WO2019098222A1 - 青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 - Google Patents

青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 Download PDF

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acid
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貴清 寺川
隼人 星
森本　純平
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a blue curable resin composition, a blue color filter, and a display including the same.
  • Patent Document 1 describes C.I. I. Pigment blue 15 and C.I. I. A composition comprising a combination of pigment violet 23 has been proposed.
  • Patent Document 2 describes C.I. I. A composition comprising pigment blue 15: 6 and a red dye has been proposed.
  • the present invention is a blue curable resin composition having a low x in the xy chromaticity diagram in the XYZ color system and a high lightness in order to obtain a display having a wide displayable color reproduction range, and the blue curable resin composition It is an object of the present invention to provide a blue color filter formed from an object and a display device including the blue color filter.
  • the present invention provides a blue curable resin composition, a blue color filter, and a display as described below.
  • a display device comprising the blue color filter according to [4].
  • x of xy chromaticity diagram in XYZ color system is low, and a blue color filter with high brightness and a display apparatus including it can be provided.
  • the blue curable resin composition of the present invention comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D), and the colorant (A) is C.I. I. Pigment blue 15 and a red dye or a purple dye.
  • C. I. According to a blue curable resin composition containing a specific combination of pigment blue 15 and a red dye or a purple dye, x in the xy chromaticity diagram in the XYZ color system can be lowered and the lightness can be increased. .
  • X in xy chromaticity diagram in XYZ color system means the XYZ color system which is an international display method formulated in 1931 by the International Commission on Illumination (CIE) (Commission Internationale de l'Eclairage) It is x coordinate (x) of blue (B) in xy chromaticity coordinate (x, y) based.
  • CIE International Commission on Illumination
  • y hereinafter also referred to as y in the xy chromaticity diagram in the XYZ color system is identical, the lower the value of x, the higher the saturation, and the wider the displayable color reproduction area of the display device. It is in.
  • the lightness is the stimulus value Y in the XYZ color system, and the larger the value of Y, the higher the lightness tends to be.
  • the chromaticity coordinates and lightness of the xy chromaticity diagram in the XYZ color system were measured in accordance with “(4) Chromaticity evaluation” described in the section of Examples described later.
  • the compound illustrated as each component in this specification can be used individually or in combination of multiple types.
  • the colorant (A) is C.I. I. Pigment blue 15 and a red dye or a purple dye. Since the blue curable resin composition contains the colorant (A), x in the xy chromaticity diagram in the XYZ color system can be lowered and the lightness can be increased, and therefore, it is useful as a blue color filter material. .
  • C. I. Pigment Blue 15 is a compound classified into a blue pigment (pigment) in Color Index (CI: published by The Society of Dyers and Colourists).
  • the blue curable resin composition means one having a maximum absorption wavelength at 580 nm to 650 nm.
  • the blue curable resin composition contains a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D), and the colorant (A) is preferably C.I. I. Pigment Blue 15 and a red dye and / or a purple dye.
  • the red dye means a dye having a maximum absorption wavelength at 480 to 560 nm
  • the violet dye means a dye having a maximum absorption wavelength at 560 to 580 nm.
  • red dye and the purple dye one or more kinds of conventionally known red dyes and purple dyes can be used, respectively.
  • Each of the red dye and the purple dye is preferably a compound having a xanthene skeleton (hereinafter, also referred to as a “xanthene dye”) from the viewpoint of being able to increase the lightness.
  • the xanthene dye is a compound represented by the following formula (1) [hereinafter, also referred to as "xanthene dye (1)". It is preferable that As the xanthene dye (1), only one type may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, -R 8 or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, or R 1 and R 2 And R 3 and R 4 together form a ring containing a nitrogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • R 5 is, -OH, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 - M +, -CO 2 H, -CO 2 - M +, -CO 2 R 8, -SO 3 R 8 or -SO 2 represents NR 9 R 10 m represents an integer of 0 to 5; When m is an integer of 2 or more, plural R 5 s may be identical to or different from each other.
  • R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • M + represents + N (R 11 ) 4 , Na + or K + .
  • X represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • a represents 0 or 1;
  • R 8 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and a hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group is substituted with an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a halogen atom at best, -CH 2 contained in the saturated hydrocarbon group - is, -S -, - O -, - CO- or -NR 11 - may be replaced by.
  • R 11 represents a hydrogen atom, a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms. When a plurality of R 11 are present, all or part of them may be the same.
  • R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group is substituted by —OH or a halogen atom is, -S - - -CH 2 contained in the well also be the saturated aliphatic hydrocarbon radical is, - O -, - CO - , - NH- or -NR 8 - may have I placed conversion in And R 9 and R 10 may be bonded to each other to form a 3- to 10-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. ]
  • examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include a phenyl group, a toluyl group, a xylyl group, a mesityl group, a propylphenyl group and a butylphenyl group. And the like.
  • R 1 ⁇ R 4 in the formula (1) a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, as a substituent, -SO 3 -, -SO 3 H , -SO 3 - M + and It is preferable to have at least one selected from the group consisting of -SO 2 NR 9 R 10, and at least one selected from the group consisting of -SO 3 - M + and -SO 2 NR 9 R 10 It is more preferable to have -SO 3 in this case - M + Examples, -SO 3 - + N (R 11) 4 are preferred. When R 1 to R 4 are these groups, it is advantageous for forming a blue color filter having excellent heat resistance. Examples of the ring formed by R 1 and R 2 together and the ring formed by R 3 and R 4 include the following rings. In the following rings, * represents a bond.
  • examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, hexadecyl group, icosyl group, etc .; cyclopropyl group, cyclopentyl And a cycloalkyl group having a carbon number of 3 to 20, such as a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group and a tri
  • examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms that may be substituted with a hydrogen atom include a phenyl group, toluyl group, xylyl group, A mesityl group, a propylphenyl group, a butylphenyl group etc. are mentioned. Further, examples of the group in which —CH 2 — contained in R 8 is replaced by —S—, —O—, —CO— or —NR 11 — include, for example, the following groups. In the following groups, * represents a bond.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R 6 and R 7 in the formula (1) include those having 1 to 6 carbon atoms among the alkyl groups listed above.
  • Examples of the group represented by —SO 2 NR 9 R 10 include groups represented by the following formula. In the following groups, * represents a bond.
  • X 0 and X 2 independently represent a halogen atom.
  • the halogen atom in X 0 and X 2 includes a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms as R 11 in the formula (1) include a benzyl group, a phenylethyl group and a phenylbutyl group.
  • M + is + N (R 11 ) 4 , Na + or K + , preferably + N (R 11 ) 4 .
  • the + N (R 11 ) 4 it is preferable that at least two of the four R 11 be monovalent saturated hydrocarbon groups having 5 to 20 carbon atoms.
  • the total carbon number of four R 11 is preferably 20 to 80, and more preferably 20 to 60.
