WO2020080797A1 - 피부장벽 강화용 조성물 - Google Patents

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WO2020080797A1
WO2020080797A1 PCT/KR2019/013516 KR2019013516W WO2020080797A1 WO 2020080797 A1 WO2020080797 A1 WO 2020080797A1 KR 2019013516 W KR2019013516 W KR 2019013516W WO 2020080797 A1 WO2020080797 A1 WO 2020080797A1
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WO
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skin
composition
skin barrier
strengthening
formula
Prior art date
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PCT/KR2019/013516
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최은정
김형준
이태룡
최현정
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(주)아모레퍼시픽
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin

Definitions

  • the present description relates to a composition for strengthening the skin barrier.
  • Skin performs a variety of functions that are essential for human body survival.
  • Barrier function to maintain homeostasis inside the human body in response to environmental changes, sensory function to recognize external changes, and body temperature control functions are among the most typical skin functions.
  • the barrier function of the skin is mainly expressed by the stratum corneum located at the outermost surface of the skin. Since the stratum corneum has been reported to affect not only the simple barrier function, but also the function, role, and structure of the inner living cell layer, that is, the epidermal or dermal layer, its importance continues to increase.
  • This stratum corneum is composed of dead keratinocytes and intercellular lipids, and plays a key function as a skin protective film that protects the skin from external stimuli and prevents moisture from evaporating inside.
  • keratinocytes in the stratum corneum create a skin barrier through differentiation and keratinization processes.
  • IL-4 and IL-13 play an important role in early atopic dermatitis (Donald Y.M. Leung et al., J Clin Invest. 2004, 113, 651-657).
  • Inflammation such as atopic dermatitis
  • the inflammation-relieving factor is a factor that is actively involved in the inflammation resolution of inflammation, and is naturally produced and secreted from immune cells (neutrophils, macrophages) in tissues in the late inflammatory response.
  • the inflammation-relieving factor has various forms such as lipids, proteins, and gas molecules, and among them, research on specialized pro-resolving lipid mediators (SPMs) has recently been actively conducted.
  • SPMs pro-resolving lipid mediators
  • the inflammation-relieving lipid factor is metabolite produced by metabolism of omega-3 polyunsaturated fatty acid (PUFA) eicosapentaenoic acid (EPA) or docosahexaenoic acid (DHA) in cells.
  • PUFA omega-3 polyunsaturated fatty acid
  • EPA eicosapentaenoic acid
  • DHA docosahexaenoic acid
  • One embodiment is to provide a (cosmetic) composition capable of enhancing the skin moisturizing power by strengthening the damaged skin barrier, particularly the skin barrier damaged by ultraviolet rays.
  • composition for strengthening the skin barrier comprising the compound represented by the formula (1) as an active ingredient.
  • R 1 to R 3 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group or a carboxyl group, at least one of R 1 to R 3 is a hydroxy group, and at least one of R 1 to R 3 is a carboxyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, and R 3 may be a carboxyl group.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in a concentration range of 0.01 pM to 100 ⁇ M.
  • the skin barrier strengthening may be characterized by improving the skin moisturizing power by reducing the moisture loss of the skin.
  • the skin barrier strengthening may be characterized by strengthening the skin barrier damaged by ultraviolet rays.
  • the composition may be a cosmetic composition.
  • the skin barrier may be strengthened by reducing the moisture loss of the skin and improving the damaged skin barrier by ultraviolet irradiation.
  • Keatin 1 is a graph measuring the effect on keratinocyte differentiation marker gene (Keratin 1) expression.
  • keratinocyte differentiation marker gene Keratin 10
  • Figure 3 is a graph measuring the effect on the expression of DSC1 (Desmocollin-1) gene, an intercellular conjugate (desmosome) constitutive factor.
  • the improvement of the skin barrier function means strengthening the barrier of the stratum corneum located at the outer shell of the skin.
