチル、 マロン酸ジイソプロピル、 アセト酢 酸エチル、 アセト酢酸メチル、 アセチルアセトンなどの活性メチレン系化合 物;ジメチルピラゾールなどのピラゾール系化合物などが挙げられ、 これら は 1種を単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。 なかでも 、 解離温度と塗料安定性の観点から、 アルコール系化合物、 ピラゾール系化 合物、 オキシム系化合物、 及びラクタム系化合物から選ばれる少なくとも 1 種を用いることが好ましく、 アルコール系化合物が特に好ましい。
[0046] < 3 . ホスファゼン化合物 (〇 >
本発明で用いるホスファゼン化合物 (〇) は、 ホスファゼン単位を分子中 に有する化合物であり、 モノマー、 オリゴマー、 ポリマー (樹脂) 等を含む 。 なお、 本発明において、 ホスファゼン単位とは、 = の結合単位を表す 。 ホスファゼン単位は、 複数つなげることも可能であり、 一般的にホスファ ゼン単位が多くなるほど化合物の塩基性は高くなることが知られている。
[0047] ホスファゼン化合物は、 強塩基であることからシロキサン架橋反応等の触 媒に用いられることもあるが、 本発明の熱硬化性塗料組成物は、 N(3〇一〇 ! !架橋系であるため、 シロキサン架橋反応は対象としていない。
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[0048] 本発明で用いるホスファゼン化合物 (〇) はN C〇一〇H架橋反応の強塩 基触媒として作用する。 ブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳 2) は、 熱によってブロック剤が解離する。 これにより遊離のイソシアネート基が再 生し、 水酸基含有樹脂 ( ) とイソシアネート基とが反応して架橋反応が進 行する。 ホスファゼン化合物 (〇) は強塩基であり、 ブロック化ポリイソシ アネート硬化剤 (巳 2) の解離触媒、 及び水酸基含有樹脂 ( ) とイソシア ネート基との反応触媒として機能すると考えられる。 よって本発明の熱硬化 性塗料組成物は従来のような金属触媒を使用せずとも、 N 0 0 -〇 1~1架橋反 応が進行する。
[0049] 本発明の熱硬化性塗料組成物で用いるホスファゼン化合物 (〇 としては 、 ホスファゼン単位を有する化合物を特に制限なく使用することができ、 具 体的には、 例えば、 I 6 「 1:—プチルイミノートリス (ジメチルアミノ) ホ スホラン及びその誘導体、 I 6 「 1: _プチルイミノートリ (ピロリジノ) ホ スホラン及びその誘導体、 1 — I 6 「 1:—オクチルー 4 , 4 , 4—トリス ( ジメチルアミノ) _ 2 , 2—ビス [トリス (ジメチルアミノ) ホスホラニリ デンアミノ] _ 2ス 4ス 5—カテナジ (ホスファゼン) 及びその誘導体等 が挙げられる。
[0050] 本発明の熱硬化性塗料組成物で用いるホスファゼン化合物 (〇 は、 水酸 基を含んでもよい。 水酸基を含む場合、 水酸基が硬化剤 (巳) と架橋反応す るため、 塗膜の耐水性が向上する。
[0051 ] 本発明の熱硬化性塗料組成物で用いるホスファゼン化合物 (〇 は、 塗膜 性能 (耐水性など) の観点から、 数平均分子量が 4 0 0〜 1 , 0 0 0 , 0 0 0であることが好ましい。 さらに好ましくは 6 0 0〜 5 0 0 , 0 0 0であり 、 特に好ましくは 1 , 0 0 0〜 1 0 0 , 0 0 0の範囲内である。
[0052] 本発明の熱硬化性塗料組成物で用いるホスファゼン化合物 (〇) としては 、 触媒性能、 及び塗膜性能 (耐水性など) の観点から、 下記一般式 (1) で 示される有機基を分子中に 1個以上有するホスファゼン化合物 (<3 1) が好 ましい。
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[0053] [化 1 ]
[0054] 上記一般式 (1) において、 ★★は結合手又は水素原子である。 Xは炭素 数 1〜 1 8の 2価の有機基であり、 有機基は酸素原子及び/又は窒素原子を 含んでもよい。
は水素原子又は炭素数 1〜 1 8の有機基を示し、 有機基は 酸素原子、 窒素原子、 硫黄原子及びハロゲン原子からなる群より選択される 少なくとも一種を含んでもよい。 八1、 八2及び八3は 1価の有機基を示し、 有 機基は炭素原子、 水素原子、 酸素原子、 窒素原子、 リン原子、 硫黄原子及び ハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも一種を含んでもよく、 各 々独立していても同一であってもよく、 二種以上が連結して環状構造を形成 していてもよい。
[0055] 上記一般式 ( 1) で示される有機基を分子中に 1個以上有するホスファゼ ン化合物 (<3 1) は、 化合物の安定性、 触媒性能、 及び塗膜性能 (耐水性な ど) の観点から、 一般式 (1) における八1、 八2及び八3が、 それぞれ少なく とも一つ以上の窒素原子を含有する有機基であり、 有機基に隣接するリン原 子と有機基内の窒素原子とが単結合していることが好ましい。
[0056] 上記一般式 ( 1) で示される有機基を分子中に 1個以上有するホスファゼ ン化合物 (<3 1) は、 1、 2及び/又は 3が下記式 (2) で示される有機 基であることが好ましい。
[0057] [化 2]