  • the xanthene dye (1) is preferably a compound represented by the formula (2).
  • R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, -R 26 or a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the aromatic hydrocarbon group includes hydrogen atoms are, -SO 3 -, -SO 3 - M a +, -SO 3 H, optionally substituted by -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26.
  • X represents a halogen atom.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • a1 represents 0 or 1;
  • m1 represents an integer of 0 to 5; When m1 is an integer of 2 or more, the plurality of R 25 may be the same or different.
  • Ma + represents + N (R 27 ) 4 , Na + or K + .
  • R 25 represents —SO 3 ⁇ , —SO 3 ⁇ M a + , —SO 3 H or SO 2 NHR 26 .
  • R 26 represents a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 27 's each independently represent a monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
  • Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms as R 21 to R 24 in the formula (2) include the same groups as those mentioned as the aromatic hydrocarbon group for R 1 to R 4 Be Among them, R 21 and R 23 are a hydrogen atom, and R 22 and R 24 are a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group is substituted when a group is substituted, -SO 3 -, -SO 3 - M +, -SO 3 H, is preferably -SO 3 R 26 or -SO 2 NHR 26.
  • R 21 and R 23 are a hydrogen atom
  • R 22 and R 24 are a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms
  • the hydrogen atom contained in the aromatic hydrocarbon group is More preferably, it is one which may be substituted by -SO 3 - M + or -SO 2 NHR 26 .
  • R 21 to R 24 are these groups, it is advantageous for forming a blue color filter having excellent heat resistance.
  • Examples of the monovalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms as R 26 and R 27 in the formula (2) include the same groups as those mentioned as the saturated hydrocarbon group for R 8 to R 11 .
  • -R 26 in R 21 to R 24 is preferably, independently of each other, a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • the R 26 in -SO 3 R 26 and -SO 2 NHR 26 in the formula (2) is preferably a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, branched alkyl group having 6-12 carbon atoms Is more preferred, and 2-ethylhexyl is more preferred.
  • Ma + is + N (R 27 ) 4 , Na + or K + , preferably + N (R 27 ) 4 .
  • the + N (R 27 ) 4 at least two of the four R 27 are preferably a monovalent saturated hydrocarbon group having 5 to 20 carbon atoms.
  • the total carbon number of four R 27 is preferably 20 to 80, and more preferably 20 to 60.
  • the xanthene dye (1) preferably contains any one or more of the compounds represented by formulas (1-1) to (1-16).
  • Ra represents a 2-ethylhexyl group.
  • C.I. I. Acid red 289 sulfone amide or C.I. I. Acidic red 289 quaternary ammonium salt is more preferred.
  • Examples of such a compound include compounds represented by Formula (1-1) to Formula (1-8), Formula (1-11) and Formula (1-12), respectively.
  • compounds represented by Formula (1-1) to Formula (1-8) and Formula (1-15) are obtained by chlorinating a dye or dye intermediate having -SO 3 H according to a conventional method- It can be produced by reacting a dye or dye intermediate having SO 2 Cl with an amine represented by —NH 2 R a .
  • the dyes produced by the methods described in the upper right column to the lower left column on page 3 of JP-A No. 3-78702 can also be produced by a method of reacting with an amine after chlorination as described above.
  • xanthene dyes (1) include any one or more of the compounds represented by formulas (1-17) to (1-31).
  • the compounds represented by the formulas (1-17) to (1-31) can be produced according to the method described in the upper right column to the lower left column on page 3 of JP-A-3-78702. As such a method, for example, a method of reacting a compound represented by Formula (1a), a compound represented by Formula (1b) and a compound represented by Formula (1c) can be mentioned.
  • R 1 to R 4 each represent the same meaning as described above.
  • xanthene dye (1) it is possible to use a commercially available xanthene dye (for example, “Chugai Aminol Fast Pink RH / C” manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd., “Rhodamin 6G” manufactured by Taoka Chemical Industry Co., Ltd.) it can.
  • JP-A 2010-32999 can be synthesized with reference to a commercially available xanthene dye as a starting material.
  • xanthene dye (1) include C.I. I. C.I. Acid Red 51 (hereinafter referred to as C. I. Acid Red is omitted, and only the number is described. The same applies to others), 52, 87, 92, 94, 289, 388, etc.
  • I. Acid red dyes C.I. I. Acid violet 9, 30, 102, etc .
  • I. Acid violet dyes C.I. I. Basic red 1 (rhodamine 6G), 2, 3, 4, 8, 10, 11 etc.
  • C.I. I. Basic red dye C.I. I. Basic violet 10 (rhodamine B), 11, 25 etc.
  • C.I. I. Basic violet dye C.I. I. Solvent red 218, etc .; I.
  • Solvent red dyes C.I. I. C.I. I. Mordread red dye; C.I. I. Reactive red 36 (Rose Bengal B) and the like C.I. I. Reactive red dye; sulforhodamine G; xanthene dye described in JP-A-2010-32999; and xanthene dye described in JP-A-4492760; and the like.
  • the red dye and the purple dye are usually from 0.8 to 35, preferably from 1 to 25, more preferably 1 from the viewpoint that they tend to be low in x and high in lightness on a mass basis. 1 to 20, more preferably 1.2 to 15.
  • the colorant (A) is C.I. I. Pigment Blue 15, red dyes and / or other colorants other than purple dyes can be included.
  • the other colorant may be a pigment (hereinafter also referred to as another pigment), a dye (hereinafter also referred to as another dye), or both of them.
  • the other coloring agents may be used alone or in combination of two or more.
  • Other pigments include organic pigments and inorganic pigments, and compounds classified into pigments by Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists).
  • known dyes can be used, and solvent dyes, acid dyes, direct dyes, mordant dyes and the like can be mentioned.
  • the dye examples include compounds classified into those having a hue other than pigments according to Color Index (The Society of Dyers and Colourists, published), and known dyes described in Dyeing Notes (Color Dyeing Company). Further, according to the chemical structure, azo dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, phthalocyanine dyes, anthraquinone dyes, naphthoquinone dyes, quinoneimine dyes, methine dyes, azomethine dyes, squalilium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinoline Dyes, nitro dyes and the like can be mentioned. Among these, organic solvent soluble dyes are preferred.
  • the colorant (A) is C.I. I.
  • Other blue colorants blue pigment and / or blue dye
  • Other blue pigments include C.I. I. Pigment blue 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60 etc. can be illustrated.
  • C. I. Solvent Blue 4 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139, etc.
  • I. Acid blue dye such as I. Acid blue dye; C. I. Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229 236,237,238,242,243,244,
  • I. Direct blue dye such as I. Direct blue dye; C. I. Disperse blue 1, 14, 56, 60, etc.
  • C.I. I. Disperse blue dye C. I. Basic blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89, and so on;
  • C. I. Mordant blue 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43 , 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84C.