  • the stratum corneum the primary protective layer of the skin, can be easily damaged by the external environment, and in the case of dry skin, the function of the skin barrier of the stratum corneum is improperly or damaged.
  • moisturizing power it is generally possible to solve a temporary problem through a prescription with a moisturizing agent, but it is difficult to solve a fundamental problem, and furthermore, a skin barrier damaged by ultraviolet rays cannot be improved through a prescription with a moisturizing agent. Accordingly, the present inventors confirmed that the compound represented by the specific chemical formula of the present invention can strengthen the skin barrier by solving the fundamental problem and completed the present invention.
  • composition for strengthening the skin barrier includes a compound represented by the following Chemical Formula 1 as an active ingredient.
  • R 1 to R 3 are each independently a hydrogen atom, a hydroxy group or a carboxyl group, at least one of R 1 to R 3 is a hydroxy group, and at least one of R 1 to R 3 is a carboxyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently a hydroxyl group, and R 3 may be a carboxyl group.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is one of the specialized pro-resolving lipid mediators (SPMs), which can improve skin barrier damage caused by ultraviolet rays and reduce skin moisture loss, thereby improving skin moisturizing ability. .
  • SPMs pro-resolving lipid mediators
  • the expression of keratinocyte differentiation marker gene in the skin and the decrease in the expression of the intercellular binding (desmosome) factor gene are observed, and the compound represented by Formula 1 is the keratinocyte differentiation marker gene
  • the composition according to one embodiment may have an excellent effect in strengthening the skin barrier damaged by ultraviolet rays by including the compound represented by Chemical Formula 1 as an active ingredient.
  • the compound represented by the formula (1) can increase the gene expression of the skin moisturizing factors aquaporin and filaggrin, and finally, by imparting moisturizing power to the skin, the skin barrier can be strengthened. That is, the composition according to one embodiment may have an excellent effect in improving the skin moisturizing power by reducing the moisture loss of the skin by including the compound represented by Formula 1 as an active ingredient.
  • compositions for strengthening the skin barrier comprising the compound represented by the formula (1) as an active ingredient, alone or in a pharmaceutically effective amount of the compound represented by the formula (1) or one or more pharmaceutically acceptable It may contain a carrier, excipient or diluent.
  • the compound represented by Formula 1 in the composition may be included in a concentration range of 0.01 pM to 100 ⁇ M.
  • the compound represented by Formula 1 When the compound represented by Formula 1 is used at a concentration of less than 0.01 pM, the expression level of keratinocyte differentiation marker gene is insignificant and thus cannot have an effect of improving skin barrier function, and the compound represented by Formula 1 may be used at a concentration of more than 100 ⁇ M. In this case, it is not preferable because cytotoxicity appears and may harm the human body.
  • a pharmacologically effective amount refers to an amount sufficient for the physiologically active ingredient to be administered to an animal or human to exhibit a desired physiological or pharmacological activity.
  • the pharmaceutically effective amount may be appropriately changed according to the severity of symptoms, the age of the patient, weight, health status, sex, administration route, and treatment period.
  • pharmaceutically acceptable in the above refers to physiologically acceptable and does not cause an allergic reaction such as gastrointestinal disorder, dizziness or similar reaction when administered to humans.
  • carrier, excipients and diluents include lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, cellulose, methyl cellulose, Polyvinylpyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and mineral oil.
  • fillers, anti-coagulants, lubricants, wetting agents, fragrances, emulsifiers and preservatives may be further included.
  • the composition may be a cosmetic composition.
  • cosmetics may mean not only cosmetic functions, but also all substances that may have additional medical functions in addition to cosmetic functions.
  • the formulation of the cosmetic composition is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the purpose.
  • the cosmetic composition is formulated as a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleaning, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation and spray, etc. It may be, but is not limited to this. More specifically, cosmetic compositions such as detergents, tonics, hairdressers, nutrients, essences, serums, treatments, conditioners, shampoos, lotions, wool or hair dyes, oil-in-water (O / W), water-in-oil (O / W) can be formulated as a basic cosmetic.