[0058] 上記式 (2) において、 ★は結合手である。
は炭素数 1〜 1 2の 有機基を示し、 有機基は酸素原子及び/又は窒素原子を含んでいてもよく、 各々独立していても同一であってもよく、 二種以上が連結して環状構造を形 成していてもよい。 门は 0以上 1 0以下の整数を表す。
[0059] ホスファゼン化合物 (〇 1) は、 ホスファゼン単位が多いほど塩基性が増 し、 塗料組成物に適用した際の触媒効果は向上するが、 _方で塗料の安定性 及び塗膜性能 (耐水性など) は低下する。 したがって、 塗料の安定性及び塗 膜性能 (耐水性など) の観点から、 ホスファゼン化合物 (<3 1) は、 上記式 (2) における nが、 0以上 7以下であることが好ましく、 0以上 4以下で あることがより好ましく、 0または 1であることがさらに好ましく、 0であ ることが特に好ましい。 1が 0である場合、 上記式 (2) は下記式 (3) で 表される。
[0060] [化 3]
[0062] 上記式 (3) で表される有機基としては、 具体的には、 例えば、 1\1 , 1\1— ジメチルアミノ基、 1\1 , 1\1 -ジエチルアミノ基、 1\1 , 1\1 -ジプロピルアミノ 基、 1\1 , 1\1 -ジイソプロピルアミノ基、 1\1 , 1\1 -ジブチルアミノ基、 1\1 , —ジオクチルアミノ基、 1^1—メチルー 1\1—プロピルアミノ基、 1\1—メチルー 1\] -ブチルアミノ基、 1\1 , 1\1 -ジ (2 -エチルヘキシル) アミノ基などのジ アルキルアミノ基; ピロリル基、 モルホリノ基、 ピペリジノ基、 ピロリジノ 基、 1\1 -アルキルピペラジノ基などの環状アミノ基などが挙げられる。 ホス ファゼン化合物 (<3 1) は、 化合物自体の安定性、 塗料の安定性及び塗膜性 能 (耐水性など) の観点から、 上記一般式 (1) の 1、 2及び 3が環状ア ミノ基であることが特に好ましい。
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[0063] 上記一般式 ( 1) で示される有機基を分子中に 1個以上有するホスファゼ ン化合物 (〇 1) は、 上記一般式 (1) の★★が水素原子であるホスファゼ ン化合物 (0 2) と、 上記一般式 (1) の★★が結合手であり、 有機基を分 子中に 1個以上有するホスファゼン化合物 (〇3) が挙げられる。 それぞれ のホスファゼン化合物の製造方法を以下で述べる。
[0064] < 3 - 1 . ホスファゼン化合物 (0 2) の製造方法 >
ホスファゼン化合物 (0 2) は、 上記一般式 (1) の★★が水素原子であ る化合物であり、 下記式 (1) ’ で表される。
[0065] [化 4]
ホスファゼン化合物 (〇2) は、 五塩化リンと反応性官能基を分子中に 1 個以上有する任意の有機化合物 ( ’ ) とを反応させた後、 下記式 (6) で 表されるジアミン化合物 (巳) と反応させ、 強塩基により脱プロトン化する ことで製造される。
[0069] 五塩化リンと反応性官能基を分子中に 1個以上有する任意の有機化合物 ( 八’ ) とをジクロロメタンの存在下で反応させることで、 下記式 (7) で表 される中間体 (〇0 が製造できる。
[0070]
\¥0 2020/175065 ] Q 卩(:171? 2020 /004363
[化 6]
[0071 ] 上記式 (7) において、 八1、 八2及び八3は上記一般式 (1) のものと同義 である。
[0072] 反応性官能基を分子中に 1個以上有する任意の有機化合物 ( ’ ) は、 五 塩化リンと反応することで、 上記式 (7) における八 1、 八 2及び 3の有機基 となる。 有機化合物 (八’ ) は、 炭素原子、 水素原子、 酸素原子、 窒素原子 、 リン原子、 硫黄原子及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくと も一種を含み、 分子中に 1個以上の反応性官能基を有する有機化合物であれ ば特に制限なく使用できるが、 反応性官能基としてアミンを有する有機化合 物であることが好ましい。 具体的には、 例えば、 1\1 , 1\1 -ジメチルアミン、
1\1 , 1\1—ジエチルアミン、 1\1 , 1\1—ジプロピルアミン、 1\1 , 1\1—ジイソプロ ピルアミン、 1\1 , 1\1—ジブチルアミン、 1\1 , 1\1—ジオクチルアミン、 1\1—メ チルー 1\1 _プロピルアミン、 1\1 _メチルー 1\1 _ブチルアミン、 1\1 , 1\1 _ジ (
2—エチルヘキシル) アミンなどのジアルキルアミン; ピロール、 モルホリ ン、 ピぺリジン、 ピロリジン、 1\1 -アルキルピぺラジンなどの環状アミンな どが挙げられ、 これらは 1種を単独で又は 2種以上を併用して用いることが できる。 有機化合物 (八’ ) は、 ホスファゼン化合物 (〇2) の安定性、 塗 料の安定性及び塗膜性能 (耐水性など) の観点から、 環状アミンであること が特に好ましい。
[0073] 上記中間体 (〇〇 に上記式 (6) で表されるジアミン化合物 (巳) を加え ると、 ジアミン化合物 (巳) のアミノ基と中間体 (〇〇 が反応することで、 下記式 (8) で表される中間体 ⑻ が製造できる。
[0074]
\¥02020/175065 17 卩(:171?2020/004363
[化 7]
上記式 (6) のジアミン化合物 (巳) において
