WO2020171071A1 - 紫外線吸収性ポリマー、成形用樹脂組成物、及び成形体 - Google Patents

紫外線吸収性ポリマー、成形用樹脂組成物、及び成形体 Download PDF

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啓介 増子
三上　譲司
健 西中
朋之 青谷
一範 重森
基貴 田中
宏幸 林
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    • C08F2438/03—Use of a di- or tri-thiocarbonylthio compound, e.g. di- or tri-thioester, di- or tri-thiocarbamate, or a xanthate as chain transfer agent, e.g . Reversible Addition Fragmentation chain Transfer [RAFT] or Macromolecular Design via Interchange of Xanthates [MADIX]
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    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet absorbing polymer, a molding resin composition, and a molded body.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a composition containing a polyolefin and a resin incorporating an ultraviolet absorber.
  • Patent Document 3 discloses a polymer obtained by copolymerizing an ultraviolet absorbing monomer.
  • Patent Documents 1 and 2 a resin composition obtained by polymerizing a polyolefin, an ultraviolet absorbing monomer, and the like in a twin-screw extruder has a large haze of a molded body, and the transparency increases as the number of ultraviolet absorbing monomer units increases. There was a problem of decline. Further, in Patent Document 3, a polymer obtained by randomly polymerizing an ultraviolet absorbing monomer has a wide molecular weight distribution and low compatibility with polyolefin, and there is a problem that transparency is insufficient especially when the thickness is increased.
  • the present invention has good compatibility with polyolefins, can form a molded article having good transparency, and for example, provides a UV-absorbing polymer that can suppress UV deterioration of contents when forming a packaging material. To aim.
  • One embodiment of the present invention is An ultraviolet absorbing polymer having a monomer unit represented by the following general formula (12) and a monomer unit represented by the following general formula (1).
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a skeleton that absorbs ultraviolet light. May include atoms
  • R 16 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • Z represents a chain hydrocarbon group or a polycyclic hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms. Represents any selected from the group consisting of
  • a block is a polymer block containing a monomer unit represented by the following general formula (12)
  • the B block is a UV-absorbing polymer which is a polymer block containing a monomer unit represented by the following general formula (1) (however, it does not contain a monomer unit represented by the general formula (12)).
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a skeleton that absorbs ultraviolet light. May include atoms
  • R 16 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • Z represents a chain hydrocarbon group or a polycyclic hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms. Represents any selected from the group consisting of
  • Another embodiment of the present invention is Including a thermoplastic resin and the above-described ultraviolet absorbing polymer,
  • the ultraviolet absorbing polymer is a molding resin composition having a weight average molecular weight of 5,000 to 100,000.
  • Another embodiment of the present invention is a molded article containing the above-mentioned molding resin composition.
  • the compatibility with polyolefin is good, it is possible to form a molded article having good transparency, for example, an ultraviolet absorbing polymer capable of suppressing the ultraviolet deterioration of the contents at the time of forming the packaging material, A resin composition for molding and a molded product can be provided.
  • Embodiments of the present invention are as follows.
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a skeleton that absorbs ultraviolet light. May include atoms
  • R 16 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • Z represents a chain hydrocarbon group or a polycyclic hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms. Represents any selected from the group consisting of
  • a block and a B block are contained, the A block is a polymer block containing a monomer unit represented by the following general formula (12), and the B block is represented by the following general formula (1).
  • An ultraviolet absorbing polymer which is a polymer block containing a monomer unit (however, containing no monomer unit represented by the general formula (12)).
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a skeleton that absorbs ultraviolet light. May include atoms
  • R 16 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • Z represents a chain hydrocarbon group or a polycyclic hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms. Represents any selected from the group consisting of
  • ⁇ 4> The ultraviolet ray according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the skeleton that absorbs the ultraviolet ray is one or more kinds selected from the group consisting of a benzotriazole skeleton, a triazine skeleton, and a benzophenone skeleton. Absorbent polymer.
  • the ultraviolet-absorbing skeleton is one or more selected from the group consisting of the benzotriazole skeleton and the triazine skeleton, and the monomer unit having the benzotriazole skeleton is represented by the following general formula (a1- The monomer unit having one kind selected from the group consisting of the monomer unit represented by the formula (1) and the monomer unit represented by the following general formula (3), wherein the monomer unit having the triazine is represented by the following general formula (a1-4) ]
  • the ultraviolet-absorbing polymer as described in ⁇ 4> containing the monomer unit shown by these.
  • R 1 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and Represents one selected from the group consisting of —O—R 5
  • R 5 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 represents any selected from the group consisting of hydrogen atom and methyl group
  • X 1 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
  • R 1d represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • R 2d and R 3d Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 4d Represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and a hydroxyalkylene group having 3 to 5 carbon atoms.
  • R 41a , R 41b , and R 41c each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or —OR 44a.
  • R 45a —CO—O—R 46a
  • R 44a and R 46a each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and 6 to 6 carbon atoms.
  • R 45a represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and an arylene having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 42a , R 42b , and R 42c each independently represent any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 43 is a group consisting of a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, —O—R 44b , and —O—R 45b —CO—O—R 46b.
  • R 44b and R 46b each independently represent any one selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and The alkyl group may form a ring structure
  • R 45b represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and an arylene group having 6 to 20 carbon atoms
  • the alkyl group is It may form a ring structure.
  • P represents any one selected from the group consisting of —O— and —O—R 47 —O—
  • R 47 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • the alkylene group has a hydroxyl group.
  • Q represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • a monomer unit represented by the general formula (12), a monomer unit represented by the general formula (1), and a monomer unit represented by the following general formula (5) are copolymerized, The ultraviolet absorbing polymer according to any one of 1> to ⁇ 5>.
  • R 109 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a cyano group
  • R 110 and R 111 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • R 112 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a hydrocarbon group
  • Y 1 represents any one selected from the group consisting of an oxygen atom and an imino group.
  • thermoplastic resin and the ultraviolet absorbing polymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> are included, and the weight average molecular weight of the ultraviolet absorbing polymer is 5,000 to 100,000.
  • a molding resin composition A thermoplastic resin and the ultraviolet absorbing polymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6> are included, and the weight average molecular weight of the ultraviolet absorbing polymer is 5,000 to 100,000.
  • thermoplastic resin is a polyolefin.
  • ⁇ 9> A molded article containing the molding resin composition according to ⁇ 7> or ⁇ 8>.
  • (meth)acryl means “acryl or methacryl”, “acrylate or methacrylate” “acryloyl or methacryloyl” and the like.
  • (meth)acrylic acid means “acrylic acid or methacrylic acid”.
  • the unsaturated monomer or monomer means an ethylenically unsaturated group-containing compound, respectively.
  • the ultraviolet absorbing polymer of the present embodiment has a monomer unit represented by the following general formula (12) and a monomer unit represented by the following general formula (1).
  • the ultraviolet absorbing polymer may be a block polymer.
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a heterocycle containing a skeleton that absorbs ultraviolet rays. It may include atoms.
  • the ultraviolet absorbing polymer has ultraviolet absorbing properties.
  • the skeleton that absorbs ultraviolet rays include a hydrocarbon group that may contain a hetero atom.
  • the monomer unit represented by the general formula (12) is a unit formed by polymerizing the monomer represented by the following general formula (16).
  • R 6 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group contains a skeleton that absorbs ultraviolet light. It may include atoms.
  • the monomer unit represented by the general formula (16) may be used alone or, if necessary, may be used in combination of two or more kinds.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (16) is preferably 3 to 40% by mass, more preferably 3 to 30% by mass, and further preferably 5 to 25% by mass in 100% by mass of the monomer mixture. ..
  • the UV-absorbing polymer when synthesized as a block polymer containing an A block for polymerizing a UV-absorbing unsaturated monomer and a B block for polymerizing other monomers, has a UV-absorbing property among the monomer components of the UV-absorbing polymer.
  • the compatibility does not decrease even if the content of the unsaturated unsaturated monomer is 40% by mass or more.
  • the upper limit of the ultraviolet absorbing unsaturated monomer in the monomer component of the block polymer is preferably 70% by mass or less, and more preferably 60% by mass or less.
  • U represents a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group may contain a hetero atom containing a skeleton that absorbs ultraviolet rays.
  • the skeleton that absorbs ultraviolet rays is preferably, for example, one or more selected from the group consisting of a benzotriazole skeleton, a triazine skeleton, and a benzophenone skeleton.
  • the monomer unit will be described for each skeleton that absorbs ultraviolet rays.
  • R 1 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 2 represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms and —O—R 5
  • R 5 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 3 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • X 1 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, and a nitro group.
  • the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms is, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group or an octyl group.
  • hydrocarbon group alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group; aromatic carbon group such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, benzyl group, phenethyl group A hydrogen group etc. are mentioned.
  • the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms is, for example, a linear alkylene group such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group; propylene group, 2-methyltrimethylene group, 2-methyltetramethylene group, etc.
  • Examples thereof include branched alkylene groups.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group and heptoxy group.
  • Examples of the monomer unit represented by the general formula (a1-1) include 2-[2'-hydroxy-5'-(methacryloyloxymethyl)phenyl]-2H-benzotriazole and 2-[2'-hydroxy-5. '-(Methacryloyloxyethyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-(methacryloyloxypropyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-3'- tert-Butyl-5'-(methacryloyloxyethyl)phenyl]-2H-benzotriazole, 2-[2'-hydroxy-5'-tert-butyl-3'-(methacryloyloxyethyl)phenyl]-2H-benzotriazole , 2-[2′-hydroxy-5′-( ⁇ -methacryloyloxyethoxy)-3′-tert-butylphenyl]-4-tert-butyl
  • the monomer unit represented by the general formula (a1-1) is derived from, for example, the following monomers.
  • the monomer unit represented by the general formula (a1-1) may be used alone or in combination of two or more kinds if necessary.
  • the content of the monomer represented by the general formula (a1-1) is preferably 1 to 30% by mass, and more preferably 5 to 25% by mass in the monomer unit constituting the ultraviolet absorbing polymer. By containing an appropriate amount, it is easy to achieve both ultraviolet absorption and compatibility with polyolefin.
  • R 21 is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 22 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, —R 25 —O(CO)NH—R 26 —, —O—R 27 —, and —O—R 28 —O(CO)NH—R 29 —. It represents any one selected from the group consisting of, R 25, R 26, R 27, R 28, and R 29 each independently represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 23 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • R 24 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • the cycloalkyl group may further have a substituent.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Examples thereof include decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group and icosyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include a cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and a cyclooctyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group.
  • nonyloxy group nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, tridecyloxy group, tetradecyloxy group, pentadecyloxy group, hexadecyloxy group, heptadecyloxy group, octadecyloxy group, nonadecyloxy group, icosyloxy group Groups and the like.
  • the hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms can be replaced with a halogen atom.
  • a halogen atom for example, 1-bromomethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-iodoethyl group, 3-bromopropyl group, 4-bromobutyl group, 1-bromobutyl group, 5-bromopentyl group, 6-bromohexyl group, 7-bromoheptyl group, 8-bromooctyl group, 9-bromononyl group, 10-bromodecyl group, 11-bromoundecyl group, 12-bromododecyl group, 13-bromotridecyl group, 14-bromotetradecyl group, 15
  • Examples include -bromopentadecyl group, 16-bromohexadecyl group, 17-bromoheptadecyl
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include 2-bromocyclopropyl group, 2-bromocyclopentyl group and 4-bromocyclohexyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include 1-bromomethoxy group, 2-bromoethoxy group and 3-chloropropoxy group.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, a linear alkylene group such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group; propylene group. And branched chain alkylene groups such as 2-methyltrimethylene group and 2-methyltetramethylene group.
  • the hydrogen atom of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms can be replaced with halogen.
  • monobromomethylene group for example, monobromomethylene group, monobromoethylene group, monochloroethylene group, monoiodoethylene group, dibromoethylene group, monobromotrimethylene group, monobromotetramethylene group, monobromopentamethylene group, monobromohexamethylene group, mono Examples thereof include a bromoheptamethylene group and a monobromooctamethylene group.
  • the monomer unit represented by the general formula (a1-2) is derived from, for example, the following monomers.
  • R 31 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • R 32 and R 33's each independently represent one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 34 represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and a hydroxyalkylene group having 3 to 5 carbon atoms
  • R 35 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Examples thereof include decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group and icosyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include a cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and a cyclooctyl group.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group.
  • nonyloxy group nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, tridecyloxy group, tetradecyloxy group, pentadecyloxy group, hexadecyloxy group, heptadecyloxy group, octadecyloxy group, nonadecyloxy group, icosyloxy group Groups and the like.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, a linear alkylene group such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group; propylene group. And branched chain alkylene groups such as 2-methyltrimethylene group and 2-methyltetramethylene group.
  • the hydrogen atom of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms can be replaced with a halogen atom.
  • monobromomethylene group For example, monobromomethylene group, monobromoethylene group, monochloroethylene group, monoiodoethylene group, dibromoethylene group, monobromotrimethylene group, monobromotetramethylene group, monobromopentamethylene group, monobromohexamethylene group, mono Examples thereof include a bromoheptamethylene group and a monobromooctamethylene group.
  • the hydroxyalkylene group having 3 to 5 carbon atoms includes, for example, 2-hydroxypropylene group, 1-methyl-2-hydroxyethylene group, 2-hydroxybutylene group, 2-hydroxypentylene group, 1-methyl-2-hydroxypropylene group. Groups and the like.
  • the hydrogen atom of the alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylene group, and hydroxyalkylene group can be replaced with a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom include 1-bromomethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-iodoethyl group, 3-bromopropyl group, 4-bromobutyl group, 1- Bromobutyl group, 5-bromopentyl group, 6-bromohexyl group, 7-bromoheptyl group, 8-bromooctyl group, 9-bromononyl group, 10-bromodecyl group, 11-bromoundecyl group, 12-bromododecyl group, 13-bromotridecyl group, 14-bromotetradecyl group, 15-bromopentadecyl group
  • Examples of the halogen atom-substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms include a 2-bromocyclopropyl group, a 2-bromocyclopentyl group, and a 4-bromocyclohexyl group.
  • Examples of the halogen atom-substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include a 1-bromomethoxy group, a 2-bromoethoxy group and a 3-chloropropoxy group.
  • R 1d represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • R 2d and R 3d Each independently represents one selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms
  • 4d represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and a hydroxyalkylene group having 3 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydroxyalkylene group having 3 to 5 carbon atoms have the general formula The description of (a1-3) can be incorporated.
  • the monomer unit represented by the general formula (a1-3) is, for example, derived from the following monomers.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (3) is preferably 2 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass in the monomer unit constituting the ultraviolet absorbing polymer.
  • R 41a , R 41b , and R 41c are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, —O—R 44a , And —O—R 45a —CO—O—R 46a , wherein R 44a and R 46a each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a carbon number of 6 to 20.
  • R 44a and R 46a each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a carbon number of 6 to 20.
  • R 45 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. It is represented by.
  • R 42a , R 42b , and R 42c are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 43 is represented by hydrogen, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, —O—R 44 , or —O—R 45 —CO—O—R 46
  • R 44 and R 46 are each independently represented by an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the alkyl group may form a ring structure
  • R 45a is Represents any one selected from the group consisting of an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and the alkyl group may form a ring structure.
  • P represents any one selected from the group consisting of —O— and —O—R 47 —O—
  • R 47 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • the hydrocarbon group has a hydroxyl group.
  • Q represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms includes, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Chain hydrocarbon groups such as decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, Examples thereof include alicyclic hydrocarbon groups such as cycloheptyl group and cyclooctyl group.
  • the hydrogen atom of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms can be replaced with a halogen atom.
  • a halogen atom for example, 1-bromomethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-iodoethyl group, 3-bromopropyl group, 4-bromobutyl group, 1-bromobutyl group, 5-bromopentyl group, 6-bromohexyl group, 7-bromoheptyl group, 8-bromooctyl group, 9-bromononyl group, 10-bromodecyl group, 11-bromoundecyl group, 12-bromododecyl group, 13-bromotridecyl group, 14-bromotetradecyl group, 15 Chain hydrocarbon groups such as -bromopentadecyl group, 16-bromohexadecyl group, 17-bromoheptadec
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 carbon atoms include aromatic hydrocarbon groups such as phenyl group, tolyl group, xylyl group, benzyl group and phenethyl group. Even in an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, its hydrogen atom can be replaced with a halogen atom. Examples thereof include aromatic hydrocarbon groups such as monobromophenyl group, dibromophenyl group, monochlorophenyl group, monobromotolyl group, monobromoxylyl group, monobromobenzyl group and monobromophenethyl group.
  • alkylene group having 1 to 20 carbon atoms examples include linear alkylene groups such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group and octamethylene group; propylene.
  • linear alkylene groups such as methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group and octamethylene group
  • propylene Group, a branched alkylene group such as a 2-methyltrimethylene group and a 2-methyltetramethylene group.
  • the hydrogen atom of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms can be replaced with a halogen atom.
  • monobromomethylene group for example, monobromomethylene group, monobromoethylene group, monochloroethylene group, monoiodoethylene group, dibromoethylene group, monobromotrimethylene group, monobromotetramethylene group, monobromopentamethylene group, monobromohexamethylene group, mono Examples thereof include a bromoheptamethylene group and a monobromooctamethylene group.
  • Examples of the arylene group having 6 to 20 carbon atoms include aromatic hydrocarbon groups such as phenylene group, tolylene group and xylylene group.
  • the hydrogen atom of the arylene group having 6 to 20 carbon atoms can be replaced with a halogen atom.
  • Examples thereof include aromatic hydrocarbon groups such as a monobromophenylene group, a monochlorophenylene group, a monobromotolylene group, and a monobromoxylylene group.
  • R 47 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • the alkylene group has a hydroxyl group. May be.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group and decylene group.
  • Examples include a unit represented by the following general formula (45) in which R 47 is a hydroxypropylene group, and a unit represented by the following general formula (46).
  • P is preferably —O—.
  • the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may have a hydroxyl group further includes one having hydrogen substituted.
  • the monomer unit represented by the general formula (a1-4) is, for example, derived from the following monomers.
  • Examples of the monomer unit having a benzophenone skeleton include 4-acryloyloxybenzophenone, 4-methacryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methacryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4- (2-Acryloyloxy)ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-(2-methacryloyloxy)ethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-(2-methyl-2- acryloyloxy)ethoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy- Derived from monomers such as 4-methacryloyloxybenzophenone.
  • the monomer unit having a benzophenone skeleton may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • the monomer unit having a benzophenone skeleton is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 30% by mass in the monomer unit constituting the ultraviolet absorbing polymer.
  • the ultraviolet absorptivity can be further improved while suppressing deterioration of other physical properties.
  • the ultraviolet absorbing polymer has a block A which is a polymer block containing a monomer unit represented by the general formula (12) and a polymer block containing a monomer unit represented by the general formula (1)
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (12) is 30 to 100% by mass in the A block. Is preferable, and 50 to 100% by mass is more preferable.
  • the B block contains a (meth)acrylic acid ester unit.
  • the (meth)acrylic acid ester unit is formed by polymerizing a known (meth)acrylic acid ester.
  • the B block improves the compatibility of the molded body with the resin.
  • R 16 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group
  • Z represents a chain hydrocarbon group or a polycyclic hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms. Represents any selected from the group consisting of
  • the hydrophobicity is enhanced by the fact that Z is selected from the group consisting of C10 or more and polycyclic hydrocarbon groups. This improves the compatibility of the ultraviolet absorbing polymer with the highly hydrophobic polyolefin, and thus improves the compatibility of the two.
  • the upper limit of the carbon number of Z is not limited, but if strongly cited, it is preferably 30 or less, more preferably 22 or less, and further preferably 20 or less.
  • the chain hydrocarbon group having 10 or more carbon atoms may have a linear structure, a branched structure, or a cyclic structure.
  • the chain hydrocarbon group is, for example, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group, an icosyl group, a henoicosyl group, a docosyl group, a tricosyl group.
  • the chain hydrocarbon group preferably has a branched structure, more preferably an isostearyl group.
  • the number of carbon atoms in the hydrocarbon group having a linear structure or a branched structure is preferably 14 or more.
  • the hydrocarbon group having a cyclic structure includes an alicyclic hydrocarbon group and a polycyclic hydrocarbon group.
  • the alicyclic hydrocarbon group is a group having one saturated or unsaturated carbon ring having no aromaticity
  • the polycyclic hydrocarbon group is a saturated or unsaturated carbon group having no aromaticity.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group include a cyclododecyl group and the like.
  • Examples of the polycyclic hydrocarbon group include an isobornyl group, a dicyclopentanyl group, a dicyclopentenyl group, a 2-methyl-2-adamantyl group, a 2-ethyl-2-adamantyl group and the like.
  • These alicyclic hydrocarbon groups and polycyclic hydrocarbon groups are preferably polycyclic hydrocarbon groups, and more preferably dicyclopentanyl groups.
  • Examples of the monomer unit represented by the general formula (1) include lauryl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isostearyl (meth)acrylate, behenyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl. It is derived from monomers such as (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, 2-methyl-2-adamantyl (meth)acrylate and 2-ethyl-2-adamantyl (meth)acrylate.
  • isostearyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate and isobornyl (meth)acrylate are preferable, and dicyclopentanyl (meth)acrylate is more preferable.
  • the monomer unit represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (1) is preferably 30 to 97% by mass, more preferably 40 to 80% by mass in the monomer mixture.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (1) is preferably 30 to 100% by mass, and more preferably 35 to 80% by mass in the B block.
  • the (meth)acrylic acid ester capable of forming a (meth)acrylic acid ester unit other than the monomer unit represented by the general formula (1) include, for example, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, and (meth).
  • N-Propyl acrylate isopropyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, n-hexyl (meth)acrylate, (meth) Cyclohexyl acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, t-octyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate, (meth)acrylic Acetoxyethyl acid, phenyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 2-(2) (meth)acrylate -Methoxyethoxy)ethy
  • an aromatic vinyl monomer unit and other monomer units can be contained. If the monomer unit represented by the general formula (1) and the aromatic vinyl monomer unit are included, the compatibility with the polyolefin is further improved.
  • the aromatic vinyl monomer forming the aromatic vinyl monomer unit include styrene, ⁇ -methylstyrene, vinyl benzoate, methyl vinylbenzoate, vinyltoluene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene and isopropylstyrene.
  • acidic substances eg tert-butoxy carbonyl group (t-Boc), etc.
  • the aromatic vinyl monomer may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • the content of the aromatic vinyl monomer is preferably 10 to 80% by mass, more preferably 20 to 70% by mass in 100% by mass of the monomer mixture. Compatibility with polyolefin improves further by containing an appropriate amount.
  • the other monomer unit is a monomer unit other than those exemplified above, and the monomer forming the other monomer unit is, for example, crotonic acid ester, vinyl ester, maleic acid diester, fumaric acid diester. , Itaconic acid diester, (meth)acrylamide, vinyl ether, vinyl alcohol ester, styrene, (meth)acrylonitrile, and acidic group-containing monomer.
  • crotonic acid esters examples include butyl crotonic acid, hexyl crotonic acid, and the like.
  • Examples of vinyl ester include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl methoxyacetate and the like.
  • Examples of maleic acid diesters include dimethyl maleate, diethyl maleate, and dibutyl maleate.
  • fumaric acid diesters examples include dimethyl fumarate, diethyl fumarate, and dibutyl fumarate.
  • the itaconic acid diester examples include dimethyl itaconic acid, diethyl itaconic acid, dibutyl itaconic acid and the like.
  • (Meth)acrylamide is, for example, (meth)acrylamide, N-methyl(meth)acrylamide, N-ethyl(meth)acrylamide, N-propyl(meth)acrylamide, N-isopropyl(meth)acrylamide, Nn-butyl.
  • vinyl ethers examples include methyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, and methoxyethyl vinyl ether.
  • Examples of the acid group-containing monomer include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid and cinnamic acid; maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, and anhydrous.
  • unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid and cinnamic acid
  • maleic acid maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, and anhydrous.
  • Unsaturated dicarboxylic acids such as itaconic acid, citraconic acid, citraconic anhydride, and mesaconic acid or acid anhydrides thereof; unsaturated polyvalent carboxylic acids having a valence of 3 or more or acid anhydrides thereof; monosuccinic acid (2-acryloyloxyethyl) ), mono(2-methacryloyloxyethyl) succinate, mono(2-acryloyloxyethyl) phthalate, mono(2-methacryloyloxyethyl) phthalate, etc.
  • the other monomers forming the monomer unit may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • Examples of the above-mentioned optional monomer unit include the monomer unit represented by the general formula (5). This further improves the photostability of the UV absorbing polymer.
  • R 109 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a cyano group
  • R 110 and R 111 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom and a methyl group.
  • R 112 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a hydrocarbon group
  • Y 1 represents any one selected from the group consisting of an oxygen atom and an imino group.
  • the photostability of the polymer synthesized using the monomer unit represented by the general formula (5) is improved by the nitrogen-containing heterocycle.
  • Examples of the monomer unit represented by the general formula (5) include 4-(meth)acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 4-(meth)acryloylamino-2,2,6,6. -Tetramethylpiperidine, pentamethylpiperidinyl methacrylate, pentamethylpiperidinyl acrylate, 4-(meth)acryloylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, 4-cyano-4-(meth) Acryloylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-crotonoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-crotonoylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine And the like.
  • the monomer unit represented by the general formula (5) may be used alone or in combination of two or more kinds as necessary.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (5) is preferably 3 to 40% by mass, more preferably 3 to 30% by mass, and further preferably 5 to 25% by mass in 100% by mass of the monomer mixture. .. By containing an appropriate amount, it is easy to achieve both light stability and compatibility with polyolefin.
  • the content of the monomer unit represented by the general formula (5) in each block is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass. ..
  • photostability is improved and compatibility with polyolefin is further improved.
  • the UV absorbing polymer is synthesized by radical polymerization of A block and B block.
  • the ultraviolet absorbing polymer may be a block polymer having at least an A block and a B block, and for example, the structure such as AB, BAB, ABA is not limited.
  • the proportion of A block in the total amount of A block and B block is preferably 10 to 70% by mass, more preferably 30 to 60% by mass.
  • Living radical polymerization is the preferred method for synthesizing block polymers.
  • the ultraviolet absorbing polymer may be a block polymer having an A block and a B block, and the synthesis method is not limited to living radical polymerization.
  • the ultraviolet absorbing polymer has a monomer component represented by the general formula (4) as a monomer component. It is preferred to include units.
  • R 17 represents any one selected from the group consisting of a hydrogen atom and a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the monomer unit represented by the general formula (4) plays a role of ensuring compatibility with the polyolefin.
  • Styrene, vinyltoluene and the like are preferable as the monomer forming the monomer unit represented by the general formula (4).
  • the total amount of the monomer units represented by the general formula (4) and the monomer units represented by (1) is preferably 30 to 97% by mass in the monomer components,
  • the content is more preferably 30 to 90% by mass, further preferably 50 to 90% by mass.
  • the synthetic method of the ultraviolet absorbing polymer includes anionic polymerization, living anionic polymerization, cationic polymerization, living cationic polymerization, free radical polymerization, living radical polymerization and the like.
  • the ultraviolet absorbing polymer is a random copolymer or a block copolymer, preferably a block copolymer.
  • the block copolymers those synthesized by free radical polymerization or living radical polymerization are preferable.
  • the polymerization initiator is preferably, for example, an azo compound or a peroxide.
  • the azo-based compound include 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis(2-methylbutyronitrile), 1,1′-azobis(cyclohexane1-carbonitrile), 2, 2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate), 4,4'-azobis(4-cyanovaleric acid), 2,2'-azobis(2-hydroxymethylpropionitrile), or 2,2'-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl) Propane] and the like.
  • peroxide examples include benzoyl peroxide, t-butyl perbenzoate, cumene hydroperoxide, diisopropyl peroxydicarbonate, di-n-propyl peroxydicarbonate and di(2-ethoxyethyl)peroxydicarbonate.
  • the polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • the reaction temperature for synthesis is preferably 40 to 150°C, more preferably 50 to 110°C.
  • the reaction time is preferably 3 to 30 hours, more preferably 5 to 20 hours.
  • Living radical polymerization uses an organic halide or a sulfonyl halide compound as an initiator, and the atom transfer radical polymerization method using a transition metal complex as a catalyst is applicable to a wide range of monomers and applicable to existing facilities. It is preferable in that the polymerization temperature can be adopted.
  • the atom transfer radical polymerization method can be performed by the method described in the following references 1 to 8 and the like. (Reference 1) Fukuda et al., Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 329 (Reference 2) Matyjaszewski et al., Chem. Rev. 2001, 101, 2921 (Reference 3) Matyjaszewski et al. Am. Chem. Soc.
  • Living radical polymerization includes, for example, reversible addition-fragmentation chain transfer polymerization (hereinafter, RAFT polymerization), atom transfer radical polymerization (hereinafter, ATRP), living polymerization using an iodine compound, organic A method such as living polymerization (hereinafter, referred to as TERP) using a tellurium compound can be used.
  • RAFT polymerization is preferable because the reaction operation is easy and a compound containing a heavy metal is not required.
  • the RAFT agent used for RAFT polymerization has an effect of absorbing ultraviolet rays, the ultraviolet absorbing property of the ultraviolet absorbing polymer is further improved.
  • the polymerization reaction temperature is preferably 40 to 150°C, more preferably 50 to 110°C.
  • the reaction time is preferably 3 to 30 hours, more preferably 5 to 20 hours.
  • RAFT polymerization is a method of radically polymerizing a monomer in the presence of a RAFT agent, and it is easy to control the molecular weight and molecular weight distribution of the polymer.
  • the RAFT agent is a compound having a chain transfer effect and a polymerization initiation effect, and examples thereof include a dithiobenzoate type, a trithiocarbonate type, a dithiocarbamate type, a xanthate type, and a disulfide type which is a precursor thereof. ..
  • Examples of the dithiobenzoate type include 2-cyano-2-propyl dithiobenzoate, 4-cyano-4-(thiobenzoylthio)pentanoic acid, and 2-phenyl-2-propyl benzodithioate.
  • trithiocarbonate type examples include 4-[(2-carboxyethylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]-4-cyanopentanoic acid, 2- ⁇ [(2-carboxyethyl)sulfanylthiocarbonyl]sulfanyl ⁇ propanoic acid, 4- Cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanoic acid, 2-cyano-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]propane, 2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]propanoic acid, 4-cyano Methyl-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanoate, 2-methyl-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl
  • the dithiocarbamate type is, for example, 2-chloro-3,5-dimethylpyrazole-1-carbodithioic acid 2'-cyanobutan-2'-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-carbodithioic acid 2'-cyanobutane- 2′-yl, cyanomethyl 3,5-dimethylpyrazole-1-carbodithioate, cyanomethyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate and the like can be mentioned.
  • the disulfide type include bis(dodecylsulfanylthiocarbonyl)disulfide and bis(thiobenzoyl)disulfide. These are preferred for the production of block copolymers.
  • trithiocarbonate type compounds which are easy to control the reaction at the time of synthesis, are preferable, and 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanoic acid, 2-cyano-2-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl) ) Sulfanyl]propane, 4-cyano-4-[(dodecylsulfanylthiocarbonyl)sulfanyl]pentanoate, bis ⁇ 4-[ethyl-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]benzyl ⁇ trithiocarbonate, bis(dodecylsulfanylthiocarbonyl) ) Disulfide is more preferred.
  • the amount of RAFT agent used is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer.
  • an organic solvent for the synthesis of the ultraviolet absorbing polymer.
  • the organic solvent include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, toluene, xylene, acetone, hexane, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene.
  • examples thereof include glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, and the like.
  • the organic solvent may be used alone or in combination of two or more kinds as needed.
  • the mass average molecular weight of the ultraviolet absorbing polymer is preferably 1,000 to 500,000, more preferably 3,000 to 100,000, further preferably 5,000 to 100,000, and 6,000 to 50,000. Particularly preferred.
  • the mass average molecular weight is a value measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the ultraviolet absorbing polymer preferably contains 1% or less of the components having a weight average molecular weight of 1,000 or less in the whole.
  • the molecular weight distribution (Mw/Mn) is preferably 1.5 or less. When the distribution is 1.5 or less, the compatibility with the polyolefin is improved and the transparency is further improved. Incidentally. Mn is a number average molecular weight.
  • the method of reducing the content of the component having a weight average molecular weight of 1,000 or less to 1% or less in the whole ultraviolet absorbing polymer is, for example, (1) using living radical polymerization, synthesizing a polymer having a sharp molecular weight distribution, and averaging the weight.
  • a method for suppressing a component having a molecular weight of 1,000 or less, (2) a method for suppressing a component having a weight average molecular weight of 1,000 or less by adding a poor solvent to a solution of an ultraviolet absorbing polymer, and separating (3) a poor solvent Examples include a method of suppressing the components having a weight average molecular weight of 1,000 or less by dropping an ultraviolet absorbing polymer solution, reprecipitating, filtering and drying.
  • the method of reducing the amount of the polymer having a weight average molecular weight of 1,000 or less to 1% or less based on the entire ultraviolet absorbing polymer is not limited to the above method.
  • the molding resin composition contains an ultraviolet absorbing polymer and a thermoplastic resin. If necessary, a colorant and other additives may be included.
  • the thermoplastic resin include polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polystyrene, polyphenylene ether, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS resin), polycarbonate, polyamide, polyacetal, polyester, polyvinyl chloride, polymethylmethacrylate and the like.
  • ABS resin acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer
  • polycarbonate polyamide
  • polyacetal polyacetal
  • polyester polyvinyl chloride
  • polymethylmethacrylate polymethylmethacrylate
  • examples include polyacrylics and polyetherimides. Among these, even with a polyolefin in which it is difficult to obtain a molded product having good transparency, good moldability and mechanical strength of a molded product can be obtained.
  • the polyolefin
  • the blending amount of the ultraviolet absorbing polymer is preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyolefin contained in the molded product.
  • polyolefin examples include polyethylene, polypropylene polyethylene, polypropylene, polybutene-1, and poly-4-methylpentene, and copolymers thereof.
  • the number average molecular weight of the polyolefin is about 30,000 to 500,000, preferably 30,000 to 200,000.
  • polyethylene examples include low-density polyethylene and high-density polyethylene.
  • Polypropylene includes, for example, crystalline or amorphous polypropyne. These copolymers are, for example, ethylene-propylene random, block or graft copolymers, ⁇ -olefin and ethylene or propylene copolymers, ethylene-vinyl acetate copolymers, ethylene-methyl acrylate copolymers. , Ethylene-ethyl acrylate copolymer, ethylene-acrylic acid copolymer and the like.
  • polypropylene is preferable from the viewpoint of being inexpensive and having a small specific gravity, so that the weight of the molded body can be reduced.
  • the melt flow rate (MFR) of polyolefin is preferably 1 to 100 (g/10 minutes).
  • the MFR is a numerical value determined according to JIS K-7210.
  • the molding resin composition may contain wax.
  • the wax examples include polyethylene wax and polypropylene wax.
  • the melting point of the wax is preferably 50 to 180°C, more preferably 80 to 170°C.
  • the melting point of the wax is measured in a nitrogen atmosphere using a differential scanning calorimeter.
  • polyolefin is a compound that does not have a melting point but has a softening point.
  • the number average molecular weight of the wax is preferably 500 to 25,000, more preferably 1,000 to 15,000.
  • the number average molecular weight is a value measured according to JIS K2207:1996 (Japanese Industrial Standard).
  • the blending amount of the wax is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polyolefin contained in the molded body described later.
  • the molding resin composition may be manufactured, for example, in the case of a composition ratio of a molded product, or may be manufactured as a masterbatch containing a high concentration of an ultraviolet absorbing polymer, and is preferably manufactured as a masterbatch.
  • the masterbatch is preferably formed by, for example, melt-kneading a colorant such as a salt-forming compound and a thermoplastic resin, and then molding into an arbitrary shape. Then, the masterbatch and the diluting resin (for example, the thermoplastic resin used in the masterbatch) are melt-kneaded to form a molded product having a desired shape.
  • the shape of the masterbatch include pellets, powders, and plates.
  • the masterbatch can be produced, for example, in the form of pellets by melt-kneading the ultraviolet absorbing polymer and the polyolefin and using a pelletizer.
  • a dispersion in which the ultraviolet absorbing polymer and wax are melt-kneaded in advance, and then melt-knead with the polyolefin to prepare a masterbatch.
  • a blend mixer or a three-roll mill for the production of the dispersion.
  • the ultraviolet absorbing polymer is once blended with the thermoplastic resin of the diluting resin (melt kneading) after being pre-dispersed in the colored molding resin composition as a masterbatch, rather than being compounded in a considerable amount contained in the molded product at the time of molding.
  • the ultraviolet absorbing polymer can be easily dispersed uniformly in the molded article.
  • the molding resin composition When the molding resin composition is produced as a masterbatch, it is preferable to add 1 to 200 parts by mass, and more preferably 1 to 30 parts by mass of the ultraviolet absorbing polymer to 100 parts by mass of the polyolefin.
  • the diluting resin (Y) is not limited to polyolefin, and a thermoplastic resin having good compatibility with polyolefin can be appropriately selected and used.
  • the melt-kneading includes, for example, a single-screw kneading extruder, a twin-screw kneading extruder, a tandem twin-screw kneading extruder.
  • the melt-kneading temperature varies depending on the type of polyolefin, but is usually about 150 to 250°C.
  • the molding resin composition may further contain an antioxidant, a light stabilizer, a dispersant, etc., if necessary.
  • the molding resin composition may contain a UV absorbing polymer and a thermoplastic resin other than polyolefin.
  • thermoplastic resin other than polyolefin include polycarbonate, polyacryl, polyester, and cycloolefin resin.
  • Polycarbonate is a compound obtained by synthesizing a divalent phenol and a carbonate precursor by a known method.
  • the divalent phenol include hydroquinone, resorcinol, 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, bis(4-vidroxyphenyl)methane, and 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dimethyl).
  • examples thereof include phenyl)propane, 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)propane and bis(4-vidroxyphenyl)sulfide.
  • bis(4-vidroxyphenyl)alkane-based compounds are preferable, and 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane called bisphenol A is more preferable.
  • the carbonate precursor include phosgene, diphenyl carbonate, and dihaloformate of divalent phenol. Among these, diphenyl carbonate is preferable.
  • the dihydric phenol and the carbonate precursor may be used alone or in combination of two or more kinds, if necessary.
  • Polyacryl is a compound obtained by polymerizing monomers such as methyl methacrylate and/or ethyl methacrylate by a known method. Examples thereof include ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer and ethylene-acrylic acid copolymer.
  • monomers such as methyl methacrylate and/or ethyl methacrylate by a known method. Examples thereof include ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer and ethylene-acrylic acid copolymer.
  • a monomer such as butadiene, ⁇ -methylstyrene, maleic anhydride or the like can be added and polymerized, and heat resistance, fluidity and impact resistance can be adjusted by the amount of the monomer and the molecular weight.
  • Polyester is a resin having an ester bond in the main chain of the molecule, and is a polycondensate synthesized from dicarboxylic acid (including its derivative) and diol (dihydric alcohol or dihydric phenol); dicarboxylic acid (its derivative) And a cyclic ether compound; and a ring-opening polymer of a cyclic ether compound.
  • the polyester include a homopolymer of a polymer of a dicarboxylic acid and a diol, a copolymer using a plurality of raw materials, and a polymer blend obtained by mixing these.
  • the dicarboxylic acid derivative is an acid anhydride or an esterified product.
  • the dicarboxylic acid where there are two kinds of dicarboxylic acids, aliphatic and aromatic, aromatic is more preferable because heat resistance is improved.
  • Aromatic dicarboxylic acids include, for example, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, chlorophthalic acid, nitrophthalic acid, p-carboxylphenylacetic acid, m-phenylenediglygolic acid, p-phenylenediglycolic acid, diphenyldiacetic acid, diphenyl-p.
  • aliphatic dicarboxylic acid examples include oxalic acid, succinic acid, adipic acid, corkic acid, mazelaic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, undecanedicarboxylic acid, maleic acid and fumaric acid.
  • dihydric alcohol examples include ethylene glycol, trimethylene glycol, butane-1,3-diol, butane-1,4-diol, 2,2-dimethylpropane-1,4-diol and cis-2-butene-1. , 4-diol, tetramethylene glycol, pentamethylene glycol, hexamethylene glycol, octamethylene glycol, decamethylene glycol, cyclohexanedimethanol and the like. Of these, ethylene glycol, butane-1,4-diol, and cyclohexanedimethanol are preferable.
  • dihydric phenol examples include hydroquinone, resorcinol, and bisphenol A.
  • the cyclic ether compound examples include ethylene oxide and propylene oxide.
  • Each of the dicarboxylic acids and dihydric alcohols may be used alone, or if necessary, two or more kinds may be appropriately combined and used.
  • the cycloolefin resin is a polymer of ethylene or ⁇ -olefin and a cyclic olefin.
  • ⁇ -Olefin is a monomer derived from C4 to C12 (C4 to C12) ⁇ olefin, for example, 1-butene, 1-pentene, 1-hexene, 3-methyl-1-butene, 3- Methyl-1-pentene, 3-ethyl-1-pentene, 4-methyl-1-pentene, 4-methyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-hexene, 4,4-dimethyl-1-pentene , 4-ethyl-1-hexene, 3-ethyl-1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene and the like.
  • the cyclic olefin is a monomer derived from norbornene, and examples thereof include a substituent of a hydrogen group, a halogen atom, a monovalent or divalent hydrocarbon group. Of these, unsubstituted norbornene is preferred.
  • the molding resin composition is preferably made into a masterbatch when a thermoplastic resin other than polyolefin is used as in the case of using polyolefin. Further, the method for producing the masterbatch, the optional components and the like are the same as above.
  • the molding resin composition is preferably used for, for example, food packaging materials, pharmaceutical packaging materials, and display applications.
  • the food packaging material and the pharmaceutical packaging material it is preferable to use, for example, polyester as the thermoplastic resin.
  • These molded products have improved flexibility and visibility, and can suppress deterioration of the contents. As a result, the self-life of medicines and cosmetics can be extended.
  • display applications for example, televisions, personal computers, smartphones, etc.
  • These molded products can suppress adverse effects on the eyes by absorbing light in the short wavelength region of ultraviolet rays and visible light contained in the backlight, and can also reduce the ultraviolet rays and visible light contained in sunlight. By absorbing the light in the wavelength region, it is possible to suppress deterioration of the display element of the display and further suppress deterioration of transparency due to migration. Further, it can be widely used in applications such as display materials, sensor materials, and optical control materials.
  • the molding resin composition When the molding resin composition is a masterbatch, it contains the diluting resin (Y).
  • the molded body is produced by molding the molding resin composition.
  • the diluting resin (Y) is preferably the same resin as the resin used for preparing the masterbatch, but other resins can be used as long as the problem can be solved.
  • the molding method includes, for example, extrusion molding, injection molding, blow molding and the like.
  • extrusion molding include compression molding, pipe extrusion molding, laminate molding, T-die molding, inflation molding, melt spinning and the like.
  • the molding temperature is usually 160 to 240°C, depending on the softening point of the diluted resin.
  • ⁇ Mixing is less likely to occur when a molded product is manufactured by high-speed extrusion molding (molding machine screw rotation speed: about 150 rpm), which has a faster molding speed than normal extrusion molding, or compression molding with a long shear-free region.
  • high-speed compression molding production speed of 500 pieces/minute or more, and in some cases 700 to 900 pieces/minute
  • there are variations in the composition of the molded product color unevenness/color blurring. It does not easily occur and it is difficult to contaminate the contents.
  • the resin composition for colored molding of the present invention is melt-mixed, charged into a compression molding machine, without applying a shearing force in the compression molding machine, including a step of obtaining a molded article by applying a pushing force by compression, It is a method of manufacturing a molded product.
  • applying a pushing force by compression without applying a shearing force means that the mixing force is not applied to the colored molding resin composition, that is, the colored molding resin composition exists in the non-shear region. ..
  • a molded product is a product obtained by adding resin to a mold. Molded articles include articles obtained without using a mold such as a plastic film and molded articles.
  • Molded articles include, for example, medical agents, cosmetics, food containers, packaging materials, miscellaneous goods, textile products, pharmaceutical containers, various industrial coating materials, automobile parts, home appliances, building materials for homes, toiletries, etc. It can be widely used for various purposes.
  • the molded product is a product obtained by adding resin to a mold.
  • the molded product includes a molded product and an article obtained without using a mold such as a plastic film.
