WO2020032398A1 - 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물 - Google Patents

유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물 Download PDF

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WO2020032398A1
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inorganic hybrid
hybrid photoresist
photoresist process
liquid composition
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PCT/KR2019/008300
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이수진
이승훈
이승현
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영창케미칼 주식회사
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Definitions

  • the present invention relates to a process liquid composition suitably used in the process of forming an organic-inorganic hybrid photoresist on a substrate or when processing the formed organic-inorganic hybrid photoresist, and an organic-inorganic hybrid photoresist processing method using the process liquid composition. .
  • the process using photoresist in the semiconductor process has been used for a long time.
  • the exposure light source of the photoresist which can be miniaturized, is changed, and thus the material of the photoresist is also changed.
  • materials suitable for the process using KrF, ArF, ArF Emmersion, EUV light source have been developed.
  • the use of specialized and suitable materials for fine patterning decreases the physical characteristics such as etching resistance of these materials, the application of organic-inorganic composite materials has emerged as one application.
  • Organic-inorganic composite materials such as polysiloxane and polysilicon have various excellent properties, so they are used in semiconductor processes as materials for gap fill and anti-reflective coating, but they are not directly used as patterning materials because they do not have photosensitivity in themselves. not.
  • an edge rinse process is performed at the same time, and at the same time, a back rinse is performed to prevent contamination of the back surface of the wafer.
  • the developing process is performed after the exposure to the coated photoresist.
  • an object of the present invention is to provide a processing solvent having no problem in forming a coating film of an organic-inorganic hybrid photoresist and a process of peeling, washing and rinsing them, and a processing method of an organic-inorganic hybrid photoresist using the same.
  • the organic-inorganic hybrid photoresist should be excellent in the solubility in the inorganic matters contained in them and excellent in the removal of inorganic matters. And it aims at providing the processing solvent provision and processing method which should not affect the coating film of a photoresist.
  • the present invention is to solve the problems as described above can prevent the contamination of the wafer substrate through the edge rinse or back rinse without affecting the coating film formation in the process of patterning process using an organic-inorganic hybrid photoresist It is possible to develop after the exposure process, and to provide a processing solvent having excellent performance that does not cause particle problems in the stripping, cleaning, and rinsing processes to remove the organic-inorganic hybrid photoresist after the application or the process is completed. And also aims to provide a treatment method using the same.
  • an organic-inorganic hybrid photoresist in an edge rinse process and a back rinse process, a developing process after exposure, and a rework process of removing the photoresist which are performed simultaneously with the process of applying the organic-inorganic hybrid photoresist.
  • cleaning, and rinse liquid which processes a resist.
  • Organic-inorganic hybrid photoresist compositions are materials used in patterning processes performed by EUV, ArF and KrF laser irradiation, and their inorganic materials are cobalt (Co), antimony (Sb), hafnium (Hf), palladium (Pd), tin (Sn) and mixtures thereof, and may be composed of organic ligands and cationic inorganic ligands.
  • the organic-inorganic hybrid photoresist process solution composition is a composition comprising the following formula (1).
  • R 1 , R 2, and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a benzyl group, or an alkyl alcohol group.
  • ketones ii) ketones, esters, ethers, additives or mixtures thereof;
  • the compound of formula (1) is an organic-inorganic photoresist treatment liquid composition which is preferably acetylacetone.
  • Ketones include 2-heptanone, cyclohexanone, cyclopentanone, or mixtures thereof.
  • the esters include propylene glycol monomethyl ether acetate, methoxymethyl propionate, ethoxyethyl propionate, gamma butyrolactone, ethyl lactate, hydroxyisobutyric acid methyl ester or mixtures thereof.
  • Ethers include propylene glycol monomethyl ether.
  • Additives may apply chelating agents or surfactants and chelating agents include ionic liquids, dihydroxybenzoic acid, oxalic acid, citric acid, maleic acid, tartaric acid or mixtures thereof,
  • the surfactant may be used as an organic-inorganic hybrid photoresist treatment solution including polypropylene glycol or polyasphatic acid.
  • organic-inorganic hybrid photoresist contains inorganic materials, failure to remove these inorganic materials may cause process problems such as particle problems or etching defects in subsequent dry etching processes.
  • composition of the organic-inorganic hybrid photoresist process solution of the present invention can not only process organic matters but also have excellent adsorption ability to inorganic matters, thereby minimizing residues of inorganic matters in the process of forming and removing the coating film, thereby preventing process defects.