が水素原子である場合、 すなわちジアミン化合物 (巳) の 2つのアミノ基がいずれも 1級アミンであ る場合、 中間体 (〇〇 と 2つのアミノ基が反応して二置換体が生成される可 能性が高い。 したがって、 ジアミン化合物 (巳) は、 1級アミノ基と 2級ア ミノ基を 1つずつ有することが好ましい。 具体的には、 上記式 (6) のジア ミン化合物 (巳) において、
が炭素数 1〜 1 8の 1価の有機基であること が好ましく、 さらに炭素数 1〜 1 0の 1価の有機基であることが好ましい。 ジアミン化合物 (巳) が 1級アミノ基と 2級アミノ基の双方を含有する場合 、 上記中間体 (〇〇 はより反応性の高い 1級アミノ基と優先的に反応するた め、 中間体 (/3) の収率が向上する。
[0076] 上記中間体 (/3) に強塩基を加え、 脱プロトン化することで、 上記式 (1 ) , のホスファゼン化合物 (〇2) を製造することができる。
[0077] 上記一般式 (1) ’ のホスファゼン化合物 (〇2) は、 それ自体でも、 ブ ロック化ポリイソシアネート硬化剤の解離触媒、 及び水酸基含有樹脂とイソ シアネート基との反応触媒として使用することができるが、 塗膜性能 (耐水 性など) の観点から、 ホスファゼン化合物 (〇2) と反応性官能基を分子中 に 1個以上有する化合物とを反応させ、 ホスファゼン化合物 (〇3) とする ことが好ましい。
[0078] < 3 - 2 . ホスファゼン化合物 (〇3) の製造方法 >
ホスファゼン化合物 (〇3) は、 上記一般式 (1) の★★が結合手であり 、 有機基を分子中に 1個以上有するホスファゼン化合物であり、 上記ホスフ
\¥02020/175065 18 卩(:171? 2020 /004363
ァゼン化合物 (〇2) のアミノ基と反応性官能基を分子中に 1個以上有する 化合物 ( ) とを反応させることで製造される。
反応性官能基を分子中に 1個以上有する化合物 ( ) は、 活性水素基と反 応する反応性官能基を 1個以上有するものであれば、 化合物の種類に特に制 限は無く、 例えば、 アクリル樹脂、 ポリエステル樹脂、 ウレタン樹脂、 エポ キシ樹脂、 ポリイソシアネート化合物等を用いることができる。
[0079] 反応性官能基を分子中に 1個以上有する化合物 ( ) は、 塗膜性能 (耐水 性など) の観点から、 数平均分子量が 1 50以上であることが好ましく、 1 50~ 1 , 000, 000がより好ましく、 400〜 500, 000がさら に好ましく、 800〜 1 00, 000が特に好ましい。
[0080] 反応性官能基を分子中に 1個以上有する化合物 ( ) における反応性官能 基としては、 具体的には、 例えば、 グリシジル基、 イソシアネート基、 ブロ ック化イソシアネート基、 カルボニル基、 カルボキシル基などが挙げられる が、 中でも、 グリシジル基、 イソシアネート基、 及びブロック化イソシアネ -卜基からなる群より選ばれる少なくとも一種が好ましい。
グリシジル基を含有する化合物とホスファゼン化合物 (〇2) と反応させ ると、 下記式 (4) で表される有機基を有するホスファゼン化合物 (〇3— 1) が製造できる。 なお、 下記式 (4) の有機基は、 一部または全部が電離 していてもよい。
[0081] [化 8]
[0083] イソシアネート基またはブロック化イソシアネート基を含有する化合物と ホスファゼン化合物 (〇2) と反応させると、 下記式 (5) で表される有機
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基を有するホスファゼン化合物 (〇3 _ 2) が製造できる。 なお、 下記式 ( 5) の有機基は、 一部または全部が電離していてもよい。
[0084] [化 9]
[0086] < 4 . 溶媒 (0) >
本発明の溶媒 (口) としては、 水や有機溶剤など、 公知のものを制限なく 使用することができる。 有機溶剤としては、 例えば、 トルエン、 キシレン、 シクロヘキサン、 1·! -ヘキサンなどの炭化水素系;酢酸メチル、 酢酸エチル 、 酢酸プチルなどのエステル系; アセトン、 メチルエチルケトン、 メチルイ ソプチルケトン、 メチルアミルケトン、 イソプチルメチルケトンなどのケト ン系;ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルアセトアミ ドなどのアミ ド系; メタ ノール、 エタノール、
プロパノール、 丨 3〇 _プロパノールなどのアル コール系、 エチレングリコールモノプチルエーテル、 ジエチレングリコール モノエチルエーテル、 プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテ ルアルコール系化合物;あるいはこれらの混合物などが挙げられる。
[0087] 一方で、 溶媒 (口) としては、 環境面への配慮等から特に水が好ましく、 塗料組成物に対して 7 0質量%以上含有することが好ましい。
[0088] 水酸基含有樹脂 ( ) は、 塗料組成物中で分散状態又は溶解状態であるこ とが好ましいため、 溶媒 (口) に水を用いる場合、 水酸基含有樹脂 ( ) は 水分散性又は水溶解性の水酸基含有樹脂であることが好ましい。
[0089] < 5 . 熱硬化性塗料組成物 >
本発明の熱硬化性塗料組成物における水酸基含有樹脂 ( ) 及び硬化剤 ( 巳) の配合割合は、 仕上がり性、 硬化性に優れた塗装物品を得る観点から、