  • UV absorbing polymers can be used in adhesive applications.
  • the pressure-sensitive adhesive preferably contains an ultraviolet absorbing polymer and a curing agent.
  • the ultraviolet absorbing polymer is a glass transition temperature of -60 to 60 which synthesizes an ultraviolet absorbing unsaturated monomer, a (meth)acrylic acid ester, and an acid group-containing monomer and/or a hydroxyl group-containing monomer by radical polymerization. It is a polymer at -20°C.
  • the glass transition temperature is calculated by the FOX equation.
  • Examples of the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 4-hydroxybutyl (meth)acrylate.
  • the curing agent examples include an isocyanate curing agent, an epoxy curing agent, an aziridine curing agent, and a metal chelate curing agent.
  • the pressure-sensitive adhesive can be prepared by, for example, applying it on a release sheet and drying it to form a pressure-sensitive adhesive layer, and then sticking a base material onto the pressure-sensitive adhesive layer.
  • Adhesive sheets are used for displays (for example, TVs, PCs, smartphones, etc.) Therefore, it is preferable to use it by laminating it to a display.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet can absorb the ultraviolet rays and light in the short wavelength region of visible light contained in the backlight, and can suppress the adverse effects on the eyes. Further, by absorbing light in the short wavelength region of ultraviolet rays or visible light contained in sunlight, it is possible to suppress deterioration of the display element of the display and further suppress deterioration of transparency due to migration.
  • Example 1 [Manufacture of masterbatch] 100 parts of wax (D-1) and 100 parts of polymer (B-1) were mixed and kneaded at 160° C. using a three-roll mill to produce a dispersion of polymer (B-1). Then, 10 parts of the above dispersion obtained together with 100 parts of the polyolefin (A-1) were mixed with a Henschel mixer. Then, the mixture was melt-kneaded at 180° C. with a single-screw extruder having a screw diameter of 30 mm, and then cut into pellets using a pelletizer to produce a masterbatch.
  • Examples 2 to 53, Comparative Examples 1 to 4 A masterbatch was produced in the same manner as in Example 1 except that the materials and blending amounts shown in Table 2 were used instead of the materials of Example 1, and then the films of Examples 2 to 53 and Comparative Examples 1 to 4 were respectively prepared. Molded.
  • the transmittance of the formed film was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation). As the transmittance, the spectral transmittance with respect to a white standard plate was measured. It was evaluated whether the following conditions were satisfied.
  • the evaluation criteria are as follows. A: The light transmittance at a wavelength of 290 to 360 nm is less than 2% over the entire region. Good. B: There is a partial light transmittance of 2% or more in the wavelength range of 290 to 360 nm. Practical range. C: The light transmittance at a wavelength of 290 to 360 nm is 2% or more over the entire region. Not practical.
  • the waxes used in this experimental example are the same as the waxes (D-1) to (D-3) shown in Experimental example 1.
  • thermoplastic resins other than the polyolefin used in this experimental example are shown below.
  • E-3) Polyester (Mitsui Pet SA135, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.)
  • E-4) Cycloolefin resin (TOPAS5013L-10, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.)
  • the intermediate 1 was synthesized by using cyanuric chloride and 3-butoxyphenol as raw materials according to the synthesis method of Examples such as JP-A-11-71356 and JP-A-2018-504479. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 1 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-2) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-2) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-1) except that methacryloyl chloride was dropped in place of acryloyl chloride. Manufactured.
  • the intermediate 2 was synthesized by using cyanuric chloride, 2-methylresorcinol and 1-bromohexane as raw materials according to the synthesis method of Examples such as JP-A-11-71356 and JP-A-2018-504479. went. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 2 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the structure identification of the ultraviolet absorbing unsaturated monomer (A-4) by NMR was described as an example.
  • Other ultraviolet absorbing unsaturated monomers were subjected to structural identification by NMR in the same manner as the ultraviolet absorbing unsaturated monomer (A-4), but data are omitted.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-5) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-5) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-4) except that methacryloyl chloride was dropped instead of acryloyl chloride. Manufactured.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-8) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-8) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-7) except that methacryloyl chloride was dropped instead of acryloyl chloride. Manufactured.
  • the intermediate 4 was synthesized by using cyanuric chloride, resorcinol, and 1-bromobutane as raw materials according to the synthesis methods of Examples such as JP-A No. 11-71356 and JP-A No. 2018-504479. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 4 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-11) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-11) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-10) except that methacryloyl chloride was dropped instead of acryloyl chloride. Manufactured.
  • the intermediate 5 was synthesized using cyanuric chloride, 2-methylresorcinol, and 1-bromobutane as raw materials according to the synthesis methods of Examples such as JP-A-11-71356 and JP-A-2018-504479. It was Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 5 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-14) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-14) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-13) except that methacryloyl chloride was dropped instead of acryloyl chloride. Manufactured.
  • the intermediate 6 was synthesized using cyanuric chloride, resorcinol, 2-bromopropionic acid, and 1-octanol as raw materials according to the synthesis method of Examples such as WO 2001/047900. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 6 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV-absorbing unsaturated monomer (A-17) A UV-absorbing unsaturated monomer (A-17) was produced in the same manner as in the production of the UV-absorbing unsaturated monomer (A-16) except that methacryloyl chloride was dropped instead of acryloyl chloride. Manufactured.
  • the intermediate 7 was synthesized using cyanuric chloride and 3-pentadecylphenol as raw materials according to the synthesis method of Examples such as JP-A No. 11-71356 and JP-A-2018-504479. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 7 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the intermediate 8 was synthesized using cyanuric chloride and 3-phenylphenol as raw materials according to the synthesis methods of Examples such as JP-A-11-71356 and JP-A-2018-504479. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of Intermediate 8 were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing polymer (B-35) As shown in Table 4, an ultraviolet absorbing polymer (B-35) was produced in the same manner as the ultraviolet absorbing polymer (B-34).
  • the ultraviolet absorbing polymers (B-33) to (B-35) are block polymers.
  • Example 1A [Manufacture of masterbatch] 100 parts of wax (D-1) and 100 parts of ultraviolet absorbing polymer (B-1) are mixed and kneaded at 160° C. using a three-roll mill to disperse the ultraviolet absorbing polymer (B-1). Was manufactured. Then, 10 parts of the above dispersion obtained together with 100 parts of the polyolefin (C-1) were mixed with a Henschel mixer. Then, the mixture was melt-kneaded at 180° C. with a single-screw extruder having a screw diameter of 30 mm, and then cut into pellets using a pelletizer to produce a masterbatch.
  • Examples 2A to 40A, Comparative Example 1A A masterbatch was produced in the same manner as in Example 1A except that the materials and blending amounts shown in Table 5 were changed to those in Example 1A, and then the films of Examples 2A to 40A and Comparative Example 1A were formed. .. In Comparative Example 1A, instead of the ultraviolet absorbing polymer (B-1) of Example 1A, the intermediate 1 used when synthesizing the ultraviolet absorbing unsaturated monomer (A-1) was used. ..
  • Example 41A [Manufacture of masterbatch]
  • the ultraviolet absorbing polymer (B-1) was dried in a vacuum dryer at 50° C. for 12 hours to produce a dried ultraviolet absorbing polymer (B-1).
  • 100 parts of the polyolefin (C-1) and 20 parts of the ultraviolet absorbing polymer (B-1) dried product were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and at 280°C.
  • the mixture was melt-kneaded and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Example 42A [Manufacture of masterbatch] 100 parts of the polycarbonate (E-1) and 20 parts of the ultraviolet absorbent polymer (B-1) dried product were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works Co., Ltd.) having a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and at 280° C. The mixture was melt-kneaded and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Examples 43A to 47A, Comparative Example 2A A masterbatch was produced in the same manner as in Example 42A, except that the materials and blending amounts shown in Table 6 were changed to those in Example 42A, and then the films of Examples 43A to 47A and Comparative Example 2A were produced. ..
  • the dried products of the ultraviolet absorbing polymers (B-2) to (B-4), (B-27) and (B-33) shown in Table 6 are the same as the dried products of the ultraviolet absorbing polymer (B-1). Similarly, it was manufactured by drying in a vacuum dryer at 50° C. for 12 hours.
  • Example 48A [Manufacture of masterbatch] 100 parts of polymethacrylic resin (E-2) and 20 parts of ultraviolet absorbent polymer (B-1) dried product were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works Ltd.) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and 240 The mixture was melt-kneaded at 0° C. and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Example 49A to 53A Comparative Example 3A
  • a masterbatch was produced in the same manner as in Example 48A, except that the materials and blending amounts shown in Table 6 were used for the materials of Example 48A, and then the films of Examples 49A to 53A and Comparative Example 3A were produced, respectively. ..
  • Example 54A [Manufacture of masterbatch] 100 parts of the polyester (E-3) and 20 parts of the ultraviolet absorbent polymer (B-1) dried product were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works Co., Ltd.) having a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and at 280° C. The mixture was melt-kneaded and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Examples 55A to 59A, Comparative Example 4A A masterbatch was produced in the same manner as in Example 54A, except that the material and blending amount shown in Table 6 were changed to those in Example 54A, and then the films of Examples 55A to 59A and Comparative Example 4A were produced, respectively. ..
  • Example 60A [Manufacture of masterbatch] 100 parts of the cycloolefin resin (E-4) and 20 parts of the ultraviolet absorbent polymer (B-1) dried product were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works) having a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and 240 The mixture was melt-kneaded at 0° C. and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Example 61A to 65A, Comparative Example 5A A masterbatch was produced in the same manner as in Example 60A, except that the material and blending amount shown in Table 6 were used for the material of Example 60A, and then the films of Examples 61A to 65A and Comparative Example 5A were produced, respectively. ..
  • TDI-TMP trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate
  • this adhesive was applied on a release film of a polyethylene terephthalate substrate having a thickness of 38 ⁇ m so that the thickness after drying would be 50 ⁇ m, and dried in a hot air oven at 100° C. for 2 minutes. Then, a 25 ⁇ m polyethylene terephthalate film was attached to the pressure-sensitive adhesive layer side, and in this state, it was aged at room temperature for 7 days to manufacture a pressure-sensitive adhesive sheet.
  • Example 67A to 70A Comparative Example 6A
  • Table 7 the pressure-sensitive adhesive sheets of Examples 67A to 70A and Comparative example 6A were manufactured in the same manner as in Example 66A.
  • Adhesive strength The produced adhesive sheet was prepared in a size of 25 mm in width and 150 mm in length. The peelable film was peeled from the pressure-sensitive adhesive sheet in an atmosphere of 23° C. and 50% relative humidity, and the exposed pressure-sensitive adhesive layer was attached to a glass plate and pressure-bonded back and forth once with a 2 kg roll. The adhesive strength was measured in a 180° peel test in which it was allowed to stand for 24 hours and then peeled off at a rate of 300 mm/min in the 180° direction using a tensile tester, and the adhesive strength was evaluated based on the following evaluation criteria. (Based on JIS Z0237:2000) AA: Adhesive strength is 15 N or more. Very good. A: Adhesive strength is 10 N or more and less than 15 N. Good. C: Adhesive strength is less than 10N. Not practical.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet produced was prepared in a width of 25 mm and a length of 150 mm.
  • the release sheet is peeled from the pressure-sensitive adhesive sheet, and a pressure-sensitive adhesive layer is adhered to a 25 mm wide/25 mm wide lower end portion of a polished stainless steel plate having a width of 30 mm and a length of 150 mm, and a 2 kg roll is used.
  • a load of 1 kg was applied in an atmosphere of 40° C. and left for 70,000 seconds to measure the holding force.
  • the evaluation was performed by measuring the length in which the upper end of the surface on which the pressure-sensitive adhesive sheet was attached was displaced downward.
  • C The displaced length is 0.5 mm or more. Not practical.
  • the release sheet was peeled from the produced pressure-sensitive adhesive sheet, and the transparency of the pressure-sensitive adhesive layer was visually evaluated.
  • the appearance of the pressure-sensitive adhesive layer was evaluated based on the following three-step evaluation criteria.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet produced was prepared in a size of 100 mm in width and 100 mm in length.
  • the peelable film was peeled from the pressure-sensitive adhesive sheet in an atmosphere of 23° C. and 50% relative humidity, and the exposed pressure-sensitive adhesive layer was attached to a glass plate and pressure-bonded back and forth once with a 2 kg roll. Then, it was left in the same environment for 48 hours, then the adhesive sheet was peeled off, and the migration property of the ultraviolet absorbing material to glass was evaluated using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the evaluation was carried out by selecting 5 points on the glass that had been subjected to the above treatment, measuring the absorbance in the ultraviolet region, and calculating the average thereof.
  • Example 71A The following composition was mixed by stirring to prepare a paint.
  • Ultraviolet absorbing polymer B-27
  • Polyester Vinyl GK250, manufactured by Toyobo Co., Ltd.
  • Methyl ethyl ketone 90.0 parts
  • Example 72A to 75A Comparative Examples 7A to 8A
  • Table 8 the same preparations as in Example 71A were prepared, and the coating materials of Examples 72A to 75A and Comparative Examples 7A to 8A were prepared.
  • the adjusted coating material was applied onto a glass substrate having a thickness of 1000 ⁇ m using a bar coater so that the dry film thickness was 6 ⁇ m, and dried at 100° C. for 2 minutes to prepare a coating film.
  • the prepared coated product was evaluated by the following methods.
  • the transmittance of the produced coating material was measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation). As the transmittance, a spectral transmittance with respect to a white standard plate was measured. It was evaluated whether the following conditions were satisfied.
  • C The light transmittance at a wavelength of 280 to 380 nm is 10% or more in part, or exceeds 2% over the entire region. Not practical.
  • Photocurable composition (Example 76A) With the following composition, each raw material was stirred and mixed to prepare a photocurable composition.
  • Ultraviolet absorbing polymer (B-27) 10.0 parts Photopolymerizable compound (polyfunctional acrylate "KAYARAD DPHA” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 9.0 parts Photopolymerization initiator (IGM Resin BV manufactured “Omnirad184”) 1.0 Department Propylene glycol monomethyl ether 80.0 parts
  • Example 77A to 79A Comparative Example 9A
  • Table 9 the photocurable compositions of Examples 77A to 79A and Comparative Example 9A were prepared in the same manner as in Example 76A.
  • the above photocurable composition was applied to a glass substrate having a thickness of 1 mm by a bar coater so that the dry film thickness would be 6 ⁇ m.
  • the obtained coating layer was dried at 100° C. for 1 minute, and then irradiated with ultraviolet rays of 400 mJ/cm 2 by a high pressure mercury lamp to cure the coating layer to prepare a coated article.
  • the prepared coated product was evaluated by the following methods.
  • the waxes used in this experimental example are the same as the waxes (D-1) to (D-3) shown in Experimental example 1.
  • a resin solution b-4 was produced by changing the kinds and blending amounts of the monomers as shown in Table 10. 250 parts of acetone was added to 250 parts of b-4 having a non-volatile content of 35%, the mixture was stirred with a disper at 1,000 rpm for 30 minutes, the stirring was stopped, and the mixture was allowed to stand for 1 hour to form two layers. The lower resin layer was taken out and diluted with methyl ethyl ketone to 35% to prepare a resin solution b-4'. The produced resin solution was dried at 50° C. for 12 hours with a vacuum dryer to produce a polymer (B-4).
  • Example 1B [Manufacture of masterbatch] 100 parts of wax (D-1) and 100 parts of polymer (B-1) were mixed and kneaded at 160° C. using a three-roll mill to produce a dispersion of polymer (B-1). Next, 100 parts of the above dispersion produced together with 100 parts of the polyolefin (A-3) were mixed with a Henschel mixer. Next, the mixture was melt-kneaded at 180° C. with a single-screw extruder having a screw diameter of 30 mm, cooled, and cut into pellets using a pelletizer to produce a masterbatch.
  • Examples 2B to 19B, Comparative Examples 1B to 3B A masterbatch was produced in the same manner as in Example 1B, except that the material and blending amount shown in Table 11 were used instead of the material of Example 1B, and then the films of Examples 2B to 19B and Comparative Examples 1B to 3B were respectively prepared. Molded. The ADEKA STAB LA-29 (made by ADEKA) shown in Experimental Example 1 was also used.
  • thermoplastic resins used in this experimental example are shown below.
  • A-4): Polypropylene (Prime Polypro J226T, MFR 20G/10MIN, manufactured by Prime Polymer Co., Ltd.)
  • the waxes used in this experimental example are the same as the waxes (D-1) to (D-3) shown in Experimental example 1.
  • a monomer (a1-3-9) was produced in the same manner as the monomers (a1-3-1) to (a1-3-4) using the following compounds as raw materials.
  • the ADEKA STAB LA-82 (made by ADEKA) shown in Experimental Example 1 was also used.
  • Example 1C [Manufacture of masterbatch] 100 parts of the wax (D-1) is mixed with 100 parts of the ultraviolet absorbing polymer (B-1), and the mixture is heated and kneaded at 160° C. with a three-roll mill to disperse the ultraviolet absorbing polymer (B-1). Manufactured body. Next, with respect to 100 parts of the polyolefin (A-1), 10 parts of the produced dispersion was mixed with a Henschel mixer, melt-kneaded with a single screw extruder having a screw diameter of 30 mm at 180° C., and pelletized with a pelletizer. The resin composition for molding (masterbatch) was manufactured by cutting into a shape.
  • Example 2C to 37C, 40C to 50C, Comparative Example 1C Examples 2C-37C, 40C-50C, and Comparative Example 1C were performed in the same manner as Example 1C, except that the materials of Example 1C were changed as described in Table 13, to produce a masterbatch, then The films of Examples 2C to 37C, 40C to 50C, and Comparative Example 1C were molded.
  • Example 51C [Manufacture of masterbatch] 100 parts of polycarbonate (A-5) and 5 parts of ultraviolet absorbing polymer (B-1) were charged into the twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works) with a screw diameter of 30 mm from the same supply port, and melt-mixed at 280°C. After smelting, it was cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • Example 52C to 82C, Comparative Example 2C Example 52C-82C and Comparative Example 2C were performed in the same manner as Example 51C, except that the materials of Example 51C were changed as described in Table 14, to produce masterbatches, respectively, and then Films of 52C to 82C and Comparative Example 2C were formed.
  • Example 85C [Manufacture of masterbatch] 100 parts of polymethacrylic resin (A-6) and 5 parts of ultraviolet absorbing polymer (B-1) were charged from the same supply port into a twin-screw extruder (manufactured by Japan Steel Works, Ltd.) having a screw diameter of 30 mm and at 240° C. The mixture was melt-kneaded and then cut into pellets using a pelletizer to produce a molding resin composition (masterbatch).
  • a twin-screw extruder manufactured by Japan Steel Works, Ltd.
  • Example 86C to 116C, Comparative Example 3C Examples 86C-116C and Comparative Example 3C were performed in the same manner as Example 85C, except that the materials of Example 85C were changed as described in Table 15, to produce masterbatches, respectively, and then Films of 86C to 116C and Comparative Example 3C were molded.
  • the waxes used in this experimental example are the same as the waxes (D-1) to (D-3) shown in Experimental example 1.
  • the produced white precipitate was taken out by filtration and dried in a vacuum dryer at 50° C. for 12 hours to produce a BAB block polymer (B-10).
  • the produced polymer had a weight average molecular weight (Mw) of 13,000 and Mw/Mn of 1.25.
  • Example 1D [Manufacture of masterbatch] 100 parts of wax (D-1) and 100 parts of polymer (B-1) were mixed and kneaded at 160° C. using a three-roll mill to produce a dispersion of polymer (B-1). Then, 30 parts of the above dispersion prepared together with 100 parts of the polyolefin (A-3) were mixed with a Henschel mixer. Next, the mixture was melt-kneaded at 180° C. with a single-screw extruder having a screw diameter of 30 mm, cooled, and cut into pellets using a pelletizer to produce a masterbatch.
  • Example 2D to 17D Comparative Examples 1D to 3D
  • a masterbatch was produced in the same manner as in Example 1D, except that the materials and blending amounts shown in Table 18 were used instead of the materials in Example 1D, and then the films of Examples 2D to 17D and Comparative Examples 1D to 3D were respectively prepared. Molded.
  • IV shows an intrinsic viscosity, and is measured by the method described in JIS K 7367.
  • the polyolefins used in this experimental example are shown below.
  • the number average molecular weight of the polyolefin is 30,000 or more.
  • the waxes used in this experimental example are the same as the waxes (D-1) to (D-3) shown in Experimental example 1.
  • the above intermediate 1B was synthesized using 4-amino-5-bromo-N-methylphthalimide and vanillyl alcohol as raw materials according to the synthesis method of the example of WO 2014/165434. Then, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of the intermediate 1B were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing monomer (A-2) An ultraviolet absorbing monomer (A-2) was produced in the same manner except that methacryloyl chloride was used instead of the acryloyl chloride used in the production of the ultraviolet absorbing monomer (A-1).
  • the intermediate 2B was synthesized in the same manner as the intermediate 1B except that 4-hydroxybenzyl alcohol was used instead of the vanillyl alcohol used in the synthesis of the intermediate 1B. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of the intermediate 2B were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing monomer (A-6) An ultraviolet absorbing monomer (A-6) was produced in the same manner except that methacryloyl chloride was dropped in place of the acryloyl chloride used in the production of the ultraviolet absorbing monomer (A-5).
  • the intermediate 3B was synthesized in the same manner as the intermediate 1B except that 4-hydroxy-3-methylbenzyl alcohol was used instead of the vanillyl alcohol used in the synthesis of the intermediate 1B. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of the above Intermediate 3B were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing monomer (A-10) An ultraviolet absorbing monomer (A-10) was produced in the same manner except that methacryloyl chloride was dropped in place of the acryloyl chloride used in the production of the ultraviolet absorbing monomer (A-9).
  • the intermediate 4B was synthesized using the intermediate 1B and n-butylamine as raw materials according to the synthesis method of Example of International Publication No. 2014/165434. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of the intermediate 4B were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing monomer (A-14) An ultraviolet absorbing monomer (A-14) was produced in the same manner except that methacryloyl chloride was dropped in place of the acryloyl chloride used in the production of the ultraviolet absorbing monomer (A-13).
  • the intermediate 5B was synthesized in the same manner as the intermediate 1B except that 4-(2-hydroxyethoxy)-2-methoxyphenol was used instead of the vanillyl alcohol used in the synthesis of the intermediate 1B. Subsequently, 100 g of tetrahydrofuran and 28.6 mmol of the intermediate 5B were charged into a 200 mL four-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, and stirred at room temperature. Then, 62.9 mmol of acryloyl chloride was dropped little by little. Then, 85.7 mmol of triethylamine was added little by little, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • UV absorbing monomer (A-18) An ultraviolet absorbing monomer (A-18) was produced in the same manner except that methacryloyl chloride was dropped in place of the acryloyl chloride used in the production of the ultraviolet absorbing monomer (A-17).
  • Acrylic polymer (B-2) to (B-31) Acrylic polymer (B-2) was prepared in the same manner as acrylic polymer (B-1) except that the ultraviolet absorbing monomer used in the synthesis of acrylic polymer (B-1) was changed as shown in Table 19. )-(B-31) were produced respectively.
  • the ADEKA STAB LA-82 (made by ADEKA) shown in Experimental Example 1 was also used.
  • Example 1E [Manufacture of masterbatch] 100 parts of wax (D-1) and 100 parts of acrylic polymer (B-1) are mixed and kneaded at 160° C. using a three-roll mill to produce a dispersion of acrylic polymer (B-1). did. Then, 10 parts of the above dispersion produced together with 100 parts by mass of the polyolefin (C-1) were mixed with a Henschel mixer. Then, the mixture was melt-kneaded at 180° C. with a single-screw extruder having a screw diameter of 30 mm, and then cut into pellets using a pelletizer to produce a masterbatch.
  • Examples 2E to 37E, Comparative Example 1E A masterbatch was produced in the same manner as in Example 1E, except that the materials and blending amounts shown in Table 20 were changed to those in Example 1E, and then the films of Examples 2E to 36E and Comparative Example 1E were formed. .. In the comparative example, the intermediate 1B was used instead of the acrylic polymer (B-1) of Example 1.