  • the composition may include skin lotion, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisturizer lotion, nutrition lotion, massage cream, nutrition cream, moisture cream, hand cream, ointment, foundation, essence, nutrition essence, pack, soap, cleansing It may have one formulation selected from the group consisting of foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion, body cleanser, lotion, ointment, gel, cream, patch and spray.
  • the composition other ingredients in addition to the above-mentioned essential ingredients in each formulation can be appropriately selected and blended without difficulty by those skilled in the art according to the type or purpose of use of other external agents.
  • it may further include a sunscreen, a hair conditioning agent, fragrance, and the like.
  • the cosmetic composition may contain a cosmetically acceptable medium or base.
  • a cosmetically acceptable medium or base for example solutions, gels, solid or dough anhydrous products, emulsions, suspensions, microemulsions, microcapsules, microgranules or ionic (liposomes) obtained by dispersing an oil phase in an aqueous phase and / or It may be provided in the form of a non-ionic vesicle dispersant, or in the form of a cream, skin, lotion, powder, ointment, spray or conceal stick.
  • These compositions can be prepared according to conventional methods in the art.
  • a solvent, solubilizer or emulsifier is used as a carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or fatty acid ester of sorbitan.
  • liquid diluents such as water, ethanol or propylene glycol as carrier components, ethoxylated isostearyl alcohol, suspensions such as polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, microcrystals Sex cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or trakant, etc. can be used.
  • the formulation of the present invention is a paste, cream, or gel
  • animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, trakant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide, etc. may be used as a carrier component. You can.
  • lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder can be used as a carrier component, and in the case of a spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane / Propellant such as butane or dimethyl ether.
  • the cosmetic composition may additionally contain a thickener.
  • the thickener included in the cosmetic composition of the present invention is methyl cellulose, carboxy methyl cellulose, carboxy methyl hydroxy guanine, hydroxy methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxy vinyl polymer, polyquaternium, cetearyl alcohol, stearic acid, Carrageenan or the like can be used, preferably, one or more of carboxy methyl cellulose, carboxy vinyl polymer, and polyquaternium can be used, and most preferably carboxy vinyl polymer.
  • the cosmetic composition may contain various base materials and additives as necessary, and the types and amounts of these components can be easily selected by the inventor. If necessary, it may contain an acceptable additive, for example, it may further include components such as preservatives, pigments, additives, etc., which are customary in the art.
  • Preservatives may be specifically phenoxyethanol (Phenoxyethanol) or 1,2-hexanediol (1,2-Hexanediol) and the like, the fragrance may be artificial flavoring.
  • the cosmetic composition may include a composition selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, polymer peptides, polymer polysaccharides, sphingo lipids, and seaweed extract.
  • Other ingredients that may be added include fats and oils, moisturizers, emollients, surfactants, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, preservatives, fungicides, antioxidants, plant extracts, pH adjusters, alcohols, pigments, flavors, And blood circulation accelerators, cooling agents, limiting agents, and purified water.
  • the compounding component which may be added in addition is not limited to this, and any of the above components can be compounded within a range not impairing the object and effect of the present invention.
  • the cosmetic composition according to one embodiment may be used as a pharmaceutical composition as described above, as well as a health functional food.
  • a pharmaceutical composition as described above, as well as a health functional food.
  • it can be easily utilized as a main raw material, an auxiliary raw material, a food additive, a functional food or beverage.
  • the "food” refers to a natural product or a processed product that contains one or more nutrients, and preferably means a state that can be directly eaten through a certain processing process, and in a general sense, food It includes food additives, functional foods and beverages.
  • Foods to which the food composition can be added include, for example, various foods, beverages, gums, teas, vitamin complexes, and functional foods.
  • special nutritional foods e.g., dairy products, English, baby food, etc.
