KR100348989B1 - 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법 - Google Patents
추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법에 관한 것으로, 스타이렌 모노머 제조공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜서 생성된 생성물에 대해 동반제로서 톨루엔을 1:2∼8의 중량비로 제1증류탑에 공급하여 상기 탈수공정의 생성물로부터 중질성분을 제거하는 제1단계, 제2증류탑에서 중질성분이 제거된 상기 생성물로부터 아세토페논을 회수하는 제2단계 및 제3증류탑에서 나머지 경질성분과 톨루엔을 분리하여 톨루엔을 제1증류탑으로 리싸이클시키는 제3단계로 이루어진 추출증류를 이용한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법에 의해, 99% 이상의 고순도 아세토페논을 정제 및 회수할 수 있으며, 톨루엔은 리싸이클되므로 공정비용을 절감할 수 있다.
Description
본 발명은 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 스타이렌 모노머를 제조하는 공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜의 탈수반응에 의해 얻어진 생성물인 프로필렌 글라이콜, 2-메틸펜탄, 벤즈알데하이드, 아세토페논, 알파메틸벤질알콜, 벤질알콜 및 페닐에틸알콜의 혼합물로부터 3개의 증류탑을 이용하고, 톨루엔을 동반제로 사용하는 추출증류법을 적용하여 고순도의 아세토페논을 회수하고 정제하는 방법에 관한 것이다.
아세토페논은 방향족 케톤 계열의 자스민향을 나타내는 화합물로서, 통상적으로 의약중간체, 향수, 화장품, 비누, 식료품 등에 사용되며, 수지 제조를 위한 원료 및 감광제 등과 같은 특수용도의 용제로 사용되고 있다.
이러한 아세토페논의 제조방법을 살펴보면, 미국특허 제3,968,126호에는0.01 내지 0.3의 무게비로 큐멘 하이드로페록사이드를 분해(decomposition)하여 아세토페논, 알파메틸스타이렌, 및 디메틸페닐카보닐을 제조하는 방법이 기재되어 있다.
미국특허 제5,240,568호에는, 큐멘 하이드로페록사이드를 분해하여 얻은 페놀로부터 높은 비점을 갖는 물질을 분리하는 방법을 제시하였는데, 페놀, 아세토페논, 큐밀페놀, 알파메틸스타이렌 다이머, 및 잔류물(residue)을 1.5∼2.5의 환류비 및 50mmHg의 압력하에서 운전되는 15∼30단의 제1증류탑에 공급하여 탑상부로 페놀을 분리하고, 탑저 제품은 1.5∼2.5의 환류비 및 50mmHg의 압력하에서 운전되는 10∼20단의 제2증류탑에 주입하여 그 탑상부로부터 아세토페논을 분리하고 탑저제품의 일부는 연료 용도로 배출하고 일부는 제1증류탑으로 재순환시키는 공정이 기재되어 있다. 그러나, 이 특허에서 제시한 방법은, 페놀의 순도가 95% 이상인 장점을 갖는 반면, 아세토페논의 순도는 70%를 넘지 못하는 단점이 있다.
미국특허 제4,559,110호에는, 큐멘(Cumene)을 산화시켜 큐멘 하이드로페록사이드로 전환시킨후, 큐멘 하이드로페록사이드를 분해시켜 제조되는 페놀과 아세톤을 생산하는 공정의 부산물로부터 아세토페논을 회수 및 정제하는 방법이 기재되어 있다. 이 부산물은, 페놀, 아세토페논 및 소량의 2-페닐프로피온알데하이드로 이루어진 혼합물인데, 페놀은 가성소다를 공급하여 소디움 페네이트(sodium phenate)의 형태로 제거되어 산성처리를 거쳐 재회수되며, 공비물인 2-페닐프로피온알데하이드와 아세토페논은 가성소다의 존재 및 고온하에서 반응시켜 펜테논(pentenone)을 형성하고, 이는 아세토페논과 분리가 용이하기 때문에 추가 증류공정에 의해 고순도의 아세토페논을 생산할 수 있다. 그러나, 이 방법은 고순도의 아세토페논을 제조할 수 있는 장점이 있는 반면, 가성소다처리 및 산성처리 등의 처리가 복잡하고 운전비용이 큰 공정을 수반해야 하는 단점을 지니고 있다.