\¥0 2020/175065 20 卩(:171? 2020 /004363
塗料組成物の樹脂固形分合計質量を基準にして、 成分 ( ) が、 通常 1 0〜 9 0質量%であり、 好ましくは 2 0〜 8 0質量%であり、 成分 (巳) が、 通 常 1 〇〜 6 0質量%であり、 好ましくは 1 5〜 5 5質量%である。 上記範囲 内であることにより、 塗料特性及び塗膜性能に優れる。
[0090] ホスファゼン化合物 (〇 の含有量は、 硬化性の観点から、 ホスファゼン 構造部位の質量で換算する場合、 塗料組成物の樹脂固形分合計質量を基準に して、 通常〇. 1〜 3 0質量%であり、 より好ましくは〇. 5〜 2 0質量% 、 特に好ましくは 1〜 1 5質量%の範囲内である。
[0091 ] 本発明の熱硬化性塗料組成物は、 特に限定されるものではないが、 例えば 、 成分 (八) 〜 (0) に加え、 必要に応じて、 水酸基を含有しない樹脂、 顔 料分散べースト、 中和剤、 界面活性剤、 表面調整剤、 増粘剤、 沈降防止剤、 紫外線吸収剤、 光安定剤、 消泡剤、 解離触媒、 可塑剤などを含有することが できる。
[0092] 上記顔料分散べーストは、 着色顔料、 防鲭顔料及び体質顔料などの顔料を あらかじめ微細粒子に分散したものであって、 例えば、 顔料分散用樹脂、 中 和剤、 溶媒及び顔料を配合し、 ボールミル、 サンドミル、 ぺブルミル等の分 散混合機中で分散処理することにより、 調製することができる。
[0093] 上記顔料としては、 公知のものを特に制限なく使用でき、 例えば、 二酸化 チタン、 酸化亜鉛、 リン酸亜鉛、 リン酸アルミニウム、 モリブデン酸亜鉛、 モリブデン酸カルシウム、 紺青、 群青、 コバルトブルー、 銅フタロシアニン ブルー、 インダンスロンブルー、 合成黄色酸化鉄、 透明べんがら (黄) 、 ビ スマスバナデート、 チタンイエロー、 亜鉛黄 (ジンクエロー) 、 モノアゾイ エロー、 イソインドリノンイエロー、 金属錯塩アゾイエロー、 キノフタロン イエロー、 ベンズイミダゾロンイエロー、 べんがら、 モノアゾレッ ド、 キナ クリ ドンレッ ド、 アゾレーキ (IV! n塩) 、 キナクリ ドンマゼンダ、 アンサン スロンオレンジ、 ジアンスラキノニルレッ ド、 ペリレンマルーン、 キナクリ ドンマゼンダ、 ペリレンレッ ド、 ジケトピロロピロールクロムバーミリオン 、 塩素化フタロシアニングリーン、 臭素化フタロシアニングリーン、 ピラゾ
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ロンオレンジ、 ベンズイミダゾロンオレンジ、 ジオキサジンバイオレツ ト、 ペリレンバイオレッ ト等の着色顔料;バリタ粉、 硫酸バリウム、 炭酸バリウ ム、 炭酸カルシウム、 石膏、 クレー、 ホワイ トカーボン、 珪藻土、 タルク、 炭酸マグネシウム、 アルミナホワイ ト、 グロスホワイ ト、 マイカ粉などの体 質顔料; リンモリブデン酸アルミニウム、 トリポリリン酸アルミニウム、 酸 化亜鉛 (亜鉛華) 等の防鲭顔料などを添加することができる。
[0094] また、 イソシアネートブロック剤の解離触媒としては、 本願で用いるホス ファゼン化合物 (<3) 以外にビスマス系化合物、 亜鉛系化合物、 チタン系化 合物、 アミジン系化合物、 4級塩系化合物、 ブロアザホスファトラン系化合 物などを好適に使用することができるが、 ジブチル錫ジベンゾエート、 ジオ クチル錫オキサイ ド、 ジブチル錫オキサイ ドなどの有機錫化合物は、 環境面 への配慮から実質的に使用しないことが好ましい。
[0095] <6 . 塗膜形成方法>
本発明で用いる塗膜形成方法としては、 刷毛塗り、 口ーラー塗装、 ディッ ピング塗装、 バーコーダー塗装、 アプリケーター塗装、 力ーテン塗装、 スプ レー塗装、 回転霧化塗装、 電着塗装など、 公知の塗装方法を特に制限なく用 いることができる。
[0096] 塗膜の膜厚は、 特に制限されるものではないが、 一般的には、 乾燥塗膜に 基づいて 5〜 6 0 01、 好ましくは 1 〇〜 4 0 の範囲内とすることがで きる。
[0097] また、 塗膜の焼き付け乾燥は、 塗膜を電気熱風乾燥機、 ガス熱風乾燥機な どの乾燥設備を用いて、 塗装物表面の温度で 6 0〜 3 0 0 °〇、 好ましくは 8 〇〜 2 0 0 °〇にて、 時間としては 3〜 1 8 0分間、 好ましくは 1 0〜 5 0分 間、 加熱して行う。 上記焼付け乾燥により硬化塗膜を得ることができる。
[0098] 本発明の被塗物としては、 自動車ボディ、 自動車部品、 二輪車部品、 家庭 用機器、 その他の機器等が挙げられ、 素材としては、 金属、 プラスティック 、 無機材料、 木材、 繊維材料など、 特に制限はない。 金属素材の場合は、 例 えば、 必要に応じてアルカリ脱脂等の表面を洗浄した後、 さらに必要に応じ
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てリン酸塩化成処理、 クロメート処理等の表面処理を行ったものが用いるこ とができ、 下塗り塗料等を塗装した被塗物でもよい。
[0099] 本発明の熱硬化性塗料組成物を被塗物に塗装した後、 次いで上塗り塗料組 成物を塗装することができる。 上記上塗り塗料組成物としては、 公知のもの を特に制限無く使用することができ、 例えば、 熱硬化性水性塗料、 熱硬化性 溶剤系塗料、 常乾型水性塗料、 常乾型溶剤系塗料などを用いることができる
実施例
