WO2019167950A1 - 組成物、硬化物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、化合物 - Google Patents

組成物、硬化物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、化合物 Download PDF

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和也 尾田
宙夢 小泉
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Definitions

  • the present disclosure relates to a composition, a cured product, a color filter, a method for producing a color filter, a solid-state imaging device, an image display device, and a compound.
  • a member such as a color filter is a colored photosensitive composition containing a polyfunctional monomer, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin and other components in a pigment dispersion composition such as a composition in which an organic pigment or an inorganic pigment is dispersed. It is manufactured by using a photolithographic method or the like. It is known to use a phthalocyanine compound as the pigment. Examples of conventional phthalocyanine compounds or compositions using phthalocyanine compounds include those described in Patent Document 1 and Patent Document 2 below.
  • Patent Document 1 describes a photopolymerization initiator having in its molecule a mother nucleus structure of an organic pigment and a partial structure capable of generating an initiation species by being decomposed by light.
  • Patent Document 2 discloses a curable ink composition containing an infrared absorbing dye represented by the following general formula (1) and a polymerizable compound. Is described.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of the R 1 to R 16 represents an R 17 -X- group, or in the R 1 to R 16 At least one structure in which two adjacent ones are condensed.
  • X represents —S—, —NH—, —NR 18 —, or —O—
  • R 17 and R 18 each independently represents an aliphatic group or an aryl group.
  • M represents a divalent substituted metal atom including two atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom and a monovalent metal atom, a divalent metal atom, or a trivalent or tetravalent metal atom.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2009-079150
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2011-241349
  • a dye used in forming a member such as a color filter it has been studied to use a dye having excellent spectral characteristics.
  • the absorbance with respect to light of a specific wavelength A is superior in spectral characteristics as the absorbance with respect to light of another wavelength B is low, and the spectral characteristics are excellent as the difference between the wavelength A and the wavelength B is small.
  • the narrower the peak width of the absorption wavelength of a compound the better the spectral characteristics.
  • the phthalocyanine dyes used in Patent Document 1 and Patent Document 2 still have room for improvement in spectral characteristics.
  • the problem to be solved by the embodiment according to the present disclosure includes a composition excellent in spectral characteristics of the obtained cured product, a cured product of the composition, a color filter including the cured product, a method for producing the color filter, or It is to provide a solid-state imaging device or an image display device provided with the color filter. Another problem to be solved by another embodiment of the present disclosure is to provide a novel compound.
  • Means for solving the above problems include the following aspects. ⁇ 1> A compound represented by the following formula 1 and having a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm or more and less than 750 nm; A composition comprising a polymerizable compound.
  • each Z independently represents a group represented by Formula 2
  • n represents an integer of 4 to 16
  • R each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent different from Z.
  • M represents an integer of 0 to 12
  • m + n is 16.
  • X is —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O) —, or a group represented by a combination of at least two of these
  • R 3 is independently A hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent
  • A represents a divalent linking group
  • Ar represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • each R independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent different from Z
  • each X independently represents —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O )-, Or a group represented by a combination of at least two of these, and each R 3 may independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • each A independently represents a divalent linking group
  • each Ar independently represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • Xs are each independently —O—, —S—, or —NR 3 —, and the above As may each independently have a substituent having 1 to 4 carbon atoms,
  • ⁇ 5> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the content of the compound represented by formula 1 is 40% by mass or more based on the total solid content of the composition. . ⁇ 6>
  • ⁇ 7> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, further including a yellow pigment.
  • ⁇ 8> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, further including a polymerization initiator, wherein the polymerizable compound is an ethylenically unsaturated compound.
  • ⁇ 9> A cured product obtained by curing the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>.
  • a color filter comprising the cured product according to ⁇ 9>.
  • ⁇ 11> a step of applying the composition according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 8> on a support to form a composition film; A step of exposing the formed composition film to a pattern; and And developing the composition film after exposure to form a colored pattern.
  • ⁇ 12> Applying the composition according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 8> on a support and curing to form a cured product; Forming a photoresist layer on the cured product; Exposing the photoresist layer in a pattern and developing to form a resist pattern; and Etching the cured product through the resist pattern.
  • a method for producing a color filter ⁇ 13> A solid-state imaging device having the color filter according to ⁇ 10>.
  • ⁇ 14> An image display device having the color filter according to ⁇ 10>.
  • ⁇ 15> A compound represented by the following formula 4.
  • each X independently represents —O—, —S—, or —NR 3 —, and each A may independently have a substituent having 1 to 4 carbon atoms, —O -, -S-, -NR 3- represents an alkylene group that may contain other than the bonding site to X, Ar represents each independently an aryl group or a heteroaryl group, and R 3 each independently represents a hydrogen atom Represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, and each R independently represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a composition excellent in spectral characteristics of the obtained cured product, a cured product of the composition, a color filter including the cured product, a method for producing the color filter, or the color filter It is to provide a solid-state imaging device or an image display device. According to another embodiment of the present disclosure, a novel compound is provided.
  • FIG. 6 is a schematic diagram of an absorption wavelength-absorbance curve for explaining absorption chopping.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the plurality of corresponding substances present in the composition unless there is a specific indication when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition. Means.
  • the notation that does not indicate substitution and non-substitution includes those not having a substituent and those having a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the term “process” is not limited to an independent process, and is included in this term if the intended purpose of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes. It is.
  • the “total solid content” refers to the total mass of components excluding the solvent from the total composition.
  • the “solid content” is a component excluding the solvent as described above, and may be a solid or a liquid at 25 ° C., for example.
  • “mass%” and “wt%” are synonymous, and “part by mass” and “part by weight” are synonymous.
  • a combination of two or more preferred embodiments is a more preferred embodiment.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) in this disclosure use columns of TSKgel GMHxL, TSKgel G4000HxL, and TSKgel G2000HxL (all trade names manufactured by Tosoh Corporation) unless otherwise specified.
  • the molecular weight was detected by a gel permeation chromatography (GPC) analyzer using a solvent THF (tetrahydrofuran) and a differential refractometer and converted using polystyrene as a standard substance.
  • GPC gel permeation chromatography
  • composition includes a compound represented by the above formula 1 and having a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm or more and less than 750 nm (hereinafter also referred to as “specific compound”), and a polymerizable compound.
  • a cured product having excellent spectral characteristics of the obtained cured product can be obtained.
  • the details of the mechanism that provides the above effect are unknown, but are presumed as follows.
  • a compound in which a complex with a metal such as copper or zinc is formed at the center of the structure is known.
  • a commercially available color index (CI) Pigment Blue 15: 6 is a compound having a structure represented by the following formula.
  • CI color index
  • the specific compound in the present disclosure does not contain the above metal at the center, the planarity of the compound in the crystal increases, and the influence of ⁇ interaction between molecules of the specific compound is likely to increase. It is done.
  • the specific compound in the present disclosure has at least four groups represented by Formula 2 as Z, the ⁇ -interaction due to the aryl group included in Formula 2 further affects the molecule. It is thought that the influence of the ⁇ interaction between them tends to increase. As described above, the ⁇ interaction between molecules of specific compounds increases, resulting in improved absorption of absorption in specific compounds. Therefore, even in a cured product of a composition containing such compounds, spectral characteristics are improved. It is thought that. Also, “absorption severance” means that the absolute value of the slope in the region where the absorbance is small is large in the absorption wavelength-absorbance curve. The skirt cutting will be described with reference to FIG. FIG.
  • the specific compound according to the present disclosure is considered to be more excellent in light resistance than a phthalocyanine dye containing a metal element such as zinc. Furthermore, the specific compound according to the present disclosure is considered to be excellent in the storage stability of the composition by containing four or more groups represented by Formula 2. Hereinafter, the detail of each component contained in the composition which concerns on this indication is demonstrated.
  • the specific compound used in the present disclosure is a compound represented by the following formula 1 and having a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm or more and less than 750 nm. Further, the specific compound is preferably a colorant, and more preferably a pigment.
  • the pigment means a coloring compound insoluble in a solvent.
  • a dye refers to the pigment compound which melt
  • the pigment used in the present disclosure preferably has, for example, a dissolution amount in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25 ° C. and a dissolution amount in 100 g of water at 25 ° C. of 0.1 g or less.
  • the dye used in the present disclosure preferably has at least one of the amount dissolved in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25 ° C. and the amount dissolved in 100 g of water at 25 ° C. exceeding 0.1 g. It is more preferable that it is 5 g or more.
  • each Z independently represents a group represented by Formula 2
  • n represents an integer of 4 to 16
  • R each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent different from Z.
  • M represents an integer of 0 to 12
  • m + n is 16.
  • X is —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O) —, or a group represented by a combination of at least two of these
  • R 3 is independently A hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent
  • A represents a divalent linking group
  • Ar represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • each Z independently represents a group represented by formula 2 above.
  • at least one of Z is bonded to the ⁇ -position of the compound represented by Formula 1
  • at least two of Z are bonded to the ⁇ -position of the compound represented by Formula 1.
  • at least 4 of Z are more preferably bonded to the ⁇ -position of the compound represented by Formula 1.
  • that at least one of Z is bonded to the ⁇ -position of the compound represented by Formula 1 means that at least one of Z is at the position described by ⁇ in the following Formula 1-1. It means to exist.
  • 16 positions described by ⁇ and ⁇ are positions at which Z and R described later are bonded in the compound represented by formula 1.
  • the compound represented by Formula 1 has eight ⁇ -positions, but it is preferable that Z is bonded to at least two of the eight ⁇ -positions, and at least 4 More preferably, Z is bonded to one. Further, from the viewpoint of spectral characteristics, it is preferable that Z is bonded to all ⁇ positions of the compound represented by Formula 1, and Z is bonded to all ⁇ positions of the compound represented by Formula 1. In addition, it is preferable that Z is not bonded to all ⁇ positions of the compound represented by Formula 1. Specifically, the compound represented by Formula 1 is preferably a compound represented by Formula 3 described later.
  • the compound represented by Formula 1 is preferably a compound represented by Formula 3 below.
  • each R independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent different from Z
  • each X independently represents —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O )-, Or a group represented by a combination of at least two of these, and each R 3 may independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • each A independently represents a divalent linking group
  • each Ar independently represents an aryl group.
  • the group represented by —X—A—Ar is synonymous with the group represented by Z in Formula 1 (that is, the group represented by Formula 2), and the preferred embodiment is also the same.
  • R in Formula 3 is synonymous with the group represented by R in Formula 1, and a preferable aspect is also the same.
  • -X- X is each independently a group represented by —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O) —, or a combination of at least two thereof, and each R 3 is independently A hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent is represented.
  • X represents —O—, —S—, —NR 3 —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, —SC ( ⁇ O) —, —NR 3 C ( ⁇ O) —.
  • the direction of bonding of divalent groups is not particularly limited unless otherwise specified. Specifically, for example, when X is described as —OC ( ⁇ O) —, the oxygen atom side may be bonded to A, or the carbon atom side (—C ( ⁇ O) —side) may be A. It may be combined with.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent or a phenyl group which may have a substituent is more preferable.
  • the substituent that the alkyl group may have is not particularly limited, but an aryl group, halogen atom, alkoxy group, aryloxy group, dialkylamino group, alkylarylamino group, diarylamino group, alkylthio group, arylthio group Etc.
  • the substituent that the aryl group may have is not particularly limited, but is an alkyl group, aryl group, halogen atom, alkoxy group, aryloxy group, dialkylamino group, alkylarylamino group, diarylamino group, alkylthio group. And an arylthio group. Further, from the viewpoint that the maximum absorption wavelength tends to be in the range of 600 nm or more and less than 750 nm, it is preferable that each X is independently —O—, —S—, or —NR 3 —.
  • Each A independently represents a divalent linking group.
  • the number of linking atoms of the divalent linking group is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and still more preferably 1 to 6, from the viewpoint of light resistance and color value.
  • the divalent linking group does not include a single bond.
  • the number of connected atoms refers to the number of atoms in A that connect the bond site with X and the bond site with Ar in the shortest distance.
  • the color value is a value indicating an extinction coefficient per unit mass.
  • A represents a group represented by —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O) —, or a combination of at least two of these at a position other than the binding site with X.
  • a hydrocarbon group that may be contained is preferred. Examples of the hydrocarbon group include an alkylene group, an arylene group, and a group represented by a bond thereof.
  • the group represented by —O—, —S—, —NR 3 —, — (C ⁇ O) —, or a combination of at least two of these is the same as these groups for X.
  • A is represented by an alkylene group, an arylene group, an alkyleneoxy group, a polyalkyleneoxy group, —R A —NR 3 —, —R A —S—, or a combination of at least two of these. Groups are preferred.
  • the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • As the arylene group a phenylene group is preferable.
  • the alkyleneoxy group is preferably an alkyleneoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the polyalkyleneoxy group is more preferably a polyethyleneoxy group or a polypropyleneoxy group.
  • R A represents a hydrocarbon group, preferably an alkylene group or a phenylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 3 has the same meaning as R 3 in X described above, and the preferred embodiment is also the same. From the viewpoint of improving the absorption wavelength, A may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms, and —O—, —S—, —NR 3 — may be bonded to X.
  • An alkylene group which may be contained in addition to is more preferable.
  • R 3 has the same meaning as R 3 in X described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • Examples of the substituent having 1 to 4 carbon atoms include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methyl group having 1 to 4 carbon atoms, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.
  • -Ar- Ar independently represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 4 to 10 carbon atoms and more preferably a phenyl group from the viewpoint of color valence.
  • a hetero atom in a heteroaryl group an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom is preferable.
  • the heteroaryl group is preferably a heteroaryl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably a pyridyl group, a quinolyl group or a furanyl ring, a thienyl group, or a pyrrolyl group.
  • Ar may have a substituent, and examples of the preferred substituent include a phenyl group, a naphthyl group, or a heteroaryl group. From the viewpoint of light resistance, a phenyl group or a naphthyl group is preferable, and a viewpoint of color value Is more preferably a phenyl group.
  • a hetero atom in a heteroaryl group an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom is preferable.
  • the heteroaryl group is preferably a heteroaryl group having 3 to 9 carbon atoms, more preferably a pyridyl group, a quinolyl group or a thienyl group.
  • n represents an integer of 4 to 16, preferably an integer of 4 to 12, and more preferably an integer of 6 to 10. That is, m is preferably an integer of 0 to 12, preferably an integer of 4 to 12, and more preferably an integer of 6 to 10. If n is 6 or more, the chopping of the absorption wavelength in the specific compound is improved, and the obtained cured product is more excellent in spectral characteristics. Moreover, if n is 12 or less (more preferably 10 or less), it is easy to be excellent in light resistance. Furthermore, the maximum absorption wavelength of the specific compound can be adjusted by the number of n. It can be considered that the smaller the n, the shorter the maximum absorption wavelength, and the longer the wavelength, the easier the wavelength becomes.
  • R each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent different from Z, and may be a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, —OR 1 , —NR 1 R 2 or —SR 1. preferable. Further, from the viewpoint of color valence, a hydrogen atom or a halogen atom is preferable.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • the aryl group is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably a phenyl group.
  • R 1 is an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms.
  • R 2 represents the same group as R 1, and in —NR 1 R 2 , R 1 and R 2 may be the same group or different groups.
  • X is independently —O—, —S—, or —NR 3 —
  • A is independently carbon.
  • An alkylene group which may have a substituent of formula 1 to 4 and may contain —O—, —S—, —NR 3 — other than the bonding site with X, and each R 3 independently represents a hydrogen atom It represents an atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent, and it is preferable that the above Rs are each independently a hydrogen atom or a halogen atom.
  • each X is independently —O—, —S—, or —NR 3 —, and each A may independently have a substituent having 1 to 4 carbon atoms
  • -, -S-, -NR 3- is an alkylene group which may contain other than the bonding site with X
  • each R 3 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituted group.
  • the structure described planarly like the above-mentioned Formula 3 is a point symmetrical structure or a line symmetrical structure.
  • the maximum absorption wavelength of the compound represented by Formula 1 is preferably in the wavelength range of 650 nm to 750 nm, and more preferably in the wavelength range of 650 nm to 730 nm.
  • the maximum absorption wavelength is measured using a Cary 5000 UV-Vis-NIR spectrophotometer (manufactured by Agilent Technologies).
  • the compound represented by Formula 1 preferably has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 nm to 1200 nm, more preferably in the wavelength range of 600 nm to 750 nm, and more preferably in the wavelength range of 650 nm to 750 nm. More preferably, the wavelength is in the range of 650 nm to 730 nm.
  • the average particle diameter is preferably 0.01 ⁇ m to 0.2 ⁇ m, more preferably 0.01 ⁇ m to 0.1 ⁇ m.
  • the average particle diameter of the pigment is measured on a volume basis using a MICROTRAC UPA 150 manufactured by Nikkiso Co., Ltd.
  • the content of the specific compound in the composition according to the present disclosure is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and more preferably 40% by mass or more with respect to the total solid content of the composition. Is more preferable. Further, the content is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, and further preferably 60% by mass or less.
  • the composition according to the present disclosure contains a chromatic colorant (preferably a yellow pigment) described later, the specific compound and chromatic coloration are used from the viewpoint of spectral characteristics, curability, and developability during pattern formation.
  • the solubility of the specific compound in the composition according to the present disclosure is preferably 0.1% by mass or less, more preferably 0.08% by mass or less, and more preferably 0.05% by mass or less. preferable.
  • the solubility being 0.1 mass% or less means that the mass of the specific compound dissolved per 1 g of the composition is 0.001 g or less.
  • the solubility of the specific compound is preferably 0% by mass or more.
  • the solubility of 0% by mass means that the specific compound does not dissolve in the composition.
  • the solubility of the specific compound in the composition is measured by the following method.
  • the composition is filtered through a filter having a pore size of 0.5 ⁇ m, and the filtrate is diluted with NMP (N-methyl-2-pyrrolidone).
  • NMP N-methyl-2-pyrrolidone
  • a solution visible absorption spectrum of the diluted solution is measured, the concentration of a specific compound in the solution is calculated, and the solubility in the composition is measured.
  • the temperature of the composition during the filtration is 25 ° C.
  • Pc-1 to Pc-89 are compounds represented by the following formula Pc1, wherein X, A, Ar, and R have the structures shown in the following table.
  • C 6 H 4 represents a phenylene group
  • Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 represent the following structures, respectively.
  • the wavy line indicates the binding site with A.
  • Tables 1 to 4 in the structure described in the column A, the left side of the structure indicates the binding site with X, and the right side indicates the binding site with Ar.
  • Pc-90 to Pc-113 are compounds represented by the following formula Pc2, wherein X, A, Ar and R are structures shown in the following table.
  • Pc-114 to Pc-121 are compounds having the structure described in the column “S” in the following table.
  • “Z” and “R” in the chemical formula described in the S column represent the structures described in the “Z” and “R” columns.
  • * in the “Z” column represents a binding site with the structure described in the “S” column.
  • the description of “ ⁇ ” in each column of Pc-115 to Pc-117 indicates that the structure is the same as the structure of each column in Pc-114.
  • Method for producing specific compound The production of the specific compound according to the present disclosure can be performed as follows. When the corresponding phthalonitrile compound is reacted in 1-pentanol at 160 ° C. in the presence of diazabicycloundecene (DBU), a symmetrical specific compound is precipitated and can be easily isolated by filtration.