  • Organic-inorganic hybrid photoresist is used by synthesizing organic materials to inorganic materials such as cobalt (Co), antimony (Sb), hafnium (Hf), palladium (Pd), tin (Sn), and using organic ligands of anion and cationic inorganic ligands. It is also made. Therefore, in the process of applying or removing the organic-inorganic hybrid photoresist containing the inorganic material, if the inorganic material is not completely removed, the process may be defective due to particle problems.
  • the process of applying the organic-inorganic hybrid photoresist is a step of applying a photosensitive film and forming a pattern, while applying a liquid photoresist by spin coating, while performing edge rinsing on the edge of the wafer and back rinsing on the back of the wafer, the photoresist remains. Water must be removed.
  • edge rinse is incomplete and organic or inorganic particles remain, it may be transferred to the inside of the wafer in a subsequent process, resulting in process defects. If the back rinse is incomplete, the chuck to move the wafer from the photo equipment will become contaminated, causing malfunction of the equipment. It may cause equipment problems. Thus, a process and treatment solution for removing them is required.
  • a treatment solution may be used in the development process.
  • TMAH 2.38% TMAH has been used most widely in semiconductor photoresist, but as the pattern becomes finer, LER (line edge roughness) has become an issue. Poor LER results in microbridges, which later lead to process failure in the dry etching process.
  • LER can be improved by using a developer as an organic solvent by making the photoresist a negative tone instead of using an alkaline solution. Therefore, this treatment solution can be applied as a developer.
  • the best way to treat a mixture of organic and inorganic materials is to have good solubility in organics and good chelating performance in inorganics.
  • the treatment solution of the organic-inorganic hybrid photoresist according to an embodiment of the present invention includes a compound represented by Chemical Formula 1 and is a composition which can be used in the thin film formation process, the development process, and the peeling process of the organic-inorganic hybrid photoresist. .
  • R 1 , R 2, and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a benzyl group, or an alkyl alcohol group.
  • the compound of the formula (1) is preferably an organic-inorganic photoresist treatment liquid composition which is preferably acetylacetone.
  • acetylacetone is known for its organic compounds that quickly convert to two tautomeric forms.
  • the pairs of two tautomers are so fast that they can be considered as one substance in many processes.
  • metalacetylacetonato complex Due to this structural feature it has a complex structure with many metals. This structure, called the metalacetylacetonato complex, is very easily formed and has been used for the synthesis of metal ligands.
  • Lithium (Li), sodium (Na), potassium (K), copper (Cu), silver (Ag), titanium (Ti) and cesium (Cs) form a 1: 1 complex with acetylacetone, beryllium (Be), Calcium (Ca), Barium (Ba), Zinc (Zn), Mercury (Hg), Chromium (Cr), Manganese (Mn), Iron (Fe), Cobalt (Co), Nickel (Ni), Copper (Cu), Magnesium (Mg), strontium (Sr), palladium (Pd), platinum (Pt), and lead (Pb) form a 1: 2 complex with acetylacetone, scandium (Sc), yttrium (Y), cesium (Ce), Vanadium (V), chromium (Cr), molybdenum (Mo), manganese (Mn), rhenium (Re), iron (Fe), ruthenium (Ru), cobalt (Co), rhodium (Rh), iridium (Ir
  • the organic-inorganic hybrid photoresist process solution composition is i) a compound of Formula 1;
  • ketones esters, ethers, additives or mixtures thereof; may be used in combination.
  • the organic solvents of ketones, esters and ethers may be mixed and used, and additionally, they may be mixed and used to improve the dissolution rate of the organic material.
  • Ketones include 2-heptanone, cyclohexanone, cyclopentanone or mixtures thereof.
  • the esters include propylene glycol monomethyl ether acetate, methoxymethyl propionate, ethoxyethyl propionate, gamma butyrolactone, ethyl lactate, hydroxyisobutyric acid methyl ester or mixtures thereof.
  • Ethers include propylene glycol monomethyl ether.
  • the additive may apply a chelating agent or a surfactant.
  • Chelating agents can be applied as additives to complement chelating performance for inorganics and include ionic liquids, dihydroxy benzoic acid, oxalic acid, citric acid, maleic acid, tartaric acid or mixtures thereof
  • the surfactant may be used as an organic-inorganic hybrid photoresist treatment solution including polypropylene glycol or polyaspartic acid.
  • the application process in the organic-inorganic hybrid photoresist treatment solution and treatment method of the present invention can be carried out by methods known in the art.
