WO2019098502A1 - 페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법 - Google Patents

페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법 Download PDF

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WO2019098502A1
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tar
acetophenone
distillation column
recovering
recovery unit
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강민석
이상범
이성호
신준호
김상은
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주식회사 엘지화학
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    • Y02P20/10—Process efficiency

Definitions

  • the present invention relates to a method for decomposing by-products generated in a phenol manufacturing process, and more particularly, to a method for improving the transfer and storage of tar separated from by-products.
  • the 3-step Hock process comprises the steps of (1) alkylating benzene with propylene to form cumene, (2) oxidizing cumene with oxygen to form cumene hydroperoxide (CHP), (3) And acetone.
  • acetophenone AP
  • dimethylbenzyl alcohol DMBA
  • dicumylperoxide DCP
  • DC dicumylum
  • 2-methylbenzofuran 2 MBF
  • alpha-methylstyrene AMS
  • mesityl oxide MO
  • alpha-methylstyrene dimer AMS dimmer
  • cumylphenol CP
  • the unreacted cumene, acetone, AMS, and HA are separated in an overhead phase in an acetone column in a mixed stream of phenol, acetone, and various byproducts produced through the above reaction process. Phenol and some AMS, 2MBF, Separated.
  • the phenol mixture separated by the column is put into a phenol column, and impurities such as DCP, CP, AMS dimer, and tars are separated and removed by the column.
  • a problem to be solved by the present invention is to provide a method for reducing the viscosity of tar among the by-products generated in the phenol production process.
  • Another object of the present invention is to provide a decomposition apparatus capable of effectively decomposing by-products of the phenol production process.
  • recovering tar from the bottom of the cracking reactor through the cracking reaction
  • the decomposition reactor is a reactive distillation column of a type in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • the decomposition reactor is a reactive distillation column of a type in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • the viscosity of the tar and acetophenone mixed stream may be less than 60 Pa.s at 80 < 0 > C.
  • the mixture ratio of tar and acetophenone may be 1: 0.1 to 1: 1.
  • the acetophenone separated from the distillation column can be recovered from the bottom of the distillation column.
  • the active ingredient recovered by the method of degradation may comprise phenol, alpha methyl styrene and cumene.
  • a tar conveying pipe for conveying the recovered tar from the lower portion of the decomposition reactor to the tar storing device
  • An active ingredient recovery section for recovering the active ingredient including the phenol, the AMS and the cumene component contained in the phenol byproduct;
  • an acetophenone recovery unit for recovering the acetophenone contained in the phenol byproduct, wherein the tar conveyance pipe and the acetophenone recovery unit are connected to each other.
  • an upper fraction recovery unit provided on the decomposition reactor and recovering an upper fraction containing an active ingredient and acetophenone
  • a distillation tower connected to the upper fraction recovery unit for separating acetophenone from the upper fraction and an active ingredient
  • An effective component recovery unit provided on the top of the distillation column
  • the decomposition reactor is a reactive distillation column in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • a tar recovery unit provided below the reactive distillation column
  • An acetophenone recovery unit provided below the reactive distillation column;
  • An acetophenone transfer line connected to the tar transfer line for mixing acetophenone recovered from the acetophenone withdrawal portion with the recovered tar;
  • the decomposition reactor is a reactive distillation column in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • a tar recovery unit provided below the reactive distillation column
  • An acetophenone recovery unit provided at an intermediate portion of the side of the reactive distillation column;
  • An acetophenone transfer line connected to the tar transfer line for mixing acetophenone recovered from the acetophenone withdrawal portion with the recovered tar;
  • the present invention can remarkably reduce the viscosity of tar by mixing acetophenone separated from the distillation column with tar, and even at room temperature, tar can exhibit a sufficient viscosity for fluidity, and even if no heating device is used for transferring tar, Can be smoothly transferred and stored.
  • Figure 1 shows a conventional phenol byproduct decomposition apparatus.
  • Figure 2 shows a phenol byproduct decomposition apparatus (reactor distillation tower separation type) according to one embodiment.