  • DBU diazabicycloundecene
  • the asymmetric specific compound can be obtained by producing the 3: 1 type by the method described in J.JAm. Chem. Soc., 1990, 112, 9640.
  • the 2-to-2 type is obtained by preparing several mixtures with two phthalonitriles in the same manner as the symmetric type, and separating and isolating them by purification.
  • R H- It can be obtained by reacting dichlorophthalonitrile with HXA-Ar and potassium carbonate in dimethylacetamide (DMAc).
  • R in Formula 1 is an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent-
  • R Br phthalonitrile obtained by the above halogenation
  • an alkyl group can be produced by Negishi coupling
  • an aryl group can be produced by Suzuki coupling.
  • the composition according to the present disclosure contains a polymerizable compound.
  • a polymerizable compound that can be used in the present disclosure, an ethylenically unsaturated compound is preferable, and a compound having a terminal ethylenically unsaturated group is more preferable.
  • known compounds can be used without particular limitation. These have chemical forms such as monomers, prepolymers, i.e. dimers, trimers and oligomers, or mixtures thereof and copolymers thereof.
  • Examples of monomers and copolymers thereof include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), and esters and amides thereof.
  • unsaturated carboxylic acids for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.
  • esters and amides thereof examples include unsaturated carboxylic acids (for example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid, etc.), and esters and amides thereof.
  • an ester of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyhydric alcohol compound, or an amide of an unsaturated carboxylic acid and an aliphatic polyvalent amine compound is used.
  • a dehydration condensation reaction product with a functional carboxylic acid is also preferably used.
  • a substitution reaction product of an unsaturated carboxylic acid ester or amide having a leaving substituent such as a tosyloxy group and a monofunctional or polyfunctional alcohol, amine or thiol is also suitable.
  • ester monomer of an aliphatic polyhydric alcohol compound and an unsaturated carboxylic acid include acrylic acid esters such as ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, and tetramethylene glycol.
  • Methacrylic acid esters include tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butanediol dimethacrylate, Hexanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol dimethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, sorbitol trimethacrylate, sorbitol tetramethacrylate, bis [p- (3-methacryloxy- 2-hydroxyp Epoxy) phenyl] dimethyl methane, bis - [p- (me
  • urethane-based addition polymerizable compounds produced by using an addition reaction of an isocyanate group and a hydroxy group are also suitable, and specific examples thereof are described in, for example, Japanese Patent Publication No. 48-41708. Containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule obtained by adding a vinyl monomer containing a hydroxy group represented by the following general formula (I) to a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule Vinyl urethane compounds to be used.
  • CH 2 C (R) COOCH 2 CH (R ') OH (I) (However, R and R ′ represent H or CH 3. )
  • urethane acrylates such as those described in JP-A-51-37193, JP-B-2-32293, and JP-B-2-16765, JP-B-58-49860, JP-B-56-17654, Urethane compounds having an ethylene oxide skeleton described in JP-B-62-39417 and JP-B-62-39418 are also suitable. Further, by using addition polymerizable compounds having an amino structure or a sulfide structure in the molecule described in JP-A-63-277653, JP-A-63-260909, and JP-A-1-105238. Can obtain a composition excellent in photosensitive speed.
  • examples of the polymerizable compound include compounds described in paragraphs 0178 to 0190 of JP-A-2007-277514.
  • the content of the polymerizable compound in the composition is preferably 1% by mass to 90% by mass, and more preferably 5% by mass to 80% by mass with respect to the total solid content of the composition. More preferably, the content is 10% by mass to 70% by mass. When the content of the polymerizable compound is within the above range, the curability of the composition is excellent.
  • the composition according to the present disclosure preferably includes a chromatic colorant different from the specific compound.
  • the chromatic colorant means a colorant other than the white colorant and the black colorant.
  • the cured film is a cured film that transmits light having a wavelength near the maximum absorption wavelength of the specific compound according to the present disclosure and light in a wavelength range other than light having a wavelength near the maximum absorption wavelength of the chromatic colorant. is there.
  • the cured film has excellent spectral characteristics in the wavelength range on the maximum absorption wavelength side of the specific compound included in the wavelength range of the transmitted light.
  • a composition according to the present disclosure comprising a yellow colorant having a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 400 nm to 500 nm, and a specific compound having a maximum absorption wavelength in a range of a wavelength of 600 nm or more and less than 700 nm, A pixel in a color filter that transmits green light having a wavelength of 530 nm to 580 nm or the like can be manufactured.
  • the pixel is considered to have good absorption wavelength sag by containing a specific compound. For this reason, it is considered that the overlap of transmission wavelengths with pixels that transmit red light (for example, wavelengths of 630 nm to 700 nm) is reduced (overlap between G / R).
  • the composition may further include a green colorant in order to widen the wavelength range to be absorbed.
  • the composition according to the present disclosure may include all of the specific compound, the above-described yellow colorant, and the above-described green colorant.
  • two or more films may be stacked to adjust the spectral characteristics.
  • a film containing the specific compound and a film containing the yellow colorant are laminated. May be adjusted to a desired spectral characteristic.
  • the green colorant may be contained in any of the above films as necessary.
  • the lamination forms described in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2017-167389 and 2017-194560 can also be applied to the present disclosure.
  • the chromatic colorant will be described with specific examples.
  • the chromatic colorant is preferably a yellow colorant.
  • the yellow colorant is preferably a yellow pigment from the viewpoint of light resistance and moisture resistance.
  • the average particle diameter of the yellow pigment is preferably 0.01 ⁇ m to 0.1 ⁇ m, more preferably 0.01 ⁇ m to 0.05 ⁇ m.
  • the yellow colorant is not particularly limited as long as it is a colorant exhibiting yellow, but the maximum absorption wavelength is preferably in the wavelength range of 400 nm to 500 nm, preferably in the wavelength range of 450 nm to 480 nm, and the wavelength of 450 nm to More preferably, it is in the range of 460 nm.
  • the yellow colorant is preferably at least one selected from the group consisting of an azo compound and an isoindoline compound, more preferably an azo compound, and still more preferably an azo compound having a barbituric acid structure.
  • the yellow colorant examples include a color index (CI) Pigment Yellow (also simply referred to as “PY-”) 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179
  • yellow dyes such as Solvent Yellow 4, 82, 88, 14, 15, 24, 93, 94, 98, and 162.
  • the yellow colorant preferably contains at least one selected from the group consisting of PY-139, PY-150 and PY-185, from the viewpoint of storage stability, and is preferably a group consisting of PY-150 and PY-185. More preferably, it contains at least one selected from the group consisting of PY-150.
  • colorant Y compounds having structures represented by the following formulas (Y1) to (Y4) can also be used.
  • R 1 to R 13 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and adjacent groups of R 1 to R 8 may be bonded to form a ring. However, at least one set of two adjacent groups of R 1 to R 8 is bonded to form an aromatic ring.
  • R 205 and R 208 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group, and R 201 to R 204 , R 206 and R 207 each independently represent a hydrogen atom.
  • Y 1 represents a nitrogen atom or —CR Y1 —
  • Y 2 represents a sulfur atom or —NR Y2 —
  • R Y1 and R Y2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituent.
  • X represents a bis (sulfonyl) imide anion, a tris (sulfonyl) methide anion or an anion having a boron atom.
  • R 301 , R 311 and R 310 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group
  • R 302 to R 305 and R 306 to R 309 are each independently Represents a hydrogen atom or a substituent
  • X represents a bis (sulfonyl) imide anion, a tris (sulfonyl) methide anion, or an anion having a boron atom.
  • R 401 and R 402 each independently represents SO 2 R 403 or COR 403 ;
  • R 403 represents an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • quinophthalone compounds described in paragraph numbers 0011 to 0034 of JP2013-54339A quinophthalone compounds described in paragraph numbers 0013 to 0058 of JP2014-26228A, and the like can also be used. .
  • the composition may contain only one kind of yellow colorant or two or more kinds.
  • the content of the yellow colorant is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 2% by mass to 25% by mass with respect to the total mass of the composition, and 5% by mass to 20% by mass. More preferably.
  • 50% by mass or more of the yellow colorant contained in the composition is preferably at least one selected from an azo compound and an isoindoline compound (preferably an azo compound, more preferably an azo compound having a barbituric acid structure), More preferably, it is 70 mass% or more, More preferably, it is 90 mass% or more.
  • 50% by mass or more of the yellow colorant contained in the composition is at least one selected from the group consisting of PY-139, PY-150 and PY-185 (more preferably PY-150). More preferably, it is 70 mass% or more, More preferably, it is 90 mass% or more.
  • the chromatic colorant preferably includes a green colorant.
  • the green colorant is preferably a green pigment from the viewpoint of light resistance and moisture resistance.
  • the average particle size of the green pigment is preferably 0.01 ⁇ m to 0.1 ⁇ m, more preferably 0.01 ⁇ m to 0.05 ⁇ m.
  • the green colorant is not particularly limited as long as it is a colorant exhibiting a green color, but the maximum absorption wavelength is preferably in the wavelength range of 600 nm to 700 nm, preferably in the wavelength range of 620 nm to 695 nm, and the wavelength of 640 nm to More preferably, it is in the range of 690 nm.
  • green colorant C.I. I.
  • green pigments such as Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, and 59.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average number of halogen atoms in the molecule of 10 to 14, a bromine atom number of 8 to 12 and an average number of chlorine atoms of 2 to 5 Can also be used. Specific examples include compounds described in International Publication No. 2015/118720.
  • the composition may contain only one kind of green colorant or two or more kinds.
  • the content of the green colorant is preferably 1% by mass to 30% by mass, more preferably 2% by mass to 20% by mass with respect to the total mass of the composition, and 5% by mass to 15% by mass. More preferably.
  • the composition can contain a pigment derivative.
  • the pigment derivative include a compound having a structure in which a part of the chromophore is substituted with an acid group, a basic group or a phthalimidomethyl group (for example, a derivative of the chromatic colorant).
  • the chromophores constituting the pigment derivatives include quinoline skeleton, benzimidazolone skeleton, diketopyrrolopyrrole skeleton, azo skeleton, phthalocyanine skeleton, anthraquinone skeleton, quinacridone skeleton, dioxazine skeleton, and perinone.
  • Examples include skeleton, perylene skeleton, thioindigo skeleton, isoindoline skeleton, isoindolinone skeleton, quinophthalone skeleton, selenium skeleton, metal complex skeleton, quinoline skeleton, benzimidazolone skeleton, diketo A pyrrolopyrrole skeleton, an azo skeleton, a quinophthalone skeleton, an isoindoline skeleton, and a phthalocyanine skeleton are preferable, and an azo skeleton and a benzimidazolone skeleton are more preferable.
  • the content of the pigment derivative is preferably 1 to 30 parts by mass and more preferably 3 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. Only one pigment derivative may be used, or two or more pigment derivatives may be used in combination.
  • the composition according to the present disclosure is a composition from which a cured film can be obtained by finally curing.
  • the composition according to the present disclosure is preferably a composition capable of forming a cured film pattern by pattern exposure, for example, and is preferably a negative composition.
  • a negative composition for example, an embodiment including a polymerization initiator, a polymerizable compound, and an alkali-soluble resin is preferable.
  • each component contained in the embodiment in which the composition according to the present disclosure is a negative composition will be described.
  • about each component contained in the aspect in which the composition which concerns on this indication is a positive composition, each component as described in international publication 2014/003111 is mentioned, A preferable aspect is also the same.
  • the composition according to the present disclosure preferably further includes a polymerization initiator, and more preferably further includes a photopolymerization initiator. Moreover, it is preferable that the composition which concerns on this indication contains a polymerization initiator further, and the said polymeric compound is an ethylenically unsaturated compound.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it has the ability to initiate polymerization of a polymerizable compound, and can be appropriately selected from known photopolymerization initiators. For example, a compound having photosensitivity to light in the ultraviolet region to the visible region is preferable. Moreover, the compound which produces
  • the photopolymerization initiator is preferably a radical photopolymerization initiator.
  • Examples of the photopolymerization initiator include halogenated hydrocarbon derivatives (for example, compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.), acylphosphine compounds, hexaarylbiimidazoles, oxime compounds, organic peroxides, Examples include thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, ⁇ -hydroxy ketone compounds, ⁇ -amino ketone compounds, and the like.
  • halogenated hydrocarbon derivatives for example, compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.
  • acylphosphine compounds for example, compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.
  • acylphosphine compounds for example, compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.
  • Photopolymerization initiators are trihalomethyltriazine compounds, benzyldimethylketal compounds, ⁇ -hydroxyketone compounds, ⁇ -aminoketone compounds, acylphosphine compounds, phosphine oxide compounds, metallocene compounds, oxime compounds, triarylimidazoles from the viewpoint of exposure sensitivity.
  • Dimer, onium compound, benzothiazole compound, benzophenone compound, acetophenone compound, cyclopentadiene-benzene-iron complex, halomethyloxadiazole compound and 3-aryl-substituted coumarin compound are preferred, oxime compound, ⁇ -hydroxyketone compound, ⁇ - A compound selected from an aminoketone compound and an acylphosphine compound is more preferable, and an oxime compound is still more preferable.
  • paragraphs 0065-0111 of JP-A-2014-130173 and paragraphs 0274-0306 of JP-A-2013-29760 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present disclosure.
  • Examples of commercially available ⁇ -hydroxyketone compounds include IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, IRGACURE-127 (above, manufactured by BASF).
  • Examples of commercially available ⁇ -aminoketone compounds include IRGACURE-907, IRGACURE-369, IRGACURE-379, IRGACURE-379EG (manufactured by BASF).
  • Examples of commercially available acylphosphine compounds include IRGACURE-819 and DAROCUR-TPO (above, manufactured by BASF).
  • Examples of oxime compounds include compounds described in JP-A No. 2001-233842, compounds described in JP-A No. 2000-80068, compounds described in JP-A No. 2006-342166, J.P. C. S. Perkin II (1979, pp.1653-1660), J.M. C. S. Compounds described in Perkin II (1979, pp. 156-162), compounds described in Journal of Photopolymer Science and Technology (1995, pp. 202-232), compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-66385, Compounds described in JP-A No. 2000-80068, compounds described in JP-T No. 2004-534797, compounds described in JP-A No. 2006-342166, compounds described in JP-A No.
  • oxime compound examples include, for example, 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutan-2-one, 3-propionyloxyiminobutan-2-one, 2-acetoxyiminopentane-3- ON, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3- (4-toluenesulfonyloxy) iminobutan-2-one, and 2-ethoxy And carbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-one.
  • IRGACURE-OXE01, IRGACURE-OXE02, IRGACURE-OXE03, IRGACURE-OXE04 are also preferably used.
  • TRONLY TR-PBG-304, TRONLY TR-PBG-309, TRONLY TR-PBG-305 are also preferably used.
  • Adeka Arcs NCI-30 Adekaoptomer N-1919 photopolymerization initiator 2 disclosed in JP2012-14052A) (manufactured by ADEKA Co., Ltd.).
  • oxime compounds other than the above compounds described in JP-A-2009-519904 in which an oxime is linked to the N-position of the carbazole ring, and compounds described in US Pat. No. 7,626,957 in which a hetero substituent is introduced into the benzophenone moiety
  • a compound described in JP 2010-15025 A and US Patent Publication No. 2009-292039 in which a nitro group is introduced at the dye moiety, a ketoxime compound described in International Publication No. 2009/131189, the triazine skeleton and the oxime skeleton are the same
  • a compound described in US Pat. No. 7,556,910 contained in the molecule a compound described in JP-A-2009-221114 having an absorption maximum at 405 nm and good sensitivity to a g-ray light source may be used. Good.
  • an oxime compound having a fluorene ring can also be used as a photopolymerization initiator.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorene ring include compounds described in JP-A-2014-137466. This content is incorporated into the present disclosure.
  • an oxime compound having a benzofuran skeleton can also be used as a photopolymerization initiator.
  • Specific examples thereof include compounds OE-01 to OE-75 described in International Publication No. 2015/036910.
  • an oxime compound having a skeleton in which at least one benzene ring of a carbazole ring is a naphthalene ring may be used as a photopolymerization initiator.
  • Specific examples of such oxime compounds include the compounds described in International Publication No. 2013/083505.
  • an oxime compound having a fluorine atom can also be used as a photopolymerization initiator.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorine atom include compounds described in JP 2010-262028 A, compounds 24 and 36 to 40 described in JP-A-2014-500852, and JP-A 2013-164471.
  • Compound (C-3) This content is incorporated into the present disclosure.
  • an oxime compound having a nitro group can be used as a photopolymerization initiator.
  • the oxime compound having a nitro group is also preferably a dimer.
  • Specific examples of the oxime compound having a nitro group include compounds described in paragraphs 0031 to 0047 of JP2013-114249A, paragraphs 0008 to 0012 and 0070 to 0079 of JP2014-137466A, Examples include compounds described in paragraph Nos. 0007 to 0025 of No. 4223071, ADEKA ARKLES NCI-831 (manufactured by ADEKA Corporation), and the like.
  • oxime compounds preferably used in the present disclosure are shown below, but the present disclosure is not limited thereto.
  • the oxime compound is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 nm to 500 nm, and more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 360 nm to 480 nm.
  • the oxime compound is preferably a compound having high absorbance at wavelengths of 365 nm and 405 nm.
  • the molar extinction coefficient of the oxime compound at a wavelength of 365 nm or 405 nm is preferably 1,000 to 300,000, more preferably 2,000 to 300,000, and more preferably 5,000 to 200 from the viewpoint of sensitivity. Is particularly preferred.
  • the molar extinction coefficient of the compound can be measured using a known method. For example, it is preferable to measure with a UV-visible spectrophotometer (Cary-5 spectrophotometer manufactured by Varian) using an ethyl acetate solvent at a concentration of 0.01 g / L.
  • a bifunctional or trifunctional or higher functional photopolymerization initiator may be used as a photopolymerization initiator.
  • Specific examples of such a photopolymerization initiator include paragraphs 0417 to 0412 in JP-T 2010-527339, JP-T 2011-524436, International Publication No. 2015/004565, and JP-T 2016-532675.
  • Dimers of oxime compounds described in paragraph numbers 0039 to 0055 of International Publication No. 2017/033680, compounds (E) and (G) described in JP 2013-522445 A, international Examples thereof include Cmpd 1 to 7 described in the publication No. 2016/034963.
  • a polymerization initiator may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the content of the polymerization initiator in the composition is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 30% by mass, particularly preferably based on the total solid content of the composition. Is 1 to 20% by mass. Within this range, good sensitivity and pattern formability can be obtained.
  • the composition according to the present disclosure preferably contains at least one alkali-soluble resin.
  • the alkali-soluble resin is a high molecular polymer, and at least one group that promotes alkali solubility in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain) (for example, Carboxy group, phosphoric acid group, sulfonic acid group, etc.) can be suitably selected from alkali-soluble resins. Of these, more preferred are those which are soluble in an organic solvent and can be developed with a weak alkaline aqueous solution.
  • a known radical polymerization method can be applied to the production of the alkali-soluble resin.
  • Polymerization conditions such as temperature, pressure, type and amount of radical initiator, type of solvent, etc. when producing an alkali-soluble resin by radical polymerization can be easily set by those skilled in the art, and the conditions are determined experimentally. It can also be done.
  • the high molecular polymer the polymer which has carboxylic acid in a side chain is preferable.
  • methacrylic acid copolymer acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, etc.
