CN110785393B - 分解苯酚制备工艺中的副产物的方法 - Google Patents

分解苯酚制备工艺中的副产物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种分解在苯酚制备工艺中产生的苯酚副产物的方法，其中，将从蒸馏塔分离出的苯乙酮与在分解反应器中分离并收集的焦油混合，从而大幅降低焦油的粘度。根据本发明的分解方法使得焦油即使在室温下也具有足以保证流动性的粘度，由此可以更顺畅地完成焦油的传输和储存，而无需使用任何用于传输焦油的加热装置。

Description

分解苯酚制备工艺中的副产物的方法
技术领域
本申请要求于2017年11月20日提交的韩国专利申请No.10-2017-0154970的优先权权益，其公开的所有内容并入本文作为说明书的一部分。
本发明涉及一种分解苯酚制备工艺中产生的副产物的方法，更具体地，涉及一种改善从副产物中分离出的焦油的传输和储存性的方法。
背景技术
全世界使用的苯酚中大约95％通常是通过三步Hock工艺生产的。三步Hock工艺包括：(1)通过丙烯将苯烷基化以形成异丙苯的步骤；(2)通过将异丙苯与氧气键合来使异丙苯氧化成过氧化氢异丙苯(CHP)的步骤；以及(3)在硫酸催化剂的存在下将CHP分解成苯酚和丙酮的步骤。在异丙苯的氧化步骤中，生成诸如苯乙酮(AP)、二甲基苄醇(DMBA)、过氧化二异丙苯(DCP)和二异丙苯(DC)的副产物；并且在CHP的分解步骤中，生成羟基丙酮(HA)、2-甲基苯并呋喃(2MBF)、α-甲基苯乙烯(AMS)、异丙叉丙酮(MO)、α-甲基苯乙烯二聚物(AMS二聚物)和枯基苯酚(CP)的副产物。
在由上述工艺产生的苯酚、丙酮和各种副产物相混合的流体中，将未反应的异丙苯、丙酮、AMS、HA等分离为塔顶产物，而苯酚、一些AMS、2MBF和其他杂质等分离为塔底产物。将分离为塔底产物的苯酚混合物添加至苯酚塔中，并且分离并除去作为塔底产物的诸如DCP、CP、AMS二聚物或焦油的杂质。
有许多研究正在进行以提高收集杂质中的焦油的步骤中的杂质中含有的有用产物的产率和纯度。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供一种可以降低苯酚制备工艺中产生的副产物中的焦油粘度的方法。
本发明的另一个目的是提供一种分解设备，其可以有效地分解苯酚制备工艺的副产物。
技术方案
在一个一般方面，一种分解苯酚副产物的方法，包括：
将在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物供应到分解反应器以进行分解反应；
收集通过分解反应得到的焦油；
从分解反应产物中分别分离出有效成分和苯乙酮；以及
将分离出的苯乙酮与焦油混合，以形成焦油-苯乙酮混合流体。
根据示例性实施例，所述方法可以包括：
从分解反应器的下部收集通过分解反应得到的焦油；
从分解反应器的上部收集含有有效成分和苯乙酮的上部馏分；
将上部馏分送入蒸馏塔以分离出有效成分和苯乙酮；以及
将分离出的苯乙酮与焦油混合，以收集焦油-苯乙酮混合流体。
根据示例性实施例，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且所述方法可以包括：
从反应蒸馏塔的下部收集焦油；
从反应蒸馏塔的中部收集苯乙酮；
从反应蒸馏塔的上部收集有效成分；以及
在将收集的苯乙酮和收集的焦油混合之后，收集所述焦油-苯乙酮混合流体。
分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且所述方法可以包括：
从反应蒸馏塔的下部收集焦油；
使反应蒸馏塔的内部经受加压条件以从反应蒸馏塔的下部收集苯乙酮；
从反应蒸馏塔的上部收集有效成分；以及
从反应蒸馏塔的下部收集焦油-苯乙酮混合流体。
根据示例性实施例，可以在25℃以上传输焦油-苯乙酮混合流体。
根据示例性实施例，在80℃下，焦油-苯乙酮混合流体的粘度可以为60Pa.s以下。
根据示例性实施例，焦油与苯乙酮的混合比可以是1:0.1至1:1。
根据示例性实施例，可以从蒸馏塔的下部收集从蒸馏塔分离出的苯乙酮。
根据示例性实施例，通过分解方法收集的有效成分可以包括苯酚、α-甲基苯乙烯和异丙苯。
在另一个一般方面，一种苯酚副产物分解设备，包括：