  • Figures 3 and 4 show a phenol byproduct decomposition apparatus (reactor distillation tower integrated type) according to one embodiment.
  • 5 is a graph showing changes in viscosity of tar, phenol by-product, and tar and AP mixture with temperature change.
  • decomposition of phenol by-products generated in the process of phenol and acetone is carried out by separating the phenol byproduct into the decomposition reactor and the distillation column and separating the active components (Alpha methyl styrene, Phenol, Cumene etc.), acetophenone (AP) do.
  • the decomposed tar in the decomposition reactor can be separated and recovered and used as fuel.
  • tar separated from the decomposition reactor there is a problem that when the temperature is lowered, the viscosity becomes higher and it is difficult to smoothly transport and store.
  • phenol by-product refers to a by-product produced in the phenol manufacturing process.
  • the tar may further contain other by-products excluding components separated from the active component recovery portion after the reaction, and the effective components recovered from the upper portion may include phenol, AMS and cumene . ≪ / RTI >
  • acetophenone and other by-products other than the active component fractionated in the distillation column are re-fed to the phenol byproduct supplied to the decomposition reactor And acetophenone was finally separated and removed from the distillation column.
  • the viscosity of the tar can be remarkably reduced and the viscosity of the mixed stream can be kept low even at room temperature , It is possible to smoothly transfer and store the recovered tar.
  • the viscosity of the flowable fluid in the transfer pipe may be about 60 Pa.s at 80 DEG C and the viscosity of the tar at room temperature may be about 1000 Pa.s. Therefore, in order to transfer the tar using the conveying pipe used in the general process, the viscosity of the tar should be lowered to 60 Pa.s or less. Generally, to transport tar, it is necessary to increase the temperature or to mix with certain materials.
  • the present invention is based on the fact that acetophenone present in phenol by-products can be mixed with tar to lower the viscosity of tar, and in order to solve the problem of transferring and storing tar at room temperature, acetophenone Is mixed with tar to significantly reduce the viscosity of the tar, so that the transfer and storage of tar can be smoothly performed even at a room temperature, thereby reducing the energy required for the process.
  • the viscosity of the mixed stream of tar and acetophenone may be less than 30 Pa.s at 25 DEG C, preferably less than 20 Pa.s, more preferably less than 10 Pa.s, Depending on the mixing ratio and the operating temperature, it may be less than or equal to 1 Pa.s or less than or equal to 0.5 Pa s, and may be significantly lowered to less than 0.3 Pa s. Accordingly, the present invention can smoothly transfer tar at a room temperature (about 25 ⁇ ) without increasing the temperature by mixing tar and acetophenone and transporting them. Also, the viscosity can be reduced by a factor of ten or more as the temperature rises.
  • the mixing ratio of the tar and acetophenone may be arbitrarily selected and may be varied depending on the composition of the phenol by-product (AP content in the existing phenol by-product) or the degree of AP separation from the active ingredient in the distillation column. For example, 10 : 1 to 1:10. As the mixing ratio of acetophenone increases, the viscosity of the mixed stream can be reduced. To exhibit sufficient fluidity at room temperature, the mixing ratio of tar and acetophenone is May be 1: 0.3 or more, or 1: 0.4 or more by weight, preferably 1: 0.9 or less, or 1: 0.8 or less.
  • the decomposition reactor is a reactive distillation column of a type in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • the decomposition reactor may be a reactor in which a reactor and a distillation column are integrated,
  • the " reactive distillation column” means a distillation column in which a reactor and a distillation unit are integrated.
  • the active ingredient recovered from the top of the distillation column may contain phenol, alpha methyl styrene (AMS), and cumene.
  • the distillation column further includes a recovery part for recovering by-products, in addition to the active ingredient recovery part and the acetophenone recovery part And the by-product may be connected to the phenol byproduct supply portion supplied to the decomposition reactor and re-supplied to the decomposition reactor.
