WO2019181592A1 - 表示素子用封止材およびその硬化物、有機ｅｌ素子用枠封止材、ならびに有機ｅｌ素子用面封止材 - Google Patents

表示素子用封止材およびその硬化物、有機ｅｌ素子用枠封止材、ならびに有機ｅｌ素子用面封止材 Download PDF

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  • R is H, hydroxy group, oxo group, amino group, cyano group, acetamide group, methoxy group, carboxy group, permitamide group, methacryloyl group, isothiocyanate group, 2-chloroacetamide group, And represents any group selected from the group consisting of a 2-iodoacetamido group, a (9-acridinecarbonyl) amino group, and a [2- [2- (4-iodophenoxy) ethoxy] carbonyl] benzoyl group)
  • Viscosity measurement The viscosity of the sealing material for display element at 25 ° C. and 2.5 rpm was measured with an E-type viscometer (Digital Rheometer Model DII-III ULTRA manufactured by BROOKFIELD).

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Abstract

表示素子を十分に封止できるだけでなく、封止後に、筋ムラが発生し難い表示素子用封止材を提供することを課題とする。　上記課題を解決する表示素子用封止材は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル　フリーラジカル誘導体と、（Ｄ）（メタ）アクリル基を有し、かつ重量平均分子量４００～５００，０００であるシランカップリング剤と、を含む。また、１００℃で３０分間加熱して得られるガラス転移温度が４６℃以上である。

Description

表示素子用封止材およびその硬化物、有機ＥＬ素子用枠封止材、ならびに有機ＥＬ素子用面封止材
　本発明は、表示素子用封止材およびその硬化物、有機ＥＬ素子用枠封止材、ならびに有機ＥＬ素子用面封止材に関する。
　有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏ－Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）素子は、消費電力が少ないことから、ディスプレイや照明装置などに用いられつつある。有機ＥＬ素子は、大気中の水分や酸素によって劣化しやすいことから、各種シール部材で封止されて使用されることが一般的である。
　有機ＥＬ装置は、例えば、基板と、当該基板上に配置された有機ＥＬ素子と、基板と対になる封止基板とを含む構造体とすることができる。このような構造体の有機ＥＬ素子を封止する方法として、有機ＥＬ素子が配置された基板（以下、「表示素子側基板」とも称する）の外周に封止材を枠状に塗布し、当該封止材によって表示素子側基板と封止基板とを貼り合わせる方法（枠封止法）が挙げられる。また、封止基板と表示素子側基板との間、および有機ＥＬ素子と封止基板との間に封止材を塗布し、当該封止材によって表示素子側基板と封止基板とを貼り合わせる方法（面封止法）も挙げられる。
　有機ＥＬ素子等、各種表示素子を封止するための封止材として、脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、アゾ系重合開始剤と、テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体と、を含む熱硬化性組成物が提案されている（特許文献１）。
特開２００７－１８６５２１号公報
　近年、表示装置の表示面積を大きくするため、表示面の周囲に配置される、筐体の枠の幅をよりいっそう狭くすることが求められている。そのため、従来、筐体の枠で覆われていた領域も、表示面として露出することとなる。そして、従来の封止材で表示素子を面封止した場合、図１に示すように、表示領域の外周側（図１には、ダム材１１およびその近傍の封止材の硬化物１２を示す）に、模様のような筋（以下、「筋ムラ」とも称する）が入ることがあった。また、従来の封止材を枠封止材として用いた場合にも、同様の筋ムラが生じることがあった。このような筋ムラが表示面に露出すると、表示装置の外観性を損ねるという課題があった。
　本発明は、上記のような事情に鑑みてなされたものである。すなわち、本発明は、表示素子を十分に封止できるだけでなく、封止後に、筋ムラが発生し難い表示素子用封止材の提供を目的とする。
　すなわち、本発明の第１は、以下の表示素子用封止材に関する。
　［１］（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）下記一般式（１）で表される２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル　フリーラジカル誘導体と、（Ｄ）（メタ）アクリル基を有し、かつ重量平均分子量４００～５００，０００であるシランカップリング剤と、を含み、１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物のガラス転移温度が４６℃以上である、表示素子用封止材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （一般式（１）中、ＲはＨ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２－クロロアセトアミド基、２－ヨードアセトアミド基、（９－アクリジンカルボニル）アミノ基、および［２－［２－（４－ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す）
　［２］前記（Ｄ）シランカップリング剤は、分子内に（メタ）アクリル基を２つ以上含む、［１］に記載の表示素子用封止材。
　［３］前記（Ｄ）シランカップリング剤は、分子内にＳｉ原子を２つ以上含む、［１］または［２］に記載の表示素子用封止材。
　［４］前記（Ｄ）シランカップリング剤は、主鎖にシロキサン結合を含む、［１］～［３］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［５］１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物の３５℃～１００℃における線膨張係数が５０以上２５０以下である、［１］～［４］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［６］前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、３官能以上の（メタ）アクリルモノマーを、５～５０質量％含む、［１］～［５］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［７］前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、［１］～［６］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［８］前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、メタクリルモノマーである、［１］～［７］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［９］（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーをさらに含む、［１］～［８］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　［１０］前記（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーが、ビスフェノールＡ型の構造を含む、［９］に記載の表示素子用封止材。