  • side chain examples thereof include acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid, polymers obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxy group, and polymer polymers having a (meth) acryloyl group in the side chain.
  • a copolymer of (meth) acrylic acid and another monomer copolymerizable therewith is preferable as the alkali-soluble resin.
  • Other monomers copolymerizable with the (meth) acrylic acid include (meth) acrylic acid esters, crotonic acid esters, vinyl esters, maleic acid diesters, fumaric acid diesters, itaconic acid diesters. (Meth) acrylamides, styrenes, vinyl ethers, vinyl ketones, olefins, maleimides, (meth) acrylonitrile and the like.
  • Examples of (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate , Isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, amyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, t-butylcyclohexyl (meth) acrylate, 2-Methylhexyl acrylate, t-octyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, acetoxyethyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, (meth
  • the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin that can be used in the present disclosure is preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 to 300,000, and the number average molecular weight is preferably 1,000 or more. More preferably, it is in the range of 2,000 to 250,000.
  • the polydispersity (weight average molecular weight / number average molecular weight) is preferably in the range of 1.1 to 10, more preferably in the range of 1.2 to 5.
  • These alkali-soluble resins may be random polymers, block polymers, graft polymers or the like.
  • alkali-soluble resin examples include compounds described in paragraphs 0162 to 0175 of JP-A No. 2007-277514.
  • At least one selected from the group consisting of the first polymer compound and the second polymer compound according to the present disclosure can be used as the alkali-soluble resin.
  • the content of the alkali-soluble resin in the composition is preferably 1% by mass to 20% by mass, more preferably 2% by mass to 15% by mass, and particularly preferably 3% by mass with respect to the total solid content of the composition. % By mass to 12% by mass.
  • the composition which concerns on this indication may contain the dispersing agent for disperse
  • the dispersant is not particularly limited, and a known dispersant can be used as a pigment dispersant.
  • the dispersant examples include a polymer dispersant [for example, polyamidoamine and its salt, polycarboxylic acid and its salt, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly (meth) acrylate, (meth). Acrylic copolymer, naphthalenesulfonic acid formalin condensate], polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene alkylamine, alkanolamine and the like.
  • a polymer dispersant for example, polyamidoamine and its salt, polycarboxylic acid and its salt, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly (meth) acrylate, (meth).
  • Acrylic copolymer, naphthalenesulfonic acid formalin condensate] polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene alkylamine, alkanolamine and the like.
  • Polymer dispersants can be further classified into linear polymers, terminal-modified polymers, graft polymers, and block polymers based on their structures.
  • the polymer dispersant acts to adsorb on the surface of the pigment and prevent reaggregation. Therefore, a terminal-modified polymer, a graft polymer, and a block polymer having an anchor site to the pigment surface can be cited as preferred structures.
  • a dispersant described in paragraph numbers 0028 to 0124 of JP2011-070156A and a dispersant described in JP2007-277514A are also preferably used. These contents are incorporated herein.
  • the polymer dispersant preferably contains a repeating unit having an acid group.
  • the resin used as the dispersant contains a repeating unit having an acid group, a residue generated on the base of the pixel can be further reduced when a pattern is formed by a photolithography method.
  • the polymer dispersant is also preferably a graft copolymer. Since the graft copolymer has an affinity for a solvent by the graft chain, it is excellent in pigment dispersibility and storage stability after aging. Details of the graft copolymer can be referred to the descriptions in paragraphs 0025 to 0094 of JP2012-255128A, the contents of which are incorporated herein. Specific examples of the graft copolymer include P-2 in Examples described later, but are not limited thereto. The following resins are also resins having acid groups (alkali-soluble resins). Examples of the graft copolymer include resins described in JP-A-2012-255128, paragraphs 0072 to 0094, the contents of which are incorporated herein.
  • a polymer dispersant having an ethylenically unsaturated group may be used as the polymer dispersant.
  • the ethylenically unsaturated group include vinyl group, vinyloxy group, allyl group, methallyl group, (meth) acryloyl group, vinylphenyl group, cinnamoyl group, and maleimide group.
  • (meth) acryloyl group A vinylphenyl group and a maleimide group are preferable, a (meth) acryloyl group is more preferable, and an acryloyl group is particularly preferable.
  • the polymeric dispersant having an ethylenically unsaturated group include, but are not limited to, P-1, P-3, and P-4 in Examples described later.
  • a commercial item can also be used as a dispersing agent.
  • the product described in paragraph No. 0129 of JP2012-137564A can be used as a dispersant.
  • Disperbyk-111 manufactured by BYK Chemie
  • the resin described as the dispersant can be used for purposes other than the dispersant. For example, it can be used as a binder.
  • the dispersant may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dispersant may be appropriately adjusted according to the pigment to be used, but is preferably 1 part by mass to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total content of the compound represented by Formula 1 and the pigment.
  • the lower limit is preferably 5 parts by mass or more, and more preferably 10 parts by mass or more.
  • the upper limit is preferably 150 parts by mass or less, and more preferably 100 parts by mass or less.
  • the composition according to the present disclosure preferably contains a polymerization inhibitor from the viewpoint of storage stability. It does not specifically limit as a polymerization inhibitor, A well-known polymerization inhibitor can be used. Polymerization inhibitors include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, t-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxyamine salt (ammonium salt, primary cerium salt, etc.), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1- Examples include oxyl.
  • the polymerization inhibitor may function as an antioxidant.
  • a polymerization inhibitor may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the content of the polymerization inhibitor is preferably 0.1 ppm to 1,000 ppm, more preferably 1 ppm to 500 ppm, more preferably 1 ppm to 500 ppm based on the total solid content of the composition from the viewpoint of storage stability. 100 ppm is particularly preferred.
  • the composition according to the present disclosure may contain a solvent.
  • Solvents include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, lactic acid Ethyl, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, and methyl 3-oxypropionate and ethyl 3-oxypropionate 3-oxypropionic acid alkyl esters (for example, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-me
  • Ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl Ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, etc .; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone; Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and the like can be mentioned.
  • methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, cyclohexanone, ethyl carbitol acetate, butyl Carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate and the like are suitable. You may use a solvent in combination of 2 or more types besides using independently.
  • the composition according to the present disclosure may contain a sensitizer for the purpose of improving the radical generation efficiency of the radical initiator and increasing the photosensitive wavelength.
  • a sensitizer that can be used in the present disclosure a sensitizer that sensitizes the above-described photopolymerization initiator by an electron transfer mechanism or an energy transfer mechanism is preferable.
  • Sensitizers that can be used in the present disclosure include those belonging to the compounds listed below and having an absorption wavelength in a wavelength region of 300 nm to 450 nm.
  • Examples of preferred sensitizers include those belonging to the following compounds and having an absorption wavelength in the wavelength range of 330 nm to 450 nm.
  • polynuclear aromatics eg, phenanthrene, anthracene, pyrene, perylene, triphenylene, 9,10-dialkoxyanthracene
  • xanthenes eg, fluorescein, eosin, erythrosine, rhodamine B, rose bengal
  • thioxanthones Isopropylthioxanthone, diethylthioxanthone, chlorothioxanthone
  • cyanines eg thiacarbocyanine, oxacarbocyanine
  • merocyanines eg merocyanine, carbomerocyanine
  • phthalocyanines thiazines
  • thionine methylene blue, toluidine blue
  • Acridines eg, acridine orange, chloroflavin, acriflavine
  • anthraquinones eg, anthraquinone
  • a sensitizer may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
  • the content of the sensitizer in the composition according to the present disclosure is 0.1% by mass to 20% by mass with respect to the total solid content of the composition from the viewpoint of light absorption efficiency to the deep part and initiation decomposition efficiency. It is preferably 0.5 to 15% by mass.
  • the composition according to the present disclosure may contain a co-sensitizer.
  • the co-sensitizer has functions such as further improving the sensitivity of the sensitizing dye and the initiator to actinic radiation, or suppressing inhibition of polymerization of the polymerizable compound by oxygen.
  • examples of the co-sensitizer include compounds described in paragraphs 0233 to 0241 of JP-A-2007-277514.
  • the content of these co-sensitizers ranges from 0.1% by mass to 30% by mass with respect to the mass of the total solid content of the composition from the viewpoint of improving the curing rate due to the balance between the polymerization growth rate and chain transfer.
  • the range of 1% by mass to 25% by mass is more preferable, and the range of 0.5% by mass to 20% by mass is still more preferable.
  • the composition according to the present disclosure includes, as necessary, a fluorine-based organic compound, a thermal polymerization inhibitor, a photopolymerization initiator, other fillers, a polymer compound other than an alkali-soluble resin and a dispersant, a surfactant, and an adhesive.
  • Various additives such as an accelerator, an antioxidant, a UV absorber, and an aggregation inhibitor can be contained.
  • Examples of other components include compounds described in paragraphs 0238 to 0249 of JP-A-2007-277514.
  • the preparation method of the composition which concerns on this indication is not specifically limited, It is obtained by mixing each component contained in a composition by a well-known method.
  • the composition according to the present disclosure is prepared by mixing the specific compound and the dispersant to prepare a dispersion of the specific compound. After preparing a dispersion of a specific compound by mixing with an agent, these dispersion and other components may be further mixed.
  • the cured product according to the present disclosure is a cured product obtained by curing the composition according to the present disclosure.
  • the curing method is not particularly limited, and examples thereof include curing by exposure to actinic rays such as ultraviolet light and curing by heating.
  • the cured product according to the present disclosure is preferably in the form of a thin film, for example.
  • the cured product according to the present disclosure is preferably used as a color filter, an infrared absorption filter, a black matrix provided between pixels of the color filter, a refractive index adjusting film, and the like, and particularly preferably used as a color filter.
  • the color filter according to the present disclosure includes the cured product according to the present disclosure.
  • the color filter according to the present disclosure preferably includes a cured product according to the present disclosure on a support.
  • the cured product according to the present disclosure is preferably a pixel of the color filter, and more preferably a green pixel of the color filter.
  • the cured product according to the present disclosure and another colored film may be overlapped to form a pixel of one color filter.
  • the color filter according to the present disclosure will be described in detail through its manufacturing method.
  • a first aspect of the method for producing a color filter according to the present disclosure is formed by applying a composition according to the present disclosure on a support to form a composition film (composition film forming process).
  • a step of exposing the composition film in a pattern hereinafter, abbreviated as “exposure step” as appropriate
  • a step of developing the exposed composition film to form a colored pattern hereinafter, “development step” as appropriate.
  • exposure step exposing the composition film in a pattern
  • development step as appropriate
  • composition film formation step the composition film is formed by applying the composition according to the present disclosure on the support.
  • the support for example, soda glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass, and those obtained by attaching a transparent conductive film to these glasses, imaging elements, etc.
  • the photoelectric conversion element substrate include a silicon substrate and a complementary metal oxide semiconductor (CMOS). These substrates may have black stripes that separate pixels. Further, if necessary, an undercoat layer (other layers) may be provided on these substrates for improving adhesion to the upper layer, preventing diffusion of substances, or flattening the substrate surface.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • the coating thickness of the composition is preferably 0.1 ⁇ m to 10 ⁇ m, more preferably 0.2 ⁇ m to 5 ⁇ m, and even more preferably 0.2 ⁇ m to 3 ⁇ m.
  • composition film coated on the support may be dried (prebaked) at a temperature of 50 ° C. to 140 ° C. for 10 seconds to 300 seconds using a hot plate, oven, or the like.
  • the composition film formed in the composition film formation step is exposed in a pattern.
  • the method of exposing in a pattern include a method of exposing through a mask having a predetermined mask pattern.
  • the composition according to the present disclosure is a negative composition
  • the portion irradiated with light can be cured.
  • the solubility in the developer of the part irradiated with light is increased.
  • Exposure is more preferably 5mJ / cm 2 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 10mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 10mJ / cm 2 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the color filter of the present disclosure is a liquid crystal display element is more preferably 5 ⁇ 200mJ / cm 2 is preferably 10mJ / cm 2 ⁇ 150mJ / cm 2 within the above range, 10mJ / cm 2 ⁇ 100mJ / cm 2 is most preferred.
  • a color filter according to the present disclosure is a solid-state imaging device, more preferably 30mJ / cm 2 ⁇ 1500mJ / cm 2 is preferably 50mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2 within the above range, 80 mJ / cm 2 to 500 mJ / cm 2 is most preferable.
  • the developer is not particularly limited as long as it can remove the composition in the uncured part, and a known one can be used. Specifically, a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used.
  • the development temperature is preferably 20 ° C. to 30 ° C., and the development time is preferably 20 seconds to 90 seconds.
  • Examples of the organic solvent include the solvents described above that can be used when preparing the pigment dispersion composition or composition according to the present disclosure.
  • Examples of the alkaline aqueous solution include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, Concentration of an alkaline compound such as tetraethylammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, in a concentration of 0.001 to 10% by mass, preferably 0.8.
  • An alkaline aqueous solution diluted with pure water so as to be 01% by mass to 1% by mass is preferably used as the developer.
  • the developing solution which consists of such alkaline aqueous solution is used, the aspect wash
  • Post-baking is a heat treatment after development, and preferably a heat curing treatment at 100 ° C. to 240 ° C. is performed.
  • the substrate is a glass substrate or a silicon substrate, 200 ° C. to 240 ° C. is preferable in the above temperature range.
  • the post-baking treatment is performed continuously or batchwise using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer) or a high-frequency heater so that the coating film after development is in the above condition. Can do.
  • composition film formation step By repeating the composition film formation step, the exposure step, and the development step (and heat treatment if necessary) as described above for the desired number of hues, a color filter having a desired hue is produced.
  • the dry thickness of the film is preferably 0.3 ⁇ m to 5.0 ⁇ m, more preferably 0.5 ⁇ m to 3.5 ⁇ m.
  • the thickness is 1.0 ⁇ m to 2.5 ⁇ m.
  • the substrate examples include alkali-free glass, soda glass, Pyrex (registered trademark) glass, quartz glass used for liquid crystal display elements and the like, and those obtained by attaching a transparent conductive film to these, photoelectric elements used for solid-state imaging elements, and the like.
  • the conversion element substrate examples include a silicon substrate and a plastic substrate. It is preferable that a black stripe for isolating each pixel is formed on these substrates.
  • the plastic substrate preferably has a gas barrier layer and / or a solvent resistant layer on its surface.
  • the above manufacturing method is a method of manufacturing a pixel of a color filter, but according to the composition according to the present disclosure, for example, a black matrix provided between the pixels of the color filter is also manufactured.
  • the black matrix is, for example, patterned exposure, alkaline, and the like in the same manner as the above pixel manufacturing method except that a black colorant such as carbon black or titanium black is added as a colorant to the composition according to the present disclosure.
  • the film can be developed and then post-baked to accelerate the curing of the film.
  • the second aspect of the method for producing a color filter according to the present disclosure includes a step of applying the composition according to the present disclosure on a support and curing to form a cured product (cured product forming step), and the curing described above.
  • a step of forming a photoresist layer on the object photoresist layer forming step
  • a step of exposing the photoresist layer in a pattern and developing it to form a resist pattern resist pattern forming step
  • etching step a step of etching an object through the resist pattern
  • the composition according to the present disclosure is applied on a support and cured to form a cured product.
  • a support in the above-described composition film forming step is preferably used.
  • the application method of the composition the application method in the above-described composition film forming step is preferably used. It does not specifically limit as a hardening method of the provided composition, It is preferable to harden
  • Exposure is preferably 5mJ / cm 2 ⁇ 1500mJ / cm 2, more preferably 10mJ / cm 2 ⁇ 1000mJ / cm 2, and most preferably 10mJ / cm 2 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the heating temperature is preferably 120 ° C. to 250 ° C., more preferably 160 ° C. to 230 ° C.
  • the heating time varies depending on the heating means, but is preferably about 3 to 30 minutes when heated on a hot plate, and preferably about 30 to 90 minutes when heated in an oven.
  • a photoresist layer is formed on the cured product.
  • a known negative-type or positive-type photosensitive composition is used, and a positive-type photosensitive composition is preferable.
  • a photoresist layer is obtained by applying the photosensitive composition onto the cured product and drying it as necessary.
  • the method for forming the photoresist layer is not particularly limited, and may be performed by a known method.
  • the thickness of the photoresist layer is preferably 0.1 ⁇ m to 3 ⁇ m, more preferably 0.2 ⁇ m to 2.5 ⁇ m, and still more preferably 0.3 ⁇ m to 2 ⁇ m.
  • the photoresist layer is exposed in a pattern and developed to form a resist pattern.
  • the exposure and development are not particularly limited, and are performed by a known method.
  • the cured product is etched through the resist pattern.
  • the etching method is not particularly limited and may be performed by a known method. For example, a dry etching method may be used.
  • the 2nd aspect of the manufacturing method of the color filter which concerns on this indication may further include the process of peeling a resist pattern after the said etching process.
  • the method for removing the resist pattern is not particularly limited, and a known method is used.
  • An image display device (for example, a liquid crystal display device, an organic EL (electroluminescence) display device, electronic paper, or the like) includes a color filter according to the present disclosure. Specifically, for example, by forming an alignment film on the inner surface side of the color filter, facing the electrode substrate, and filling the gap with liquid crystal and sealing, a liquid crystal panel that is an image display device according to the present disclosure is obtained. It is done.
  • liquid crystal display devices For the definition of liquid crystal display devices and details of each display device, refer to, for example, “Electronic Display Device (Akio Sasaki, published by Kogyo Kenkyukai Co., Ltd. 1990)”, “Display Device (written by Junaki Ibuki, Sangyo Tosho) Issued in 1989).
  • the liquid crystal display device is described in, for example, “Next Generation Liquid Crystal Display Technology (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Kenkyukai 1994)”.
  • the liquid crystal display device to which the present disclosure can be applied is not particularly limited, and can be applied to, for example, various types of liquid crystal display devices described in the “next-generation liquid crystal display technology”.
  • a solid-state imaging device (for example, an image sensor such as a charge coupled device (CCD) or a complementary metal oxide semiconductor (CMOS)) includes a color filter according to the present disclosure.
  • the solid-state imaging device according to the present disclosure can be obtained by forming a color filter on the light receiving device.
  • a transfer electrode made of a plurality of photodiodes and polysilicon constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD image sensor, CMOS image sensor, etc.) is provided on the substrate.
  • a device protective film made of silicon nitride or the like is formed on the light shielding film so as to cover the entire surface of the light shielding film and the photodiode light receiving part. And having a color filter for a solid-state imaging device according to the present disclosure on the device protective film. Further, a configuration having light collecting means (for example, a microlens, etc., the same applies hereinafter) on the device protective film and below the color filter (on the side close to the support), or a structure having the light collecting means on the color filter. Etc.
  • each X independently represents —O—, —S—, or —NR 3 —, and each A may independently have a substituent having 1 to 4 carbon atoms, —O -, -S-, -NR 3- represents an alkylene group that may contain other than the bonding site to X, Ar represents each independently an aryl group or a heteroaryl group, and R 3 each independently represents a hydrogen atom Represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, and each R independently represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • each X is independently synonymous with X in Formula 1 or Formula 3 except that it represents —O—, —S—, or —NR 3 —, and the preferred embodiments are also the same.
  • R 3 has the same meaning as R 3 in Formula 1 or Formula 3 described above, and the preferred embodiment is also the same.
  • A has the same meaning as A in Formula 1 or Formula 3 above except that it represents an alkylene group that may contain —O—, —S—, —NR 3 — other than the bonding site with X, The preferred embodiment is also the same.