分解反应器，分解反应器用于分解在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物；
焦油传输管道，焦油传输管道用于将从分解反应器的下部收集的焦油传输到焦油储存装置中；
有效成分收集单元，有效成分收集单元用于收集有效成分，所述有效成分包含苯酚副产物中含有的苯酚、AMS和异丙苯成分；以及
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元用于收集苯酚副产物中含有的苯乙酮，其中，焦油传输管道和苯乙酮收集单元彼此连接。
根据示例性实施例，苯酚副产物分解设备可以包括：
上部馏分收集单元，上部馏分收集单元用于收集包含有效成分和苯乙酮的上部馏分，上部馏分收集单元设置在分解反应器的上部；
蒸馏塔，蒸馏塔用于从上部馏分中分离出苯乙酮和有效成分，蒸馏塔连接到上部馏分收集单元；
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在蒸馏塔的上部；以及
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在蒸馏塔的下部并连接到用于传输从焦油收集单元收集焦油的焦油传输管道。
根据示例性实施例，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且苯酚副产物分解设备可以包括：
焦油收集单元，焦油收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
焦油传输线，焦油传输线用于传输焦油收集单元收集的焦油；
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
苯乙酮传输线，苯乙酮传输线连接到焦油传输线，以将从苯乙酮收集单元收集的苯乙酮与收集的焦油混合；以及
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在反应蒸馏塔的上部，其中，反应蒸馏塔的内部经受加压条件。
根据示例性实施例，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且苯酚副产物分解设备可以包括：
焦油收集单元，焦油收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
焦油传输线，焦油传输线用于传输焦油收集单元收集的焦油；
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在反应蒸馏塔的侧面的中部；
苯乙酮传输线，苯乙酮传输线连接到焦油传输线以将从苯乙酮收集单元收集的苯乙酮与收集的焦油混合；以及
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在反应蒸馏塔的上部。
有益效果
在本发明中，将从蒸馏塔分离出的苯乙酮与焦油混合，由此可以大幅降低焦油的粘度，并且即使在室温下焦油也可以具有足以保证流动性的粘度，因此可以更顺畅地完成焦油的传输和储存，而无需为传输焦油而使用任何加热装置。
附图说明
图1示出常规的苯酚副产物分解设备。
图2示出根据示例性实施例的苯酚副产物分解设备(反应器-蒸馏塔分离型)。
图3和图4示出根据示例性实施例的苯酚副产物分解设备(反应器-蒸馏塔一体化型)。
图5是示出根据焦油、苯酚副产物以及焦油与AP的混合物的温度变化的粘度变化的图。
具体实施方式
由于本发明可以进行各种修改并且具有若干个示例性实施例，因此具体的示例性实施例将在附图中示出并在详细的说明书中进行详细描述。然而，应该理解，这不是将本发明限制于某个实施例，而是包括本发明的精神和技术范围中所包括的所有修改、等同或替换。当与本发明相关的已知技术的详细描述被认为会模糊本发明的主旨时，其详细描述将被省略。
除非另有说明，否则百分比表示重量％。
通常，苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物在分解反应器中被分解，被加入到蒸馏塔中以分离成有效成分(例如α-甲基苯乙烯、苯酚或异丙苯)、苯乙酮(AP)和焦油，并被收集。在分解反应器中，可以将分解出的焦油进行分离和收集以用作燃料。这里，由于从分解反应器分离出的焦油在较低温度下具有较高的粘度，因此存在难以顺畅地传输和储存的问题。