또 다른 아세토페논을 제조하기 위한 종래방법으로는, 에틸벤젠에 의한 스타이렌 모노머를 제조하는 공정에서 생성되는 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜 얻어지는 생성물인, 아세토페논, 프로필렌 글라이콜, 2-메틸펜탄, 벤즈알데하이드, 메틸벤질알콜, 벤질알콜 및 페닐에틸알콜을 포함하는 혼합물로부터 아세토페논을 회수 및 정제하여 얻는 방법을 들 수 있는데, 여기서 특히 메틸벤질알콜은 아세토페논과 비점 차이가 1℃정도이며, 메틸벤질알콜 및 벤질알콜은 아세토페논 기준 상대휘발도가 거의 1에 가깝기 때문에 일반적인 증류법으로 고순도의 아세토페논을 분리해 내는 것은 상당히 어렵다.
또한 고순도의 아세토페논을 분리하는 방법으로 시도된 다른 방법이 미국특허 제4,433,173호에 기재되어 있는데, 상기 특허를 살펴보면 에틸벤젠에 의한 스타이렌 모노머 제조공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜 생성되는 부산물로부터 아세토페논을 회수 및 정제하는 방법에 있어서, 아세토페논에 대한 상대휘발도가 거의 1에 가까워서 분리하기 매우 어려운 성분인 1,2,4-트리에틸벤젠, 알킬레이티드 벤질 알코올, 1-메틸테트랄린 등의 물질이 혼합된 유분에 대해서, 아세토페논보다 비점이 높은 중질의 디에틸글라이콜, 트리에틸글라이콜 등을 동반제(entrainer)로 사용하고 추출증류법을 통해 고순도의 아세토페논을 정제하는 방법이다. 그러나 상기 특허에는 고순도 아세토페논을 제조하는 공정에 대한 언급이 없으며 중질의 동반제(heavy entrainer)를 사용하기 때문에 상기 동반제는 탑저로 배출되고 또한 70mmHg의 저압에서 운전되어야 하며, 또한 글라이콜 계열의 물질이 동반제로 사용되기 때문에 처리비용이 매우 큰 단점을 갖고 있다.
이에 본 발명자들은 상술한 문제점들을 해결하기 위해 연구검토한 결과, 중질의 동반제를 사용하여 탑저로 동반제와 아세토페논을 배출하여 분리하는 종래의 방법과는 달리, 알파메틸벤질알콜의 탈수반응으로 생성된 생성물로부터 경질인 톨루엔을 동반제로 사용하고 3개의 추출 증류탑을 이용하여 아세토페논을 제조함으로써 공정이 간소하고 공정비용을 절감하면서 고순도의 아세토페논을 회수 및 정제할 수 있음을 발견하였고, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 공정이 간소하고 공정비용을 절감하면서, 일반적인 증류법으로 분리하기 어려운 물질이 혼합된 알파메틸벤질알콜의 탈수반응의 생성물로부터 99% 이상의 순도를 갖는 고순도의 아세토페논을 회수 및 정제하는 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법은, 스타이렌 모노머 제조공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜서 생성된 생성물에 대해 동반제로서 톨루엔을 1:2∼8의 중량비로 제1증류탑에 공급하여 상기 탈수공정의 생성물로부터 중질성분을 제거하는 제1단계, 제2증류탑에서 중질성분이 제거된 상기 생성물로부터 아세토페논을 회수하는 제2단계 및 제3증류탑에서 나머지 경질성분과 톨루엔을 분리하여 톨루엔을 리싸이클시키는제3단계로 이루어진다.
도 1은 본 발명에 따른 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법을 개략적으로 도시한 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명에 따른 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법을 개략적으로 도시한 것이며, 본 공정은 에틸벤젠과 프로필렌을 원료로 하여 프로필렌 옥사이드와 스타이렌 모노머를 제조하는 공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜 생성된 생성물에 대해 동반제로서 톨루엔을 사용하고 추출증류법을 이용하며, 아세토페논보다 중질인 성분을 제거하는 제1증류탑(제1단계), 중질성분이 제거된 생성물로부터 아세토페논을 고순도로 회수하는 제2증류탑(제2단계), 및 나머지 경질성분 및 톨루엔을 분리하여 탑상으로 분리된 톨루엔은 제1증류탑으로 리싸이클시키는 제3증류탑(제3단계)으로 구성되어 있다.