  • the present invention also relates to a decomposition reactor for decomposing phenol by-products generated in the process of producing phenol and acetone;
  • a tar recovery unit provided below the decomposition reactor
  • a tar conveying pipe for conveying the tar recovered from the tar recovery unit to the tar storing device
  • An active ingredient recovery section for recovering the active ingredient including the phenol, the AMS and the cumene component contained in the phenol byproduct;
  • an acetophenone recovery unit for recovering acetophenone contained in the phenol byproduct, wherein the tar conveyance pipe and the acetophenone recovery unit are connected to each other.
  • the present invention is capable of decomposing phenol by-products from a cracking apparatus in which a cracking reactor and a distillation column are connected as shown in FIG. 2, and more specifically,
  • a tar recovery unit provided below the decomposition reactor
  • a tar conveying pipe for conveying the tar recovered from the tar recovery unit to the tar storing device
  • An upper fraction recovery unit provided on the decomposition reactor and recovering the upper fraction containing the active ingredient and acetophenone;
  • a distillation tower connected to the upper fraction recovery unit for separating acetophenone from the upper fraction and an active ingredient
  • An effective component recovery unit provided on the top of the distillation column
  • the decomposition reactor may be a reactive distillation column in which the reactor and the distillation column are integrated as shown in FIG. 3,
  • a tar recovery unit provided below the reactive distillation column
  • An acetophenone recovery unit provided below the reactive distillation column;
  • An acetophenone transfer line connected to the tar transfer line for mixing acetophenone recovered from the acetophenone withdrawal portion with the recovered tar;
  • the acetophenone separated at the pressurizing condition may be separated at the lower portion of the reactor with the boiling point rising, so that the acetophenone may be separated with the tar without a separate separation line.
  • a tar recovery unit provided below the reactive distillation column
  • An acetophenone recovery unit provided at an intermediate portion of the side of the reactive distillation column;
  • An acetophenone transfer line connected to the tar transfer line for mixing acetophenone recovered from the acetophenone withdrawal portion with the recovered tar;
  • the present invention can remarkably reduce the viscosity of tar by mixing acetophenone separated from the distillation column with tar, and even at room temperature, tar can exhibit a sufficient viscosity for fluidity, and even if no heating device is used for transferring tar, Can be smoothly transferred and stored.
  • the untreated tar had no fluidity at room temperature and its viscosity gradually decreased at a temperature of 80 ° C or higher.
  • the tar of Example 1 and Example 2 In the case of the acetophenone mixed stream, the viscosity is remarkably lower than that at a temperature of 80 ° C or higher at room temperature, and in Example 2, the viscosity is similar to that of the phenol by-product even at room temperature, .

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Abstract

본 발명은 페놀 제조 공정에서 발생되는 페놀 부산물의 분해방법에 있어서, 증류탑에서 분리된 아세토페논을 분해반응기에서 분리 회수된 타르와 혼합함으로써, 타르의 점도를 현저히 감소시킬 수 있는 페놀 부산물 분해방법을 제공한다. 본 발명에 따른 분해방법은, 상온에서도 타르가 유동성에 충분한 점도를 나타낼 수 있어, 타르의 이송에 별다른 가열장치를 사용하지 않더라도 타르의 이송 및 저장이 보다 원활해 질 수 있다.

Description

페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법
본 출원은 2017.11.20. 출원된 한국특허출원 10-2017-0154970호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 페놀 제조 공정에서 발생하는 부산물의 분해방법에 관한 것이고, 보다 상세하게는 부산물로부터 분리된 타르의 이송 및 저장성을 향상시킬 수 있는 방법에 관한 것이다.