为了解决该常规问题，本发明提供了一种分解苯酚副产物的方法，该方法包括：
将在苯酚制备工艺中产生的苯酚副产物供应到分解反应器以进行分解反应；
从分解反应器的下部收集通过分解反应得到的焦油；
从分解反应产物中分别分离出并收集有效成分和苯乙酮；以及
将分离出的苯乙酮与焦油混合，以形成焦油-苯乙酮混合流体。
在本发明中，“苯酚副产物”是指在苯酚制备工艺中产生的副产物。
在本发明中，焦油还可以含有除了在反应后从有效成分收集单元中分离出的成分之外的副产物，并且从上部收集的有效成分可以包含通过苯酚副产物的分解所获得的产物中的苯酚、AMS和异丙苯。
根据常规技术，如图1所示，为了提高从苯酚副产物收集的有效成分的回收率(collection rate)，已经使用了除了向供应到分解反应器的苯酚副产物再供应蒸馏塔中分馏出的有效成分之外，还向其再供应苯乙酮和其它副产物的方法，并且苯乙酮最终被分离出和去除。
在本发明中，从蒸馏塔中按照常规的方法分离出并去除的苯乙酮与从分解反应器分离出的焦油混合并传输，由此可以大幅降低焦油的粘度，并且即使在室温下混合流体也可以保持低粘度，因此可以更顺畅地对所收集的焦油进行传输和储存。
在常规的苯酚副产物分离工艺中，从反应器下部分离出的焦油在较低温度下具有明显更高的粘度，因此存在难以顺畅地传输和储存的问题。
通常，在80℃下在传输管道中可流动的流体的粘度可以是约60Pa.s，而在室温下焦油的粘度可以是约1000Pa.s。因此，为了使用在一般工艺中使用的传输管道传输焦油，必须将焦油的粘度降低至60Pa.s以下。通常，为了传输焦油，必须提高温度或使焦油与某些材料混合。
在本发明中，为了解决室温下传输和储存焦油的问题，利用苯酚副产物中存在的苯乙酮可以与焦油混合以降低焦油粘度的事实，从反应器中分离出的苯乙酮与焦油混合以大幅降低焦油的粘度，从而即使在室温条件下也能使焦油的传输和储存顺畅，进而降低该工艺所需的能量。
另外，由于如上所述分离和收集的焦油-苯乙酮混合物实际上用作燃料，因此不需要将焦油中含有的苯乙酮再次分离的额外工艺，因此，与额外混合其他材料相比，该工艺的效率可以增加。
在25℃下，焦油-苯乙酮混合流体的粘度可以为30Pa.s以下，优选为20Pa.s以下，更优选为10Pa.s以下，并且根据焦油与苯乙酮的混合比和工作温度，粘度可以为1Pa.s以下或0.5Pa.s以下，并且可以大幅降低至0.3Pa.s以下。因此，在本发明中，将焦油和苯乙酮混合并传输，从而在室温(约25℃)的温度条件下顺畅地传输焦油，而无需升高温度。另外，随着温度升高，粘度可降低10倍。
另外，焦油与苯乙酮的混合比是可选择的，可以根据苯酚组合物的组成(现有苯酚副产物中的AP含量)或从蒸馏塔中的有效成分分离出的AP的程度而变化，并且例如可以是10:1至1:10的重量比；并且随着苯乙酮的混合比增加，混合流体的粘度可以降低；并且为了在室温下表现出足够的流动性，焦油与苯乙酮的混合比优选为1:0.3以上且1:0.9以下，或1:0.4以上且1:0.8以下的重量比。
根据示例性实施例，分解方法可以包括：
从分解反应器的下部收集焦油，并从分解反应器的上部收集含有有效成分和苯乙酮的上部馏分；
将上部馏分送入蒸馏塔以分离出有效成分和苯乙酮；以及
在将收集的苯乙酮和收集的焦油混合之后，收集所述焦油-苯乙酮混合流体。
另外，根据示例性实施例，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且分解方法可以包括：
从反应蒸馏塔的下部收集焦油；
使反应蒸馏塔的内部经受加压条件，以提高苯乙酮的粘度，从而从反应蒸馏塔的下部收集苯乙酮；
从反应蒸馏塔的上部收集有效成分；以及
将分离出的苯乙酮与焦油混合，以收集焦油-苯乙酮混合流体。
另外，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且分解方法可以包括：
从反应蒸馏塔的下部收集焦油；
从反应蒸馏塔的中部收集苯乙酮；
从反应蒸馏塔的上部收集有效成分；以及
将分离和收集的苯乙酮与焦油混合，以收集焦油-苯乙酮混合流体。
这里，“反应蒸馏塔”是指反应器与蒸馏器一体化类型的蒸馏塔。
从蒸馏塔上部收集的有效成分可以包括苯酚、α-甲基苯乙烯(AMS)和异丙苯；除了有效成分收集单元和苯乙酮收集单元之外，蒸馏塔还可以具有用于收集副产物的其他副产物的收集单元；并且，副产物供应到与分解反应器连接的苯酚副产物供应单元，以被再供应到分解反应器。