  • the food, beverage or food additive may be prepared by a conventional manufacturing method.
  • the "functional food” or “health functional food” means a food group or a living body having a food composition that gives added value to act and express the function of the food for a specific purpose by using physical, biochemical, or biotechnological techniques. Refers to foods designed and processed to sufficiently express the body's regulation functions for defense rhythm control, disease prevention and recovery, etc. Specifically, it may be a health functional food.
  • the functional food may include a food-acceptable food supplement additive, and may further include suitable carriers, excipients, and diluents commonly used in the production of functional foods.
  • the type of the dietary supplement is not limited thereto, but may be in the form of powder, granule, tablet, capsule or beverage.
  • Test example keratinocyte differentiation markers (KRT1, KRT10) and desmosome component (DSC1) expression level confirmation
  • Human keratinocytes normal human epidermal keratinocyte, NHEK
  • NHEK normal human epidermal keratinocyte
  • PBS phosphote-buffered saline
  • UVB 25 mJ / cm 2
  • 10 nM of a compound represented by the following Chemical Formula 1-1 was added to the NHEK culture medium and cultured.
  • RNA is isolated, cDNA is synthesized through reverse transcriptional polymerase chain reaction (RT-PCR), and Taqman real-time PCR is performed using the synthesized cDNA to perform keratinocyte differentiation marker KRT1,
  • RT-PCR reverse transcriptional polymerase chain reaction
  • Taqman real-time PCR is performed using the synthesized cDNA to perform keratinocyte differentiation marker KRT1
  • the gene expression of KRT10 and desmosome constitutive factor DSC1 was measured, and the results are shown in FIGS. 1 to 3 below.
  • the gene expression of keratin 1 (KRT1), keratin 10 (KRT10) and DSC1 is reduced after ultraviolet irradiation, but after treatment with the compound represented by the following Chemical Formula 1-1, keratin 1 (KRT1), keratin It can be seen that the gene expression levels of 10 (KRT10) and DSC1 increase again, from which it can be seen that the compound represented by the following Chemical Formula 1-1 improves the skin barrier damaged by ultraviolet rays.

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Abstract

특정 화학식으로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 포함하는, 피부장벽 강화용 조성물을 제공한다.

Description

피부장벽 강화용 조성물
본 기재는 피부장벽 강화용 조성물에 관한 것이다.
피부는 인체가 생존하는 데 있어 필수적인 다양한 기능을 수행하고 있다. 환경 변화에 대응하여 인체 내부의 항상성을 유지하기 위한 장벽 기능, 외부 변화를 인지하기 위한 감각 기능, 체온 조절 기능 등이 가장 대표적인 피부의 기능에 속한다. 상기 다양한 피부의 기능 중, 특히 피부의 장벽 기능은 주로 피부의 가장 외각에 위치하는 각질층에 의해 나타나게 된다. 각질층은 단순한 장벽 기능뿐 아니라 내부의 살아있는 세포층, 즉 표피층이나 진피층의 기능 및 역할, 구조 등에도 영향을 미치는 것으로 보고된 바 있어 그 중요성이 지속적으로 증가하고 있다. 이러한 각질층은 죽은 각질세포와 세포간 지질로 구성되어 있고, 외부 자극으로부터 피부를 보호하며 내부에서 수분이 증발하는 것을 막아주는 피부 보호막으로서 핵심적인 기능을 담당한다. 또한, 각질층의 각질형성세포는 분화 및 각질화 과정을 통해 피부 장벽을 만든다.
사람의 피부에 노화를 일으키는 요인은 다양하나 특히 자외선에 의해서 피부의 주름 생성, 탄력 저하, 색소 침착 및 피부 장벽 손상으로 인한 피부 수분량 감소가 나타나게 된다. 자외선에 의한 피부 손상으로 피부 표면 수분량이 감소하게 되면, 피부 표면 각질층의 유연성이 상실하게 되면서 피부가 건조하게 되며 이는 결국에는 피부가 장벽으로서의 기능을 제대로 하지 못하게 한다. 따라서, 피부 장벽을 강화하기 위해서는 피부의 보습력을 유지하는 것이 매우 중요하다.
