WO2020138377A1 - 硫黄系マグネシウム電池用電解液 - Google Patents

硫黄系マグネシウム電池用電解液 Download PDF

Info

Publication number
WO2020138377A1
WO2020138377A1 PCT/JP2019/051330 JP2019051330W WO2020138377A1 WO 2020138377 A1 WO2020138377 A1 WO 2020138377A1 JP 2019051330 W JP2019051330 W JP 2019051330W WO 2020138377 A1 WO2020138377 A1 WO 2020138377A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
general formula
represented
magnesium
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/051330
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
悟郎 森
和彦 里
悟 猪股
水田　浩徳
訓明 岡本
Original Assignee
富士フイルム和光純薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム和光純薬株式会社 filed Critical 富士フイルム和光純薬株式会社
Priority to EP19905826.4A priority Critical patent/EP3904337A4/en
Priority to JP2020562465A priority patent/JPWO2020138377A1/ja
Priority to CN201980081335.1A priority patent/CN113166043A/zh
Priority to KR1020217010986A priority patent/KR20210107620A/ko
Priority to US17/417,276 priority patent/US20220069354A1/en
Publication of WO2020138377A1 publication Critical patent/WO2020138377A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/05—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing at least two sulfo groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/24—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/02—Magnesium compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/054—Accumulators with insertion or intercalation of metals other than lithium, e.g. with magnesium or aluminium
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
    • H01M6/14—Cells with non-aqueous electrolyte
    • H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00—Electrolytes
    • H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
    • H01M2300/0025—Organic electrolyte
    • H01M2300/0028—Organic electrolyte characterised by the solvent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Definitions