　［１１］レベリング剤をさらに含む、［１］～［１０］のいずれかに記載の表示素子用封止材。
　本発明の第２は、以下の有機ＥＬ素子用枠封止材、有機ＥＬ素子用面封止材、および表示素子用封止材の硬化物に関する。
　［１２］上記［１］～［１１］のいずれかに記載の表示素子用封止材を含み、有機ＥＬ素子の枠封止に用いる、有機ＥＬ素子用枠封止材。
　［１３］上記［１］～［１１］のいずれかに記載の表示素子用封止材を含み、有機ＥＬ素子の面封止に用いる、有機ＥＬ素子用面封止材。
　［１４］上記［１］～［１１］のいずれかに記載の表示素子用封止材の硬化物。
　本発明によれば、表示素子を十分に封止できるだけでなく、封止後に、筋ムラが発生し難い表示素子用封止材とすることができる。
従来の表示素子用封止材で表示素子を面封止した場合の、ダム材近傍の表示素子用封止材の硬化物を示す写真である。 図２Ａは、実施例１の筋ムラ評価サンプルのスペーサ近傍の表示素子用封止材の硬化物を示す写真であり、図２Ｂは、比較例１の筋ムラ評価サンプルのスペーサ近傍の表示素子用封止材の硬化物を示す写真である。
　本発明の表示素子用封止材は、各種表示素子を面封止するための面封止材もしくは枠封止するための枠封止材として用いられる。表示素子を面封止する場合、通常、封止基板もしくは表示素子側基板の外周に沿ってダム材を配置する。そして、当該ダム材で囲まれた領域内に、封止材を塗布する。その後、封止基板および表示素子側基板を対向させた状態で、封止材を硬化させて、封止基板および表示素子側基板（以下、これらをまとめて「基板」とも称する）貼り合わせる。しかしながら、従来の封止材を貼り合わせに用いると、表示装置の外周側に筋ムラが入りやすい、との課題が生じやすかった。その理由は、以下のように考えられる。
　基板の貼り合わせは、一般的には真空中（例えば１Ｐａ以下の環境下）で行われる。このとき、封止材中の低分子量成分が揮発しやすく、従来の封止材では主にシランカップリング剤が揮発する。そして、シランカップリング剤が揮発すると、基板と封止材（もしくはその硬化物）との接着強度が十分に高まらない。一方で、面封止材は硬化時によって収縮する。そのため、面封止材を硬化させると、基板と面封止材との間に隙間が生じやすく、当該隙間が筋ムラとして観察される。なお、基板の外周側には、上述のようにダム材が配置される。そのため、面封止材が硬化収縮する際に、当該領域で基板が面封止材に追従し難い。したがって、基板の外周側に筋ムラが集中すると考えられる。ここで、表示素子用封止材を用いて、枠封止する際にも同様の課題が生じると考えられる。
　これに対し、本発明の表示素子用封止材は、（Ｄ）（メタ）アクリル基を有し、かつ重量平均分子量４００～５００，０００であるシランカップリング剤を含む。当該シランカップリング剤は、分子量が比較的大きいことから、真空中でも揮発し難い。またさらに、（メタ）アクリル基を有することから、表示素子用封止材中の他の成分（特に（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー）と親和性が高い。したがって、表示素子用封止材を塗布した際、表面に浮き出し難く、揮発し難い。
　また、当該（Ｄ）シランカップリング剤は、表示素子用封止材を硬化させる際、（メタ）アクリル基が（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー等と化学結合する。一方で、（Ｄ）シランカップリング剤中のＳｉ原子がガラス基板等とシロキサン結合する。したがって、当該（Ｄ）シランカップリング剤によって、封止材とガラス基板との接着性が非常に高くなり、これらの間に隙間が生じ難くなる。また、（Ｄ）シランカップリング剤は、その分子量が大きく、比較的嵩高い骨格を有する。そのため、表示素子用封止材の硬化の際の収縮が抑制される、という効果も得られる。
　また、本発明の表示素子用封止材は、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が４６℃以上である。そのため、表示素子用封止材の硬化物が、硬化後に変形したり収縮したりし難く、この点によっても、上述の筋ムラが生じ難くなる。表示素子用封止材の硬化物のガラス転移温度は、条件１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物について、熱機械分析装置（ＴＭＡ装置）等により、昇温速度５℃／分で熱分析を行い、特定される値である。
　またさらに、本発明の表示素子用封止材は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを主に含むため、その粘度が適度に低く、安定して塗布することができる。またさらに、重合開始剤が（Ｂ）アゾ系重合開始剤であるため、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを短時間で硬化させることができ、表示素子用封止材の硬化中や硬化後に、表示素子に影響を与えるガスが発生し難い。さらに、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを含む熱硬化型の表示素子用封止材は、一般的に安定性が低いことが多いが、本発明の表示素子用封止材は（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体を含む。そのため、保存中、もしくは塗布装置等の内部で（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ｂ）アゾ系重合開始剤とが反応し難く、安定性にも優れる。以下、表示素子用封止材が含む各成分について説明する。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、分子内に（メタ）アクリル基と、脂肪族鎖と、を有し、加熱により重合するモノマーであれば特に制限されない。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、直鎖状及び分岐鎖状のいずれの構造を有する（メタ）アクリルモノマーであっても良い。ここで、本明細書における（メタ）アクリルとは、アクリルおよび／またはメタクリルを表す。表示素子用封止材は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーを１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量は、４００以上２０００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量」は、モノマーの構造から導き出される分子量であってもよく、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によって測定される値（ポリスチレン換算）であってもよい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が２０００以下であると、表示素子用封止材の粘度が過度に高まらず、表示素子用封止材の塗布性が良好になりやすい。一方、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が４００以上であると、表示素子用封止材を塗布した際、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが揮発し難くなる。なお、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーに、より揮発し難いことが求められる場合、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの総量に対する重量平均分子量が４００未満のモノマーの量を１０質量％未満とすることが好ましく、５質量％とすることがより好ましい。