일반적으로 에틸벤젠과 프로필렌을 사용하여 프로필렌 옥사이드와 스타이렌 모노머를 제조하는 공정에서 생성되는 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜 스타이렌 모노머와 함께 생성되는 부산물의 조성 및 성분비의 일례를 하기 표 1에 나타내었다.
| 성분 | 중량% |
| 프로필렌 글라이콜 | 3.24 |
| 2-메틸펜탄 | 0.10 |
| 알파메틸 스타이렌 | 0.20 |
| 벤즈알데하이드 | 0.12 |
| 아세토페논 | 66.09 |
| 알파메틸벤질알콜 | 19.69 |
| 벤질알콜 | 1.79 |
| 페닐에틸알콜 | 8.77 |
도 1을 참조하면, 상기 표 1의 조성 및 성분으로 이루어진 알파메틸벤질알콜의 탈수공정에서 생성되는 생성물과 동반제인 톨루엔이 제1증류탑으로 공급되며, 제1증류탑의 탑저로 아세토페논보다 중질인 성분, 예를 들어 메틸벤질알콜, 벤질알콜, 페닐에틸알콜 등이 제거되고, 탑상으로 중질성분이 제거된 톨루엔/경질성분/아세토페논이 회수된다. 탑상으로 회수된 톨루엔/경질성분/아세토페논은 제2증류탑으 공급되며, 탑저로 아세토페논이 분리되어 배출되고 탑상으로 톨루엔과 경질성분이 회수된다. 이 때, 회수되는 아세토페논의 농도는 98∼99.9중량%로 고순도로 얻을 수 있다. 제2증류탑의 탑상으로 배출되는 톨루엔 및 경질성분은 제3증류탑으로 공급되고, 탑상에서 동반제로 사용되었던 톨루엔이, 탑저에서 경질성분이 분리되어 배출되며, 탑상으로 배출된 톨루엔은 제1증류탑으로 재공급되어 리싸이클되며, 이 때 리싸이클되는 톨루엔은 98∼99.5%로 대부분 회수된다.
상기 표 1에 기재되어 있는 성분들 중 메틸벤질알콜 또는 벤질알콜은 아세토페논과 상대휘발도 차이가 거의 없어 일반적인 증류법이나 종래의 동반제를 사용하여서는 분리가 매우 어렵지만, 톨루엔을 사용하는 경우에는 시스템을 구성하는 기존성분과 톨루엔과의 상호작용에 의해 상대휘발도의 차이가 증대되어 아세토페논과의 분리를 용이하게 한다. 이를 뒷받침하기 위해 톨루엔을 첨가하지 않은 경우와 첨가한 경우의 상기 표 1의 조성물들의 상대휘발도를 하기 표 2에 비교하였다. 하기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 톨루엔은 아세토페논과 다른 물질과의 상대휘발도 차이를 약 15∼20%로 증가시키는 효과가 있음을 알 수 있다.
| 성분 | 톨루엔이 없는 경우의상대휘발도 | 톨루엔 존재 경우의상대휘발도 |
| 톨루엔 | 10.747 | |
| 프로필렌 글라이콜 | 1.650 | 1.400 |
| 2-메틸펜탄 | 19.419 | 33.300 |
| 알파메틸 스타이렌 | 2.232 | 2.711 |
| 벤즈알데하이드 | 1.718 | 1.970 |
| 아세토페논 | 1.000 | 1.000 |
| 메틸벤질알콜 | 0.990 | 0.855 |
| 벤질알콜 | 0.983 | 0.827 |
| 페닐에틸알콜 | 0.663 | 0.535 |
본 발명에 있어서, 알파메틸벤질알콜의 탈수공정에서 얻어진 생성물에 대하여 톨루엔은 1:2∼8의 중량비로 공급되며, 바람직하게는 1:3∼8의 중량비가 바람직하다. 상기 톨루엔의 양이 상기 생성물에 대해 2배 미만이면 아세토페논의 순도가 98% 미만으로 저하되는 문제가 있으며, 한편 톨루엔의 공급이 증가될수록 아세토페논의 순도는 증가하지만 8배를 초과하면 순도의 증가가 더 이상 나타나지 않는다.