另外，本发明提供一种苯酚副产物分解设备，包括：
分解反应器，分解反应器用于分解在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物；
焦油收集单元，焦油收集单元设置在分解反应器的下部；
焦油传输管道，焦油传输管道用于将焦油收集单元收集的焦油传输到焦油储存装置；
有效成分收集单元，有效成分收集单元用于收集有效成分，该有效成分包含苯酚副产物中所含有的苯酚、AMS和异丙苯成分；以及
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元用于收集苯酚副产物中含有的苯乙酮，其中，焦油传输管道和苯乙酮收集单元彼此连接。
例如，如图2所示，本发明提供了一种苯酚副产物分解设备，其可以分解来自分解设备(其中分解反应器和蒸馏塔相连接)的苯酚副产物，更具体地，该苯酚副产物分解设备可以包括：
分解反应器，分解反应器用于分解在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物；
焦油收集单元，焦油收集单元设置在分解反应器的下部；
焦油传输管道，焦油传输管道用于将焦油收集单元收集的焦油传输到焦油储存装置；
上部馏分收集单元，上部馏分收集单元用于收集含有有效成分和苯乙酮的上部馏分，上部馏分收集单元设置在分解反应器的上部；
蒸馏塔，蒸馏塔用于从上部馏分中分离出苯乙酮和有效成分，蒸馏塔连接到上部馏分收集单元；
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在蒸馏塔的上部；以及
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在蒸馏塔的下部并连接到用于传输从焦油收集单元收集焦油的焦油传输管道。
另外，如图3所示，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化的反应蒸馏塔，并且分解设备可以包括：
焦油收集单元，焦油收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
焦油传输线，焦油传输线用于传输焦油收集单元收集的焦油；
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
苯乙酮传输线，苯乙酮传输线连接到焦油传输线以将从苯乙酮收集单元收集的苯乙酮与收集的焦油混合；以及
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在反应蒸馏塔的上部，其中，反应蒸馏塔的内部经受加压条件。
根据示例性实施例，在加压条件下分离出的苯乙酮具有较高的粘度并在反应器的下部分离出，从而与焦油进行分离而无需设置额外的分离线。
另外，如图4所示，分解反应器可以是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，并且分解设备可以包括：
焦油收集单元，焦油收集单元设置在反应蒸馏塔的下部；
焦油传输线，焦油传输线用于传输焦油收集单元收集的焦油；
苯乙酮收集单元，苯乙酮收集单元设置在反应蒸馏塔的侧面的中部；
苯乙酮传输线，苯乙酮传输线连接到焦油传输线以将从苯乙酮收集单元收集的苯乙酮与收集的焦油混合；以及
有效成分收集单元，有效成分收集单元设置在反应蒸馏塔的上部。
在本发明中，从蒸馏塔分离出的苯乙酮与焦油混合，由此可以大幅降低焦油的粘度，并且即使在室温下焦油也可以具有足以保证流动性的粘度，因此可以更顺畅地完成焦油的传输和储存，而无需为传输焦油而使用任何加热装置。
示例
下文将详细地描述本发明的示例，以便本发明所属领域的普通技术人员容易实施。然而，本发明可以以各种不同的形式实现，并且不限于这里描述的示例。
在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物的成分列于以下表1中，并且表2和图5中示出了苯酚副产物以及从苯酚副产物中收集的焦油和焦油-苯乙酮混合物的粘度。
[表1]
Figure GDA0002324180620000091
[表2]
Figure GDA0002324180620000092