[0100] 以下、 実施例及び比較例により、 本発明をさらに説明する。
各種樹脂の重合方法、 塗料の製造方法、 評価試験方法などは、 この技術分 野で従来公知の方法を用いている。 しかし、 本発明はこれに限定されるもの ではなく、 本発明の技術思想と特許請求の範囲の均等範囲内で多様な修正及 び変形が可能である。
各例中の 「部」 は質量部、 「%」 は質量%を示す。
[0101 ] <水酸基含有樹脂の製造 >
製造例 1 (アクリル樹脂)
撹拌装置、 温度計、 冷却管、 窒素ガス導入口を備えた四ツロフラスコにプ ロピレングリコールモノメチルエーテル 3 1部を仕込み、 窒素ガス通気下で 1 1 0 °〇に昇温した。 1 1 0 °〇に達した後、 窒素ガスの通気を止め、 2—ヒ ドロキシエチルアクリレート 2 2咅1 メチルメタクリレート 3 0咅1 2—エ チルヘキシルアクリレート 2 2咅1 スチレン 2 5咅1 アクリル酸 1咅1 及び 2 , 2’ ーアゾビス (イソプチロニトリル) 4部からなる混合物を 4時間か けて滴下した。 ついで、 1 1 〇°〇で窒素ガスを通気しながら 2時間熟成させ た後、 1 0 0 °〇まで冷却し、 プロピレングリコールモノメチルエーテルで希 釈することにより、 固形分 6 0 %のアクリル樹脂 (八_ 1) 溶液を得た。 ア クリル樹脂 ( _ 1) は、 重量平均分子量 1 5 , 0 0 0、 水酸基価 1 0 6 9 X〇 1~1 / 9であった。
[0102] 製造例 2 (エポキシ樹脂)
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攪拌機、 温度計、 窒素導入管および還流冷却器を取りつけたフラスコに、
」 巳 [¾828巳 1_ (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ当量 1 90、 数平均分 子量 350) 1 200部に、 ビスフエノール八 500部及びジメチルべンジ ルアミン〇. 2部を加え、 1 30°〇でエポキシ当量 850になるまで反応さ せた。 次に、 ジエタノールアミン 1 89部を加え、 1 20°〇で 4時間反応さ せた後、 エチレングリコールモノプチルエーテル 4809を加え、 固形分 8 0%のアミノ基を含有するエポキシ樹脂 (八一 2) を得た。 エポキシ樹脂 ( 八_2) はアミン価 53〇19<〇1~1/9、 数平均分子量 1 900であった。
[0103] 製造例 3 (ポリエステル樹脂)
加熱装置、 攪拌機、 窒素導入管及び分留塔を有する反応装置に、 無水フタ ル酸 335咅1 ヘキサヒドロフタル酸 357咅1 グリセリン 42咅1 エチレ ングリコール 1 90部、 ネオペンチルグリコール 1 59部を仕込み、 乾燥窒 素下で加熱を開始し、 230 まで徐々に昇温してエステル化反応を行った 。 230°〇を保持し、 樹脂酸価
となるまでエステル化反応 を行った後、 1 70°〇まで冷却し、 エチレングリコールモノプチルエーテル を加えて、 樹脂固形分 60質量%のポリエステル樹脂 (八一3) 溶液を得た 。 得られたポリエステル樹脂 (八_3) は、 樹脂固形分の酸価 5 9<〇1~1 /9、 水酸基価
数平均分子量 1 , 840であった。
[0104] <硬化剤の製造>
製造例 4 (ブロック化ポリイソシアネート硬化剤)
攪拌機、 加熱装置、 冷却装置、 減圧装置を備えた 4つロフラスコにへキサ メチレンジイソシアネート (巳一 1) 272部及びメチルエチルケトン 2 1 4部を仕込み、 60°〇に加熱した。 次いで、 メチルエチルケトオキシム 1 6 9部を攪拌しながら 1時間かけて徐々に添加した。 その後、 60°〇で 2時間 反応させた後、 トリメチロールプロパン 59部を温度が 70°〇以上にならな いように徐々に添加した。 攪拌下、 その反応混合物を赤外分光法によって、 遊離のイソシアネート基が検出されなくなるまで 60°〇にて反応させた。 反 応終了後、 固形分 70%のブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (6-2)
\¥02020/175065 24 卩(:171? 2020 /004363
を得た。 得られたブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳一 2) の1\1〇〇 量は 1 6. 4%であった。
[0105] <ホスファゼン化合物 (〇 の製造>
製造例 5 ホスファゼン化合物 (〇一 1)
温度計、 滴下口一卜を取り付けたフラスコに窒素雰囲気下でジクロロメタ ン 1 01. 59と五塩化りん 20. 89 (0. 1 〇1〇 1) の懸濁液を一 30 °〇前後に保持し、 攪拌した。 ここにピロリジン 2 1. 39 (〇. 3 〇 1) とトリエチルアミン 40. 59 (0. 4〇1〇 丨) を滴下した。 これを室温ま で戻した。 得られた反応物を〇°〇付近に保持し、 1\1_エチルエチレンジアミ ン 26. 59 (0. 3 〇 丨) を滴下した。 その後、 反応物を室温 20 °〇か ら 35°〇に保持した。 生成した不溶物を濾過し、 その後得られた濾液をジク ロロメタンと脱イオン水を用いて洗浄し、 得られた有機相を濃縮した。 得ら れた反応物にカリウムメ トキシド/メタノール溶液 (カリウムメ トキシドを 6. 39 (〇. 09 〇 丨) 含む) を加え、 室温で攪拌した。 生成した不溶 物を濾過し、 濃縮して、 分子量 327のホスファゼン化合物 (〇_ 1) を得 た。 精製後の収率は約 80 %であった。