　また、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、アクリル基およびメタクリル基のいずれの基を有するモノマーであってもよいが、メタクリル基を有するモノマーであること、つまりメタクリルモノマーのほうが好ましい。メタクリルモノマーのほうが、アクリルモノマーより反応速度が遅く、停止反応が生じ難い。したがって、表示素子用封止材がメタクリルモノマーを含むと、表示素子用封止材を硬化させる際に分子量が大きくなりやすく、硬化物の強度が高まりやすい。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが含む（メタ）アクリル基の数は、１つであってもよいが、２つ以上であることが、表示素子用封止材の硬化物の強度が高まりやすいとの観点から好ましい。
　一方、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが含む脂肪族鎖は直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。またポリエチレンオキサイドやポリプロピレンオキサイド等、アルキレンオキサイドが複数連結した構造であってもよい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが脂肪族鎖を有することで、表示素子用封止材の粘度が低くなりやすく、さらには得られる硬化物の柔軟性が高まりやすい。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの具体例には、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート；エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンポリエチレングリコールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート等が含まれる。
　ここで、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、粘度が適度に低くなりやすいとの観点から、２官能の（メタ）アクリルモノマーを含むことが好ましい。具体的には、２官能の（メタ）アクリルモノマーの量は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの総量に対して５０質量％以上１００質量％以下であることが好ましく、５０～９５質量％であることがより好ましく、６０～９０質量％であることがさらに好ましい。２官能の（メタ）アクリルモノマーの量が当該範囲であると、表示素子用封止材の粘度が適度に低くなり、塗布安定性が高まる。２官能の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、上記の中でもポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートまたはポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
　一方で、表示素子用封止材の塗布時に揮発し難く、さらに基板に対する接着強度を高めやすいとの観点から、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーは、３官能以上の（メタ）アクリルモノマーを含むことも好ましい。３官能以上の（メタ）アクリルモノマーを含む場合、その量は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの総量に対して、５質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、１０～４０質量％であることがより好ましい。また特に、３官能の（メタ）アクリルモノマーの量が上記範囲であることが好ましい。３官能（メタ）アクリルモノマーとしては、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートが好ましい。
　（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマー
　表示素子用封止材はさらに、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーを含むことが好ましい。（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーが含む環構造は、芳香環、脂肪族環（脂環式）、またはヘテロ環のいずれであってもよい。表示素子用封止材が、上述の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーとを含むと、表示素子用封止材の硬化物の強度が高まりやすい。表示素子用封止材は、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーを１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　ここで、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量は、４００以上２０００以下であることが好ましく、５００以上１０００以下であることがより好ましい。重量平均分子量が２０００以下であると、表示素子用封止材の粘度が過度に高まらず、表示素子用封止材の塗布性が良好になりやすい。一方、重量平均分子量が４００以上であると、表示素子用封止材を塗布した際、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーが揮発し難くなる。より揮発し難いことが求められる場合、重量平均分子量が４００未満の（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの量は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量に対して、１０質量％未満とすることが好ましく、５質量％未満とすることがより好ましい。
　芳香環を有する（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの例には、（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＡ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＦ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＳ型構造を有するジ（メタ）アクリレート；ビフェノール（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ビフェノール（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート等のビフェノール構造を有するジ（メタ）アクリレート；フタル酸変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート；ジヒドロキシナフタレン（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシナフタレン（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、ビナフトールジ（メタ）アクリレート、ビナフトール（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、ビナフトール（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、（ポリ）カプロラクトン変性ビナフトールジ（メタ）アクリレート等の縮合環を有する（メタ）アクリレート；ビスフェノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシメタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキシ（ポリ）カプロラクトンフルオレンジ（メタ）アクリレート等の複数の芳香環を有するジ（メタ）アクリレート；ビフェニル型フェノールアラルキルエポキシ樹脂とアクリル酸との反応物；等が含まれる。