Figure GDA0002324180620000101
如上表2中所示，可以确认，未混合的焦油(比较例1)在室温下没有流动性，并且在80℃以上的温度下其粘度逐渐降低；然而，与焦油在80℃以上时的粘度相比，示例1和示例2的焦油-苯乙酮混合流体即使在室温下也表现出极低的粘度，并且示例2的混合流体即使在室温下也具有与苯酚副产物的粘度非常相似的粘度，因此即使在室温下也表现出足够的流动性。
已经在具体实施例中详细描述了本发明，并且显而易见的是，对本领域技术人员来说，这种特定技术仅是优选实施例，而且本发明的范围不限于此。因此，本发明的实质范围将由所附权利要求及其等同进行限定。

Claims (10)

1.一种分解苯酚副产物的方法，所述方法包括：
将在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物供应到分解反应器以进行分解反应，其中，所述分解反应器是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔；
从所述反应蒸馏塔的下部收集通过所述分解反应得到的焦油；
从分解反应产物中分别分离出有效成分和苯乙酮；
从所述反应蒸馏塔的中部收集所述苯乙酮；
从所述反应蒸馏塔的上部收集所述有效成分；以及
将分离出的所述苯乙酮与所述焦油混合，以形成焦油-苯乙酮混合流体，
收集所述焦油-苯乙酮混合流体，
所述有效成分包括苯酚、α-甲基苯乙烯和异丙苯，
其中，所述焦油与所述苯乙酮的按重量计的混合比为1:0.9至1:0.3。
2.根据权利要求1所述的分解苯酚副产物的方法，其中，在25℃以上传输所述焦油-苯乙酮混合流体。
3.根据权利要求1所述的分解苯酚副产物的方法，其中，在80℃下，所述焦油-苯乙酮混合流体的粘度为60Pa.s以下。
4.根据权利要求1所述的分解苯酚副产物的方法，其中，所述焦油与所述苯乙酮的按重量计的混合比为1：0.8至1：0.4。
5.一种分解苯酚副产物的方法，所述方法包括：
将在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物供应到分解反应器以进行分解反应；
从所述分解反应器的下部收集通过所述分解反应得到的所述焦油；
从所述分解反应器的上部收集含有所述有效成分和所述苯乙酮的上部馏分；
将所述上部馏分送入蒸馏塔以分离出所述有效成分和所述苯乙酮；以及
将分离出的所述苯乙酮与所述焦油混合，以收集所述焦油-苯乙酮混合流体，
其中，所述有效成分包括苯酚、α-甲基苯乙烯和异丙苯，
其中，所述焦油与所述苯乙酮的按重量计的混合比为1:0.9至1:0.3。
6.根据权利要求5所述的分解苯酚副产物的方法，其中，在25℃以上传输所述焦油-苯乙酮混合流体。
7.根据权利要求5所述的分解苯酚副产物的方法，其中，在80℃下，所述焦油-苯乙酮混合流体的粘度为60Pa.s以下。
8.根据权利要求5所述的分解苯酚副产物的方法，其中，所述焦油与所述苯乙酮的按重量计的混合比为1：0.8至1：0.4。
9.根据权利要求5所述的分解苯酚副产物的方法，其中，从所述蒸馏塔的下部收集从所述蒸馏塔分离出的所述苯乙酮。
10.一种苯酚副产物分解设备，包括：
反应蒸馏塔，所述反应蒸馏塔用于分解在苯酚和丙酮制备工艺中产生的苯酚副产物；
焦油收集单元，所述焦油收集单元设置在所述反应蒸馏塔的下部；
焦油传输线，所述焦油传输线用于将从所述焦油收集单元收集的所述焦油传输到焦油储存装置中；
苯乙酮收集单元，所述苯乙酮收集单元设置在所述反应蒸馏塔的侧面的中部；
苯乙酮传输线，所述苯乙酮传输线连接到所述焦油传输线以将从所述苯乙酮收集单元收集的所述苯乙酮与收集的所述焦油混合；以及
有效成分收集单元，所述有效成分收集单元设置在所述反应蒸馏塔的上部，
其中，所述反应蒸馏塔是反应器与蒸馏塔一体化类型的反应蒸馏塔，
其中，所述有效成分收集单元用于收集有效成分，包含在所述苯酚副产物中的有效成分，并且
其中，所述苯乙酮收集单元用于收集所述苯酚副产物中含有的苯乙酮，
其中，所述有效成分包括苯酚、α- 甲基苯乙烯和异丙苯，
其中，所述焦油与所述苯乙酮的按重量计的混合比为1:0.9至1:0.3。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20220007378A (ko) * 2020-07-10 2022-01-18 주식회사 엘지화학 페놀계 부산물 분해방법
