JP7476520B2 - 紫外線吸収性単量体、アクリル重合体、樹脂組成物および成形体 - Google Patents
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Description
紫外線吸収性単量体(A)、および紫外線吸収性単量体(A)を重合するアクリル重合体は、例えば、塗料、粘着シート、成形体等の紫外線を遮断したい用途に制限なく使用できる。本明細書では、成形体用途への適用を中心に説明する。
炭素数1~20のアルキレン基は、その水素原子をハロゲンで置換できる。。例えば、モノブロモメチレン基、モノブロモエチレン基、モノクロロエチレン基、モノヨードエチレン基、ジブロモエチレン基、モノブロモトリメチレン基、モノブロモテトラメチレン基、モノブロモペンタメチレン基、モノブロモヘキサメチレン基、モノブロモヘプタメチレン基、モノブロモオクタメチレン基等が挙げられる。
本明細書のアクリル重合体は、紫外線吸収性単量体(A)を含む単量体混合物の重合体である。上記の通り紫外線吸収性単量体(A)は、単独重合できるが、様々な用途への適用を考慮すると単量体混合物の重合体が好ましい。
タクリロイロキシエチル)等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル;ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノメタクリレート等の両末端カルボキシポリマーのモノ(メタ)アクリレート類等を挙げられる。
(参考文献1)Fukudaら、Prog.Polym.Sci.2004,29,329
;
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4)Macromolecules 1995,28,7901,Scien
ce,1996,272,866
(参考文献5)国際公開第96/030421号
(参考文献6)国際公開第97/018247号
(参考文献7)特開平9-208616号公報
(参考文献8)特開平8-41117号公報
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、またはジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
第二の樹脂は、透明性を有する樹脂が好ましく、例えば、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート等が挙げられる。これらの中でもポリオレフィンが好ましい。
ポリオレフィンは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン-1、およびポリ-4-メチルペンテン、ならびにこれらの共重合体が挙げられる。
ポリエチレンは、例えば、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレンが挙げられる。
ポリプロピレンは、例えば、結晶性または非晶性ポリプロピレンが挙げられる。
これらを用いた共重合体は、例えば、エチレン-プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体、α-オレフィンとエチレンあるいはプロピレンの共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-アクリル酸メチル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体およびエチレン-アクリル酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも結晶性または非晶性ポリプロピレン、エチレン-プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体が好ましく、プロピレン-エチレンブロック共重合体がより好ましい。また安価で、比重が小さいために成形品を軽量化できる観点からはポリプロピレン系樹脂が好ましい。
ポリエステルは、分子の主鎖にエステル結合を有する樹脂であり、ジカルボン酸(その誘導体を含む)と、ジオール(2価アルコールまたは2価フェノール)とから合成した重縮合物;、ジカルボン酸(その誘導体を含む)と、環状エーテル化合物とから合成した重縮合物;、環状エーテル化合物の開環重合物等が挙げられる。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールでの重合体によるホモポリマー、複数の原料を使用するコポリマー、これらを混合するポリマーブレンド体が挙げられる。なお、ジカルボン酸の誘導体とは、酸無水物、エステル化物である。ジカルボン酸は、脂肪族および芳香族の2種類のジカルボン酸があるところ、耐熱性が向上する芳香族がより好ましい。
脂肪族ジカルボン酸は、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、マゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。
2価フェノールは、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールA等が挙げられる。
環状エーテル化合物は、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
ポリカーボネートは、2価のフェノールとカーボネート前駆体とを公知の方法で合成した化合物である。2価のフェノールは、例えば、ハイドロキノン、レゾルシノール、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4-ビドロキシフェニル)メタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、ビス(4-ビドロキシフェニル)サルファイド等が挙げられる。これらの中でビス(4-ビドロキシフェニル)アルカン系が好ましく、ビスフェノールAと称される2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンがより好ましい。
カーボネート前駆体は、例えば、ホスゲン、ジフェニルカーボネート、2価のフェノールのジハロホルメート等が挙げられる。この中でもジフェニルカーボネートが好ましい。
その他添加剤は、例えば、酸化防止剤、光安定剤、分散剤等が挙げられる。
アクリル重合体は、成形体が含む配合比率を成形時に配合するよりも、一旦、マスターバッチとして樹脂組成物に予備分散した後に、希釈樹脂(熱可塑性樹脂)と配合(溶融混錬)して所望の成形体を製造すると、アクリル重合体を成形体内に均一に分散しやすくなる。
(C-1)ポリエチレン(サンテックLD M2270、MFR=7g/10min、旭化成ケミカルズ社製)
(C-2)ポリエチレン(ノバテックUJ790、MFR=50g/10min、日本ポリエチレン社製)
(C-3)ポリプロピレン(ノバテックPP FA3EB、MFR=10.5g/10min、日本ポリプロ社製)
(C-4)ポリプロピレン(プライムポリプロJ226T、MFR=20g/10min、プライムポリマー社製)
(D-1)ポリエチレンワックス(サンワックス131-P 数平均分子量3,500、融点105℃、三洋化成工業社製)
(D-2)ポリエチレンワックス(ハイワックス405MP 数平均分子量4,500、融点120℃、三井化学社製)
(D-3)ポリプロピレンワックス(ハイワックスNP056 数平均分子量7,200、融点130℃、三井化学社製)
(紫外線吸収性単量体(A-1))