  • the present invention relates to an electrolytic solution containing magnesium and an electrochemical device containing the electrolytic solution.
  • Magnesium has a large electric capacity per unit volume because its ions are polyvalent ions. Further, magnesium has a higher melting point than lithium and is safe, and in addition to being uneven in the distribution of resources on the earth, it has abundant resources and is inexpensive. Therefore, a magnesium battery using metal magnesium as a negative electrode is attracting attention as a next-generation battery that replaces a lithium-ion battery.
  • magnesium reacts with an electrolytic solution due to its high reducing property, and a passivation film is formed on the electrode surface. As a result, the reversible dissolution/precipitation of magnesium is hindered, and the negative electrode reaction becomes difficult.
  • an electrolytic solution which does not form such a passivation film As an electrolytic solution which does not form such a passivation film, an electrolytic solution in which a Grignard reagent RMgX (R represents an alkyl group or an aryl group, X represents chlorine or bromine) is dissolved in tetrahydrofuran (THF).
  • a Grignard reagent RMgX R represents an alkyl group or an aryl group, X represents chlorine or bromine
  • THF tetrahydrofuran
  • the Grignard reagent RMgX has a problem in safety because it is strongly basic, and further has a problem in that it has low oxidation resistance and is not practical.
  • an electrolytic solution having improved safety and performance has been developed by mixing a strongly basic Grignard reagent or organomagnesium reagent with a Lewis acid containing aluminum.
  • a strongly basic Grignard reagent or organomagnesium reagent with a Lewis acid containing aluminum.
  • Aurbach et al. reported a THF solution of Mg(AlCl 2 BuEt) 2 in which dibutylmagnesium (Bu 2 Mg) and ethylaluminum dichloride (EtAlCl 2 ) were mixed (Non-patent Document 1).
  • an electrolytic solution containing a nucleophilic magnesium salt is not practical because it is sensitive to air and moisture.
  • Non-patent Document 2 As an electrolytic solution that solves such a problem, for example, Wang et al. have reported an electrolytic solution in which a non-nucleophilic thiolate-based magnesium salt and aluminum chloride are mixed (Non-patent Document 2).
  • the present inventors mixed an electrolytic solution for a magnesium battery (patent document 1) obtained by mixing a magnesium salt having a siloxy group, a Lewis acid and a solvent, and a magnesium salt of boronic acid, a Lewis acid and the like and a solvent. And a magnesium battery electrolytic solution (Patent Document 3) in which a magnesium salt having a phosphinyl group, a Lewis acid and the like are mixed with a solvent.
  • Non-Patent Document 2 Although the electrolytic solution reported in Non-Patent Document 2 exhibits reversible dissolution/precipitation behavior of magnesium, it has only an oxidation resistance of about 2.5 V and is a substitute for a lithium ion battery. In order to put the magnesium battery into practical use, the oxidation resistance of the electrolytic solution was insufficient.
  • the present invention has been made in view of such circumstances, and provides an electrolytic solution which has high oxidation resistance, and in which dissolution and precipitation of magnesium repeatedly and stably progresses, is easy to prepare and has high practicality. With the goal.
  • the present inventors have found that an electrolyte obtained by mixing a sulfonic acid-based magnesium salt having a higher degree of oxidation than a thiolate-based magnesium salt and a Lewis acid in a solvent is As a result, they have found that they have excellent oxidative stability (also referred to as decomposition potential) of 3 V or more, and have completed the present invention.
  • a magnesium battery electrolytic solution (hereinafter, referred to as an electrolytic solution of the present invention, prepared by mixing a compound represented by the general formula [1], a Lewis acid or a compound represented by the general formula [4], and a solvent. It may be abbreviated.): [In the general formula [1], X 1 represents a halogeno group, and R 1 represents the number of carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 (X 2 represents a halogeno group).
  • R 4 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group or a perfluorophenyl group.
  • R 3 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a haloalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or halogeno Represents an arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group; or a biphenylene group, wherein X 1 and X 2 are the same as the above.).
  • the Lewis acid is a Lewis acid containing beryllium, boron, aluminum, silicon, titanium, chromium, iron, cobalt or tin as an element. liquid.
  • An electrochemical device including the electrolyte solution according to any one of (1) to (11), a positive electrode and a negative electrode.
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group.
  • R 3 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a haloalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or halogeno Represents an arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group; or a biphenylene group, wherein X 1 and X 2 are the same as the above.).
  • the electrolytic solution of the present invention Since the electrolytic solution of the present invention has higher oxidation resistance than conventional electrolytic solutions, it can be used as an electrolytic solution for high-voltage magnesium batteries. Therefore, when the electrolytic solution of the present invention is used as an electrolytic solution of a magnesium battery, it has an effect that dissolution and precipitation of magnesium can be stably repeated.
  • Evaluation Example 1 the results of cyclic voltammetry (CV) measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 1 [magnesium methanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] are shown.
  • the result of CV measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 2 [magnesium methanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether-1,4-dioxane solution] is shown.
  • Evaluation Example 1 the result of CV measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 3 [magnesium chloride trifluoromethanesulfonate salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] is shown.
  • the result of CV measurement at the 10th cycle is shown using the electrolytic solution 4 [magnesium trifluoromethanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/tetrahydrofuran solution].
  • the result of CV measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 5 [nonafluoro-1-butanesulfonic acid magnesium chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] is shown.
  • Evaluation Example 1 the result of CV measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 6 [magnesium benzenesulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] is shown.
  • Evaluation Example 1 the result of CV measurement at the 10th cycle using the electrolyte solution 7 [magnesium ethanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] is shown.
  • the results of CV measurement at the 10th cycle using the electrolytic solution 8 [magnesium ethanedisulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] are shown.
  • Evaluation Example 1 the result of CV measurement at the 10th cycle using Comparative Electrolyte 1 [n-C 4 H 9 SMgCl-aluminum chloride/tetrahydrofuran solution] is shown.
  • Evaluation Example 1 the result of CV measurement at the 10th cycle using Comparative Electrolyte Solution 3 [benzenesulfinic acid magnesium chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] is shown.
  • Evaluation Example 1 the results of CV measurement at the 10th cycle using Comparative Electrolyte 4 [Benzenesulfinic acid magnesium chloride salt-2 aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] are shown.
  • Evaluation Example 1 shows the results of the comparison electrolyte 5 using [p-i-C 3 H 7 -C 6 H 4 SMgCl- aluminum chloride / tetrahydrofuran solution, 10 cycle of CV measurement.
  • electrolyte solution 8 [magnesium ethanedisulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution] was used for the first cycle (solid line), the fifth cycle (wavy line) and the tenth cycle (dotted line). The result (charging/discharging curve) of a constant current charging/discharging test is shown.
  • X 1 represents a halogeno group
  • R 1 represents the number of carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 (X 2 represents a halogeno group).
  • SO 3 MgX 2 X 2 is the same as above
  • halogeno group represented by X 2 in the group represented by X 1 and —SO 3 MgX 2 in the general formula [1] include, for example, fluoro group, chloro group, bromo group, iodo group and the like, Of these, a chloro group and a bromo group are preferable, and a chloro group is more preferable.
  • X 1 and X 2 may be the same halogeno group or different halogeno groups, and among them, it is preferable that they are the same halogeno group.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is further preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, with linear being preferred.
  • alkyl group examples include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group.
  • n-pentyl group isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, Isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group , Cycloheptyl group, n-octyl group, cyclooctyl group, n-nonyl group, cyclononyl group, n-decyl group, cyclodecyl group, norbornyl group (nor
  • alkyl groups a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and methyl group More preferred are groups and ethyl groups.
  • the haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in the “haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1] is: Fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, chloroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, bromoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, iodoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the like, and one or more halogeno groups Represents a group bonded on the alkyl group.
  • haloalkyl groups a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is further preferable, and Particularly preferred are 1 to 4 perfluoroalkyl groups.
  • the haloalkyl group may be linear, branched or cyclic, with linear being preferred.
  • haloalkyl group examples include, for example, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, fluoroethyl group, difluoroethyl group, trifluoroethyl group, tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, hepta.
  • a bromoalkyl group having 1 to 10 carbon atoms eg, iodomethyl group, diiodomethyl group, triiodomethyl group, iodoethyl group, diiodoethyl group, triiodoethyl group, tetraiodoethyl group, pentaiodoethyl group, heptaiodo-n-propyl Group, periodo-n-butyl group, periodo-n-pentyl group, periodo-n-hexyl group, periodo-n-heptyl group, periodo-n-octyl group, periodo-n-nonyl group, periodo-n-decyl group And iodoalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • haloalkyl groups a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a linear, branched or cyclic perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable.
  • a linear, branched or cyclic perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is further preferable, and a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable, A linear perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms is most preferable.
  • Formula [1] have a and "a group represented by -SO 3 MgX 2" alkyl group -SO 3 MgX 2 group having 1 carbon atoms which may 10 have indicated by "represented by R 1 in Specific examples of the group represented by —SO 3 MgX 2 in the “haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be” include, for example, —SO 3 MgF, —SO 3 MgCl, —SO 3 MgBr, and —SO. 3 MgI and the like are mentioned, and among them, —SO 3 MgCl and —SO 3 MgBr are preferable, and —SO 3 MgCl is more preferable.
  • Formula [1] have a and "a group represented by -SO 3 MgX 2" alkyl group -SO 3 MgX 2 group having 1 carbon atoms which may 10 have indicated by "represented by R 1 in “A haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted” is an alkyl group to which at least one group represented by —SO 3 MgX 2 is bonded, and has 1 to 10 carbon atoms having a group represented by —SO 3 MgX 2. And a haloalkyl group to which at least one group represented by —SO 3 MgX 2 is bonded is represented by “a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms having a group represented by —SO 3 MgX 2 ”.
  • Alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1] and "1 to 10 carbon atoms having a group represented by -SO 3 MgX 2 "
  • the group represented by —SO 3 MgX 2 in “a haloalkyl group of” may be bonded to any of the carbon atoms constituting the alkyl group or the haloalkyl group.
  • the group represented by —SO 3 MgX 2 may be bonded to one carbon atom or a plurality of carbon atoms forming the alkyl group or the haloalkyl group.
  • the “alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1] includes one group represented by —SO 3 MgX 2 at the ⁇ position.
  • a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having one group represented by —SO 3 MgX 2 at the ⁇ -position is more preferable, and the ⁇ -position is Is more preferably a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which has one group represented by —SO 3 MgX 2 , and has 1 to 4 carbon atoms having one group represented by —SO 3 MgX 2 at the ⁇ position.
  • Particularly preferred is an alkyl group of 2.
  • the “halogen group having 1 to 10 carbon atoms having a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1] includes one group represented by —SO 3 MgX 2 at the ⁇ position.
  • a linear haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, a linear haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms having one group represented by —SO 3 MgX 2 at the ⁇ position is more preferable, and ⁇ position is Further, a linear haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, which has one group represented by —SO 3 MgX 2 , is more preferable.
  • haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1] includes a group represented by —SO 3 MgX 2.
  • a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which does not have, that is, a (unsubstituted) haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable.
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms” an aryl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and an aryl group having 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples of such an aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group and the like. Among these aryl groups, a phenyl group and a naphthyl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14” an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is more preferable.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is a preferable alkyl group can be mentioned.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and the alkyl group having 1 to 2 carbon atoms may also have a group represented by “—SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms The same as the specific examples of the more preferable alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the “alkyl group having 1 to 10 carbon atoms” and the more preferable example of the alkyl group having 1 to 2 carbon atoms which is more preferable. Groups.
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the “aryl group having 6 to 14” an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 2 carbon atoms is more preferable.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • alkoxy group examples include, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, cyclopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, Cyclobutoxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, neopentyloxy group, 2-methylbutoxy group, 1,2-dimethylpropoxy group, 1-ethylpropoxy group Group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, isohexyloxy group, sec-hexyloxy group, tert-hexyloxy group, neohexyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 2 , 3-dimethylbutoxy group, 1-ethylbutoxy group, cyclohexyl
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • Specific examples of the halogeno group in the “aryl group of formulas 6 to 14” include, for example, fluoro group, chloro group, bromo group, iodo group and the like, and among them, fluoro group is preferable.
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • Specific examples of the group represented by —SO 3 MgX 2 in the “aryl group of the formulas 6 to 14” include a group represented by “—SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • a carbon which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • Specific examples of the “aryl group of formulas 6 to 14” include groups represented by general formulas [I] to [III].
  • p R a are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or —SO 3 MgX 2 (X 2 is , The same as above), and p represents an integer of 0 to 5.
  • q R b 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or —SO 3 MgX 2 (X 2 is , The same as above), and q represents an integer of 0 to 7.)
  • each of r R c independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or —SO 3 MgX 2 (X 2 is , The same as the above), and r represents an integer of 0 to 9.)
  • R a , R b and R c in the general formulas [I] to [III], an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group and —SO 3 MgX 2 .
  • Specific examples and preferable specific examples of the group represented by R 1 include “an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or —SO 3 MgX” represented by R 1 in the general formula [1].
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group represented by 2) , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group and —SO 3 MgX 2 ;
  • the same groups as the specific examples of the groups shown can be mentioned.
  • R a , R b and R c in the general formulas [I] to [III] are represented by an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a fluoro group and —SO 3 MgX 2.
  • a group is preferable, and a group represented by —SO 3 MgX 2 is more preferable, —SO 3 MgCl and —SO 3 MgBr are further preferable, and —SO 3 MgCl is particularly preferable.
  • an integer of 0 to 5 is represented, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • Q in the general formula [II] represents an integer of 0 to 7, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • an integer of 0 to 9 is represented, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • 0 means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group and —SO 3 MgX 2 . Indicates that the compound does not have any of the groups shown.
  • R a , R b and R c may be the same group or different groups. May be.
  • the p R a in the general formula [I] may be bonded to any carbon atom on the phenyl group, and among them, at least one R a is bonded to the 4-position carbon atom on the phenyl group. It is preferably bound.
  • the q R b 's in the general formula [II] may be bonded to any carbon atom on the naphthyl group.
  • the r R c s in the general formula [III] may be bonded to any carbon atom on the anthracenyl group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [I] include, for example, a phenyl group; for example, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, an ethylphenyl group, a diethylphenyl group, a triethylphenyl group, an n-propylphenyl group, a diphenyl group.
  • a phenyl group for example, a tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, an ethylphenyl group, a diethylphenyl group, a triethylphenyl group, an n-propylphenyl group, a diphenyl group.
  • -n-propylphenyl group tri-n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, diisopropylphenyl group, triisopropylphenyl group, n-butylphenyl group, di-n-butylphenyl group, tri-n-butylphenyl group, tert-butylphenyl group, di-tert-butylphenyl group, tri-tert-butylphenyl group, n-pentylphenyl group, di-n-pentylphenyl group, tri-n-pentylphenyl group, n-hexylphenyl group, A phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a di-n-hexylphenyl group and a tri-n-hexylphenyl group; for example, a methoxyphenyl group, a dimethoxyphenyl group,
  • group represented by the general formula [II] include, for example, naphthyl group; for example, methylnaphthyl group, dimethylnaphthyl group, trimethylnaphthyl group, ethylnaphthyl group, diethylnaphthyl group, triethylnaphthyl group, n-propylnaphthyl group.
  • Naphthyl group having 6 alkoxy groups for example, fluoronaphthyl group, difluoronaphthyl group, trifluoronaphthyl group, tetrafluoronaphthyl group, perfluoronaphthyl group, chloronaphthyl group, dichloronaphthyl group, trichloronaphthyl group, tetrachloronaphthyl group , Perchloronaphthyl group, bromonaphthyl group, dibromonaphthyl group, tribromonaphthyl group, tetrabromonaphthyl group, perbromonaphthyl group, iodonaphthyl group, diiodonaphthyl group, triiodonaphthyl group, tetraiodonaphthyl group, periodo A naphth
  • Specific examples of the group represented by the general formula [III] include, for example, anthracenyl group; for example, methylanthracenyl group, dimethylanthracenyl group, trimethylanthracenyl group, ethylanthracenyl group, diethylanthracenyl group.
  • triethylanthracenyl group triethylanthracenyl group, n-propylanthracenyl group, di-n-propylanthracenyl group, tri-n-propylanthracenyl group, isopropylanthracenyl group, diisopropylanthracenyl group, triisopropyl
  • Anthracenyl group n-butylanthracenyl group, di-n-butylanthracenyl group, tri-n-butylanthracenyl group, tert-butylanthracenyl group, di-tert-butylanthracenyl group , Tri-tert-butylanthracenyl group, n-pentylanthracenyl group, di-n-pentylanthracenyl group, tri-n-pentylanthracenyl group, n-hexylanthracenyl group, di-n -H
  • the groups represented by the general formulas [I] to [III] are preferable, and among them, the group represented by the general formula [I] is more preferable.
  • [1] has a “alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 and a group represented by —SO 3 MgX 2.
  • Examples of the group represented by —SO 3 MgX 2 in the “haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be present” include the same groups, and preferable examples also include the same groups.
  • biphenyl group which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ”represented by R 1 in the general formula [1]
  • a biphenyl group which does not have a group represented by —SO 3 MgX 2 That is, a (unsubstituted) biphenyl group is preferable.
  • Specific preferred examples of the compound represented by the general formula [1] include compounds represented by the general formulas [2] and [3].
  • R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group.
  • R 3 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a haloalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or halogeno Represents an arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group; or a biphenylene group, wherein X 1 and X 2 are the same as above.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2 in the general formula [2] include a group represented by ——SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • R 2 in the general formula [2] Specific examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2 in the general formula [2] include a group represented by ——SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group in the “optionally alkyl group having 1 to 10 carbon atoms” are mentioned, and preferred specific examples are also the same.
  • haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2 in the general formula [2] include a group represented by ——SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the haloalkyl group in the "haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms" may be mentioned, and the preferred specific examples are also the same.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or the aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a halogeno group represented by R 2 in the general formula [2]
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, halogeno group or —SO 3 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the aryl group in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group represented by MgX 2 ” are mentioned, and preferred specific examples are also the same.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the halogeno group include “an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 1 carbon atom represented by R 1 in the general formula [1].
  • alkyl group the alkoxy group and the halogeno group in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have an alkoxy group having 6 to 6 or a halogeno group or a group represented by —SO 3 MgX 2 ”.
  • Examples of the group include preferred specific examples and the like.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a halogeno group represented by R 2 in the general formula [2]
  • Examples include groups represented by general formulas [II] to [III-I].
  • p 1 R a1 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, and p 1 is 0 to 5; Represents an integer.
  • q1 R b1 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, and q1 is 0 to Represents an integer of 7.
  • each r1 R c1 independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, and r1 is 0 to Represents an integer of 9.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the halogeno group, which are represented by R a1 , R b1 and R c1 in the general formulas [II] to [III-I], and preferred
  • R a1 , R b1 and R c1 the general formulas [II] to [III-I]
  • R 2 the general formula represented by R 2 in the general formula [2]
  • aryl group include the same groups as the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the halogeno group.
  • R a1 , R b1 and R c1 in the general formulas [II] to [III-I] an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a fluoro group are preferable.
  • an integer of 0 to 5 is represented, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • Q1 in the general formula [II-I] represents an integer of 0 to 7, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • R1 in the general formula [III-I] represents an integer of 0 to 9, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • 0 means any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a halogeno group. Indicates not having.
  • R a1 , R b1 and R c1 may be the same group or different groups. May be
  • the p 1 R a1 in the general formula [II] may be bonded to any carbon atom on the phenyl group, and among them, at least one R a1 is bonded to the 4-position carbon atom on the phenyl group. It is preferably bound.
  • the q1 R b1 in the general formula [II-I] may be bonded to any carbon atom on the naphthyl group.
  • the r1 R c1 in the general formula [III-I] may be bonded to any carbon atom on the anthracenyl group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [II] include a phenyl group, a phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogeno group. Examples thereof include a phenyl group. Specific examples of the phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the phenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the phenyl group having a halogeno group are groups represented by the general formula [I]. The same groups as the specific examples of are mentioned.
  • a phenyl group, a phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a phenyl group having a fluoro group are preferable, and among them, a phenyl group Is more preferable.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [II-I] include, for example, a naphthyl group, a naphthyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a naphthyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogeno group.
  • a naphthyl group having Specific examples of the naphthyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the naphthyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the naphthyl group having a halogeno group include groups represented by the general formula [II]. The same groups as the specific examples of are mentioned.
  • a naphthyl group a naphthyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a naphthyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a naphthyl group having a fluoro group are preferable, and among them, a naphthyl group Is more preferable.
  • anthracenyl group examples include, for example, anthracenyl group, anthracenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, anthracenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and halogeno group.
  • an anthracenyl group having Specific examples of the anthracenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the anthracenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the anthracenyl group having a halogeno group are groups represented by the general formula [III]. The same groups as the specific examples of are mentioned.
  • anthracenyl group anthracenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, anthracenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and anthracenyl group having a fluoro group are preferable, and among them, anthracenyl group Is more preferable.
  • the groups represented by the general formulas [II] to [III-I] are preferable, and among them, the group represented by the general formula [II] is more preferable. preferable.
  • R 2 in the general formula [2] is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group.
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have; and a biphenyl group are preferred, and among them, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; and 1 to 6 carbon atoms Is more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group.
  • the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3 in the general formula [3] is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and having 1 to 2 carbon atoms.
  • the alkylene group of is more preferable.
  • the alkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • alkylene groups include, for example, methylene group, dimethylene group (ethylene group), trimethylene group (propane-1,3-diyl group), propylene group (propane-1,2-diyl group), tetra Methylene group (butane-1,4-diyl group), 1-methyltrimethylene group, 2-methyltrimethylene group, 1,2-dimethyldimethylene group (1,2-dimethylethylene group), 1,1-dimethyl Dimethylene group (1,1-dimethylethylene group), ethyldimethylene group (ethylethylene group), pentamethylene group (pentane-1,5-diyl group), 1,3-cyclopentylene group (cyclopentane-1) , 3-diyl group), hexamethylene group (hexane-1,6-diyl group), 1,4-cyclohexylene group (cyclohexane-1,4-diyl group), heptamethylene group (heptane-1,
  • alkylene groups a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and methylene is And a dimethylene group (ethylene group) are more preferable.
  • Examples of the haloalkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3 in the general formula [3] include a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a chloroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and a bromo group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples thereof include an alkylene group and an iodoalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and 1 to a plurality of halogeno groups each represent a group bonded to the alkylene group.
  • haloalkylene groups a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, a perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable, a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms is further preferable, and A perfluoroalkylene group of the numbers 1 to 4 is particularly preferable.
  • the haloalkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • haloalkylene group examples include, for example, fluoromethylene group, difluoromethylene group, fluorodimethylene group (fluoroethylene group), difluorodimethylene group (difluoroethylene group), trifluorodimethylene group (trifluoroethylene group).
  • tetrafluorodimethylene group tetrafluoroethylene group
  • pentafluorotrimethylene group pentafluoropropane-1,3-diyl group
  • pentafluoropropylene group pentafluoropropane-1,2-diyl group
  • Perfluorotetramethylene group perfluorobutane-1,4-diyl group
  • perfluoro-1-methyltrimethylene group perfluoro-2-methyltrimethylene group
  • perfluoro-1,2-dimethyldimethylene group Perfluoro-1,2-dimethylethylene group
  • perfluoro-1,1-dimethyldimethylene group perfluoro-1,1-dimethylethylene group
  • perfluoroethyldimethylene group perfluoroethylethylene group
  • Perfluoropentamethylene group perfluoropentane-1,5-diyl group
  • perfluoro-1,3-cyclopentylene group perfluor
  • haloalkylene groups a linear, branched or cyclic fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a linear, branched or cyclic perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable.
  • a group is more preferable, a linear, branched or cyclic perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms is further preferable, and a linear or branched perfluoroalkylene group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • a linear perfluoroalkylene group having 1 to 4 carbon atoms is most preferable.
  • the arylene group having 6 to 14 carbon atoms an arylene group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and an arylene group having 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples of such an arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, and an anthracenylene group. Among these arylene groups, a phenylene group and a naphthylene group are preferable, and a phenylene group is more preferable.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and the halogeno group include “an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 1 carbon atom represented by R 1 in the general formula [1].
  • C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group or C 6-14 arylene group which may have a halogeno group represented by R 3 in the general formula [3]
  • examples include groups represented by general formulas [I-II] to [III-II].
  • p2 R a2 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, and p2 is 0 to Represents an integer of 4.
  • q2 R b2 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or q2 is 0 to Represents an integer of 6.
  • r2 R c2 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a halogeno group, and r2 is 0 to Represents an integer of 8.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the halogeno group which are represented by R a2 , R b2 and R c2 in the general formulas [I-II] to [III-II]
  • R a2 , R b2 and R c2 in the general formulas [I-II] to [III-II]
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or carbon number 6 to optionally having halogeno group represented by R 3 in the general formula [3] is used.
  • R 3 the same groups as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the halogeno group in the “14 arylene group” can be mentioned.
  • R a2 , R b2 and R c2 in the general formulas [I-II] to [III-II] an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a fluoro group are preferable.
  • an integer of 0 to 4 is represented, among which an integer of 0 to 2 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • Q2 in the general formula [II-II] represents an integer of 0 to 6, among which an integer of 0 to 4 is preferable, an integer of 0 to 2 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • R2 in the general formula [III-II] represents an integer of 0 to 8, among which an integer of 0 to 4 is preferable, an integer of 0 to 2 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • 0 means any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a halogeno group. Represents having no group.
  • a plurality of R a2 , R b2 and R c2 may be the same group, It may be a different group.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the benzene ring.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the naphthalene ring.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the anthracene ring.
  • the p2 R a2 s in the general formula [I-II] may be bonded to any carbon atom on the phenylene group.
  • the q2 R b2s in the general formula [II-II] may be bonded to any carbon atom on the naphthylene group.
  • the r2 R c2 s in the general formula [III-II] may be bonded to any carbon atom on the anthracenylene group.
  • phenylene group for example, methylphenylene group, dimethylphenylene group, trimethylphenylene group, ethylphenylene group, diethylphenylene group, triethylphenylene group, n- Propylphenylene group, di-n-propylphenylene group, tri-n-propylphenylene group, isopropylphenylene group, diisopropylphenylene group, triisopropylphenylene group, n-butylphenylene group, di-n-butylphenylene group, tri-n -Butylphenylene group, tert-butylphenylene group, di-tert-butylphenylene group, tri-tert-butylphenylene group, n-pentylphenylene group, di-n-pentylphenylene group, tri-n-pentylphenylene group,
  • a phenylene group a phenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a phenylene group having a fluoro group are preferable, and among them, a phenylene group Is more preferable.
  • group represented by the general formula [II-II] include, for example, naphthylene group; for example, methylnaphthylene group, dimethylnaphthylene group, trimethylnaphthylene group, ethylnaphthylene group, diethylnaphthylene group, triethylnaphthylene group.
  • n-propylnaphthylene group di-n-propylnaphthylene group, tri-n-propylnaphthylene group, isopropylnaphthylene group, diisopropylnaphthylene group, triisopropylnaphthylene group, n-butylnaphthylene group, di- n-butylnaphthylene group, tri-n-butylnaphthylene group, tert-butylnaphthylene group, di-tert-butylnaphthylene group, tri-tert-butylnaphthylene group, n-pentylnaphthylene group, di-n-pentylnaphthylene group, tri-n -A naphthylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a pen
  • a naphthylene group a naphthylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a naphthylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and a naphthylene group having a fluoro group are preferable, and among them, a naphthylene group. Is more preferable.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [III-II] include, for example, anthracenylene group; for example, methylanthracenylene group, dimethylanthracenylene group, trimethylanthracenylene group, ethylanthracenylene group, diethylanthracene group.
  • anthracenylene group anthracenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, anthracenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and anthracenylene group having a fluoro group are preferable, and anthracenylene group is particularly preferable. Is more preferable.
  • the groups represented by the general formulas [I-II] to [III-II] are preferably groups represented by the general formulas [I-II] and [II-II], and among them, the general formula [I-II] The group represented by is more preferable.
  • R 3 in the general formula [3] is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group.
  • An arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have; and a biphenylene group are preferable, and among them, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; and a carbon number of 1 to 6 Is more preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 14 carbon atoms and optionally having a fluoro group, and among them, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the general formula [2] include, for example, the compound represented by the general formula [2′].
  • R 2′ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms Or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group; or a biphenyl group, and X 1 is the same as the above.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2′ in the general formula [2′] include a group represented by “—SO 3 MgX 2 represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group in the "optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms" are mentioned, and preferred specific examples are also the same.
  • the fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 2′ in the general formula [2′] represents a group in which one to a plurality of fluoro groups are bonded onto an alkyl group.
  • fluoroalkyl groups perfluoroalkyl groups having 1 to 10 carbon atoms are preferable, perfluoroalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are more preferable, and perfluoroalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms are further preferable.
  • the fluoroalkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • fluoroalkyl group examples include, for example, a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a group represented by R 1 in the general formula [1] and represented by —SO 3 MgX 2.
  • R 1 in the general formula [1]
  • —SO 3 MgX 2 The same groups as the specific examples of the fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in the haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in are included, and the preferred specific examples are also the same.
  • Formula represented by 'R 2 in [2]' "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group or an aryl group which has carbon atoms which may 6 to be 14 include a fluoro group having 1 to 6 carbon atoms"
  • Specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a "alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or -" represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the aryl group in the “aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a group represented by SO 3 MgX 2 ” can be mentioned, and preferred specific examples are also the same.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group or an aryl group which has carbon atoms which may 6 to be 14 include a fluoro group having 1 to 6 carbon atoms"
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the formula include “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 carbon atoms” represented by R 1 in the general formula [1].
  • p1' R a1' 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group, and p1' Represents an integer of 0 to 5.
  • q1' R b1' 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group; Represents an integer of 0 to 7.
  • r 1 ′ R c1 ′'s each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a fluoro group, Represents an integer of 0 to 9.
  • Examples and preferred specific examples thereof include "the number of carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a halogeno group" represented by R 2 in the general formula [2].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the “6 to 14 aryl group” can be mentioned.
  • an integer of 0 to 5 is represented, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • Q1′ in the general formula [II-I′] represents an integer of 0 to 7, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • an integer of 0 to 9 is represented, among which an integer of 0 to 3 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is further preferable.
  • 0 means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and It means that it does not have any group of the fluoro group.
  • R a1 ′ , R b1 ′ and R c1 ′ are integers of 2 or more, plural R a1 ′ , R b1 ′ and R c1 ′ are the same. It may be a group or a different group.
  • the p1′ R a1 ′ 's in the general formula [I-I′] may be bonded to any carbon atom on the phenyl group, and among them, at least one R a1 ′ is on a phenyl group. It is preferably bonded to the carbon atom at the 4-position.
  • the q1′ R b1′ s in the general formula [II-I′] may be bonded to any carbon atom on the naphthyl group.
  • the r1′ R c1′ s in the general formula [III-I′] may be bonded to any carbon atom on the anthracenyl group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [I-I'] include, for example, a phenyl group, a phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and fluoro. And a phenyl group having a group.
  • Specific examples of the phenyl group having a fluoro group include a phenyl group having a fluoro group such as a fluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a tetrafluorophenyl group and a perfluorophenyl group.
  • phenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the phenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include the same groups as the specific examples of the group represented by the general formula [I]. Can be mentioned. Of these groups, the phenyl group is preferred.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [II-I′] include, for example, a naphthyl group, a naphthyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a naphthyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a fluoro group. Examples thereof include a naphthyl group having a group. Specific examples of the naphthyl group having a fluoro group include a fluoronaphthyl group, a difluoronaphthyl group, a trifluoronaphthyl group, a tetrafluoronaphthyl group and a perfluoronaphthyl group.
  • naphthyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the naphthyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include the same groups as the specific examples of the group represented by the general formula [II]. Can be mentioned. Of these groups, the naphthyl group is preferred.
  • anthracenyl group anthracenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, anthracenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and fluoro.
  • an anthracenyl group having a group anthracenyl group having a fluoro group.
  • anthracenyl group having a fluoro group include a fluoroanthracenyl group, a difluoroanthracenyl group, a trifluoroanthracenyl group, a tetrafluoroanthracenyl group and a perfluoroanthracenyl group.
  • anthracenyl group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the anthracenyl group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include the same groups as the specific examples of the group represented by the general formula [III]. Can be mentioned. Among these groups, the anthracenyl group is preferable.
  • the groups represented by the general formulas [I-I'] to [III-I'] are preferably groups represented by the general formulas [I-I'] and [II-I']. I-I'] is more preferable.
  • R 2′ in the general formula [2′] is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms Alternatively, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group is preferable.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the general formula [2′] include compounds represented by the following formula.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the general formula [3] include, for example, the compound represented by the general formula [3′].
  • R 3′ represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Or an arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group; or a biphenylene group, wherein X 1 and X 2 are the same as above.
  • alkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3′ in the general formula [3′] include specific examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3 in the general formula [3].
  • the same groups are mentioned, and preferred specific examples are also the same.
  • the fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3′ in the general formula [3′] represents a group having 1 to a plurality of fluoro groups bonded to an alkylene group.
  • a perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and a perfluoroalkylene group having 1 to 4 carbon atoms is further preferable.