  • PAA poly aspartic acid
  • PPG poly propylene glycol
  • the process solution composition of the present invention has excellent solubility and edge cutting ability in the organic-inorganic mixture, and has properties and stability suitable for application in a semiconductor process. Suitable for

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Abstract

본 발명은 유무기 하이브리드 포토레지스트의 박막 형성 공정, 현상 공정, 박리 공정에서 사용되는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물 및 그 처리방법에 관한 것으로서, 공정액 조성물은 화학식 1의 화합물;과 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물;로 구성되며, 공정액 조성물은 유기물의 처리뿐만 아니라 무기물에 대한 흡착 능력이 우수하여 무기물의 잔류를 최소화 하여 공정 불량을 예방할 수 있다.

Description

유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물
본 발명은 기재 위에 유무기 하이브리드 포토레지스트를 형성 하는 공정에서 또는 형성된 유무기 하이브리드 포토레지스트를 처리할 때 적합하게 사용되는 공정액 조성물 및 그 공정액 조성물을 이용한 유무기 하이브리드 포토레지스트 처리방법에 관한 것이다.
반도체 공정에서 포토레지스트를 이용한 공정은 오래전부터 사용이 되어 왔다. 그러나 미세화가 지속적으로 진행되면서 미세화가 가능한 포토레지스트의 노광 광원이 변화하게 되고 이에 따라서 포토레지스트의 소재도 변화가 되고 있다. I-line 광원을 이용한 포토레지스트부터 KrF, ArF, ArF Emmersion, EUV 광원을 이용한 공정에 적합한 소재들이 개발 되었다. 그러나 미세 패터닝에 특화되고 적합한 소재를 사용하게 될수록 이들 소재의 에칭 내성 등의 물리적인 특정이 저하되는 문제가 발생하여 유무기 복합소재의 적용이 하나의 어플리케이션으로 등장하게 되었다. 폴리실록산, 폴리실자 등의 유무기 복합소재는 여러가지 우수한 물성을 가지고 있기 때문에 갭필용 소재 및 반사방지막 등의 소재로 반도체 공정에서 사용이 되고 있으나 자체적으로 감광성 특성을 가지고 있지 않아서 직접적으로 패터닝 소재로 사용되고 있지는 않다.
그러나 최근에 코발트, 하프늄, 주석 및 안티몬 등을 이용하여 유무기 복합소재를 만들어 패터닝이 가능한 소재들이 개발되고 있고 이들을 반도체 공정에 적용하기 위해서는 이들을 처리할 수 있는 약액이 필요하게 되었다.
통상적으로 포토레지스트 용액을 스피닝 방법으로 도포하여 감광성 막을 형성할 때에는 엣지 린스 공정이 동시에 실시되며, 또한 이와 동시에 웨이퍼 뒷면의 오염을 방지하기 위하여 백 린스가 실시된다. 또한 도포된 포토레지스에 노광을 진행 한 이후에 현상공정이 진행 된다. 또한 도포막이 형성된 이후에 문제가 발생했을 경우 또는 공정이 완료 된 이후에 포토레지스트 막을 제거하기 위하여 박리, 세정 또는 린스 하는 것이 필요하다.
기존의 포토레지스는 유기물로 이루어진 포토레지스트이나 최근에 개발이 되고 있는 유무기 하이브리드 포토레지스트를 처리하기 위해서는 새로운 소재의 조성물이 필요하게 되었다. 그래서 본 발명에서는 유무기 하이브리드 포토레지스트의 도막을 형성하는 공정 및 이들을 박리, 세정 및 린스하는 공정에서 문제가 없는 처리 용제 및 이를 사용한 유무기 하이브리드 포토레지스트의 처리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한 유무기 하이브리드 포토레지스트는 무기물이 포함되어 있어서 이들에 대한 용해성이 우수하여야 하고 무기물의 제거성이 우수하여야 한다. 그리고 포토레지스트의 도막에는 영향을 주지 않아야 하는 처리 용제의 제공 및 처리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로 유무기 하이브리드 포토레지스트 이용하여 패터닝 공정을 진행하는데 있어서 도포막 형성에 영향을 주지 않으면서 엣지 린스나 백 린스를 통한 웨이퍼 기재의 오염을 방지할 수 있고, 노광공정 이후에 현상을 할 수 있으며, 유무기 하이브리드 포토레지스트의 도포가 잘못 되거나 공정이 완료된 이후에 이를 제거하는 박리, 세정 및 린스 공정에서 파티클 문제를 발생시키지 않는 우수한 성능을 가지는 처리 용제를 제공하고 또한 이를 이용한 처리 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
유무기 하이브리드 포토레지스트를 사용하는 공정에 있어서, 유무기 하이브리드 포토레지스트를 도포하는 공정과 동시에 이루어지는 엣지 린스 공정 및 백 린스 공정, 노광 이후에 현상 공정, 포토레지스트를 제거하는 리웍 공정에서 유무기 하이브리드 포토레지스트를 처리하는 박리, 세정 및 린스액의 조성물에 대한 것이다.