표피에 존재하는 water homeostasis와 연관이 있는 두 종류의 pores가 있는데, 바로 아쿠아포린(Aquaporins, AQP)과 타이트 정션(Tight Junction, TJ)이다. 그리고, 필라그린(filagrin)은 피부 보습을 담당하는 천연보습인자(NMF)의 전구단백질로서, 필라그린 생산 촉진능이 보습 작용에 있어서 중요한 역할을 한다고 알려져 있다 (J. Invest. Dermatol. 54, 24-31, 1970).
한편, 다양한 염증성 피부염은 IgE 관련 면역기전에 의해 발생되는데, 이 경우 T세포 이상에 의한 지연성 면역 반응이 관여한다는 보고들이 많다. 특히, 아토피 피부염이 발생한 부위에는 대식세포, Th 림프구, 비만세포 등 면역관련 세포의 침윤이 크게 증가한다. 아토피 피부염의 피부는 아토피 피부염 환자의 경우 혈중 IgE의 농도가 높은데 이는 Th2 세포의 수가 증가하며 이 세포가 분비한 IL-4, 13 등 Th2 사이토카인의 B 림프구 자극을 통해 IgE 분비를 촉진하기 때문이다. 특히 초기 아토피 피부염의 경우 IL-4, IL-13이 중요하게 작용한다(Donald Y.M. Leung et al., J Clin Invest. 2004, 113, 651-657).
상기 아토피 피부염과 같은 염증은 염증해소인자가 능동적으로 관여하게 하는 것이 치료 및 예방에 있어 매우 중요하다. 상기 염증해소인자는 염증의 해소 단계(inflammation resolution)에 능동적으로 관여하는 인자로써 염증반응 후기에 조직 내 면역세포(neutrophil, macrophage)로부터 자연적으로 생성 및 분비된다. 상기 염증해소인자는 지질, 단백질, 기체분자 등 다양한 형태가 있는데, 그 중에서도 특히 염증해소 지질 인자(specialized pro-resolving lipid mediator, SPMs)에 대한 연구가 최근들어 활발하게 진행되고 있다. 상기 염증해소 지질 인자는 omega-3 polyunsaturated fatty acid(PUFA)인 eicosapentaenoic acid(EPA) 또는 docosahexaenoic acid(DHA)가 세포 내에서 대사되면서 생성되는 metabolite 이다. 현재까지 상기 염증해소 지질 인자에 의한 염증반응 완화는 다수 보고되었으나, 상기 염증해소 지질 인자의 피부장벽강화 및 피부보습력 향상을 위한 용도는 알려진 바 없다. 이에 본 발명자들은 인체에 안전한 천연 피부장벽강화제를 개발하던 중 상기 염증해소 지질 인자가 이와 같은 효과가 있음을 발견하여 본 발명을 개발하게 되었다.
일 구현예는 손상된 피부장벽, 특히 자외선에 의해 손상된 피부장벽을 강화시켜, 피부보습력을 향상시킬 수 있는 (화장료) 조성물을 제공하려는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 포함하는, 피부장벽 강화용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019013516-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기 또는 카르복실기이되, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 히드록시기이고, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 카르복실기이다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기이고, 상기 R3은 카르복실기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.01 pM 내지 100 μM의 농도범위로 포함될 수 있다.
상기 피부장벽강화는 피부의 수분손실을 감소시켜 피부보습력을 향상시키는 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 피부장벽강화는 자외선에 의해 손상된 피부장벽을 강화시키는 것을 특징으로 할 수 있다.
상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 피부의 수분손실을 감소시키고, 자외선 조사에 의해 손상된 피부장벽을 개선시킴으로써 피부장벽을 강화시킬 수 있다.