  • I. Mordant blue dye Etc.
  • C.I. I. It is preferable that the content of pigment blue 15 and the total of the red dye and the purple dye be as high as possible when the red dye and the purple dye, or both of them are contained.
  • C.I. I. Pigment Blue 15 and the total of the red dye and the purple dye when the red dye and the purple dye, or both of them are contained is preferably 50 to 100% by weight in 100% by weight of the colorant (A) It is more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the content of Pigment Blue 15 is usually 20 to 99.9% by mass in 100% by mass of the colorant (A), and preferably 40 to 95% by mass, more preferably from the viewpoint that x tends to decrease. It is 50 to 90% by mass.
  • the red dye and / or the violet dye in the colorant (A) is contained, the red dye and the violet dye content is usually 0.1 to 80% by mass in 100% by mass of the colorant (A) From the viewpoint of increasing the lightness, it is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 10 to 40% by mass.
  • the content of the xanthene dye in the coloring agent (A) is preferably 0.1 to 25% in 100% by mass of the coloring agent (A). %, More preferably 0.5 to 20% by mass, still more preferably 1 to 15% by mass.
  • the coloring agent (A) contains a xanthene dye at a content in the above range, the lightness tends to be high.
  • the total content of the colorant (A) in the blue curable resin composition is usually 10 to 50 mass% in 100 mass% of the solid content of the blue curable resin composition, but the xy chromaticity in the XYZ color system From the viewpoint that x in the figure tends to be low and the lightness tends to be high, it is preferably 15% by mass or more, more preferably 20 to 40% by mass, and still more preferably 25 to 35% by mass. From the viewpoint of easily forming a resist pattern, the total content is preferably 45% by mass or less in 100% by mass of the solid content of the blue curable resin composition.
  • solid content of a blue curable resin composition refers to all the components other than a solvent (E) among the components contained in a blue curable resin composition.
  • the various pigments used for preparation of the blue curable resin composition are preferably in the form of a dispersion dispersed uniformly in a solvent.
  • the pigment preferably has a uniform particle size.
  • the dispersion can be obtained by mixing a pigment and a solvent. If necessary, a pigment dispersant may be mixed. By containing the pigment dispersant and performing the dispersion treatment, it is possible to obtain a pigment dispersion in a state where the pigment is uniformly dispersed in the solvent.
  • the pigment dispersant commercially available surfactants can be used, and silicone type, fluorine type, ester type (including polyester type), cationic type, anionic type, nonionic type, amphoteric, polyester type, polyamine type, Acrylic surfactants and the like can be mentioned.
  • surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid modified polyesters, tertiary amine modified polyurethanes, polyethylene imines, etc.
  • KP Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • Floren Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • Solsperse Zeneca Co., Ltd.
  • EFKA BASF Japan Co., Ltd.
  • Ajispar registered trademark under the trade names (Manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), Disperbyk (manufactured by Big Chemie Co., Ltd.), and the like.
  • the pigment dispersant may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount thereof used is preferably 100 parts by mass or less, more preferably 5 to 50 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the amount of the pigment dispersant used is in the above range, a pigment dispersion in a uniformly dispersed state tends to be easily obtained.
  • the solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy- 1-Butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, N, N-dimethylformamide and the like are preferable, and propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxy Butyl acetate, 3-methoxy-1-butanol, ethyl 3-e
  • the amount of the solvent used is not particularly limited, but it is preferably in an amount of 5 to 30% by mass, more preferably 10 to 25% by mass, based on the solid content in the pigment dispersion.
  • the various pigments used for preparation of the blue curable resin composition may be subjected to rosin treatment, surface treatment using a pigment derivative or a pigment dispersant having an acidic group or a basic group introduced, as necessary, a polymer compound Grafting treatment to the pigment surface with a particle etc., atomization treatment with a sulfuric acid atomization method etc., or cleaning treatment with an organic solvent or water to remove impurities, removal treatment with an ion exchange method of ionic impurities etc. It may be
  • the blue curable resin composition of the present invention contains one or more resins (B).
  • the resin (B) is preferably an alkali-soluble resin.
  • the alkali solubility refers to the property of being soluble in a developer which is an aqueous solution of an alkali compound.
  • Examples of the resin (B) include the following resins [K1] to [K6].
  • Resin [K1] At least one member (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides [hereinafter referred to as "(a)”. And a monomer having a cyclic ether structure of 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (b) [hereinafter referred to as “(b)”. Copolymer with).
  • Resin [K2] monomer (c) copolymerizable with (a) and (b) and (a) (however, different from (a) and (b)) [hereinafter “(c)” It is said that.
  • Copolymer with Resin [K3] copolymer of (a) and (c).
  • Resin [K4] A resin obtained by reacting (b) with a copolymer of (a) and (c).
  • Resin [K5] A resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c).
  • Resin [K6] A resin obtained by reacting (a) with a copolymer of (b) and (c) and further reacting a carboxylic anhydride.
  • Unsaturated monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid, 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-carboxy-5-ethy
  • (meth) acrylic represents at least one selected from the group consisting of acrylic and methacrylic. The same applies to the notation of “(meth) acryloyl” and “(meth) acrylate”.
  • (B) is a polymerization having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring (oxolane ring)) and an ethylenically unsaturated bond Sex compound.
  • (B) is preferably a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
  • a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter referred to as "(b1)" may be mentioned.
  • a monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter referred to as "(b2)”.
  • a monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond hereinafter referred to as "(b3)”. Etc. can be mentioned.
  • a monomer (b1-1) having a structure in which an unsaturated aliphatic hydrocarbon is epoxidized may be referred to as “(b1-1)”.
  • a monomer (b1-2) having a structure obtained by epoxidizing an unsaturated alicyclic hydrocarbon [hereinafter referred to as “(b1-2)”. ] Is mentioned.
  • glycidyl (meth) acrylate ⁇ -methyl glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethyl glycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, p -Vinyl benzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-o-vinyl benzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-m-vinyl benzyl glycidyl ether, ⁇ -methyl-p-vinyl benzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene
  • Examples of (b1-2) include vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy 4-vinylcyclohexane (for example, Celoxide 2000; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer A400; Daicel Chemical Industries, Ltd., 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; Daicel Chemical Industries, Ltd.), a compound represented by the formula (I) And compounds represented by the formula (II).
  • vinylcyclohexene monoxide for example, Celoxide 2000; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.
  • 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate for example, Cyclomer A400; Daicel Chemical Industries, Ltd., 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate (for example, Cyclomer M100; Daicel
  • R aa and R ab independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group And may be substituted.
  • X a1 and X a2 are each independently a single bond, * - R ac -, * - R ac -O -, * - R ac -S-, or * -R represents the ac -NH-.
  • R ac represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * Represents a bond with O. ]
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
  • R aa and R ab are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group or a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the alkanediyl group constituting R ac is, for example, methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5- Examples include diyl group and hexane-1,6-diyl group.