  • Ar has the same meaning as R 3 in Formula 1 or Formula 3 above, and the preferred embodiment is also the same.
  • preferred embodiments such as the maximum absorption wavelength, the absorbance at a wavelength of 570 nm, and the average particle size of the compound represented by Formula 4 are also preferred modes such as the maximum absorption wavelength, the absorbance at a wavelength of 570 nm and the average particle size in Formula 1 above. It is the same.
  • the molecular weight is a weight average molecular weight (Mw) except for those specifically defined, and the ratio of the constituent repeating units is a mole percentage.
  • Mw weight average molecular weight
  • GPC gel permeation chromatography
  • the obtained Pc-6 was subjected to UV spectrum measurement using N-methylpiperidone, and as a result, it was confirmed that the maximum absorption wavelength was 683 nm.
  • the resulting solid was filtered, and the solid was washed with 100 parts of distilled water, further washed with a mixed solution of 50 parts of methanol and 50 parts of distilled water, and dried to obtain 3.30 parts of Intermediate B.
  • the resulting intermediate B structure was identified by 1 H-NMR (nuclear magnetic resonance). The identification results are shown below.
  • Pc-10 was obtained by the same method as Pc-6, except that intermediate B was used instead of intermediate A and the amount of the compound used was appropriately changed.
  • the obtained Pc-10 was subjected to UV spectrum measurement using N-methylpiperidone, and as a result, it was confirmed that the maximum absorption wavelength was 701 nm.
  • Pc-33 was obtained by the same method as Pc-6, except that intermediate C was used instead of intermediate A and the amount of the compound used was appropriately changed.
  • the obtained Pc-33 was subjected to UV spectrum measurement using N-methylpiperidone, and as a result, it was confirmed that the maximum absorption wavelength was 712 nm.
  • the resulting solid was filtered, and the solid was washed with 100 parts of distilled water, further washed with a mixed solution of 100 parts of methanol and 100 parts of distilled water, and dried to obtain 2.78 parts of Intermediate D.
  • the resulting intermediate D structure was identified by 1 H-NMR (nuclear magnetic resonance). The identification results are shown below.
  • Pc-37 was obtained by the same method as Pc-6, except that intermediate D was used instead of intermediate A and the amount of the compound used was appropriately changed.
  • the obtained Pc-37 was subjected to UV spectrum measurement using N-methylpiperidone, and as a result, it was confirmed that the maximum absorption wavelength was 722 nm.
  • Pc-71 was obtained by the same method as Pc-6, except that intermediate E was used instead of intermediate A and the amount of the compound used was appropriately changed.
  • the obtained Pc-71 was subjected to UV spectrum measurement using N-methylpiperidone, and as a result, it was confirmed that the maximum absorption wavelength was 703 nm.
  • Pc-6, Pc-10, Pc-33, Pc-37 and Pc-71 contained in Pc-1 to Pc-121 are Pc-6, Pc-10, Pc-33, Pc. -37 and Pc-71 were synthesized with reference to the synthesis method.
  • Comparative Pc-1 to Comparative Pc-5 are compounds having the following structures.
  • PG-36 is C.I. I Pigment Green 36
  • PG-58 is C.I. I Pigment green 58 is shown respectively.
  • Derivatives (pigment derivatives) Derivative-1 to derivative-4 described in the column of derivatives (pigment derivatives) are compounds having the following structures.
  • [Dispersant] P-1 A 30% by mass propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) solution of a resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • Mw 20,000.
  • P-2 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • Mw 18,000.
  • P-3 30% by mass PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • Mw 22,000.
  • P-4 20 mass% PGMEA solution of resin having the following structure.
  • the numerical value attached to the main chain is the molar ratio, and the numerical value attached to the side chain is the number of repeating units.
  • Mw
  • compositions were prepared by mixing raw materials having the compositions described in Table 10 below.
  • Polymerizable compound E1 Polymerizable compound E1: KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), a compound having the following structure.
  • Photopolymerization initiator F3 A compound having the following structure.
  • ⁇ Storage stability evaluation> After measuring the viscosity of the composition obtained above with “RE-85L” manufactured by Toki Sangyo Co., Ltd., the dispersion was allowed to stand at 45 ° C. for 3 days, and then the viscosity was measured again. . Stability was evaluated from the difference in viscosity before and after standing ( ⁇ Vis) according to the following evaluation criteria. It can be said that the smaller the numerical value of the viscosity difference ( ⁇ Vis), the better the dispersion stability. The viscosity of the dispersion was measured with the temperature adjusted to 25 ° C.
  • the evaluation criteria are as follows, and the evaluation results are listed in the following table.
  • ⁇ Vis is 0.5 Pa ⁇ s or less
  • Each composition was spin-coated on a glass substrate so that the film thickness after post-baking was 0.6 ⁇ m, dried on a hot plate at 100 ° C. for 120 seconds, and further 300 seconds using a hot plate at 200 ° C. Heat treatment (post bake) was performed to form a cured film.
  • a glass substrate with a cured film formed thereon is used in a wavelength range of 300 nm to 1000 nm using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer U-4100 (manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) (ref. (Reference); glass substrate). The light transmittance was measured.
  • T (transmittance at wavelength 570 nm) / (transmittance at wavelength 650 nm) ⁇ 100).
  • T (transmittance at wavelength 570 nm) / (transmittance at wavelength 650 nm) ⁇ 100.
  • T (transmittance at wavelength 570 nm) / (transmittance at wavelength 650 nm) ⁇ 100.
  • the transmittance at a wavelength of 650 nm is low and the transmittance at a wavelength of 570 nm is high. Therefore, the larger the transmittance ratio between the wavelength of 570 nm and the wavelength of 650 nm is, the better the spectrum is.
  • the evaluation criteria are as follows, and the evaluation results are listed in the following table.
  • ⁇ Light resistance> The chromaticity meter MCPD-1000 (Otsuka Electronics Co., Ltd.) was tested for light resistance by irradiating 20,000 lux light with an Xe lamp through an ultraviolet cut filter for 20 hours to the cured film obtained in the spectral characteristic evaluation. )), The ⁇ Eab value of the color difference before and after the light resistance test was measured.
  • the evaluation criteria are as follows, and the evaluation results are listed in the following table.
  • solubility of the specific compound in the composition was 0.1% by mass or less.
  • Example 239 to Example 254 ⁇ Preparation of composition> As a result of preparing a composition by mixing raw materials having the composition described in Table 14 below and evaluating in the same manner as in Example 1, the same result as in Example 9 (composition using Dispersant 9) was obtained. .
  • Table 15 below “ ⁇ ” indicates that the corresponding compound or amount used is the same as the compound or amount used in the upper column.
  • E2 Aronix M-305 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), a compound having the following structure.
  • E3 NK ester A-TMMT (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), a compound having the following structure.
  • E4 KAYARAD RP-1040 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), a compound having the following structure.
  • E5 Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
  • Photopolymerization initiator F1 IRGACURE-OXE01 (manufactured by BASF), a compound having the following structure.
  • Photopolymerization initiator F2 IRGACURE-OXE02 (manufactured by BASF), a compound having the following structure.
  • Photopolymerization initiator F4 IRGACURE 369 (manufactured by BASF), a compound having the following structure.
  • Photopolymerization initiator F5 A compound having the following structure.
  • Example 255 Evaluation was carried out in the same manner as in Example 19 except that the following dispersion 246 was used. The result was the same as Example 19 except that the storage stability evaluation result was B.
  • Example 256 Evaluation was carried out in the same manner as in Example 19 except that the following dispersion 247 was used. The same results as in Example 19 were obtained except that the storage stability was B.
  • Y pigment (yellow pigment) PY-185: 2.07 parts by mass), dispersant P-1, and solvent (PGMEA, 71.92 parts by mass) were mixed, and then 230 parts by mass of zirconia beads having a diameter of 0.3 mm were added. Then, a dispersion treatment was performed for 5 hours using a paint shaker, and the beads were separated by filtration to produce a dispersion.
  • the numerical values described in the table below are parts by mass.
  • the cured product of the composition according to the present disclosure is excellent in spectral characteristics. Therefore, it is considered that the composition according to the present disclosure is suitable as a composition used for manufacturing a color filter. Moreover, it turns out that the composition which concerns on a present Example is excellent in storage stability and light resistance.
  • Example 301 to Example 556 On the silicon wafer, the Green composition was applied by spin coating so that the film thickness after film formation was 1.0 ⁇ m. Subsequently, it heated at 100 degreeC for 2 minute (s) using the hotplate. Next, using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000i5 + (manufactured by Canon Inc.), exposure was performed through a 2 ⁇ m square dot pattern mask at 1,000 mJ / cm 2 . Subsequently, paddle development was performed at 23 ° C. for 60 seconds using a 0.3% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH). Then, it rinsed with the spin shower and further washed with pure water.
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the Red composition was patterned by heating at 200 ° C. for 5 minutes using a hot plate.
  • the Red composition and the Blue composition were sequentially patterned to form red, green, and blue coloring patterns (Bayer patterns).
  • Green composition the compositions prepared in Examples 1 to 256 were used. Examples in which a solid-state imaging device was formed using the compositions prepared in Examples 1 to 256 as Green compositions corresponded to Examples 301 to 556, respectively.
  • the Red composition and the Blue composition will be described later.
  • the Bayer pattern includes one red (Red) element, two green (Green) elements, and one blue (Blue) as disclosed in US Pat. No. 3,971,065.
  • the obtained color filter was incorporated into a solid-state image sensor according to a known method.
  • the solid-state imaging device was confirmed to have excellent spectral characteristics, high resolution, and excellent color separation. That is, the composition according to the present disclosure By using the product as a green composition, a solid-state imaging device having suitable image recognition ability was obtained.
  • the Red composition and the Blue composition used in Examples 301 to 556 are as follows.
  • Red pigment dispersion 51.7 parts by mass Resin 4 (40% by mass PGMEA solution): 0.6 parts by mass Polymerizable compound 4: 0.6 parts by mass Photopolymerization initiator 1: 0.3 parts by mass Surfactant 1 : 4.2 parts by mass PGMEA: 42.6 parts by mass
  • Blue pigment dispersion 44.9 parts by mass Resin 4 (40% by mass PGMEA solution): 2.1 parts by mass Polymerizable compound 1: 1.5 parts by mass Polymerizable compound 4: 0.7 parts by mass Photopolymerization initiator 1 : 0.8 parts by mass Surfactant 1: 4.2 parts by mass PGMEA: 45.8 parts by mass
  • the raw materials used for the Red composition, the Green composition, and the Blue composition are as follows.
  • Red pigment dispersion C.I. I. Pigment Red 254, 9.6 parts by mass, C.I. I. Pigment Yellow 139 (4.3 parts by mass), a dispersant (Disperbyk-161, manufactured by BYK Chemie) (6.8 parts by mass) and PGMEA (79.3 parts by mass) were mixed in a bead mill (zirconia bead 0.3 mm diameter).
  • the pigment dispersion was prepared by mixing and dispersing for 3 hours.
  • the dispersion treatment was further performed at a flow rate of 500 g / min under a pressure of 2,000 kg / cm 3 using a high-pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.) with a decompression mechanism. This dispersion treatment was repeated 10 times to obtain a Red pigment dispersion.
  • Blue pigment dispersion C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is 9.7 parts by mass, C.I. I. Pigment Violet 23, 2.4 parts by mass, a dispersant (Disperbyk-161, manufactured by BYK Chemie) 5.5 parts, and PGMEA 82.4 parts were mixed with a bead mill (zirconia beads 0.3 mm diameter) 3
  • a pigment dispersion was prepared. Thereafter, the dispersion treatment was further performed at a flow rate of 500 g / min under a pressure of 2,000 kg / cm 3 using a high-pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.) with a decompression mechanism. This dispersion treatment was repeated 10 times to obtain a Blue pigment dispersion.
  • Polymerizable compound 1 KAYARAD DPHA (mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • Polymerizable compound 4 the following structure
  • Photopolymerization initiator 1 IRGACURE-OXE01 (1- [4- (phenylthio)]-1,2-octanedione-2- (O-benzoyloxime), manufactured by BASF)
  • Example 601 ⁇ Formation of cured product> After a colored composition A having the following composition is applied on an 8-inch silicon wafer substrate so as to form a coating film having a thickness of 0.4 ⁇ m, heating is performed at 200 ° C. for 5 minutes using a hot plate. Then, the coating film was cured to form a colored layer (cured product).
  • a positive photoresist “FHi622BC” (manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.) was applied on the colored layer and pre-baked to form a 0.8 ⁇ m-thick photoresist layer.
  • FPA-3000i5 + manufactured by Canon Inc.
  • the exposure amount is adjusted so that the pattern size becomes 2.0 ⁇ m square through a 2.0 ⁇ m square Bayer pattern mask at a wavelength of 365 nm. And exposed.
  • heat treatment was performed for 1 minute at a temperature at which the temperature of the photoresist layer or the ambient temperature was 90 ° C.
  • development processing was performed for 1 minute with a developer “FHD-5” (manufactured by FUJIFILM Electronics Materials), and further post-baking processing was performed at 110 ° C. for 1 minute.
  • RF power 600 W
  • antenna bias 100 W
  • wafer bias 250 W
  • chamber internal pressure 2.0 Pa
  • substrate temperature 50 ° C.
  • gas mixture type and flow rate of N 2 500 mL / min.
  • O 2 50 mL / min.
  • the second-stage etching process and over-etching process were performed for 28 seconds.
  • a resist stripping solution “MS230C” manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.
  • MS230C manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.
  • Spin drying was performed.
  • a dehydration baking process was performed at 100 ° C. for 2 minutes.
  • the colored layer was obtained by the above.