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Abstract

下記一般式（１２）で単量体示す単位及び下記一般式（１）で示す単量体単位を有する紫外線吸収性ポリマー。　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。

Description

紫外線吸収性ポリマー、成形用樹脂組成物、及び成形体
　本発明は、紫外線吸収性ポリマー、成形用樹脂組成物、及び成形体に関する。
　従来から樹脂成形体（以下、成形体という）は、医薬用薬剤や化粧品等の包装材料として使用されていた。医薬用薬剤や化粧品等の内容物は、紫外線で劣化しやすいが、紫外線吸収剤を配合すると、紫外線吸収剤が移行して内容物を汚染する場合があった。
　そこで、特許文献１及び２では、ポリオレフィン、及び紫外線吸収剤を組み込んだ樹脂を含む組成物が開示されている。特許文献３では紫外線吸収性モノマーを共重合したポリマーが開示されている。
特開２００１－７２７２２号公報 特開２００１－１１４８４２号公報 特開２００５－００８７８５号公報
　しかし、特許文献１及び２において、ポリオレフィンと紫外線吸収性モノマー等を二軸押出機中で重合する樹脂組成物は、成形体のヘーズ（ｈａｚｅ）が大きく紫外線吸収性モノマー単位を増やすほど透明性が低下する問題があった。また、特許文献３において、紫外線吸収性モノマーをランダム重合したポリマーは、分子量分布が広く、ポリオレフィンとの相溶性が低く、特に厚さが増したときに透明性が不足する問題があった。
　本発明は、ポリオレフィンとの相溶性が良好で、透明性が良好な成形体を形成可能であり、例えば、包装材料を形成する際に内容物の紫外線劣化を抑制できる紫外線吸収性ポリマーの提供を目的とする。
　本発明の一実施形態は、
　下記一般式（１２）で示す単量体単位及び下記一般式（１）で示す単量体単位を有する紫外線吸収性ポリマーである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　本発明の他の一実施形態は、
　Ａブロック及びＢブロックを含有し、
　前記Ａブロックは、下記一般式（１２）で示す単量体単位を含有するポリマーブロックであり、
　前記Ｂブロックは、下記一般式（１）で示す単量体単位を含有するポリマーブロック（ただし、一般式（１２）で示す単量体単位を含有しない）である、紫外線吸収性ポリマーである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　本発明の他の一実施形態は、
　熱可塑性樹脂、及び上述の紫外線吸収性ポリマーを含み、
　前記紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量は、５，０００～１００，０００である、成形用樹脂組成物である。
　本発明の他の一実施形態は、上述の成形用樹脂組成物を含む、成形体である。
　本発明の実施形態によれば、ポリオレフィンとの相溶性が良好で、透明性が良好な成形体を形成可能であり、例えば、包装材料形成時に内容物の紫外線劣化を抑制できる紫外線吸収性ポリマー、成形用樹脂組成物、成形体を提供できる。
　以下に本発明の実施形態を詳細に説明するが、以下に記載する実施形態又は要件の説明は、本発明の実施態様の一例であり、本発明はその要旨を超えない限りこれらの内容に限定されない。
　本発明の実施形態は、以下の通りである。
　＜１＞　下記一般式（１２）で示す単量体単位及び下記一般式（１）で示す単量体単位を有する紫外線吸収性ポリマー。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　＜２＞　Ａブロック及びＢブロックを含有し、前記Ａブロックは、下記一般式（１２）で示す単量体単位を含有するポリマーブロックであり、前記Ｂブロックは、下記一般式（１）で示す単量体単位を含有するポリマーブロック（ただし、一般式（１２）で示す単量体単位を含有しない）である、紫外線吸収性ポリマー。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　＜３＞　前記一般式（１２）で示す単量体単位を、前記Ａブロック中、３０～１００質量％含有する、＜２＞に記載の紫外線吸収性ポリマー。
　＜４＞　前記紫外線を吸収する骨格が、ベンゾトリアゾール骨格、トリアジン骨格、及びベンゾフェノン骨格からなる群より選択される１種以上である、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
　＜５＞　前記紫外線を吸収する骨格が、前記ベンゾトリアゾール骨格及び前記トリアジン骨格からなる群より選択される１種以上であり、前記ベンゾトリアゾール骨格を有する単量体単位が、下記一般式（ａ１－１）で示す単量体単位及び下記一般式（３）で示す単量体単位からなる群より選択される１種を含み、前記トリアジンを有する単量体単位が、下記一般式（ａ１－４）で示す単量体単位を含む、＜４＞に記載の紫外線吸収性ポリマー。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（ａ１－１）中、Ｒ１は、水素原子及び炭素数１～８の炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２は、炭素数１～６のアルキレン基及び－Ｏ－Ｒ５からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ５は、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ３は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～８の炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選択されるいずれかを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　一般式（３）中、Ｒ１ｄは、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数３～２０のシクロアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２ｄ及びＲ３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル、及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４ｄは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　一般式（ａ１－４）中、Ｒ４１ａ、Ｒ４１ｂ、及びＲ４１ｃは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４ａ、及び－Ｏ－Ｒ４５ａ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６ａからなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４４ａ及びＲ４６ａは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５ａは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数６～２０のアリーレン基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４２ａ、Ｒ４２ｂ、及びＲ４２ｃは、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４３は、水素原子、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４ｂ、及び－Ｏ－Ｒ４５ｂ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６ｂからなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４４ｂ及びＲ４６ｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５ｂは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数６～２０のアリーレン基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよい。
　Ｐは、－Ｏ－及び－Ｏ－Ｒ４７－Ｏ－からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４７は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、前記アルキレン基は水酸基を有してもよく、Ｑは、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　＜６＞　前記一般式（１２）で示す単量体単位、前記一般式（１）で示す単量体単位、及び下記一般式（５）で示す単量体単位を共重合してなる、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　一般式（５）中、Ｒ１０９は、水素原子及びシアノ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１０及びＲ１１１は、それぞれ独立に、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１２は、水素原子及び炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｙ１は酸素原子及びイミノ基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　＜７＞　熱可塑性樹脂、及び＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマーを含み、前記紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量は、５，０００～１００，０００である、成形用樹脂組成物。
　＜８＞　前記熱可塑性樹脂がポリオレフィンである、＜７＞に記載の成形用樹脂組成物。
　＜９＞　＜７＞又は＜８＞に記載の成形用樹脂組成物を含む、成形体。
　本明細書等の用語を定義する。本明細書等において、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」「（メタ）アクリロイル」等は、「アクリル又はメタクリル」、「アクリレート又はメタクリレート」「アクリロイル又はメタクリロイル」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸又はメタクリル酸」を意味する。また、不飽和単量体又は単量体は、それぞれ、エチレン性不飽和基含有化合物を意味する。
（第１の実施形態）
　本実施形態の紫外線吸収性ポリマーは、下記一般式（１２）で示す単量体単位及び下記一般式（１）で示す単量体単位を有する。紫外線吸収性ポリマーは、ブロックポリマーであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
＜一般式（１２）＞
　一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、当該炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよい。
　一般式（１２）で示す単量体単位が紫外線を吸収する骨格を有することで、紫外線吸収性ポリマーは、紫外線吸収性を有する。紫外線を吸収する骨格は、例えば、ヘテロ原子を含んでもよい炭化水素基が挙げられる。
　一般式（１２）で示す単量体単位は、下記一般式（１６）で示す単量体を重合して生成する単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　一般式（１６）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、当該炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよい。
　一般式（１６）で示す単量体単位は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　一般式（１６）で示す単量体単位の含有量は、単量体混合物１００質量%中、３～４０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、５～２５質量％がさらに好ましい。適量含有することで紫外線吸収性、及びポリオレフィンとの相溶性を両立しやすい。紫外線吸収性ポリマーは、紫外線吸収性不飽和単量体を重合するＡブロック、その他単量体を重合するＢブロックを含むブロックポリマーとして合成すると、紫外線吸収性ポリマーの単量体成分中、紫外線吸収性不飽和単量体を４０質量％以上含有しても相溶性が低下しない。なお、ブロックポリマーの単量体成分中、紫外線吸収性不飽和単量体の上限は７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましい。
＜一般式（１６）で示す単量体単位（ａ１）＞
　一般式（１６）で示す単量体単位（ａ１）中、Ｕは、炭化水素基を表し、当該炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよい。紫外線を吸収する骨格は、例えば、ベンゾトリアゾール骨格、トリアジン骨格、及びベンゾフェノン骨格からなる群より選択される１種以上であることが好ましい。以下、紫外線を吸収する骨格ごとに単量体単位を説明する。
（ベンゾトリアゾール骨格を含む単量体単位）
　一般式（１６）中、Ｕがベンゾトリアゾール骨格である場合、例えば、下記一般式（ａ１－１）～（ａ１－３）で示す単量体単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　一般式（ａ１－１）中、Ｒ１は、水素原子及び炭素数１～８の炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。Ｒ２は、炭素数１～６のアルキレン基及び－Ｏ－Ｒ５からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ５は、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｒ３は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～８の炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　炭素数１～８の炭化水素基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の鎖式炭化水素基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の脂環式炭化水素基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、フェネチル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
　炭素数１～６のアルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の直鎖状アルキレン基；プロピレン基、２－メチルトリメチレン基、２－メチルテトラメチレン基等の分枝鎖状アルキレン基等が挙げられる。
　ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　炭素数１～６のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘプトキシ基等が挙げられる。
　一般式（ａ１－１）で示す単量体単位は、例えば、２－［２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシメチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－５’－（メタクリロイルオキシプロピル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－［２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－ブチル－３’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（β－メタクリロイルオキシエトキシ）－３’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕－４－ｔｅｒｔ－ブチル－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等の単量体に由来する。
　一般式（ａ１－１）で示す単量体単位は、例えば、以下の単量体に由来する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　一般式（ａ１－１）で示す単量体単位は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　一般式（ａ１－１）で示す単量体の含有量は、紫外線吸収性ポリマーを構成する単量体単位中、１～３０質量％が好ましく、５～２５質量％がより好ましい。適量含有することで紫外線吸収性、及びポリオレフィンとの相溶性を両立しやすい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　一般式（ａ１－２）中、Ｒ２１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群より選択されるいずれかを表す。Ｒ２２は、炭素数１～２０のアルキレン基、－Ｒ２５－Ｏ（ＣＯ）ＮＨ－Ｒ２６－、－Ｏ－Ｒ２７－、及び－Ｏ－Ｒ２８－Ｏ（ＣＯ）ＮＨ－Ｒ２９－からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、及びＲ２９は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキレン基を表す。Ｒ２３は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。Ｒ２４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数３～２０のシクロアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表す。なお、シクロアルキル基は、さらに置換基を有することができる。
　炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。炭素数３～２０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基等が挙げられる。
　また、一般式（ａ１－２）中、炭素数１～２０のアルキル基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、１－ブロモメチル基、２－ブロモエチル基、２－クロロエチル基、２－ヨードエチル基、３－ブロモプロピル基、４－ブロモブチル基、１－ブロモブチル基、５－ブロモペンチル基、６－ブロモヘキシル基、７－ブロモヘプチル基、８－ブロモオクチル基、９－ブロモノニル基、１０－ブロモデシル基、１１－ブロモウンデシル基、１２－ブロモドデシル基、１３－ブロモトリデシル基、１４－ブロモテトラデシル基、１５－ブロモペンタデシル基、１６－ブロモヘキサデシル基、１７－ブロモヘプタデシル基、１８－ブロモオクタデシル基、１９－ブロモノナデシル基、２０－ブロモイコシル基等が挙げられる。炭素数３～２０のシクロアルキル基は、例えば、２－ブロモシクロプロピル基、２－ブロモシクロペンチル基、４－ブロモシクロヘキシル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、１－ブロモメトキシ基、２－ブロモエトキシ基、３－クロロプロポキシ基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の直鎖状アルキレン基；プロピレン基、２－メチルトリメチレン基、２－メチルテトラメチレン基等の分枝鎖状アルキレン基等が挙げられる。　炭素数１～２０のアルキレン基は、その水素原子をハロゲンで置換できる。例えば、モノブロモメチレン基、モノブロモエチレン基、モノクロロエチレン基、モノヨードエチレン基、ジブロモエチレン基、モノブロモトリメチレン基、モノブロモテトラメチレン基、モノブロモペンタメチレン基、モノブロモヘキサメチレン基、モノブロモヘプタメチレン基、モノブロモオクタメチレン基等が挙げられる。
　一般式（ａ１－２）で示す単量体単位は、例えば、以下の単量体に由来する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（ａ１－３）中、Ｒ３１は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数３～２０のシクロアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ３２及びＲ３３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ３４は、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを表す。Ｒ３５は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。炭素数３～２０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシルオキシ基、イコシルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキレン基は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の直鎖状アルキレン基；プロピレン基、２－メチルトリメチレン基、２－メチルテトラメチレン基等の分枝鎖状アルキレン基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキレン基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、モノブロモメチレン基、モノブロモエチレン基、モノクロロエチレン基、モノヨードエチレン基、ジブロモエチレン基、モノブロモトリメチレン基、モノブロモテトラメチレン基、モノブロモペンタメチレン基、モノブロモヘキサメチレン基、モノブロモヘプタメチレン基、モノブロモオクタメチレン基等が挙げられる。炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基は、例えば、２－ヒドロキシプロピレン基、１－メチル－２－ヒドロキシエチレン基、２－ヒドロキシブチレン基、２－ヒドロキシペンチレン基、１－メチル－２－ヒドロキシプロピレン基等が挙げられる。
　また、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキレン基、ヒドロキシアルキレン基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。
　ハロゲン原子置換された炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、１－ブロモメチル基、２－ブロモエチル基、２－クロロエチル基、２－ヨードエチル基、３－ブロモプロピル基、４－ブロモブチル基、１－ブロモブチル基、５－ブロモペンチル基、６－ブロモヘキシル基、７－ブロモヘプチル基、８－ブロモオクチル基、９－ブロモノニル基、１０－ブロモデシル基、１１－ブロモウンデシル基、１２－ブロモドデシル基、１３－ブロモトリデシル基、１４－ブロモテトラデシル基、１５－ブロモペンタデシル基、１６－ブロモヘキサデシル基、１７－ブロモヘプタデシル基、１８－ブロモオクタデシル基、１９－ブロモノナデシル基、２０－ブロモイコシル基等が挙げられる。
ハロゲン原子置換された炭素数３～２０のシクロアルキル基は、例えば、２－ブロモシクロプロピル基、２－ブロモシクロペンチル基、４－ブロモシクロヘキシル基等が挙げられる。ハロゲン原子置換された炭素数１～２０のアルコキシ基は、例えば、１－ブロモメトキシ基、２－ブロモエトキシ基、３－クロロプロポキシ基等が挙げられる。
　一般式（ａ１－３）中、Ｒ３５がメチル基である一般式（３）で示す単量体単位を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　一般式（３）中、Ｒ１ｄは、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数３～２０のシクロアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２ｄ及びＲ３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４ｄは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基は、一般式（ａ１－３）の説明を援用することができる。
　一般式（ａ１－３）で示す単量体単位は、例えば、以下の単量体に由来する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
　一般式（３）で示す単量体単位の含有量は、紫外線吸収性ポリマーを構成する単量体単位中、２～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましい。
（トリアジン骨格を含む単量体単位）
　一般式（１６）中、Ｕがトリアジン骨格である場合、例えば、下記一般式（ａ１－４）で示す単量体単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
　一般式（ａ１－４）中、Ｒ４１ａ、Ｒ４１ｂ、及びＲ４１ｃは、それぞれ独立に、水素、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４ａ、及び－Ｏ－Ｒ４５ａ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６ａからなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４４ａ及びＲ４６ａは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、上記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５は炭素数１～２０のアルキレン基、もしくは炭素数６～２０のアリーレン基で表される。
　Ｒ４２ａ、Ｒ４２ｂ、及びＲ４２ｃは、それぞれ独立に、水素もしくは、炭素数１～１０のアルキル基である。
　Ｒ４３は、水素、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４、もしくは、－Ｏ－Ｒ４５－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６で表され、Ｒ４４及びＲ４６は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、もしくは炭素数６～２０のアリール基で表され、上記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５ａは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数６～２０のアリーレン基からなる群より選択されるいずれかを表し、上記アルキル基は環構造を形成していてもよい。
　Ｐは、－Ｏ－及び－Ｏ－Ｒ４７－Ｏ－からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４７は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、前記炭化水素基は水酸基を有してもよく、Ｑは、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　炭素数１～２０のアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等の鎖式炭化水素基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の脂環式炭化水素基が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、１－ブロモメチル基、２－ブロモエチル基、２－クロロエチル基、２－ヨードエチル基、３－ブロモプロピル基、４－ブロモブチル基、１－ブロモブチル基、５－ブロモペンチル基、６－ブロモヘキシル基、７－ブロモヘプチル基、８－ブロモオクチル基、９－ブロモノニル基、１０－ブロモデシル基、１１－ブロモウンデシル基、１２－ブロモドデシル基、１３－ブロモトリデシル基、１４－ブロモテトラデシル基、１５－ブロモペンタデシル基、１６－ブロモヘキサデシル基、１７－ブロモヘプタデシル基、１８－ブロモオクタデシル基、１９－ブロモノナデシル基、２０－ブロモイコシル基等の鎖式炭化水素基；２－ブロモシクロプロピル基、２－ブロモシクロペンチル基、４－ブロモシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、フェネチル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリール基においても、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、モノクロロフェニル基、モノブロモトリル基、モノブロモキシリル基、モノブロモベンジル基、モノブロモフェネチル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の直鎖状アルキレン基；プロピレン基、２－メチルトリメチレン基、２－メチルテトラメチレン基等の分枝鎖状アルキレン基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキレン基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、モノブロモメチレン基、モノブロモエチレン基、モノクロロエチレン基、モノヨードエチレン基、ジブロモエチレン基、モノブロモトリメチレン基、モノブロモテトラメチレン基、モノブロモペンタメチレン基、モノブロモヘキサメチレン基、モノブロモヘプタメチレン基、モノブロモオクタメチレン基等が挙げられる。
　炭素数６～２０のアリーレン基は、例えば、フェニレン基、トリレン基、キシリレン基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。炭素数６～２０のアリーレン基は、その水素原子をハロゲン原子で置換できる。例えば、モノブロモフェニレン基、モノクロロフェニレン基、モノブロモトリレン基、モノブロモキシリレン基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
　Ｐは、－Ｏ－及び－Ｏ－Ｒ４７－Ｏ－からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４７は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、前記アルキレン基は水酸基を有してもよい。炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。
　Ｒ４７がヒドロキシプロピレン基である下記一般式（４５）で示す単位、下記一般式（４６）で示す単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　Ｐは、－Ｏ－が好ましい。
　水酸基を有してもよい炭素数１～２０のアルキレン基は、さらに、水素が置換されたものも含む。
　一般式（ａ１－４）で示す単量体単位は、例えば、以下の単量体に由来する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
（ベンゾフェノン骨格を含む単量体単位）
　一般式（１６）中、Ｕがベンゾフェノン骨格である場合、ベンゾフェノン骨格とエチレン性不飽和基を有する化合物が好ましい。
　ベンゾフェノン骨格を有する単量体単位は、例えば、４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（２－アクリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（２－メタクリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－（２－メチル－２－ アクリロイルオキシ）エトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン等の単量体に由来する。
　ベンゾフェノン骨格を有する単量体単位は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　ベンゾフェノン骨格を有する単量体単位は、紫外線吸収性ポリマーを構成する単量体単位中、０．１～３０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。適量含有すると他の物性の低下を抑制しつつ紫外線吸収性がより向上できる。
　また、紫外線吸収性ポリマーが、一般式（１２）で示す単量体単位を含有するポリマーブロックであるＡブロックと一般式（１）で示す単量体単位を含有するポリマーブロック（ただし、一般式（１２）で示す単量体単位を含有しない）であるＢブロックを有するブロックポリマーである場合、一般式（１２）で示す単量体単位の含有量は、Ａブロック中、３０～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましい。また、Ｂブロックは、（メタ）アクリル酸エステル単位を含有する。（メタ）アクリル酸エステル単位は、公知の（メタ）アクリル酸エステルを重合して形成する。Ｂブロックは、成形体の樹脂との相溶性を向上させる。
＜一般式（１）＞
　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　Ｚが炭素数１０以上の、及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかであることにより疎水性が高まる。これにより紫外線吸収性ポリマーは、疎水性の高いポリオレフィンとの親和性が向上するため両者の相溶性が向上する。なお、Ｚの炭素数の上限は、限定されないところ、強いて挙げれば３０以下が好ましく、２２以下がより好ましく、２０以下がさらに好ましい。
　一般式（１）中、炭素数１０以上の鎖状炭化水素基は、直鎖構造であっても分岐構造であっても、環状構造であってもよい。鎖状炭化水素基は、例えば、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基のアルキル基等が挙げられる。鎖状炭化水素基は、分岐構造が好ましく、イソステアリル基がより好ましい。なお、直鎖構造及び分岐構造の炭化水素基の炭素数は、１４以上であると好ましい。
　環状構造の炭化水素基（環状炭化水素基ともいう）は、脂環式炭化水素基、多環式炭化水素基が挙げられる。脂環式炭化水素基とは、芳香族性を有しない飽和又は不飽和の炭素環を１つ有する基であり、多環式炭化水素基は、芳香族性を有しない飽和又は不飽和の炭素環を複数有する基である。
　脂環式炭化水素基は、例えば、シクロドデシル基等が挙げられる。
　多環式炭化水素基は、例えば、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、２－メチル－２－アダマンチル基、２－エチル－２－アダマンチル基等が挙げられる。これらの脂環式炭化水素基及び多環式炭化水素基は、多環式炭化水素基が好ましく、ジシクロペンタニル基がより好ましい。
　一般式（１）で示す単量体単位は、例えば、ラウリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－メチルー２－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－エチルー２－アダマンチル（メタ）アクリレート等の単量体に由来する。これらの中でも、イソステアリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートが好ましく、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートがさらに好ましい。
　一般式（１）で示す単量体単位は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　一般式（１）で示す単量体単位の含有量は、単量体混合物中、３０～９７質量％が好ましく、４０～８０質量％がより好ましい。また、紫外線吸収性ポリマーが、ブロックポリマーである場合、一般式（１）で示す単量体単位の含有量は、Ｂブロック中３０～１００質量％が好ましく、３５～８０質量％がより好ましい。適量含有することで紫外線吸収性、及びポリオレフィンとの相溶性を両立しやすい。
　また、一般式（１２）で示す単量体単位及び一般式（１）で示す単量体単位以外の単量体単位を含むことができる。一般式（１）で示す単量体単位以外の（メタ）アクリル酸エステル単位を形成できる（メタ）アクリル酸エステルは、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル等が挙げられる。
　また、（メタ）アクリル酸エステル単位以外に芳香族ビニル単量体単位、その他単量体単位を含有できる。一般式（１）で示す単量体単位及び芳香族ビニル単量体単位を有するとポリオレフィンとの相溶性がさらに向上する。
　芳香族ビニル単量体単位を形成する芳香族ビニル単量体は、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、安息香酸ビニル、ビニル安息香酸メチル、ビニルトルエン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基（ｔ－Ｂｏｃ）など）で保護されたヒドロキシスチレン等が挙げられる。
　特に、単量体混合物に芳香族ビニル単量体と多環式炭化水素基を併用すると、非常に好ましく、これにより、ポリオレフィンとの相溶性がさらに向上する。
　芳香族ビニル単量体は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　芳香族ビニル単量体の含有量は、単量体混合物１００質量％中、１０～８０質量％が好ましく、２０～７０質量％がより好ましい。適量含有することでポリオレフィンとの相溶性がより向上する。
　その他単量体単位は、これまでに例示した以外の単量体単位であり、その他単量体単位を形成する単量体は、例えば、クロトン酸エステル、ビニルエステル、マレイン酸ジエステル、フマル酸ジエステル、イタコン酸ジエステル、（メタ）アクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルアルコールのエステル、スチレン、（メタ）アクリロニトリル、酸性基含有単量体等が挙げられる。
　クロトン酸エステルは、例えば、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
　ビニルエステルは、例えば、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート等が挙げられる。マレイン酸ジエステルは、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチル等が挙げられる。
　フマル酸ジエステルは、例えば、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチル等が挙げられる。
　イタコン酸ジエステルは、例えば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチル等が挙げられる。
　（メタ）アクリルアミドは、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド等が挙げられる。
　ビニルエーテルは、例えば、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。
　酸性基含有単量体は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α－クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸又はその酸無水物；３価以上の不飽和多価カルボン酸又はその酸無水物；こはく酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）、こはく酸モノ（２－メタクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２－メタクリロイロキシエチル）等の２価以上の多価カルボン酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステル；ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等が挙げられる。
　その他単量体単位を形成する単量体は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　前述の任意の単量体単位は、例えば、一般式（５）で示す単量体単位が挙げられる。これにより紫外線吸収性ポリマーの光安定性がより向上する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
　一般式（５）中、Ｒ１０９は、水素原子及びシアノ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１０及びＲ１１１は、それぞれ独立に、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１２は、水素原子及び炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｙ１は酸素原子及びイミノ基からなる群より選択されるいずれかを表す。
　一般式（５）で示す単量体単位を使用して合成したポリマーは、窒素含有複素環により光安定性が向上する。