  • X a1 and X a2 are preferably a single bond, a methylene group, an ethylene group, a * -CH 2 -O- (* represents a bond to O) group, a * -CH 2 CH 2 -O- group, and And more preferably a single bond or a * -CH 2 CH 2 -O- group.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (I) include the compounds represented by the formulas (I-1) to (I-15), preferably a formula (I-1) or a formula (I-3) And compounds represented by Formula (I-5), Formula (I-7), Formula (I-9), Formula (I-11) to Formula (I-15). Compounds represented by I-1), formulas (I-7), formulas (I-9) and formulas (I-15) can be mentioned.
  • the compound represented by the formula (II) include the compounds represented by the formulas (II-1) to (II-15), and the compounds of the formulas (II-1) and (II-) are preferable. 3), the compounds represented by the formula (II-5), the formula (II-7), the formula (II-9) and the formula (II-11) to the formula (II-15), and more preferably the compounds Compounds represented by (II-1), formula (II-7), formula (II-9) and formula (II-15) can be mentioned.
  • the compound represented by Formula (I) and the compound represented by Formula (II) can be used independently, respectively. They can be mixed in any ratio.
  • the mixing ratio is preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10:90 to 90:10, still more preferably 20: in the formula (I): formula (II) [molar ratio] It is 80 to 80:20.
  • the monomer (b2) having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferably a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group.
  • Preferred examples of (b2) include 3-methyl-3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyl oxetane, 3-methyl-3- (meth) acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxyethyl oxetane is mentioned.
  • the monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond is preferably a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group.
  • Preferred examples of (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate and the like.
  • Tricyclodecyl (meth) acrylate Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decene-8-yl (meth) acrylate [in the art, it is commonly referred to as “dicyclopentenyl (meth) acrylate”.
  • Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate Dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, propargyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, naphthyl (meth) acrylate, benzyl (Meth) acrylic acid esters such as (meth) acrylates; Hydroxy group-containing (meth) acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; Dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate, diethyl itaconate; Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-methylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylbicyclo [2.2.1
  • benzyl (meth) acrylate, tricyclodecyl (meth) acrylate, styrene, N-phenyl maleimide, N-cyclohexyl maleimide, N-benzyl maleimide, Bicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like are preferred.
  • benzyl (meth) acrylate and tricyclodecyl (meth) acrylate are more preferable because of excellent developability at the time of pattern formation.
  • the ratio of structural units derived from each of them is preferably in the following range among all structural units constituting the resin [K1].
  • Resin [K1] is described in the method described in the document "Experimental method of polymer synthesis” (by Takayuki Otsu, Publisher, Chemical Co., Ltd., First Edition, First Edition, published on March 1, 1972) It can be manufactured with reference to the cited reference. Specifically, a predetermined amount of (a) and (b) (particularly (b1)), a polymerization initiator, a solvent and the like are charged in a reaction vessel, and the method of stirring, heating and keeping warm under a deoxygenated atmosphere is It can be mentioned.
  • the polymerization initiator, the solvent and the like used herein are not particularly limited, and any of those commonly used in the relevant field can be used.
  • the polymerization initiator examples include azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.).
  • azo compounds (2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), etc.
  • organic peroxides benzoyl peroxide, etc.
  • Be As a solvent what is necessary is a thing which melt
  • the obtained copolymer may use the solution after the reaction as it is, may use a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use it.
  • a solvent (E) described later as a solvent in the polymerization the solution after
  • the ratio of structural units derived from each of them is preferably in the following range among all structural units constituting the resin [K2]. 4 to 45 mol% (more preferably 10 to 30 mol%), a structural unit derived from (a) Structural units derived from (b), particularly structural units derived from (b1); 2 to 95 mol% (more preferably 5 to 80 mol%), Structural units derived from (c); 1 to 65 mol% (more preferably 5 to 60 mol%).
  • the ratio of structural units of the resin [K2] is in the above range, the storage stability, the developability, and the solvent resistance, heat resistance and mechanical strength of the obtained pattern tend to be excellent.
  • the resin [K2] can be produced in the same manner as the method described for producing the resin [K1]. Specifically, a predetermined amount of (a), (b) (especially (b1)) and (c), a polymerization initiator and a solvent are charged into a reaction vessel, and stirring, heating, and heat retention are performed under a deoxygenated atmosphere. Methods are included.
  • the obtained copolymer may use the solution after the reaction as it is, may use a concentrated or diluted solution, or may be taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use it.
  • the ratio of structural units derived from each of them is preferably in the following range among all structural units constituting the resin [K3].
  • the resin [K3] can be produced in the same manner as the method described for producing the resin [K1].
  • Resin [K4] is a copolymer of (a) and (c) to give a cyclic ether structure of 2 to 4 carbon atoms which (b) has, particularly (a) having an oxirane ring which (b1) has It can be produced by addition to the carboxylic acid and / or carboxylic acid anhydride which it has.
  • the copolymer of (a) and (c) is produced in the same manner as the method described as the production method of the resin [K1].
  • the ratio of structural units derived from each is preferably in the following range among all structural units constituting the copolymer of (a) and (c). 5 to 50 mol% (more preferably 10 to 45 mol%), a structural unit derived from (a) 50 to 95 mol% (more preferably 55 to 90 mol%) of a structural unit derived from (c).
  • a part of the carboxylic acid and / or carboxylic anhydride derived from (a) in the above-mentioned copolymer has a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms which (b) has, particularly (b1) has React the oxirane ring.
  • the atmosphere in the flask is replaced with air from nitrogen, and (b) (particularly (b1)), carboxylic acid or carboxylic acid anhydride
  • the reaction catalyst eg, tris (dimethylaminomethyl) phenol etc.
  • the polymerization inhibitor eg, hydroquinone etc.
  • Resin [K4] can be obtained.
  • the amount of (b) used, in particular (b1) is preferably 5 to 80 mol, more preferably 10 to 75 mol, per 100 mol of (a). Within this range, the balance among storage stability, developability, solvent resistance, heat resistance, mechanical strength and sensitivity tends to be good. Because the reactivity of the cyclic ether structure is high and unreacted (b) is unlikely to remain, as (b) used for the resin [K4], (b1) is preferable, and (b1-1) is more preferable.
  • the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5% by mass with respect to the total amount of (a), (b) (particularly (b1)) and (c).
  • the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5% by mass with respect to the total amount of (a), (b) and (c).
  • the reaction conditions such as the charging method, reaction temperature and time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment and the amount of heat generated by polymerization. As with the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment and the calorific value due to the polymerization.
  • the copolymer of (b) (particularly (b1)) and (c) is obtained as the first step in the same manner as the method for producing the resin [K1] described above.
  • the obtained copolymer may use the solution after reaction as it is, may use a concentrated or diluted solution, or may be solid (powder) by a method such as reprecipitation. You may use what was taken out.