유무기 하이브리드 포토레지스트 조성물은 EUV, ArF 및 KrF 레이저 조사에 의해서 수행되는 패터닝 공정에서 사용되는 소재 이며 이들의 무기물은 코발트(Co), 안티몬(Sb), 하프늄(Hf), 팔라듐(Pd), 주석(Sn) 및 이들의 혼합물로 이루어져 있고, 유기리간드와 양이온 무기리간드로 이루어져 있는 경우도 있다.
유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물은 아래의 화학식 1을 포함하는 조성물이다.
Figure PCTKR2019008300-appb-I000001
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 벤질기, 또는 알킬알콜기이다.
유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물은,
i) 화학식 1의 화합물;과
ii) 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물;로 구성하여 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 바람직하게는 아세틸아세톤인 유무기 포토레지스트 처리액 조성물이다.
케톤류는 2-헵타논, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
에스테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메톡시메틸프로피오네이트, 에톡시에틸프로피오네이트, 감마부티로락톤, 에틸락테이트, 하이드록시이소부티릭에시드메틸에스터 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
에테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함한다.
첨가제는 킬레이팅제 또는 계면활성제를 적용할 수 있으며 킬레이팅제는 이온성 액체, 디하이드록시벤조익 에시드, 옥살릭 에시드, 시트릭 에시드, 말릭 에시드, 타르타릭 에시드 또는 이들의 혼합물을 포함하고, 계면활성제는 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리아스파틱 에시드를 포함하여 유무기 하이브리드 포토레지스트 처리용액으로 사용 할 수 있다.
기존의 포토레지스트도 이들을 처리하기 위한 공정액들이 개발이 되었고 많은 공정에서 공정에 맞게 사용이 되고 있다.
그러나 유무기 하이브리드 포토레지스트의 경우 무기물을 포함하고 있기 때문에 이들 무기물을 제거하지 못하면 파티클 문제가 발생하거나 후속 드라이 엣칭 공정에서 엣칭 불량이 발생 할 수도 있는 등 공정 문제를 야기할 수 있다.
따라서, 유기물과 무기물을 모두 제거, 세정 및 린스를 할 수 있는 처리 용액이 필요하게 되었다.
본 발명의 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액의 조성물은 유기물의 처리뿐 만 아니라 무기물에 대한 흡착 능력이 우수하여 상기의 도막을 형성 및 제거하는 공정에서 무기물의 잔류를 최소화 하여 공정 불량을 예방할 수 있다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
반도체 디바이스의 미세화에 따라서 노광 광원은 단파장으로 발전이 되어 왔고 이에 맞추어 포토레지스트도 단파장에 감응할 수 있는 방향으로 개발이 되어 왔다. 패턴이 미세화 되면서 포토레지스트의 막질의 두께도 점점 더 낮아져 왔다.
그러나 이렇게 낮아진 막두께로는 드라이 엣칭 내성이 부족한 경우가 발생이 되었다. 이를 보완하기 위하여 하드마스크 소재들이 적용이 되었으나 이에 따른 공정수의 증가 등으로 인하여 드라이 엣칭 내성이 우수한 포토레지스트의 개발이 요구 되었다.
이에 유무기 하이브리드 포토레지스트를 적용하여 드라이 엣칭 내성을 높이는 방법이 개발되고 있다. 유무기 하이브리드 포토레지스트는 코발트(Co), 안티몬(Sb), 하프늄(Hf), 팔라듐(Pd), 주석(Sn) 등의 무기물에 유기물을 합성하여 사용하고, 음이온의 유기리간드와 양이온 무기리간드로 이루져 있기도 하다. 그래서 무기물이 포함되어 있는 유무기 하이브리드 포토레지스트를 적용하는 공정이나 제거하는 공정에서 무기물을 완벽하게 제거하지 못하면 파티클 문제로 인한 공정의 불량이 발생 할 수 있다.
유무기 하이브리드 포토레지스를 적용하는 공정은 감광성 막을 도포하고 패턴을 형성 하는 단계로서 액상의 포토레지스트를 스핀 도포방식으로 도포 하면서 웨이퍼의 가장자리의 엣지 린스 및 웨이퍼 뒷면에 백 린스를 진행하면서 포토레지스트의 잔류물을 제거 하여야 한다.
엣지 린스가 불완전하여 유기 또는 무기 파티클이 잔류하면 후속 공정에서 웨이퍼 내부로 전이되어 공정 불량을 야기 할수 있으며, 백 린스가 불완전하게 되면 포토장비에서 웨이퍼를 이동시키는 척이 오염이 되어 장비의 오작동 등의 장비문제를 야기 할 수 있다. 그래서 이들을 제거하는 공정 및 처리 용액이 필요하다.