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Abstract

下記式１により表され、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲にある化合物と、重合性化合物と、を含む組成物、上記組成物の硬化物、上記硬化物を備えるカラーフィルタ、上記カラーフィルタの製造方法、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子、上記カラーフィルタを備える画像表示装置、又は、化合物。　式１中、Ｚはそれぞれ独立に、特定の基を表し、ｎは４～１６の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はＺとは異なる１価の置換基を表し、ｍは０～１２の整数を表し、ｍ＋ｎは１６である。

Description

組成物、硬化物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、化合物
　本開示は、組成物、硬化物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、化合物に関する。
　カラーフィルタ等の部材は、有機顔料や無機顔料を分散させた組成物等の顔料分散組成物に、多官能モノマー及び光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂及びその他成分を含有して着色感光性組成物とし、これを用いてフォトリソ法などにより製造されている。
　上記顔料として、フタロシアニン化合物を用いることが知られている。
　従来のフタロシアニン化合物又はフタロシアニン化合物を用いた組成物等の例としては、下記特許文献１及び特許文献２に記載のものが挙げられる。
　例えば特許文献１には、分子内に、有機顔料の母核構造と、光により分解して開始種を発生しうる部分構造と、を有する光重合開始剤が記載されている。
　特許文献２には、下記一般式（１）で表される赤外線吸収色素、及び重合性化合物を含む硬化性インキ組成物。が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 
〔一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を表し、上記Ｒ１～Ｒ１６の少なくとも一つはＲ１７－Ｘ－基を表すか、又は上記Ｒ１～Ｒ１６中の隣接する２つが縮環した構造を少なくとも一つ含む。Ｘは、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＮＲ１８－、又は－Ｏ－を表し、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立に脂肪族基又はアリール基を表す。Ｍは、水素原子及び１価の金属原子からなる群より選択される２個の原子、２価の金属原子、又は３価もしくは４価の金属原子を含む２価の置換金属原子を表す。〕
　　特許文献１：特開２００９－０７９１５０号公報
　　特許文献２：特開２０１１－２４１３４９号公報
　カラーフィルタ等の部材の形成において用いられる色素として、分光特性に優れる色素を用いることが検討されている。本開示において、特定の波長Ａの光に対する吸光度に対し、別の波長Ｂの光に対する吸光度が低いほど分光特性に優れるといい、上記波長Ａと波長Ｂとの差が小さいほど分光特性に優れるという。一般的には、化合物の吸収波長のピーク幅が狭いほど、分光特性に優れやすい。
　ここで、本発明者らは、鋭意検討した結果、特許文献１及び特許文献２において用いられているフタロシアニン色素においては、未だ分光特性に改善の余地があることを見出した。
　本開示に係る実施形態が解決しようとする課題は、得られる硬化物の分光特性に優れる組成物、上記組成物の硬化物、上記硬化物を備えるカラーフィルタ、上記カラーフィルタの製造方法、又は、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子、若しくは画像表示装置を提供することである。
　また、本開示に係る別の実施形態が解決しようとする課題は、新規な化合物を提供することである。
　上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　下記式１により表され、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲にある化合物と、
　重合性化合物と、を含む
　組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式１中、Ｚはそれぞれ独立に、式２により表される基を表し、ｎは４～１６の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はＺとは異なる１価の置換基を表し、ｍは０～１２の整数を表し、ｍ＋ｎは１６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式２中、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａは２価の連結基を表し、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表す。
＜２＞　上記Ｚのうち少なくとも１つが、式１により表される化合物のβ位に結合している、上記＜１＞に記載の組成物。
＜３＞　式１により表される上記化合物が、下記式３により表される化合物である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式３中、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は上記Ｚとは異なる１価の置換基を表し、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａはそれぞれ独立に、２価の連結基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
＜４＞　上記Ｘがそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－であり、上記Ａがそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基であり、Ｒ３がそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、上記Ｒがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子である、上記＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜５＞　式１により表される上記化合物の含有量が、組成物の全固形分に対し、４０質量％以上である、上記＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜６＞　式１により表される上記化合物の、組成物中における溶解度が０．１質量％以下である、上記＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜７＞　黄色顔料を更に含む、上記＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜８＞　重合開始剤を更に含み、かつ、上記重合性化合物がエチレン性不飽和化合物である、上記＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜９＞　上記＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の組成物を硬化してなる硬化物。
＜１０＞　上記＜９＞に記載の硬化物を備えるカラーフィルタ。
＜１１＞　上記＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の組成物を、支持体上に付与して組成物膜を形成する工程と、
　形成された組成物膜を、パターン状に露光する工程と、
　露光後の組成物膜を現像して着色パターンを形成する工程と、を含む
　カラーフィルタの製造方法。
＜１２＞　上記＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の組成物を、支持体上に付与し、硬化して硬化物を形成する工程と、
　上記硬化物上にフォトレジスト層を形成する工程と、
　上記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像することによりレジストパターンを形成する工程と、
　上記硬化物を、上記レジストパターンを介してエッチングする工程と、を含む
　カラーフィルタの製造方法。
＜１３＞　上記＜１０＞に記載のカラーフィルタを有する
　固体撮像素子。
＜１４＞　上記＜１０＞に記載のカラーフィルタを有する
　画像表示装置。
＜１５＞　下記式４により表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式４中、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－を表し、Ａはそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。
　本開示に係る実施形態によれば、得られる硬化物の分光特性に優れる組成物、上記組成物の硬化物、上記硬化物を備えるカラーフィルタ、上記カラーフィルタの製造方法、又は、上記カラーフィルタを備える固体撮像素子、若しくは画像表示装置を提供することである。
　また、本開示に係る別の実施形態によれば、新規な化合物が提供される。
吸収のすそ切れを説明するための吸収波長－吸光度曲線の概略図である。
　以下において、本開示の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
　なお、本開示において、数値範囲を示す「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　更に、本開示において組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する該当する複数の物質の合計量を意味する。
　また、本開示における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　本開示において、特別な記載がない限り、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、それぞれ表す。
　本開示において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方を包含する概念で用いられる語であり、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの両方を包含する概念として用いられる語である。
　また、本開示において、「工程」の用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば本用語に含まれる。
　本開示において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、２５℃において固体であっても、液体であってもよい。
 
　また、本開示において、「質量％」と「重量％」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
　更に、本開示において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
　また、本開示における重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、特に断りのない限り、ＴＳＫｇｅｌ　ＧＭＨｘＬ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ４０００ＨｘＬ、ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２０００ＨｘＬ（何れも東ソー（株）製の商品名）のカラムを使用したゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析装置により、溶媒ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、示差屈折計により検出し、標準物質としてポリスチレンを用いて換算した分子量である。
　以下、本開示を詳細に説明する。
（組成物）
　本開示に係る組成物は、上記式１により表され、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲にある化合物（以下「特定化合物」ともいう。）と、重合性化合物と、を含む。
　本開示に係る組成物を用いることにより、得られる硬化物の分光特性に優れる硬化物が得られる。
　上記効果が得られる機構の詳細は不明であるが、以下のように推測される。
　フタロシアニン化合物としては、構造の中心部において銅、亜鉛等の金属と錯体を形成した化合物が知られている。例えば、市販のカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６は、下記式により表される構造の化合物である。
　しかし、本開示における特定化合物は、中心部に上記金属を含まないことにより、結晶中での化合物の平面性が大きくなり、特定化合物同士の分子間のπ相互作用の影響が増加しやすいと考えられる。
　また、本開示における特定化合物は、上記Ｚとして、式２により表される基を少なくとも４つ有することにより、式２に含まれるアリール基によるπ相互作用が更に影響するため、特定化合物同士の分子間のπ相互作用の影響が増加しやすいと考えられる。
　以上のように、特定化合物同士の分子間のπ相互作用が増加する結果、特定化合物における吸収のすそ切れが向上するため、このような化合物を含む組成物の硬化物においても、分光特性が向上すると考えられる。
　また、「吸収のすそ切れ」とは、吸収波長－吸光度曲線において、吸光度が小さい領域における傾きの絶対値が大きいことをいう。
　すそ切れについて、図１を用いて説明する。
　図１は、２つの化合物（化合物Ａ（実線）及び化合物Ｂ（破線））の吸収波長－吸光度曲線を示したものであり、横軸が吸収波長、縦軸が吸光度を示している。
　ここで、化合物Ａにおいては、化合物Ｂと比較して、吸光度が小さい領域（矢印Ｃ付近の領域）における傾きの絶対値が大きい。すなわち、化合物Ａは化合物Ｂよりも吸収のすそ切れがよいといえる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 
　また、本開示に係る特定化合物は、亜鉛等の金属元素を含むフタロシアニン色素よりも、耐光性に優れやすいと考えられる。
　更に、本開示に係る特定化合物は、式２により表される基を４個以上含むことにより、組成物の保存安定性にも優れやすいと考えられる。
　以下、本開示に係る組成物に含まれる各成分の詳細を説明する。
＜特定化合物＞
　本開示において用いられる特定化合物は、下記式１により表され、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲にある化合物である。
　また、特定化合物は、着色剤であることが好ましく、顔料であることがより好ましい。
なお、本開示において、顔料とは、溶剤に不溶性の色素化合物を意味する。また、染料とは、溶剤に溶解する色素化合物を指す。
　本開示に用いられる顔料は、例えば、２５℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ－ト１００ｇに対する溶解量、及び、２５℃の水１００ｇに対する溶解量がいずれも０．１ｇ以下であることが好ましく、０．０５ｇ以下であることがより好ましく、０．０１ｇ以下であることが更に好ましい。また、本開示に用いられる染料は、２５℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ－ト１００ｇに対する溶解量、及び、２５℃の水１００ｇに対する溶解量の少なくとも一方が０．１ｇを超えることが好ましく、１ｇ以上であることがより好ましく、５ｇ以上であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式１中、Ｚはそれぞれ独立に、式２により表される基を表し、ｎは４～１６の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はＺとは異なる１価の置換基を表し、ｍは０～１２の整数を表し、ｍ＋ｎは１６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式２中、Ｘは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａは２価の連結基を表し、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表す。
〔Ｚ〕
　式１中、Ｚはそれぞれ独立に、上記式２により表される基を表す。
　Ｚのうち少なくとも１つが、式１により表される化合物のβ位に結合していることが好ましく、Ｚのうち少なくとも２つが、式１により表される化合物のβ位に結合していることがより好ましく、Ｚのうち少なくとも４つが、式１により表される化合物のβ位に結合していることが更に好ましい。
　本開示において、Ｚのうち少なくとも１つが、式１により表される化合物のβ位に結合しているとは、Ｚのうち少なくとも１つが、下記式１－１中のβで記載された位置に存在することをいう。
　下記式１－１におけるα及びβにより記載された１６箇所が、式１により表される化合物におけるＺ及び後述するＲが結合する位置である。
　式１－１に示すように、式１により表される化合物は８つのβ位を有しているが、８つのβ位のうち少なくとも２つにＺが結合していることが好ましく、少なくとも４つにＺが結合していることがより好ましい。
　また、分光特性の観点からは、式１で表される化合物の全てのβ位に上記Ｚが結合していることが好ましく、式１で表される化合物の全てのβ位に上記Ｚが結合しており、かつ、式１で表される化合物の全てのα位に上記Ｚが結合していないことが好ましい。具体的には、式１で表される化合物は、後述する式３で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式３で表される化合物〕
　式１で表される化合物は、下記式３で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式３中、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は上記Ｚとは異なる１価の置換基を表し、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａはそれぞれ独立に、２価の連結基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基を表す。
　式３中、－Ｘ－Ａ－Ａｒにより表される基は、式１におけるＺにより表される基（すなわち、式２により表される基）と同義であり、好ましい態様も同様である。
　また、式３中のＲは、式１におけるＲにより表される基と同義であり、好ましい態様も同様である。
〔式２により表される基〕
－Ｘ－
　Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表す。
　Ｘとしては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＳＣ（＝Ｏ）－、－ＮＲ３Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＮＲ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ３－等が好ましく挙げられる。なお、本開示において、特段の記載がない限り、二価の基の結合の向きは特に限定されないものとする。具体的には、例えばＸが－ＯＣ（＝Ｏ）－であると記載された場合、酸素原子側がＡに結合してもよいし、炭素原子側（－Ｃ（＝Ｏ）－側）がＡに結合してもよいものとする。
　また、Ｒ３としては、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１０のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数６～２０のアリール基が好ましく、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～４のアルキル基、又は、置換基を有してもよいフェニル基がより好ましい。
　上記アルキル基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリーロキシ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等が挙げられる。
　上記アリール基が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリーロキシ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基等が挙げられる。
　また、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲となりやすい観点からは、上記Ｘがそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－であることが好ましい。
－Ａ－
　Ａはそれぞれ独立に、２価の連結基を表す。上記２価の連結基の連結原子数は、耐光性及び色価の観点から、１～１２が好ましく、１～８がより好ましく、１～６が更に好ましい。
　本開示において、２価の連結基には、単結合は含まれないものとする。
　連結原子数とは、Ａにおける、Ｘとの結合部位とＡｒとの結合部位とを最短で結ぶ原子数をいう。
　本開示において、色価とは、単位質量当たりの吸光係数を示す値である。
　また、Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基を、Ｘとの結合部位以外の位置に含んでもよい炭化水素基であることが好ましい。
　上記炭化水素基としては、アルキレン基、アリーレン基、又は、これらの結合により表される基が挙げられる。
　上記－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基については、Ｘにおけるこれらの基と同様である。
　また、Ａとしては、アルキレン基、アリーレン基、アルキレンオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、－ＲＡ－ＮＲ３－、又は、－ＲＡ－Ｓ－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基が好ましい。上記アルキレン基としては、炭素数１～６のアルキレン基が好ましい。
　上記アリーレン基としては、フェニレン基が好ましい。
　上記アルキレンオキシ基としては、炭素数１～６のアルキレンオキシ基が好ましい。
　上記ポリアルキレンオキシ基としては、ポリエチレンオキシ基、又は、ポリプロピレンオキシ基がより好ましい。
　－ＲＡ－ＮＲ３－、又は、－ＲＡ－Ｓ－、におけるＲＡは炭化水素基を表し、炭素数１～６のアルキレン基又はフェニレン基が好ましい。Ｒ３は上述のＸにおけるＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　また、吸収波長のすそ切れの向上の観点から、Ａとしては、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基がより好ましい。
　Ｒ３は上述のＸにおけるＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　上記炭素数１～４の置換基としては、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が挙げられる。
－Ａｒ－
　Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　アリール基としては、色価の観点からは、炭素数４～１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　ヘテロアリール基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が好ましい。また、ヘテロアリール基は、炭素数３～９のヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、キノリル基又はフラニル環、チエニル基、ピロリル基がより好ましい。
　Ａｒは置換基を有してもよく、好ましい置換基としては、フェニル基、ナフチル基、又は、ヘテロアリール基が挙げられ、耐光性の観点からはフェニル基又はナフチル基が好ましく、色価の観点からはフェニル基がより好ましい。
　ヘテロアリール基におけるヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が好ましい。また、ヘテロアリール基は、炭素数３～９のヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基、キノリル基又はチエニル基がより好ましい。
〔ｎ、ｍ〕
　式１中、ｎは４～１６の整数を表し、４～１２の整数であることが好ましく、６～１０の整数であることがより好ましい。
　すなわち、ｍは０～１２の整数であることが好ましく、４～１２の整数であることが好ましく、６～１０の整数であることがより好ましい。
　ｎが６以上であれば、特定化合物における吸収波長のすそ切れが向上し、得られる硬化物の分光特性がより優れやすい。
　また、ｎが１２以下（より好ましくは１０以下）であれば、耐光性に優れやすい。
　更に、ｎの数によって特定化合物の極大吸収波長を調整することも可能である。ｎが小さいほど上記極大吸収波長が短波長化しやすく、ｎが大きいほど長波長化しやすいと考えられる。
〔Ｒ〕
　Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はＺとは異なる１価の置換基を表し、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、－ＯＲ１、－ＮＲ１Ｒ２又は－ＳＲ１であることが好ましい。
　また、色価の観点からは、水素原子又はハロゲン原子が好ましい。
　上記アルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　上記アリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子がより好ましい。
　上記Ｒ１はアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２４のアラルキル基が好ましい。
　上記Ｒ２はＲ１と同様の基を表し、－ＮＲ１Ｒ２においてＲ１とＲ２とが同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　得られる硬化膜の分光特性、色価及び耐光性の観点からは、上記Ｘがそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－であり、上記Ａがそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基であり、Ｒ３がそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、上記Ｒがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
　また、上記Ｘがそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－であり、上記Ａがそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基であり、Ｒ３がそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、上記Ａｒがフェニル基であり、上記Ｒがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であることが好ましい。
　また、特定化合物は、上述の式３のように平面状に記載した構造が、点対称構造又は線対称構造であることが好ましい。
〔極大吸収波長〕
　式１により表される化合物の極大吸収波長は、波長６５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内にあることが好ましく、波長６５０ｎｍ～７３０ｎｍの範囲内にあることがより好ましい。
　上記極大吸収波長は、Ｃａｒｙ５０００　ＵＶ－Ｖｉｓ－ＮＩＲ分光光度計（アジレント・テクノロジー製）を用いて測定される。
　また、式１により表される化合物は、波長４００ｎｍ～１２００ｎｍの範囲内における最大吸収波長が波長６００ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内にあることが好ましく、波長６５０ｎｍ～７５０ｎｍの範囲内にあることがより好ましく、波長６５０ｎｍ～７３０ｎｍの範囲内にあることが更に好ましい。
〔平均粒径〕
　特定化合物が顔料である場合、平均粒径は、０．０１μｍ～０．２μｍが好ましく、０．０１μｍ～０．１μｍがより好ましい。
　本開示において、特段の記載がない限り、顔料の平均粒径は、日機装（株）製のＭＩＣＲＯＴＲＡＣ　ＵＰＡ　１５０を用いて、体積基準で測定するものとする。
〔含有量〕
　本開示に係る組成物における、特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対し、２０質量％以上であることが好ましく３０質量％以上であることがより好ましく４０質量％以上であることが更に好ましい。
　また、上記含有量は、８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
　また、本開示に係る組成物が、後述する有彩色着色剤（好ましくは、黄色顔料）を含有する場合、分光特性、硬化性及びパターン形成時の現像性の観点から、特定化合物と有彩色着色剤の含有比（質量比）は、特定化合物：有彩色着色剤＝８：１～２：１であることが好ましく、６：１～２：１であることがより好ましく、６：１～３：１であることが更に好ましい。
〔溶解度〕
　本開示に係る組成物における、特定化合物の溶解度は、０．１質量％以下であることが好ましく、０．０８質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以下であることがより好ましい。
　なお、溶解度が０．１質量％以下であるとは、組成物１ｇあたりに溶解している特定化合物の質量が０．００１ｇ以下であることを意味している。
　また、上記特定化合物の溶解度は、０質量％以上であることが好ましい。なお、溶解度が０質量％であるとは、特定化合物が組成物に溶解しないことを意味する。
　組成物における特定化合物の溶解度は、下記方法により測定される。
　組成物を孔径０．５μｍのフィルタにてろ過し、ろ液をＮＭＰ（Ｎ－メチル－２－ピロリドン）で希釈する。上記希釈液を溶液可視吸収スペクトル測定し、溶液中の特定化合物濃度を算出し、組成物中の溶解度を測定する。上記ろ過時の組成物の温度は２５℃とする。
　以下、特定化合物の具体例である化合物Ｐｃ－１～Ｐｃ－１２１を示すが、これに限定されるものではない。