도 1은 keratinocyte 분화마커 유전자(Keratin 1) 발현에 미치는 영향을 측정한 그래프이다.
도 2는 keratinocyte 분화마커 유전자(Keratin 10) 발현에 미치는 영향을 측정한 그래프이다.
도 3은 세포 간 결합체(desmosome) 구성인자인 DSC1(Desmocollin-1) 유전자 발현에 미치는 영향을 측정한 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 피부장벽기능 개선이란, 피부의 외각에 위치하는 각질층의 장벽을 강화하는 것을 의미한다. 피부의 1차 방어막인 각질층은 외부 환경에 의해 쉽게 손상될 수 있을 뿐만 아니라 건조한 피부인 사람의 경우, 각질층의 피부장벽의 기능이 제대로 이루어지지 않거나 손상되어 있다. 건조한 피부에 보습력을 부여하기 위해 일반적으로 보습제를 바르는 처방을 통해 일시적인 문제를 해결할 수는 있으나 근본적인 문제까지 해결하기 어렵고, 나아가 자외선에 의해 손상된 피부장벽은 단순히 보습제를 바르는 처방을 통해 개선될 수 없다. 이에, 본 발명자들은 본 발명의 특정 화학식으로 표시되는 화합물이 근본적인 문제를 해결하여 피부장벽을 강화시킬 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 명세서에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 피부장벽 강화용 조성물에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 피부장벽 강화용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2019013516-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기 또는 카르복실기이되, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 히드록시기이고, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 카르복실기이다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기이고, R3은 카르복실기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 염증해소 지질 인자(specialized pro-resolving lipid mediator, SPMs) 중 하나로서, 자외선에 의한 피부장벽 손상을 개선하고, 피부의 수분손실을 감소시켜 피부보습력을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 자외선에 의해 손상된 피부를 보면, 피부 내 keratinocyte 분화마커 유전자 발현 감소 및 세포간 결합(desmosome) 인자 유전자 발현 감소가 관찰됨을 확인할 수 있는데, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 keratinocyte 분화마커 유전자 발현 및 세포간 결합(desmosome) 인자 유전자 발현을 증가시켜, 자외선에 의해 손상된 피부방벽을 개선시키는 데 탁월한 효과를 가질 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함함으로써, 자외선에 의해 손상된 피부장벽을 강화시키는 데 탁월한 효과를 가질 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 피부보습인자인 아쿠아포린 및 필라그린의 유전자 발현을 증가시켜, 최종적으로는 피부에 보습력을 부여함으로써 피부장벽을 강화시킬 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함함으로써, 피부의 수분손실을 감소시켜 피부보습력을 향상시키는 데 탁월한 효과를 가질 수 있다.
일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 강화용 조성물을 제공하며, 약학적으로 유효한 양의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 포함하거나 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 포함할 수 있다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.01 pM 내지 100 μM의 농도범위로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 0.01 pM 미만의 농도로 사용할 경우에는 keratinocyte 분화마커 유전자 발현 정도가 미미하여 피부장벽 기능 개선 효과를 가질 수 없으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 100 μM 초과의 농도로 사용할 경우에는 세포독성이 나타나 인체에 해를 끼칠 수 있으므로 바람직하지 않다.
상기에서 "약학적으로 유효한 양"이란 상기 생리활성성분이 동물 또는 사람에게 투여되어 목적하는 생리학적 또는 약리학적 활성을 나타내기에 충분한 양을 말한다. 그러나 상기 약학적으로 유효한 양은 증상의 정도, 환자의 연령, 체중, 건강상태, 성별, 투여 경로 및 치료기간 등에 따라 적절히 변화될 수 있다.
또한, 상기에서 "약학적으로 허용되는"이란 생리학적으로 허용되고 인간에게 투여될 때, 통상적으로 위장 장애, 현기증과 같은 알레르기 반응 또는 이와 유사한 반응을 일으키지 않는 것을 말한다. 상기 담체, 부형제 및 희석제의 예로는, 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 물, 메틸하이드록시벤조에이트, 프로필하이드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. 또한, 충진제, 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 및 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.