　一般式（５）で示す単量体単位は、例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、ペンタメチルピペリジニルメタクリレート、ペンタメチルピペリジニルアクリレート、４－（メタ）アクリロイルアミノ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、４－シアノ－４－（メタ）アクリロイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－クロトノイルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、４－クロトノイルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン等の単量体に由来する。
　一般式（５）で示す単量体単位は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　一般式（５）で示す単量体単位の含有量は、単量体混合物１００質量％中、３～４０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、５～２５質量％がさらに好ましい。適量含有することで光安定性、及びポリオレフィンとの相溶性を両立しやすい。
　また、紫外線吸収性ポリマーが、ブロックポリマーである場合、一般式（５）で示す単量体単位の含有量は、各ブロック中、１～３０質量％が好ましく、５～２５質量％がより好ましい。適量含有することで光安定性が向上し、ポリオレフィンとの相溶性がより向上する。
　紫外線吸収性ポリマーは、Ａブロック、Ｂブロックをラジカル重合で合成することが好ましい。紫外線吸収性ポリマーは、少なくともＡブロック、Ｂブロックを有するブロックポリマーであればよく、例えば、ＡＢ、ＢＡＢ、ＡＢＡ等構造については限定されない。
　紫外線吸収性ポリマー中、Ａブロック及びＢブロックの合計量に占めるＡブロックの割合は、１０～７０質量％が好ましく、３０～６０質量％がより好ましい。
　ブロックポリマーを合成する方法としてはリビングラジカル重合が好ましい。なお、紫外線吸収性ポリマーは、Ａブロック及びＢブロックを有するブロックポリマーであればよく、合成方法がリビングラジカル重合に限定されない。
　また、後述するが、紫外線吸収性ポリマーと、ポリオレフィンとを含んで成形用樹脂組成物を製造する場合、紫外線吸収性ポリマーは、その単量体成分に、一般式（４）で示す単量体単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
　一般式（４）中、Ｒ１７は、水素原子及び炭素数１～８の炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す
　一般式（４）で示す単量体単位は、ポリオレフィンとの相溶性を確保する役割を果たす。
　一般式（４）で示す単量体単位を形成する単量体は、スチレン、ビニルトルエン等が好ましい。
　一般式（４）で示す単量体単位及び（１）で示す単量体単位の合計は、相溶性を確保する観点から、単量体成分中に３０～９７質量％含まれることが好ましく、３０～９０質量％含まれることがより好ましく、５０～９０質量％含まれることがさらに好ましく。
　紫外線吸収性ポリマーの合成法は、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、及びリビングラジカル重合等が挙げられる。紫外線吸収性ポリマーは、ランダム共重合体又はブロック共重合体であり、ブロック共重合体であることが好ましい。また、ブロック共重合体の中でもフリーラジカル重合、リビングラジカル重合により合成されたものが好ましい。
　フリーラジカル重合は、重合開始剤を使用するのが好ましい。重合開始剤は、例えば、アゾ系化合物、過酸化物が好ましい。アゾ系化合物は、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリック酸）、２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、又は２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］等が挙げられる。過酸化物は、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ－ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２－エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシビバレート、（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、又はジアセチルパーオキシド等が挙げられる。
　重合開始剤は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　合成の反応温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。反応時間は、３～３０時間が好ましく、５～２０時間がより好ましい。
　リビングラジカル重合は、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、更には、重合の成長が均一に起こる為、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成できる。
　リビングラジカル重合は、有機ハロゲン化物、又はハロゲン化スルホニル化合物を開始剤とし、遷移金属錯体を触媒とする原子移動ラジカル重合法は、広範囲の単量体に適応できる点、既存の設備に適応可能な重合温度を採用できる点で好ましい。原子移動ラジカル重合法は、下記の参考文献１～８等に記載された方法で行うことができる。
（参考文献１）Ｆｕｋｕｄａら、Ｐｒｏｇ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．２００４，２９，３２９
（参考文献２）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００１，１０１，２９２１
（参考文献３）Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９５，１１７，５６１４
（参考文献４）Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １９９５，２８，７９０１，Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９６，２７２，８６６
（参考文献５）国際公開第９６／０３０４２１号
（参考文献６）国際公開第９７／０１８２４７号
（参考文献７）特開平９－２０８６１６号公報
（参考文献８）特開平８－４１１１７号公報
　リビングラジカル重合（以下、単に「リビング重合」という）は、例えば、可逆的付加開裂連鎖移動重合（以下、ＲＡＦＴ重合）、原子移動ラジカル重合（以下、ＡＴＲＰ）、ヨウ素化合物を用いたリビング重合、有機テルル化合物を用いたリビング重合（以下、ＴＥＲＰ）等の方法が挙げられる。これらの中でも反応操作が容易で重金属を含む化合物を必要としない点でＲＡＦＴ重合が好ましい。また、ＲＡＦＴ重合に使用するＲＡＦＴ剤は、紫外線を吸収する効果があるため、紫外線吸収性ポリマーの紫外線吸収性がより向上する。
　重合の反応温度は、４０～１５０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。反応時間は、３～３０時間が好ましく、５～２０時間がより好ましい。
　ＲＡＦＴ重合は、ＲＡＦＴ剤の存在下、単量体（モノマー）をラジカル重合する方法であり、ポリマーの分子量及び分子量分布を制御しやすい。
　ＲＡＦＴ剤は、連鎖移動効果、及び重合開始効果を有する化合物であり、例えば、ジチオベンゾエート型、トリチオカーボネート型、ジチオカルバメート型、及びキサンテート型等、ならびにこれらの前駆体であるジスルフィド型が挙げられる。
　ジチオベンゾエート型は、例えば、ジチオ安息香酸２－シアノ－２－プロピル、４－シアノ－４－（チオベンゾイルチオ）ペンタン酸、ベンゾジチオ酸２－フェニル－２－プロピル等が挙げられる。
　トリチオカーボネート型は、例えば、４－［（２－カルボキシエチルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］－４－シアノペンタン酸、２－{［（２－カルボキシエチル）スルファニルチオカルボニル］スルファニル}プロパン酸、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸、２－シアノ－２－[（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル]プロパン、２－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］プロパン酸、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチル、２－メチル－２－[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]プロパン酸、Ｓ,Ｓ－ジベンジルトリチオ炭酸、トリチオ炭酸＝ビス［４－（アリルオキシカルボニル）ベンジル］、トリチオ炭酸＝ビス［４－（２,３－ジヒドロキシプロポキシカルボニル）ベンジル］、トリチオ炭酸＝ビス{４－［エチル－（２－アセチルオキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、トリチオ炭酸ビス{４－［エチル－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、トリチオ炭酸＝ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンジル］等が挙げられる。
　ジチオカルバメート型は、例えば、４－クロロ－３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸２'－シアノブタン－２'－イル、３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸２'－シアノブタン－２'－イル、３,５－ジメチルピラゾ－ル－１－カルボジチオ酸シアノメチル、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルジチオカルバミン酸シアノメチル等が挙げられる。
　ジスルフィド型としては、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィド、ビス（チオベンゾイル）ジスルフィド等が挙げられる。これらはブロック共重合体の製造に好ましい。
　これらの中でも、合成時の反応制御が容易なトリチオカーボネート型化合物が好ましく、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸、２－シアノ－２－[（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル]プロパン、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチル、トリチオ炭酸ビス{４－［エチル－（２－ヒドロキシエチル）カルバモイル］ベンジル}、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドがより好ましい。
　ＲＡＦＴ剤の使用量は、単量体１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
　紫外線吸収性ポリマーの合成は、有機溶剤を用いることが好ましい。有機溶剤は、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　有機溶剤は、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
　紫外線吸収性ポリマーの質量平均分子量は、１，０００～５００，０００が好ましく、３，０００～１００，０００がより好ましく、５，０００～１００，０００がさらに好ましく、６，０００～５０，０００が特に好ましい。なお、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した数値である。
　紫外線吸収性ポリマーは、その全体に占める重量平均分子量１，０００以下の成分が１％以下であることが好ましい。これにより、後述する紫外線吸収性ポリマーを含む成形用樹脂組成物を使用して作製する成形体は、ヘーズ及びマイグレーションを抑制しつつ、紫外線吸収効果がより向上する。
　分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．５以下が好ましい。分布が１．５以下になることでポリオレフィンとの相溶性より向上し透明性もより向上する。なお。Ｍｎは数平均分子量である。
　紫外線吸収性ポリマー全体に占める重量平均分子量１，０００以下の成分を１％以下にする方法は、例えば、（１）リビングラジカル重合を用いて、分子量分布がシャープなポリマーを合成して、重量平均分子量１，０００以下の成分を抑制する方法、（２）紫外線吸収性ポリマー溶液に貧溶媒を加えて分液し、重量平均分子量１，０００以下の成分を抑制する方法、（３）貧溶媒に紫外線吸収性ポリマー溶液を滴下して再沈殿後ろ過、乾燥を行い重量平均分子量１，０００以下の成分を抑制する方法等が挙げられる。なお、紫外線吸収性ポリマー全体に占める重量平均分子量１，０００以下のポリマーを１％以下にする方法は、上記の方法に限定されない。
＜成形用樹脂組成物＞
　成形用樹脂組成物は、紫外線吸収性ポリマー、及び熱可塑性樹脂を含有する。必要に応じて、着色剤、そのほかの添加剤を含んでいてもよい。熱可塑性樹脂は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリメチルメタアクリレート等のポリアクリル、及びポリエーテルイミドが挙げられる。これらの中でも透明性が良好な成形体を得ることが困難なポリオレフィンであっても、良好な成形性及び成形品の機械強度を得られる。以下、ポリオレフィンを重点的に説明する。
　紫外線吸収性ポリマーの配合量は、成形体が含有するポリオレフィン１００質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましい。
（ポリオレフィン）
　ポリオレフィンは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン－１、及びポリ－４－メチルペンテン、並びにこれらの共重合体が挙げられる。
　ポリオレフィンの数平均分子量は、３０，０００～５００，０００程度であり、３０，０００～２００，０００であると好ましい。
　ポリエチレンは、例えば、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレンが挙げられる。ポリプロピレンは、例えば、結晶性又は非晶性ポリプロピンが挙げられる。
　これらの共重合体は、例えば、エチレン－プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体、α－オレフィンとエチレンあるいはプロピレンの共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体、及びエチレン－アクリル酸共重合体等が挙げられる。
　これらの中でも結晶性又は非晶性ポリプロピレン、エチレン－プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体が好ましく、プロピレン－エチレンブロック共重合体がより好ましい。また安価で、比重が小さいために成形体を軽量化できる観点からはポリプロピレンが好ましい。
　ポリオレフィンのメルトフローレイト（ＭＦＲ）は、１～１００（ｇ／１０分）が好ましい。なお、ＭＦＲはＪＩＳＫ－７２１０に準拠して求めた数値である。
　成形用樹脂組成物は、ワックスを含有できる。
　ワックスは、例えば、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等が挙げられる。ワックスの融点は、５０～１８０℃が好ましく、８０～１７０℃がより好ましい。なお、ワックスの融点は、示差走査熱量計を用いて窒素雰囲気下で測定する。なお、ポリオレフィンは、融点を有さず、軟化点を有する化合物である。
　ワックスの数平均分子量は、５００～２５，０００が好ましく、１，０００～１５，０００がより好ましい。なお、数平均分子量はＪＩＳ　Ｋ２２０７：１９９６（日本工業規格）に準拠して測定した数値である。
　ワックスの配合量は、後述する成形体が含有するポリオレフィン１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましい。
　成形用樹脂組成物は、例えば、成形体の組成比で製造する場合、紫外線吸収性ポリマーを高濃度で含有するマスターバッチとして製造する場合が挙げられ、マスターバッチとして製造することが好ましい。マスターバッチは、例えば、造塩化合物などの着色剤と熱可塑性樹脂を溶融混練し、次いで任意の形状に成形することが好ましい。次いで、前記マスターバッチと希釈樹脂（例えば、マスターバッチに使用した熱可塑性樹脂）とを溶融混練し、所望の形状の成形体を成形できる。マスターバッチの形状は、例えば、ペレット状、粉末状、板状等が挙げられる。マスターバッチは、例えば、紫外線吸収性ポリマーとポリオレフィンを溶融混練し、ペレタイザーを使用してペレット状に製造できる。なお、紫外線吸収性ポリマーの凝集を防ぐため、予め、紫外線吸収性ポリマーとワックスを溶融混練した分散体を製造した後、ポリオレフィンと共に、溶融混錬してマスターバッチを製造することが好ましい。ここで、分散体の製造は、ブレンドミキサーや３本ロールミル等を用いることが好ましい。
　紫外線吸収性ポリマーは、成形体が含む相当量を成形時に配合するよりも、一旦、マスターバッチとして着色成形用樹脂組成物に予備分散した後に、希釈樹脂の熱可塑性樹脂と配合（溶融混錬）して所望の成形体を製造すると、紫外線吸収性ポリマーを成形体内に均一に分散しやすくなる。
　成形用樹脂組成物をマスターバッチとして製造する場合、ポリオレフィン１００質量部に対して、紫外線吸収性ポリマーを１～２００質量部配合することが好ましく１～３０質量部配合することがより好ましい。マスターバッチ（Ｘ）と、成形体の母材樹脂となる希釈用樹脂（Ｙ）との質量比は、Ｘ／Ｙ＝１０／１～１／１００が好ましく、１／５～１／１００がより好ましい。この範囲にすると成形体は、良好な紫外線吸収性及び光透過性が得やすい。
　希釈用樹脂（Ｙ）は、ポリオレフィンに限定されず、ポリオレフィンと相溶性の良い熱可塑性樹脂を適宜選択して使用できる。
　溶融混練は、例えば、単軸混練押出機、二軸混練押出機、タンデム式二軸混練押出機等が挙げられる。溶融混錬温度は、ポリオレフィンの種類により異なるが、通常１５０～２５０℃程度である。
　成形用樹脂組成物は、必要に応じて、さらに酸化防止剤、光安定剤、分散剤等を含むことができる。
　成形用樹脂組成物は、紫外線吸収性ポリマー、及びポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂を含有することができる。ポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂は、例えば、ポリカーボネート、ポリアクリル、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂等が挙げられる。
＜ポリカーボネート＞
　ポリカーボネートは、２価のフェノールとカーボネート前駆体とを公知の方法で合成した化合物である。２価のフェノールは、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４－ビドロキシフェニル）メタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、ビス（４－ビドロキシフェニル）サルファイド等が挙げられる。これらの中でビス（４－ビドロキシフェニル）アルカン系が好ましく、ビスフェノールＡと称される２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパンがより好ましい。カーボネート前駆体は、例えば、ホスゲン、ジフェニルカーボネート、２価のフェノールのジハロホルメート等が挙げられる。この中でもジフェニルカーボネートが好ましい。
　２価のフェノール、及びカーボネート前駆体は、それぞれ、単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
＜ポリアクリル＞
　ポリアクリルは、メタクリル酸メチル及び／又はメタクリル酸エチル等のモノマーを公知の方法で重合した化合物である。例えば、エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体及びエチレン－アクリル酸共重合体等が挙げられる。前記モノマーの他に、例えば、ブタジエン、α－メチルスチレン、無水マレイン酸等のモノマーを加えて重合することもでき、モノマー量と分子量によって耐熱性、流動性、衝撃性を調整することができる。
＜ポリエステル＞
　ポリエステルは、分子の主鎖にエステル結合を有する樹脂であり、ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、ジオール（２価アルコール又は２価フェノール）とから合成した重縮合物；、ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、環状エーテル化合物とから合成した重縮合物；、環状エーテル化合物の開環重合物等が挙げられる。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールでの重合体によるホモポリマー、複数の原料を使用するコポリマー、これらを混合するポリマーブレンド体が挙げられる。なお、ジカルボン酸の誘導体とは、酸無水物、エステル化物である。ジカルボン酸は、脂肪族及び芳香族の２種類のジカルボン酸があるところ、耐熱性が向上する芳香族がより好ましい。
　芳香族ジカルボン酸は、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニトロフタル酸、ｐ－カルボキシルフェニル酢酸、ｍ－フェニレンジグリゴール酸、ｐ－フェニレンジグリコール酸、ジフェニルジ酢酸、ジフェニル－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニル－４，４’－ジ酢酸、ジフェニルメタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニルエタン－ｍ，ｍ’－ジカルボン酸、スチルベンジルカルボン酸、ジフェニルブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ベンゾフェノン－４，４’－ジカルボン酸、ナフタリン－１，４－ジカルボン酸、ナフタリン－１，５－ジカルボン酸、ナフタリン－２，６－ジカルボン酸、ナフタリン－２，７－ジカルボン酸、ｐ－カルボキシフェノキシ酢酸、ｐ－カルボキシフェノキシブチル酸、１，２－ジフェノキシプロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ジフェノキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，６－ジフェノキシヘキサン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ｐ－（ｐ－カルボキシフェノキシ）安息香酸、１，２－ビス（２－メトキシフェノキシ）－エタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，３－ビス（２－メトキシフェノキシ）プロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，４－ビス（２－メトキシフェノキシ）ブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ビス（２－メトキシフェノキシ）－３－オキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸等が挙げられる。
　脂肪族ジカルボン酸は、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、マゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。
　２価アルコールは、例えば、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオール、２，２－ジメチルプロパン－１，４－ジオール、ｃｉｓ－２－ブテン－１，４－ジオール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、オクタメチレングリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。これらの中でもエチレングリコール、ブタン－１，４－ジオール、シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
２価フェノールは、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
　環状エーテル化合物は、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
　ジカルボン酸や２価アルコールは、それぞれ単独でも、必要により２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
＜シクロオレフィン樹脂＞
　シクロオレフィン樹脂は、エチレン又はα－オレフィンと環状オレフィンとの重合体である。α－オレフィンはＣ４～Ｃ１２（炭素数４～１２）のαオレフィンから誘導されるモノマーであり、例えば、１－ブテン、１－ペンテン、１－へキセン、３－メチル－１－ブテン、３－メチル－１－ペンテン、３－エチル－１－ペンテン、４－メチル－１－ペンテン、４－メチル－１－へキセン、４，４－ジメチル－１－ヘキセン、４，４－ジメチル－１－ペンテン、４－エチル－１－へキセン、３－エチル－１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン等が挙げられる。環状オレフィンはノルボルネンから誘導されるモノマーであり、水素基、ハロゲン原子、１価又は２価の炭化水素基の置換物が挙げられる。これらの中でも無置換のノルボルネンが好ましい。
　成形用樹脂組成物は、ポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂を使用する場合もポリオレフィンを使用する場合と同様にマスターバッチとすることが好ましい。また、マスターバッチの製造方法、任意成分等も上記同様である。
＜成形体＞
　成形用樹脂組成物は、例えば、食品包装材、医薬品包装材、ディスプレイ用途に使用することが好ましい。食品包装材や医薬品包装材は、熱可塑性樹脂に、例えば、ポリエステル等を使用することが好ましい。これら成形体は、柔軟性及び視認性が向上し、内容物の劣化を抑制できる。これにより、医薬品や化粧品等のセルフライフが延長できる。また、ディスプレイ用途（例えば、テレビ、パソコン、スマホ等）は、熱可塑性樹脂に、例えば、ポリアクリルやポリカーボネート等を使用することが好ましい。これら成形体は、バックライトに含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、目への悪影響を抑制することができ、また、太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、ディスプレイの表示素子の劣化を抑制することができ、さらにマイグレーションによる透明性低下を抑制することができる。さらに、ディスプレイ用材料、センサー用材料、光学制御材料などの用途でも幅広く使用できる。
　成形用樹脂組成物がマスターバッチである場合、希釈用樹脂（Ｙ）を含有する。成形体は、成形用樹脂組成物を成形して作製する。希釈用樹脂（Ｙ）は、マスターバッチの作製に使用した樹脂と同様の樹脂が好ましいところ、課題を解決できる範囲であれば、他の樹脂を使用できる。
　成形方法は、例えば、押出成形、射出成形、ブロー成形等が挙げられる。押出成形は、例えばコンプレッション成形、パイプ押出成形、ラミネート成形、Ｔダイ成形、インフレーション成形、溶融紡糸等が挙げられる。
　成形温度は、希釈樹脂の軟化点によるところ、通常１６０～２４０℃である。
　成形体は、通常の押出成形よりも成形速度が速い高速押出成形（成形機スクリュー回転数：１５０ｒｐｍ程度）や、無剪断領域が長いコンプレッション成形で製造する場合にも配合のばらつきが生じ難い。特に射出成形の約１０倍の成形速度である高速コンプレッション成形（生産速度５００個／分以上、場合によっては７００～９００個／分）においても成形品に配合のばらつき（色ムラ・色わかれ）が生じ難く、内容物を汚染し難い。
　成形体の製造方法の一例としてコンプレッション成形の説明をする。まず、本発明の着色成形用樹脂組成物を溶融混合し、圧縮成型機に投入し、当該圧縮成型機内で剪断力を加えず、圧縮による押し出す力を加えることで成型品を得る工程を含む、成型品の製造方法である。ここで剪断力を加えず、圧縮による押し出す力を加えることは、着色成形用樹脂組成物には混合する力が加わっていない状態、すなわち無剪断領域に着色成形用樹脂組成物が存在している。なお本発明で成型品は型に樹脂を投入し物品を得るものである。また成形品は、プラスチックフィルムなど型を使用せずに得た物品と成型品を含むものである。
　成形体は、例えば、医療用薬剤、化粧品、食品用容器、包装材、雑貨、繊維製品、医薬品用容器、各種産業用被覆材、自動車用部品、家電製品、住宅等の建材、トイレタリー用品などの用途で幅広く使用できる。なお、成型体は型に樹脂を投入し物品を得るものである。一方、成形体は、プラスチックフィルムなど型を使用せずに得た物品と成型体を含む。
　紫外線吸収性ポリマーは、粘着剤用途に使用できる。粘着剤は、紫外線吸収性ポリマー及び硬化剤を含有することが好ましい。紫外線吸収性ポリマーは、紫外線吸収性不飽和単量体、（メタ）アクリル酸エステル、ならびに酸性基含有単量体及び／又は水酸基含有単量体等をラジカル重合で合成するガラス転移温度－６０～－２０℃のポリマーである。なお、ガラス転移温度は、ＦＯＸの式で求める。
　水酸基含有単量体は、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　硬化剤は、例えば、イソシアネート硬化剤、エポキシ硬化剤、アジリジン硬化剤、金属キレート硬化剤等が挙げられる。
　粘着剤は、例えば、剥離シート上に塗工し、乾燥することで粘着剤層を形成し、粘着剤層上に基材を貼り合わせて粘着シートを作製できる。
　粘着シートは、ディスプレイ用途（例えば、テレビ、パソコン、スマホ等）
で、ディスプレイに貼り合わせる使用することが好ましい。粘着シートは、上述の紫外線吸収材料を含むことで、バックライトに含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収し、目への悪影響を抑制することができる。また、太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収することで、ディスプレイの表示素子の劣化を抑制することができ、さらにマイグレーションによる透明性低下を抑制することができる。
　本発明は、２０１９年２月２０日出願の日本特許出願番号２０１９－２８６１８、２０１９年３月１５日出願の日本特許出願番号２０１９－４８４９６、２０１９年８月２１日出願の日本特許出願番号２０１９－１５０８８８、及び２０１９年８月２１日出願の日本特許出願番号２０１９－１５０８８９のそれぞれの主題に関連し、その全開示内容を参照により本明細書に取り込む。
　以下、実験例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の技術思想を逸脱しない限り、本発明はこれらの実験例に限定されるものではない。なお、以下において、「部」とあるのは「質量部」を、「％」とあるのは「質量％」をそれぞれ意味するものとする。
（分子量）
　数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＲＩ検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した。装置としてＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー社製）を用い、分離カラムを２本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「ＴＳＫ－ＧＥＬ　ＳＵＰＥＲ　ＨＺＭ－Ｎ」を２連でつなげて使用し、オーブン温度４０℃、溶離液としてＴＨＦ溶液を用い、流速０．３５ｍｌ/ｍｉｎで測定した。サンプルは１ｗｔ％の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、２０マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
＜実験例１＞
　本実験例で使用したポリオレフィンを以下に示す。なお、下記ポリオレフィンの数平均分子量は、全て３万～２０万の範囲内である。
（Ａ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ａ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ａ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ａ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
（Ａ－５）：ポリエチレン（エボリューＨＳＰ６５０５１Ｂ　ＭＦＲ＝ ０．４５ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
　本実験例で使用したワックスを以下に示す。
（Ｄ－１）：ポリエチレンワックス（サンワックス１３１－Ｐ　数平均分子量３５００、融点１０５℃、三洋化成工業社製）
（Ｄ－２）：ポリエチレンワックス（ハイワックス４０５ＭＰ　数平均分子量４５００、融点１２０℃、三井化学社製）
（Ｄ－３）：ポリプロピレンワックス（ハイワックスＮＰ０５６　数平均分子量７２００、融点１３０℃、三井化学社製）
［紫外線吸収性ポリマーの製造例］
（ポリマー（Ｂ－１））
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン７５．０部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位としてＲＵＶＡ－９３（大塚化学社製）を１４部、一般式（１）で示す単量体単位としてイソステアリルアクリレートを４３部、メチルメタクリレートを４３部、２．２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を５．０部、及びメチルエチルケトン２０．０部を均一に混合した後、滴下ロートに仕込んだ。次いで滴下ロートの内容物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、５０℃へ冷却、テフロン（登録商標）バットに取り出した。さらに、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－１）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
（ポリマー（Ｂ－２）～（Ｂ－２７）の製造）
　ポリマー（Ｂ－１）で使用した単量体の種類及びその使用量を表１に記載した通りに変更した以外は、ポリマー（Ｂ－１）と同様に行い、ポリマー（Ｂ－２）～ポリマー（Ｂ－２７）をそれぞれ製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　表１中の用語の詳細は以下の通りである。
・紫外線吸収性モノマー１：２－［２’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－５’－（メタクリロイルオキシエチル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール
・紫外線吸収性モノマー２：２－〔２’－ヒドロキシ－５’－（β－メタクリロイルオキシエトキシ）－３’－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕－４－ｔｅｒｔ－ブチル－２Ｈ－ベンゾトリアゾール
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（実施例１）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ－１）１００部、及びポリマー（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルを使用して１６０℃で混練を行い、ポリマー（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ａ－１）１００部と共に得られた上記分散体１０部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練した後、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ａ－１）１００部に対して、製造したマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２～５３、比較例１～４）
　実施例１の材料を表２に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例１と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例２～５３、比較例１～４のフィルムをそれぞれ成形した。
　表２及び表３中の用語の詳細は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
［紫外線吸収性］
　成形したフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定した。透過率は白色標準板に対する分光透過率を測定した。以下の条件を満たすか否かを評価した。なお、評価基準は以下の通りである。
Ａ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％未満。良好。
Ｂ：波長２９０～３６０ｎｍの範囲で一部光透過率が２％以上の領域がある。実用域。
Ｃ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％以上。実用不可。
［透明性］
　成形したフィルムの透過性を目視評価した。なお、評価基準は以下の通りである。
ＡＡ：濁りが全く認められない。優れている。
Ａ：濁りがほとんど認められない。良好。
Ｂ：濁りが若干認められる。実用域。
Ｃ：明らかに濁りが認められる。実用不可。
［耐光性試験］
　成形したフィルムをキセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ２の照度で１５００時間暴露した。なお、評価基準は以下の通りである。
Ａ：黄変が全く認められない。良好。
Ｂ：黄変がわずかに認められる。実用域。
Ｃ：明らかに黄変が認められる。実用不可。
［マイグレーション評価］
　成形したフィルムを軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の任意の箇所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
Ａ：２８０～４８０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５未満）。良好。
Ｂ：２８０～４８０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。実用域。
Ｃ：２８０～４８０ｎｍにおける吸光度が０．２を超える。実用不可。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
＜実験例２＞
　本実験例で使用したポリオレフィン（数平均分子量３０，０００以上）を以下に示す。
（Ｃ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ｃ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ｃ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ｃ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
　本実験例で使用したワックスは、実験例１で示したワックス（Ｄ－１）～（Ｄ－３）と同様である。
　さらに、本実験例で使用したポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂を以下に示す。
（Ｅ－１）：ポリカーボネート（ユーピロンＳ３０００、ＭＦＲ＝１５ｇ／１０ｍｉｎ、三菱エンジニアリングプラスチックス社製）
（Ｅ－２）：ポリメタクリル樹脂（アクリペットＭＦ、ＭＦＲ＝１４ｇ／１０ｍｉｎ、三菱レイヨン社製）
（Ｅ－３）：ポリエステル（三井ペットＳＡ１３５、三井化学社製）
（Ｅ－４）：シクロオレフィン樹脂（ＴＯＰＡＳ５０１３Ｌ－１０、三井化学社製）
［紫外線吸収性不飽和単量体の製造例］
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
　上記中間体１について、塩化シアヌルと３－ブトキシフェノールを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体１を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－３））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）の製造における中間体１を用いて、以下の反応を行った。温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体１を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－３）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
  