  • the ratio of structural units derived from (b) (particularly (b1)) and (c) is preferably in the following range with respect to the total number of moles of all structural units constituting the above-mentioned copolymer.
  • Structural units derived from (b) particularly structural units derived from (b1); 5-95 mol% (more preferably 10-90 mol%), Structural unit derived from (c); 5-95 mol% (more preferably 10-90 mol%).
  • (a) is a cyclic ether structure derived from (b) possessed by the copolymer of (b) (particularly (b1)) and (c) under the same conditions as in the method for producing resin [K4].
  • Resin [K5] can be obtained by reacting the carboxylic acid or carboxylic anhydride having the resin.
  • the amount of (a) to be reacted with the above-mentioned copolymer is preferably 5 to 80 moles with respect to 100 moles of (b) (particularly (b1)).
  • (B1) is preferable as (b) used for the resin [K5] because the reactivity of the cyclic ether structure is high and unreacted (b) hardly remains, and (b1-1) is more preferable.
  • the resin [K6] is a resin obtained by further reacting a carboxylic anhydride with the resin [K5].
  • the carboxylic acid anhydride is reacted with the hydroxy group generated by the reaction of the cyclic ether structure with the carboxylic acid or the carboxylic acid anhydride.
  • carboxylic acid anhydride maleic anhydride, citraconic acid anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic acid anhydride, 4-vinylphthalic acid anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid anhydride, 1 And 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride (hemic anhydride), etc.
  • resin (B) preferable resins as the resin (B) are [K1] or [K2].
  • Resin (B) may consist of 1 type of resin, and may contain 2 or more types of resin.
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, still more preferably 5,000 to 30, 000, and even more preferably 8,000 to 15,000.
  • the molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of the resin (B) in terms of solid content is preferably 5 to 200 mg KOH / g, more preferably 50 to 180 mg KOH / g, and still more preferably 80 to 150 mg KOH / g. And still more preferably 90 to 130 mg KOH / g.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of resin, and can be determined, for example, by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.
  • the content of the resin (B) is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 10 to 45% by mass, and still more preferably 15 to 40% by mass in the solid content of 100% by mass of the blue curable resin composition. %. When the content of the resin (B) is in the above range, the solubility of the unexposed area in the developer tends to be high.
  • the polymerizable compound (C) is not particularly limited as long as it is a compound that can be polymerized by active radicals and the like generated from the polymerization initiator (D) by light irradiation and the like, and a compound having a polymerizable ethylenic unsaturated bond, etc. Can be mentioned.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 3,000 or less.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a photopolymerizable compound having three or more ethylenic unsaturated bonds, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and pentaerythritol.
  • the blue curable resin composition of the present invention can contain one or more polymerizable compounds (C).
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 20 to 150 parts by mass, more preferably 50 to 120 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin (B) in the blue curable resin composition. .
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating active radicals, acids and the like by the action of light and heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include oxime-based compounds such as O-acyl oxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and acyl phosphine oxide compounds.
  • the polymerization initiator (D) may be used in combination of two or more, in consideration of the sensitivity, the formability of the precise pattern shape, and the like.
  • the polymerization initiator (D) preferably contains an oxime-based compound such as an O-acyloxime compound because it is advantageous for precisely forming the pattern shape having the sensitivity and the desired line width.
  • the O-acyloxime compound is a compound having a structure represented by formula (d).
  • * represents a bond.
  • the O-acyl oxime compound is a compound represented by the formula (d1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (d1)”), a compound represented by the formula (d2) (hereinafter referred to as “the compound (d2)”) And at least one selected from the group consisting of compounds represented by formula (d3) (hereinafter sometimes referred to as "compound (d3)").
  • R d1 has an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent Represents a group which may have a substituent, which is a combination of an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may be substituted, or an aromatic hydrocarbon group and an alkanediyl group derived from the alkyl group;
  • the contained methylene group (—CH 2 —) may be replaced by —O—, —CO—, —S—, —SO 2 — or —NR d5 —.
  • R d2 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms, a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R d3 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent, or a heterocyclic group having 3 to 36 carbon atoms which may have a substituent.
  • R d4 represents a C6-C18 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a C1-C15 aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent; Group (—CH 2 —) contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced by —O—, —CO— or —S—, and a methine group (—CH ) May be replaced by —PO 3 ⁇ , and a hydrogen atom contained in the above aliphatic hydrocarbon group may be substituted by an OH group.
  • R d5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and the methylene group (—CH 2 —) contained in the alkyl group may be replaced by —O— or —CO—. ]
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, preferably a phenyl group and a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 may have one or more substituents. The substituent is preferably substituted at the ⁇ -position or ⁇ -position of the aromatic hydrocarbon group, and more preferably at the ⁇ -position.
  • substituents examples include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl and pentadecyl groups. And the like, and an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom and a bromine atom; and the like.
  • the carbon number of the alkyl group as the substituent is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 7.
  • the alkyl group as the substituent may be linear, branched or cyclic, and may be a combination of a chain group and a cyclic group.
  • the methylene group (—CH 2 —) contained in the alkyl group as the substituent may be replaced by —O— or —S—.
  • the hydrogen atom contained in the alkyl group may be substituted by a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom or a bromine atom, and is preferably substituted by a fluorine atom.
  • examples of the alkyl group as a substituent include groups represented by the following formula, and the like. In the formula, * represents a bond.
  • R d1 as an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, a group represented by the following formula is preferable.
  • R d6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by a halogen atom, and a hydrogen atom contained in R d6 may be substituted by a halogen atom.
  • m2 represents an integer of 1 to 5; * Represents a bond.
  • the alkyl group represented by R d6, include the same groups as exemplified alkyl groups as substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by R d1.
  • the carbon number of R d6 is preferably 2 to 7, and more preferably 2 to 5.
  • the alkyl group represented by R d6 may be linear, branched or cyclic, and is preferably linear.
  • a halogen atom which may substitute the hydrogen atom contained in Rd6 , a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom, a bromine atom is mentioned, A fluorine atom is especially preferable.
  • Rd6 It is preferable that 2 or more and 10 or less of the hydrogen atoms contained in Rd6 be substituted by a halogen atom, and it is more preferable that 3 or more and 6 or less be substituted by a halogen atom.
  • the substitution position of the R d6 O— group is preferably ortho or para, particularly preferably para.
  • m 2 is preferably 1 to 2, particularly preferably 1.
  • the carbon number of the heterocyclic group represented by R d1 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and still more preferably 3 to 5. Examples of the heterocyclic group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, indolyl group, benzofuryl group and carbazolyl group.
  • the heterocyclic group represented by R d1 may have one or more substituents.
  • substituents include the same groups as those exemplified as the substituent which the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 may have.
  • the carbon number of the alkyl group represented by R d1 is preferably 1 to 12.