　脂肪族環を有する（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリレートモノマーの例には、水添ビスフェノールＡ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＳ（ポリ）エトキシジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＳ（ポリ）プロポキシジ（メタ）アクリレート等が含まれる。
　ヘテロ環を有する（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリレートモノマーの例には、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性トリス（（メタ）アクロキシエチル）イソシアヌレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジおよびトリアクリレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、スピログリコールジ（メタ）アクリレート等が含まれる。
　上記の中でも入手が容易である等の観点から、芳香環を有する（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリレートモノマーが好ましく、（ポリ）エトキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エトキシ（ポリ）プロポキシ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート等のビスフェノールＡ型構造を有するモノマーが特に好ましい。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーとの比率（質量比）は、２０：８０～９０：１０であることが好ましく、３０：７０～７０：３０であることがより好ましい。
　ここで、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量は、表示素子用封止材１００質量部に対して、９０質量部以上９９．９質量部以下であることが好ましく、９５質量部以上９９．９質量部以下であることがより好ましい。（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの含有量が上記範囲であると、表示素子用封止材の硬化物によって、各種表示素子が大気中の酸素や水分等から十分に保護される。
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、熱によって分解してフリーラジカルを発生させる、アゾ基を有する化合物であり、上述の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー等を硬化（重合）させるための化合物である。一般的に、表示素子用封止材の硬化物から、重合開始剤が揮発したり、重合開始剤の分解物（例えば、アセトンやトルエン等の低分子量体、水酸基やアミノ基を有する極性物質）等が揮発することで、表示素子に影響が生じやすい。これに対し、（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、熱によって生成したラジカル成分が分解せずに重合に寄与することから、低分子量成分が発生し難い。したがって、表示素子用封止材の塗膜や硬化物から表示素子に影響を与えるアウトガスが発生し難い。表示素子用封止材は、（Ｂ）アゾ系重合開始剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、アゾニトリル化合物、アゾエステル化合物、アゾアミド化合物、アゾアミジン化合物、アゾイミダゾリン化合物、高分子アゾ系化合物のいずれの化合物であってもよい。
　アゾニトリル化合物の例には、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス－２－メチルイソブチロニトリル、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２メチルブチロニトリル）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリック酸）等が含まれる。
　アゾエステル化合物の例には、ジメチル２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、ジメチル１，１’－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボキシレート）、１，１’－アゾビス－（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）等が含まれる。
　アゾアミド化合物の例には、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－プロペニル）－２－メチルプロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（Ｎ－シクロヘキシル－２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス｛２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ハイドロキシメチル）－２－ハイドロキシエチル］プロピオンアミド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２‐ヒドロキシエチル）］プロピオンアミド等が含まれる。
　アゾアミジン化合物の例には、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス（Ｎ－（２－カルボキシエチル）－２－メチルプロピオンアミジン）テトラヒドレート、２，２’－アゾビス（２－アミジノプロパン）ジハイドロクロライド、２，２’－アゾビス（１－イミノ－１－ピロリジノ－２－メチルプロパン）ジハイドロクロライド等が含まれる。
　アゾイミダゾリン化合物の例には、２，２’－アゾビス［２－［１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリン－２－イル］プロパン］ジヒドロキシクロライド、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２－アゾビス［２－（２‐イミダゾリン―２－イル）プロパン］ジハイドロクロライド、２，２－アゾビス［２－（２‐イミダゾリン―２－イル）プロパン］ジスルフェイトジハイドレート等が含まれる。
　高分子アゾ系化合物の例には、商品名ＶＰＥ－０２０１、商品名ＶＰＥ－０４０１、商品名ＶＰＥ－０６０１、商品名ＶＰＳ－１００１（いずれも和光純薬社製）等が含まれる。
　上記の中でも、アゾニトリル化合物またはアゾエステル化合物が好ましい。
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、分解温度が高いことが好ましく、具体的には、１０時間半減期温度（分解温度）が４５℃～８５℃であることが好ましく、５５℃～７０℃であることがより好ましい。（Ｂ）アゾ系重合開始剤の分解温度が高いと、表示素子用封止材を無酸素環境、４０℃以下で一定期間保持した場合にも、表示素子用封止材が変質し難く、表示素子用封止材の塗布等を安定して行うことができる。