  • the fluoroalkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • fluoroalkylene group examples include the same groups as the specific examples of the fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms in the haloalkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 3 in the general formula [3]. The same applies to preferred specific examples.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group or an arylene group of fluoro group optionally carbon atoms of 6 to have 14 of 1 to 6 carbon atoms Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the formula include “alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 6 carbon atoms” represented by R 1 in the general formula [1].
  • p2' pieces of R a2' each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a fluoro group, and p2' Represents an integer of 0 to 4.
  • q2' R b2' 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group, and q2' Represents an integer of 0 to 6.
  • each of r2' R c2' 's independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group; Represents an integer of 0 to 8.
  • Examples and preferred specific examples thereof include "the number of carbon atoms which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or a halogeno group” represented by R 3 in the general formula [3].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in the “6 to 14 arylene group” can be mentioned.
  • an integer of 0 to 4 is represented, among which an integer of 0 to 2 is preferable, an integer of 0 to 1 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • Q2′ in the general formula [II-II′] represents an integer of 0 to 6, among which an integer of 0 to 4 is preferable, an integer of 0 to 2 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • an integer of 0 to 8 is represented, among which an integer of 0 to 4 is preferable, an integer of 0 to 2 is more preferable, and 0 is even more preferable.
  • 0 means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and It means that it does not have any group of the fluoro group.
  • R a2 ′ , R b2 ′ and R c2 ′ are integers of 2 or more, plural R a2 ′ , R b2 ′ and R c2 ′ are the same. It may be a group or a different group.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the benzene ring.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the naphthalene ring.
  • the two bonds may be bonded to any of the carbon atoms constituting the anthracene ring.
  • the p2′ R a2 ′ in the general formula [I-II′] may be bonded to any carbon atom on the phenylene group.
  • the q2′ R b2′ s in the general formula [II-II′] may be bonded to any carbon atom on the naphthylene group.
  • the r2′ R c2′ s in the general formula [III-II′] may be bonded to any carbon atom on the anthracenylene group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [I-II′] include, for example, a phenylene group, a phenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a fluoro group. Examples thereof include a phenylene group having a group.
  • Specific examples of the phenylene group having a fluoro group include a fluorophenylene group, a difluorophenylene group, a trifluorophenylene group, and a tetrafluorophenylene group.
  • phenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the phenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are the same as the specific examples of the group represented by the general formula [I-II]. Groups. Among these groups, the phenylene group is preferable.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [II-II′] include, for example, a naphthylene group, a naphthylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a naphthylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a fluoro group. Examples thereof include a naphthylene group having a group. Specific examples of the naphthylene group having a fluoro group include a fluoronaphthylene group, a difluoronaphthylene group, a trifluoronaphthylene group, a tetrafluoronaphthylene group and a perfluoronaphthylene group.
  • naphthylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the naphthylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are similar to those of the group represented by the general formula [II-II]. Groups. Among these groups, the naphthylene group is preferable.
  • Specific examples of the group represented by the general formula [III-II'] include, for example, anthracenylene group, anthracenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, anthracenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and fluoro. And an anthracenylene group having a group.
  • Specific examples of the anthracenylene group having a fluoro group include, for example, a fluoroanthracenylene group, a difluoroanthracenylene group, a trifluoroanthracenylene group, a tetrafluoroanthracenylene group, a perfluoroanthracenylene group and the like.
  • anthracenylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the anthracenylene group having an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are similar to those of the group represented by the general formula [III-II]. Groups. Among these groups, the anthracenylene group is preferable.
  • the groups represented by the general formulas [I-II'] to [III-II'] are preferable, and among them, the group represented by the general formula [I-II'] The group represented by I-II′] is more preferable.
  • R 3′ in the general formula [3′] is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a fluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms; and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms Alternatively, an arylene group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group is preferable, and among them, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • Preferred specific examples of the compound represented by the general formula [3′] include compounds represented by the following formula.
  • the compound represented by the general formula [1] may form a coordination body.
  • the compound represented by the general formula [1] may form a coordinator with the compounds represented by the general formula [1] and the solvent according to the present invention described later.
  • the compound represented by the general formula [1] forms a coordination compound with various solvents, it is presumed that the following coordination compound is formed.
  • a plurality of coordinators may be aggregated to form an associate.
  • the compound represented by the general formula [1] can be produced, for example, by reacting the sulfonic acid represented by the general formula [1A] with a Grignard reagent.
  • R 1 is the same as above.
  • sulfonic acid represented by the general formula [1A] include, for example, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, butanesulfonic acid, hexanesulfonic acid, decanesulfonic acid, and other alkanesulfonic acids having 1 to 10 carbon atoms; , Trifluoromethanesulfonic acid, pentafluoroethanesulfonic acid, nonafluorobutanesulfonic acid, perfluorohexanesulfonic acid, perfluorodecanesulfonic acid, etc., having 1 to 10 carbon atoms; for example, benzenesulfonic acid, toluenesulfone Alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as acid, ethylbenzenesulfonic acid, methoxybenzenesulfonic acid, ethoxybenzenesulfonic acid, fluorobenzenesulf
  • Fluoroalkanedisulfonic acid having 1 to 10 carbon atoms for example, benzenedisulfonic acid, tetrafluorobenzenedisulfonic acid, naphthalene disulfonic acid, anthracene disulfonic acid, etc., alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or An aryldisulfonic acid having 6 to 14 carbon atoms which may have a halogeno group; for example, biphenyldisulfonic acid and the like can be mentioned.
  • sulfonic acid a commercially available one or one appropriately synthesized by a known method may be used.
  • Grignard reagent examples include R d MgX 1 (R d is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group. Which may be an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, X 1 is the same as the above), R e MgX 2 (R e is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; An alkyl group having 6 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a fluoro group, and X 2 is the same as the above. Can be mentioned.
  • Specific examples of such an alkyl group include those in the “alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a group represented by —SO 3 MgX 2 ” represented by R 1 in the general formula [1].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is a preferable alkyl group can be mentioned.
  • R d MgX shown in the compound represented by 1 with R e in the compound represented by R d and R e MgX 2 "an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group or a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms Yes Specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms and the aryl group having 6 to 14 carbon atoms in the “optionally substituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms” are as follows.
  • C6 which may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a halogeno group or a group represented by -SO 3 MgX 2 represented by R 1 in [1].
  • the same groups as the specific examples of the alkyl group, the alkoxy group and the aryl group in the “aryl group of to 14” are mentioned, and the preferable specific examples are also the same.
  • Grignard reagent examples include, for example, methylmagnesium chloride, ethylmagnesium chloride, propylmagnesium chloride, butylmagnesium chloride, pentylmagnesium chloride, hexylmagnesium chloride and the like, and alkylmagnesium chloride having 1 to 6 carbon atoms; for example, methylmagnesium bromide.
  • Aryl magnesium chloride having 6 to 14 carbon atoms which may have an alkoxy group or a fluoro group; for example, phenyl magnesium bromide, tolyl magnesium bromide, ethylphenyl magnesium bromide, methoxyphenyl magnesium bromide, ethoxyphenyl magnesium bromide, fluorophenyl magnesium Having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as bromide, trifluorophenyl magnesium bromide, perfluorophenyl magnesium bromide, naphthyl magnesium bromide, anthracenyl magnesium bromide, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a fluoro group And arylmagnesium bromide having 6 to 14 carbon atoms.
  • Grignard reagents ethylmagnesium chloride, ethylmagnesium bromide, propylmagnesium chloride, propylmagnesium bromide, phenylmagnesium chloride and phenylmagnesium bromide are preferable, and ethylmagnesium chloride, isopropylmagnesium chloride and phenylmagnesium chloride are more preferable.
  • one type of Grignard reagent may be used alone, or two or more types of Grignard reagents may be used in combination. Further, as the above-mentioned Grignard reagent, a commercially available one or one appropriately synthesized by a known method may be used.
  • the amount of the Grignard reagent used in the reaction between the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and the Grignard reagent depends on the number of sulfonic acid groups in the structural formula of the sulfonic acid represented by the general formula [1A]. It may be determined appropriately. For example, when the number of sulfonic acid groups in the structural formula of the sulfonic acid represented by the general formula [1A] is 1, the amount of the Grignard reagent used is usually 1 mol with respect to 1 mol of the sulfonic acid represented by the general formula [1A]. It is 0.8 to 1.2 mol, preferably 0.9 to 1.1 mol, and more preferably 0.95 to 1.05 mol.
  • the amount of the Grignard reagent to be used is usually 1 mol of the sulfonic acid represented by the general formula [1A].
  • the amount is 1.6 to 2.4 mol, preferably 1.8 to 2.2 mol, and more preferably 1.9 to 2.1 mol.
  • the amount of the Grignard reagent to be used is usually 1 mol of the sulfonic acid represented by the general formula [1A].
  • the amount is 2.4 to 3.6 mol, preferably 2.7 to 3.3 mol, and more preferably 2.85 to 3.15 mol.
  • the amount of the Grignard reagent is usually 1 mol with respect to 1 mol of the sulfonic acid represented by the general formula [1A].
  • the amount is 3.2 to 4.8 mol, preferably 3.6 to 4.4 mol, and more preferably 3.8 to 4.2 mol.
  • the reaction between the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and the Grignard reagent may be carried out without a solvent or in the presence of a solvent. Of these, the reaction is preferably performed in the presence of a solvent.
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction between the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and the Grignard reagent, and among them, the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and Those capable of dissolving at least one of the Grignard reagents are preferred, and those capable of dissolving both are more preferred.
  • Such a solvent include aliphatic hydrocarbon solvents such as n-hexane, cyclohexane, n-heptane, n-octane and isooctane; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene.
  • Solvent for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether (1,2-dimethoxyethane), diethylene glycol dimethyl ether (diglyme), triethylene glycol dimethyl ether (triglyme), tetraethylene glycol dimethyl ether (Tetraglyme), tetrahydrofuran (THF), 2-methyltetrahydrofuran, ether solvent such as 1,4-dioxane, and the like.
  • ether solvents are preferable, and diethyl ether and tetrahydrofuran (THF) are more preferable.
  • one kind of solvent may be used alone, or two or more kinds of solvents may be used in combination.
  • a commercially available one may be used.
  • the amount of the solvent used for the reaction of the sulfonic acid represented by the general formula [1A] with the Grignard reagent is usually 0.1 to 200 L, preferably 1 to 1 mol of the sulfonic acid represented by the general formula [1A]. ⁇ 100L.
  • the reaction between the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and the Grignard reagent is preferably carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas, and more preferably in an atmosphere of argon gas. preferable.
  • the reaction of the sulfonic acid represented by the general formula [1A] with the Grignard reagent is usually carried out in a temperature range of ⁇ 100 to 30° C., preferably ⁇ 80 to 0° C.
  • the reaction between the sulfonic acid represented by the general formula [1A] and the Grignard reagent is usually performed for 5 seconds to 5 hours, preferably 1 minute to 3 hours.
  • the reaction product obtained by the reaction of the sulfonic acid represented by the general formula [1A] with a Grignard reagent may be concentrated and dried, and then washed with a solvent such as hexane, heptane, diisopropyl ether, if necessary. ..
  • the compound represented by the general formula [1] can be specifically produced by the following method. That is, the compound represented by the general formula [1A] is dissolved in an appropriate solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) under an argon gas atmosphere.
  • an appropriate solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran (THF) under an argon gas atmosphere.
  • the reaction is carried out for 5 seconds to 5 hours in the temperature range of -100 to 80°C. After completion of the reaction, if necessary, the reaction solution is concentrated and dried to obtain a solid, and the obtained solid is washed with a solvent such as diisopropyl ether and dried to give a compound represented by the general formula [1 ] The compound shown by these can be obtained.
  • the Lewis acid (hereinafter, may be abbreviated as the Lewis acid according to the present invention) related to the electrolytic solution of the present invention includes beryllium (Be), boron (B), aluminum (Al), silicon (Si), tin ( Sn), titanium (Ti), chromium (Cr), iron (Fe) or cobalt (Co) as an element.
  • a boron compound and an aluminum compound are preferable, and an aluminum compound is more preferable.
  • a preferred specific example of the boron compound is boron (III) chloride.
  • Preferable specific examples of the aluminum compound include aluminum (III) chloride, methylaluminum dichloride, dimethylaluminum chloride and triphenylaluminum.
  • aluminum (III) chloride is particularly preferable.
  • one kind of Lewis acid may be used alone, or two or more kinds of Lewis acid may be used in combination.
  • a commercially available one may be used.
  • R 4 's each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group or a perfluorophenyl group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 4 in the general formula [4] is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 carbon atom.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, with linear being preferred. Specific examples of such an alkyl group include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group.
  • n-pentyl group isopentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group, Examples thereof include isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, neohexyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group and cyclohexyl group.
  • alkyl groups a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is further preferable. ..
  • the perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 4 in the general formula [4] is preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a perfluoroalkyl group having 1 carbon atom.
  • the perfluoroalkyl group may be linear, branched or cyclic, with linear being preferred. Specific examples of such perfluoroalkyl group include, for example, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropyl group, pentafluorocyclopropyl group, nonafluoro-n-butyl group.
  • perfluoroalkyl groups a linear, branched or cyclic perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a linear perfluoroalkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable.
  • a trifluoromethyl group is more preferable.
  • the four R 4 s in the general formula [4] may be the same group or different groups, and among them, it is preferable that all the four R 4 s are the same group.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms are preferable, and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula [4] include magnesium bis(methanesulfonyl)imide, magnesium bis(ethanesulfonyl)imide, magnesium bis(n-propanesulfonyl)imide, magnesium bis(isopropanesulfonyl).
  • magnesium bis(alkanesulfonyl)imide having 2 to 12 carbon atoms and magnesium bis(perfluoroalkanesulfonyl)imide having 2 to 12 carbon atoms are preferable, and magnesium bis(methanesulfonyl)imide, Magnesium bis(ethanesulfonyl)imide, magnesium bis(n-propanesulfonyl)imide, etc., magnesium bis(alkanesulfonyl)imide having 2 to 6 carbon atoms; magnesium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, magnesium bis(pentafluoroethanesulfonyl) More preferred are magnesium bis(perfluoroalkanesulfonyl)imides having 2 to 6 carbon atoms such as imide and magnesium bis(heptafluoro-n-propanesulfonyl)imide, and magnesium bis(trifluoromethanesulfonyl)imi
  • the solvent for the electrolytic solution of the present invention As the solvent for the electrolytic solution of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as the solvent for the present invention), the compound represented by the general formula [1] according to the present invention and/or the Lewis acid according to the present invention, or A compound capable of dissolving the compound represented by the general formula [4] according to the present invention is preferable.
  • a solvent include ether solvents, halogenated hydrocarbon solvents, carbonate solvents, nitrile solvents, sulfone solvents and the like.
  • one kind of solvent may be used alone, or two or more kinds of solvents may be used in combination.
  • a commercially available one may be used.
  • ether solvents include, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-tert-butyl ether, cyclopentyl methyl ether, ethylene glycol dimethyl ether (1,2-dimethoxyethane), diethylene glycol dimethyl ether (diglyme), triethylene glycol dimethyl ether ( Triglyme), tetraethylene glycol dimethyl ether (tetraglyme), tetrahydrofuran (THF), 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like.
  • halogenated hydrocarbon solvent examples include dichloromethane, trichloromethane (chloroform), tetrachloromethane (carbon tetrachloride), 1,2-dichloroethane and the like.
  • carbonate-based solvent examples include dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylmethyl carbonate, propylene carbonate and the like.
  • nitrile solvent examples include acetonitrile, propionitrile, butyronitrile, succinonitrile, pimelonitrile, and methoxypropionitrile.
  • sulfone-based solvent examples include, for example, sulfolane, dimethyl sulfone, ethylmethyl sulfone, methyl-n-propyl sulfone, methyl isopropyl sulfone, n-butyl methyl sulfone, isobutyl methyl sulfone, sec-butyl methyl sulfone, tert-butyl.
  • Methyl sulfone, diethyl sulfone, ethyl-n-propyl sulfone, ethyl isopropyl sulfone, n-butyl ethyl sulfone, isobutyl ethyl sulfone, sec-butyl ethyl sulfone, tert-butyl ethyl sulfone, di-n-propyl sulfone, diisopropyl sulfone, n -Butyl-n-propyl sulfone, di-n-butyl sulfone and the like can be mentioned.
  • ether solvents and sulfone solvents are preferable, and ether solvents are more preferable.
  • Specific preferred examples of the ether solvent include ethylene glycol dimethyl ether (1,2-dimethoxyethane), diethylene glycol dimethyl ether (diglyme), triethylene glycol dimethyl ether (triglyme), tetraethylene glycol dimethyl ether (tetraglyme), tetrahydrofuran (THF) and 1,4-dioxane may be mentioned.
  • a preferable specific example of the sulfone-based solvent is sulfolane.
  • diethylene glycol dimethyl ether diglyme
  • triethylene glycol dimethyl ether triglyme
  • tetraethylene glycol dimethyl ether tetraglyme
  • tetrahydrofuran THF
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • triethylene is preferable.
  • Glycol dimethyl ether (triglyme) and tetrahydrofuran (THF) are particularly preferred.
  • ether solvents when two or more solvents according to the present invention are used in combination, it is preferable to use two or more ether solvents in combination.
  • a combination include a combination of triethylene glycol dimethyl ether (triglyme) and tetrahydrofuran (THF).
  • the electrolytic solution of the present invention contains the compound represented by the general formula [1] of the present invention and the Lewis acid according to the present invention or the compound represented by the general formula [4] of the present invention in the solvent according to the present invention. It was mixed in.
  • the concentration of the compound represented by the general formula [1] in the electrolytic solution of the present invention is usually 0.01 to 5 mol/L, preferably 0.05 to 3 mol/L, more preferably 0.1 to 1 mol/L. is there.
  • the content of the Lewis acid or the compound represented by the general formula [4] in the electrolytic solution of the present invention is the total number of —OMgX 1 groups and —OMgX 2 groups in the structural formula of the compound represented by the general formula [1]. It may be determined accordingly. For example, when the total number of —OMgX 1 groups and —OMgX 2 groups in the structural formula of the compound represented by the general formula [1] is 1, a Lewis acid or a general compound is added to 1 mol of the compound represented by the general formula [1].
  • the content of the compound represented by the formula [4] is usually 0.1 to 6 mol, preferably 0.3 to 3 mol, more preferably 0.5 to 2.5 mol.
  • a Lewis acid or a general compound is added to 1 mol of the compound represented by the general formula [1].
  • the content of the compound represented by the formula [4] is usually 0.2 to 12 mol, preferably 0.6 to 6 mol, more preferably 1 to 5 mol.
  • a Lewis acid or a general compound is added to 1 mol of the compound represented by the general formula [1].
  • the content of the compound represented by the formula [4] is usually 0.3 to 18 mol, preferably 0.9 to 9 mol, more preferably 1.5 to 7.5 mol.
  • a Lewis acid or a general compound represented by 1 mol of the compound represented by the general formula [1] is used.
  • the content of the compound represented by the formula [4] is usually 0.4 to 24 mol, preferably 1.2 to 12 mol, more preferably 2 to 10 mol.
  • the electrolytic solution of the present invention includes, in addition to the above-mentioned components, a film-forming agent usually used in this field, an overcharge inhibitor, an oxygen absorber, a dehydrating agent, an additive such as a flame retardant, and a coordination such as crown ether.
  • Additives, and ionic additives such as lithium chloride and tetrabutylammonium chloride may be contained.
  • the electrolytic solution of the present invention can be used in magnesium batteries such as primary batteries and secondary batteries, and in the case of magnesium secondary batteries, it exhibits high oxidation stability and can be stably and repeatedly used.
  • the electrolytic solution of the present invention comprises a compound represented by the general formula [1] according to the present invention, a Lewis acid according to the present invention or a compound represented by the general formula [4] according to the present invention, and a solvent according to the present invention. It can be produced by mixing or dissolving with.
  • the compound represented by the general formula [1] and the Lewis acid or the compound represented by the general formula [4] are It can be produced by adding to the solvent according to the present invention so as to be in the above-mentioned concentration range and mixing or dissolving.
  • the solvent (mixed solution) may be heated or cooled so that the temperature range may be ⁇ 78 to 300° C. during mixing or dissolution, and the temperature range may be 0 to 150° C. Thus, it is preferable to heat or cool the solvent (mixed solution).
  • the electrolytic solution of the present invention contains the compound represented by the general formula [1] according to the present invention, the Lewis acid according to the present invention or the compound represented by the general formula [4] according to the present invention, and the solvent according to the present invention.
  • the present invention also includes, for example, the above-mentioned coordinator formed by the compound represented by the general formula [1] and the solvent according to the present invention. That is, the electrolytic solution of the present invention is not limited to one prepared by mixing the compound represented by the general formula [1] with a Lewis acid or the compound represented by the general formula [4] and a solvent, and also with the general formula [1]. Also included are those obtained by mixing a coordination compound formed by the compound represented by and a solvent, a Lewis acid or the compound represented by the general formula [4], and optionally a solvent.
  • the present invention can be used with respect to the amount (mol number) of the compound represented by the general formula [1] constituting the coordinator.
  • the amount of the Lewis acid or the compound represented by the general formula [4] according to the present invention and the solvent according to the present invention to be used may be determined.
  • the electrochemical device of the present invention has a positive electrode, a negative electrode, and the electrolytic solution of the present invention.
  • all that accompany the reaction of magnesium in the negative electrode are included in the “magnesium battery” in the electrolytic solution (electrolytic solution for magnesium battery) of the present invention.
  • the above-mentioned reaction of magnesium is, for example, dissolution/precipitation of magnesium at the interface between the magnesium metal and the electrolytic solution, an intercalation reaction of magnesium ions in a carbon-based material, a reaction in which an element such as bismuth and magnesium are alloyed,
  • a battery material such as titanium oxide includes a reaction in which magnesium ions are occluded and released at a low potential such as 1 V or less.
  • the magnesium battery include a primary battery, a secondary battery, an air battery, an electric double layer capacitor, and the like, and among them, the secondary battery is preferable.
  • Examples of the positive electrode in the electrochemical device of the present invention include a current collector and a positive electrode including a positive electrode active material, a conductive auxiliary agent, and a collector coating layer derived from a binder. That is, a positive electrode having a current collector and an active material layer formed on the surface of the current collector, a positive electrode active material, a conductive additive, and a binder can be used.
  • a known current collector normally used in this field can be used.
  • a current collector include, for example, platinum, copper, stainless steel (SUS), hastelloy, aluminum, iron, chromium, nickel, titanium, inconel, molybdenum, graphite, carbon, and other electrically conductive materials.
  • the collector include a plate, a foil, a mesh, an expanded grid (expanded metal), and a punched metal.
  • the mesh size, wire diameter, mesh number, etc. of the current collector are not particularly limited.
  • the thickness of the current collector is not particularly limited, and is preferably 1 ⁇ m or more and 300 ⁇ m or less. The size of the current collector is determined according to the intended use of the battery. If a large electrode used for a large battery is manufactured, a collector having a large area is used, and if a small electrode is manufactured, a collector having a small area is used.
  • positive electrode active material examples include, for example, cobalt, manganese, vanadium, aluminum, iron, silicon, phosphorus, nickel, molybdenum, titanium, tungsten, ruthenium, copper, chromium, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium.
  • Calcium strontium, barium, niobium, lanthanoids, carbon, sulfur, magnesium, platinum, hafnium, scandium, zirconium, osmium, iridium, gold, mercury, thallium, lead, tin, antimony; oxides, sulfides of these, Examples thereof include selenide, telluride, cyanide, halide, boride, silicic oxide, phosphorous oxide, borate, manganese oxide, sulfate; and their double salts.
  • molybdenum oxides of molybdenum, sulfides, selenides, tellurides, cyanides, halides, borides, silicates, phosphorus oxides, borates, manganese oxides, sulfuric acids. Compounds; or their double salts are preferred.
  • the above-mentioned active material may have a configuration in which a plurality of metals and a plurality of compounds are combined, and metals such as magnesium and potassium, and sulfur, boron, and phosphorus may be doped, and a hydrate. May be
  • the active material mainly composed of a metal as described above include, for example, Mo 6 S 8 , V 2 O 5 , MnO 2 , Mn 2 O 3 , Mn 3 O 4 , RuO 2 , TiO 2 , and Co 3.
  • examples of the positive electrode active material include sulfur; organic sulfur compounds; radical compounds; organic compounds; polymer compounds; sulfur-containing polymer compounds; radical polymers; functional compounds; layered carbon, porous carbon, activated carbon, etc.
  • Such a material may be contained in a form in which magnesium is oxidized, or may be a form in which sulfur, phosphorus, boron and the like are mixed. Further, it may have a form in which a part thereof is halogenated.
  • active material mainly composed of organic substances include, for example, rubeanic acid, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole (DMcT), trioxotriangulene, 2,2,6.
  • DcT 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole
  • trioxotriangulene 2,2,6.
  • TEMPO 6-tetramethyl-1-piperidinyloxy
  • TEMPO 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (4-hydroxy-TEMPO)
  • DMBQ dimethoxybenzoquinone
  • the crystal structure of the positive electrode active material may be any structure, or may be an amorphous structure. Further, the crystal structure may change due to physical or chemical treatment or occlusion/release of ions in the electrolytic solution, and the crystal structure may be a part instead of the whole. Further, a structure in which a peak position is changed by X-ray crystal structure analysis by changing a crystal structure may be used, and a treatment for confirming the change by XPS may be performed.
  • the particle size of the positive electrode active material is not particularly limited, and is preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the positive electrode active material one kind of active material may be used alone, or two or more kinds of active materials may be used in combination.
  • a known conduction aid usually used in this field can be used.
  • a conductive auxiliary agent include carbon black such as acetylene black, Ketjen black, furnace black, and thermal black. Among them, acetylene black is preferable.
  • binder a known binder usually used in this field can be used.
  • a binder made of polyvinylidene fluoride (PVDF), polytetrafluoroethylene (PTFE), polyamide, polyacrylic acid and the like.
  • the contents of the positive electrode active material, the conductive additive and the binder contained in the current collector coating layer (active material layer) may be appropriately set according to the amounts usually used in this field.
  • the positive electrode active material As the current collector, the positive electrode active material, the conductive auxiliary agent and the binder described above, commercially available ones or those appropriately synthesized by a known method may be used.
  • the current collector coating layer may contain other materials such as a supporting salt, an ion conductive polymer, and a binder polymer in addition to the positive electrode active material, the conductive additive and the binder.
  • a supporting salt for example, Li (C 2 F 5 SO 2) 2 N (LiBETI), LiPF 6, LiBF 4, LiClO 4, LiAsF 6, LiCF 3 SO 3 , and the like.
  • the ion conductive polymer include polyethylene oxide (PEO)-based polymers and polypropylene oxide (PPO)-based polymers.
  • binder polymer examples include polyvinylidene fluoride (PVDF), polytetrafluoroethylene (PTFE), carboxymethyl cellulose (CMC), styrene butadiene copolymer (SBR), acrylonitrile butadiene copolymer (NBR), polyacrylonitrile (PAN). ), ethylene vinyl alcohol copolymer (EVOH), polyurethane, polyacrylate, polyvinyl ether, polyimide and the like.
  • PVDF polyvinylidene fluoride
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • CMC carboxymethyl cellulose
  • SBR styrene butadiene copolymer
  • NBR acrylonitrile butadiene copolymer
  • PAN polyacrylonitrile
  • EVOH ethylene vinyl alcohol copolymer
  • the method for producing the positive electrode described above may be performed according to a method known per se.
  • the negative electrode in the electrochemical device of the present invention is not particularly limited as long as it can react with magnesium.
  • Specific examples of such a negative electrode include those made of a material capable of inserting and extracting magnesium or magnesium ions such as metal magnesium and a magnesium alloy, and among them, metal magnesium is preferable.
  • magnesium alloy for example, Mg-Bi alloy, Mg-Sb alloy, Mg-In alloy, Mg-Zn alloy, Mg-Zr alloy, Mg-Sn alloy, Mg-Cd alloy, Mg-Co alloy, Mg-Mn alloy, Mg-Ga alloy, Mg-Pb alloy, Mg-Ni alloy, Mg-Cu alloy, Mg-Al alloy, Mg-Ca alloy, Mg-Li alloy, Mg-Bi-Sb alloy, Mg-Al -Zn alloy, Mg-Zn-Zr alloy, Mg-In-Ni alloy, other alloys containing rare earth elements, and the like.
  • a current collector in addition to a material capable of inserting and extracting magnesium ions, if necessary, a current collector, an active material, a conductive auxiliary agent, a binder, a supporting salt, and/or an ion conductive material. It may contain a polymer. Specifically, a material capable of occluding and releasing magnesium ions may be used as the negative electrode itself, or as a negative electrode material layer having a current collector and a negative electrode material layer formed on the surface thereof, the negative electrode material layer is provided with magnesium ions.
  • a material that can be occluded/released, and if necessary, an active material, a conductive auxiliary agent, a binder, a supporting salt, and/or an ion conductive polymer may be used. Among them, it is preferable to use a material capable of inserting and extracting magnesium ions as the negative electrode itself.
  • Examples of the current collector, active material, conductive auxiliary agent, binder, supporting salt, and ion conductive polymer that can be contained in the negative electrode include those similar to those that can be contained in the positive electrode described above, and preferred ones are also the same. Is.
  • the electrochemical device of the present invention may further have a separator in addition to the positive electrode, the negative electrode, and the electrolytic solution of the present invention.
  • the separator is not particularly limited as long as it electrically insulates the positive electrode and the negative electrode and is permeable to magnesium ions.
  • Specific examples of such a separator include, for example, porous polyolefin such as glass fiber (glass fiber), porous polyethylene, porous polypropylene, and a multi-layer structure in which porous polyethylene and porous polypropylene are laminated.
  • Example 1 Preparation of Electrolyte Solution 1
  • THF tetrahydrofuran
  • methanesulfonic acid FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Example 2 Preparation of Electrolyte Solution 2 Under an argon gas atmosphere, a mixed solvent of 11.75 mL of triethylene glycol dimethyl ether (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 2.25 mL of 1,4-dioxane was used. 0.85 g (3.75 mmol) of magnesium methanesulfonate chloride (CH 3 S(O) 2 OMgCl) obtained in (1) was added, and then aluminum chloride (AlCl 3 ) (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd. )) 1.00 g (7.50 mmol) was added. The obtained solution was stirred at 80° C. for 1 hour and then cooled to room temperature to obtain an electrolytic solution 2 [magnesium methanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether-1,4-dioxane solution]. ..
  • Example 3 Preparation of electrolytic solution 3 (1) Synthesis of magnesium salt In an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 75 mL was charged with trifluoromethanesulfonic acid (Fujifilm Wako Pure Chemical ( Ltd.) 7.50 g (50 mmol) was added. To the obtained THF solution, 25 mL (50 mmol) of a 2 M concentration phenylmagnesium chloride (PhMgCl) solution in THF (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise at -30°C, and the mixture was stirred at -30°C for 30 minutes.
  • THF tetrahydrofuran
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • Example 4 Preparation of Electrolyte Solution 4 Under an argon gas atmosphere, in trifluoromethane (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 15 mL, the trifluoromethanesulfonic acid magnesium chloride salt (CF 3 ) obtained in (3) of Example 3 was added. 1.05 g (3.75 mmol) of S(O) 2 OMgCl) was added, and then 0.50 g (3.75 mmol) of aluminum chloride (AlCl 3 ) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added. The obtained solution was stirred at 60° C. for 10 minutes and then cooled to room temperature to obtain an electrolytic solution 4 [magnesium trifluoromethanesulfonate chloride salt-aluminum chloride/tetrahydrofuran solution].
  • Example 5 Preparation of electrolytic solution 5 (1) Synthesis of magnesium salt In an argon gas atmosphere, diethyl ether (Et 2 O) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 42 mL was charged with nonafluoro-1-butane sulfonic acid ( 10.00 g (33.3 mmol) of Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. was added. To the obtained diethyl ether solution, at ⁇ 40° C., 33.3 mL (33.3 mmol) of a 1 M concentration of isopropyl magnesium chloride (i-C 3 H 7 MgCl) in diethyl ether solution (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Et 2 O diethyl ether
  • i-C 3 H 7 MgCl isopropyl magnesium chloride
  • Example 6 Preparation of electrolytic solution 6 (1) Synthesis of magnesium salt In an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 68 mL was added with benzenesulfonic acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo KK). ) 7.12 g (45.0 mmol) was added. To the obtained THF solution, 22.5 mL (45.0 mmol) of a 2 M concentration phenylmagnesium chloride (PhMgCl) solution in THF (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise at -60°C. Stir for 30 minutes.
  • THF tetrahydrofuran
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • Example 7 Preparation of electrolytic solution 7 (1) Synthesis of magnesium salt In an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 45 mL was mixed with ethanesulfonic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). ) 3.68 g (30.07 mmol) was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • ethanesulfonic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • magnesium ethanesulfonic acid chloride salt (C 2 H 5 S(O) 2 OMgCl).
  • 1 H-NMR of ethanesulfonic acid as a raw material and a target ethanesulfonic acid magnesium chloride salt are shown, and a structural formula of ethanesulfonic acid magnesium chloride salt is shown.
  • Example 8 Preparation of electrolytic solution 8 (1) Synthesis of magnesium salt In an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 45 mL was added with ethanedisulfonic acid dihydrate (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.). 2.85 g (14.99 mmol) of anhydrous ethanedisulfonic acid obtained by vacuum-drying (manufactured by KK) at 145° C. for 11 hours was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • ethanedisulfonic acid dihydrate Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • magnesium ethanedisulfonate chloride salt (ClMgO(O) 2 SC 2 H 4 S(O) 2 OMgCl).
  • 1 H-NMR measurement results of the anhydrous ethanedisulfonic acid as a raw material and the target magnesium ethanedisulfonic acid chloride salt are shown, and the structural formula of the magnesium ethanedisulfonic acid chloride salt is shown.
  • 1 H-NMR measurement result of ethanedisulfonic acid anhydride 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) ⁇ (ppm): 2.80 (s, 4H, CH 2 ), 14.44 (br s, 2H, OH).
  • Comparative Example 1 Preparation of Comparative Electrolyte Solution 1 Under an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 5.15 mL was charged with n-butanethiol (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). 0.93 g (10.30 mmol) was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • n-butanethiol manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Comparative Example 2 Preparation of Comparative Electrolyte Solution 2 Under an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 5.45 mL was charged with n-butanethiol (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). 0.98 g (10.90 mmol) was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • n-butanethiol manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Comparative Example 3 Preparation of Comparative Electrolyte Solution 3 (1) Synthesis of Magnesium Salt In an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 37 mL, benzenesulfinic acid (manufactured by Amel Pharmatech) 3 0.50 g (24.6 mmol) was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • benzenesulfinic acid manufactured by Amel Pharmatech
  • magnesium benzenesulfinate chloride salt (C 6 H 5 S(O)OMgCl).
  • 1 H-NMR measurement results of benzenesulfinic acid 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) ⁇ (ppm): 5.03 (br s, 1 H, OH), 7.42-7.52 (m, 3 H, Ar), 7.56-7.64. (M, 2H, Ar).
  • Comparative Example 4 Preparation of Comparative Electrolyte Solution 4 Under an argon gas atmosphere, 10 mL of triethylene glycol dimethyl ether (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to magnesium benzenesulfinate chloride salt obtained in (1) of Comparative Example 3. 0.68 g (2.50 mmol) of (C 6 H 5 S(O)OMgCl) was added, and then 0.67 g (5.00 mmol) of aluminum chloride (AlCl 3 ) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added. Was added. The obtained solution was stirred at 80° C. for 1 hour, cooled to room temperature, and then filtered to obtain a comparative electrolyte solution 4 [magnesium benzenesulfinate chloride salt-2 aluminum chloride/triethylene glycol dimethyl ether solution].
  • Comparative Example 5 Preparation of Comparative Electrolyte Solution 5 Under an argon gas atmosphere, tetrahydrofuran (THF) (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to 5.00 mL of p-isopropylbenzenethiol (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). ) 1.52 g (10.00 mmol) was added.
  • THF tetrahydrofuran
  • Evaluation Example 1 Cyclic voltammetry (CV) measurement of various electrolytic solutions Cyclic voltammetry (CV) measurements were performed using electrolytic solutions 1 to 8 immediately after preparation and comparative electrolytic solutions 1 to 5.
  • the CV measurement was performed by the following method. That is, using a three-electrode type beaker cell, a platinum electrode (3 mm in diameter; manufactured by BAS Co., Ltd.) was used as a working electrode, and magnesium rods (1.6 mm in diameter; manufactured by Niraco Co., Ltd.) were used as a counter electrode and a reference electrode.
  • FIG. 3 electrolytic solution 3
  • FIG. 4 electrolytic solution 4
  • FIG. 5 Electrolyte 5
  • Figure 6 Electrolyte 6
  • Figure 7 Electrolyte 7
  • Figure 8 Electrolyte 8
  • Figure 9 Comparative Electrolyte 1
  • Figure 10 Comparative Electrolyte 2
  • Figure 11 Comparative Electrolyte 3
  • Figure 12 comparative electrolytic solution 4
  • FIG. 13 comparative electrolytic solution 5).
  • the horizontal axis in the figure represents the potential of the working electrode based on the potential of the reference electrode
  • the vertical axis (mA/cm 2 ) is the current obtained by dividing the current value observed at each potential by the surface area of the working electrode. Represents density.
  • the oxidation stability of the electrolytic solutions of the present invention was +3.0 V or more with respect to the magnesium reference electrode.
  • the oxidation stability of the electrolytic solution containing the magnesium salt of thiol refers to magnesium. It was +2.8 V or less with respect to the pole.
  • the electrolytic solution of the present invention containing the compound represented by the general formula [1] has higher oxidation stability than the electrolytic solution containing the magnesium salt of thiol and the electrolytic solution containing the magnesium salt of sulfinic acid. I found out.
  • Evaluation Example 2 Preparation of Electrochemical Device and Charge/Discharge Test Mo 6 S 8 , Denka Black (manufactured by Denka Corp.) manufactured according to the method described in the literature (J. Electrochem. Soc., 2014, 161, A593). ) And polyvinylidene fluoride (PVDF) (manufactured by Kureha Co., Ltd.) in a weight ratio of 70:15:15 are applied to a carbon paper (TGP-H-030; manufactured by Toray Co., Ltd.), and the temperature is 80° C. A positive electrode was prepared by vacuum drying for 1 hour at 120° C. for 5 hours.
  • PVDF polyvinylidene fluoride
  • the horizontal axis (mAh/g) in the figure represents the discharge capacity at each potential, and the vertical axis represents the working electrode potential based on the reference electrode potential. Further, in FIG. 14, the solid line represents the result of the first cycle, the wavy line represents the result of the fifth cycle, and the dotted line represents the result of the tenth cycle.
  • the magnesium battery electrolyte of the present invention has a high oxidative decomposition potential, it is useful as an electrolyte for a magnesium secondary battery, for example.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hybrid Cells (AREA)
  • Primary Cells (AREA)