전 세계에서 사용되는 페놀의 약 95%는 일반적으로 3단계 Hock 공정에 의해 생산된다. 3단계 Hock 공정은 (1) 벤젠을 프로필렌으로 알킬화하여 큐멘을 형성하는 단계, (2) 큐멘을 산소와 결합시켜 큐멘하이드로퍼옥사이드(CHP)로 산화시키는 단계, (3) CHP를 황산 촉매 하에서 페놀과 아세톤으로 분해시키는 단계로 구성된다. 큐멘산화 단계에서는 CHP 외에 아세토페논(AP), 다이메틸벤질알콜(DMBA), 다이큐밀퍼옥사이드(DCP), 다이큐밀(DC) 등의 부산물이 생성되고, CHP 분해 단계에서는 하이드록시아세톤(HA), 2-메틸벤조퓨란(2MBF), 알파-메틸스티렌(AMS), 메시틸옥사이드(MO), 알파-메틸스티렌 다이머(AMS dimmer), 큐밀페놀(CP) 등이 부산물로 생성된다.
위 반응 공정을 통해 생성된 페놀과 아세톤 및 다양한 부산물이 혼합된 스트림 중에서 미반응 큐멘, 아세톤, AMS, HA 등은 아세톤 컬럼에서 탑상으로 분리되고, 페놀과 일부 AMS, 2MBF, 기타 불순물 등은 탑저로 분리된다. 탑저로 분리된 페놀 혼합물은 페놀 컬럼에 투입되어, DCP, CP, AMS 다이머, 타르(tars)와 같은 불순물이 탑저로 분리 제거된다.
상기 불순물 중 타르의 회수 단계에서 불순물에 포함된 유용한 생성물의 수율 및 순도를 증가시키기 위한 많은 연구가 진행되고 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 페놀 제조 공정에서 발생되는 부산물 중 타르의 점도를 감소시킬 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는, 상기 페놀 제조 공정 부산물을 효과적으로 분해시킬 수 있는 분해 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제를 해결하기 위해,
페놀 및 아세톤 제조공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해반응기에 공급하여 분해반응을 실시하는 단계;
상기 분해반응을 통해 타르를 회수하는 단계;
상기 분해 반응 산물로부터 유효성분과 아세토페논을 각각 분리하는 단계;
상기 분리된 아세토페논을 상기 타르와 혼합하여 타르-아세토페논 혼합스트림을 형성하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법을 제공한다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해반응을 통해 분해반응기 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
상부로부터 유효성분과 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 단계;
상기 상부분획을 증류탑으로 보내어 유효성분과 아세토페논을 분리하는 단계; 및
상기 분리된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑이며,
상기 반응증류탑 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
상기 반응증류탑의 중간으로부터 아세토페논을 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
상기 분리 및 회수된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑이며,
상기 반응증류탑 하부로부터 타르와 아세토페논을 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 내부에 가압조건을 가하여 반응기 하부로 아세토페논을 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
상기 반응증류탑 하부로부터 타르와 아세토페논이 혼합된 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 타르와 아세토페논 혼합스트림이 25℃ 이상에서 이송될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 타르와 아세토페논 혼합스트림의 점도가 80℃에서 60 Pa.s 이하일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 타르와 아세토페논의 혼합비가 1:0.1 내지 1:1일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 증류탑에서 분리된 아세토페논은 증류탑의 하부로부터 회수될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해방법에 의해 회수된 유효성분은 페놀, 알파메틸스티렌 및 큐멘을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 과제를 해결하기 위해,
페놀 및 아세톤 제조 공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해하는 분해반응기;
상기 분해반응기 하부로부터 회수된 타르를 타르 저장장치로 이송시키는 타르 이송관;
상기 페놀 부산물에 포함된 페놀, AMS 및 큐멘 성분을 포함하는 유효성분을 회수하는 유효성분 회수부; 및
상기 페놀 부산물에 포함된 아세토페논을 회수하는 아세토페논 회수부를 구비하며, 상기 타르 이송관과 상기 아세토페논 회수부가 연결되어 있는 것인 페놀 부산물 분해장치를 제공한다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해반응기 상부에 구비되며 유효성분 및 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 상부분획 회수부;
상기 상부분획 회수부와 연결되며, 상기 상부분획으로부터 아세토페논과 유효성분을 분리하는 증류탑;
상기 증류탑의 상부에 구비된 유효성분 회수부; 및
상기 증류탑의 하부에 구비되며, 상기 타르 회수부로부터 회수된 타르 이송관과 연결된 아세토페논 회수부를 구비하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑으로서,
상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
상기 반응증류탑 하부에 구비된 아세토페논 회수부;
상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하며, 상기 반응증류탑 내부는 가압조건이 가해지는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑으로서,
상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
상기 반응증류탑 측면의 중간부에 구비된 아세토페논 회수부;
상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하는 것일 수 있다.