　Ｐｃ－１～Ｐｃ－８９は、下記式Ｐｃ１により表される化合物であって、Ｘ、Ａ、Ａｒ及びＲが下記表に示される構造である化合物である。
　下記表１～表４中、Ｃ６Ｈ４はフェニレン基を、Ａｒ１、Ａｒ２、及びＡｒ３は下記構造を、それぞれ表す。下記構造中、波線部はＡとの結合部位を示している。
　下記表１～表４中、Ａの欄に記載した構造は、構造の左側がＸとの結合部位、右側がＡｒとの結合部位を示している。例えばＡの欄に－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２－と記載されている場合、炭素原子である結合部位がＸと結合し、酸素原子である結合部位がＡｒと結合することを示している。
　同様に、Ｘの欄に記載した構造についても、構造の右側がＡとの結合部位である。
　下記表１～表６中、λｍａｘの欄の記載は、各特定化合物の極大吸収波長を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　Ｐｃ－９０～Ｐｃ－１１３は、下記式Ｐｃ２により表される化合物であって、Ｘ、Ａ、Ａｒ及びＲが下記表に示される構造である化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　Ｐｃ－１１４～Ｐｃ－１２１は、下記表の「Ｓ」の欄に記載した構造を有する化合物である。Ｓの欄に記載の化学式における「Ｚ」及び「Ｒ」は、「Ｚ」及び「Ｒ」の欄に記載した構造を表す。また、「Ｚ」の欄の＊は、「Ｓ」の欄に記載した構造との結合部位を表す。
　Ｐｃ－１１５～Ｐｃ－１１７の各欄における「↑」の記載は、Ｐｃ－１１４における各欄の構造と同じ構造であることを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
〔特定化合物の製造方法〕
　本開示に係る特定化合物の製造は、下記のように行うことが可能である。
　対応するフタロニトリル化合物に対して、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）存在下、１－ペンタノール中１６０℃で反応させると、対称型の特定化合物が析出し、ろ過作業で容易に単離できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　また、非対称型の特定化合物は、３対１型はJ. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9640に記載の方法により製造することにより得られる。２対２型は２種のフタロニトリルで対称型と同様の操作で数種の混合物を調製し、精製により分割して単離することにより得られる。
　対応するフタロニトリルの製造は以下に段階的に記す。
－Ｒ＝Ｈである場合－
　ジクロロフタロニトリルに対して、Ｈ－Ｘ－Ａ－Ａｒと炭酸カリウムをジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）中で反応させることにより得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
－式１中のＲがハロゲン原子である場合－
　上記Ｒ＝Ｈのフタロニトリルに対してハロゲン化（Ｎ－ハロゲンスクシンイミド等を作用させる）することで得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
－式１中のＲがヘテロ原子連結置換基である場合－
　上記ハロゲン化により得られたＲ＝Ｃｌのフタロニトリルに対して、炭酸カリウム等の塩基存在下、ジメチルアセトアミド中で対応するヘテロ原子基を作用させると得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
－式１中のＲが、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である場合－
　上記ハロゲン化により得られたＲ＝Ｂｒのフタロニトリルに対して、アルキル基なら根岸カップリング、アリール基なら鈴木カップリングにより製造可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
＜重合性化合物＞
　本開示に係る組成物は、重合性化合物を含有する。本開示に用いることができる重合性化合物としては、エチレン性不飽和化合物が好ましく、末端エチレン性不飽和基を有する化合物がより好ましい。
　このような化合物群としては、公知のものを特に限定なく用いることができる。
　これらは、例えばモノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート等がある。
　メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ－（３－メタクリルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス－〔ｐ－（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等がある。
　また、イソシアネート基とヒドロキシ基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８－４１７０８号公報中に記載されている１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式（Ｉ）で示されるヒドロキシ基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
　ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ　　（Ｉ）
（ただし、Ｒ及びＲ’は、Ｈ又はＣＨ３を示す。）
　また、特開昭５１－３７１９３号、特公平２－３２２９３号、特公平２－１６７６５号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－４９８６０号、特公昭５６－１７６５４号、特公昭６２－３９４１７号、特公昭６２－３９４１８号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭６３－２７７６５３号、特開昭６３－２６０９０９号公報、特開平１－１０５２３８号公報に記載される、分子内にアミノ構造又はスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた組成物を得ることができる。
　その他、重合性化合物としては、例えば、特開２００７－２７７５１４号公報の段落０１７８～０１９０に記載の化合物が挙げられる。
　重合性化合物の組成物中における含有量としては、上記組成物の全固形分に対して、１質量％～９０質量％であることが好ましく、５質量％～８０質量％であることがより好ましく、１０質量％～７０質量％であることが更に好ましい。重合性化合物の含有量が上記範囲内であると、組成物の硬化性に優れる。
＜特定化合物とは異なる有彩色着色剤＞
　本開示に係る組成物は、特定化合物とは異なる有彩色着色剤を含むことが好ましい。
　本開示において、有彩色着色剤とは、白色着色剤及び黒色着色剤以外の着色剤を意味する。
　上記有彩色着色剤を適宜選択することにより、本開示に係る組成物、及び、上記組成物の硬化物が吸収する光の波長範囲を設計することが可能となる。
　例えば、特定化合物よりも極大吸収波長が短い有彩色着色剤と、特定化合物とを含有する本開示に係る組成物を用いることにより、本開示に係る特定化合物の極大吸収波長付近の波長の光と、それよりも短い波長である、有彩色着色剤の極大吸収波長付近の波長の光と、を吸収する硬化膜が得られる。
　すなわち、上記硬化膜は、本開示に係る特定化合物の極大吸収波長付近の波長の光、及び、有彩色着色剤の極大吸収波長付近の波長の光以外の波長範囲の光を透過する硬化膜である。
　本開示における特定化合物は分光特性に優れるため、上記硬化膜においては、上記透過光の波長範囲に含まれる、特定化合物の極大吸収波長側の波長範囲において、優れた分光特性を有するといえる。
　一例としては、極大吸収波長が波長４００ｎｍ～５００ｎｍの範囲にある黄色着色剤と、極大吸収波長が波長６００ｎｍ以上７００ｎｍ未満の範囲にある特定化合物とを含む本開示に係る組成物を用いることにより、波長５３０ｎｍ～５８０ｎｍ等の緑色の光を透過する、カラーフィルタにおける画素を製造することができる。
　上記画素は、特定化合物を含むことにより、吸収波長のすそ切れがよいと考えられる。そのため、赤色の光（例えば、波長６３０ｎｍ～７００ｎｍなど）を透過する画素との間の透過波長のオーバーラップ（Ｇ／Ｒ間オーバーラップ）が小さくなると考えられる。
　また、特定化合物は吸収波長のピーク幅が小さいため、カラーフィルタにおける画素として使用する場合には、吸収する波長範囲を広げるため、組成物は、緑色着色剤を更に含んでもよい。
　一例としては、極大吸収波長が波長６００ｎｍ以上７００ｎｍ未満の範囲にある特定化合物と、極大吸収波長が波長６００ｎｍ以上７００ｎｍ未満の範囲にあり、かつ、極大吸収波長が特定化合物よりも大きい緑色着色剤とを含む本開示に係る組成物を用いることにより、波長５３０ｎｍ～５８０ｎｍ等の緑色の光を透過し、波長６００ｎｍ～波長７５０ｎｍなど、長波長側において広い波長範囲の光を吸収する画素を製造することができる。
　上記画素においても、特定化合物を含むことにより、吸収波長のすそ切れがよいと考えられる。そのため、赤色の光（例えば、波長６３０ｎｍ～７００ｎｍなど）を透過するカラーフィルタとの間の透過波長のオーバーラップ（Ｇ／Ｒ間オーバーラップ）が小さくなると考えられる。
　また、本開示に係る組成物は、特定化合物と、上述の黄色着色剤と、上述の緑色着色剤と、をすべて含んでもよい。
　また、２色以上の着色剤を組み合わせて用いて着色画素の分光特性を調整する場合、２層以上の膜を積層させて所望の分光特性に調整してもよい。例えば、特定化合物と黄色着色剤と、必要に応じて緑色着色剤とを組み合わせて用いて緑色画素の分光特性を調整する場合、特定化合物を含む膜と、黄色着色剤を含む膜とを積層させて所望の分光特性に調整してもよい。緑色着色剤は、必要に応じて上記いずれの膜に含まれていてもよい。また、特開２０１７－１６７３８９号公報、特開２０１７－１９４５６０号公報に記載された積層形態についても本開示に適用することができる。
　以下、有彩色着色剤について、具体例を挙げて説明する。
〔黄色着色剤〕
　上述の緑色の光を透過する画素を形成する観点から、上記有彩色着色剤は、黄色着色剤であることが好ましい。
　また、黄色着色剤としては、耐光性及び耐湿性の観点から、黄色顔料であることが好ましい。
　また、黄色顔料の平均粒径は、０．０１μｍ～０．１μｍが好ましく、０．０１μｍ～０．０５μｍがより好ましい。
　黄色着色剤としては、黄色を呈する着色剤であれば特に限定されないが、極大吸収波長が波長４００ｎｍ～５００ｎｍの範囲にあることが好ましく、波長４５０ｎｍ～４８０ｎｍの範囲にあることが好ましく、波長４５０ｎｍ～４６０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　黄色着色剤は、アゾ化合物及びイソインドリン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、アゾ化合物であることがより好ましく、バルビツール酸構造を有するアゾ化合物であることが更に好ましい。
　黄色着色剤の具体例としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ （単に「ＰＹ－」ともいう。）　１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４などの黄色顔料や、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、８２、８８、１４、１５、２４、９３、９４、９８、１６２等の黄色染料等が挙げられる。
　黄色着色剤としては、保存安定性の観点から、ＰＹ－１３９、ＰＹ－１５０及びＰＹ－１８５よりなる群から選ばれた少なくとも１種を含むことが好ましく、ＰＹ－１５０及びＰＹ－１８５よりなる群から選ばれた少なくとも１種を含むことがより好ましく、ＰＹ－１５０を含むことがより好ましい。
　また、着色剤Ｙとして、下記式（Ｙ１）～（Ｙ４）で表される構造の化合物を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（Ｙ１）において、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ８のうち隣接する基は、結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｒ１～Ｒ８の隣接する二つの基のうち、少なくとも一組は、結合して芳香環を形成している。
　式（Ｙ２）において、Ｒ２０５及びＲ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ２０１～Ｒ２０４、Ｒ２０６及びＲ２０７は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｙ１は、窒素原子または－ＣＲＹ１－を表し、Ｙ２は、硫黄原子または－ＮＲＹ２－を表し、ＲＹ１及びＲＹ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｘは、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオンまたはホウ素原子を有するアニオンを表す。
　式（Ｙ３）において、Ｒ３０１、Ｒ３１１及びＲ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、Ｒ３０２～Ｒ３０５、Ｒ３０６～Ｒ３０９は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、Ｘは、ビス（スルホニル）イミドアニオン、トリス（スルホニル）メチドアニオンまたはホウ素原子を有するアニオンを表す。
　式（Ｙ４）において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、ＳＯ２Ｒ４０３またはＣＯＲ４０３を表す；Ｒ４０３は、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
　式（Ｙ１）～（Ｙ４）の詳細については、国際公開第２０１７／０８２２２６号の段落番号００１６～００４６の記載を参酌でき、この内容は本開示に組み込まれる。
　また、黄色着色剤として、特開２０１３－５４３３９号公報の段落番号００１１～００３４に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－２６２２８号公報の段落番号００１３～００５８に記載のキノフタロン化合物などを用いることもできる。
　組成物は、黄色着色剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　黄色着色剤の含有量は、組成物の全質量に対し、１質量％～３０質量％であることが好ましく、２質量％～２５質量％であることがより好ましく、５質量％～２０質量％であることが更に好ましい。
　組成物に含まれる黄色着色剤の５０質量％以上がアゾ化合物及びイソインドリン化合物から選ばれる少なくとも１種（好ましくはアゾ化合物、より好ましくはバルビツール酸構造を有するアゾ化合物）であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上であり、更に好ましくは９０質量％以上である。
　また、組成物において、組成物に含まれる黄色着色剤の５０質量％以上がＰＹ－１３９、ＰＹ－１５０及びＰＹ－１８５よりなる群から選ばれる少なくとも１種（より好ましくはＰＹ－１５０）であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上であり、更に好ましくは９０質量％以上である。
〔緑色着色剤〕
　上述の緑色の光を透過する画素を形成する観点から、上記有彩色着色剤は、緑色着色剤を含むことが好ましい。
　また、緑色着色剤としては、耐光性及び耐湿性の観点から、緑色顔料であることが好ましい。
　また、緑色顔料の平均粒径は、０．０１μｍ～０．１μｍが好ましく、０．０１μｍ～０．０５μｍがより好ましい。
　緑色着色剤としては、緑色を呈する着色剤であれば特に限定されないが、極大吸収波長が波長６００ｎｍ～７００ｎｍの範囲にあることが好ましく、波長６２０ｎｍ～６９５ｎｍの範囲にあることが好ましく、波長６４０ｎｍ～６９０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。
　緑色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　７、１０、３６、３７、５８、５９等の緑色顔料が挙げられる。
　また、緑色着色剤として、分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載された化合物が挙げられる。
　組成物は、緑色着色剤を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
　緑色着色剤の含有量は、組成物の全質量に対し、１質量％～３０質量％であることが好ましく、２質量％～２０質量％であることがより好ましく、５質量％～１５質量％であることが更に好ましい。
＜顔料誘導体＞
　組成物は、顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物（例えば、上記有彩色着色剤の誘導体）が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、フタロシアニン系骨格、アンスラキノン系骨格、キナクリドン系骨格、ジオキサジン系骨格、ペリノン系骨格、ペリレン系骨格、チオインジゴ系骨格、イソインドリン系骨格、イソインドリノン系骨格、キノフタロン系骨格、スレン系骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、キノフタロン系骨格、イソインドリン系骨格およびフタロシアニン系骨格が好ましく、アゾ系骨格およびベンゾイミダゾロン系骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシル基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、例えば、特開２０１１－２５２０６５号公報の段落番号０１６２～０１８３の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　組成物が顔料誘導体を含有する場合、顔料誘導体の含有量は、顔料１００質量部に対し、１～３０質量部が好ましく、３～２０質量部がさらに好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜他の成分＞
　本開示に係る組成物は、最終的に硬化することにより硬化膜が得られる組成物である。
　また、本開示に係る組成物は、例えば、パターン露光により硬化膜のパターンを形成することができる組成物であることが好ましく、すなわち、ネガ型の組成物であることが好ましい。
　本開示に係る組成物がネガ型の組成物である場合、例えば、重合開始剤と、重合性化合物と、アルカリ可溶性樹脂と、を含む態様が好ましい。
　以下、本開示に係る組成物がネガ型の組成物である態様において含まれる各成分物について記載する。
　本開示に係る組成物がポジ型の組成物である態様において含まれる各成分については、国際公開第２０１４／００３１１１号に記載の各成分が挙げられ、好ましい態様も同様である。
＜重合開始剤＞
　本開示に係る組成物は、重合開始剤を更に含むことが好ましく、光重合開始剤を更に含むことがより好ましい。
　また、本開示に係る組成物は、重合開始剤を更に含み、かつ、上記重合性化合物がエチレン性不飽和化合物であることが好ましい。
　光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物及び３－アリール置換クマリン化合物が好ましく、オキシム化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、及び、アシルホスフィン化合物から選ばれる化合物がより好ましく、オキシム化合物が更に好ましい。光重合開始剤については、特開２０１４－１３０１７３号公報の段落番号００６５～０１１１、特開２０１３－２９７６０号公報の段落番号０２７４～０３０６の記載を参酌でき、これらの内容は本開示に組み込まれる。
　α－ヒドロキシケトン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ－１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１２７（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。α－アミノケトン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９、及び、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９ＥＧ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９、ＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、例えば、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１６５３－１６６０）に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１５６－１６２）に記載の化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年、ｐｐ．２０２－２３２）に記載の化合物、特開２０００－６６３８５号公報に記載の化合物、特開２０００－８００６８号公報に記載の化合物、特表２００４－５３４７９７号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１７－１９７６６号公報に記載の化合物、特許第６０６５５９６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１５／１５２１５３号に記載の化合物、国際公開第２０１７／０５１６８０号に記載の化合物などがあげられる。オキシム化合物の具体例としては、例えば、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、及び２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどが挙げられる。オキシム化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０４（以上、ＢＡＳＦ社製）も好適に用いられる。また、ＴＲＯＮＬＹ　ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲＯＮＬＹ　ＴＲ－ＰＢＧ－３０９、ＴＲＯＮＬＹ　ＴＲ－ＰＢＧ－３０５（常州強力電子新材料有限公司（ＣＨＡＮＧＺＨＯＵ　ＴＲＯＮＬＹ　ＮＥＷ　ＥＬＥＣＴＲＯＮＩＣ　ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ　ＣＯ．，ＬＴＤ）製）、アデカアークルズＮＣＩ－９３０、アデカオプトマーＮ－１９１９（特開２０１２－１４０５２号公報の光重合開始剤２）（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
　また上記以外のオキシム化合物として、カルバゾール環のＮ位にオキシムが連結した特表２００９－５１９９０４号公報に記載の化合物、ベンゾフェノン部位にヘテロ置換基が導入された米国特許第７６２６９５７号公報に記載の化合物、色素部位にニトロ基が導入された特開２０１０－１５０２５号公報及び米国特許公開２００９－２９２０３９号に記載の化合物、国際公開第２００９／１３１１８９号に記載のケトオキシム化合物、トリアジン骨格とオキシム骨格を同一分子内に含有する米国特許７５５６９１０号公報に記載の化合物、４０５ｎｍに吸収極大を有し、ｇ線光源に対して良好な感度を有する特開２００９－２２１１１４号公報に記載の化合物などを用いてもよい。
　本開示は、光重合開始剤として、フルオレン環を有するオキシム化合物を用いることもできる。フルオレン環を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１４－１３７４６６号公報に記載の化合物が挙げられる。この内容は本開示に組み込まれる。
　本開示は、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／０３６９１０号に記載の化合物ＯＥ－０１～ＯＥ－７５が挙げられる。
　本開示は、光重合開始剤として、カルバゾール環の少なくとも１つのベンゼン環がナフタレン環となった骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。そのようなオキシム化合物の具体例としては、国際公開第２０１３／０８３５０５号に記載の化合物が挙げられる。
　本開示は、光重合開始剤として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１０－２６２０２８号公報に記載の化合物、特表２０１４－５００８５２号公報に記載の化合物２４、３６～４０、特開２０１３－１６４４７１号公報に記載の化合物（Ｃ－３）などが挙げられる。この内容は本開示に組み込まれる。
　本開示は、光重合開始剤として、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体とすることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１３－１１４２４９号公報の段落番号００３１～００４７、特開２０１４－１３７４６６号公報の段落番号０００８～００１２、００７０～００７９に記載の化合物、特許第４２２３０７１号公報の段落番号０００７～００２５に記載の化合物、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　本開示において好ましく使用されるオキシム化合物の具体例を以下に示すが、本開示はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　オキシム化合物は、波長３５０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有する化合物が好ましく、波長３６０ｎｍ～４８０ｎｍの波長領域に極大吸収波長を有する化合物がより好ましい。また、オキシム化合物は、波長３６５ｎｍ及び４０５ｎｍの吸光度が高い化合物が好ましい。
　オキシム化合物の波長３６５ｎｍまたは４０５ｎｍにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、１，０００～３００，０００であることが好ましく、２，０００～３００，０００であることがより好ましく、５，０００～２００，０００であることが特に好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製Ｃａｒｙ－５　ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）にて、酢酸エチル溶媒を用い、０．０１ｇ／Ｌの濃度で測定することが好ましい。
　本開示は、光重合開始剤として、２官能あるいは３官能以上の光重合開始剤を用いてもよい。そのような光重合開始剤の具体例としては、特表２０１０－５２７３３９号公報、特表２０１１－５２４４３６号公報、国際公開第２０１５／００４５６５号、特表２０１６－５３２６７５号公報の段落番号０４１７～０４１２、国際公開第２０１７／０３３６８０号の段落番号００３９～００５５に記載されているオキシム化合物の２量体や、特表２０１３－５２２４４５号公報に記載されている化合物（Ｅ）及び化合物（Ｇ）、国際公開第２０１６／０３４９６３号に記載されているＣｍｐｄ１～７などが挙げられる。
　重合開始剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用して用いてもよい。
　重合開始剤の組成物中における含有量としては、上記組成物の全固形分に対して、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５～３０質量％、特に好ましくは１～２０質量％である。この範囲で、良好な感度とパターン形成性が得られる。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
　本開示に係る組成物は、アルカリ可溶性樹脂の少なくとも一種を含有することが好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂としては、高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えばカルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
　アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
　上記の高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、ヒドロキシ基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等が挙げられ、さらに側鎖に（メタ）アクリロイル基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。
　アルカリ可溶性樹脂として具体的には、特に（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体と、の共重合体が好適である。
　上記（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリルなどが挙げられる。
　（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸－３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸－４－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸－２－クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸－２－フェニルビニル、（メタ）アクリル酸－１－プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸－２－アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフルオロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸－γ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
　本開示で使用しうるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量としては、好ましくは５、０００以上であり、さらに好ましくは１万～３０万の範囲であり、数平均分子量については好ましくは１，０００以上であり、さらに好ましくは２，０００～２５万の範囲である。多分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は１．１～１０の範囲が好ましく、さらに好ましくは１．２～５の範囲である。