続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体1を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを62.9mmol、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを85.7mmol、少しずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。一方、500mLビーカーに水を300g仕込み、先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水300g中に戻して室温で30分リスラリーを行い、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。次いで40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-1)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-1)の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-2)を得た。
温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体1を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートを28.6mmol添加し、さらにネオスタンU-810(スズ系触媒 日東化成製)を0.02mmol添加し、60℃で5時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-3)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-3)の製造で使用した2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-4)を得た。
中間体2
続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体2を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを62.9mmol、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを85.7mmol、少しずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。一方、500mLビーカーに水を300g仕込み、先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水300g中に戻して室温で30分リスラリーを行い、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。次いで40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-5)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-5)の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-6)を得た。
温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体2を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートを28.6mmol添加し、さらに日東化成製ネオスタン
U-810を0.02mmol添加し、60℃で5時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-7)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-7)の製造で使用した2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-8)を得た。
中間体3
続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体3を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを62.9mmol、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを85.7mmol、少しずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。一方、500mLビーカーに水を300g仕込み、先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水300g中に戻して室温で30分リスラリーを行い、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。次いで40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-9)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-9)の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-10)を得た。
上記の中間体3の合成に続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体3を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートを28.6mmol添加し、さらに日東化成製ネオスタンU-810を0.02mmol添加し、60℃で5時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-11)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-11)の製造で使用した2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-12)を得た。
中間体4
続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体4を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを62.9mmol、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを85.7mmol、少しずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。一方、500mLビーカーに水を300g仕込み、先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水300g中に戻して室温で30分リスラリーを行い、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。次いで40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-13)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-13)の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-14)を得た。
上記の中間体4の合成に続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体4を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートを28.6mmol添加し、さらに日東化成製ネオスタンU-810を0.02mmol添加し、60℃で5時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-15)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-15)の製造で使用した2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-16)を得た。
中間体5