　上記中間体２について、塩化シアヌルと２－メチルレソルシノールと１－ブロモヘキサンを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体２を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４）を製造した。
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４）のＮＭＲ測定を行った結果、上記構造を支持する結果が得られた。測定条件は次のとおりである。
　　＜測定条件＞
　　装置：ＢＲＵＫＥＲ　ＡＶＡＮＣＥ４００
　　共振周波数：４００ＭＨｚ（１Ｈ－ＮＭＲ）
　　溶媒：テトラヒドロフラン－ｄ８
　１Ｈ－ＮＭＲの内部標準物質として、テトラメチルシランを用い、ケミカルシフト値はδ値（ｐｐｍ）、カップリング定数はＨｅｒｔｚで示した。またｓはｓｉｎｇｌｅｔ、ｄはｄｏｕｂｌｅｔ、ｄｄはｄｏｕｂｌｅｄｏｕｂｌｅｔ、ｔはｔｒｉｐｌｅｔ、ｍはｍｕｌｔｉｐｌｅｔの略とする。得られたＮＭＲスペクトルの内容は以下のとおりである。

δ＝１３．３９（ｓ，２Ｈ，－ＯＨ），８．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｐｈｅｎｙｌ－Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｐｈｅｎｙｌ－Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｐｈｅｎｙｌ－Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，ｐｈｅｎｙｌ－Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，－ＣＨ＝ＣＨＨ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，－ＣＨ＝ＣＨＨ），５．９４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，－ＣＨ＝ＣＨＨ），４．１９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－），４．１３（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－），２．１９（ｓ，６Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ－ＣＨ３），２．１６（ｓ，３Ｈ，ｐｈｅｎｙｌ－ＣＨ３），１．８４－１．９４（ｍ，６Ｈ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－），１．５４－１．６２（ｍ，６Ｈ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－），１．３８－１．４７（ｍ，１２Ｈ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３），０．９５－１．００（ｍ，９Ｈ，－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３）
　上記の通り、本実験例では、ＮＭＲによる紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４）の構造同定を例に説明した。他の紫外線吸収性不飽和単量体も紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４）と同様にＮＭＲで構造同定を行ったがデータは省略する。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－５））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－４）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－５）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－６））
　温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体２を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－６）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－７））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
　上記中間体３について、塩化シアヌルとレソルシノールと２－ブロモプロピオン酸と１－オクタノールを原料とし、国際公開第２００１／０４７９００号などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体３を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－７）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－８））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－７）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－８）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－９））
　温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体３を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－９）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１０））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
  
　上記中間体４について、塩化シアヌルとレソルシノールと１－ブロモブタンを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体４を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１０）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１１））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１０）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１１）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１２））
　温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体４を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１２）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１３））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
　上記中間体５について、塩化シアヌルと２－メチルレソルシノールと１－ブロモブタンを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体５を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１３）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１４））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１３）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１４）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１５））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１３）の製造における中間体５を用いて、以下の反応を行った。温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体５を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１５）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１６））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
　上記中間体６について、塩化シアヌルとレソルシノールと２－ブロモプロピオン酸と１－オクタノールを原料とし、国際公開第２００１／０４７９００号などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体６を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１６）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１７））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１６）の製造において、アクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１７）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１８））
　紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１６）の製造における中間体６を用いて、以下の反応を行った。温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体６を２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、紫外線吸収性不飽和単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１８）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１９））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
  
　上記中間体７について、塩化シアヌルと３－ペンタデシルフェノールを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体７を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１９）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２０））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
  