　これらのアルカリ可溶性樹脂は、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
　その他、アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、特開２００７－２７７５１４号公報の段落０１６２～０１７５に記載の化合物が挙げられる。
　なお、本開示に係る第一の高分子化合物及び第二の高分子化合物よりなる群から選ばれた少なくとも一方を、アルカリ可溶性樹脂として利用することもできる。
　アルカリ可溶性樹脂の組成物中における含有量としては、組成物の全固形分に対して、１質量％～２０質量％が好ましく、より好ましくは２質量％～１５質量％であり、特に好ましくは３質量％～１２質量％である。
＜分散剤＞
　本開示に係る組成物は、式１により表される化合物、及び、必要に応じて添加される黄色顔料、緑色顔料との顔料を分散するための分散剤を含有してもよい。
　分散剤としては、特に限定されず、顔料の分散剤として公知の分散剤を用いることができる。
　分散剤としては、例えば、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。
　高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。高分子分散剤は、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止するように作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有する末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子を好ましい構造として挙げることができる。また、特開２０１１－０７０１５６号公報の段落番号００２８～０１２４に記載の分散剤及び特開２００７－２７７５１４号公報に記載の分散剤も好ましく用いられる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　高分子分散剤は、酸基を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。分散剤として用いる樹脂が酸基を有する繰り返し単位を含むことにより、フォトリソグラフィ法によりパターン形成する際、画素の下地に発生する残渣をより低減することができる。
　高分子分散剤は、グラフト共重合体であることも好ましい。グラフト共重合体は、グラフト鎖によって溶剤との親和性を有するために、顔料の分散性、及び、経時後の保存安定性に優れる。グラフト共重合体の詳細は、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、グラフト共重合体の具体例は、後述する実施例におけるＰ－２が挙げられるが、これに限定されるわけではない。以下の樹脂は酸基を有する樹脂（アルカリ可溶性樹脂）でもある。また、グラフト共重合体としては特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００７２～００９４に記載の樹脂が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　また、高分子分散剤としては、エチレン性不飽和基を有する高分子分散剤を用いてもよい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、ビニロキシ基、アリル基、メタリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニルフェニル基、シンナモイル基及びマレイミド基が挙げられ、反応性の観点から、（メタ）アクリロイル基、ビニルフェニル基、マレイミド基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
　エチレン性不飽和基を有する高分子分散剤の例としては、後述する実施例におけるＰ－１、Ｐ－３又はＰ－４が挙げられるが、これに限定されるわけではない。
　分散剤としては市販品を用いることもできる。例えば、特開２０１２－１３７５６４号公報の段落番号０１２９に記載された製品を分散剤として用いることもできる。例えば、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１１１（ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）などが挙げられる。なお、上記分散剤として説明した樹脂は、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。
　本開示において、分散剤は１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　分散剤の含有量は、使用する顔料に応じて適宜調整すればよいが、式１で表される化合物及び顔料の合計含有量１００質量部に対して１質量部～２００質量部が好ましい。下限は、５質量部以上が好ましく、１０質量部以上がより好ましい。上限は、１５０質量部以下が好ましく、１００質量部以下がより好ましい。
＜重合禁止剤＞
　本開示に係る組成物は、保存安定性の観点から、重合禁止剤を含むことが好ましい。
　重合禁止剤としては、特に限定されず、公知の重合禁止剤を用いることができる。
　重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル等が挙げられる。
　なお、重合禁止剤は、酸化防止剤として機能することもある。
　重合禁止剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用して用いてもよい。
　重合禁止剤の含有量は、保存安定性の観点から、組成物の全固形分に対して、０．１ｐｐｍ～１，０００ｐｐｍであることが好ましく、１ｐｐｍ～５００ｐｐｍであることがより好ましく、１ｐｐｍ～１００ｐｐｍであることが特に好ましい。
＜溶剤＞
　本開示に係る組成物は、溶剤を含有してもよい。
　溶剤としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、並びに、３－オキシプロピオン酸メチル及び３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例えば、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル）、並びに、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、及び２－オキシプロピオン酸プロピルなどの２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例えば、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル）、並びに、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等；
　エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等；
ケトン類、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等；
　芳香族炭化水素類、例えばトルエン、キシレン、等が挙げられる。
　これらのうち、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
　溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
＜増感剤＞
　本開示に係る組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。本開示に用いることができる増感剤としては、上記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
　本開示に用いることができる増感剤としては、以下に列挙する化合物類に属しており、且つ波長３００ｎｍ～４５０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものが挙げられる。
　好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ波長３３０ｎｍから４５０ｎｍ域に吸収波長を有するものを挙げられる。
　例えば、多核芳香族類（例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、９，１０－ジアルコキシアントラセン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、チオキサントン類（イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、フタロシアニン類、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）、アクリジンオレンジ、クマリン類（例えば、７－ジエチルアミノ－４－メチルクマリン）、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、Ｎ－アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。等が挙げられ、更に欧州特許第５６８，９９３号明細書、米国特許第４，５０８，８１１号明細書、同５，２２７，２２７号明細書、特開２００１－１２５２５５号公報、特開平１１－２７１９６９号公報等に記載の化合物等などが挙げられる。
　増感剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　本開示に係る組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、組成物の全固形分に対し、０．１質量％～２０質量％であることが好ましく、０．５～１５質量％がより好ましい。
＜共増感剤＞
　本開示に係る組成物は、共増感剤を含有してもよい。共増感剤は、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
　その他、共増感剤としては、例えば、特開２００７－２７７５１４号公報の段落０２３３～０２４１に記載の化合物が挙げられる。
　これら共増感剤の含有量は、重合成長速度と連鎖移動のバランスによる硬化速度の向上の観点から、組成物の全固形分の質量に対し、０．１質量％～３０質量％の範囲が好ましく、１質量％～２５質量％の範囲がより好ましく、０．５質量％～２０質量％の範囲が更に好ましい。
＜その他成分＞
　本開示に係る組成物には、必要に応じて、フッ素系有機化合物、熱重合防止剤、光重合開始剤、その他充填剤、アルカリ可溶性樹脂及び分散剤以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
　その他成分としては、例えば、特開２００７－２７７５１４号公報の段落０２３８～０２４９に記載の化合物が挙げられる。
＜組成物の調製＞
　本開示に係る組成物の調製方法は、特に限定されず、組成物に含まれる各成分を公知の方法により混合することにより得られる。
　また、本開示に係る組成物は、特定化合物及び有彩色着色剤の分散性の向上のため、特定化合物と分散剤とを混合して特定化合物の分散液を調製し、有彩色着色剤と分散剤とを混合して特定化合物の分散液を調製してから、これらの分散液及び他の成分を更に混合してもよい。
　また、異物の除去、欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過してもよい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。
（硬化物）
　本開示に係る硬化物は、本開示に係る組成物を硬化してなる硬化物である。
　上記硬化の方法は、特に限定されないが、紫外光等の活性光線の露光による硬化、加熱による硬化等が挙げられる。
　本開示に係る硬化物は、例えば、薄膜状であることが好ましい。
　本開示に係る硬化物は、カラーフィルタ、赤外線吸収フィルタ、カラーフィルタの画素間に設けられるブラックマトリックス、屈折率調製膜等として好適に用いられ、特にカラーフィルタとして好適に用いられる。
（カラーフィルタ及びその製造方法）
　本開示に係るカラーフィルタは、本開示に係る硬化物を備える。
　本開示に係るカラーフィルタは、支持体上に、本開示に係る硬化物を備えることが好ましい。
　本開示に係る硬化物は、カラーフィルタにおいて、カラーフィルタの画素であることが好ましく、カラーフィルタの緑色画素であることがより好ましい。
　また、本開示に係る硬化物と他の着色膜（例えば、上述の黄色着色剤を含む着色膜）とを重ねて１つのカラーフィルタの画素としてもよい。
　以下、本開示に係るカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
（カラーフィルタの製造方法の第一の態様）
　本開示に係るカラーフィルタの製造方法の第一の態様は、本開示に係る組成物を、支持体上に付与して組成物膜を形成する工程（組成物膜形成工程）と、形成された組成物膜を、パターン状に露光する工程（以下、適宜「露光工程」と略称する。）と、露光後の組成物膜を現像して着色パターンを形成する工程（以下、適宜「現像工程」と略称する。）と、を含む。
　以下、各工程について説明する。
＜組成物膜形成工程＞
　組成物膜形成工程では、支持体上に、本開示に係る組成物を付与して組成物膜を形成する。
　本工程に用いうる支持体としては、例えば、液晶表示素子等に用いられるソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板等や、相補性金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）等が挙げられる。これらの基板は、各画素を隔離するブラックストライプが形成されている場合もある。
　また、これらの基板上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは、基板表面の平坦化のために下塗り層（他の層）を設けてもよい。
　支持体上への本開示に係る組成物の付与方法としては、スリット塗布、インクジェット法、回転塗布、流延塗布、ロール塗布、スクリーン印刷法等の各種の塗布方法を適用することができる。
　組成物の塗布膜厚としては、０．１μｍ～１０μｍが好ましく、０．２μｍ～５μｍがより好ましく、０．２μｍ～３μｍがさらに好ましい。
　支持体上に塗布された組成物膜の乾燥（プリベーク）を、ホットプレート、オーブン等で５０℃～１４０℃の温度で１０秒～３００秒として行ってもよい。
＜露光工程＞
　露光工程では、上記組成物膜形成工程において形成された組成物膜を、パターン状に露光する。パターン状に露光する方法としては、例えば、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光する方法が挙げられる。
　本工程では、本開示に係る組成物がネガ型の組成物である場合には、光照射された部分を硬化させることができる。ポジ型の組成物である場合には、光照射された部分の現像液に対する溶解性が増大する。
　露光において用いることができる活性放射線としては、特に、ｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく用いられる。露光量は５ｍＪ／ｃｍ２～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
　本開示に係るカラーフィルタが液晶表示素子用である場合は、上記範囲の中で５～２００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく１０ｍＪ／ｃｍ２～１５０ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ２～１００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。また、本開示に係るカラーフィルタが固体撮像素子用である場合は、上記範囲の中で３０ｍＪ／ｃｍ２～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく５０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、８０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
＜現像工程＞
　次いで、現像処理を行うことにより、露光工程における未露光部分が現像液に溶出し、光硬化した部分が着色パターンとして得られる。現像液としては、未硬化部における組成物を除去可能なものであれば、特に制限されず、公知のものを用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
　現像温度としては、好ましくは２０℃～３０℃であり、現像時間は、好ましくは２０秒～９０秒である。
　上記有機溶剤としては、本開示に係る顔料分散組成物又は組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
　上記アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が０．００１質量％～１０質量％、好ましくは０．０１質量％～１質量％となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が現像液として好ましく使用される。
　なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、現像後純水で洗浄（リンス）する態様も好ましく挙げられる。
　現像工程後、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施した後に加熱処理（ポストベーク）を行ってもよい。
　ポストベークは、現像後の加熱処理であり、好ましくは１００℃～２４０℃の熱硬化処理を行う。基板がガラス基板又はシリコン基板の場合は上記温度範囲の中でも２００℃～２４０℃が好ましい。
　ポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
　以上説明した、組成物膜形成工程、露光工程、及び現像工程（更に、必要により加熱処理）を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタが作製される。
　本開示に係る組成物を基板上に付与して膜形成する場合、膜の乾燥厚みとしては、０．３μｍ～５．０μｍであることが好ましく、０．５μｍ～３．５μｍであることがより好ましく、１．０μｍ～２．５μｍであることが更に好ましい。
　基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス（登録商標）ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたもの、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板等、並びにプラスチック基板等が挙げられる。これらの基板上には、各画素を隔離するブラックストライプが形成されていることが好ましい。
　プラスチック基板には、その表面にガスバリヤー層及び／又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
　上記製造方法は、カラーフィルタの画素の製造方法であるが、本開示に係る組成物によれば、例えば、カラーフィルタの画素間に設けられるブラックマトリックスも製造される。ブラックマトリックスは、例えば、本開示に係る組成物に着色剤として、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色の着色剤を添加したものを用いる以外は、上記画素の作製方法と同様に、パターン露光、アルカリ現像し、更にその後、ポストベークして膜の硬化を促進させて形成させることができる。
（カラーフィルタの製造方法の第二の態様）
　本開示に係るカラーフィルタの製造方法の第二の態様は、本開示に係る組成物を、支持体上に付与し、硬化して硬化物を形成する工程（硬化物形成工程）と、上記硬化物上にフォトレジスト層を形成する工程（フォトレジスト層形成工程）と、上記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像することによりレジストパターンを形成する工程（レジストパターン形成工程）と、上記硬化物を、上記レジストパターンを介してエッチングする工程（エッチング工程）と、を含む。以下、各工程について説明する。
＜硬化物形成工程＞
　硬化物形成工程においては、本開示に係る組成物を、支持体上に付与し、硬化して硬化物を形成する。
　支持体としては、上述の組成物膜形成工程における支持体が好ましく用いられる。
　また、組成物の付与方法としては、上述の組成物膜形成工程における付与方法が好ましく用いられる。
　付与された組成物の硬化方法としては、特に限定されず、光又は熱により硬化することが好ましい。
　光により硬化を行う場合、光としては、組成物に含まれる開示剤に応じて適宜選択すればよいが、例えば、ｇ線、ｉ線等の紫外線が好ましく用いられる。露光量は５ｍＪ／ｃｍ２～１５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２が最も好ましい。
　熱により硬化を行う場合、加熱温度は、１２０℃～２５０℃であることが好ましく、１６０℃～２３０℃であることがより好ましい。加熱時間は、加熱手段により異なるが、ホットプレート上で加熱する場合、３分間～３０分間程度が好ましく、オーブン中で加熱する場合、３０分間～９０分間程度が好ましい。
＜フォトレジスト層形成工程＞
　フォトレジスト層形成工程においては、上記硬化物上にフォトレジスト層が形成される。
　フォトレジスト層の形成においては、例えば、公知のネガ型又はポジ型の感光性組成物が用いられ、ポジ型の感光性組成物が好ましい。
　上記感光性組成物を上記硬化物上に塗布し、必要に応じて乾燥を行うことにより、フォトレジスト層が得られる。
　フォトレジスト層の形成方法としては、特に限定されず、公知の方法により行われればよい。
　フォトレジスト層の厚みとしては、０．１μｍ～３μｍが好ましく、０．２μｍ～２．５μｍがより好ましく、０．３μｍ～２μｍが更に好ましい。
＜レジストパターン形成工程＞
　レジストパターン形成工程においては、上記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像することによりレジストパターンが形成される。
　上記露光及び現像は、特に限定されず、公知の方法により行われる。
＜エッチング工程＞
　エッチング工程においては、上記レジストパターンを介して上記硬化物がエッチングされる。
　エッチング方法としては、特に限定されず、公知の方法により行われればよいが、例えば、ドライエッチングによる方法が挙げられる。
＜レジストパターンを剥離する工程＞
　本開示に係るカラーフィルタの製造方法の第２の態様は、上記エッチング工程後、レジストパターンを剥離する工程をさらに含んでもよい。
　レジストパターンの剥離方法としては、特に限定されず、公知の方法が用いられる。
（画像表示装置）
　本開示に係る画像表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）表示装置、電子ペーパーなど）は、本開示に係るカラーフィルタを含む。
　具体的には、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本開示に係る画像表示装置である液晶パネルが得られる。
　液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木 昭夫著、（株）工業調査会 １９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹 順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田 龍男編集、（株）工業調査会 １９９４年発行）」に記載されている。本開示が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
（固体撮像素子）
　本開示に係る固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ（Charge Coupled Device）、ＣＭＯＳ（complementary metal oxide semiconductor）等のイメージセンサ）は、本開示に係るカラーフィルタを含む。
　例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本開示に係る固体撮像素子が得られる。
　具体的には、基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳイメージセンサ、等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、上記フォトダイオード及び上記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、上記デバイス保護膜上に、本開示に係る固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成が挙げられる。
　更に、上記デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（支持体に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
（化合物）
　本開示に係る化合物は、下記式４により表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式４中、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－を表し、Ａはそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。
　式４中、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－を表す以外は、上述の式１又は式３におけるＸと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式４中、Ｒ３は上述の式１又は式３におけるＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　式４中、Ａは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基を表す以外は、上述の式１又は式３におけるＡと同義であり、好ましい態様も同様である。
　式４中、Ａｒは上述の式１又は式３におけるＲ３と同義であり、好ましい態様も同様である。
　その他、式４により表される化合物の極大吸収波長、波長５７０ｎｍにおける吸光度、平均粒径等の好ましい態様についても、上述の式１における極大吸収波長、波長５７０ｎｍにおける吸光度、平均粒径等の好ましい態様と同様である。
　以下、実施例により本開示を詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。
　本実施例において、「％」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量％」、「質量部」を意味する。なお、高分子化合物において、特別に規定したもの以外は、分子量は重量平均分子量（Ｍｗ）であり、構成繰り返し単位の比率はモル百分率である。
　重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によるポリスチレン換算値として測定した値である。
　また、本実施例中、特定化合物である化合物Ｐｃ－１～化合物Ｐｃ－１２１は、上記具体例における化合物Ｐｃ－１～化合物Ｐｃ－１２１と同一である。
＜特定化合物の合成＞
〔Ｐｃ－６の合成〕
－中間体Ａの製造－
　ジクロロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）２０．０部、フェネチルアルコール（東京化成工業（株）製）２３．０部、Ｎ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ、和光純薬工業（株）製）２５０部を三口フラスコに加え、４０℃で撹拌溶解させた。続いて、炭酸カリウム（日本曹達（株）製）４２．０部を前記混合物中に添加後、８０℃で１６時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、５００部の蒸留水を滴下し、更に同温度で１時間撹拌した。生じた固体をろ過し、固体を蒸留水５００部で洗浄、更にメタノール２５０部と蒸留水２５０部の混合液で洗浄、乾燥した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル/ヘキサン＝２０／８０ｖｏｌ％）により中間体Ａを１０．４部得た。
　得られた中間体Ａの構造は、１Ｈ－ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により同定した。同定結果を以下に示す。
　（１Ｈ－ＮＭＲ　３００ＭＨｚ　重クロロホルム）：３．１１（ｔ、４Ｈ）、４．２７（ｔ、４Ｈ）、７．１２－７．３０（ｍ、１０Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）．
－Ｐｃ－６の製造－
　中間体Ａ　２．０部、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ、和光純薬工業（株）製）０．７４部、ノルマルペンタノール（和光純薬工業（株）製）８．０部を三口フラスコに加え、１６０℃で４時間撹拌した。２５℃まで冷却後、メタノールを１０部添加し一時間同温度で撹拌した。生じた固体をろ過し、固体をメタノール２０部で洗浄後、乾燥させた。前記固体とテトラヒドロフラン２０部を３つ口フラスコに入れて、６０℃で一時間撹拌させた。２５℃まで冷却後、ろ過作業により固体を回収、固体をテトラヒドロフラン２０部で２回洗浄、続いてメタノール１０部で洗浄後に乾燥させて、Ｐｃ－６を１．１２ｇ得た。
　得られたＰｃ－６は、Ｎ－メチルピペリドンを用いてＵＶスペクトル測定を行った結果、極大吸収波長が６８３ｎｍであることを確認した．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
〔Ｐｃ－１０の合成〕
－中間体Ｂの製造－
　中間体Ａ　５．００部をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、和光純薬工業（株）製）４０部を三口フラスコに加え、０℃以下に冷却した。続いて、Ｎ－クロロスクシンイミド（ＮＣＳ、東京化成工業（株）製）３．９９部のＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０部）溶液を滴下した。滴下終了後、２５度まで昇温し、１００部の蒸留水を滴下し、更に同温度で１時間撹拌した。生じた固体をろ過し、固体を蒸留水１００部で洗浄、更にメタノール５０部と蒸留水５０部の混合液で洗浄、乾燥し中間体Ｂを３．３０部得た。
　得られた中間体Ｂ構造は、１Ｈ－ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ　ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）により同定した。同定結果を以下に示す。