유무기 하이브리드 포토레지스트의 노광 공정 이후에 현상공정에서 처리 용액이 사용될 수 있다.
기존에 반도체 포토레지스트는 2.38% TMAH가 가장 널리 사용되어 왔으나, 패턴이 미세화가 되면서 LER (라인 엣지 러프니스)가 이슈가 되었다. LER이 좋지 못하면 마이크로 브릿지가 발생하고 이는 이후에 드라이 엣칭 공정에서 공정 불량을 야기한다. 그래서 현상액을 알칼리 용액을 사용하는 대신에 포토레지스트를 네가티브 톤으로 만들어 현상액을 유기용매로 사용함을 통하여 LER을 개선시킬 수 있다. 그래서 본 처리용액은 현상액으로도 적용이 가능하다.
그리고 포토레지스 박막을 형성한 이후에 잘못된 박막형성에 의해서 포토레지스트를 리웍, 세정 또는 린스를 할 필요성이 있다. 여기에서도 무기 파티클이 존재하지 않게 완벽하게 박막을 제거할 수 있는 공정 및 처리 용액이 필요하다.
유기물을 처리하기 위한 기술적인 방법은 솔베이션 또는 침투성 등을 이용한 방법이 주로 사용된다. 그러나 유무기 하이브리드 물질을 처리하기 위해서는 무기물을 어떻게 처리할 것인가 또한 추가적으로 필요한 것이다. 무기물을 제거하기 위해서 킬레이팅을 해주는 것이 가장 좋은 방법이다.
그렇다면 유기물과 무기물을 혼합되어있는 물질을 처리하기에 가장 좋은 방법은 유기물에 대한 우수한 용해성을 가지면서 무기물에 대한 우수한 킬레이팅 성능을 가지는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유무기 하이브리드 포토레지스트의 처리용액은 화학식1로 표기되는 화합물을 포함하는 것으로 상기 유무기 하이브리드 포토레지스트의 박막 형성 공정, 현상 공정 및 박리 공정에서 사용하는 것이 가능한 조성물이다.
Figure PCTKR2019008300-appb-I000002
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 R1, R2 및 R3는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 벤질기, 또는 알킬알콜기이다.
화학식 1의 화합물은, 바람직하게는 아세틸아세톤인 유무기 포토레지스트 처리액 조성물이다.
아세틸아세톤의 구조는 두개의 토토머 형태로 빨리 상호 변환되는 유기화합물로 유명하다. 두개의 토토머의 쌍은 상호변환이 아주 빨라서 여러 가지 공정에서 하나의 물질로 간주되어 사용된다.
이러한 구조적인 특징으로 인하여 많은 메탈들과 콤플렉스 구조를 가진다. 메탈아세틸아세토네이토 콤플렉스라 불리우는 이 구조는 아주 쉽게 형성 되며 메탈 리간드등의 합성에 이용이 되어 왔다.
리튬(Li), 소듐(Na), 포타슘(K), 구리(Cu), 은(Ag), 티타늄(Ti) 및 세슘(Cs)은 아세틸아세톤과 1:1 컴플렉스를 이루고, 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 바륨(Ba), 아연(Zn), 수은(Hg), 크롬(Cr), 망간(Mn), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 마그네슘(Mg), 스트론튬(Sr), 팔라듐(Pd), 백금(Pt) 및 납(Pb)는 아세틸아세톤과 1:2 콤플렉스를 이루고, 스칸듐(Sc), 이트륨(Y), 세슘(Ce), 바나듐(V), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 망간(Mn), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga) 및 인듐(In)은 아세틸아세톤과 1:3 콤플렉스를 이루고, 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 토륨(Th), 우라늄(U), 플루토늄(Pu) 및 세륨(Ce)은 아세틸아세톤과 1:4 콤플렉스를 이룬다고 알려져 있다. 또는 유기물에 대한 용해도가 우수하고 공정에서 처리용액으로 사용하기 우수한 물성을 가진다.
유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물은 i) 화학식 1의 화합물;과
ii) 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물;을 혼합하여 사용할 수 있다.
유무기 하이브리드 포토레지스트 처리용액의 공정 적합성을 위하여 처리용액의 휘발도 및 점도를 맞추어야 할 필요가 있다. 이런 경우에 케톤류, 에스테류 및 에테르류의 유기용매를 혼합하여 사용할 수 있으며, 추가적으로 유기물의 용해속도를 향상시키기 위하여 혼합하여 사용할 수 있다.