3. 06 (〇1, 1 4 。
[0106] 製造例 6 ホスファゼン化合物 (〇一2)
攪拌機、 温度計、 窒素導入管および還流冷却器を取りつけたフラスコに、 製造例 5で得られたホスファゼン化合物 (〇一 1) 327部、
1 00 1 (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ樹脂、 エポキシ当量 475、 数平均分 子量 900) 475部、 メチルイソプチルケトン 537部を加え、 反応を行 ない、 エポキシ基量の 99%以上を反応させた。
エチレングリコールモノブチルエーテルを加えて固形分を調整し、 固形分 50%のホスファゼン化合物 (〇_2) 溶液を得た。 ホスファゼン化合物 (
\¥02020/175065 25 卩(:171?2020/004363
〇一 2) の数平均分子量は 1 , 500であった。
[0107] 製造例 7 ホスファゼン化合物 (〇一3)
4 (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ樹脂、 エポキシ当量 925、 数平均分 子量 1 650) 925部、 メチルイソプチルケトン 537部を加え、 反応を 行ない、 エポキシ基量の 99%以上を反応させた。
エチレングリコールモノブチルエーテルを加えて固形分を調整し、 固形分
50%のホスファゼン化合物 (〇_3) 溶液を得た。 ホスファゼン化合物 ( 0-3) の数平均分子量は 2, 300であった。
[0108] 製造例 8 ホスファゼン化合物 (〇一4)
温度計、 滴下口一卜を取り付けたフラスコに窒素雰囲気下でジクロロメタ ン 1 01. 59と五塩化りん 20. 89 (0. 1 〇1〇 1) の懸濁液を一 30 °〇前後に保持し、 攪拌した。 ここにジメチルアミン 1 3. 59 (0. 3〇1〇 I) を通気し、 トリエチルアミン 40. 59 (0. 4 〇 丨) を滴下した。 これを室温まで戻した。 得られた反応物を〇°〇付近に保持し、 1\1_エチルエ チレンジアミン 26. 59 (0. 3 〇 丨) を滴下した。 その後、 反応物を 室温 20°〇から 35°〇に保持した。 生成した不溶物を濾過し、 その後得られ た濾液をジクロロメタンと脱イオン水を用いて洗浄し、 得られた有機相を濃 縮した。 得られた反応物にカリウムメ トキシド/メタノール溶液 (カリウム メ トキシドを 6. 39 (0. 09 〇 丨) 含む) を加え、 室温で攪拌した。 生成した不溶物を濾過し、 濃縮して、 分子量 249のホスファゼン化合物 ( 〇一4’ ) を得た。
攪拌機、 温度計、 窒素導入管および還流冷却器を取りつけたフラスコに、 上記ホスファゼン化合物 (〇一 4’ ) 249部、
1 001 (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ樹脂、 エポキシ当量 475、 数平均分子量 900)
475部、 メチルイソプチルケトン 537部を加え、 反応を行ない、 エポキ シ基量の 99%以上を反応させた。
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エチレングリコールモノブチルエーテルを加えて固形分を調整し、 固形分 50%のホスファゼン化合物 (〇_4) 溶液を得た。 ホスファゼン化合物 ( 0-4) の数平均分子量は 1 , 400であった。
[0109] 後述の熱硬化性塗料組成物を製造する際に用いたホスファゼン化合物の一 覧を下記表 1 に示す。 なお、 製造例 5〜 8により製造したホスファゼン化合 物については、 表 1中の化合物の他に副生成物や未反応物などが存在する場 合がある。
[0110] [表 1]
[0111] なお、 上記表 1中の略号は、 それぞれ下記の意味を有する。
0-5 : 79432-51\/1!_ (製品番号、 A \ 6 r \ c h社製、 ホスファゼ
\¥02020/175065 27 卩(:171? 2020 /004363
ン化合物) 、
当量 925、 数平均分子量 1 650) 。
[0112] <顔料分散ペーストの製造>
製造例 9 (溶剤系顔料分散ペースト)
撹拌機、 温度計、 滴下口一卜および還流冷却器を取り付けたフラスコに、
」 巳 [¾828 (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ樹脂、 エポキシ当量 1 90 、 数平均分子量 370) 1 01 0部、 ビスフエノール八 390部、 プラク セル 2 1 2 (商品名、 ポリカプロラクトンジオール、 ダイセル化学工業株式 会社、 重量平均分子量約 1 , 250) 240部及びジメチルベンジルアミン 〇. 2部を加え、 1 30°〇でエポキシ当量が約 1 , 090になるまで反応さ せた。 次に、 ジメチルエタノールアミン 1 34部及び乳酸 1 50部を加え、
1 20°〇で 4時間反応させた。 次いで、 メチルイソプチルケトンを加えて固 形分を調整し、 固形分 60%の 4級アンモニゥム塩型顔料分散用樹脂溶液を 得た。
続いて、 上記顔料分散用樹脂溶液 8. 3部 (固形分 5部) 、 酸化チタン 1 4. 5部、 精製クレー 8. 0部、 力ーボンブラック〇. 3部及びプロピレン グリコールモノメチルエーテル 24. 5部を加え、 ボ _ルミルにて 20時間 分散し、 固形分 50 %の顔料分散ペースト (巳_ 1) を得た。