　上記中間体８について、塩化シアヌルと３－フェニルフェノールを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体８を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２０）を製造した。
（紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２１））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
　上記中間体９について、塩化シアヌルと３－シクロヘキシル－フェノールを原料とし、特開平１１－７１３５６号公報や特表２０１８－５０４４７９号公報などの実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、中間体９を２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性不飽和単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－２１）を製造した。
［紫外線吸収性ポリマーの製造例］
（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１））
　温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン７５．０部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）を１０部、ジシクロペンタニルメタクリレートを４５部、スチレンを４５部、２．２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を５．０部、及びメチルエチルケトン２０．０部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であることを確認し、５０℃へ冷却した。このようにして不揮発分が５０質量％の紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）を製造した。
（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２）～（Ｂ－３２））
　表４に示すように、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）と同様にして、（Ｂ－２）～（Ｂ－３２）を製造した。
　なお、実験例１で示した不飽和単量体であるアデカスタブＬＡ－８２（ＡＤＥＫＡ製）も用いた。
（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３３））
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン９．０部、を仕込み、窒素気流下で４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチルを１．０部、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）を１０．０部、を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１２部及びメチルエチルケトン５．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを４５．０部、スチレンを４５．０部、メチルエチルケトン７７．５部を仕込み、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１２部及びメチルエチルケトン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、５０℃へ冷却した。このようにして不揮発分が５０質量％の紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３３）を製造した。
（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３４））
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン２１．６部、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドを３．５部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を１．９部仕込み、窒素気流下で７０℃に昇温し、２時間反応させた。そこに紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）を５０．０部仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及びメチルエチルケトン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを２５．０部、スチレンを２５．０部、メチルエチルケトン１２．５部を仕込み、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及びメチルエチルケトン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、５０℃へ冷却した。このようにして不揮発分が５０質量％の紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３４）を製造した。
（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３５））
　表４に示すように、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３４）と同様にして、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３５）を作製した。なお、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－３３）～（Ｂ－３５）は、ブロックポリマーである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
（実施例１Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ‐１）１００部、及び紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルを使用して１６０℃で混練を行い紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ｃ－１）１００部と共に得られた上記分散体１０部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練した後、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００部に対して、製造したマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２Ａ～４０Ａ、比較例１Ａ）
　実施例１Ａの材料を表５に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例１Ａと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例２Ａ～４０Ａ、比較例１Ａのフィルムをそれぞれ成形した。なお、比較例１Ａでは、実施例１Ａの紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）の代わりに、紫外線吸収性不飽和単量体（Ａ－１）を合成する際に用いた中間体１を用いた。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００部に対して、製造したマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
（実施例４１Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）を真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品を製造した。ポリオレフィン（Ｃ－１）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品２０部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２３０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例４２Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　ポリカーボネート（Ｅ－１）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品２０部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリカーボネート（Ｅ－１）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例４３Ａ～４７Ａ、比較例２Ａ）
　実施例４２Ａの材料を表６に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例４２Ａと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４３Ａ～４７Ａ、比較例２Ａのフィルムをそれぞれ製造した。なお、表６に示す紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２）～（Ｂ－４）、（Ｂ－２７）、（Ｂ－３３）の乾燥品は、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品と同様に、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥して製造した。
（実施例４８Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　ポリメタクリル樹脂（Ｅ－２）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品２０部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてメタクリル樹脂（Ｅ－２）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例４９Ａ～５３Ａ、比較例３Ａ）
　実施例４８Ａの材料を表６に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例４８Ａと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例４９Ａ～５３Ａ、比較例３Ａのフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例５４Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　ポリエステル（Ｅ－３）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品２０部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂としてポリカーボネート（Ｅ－３）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例５５Ａ～５９Ａ、比較例４Ａ）
　実施例５４Ａの材料を表６に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例５４Ａと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例５５Ａ～５９Ａ、比較例４Ａのフィルムをそれぞれ製造した。
（実施例６０Ａ）
〔マスターバッチの製造〕
　シクロオレフィン樹脂（Ｅ－４）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）乾燥品２０部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂としてシクロオレフィン樹脂（Ｅ－４）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルムを成形した。
（実施例６１Ａ～６５Ａ、比較例５Ａ）
　実施例６０Ａの材料を表６に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例６０Ａと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例６１Ａ～６５Ａ、比較例５Ａのフィルムをそれぞれ製造した。
［紫外線吸収性］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。
Ａ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％以下。良好。
Ｂ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が一部２％以上。実用域。
Ｃ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％以上。実用不可。
［透明性］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［経時品質］
　実験例１の［耐光性試験］と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［マイグレーション評価］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。
Ａ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５未満）。良好。
Ｂ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２未満。実用域。
Ｃ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．２以上。実用不可。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
（粘着性樹脂（Ｆ－１）の製造例）
　撹拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、２－ヒドロキシルエチルアクリレート４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂（Ｆ－１）を製造した。製造した粘着性樹脂（Ｆ－１）の重量平均分子量は５０万、不揮発分は４０％、粘度は３，２００ｍＰａ・ｓであった。
（粘着性樹脂（Ｆ－２）の製造例）
　撹拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、アクリル酸４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂（Ｆ－２）を製造した。製造した粘着性樹脂（Ｆ－２）の重量平均分子量は６０万、不揮発分は４０％、粘度は４，０００ｍＰａ・ｓであった。
（実施例６６Ａ）
　粘着性樹脂として、粘着性樹脂（Ｆ－１）の不揮発分１００部に対して、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２７）２部を混合し、シランカップリング剤としてＫＢＭ－４０３（信越化学工業製）を０．１部、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（略号：ＴＤＩ－ＴＭＰ、ＮＣＯ価＝１３．２、不揮発分＝７５％）を０．４部加え、よく撹拌し粘着剤を製造した。その後、この粘着剤を厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート基材の剥離フィルム上に、乾燥後の厚みが５０μｍになるように塗布し、１００℃の熱風オーブンで２分間乾燥させた。そして、粘着剤層側に２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、この状態で室温にて７日間エージングさせ、粘着シートを製造した。
（実施例６７Ａ～７０Ａ、比較例６Ａ）
　表７に示すように、実施例６６Ａと同様に調整して、実施例６７Ａ～７０Ａ、比較例６Ａの粘着シートをそれぞれ製造した。
（粘着シートの評価）
（１）粘着力
　製造した粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。２３℃、相対湿度５０％雰囲気下、粘着シートから剥離性フィルムを剥がして露出した粘着剤層をガラス板に貼り付け、２ｋｇロールで１往復圧着した。２４時間放置した後に引張試験機を用いて１８０度方向に３００ｍｍ／分の速度で引き剥がす１８０°ピール試験において粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。（ＪＩＳ　Ｚ０２３７：２０００に準拠）
ＡＡ：粘着力が１５Ｎ以上。非常に良好。
Ａ：粘着力が１０Ｎ以上１５Ｎ未満。良好。
Ｃ：粘着力が１０Ｎ未満。実用不可。
（２）保持力
　製造した粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。ＪＩＳ　Ｚ０２３７：２０００に準拠して粘着シートから剥離性シートを剥がして、研磨した幅３０ｍｍ・縦１５０ｍｍのステンレス板の下端部幅２５ｍｍ・横２５ｍｍの部分に粘着剤層を貼着し、２ｋｇロールで１往復圧着した後、４０℃雰囲気で１ｋｇの荷重をかけ、７万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シート貼付面上端部が下にずれた長さを測定した。
Ａ：ずれた長さが０．５ｍｍ未満。良好。
Ｃ：ずれた長さが０．５ｍｍ以上。実用不可。
（３）透明性
　製造した粘着シートから剥離性シートを剥がして、粘着剤層の透明性を目視にて評価した。粘着剤層の外観に関しては、下記の３段階の評価基準に基づいて評価を行った。
Ａ：粘着剤層は透明。良好。
Ｂ：粘着剤層はわずかに白化している。実用域。
Ｃ：粘着剤層が白化している。実用不可。
（４）マイグレーション性評価
　製造した粘着シートを幅１００ｍｍ・縦１００ｍｍの大きさに準備した。２３℃、相対湿度５０％雰囲気下、粘着シートから剥離性フィルムを剥がして露出した粘着剤層をガラス板に貼り付け、２ｋｇロールで１往復圧着した。ついで、同環境下で４８時間放置し、ついで粘着シートを剥がして、ガラスへの紫外線吸収材料のマイグレーション性に関して、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行ったガラス上の箇所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
Ａ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。良好。
Ｂ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．０５超０．２以下。実用域。
Ｃ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．２超。実用不可。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
＜塗料＞
（実施例７１Ａ）
　以下の組成で、撹拌混合を行い、塗料を調整した。
紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２７）　　　　　　　　　１．０部
ポリエステル（バイロンＧＫ２５０、東洋紡社製）　　９．０部
メチルエチルケトン　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０部
（実施例７２Ａ～７５Ａ、比較例７Ａ～８Ａ）
　表８に示すように、実施例７１Ａと同様に調整し、実施例７２Ａ～７５Ａ、比較例７Ａ～８Ａの塗料をそれぞれ調整した。
（塗工物の作製）
　調整した塗料を厚さ１０００μｍのガラス基板にバーコーターを用いて乾燥膜厚で６μｍとなるよう塗布し、１００℃２分で乾燥させて塗膜を作製した。
（塗工物の評価）
　作製した塗工物を、以下の方法で評価した。
［光学特性］
　作製した塗工物の透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定した。透過率は白色標準板に対しての分光透過率を測定した。
以下の条件を満たすか否かを評価した。
Ａ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％以下。良好。
Ｂ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が一部２％を超え１０％以下。実用域。
Ｃ：波長２８０～３８０ｎｍの光透過率が一部１０％以上もしくは全領域にわたって２％超。実用不可。
［透明性］
　作製した塗工物の透明性を目視評価した。
Ａ：まったく濁りが認められない。良好。
Ｃ：濁りが認められる。実用不可。
［マイグレーション評価］
　作製した塗工物の塗膜面に軟質塩化ビニルシートを載せ、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の箇所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
Ａ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。良好。
Ｂ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．０５超０．２以下。実用域。
Ｃ：２８０～３８０ｎｍにおける吸光度が０．２を超える。実用不可。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
＜光硬化性組成物＞
（実施例７６Ａ）
　以下の組成で、各原料を撹拌混合し、光硬化性組成物を調整した。
紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２７）　１０．０部
光重合性化合物（多官能アクリレート「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」日本化薬社製）　９．０部
光重合開始剤（ＩＧＭ　ＲｅｓｉｎＢＶ製「Ｏｍｎｉｒａｄ１８４」）　１．０部　
プロピレングリコールモノメチルエーテル　８０．０部
（実施例７７Ａ～７９Ａ、比較例９Ａ）
　表９に示すように、実施例７６Ａと同様に調整し、実施例７７Ａ～７９Ａ、比較例９Ａの光硬化性組成物を調整した。
（塗工物の作製）
　上記の光硬化性組成物をバーコーターを用いて厚さ１ｍｍのガラス基板に乾燥膜厚で６μｍとなるよう塗布した。得られた塗布層を、１００℃１分で乾燥したのち、高圧水銀ランプで４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化し塗工物を作製した。
（塗工物の評価）
　作製した塗工物を、以下の方法で評価した。
［光学特性］
　本実験例における＜塗料＞と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
[耐擦傷性] 
　塗工物を学振試験機にセットし、スチールウールを用いて、荷重２５０ｇで１０回学振させた。取り出した塗工物について、キズのつき具合を以下の５段階の目視評価に従って判断した。数値が大きいほど、硬化膜の耐擦傷性が良好であることを示す。
５：キズが全くない。
４：僅かにキズが付いている。
３：キズは付いているが、基材は見えていない。
２：キズが付き、一部硬化膜が剥がれている。
１：硬化膜が剥がれてしまい、基材が剥き出しの状態。
[鉛筆硬度]
　ＪＩＳ－Ｋ５６００に準拠し、鉛筆硬度試験機（ＨＥＩＤＯＮ社製Ｓｃｒａｔｃｈｉｎｇ　Ｔｅｓｔｅｒ ＨＥＩＤＯＮ－１４）を用い、鉛筆の芯の硬さを種々変えて、塗工物の硬化膜に対して荷重５００ｇにて５回試験をした。５回中、１回も傷がつかない、もしくは１回のみ傷が付く時の芯の硬さを、その硬化膜の鉛筆硬度とした。評価基準は以下の通りである。
Ａ：２Ｈ以上。
Ｂ：Ｈ。
Ｃ：Ｈより低い。
[透明性]
　本実験例における＜塗料＞と同様の評価方法にて評価した。Ａ：まったく濁りが認められない。良好。
Ｂ：わずかに濁りが認められる。実用域。
Ｃ：濁りが多く認められる。実用不可。
［マイグレーション評価］
　作製し塗工物を２枚の軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。なお、本実験例における＜塗料＞と同様の評価基準にて評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
＜実験例３＞
　本実験例で使用したポリオレフィンを以下に示す。
（Ａ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ａ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ａ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ａ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
（Ａ－５）：ポリエチレン（エボリューＨ ＳＰ６５０５１Ｂ、ＭＦＲ＝ ０．４５ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
　本実験例で使用したワックスは、実験例１で示したワックス（Ｄ－１）～（Ｄ－３）と同様である。
［紫外線吸収性ポリマーの製造例］
＜製造例１Ｂ（ポリマー（Ｂ－１））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６１．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック社製、ＭＢＰ）を５．０部、一般式（１）で示す単量体単位としてジシクロペンタニルメタクリレート（日立化成社製、ＦＡ－５１３Ｍ）を４７．５部、スチレンを４７．５部、２，２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を１０．０部、及びメチルエチルケトン７５．０部を均一に混合した後、滴下ロートに仕込んだ。次いで滴下ロートの内容物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、メチルエチルケトンで不揮発分が３５％になるように希釈し、室温に冷却し、樹脂溶液ｂ－１を製造した。次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメチルエチルケトン５００部、メタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１、２５０部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－１）を製造した。
＜製造例２Ｂ、３Ｂ、５Ｂ、９Ｂ（ポリマー（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－５）、（Ｂ－９））＞
　単量体の種類と配合量を表１０の通り変更した以外は、製造例１Ｂと同様に合成し、ポリマー（Ｂ－２）、（Ｂ－３）、（Ｂ－５）、（Ｂ－９）を製造した。
＜製造例４Ｂ（ポリマー（Ｂ－４））＞
　単量体の種類と配合量を表１０の通り変更し、樹脂溶液ｂ－４を製造した。不揮発分３５％のｂ－４、２５０部にアセトン２５０部を添加し、ディスパーで１，０００回転で３０分間撹拌したあと、撹拌を止め、１時間放置すると２層に分かれた。下層の樹脂層を取出し、メチルエチルケトンで３５％に希釈し、樹脂溶液ｂ－４’を製造した。製造した樹脂溶液を真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－４）を製造した。
＜製造例６Ｂ（ポリマー（Ｂ－６））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメチルエチルケトン２５０部、メタノール２５０部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに製造例４Ｂで製造した樹脂溶液ｂ－４’、１２５部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－６）を製造した。
＜製造例７Ｂ、１２Ｂ（ポリマー（Ｂ－７）、（Ｂ－１２））＞
　単量体の種類と配合量を表１０の通り変更し、製造例４Ｂ、６Ｂと同様の操作を行い、ポリマー（Ｂ－７）、（Ｂ－１２）を製造した。
＜製造例８Ｂ（ポリマー（Ｂ－８））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン３８．０部、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノンを３．０部、一般式（１）で示す単量体単位としてジシクロペンタニルメタクリレートを４１．０部、スチレンを４１．０部、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位として２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（大塚化学社製、ＲＵＶＡ－９３）を１５．０部、チオグリコール酸オクチル（淀化学社製、ＯＴＧ）を２．０ｇ仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を１．０部、チオグリコール酸オクチル（淀化学社製、ＯＴＧ）を２．０ｇ及びメチルエチルケトン１７．０部を８時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、メチルエチルケトンで希釈し、不揮発分３５％の樹脂溶液ｂ－８を製造した。樹脂溶液ｂ－８、２５０部にアセトン２５０部を添加し、ディスパーで１，０００回転で３０分間撹拌したあと、撹拌を止め、１時間放置すると２層に分かれた。下層の樹脂層を取出し、メチルエチルケトンで３５％に希釈し、樹脂溶液ｂ－８’を製造した。
　次に、温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメチルエチルケトン２５０部、メタノール２５０部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに樹脂溶液ｂ－８’、１２５部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－８）を製造した。
＜製造例１０Ｂ（ポリマー（Ｂ－１０））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン３８．０部、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック株式会社製、ＭＢＰ）を３．０部、一般式（１）で示す単量体単位としてジシクロペンタニルメタクリレートを４１．０部、スチレンを４１．０部、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位として２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾールを１５．０部、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチルを４．４ｇ仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を２．５部及びメチルエチルケトン１７．０部を８時間かけて滴下した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、５０℃へ冷却、テフロン（登録商標）バットに取り出した。さらに、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－１０）を製造した。
＜製造例１１Ｂ（ポリマー（Ｂ－１１））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン４３．０部、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドを１．７７部、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．８８部仕込み、窒素気流下で７０℃に昇温し、２時間反応させた。そこに４－アクリロイルオキシベンゾフェノンを１０．０部、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位として２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾールを４０．０部仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこにジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１５部及びメチルエチルケトン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを４５．０部、２－メトキシエチルアクリレートを５．０部、メチルエチルケトンを４０．１部仕込み、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）を０．１５部及びメチルエチルケトン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－１１を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１１、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＡＢブロックポリマー（Ｂ－１１）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１５，２００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２３であった。
＜製造例１２Ｂ（ポリマー（Ｂ－１２））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、酢酸エチル２５．４部、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドを１．７７部、２，２’－アゾビス（２、４－ジメチルバレロニトリル）を０．９５部仕込み、窒素気流下で７０℃に昇温し、２時間反応させた。そこに４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック株式会社製、ＭＢＰ）を１０．０部、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位として２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾールを４０．０部仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２、４－ジメチルバレロニトリル）を０．１６部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを４５．０部、２－メトキシエチルアクリレートを５．０部、酢酸エチルを２３．４部仕込み、２，２’－アゾビス（２、４－ジメチルバレロニトリル）を０．１６部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い、重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－１２を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１２、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＡＢブロックポリマー（Ｂ－１２）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１３，６００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２０であった。
＜製造例１３Ｂ（ポリマー（Ｂ－１３））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６１．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノンを３．０部、一般式（１）で示す単量体単位としてジシクロペンタニルメタクリレートを４１．０部、スチレンを４１．０部、一般式（ａ１－１）で示す単量体単位として２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾールを１５．０部、２，２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を１０．０部、及びメチルエチルケトン７５．０部、を均一に混合した後、滴下ロートに仕込んだ。次いで滴下ロートの内容物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、５０℃へ冷却、テフロン（登録商標）バットに取り出した。さらに、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－１３）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　表１０中の用語の詳細は以下の通りである。
・ＭＢＰ：４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック社製）
・４ＡＢＰ：４－アクリロイルオキシベンゾフェノン
・ＲＵＶＡ－９３：２－[２－ヒドロキシ－５－[２－(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]－２Ｈ－ベンゾトリアゾール（大塚化学社製）
・ＦＡ－７１１ＭＭ：ペンタメチルピペリジニルメタクリレート（日立化成社製）
・２－ＭＴＡ：２－メトキシエチルアクリレート
（実施例１Ｂ）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ－１）１００部、及びポリマー（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルを使用して１６０℃で混練を行いポリマー（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ａ－３）１００部と共に製造した上記分散体１００部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練した後、冷却し、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを製造した。
（フィルム成形）
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ａ－３）１００部に対して、製造したマスターバッチ５０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２Ｂ～１９Ｂ、比較例１Ｂ～３Ｂ）
　実施例１Ｂの材料を表１１に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例１Ｂと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例２Ｂ～１９Ｂ、比較例１Ｂ～３Ｂのフィルムをそれぞれ成形した。なお、実験例１で示したアデカスタブＬＡ－２９（ＡＤＥＫＡ製）も用いた。
［紫外線吸収性］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。Ａ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって０．３％未満。良好。
Ｂ：波長２９０～３６０ｎｍの範囲で一部光透過率が０．３％％以上の領域がある。実用域。
Ｃ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって０．３％％以上。実用不可。
［フィルムの透過性］
　実験例１の［透明性］と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［耐光性試験］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［マイグレーション評価］
　成形したフィルムを、酸化チタンを配合した軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して酸化チタンを配合した軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の箇所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
Ａ：３８０～４８０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５未満）。良好。
Ｂ：３８０～４８０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。実用域。
Ｃ：３８０～４８０ｎｍにおける吸光度が０．２を超える。実用不可。
［臭気評価］
　成形したフィルムの臭気を官能試験で確認し、ポリオレフィンのみのフィルムとの違いの確認を５名で行った。
Ａ：ポリオレフィンフィルムのみのフィルムと同等の臭気と５名が判定。良好。
Ｂ：ポリオレフィンフィルムのみのフィルムと同等の臭気と３名が判定。実用域。
Ｃ：ポリオレフィンフィルムのみのフィルムと同等の臭気と０名が判定。実用不可。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
＜実験例４＞
　本実験例で使用した熱可塑性樹脂を以下に示す。
（Ａ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤＭ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ａ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ａ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ａ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０Ｇ／１０ＭＩＮ、プライムポリマー社製）
（Ａ－５）：ポリカーボネート（ユーピロンＳ３０００、ＭＦＲ＝１５ｇ／１０ｍｉｎ、三菱エンジニアリングプラスチックス社製）
（Ａ－６）：ポリメタクリル樹脂（アクリペットＭＦ、ＭＦＲ＝１４ｇ／１０ｍｉｎ、三菱レイヨン社製）
　本実験例で使用したワックスは、実験例１で示したワックス（Ｄ－１）～（Ｄ－３）と同様である。
［単量体の製造例］
（単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－４））
　特開２０１８－１６８１４８号公報を参考にして、公知の方法で単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－４）を製造した。
（単量体（ａ１－３－５）～（ａ１－３－８））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－４）と同様にして単量体（ａ１－３－５）～（ａ１－３－８）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
  
（単量体（ａ１－３－９））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－４）と同様にして単量体（ａ１－３－９）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
  
（単量体（ａ１－３－１０）～（ａ１－３－１３））
　特開２０１８－１７７６９６号公報を参考にして、公知の方法で単量体（ａ１－３－１０）～（ａ１－３－１３）を製造した。
（単量体（ａ１－３－１４）～（ａ１－３－１７））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１０）～（ａ１－３－１３）と同様にして単量体（ａ１－３－１４）～（ａ１－３－１７）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
  
（単量体（ａ１－３－１８）
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１４）～（ａ１－３－１７）と同様にして単量体（ａ１－３－１８）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
  
（単量体（ａ１－３－１９）、（ａ１－３－２０））
　以下の中間体１Ａを特開２０１８－１６８１４８号公報を参考にして、公知の方法で製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
  
　次に、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体１Ａを２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、単量体（ｂ－１９）、（ｂ－２０）の混合物を製造した。
（単量体（ａ１－３－２１）、（ａ１－３－２２））
　以下の中間体２Ａを特開２０１８－１７７６９６号公報を参考にして、公知の方法で製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
  
　次に、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、Ｎ－メチルピロリドンを１００ｇ、中間体２Ａを２８．６ｍｍｏｌ、メチルヒドロキノンを０．０１ｍｍｏｌ仕込み、エアーをバブリングしながら１２０℃で撹拌した。その後、グリシジルメタクリレートを６２．９ｍｍｏｌ、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミンを０．６ｍｍｏｌ添加し、１２０℃で８時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、単量体が析出させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、単量体（ｂ－２１）、（ｂ－２２）の混合物を製造した。
（単量体（ａ１－３－２３）～（ａ１－３－２６））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－４）と同様にして単量体（ａ１－３－２３）～（ａ１－３－２６）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
  
（単量体（ａ１－３－２７）、（ａ１－３－２８））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－２）と同様にして単量体（ａ１－３－２７）、（ａ１－３－２８）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
  
（単量体（ａ１－３－２９）、（ａ１－３－３０））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１）～（ａ１－３－２）と同様にして単量体（ａ１－３－２９）、（ａ１－３－３０）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
  
（単量体（ａ１－３－３１）、（ａ１－３－３２））
　原料に以下の化合物を用いて、単量体（ａ１－３－１９）、（ａ１－３－２０）と同様にして単量体（ａ１－３－３１）、（ａ１－３－３２）の混合物を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
  