　（１Ｈ－ＮＭＲ　３００ＭＨｚ　重クロロホルム）：３．１０（ｔ、４Ｈ）、４．３３（ｔ、４Ｈ）、７．１１－７．３０（ｍ、１０Ｈ）
－Ｐｃ－１０の製造－
　Ｐｃ－６の製造において、中間体Ａの替わりに、中間体Ｂを用い、使用する化合物の量を適宜変更した以外は、Ｐｃ－６と同様の方法により、Ｐｃ－１０を得た。
　得られたＰｃ－１０は、Ｎ－メチルピペリドンを用いてＵＶスペクトル測定を行った結果、極大吸収波長が７０１ｎｍであることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
〔Ｐｃ－３３の合成〕
－中間体Ｃの製造－
　ジクロロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）２０．０部、フェネチルアミン（東京化成工業（株）製）２５．８部、Ｎ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ、和光純薬工業（株）製）２５０部を三口フラスコに加え、４０℃で撹拌溶解させた。続いて、炭酸カリウム（日本曹達（株）製）４２．０部を前記混合物中に添加後、６０℃で４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、５００部の蒸留水を滴下し、更に同温度で１時間撹拌した。生じた固体をろ過し、固体を蒸留水５００部で洗浄、更にメタノール２５０部と蒸留水２５０部の混合液で洗浄、乾燥し中間体Ｃを３１．７部得た。
　得られた中間体Ｃ構造は、１Ｈ－ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により同定した。同定結果を以下に示す。
　（１Ｈ－ＮＭＲ　３００ＭＨｚ　重クロロホルム）：２．９３（ｔ、４Ｈ）、３．４２（ｔ、４Ｈ）、７．０２（ｓ、２Ｈ）、７．１８－７．２６（ｍ、１０Ｈ）．
－Ｐｃ－３３の製造－
　Ｐｃ－６の製造において、中間体Ａの替わりに、中間体Ｃを用い、使用する化合物の量を適宜変更した以外は、Ｐｃ－６と同様の方法により、Ｐｃ－３３を得た。
　得られたＰｃ－３３は、Ｎ－メチルピペリドンを用いてＵＶスペクトル測定を行った結果、極大吸収波長が７１２ｎｍであることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
〔Ｐｃ－３７の合成〕
－中間体Ｄの製造－
　中間体Ｃ　５．００部をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（和光純薬工業（株）富士フイルム和光純薬（株）製）４０部を三口フラスコに加え、０℃以下に冷却した。続いて、Ｎ－クロロスクシンイミド（東京化成工業（株）製）４．０１部のＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０部）溶液を滴下した。滴下終了後、２５度まで昇温し、１００部の蒸留水を滴下し、更に同温度で１時間撹拌した。生じた固体をろ過し、固体を蒸留水１００部で洗浄、更にメタノール１００部と蒸留水１００部の混合液で洗浄、乾燥し中間体Ｄを２．７８部得た。
　得られた中間体Ｄ構造は、１Ｈ－ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により同定した。同定結果を以下に示す。
　（１Ｈ－ＮＭＲ　３００ＭＨｚ　重クロロホルム）：２．９１（ｔ、４Ｈ）、３．５４（ｔ、４Ｈ）、７．１８－７．２７（ｍ、１０Ｈ）．
－Ｐｃ－３７の製造－
　Ｐｃ－６の製造において、中間体Ａの替わりに、中間体Ｄを用い、使用する化合物の量を適宜変更した以外は、Ｐｃ－６と同様の方法により、Ｐｃ－３７を得た。
　得られたＰｃ－３７は、Ｎ－メチルピペリドンを用いてＵＶスペクトル測定を行った結果、極大吸収波長が７２２ｎｍであることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
〔Ｐｃ－７１の合成〕
－中間体Ｅの製造－
　ジクロロフタロニトリル（東京化成工業（株）製）２５．０部、２－フェニルエタンチオール（東京化成工業（株）製）３６．８部、Ｎ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ、和光純薬工業（株）製）５００部を三口フラスコに加え、４０℃で撹拌溶解させた。続いて、炭酸カリウム（日本曹達（株）製）５２．６部を前記混合物中に添加後、６０℃で４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、５００部の蒸留水を滴下し、更に同温度で１時間撹拌した。生じた固体をろ過し、固体を蒸留水５００部で洗浄、更にメタノール２５０部と蒸留水２５０部の混合液で洗浄、乾燥し中間体Ｅ５２．２部得た。
　得られた中間体Ｅ構造は、１Ｈ－ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により同定した。同定結果を以下に示す。
（１Ｈ－ＮＭＲ　３００ＭＨｚ　重クロロホルム）：３．０２（ｔ、４Ｈ）、３．２６（ｔ、４Ｈ）、７．１８－７．３７（ｍ、１２Ｈ）。
－Ｐｃ－７１の製造－
　Ｐｃ－６の製造において、中間体Ａの替わりに、中間体Ｅを用い、使用する化合物の量を適宜変更した以外は、Ｐｃ－６と同様の方法により、Ｐｃ－７１を得た。
　得られたＰｃ－７１は、Ｎ－メチルピペリドンを用いてＵＶスペクトル測定を行った結果、極大吸収波長が７０３ｎｍであることを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　その他、Ｐｃ－１～Ｐｃ－１２１に含まれる、Ｐｃ－６、Ｐｃ－１０、Ｐｃ－３３、Ｐｃ－３７及びＰｃ－７１以外の化合物は、Ｐｃ－６、Ｐｃ－１０、Ｐｃ－３３、Ｐｃ－３７、Ｐｃ－７１の合成方法を参考に合成した。
＜分散液の調製＞
　下記の表に記載の顔料（Ｇ顔料（特定化合物）：８．２９質量部．Ｙ顔料（黄色顔料）２．０７質量部）、誘導体（１．０３質量部）、分散剤、溶剤（７１．９２質量部）を混合したのち、直径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２３０質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて５時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
　なお、下記表において、「↑」の記載は、該当する化合物又は使用量が、１つ上の欄の化合物又は使用量と同一であることを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　上記表中の略語の詳細は下記の通りである。
〔Ｇ顔料〕
　比較Ｐｃ－１～比較Ｐｃ－５は下記構造の化合物である。また、ＰＧ－３６はＣ．Ｉ　Ｐｉｇｍｅｎｔ　ｇｒｅｅｎ　３６を、ＰＧ－５８はＣ．Ｉ　Ｐｉｇｍｅｎｔ　ｇｒｅｅｎ　５８を、それぞれ表している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
〔誘導体（顔料誘導体）〕
　誘導体（顔料誘導体）の欄に記載の誘導体－１～誘導体－４は下記構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
〔分散剤〕
　Ｐ－１：下記構造の樹脂の３０質量％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝２０，０００。
　Ｐ－２：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝１８，０００。
　Ｐ－３：下記構造の樹脂の３０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝２２，０００。
　Ｐ－４：下記構造の樹脂の２０質量％ＰＧＭＥＡ溶液。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Ｍｗ＝２２，９００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
〔溶剤〕
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
（実施例１～実施例２３８、比較例１～比較例７）
＜組成物の調製１＞
　下記表１０に記載の組成の原料を混合して組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　上記表中の略語の詳細は下記の通りである。
〔樹脂（アルカリ可溶性樹脂）〕
　樹脂Ｄ１は下記構造の化合物である。主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝１１，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
〔重合性化合物〕
・重合性化合物　Ｅ１：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）、下記構造の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
〔重合開始剤〕
・光重合開始剤　Ｆ３：下記構造の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
〔界面活性剤〕
・界面活性剤　Ｈ１：下記混合物（Ｍｗ＝１４０００）の１質量％ＰＧＭＥＡ溶液。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す％はモル％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
＜保存安定性評価＞
　上記で得られた組成物の粘度を、東機産業（株）製「ＲＥ－８５Ｌ」にて測定後、分散液を４５℃、３日間の条件にて静置した後、再度粘度を測定した。静置前後での粘度差（ΔＶｉｓ）から下記評価基準に従って安定性を評価した。粘度差（ΔＶｉｓ）の数値が小さいほど、分散安定性が良好であるといえる。分散液の粘度は２５℃に温度調整を施した状態で測定した。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。
〔評価基準〕
　Ａ：ΔＶｉｓが０．５Ｐａ・ｓ以下
　Ｂ：ΔＶｉｓが０．５Ｐａ・ｓより大きく１．０Ｐａ・ｓ以下
　Ｃ：ΔＶｉｓが１．０Ｐａ・ｓより大きく２．０Ｐａ・ｓ以下
　Ｄ：ΔＶｉｓが２．０Ｐａ・ｓより大きい
＜分光特性の評価＞
　各組成物をポストベーク後の膜厚が０．６μｍとなるようにガラス基板上にスピンコートし、１００℃、１２０秒間ホットプレートで乾燥した後、さらに、２００℃のホットプレートを用いて３００秒間加熱処理（ポストベーク）を行い、硬化膜を形成した。硬化膜が形成されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計Ｕ－４１００（（株）日立ハイテクノロジーズ製）（ｒｅｆ．（参照）；ガラス基板）を用いて、波長３００ｎｍ～１０００ｎｍの範囲における光の透過率を測定した。分光評価は得られた波長５７０ｎｍと波長６５０ｎｍの透過率比（Ｔ＝（波長５７０ｎｍにおける透過率）／（波長６５０ｎｍにおける透過率）×１００）から実施した。吸収分光の裾引きが良い場合、波長６５０ｎｍの透過率が低く、波長５７０ｎｍの透過率が高くなるため波長５７０ｎｍと波長６５０ｎｍの透過率比が大きいほど、分光が優れることを示す。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。
〔評価基準〕
　Ａ：　１６≦Ｔ
　Ｂ：　１４≦Ｔ＜１６
　Ｃ：　１２≦Ｔ＜１４
　Ｄ：　１０≦Ｔ＜１２
　Ｅ：　Ｔ＜１０
＜耐光性＞
　分光特性の評価において得られた硬化膜に対し、Ｘｅランプにて紫外線カットフィルタを通して２万ルクスの光を２０時間照射して耐光性試験を行った、色度計ＭＣＰＤ－１０００（大塚電子（株）製）にて、耐光性試験前後の色差のΔＥａｂ値を測定した。評価基準は下記の通りとし、評価結果は下記表に記載した。
〔評価基準〕
　Ａ：ΔＥａｂ値＜２．５
　Ｂ：２．５≦ΔＥａｂ値＜５
　Ｃ：５≦ΔＥａｂ値＜１０
　Ｄ：１０≦ΔＥａｂ値
＜溶解度＞
　すべての実施例において、上述の方法により測定された、組成物中における特定化合物の溶解度は０．１質量％以下であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
（実施例２３９～実施例２５４）
＜組成物の調製＞
　下記表１４に記載の組成の原料を混合して組成物を調製し、実施例１と同様に評価した結果、実施例９（分散剤９を使用した組成物）と同様の結果が得られた。
　なお、下記表１５において、「↑」の記載は、該当する化合物又は使用量が、１つ上の欄の化合物又は使用量と同一であることを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　上記表１５中の略語で記載した化合物のうち、上述した以外のものの詳細は下記の通りである。
〔樹脂（アルカリ可溶性樹脂）〕
　樹脂Ｄ２は下記構造の化合物である。主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝１４０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
〔重合性化合物〕
・Ｅ２：アロニックス　Ｍ－３０５（東亞合成（株）製）、下記構造の化合物。
・Ｅ３：ＮＫエステル　Ａ－ＴＭＭＴ（新中村化学工業（株）製）、下記構造の化合物。
・Ｅ４：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、下記構造の化合物。
・Ｅ５：アロニックスＴＯ-２３４９（東亞合成（株）製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
〔重合開始剤〕
・光重合開始剤　Ｆ１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、下記構造の化合物。
・光重合開始剤　Ｆ２：ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、下記構造の化合物。
・光重合開始剤　Ｆ４：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９（ＢＡＳＦ社製）、下記構造の化合物。
・光重合開始剤　Ｆ５：下記構造の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（実施例２５５）
　以下の分散液２４６を使用した以外は実施例１９と同様に評価を実施した。保存安定性の評価結果がＢとなる以外は、実施例１９と同様の結果になった。
＜分散液２４６＞
　特定化合物Ｐｃ－１０：１０．３６質量部）、誘導体－１（１．０３質量部）、分散剤Ｐ－１、溶剤（ＰＧＭＥＡ、７１．９２質量部）を混合したのち、直径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２３０質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて５時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
（実施例２５６）
　以下の分散液２４７を使用した以外は実施例１９と同様に評価を実施した。保存安定性がＢとなる以外は実施例１９と同様の結果になった。
＜分散液２４７＞
　特定化合物Ｐｃ－１０：８．２９質量部．Ｙ顔料（黄色顔料）ＰＹ－１８５：２．０７質量部）、分散剤Ｐ－１、溶剤（ＰＧＭＥＡ、７１．９２質量部）を混合したのち、直径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２３０質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて５時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表に記載の数値は質量部である。
　以上の実施例により、本開示に係る組成物の硬化物は、分光特性に優れていることがわかる。そのため、本開示に係る組成物は、カラーフィルタの製造に用いられる組成物として好適であると考えられる。
　また、本実施例に係る組成物は、保存安定性及び耐光性に優れていることもわかる。
（実施例３０１～実施例５５６）
　シリコンウェハ上に、Ｇｒｅｅｎ組成物を製膜後の膜厚が１．０μｍになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、１００℃で２分間加熱した。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（キヤノン（株）製）を用い、１，０００ｍＪ／ｃｍ２で２μｍ四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、２００℃で５分間加熱することで、Ｒｅｄ組成物をパターニングした。同様にＲｅｄ組成物、Ｂｌｕｅ組成物を順次パターニングし、赤、緑及び青の着色パターン（Ｂａｙｅｒパターン）を形成した。
　Ｇｒｅｅｎ組成物としては、実施例１～実施例２５６において調製した組成物を使用した。Ｇｒｅｅｎ組成物として、実施例１～実施例２５６においてそれぞれ調製した組成物を用いて固体撮像素子を形成した例が、実施例３０１～実施例５５６にそれぞれ該当する。
　Ｒｅｄ組成物及びＢｌｕｅ組成物については後述する。
　なお、Ｂａｙｅｒパターンとは、米国特許第３，９７１，０６５号明細書に開示されているような、一個の赤色（Ｒｅｄ）素子と、二個の緑色（Ｇｒｅｅｎ）素子と、一個の青色（Ｂｌｕｅ）素子とを有する色フィルタ素子の２×２アレイを繰り返したパターンである
　得られたカラーフィルタを公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。実施例１～実施例２５６で得られたいずれの組成物を使用した場合でも、固体撮像素子は分光特性に優れ、高解像度で色分離性に優れることが確認された
　すなわち、本開示に係る組成物をＧｒｅｅｎ組成物として使用することにより、好適な画像認識能を有する固体撮像素子が得られた。
　実施例３０１～実施例５５６で使用したＲｅｄ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物は、以下の通りである。
－Ｒｅｄ組成物－
　下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｒｅｄ組成物を調製した。
　Ｒｅｄ顔料分散液：５１．７質量部
　樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：０．６質量部
　重合性化合物４：０．６質量部
　光重合開始剤１：０．３質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　ＰＧＭＥＡ：４２．６質量部
－Ｂｌｕｅ組成物－
　下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｂｌｕｅ組成物を調製した。
　Ｂｌｕｅ顔料分散液：４４．９質量部
　樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：２．１質量部
　重合性化合物１：１．５質量部
　重合性化合物４：０．７質量部
　光重合開始剤１：０．８質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　ＰＧＭＥＡ：４５．８質量部
　Ｒｅｄ組成物、Ｇｒｅｅｎ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物、に使用した原料は、以下の通りである。
・Ｒｅｄ顔料分散液
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４を９．６質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３９を４．３質量部、分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を６．８質量部、ＰＧＭＥＡを７９．３質量部とからなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｒｅｄ顔料分散液を得た。
・Ｂｌｕｅ顔料分散液
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６を９．７質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２３を２．４質量部、分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を５．５部、ＰＧＭＥＡを８２．４部からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｂｌｕｅ顔料分散液を得た。
・重合性化合物１：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物、日本化薬（株）製）
・重合性化合物４：下記構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
・樹脂４：下記構造（酸価：７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝１１，０００、各構成単位における比はモル比である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
・光重合開始剤１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（１－［４－（フェニルチオ）］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、ＢＡＳＦ社製）
・界面活性剤１：下記混合物（Ｍｗ＝１４，０００）の１質量％ＰＧＭＥＡ溶液。下記の式中、構成単位の割合を示す％（６２％及び３８％）の単位は、質量％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（実施例６０１）
＜硬化物の形成＞
　８インチシリコンウエハ基板上にスピンコータにて、下記組成の着色組成物Ａを膜厚０．４μｍの塗布膜となるように塗布した後、ホットプレートを使用して、２００℃で５分間の加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層（硬化物）を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
〔エポキシ化合物〕
　２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロへキサン付加物（ダイセル社製　ＥＨＰＥ３１５０、Ｍｗ２３０００）
〔界面活性剤〕
　Ｆ－７８１（ＤＩＣ（株）製）のシクロヘキサノン０．２％溶液
＜レジストパターンの形成＞
　次いで、ポジ型フォトレジスト「ＦＨｉ６２２ＢＣ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）を上記着色層上に塗布し、プリベークを実施し、膜厚０．８μｍのフォトレジスト層を形成した。
次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で２．０μｍ四方のベイヤーパターンマスクを通してパターンサイズが２．０μｍ四方になるように露光量を調整して露光した。
　次いで、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が９０℃となる温度で１分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「ＦＨＤ－５」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）で１分間の現像処理を行ない、更に１１０℃で１分間のポストベーク処理を実施した。
＜ドライエッチング＞
　次に、ドライエッチングを以下の手順で行った。
　ドライエッチング装置（日立ハイテクノロジーズ社製、Ｕ－６２１）にて、ＲＦパワー：８００Ｗ、アンテナバイアス：４００Ｗ、ウエハバイアス：２００Ｗ、チャンバーの内部圧力：４．０Ｐａ、基板温度：５０℃、混合ガスのガス種及び流量を、ＣＦ４：８０ｍＬ／ｍｉｎ．、Ｏ２：４０ｍＬ／ｍｉｎ．、Ａｒ：８００ｍＬ／ｍｉｎ．として、８０秒の第１段階のエッチング処理を実施した。
　次いで、同一のエッチングチャンバーにて、ＲＦパワー：６００Ｗ、アンテナバイアス：１００Ｗ、ウエハバイアス：２５０Ｗ、チャンバーの内部圧力：２．０Ｐａ、基板温度：５０℃、混合ガスのガス種及び流量をＮ２：５００ｍＬ／ｍｉｎ．、Ｏ２：５０ｍＬ／ｍｉｎ．、Ａｒ：５００ｍＬ／ｍｉｎ．とし（Ｎ２／Ｏ２／Ａｒ＝１０／１／１０）、２８秒の第２段階エッチング処理、オーバーエッチング処理を実施した。
　上記条件でドライエッチングを行った後、フォトレジスト剥離液「ＭＳ２３０Ｃ」（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）を使用して１２０秒間、剥離処理を実施してレジストを除去し、更に純水による洗浄、スピン乾燥を実施した。その後、１００℃で２分間の脱水ベーク処理を行った。以上により、着色層を得た。
　実施例１９と同様の操作で分光特性及び耐光性の評価を実施したところ、実施例１９と同様の結果であった。
　２０１８年２月２８日に出願された日本国特許出願第２０１８－０３５１９６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び、技術規格は、個々の文献、特許出願、及び、技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1. 　下記式１により表され、極大吸収波長が６００ｎｍ以上７５０ｎｍ未満の範囲にある化合物と、
    　重合性化合物と、を含む
    　組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　式１中、Ｚはそれぞれ独立に、式２により表される基を表し、ｎは４～１６の整数を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はＺとは異なる１価の置換基を表し、ｍは０～１２の整数を表し、ｍ＋ｎは１６である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式２中、Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａは、２価の連結基を表し、Ａｒは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
  2. 　前記Ｚのうち少なくとも１つが、式１により表される化合物のβ位に結合している、請求項１に記載の組成物。
  3. 　式１により表される前記化合物が、下記式３により表される化合物である、請求項１又は請求項２に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式３中、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又は前記Ｚとは異なる１価の置換基を表し、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－、－（Ｃ＝Ｏ）－、又は、これらの少なくとも２つの組み合わせにより表される基であり、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａはそれぞれ独立に、２価の連結基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
  4. 　前記Ｘがそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－であり、前記Ａがそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基であり、Ｒ３がそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、前記Ｒがそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　式１により表される前記化合物の含有量が、組成物の全固形分に対し、４０質量％以上である、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　式１により表される前記化合物の、組成物中における溶解度が０．１質量％以下である、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　黄色顔料を更に含む、請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　重合開始剤を更に含み、かつ、前記重合性化合物がエチレン性不飽和化合物である、請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 　請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる硬化物。
  10. 　請求項９に記載の硬化物を備えるカラーフィルタ。
  11. 　請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の組成物を、支持体上に付与して組成物膜を形成する工程と、
    　形成された組成物膜を、パターン状に露光する工程と、
    　露光後の組成物膜を現像して着色パターンを形成する工程と、を含む
    　カラーフィルタの製造方法。
  12. 　請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の組成物を、支持体上に付与し、硬化して硬化物を形成する工程と、
    　前記硬化物上にフォトレジスト層を形成する工程と、
    　前記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像することによりレジストパターンを形成する工程と、
    　前記硬化物を、前記レジストパターンを介してエッチングする工程と、を含む
    　カラーフィルタの製造方法。
  13. 　請求項１０に記載のカラーフィルタを有する
    　固体撮像素子。
  14. 　請求項１０に記載のカラーフィルタを有する
    　画像表示装置。
  15. 　下記式４により表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式４中、Ｘはそれぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、又は、－ＮＲ３－を表し、Ａはそれぞれ独立に、炭素数１～４の置換基を有してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ３－をＸとの結合部位以外に含んでもよいアルキレン基を表し、Ａｒはそれぞれ独立に、アリール基又はヘテロアリール基を表し、Ｒ３はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は、置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。
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