Abstract

本発明は、高い酸化耐性を有し、マグネシウムの溶解・析出が繰り返し安定して進行する実用性の高い電解液を提供することを目的とする。　本発明は、一般式［１］で示される化合物と、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液、該電解液を含む電気化学デバイス、および一般式［１］で示される化合物に関する。［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］（一般式［４］中、４つのＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基またはパーフルオロフェニル基を表す。）

Description

硫黄系マグネシウム電池用電解液
　本発明は、マグネシウムを含有する電解液および該電解液を含む電気化学デバイスに関する。
　マグネシウムは、そのイオンが多価イオンであるため、単位体積あたりの電気容量が大きい。また、マグネシウムはリチウムと比較して融点が高く、安全であることに加え、地球上での資源分布の偏りが小さく、資源量が豊富で安価である。そのため、金属マグネシウムを負極としたマグネシウム電池は、リチウムイオン電池に代わる次世代の電池として注目されている。
　しかしながら、金属マグネシウムを負極としたマグネシウム電池は、マグネシウムがその高い還元性に起因して電解液と反応することで、電極表面に不動態被膜が形成される。その結果、マグネシウムの可逆的な溶解・析出を阻害し、負極反応が困難となる。
　このような不動態被膜を形成しない電解液としては、グリニャール試薬ＲＭｇＸ（Ｒは、アルキル基またはアリール基を表し、Ｘは、塩素または臭素を表す。）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた電解液が知られており、マグネシウムの可逆的な溶解・析出が確認されている。しかしながら、グリニャール試薬ＲＭｇＸは強塩基性であることから安全性に問題があり、さらには、酸化耐性が低く実用的でないという問題があった。
　そこで、強塩基性のグリニャール試薬や有機マグネシウム試薬と、アルミニウムを有するルイス酸とを混合することにより、安全性および性能を向上させた電解液が開発されている。例えば、Aurbachらによって、ジブチルマグネシウム（Bu2Mg）とエチルアルミニウムジクロリド（EtAlCl2）を混合したMg(AlCl2BuEt)2のＴＨＦ溶液が報告されている（非特許文献１）。しかしながら、求核的なマグネシウム塩を含む電解液は空気や水分に敏感で実用的でないという問題があった。
　このような問題点を解決した電解液として、例えば、Wangらによって、非求核的なチオレート系マグネシウム塩と塩化アルミニウムを混合した電解液が報告されている（非特許文献２）。
　なお、本発明者らは、シロキシ基を有するマグネシウム塩とルイス酸と溶媒とを混合してなるマグネシウム電池用電解液（特許文献１）、ボロン酸のマグネシウム塩とルイス酸等と溶媒とを混合してなるマグネシウム電池用電解液（特許文献２）、ホスフィニル基を有するマグネシウム塩とルイス酸等と溶媒とを混合してなるマグネシウム電池用電解液（特許文献３）等を報告している。
国際公開第２０１６／０８４９２４号 国際公開第２０１７／１７０９７６号 国際公開第２０１７／２０４３２２号
Nature, 407, p724-727 (2000) Electrochimica Acta 121, p258-263 (2014)
　非特許文献２で報告されている電解液は、マグネシウムの可逆的な溶解・析出の挙動を示してはいるものの、２．５Ｖ程度の酸化耐性しか有しておらず、リチウムイオン電池の代替としてマグネシウム電池を実用化するには、該電解液の酸化耐性が不十分であった。
　本発明は、かかる状況に鑑み成されたもので、高い酸化耐性を有し、かつ、マグネシウムの溶解・析出が繰り返し安定して進行する、調製が容易で実用性の高い電解液を提供することを目的とする。本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、チオレート系マグネシウム塩よりも酸化度の高いスルホン酸系のマグネシウム塩と、ルイス酸等とを溶媒中で混合してなる電解液が、マグネシウムに対して３Ｖ以上の優れた酸化安定性（分解電位ともいう。）を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明は、以下の構成よりなる。
　（１）一般式［１］で示される化合物と、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液（以下、本発明の電解液と略記する場合がある。）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
（一般式［４］中、４つのＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基またはパーフルオロフェニル基を表す。）。
　（２）前記マグネシウム電池用電解液が、一般式［１］で示される化合物と、ルイス酸と、溶媒とを混合してなるものである、前記（１）に記載の電解液。
　（３）前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２］または一般式［３］で示される化合物である、前記（１）または（２）に記載の電解液：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
（一般式［２］中、Ｒ２は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（一般式［３］中、Ｒ３は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のハロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、前記に同じ。）。
　（４）前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２'］で示される化合物である、前記（１）～（３）のいずれか１つに記載の電解液：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（一般式［２'］中、Ｒ２'は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）。
　（５）ルイス酸が、ベリリウム、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、チタン、クロム、鉄、コバルトまたはスズを元素として含むルイス酸である、前記（１）～（４）のいずれか１つに記載の電解液。
　（６）ルイス酸が、アルミニウムを元素として含むルイス酸である、前記（１）～（４）のいずれか１つに記載の電解液。
　（７）ルイス酸が、塩化アルミニウムである、前記（１）～（４）のいずれか１つに記載の電解液。
　（８）一般式［１］で示される化合物におけるＸ１およびＸ２が、クロロ基またはブロモ基である、前記（１）～（３）のいずれか１つに記載の電解液。
　（９）一般式［１］で示される化合物におけるＸ１およびＸ２が、クロロ基である、前記（１）～（３）のいずれか１つに記載の電解液。
　（１０）溶媒が、エーテル系溶媒、カーボネート系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒またはスルホン系溶媒である、前記（１）～（９）のいずれか１つに記載の電解液。
　（１１）溶媒が、エーテル系溶媒である、前記（１）～（９）のいずれか１つに記載の電解液。
　（１２）前記（１）～（１１）のいずれか１つに記載の電解液、正極および負極を含む、電気化学デバイス。
　（１３）一般式［１］で示される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］。
　（１４）前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２］または一般式［３］で示されるものである、前記（１３）に記載の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（一般式［２］中、Ｒ２は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（一般式［３］中、Ｒ３は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のハロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、前記に同じ。）。
　（１５）前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２'］で示されるものである、前記（１３）に記載の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
（一般式［２'］中、Ｒ２'は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）。
　本発明の電解液は、従来の電解液と比較して高い酸化耐性を有するため、高電圧のマグネシウム電池の電解液として用いることができる。故に、本発明の電解液は、マグネシウム電池の電解液として用いた場合に、マグネシウムの溶解・析出を安定して繰り返すことができるという効果を奏する。
評価例１において、電解液１［メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定の結果を表す。 評価例１において、電解液２［メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル－１，４-ジオキサン溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液３［トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液４［トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液５［ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液６［ベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液７［エタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、電解液８［エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、比較電解液１［ｎ-Ｃ４Ｈ９ＳＭｇＣｌ－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、比較電解液２［（ｎ-Ｃ４Ｈ９ＳＭｇＣｌ）２－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、比較電解液３［ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、比較電解液４［ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩－２塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例１において、比較電解液５［ｐ-ｉ-Ｃ３Ｈ７-Ｃ６Ｈ４ＳＭｇＣｌ－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を用いた、１０サイクル目のＣＶ測定の結果を表す。 評価例２において、電解液８［エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を用いた、１サイクル目（実線）、５サイクル目（波線）および１０サイクル目（点線）の定電流充放電試験の結果（充放電曲線）を表す。
－一般式［１］で示される化合物－
　本発明の電解液に係る一般式［１］で示される化合物（以下、本発明の一般式［１］で示される化合物と略記する場合がある。）は、下記一般式で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］
　一般式［１］におけるＸ１および－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基におけるＸ２で示されるハロゲノ基の具体例としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられ、なかでも、クロロ基およびブロモ基が好ましく、クロロ基がより好ましい。
　Ｘ１とＸ２は、同一のハロゲノ基であってもよいし、異なるハロゲノ基であってもよく、なかでも、同一のハロゲノ基であることが好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中の炭素数１～１０のアルキル基としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、炭素数１～２のアルキル基がさらに好ましい。また、該アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、なかでも、直鎖状が好ましい。このようなアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎ-オクチル基、シクロオクチル基、ｎ-ノニル基、シクロノニル基、ｎ-デシル基、シクロデシル基、ノルボルニル基（ノルボルナン-χ-イル基）、ボルニル基（ボルナン-χ-イル基）、メンチル基（メンタ-χ-イル基）、アダマンチル基、デカヒドロナフチル基等が挙げられる。これらのアルキル基のなかでも、炭素数１～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～４の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基がより好ましく、メチル基およびエチル基がさらに好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中の炭素数１～１０のハロアルキル基としては、炭素数１～１０のフルオロアルキル基、炭素数１～１０のクロロアルキル基、炭素数１～１０のブロモアルキル基、炭素数１～１０のヨードアルキル基等が挙げられ、１乃至複数のハロゲノ基が、アルキル基上に結合している基を表す。これらのハロアルキル基のなかでも、炭素数１～１０のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～４のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。また、該ハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、なかでも、直鎖状が好ましい。このようなハロアルキル基の具体例としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-ｎ-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロシクロプロピル基、パーフルオロ-ｎ-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基、パーフルオロシクロブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ-sec-ペンチル基、パーフルオロ-tert-ペンチル基、パーフルオロネオペンチル基、パーフルオロ-２-メチルブチル基、パーフルオロ-１，２-ジメチルプロピル基、パーフルオロ-１-エチルプロピル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、パーフルオロイソヘキシル基、パーフルオロ-sec-ヘキシル基、パーフルオロ-tert-ヘキシル基、パーフルオロネオヘキシル基、パーフルオロ-２-メチルペンチル基、パーフルオロ-１，２-ジメチルブチル基、パーフルオロ-２，３-ジメチルブチル基、パーフルオロ-１-エチルブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロ-ｎ-ヘプチル基、パーフルオロシクロヘプチル基、パーフルオロ-ｎ-オクチル基、パーフルオロシクロオクチル基、パーフルオロ-ｎ-ノニル基、パーフルオロシクロノニル基、パーフルオロ-ｎ-デシル基、パーフルオロシクロデシル基、パーフルオロノルボルニル基（パーフルオロノルボルナン-χ-イル基）、パーフルオロボルニル基（パーフルオロボルナン-χ-イル基）、パーフルオロメンチル基（パーフルオロメンタ-χ-イル基）、パーフルオロアダマンチル基、パーフルオロデカヒドロナフチル基等の炭素数１～１０のフルオロアルキル基；例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、クロロエチル基、ジクロロエチル基、トリクロロエチル基、テトラクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロ-ｎ-プロピル基、パークロロ-ｎ-ブチル基、パークロロ-ｎ-ペンチル基、パークロロ-ｎ-ヘキシル基、パークロロ-ｎ-ヘプチル基、パークロロ-ｎ-オクチル基、パークロロ-ｎ-ノニル基、パークロロ-ｎ-デシル基等の炭素数１～１０のクロロアルキル基；例えば、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、ブロモエチル基、ジブロモエチル基、トリブロモエチル基、テトラブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモ-ｎ-プロピル基、パーブロモ-ｎ-ブチル基、パーブロモ-ｎ-ペンチル基、パーブロモ-ｎ-ヘキシル基、パーブロモ-ｎ-ヘプチル基、パーブロモ-ｎ-オクチル基、パーブロモ-ｎ-ノニル基、パーブロモ-ｎ-デシル基等の炭素数１～１０のブロモアルキル基；例えば、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、ヨードエチル基、ジヨードエチル基、トリヨードエチル基、テトラヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨード-ｎ-プロピル基、パーヨード-ｎ-ブチル基、パーヨード-ｎ-ペンチル基、パーヨード-ｎ-ヘキシル基、パーヨード-ｎ-ヘプチル基、パーヨード-ｎ-オクチル基、パーヨード-ｎ-ノニル基、パーヨード-ｎ-デシル基等の炭素数１～１０のヨードアルキル基等が挙げられる。これらのハロアルキル基のなかでも、炭素数１～１０の直鎖状、分枝状もしくは環状のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状、分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～４の直鎖状もしくは分枝状のパーフルオロアルキル基が特に好ましく、炭素数１～４の直鎖状のパーフルオロアルキル基が最も好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」および「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例としては、例えば、－ＳＯ３ＭｇＦ、－ＳＯ３ＭｇＣｌ、－ＳＯ３ＭｇＢｒ、－ＳＯ３ＭｇＩ等が挙げられ、なかでも、－ＳＯ３ＭｇＣｌおよび－ＳＯ３ＭｇＢｒが好ましく、－ＳＯ３ＭｇＣｌがより好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」および「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」において、少なくとも１つの－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が結合するアルキル基を「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のアルキル基」と表し、少なくとも１つの－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が結合するハロアルキル基を「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のハロアルキル基」と表す。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のアルキル基」および「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のハロアルキル基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基は、アルキル基またはハロアルキル基を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。また、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基は、アルキル基またはハロアルキル基を構成する炭素原子に１つ結合していてもよいし、複数結合していてもよい。なかでも、直鎖状のアルキル基またはハロアルキル基において、一般式［１］中のＲ１に結合するスルホニル基に直接結合する炭素原子を１位とした場合に、ω位の炭素原子に１つの－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が結合しているアルキル基またはハロアルキル基が好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のアルキル基」としては、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～１０の直鎖状のアルキル基が好ましく、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～６の直鎖状のアルキル基がより好ましく、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～４の直鎖状のアルキル基がさらに好ましく、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～２のアルキル基が特に好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有する炭素数１～１０のハロアルキル基」としては、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～１０の直鎖状のハロアルキル基が好ましく、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～６の直鎖状のハロアルキル基がより好ましく、ω位に－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を１つ有する炭素数１～４の直鎖状のハロアルキル基がさらに好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」としては、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有さない炭素数１～１０のハロアルキル基、すなわち、（無置換の）炭素数１～１０のハロアルキル基が好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数６～１４のアリール基としては、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、炭素数６のアリール基がより好ましい。このようなアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。これらのアリール基のなかでも、フェニル基およびナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２のアルキル基がより好ましい。また、該アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中の好ましいアルキル基である炭素数１～６のアルキル基の具体例と同様の基が挙げられる。炭素数１～４のアルキル基や炭素数１～２のアルキル基の具体例も、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中のより好ましいアルキル基である炭素数１～４のアルキル基の具体例や、さらに好ましいアルキル基である炭素数１～２のアルキル基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～２のアルコキシ基がより好ましい。また、該アルコキシ基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなアルコキシ基の具体例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、ｎ-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２-メチルブトキシ基、１，２-ジメチルプロポキシ基、１-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２-メチルペンチルオキシ基、１，２-ジメチルブトキシ基、２，３-ジメチルブトキシ基、１-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。これらのアルコキシ基のなかでも、炭素数１～４の直鎖状もしくは分枝状のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基およびエトキシ基がさらに好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のハロゲノ基の具体例としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられ、なかでも、フルオロ基が好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」および「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例も同様の基が挙げられる。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、例えば、一般式［Ｉ］～［III］で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
（一般式［Ｉ］中、ｐ個のＲａは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を表し、ｐは、０～５の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
（一般式［II］中、ｑ個のＲｂは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を表し、ｑは、０～７の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
（一般式［III］中、ｒ個のＲｃは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、上記に同じ。）で示される基を表し、ｒは、０～９の整数を表す。）
　一般式［Ｉ］～［III］におけるＲａ、ＲｂおよびＲｃで示される、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基および－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例、ならびに好ましい具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基および－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［Ｉ］～［III］におけるＲａ、ＲｂおよびＲｃとしては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フルオロ基および－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が好ましく、なかでも、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基がより好ましく、－ＳＯ３ＭｇＣｌおよび－ＳＯ３ＭｇＢｒがさらに好ましく、－ＳＯ３ＭｇＣｌが特に好ましい。
　一般式［Ｉ］におけるｐとしては、０～５の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［II］におけるｑとしては、０～７の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［III］におけるｒとしては、０～９の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［Ｉ］～［III］におけるｐ、ｑおよびｒにおいて、「０」とは、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基および－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基のいずれの基も有さないことを表す。
　一般式［Ｉ］～［III］におけるｐ、ｑおよびｒが２以上の整数の場合において、複数のＲａ、ＲｂおよびＲｃは、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　一般式［Ｉ］におけるｐ個のＲａは、フェニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよく、なかでも、Ｒａの少なくとも１つは、フェニル基上の４位の炭素原子に結合していることが好ましい。
　一般式［II］におけるｑ個のＲｂは、ナフチル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［III］におけるｒ個のＲｃは、アントラセニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［Ｉ］で示される基の具体例としては、例えば、フェニル基；例えば、トリル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、トリエチルフェニル基、ｎ-プロピルフェニル基、ジ-ｎ-プロピルフェニル基、トリ-ｎ-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ジイソプロピルフェニル基、トリイソプロピルフェニル基、ｎ-ブチルフェニル基、ジ-ｎ-ブチルフェニル基、トリ-ｎ-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基、ジ-tert-ブチルフェニル基、トリ-tert-ブチルフェニル基、ｎ-ペンチルフェニル基、ジ-ｎ-ペンチルフェニル基、トリ-ｎ-ペンチルフェニル基、ｎ-ヘキシルフェニル基、ジ-ｎ-ヘキシルフェニル基、トリ-ｎ-ヘキシルフェニル基等の炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基；例えば、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ジエトキシフェニル基、トリエトキシフェニル基、ｎ-プロポキシフェニル基、ジ-ｎ-プロポキシフェニル基、トリ-ｎ-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ジイソプロポキシフェニル基、トリイソプロポキシフェニル基、ｎ-ブトキシフェニル基、ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、トリ-ｎ-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基、ジ-tert-ブトキシフェニル基、トリ-tert-ブトキシフェニル基、ｎ-ペンチルオキシフェニル基、ジ-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、トリ-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基；例えば、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、テトラクロロフェニル基、パークロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、テトラブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、ヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、テトラヨードフェニル基、パーヨードフェニル基等のハロゲノ基を有するフェニル基；例えば、－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＦで示される基、－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＣｌで示される基、－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＢｒで示される基、－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＩで示される基等の－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基等が挙げられる。これらの基のなかでも、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基、フルオロ基を有するフェニル基および－Ｃ６Ｈ４－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が好ましく、なかでも、フェニル基がより好ましい。
　一般式［II］で示される基の具体例としては、例えば、ナフチル基；例えば、メチルナフチル基、ジメチルナフチル基、トリメチルナフチル基、エチルナフチル基、ジエチルナフチル基、トリエチルナフチル基、ｎ-プロピルナフチル基、ジ-ｎ-プロピルナフチル基、トリ-ｎ-プロピルナフチル基、イソプロピルナフチル基、ジイソプロピルナフチル基、トリイソプロピルナフチル基、ｎ-ブチルナフチル基、ジ-ｎ-ブチルナフチル基、トリ-ｎ-ブチルナフチル基、tert-ブチルナフチル基、ジ-tert-ブチルナフチル基、トリ-tert-ブチルナフチル基、ｎ-ペンチルナフチル基、ジ-ｎ-ペンチルナフチル基、トリ-ｎ-ペンチルナフチル基、ｎ-ヘキシルナフチル基、ジ-ｎ-ヘキシルナフチル基、トリ-ｎ-ヘキシルナフチル基等の炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基；例えば、メトキシナフチル基、ジメトキシナフチル基、トリメトキシナフチル基、エトキシナフチル基、ジエトキシナフチル基、トリエトキシナフチル基、ｎ-プロポキシナフチル基、ジ-ｎ-プロポキシナフチル基、トリ-ｎ-プロポキシナフチル基、イソプロポキシナフチル基、ジイソプロポキシナフチル基、トリイソプロポキシナフチル基、ｎ-ブトキシナフチル基、ジ-ｎ-ブトキシナフチル基、トリ-ｎ-ブトキシナフチル基、tert-ブトキシナフチル基、ジ-tert-ブトキシナフチル基、トリ-tert-ブトキシナフチル基、ｎ-ペンチルオキシナフチル基、ジ-ｎ-ペンチルオキシナフチル基、トリ-ｎ-ペンチルオキシナフチル基、ｎ-ヘキシルオキシナフチル基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシナフチル基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシナフチル基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基；例えば、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、テトラクロロナフチル基、パークロロナフチル基、ブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、テトラブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、ヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、テトラヨードナフチル基、パーヨードナフチル基等のハロゲノ基を有するナフチル基；例えば、－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＦで示される基、－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＣｌで示される基、－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＢｒで示される基、－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＩで示される基等の－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基等が挙げられる。これらの基のなかでも、ナフチル基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基、フルオロ基を有するナフチル基および－Ｃ１０Ｈ６－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が好ましく、なかでも、ナフチル基がより好ましい。
　一般式［III］で示される基の具体例としては、例えば、アントラセニル基；例えば、メチルアントラセニル基、ジメチルアントラセニル基、トリメチルアントラセニル基、エチルアントラセニル基、ジエチルアントラセニル基、トリエチルアントラセニル基、ｎ-プロピルアントラセニル基、ジ-ｎ-プロピルアントラセニル基、トリ-ｎ-プロピルアントラセニル基、イソプロピルアントラセニル基、ジイソプロピルアントラセニル基、トリイソプロピルアントラセニル基、ｎ-ブチルアントラセニル基、ジ-ｎ-ブチルアントラセニル基、トリ-ｎ-ブチルアントラセニル基、tert-ブチルアントラセニル基、ジ-tert-ブチルアントラセニル基、トリ-tert-ブチルアントラセニル基、ｎ-ペンチルアントラセニル基、ジ-ｎ-ペンチルアントラセニル基、トリ-ｎ-ペンチルアントラセニル基、ｎ-ヘキシルアントラセニル基、ジ-ｎ-ヘキシルアントラセニル基、トリ-ｎ-ヘキシルアントラセニル基等の炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基；例えば、メトキシアントラセニル基、ジメトキシアントラセニル基、トリメトキシアントラセニル基、エトキシアントラセニル基、ジエトキシアントラセニル基、トリエトキシアントラセニル基、ｎ-プロポキシアントラセニル基、ジ-ｎ-プロポキシアントラセニル基、トリ-ｎ-プロポキシアントラセニル基、イソプロポキシアントラセニル基、ジイソプロポキシアントラセニル基、トリイソプロポキシアントラセニル基、ｎ-ブトキシアントラセニル基、ジ-ｎ-ブトキシアントラセニル基、トリ-ｎ-ブトキシアントラセニル基、tert-ブトキシアントラセニル基、ジ-tert-ブトキシアントラセニル基、トリ-tert-ブトキシアントラセニル基、ｎ-ペンチルオキシアントラセニル基、ジ-ｎ-ペンチルオキシアントラセニル基、トリ-ｎ-ペンチルオキシアントラセニル基、ｎ-ヘキシルオキシアントラセニル基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシアントラセニル基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシアントラセニル基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基；例えば、フルオロアントラセニル基、ジフルオロアントラセニル基、トリフルオロアントラセニル基、テトラフルオロアントラセニル基、パーフルオロアントラセニル基、クロロアントラセニル基、ジクロロアントラセニル基、トリクロロアントラセニル基、テトラクロロアントラセニル基、パークロロアントラセニル基、ブロモアントラセニル基、ジブロモアントラセニル基、トリブロモアントラセニル基、テトラブロモアントラセニル基、パーブロモアントラセニル基、ヨードアントラセニル基、ジヨードアントラセニル基、トリヨードアントラセニル基、テトラヨードアントラセニル基、パーヨードアントラセニル基等のハロゲノ基を有するアントラセニル基；例えば、－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＦで示される基、－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＣｌで示される基、－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＢｒで示される基、－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＩで示される基等の－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基等が挙げられる。これらの基のなかでも、アントラセニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基、フルオロ基を有するアントラセニル基および－Ｃ１４Ｈ８－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基が好ましく、なかでも、アントラセニル基がより好ましい。
　一般式［Ｉ］～［III］で示される基としては、一般式［Ｉ］および［II］で示される基が好ましく、なかでも、一般式［Ｉ］で示される基がより好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよいビフェニル基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」および「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中の－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例も同様の基が挙げられる。
　一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよいビフェニル基」としては、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有さないビフェニル基、すなわち、（無置換の）ビフェニル基が好ましい。
　一般式［１］におけるＲ１としては、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フルオロ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；ならびに－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよいビフェニル基が好ましく、なかでも、－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のフルオロアルキル基；ならびに炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フルオロ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
　一般式［１］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば、一般式［２］および［３］で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
（一般式［２］中、Ｒ２は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、上記に同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
（一般式［３］中、Ｒ３は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のハロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、上記に同じ。）