또한, 본 발명에서 사용되는 추출증류법은 도 1과 같이 3개의 증류탑이 필요한데 각 증류탑의 단수가 제한되는 것은 아니지만, 바람직하게는 제1증류탑은 50∼70단, 제2증류탑은 30∼50단 및 제3증류탑은 20∼40단이다.
상기 3개의 증류탑을 이용한 추출증류법에서, 각 단계의 증류탑에 있어서의 운전조건은 상기 제1단계의 제1증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 80℃∼210℃의 온도조건을 가지며, 아세토페논보다 비점이 높은 중질성분이 탑저로 분리되며, 상기 제2단계의 제2증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 55℃∼200℃의 온도조건을 갖고, 상기 제1증류탑의 탑상으로 분리되어 나온 성분들이 공급되며 고순도의 아세토페논이 탑저로 분리되고, 상기 제3단계의 제3증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 50℃∼150℃의 온도조건을 갖고, 상기 제2증류탑의 탑상으로 분리되어 나온 성분들이 공급되며 톨루엔이 탑상으로 회수되어 제1증류탑으로 리싸이클되고 탑저로 나머지 경질성분이 분리된다.
상기 증류탑의 압력이 0.1kg/cm2, A 미만인 경우는 현실적으로 실현이 어려우며, 0.7g/cm2, A를 초과하면 탑저의 압력도 증가하고 이에 따라 탑저의 온도도 상승하여 재비기의 열효율이 커져 상당량의 에너지가 필요하게 되고 이러한 높은 온도에서는 구성성분이 분해되거나 예상치 못한 반응이 수반되는 경우가 발생하는 문제가 있다.
최소환류비는 각 증류탑에 있어서 1.45∼1.48이상이며, 바람직하게는 2.5이상이고, 30단 이하의 증류탑에서의 환류비는 더욱 바람직하게 2.5이상이며 50만 이상의 증류탑에서의 환류비는 2.5미만으로 유지하여도 무방하다. 본 발명에 있어서, 최소환류비가 상기 범위 미만이면 알파메틸벤질알콜이 탑상제품으로 유입되어 제2증류탑에서 회수되는 아세토페논의 순도가 낮아지는 문제가 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 이에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
상기 표 1의 조성 및 성분을 갖는 혼합물 대 톨루엔을 1:4중량비로 도 1에서와 같이, 60단의 제1증류탑의 40단에 공급하여 중질성분을 제거하고 제2증류탑에서 아세토페논을 회수하였으며, 제3증류탑에서 경질성분과 톨루엔을 분리하여 톨루엔을 회수하였으며, 이 때 각 증류탑의 탑상 및 탑저 사이에서의 운전조건은 제1증류탑은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 80℃∼210℃의 온도조건을 가지며, 제2증류탑은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 55℃∼200℃의 온도조건을 갖고, 제3증류탑은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 50℃∼150℃의 온도조건을 갖도록 조정하였다.
각 증류탑의 탑상 및 탑저 제품의 성분을 가스크로마토그래피를 통해 분석한 결과, 하기 표 3과 같으며 제2증류탑에서 회수된 아세토페논의 농도는 제2증류탑으로 공급된 혼합물에 대해 99.9%임을 알 수 있다.
| 제1증류탑 | 제2증류탑 | 제3증류탑 | ||||
| 중량% | 탑상 | 탑저 | 탑상 | 탑저 | 탑상 | 탑저 |
| 톨루엔 | 86.36 | 0.00 | 98.37 | 0.00 | 99.90 | 10.09 |
| 프로필렌글라이콜 | 0.70 | 0.00 | 0.80 | 0.02 | 0.08 | 42.23 |
| 2-메틸펜탄 | 0.02 | 0.00 | 0.02 | 0.00 | 0.02 | 0.00 |
| 알파메틸 스타이렌 | 0.04 | 0.00 | 0.05 | 0.00 | 0.00 | 2.91 |
| 벤즈알데하이드 | 0.03 | 0.00 | 0.03 | 0.00 | 0.00 | 1.71 |
| 아세토페논 | 12.84 | 17.96 | 0.73 | 99.90 | 0.00 | 43.05 |
| 메틸벤질알콜 | 0.01 | 53.35 | 0.00 | 0.08 | 0.00 | 0.00 |
| 벤질알콜 | 0.00 | 4.87 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 |
| 페닐에틸알콜 | 0.00 | 23.82 | 0.00 | 0.00 | 0.00 | 0.00 |
실시예 2∼7
추출증류탑에 공급된 톨루엔을 하기 표 5와 같이 조정하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, 회수된 아세토페논의 농도(중량%)를 분석하여 하기 표 5에 비교하여 나타내었다.