[0113] 製造例 1 0 (水性顔料分散ペースト)
撹拌機、 温度計、 滴下口一卜および還流冷却器を取り付けたフラスコに、
」 巳 [¾828 (商品名、 三菱化学社製、 エポキシ樹脂、 エポキシ当量 1 90 、 数平均分子量 370) 1 01 0部、 ビスフエノール八 390部、 プラク セル 2 1 2 (商品名、 ポリカプロラクトンジオール、 ダイセル化学工業株式
\¥02020/175065 28 卩(:171? 2020 /004363
会社、 重量平均分子量約 1 , 250) 240部及びジメチルベンジルアミン 〇. 2部を加え、 1 30°〇でエポキシ当量が約 1 , 090になるまで反応さ せた。
次に、 ジメチルエタノールアミン 1 34部及び 90 %の乳酸水溶液 1 50 部を加え、 1 20°〇で 4時間反応させた。 次いで、 メチルイソプチルケトン を加えて固形分を調整し、 固形分 60%の 4級アンモニウム塩型顔料分散用 樹脂溶液を得た。
続いて、 上記顔料分散用樹脂溶液 8. 3部 (固形分 5部) 、 酸化チタン 1 4. 5部、 精製クレー 8. 0部、 力ーボンブラック〇. 3部及びプロピレン グリコールモノメチルエーテル 24. 5部を加え、 ボ _ルミルにて 20時間 分散し、 固形分 50 %の顔料分散ペースト (巳_2) を得た。
[0114] <熱硬化性塗料の製造 >
< 1. 顔料を含む熱硬化性塗料 >
[実施例 1 熱硬化性塗料 (X - 1) ]
製造例 1で得られたアクリル樹脂 (八_ 1) 溶液を 58. 3部 (固形分 3 5部) 、 製造例 2で得られたエポキシ樹脂 (八一2) 溶液を 58. 3部 (固 形分 35部) 、 製造例 4で得られたブロック化ポリイソシアネート硬化剤 ( 巳一2) を 42. 9部 (固形分 30部) 、 製造例 5で得られたホスファゼン 化合物 (《3— 1) 5. 5部を配合して均一に攪拌し、 さらにプロピレングリ コールモノメチルエーテルを 46. 0部添加して固形分 50%の熱硬化性塗 料 (X— 1) を製造した。
[0115] [実施例 2〜 6、 8〜 1 6、 比較例·!〜 2]
下記表 2、 表 3で示される以外は実施例 1 と同様にして、 固形分 50%の 熱硬化性塗料 (乂一2) 〜 (乂一6) 、 (乂一8) 〜 (X- 1 8) を製造し た。
[0116] [実施例 7 熱硬化性塗料 (X- 7) ]
製造例 1で得られたアクリル樹脂 (八_ 1) 溶液を 58. 3部 (固形分 3 5部) 、 製造例 2で得られたエポキシ樹脂 (八一2) 溶液を 58. 3部 (固
\¥02020/175065 29 卩(:171? 2020 /004363 形分 35部) 、 製造例 4で得られたブロック化ポリイソシアネート硬化剤 ( 巳一2) を 42. 9部 (固形分 30部) 、 製造例 6で得られたホスファゼン 化合物 (<3- 2) 30部、 酢酸 2. 4部を配合して均一に攪拌し、 さらに脱 イオン水を添加して固形分 30%の熱硬化性塗料 (乂一7) を製造した。
[0117] [表 2]
[0118]
\¥02020/175065 30 卩(:17 2020 /004363
表
[0119] 表 2および表 3中の (注 1) は、 以下のものを示す。
(注 1) 600 :商品名、 三洋化成社製、 ポリオキシプロピレングリセ リンエーテル、 分子量 600
[0120] <2. 顔料を除いた熱硬化性塗料 >
[実施例 1 7 熱硬化性塗料 (丫_ 1) ]
製造例 1で得られたアクリル樹脂 (八_ 1) 溶液を 50部 (固形分 30部
\¥02020/175065 31 卩(:171?2020/004363
) 、 製造例 2で得られたエポキシ樹脂 (八一2) 溶液を 58. 3部 (固形分 35部) 、 製造例 4で得られたブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳一 2) を 42. 9部 (固形分 30部) 、 製造例 9で得られた顔料分散べースト (巳_ 1) を 55. 6部 (固形分 27. 8部、 樹脂固形分 5部) 、 製造例 5 で得られたホスファゼン化合物 (〇_ 1) 5. 5部を配合して均一に攪拌し 、 さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを 49. 8部添加して固 形分 50%の熱硬化性塗料 (丫一 1) を製造した。
[0121] [実施例 1 8〜 22、 24〜 32、 比較例 3〜 4]
下記表 4及び表 5で示される以外は実施例 1 7と同様にして、 固形分 50 %の熱硬化性塗料 (丫一2) ~ (丫一6) 、 (丫一8) ~ (丫一 1 8) を製 造した。
[0122] [実施例 23 熱硬化性塗料 (丫 _ 7) ]
製造例 1で得られたアクリル樹脂 ( _ 1) 溶液を 50部 (固形分 30部 ) 、 製造例 2で得られたエポキシ樹脂 (八一2) 溶液を 58. 3部 (固形分 35部) 、 製造例 4で得られたブロック化ポリイソシアネート硬化剤 (巳一 2) を 42. 9部 (固形分 30部) 、 製造例 1 0で得られた顔料分散ペース 卜 (巳一2) を 55. 6部 (固形分 27. 8部、 樹脂固形分 5部) 、 製造例 6で得られたホスファゼン化合物 (〇一2) 30部、 酢酸 2. 4部を配合し て均一に攪拌し、 さらに脱イオン水を 206. 8部添加して固形分 30%の 熱硬化性塗料 (丫_7) を製造した。