  • the alkyl group represented by R d1 is methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, A tetradecyl group and a pentadecyl group etc.
  • alkyl groups may be linear, branched or cyclic, and may be a combination of a chain group and a cyclic group.
  • the methylene group (-CH 2- ) may be replaced by -O-, -CO-, -S-, -SO 2 -or -NR d5- ,
  • the hydrogen atom may be substituted by an OH group or an SH group.
  • R d5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear (linear or branched) or cyclic, and may be linear, branched or cyclic, and is a linear group. And a cyclic group may be combined.
  • the methylene group (—CH 2 —) may be replaced by —O— or —CO—.
  • Specific examples of the alkyl group which may have a substituent in R d1 include groups represented by the following formulae, and the like. * Represents a bond.
  • the carbon number of a combination of an aromatic hydrocarbon group and an alkanediyl group is preferably 7 to 33, more preferably 7 to 18, and still more preferably 7 to 12. is there.
  • the combined group may have one or more substituents, and as the substituent, it is the same as the group exemplified as the aromatic hydrocarbon group or the substituent which the alkyl group may have.
  • Groups are mentioned. Examples of the group represented by R d1 in which an aromatic hydrocarbon group and an alkanediyl group are combined include an aralkyl group, and specific examples include groups represented by the following formulas. In the formula, * represents a bond.
  • R d1 an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an alkyl group which may have a substituent is preferable, and an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent Is more preferred.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group represented by R d2 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, biphenyl group and terphenyl group.
  • the carbon number of the heterocyclic group represented by R d2 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and still more preferably 3 to 5.
  • heterocyclic group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, indolyl group, benzofuryl group and carbazolyl group.
  • the carbon number of the alkyl group represented by R d2 is preferably 1 to 7, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group and decyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, and may be a combination of a chain group and a cyclic group.
  • R d2 is preferably a chain alkyl group, more preferably a chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, still more preferably a chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably methyl It is a group.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6 to 10.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group and a terphenyl group, and a phenyl group and a naphthyl group are preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 may have one or more substituents.
  • the substituent is preferably substituted at the ⁇ -position or ⁇ -position of the aromatic hydrocarbon group.
  • an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms is preferable, and specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl Alkyl group having 1 to 15 carbon atoms such as decyl group and the like; ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, nonenyl group such as nonenyl group and decenyl group; Can be mentioned.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d3 may have an aliphatic hydrocarbon group.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon group is more preferably 1 to 7, and the aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic, and is a chain group And a cyclic group may be combined.
  • the methylene group (-CH 2- ) contained in the aliphatic hydrocarbon group may be replaced by -O-, -CO- or -S-, and the methine group (-CH ⁇ ) is -N It may be replaced by ⁇ .
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group include groups represented by the following formulae. In the formula, * represents a bond.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent include groups represented by the following formulae, and the like.
  • * represents a bond.
  • the carbon number of the heterocyclic group represented by R d3 is preferably 3 to 20, more preferably 3 to 10, and still more preferably 3 to 5.
  • Examples of the heterocyclic group include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, indolyl group, benzofuryl group and carbazolyl group.
  • the heterocyclic group represented by R d3 may have one or more substituents, and as the substituent, the aromatic hydrocarbon group represented by R d1 may have The same groups as the groups exemplified as the substituent may be mentioned.
  • R d3 is preferably an aromatic hydrocarbon group having a substituent, and as the substituent, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms (more preferably 1 to 3 carbon atoms) is preferable, and substitution is preferred.
  • the number of groups is preferably 2 or more and 5 or less.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group represented by R d4 is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6 to 10.
  • the aromatic hydrocarbon group may, for example, be a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group or a terphenyl group.
  • a phenyl group and a naphthyl group are more preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group represented by R d4 may have one or more substituents. Examples of the substituent include the same groups as the substituent which the aromatic hydrocarbon group of R d1 may have.
  • the carbon number of the aliphatic hydrocarbon group represented by R d4 is preferably 1 to 13, more preferably 2 to 10, and still more preferably 4 to 9.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by R d4 is methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, Alkyl groups such as tridecyl, tetradecyl and pentadecyl; ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, butacenyl And alkenyl groups such as pentadecenyl group; and
  • aliphatic hydrocarbon groups may be linear (linear or branched) or cyclic, or may be a combination of a linear group and a cyclic group.
  • a methylene group (—CH 2 —) may be replaced by —O—, —CO— or —S—, and a methine group (—CH ⁇ ) is —PO 3
  • the hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group may be substituted with an OH group.
  • Rd4 the group etc. which are represented by a following formula are mentioned. In the formula, * represents a bond.
  • R d4 is preferably a chain-like aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent, more preferably a chain-like alkyl group having no substituent, still more preferably a branched chain having no substituent Alkyl group.
  • Examples of the compound (d1) include compounds represented by the formula (d1), specifically compounds (d1-1) to (d1-67) having each substituent described in Tables 1 to 7. In Tables 1 to 7, * represents a bond.
  • compounds represented by the formulas (d1-3) to (d1-6), compounds represented by the formulas (d1-18) to (d1-52), and represented by the formula (d1-55) are preferable.
  • the compound, the compound represented by the formula (d1-56), the compound represented by the formula (d1-60), and the compound represented by the formula (d1-61) are preferable.
  • the compounds represented by the formulas (d1-3) to (d1-6) and the compounds represented by the formulas (d1-18) to (d1-41) are more preferable.
  • the compounds represented by the formula (d1-24) and the compounds represented by the formulas (d1-36) to (d1-40) are more preferable,
  • the compounds represented by formula (d1-24) are particularly preferred.
  • the compound (d1) can be produced, for example, by the production method described in JP-A-2014-500852.
  • R d1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent
  • R d2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R d3 is a C6-C18 aromatic hydrocarbon group which may have a substituent
  • Compound R d4 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent are preferable
  • Rd1 represents a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • Rd2 represents a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • R d3 represents a phenyl group substituted with a methyl group
  • R d4 is a methyl group, an ethyl group or a propyl group
  • Compounds in which Rd1 and Rd2 are a methyl group
  • Rd3 is an o-tolyl group
  • Rd4 is an ethyl group
  • R d1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent
  • R d2 is an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms are preferable
  • Rd1 is a hexyl group and Rd2 is a phenyl group are more preferred.
  • O-acyl oxime compounds N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane -1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4- (3,3-dimethyl-2, 4-Dioxacyclopentanylmethyloxy) benzoyl ⁇ -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acetoxy-1-imine 9-Ethoxy-1
  • OXE01 commercial products such as Irgacure OXE01, OXE02, OXE03 (all manufactured by BASF Corporation), N-1919 (manufactured by ADEKA Corporation), etc. may be used. With these O-acyloxime compounds, blue color filters having excellent photolithographic performance tend to be obtained.