　一般式［２］におけるＲ２で示される炭素数１～１０のアルキル基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中のアルキル基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２］におけるＲ２で示される炭素数１～１０のハロアルキル基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中のハロアルキル基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２］におけるＲ２で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数６～１４のアリール基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアリール基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２］におけるＲ２で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアルキル基、アルコキシ基およびハロゲノ基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２］におけるＲ２で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、例えば、一般式［I-I］～［III-I］で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
（一般式［I-I］中、ｐ１個のＲａ１は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｐ１は、０～５の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
（一般式［II-I］中、ｑ１個のＲｂ１は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｑ１は、０～７の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
（一般式［III-I］中、ｒ１個のＲｃ１は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｒ１は、０～９の整数を表す。）
　一般式［I-I］～［III-I］におけるＲａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１で示される、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例、ならびに好ましい具体例としては、一般式［２］におけるＲ２で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［I-I］～［III-I］におけるＲａ１、Ｒｂ１およびＲｃ１としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびフルオロ基が好ましい。
　一般式［I-I］におけるｐ１としては、０～５の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［II-I］におけるｑ１としては、０～７の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［III-I］におけるｒ１としては、０～９の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［I-I］～［III-I］におけるｐ１、ｑ１およびｒ１において、「０」とは、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基のいずれの基も有さないことを表す。
　一般式［I-I］～［III-I］におけるｐ１、ｑ１およびｒ１が２以上の整数の場合において、複数のＲａ1、Ｒｂ１およびＲｃ1は、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　一般式［I-I］におけるｐ１個のＲａ１は、フェニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよく、なかでも、Ｒａ１の少なくとも１つは、フェニル基上の４位の炭素原子に結合していることが好ましい。
　一般式［II-I］におけるｑ１個のＲｂ１は、ナフチル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［III-I］におけるｒ１個のＲｃ１は、アントラセニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［I-I］で示される基の具体例としては、例えば、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基、ハロゲノ基を有するフェニル基等が挙げられる。このような炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基およびハロゲノ基を有するフェニル基の具体例としては、一般式［I］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基およびフルオロ基を有するフェニル基が好ましく、なかでも、フェニル基がより好ましい。
　一般式［II-I］で示される基の具体例としては、例えば、ナフチル基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基、ハロゲノ基を有するナフチル基等が挙げられる。このような炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基およびハロゲノ基を有するナフチル基の具体例としては、一般式［II］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、ナフチル基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基およびフルオロ基を有するナフチル基が好ましく、なかでも、ナフチル基がより好ましい。
　一般式［III-I］で示される基の具体例としては、例えば、アントラセニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基、ハロゲノ基を有するアントラセニル基等が挙げられる。このような炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基およびハロゲノ基を有するアントラセニル基の具体例としては、一般式［III］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、アントラセニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基およびフルオロ基を有するアントラセニル基が好ましく、なかでも、アントラセニル基がより好ましい。
　一般式［I-I］～［III-I］で示される基としては、一般式［I-I］および［II-I］で示される基が好ましく、なかでも、一般式［I-I］で示される基がより好ましい。
　一般式［２］におけるＲ２としては、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；ならびにビフェニル基が好ましく、なかでも、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；ならびに炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基がより好ましい。
　一般式［３］におけるＲ３で示される炭素数１～１０のアルキレン基としては、炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、炭素数１～４のアルキレン基がより好ましく、炭素数１～２のアルキレン基がさらに好ましい。また、該アルキレン基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなアルキレン基の具体例としては、例えば、メチレン基、ジメチレン基（エチレン基）、トリメチレン基（プロパン-１，３-ジイル基）、プロピレン基（プロパン-１，２-ジイル基）、テトラメチレン基（ブタン-１，４-ジイル基）、１-メチルトリメチレン基、２-メチルトリメチレン基、１，２-ジメチルジメチレン基（１，２-ジメチルエチレン基）、１，１-ジメチルジメチレン基（１，１-ジメチルエチレン基）、エチルジメチレン基（エチルエチレン基）、ペンタメチレン基（ペンタン-１，５-ジイル基）、１，３-シクロペンチレン基（シクロペンタン-１，３-ジイル基）、ヘキサメチレン基（ヘキサン-１，６-ジイル基）、１，４-シクロヘキシレン基（シクロヘキサン-１，４-ジイル基）、ヘプタメチレン基（ヘプタン-１，７-ジイル基）、オクタメチレン基（オクタン-１，８-ジイル基）、デカメチレン基（デカン-１，１０-ジイル基）等が挙げられる。これらのアルキレン基のなかでも、炭素数１～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキレン基が好ましく、炭素数１～４の直鎖状もしくは分枝状のアルキレン基がより好ましく、メチレンおよびジメチレン基（エチレン基）がさらに好ましい。
　一般式［３］におけるＲ３で示される炭素数１～１０のハロアルキレン基としては、炭素数１～１０のフルオロアルキレン基、炭素数１～１０のクロロアルキレン基、炭素数１～１０のブロモアルキレン基、炭素数１～１０のヨードアルキレン基等が挙げられ、１乃至複数のハロゲノ基が、アルキレン基上に結合している基を表す。これらのハロアルキレン基のなかでも、炭素数１～１０のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基がより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基がさらに好ましく、炭素数１～４のパーフルオロアルキレン基が特に好ましい。また、該ハロアルキレン基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなハロアルキレン基の具体例としては、例えば、フルオロメチレン基、ジフルオロメチレン基、フルオロジメチレン基（フルオロエチレン基）、ジフルオロジメチレン基（ジフルオロエチレン基）、トリフルオロジメチレン基（トリフルオロエチレン基）、テトラフルオロジメチレン基（テトラフルオロエチレン基）、ペンタフルオロトリメチレン基（ペンタフルオロプロパン-１，３-ジイル基）、ペンタフルオロプロピレン基（ペンタフルオロプロパン-１，２-ジイル基）、パーフルオロテトラメチレン基（パーフルオロブタン-１，４-ジイル基）、パーフルオロ-１-メチルトリメチレン基、パーフルオロ-２-メチルトリメチレン基、パーフルオロ-１，２-ジメチルジメチレン基（パーフルオロ-１，２-ジメチルエチレン基）、パーフルオロ-１，１-ジメチルジメチレン基（パーフルオロ-１，１-ジメチルエチレン基）、パーフルオロエチルジメチレン基（パーフルオロエチルエチレン基）、パーフルオロペンタメチレン基（パーフルオロペンタン-１，５-ジイル基）、パーフルオロ-１，３-シクロペンチレン基（パーフルオロシクロペンタン-１，３-ジイル基）、パーフルオロヘキサメチレン基（パーフルオロヘキサン-１，６-ジイル基）、パーフルオロ-１，４-シクロヘキシレン基（パーフルオロシクロヘキサン-１，４-ジイル基）、パーフルオロヘプタメチレン基（パーフルオロヘプタン-１，７-ジイル基）、パーフルオロオクタメチレン基（パーフルオロオクタン-１，８-ジイル基）、パーフルオロノナメチレン基（パーフルオロノナン-１，９-ジイル基）、パーフルオロデカメチレン基（パーフルオロデカン-１，１０-ジイル基）等の炭素数１～１０のフルオロアルキレン基；例えば、クロロメチレン基、ジクロロメチレン基、クロロジメチレン基（クロロエチレン基）、ジクロロジメチレン基（ジクロロエチレン基）、トリクロロジメチレン基（トリクロロエチレン基）、テトラクロロジメチレン基（テトラクロロエチレン基）、ペンタクロロトリメチレン基（ペンタクロロプロパン-１，３-ジイル基）、ペンタクロロプロピレン基（ペンタクロロプロパン-１，２-ジイル基）、パークロロテトラメチレン基（パークロロブタン-１，４-ジイル基）、パークロロ-１-メチルトリメチレン基、パークロロ-２-メチルトリメチレン基、パークロロ-１，２-ジメチルジメチレン基（パークロロ-１，２-ジメチルエチレン基）、パークロロ-１，１-ジメチルジメチレン基（パークロロ-１，１-ジメチルエチレン基）、パークロロエチルジメチレン基（パークロロエチルエチレン基）、パークロロペンタメチレン基（パークロロペンタン-１，５-ジイル基）、パークロロ-１，３-シクロペンチレン基（パークロロシクロペンタン-１，３-ジイル基）、パークロロヘキサメチレン基（パークロロヘキサン-１，６-ジイル基）、パークロロ-１，４-シクロヘキシレン基（パークロロシクロヘキサン-１，４-ジイル基）、パークロロヘプタメチレン基（パークロロヘプタン-１，７-ジイル基）、パークロロオクタメチレン基（パークロロオクタン-１，８-ジイル基）、パークロロデカメチレン基（パークロロデカン-１，１０-ジイル基）等の炭素数１～１０のクロロアルキレン基；例えば、ブロモメチレン基、ジブロモメチレン基、ブロモジメチレン基（ブロモエチレン基）、ジブロモジメチレン基（ジブロモエチレン基）、トリブロモジメチレン基（トリブロモエチレン基）、テトラブロモジメチレン基（テトラブロモエチレン基）、ペンタブロモトリメチレン基（ペンタブロモプロパン-１，３-ジイル基）、ペンタブロモプロピレン基（ペンタブロモプロパン-１，２-ジイル基）、パーブロモテトラメチレン基（パーブロモブタン-１，４-ジイル基）、パーブロモ-１-メチルトリメチレン基、パーブロモ-２-メチルトリメチレン基、パーブロモ-１，２-ジメチルジメチレン基（パーブロモ-１，２-ジメチルエチレン基）、パーブロモ-１，１-ジメチルジメチレン基（パーブロモ-１，１-ジメチルエチレン基）、パーブロモエチルジメチレン基（パーブロモエチルエチレン基）、パーブロモペンタメチレン基（パーブロモペンタン-１，５-ジイル基）、パーブロモ-１，３-シクロペンチレン基（パーブロモシクロペンタン-１，３-ジイル基）、パーブロモヘキサメチレン基（パーブロモヘキサン-１，６-ジイル基）、パーブロモ-１，４-シクロヘキシレン基（パーブロモシクロヘキサン-１，４-ジイル基）、パーブロモヘプタメチレン基（パーブロモヘプタン-１，７-ジイル基）、パーブロモオクタメチレン基（パーブロモオクタン-１，８-ジイル基）、パーブロモデカメチレン基（パーブロモデカン-１，１０-ジイル基）等の炭素数１～１０のブロモアルキレン基；例えば、ヨードメチレン基、ジヨードメチレン基、ヨードジメチレン基（ヨードエチレン基）、ジヨードジメチレン基（ジヨードエチレン基）、トリヨードジメチレン基（トリヨードエチレン基）、テトラヨードジメチレン基（テトラヨードエチレン基）、ペンタヨードトリメチレン基（ペンタヨードプロパン-１，３-ジイル基）、ペンタヨードプロピレン基（ペンタヨードプロパン-１，２-ジイル基）、パーヨードテトラメチレン基（パーヨードブタン-１，４-ジイル基）、パーヨード-１-メチルトリメチレン基、パーヨード-２-メチルトリメチレン基、パーヨード-１，２-ジメチルジメチレン基（パーヨード-１，２-ジメチルエチレン基）、パーヨード-１，１-ジメチルジメチレン基（パーヨード-１，１-ジメチルエチレン基）、パーヨードエチルジメチレン基（パーヨードエチルエチレン基）、パーヨードペンタメチレン基（パーヨードペンタン-１，５-ジイル基）、パーヨード-１，３-シクロペンチレン基（パーヨードシクロペンタン-１，３-ジイル基）、パーヨードヘキサメチレン基（パーヨードヘキサン-１，６-ジイル基）、パーヨード-１，４-シクロヘキシレン基（パーヨードシクロヘキサン-１，４-ジイル基）、パーヨードヘプタメチレン基（パーヨードヘプタン-１，７-ジイル基）、パーヨードオクタメチレン基（パーヨードオクタン-１，８-ジイル基）、パーヨードデカメチレン基（パーヨードデカン-１，１０-ジイル基）等の炭素数１～１０のヨードアルキレン基等が挙げられる。これらのハロアルキレン基のなかでも、炭素数１～１０の直鎖状、分枝状もしくは環状のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状、分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキレン基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状、分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキレン基がさらに好ましく、炭素数１～４の直鎖状もしくは分枝状のパーフルオロアルキレン基が特に好ましく、炭素数１～４の直鎖状のパーフルオロアルキレン基が最も好ましい。
　一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数６～１４のアリーレン基としては、炭素数６～１０のアリーレン基が好ましく、炭素数６のアリーレン基がより好ましい。このようなアリーレン基の具体例としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等が挙げられる。これらのアリーレン基のなかでも、フェニレン基およびナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
　一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアルキル基、アルコキシ基およびハロゲノ基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」の具体例としては、例えば、一般式［I-II］～［III-II］で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
（一般式［I-II］中、ｐ２個のＲａ２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｐ２は、０～４の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
（一般式［II-II］中、ｑ２個のＲｂ２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｑ２は、０～６の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
（一般式［III-II］中、ｒ２個のＲｃ２は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を表し、ｒ２は、０～８の整数を表す。）
　一般式［I-II］～［III-II］におけるＲａ２、Ｒｂ２およびＲｃ２で示される、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例、ならびに好ましい具体例としては、一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［I-II］～［III-II］におけるＲａ２、Ｒｂ２およびＲｃ２としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびフルオロ基が好ましい。
　一般式［I-II］におけるｐ２としては、０～４の整数を表し、なかでも、０～２の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［II-II］におけるｑ２としては、０～６の整数を表し、なかでも、０～４の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［III-II］におけるｒ２としては、０～８の整数を表し、なかでも、０～４の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［I-II］～［III-II］におけるｐ２、ｑ２およびｒ２において、「０」とは、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびハロゲノ基のいずれの基も有さないことを表す。
　一般式［I-II］～［III-II］におけるｐ２、ｑ２およびｒ２が２以上の整数の場合において、複数のＲａ２、Ｒｂ２およびＲｃ２は、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　一般式［I-II］において、２つの結合手は、ベンゼン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［II-II］において、２つの結合手は、ナフタレン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［III-II］において、２つの結合手は、アントラセン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［I-II］におけるｐ２個のＲａ２は、フェニレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［II-II］におけるｑ２個のＲｂ２は、ナフチレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［III-II］におけるｒ２個のＲｃ２は、アントラセニレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［I-II］で示される基の具体例としては、例えば、フェニレン基；例えば、メチルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、トリメチルフェニレン基、エチルフェニレン基、ジエチルフェニレン基、トリエチルフェニレン基、ｎ-プロピルフェニレン基、ジ-ｎ-プロピルフェニレン基、トリ-ｎ-プロピルフェニレン基、イソプロピルフェニレン基、ジイソプロピルフェニレン基、トリイソプロピルフェニレン基、ｎ-ブチルフェニレン基、ジ-ｎ-ブチルフェニレン基、トリ-ｎ-ブチルフェニレン基、tert-ブチルフェニレン基、ジ-tert-ブチルフェニレン基、トリ-tert-ブチルフェニレン基、ｎ-ペンチルフェニレン基、ジ-ｎ-ペンチルフェニレン基、トリ-ｎ-ペンチルフェニレン基、ｎ-ヘキシルフェニレン基、ジ-ｎ-ヘキシルフェニレン基、トリ-ｎ-ヘキシルフェニレン基等の炭素数１～６のアルキル基を有するフェニレン基；例えば、メトキシフェニレン基、ジメトキシフェニレン基、トリメトキシフェニレン基、エトキシフェニレン基、ジエトキシフェニレン基、トリエトキシフェニレン基、ｎ-プロポキシフェニレン基、ジ-ｎ-プロポキシフェニレン基、トリ-ｎ-プロポキシフェニレン基、イソプロポキシフェニレン基、ジイソプロポキシフェニレン基、トリイソプロポキシフェニレン基、ｎ-ブトキシフェニレン基、ジ-ｎ-ブトキシフェニレン基、トリ-ｎ-ブトキシフェニレン基、tert-ブトキシフェニレン基、ジ-tert-ブトキシフェニレン基、トリ-tert-ブトキシフェニレン基、ｎ-ペンチルオキシフェニレン基、ジ-ｎ-ペンチルオキシフェニレン基、トリ-ｎ-ペンチルオキシフェニレン基、ｎ-ヘキシルオキシフェニレン基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシフェニレン基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシフェニレン基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニレン基；例えば、フルオロフェニレン基、ジフルオロフェニレン基、トリフルオロフェニレン基、テトラフルオロフェニレン基、クロロフェニレン基、ジクロロフェニレン基、トリクロロフェニレン基、テトラクロロフェニレン基、ブロモフェニレン基、ジブロモフェニレン基、トリブロモフェニレン基、テトラブロモフェニレン基、ヨードフェニレン基、ジヨードフェニレン基、トリヨードフェニレン基、テトラヨードフェニレン基等のハロゲノ基を有するフェニレン基等が挙げられる。これらの基のなかでも、フェニレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニレン基およびフルオロ基を有するフェニレン基が好ましく、なかでも、フェニレン基がより好ましい。
　一般式［II-II］で示される基の具体例としては、例えば、ナフチレン基；例えば、メチルナフチレン基、ジメチルナフチレン基、トリメチルナフチレン基、エチルナフチレン基、ジエチルナフチレン基、トリエチルナフチレン基、ｎ-プロピルナフチレン基、ジ-ｎ-プロピルナフチレン基、トリ-ｎ-プロピルナフチレン基、イソプロピルナフチレン基、ジイソプロピルナフチレン基、トリイソプロピルナフチレン基、ｎ-ブチルナフチレン基、ジ-ｎ-ブチルナフチレン基、トリ-ｎ-ブチルナフチレン基、tert-ブチルナフチレン基、ジ-tert-ブチルナフチレン基、トリ-tert-ブチルナフチレン基、ｎ-ペンチルナフチレン基、ジ-ｎ-ペンチルナフチレン基、トリ-ｎ-ペンチルナフチレン基、ｎ-ヘキシルナフチレン基、ジ-ｎ-ヘキシルナフチレン基、トリ-ｎ-ヘキシルナフチレン基等の炭素数１～６のアルキル基を有するナフチレン基；例えば、メトキシナフチレン基、ジメトキシナフチレン基、トリメトキシナフチレン基、エトキシナフチレン基、ジエトキシナフチレン基、トリエトキシナフチレン基、ｎ-プロポキシナフチレン基、ジ-ｎ-プロポキシナフチレン基、トリ-ｎ-プロポキシナフチレン基、イソプロポキシナフチレン基、ジイソプロポキシナフチレン基、トリイソプロポキシナフチレン基、ｎ-ブトキシナフチレン基、ジ-ｎ-ブトキシナフチレン基、トリ-ｎ-ブトキシナフチレン基、tert-ブトキシナフチレン基、ジ-tert-ブトキシナフチレン基、トリ-tert-ブトキシナフチレン基、ｎ-ペンチルオキシナフチレン基、ジ-ｎ-ペンチルオキシナフチレン基、トリ-ｎ-ペンチルオキシナフチレン基、ｎ-ヘキシルオキシナフチレン基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシナフチレン基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシナフチレン基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチレン基；例えば、フルオロナフチレン基、ジフルオロナフチレン基、トリフルオロナフチレン基、テトラフルオロナフチレン基、パーフルオロナフチレン基、クロロナフチレン基、ジクロロナフチレン基、トリクロロナフチレン基、テトラクロロナフチレン基、パークロロナフチレン基、ブロモナフチレン基、ジブロモナフチレン基、トリブロモナフチレン基、テトラブロモナフチレン基、パーブロモナフチレン基、ヨードナフチレン基、ジヨードナフチレン基、トリヨードナフチレン基、テトラヨードナフチレン基、パーヨードナフチレン基等のハロゲノ基を有するナフチレン基等が挙げられる。これらの基のなかでも、ナフチレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチレン基およびフルオロ基を有するナフチレン基が好ましく、なかでも、ナフチレン基がより好ましい。
　一般式［III-II］で示される基の具体例としては、例えば、アントラセニレン基；例えば、メチルアントラセニレン基、ジメチルアントラセニレン基、トリメチルアントラセニレン基、エチルアントラセニレン基、ジエチルアントラセニレン基、トリエチルアントラセニレン基、ｎ-プロピルアントラセニレン基、ジ-ｎ-プロピルアントラセニレン基、トリ-ｎ-プロピルアントラセニレン基、イソプロピルアントラセニレン基、ジイソプロピルアントラセニレン基、トリイソプロピルアントラセニレン基、ｎ-ブチルアントラセニレン基、ジ-ｎ-ブチルアントラセニレン基、トリ-ｎ-ブチルアントラセニレン基、tert-ブチルアントラセニレン基、ジ-tert-ブチルアントラセニレン基、トリ-tert-ブチルアントラセニレン基、ｎ-ペンチルアントラセニレン基、ジ-ｎ-ペンチルアントラセニレン基、トリ-ｎ-ペンチルアントラセニレン基、ｎ-ヘキシルアントラセニレン基、ジ-ｎ-ヘキシルアントラセニレン基、トリ-ｎ-ヘキシルアントラセニレン基等の炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニレン基；例えば、メトキシアントラセニレン基、ジメトキシアントラセニレン基、トリメトキシアントラセニレン基、エトキシアントラセニレン基、ジエトキシアントラセニレン基、トリエトキシアントラセニレン基、ｎ-プロポキシアントラセニレン基、ジ-ｎ-プロポキシアントラセニレン基、トリ-ｎ-プロポキシアントラセニレン基、イソプロポキシアントラセニレン基、ジイソプロポキシアントラセニレン基、トリイソプロポキシアントラセニレン基、ｎ-ブトキシアントラセニレン基、ジ-ｎ-ブトキシアントラセニレン基、トリ-ｎ-ブトキシアントラセニレン基、tert-ブトキシアントラセニレン基、ジ-tert-ブトキシアントラセニレン基、トリ-tert-ブトキシアントラセニレン基、ｎ-ペンチルオキシアントラセニレン基、ジ-ｎ-ペンチルオキシアントラセニレン基、トリ-ｎ-ペンチルオキシアントラセニレン基、ｎ-ヘキシルオキシアントラセニレン基、ジ-ｎ-ヘキシルオキシアントラセニレン基、トリ-ｎ-ヘキシルオキシアントラセニレン基等の炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニレン基；例えば、フルオロアントラセニレン基、ジフルオロアントラセニレン基、トリフルオロアントラセニレン基、テトラフルオロアントラセニレン基、パーフルオロアントラセニレン基、クロロアントラセニレン基、ジクロロアントラセニレン基、トリクロロアントラセニレン基、テトラクロロアントラセニレン基、パークロロアントラセニレン基、ブロモアントラセニレン基、ジブロモアントラセニレン基、トリブロモアントラセニレン基、テトラブロモアントラセニレン基、パーブロモアントラセニレン基、ヨードアントラセニレン基、ジヨードアントラセニレン基、トリヨードアントラセニレン基、テトラヨードアントラセニレン基、パーヨードアントラセニレン基等のハロゲノ基を有するアントラセニレン基等が挙げられる。これらの基のなかでも、アントラセニレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニレン基およびフルオロ基を有するアントラセニレン基が好ましく、なかでも、アントラセニレン基がより好ましい。
　一般式［I-II］～［III-II］で示される基としては、一般式［I-II］および［II-II］で示される基が好ましく、なかでも、一般式［I-II］で示される基がより好ましい。
　一般式［３］におけるＲ３としては、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のフルオロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；ならびにビフェニレン基が好ましく、なかでも、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のフルオロアルキレン基；ならびに炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基がより好ましく、そのなかでも、炭素数１～１０のアルキレン基がさらに好ましい。
　一般式［２］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば、一般式［２'］で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
（一般式［２'］中、Ｒ２'は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、上記に同じ。）
　一般式［２'］におけるＲ２'で示される炭素数１～１０のアルキル基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中のアルキル基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２'］におけるＲ２'で示される炭素数１～１０のフルオロアルキル基としては、１乃至複数のフルオロ基が、アルキル基上に結合している基を表す。これらのフルオロアルキル基のなかでも、炭素数１～１０のパーフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のパーフルオロアルキル基がさらに好ましい。また、該フルオロアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなフルオロアルキル基の具体例としては、例えば、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基」中の炭素数１～１０のハロアルキル基における炭素数１～１０のフルオロアルキル基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２'］におけるＲ２'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数６～１４のアリール基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアリール基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２'］におけるＲ２'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアルキル基およびアルコキシ基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［２'］におけるＲ２'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」の具体例としては、例えば、一般式［I-I'］～［III-I'］で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
（一般式［I-I'］中、ｐ１'個のＲａ１'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｐ１'は、０～５の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
（一般式［II-I'］中、ｑ１'個のＲｂ１'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｑ１'は、０～７の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
（一般式［III-I'］中、ｒ１'個のＲｃ１'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｒ１'は、０～９の整数を表す。）
　一般式［I-I'］～［III-I'］におけるＲａ１'、Ｒｂ１'およびＲｃ１'で示される、炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例、ならびに好ましい具体例としては、一般式［２］におけるＲ２で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［I-I'］におけるｐ１'としては、０～５の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［II-I'］におけるｑ１'としては、０～７の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［III-I'］におけるｒ１'としては、０～９の整数を表し、なかでも、０～３の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［I-I'］～［III-I'］におけるｐ１'、ｑ１'およびｒ１'において、「０」とは、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびフルオロ基のいずれの基も有さないことを表す。
　一般式［I-I'］～［III-I'］におけるｐ１'、ｑ１'およびｒ１'が２以上の整数の場合において、複数のＲａ１'、Ｒｂ１'およびＲｃ１'は、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　一般式［I-I'］におけるｐ１'個のＲａ１'は、フェニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよく、なかでも、Ｒａ１'の少なくとも１つは、フェニル基上の４位の炭素原子に結合していることが好ましい。
　一般式［II-I'］におけるｑ１'個のＲｂ１'は、ナフチル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［III-I'］におけるｒ１'個のＲｃ１'は、アントラセニル基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［I-I'］で示される基の具体例としては、例えば、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基、フルオロ基を有するフェニル基等が挙げられる。フルオロ基を有するフェニル基の具体例としては、例えば、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等のフルオロ基を有するフェニル基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニル基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニル基の具体例としては、一般式［I］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、フェニル基が好ましい。
　一般式［II-I'］で示される基の具体例としては、例えば、ナフチル基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基、フルオロ基を有するナフチル基等が挙げられる。フルオロ基を有するナフチル基の具体例としては、例えば、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチル基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチル基の具体例としては、一般式［II］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、ナフチル基が好ましい。
　一般式［III-I'］で示される基の具体例としては、例えば、アントラセニル基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基、フルオロ基を有するアントラセニル基等が挙げられる。フルオロ基を有するアントラセニル基の具体例としては、例えば、フルオロアントラセニル基、ジフルオロアントラセニル基、トリフルオロアントラセニル基、テトラフルオロアントラセニル基、パーフルオロアントラセニル基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニル基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニル基の具体例としては、一般式［III］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、アントラセニル基が好ましい。
　一般式［I-I'］～［III-I'］で示される基としては、一般式［I-I'］および［II-I'］で示される基が好ましく、なかでも、一般式［I-I'］で示される基がより好ましい。
　一般式［２'］におけるＲ２'としては、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；ならびに炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基が好ましい。
　一般式［２'］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　一般式［３］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば、一般式［３'］で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
（一般式［３'］中、Ｒ３'は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のフルオロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、上記に同じ。）
　一般式［３'］におけるＲ３'で示される炭素数１～１０のアルキレン基の具体例としては、一般式［３］におけるＲ３で示される炭素数１～１０のアルキレン基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［３'］におけるＲ３'で示される炭素数１～１０のフルオロアルキレン基としては、１乃至複数のフルオロ基が、アルキレン基上に結合している基を表す。これらのフルオロアルキレン基のなかでも、炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基がより好ましく、炭素数１～４のパーフルオロアルキレン基がさらに好ましい。また、該フルオロアルキレン基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなフルオロアルキレン基の具体例としては、一般式［３］におけるＲ３で示される炭素数１～１０のハロアルキレン基における炭素数１～１０のフルオロアルキレン基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［３'］におけるＲ３'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数６～１４のアリーレン基の具体例としては、一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中のアリーレン基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［３'］におけるＲ３'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアルキル基およびアルコキシ基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　一般式［３'］におけるＲ３'で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」の具体例としては、例えば、一般式［I-II'］～［III-II'］で示される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（一般式［I-II'］中、ｐ２'個のＲａ２'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｐ２'は、０～４の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
（一般式［II-II'］中、ｑ２'個のＲｂ２'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｑ２'は、０～６の整数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
（一般式［III-II'］中、ｒ２'個のＲｃ２'は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を表し、ｒ２'は、０～８の整数を表す。）
　一般式［I-II'］～［III-II'］におけるＲａ２'、Ｒｂ２'およびＲｃ２'で示される、炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例、ならびに好ましい具体例としては、一般式［３］におけるＲ３で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基」中の炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のアルコキシ基の具体例と同様の基が挙げられる。