JP2022027027A (ja) * 2020-07-31 2022-02-10 キヤノン株式会社 光硬化性樹脂組成物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127228C (zh) * 1959-07-15
US3850996A (en) * 1970-10-08 1974-11-26 Hercules Inc Treatment of the heavy ends fraction of cumene hydroperoxide cleavage reaction mixture
JPS5235656A (en) 1975-09-13 1977-03-18 Nippon Kogaku Kk <Nikon> One shaft type device for crude and fine adjustments capable of effect ing moderate adjustment
DE2964960D1 (en) * 1978-08-18 1983-04-07 Bp Chem Int Ltd Process for the production of a phenol and a carbonyl compound by the catalysed decomposition of an aromatic hydroperoxide
IT1181903B (it) 1984-06-15 1987-09-30 Anic Spa Procedimento per la pirolisi di peci fenoliche
RU2032656C1 (ru) * 1992-04-23 1995-04-10 Дыкман Аркадий Самуилович Способ выделения фенола из фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом
US5457244A (en) 1994-10-04 1995-10-10 General Electric Company Phenol tar waste reduction process
US5504251A (en) * 1995-03-09 1996-04-02 General Electric Company Co-cracking of BPA and phenol process tars
JP3775832B2 (ja) * 1995-10-20 2006-05-17 三菱化学株式会社 ビスフェノールａの製造方法
US6965056B1 (en) 1999-05-03 2005-11-15 Shell Oil Company Removal of salts in the manufacture of phenolic compound
KR100348989B1 (ko) 2000-05-04 2002-08-17 에스케이 주식회사 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법
WO2009055535A2 (en) 2007-10-26 2009-04-30 Shell Oil Company Recovery of acetophenone during the production of phenol
US8044248B2 (en) 2008-04-03 2011-10-25 Badger Licensing Llc Treatment of bisphenol-A residue streams
CN102633604B (zh) * 2012-04-20 2014-06-18 北京化工大学 一种从苯酚焦油中回收苯酚、苯乙酮的方法
US11407694B2 (en) * 2017-11-20 2022-08-09 Lg Chem, Ltd. Method for decomposing byproducts in phenol production process

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