비교예 1
상기 표 1의 혼합물만을 통상의 60단 증류탑에 공급하여 실시예 1과 동일한 운전조건에서 아세토페논을 회수하여 분석한 결과, 하기 표 4와 같이, 아세토페논의 회수율은 40.48중량%에 그쳤고, 아세토페논의 농도 또한 80중량%에 그쳤다.
| [단위:중량%] | ||
| 성분 | 탑상 | 탑저 |
| 프로필렌 글라이콜 | 5.13 | 0.01 |
| 2-메틸펜탄 | 0.15 | 0.00 |
| 알파메틸 스타이렌 | 0.32 | 0.00 |
| 벤즈알데하이드 | 0.19 | 0.00 |
| 아세토페논 | 81.01 | 40.48 |
| 메틸벤질알콜 | 12.28 | 32.40 |
| 벤질알콜 | 0.92 | 3.29 |
| 페닐에틸알콜 | 0.00 | 23.82 |
비교예 2
톨루엔을 상기 표 1의 혼합물 대비 1:1로 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, 그 결과는 하기 표 5와 같다.
| 상기 혼합물에 대한 톨루엔의 첨가량(중량비) | 아세토페논 농도(중량%) | |
| 비교예 1 | 0 | 80 |
| 비교예 2 | 1 | 94.84 |
| 실시예 1 | 4 | 99.93 |
| 실시예 2 | 2 | 98.68 |
| 실시예 3 | 3 | 99.80 |
| 실시예 4 | 5 | 99.96 |
| 실시예 5 | 6 | 99.97 |
| 실시예 6 | 7 | 99.98 |
| 실시예 7 | 8 | 99.99 |
상기 실시예 및 비교예를 통해 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 방법에 의해, 고순도 아세토페논을 정제하여 높은 수율로 회수할 수 있으며, 또한 사용된 톨루엔은 다시 리싸이클되므로 공정비용을 절감할 수 있다.
Claims (5)
- 스타이렌 모노머 제조공정의 부산물인 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜서 생성된 생성물에 대해 동반제로서 톨루엔을 1:2∼8의 중량비로 제1증류탑에 공급하여 상기 탈수공정의 생성물로부터 중질성분을 제거하는 제1단계, 제2증류탑에서 중질성분이 제거된 상기 생성물로부터 아세토페논을 회수하는 제2단계 및 제3증류탑에서 나머지 경질성분과 톨루엔을 분리하여 톨루엔을 제1증류탑으로 리싸이클시키는 제3단계로 이루어진 것을 특징으로 하는 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알파메틸벤질알콜을 탈수반응시켜서 생성된 생성물은 아세토페논, 프로필렌 글라이콜, 2-메틸펜탄, 벤즈알데하이드, 알파메틸벤질알콜, 벤질알콜 및 페닐에틸알콜을 포함하는 혼합물임을 특징으로 하는 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제1단계의 제1증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 80℃∼210℃의 온도조건을 가지며, 아세토페논보다 비점이 높은 중질성분이 탑저로 분리되는 것을 특징으로 하는 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제2단계의 제2증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 55℃∼200℃의 온도조건을 갖고, 상기 제1증류탑의 탑상으로 분리되어 나온 성분들이 공급되며 고순도의 아세토페논이 탑저로 분리되는 것을 특징으로 하는 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제3단계의 제3증류탑의 운전조건은 0.1∼0.7kg/cm2,A의 압력 및 50℃∼150℃의 온도조건을 갖고, 상기 제2증류탑의 탑상으로 분리되어 나온 성분들이 공급되며 톨루엔이 탑상으로 회수되어 제1증류탑으로 리싸이클되고 탑저로 나머지 경질성분이 분리되는 것을 특징으로 하는 추출증류에 의한 고순도 아세토페논의 회수 및 정제방법.
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| KR102337898B1 (ko) | 2017-11-20 | 2021-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 페놀 제조 공정에서의 부산물 분해방법 |
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- 2000-05-04 KR KR1020000024044A patent/KR100348989B1/ko not_active IP Right Cessation
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