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量１００質量部に対して、０．０５質量部以上、５質量部以下含まれることが好ましく、０．１質量部以上３質量部以下含まれることがより好ましい。（Ｂ）アゾ系重合開始剤が上記範囲含まれると、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーを十分に熱硬化させることが可能となる。
　（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体
　（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体は、表示素子用封止材中で重合禁止剤として機能する。そのため、表示素子用封止材が当該化合物を含むと、表示素子用封止材のポットライフが高まる。表示素子用封止材は、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　ここで、本発明の表示素子用封止材が含む（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　上記一般式（１）において、Ｒは一価、または二価の基を表し、具体的には、Ｈ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２－クロロアセトアミド基、２－ヨードアセトアミド基、（９－アクリジンカルボニル）アミノ基、および［２－［２－（４－ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す。
　また、上記の中でも、入手しやすさ等の観点から、一般式（１）におけるＲがＨ、オキソ基、またはヒドロキシ基である化合物が好ましい。
　（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量１００質量部に対して、０．０００５質量部以上、０．２質量部以下含まれることが好ましく、０．００１質量部以上０．１質量部以下含まれることがより好ましい。（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体が上記範囲含まれると、表示素子用封止材のポットライフを長くすることができる。また、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体の量が過剰となると、表示素子用封止材の熱硬化性が低下することがあるが、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーとの総量１００質量部に対して０．２質量部以下であれば、表示素子用封止材の熱硬化性を良好にすることができる。
　（Ｄ）シランカップリング剤
　（Ｄ）シランカップリング剤は、（メタ）アクリル基を有し、かつ重量平均分子量４００～５００，０００であるシランカップリング剤であれば特に制限されない。上述のように、表示素子用封止材が、（Ｄ）シランカップリング剤を含むと、表示素子用封止材の硬化物と基板との接着強度が高まる。
　（Ｄ）シランカップリング剤は、（メタ）アクリル基を有していればよいが、分子内に（メタ）アクリル基を２つ以上有することが好ましい。また、（メタ）アクリル基の当量が１００～１５，０００ｇ／ｍｏｌであることが好ましく、（メタ）アクリル基の当量が１２０～１，０００ｇ／ｍｏｌであることがより好ましい。（Ｄ）シランカップリング剤が、複数の（メタ）アクリル基を含むと、（Ｄ）シランカップリング剤の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーに対する親和性が高まる。その結果、表示素子用封止材を塗布した際、（Ｄ）シランカップリング剤が揮発し難くなる。さらに、（メタ）アクリル基の数が上記範囲であると、表示素子用封止材の硬化時に、（Ｄ）シランカップリング剤中の（メタ）アクリル基が、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと十分に化学結合する。（Ｄ）シランカップリング剤中の（メタ）アクリル基の数や（メタ）アクリル基の当量は、ＮＭＲ、ＩＲ法等により特定することができる。
　一方、（Ｄ）シランカップリング剤は、分子内にＳｉ原子を１つのみ含んでいてもよいが、分子内にＳｉ原子を２つ以上含むことが好ましい。（Ｄ）シランカップリング剤が、分子内に複数のＳｉ原子を含むと、表示素子用封止材の硬化物と基板とが、シロキサン結合しやすく、これらの接着強度が高まりやすい。その結果、表示素子用封止材の硬化物と基板との間に隙間が生じ難くなり、上述の筋ムラが生じ難くなる。
　さらに、（Ｄ）シランカップリング剤は、主鎖にシロキサン結合（－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－）を含む化合物であってもよく、主鎖に有機鎖を含む化合物であってもよい。また、主鎖は直線状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、網目構造等を有していてもよい。
　（Ｄ）シランカップリング剤の分子量は、４００～５００，０００であればよい。（Ｄ）シランカップリング剤の分子量が４００以上であると、真空中でも表示素子用封止材から（Ｄ）シランカップリング剤が揮発し難くなる。また、その構造が嵩高くなりやすく、表示素子用封止材の硬化収縮が抑制されやすくなる。一方、分子量が５００，０００以下であれば、表示素子用封止材の粘度が過度に高まらず、さらには表示素子用封止材中の成分と相溶しやすくなる。（Ｄ）シランカップリング剤の上記分子量は、重量平均分子量であり、ＧＰＣにより特定される値である。
　上記（Ｄ）シランカップリング剤は、例えば市販のものであってもよく、市販品の例には、商品名Ｘ－１２－１０４８、商品名Ｘ－１２－１０５０、商品名Ｘ－４０－９２９６、ＫＲ－５１３（いずれも信越シリコーン社製が含まれる。
　ここで、（Ｄ）シランカップリング剤は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量１００質量部に対して、０．１質量部以上１０質量部以下含まれることが好ましく、０．５質量部以上５質量部以下含まれることがより好ましい。（Ｄ）シランカップリング剤が上記範囲含まれると、表示素子用封止材の硬化物と基板との接着強度を高めることができる。
　（Ｅ）レベリング剤
　表示素子用封止材は、（Ｄ）レベリング剤をさらに含んでいてもよい。（Ｅ）レベリング剤は、表示素子用封止材の塗膜表面に配向してその表面張力を均一化し、ハジキなどを生じにくくし、被塗布物上に濡れ広がりやすくする化合物である。
　（Ｅ）レベリング剤が、表示素子用封止材の塗膜表面の表面張力を調整すると、被塗布物への組成物の濡れ性が改善され、塗膜面の流動性や消泡性が改善されやすくなる。なお、これらの効果は、わずかな添加量で発現することが多い。そのため、（Ｅ）レベリング剤としては、表面改質作用が比較的小さいシリコーン系ポリマーやアクリレート系ポリマーを用いることが好ましい。このようなシリコーン系ポリマーやアクリレート系ポリマーは、公知のものを用いることができる。
　（Ｅ）レベリング剤は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーおよび（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの総量１００質量部に対して０．０１～１質量部含まれることが好ましく、０．０５～０．５質量部であることがより好ましい。（Ｅ）レベリング剤の含有量が一定以上であると、表示素子用封止材の塗膜表面に十分な量のレベリング剤が配向しやすく、十分なレベリング効果が得られやすい。一方、（Ｅ）レベリング剤の含有量が一定以下であると、（Ｅ）レベリング剤と（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーとの相溶性や硬化物の透明性が損なわれにくい。
　（Ｆ）その他の成分