본 발명은 증류탑에서 분리된 아세토페논을 타르와 혼합함으로써, 타르의 점도를 현저히 감소시킬 수 있으며, 상온에서도 타르가 유동성에 충분한 점도를 나타낼 수 있어, 타르의 이송에 별다른 가열장치를 사용하지 않더라도 타르의 이송 및 저장이 보다 원활해 질 수 있다.
도 1은 종래의 페놀 부산물 분해장치를 나타낸 것이다.
도 2는 일 실시예에 따른 페놀 부산물 분해장치(반응기 증류탑 분리형)를 나타낸 것이다.
도 3 및 4는 일 실시예에 따른 페놀 부산물 분해장치(반응기 증류탑 일체형)를 나타낸 것이다.
도 5는 타르, 페놀 부산물 및 타르와 AP 혼합물의 온도변화에 따른 점도 변화를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
백분율은 특별한 언급이 없는 한 중량%를 의미하는 것으로 한다.
일반적으로 페놀 및 아세톤의 제조공정에서 발생된 페놀 부산물의 분해는 페놀 부산물을 분해반응기 및 증류탑에 투입하여 유효성분(Alpha methyl styrene, Phenol, Cumene 등), 아세토페논(AP) 및 타르로 분리하여 회수된다. 상기 분해반응기에서 분해된 타르는 분리 및 회수되어 연료로 사용될 수 있다. 이때, 분해반응기에서 분리된 타르의 경우 온도가 낮아지면 점도가 높아져 원활한 이송 및 저장이 어렵다는 문제가 있어왔다.
이러한 종래의 문제를 해결하기 위해 본 발명은,
페놀 제조 공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해반응기에 공급하여 분해반응을 실시하는 단계;
상기 분해반응을 통해 분해반응기 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
상기 분해 반응 산물로부터 유효성분 및 아세토페논을 각각 분리 및 회수하는 단계;
상기 분리된 아세토페논을 상기 타르와 혼합하여 타르-아세토페논 혼합스트림을 형성하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법을 제공한다.
본 발명에서, "페놀 부산물"은 페놀 제조 공정에서 생성되는 부산물을 지칭한다.
본 발명에 있어서, 상기 타르는 반응 후 유효성분 회수부에서 분리되는 성분을 제외한 기타 부산물을 더 포함한 것일 수 있으며, 상기 상부에서 회수되는 유효성분은 페놀 부산물이 분해되면서 얻어지는 생성물 중 페놀, AMS 및 큐멘 을 포함하는 것일 수 있다.
종래에는 도 1에 나타낸 것과 같이, 페놀 부산물로부터 회수되는 유효성분의 회수율을 증가시키기 위해, 증류탑에서 분획되는 유효성분 이외에 아세토페논 및 기타 부산물은 분해반응기로 공급되는 페놀 부산물로 다시 재공급하는 방법을 사용하여 왔으며, 아세토페논은 증류탑에서 최종적으로 분리 및 제거되었다.
본 발명은 기존에 증류탑에서 분리되어 제거되던 아세토페논을 분해반응기에서 분리된 타르와 혼합하여 이송시킴으로써, 타르의 점도를 현저히 감소시킬 수 있을 뿐만 아니라, 상기 혼합스트림은 상온에서도 낮은 점도를 유지할 수 있어, 회수된 타르의 이송 및 저장이 보다 원활해질 수 있다.
종래의 페놀 부산물 분리공정에 있어서, 상기 반응기 하부로 분리된 타르의 경우 온도가 낮아지면 점도가 현저히 높아져 원활한 이송 및 저장이 어렵다는 문제가 있어왔다.