続いて、温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体5を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、アクリロイルクロリドを62.9mmol、少しずつ滴下した。その後、トリエチルアミンを85.7mmol、少しずつ滴下し、室温で1時間撹拌した。一方、500mLビーカーに水を300g仕込み、先の反応液を少しずつ滴下し、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを水300g中に戻して室温で30分リスラリーを行い、ろ過した。その後、水300gでふりかけ洗浄を行った。40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-17)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-17)の製造で使用したアクリロイルクロリドの代わりにメタクリロイルクロリドを滴下した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-18)を得た。
温度計、攪拌機を具備した200mL4つ口フラスコに、テトラヒドロフランを100g、先の中間体5におけるメトキシ基を水素原子に置換した化合物を28.6mmol仕込み、室温で撹拌した。その後、2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートを28.6mmol添加し、さらに日東化成製ネオスタンU-810を0.02mmol添加し、60℃で5時間撹拌した。その後、加熱撹拌して紫外線吸収性単量体が析出するまでテトラヒドロフランを揮発させ、さらに40℃で減圧乾燥を行い、紫外線吸収性単量体(A-19)を得た。
紫外線吸収性単量体(A-19)の製造で使用した2-アクリロイルオキシエチルイソシアナートの代わりに2-メタクリロイルオキシエチルイソシアナートを使用した以外は同様に行い、紫外線吸収性単量体(A-20)を得た。
(アクリル重合体(B-1))
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン75.0部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、紫外線吸収性単量体(A-1)を10部、ジシクロペンタニルメタクリレートを45部、スチレンを45部、2.2’-アゾビス(イソ酪酸メチル)を5.0部、およびメチルエチルケトン20.0部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、サンプリングを行い重合転化率が98%以上である事を確認し、50℃へ冷却した。このようにして不揮発分が50質量%のアクリル重合体(B-1)溶液を得た。
アクリル重合体(B-1)の合成で使用した紫外線吸収性単量体およびその他不飽和単量体を表1に示すように変更した以外はアクリル重合体(B-1)と同様に行い、アクリル重合体(B-2)~(B-31)をそれぞれ得た。
アデカスタブLA-82(ADEKA製)下記一般式(2)で示す不飽和単量体
〔マスターバッチの製造〕
ワックス(D‐1)100質量部、およびアクリル重合体(B-1)100質量部を混合し、3本ロールミルを使用して160℃で混練を行いアクリル重合体(B-1)の分散体を得た。次いで、ポリオレフィン(C-1)100質量部と共に得られた上記分散体10質量部をヘンシェルミキサーで混合した。次いで、スクリュー径30mmの単軸押出機にて180℃で溶融混練した後、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチを得た。
希釈樹脂としてポリオレフィン(C-1)100質量部に対して、得られたマスターバッチ10質量部を混合した。次いで、T-ダイ成形機(東洋精機製)を用いて、温度180℃で溶融混合し成形を行い厚さ250μmのフィルムを得た。
実施例1の材料を表2に示す材料および配合量に変更した以外は、実施例1と同様にして、マスターバッチを製造し、次いで実施例2~37、比較例1のフィルムを製造した。なお、比較例では、実施例1のアクリル重合体(B-1)の代わりに、中間体1を用いた。なお、本明細書で実施例7は、参考例である。
希釈樹脂としてポリオレフィン(C-1)~(C-4)のいずれか100質量部に対して、得られたマスターバッチ10質量部を混合した。次いで、T-ダイ成形機(東洋精機製)を用いて、温度180℃で溶融混合し成形を行い厚さ250μmのフィルムを得た。
得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計(島津製作所社製)を用いて測定した。評価基準は以下の通りである。
〇:波長280~420nmの光透過率が全領域にわたって2%以下:良好
△:波長280~420nmの光透過率が一部2%以上:実用域
×:波長280~420nmの光透過率が全領域にわたって2%以上:実用不可
得られたフィルムの透明性を目視評価した。
◎:濁りが全く認められない。非常に良好
〇:濁りがほとんど認められない。良好
△:濁りがわずかに認められる。実用域
×:明らかに濁りが認められる。実用不可
得られたフィルムをキセノンウェザーメーターで、300~400nmが60W/m2の照度で1500時間暴露した。
◎:濁りが全く認められない。非常に良好
〇:濁りがほとんど認められない。良好
△:濁りが若干認められる。実用域
×:明らかに濁りが認められる。実用不可
得られたフィルムを2枚の軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力100g/cm2・温度170℃30秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計(島津製作所社製)を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所5点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
○:280~400nmにおける吸光度が検出されない(0.05以下)。
△:280~400nmにおける吸光度が0.05以上0.2以下。
×:280~400nmにおける吸光度が0.2以上。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で示す紫外線吸収性単量体。
一般式(1)
(一般式(1)中、R1は、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、もしくは炭素数1~20のアルコキシ基を表す。R2は、炭素数1~20のアルキレン基、* 1 -R5-O(CO)NH-R6-* 2 もしくは* 1 -O-R7-* 2 もしくは* 1 -O-R8-O(CO)NH-R9-* 2 を表し、R5、R6、R7、R8、およびR9は、それぞれ独立に炭素数1~20のアルキレン基を表す。R3は、水素原子又はメチル基を表す。R4は、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、もしくは炭素数3~20のシクロアルキル基を表す。) - 請求項1に記載の紫外線吸収性単量体を含む、単量体混合物の重合体である、アクリル重合体。
- 前記単量体混合物中に、請求項1に記載の紫外線吸収性単量体を2~50質量%含む、請求項2に記載のアクリル重合体。
- 前記単量体混合物が、下記一般式(2)で示す不飽和単量体を含む、請求項2または3記載のアクリル重合体。
一般式(2)
(式中、R109は水素原子またはシアノ基を表し、R110、R111はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、R112は水素原子または炭化水素基を表し、Y1は酸素原子またはイミノ基を表す。) - 請求項2~4いずれか1項に記載のアクリル重合体、および第二の樹脂を含む、樹脂組成物。
- 前記第二の樹脂がポリオレフィンである、請求項5記載の樹脂組成物。
- 請求項5または6に記載の樹脂組成物を含む、成形体。
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