본 명세서에서 "화장료"는, 미용 기능뿐만 아니라, 미용 기능 외에 추가적으로 의학적 기능을 가질 수 있는 모든 물질을 의미할 수 있다.
상기 화장료 조성물의 제형은 특별히 제한되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다.
예를 들면, 상기 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 세정제, 토닉, 정발제, 영양화장수, 에센스, 세럼, 트리트먼트, 컨디셔너, 샴푸, 로션, 양모제 또는 염모제 등의 화장료 조성물, 수중유(O/W)형, 유중수(O/W)형 등의 기초 화장료로 제형화될 수 있다. 예컨대, 상기 조성물은 스킨로션, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 모이스쳐 크림, 핸드크림, 연고, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 및 분무제로 구성된 군으로부터 선택된 하나의 제형을 가질 수 있다. 또한, 상기 조성물은, 각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다. 예컨대, 자외선 차단제, 헤어 컨디셔닝제, 향료 등을 더 포함할 수 있다.
상기 화장료 조성물은 화장품학적으로 허용가능한 매질 또는 기제를 함유할 수 있다. 이는 국소적용에 적합한 모든 제형으로, 예를 들면 용액, 겔, 고체 또는 반죽 무수 생성물, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 마이크로에멀젼, 마이크로캡슐, 미세과립구 또는 이온형(리포좀) 및/또는 비이온형의 소낭 분산제의 형태로, 또는 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이들 조성물은 당해 분야의 통상적 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시태양에서, 상기 화장료 조성물에 추가적으로 점증제를 함유할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 점증제는 메틸 셀룰로스, 카르복시 메틸 셀룰로스, 카르복시 메틸 하이드록시 구아닌, 하이드록시 메틸 셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 카르복시 비닐 폴리머, 폴리쿼터늄, 세테아릴 알콜, 스테아릭산, 카라기난 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 카르복시 메틸 셀룰로스, 카르복시 비닐 폴리머, 폴리쿼터늄 중에서 1종 이상을 사용할 수 있으며, 가장 바람직하게는 카르복시 비닐 폴리머가 될 수 있다.
본 발명의 일 실시태양에서 상기 화장료 조성물은 필요에 따라 적절한 각종의 기제와 첨가제를 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 발명자에 의해 용이하게 선정될 수 있다. 필요에 따라 허용 가능한 첨가제를 함유할 수 있으며, 예를 들면, 당업계에 통상적인 방부제, 색소, 첨가제 등의 성분을 추가로 포함할 수 있다.
방부제는 구체적으로 페녹시에탄올(Phenoxyethanol) 또는 1,2-헥산디올 (1,2-Hexanediol) 등이 될 수 있고, 향료는 인공향료 등이 될 수 있다.
그리고, 본원 발명의 일 실시태양에서 화장료 조성물은 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 조성물을 포함할 수 있다. 이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제, 정제수 등을 들 수 있다.
또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하다.
나아가 일 구현예에 따른 화장료 조성물은 상기 기술한 바와 같이 약학적 조성물로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 건강기능식품으로도 사용할 수 있다. 예컨대, 식품의 주원료, 부원료, 식품 첨가제, 기능성 식품 또는 음료로 용이하게 활용할 수 있다.
상기 "식품"이란, 영양소를 한 가지 또는 그 이상 함유하고 있는 천연물 또는 가공품을 의미하며, 바람직하게는 어느 정도의 가공 공정을 거쳐 직접 먹을 수 있는 상태가 된 것을 의미하며, 통상적인 의미로서, 식품, 식품 첨가제, 기능성식품 및 음료를 모두 포함하는 것을 말한다.