　表示素子用封止材は、本発明の効果を大きくは損なわない範囲において、その他の樹脂を含んでいてもよい。その他の樹脂は、例えば熱硬化性樹脂等とすることができる。熱硬化性樹脂の例には、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ユリア樹脂、ポリエステル樹脂等が含まれる。表示素子用封止材は、熱硬化性樹脂を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　表示素子用封止材は、充填材を含んでいてもよい。表示素子用封止材が含む充填材の例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が含まれる。表示素子用封止材は、充填材を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　表示素子用封止材は、改質剤や安定剤を含んでいてもよい。改質剤の具体例には、老化防止剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤等が含まれる。これらの改質剤は、１種単独または２種以上を組み合わせて用いることができる。一方、安定剤の具体例には、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤等が含まれる。表示素子用封止材は、これらの改質剤や安定剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　表示素子用封止材は酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤とは、プラズマ照射や日光照射により発生するラジカルを失活させるもの（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ　Ａｍｉｎｅ　Ｌｉｇｈｔ　Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ，　ＨＡＬＳ）や、過酸化物を分解するものなどをいう。酸化防止剤は、表示素子用封止材の硬化物の変色を防ぐ機能を有する。酸化防止剤の例には、ヒンダードアミン、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が含まれる。
　ヒンダードアミンの例には、ビス（２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）セバケート、２，４－ジクロロ－６－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－ｓ－トリアジンと４，４’－ヘキサメチレンビス（アミノ－２，２，６，６－テトラメチルピヘリジン）の重縮合生成物、ビス［１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロポキシ）－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル］セバケートが含まれる。
　フェノール系酸化防止剤の例には、２，６－ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾールなどのモノフェノール類、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）等のビスフェノール類、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）ブタンなどの高分子型フェノール類が含まれる。
　リン系酸化防止剤の例には、ホスファイト類から選ばれる酸化防止剤、およびオキサホスファフェナントレンオキサイド類から選ばれる着色防止剤が含まれる。
　特に、紫外線への耐性を付与するという点では、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３（ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバシン酸）、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバシン酸とメチル　１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルセバシン酸との混合物）、Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ＰＲ２５（ジメチル　４－メトキシベンジル　Ｉｄｅｎｅｍａｌｏｎａｔｅ）、Ｔｉｎｕｖｉｎ　３１２　または　Ｈｏｓｔａｖｉｎ　ｖｓｕ（エタンジアミド　Ｎ－（２－エトキシフェニル）－Ｎ’－（２－エチルフェニル））、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ　１１９　ＦＬ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン－２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ］－６－クロロ－１，３，５－トリアジン縮合物が好ましい。
　表示素子用封止材は、必要に応じて溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、各成分を均一に分散または溶解させる機能を有する。溶剤の例にはトルエン、キシレン等の芳香族溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ－ルモノアルキルエーテル等のエーテル類；Ｎ－メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が含まれる。
　（Ｇ）表示素子用封止材の物性等
　本発明の表示素子用封止材の、Ｅ型粘度計により２５℃、２．５ｒｐｍで測定される粘度は、５ｍＰａ・ｓ以上４００ｍＰａ・ｓ以下であり、５～２００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。表示素子用封止材の粘度が上記範囲であると、各種表示素子を封止する際の流動性が十分になりやすい。上記粘度は、例えばＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製のデジタルレオメータ型式ＤII－III　ＵＬＴＲＡ等で測定することができる。
　表示素子用封止材に含まれる、各成分の含有量を調整することで、表示素子用封止材の粘度を上記範囲に調整できる。また、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量を調整することも、表示素子用封止材の粘度を上記範囲に調整するために有効である。
　また、表示素子用封止材を１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、上述のように４６℃以上であり、４６～１００℃であることが好ましく、４６～８０℃であることがより好ましい。
　一方、表示素子用封止材の硬化物の３５℃～１００℃における線膨張係数は、５０以上２５０以下であることが好ましく、８０～２５０ｐｐｍ／℃であることがより好ましく、１００～２００ｐｐｍ／℃であることがさらに好ましい。表示素子用封止材の硬化物の線膨張係数が当該範囲であると、表示素子用封止材が、その硬化時または硬化後に収縮し難く、上述の筋ムラが生じ難くなる。表示素子用封止材の硬化物の線膨張係数は、表示素子用封止材を１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物について、熱機械分析装置（ＴＭＡ装置）等により、昇温速度５℃／分で熱分析を行い、特定される値である。
　上記表示素子用封止材は、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー、（Ｂ）アゾ系重合開始剤、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体、および（Ｄ）シランカップリング剤と、必要に応じて他の成分（（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマー等）を、公知の方法で混合することにより製造することができる。混合順序は特に制限されないが、例えば、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーや（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーに（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体や（Ｄ）シランカップリング剤を溶解させてから、（Ｂ）アゾ系重合開始剤を混合することが好ましい。