케톤류는 2-헵타논, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 또는 이들의 혼합물을 포함 한다.
에스테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메톡시메틸프로피오네이트, 에톡시에틸프로피오네이트, 감마부티로락톤, 에틸락테이트, 하이드록시이소부티릭에시드메틸에스터 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
에테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 포함한다.
첨가제는 킬레이팅제 또는 계면활성제를 적용할 수 있다.
킬레이팅제는 무기물에 대한 킬레이팅 성능을 보완하는 첨가제로 적용할 수 있으며 이온성 액체, 디하이드록시 벤조익에시드, 옥살릭 에시드, 시트릭 에시드, 말릭 에시드, 타르타릭 에시드 또는 이들의 혼합물을 포함하고, 계면활성제는 폴리프로필렌글리콜 또는 폴리아스파틱 에시드를 포함하여 유무기 하이브리드 포토레지스트 처리용액으로 사용할 수 있다.
본 발명의 유무기 하이브리드 포토레지스트 처리 용액 및 처리방법에 있어서 적용 공정은 당 업계의 주지의 방법에 의해서 수행될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예, 비교예 및 실험예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 하기 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
[실시예 및 비교예]
마그네틱바가 설치되어 있는 각각의 실험용 비커에 [표1]로 기재된 조성비율로 실시예 및 비교예의 조성성분을 투입하고 난 이후 비이커 상부를 밀폐시킨 이후에 상온에서 30분 동안 400rpm의 속도로 교반하여 공정액 조성물을 제조하였다.
구분 AA PGMA PGME EL MAKN OA EMHA PAA PPG
실시예1 100
실시예2 70 30
실시예3 70 25 5
실시예4 70 30
실시예5 70 30
실시예6 70 30
실시예7 95 5
실시예8 99 1
실시예9 99 1
실시예10 99 1
실시예11 70 25 5
실시예12 70 29 1
실시예13 70 29 1
비교예1 100
비교예2 100
비교예3 100
비교예4 100
비교예5 30 70
비교예6 99 1
AA : 아세틸아세톤 (acetyl acetone)
PGMA : 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (propylene glycol monomethyl ether acetate)
PGME : 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 (propylene glycol monomethyl ether)
EL : 에틸 락테이트(ethyl lactate)
MAKN : 2-헵타논(2-heptanone)
OA : 옥살산(oxalic acid)
EMHA : 에틸 메틸이미다졸리움 하이드로젠 설페이트 (1-ethyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate)
PAA : 폴리 아스파르트 산(poly aspartic acid)
PPG : 폴리 프로필렌 글리콜(poly propylene glycol)
[실험예]
1. 유무기 하이브리드 화합물의 제조
디부틸 틴 말리에이트 (dibutyl tin maleate), 디부틸 틴 딜라우레이트 (dibutyl tin dilaurate), 디 부틸 틴 디아세테이트 (dibutyl tin diacetate)의 3종의 유무기 하이브리드 화합물을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르에 각각 3 중량%로 혼합한 이후에 비이커 상부를 밀폐시킨 이후에 상온에서 30분동안 300rpm의 속도로 교반하여 조성물을 제조하였다.
2. EBR 성능 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유무기 하이브리드 화합물의 처리 용제의 엣지 절단 성능을 평가하기 위하여, 8인치 실리콘 웨이퍼 위에 상기와 같이 제조된 DTD 용액을 스핀 코팅 하면서 평가를 진행하였다. 그리고 광학 현미경을 이용하여 비드의 제거성능을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표2 에 나타내었다.
[평가 기준]
◎ : EBR 면이 직진도가 균일하고 일정, 매우 양호한 상태
○ : EBR 면이 직진도가 75% 이상, 양호한 상태
△ : EBR 면의 직진도가 50% 이상, 보통인 상태
X : EBR 면의 직진도가 50% 미만, 불량한 상태
3. 유무기 하이브리드 화합물의 제거 성능 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유무기 하이브리드 화합물의 처리 용제의 유무기 하이브리드 화합물에 대한 제거 성능을 평가하기 위하여, 8인치 실리콘 웨이퍼 위에 상기와 같이 제조된 DTM, DTD 및 DTA 용액을 스핀 코팅하여 막질을 형성 하였다. 이 후에 분당 1Liter의 양으로 처리 용제를 웨이퍼 센터에서 토출하여 유무기 하이브리드 화합물을 제거 한 이후 100:1 DHF 용액에 침지하였다. 그리고 DHF 용액의 원소분석을 통하여 잔류된 틴의 함량을 파악하여 웨이퍼의 단위 면적당 틴의 개수로 환산하였다. 그 결과를 표2에 나타내었다.