　一般式［I-II'］におけるｐ２'としては、０～４の整数を表し、なかでも、０～２の整数が好ましく、０～１の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［II-II'］におけるｑ２'としては、０～６の整数を表し、なかでも、０～４の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［III-II'］におけるｒ２'としては、０～８の整数を表し、なかでも、０～４の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましく、０がさらに好ましい。
　一般式［I-II'］～［III-II'］におけるｐ２'、ｑ２'およびｒ２'において、「０」とは、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基およびフルオロ基のいずれの基も有さないことを表す。
　一般式［I-II'］～［III-II'］におけるｐ２'、ｑ２'およびｒ２'が２以上の整数の場合において、複数のＲａ２'、Ｒｂ２'およびＲｃ２'は、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　一般式［I-II'］において、２つの結合手は、ベンゼン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［II-II'］において、２つの結合手は、ナフタレン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［III-II'］において、２つの結合手は、アントラセン環を構成する炭素原子のいずれに結合していてもよい。
　一般式［I-II'］におけるｐ２'個のＲａ２'は、フェニレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［II-II'］におけるｑ２'個のＲｂ２'は、ナフチレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［III-II'］におけるｒ２'個のＲｃ２'は、アントラセニレン基上のいずれの炭素原子に結合していてもよい。
　一般式［I-II'］で示される基の具体例としては、例えば、フェニレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニレン基、フルオロ基を有するフェニレン基等が挙げられる。フルオロ基を有するフェニレン基の具体例としては、例えば、フルオロフェニレン基、ジフルオロフェニレン基、トリフルオロフェニレン基、テトラフルオロフェニレン基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するフェニレン基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するフェニレン基の具体例としては、一般式［I-II］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、フェニレン基が好ましい。
　一般式［II-II'］で示される基の具体例としては、例えば、ナフチレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチレン基、フルオロ基を有するナフチレン基等が挙げられる。フルオロ基を有するナフチレン基の具体例としては、例えば、フルオロナフチレン基、ジフルオロナフチレン基、トリフルオロナフチレン基、テトラフルオロナフチレン基、パーフルオロナフチレン基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するナフチレン基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するナフチレン基の具体例としては、一般式［II-II］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、ナフチレン基が好ましい。
　一般式［III-II'］で示される基の具体例としては、例えば、アントラセニレン基、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニレン基、炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニレン基、フルオロ基を有するアントラセニレン基等が挙げられる。フルオロ基を有するアントラセニレン基の具体例としては、例えば、フルオロアントラセニレン基、ジフルオロアントラセニレン基、トリフルオロアントラセニレン基、テトラフルオロアントラセニレン基、パーフルオロアントラセニレン基等が挙げられる。また、炭素数１～６のアルキル基を有するアントラセニレン基および炭素数１～６のアルコキシ基を有するアントラセニレン基の具体例としては、一般式［III-II］で示される基の具体例と同様の基が挙げられる。これらの基のなかでも、アントラセニレン基が好ましい。
　一般式［I-II'］～［III-II'］で示される基としては、一般式［I-II'］および［II-II'］で示される基が好ましく、なかでも、一般式［I-II'］で示される基がより好ましい。
　一般式［３'］におけるＲ３'としては、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のフルオロアルキレン基；ならびに炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基が好ましく、なかでも、炭素数１～１０のアルキレン基がより好ましい。
　一般式［３'］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば、下記式で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　上記一般式［１］で示される化合物のより好ましい具体例としては、下記式で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　一般式［１］で示される化合物は、配位体を形成する場合がある。具体的には、一般式［１］で示される化合物は、一般式［１］で示される化合物同士や後述する本発明に係る溶媒とで配位体を形成する場合がある。例えば、一般式［１］で示される化合物が各種溶媒と配位体を形成する場合、下記のような配位体を形成すると推定される。また、一般式［１］で示される化合物は、配位体が複数集合して会合体を形成する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
－一般式［１］で示される化合物の製造方法－
　一般式［１］で示される化合物は、適宜合成したものを用いればよく、以下に示す方法等により製造することができる。
　一般式［１］で示される化合物は、例えば、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸をグリニャール試薬と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
（一般式［１Ａ］中、Ｒ１は、上記に同じ。）
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の具体例としては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、デカンスルホン酸等の炭素数１～１０のアルカンスルホン酸；例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、パーフルオロヘキサンスルホン酸、パーフルオロデカンスルホン酸等の炭素数１～１０のフルオロアルカンスルホン酸；例えば、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、メトキシベンゼンスルホン酸、エトキシベンゼンスルホン酸、フルオロベンゼンスルホン酸、トリフルオロベンゼンスルホン酸、パーフルオロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アントラセンスルホン酸等の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリールスルホン酸；例えば、ビフェニルスルホン酸；例えば、メタンジスルホン酸、エタンジスルホン酸、ブタンジスルホン酸、ヘキサンジスルホン酸、デカンジスルホン酸等の炭素数１～１０のアルカンジスルホン酸；例えば、ジフルオロメタンジスルホン酸、テトラフルオロエタンジスルホン酸、オクタフルオロブタンジスルホン酸、パーフルオロヘキサンジスルホン酸、パーフルオロデカンジスルホン酸等の炭素数１～１０のフルオロアルカンジスルホン酸；例えば、ベンゼンジスルホン酸、テトラフルオロベンゼンジスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、アントラセンジスルホン酸等の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリールジスルホン酸；例えば、ビフェニルジスルホン酸等が挙げられる。上述のスルホン酸は、市販のもの、あるいは公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　グリニャール試薬としては、例えば、ＲｄＭｇＸ１（Ｒｄは、炭素数１～６のアルキル基；あるいは炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｘ１は、上記に同じ。）で示される化合物、ＲｅＭｇＸ２（Ｒｅは、炭素数１～６のアルキル基；あるいは炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基を表し、Ｘ２は、上記に同じ。）で示される化合物等が挙げられる。
　ＲｄＭｇＸ１で示される化合物におけるＲｄおよびＲｅＭｇＸ２で示される化合物におけるＲｅで示される炭素数１～６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基」中の好ましいアルキル基である炭素数１～６のアルキル基の具体例と同様の基が挙げられる。
　ＲｄＭｇＸ１で示される化合物におけるＲｄおよびＲｅＭｇＸ２で示される化合物におけるＲｅで示される、「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基および炭素数６～１４のアリール基の具体例としては、一般式［１］におけるＲ１で示される「炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基」中のアルキル基、アルコキシ基およびアリール基の具体例と同様の基が挙げられ、好ましい具体例等も同様である。
　グリニャール試薬の具体例としては、例えば、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムクロリド、ブチルマグネシウムクロリド、ペンチルマグネシウムクロリド、ヘキシルマグネシウムクロリド等の炭素数１～６のアルキルマグネシウムクロリド；例えば、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムブロミド、ブチルマグネシウムブロミド、ペンチルマグネシウムブロミド、ヘキシルマグネシウムブロミド等の炭素数１～６のアルキルマグネシウムブロミド；例えば、フェニルマグネシウムクロリド、トリルマグネシウムクロリド、エチルフェニルマグネシウムクロリド、メトキシフェニルマグネシウムクロリド、エトキシフェニルマグネシウムクロリド、フルオロフェニルマグネシウムクロリド、トリフルオロフェニルマグネシウムクロリド、パーフルオロフェニルマグネシウムクロリド、ナフチルマグネシウムクロリド、アントラセニルマグネシウムクロリド等の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリールマグネシウムクロリド；例えば、フェニルマグネシウムブロミド、トリルマグネシウムブロミド、エチルフェニルマグネシウムブロミド、メトキシフェニルマグネシウムブロミド、エトキシフェニルマグネシウムブロミド、フルオロフェニルマグネシウムブロミド、トリフルオロフェニルマグネシウムブロミド、パーフルオロフェニルマグネシウムブロミド、ナフチルマグネシウムブロミド、アントラセニルマグネシウムブロミド等の炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリールマグネシウムブロミド等が挙げられる。これらのグリニャール試薬のなかでも、エチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムクロリド、プロピルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムクロリドおよびフェニルマグネシウムブロミドが好ましく、なかでも、エチルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリドおよびフェニルマグネシウムクロリドがより好ましい。上述のグリニャール試薬は、１種類のグリニャール試薬を単独で用いてもよいし、２種以上のグリニャール試薬を組み合わせて用いてもよい。また、上述のグリニャール試薬は、市販のもの、あるいは公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応で用いられるグリニャール試薬の使用量は、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の構造式中のスルホン酸基の数に応じて、適宜決定すればよい。例えば、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の構造式中におけるスルホン酸基の数が１の場合、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸１ｍｏｌに対して、グリニャール試薬の使用量は、通常０．８～１．２ｍｏｌ、好ましくは０．９～１．１ｍｏｌ、より好ましくは０．９５～１．０５ｍｏｌである。例えば、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の構造式中におけるスルホン酸基の数が２の場合、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸１ｍｏｌに対して、グリニャール試薬の使用量は、通常１．６～２．４ｍｏｌ、好ましくは１．８～２．２ｍｏｌ、より好ましくは１．９～２．１ｍｏｌである。例えば、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の構造式中におけるスルホン酸基の数が３の場合、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸１ｍｏｌに対して、グリニャール試薬の使用量は、通常２．４～３．６ｍｏｌ、好ましくは２．７～３．３ｍｏｌ、より好ましくは２．８５～３．１５ｍｏｌである。例えば、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸の構造式中におけるスルホン酸基の数が４の場合、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸１ｍｏｌに対して、グリニャール試薬の使用量は、通常３．２～４．８ｍｏｌ、好ましくは３．６～４．４ｍｏｌ、より好ましくは３．８～４．２ｍｏｌである。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応は、無溶媒中で行ってもよいし、溶媒の存在下で行ってもよい。なかでも、該反応は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。反応に用いられる溶媒としては、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応を阻害しないものであれば特に制限はなく、なかでも、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸およびグリニャール試薬の少なくとも一方を溶解できるものが好ましく、両方を溶解できるものがより好ましい。このような溶媒の具体例としては、例えば、ｎ-ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ-ヘプタン、ｎ-オクタン、イソオクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル（１，２-ジメトキシエタン）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２-メチルテトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン等のエーテル系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒のなかでも、エーテル系溶媒が好ましく、なかでも、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）がより好ましい。上述の溶媒は、１種類の溶媒を単独で用いてもよいし、２種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。また、上述の溶媒は、市販のものを用いればよい。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応に用いられる溶媒の使用量は、一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸１ｍｏｌに対して、通常０．１～２００Ｌ、好ましくは１～１００Ｌである。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましく、なかでも、アルゴンガスの雰囲気下で行うことがより好ましい。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応は、通常－１００～３０℃、好ましくは－８０～０℃の温度範囲で行うことが望ましい。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応は、通常５秒～５時間、好ましくは１分～３時間で行うことが望ましい。
　一般式［１Ａ］で示されるスルホン酸とグリニャール試薬との反応によって得られた反応物は、濃縮乾燥後、必要に応じて、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ジイソプロピルエーテル等の溶媒で洗浄してもよい。
　一般式［１］で示される化合物は、具体的には、下記の方法で製造することができる。すなわち、アルゴンガス雰囲気下、一般式［１Ａ］で示される化合物を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の適当な溶媒に溶解させる。次いで、一般式［１Ａ］で示される化合物のｍｏｌ数およびスルホン酸基の数に応じて、上述したｍｏｌ数の、エチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムブロミド等のＲｄＭｇＸ１で示される化合物（グリニャール試薬）を溶解したジエチルエーテル溶液、テトラヒドロフラン溶液等を滴下するか、あるいは、ＲｄＭｇＸ１で示される化合物（グリニャール試薬）を溶解した溶液と、エチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムブロミド等のＲｅＭｇＸ２で示される化合物（グリニャール試薬）を溶解した溶液の両方を滴下して、－１００～８０℃の温度範囲で、５秒～５時間反応させる。反応終了後、必要に応じて、反応溶液に対して濃縮乾燥を行う等の固体を得る操作を行い、得られた固体をジイソプロピルエーテル等の溶媒で洗浄して乾燥することにより、一般式［１］で示される化合物を得ることができる。
－本発明に係るルイス酸－
　本発明の電解液に係るルイス酸（以下、本発明に係るルイス酸と略記する場合がある。）は、ベリリウム（Be）、ホウ素（B）、アルミニウム（Al）、ケイ素（Si）、スズ（Sn）、チタン（Ti）、クロム（Cr）、鉄（Fe）またはコバルト（Co）を元素として含むものである。具体的には、フッ化ベリリウム（II）、塩化ベリリウム（II）、臭化ベリリウム（II）等のベリリウム化合物；フッ化ホウ素（III）、塩化ホウ素（III）、臭化ホウ素（III）、トリフェノキシボラン、フェニルジクロロボラン、トリフェニルボラン等のホウ素化合物；塩化アルミニウム（III）、臭化アルミニウム（III）、ヨウ化アルミニウム（III）、ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリフェニルアルミニウム等のアルミニウム化合物；トリメチルシリルトリフラート、トリメチルシリルヨード、tert-ブチルジメチルシリルトリフラート、トリイソプロピルシリルトリフラート等のシリル化合物；塩化スズ（II）、塩化スズ（IV）、臭化スズ（IV）、スズ（II）トリフラート等のスズ化合物；フッ化チタン（IV）、塩化チタン（IV）、臭化チタン（IV）、ヨウ化チタン（IV）等のチタン化合物；フッ化クロム（II）、フッ化クロム（III）、塩化クロム（II）、塩化クロム（III）、臭化クロム（II）、臭化クロム（III）、ヨウ化クロム（II）、ヨウ化クロム（III）等のクロム化合物；フッ化鉄（II）、塩化鉄（II）、塩化鉄（III）、臭化鉄（II）、ヨウ化鉄（II）等の鉄化合物；フッ化コバルト（II）、塩化コバルト（II）、臭化コバルト（II）、ヨウ化コバルト（II）等のコバルト化合物等が挙げられる。これらのルイス酸のなかでも、ホウ素化合物およびアルミニウム化合物が好ましく、なかでも、アルミニウム化合物がより好ましい。ホウ素化合物の好ましい具体例としては、塩化ホウ素（III）が挙げられる。アルミニウム化合物の好ましい具体例としては、塩化アルミニウム（III）、メチルアルミニウムジクロリド、ジメチルアルミニウムクロリドおよびトリフェニルアルミニウムが挙げられる。これらの好ましい化合物のなかでも、塩化アルミニウム（III）が特に好ましい。上述のルイス酸は、１種類のルイス酸を単独で用いてもよいし、２種以上のルイス酸を組み合わせて用いてもよい。また、上述のルイス酸は、市販のものを用いればよい。
－一般式［４］で示される化合物－
　本発明の電解液に係る一般式［４］で示される化合物（以下、本発明に係る一般式［４］で示される化合物と略記する場合がある。）は、下記一般式で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
（一般式［４］中、４つのＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基またはパーフルオロフェニル基を表す。）。
　一般式［４］におけるＲ４で示される炭素数１～６のアルキル基としては、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、炭素数１のアルキル基がより好ましい。また、該アルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、なかでも、直鎖状が好ましい。このようなアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、２-メチルブチル基、１，２-ジメチルプロピル基、１-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、２-メチルペンチル基、１，２-ジメチルブチル基、２，３-ジメチルブチル基、１-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらのアルキル基のなかでも、炭素数１～３の直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキル基が好ましく、炭素数１～３の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　一般式［４］におけるＲ４で示される炭素数１～６のパーフルオロアルキル基としては、炭素数１～３のパーフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１のパーフルオロアルキル基がより好ましい。また、該パーフルオロアルキル基としては、直鎖状、分枝状もしくは環状のいずれであってもよく、なかでも、直鎖状が好ましい。このようなパーフルオロアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-ｎ-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ペンタフルオロシクロプロピル基、ノナフルオロ-ｎ-ブチル基、ノナフルオロイソブチル基、ノナフルオロ-sec-ブチル基、ノナフルオロ-tert-ブチル基、ヘプタフルオロシクロブチル基、パーフルオロ-ｎ-ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ-sec-ペンチル基、パーフルオロ-tert-ペンチル基、パーフルオロネオペンチル基、パーフルオロ-２-メチルブチル基、パーフルオロ-１，２-ジメチルプロピル基、パーフルオロ-１-エチルプロピル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロ-ｎ-ヘキシル基、パーフルオロイソヘキシル基、パーフルオロ-sec-ヘキシル基、パーフルオロ-tert-ヘキシル基、パーフルオロネオヘキシル基、パーフルオロ-２-メチルペンチル基、パーフルオロ-１，２-ジメチルブチル基、パーフルオロ-２，３-ジメチルブチル基、パーフルオロ-１-エチルブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。これらのパーフルオロアルキル基のなかでも、炭素数１～３の直鎖状、分枝状もしくは環状のパーフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～３の直鎖状のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基がさらに好ましい。
　一般式［４］における４つのＲ４は、同一の基であってもよいし、異なる基であってもよく、なかでも、４つのＲ４は、すべて同一の基であることが好ましい。
　一般式［４］におけるＲ４としては、炭素数１～６のアルキル基および炭素数１～６のパーフルオロアルキル基が好ましく、なかでも、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基がより好ましい。
　一般式［４］で示される化合物の具体例としては、例えば、マグネシウムビス（メタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（エタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ｎ-プロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（イソプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ｎ-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（イソブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（sec-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（tert-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（シクロブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ｎ-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（イソペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（sec-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（tert-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ネオペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（２-メチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（１，２-ジメチルプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（１-エチルプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（シクロペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ｎ-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（イソヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（sec-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（tert-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ネオヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（２-メチルペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（１，２-ジメチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（２，３-ジメチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（１-エチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（シクロヘキサンスルホニル）イミド等の炭素数２～１２のマグネシウムビス（アルカンスルホニル）イミド；マグネシウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ヘプタフルオロ-ｎ-プロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ヘプタフルオロイソプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ノナフルオロ-ｎ-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ノナフルオロイソブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ノナフルオロ-sec-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ノナフルオロ-tert-ブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ヘプタフルオロシクロブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-ｎ-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロイソペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-sec-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-tert-ペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロネオペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-２-メチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-１，２-ジメチルプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-１-エチルプロパンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロシクロペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-ｎ-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロイソヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-sec-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-tert-ヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロネオヘキサンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-２-メチルペンタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-１，２-ジメチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-２，３-ジメチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロ-１-エチルブタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（パーフルオロシクロヘキサンスルホニル）イミド等の炭素数２～１２のマグネシウムビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミド；マグネシウムビス（フェニルスルホニル）イミド；マグネシウムビス（パーフルオロフェニルスルホニル）イミド等が挙げられる。
　これらの化合物のなかでも、炭素数２～１２のマグネシウムビス（アルカンスルホニル）イミド、炭素数２～１２のマグネシウムビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドが好ましく、なかでも、マグネシウムビス（メタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（エタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ｎ-プロパンスルホニル）イミド等の炭素数２～６のマグネシウムビス（アルカンスルホニル）イミド；マグネシウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ヘプタフルオロ-ｎ-プロパンスルホニル）イミド等の炭素数２～６のマグネシウムビス（パーフルオロアルカンスルホニル）イミドがより好ましく、マグネシウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、マグネシウムビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドがさらに好ましく、マグネシウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが特に好ましい。
－本発明に係る溶媒－
　本発明の電解液に係る溶媒（以下、本発明に係る溶媒と略記する場合がある。）としては、本発明に係る一般式［１］で示される化合物および／または本発明に係るルイス酸もしくは本発明に係る一般式［４］で示される化合物を溶解し得るものが好ましい。このような溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、カーボネート系溶媒、ニトリル系溶媒、スルホン系溶媒等が挙げられる。上述の溶媒は、１種類の溶媒を単独で用いてもよいし、２種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。また、上述の溶媒は、市販のものを用いればよい。
　エーテル系溶媒の具体例としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル（１，２-ジメトキシエタン）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２-メチルテトラヒドロフラン、１，４-ジオキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭化水素系溶媒の具体例としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン（クロロホルム）、テトラクロロメタン（四塩化炭素）、１，２-ジクロロエタン等が挙げられる。カーボネート系溶媒の具体例としては、例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチルメチル、炭酸プロピレン等が挙げられる。ニトリル系溶媒の具体例としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、スクシノニトリル、ピメロニトリル、メトキシプロピオニトリル等が挙げられる。スルホン系溶媒の具体例としては、例えば、スルホラン、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、メチル-ｎ-プロピルスルホン、メチルイソプロピルスルホン、ｎ-ブチルメチルスルホン、イソブチルメチルスルホン、sec-ブチルメチルスルホン、tert-ブチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、エチル-ｎ-プロピルスルホン、エチルイソプロピルスルホン、ｎ-ブチルエチルスルホン、イソブチルエチルスルホン、sec-ブチルエチルスルホン、tert-ブチルエチルスルホン、ジ-ｎ-プロピルスルホン、ジイソプロピルスルホン、ｎ-ブチル-ｎ-プロピルスルホン、ジ-ｎ-ブチルスルホン等が挙げられる。
　これらの本発明に係る溶媒のなかでも、エーテル系溶媒およびスルホン系溶媒が好ましく、エーテル系溶媒がより好ましい。エーテル系溶媒の好ましい具体例としては、エチレングリコールジメチルエーテル（１，２-ジメトキシエタン）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および１，４-ジオキサンが挙げられる。スルホン系溶媒の好ましい具体例としては、スルホランが挙げられる。これらの好ましい溶媒のなかでも、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および１，４-ジオキサンがさらに好ましく、なかでも、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が特に好ましい。
　本発明に係る溶媒を２種以上組み合わせて用いる場合には、２種以上のエーテル系溶媒を組み合わせて用いることが好ましい。このような組み合わせの具体例としては、例えば、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との組み合わせ等が挙げられる。
－本発明の電解液－
　本発明の電解液は、本発明の一般式［１］で示される化合物と、本発明に係るルイス酸または本発明に係る一般式［４］で示される化合物とを、本発明に係る溶媒中で混合させたものである。
　本発明の電解液中の一般式［１］で示される化合物の濃度は、通常０．０１～５ｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．０５～３ｍｏｌ／Ｌ、より好ましくは０．１～１ｍｏｌ／Ｌである。
　本発明の電解液中のルイス酸または一般式［４］で示される化合物の含有量は、一般式［１］で示される化合物の構造式中の－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数に応じて、適宜決定すればよい。例えば、一般式［１］で示される化合物の構造式中における－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数が１の場合、一般式［１］で示される化合物１ｍｏｌに対して、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物の含有量は、通常０．１～６ｍｏｌ、好ましくは０．３～３ｍｏｌ、より好ましくは０．５～２．５ｍｏｌである。例えば、一般式［１］で示される化合物の構造式中における－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数が２の場合、一般式［１］で示される化合物１ｍｏｌに対して、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物の含有量は、通常０．２～１２ｍｏｌ、好ましくは０．６～６ｍｏｌ、より好ましくは１～５ｍｏｌである。例えば、一般式［１］で示される化合物の構造式中における－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数が３の場合、一般式［１］で示される化合物１ｍｏｌに対して、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物の含有量は、通常０．３～１８ｍｏｌ、好ましくは０．９～９ｍｏｌ、より好ましくは１．５～７．５ｍｏｌである。例えば、一般式［１］で示される化合物の構造式中における－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数が４の場合、一般式［１］で示される化合物１ｍｏｌに対して、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物の含有量は、通常０．４～２４ｍｏｌ、好ましくは１．２～１２ｍｏｌ、より好ましくは２～１０ｍｏｌである。
　本発明の電解液は、上述の構成成分のほかに、通常この分野で用いられる被膜形成剤、過充電防止剤、脱酸素剤、脱水剤、難燃剤等の添加剤、クラウンエーテル等の配位性の添加剤、ならびにリチウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド等のイオン性の添加剤等を含んでいてもよい。
　本発明の電解液は、一次電池、二次電池等のマグネシウム電池に用いることができ、マグネシウム二次電池の場合、高い酸化安定性を示し、安定的に繰り返し用いることができる。
　本発明の電解液は、本発明に係る一般式［１］で示される化合物と、本発明に係るルイス酸または本発明に係る一般式［４］で示される化合物とを、本発明に係る溶媒に混合または溶解させることにより製造することができる。すなわち、本発明に係る一般式［１］で示される化合物と、一般式［１］で示される化合物のｍｏｌ数および－ＯＭｇＸ１基および－ＯＭｇＸ２基の総数に応じて、上述したｍｏｌ数の本発明に係るルイス酸または本発明に係る一般式［４］で示される化合物を用い、当該一般式［１］で示される化合物および当該ルイス酸または当該一般式［４］で示される化合物を、上述の濃度範囲となるように本発明に係る溶媒に添加して混合または溶解させることにより製造することができる。なお、混合または溶解時に、必要に応じて－７８～３００℃の温度範囲となるように、溶媒（混合溶液）を加熱または冷却してもよく、なかでも、０～１５０℃の温度範囲となるように、溶媒（混合溶液）を加熱または冷却することが好ましい。また、混合または溶解させる操作の後に、必要に応じてろ過処理を行ってもよい。
　本発明の電解液は、本発明に係る一般式［１］で示される化合物、本発明に係るルイス酸または本発明に係る一般式［４］で示される化合物、および本発明に係る溶媒を含んでいればよく、例えば、一般式［１］で示される化合物と本発明に係る溶媒とで形成された上述の配位体も本発明に含まれる。すなわち、本発明の電解液には、一般式［１］で示される化合物とルイス酸または一般式［４］で示される化合物と溶媒とを混合してなるものだけでなく、一般式［１］で示される化合物と溶媒とで形成された配位体と、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物、および要すれば溶媒とを混合してなるものも包含される。
　一般式［１］で示される化合物が配位体を形成している場合、配位体を構成している一般式［１］で示される化合物の量（ｍｏｌ数）に対して、本発明に係るルイス酸または本発明に係る一般式［４］で示される化合物、および本発明に係る溶媒の使用量を決定すればよい。
－本発明の電気化学デバイス－