　（Ｈ）表示素子用封止材の用途
　本発明の表示素子用封止材は、各種表示素子を封止するために用いられる。各種表示素子の例には、無機ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ　Ｅｍｉｔｔｉｎｇ　Ｄｉｏｄｅ）素子、液晶素子、有機ＥＬ素子などが含まれ、好ましくは有機ＥＬ素子である。上述の表示素子用封止材によって各種表示素子を封止することにより、これらの表示素子が、水分などにより劣化することが抑制される。
　本発明の表示素子用封止材は、前述のように、各種表示素子を面封止するための面封止材としてもよく、枠封止するための枠封止材としてもよい。例えば、液状の表示素子用封止材を、被封止物（表示素子側基板や表示素子）上に塗布した後、表示素子側基板と封止基板とを対向させて表示素子用封止材を硬化させること等により、表示素子を面封止することができる。この場合、表示素子用封止材は、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー塗布等により塗布することができる。
　また、表示素子用封止材を予めフィルム状に成形し、当該フィルムを被封止物（基板や表示素子）上にラミネートしてもよい。この場合、フィルム状の表示素子用封止材上に、さらに封止基板を載置し、表示素子用封止材を硬化させる。これにより、表示素子を面封止することができる。
　本発明の表示素子用封止材は、無酸素環境、４０℃以下での使用が可能である。そして、このような環境で使用しても表示素子用封止材中の成分が揮発し難く、粘度変化も少ない。
　なお、上記表示素子用封止材の硬化は、加熱により行うことができる。加熱温度は、適宜設定され、被封止物の耐熱温度や効率等を考慮して適宜設定されるが、通常８０～１３０℃とすることができ、９０～１１０℃とすることが好ましい。本発明の表示素子用封止材によれば、上記温度で加熱しても、硬化中や硬化後に、表示素子に影響を及ぼすアウトガスが生じ難い。さらに、得られる硬化物に筋ムラが生じ難いことから、外観性にも優れた高品質な表示装置が得られる。
　以下において、実施例を参照して本発明を説明する。実施例によって、本発明の範囲は限定して解釈されない。
　［材料］
　実施例および比較例では、以下の材料を用いた。
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマー
　　・９ＰＧ：下記式で表されるポリプロピレングリコール＃４００ジメタクリレート（新中村化学工業社製　分子量５３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　・ＴＭＰＴ－３ＥＯ：下記式で表されるＥＯ変性トリメチロールプロパントリメタクリレート（新中村化学工業製　分子量４７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　・ＦＡ－１３７Ｍ：下記式で表されるＥＯ変性トリメチロールプロパントリメタクリレート（日立化成製　分子量１２６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマー
　　・ＢＰＥ－５００：下記式で表されるエトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート（新中村化学社製　分子量８０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　・ＤＣＰ：下記式で表されるトリシクロデガンメタノールジメタクリレート（新中村化学工業製　分子量３３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　（Ｂ）アゾ系重合開始剤
　　・ＯＴＡＺＯ：下記化学式で表される１，１’－アゾビス－（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）（大塚化学社製　分子量３５４．４、融点１０６～１１０℃、分解点１０６～１１０℃、１０時間半減期の温度６１℃）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体
　　・４Ｈ－ＴＥＭＰＯ：下記化学式で表される４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル　フリーラジカル
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（Ｄ）シランカップリング剤
　　・Ｘ－１２－１０４８：有機鎖タイプの多官能基型シランカップリング剤（信越シリコーン社製、粘度３３ｍｍ２／ｓ、反応性官能基当量　３００ｇ／ｍｏｌ、分子量２，５００（推算））
　　・Ｘ－１２－１０５０：有機鎖タイプの多官能基型シランカップリング剤（信越シリコーン社製、粘度６，０００ｍｍ２／ｓ、反応性官能基当量　１５０ｇ／ｍｏｌ、分子量１４万（推算））
　　・Ｘ－４０－９２９６：シロキサン鎖タイプの多官能基型シランカップリング剤（信越シリコーン社製、粘度２０ｍｍ２／ｓ、反応性官能基当量　２３０ｇ／ｍｏｌ、分子量１，５００（推算））
　　・ＫＢＭ－５１０３：下記化学式で表される３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越シリコーン社製、分子量２５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　（Ｅ）レベリング剤
　　・ＬＳ－４６０　（楠本化成社製）
　［実施例１］
　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーとして、９ＰＧ　４５ｇ、ＴＭＰＴ－３ＥＯ　１０ｇ、（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーとして、ＢＰＥ－５００　４５ｇ、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体として、４Ｈ－ＴＥＭＰＯ　０．０３ｇ、ならびに（Ｄ）シランカップリング剤として、Ｘ－１２－１０４８　３ｇを混合・攪拌した。その後、（Ｂ）アゾ系重合開始剤としてＯＴＡＺＯ　０．３ｇを加え、さらに混合・攪拌して、表示素子用封止材を調製した。
　［実施例２～６、および比較例１～７］
　表１および表２に示す材料および組成とした以外は、実施例１と同様に表示素子用封止材を調製した。
　［評価］
　各実施例および比較例で調製した表示素子用封止材の粘度を測定した。さらに、以下の方法で、硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）の測定、硬化物の線膨張係数の測定、硬化後の筋ムラの確認、および接着強度の評価を行った。結果を表１および表２に示す。
　・粘度測定
　Ｅ型粘度計（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製のデジタルレオメータ型式ＤII－III　ＵＬＴＲＡ）にて、２５℃、２．５ｒｐｍにおける表示素子用封止材の粘度を測定した。
　・硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）および線膨張係数
　表示素子用封止材を、条件１００℃で３０分間加熱し、硬化させた。硬化サンプルを長さ５０ｍｍ×幅４ｍｍに切り出し、ＴＭＡ測定装置（ＴＭＡ　ＳＳ６０００　セイコーインスツルメンツ社製）にて昇温速度５℃／分で測定を行った。そして、解析ソフトにてＴｇおよび３５℃～１００℃における線膨張係数を特定した。
　・硬化後の筋ムラの確認
　（サンプルの作製方法）