상기 식품용 조성물을 첨가할 수 있는 식품으로는 예를 들어, 각종 식품류, 음료, 껌, 차, 비타민 복합체, 기능성 식품 등이 있다. 추가로, 특수영양식품(예, 조제유류, 영, 유아식 등), 식육가공품, 어육제품, 두부류, 묵류, 면류(예, 라면류, 국수류 등), 빵류, 건강보조식품, 조미식품(예, 간장, 된장, 고추장, 혼합장 등), 소스류, 과자류(예, 스낵류), 캔디류, 쵸코렛류, 껌류, 아이스크림류, 유가공품(예, 발효유, 치즈 등), 기타 가공식품, 김치, 절임식품(각종 김치류, 장아찌 등), 음료(예, 과실음료, 채소류 음료, 두유류, 발효음료류 등), 천연조미료(예, 라면스프 등)를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 상기 식품, 음료 또는 식품첨가제는 통상의 제조방법으로 제조될 수 있다.
또한, 상기 "기능성 식품" 또는 "건강기능성 식품"이란 식품에 물리적, 생화학적, 생물 공학적 수법 등을 이용하여 해당 식품의 기능을 특정 목적에 작용, 발현하도록 부가가치를 부여한 식품군이나 식품 조성이 갖는 생체방어리듬조절, 질병방지와 회복 등에 관한 체내조절기능을 생체에 대하여 충분히 발현하도록 설계하여 가공한 식품을 의미하며, 구체적으로는 건강 기능성 식품일 수 있다. 상기 기능성 식품에는 식품학적으로 허용 가능한 식품 보조 첨가제를 포함할 수 있으며, 기능성 식품의 제조에 통상적으로 사용되는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더욱 포함할 수 있다.
상기 건강보조식품의 종류로는 이에 제한되지는 않으나, 분말, 과립, 정제, 캡슐 또는 음료 형태일 수 있다.
본원 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 이하, 본원 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예들은 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
시험예: keratinocyte 분화마커(KRT1, KRT10) 및 desmosome 구성인자(DSC1) 발현 정도 확인
인간 각질형성세포(normal human epidermal keratinocyte, NHEK)를 6-well 평판배양기에서 배양하였다. 24시간 후 phosphote-buffered saline (PBS)로 교체하여 UVB(25 mJ/cm2)를 조사하고 NHEK 배양배지에 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(Cayman chemical) 10 nM을 첨가하고 배양하였다. 배양 4일째에 세포를 수확하여 RNA를 분리하고 RT-PCR(reverse transcriptional polymerase chain reaction)을 통해 cDNA를 합성한 후, 상기 합성된 cDNA을 사용해 Taqman real-time PCR을 수행하여 keratinocyte 분화마커인 KRT1, KRT10과 desmosome 구성인자인 DSC1의 유전자 발현양을 측정하여, 그 결과를 하기 도 1 내지 도 3에 나타내었다. 도 1 내지 도 3을 보면, 자외선 조사 후 keratin 1(KRT1), keratin 10(KRT10) 및 DSC1의 유전자 발현량이 감소되나, 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 처리 후, keratin 1(KRT1), keratin 10(KRT10) 및 DSC1의 유전자 발현량이 다시 증가함을 확인할 수 있으며, 이로부터 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물이 자외선에 의해 손상된 피부장벽을 개선시킴을 알 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2019013516-appb-I000003
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 포함하는, 피부장벽 강화용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2019013516-appb-I000004
    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기 또는 카르복실기이되, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 히드록시기이고, 상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 카르복실기이다.
  2. 제1항에서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 히드록시기이고,
    상기 R3은 카르복실기인 조성물.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 0.01 μM 내지 100 μM의 농도범위로 포함되는 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 피부장벽강화는 피부의 수분손실을 감소시켜 피부보습력을 향상시키는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에서,
    상기 피부장벽강화는 자외선에 의해 손상된 피부장벽을 강화시키는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에서,
    상기 조성물은 화장료 조성물인 조성물.
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