구분 EBR 성능 Tin 잔류 갯수 (EA * 1011/cm2)
DTM DTD DTA
실시예1 ○ 2.3 5.2 1.4
실시예2 ◎ 3.3 4.8 1.7
실시예3 ◎ 2.1 4.2 0.9
실시예4 ◎ 3.2 4.8 2.2
실시예5 ◎ 3.6 6.1 1.8
실시예6 ◎ 2.9 5.4 2.2
실시예7 ○ 1.2 2.5 1.1
실시예8 ○ 1.4 3.6 1.3
실시예9 ○ 1.7 2.7 0.8
실시예10 ○ 1.3 2.1 0.4
실시예11 ◎ 1.1 1.8 0.7
실시예12 ◎ 0.9 1.5 0.5
실시예13 ◎ 1.2 1.7 1.1
비교예1 ○ 32.8 120.0 28.3
비교예2 ○ 20.4 90.2 23.6
비교예3 X 48.7 123.3 39.2
비교예4 △ 24.6 98.2 24.8
비교예5 ◎ 36.4 120.9 30.3
비교예6 ○ 18.4 110.1 21.4
DTM : 디부틸 틴 말리에이트(dibutyl tin maleate)
DTD : 디부틸 틴 딜라우레이트(dibutyl tin dilaurate)
DTA : 디부틸 틴 디아세테이트(dibutyl tin diacetate)
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명의 공정액 조성물은 유무기 혼합물에 대한 용해성 및 엣지 절단 능력이 우수하고 반도체 공정에서 적용하기에 적합한 물성 및 안정성을 지니고 있기 때문에 유무기 하이브리드 포토레지스트의 공정액으로 사용하기에 적합하다.

Claims (13)

  1. 유무기 하이브리드 포토레지스트의 박막 형성 공정, 현상 공정, 박리 공정에서 사용되는 하기 화학식 1을 포함하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
    Figure PCTKR2019008300-appb-I000003
    [화학식 1]
    (상기 화학식 1에서 R1 ,R2 및 R3는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 벤질기, 또는 알킬알콜기이다)
  2. 제1항에 있어서, 유무기 하이브리드 포토레지스트의 무기물은 코발트(Co), 안티몬(Sb), 하프늄(Hf), 팔라듐(Pd), 주석(Sn) 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    i) 화학식 1의 화합물;과
    ii) 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물;로 구성되는 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    i) 화학식 1의 화합물 70 내지 99 중량%;와
    ii) 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물 1 내지 30 중량%;로 구성되는 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    i) 화학식 1의 화합물 70 내지 95 중량%;와
    ii) 케톤류, 에스테르류, 에테르류, 첨가제 또는 이들의 혼합물 5 내지 30 중량%;로 구성되는 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 아세틸아세톤인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 케톤류는 2-헵타논, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  8. 제3항에 있어서, 에스테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메톡시메틸프로피오네이트, 에톡시에틸프로피오네이트, 감마부티로락톤, 에틸락테이트, 하이드록시이소부티릭에시드메틸에스터 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  9. 제3항에 있어서, 에테르류는 프로필렌글리콜모노메틸에테르인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  10. 제3항에 있어서, 첨가제는 킬레이팅제 또는 계면활성제인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 킬레이팅제는 이온성 액체, 디하이드록시 벤조익 에시드, 옥살릭 에시드, 시트릭 에시드, 말릭 에시드, 타르타릭 에시드 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 계면활성제는 폴리프로필렌글리콜, 폴리아스파틱 에시드 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
  13. 제1항 내지 12항 중 어느 한 항에 있어서, 전자빔, EUV, ArF 및 KrF 레이저의 조사에 의해서 수행되는 유무기 하이브리드 포토레지스트 패터닝 공정인 것을 특징으로 하는 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101910157B1 (ko) * 2018-08-06 2018-10-19 영창케미칼 주식회사 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물
JPWO2023136260A1 (ko) * 2022-01-14 2023-07-20
CN117659055A (zh) * 2022-08-29 2024-03-08 清华大学 一种Zn基有机配位纳米颗粒及其制备方法、包含其的光刻胶组合物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05259140A (ja) * 1992-03-11 1993-10-08 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 半導体基板の洗浄液
JP2001330970A (ja) * 2000-05-23 2001-11-30 Daikin Ind Ltd 微細パターン用ポリマー剥離液組成物
US6500605B1 (en) * 1997-05-27 2002-12-31 Tokyo Electron Limited Removal of photoresist and residue from substrate using supercritical carbon dioxide process