일반적으로 이송 파이프 내의 유동 가능한 유체의 점성도는 80℃에서 약 60 Pa.s일 수 있으며, 상온에서의 타르의 점성은 약 1000Pa.s 수준일 수 있다. 따라서, 일반적인 공정에서 사용되는 이송 파이프를 이용하여 타르를 이송하기 위해서는 타르의 점도를 60 Pa.s 이하로 낮춰주어야한다. 일반적으로 타르를 이송하기 위해서는 온도를 높여주거나 특정 물질과의 혼합이 필요하다.
본 발명은 페놀부산물 내에 존재하고 있는 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르의 점도를 낮춰줄 수 있다는 점을 이용하여, 상온에서의 타르의 이송 및 저장 문제를 해결하기 위해, 상기 반응기로부터 분리된 아세토페논을 타르와 함께 혼합하여 타르의 점도를 현저히 낮춰줌으로써, 상온의 조건에서도 타르의 이송 및 저장을 원활하게 해줄 수 있어, 공정상에 필요한 에너지를 감소시킬 수 있다.
또한, 상기와 같이 분리회수된 타르-아세토페논 혼합물은 그 자체로서 연료로 사용되기 때문에 상기 타르에 포함된 아세토페논을 재 분리하는 별도의 공정이 필요없어, 다른 물질을 별도로 혼합하는 것에 비해 공정상의 효율을 높일 수 있다.
상기 타르와 아세토페논의 혼합스트림의 점도는 25℃에서 30 Pa.s 이하일 수 있으며, 바람직하게는 20 Pa.s 이하일 수 있고, 보다 바람직하게는 10 Pa.s 이하일 수 있으며, 타르와 아세토페논의 혼합 비율 및 운전온도에 따라 1 Pa.s 이하, 또는 0.5Pa.s 이하일 수 있으며, 0.3Pa.s 이하까지 현저히 점도가 낮아질 수 있다. 따라서, 본 발명은 타르와 아세토페논을 혼합하여 이송시킴으로써, 온도를 높이지 않고도 타르를 상온의 온도조건(약 25℃)에서도 원활히 이송시킬 수 있다. 또한, 상기 점도는 온도가 상승함에 따라 점도가 10배 이상 감소될 수 있다.
또한, 상기 타르와 아세토페논의 혼합비율은 임의로 선정할 수 있으며, 페놀부산물의 조성(기존 페놀부산물 내 AP 함유량) 또는 증류탑에서 유효성분으로부터의 AP분리 정도에 따라 달라질 수 있으며, 예를 들면, 10:1 내지 1:10의 중량비로 혼합될 수 있으며, 아세토페논의 혼합비가 증가함에 따라 혼합스트림의 점도가 감소될 수 있으며, 상온에서의 충분한 유동성을 나타내기 위하여, 타르와 아세토페논의 혼합비율은 중량비로 1:0.3 이상, 또는 1:0.4 이상일 수 있고, 1:0.9 이하, 또는 1: 0.8 이하의 비율로 혼합되는 것이 바람직할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 분해방법은,
분해반응기 하부로부터 타르를 회수하고, 상부로부터 유효성분과 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 단계;
상기 상부분획을 증류탑으로 보내어 유효성분과 아세토페논을 분리하는 단계; 및
상기 분리된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
또는, 일 실시예에 따르면, 상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑이며,
상기 반응증류탑 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 내부에 가압조건을 가하여 아세토페논의 비점을 높여 반응기 하부로 아세토페논을 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
상기 분리된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
또는, 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑에서,
상기 반응증류탑 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
상기 반응증류탑의 중간으로부터 아세토페논을 회수하는 단계;
상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
상기 분리 및 회수된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 "반응증류탑"은 반응기와 증류기가 일체화된 형태의 증류탑을 의미한다.