　２５ｍｍ×４５ｍｍ×厚み０．７ｍｍの無アルカリガラスに適量の表示素子用封止材を載せ、真空チャンバー内に入れて真空ポンプで１．２Ｐａまで減圧した。その後、ガラスの両端に厚み１５μｍ、幅５ｍｍのスペーサを載せた。評価サンプルでは、ダム材の代わりにスペーサを使用した。そして、当該スペーサの上から上記と同じ大きさの無アルカリガラス（２５ｍｍ×４５ｍｍ×厚み０．７ｍｍ）を載せた。そして、両端をクリップで挟み封止材を対向するガラスの間に広がらせた。上記ガラス積層体を窒素パージオーブン（ヤマト科学製ＤＮ４１０１）中で１００℃で３０分間加熱し、表示素子用封止材を硬化させた。
　（筋ムラの評価）
　顕微鏡でガラス面側からガラス積層体のスペーサと封止材との界面近傍を確認し、以下のように評価した。併せて、実施例１および比較例１で作製したサンプル（スペーサ１３近傍の表示素子用封止材の硬化物１２）の写真を図２Ａおよび図２Ｂにそれぞれ示す。
　ムラが発生していない：Ａ
　ムラが界面から幅５００μｍ以下の範囲に発生：Ｂ
　ムラが界面から幅５００μｍ超の範囲まで発生：Ｃ
　・接着強度の評価
　上述の筋ムラの確認で作製したガラス積層体のガラスとガラスの間にピンセットを差し込み、以下のように剥離界面を確認した。なお、ガラスと表示素子用封止材の硬化物との界面で剥離するより、表示素子用封止材が破壊したりガラスが割れるほうが、接着強度が高いといえる。
　ガラスと表示素子用封止材との間で剥離する場合：△（界面剥離）
　ガラスが割れてしまう場合：○（材料破壊）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１および図２Ａに示されるように、（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、（Ｃ）テトラメチルピペリジンフリーラジカル誘導体と、（Ｄ）（メタ）アクリル基を有し、かつ分子量が４００～５００，０００であるシランカップリング剤を含み、かつ硬化後のガラス転移温度が４６℃以上である表示素子用封止材では筋ムラが生じなかった（実施例１～６）。上記（Ｄ）シランカップリング剤が真空環境下でも揮発し難く、封止材の硬化物とガラス基板との接着性が非常に高かったこと、硬化時または硬化後に封止材（またはその硬化物）が変形し難かったこと等から、表示素子用封止材の硬化物とガラスとの間に隙間（筋ムラ）が生じ難かったと考えられる。
　また、上記表１に示されるように上記（Ｄ）シランカップリング剤と共に、３官能の（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが含まれると、特に接着強度が高まりやすかった（実施例１、２、５、および６）。
　一方、表２および図２Ｂに示されるように、上述の（Ｄ）シランカップリング剤を含まない場合（比較例１、２）や、その分子量が４００未満である場合（比較例３）には、ガラス基板と封止材との接着強度が高まらないだけでなく、筋ムラも生じた。また、上述の成分（Ａ）～（Ｄ）が含まれていたとしても、表示素子用封止材の硬化後のガラス転移温度が４６℃未満である場合（比較例４～７）、筋ムラが生じやすかった。ガラス転移温度が低いと、表示素子用封止材の硬化物が、硬化後に変形したり収縮したりしやすく、筋ムラが発生しやすいと推察される。
　本出願は、２０１８年３月１９日出願の特願２０１８－０５０９５５号に基づく優先権を主張する。当該出願明細書および図面に記載された内容は、すべて本願明細書に援用される。
　本発明の表示素子用封止材は、表示素子を十分に封止できるだけでなく、封止後に、筋ムラが発生し難い。したがって、種々の表示素子に適用可能である。
　１１　ダム材
　１２　表示素子用封止材の硬化物
　１３　スペーサ

Claims (14)

  1. 　（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーと、
    　（Ｂ）アゾ系重合開始剤と、
    　（Ｃ）下記一般式（１）で表される２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル　フリーラジカル誘導体と、
    　（Ｄ）（メタ）アクリル基を有し、かつ重量平均分子量４００～５００，０００であるシランカップリング剤と、
    　を含み、
    　１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物のガラス転移温度が４６℃以上である、
    　表示素子用封止材。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、ＲはＨ、ヒドロキシ基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、アセトアミド基、メトキシ基、カルボキシ基、パーミタミド基、メタクリロイル基、イソチオシアナート基、２－クロロアセトアミド基、２－ヨードアセトアミド基、（９－アクリジンカルボニル）アミノ基、および［２－［２－（４－ヨードフェノキシ）エトキシ］カルボニル］ベンゾイル基からなる群から選ばれるいずれかの基を表す）
  2. 　前記（Ｄ）シランカップリング剤は、分子内に（メタ）アクリル基を２つ以上含む、
    　請求項１に記載の表示素子用封止材。
  3. 　前記（Ｄ）シランカップリング剤は、分子内にＳｉ原子を２つ以上含む、
    　請求項１または２に記載の表示素子用封止材。
  4. 　前記（Ｄ）シランカップリング剤は、主鎖にシロキサン結合を含む、
    　請求項１～３のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  5. 　１００℃で３０分間加熱して得られる硬化物の３５℃～１００℃における線膨張係数が５０以上２５０以下である、
    　請求項１～４のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  6. 　前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、３官能以上の（メタ）アクリルモノマーを５～５０質量％含む、
    　請求項１～５のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  7. 　前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーの重量平均分子量が、４００以上２０００以下である、
    　請求項１～６のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  8. 　前記（Ａ）脂肪族（メタ）アクリルモノマーが、メタクリルモノマーである、
    　請求項１～７のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  9. 　（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーをさらに含む、
    　請求項１～８のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  10. 　前記（Ａ－２）環構造含有（メタ）アクリルモノマーが、ビスフェノールＡ型の構造を含む、
    　請求項９に記載の表示素子用封止材。
  11. 　レベリング剤をさらに含む、
    　請求項１～１０のいずれか一項に記載の表示素子用封止材。
  12. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の表示素子用封止材を含み、有機ＥＬ素子の枠封止に用いる、
    　有機ＥＬ素子用枠封止材。
  13. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の表示素子用封止材を含み、有機ＥＬ素子の面封止に用いる、
    　有機ＥＬ素子用面封止材。
  14. 　請求項１～１１のいずれか一項に記載の表示素子用封止材の硬化物。
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