［紫外線吸収性ポリマーの製造例］
＜製造例１Ｃ（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン７５．０部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、一般式（３）で示す単量体単位として単量体（ａ１－３－１）を１４部、一般式（１）で示す単量体単位としてイソステアリルアクリレートを４３部、メチルメタクリレートを４３部、２．２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を５．０部、及びメチルエチルケトン２０．０部を均一に混合した後、滴下ロートに仕込んだ。次いで滴下ロートの内容物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、５０℃へ冷却、デュポン社製フッ素樹脂のバットに取り出した。さらに、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ポリマー（Ｂ－１）を製造した。
＜紫外線吸収性ポリマーの製造例２Ｃ～１９Ｃ（紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－２）～（Ｂ－３２）、（Ｂ－３５）～（Ｂ－４５）＞
　製造例１Ｃで使用した単量体の種類及びその配合量を表１２に記載した通りに変更した以外は、製造例１Ｃと同様に行いポリマー（Ｂ－２）～（Ｂ－３２）、（Ｂ－３５）～（Ｂ－４５）をそれぞれ製造した。なお、実験例１で示したアデカスタブＬＡ－８２（ＡＤＥＫＡ製）も用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
（実施例１Ｃ）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ－１）１００部に対し、紫外線性吸収ポリマー（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルにて１６０℃にて加熱混練し、紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ａ－１）１００部に対し、製造した上記分散体１０部をヘンシェルミキサーにて混合し、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練し、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ａ－１）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２Ｃ～３７Ｃ、４０Ｃ～５０Ｃ、比較例１Ｃ）
　実施例２Ｃ～３７Ｃ、４０Ｃ～５０Ｃ、及び比較例１Ｃは、実施例１Ｃの材料を表１３に記載された通りに変更した以外は、実施例１Ｃと同様に行い、マスターバッチを製造し、次いで、実施例２Ｃ～３７Ｃ、４０Ｃ～５０Ｃ、比較例１Ｃのフィルムをそれぞれ成形した。
（実施例５１Ｃ）
〔マスターバッチの製造〕
　ポリカーボネート（Ａ－５）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）５部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２８０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリカーボネート（Ａ－５）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例５２Ｃ～８２Ｃ、比較例２Ｃ）
　実施例５２Ｃ～８２Ｃ、及び比較例２Ｃは、実施例５１Ｃの材料を表１４に記載された通りに変更した以外は、実施例５１Ｃと同様に行い、それぞれマスターバッチを製造し、次いで、実施例５２Ｃ～８２Ｃ、比較例２Ｃのフィルムをそれぞれ成形した。
（実施例８５Ｃ）
〔マスターバッチの製造〕
　ポリメタクリル樹脂（Ａ－６）１００部と紫外線吸収性ポリマー（Ｂ－１）５部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングして成形用樹脂組成物（マスターバッチ）を製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリメタクリル樹脂（Ａ－６）１００部に対して、製造した成形用樹脂組成物１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例８６Ｃ～１１６Ｃ、比較例３Ｃ）
　実施例８６Ｃ～１１６Ｃ、及び比較例３Ｃは、実施例８５Ｃの材料を表１５に記載された通りに変更した以外は、実施例８５Ｃと同様に行い、それぞれマスターバッチを製造し、次いで、実施例８６Ｃ～１１６Ｃ、比較例３Ｃのフィルムをそれぞれ成形した。
［紫外線吸収性］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。
Ａ：波長２８０～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％以下。良好。
Ｂ：波長２８０～４２０ｍの光透過率が一部２％超。実用域。
Ｃ：波長２８０～４２０ｎｍの光透過率が全領域にわたって２％超。実用不可。
［透明性］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［耐光性試験］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［マイグレーション評価］
　実験例３と同様の評価方法にて評価した。
Ａ：２８０～４００ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。
Ｂ：２８０～４００ｎｍにおける吸光度が０．０５を超えて０．２以下。
Ｃ：２８０～４００ｎｍにおける吸光度が０．２を超える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
＜実験例５＞
　本実験例で使用したポリオレフィン（数平均分子量は、３０，０００以上）を示す。
（Ａ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ａ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ａ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ａ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
（Ａ－５）：ポリエチレン（エボリューＨ ＳＰ６５０５１Ｂ、ＭＦＲ＝ ０．４５ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
　本実験例で使用したワックスは、実験例１で示したワックス（Ｄ－１）～（Ｄ－３）と同様である。
［紫外線吸収性ポリマーの製造例］
＜製造例１Ｄ（ポリマー（Ｂ－１））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、トルエン１７．５部、を仕込み、窒素気流下で４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチルを１．０部、構造式（ａ１－１－１）で示す単量体を４０．０部、を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１２部及びトルエン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを３０．０部、スチレンを３０．０部、トルエン３０．０部を仕込み、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１２部及びトルエン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－１を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＡＢブロックポリマー（Ｂ－１）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は２２，０００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２２であった。
＜製造例３Ｄ、４Ｄ、６Ｄ～９Ｄ（ポリマー（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－６）～（Ｂ－９））＞
　単量体の種類と配合量を表１６の通り変更した以外は、製造例１Ｄと同様に合成し、ポリマー（Ｂ－３）、（Ｂ－４）、（Ｂ－６）～（Ｂ－９）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　表１６中の用語の詳細は以下の通りである。
・Ｖ－６５：２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）
・ＤＣＰＭＡ：ジシクロペンタニルメタクリレート
・ＩＳＴＡ：イソステアリルアクリレート
＜製造例２Ｄ（ポリマー（Ｂ－２））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、酢酸エチル３６．０部、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドを３．５部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を１．９部仕込み、窒素気流下で７０℃に昇温し、２時間反応させた。そこに構造式（ａ１－１－１）で示す単量体を４０．０部仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを５０．０部、２－メトキシエチルアクリレートを１０．０部、酢酸エチル５０．３部を仕込み、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－２を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－２、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＡＢブロックポリマー（Ｂ－２）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１３，６００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２０であった。
＜製造例５Ｄ（ポリマー（Ｂ－５））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、酢酸エチル３６．０部、ビス（ドデシルスルファニルチオカルボニル）ジスルフィドを３．５部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を１．９部仕込み、窒素気流下で７０℃に昇温し、２時間反応させた。そこに構造式（ａ１－３－５）で示す単量体を４０．０部仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを６０．０部、酢酸エチル５０．３部を仕込み、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．３１部及び酢酸エチル１０．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。滴下終了後、２４時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－５を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－５、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＡＢブロックポリマー（Ｂ－５）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１４，６００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２０であった。
＜製造例１０Ｄ（ポリマー（Ｂ－１０））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、トルエン１７．５部、４－シアノ－４－［（ドデシルスルファニルチオカルボニル）スルファニル］ペンタン酸メチルを１．０部、ジシクロペンタニルメタクリレートを３０．０部、を仕込み、窒素気流化で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．０６部及びトルエン５．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。その後、構造式（ａ１－４－４）で示す単量体を２０．０部、構造式（ａ１－１－１）で示す単量体を２０．０部、を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．１２部及びトルエン１０．０部を８時間かけて滴下し、Ａブロックを合成した。その後、ジシクロペンタニルメタクリレートを３０．０部、を仕込み、窒素気流化で７５℃に昇温した。そこに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）を０．０６部及びトルエン５．０部を８時間かけて滴下し、Ｂブロックを合成した。その後、サンプリングを行い重合収率が９９％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－１０を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１０、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ＢＡＢブロックポリマー（Ｂ－１０）を製造した。製造したポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１３，０００、Ｍｗ／Ｍｎは１．２５であった。
＜製造例１１Ｄ（ポリマー（Ｂ－１１））＞
　温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６１．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、構造式（ａ１－１－１）で示す単量体を４０．０部、ジシクロペンタニルメタクリレートを３０．０部、スチレンを３０．０部、２，２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を１０．０部、及びメチルエチルケトン７５．０部、を均一に混合した後、滴下ロートに仕込んだ。次いで滴下ロートの内容物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、２時間反応を継続した。その後、サンプリングを行い重合収率が９８％以上であることを確認し、樹脂溶液ｂ－１１を製造した。
　次に温度計、撹拌機、滴下ロート、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコにメタノール５００部を仕込んでおき、ディスパーで１，０００回転させたところに上記樹脂溶液ｂ－１１、１００部を１時間かけて滴下した。生成した白色沈殿物をろ過で取出し、真空乾燥機で５０℃１２時間乾燥し、ランダムポリマー（Ｂ－１１）を製造した。
＜製造例１２Ｄ，１３Ｄ（ポリマー（Ｂ－１２）、（Ｂ－１３））＞
　単量体の種類と配合量を表１７の通り変更した以外は、製造例１Ｄと同様に合成し、ポリマー（Ｂ－１２）、（Ｂ－１３）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
（実施例１Ｄ）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ－１）１００部、及びポリマー（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルを使用して１６０℃で混練を行いポリマー（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ａ－３）１００部と共に製造した上記分散体３０部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練した後、冷却し、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ａ－３）１００部に対して、得られたマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２Ｄ～１７Ｄ、比較例１Ｄ～３Ｄ）
　実施例１Ｄの材料を表１８に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例１Ｄと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例２Ｄ～１７Ｄ、比較例１Ｄ～３Ｄのフィルムをそれぞれ成形した。なお、実施例１２Ｄは、フィルム成形の際、希釈樹脂としてポリエチレンテレフタレート（略称Ｐ－１、ミツイペットＳＡ１３５、ＩＶ＝０．８３ｄｌ／ｇ、三井化学社製）を使用した。なお、ＩＶは固有粘度を示し、ＪＩＳ　Ｋ　７３６７に記載の方法で測定される。
［紫外線吸収性］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。
ＡＡ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって０．３％未満。良好。
Ａ：波長２９０～３６０ｎｍの範囲で一部光透過率が０．３％％以上の領域がある。実用域。
Ｃ：波長２９０～３６０ｎｍの光透過率が全領域にわたって０．３％％以上。実用不可。
［フィルムの透過性］
　実験例１の［透明性］と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
＜実験例６＞
　本実験例で使用したポリオレフィンを以下に示す。なお、ポリオレフィンの数平均分子量は、全て３０，０００以上である。
（Ｃ－１）：ポリエチレン（サンテックＬＤ　Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ｃ－２）：ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ｃ－３）：ポリプロピレン（ノバテックＰＰ　ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ｃ－４）：ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
　本実験例で使用したワックスは、実験例１で示したワックス（Ｄ－１）～（Ｄ－３）と同様である。
［紫外線吸収性単量体の製造例］
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　上記中間体１Ｂについて、４－アミノ－５－ブロモ－Ｎ－メチルフタルイミドとバニリルアルコールを原料とし、国際公開第２０１４／１６５４３４号の実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体１Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。次いで４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－２））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１）の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－２）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－３））
　温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体１Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートを２８．６ｍｍｏｌ添加し、さらにネオスタンＵ－８１０（スズ系触媒　日東化成製）を０．０２ｍｍｏｌ添加し、６０℃で５時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－３）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－４））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－３）の製造で使用した２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－４）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－５））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　上記中間体２Ｂについて、中間体１Ｂの合成で使用したバニリルアルコールの代わりに４－ヒドロキシベンジルアルコールを使用した以外は中間体１Ｂと同様な方法で合成した。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体２Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。次いで４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－５）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－６））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－５）の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－６）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－７））
　温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体２Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートを２８．６ｍｍｏｌ添加し、さらに日東化成製ネオスタンＵ－８１０を０．０２ｍｍｏｌ添加し、６０℃で５時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－７）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－８））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－７）の製造で使用した２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－８）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－９））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　上記中間体３Ｂについて、中間体１Ｂの合成で使用したバニリルアルコールの代わりに４－ヒドロキシ－３－メチルベンジルアルコールを使用した以外は中間体１Ｂと同様な方法で合成した。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体３Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。次いで４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－９）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１０））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－９）の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１０）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１１））
　上記中間体３Ｂの合成に続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体３Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートを２８．６ｍｍｏｌ添加し、さらに日東化成製ネオスタンＵ－８１０を０．０２ｍｍｏｌ添加し、６０℃で５時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１１）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１２））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１１）の製造で使用した２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１２）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１３））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　上記中間体４Ｂについて、中間体１Ｂとｎ－ブチルアミンを原料とし、国際公開第２０１４／１６５４３４号の実施例の合成法に準じて合成を行った。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体４Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。次いで４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１３）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１４））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１３）の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１４）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１５））
　上記中間体４の合成に続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体４Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートを２８．６ｍｍｏｌ添加し、さらに日東化成製ネオスタンＵ－８１０を０．０２ｍｍｏｌ添加し、６０℃で５時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１５）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１６））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１５）の製造で使用した２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１６）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１７））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　上記中間体５Ｂについて、中間体１Ｂの合成で使用したバニリルアルコールの代わりに４－（２－ヒドロキシエトキシ）－２－メトキシフェノールを使用した以外は中間体１Ｂと同様な方法で合成した。続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体５Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを６２．９ｍｍｏｌ、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを８５．７ｍｍｏｌ、少しずつ滴下し、室温で１時間撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３００ｇ仕込み、撹拌して得た先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水３００ｇ中に戻して室温で３０分間リスラリーを行い、ろ過した。その後、水３００ｇでふりかけ洗浄を行った。４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１７）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１８））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１７）の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１８）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－１９））
　上記中間体５Ｂの合成に続いて、温度計、撹拌機を具備した２００ｍＬ４つ口フラスコに、テトラヒドロフランを１００ｇ、先の中間体５Ｂを２８．６ｍｍｏｌ仕込み、室温で撹拌した。その後、２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートを２８．６ｍｍｏｌ添加し、さらに日東化成製ネオスタンＵ－８１０を０．０２ｍｍｏｌ添加し、６０℃で５時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに４０℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－１９）を製造した。
（紫外線吸収性単量体（Ａ－２０））
　紫外線吸収性単量体（Ａ－１９）の製造で使用した２－アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに２－メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体（Ａ－２０）を製造した。
［アクリル重合体の製造例］
（アクリル重合体（Ｂ－１））
　温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン７５．０部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、紫外線吸収性単量体（Ａ－１）を１０部、ジシクロペンタニルメタクリレートを４５部、スチレンを４５部、２．２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を５．０部、及びメチルエチルケトン２０．０部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、サンプリングを行い重合転化率が９８％以上であることを確認し、５０℃へ冷却した。このようにして不揮発分が５０質量％のアクリル重合体（Ｂ－１）溶液を製造した。
（アクリル重合体（Ｂ－２）～（Ｂ－３１））
　アクリル重合体（Ｂ－１）の合成で使用した紫外線吸収性単量体を表１９に示すように変更した以外はアクリル重合体（Ｂ－１）と同様に行い、アクリル重合体（Ｂ－２）～（Ｂ－３１）をそれぞれ製造した。なお、実験例１で示したアデカスタブＬＡ－８２（ＡＤＥＫＡ製）も用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
（実施例１Ｅ）
〔マスターバッチの製造〕
　ワックス（Ｄ‐１）１００部、及びアクリル重合体（Ｂ－１）１００部を混合し、３本ロールミルを使用して１６０℃で混練を行いアクリル重合体（Ｂ－１）の分散体を製造した。次いで、ポリオレフィン（Ｃ－１）１００質量部と共に製造した上記分散体１０部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径３０ｍｍの単軸押出機にて１８０℃で溶融混練した後、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを製造した。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００部に対して、製造したマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
（実施例２Ｅ～３７Ｅ、比較例１Ｅ）
　実施例１Ｅの材料を表２０に示す材料及び配合量に変更した以外は、実施例１Ｅと同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例２Ｅ～３６Ｅ、比較例１Ｅのフィルムをそれぞれ成形した。なお、比較例では、実施例１のアクリル重合体（Ｂ－１）の代わりに、中間体１Ｂを用いた。
［フィルム成形］
　希釈樹脂としてポリオレフィン（Ｃ－１）１００部に対して、製造したマスターバッチ１０部を混合した。次いで、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルムを成形した。
［紫外線吸収性］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［透明性］
　実験例１と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
［耐光性試験］
　実験例１と同様の評価方法にて評価した。
ＡＡ：濁りが全く認められない。非常に良好。
Ａ：濁りがほとんど認められない。良好。
Ｂ：濁りが若干認められる。実用域。
Ｃ：明らかに濁りが認められる。実用不可。
［マイグレーション評価］
　実験例４と同様の評価方法及び評価基準にて評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
 

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１２）で示す単量体単位及び下記一般式（１）で示す単量体単位を有する紫外線吸収性ポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
    　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
  2. 　Ａブロック及びＢブロックを含有し、
    　前記Ａブロックは、下記一般式（１２）で示す単量体単位を含有するポリマーブロックであり、
    　前記Ｂブロックは、下記一般式（１）で示す単量体単位を含有するポリマーブロック（ただし、一般式（１２）で示す単量体単位を含有しない）である、紫外線吸収性ポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    （一般式（１２）中、Ｒ６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｕは、炭化水素基を表し、前記炭化水素基は紫外線を吸収する骨格を含むヘテロ原子を含んでもよく、
    　一般式（１）中、Ｒ１６は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｚは、炭素数１０以上の、鎖状炭化水素基及び多環式炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
  3. 　前記一般式（１２）で示す単位を、前記Ａブロック中、３０～１００質量％含有する、請求項２に記載の紫外線吸収性ポリマー。
  4. 　前記紫外線を吸収する骨格が、ベンゾトリアゾール骨格、トリアジン骨格、及びベンゾフェノン骨格からなる群より選択される１種以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
  5. 　前記紫外線を吸収する骨格が、前記ベンゾトリアゾール骨格及び前記トリアジン骨格からなる群より選択される１種以上であり、
    　前記ベンゾトリアゾール骨格を有する単量体単位が、下記一般式（ａ１－１）で示す単量体単位及び下記一般式（３）で示す単量体単位からなる群より選択される１種を含み、
    　前記トリアジンを有する単量体単位が、下記一般式（ａ１－４）で示す単量体単位を含む、請求項４に記載の紫外線吸収性ポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    （一般式（ａ１－１）中、Ｒ１は、水素原子及び炭素数１～８の炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２は、炭素数１～６のアルキレン基及び－Ｏ－Ｒ５からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ５は、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ３は、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～８の炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
     
    （一般式（３）中、Ｒ１ｄは、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、及び炭素数３～２０のシクロアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ２ｄ及びＲ３ｄは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル、及び炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４ｄは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数３～５のヒドロキシアルキレン基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    （一般式（ａ１－４）中、Ｒ４１ａ、Ｒ４１ｂ、及びＲ４１ｃは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４ａ、及び－Ｏ－Ｒ４５ａ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６ａからなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４４ａ及びＲ４６ａは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５ａは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数６～２０のアリーレン基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４２ａ、Ｒ４２ｂ、及びＲ４２ｃは、それぞれ独立に、水素原子及び炭素数１～１０のアルキル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４３は、水素原子、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、－Ｏ－Ｒ４４ｂ、及び－Ｏ－Ｒ４５ｂ－ＣＯ－Ｏ－Ｒ４６ｂからなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４４ｂ及びＲ４６ｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基及び炭素数６～２０のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよく、Ｒ４５ｂは、炭素数１～２０のアルキレン基及び炭素数６～２０のアリーレン基からなる群より選択されるいずれかを表し、前記アルキル基は環構造を形成していてもよい。
    　Ｐは、－Ｏ－及び－Ｏ－Ｒ４７－Ｏ－からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ４７は、炭素数１～２０のアルキレン基を表し、前記アルキレン基は水酸基を有してもよく、Ｑは、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
  6. 　前記一般式（１２）で示す単量体単位、前記一般式（１）で示す単量体単位、及び下記一般式（５）で示す単量体単位を共重合してなる、請求項１～５のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    （一般式（５）中、Ｒ１０９は、水素原子及びシアノ基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１０及びＲ１１１は、それぞれ独立に、水素原子及びメチル基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒ１１２は、水素原子及び炭化水素基からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｙ１は酸素原子及びイミノ基からなる群より選択されるいずれかを表す。）
  7. 　熱可塑性樹脂、及び請求項１～６のいずれか１項に記載の紫外線吸収性ポリマーを含み、
    　前記紫外線吸収性ポリマーの重量平均分子量は、５，０００～１００，０００である、成形用樹脂組成物。
  8. 　前記熱可塑性樹脂がポリオレフィンである、請求項７に記載の成形用樹脂組成物。
  9. 　請求項７又は８に記載の成形用樹脂組成物を含む、成形体。
     
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW202323266A (zh) 2021-11-29 2023-06-16 美商普羅梅勒斯有限公司 作為光學材料之包含保存期限長期穩定的光活性本體聚合型多環烯烴組成物之雙重ｕｖ阻斷劑
CN114685710B (zh) * 2022-04-27 2024-01-09 西尼尔(山东)新材料科技有限公司 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05204190A (ja) * 1992-01-24 1993-08-13 Tomoegawa Paper Co Ltd 液体現像剤
JPH05255447A (ja) * 1983-07-11 1993-10-05 Iolab Corp 紫外線吸収性組成物
JPH1046100A (ja) * 1996-05-07 1998-02-17 Kansai Paint Co Ltd 塗料組成物及び塗膜形成方法
JP2000273437A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Fuji Photo Film Co Ltd 高分子紫外線吸収剤ならびに該高分子紫外線吸収剤を含む有機材料、写真要素およびハロゲン化銀写真感光材料
JP2003129033A (ja) * 2001-10-23 2003-05-08 Otsuka Chem Co Ltd 紫外線吸収性重合体、ポリオレフィン系材料及び該材料からなるシート、フィルム
JP2003268048A (ja) * 2002-03-15 2003-09-25 Nippon Shokubai Co Ltd 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体
JP2008145739A (ja) * 2006-12-11 2008-06-26 Konica Minolta Opto Inc 光学フィルム、その製造方法、偏光板及び液晶表示装置
JP2012230194A (ja) * 2011-04-25 2012-11-22 Okamoto Kagaku Kogyo Kk 感光性組成物およびそれを用いた平版印刷版用原版
WO2012161100A1 (ja) * 2011-05-23 2012-11-29 パナソニック株式会社 メタクリル系樹脂組成物及びその成形体
JP2018030969A (ja) * 2016-08-26 2018-03-01 大日精化工業株式会社 アクリル系樹脂組成物及びそれを用いて作製された物品、並びにアクリル系樹脂組成物の製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3920460B2 (ja) * 1998-06-10 2007-05-30 株式会社日本触媒 紫外線吸収性複合フィルム
JP3646581B2 (ja) 1999-09-03 2005-05-11 三菱化学株式会社 オレフィン系樹脂組成物及びこれを含有する熱可塑性樹脂組成物
JP3941300B2 (ja) 1999-10-21 2007-07-04 三菱化学株式会社 オレフィン系樹脂組成物及びこれを含有する熱可塑性樹脂組成物
JP4078256B2 (ja) 2003-06-20 2008-04-23 一方社油脂工業株式会社 アクリル系共重合体、及びそれを用いたコーティング剤、シュリンクフィルム
JP4627009B2 (ja) * 2005-05-16 2011-02-09 株式会社日本触媒 エマルションの製造方法
CN107849201B (zh) * 2015-08-21 2021-05-14 株式会社日本触媒 嵌段共聚物
EP3354667B1 (en) * 2015-09-25 2021-04-07 Mitsubishi Chemical Corporation (meth)acrylic copolymer, polymer solution, polymer-containing composition, antifouling coating composition, and method for producing (meth)acrylic copolymer

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05255447A (ja) * 1983-07-11 1993-10-05 Iolab Corp 紫外線吸収性組成物
JPH05204190A (ja) * 1992-01-24 1993-08-13 Tomoegawa Paper Co Ltd 液体現像剤
JPH1046100A (ja) * 1996-05-07 1998-02-17 Kansai Paint Co Ltd 塗料組成物及び塗膜形成方法
JP2000273437A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Fuji Photo Film Co Ltd 高分子紫外線吸収剤ならびに該高分子紫外線吸収剤を含む有機材料、写真要素およびハロゲン化銀写真感光材料
JP2003129033A (ja) * 2001-10-23 2003-05-08 Otsuka Chem Co Ltd 紫外線吸収性重合体、ポリオレフィン系材料及び該材料からなるシート、フィルム
JP2003268048A (ja) * 2002-03-15 2003-09-25 Nippon Shokubai Co Ltd 紫外線遮蔽層形成用樹脂組成物および紫外線遮蔽性積層体
JP2008145739A (ja) * 2006-12-11 2008-06-26 Konica Minolta Opto Inc 光学フィルム、その製造方法、偏光板及び液晶表示装置
JP2012230194A (ja) * 2011-04-25 2012-11-22 Okamoto Kagaku Kogyo Kk 感光性組成物およびそれを用いた平版印刷版用原版
WO2012161100A1 (ja) * 2011-05-23 2012-11-29 パナソニック株式会社 メタクリル系樹脂組成物及びその成形体
JP2018030969A (ja) * 2016-08-26 2018-03-01 大日精化工業株式会社 アクリル系樹脂組成物及びそれを用いて作製された物品、並びにアクリル系樹脂組成物の製造方法

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