상기 증류탑 상부로부터 회수된 유효성분은 페놀, 알파메틸스티렌(AMS) 및 큐멘을 포함할 수 있으며, 상기 증류탑은 유효성분 회수부 및 아세토페논 회수부 이외에 부산물을 회수하는 기타 부산물의 회수부가 더 구비될 수 있으며, 상기 부산물은 분해반응기로 공급되는 페놀 부산물 공급부와 연결되어 분해반응기로 재공급될 수 있다.
또한, 본 발명은 페놀 및 아세톤 제조 공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해하는 분해반응기;
상기 분해반응기 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 타르 저장장치로 이송시키는 타르 이송관;
상기 페놀 부산물에 포함된 페놀, AMS 및 큐멘 성분을 포함하는 유효성분을 회수하는 유효성분 회수부; 및
상기 페놀 부산물에 포함된 아세토페논을 회수하는 아세토페논 회수부를 구비하며, 상기 상기 타르 이송관과 상기 아세토페논 회수부가 연결되어 있는 것인 페놀 부산물 분해장치를 제공한다.
예를 들면, 본 발명은 도 2에 나타낸 것과 같이 분해반응기와 증류탑이 연결된 분해장치로부터 페놀 부산물을 분해할 수 있으며, 보다 구체적으로,
페놀 및 아세톤 제조 공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해하는 분해반응기;
상기 분해반응기 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 타르 저장장치로 이송시키는 타르 이송관;
상기 분해반응기 상부에 구비되며 유효성분 및 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 상부분획 회수부;
상기 상부분획 회수부와 연결되며, 상기 상부분획으로부터 아세토페논과 유효성분을 분리하는 증류탑;
상기 증류탑의 상부에 구비된 유효성분 회수부; 및
상기 증류탑의 하부에 구비되며, 상기 타르 회수부로부터 회수된 타르 이송관과 연결된 아세토페논 회수부를 구비하는 페놀 부산물 분해장치를 제공한다.
또는, 상기 분해반응기는 도 3과 같이 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑일 수 있으며,
상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
상기 반응증류탑 하부에 구비된 아세토페논 회수부;
상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하며, 상기 반응증류탑 내부는 가압조건이 가해지는 것일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 가압조건에서 분리되는 아세토페논은 비점이 상승하여 반응기의 하부에서 분리됨으로써 별도의 분리라인을 구비하지 않고 타르와 함께 분리될 수 있다.
또는, 도 4와 같이 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑에서,
상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
상기 반응증류탑 측면의 중간부에 구비된 아세토페논 회수부;
상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하는 것일 수 있다.
본 발명은 증류탑에서 분리된 아세토페논을 타르와 혼합함으로써, 타르의 점도를 현저히 감소시킬 수 있으며, 상온에서도 타르가 유동성에 충분한 점도를 나타낼 수 있어, 타르의 이송에 별다른 가열장치를 사용하지 않더라도 타르의 이송 및 저장이 보다 원활해 질 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
페놀 및 아세톤 제조공정으로부터 발생된 페놀 부산물의 성분을 하기 표 1에 나타내었으며, 상기 페놀 부산물 및 페놀 부산물로부터 회수된 타르, 타르-아세토페논 혼합물의 점도를 표 2 및 도 5에 나타내었다.