　本発明の電気化学デバイスは、正極と負極と本発明の電解液とを有するものである。なお、本発明においては、負極においてマグネシウムの反応を伴うものすべてが本発明の電解液（マグネシウム電池用電解液）における「マグネシウム電池」に含まれる。上述のマグネシウムの反応とは、例えば、マグネシウム金属と電解液との界面におけるマグネシウムの溶解・析出、炭素系材料でのマグネシウムイオンのインターカレート反応、ビスマス等の元素とマグネシウムが合金化する反応、酸化チタン等の電池材料にマグネシウムイオンが、例えば、１Ｖ以下等の低い電位で吸蔵・放出される反応等が含まれる。マグネシウム電池の種類としては、例えば、一次電池、二次電池、空気電池、電気二重層キャパシタ等が挙げられ、なかでも、二次電池が好ましい。
　本発明の電気化学デバイスにおける正極としては、例えば、集電体と、正極活物質、導電助剤および結着剤由来の集電体被覆層を含む正極等が挙げられる。すなわち、集電体と、その表面に、正極活物質、導電助剤および結着剤から形成される活物質層とを有する正極等が挙げられる。
　集電体としては、通常この分野で用いられている公知の集電体を用いることができる。このような集電体の具体例としては、例えば、白金、銅、ステンレス（SUS）、ハステロイ、アルミニウム、鉄、クロム、ニッケル、チタン、インコネル、モリブデン、グラファイト、カーボン等の導電性の材料から構成され、板、箔、メッシュ、エキスパンドグリッド（エキスパンドメタル）、パンチドメタル等の形状を有する集電体が挙げられる。該集電体のメッシュの目開き、線径、メッシュ数等は特に限定されない。該集電体の厚さは特に限定されず、なかでも、１μｍ以上３００μｍ以下が好ましい。該集電体の大きさは、電池の使用用途に応じて決定される。大型の電池に用いられる大型の電極を作製するのであれば、面積の大きな集電体が用いられ、小型の電極を作製するのであれば、面積の小さな集電体が用いられる。
　正極活物質の具体例としては、例えば、コバルト、マンガン、バナジウム、アルミニウム、鉄、ケイ素、リン、ニッケル、モリブデン、チタン、タングステン、ルテニウム、銅、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ニオブ、ランタノイド元素、炭素、硫黄、マグネシウム、白金、ハフニウム、スカンジウム、ジルコニウム、オスミウム、イリジウム、金、水銀、タリウム、鉛、スズ、アンチモン；これらの酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物、シアン化物、ハロゲン化物、ホウ素化物、ケイ酸化物、リン酸化物、ホウ酸化物、マンガン酸化物、硫酸化物；あるいは、これらの複塩等が挙げられる。これらの活物質のなかでも、モリブデン；モリブデンの酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物、シアン化物、ハロゲン化物、ホウ素化物、ケイ酸化物、リン酸化物、ホウ酸化物、マンガン酸化物、硫酸化物；あるいは、これらの複塩が好ましい。なお、上述の活物質は、複数の金属、複数の化合物を併せた構成であってもよく、マグネシウム、カリウム等の金属や、硫黄、ホウ素、リン等がドープされていてもよく、水和物であってもよい。
　上述したような金属を主体とする活物質の具体例としては、例えば、Mo6S8、V2O5、MnO2、Mn2O3、Mn3O4、RuO2、TiO2、Co3O4、MoO3、Co3O4、CoO、CoO2、WO3、PbO2、Pb3O4、NiFe(CN)6、CuFe(CN)6、Ni[Fe(CN)6]0.7・4.7H2O、Cu[Fe(CN)6]0.7・3.6H2O、MgMo6S8、MgVPO4F、MgFePO4F、MgMnPO4F、MgFePO4、Mg0.1V2O5、MgNiO2、MgCoO2、MgCo2O4、TiNb2O7、Mg0.5Hf0.5Sc1.0(MoO4)3、MgZrWO4、MgFe2O4、MgMn2O4、MgNi2O4、MgCr2O4、MgCoSiO4、MgFeSiO4、MgNiSiO4、MgMnSiO4、MgNi0.9Mn0.1SiO4、MgVSiO4、MgCuSiO4、Mg1.03Mn0.97SiO4、MgMnNiO4、MgMn1.15Ni0.6Ti0.25O4、Mg0.75Fe0.25Ca(SiO3)2、Mg0.59Co0.41CaSiO、Mg0.71Fe1.29(SiO3)2、Mg1.88Fe0.12(SiO3)2、MgAg0.5Fe0.95Nb0.05O4、Mg2SiO4、KMnO4、Mg(MnO4)2、NiCl2、CoCl2、FeCl2、CrCl2、FeF3、MnF3、LaF3、NiS、FeS、CuS、CoS、ZrS2、WS2、CoS2、MoS2、MnS2、NbS2、NbS3、TiS2、TiB2、ZrB2、MoB2、VS2、WSe2、Cu2Se、Mo9Se11、NiSSe、VBO3、TiBO3、MnBO3、CoBO3、V0.5Fe0.5BO3、V0.5Ti0.5BO3、V0.5Ti0.3Fe0.2BO3、V2O5・MgCl2・P2O5から構成される活物質；Fe2+、Cu2+、Ti2+、Cd2+等の金属カチオンとポリサルファイドとの塩；ボロン（B）をドープしたMg2SiO4；TiNb2O7とグラフェンの複合体；KMnO4と塩酸から合成されるアモルファス構造の活物質；MoS2やV2O5の炭素複合体；エアロゲル状V2O5；ナノワイヤ状Mn3O4；結晶水を含んだMnO2；多孔質のMn3O4ナノ粒子；ナノチューブ状のTiS2；カリウムをドープしたK-αMnO2；プルシアンブルー類似体等が挙げられる。
　また、正極活物質として、例えば、硫黄；有機硫黄化合物；ラジカル化合物；有機化合物；高分子化合物；含硫黄高分子化合物；ラジカル高分子；機能性化合物；層状炭素、多孔質炭素、活性炭等の電気二重層を形成する材料等を用いてもよい。このような材料は、マグネシウムが酸化された形態で含まれていてもよく、硫黄、リン、ホウ素などを混合した形態であってもよい。さらには、一部がハロゲン化されたような形態であってもよい。
　上述したような有機物を主体とする活物質の具体例としては、例えば、ルベアン酸、２，５-dimercapto-１，３，４-thiadiazole（DMcT）、トリオキソトリアンギュレン、２，２，６，６-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ（TEMPO）、４-ヒドロキシ-２，２，６，６-テトラメチルピペリジニルオキシ（４-ヒドロキシ-TEMPO）、ジメトキシベンゾキノン（DMBQ）、９，１０-アントラキノン、ポルフィリン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン、フタロシアニンマグネシウム、マグネシウムアントラセン、ポリアニリン、ポリキノン誘導体、キノン系高分子、Poly(hydroquinoyl-benzoquinonyl sulfide)、Carbyne polysulfide、poly-２，２'-dithiodianiline（PDTDA）、ポリ（４-メタクリロイルオキシ-２，２，６，６-テトラメチルピペリジン-Ｎ-オキシル）（PTMA）、Poly(anthraquinonyl)sulfide、フラーレン、S-BUMB18C6、S-UOEE、フッ化黒鉛、銅を混合したフッ化黒鉛、フッ化グラフェン等が挙げられる。
　正極活物質の結晶構造は、いずれの構造であってもよく、アモルファス構造であっても構わない。さらに、物理的又は化学的処理や電解液中のイオンの吸蔵・放出によりその結晶構造が変化してもよく、それが全体でなく一部であってもよい。また、結晶構造を変化させてＸ線結晶構造解析でピークの位置が変化した構造でもよく、ＸＰＳで変化が確認されるような処理が行われていてもよい。
　正極活物質の粒子サイズは特に制限されず、なかでも、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましい。
　正極活物質は、１種類の活物質を単独で用いてもよいし、２種以上の活物質を組み合わせて用いてもよい。
　導電助剤としては、通常この分野で用いられている公知の導電助剤を用いることができる。このような導電助剤の具体例としては、例えば、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、ファーネスブラック、サーマルブラック等のカーボンブラックが挙げられ、なかでも、アセチレンブラックが好ましい。
　結着剤としては、通常この分野で用いられている公知の結着剤を用いることができる。このような結着剤の具体例としては、例えば、ポリフッ化ビニリデン（PVDF）、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）、ポリアミド、ポリアクリル酸等からなる結着剤が挙げられる。
　集電体被覆層（活物質層）中に含まれる正極活物質、導電助剤および結着剤の含有量は、通常この分野で用いられる量に準じて適宜設定すればよい。
　上述の集電体、正極活物質、導電助剤および結着剤は、市販のもの、あるいは公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　上述の集電体被覆層（活物質層）中には、正極活物質、導電助剤および結着剤以外に、支持塩、イオン伝導性ポリマー、バインダーポリマー等のその他の材料を含んでいてもよい。支持塩としては、例えば、Li(C2F5SO2)2N（LiBETI）、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAsF6、LiCF3SO3等が挙げられる。イオン伝導性ポリマーとしては、例えば、ポリエチレンオキシド（PEO）系のポリマー、ポリプロピレンオキシド（PPO）系のポリマー等が挙げられる。バインダーポリマーとしては、例えば、ポリフッ化ビニリデン（PVDF）、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）、カルボキシメチルセルロース（CMC）、スチレンブタジエン共重合体（SBR）、アクリロニトリルブタジエン共重合体（NBR）、ポリアクリロニトリル（PAN）、エチレンビニルアルコール共重合体（EVOH)、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリビニルエーテル、ポリイミド等が挙げられる。集電体被覆層（活物質層）中に含まれる上述の材料の含有量は、通常この分野で用いられる量に準じて適宜設定すればよい。また、上述の材料は、市販のものを用いればよい。
　上述の正極の作成方法は、自体公知の方法に準じて為されればよい。
　本発明の電気化学デバイスにおける負極は、マグネシウムの反応が可能なものであれば特に制限はない。このような負極の具体例としては、例えば、金属マグネシウム、マグネシウム合金等のマグネシウムまたはマグネシウムイオンを吸蔵・放出できる素材からなるものが挙げられ、なかでも、金属マグネシウムが好ましい。
　マグネシウム合金の具体例としては、例えば、Mg-Bi合金、Mg-Sb合金、Mg-In合金、Mg-Zn合金、Mg-Zr合金、Mg-Sn合金、Mg-Cd合金、Mg-Co合金、Mg-Mn合金、Mg-Ga合金、Mg-Pb合金、Mg-Ni合金、Mg-Cu合金、Mg-Al合金、Mg-Ca合金、Mg-Li合金、Mg-Bi-Sb合金、Mg-Al-Zn合金、Mg-Zn-Zr合金、Mg-In-Ni合金、他に希土類元素を含む合金等が挙げられる。
　本発明の電気化学デバイスにおける負極としては、マグネシウムイオンを吸蔵・放出できる素材以外にも、要すれば集電体、活物質、導電助剤、結着剤、支持塩、および／またはイオン伝導性ポリマーを含んでいてもよい。具体的には、負極そのものとしてマグネシウムイオンを吸蔵・放出できる素材を用いてもよいし、集電体とその表面に形成された負極材料層とを有するものとして、該負極材料層にマグネシウムイオンを吸蔵・放出できる素材と、要すれば活物質、導電助剤、結着剤、支持塩、および／またはイオン伝導性ポリマーとを用いてもよい。なかでも、負極そのものとしてマグネシウムイオンを吸蔵・放出できる素材を用いるものが好ましい。該負極に含まれうる集電体、活物質、導電助剤、結着剤、支持塩およびイオン伝導性ポリマーは、上述の正極に含まれうるそれらと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
　本発明の電気化学デバイスは、正極と負極と本発明の電解液以外に、さらにセパレータを有していてもよい。該セパレータとしては、正極と負極とを電気的に絶縁し、かつマグネシウムイオンが透過可能なものであれば特に制限はない。このようなセパレータの具体例としては、例えば、ガラス繊維（グラスファイバー）、多孔性ポリエチレン、多孔性ポリプロピレン、多孔性ポリエチレンと多孔性ポリプロピレンとを重ね合わせた複層構造のもの等の多孔性ポリオレフィン等の微多孔性高分子が挙げられる。
　以下、実施例および比較例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
　実施例１：電解液１の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）４５ｍＬに、メタンスルホン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）２．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０～－７０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）１５ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、－６０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）４０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のメタンスルホン酸および目的物のメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　メタンスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．４６（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３），１４．６６（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）．
　メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．３３（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）．
　１Ｈ-ＮＭＲの測定結果から、得られたメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、メタンスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１５ｍＬに、（１）で得られたメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）０．８５ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．００ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で４時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液１［メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　実施例２：電解液２の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１１．７５ｍＬと１，４-ジオキサン２．２５ｍＬの混合溶媒に、実施例１の（１）で得られたメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）０．８５ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．００ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液２［メタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル－１，４-ジオキサン溶液］を得た。
　実施例３：電解液３の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）７５ｍＬに、トリフルオロメタンスルホン酸（富士フイルム和光純薬（株）製）７．５０ｇ（５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－３０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）２５ｍＬ（５０ｍｍｏｌ）を滴下し、－３０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）６０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のトリフルオロメタンスルホン酸および目的物のトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲならびに１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　トリフルオロメタンスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１３．９２－１４．０４（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）．
１９Ｆ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：－７７．６８（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）．
　トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：原料に起因するシグナルは観測されなかった。
１９Ｆ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：－７７．６５（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）．
　１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果から、得られたトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、トリフルオロメタンスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１５ｍＬに、（１）で得られたトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０５ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５０ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液３［トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　実施例４：電解液４の調製
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬（株）製）１５ｍＬに、実施例３の（１）で得られたトリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０５ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．５０ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を６０℃で１０分間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液４［トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を得た。
　実施例５：電解液５の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、ジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）（富士フイルム和光純薬（株）製）４２ｍＬに、ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）１０．００ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られたジエチルエーテル溶液に、－４０℃下で、濃度１Ｍのイソプロピルマグネシウムクロリド（ｉ-Ｃ３Ｈ７ＭｇＣｌ）のジエチルエーテル溶液（東京化成工業（株）製）３３．３ｍＬ（３３．３ｍｍｏｌ）を滴下し、－２０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）４０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ｎ-Ｃ４Ｆ９Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸および目的物のノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲならびに１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１２．８４（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）．
１９Ｆ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：－８０．４６（ｍ，３Ｆ，ＣＦ３），－１１４．７６（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２），－１２１．３３（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２），－１２５．６５（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２）．
　ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：原料に起因するシグナルは観測されなかった。
１９Ｆ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：－８０．３２（ｍ，３Ｆ，ＣＦ３），－１１４．７６（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２），－１２１．３３（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２），－１２５．６５（ｍ，２Ｆ，ＣＦ２）．
　１Ｈ-ＮＭＲおよび１９Ｆ-ＮＭＲの測定結果から、得られたノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬに、（１）で得られたノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ｎ-Ｃ４Ｆ９Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０８ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．６７ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液５［ノナフルオロ-１-ブタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　実施例６：電解液６の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）６８ｍＬに、ベンゼンスルホン酸（東京化成工業（株）製）７．１２ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）２２．５ｍＬ（４５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、－６０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）６０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、ベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ６Ｈ５Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のベンゼンスルホン酸および目的物のベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、ベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　ベンゼンスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１３．５２（ｓ，１Ｈ，ＯＨ），７．３５－７．４０（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．６２－７．６８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
　ベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．２５－７．４０（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５５－７．６５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
　１Ｈ-ＮＭＲの測定結果から、得られたベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、ベンゼンスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬに、（１）で得られたベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ６Ｈ５Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０８ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．００ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で４時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液６［ベンゼンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　実施例７：電解液７の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）４５ｍＬに、エタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）３．６８ｇ（３０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０～－７０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）１５ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、－６０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）４０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、エタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ２Ｈ５Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のエタンスルホン酸および目的物のエタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、エタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　エタンスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），２．５３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２），１３．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＯＨ）．
　エタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ３），２．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ，ＣＨ２）．
　１Ｈ-ＮＭＲの測定結果から、得られたエタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、エタンスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）２０ｍＬに、（１）で得られたエタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ２Ｈ５Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０３ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．３３ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で３時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液７［エタンスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　実施例８：電解液８の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）４５ｍＬに、エタンジスルホン酸二水和物（東京化成工業（株）製）を１４５℃で１１時間真空乾燥させることにより得られた無水エタンジスルホン酸２．８５ｇ（１４．９９ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０～－７０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）１５ｍＬ（３０ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下し、－６０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）４０ｍＬを加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣｌＭｇＯ（Ｏ）２ＳＣ２Ｈ４Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料の無水エタンジスルホン酸および目的物のエタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　無水エタンジスルホン酸の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．８０（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２），１４．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ，ＯＨ）．
　エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．７７（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２）．
　１Ｈ-ＮＭＲの測定結果から、得られたエタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩は、無水エタンジスルホン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬに、（１）で得られたエタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩（ＣｌＭｇＯ（Ｏ）２ＳＣ２Ｈ４Ｓ（Ｏ）２ＯＭｇＣｌ）１．０１ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．３３ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で３時間撹拌した後、室温まで冷却することにより、電解液８［エタンジスルホン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　比較例１：比較電解液１の調製
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）５．１５ｍＬに、ｎ-ブタンチオール（富士フイルム和光純薬（株）製）０．９３ｇ（１０．３０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０℃下で、濃度２Ｍのエチルマグネシウムクロリド（ＥｔＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）５．１５ｍＬ（１０．３０ｍｍｏｌ）を滴下し、－５０℃で２時間攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、該溶液に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）１．３７ｇ（１０．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）３０．９０ｍＬに溶解させた溶液を滴下した後、室温で終夜撹拌することにより、比較電解液１［ｎ-Ｃ４Ｈ９ＳＭｇＣｌ－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を得た。
　比較例２：比較電解液２の調製
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）５．４５ｍＬに、ｎ-ブタンチオール（富士フイルム和光純薬（株）製）０．９８ｇ（１０．９０ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、－６０℃下で、濃度２Ｍのエチルマグネシウムクロリド（ＥｔＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）５．４５ｍｌ（１０．９０ｍｍｏｌ）を滴下し、－５０℃で２時間攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、該溶液に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．７３ｇ（５．４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）３２．７０ｍＬに溶解させた溶液を滴下した後、室温で終夜撹拌することにより、比較電解液２［（ｎ-Ｃ４Ｈ９ＳＭｇＣｌ）２－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を得た。
　比較例３：比較電解液３の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）３７ｍＬに、ベンゼンスルフィン酸（Amel Pharmatech社製）３．５０ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られたジエチルエーテル溶液に、－７０℃下で、濃度２Ｍのフェニルマグネシウムクロリド（ＰｈＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）１２．３ｍＬ（２４．６ｍｍｏｌ）を滴下し、－２０℃で３０分攪拌した。反応溶液を室温まで昇温した後、反応溶液を減圧濃縮して生成した固体に、ジイソプロピルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）３３ｍＬが加えて室温で１時間撹拌した。生じた白色固体をろ取し、８０℃で一晩減圧乾燥することにより、ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ６Ｈ５Ｓ（Ｏ）ＯＭｇＣｌ）を得た。
　以下に、原料のベンゼンスルフィン酸および目的物のベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果を示すとともに、ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩の構造式を示す。
　ベンゼンスルフィン酸の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：５．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＯＨ），７．４２－７．５２（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５６－７．６４（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
　ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩の１Ｈ-ＮＭＲの測定結果：
１Ｈ-ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ-ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．２５－７．４５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．５０－７．６５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ）．
　１Ｈ-ＮＭＲの測定結果から、得られたベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩は、ベンゼンスルフィン酸と異なる構造であることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬに、（１）で得られたベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ６Ｈ５Ｓ（Ｏ）ＯＭｇＣｌ）０．６８ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３３ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却後、ろ過することにより、比較電解液３［ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　比較例４：比較電解液４の調製
　アルゴンガス雰囲気下、トリエチレングリコールジメチルエーテル（富士フイルム和光純薬（株）製）１０ｍＬに、比較例３の（１）で得られたベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩（Ｃ６Ｈ５Ｓ（Ｏ）ＯＭｇＣｌ）０．６８ｇ（２．５０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．６７ｇ（５．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を８０℃で１時間撹拌した後、室温まで冷却後、ろ過することにより、比較電解液４［ベンゼンスルフィン酸マグネシウムクロリド塩－２塩化アルミニウム／トリエチレングリコールジメチルエーテル溶液］を得た。
　比較例５：比較電解液５の調製
　アルゴンガス雰囲気下、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）５．００ｍＬに、ｐ-イソプロピルベンゼンチオール（富士フイルム和光純薬（株）製）１．５２ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）を添加した。得られたＴＨＦ溶液に、室温下で、濃度２Ｍのエチルマグネシウムクロリド（ＥｔＭｇＣｌ）のＴＨＦ溶液（東京化成工業（株）製）５．００ｍＬ（１０．００ｍｍｏｌ）を滴下し、終夜攪拌した。反応溶液に、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）（富士フイルム和光純薬（株）製）０．８８ｇ（６．６７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（富士フイルム和光純薬（株）製）１０．００ｍＬに溶解させた溶液を滴下した後、室温で５時間撹拌することにより、比較電解液５［ｐ-ｉ-Ｃ３Ｈ７-Ｃ６Ｈ４ＳＭｇＣｌ－塩化アルミニウム／テトラヒドロフラン溶液］を得た。
　評価例１：各種電解液のサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定
　調液直後の電解液１～８、および比較電解液１～５を用いて、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定を行った。
　ＣＶ測定は、以下の方法で実施した。すなわち、３極式のビーカーセルを用い、作用極に白金電極（直径３ｍｍ；ＢＡＳ（株）製）、対極および参照極にマグネシウムロッド（直径１．６ｍｍ；（株）ニラコ製）を使用した。ビーカーには電解液２ｍＬを加え、室温下（２５℃）、５ｍＶ／ｓの掃引速度で－１．５～３．５Ｖの範囲の測定を行った。該測定には、電気化学測定システム（BioLogic社製）を使用した。該測定において、電解液の酸化分解に伴う電流が確認されたマグネシウム参照極に対する電位（酸化分解電位）を基準に酸化安定性を判定した。
　各電解液の酸化安定性（１０サイクル目）の結果を表１に示す。
　また、各電解液の１０サイクル目の結果を図１～１３に示す（図１：電解液１、図２：電解液２、図３：電解液３、図４：電解液４、図５：電解液５、図６：電解液６、図７：電解液７、図８：電解液８、図９：比較電解液１、図１０：比較電解液２、図１１：比較電解液３、図１２：比較電解液４、図１３：比較電解液５）。なお、図中の横軸は、参照極の電位を基準とした作用極の電位を表し、縦軸（ｍＡ／ｃｍ２）は各電位において観測された電流値を作用極の表面積で割った電流密度を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　表１および図１～１３の結果から、本発明の電解液（電解液１～８）の酸化安定性は、いずれもマグネシウム参照極に対して＋３．０Ｖ以上であった。その一方で、チオールのマグネシウム塩からなる電解液（比較電解液１、２および５）やスルフィン酸のマグネシウム塩からなる電解液（比較電解液３および４）の酸化安定性は、いずれもマグネシウム参照極に対して＋２．８Ｖ以下であった。
　以上のことから、一般式［１］で示される化合物を含有する本発明の電解液は、チオールのマグネシウム塩からなる電解液やスルフィン酸のマグネシウム塩からなる電解液よりも高い酸化安定性を有することが分かった。
　評価例２：電気化学デバイスの作製および充放電試験
　文献（J. Electrochem. Soc., 2014, 161, A593）に記載の方法に準じて作製したMo6S8、デンカブラック（デンカ（株）製）およびポリフッ化ビニリデン（PVDF）（（株）クレハ製）を重量比で７０：１５：１５で混合したペーストをカーボンペーパー（TGP-H-030；東レ（株）製）に塗布し、８０℃で１時間、１２０℃で５時間真空乾燥することにより、正極を作製した。次いで、CR2032コインセル（SUS316L；宝泉（株）製）内に、直径１６ｍｍに加工された、該正極、セパレータ（GA-100；ADVANTEC社製）、負極（AZ31、（株）ナカガワメタル製）を積層させ、実施例８で調製した電解液８を充填することにより、マグネシウム二次電池を作製した。
　室温下、カットオフ電位０．５～１．９Ｖ、Ｃ／２０のレートで定電流充放電試験を行い、得られた充放電曲線を図１４に示す。なお、図中の横軸（ｍＡｈ／ｇ）は、各電位における放電容量を表し、縦軸は、参照極の電位を基準とした作用極の電位を表す。また、図１４中において、実線は１サイクル目の結果を表し、波線は５サイクル目の結果を表し、点線は１０サイクル目の結果を表す。
　図１４の結果から明らかなように、本発明の電解液を用いて作製した電池は、二次電池デバイスとして作動することが分かった。
　本発明のマグネシウム電池用電解液は、高い酸化分解電位を有することから、例えば、マグネシウム二次電池用の電解液として有用なものである。