  • the alkylphenone compound is a compound having a structure represented by the formula (d4) or a structure represented by the formula (d5). * Represents a bond.
  • the benzene ring may have a substituent.
  • the alkylphenone compound is preferably a compound having a structure represented by Formula (d4).
  • triazine compounds examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl).
  • acyl phosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide and the like.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyl diphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, And quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 25 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is part by mass, more preferably 5 to 20 parts by mass.
  • the content of the polymerization initiator (D) is in the above range, the sensitivity increases and the exposure time tends to be shortened, so the productivity of the blue color filter tends to be improved.
  • the polymerization initiation auxiliary (D1) is a compound or a sensitizer used to promote the polymerization of the polymerizable compound whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator. When a polymerization initiator (D1) is included, it is used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiation auxiliary (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds. Among them, thioxanthone compounds are preferable. You may use together 2 or more types of polymerization start adjuvant (D1).
  • amine compound triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4- 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethyl paratoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly called Michler's ketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-bis ( Ethyl methylamino) benzophenone and the like are mentioned, and among them, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.
  • Commercial products such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.
  • alkoxyanthracene compound 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxy Anthracene, 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene and the like can be mentioned.
  • thioxanthone compounds include 2-isopropyl thioxanthone, 4-isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-dichloro thioxanthone, 1-chloro-4-propoxy thioxanthone and the like.
  • carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanyl acetic acid, dichlorophenylsulfanyl acetic acid, N And-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, naphthoxyacetic acid and the like.
  • the content of the polymerization initiation auxiliary (D1) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). It is a department.
  • the content of the polymerization start auxiliary (D1) is in the above range, a blue pattern can be formed with higher sensitivity, and the productivity of the blue color filter tends to be improved.
  • the blue curable resin composition of the present invention may contain one or more thiol compounds (T).
  • the thiol compound (T) is particularly preferably used when the polymerization initiator (D) is an oxime compound such as an O-acyloxime compound and / or a biimidazole compound.
  • the thiol compound (T) is a compound having at least one sulfanyl group (-SH) in the molecule.
  • the thiol compound (T) is preferably a compound having one sulfanyl group in the molecule.
  • 2-sulfanyl oxazole 2-sulfanyl thiazole, 2-sulfanyl benzimidazole, 2-sulfanyl benzothiazole, 2-sulfanyl benzoxazole, 2-sulfanyl nicotinic acid, 2-sulfanyl Pyridine, 2-sulfanylpyridin-3-ol, 2-sulfanylpyridine-N-oxide, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanyl pyrimidine, 4-amino-6-hydroxy-2-sulfanyl pyrimidine, 4-amino- 2-sulfanyl pyrimidine, 6-amino-5-nitroso-2-thiouracil, 4,5-diamino-6-hydroxy-2-sulfanyl pyrimidine, 4,6-diamino-2-sulfanyl pyrimidine, 2,4-dia No.
  • Examples of compounds having two or more sulfanyl groups in the molecule include hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-bis (methylsulfanyl) benzene, butanediol bis (3-sulfanyl propionate), butanediol bis (3-sulfanyl) Acetate), ethylene glycol bis (3-sulfanyl acetate), trimethylolpropane tris (3-sulfanyl acetate), butanediol bis (3-sulfanyl propionate), trimethylolpropane tris (3-sulfanyl propionate), triethyl ester Methylolpropane tris (3-sulfanyl acetate), pentaerythritol tetrakis (3-sulfanyl propionate), pentaerythritol tetrakis (3-sulfanyl acetate), tri Hydroxyethy
  • the content of the thiol compound (T) is preferably 0.5 to 50 parts by mass, more preferably 5 to 45 parts by mass, still more preferably 10 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymerization initiator (D). It is. When the content of the thiol compound (T) is in the above range, the sensitivity tends to be high and the developability tends to be good.
  • the blue curable resin composition of the present invention contains one or more solvents (E).
  • solvents As the solvent (E), ester solvents (solvents containing -COO-), ether solvents other than ester solvents (solvents containing -O-), ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O-), Ketone solvents (solvents containing —CO—) other than ester solvents, alcohol solvents, aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide and the like can be mentioned.
  • ester solvents methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, butyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate And methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate, ⁇ -butyrolactone and the like.
  • ether solvents ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethyl Glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, include phenetol and methyl anisole and the like.
  • ether ester solvent methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy Ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ester Le acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate,
  • ketone solvents 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone Etc.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerin.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.
  • the solvent (E) preferably contains an organic solvent having a boiling point of 120 ° C. or more and 180 ° C. or less at 1 atm from the viewpoint of coatability and drying property.
  • the solvent (E) is propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, 3-methoxybutyl acetate, 3 It is preferable to include at least one selected from the group consisting of -methoxy-1-butanol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and N, N-dimethylformamide, and propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl.
  • Ether dipropylene glycol methyl ether acetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1- More preferably contains at least one selected from methanol and the group consisting of ethyl 3-ethoxypropionate.
  • the content of the solvent (E) in the blue curable resin composition is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 92% by mass.
  • the solid content of the blue curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 8 to 25% by mass.
  • Leveling agent (F) The blue curable resin composition of the present invention can contain one or more leveling agents (F).
  • the leveling agent (F) include silicone surfactants (not having a fluorine atom), fluorine surfactants, silicone surfactants having a fluorine atom, and the like. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone type surfactant As silicone type surfactant, surfactant etc. which have a siloxane bond in a molecule
  • numerator are mentioned.
  • Toray silicone DC3PA, SH7PA, SH11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: Toray Dow Corning Co., Ltd. product), KP321, KP322, KP323, KP324 KP 326, KP 340, KP 341 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF 400, TSF 401, TSF 410, TSF 4300, TSF 4440, TSF 4445, TSF-4446, TSF 4452 and TSF 4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC), etc. It can be mentioned.
  • fluorine-based surfactants include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Florard (registered trademark) FC430, FC431 manufactured by Sumitomo 3M Limited
  • Megafuck (registered trademark) F142D F171, F172, F173, F177, F183, F554, and the like R30, RS-718-K (made by DIC Corporation)
  • F-top (registered trademark) EF301, the same EF303, same EF351, the same EF 352 manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals, Ltd.
  • Surflon (registered trademark) S381, S382, SC101, SC105 manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.
  • E5844 manufactured by Daikin Fine Chemical Research Co., Ltd.
  • silicone surfactants having a fluorine atom examples include surfactants having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples thereof include Megafuck (registered trademark) R08, BL20, F475, F477, and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the content of the leveling agent (F) is usually 0.001% by mass or more and 0.6% by mass or less, preferably 0.002% by mass or more and 0.4% by mass or less in the blue curable resin composition. Preferably they are 0.005 mass% or more and 0.2 mass% or less.
  • the content of the pigment dispersant is not included in the content.