Figure PCTKR2018009462-appb-img-000001
Figure PCTKR2018009462-appb-img-000002
상기 표 2에서 나타나듯이, 혼합되지 않은 타르(비교예 1)의 경우 상온에서는 유동성이 없으며, 80℃ 이상의 온도에서 점차 그 점도가 감소되는 것을 알 수 있으나, 실시예 1 및 실시예 2의 타르와 아세토페논의 혼합스트림의 경우 상온에서도 점도가 80℃ 이상의 온도에서의 타르에 비해 현저히 낮게 나타날 뿐만 아니라, 실시예 2의 경우에는 상온에서도 페놀 부산물과 거의 유사한 점도를 가져 상온에서도 충분한 유동성을 나타낼 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (13)

  1. 페놀 및 아세톤 제조공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해반응기에 공급하여 분해반응을 실시하는 단계;
    상기 분해반응을 통해 타르를 회수하는 단계;
    상기 분해 반응 산물로부터 유효성분과 아세토페논을 각각 분리하는 단계;
    상기 분리된 아세토페논을 상기 타르와 혼합하여 타르-아세토페논 혼합스트림을 형성하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 분해반응을 통해 분해반응기 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
    상부로부터 유효성분과 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 단계;
    상기 상부분획을 증류탑으로 보내어 유효성분과 아세토페논을 분리하는 단계; 및
    상기 분리된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑이며,
    상기 반응증류탑 하부로부터 타르를 회수하는 단계;
    상기 반응증류탑의 중간으로부터 아세토페논을 회수하는 단계;
    상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
    상기 분리 및 회수된 아세토페논을 타르와 혼합하여 타르와 아세토페논 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 타입의 반응증류탑이며,
    상기 반응증류탑 하부로부터 타르와 아세토페논을 회수하는 단계;
    상기 반응증류탑 내부에 가압조건을 가하여 반응기 하부로 아세토페논을 회수하는 단계;
    상기 반응증류탑 상부로부터 유효성분을 회수하는 단계; 및
    상기 반응증류탑 하부로부터 타르와 아세토페논이 혼합된 혼합스트림을 회수하는 단계를 포함하는 페놀 부산물 분해방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 타르와 아세토페논의 혼합스트림이 25℃ 이상에서 이송되는 것인 페놀 부산물 분해방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 타르와 아세토페논 혼합스트림의 점도가 80℃에서 60Pa.s 이하인 페놀 부산물 분해방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 타르와 아세토페논의 혼합비가 10:1 내지 1:10인 페놀 부산물 분해방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 증류탑에서 분리된 아세토페논이 증류탑의 하부로부터 회수되는 것인 페놀 부산물 분해방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 유효성분은 페놀, 알파메틸스티렌 및 큐멘을 포함하는 것인 페놀 부산물 분해방법.
  10. 페놀 및 아세톤 제조 공정에서 발생하는 페놀 부산물을 분해하는 분해반응기;
    상기 분해반응기 하부로부터 회수된 타르를 타르 저장장치로 이송시키는 타르 이송관;
    상기 페놀 부산물에 포함된 페놀, AMS 및 큐멘 성분을 포함하는 유효성분을 회수하는 유효성분 회수부; 및
    상기 페놀 부산물에 포함된 아세토페논을 회수하는 아세토페논 회수부를 구비하며, 상기 상기 타르 이송관과 상기 아세토페논 회수부가 연결되어 있는 것인 페놀 부산물 분해장치.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 분해반응기 상부에 구비되며 유효성분 및 아세토페논을 포함하는 상부분획을 회수하는 상부분획 회수부;
    상기 상부분획 회수부와 연결되며, 상기 상부분획으로부터 아세토페논과 유효성분을 분리하는 증류탑;
    상기 증류탑의 상부에 구비된 유효성분 회수부; 및
    상기 증류탑의 하부에 구비되며, 상기 타르 회수부로부터 회수된 타르 이송관과 연결된 아세토페논 회수부를 구비하는 페놀 부산물 분해장치.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑이며,
    상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
    상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
    상기 반응증류탑 하부에 구비된 아세토페논 회수부;
    상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
    상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하고, 상기 반응증류탑 내부는 가압조건이 가해지는 것인 페놀 부산물 분해장치.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 분해반응기는 반응기와 증류탑이 일체된 형태의 반응증류탑이며,
    상기 반응증류탑 하부에 구비된 타르 회수부;
    상기 타르 회수부로부터 회수된 타르를 이송하는 타르 이송라인;
    상기 반응증류탑 측면의 중간부에 구비된 아세토페논 회수부;
    상기 아세토페논 회수부로부터 회수된 아세토페논을 상기 회수된 타르와 혼합하기 위하여 상기 타르 이송라인과 연결된 아세토페논 이송라인; 및
    상기 반응증류탑 상부에 구비된 유효성분 회수부를 구비하는 것인 페놀 부산물 분해장치.
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