Claims (15)

  1. 一般式［１］で示される化合物と、ルイス酸または一般式［４］で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （一般式［４］中、４つのＲ４は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基またはパーフルオロフェニル基を表す。）。
  2. 前記マグネシウム電池用電解液が、一般式［１］で示される化合物と、ルイス酸と、溶媒とを混合してなるものである、請求項１に記載の電解液。
  3. 前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２］または一般式［３］で示される化合物である、請求項１に記載の電解液：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （一般式［２］中、Ｒ２は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （一般式［３］中、Ｒ３は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のハロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、前記に同じ。）。
  4. 前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２'］で示される化合物である、請求項１に記載の電解液：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （一般式［２'］中、Ｒ２'は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）。
  5. ルイス酸が、ベリリウム、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、チタン、クロム、鉄、コバルトまたはスズを元素として含むルイス酸である、請求項１に記載の電解液。
  6. ルイス酸が、アルミニウムを元素として含むルイス酸である、請求項１に記載の電解液。
  7. ルイス酸が、塩化アルミニウムである、請求項１に記載の電解液。
  8. 一般式［１］で示される化合物におけるＸ１およびＸ２が、クロロ基またはブロモ基である、請求項１に記載の電解液。
  9. 一般式［１］で示される化合物におけるＸ１およびＸ２が、クロロ基である、請求項１に記載の電解液。
  10. 溶媒が、エーテル系溶媒、カーボネート系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒またはスルホン系溶媒である、請求項１に記載の電解液。
  11. 溶媒が、エーテル系溶媒である、請求項１に記載の電解液。
  12. 請求項１に記載の電解液、正極および負極を含む、電気化学デバイス。
  13. 一般式［１］で示される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    ［一般式［１］中、Ｘ１は、ハロゲノ基を表し、Ｒ１は、－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、ハロゲノ基を表す。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基；－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ハロゲノ基または－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいは－ＳＯ３ＭｇＸ２（Ｘ２は、前記に同じ。）で示される基を有していてもよいビフェニル基を表す。］。
  14. 前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２］または一般式［３］で示されるものである、請求項１３に記載の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    （一般式［２］中、Ｒ２は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のハロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    （一般式［３］中、Ｒ３は、炭素数１～１０のアルキレン基；炭素数１～１０のハロアルキレン基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはハロゲノ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリーレン基；あるいはビフェニレン基を表し、Ｘ１およびＸ２は、前記に同じ。）。
  15. 前記一般式［１］で示される化合物が、一般式［２'］で示されるものである、請求項１３に記載の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    （一般式［２'］中、Ｒ２'は、炭素数１～１０のアルキル基；炭素数１～１０のフルオロアルキル基；炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基またはフルオロ基を有していてもよい炭素数６～１４のアリール基；あるいはビフェニル基を表し、Ｘ１は、前記に同じ。）。
PCT/JP2019/051330 2018-12-27 2019-12-26 硫黄系マグネシウム電池用電解液 WO2020138377A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19905826.4A EP3904337A4 (en) 2018-12-27 2019-12-26 SULFUR BASED ELECTROLYTIC SOLUTION FOR MAGNESIUM BATTERY
JP2020562465A JPWO2020138377A1 (ja) 2018-12-27 2019-12-26 硫黄系マグネシウム電池用電解液
CN201980081335.1A CN113166043A (zh) 2018-12-27 2019-12-26 硫系镁电池用电解液
KR1020217010986A KR20210107620A (ko) 2018-12-27 2019-12-26 유황계 마그네슘 전지용 전해액
US17/417,276 US20220069354A1 (en) 2018-12-27 2019-12-26 Sulfur-based electrolyte solution for magnesium cell

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-246327 2018-12-27
JP2018246327 2018-12-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020138377A1 true WO2020138377A1 (ja) 2020-07-02

Family

ID=71125969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/051330 WO2020138377A1 (ja) 2018-12-27 2019-12-26 硫黄系マグネシウム電池用電解液

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220069354A1 (ja)
EP (1) EP3904337A4 (ja)
JP (1) JPWO2020138377A1 (ja)
KR (1) KR20210107620A (ja)
CN (1) CN113166043A (ja)
TW (1) TW202038500A (ja)
WO (1) WO2020138377A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022239197A1 (ja) * 2021-05-13 2022-11-17 日本電信電話株式会社 一次電池

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004265675A (ja) * 2003-02-28 2004-09-24 Sanyo Electric Co Ltd 非水電解質電池
JP2011204670A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Sanyo Electric Co Ltd 非水電解質二次電池用正極及びその製造方法、並びに、当該正極を用いた非水電解質二次電池及びその製造方法
JP2012531725A (ja) * 2010-09-17 2012-12-10 エルジー・ケム・リミテッド マグネシウム二次電池用電極及びこれを備えたマグネシウム二次電池
JP2014022364A (ja) * 2012-12-03 2014-02-03 Dainippon Printing Co Ltd マグネシウムイオン二次電池およびこれを用いた電池パック
US20140178773A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Magnesium compound, electrolyte solution for magnesium battery, and magnesium battery including the electrolyte solution
US20150056499A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 Ut-Battelle, Llc Alkoxide-based magnesium electrolyte compositions for magnesium batteries
JP2015513381A (ja) * 2012-02-16 2015-05-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 電気化学マグネシウムセル及びその作製方法
JP2015518260A (ja) * 2012-06-11 2015-06-25 トヨタ自動車株式会社 マグネシウム電池用の電解液及びそれを含むマグネシウム電池
WO2016084924A1 (ja) 2014-11-28 2016-06-02 和光純薬工業株式会社 マグネシウム含有電解液
WO2017170976A1 (ja) 2016-04-01 2017-10-05 和光純薬工業株式会社 マグネシウムイオン含有電解液
WO2017204322A1 (ja) 2016-05-27 2017-11-30 和光純薬工業株式会社 リン系マグネシウムイオン含有電解液

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4417472B2 (ja) * 1999-06-08 2010-02-17 パナソニック株式会社 非水電解液マグネシウム二次電池

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004265675A (ja) * 2003-02-28 2004-09-24 Sanyo Electric Co Ltd 非水電解質電池
JP2011204670A (ja) * 2010-03-01 2011-10-13 Sanyo Electric Co Ltd 非水電解質二次電池用正極及びその製造方法、並びに、当該正極を用いた非水電解質二次電池及びその製造方法
JP2012531725A (ja) * 2010-09-17 2012-12-10 エルジー・ケム・リミテッド マグネシウム二次電池用電極及びこれを備えたマグネシウム二次電池
JP2014179336A (ja) * 2010-09-17 2014-09-25 Lg Chem Ltd マグネシウム二次電池用電極及びこれを備えたマグネシウム二次電池
JP2015513381A (ja) * 2012-02-16 2015-05-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 電気化学マグネシウムセル及びその作製方法
JP2015518260A (ja) * 2012-06-11 2015-06-25 トヨタ自動車株式会社 マグネシウム電池用の電解液及びそれを含むマグネシウム電池
JP2014022364A (ja) * 2012-12-03 2014-02-03 Dainippon Printing Co Ltd マグネシウムイオン二次電池およびこれを用いた電池パック
US20140178773A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Magnesium compound, electrolyte solution for magnesium battery, and magnesium battery including the electrolyte solution
US20150056499A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 Ut-Battelle, Llc Alkoxide-based magnesium electrolyte compositions for magnesium batteries
WO2016084924A1 (ja) 2014-11-28 2016-06-02 和光純薬工業株式会社 マグネシウム含有電解液
WO2017170976A1 (ja) 2016-04-01 2017-10-05 和光純薬工業株式会社 マグネシウムイオン含有電解液
WO2017204322A1 (ja) 2016-05-27 2017-11-30 和光純薬工業株式会社 リン系マグネシウムイオン含有電解液

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARESTA, MICHELE ET AL.: "Behaviour of [PdH(dppe)2]X (X=CF3SO3−, SbF6−, BF4−) as Proton or Hydride Donor: Relevance to Catalysis", CHEMISTRY: A EUROPEAN JOURNAL, vol. 10, no. 15, 2004, pages 3708 - 3716, XP055722862 *
ELECTROCHIMICA ACTA, vol. 121, 2014, pages 258 - 263
J. ELECTROCHEM. SOC., vol. 161, 2014, pages A593
NATURE, vol. 407, 2000, pages 724 - 727
See also references of EP3904337A4

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022239197A1 (ja) * 2021-05-13 2022-11-17 日本電信電話株式会社 一次電池

Also Published As

Publication number Publication date
EP3904337A1 (en) 2021-11-03
JPWO2020138377A1 (ja) 2021-11-11
TW202038500A (zh) 2020-10-16
KR20210107620A (ko) 2021-09-01
US20220069354A1 (en) 2022-03-03
CN113166043A (zh) 2021-07-23
EP3904337A4 (en) 2022-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Giffin Ionic liquid-based electrolytes for “beyond lithium” battery technologies
EP3132482B1 (en) Long cycle-life lithium sulfur solid state electrochemical cell
US10665898B2 (en) Electrolyte liquid, method for preparing the same, and lithium sulfur battery using the same
KR102152304B1 (ko) 리튬 이차 전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지
US20190103634A1 (en) Electrolyte for Lithium Secondary Battery and Lithium Secondary Battery Containing the Same
US9774058B2 (en) Polymer composition with electrophilic groups for stabilization of lithium sulfur batteries
JP5998292B2 (ja) 電解質の添加剤としての、フルオロイソプロピル誘導体の使用
CN105556728B (zh) 作为锂离子电池中电解质的添加剂的环氧乙烷基衍生物
JP6977713B2 (ja) マグネシウムイオン含有電解液
TW201635626A (zh) 可充電電池組電池及用於其的電解液調配物
TW201214838A (en) Non-aqueous electrolyte, and non-aqueous electrolyte cell using the same
KR20150079586A (ko) 이차 전지용 비수 전해액 및 리튬 이온 이차 전지
US20160079627A1 (en) Electrolyte for Lithium Secondary Battery and Lithium Secondary Battery Containing the Same
US9742032B2 (en) Compound and electrolyte of lithium secondary battery containing the same
JP6927205B2 (ja) リン系マグネシウムイオン含有電解液
WO2020138377A1 (ja) 硫黄系マグネシウム電池用電解液
Zhang et al. Long-life and high-rate-charging lithium metal batteries enabled by a flexible active solid electrolyte interphase layer
WO2020235615A1 (ja) マグネシウム電池
KR20180051207A (ko) 리튬 이차 전지용 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지
EP3832763A1 (en) Positive electrode active material for magnesium batteries
US9620817B2 (en) Liquid electrolyte for lithium batteries, method for producing the same, and lithium battery comprising the liquid electrolyte for lithium batteries
Song et al. Designer Anions for Better Rechargeable Lithium Batteries and Beyond
KR20140017336A (ko) 마그네슘 이차전지용 전해액 및 이를 포함하는 마그네슘 이차전지

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19905826

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020562465

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019905826

Country of ref document: EP

Effective date: 20210727