KR20050076756A (ko) * 2004-01-23 2005-07-27 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 박리 세정액, 그 박리 세정액을 사용한 반도체기판세정방법 및 금속배선 형성방법
KR101910157B1 (ko) * 2018-08-06 2018-10-19 영창케미칼 주식회사 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL107266C (ko) * 1961-04-21
JPH067444B2 (ja) * 1986-01-31 1994-01-26 松本製薬工業株式会社 オルガノインジウムゾルを含む透明導電膜形成用組成物
JP3128004B2 (ja) * 1991-03-28 2001-01-29 ジェイエスアール株式会社 放射線硬化性酸化スズ前駆体組成物
JP3560079B2 (ja) * 1994-09-22 2004-09-02 三菱化学株式会社 硬化性組成物及びその製造方法
US5897958A (en) * 1995-10-26 1999-04-27 Asahi Glass Company Ltd. Modified titanium oxide sol, photocatalyst composition and photocatalyst composition-forming agent
US7534752B2 (en) * 1996-07-03 2009-05-19 Advanced Technology Materials, Inc. Post plasma ashing wafer cleaning formulation
JP2000231200A (ja) 1999-02-10 2000-08-22 Mitsubishi Chemicals Corp フォトレジスト組成物
US6849305B2 (en) * 2000-04-28 2005-02-01 Ekc Technology, Inc. Photolytic conversion process to form patterned amorphous film
JP4045542B2 (ja) * 2002-11-13 2008-02-13 セイコーエプソン株式会社 パターン形成方法および装置並びにその方法により製造した電子デバイスおよび実装基板
US7419911B2 (en) * 2003-11-10 2008-09-02 Ekc Technology, Inc. Compositions and methods for rapidly removing overfilled substrates
KR20070120609A (ko) 2005-04-15 2007-12-24 어드밴스드 테크놀러지 머티리얼즈, 인코포레이티드 마이크로전자 소자로부터 이온 주입 포토레지스트층을세정하기 위한 배합물
JP2008070480A (ja) * 2006-09-12 2008-03-27 Az Electronic Materials Kk フォトレジスト用溶媒とそれを用いたスリットコーティング用フォトレジスト組成物
JP5012372B2 (ja) 2007-09-27 2012-08-29 住友ベークライト株式会社 有機絶縁膜及び半導体装置
JP5708522B2 (ja) * 2011-02-15 2015-04-30 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
JP5418933B1 (ja) * 2012-08-29 2014-02-19 住友金属鉱山株式会社 透明導電膜形成用塗布液の製造方法
JP6036460B2 (ja) * 2013-03-26 2016-11-30 三菱マテリアル株式会社 ＰＮｂＺＴ強誘電体薄膜の形成方法
JP6399083B2 (ja) 2014-03-12 2018-10-03 Jsr株式会社 多層レジストプロセス用組成物および該多層レジストプロセス用組成物を用いたパターン形成方法
US10224485B2 (en) * 2014-08-18 2019-03-05 Basf Se Process for preparing a crystalline organic semiconductor material
JP6572899B2 (ja) * 2014-09-17 2019-09-11 Jsr株式会社 パターン形成方法
JP6858689B2 (ja) * 2016-11-07 2021-04-14 富士フイルム株式会社 処理液及びパターン形成方法
CN106832304B (zh) * 2017-03-03 2020-02-04 苏州图纳新材料科技有限公司 一种水溶性氧化锆陶瓷前驱体及其溶液的制备方法
CN108149228A (zh) * 2017-12-20 2018-06-12 西安理工大学 一种CoFe2O4感光溶胶的制备方法以及CoFe2O4微细图形薄膜的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05259140A (ja) * 1992-03-11 1993-10-08 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 半導体基板の洗浄液
US6500605B1 (en) * 1997-05-27 2002-12-31 Tokyo Electron Limited Removal of photoresist and residue from substrate using supercritical carbon dioxide process
JP2001330970A (ja) * 2000-05-23 2001-11-30 Daikin Ind Ltd 微細パターン用ポリマー剥離液組成物
KR20050076756A (ko) * 2004-01-23 2005-07-27 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 박리 세정액, 그 박리 세정액을 사용한 반도체기판세정방법 및 금속배선 형성방법
KR101910157B1 (ko) * 2018-08-06 2018-10-19 영창케미칼 주식회사 유무기 하이브리드 포토레지스트 공정액 조성물

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3835870A4 *

Also Published As

Publication number Publication date
TWI709553B (zh) 2020-11-11
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JP2023100888A (ja) 2023-07-19
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EP3835870A4 (en) 2022-05-18
KR101910157B1 (ko) 2018-10-19
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