[0123]
表
[0125] <評価方法 >
上記の、 顔料を含む熱硬化性塗料 (丫_ 1) 〜 (丫_ 1 8) 及び硬化性評 価のために顔料を除いた熱硬化性塗料 (乂一 1) 〜 (乂一 1 8) について、 耐水性と硬化性を評価した。 本発明においては、 硬化性と耐水性の両方に優 れることが好ましい。
[0126] 評価試験
\¥02020/175065 34 卩(:171?2020/004363
下記の方法で、 硬化性及び耐水性の評価を行った。 顔料を除いた熱硬化性 塗料 (乂_ 1) 〜 (乂_ 1 8) の評価結果を上記表 2及び表 3に合わせて示 し、 顔料を含む熱硬化性塗料 (丫_ 1) 〜 (丫_ 1 8) の評価結果を表 4及 び表 5に示す。
[0127] <硬化性 (ゲル分率) >
ガラス板に実施例及び比較例で得られた熱硬化性塗料 (乂_ 1) 〜 (X— 1 8) を硬化膜厚約 3〇 となるようにアプリケーターを用いてガラス板 上に塗装し、 1 40°〇の温度で 30分間加熱硬化させ、 ガラス板から塗膜を 剥離した。 次に金網の中に入れた塗膜をセパレート型丸底フラスコの中に設 置し、 塗膜 1 9に対してアセトン 1 〇〇 9を加え 5時間還流した。 取り出し た塗膜を 1 〇 51X30分で乾燥後、 塗膜重量を測定し、 以下の式によりゲ ル分率を算出した。
ゲル分率 (%) =還流後の塗膜重量/還流前の塗膜重量 X 1 00 [0128] 以下の基準で硬化性の評価を行なった。 3〜〇が合格であり、 口が不合格 である。
3 :ゲル分率が 70%以上である。
八 :ゲル分率が 60%以上、 且つ 70%未満である。
巳 :ゲル分率が 50%以上、 且つ 60%未満である。
0 :ゲル分率が 40%以上、 且つ 50%未満である。
0 :ゲル分率が 40%未満である。
[0129] <耐水性 (光沢保持率) >
「パルボンド# 3020」 (日本パーカライジング社製、 りん酸亜鉛処理 ) を施した冷延鋼板 (大きさ 400 300 0.
に、 「エレクロ ン〇丁_ 1 0」 (関西ペイント社製、 熱硬化性エポキシ樹脂系カチオン電着 塗料) を膜厚 2〇 となるように電着塗装し、 1 70°〇で 30分間加熱し て硬化させ、 該塗膜上に 「丁 一65」 (関西ペイント社製、 商品名、 ポリ エステル · メラミン樹脂系自動車中塗塗料) を乾燥膜厚 35 となるよう にエアスプレー塗装し、 1 40°〇で 30分間加熱硬化させた。
\¥02020/175065 35 卩(:171?2020/004363
次いでその上に、 実施例及び比較例で得られた熱硬化性塗料 (丫_ 1) 〜 (丫一 1 8) を硬化塗膜約 2〇 となるようにアプリケーターを用いて塗 装し、 1 40°〇の温度で 30分間加熱硬化させた。
得られた試験板を純水に浸潰させ 40°〇で 240時間放置し、 浸潰後の光 沢度を測定して光沢保持率を算出した。
[0130] 光沢保持率は、 その表面 (試験面) を」 丨 3 874 1 — 1 997に基 づく方法で、 鏡面光沢度を入射角 60度で測定した値に基づいて、 光沢保持 率を以下の式により算出したものである。
光沢保持率 (%) = (耐水試験後の光沢度/初期光沢度) X 1 00
[0131] 以下の基準で、 耐水性の評価を行なった。 3〜〇が合格であり、 0が不合 格である。
3 :光沢保持率が 95%以上であり、 耐水性が非常に優れている。
八 :光沢保持率が 90%以上、 且つ 95%未満であり、 耐水性がやや優れて いる。
巳 :光沢保持率が 80 %以上、 且つ 90 %未満であり、 耐水性が優れている
〇 :光沢保持率が 70%以上、 且つ 80%未満であり、 耐水性は普通である
〇 :光沢保持率が 70%未満であり、 耐水性が劣っている。
Claims
[請求項 1 ] 水酸基含有樹脂 ( ) 、 硬化剤 (巳) 、 ホスファゼン化合物 (〇) 及び溶媒 (口) を含有する熱硬化性塗料組成物であって、
前記硬化剤 (巳) が、 ポリイソシアネート硬化剤及び/又はブロッ ク化ポリイソシアネート硬化剤である熱硬化性塗料組成物。
[請求項 2] 前記ホスファゼン化合物 (〇 の数平均分子量が、 4 0 0以上であ る請求項 1 に記載の熱硬化性塗料組成物。
[請求項 3] 前記ホスファゼン化合物 (〇 の含有量が、 前記熱硬化性塗料組成 物の樹脂固形分 1 〇〇質量部を基準として、 〇. 1質量部以上 3 0質 量部以下である請求項 1又は 2に記載の熱硬化性塗料組成物。
[請求項 4] 前記水酸基含有樹脂 ( ) が、 アクリル樹脂 ( 1) 、 ポリエステ ル樹脂 (八2) 、 及びエポキシ樹脂 (八 3) からなる群より選ばれる 少なくとも一種である請求項 1から 3のいずれか一項に記載の熱硬化 性塗料組成物。
[請求項 5] 前記溶媒 (口) が、 水を 7 0質量%以上含有する請求項 1から 4の いずれか一項に記載の熱硬化性塗料組成物。
[請求項 6] 前記水酸基含有樹脂 ( ) が、 水分散性又は水溶解性の水酸基含有 樹脂である請求項 5に記載の熱硬化性塗料組成物。
[請求項 7] 請求項 1から 6のいずれか一項に記載の熱硬化性塗料組成物を被塗 物に塗装して得られる塗装物品。
[請求項 8] 請求項 1から 6のいずれか一項に記載の熱硬化性塗料組成物を被塗 物に塗装し、 次いで上塗り塗料組成物を塗装して得られる複層塗膜を 有する塗装物品。
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