  • the blue curable resin composition preferably contains an antioxidant.
  • the antioxidant is not particularly limited as long as it is an industrially commonly used antioxidant, and a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a sulfur-based antioxidant and the like can be used. Two or more antioxidants may be used.
  • Irganox 1010 As a phenolic antioxidant, Irganox 1010 (Irganox 1010: pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], manufactured by BASF Corp.), Irganox 1076 (Irganox 1076: octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, manufactured by BASF Corp.), Irganox 1330 (Irganox 1330: 3, 3 ', 3' ', 5) , 5 ', 5 "-hexa-tert-butyl-a, a', a"-(mesitylene-2,4,6-triyl) tri-p-cresol (manufactured by BASF Corp.), Irganox 3114 (Irganox 3114: 1,3,5-tris (3,5-d
  • A Sumilizer BHT (Sumilizer BHT, Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer GA-80 (Sumilizer GA-80, Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer GS (Sumilizer GS, Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Cyanox 1790 (Cyanox 1790, manufactured by Cytec Co., Ltd.) and Vitamin E (manufactured by Eisai Co., Ltd.).
  • Irgafos 168 As a phosphorus antioxidant, Irgafos 168 (Irgafos 168: Tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, manufactured by BASF Corp.), Irgafos 12 (Irgafos 12: Tris [2-[[2 , 4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphine-6-yl] oxy] ethyl] amine, manufactured by BASF Corp., Irgafos 38 ( Irgafos 38: bis (2,4-bis (1,1-dimethylethyl) -6-methylphenyl) ethyl ester phosphorous acid (manufactured by BASF Corp.), Adekastab 329K (manufactured by Adeka Corp.), Adekastab PEP36 (man
  • dialkylthiodipropionate compounds such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl or distearyl, and ⁇ -alkylmercaptopropionic acid ester compounds of polyols such as tetrakis [methylene (3-dodecylthio) propionate] methane, etc.
  • ⁇ -alkylmercaptopropionic acid ester compounds of polyols such as tetrakis [methylene (3-dodecylthio) propionate] methane, etc.
  • the content of the antioxidant (G) is usually 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, preferably 0.04% by mass or more and 3% by mass or less, more preferably 0 in the blue curable resin composition. .07% by mass or more and 1% by mass or less.
  • a filler if necessary, a filler, a polymer compound other than a resin (B), an adhesion promoter, an ultraviolet absorber, an aggregation inhibitor, an organic acid
  • a filler if necessary, a filler, a polymer compound other than a resin (B), an adhesion promoter, an ultraviolet absorber, an aggregation inhibitor, an organic acid
  • One or more additives such as an organic amine compound and a curing agent can be contained.
  • Examples of the filler include glass, silica, alumina and the like.
  • Examples of the polymer compound other than the resin (B) include polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, and polyfluoroalkyl acrylate.
  • Adhesion promoters include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxy Examples thereof include silane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane.
  • UV absorbers benzotriazole compounds such as 2- (2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole; benzophenones such as 2-hydroxy-4-octyloxybenzophenone Compound; benzoate compounds such as 2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate; 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazine- Triazine compounds such as 2-yl) -5-hexyloxyphenol; and the like.
  • the anticoagulant include sodium polyacrylate and the like.
  • Organic acids are used to adjust developability, specifically, Aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthate and caprylic acid; Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methyl malonic acid, ethyl malonic acid, dimethyl malonic acid, methyl succinic acid, tetramethyl succinic acid, Aliphatic dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid, itaconic acid, citraconic acid, maleic acid, fumaric acid and mesaconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid and camphoronic acid; Aromatic mono
  • Monoalkylamines such as n-undecylamine and n-dodecylamine
  • Monocycloalkyl amines such as cyclohexylamine, 2-methylcyclohexylamine, 3-methylcyclohexylamine, 4-methylcyclohexylamine and the like; Methylethylamine, diethylamine, methyl n-propylamine, ethyl n-propylamine, di-n-propylamine, diisopropylamine, di-n-butylamine, diis
  • the curing agent examples include a compound capable of reacting with the carboxy group in the resin (B) to crosslink the resin (B) by heating, a compound capable of polymerizing alone and curing the blue color filter, and the like. And epoxy compounds, oxetane compounds and the like.
  • the curing agent may be used alone or in combination of two or more.
  • epoxy compounds bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic system Epoxy resins such as epoxy resins, heterocyclic epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, epoxidized oils, brominated derivatives of these epoxy resins, aliphatic resins other than epoxy resins and brominated derivatives thereof, fats Epoxy compounds of cyclic or aromatic compounds, epoxy compounds of (co) polymer of butadiene, epoxy compounds of (co) polymer of isoprene, (co) polymer of glycidyl (meth) acrylate, triglycidyl isocyanurate and the like
  • epoxy resins include ortho-cresol novolac epoxy resins, "Sumiepoxy (registered trademark) ESCN-195XL-80" (manufactured by Sumitom
  • oxetane compound carbonate bisoxetane, xylylene bis oxetane, adipate bis oxetane, terephthalate bis oxetane, cyclohexane dicarboxylic acid bis oxetane, etc. may be mentioned.
  • the blue curable resin composition of the present invention contains an epoxy compound, an oxetane compound or the like as a curing agent, it may contain a compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound or the oxetane skeleton of the oxetane compound.
  • the compound include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic acid anhydrides, acid generators and the like.
  • Aromatic polyvalent carboxylic acids such as 3,4-dimethyl phthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid, 3,3 ', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic acid acid; Aliphatic polyvalent carboxylic acids such as 1,2,3,4-butane tetracarboxylic acid; Hexahydrophthalic acid, 3,4-dimethyltetrahydrophthalic acid, hexahydroisophthalic acid, hexahydroterephthalic acid, 1,2,4-cyclopentanetricarboxylic acid, 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid, cyclopentanetetracarboxylic acid And alicyclic polyvalent carboxylic acids such as 1,2,4,5-cyclohexanetetracarboxylic acid; and the like.
  • Aromatic polycarboxylic acid anhydrides such as phthalic anhydride, pyromellitic anhydride, trimellitic anhydride, 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid dianhydride; Aliphatic polycarboxylic anhydrides such as itaconic anhydride, succinic anhydride, citraconic anhydride, dodecenyl succinic anhydride, tricarballylic anhydride, maleic anhydride, 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid dianhydride, etc.
  • curing agent As a carboxylic acid anhydride, you may use what is marketed as an epoxy resin hardening
  • epoxy resin curing agent trade name "Adeka Hardener (registered trademark) EH-700” (made by ADEKA), trade name “Rikasid (registered trademark) HH” (made by Shin Nippon Rika Co., Ltd.), trade name Examples include “MH-700” (manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.).
  • the blue curable resin composition of the present invention comprises a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C) and a polymerization initiator (D), and, if necessary, a solvent (E), a thiol compound ( It can be prepared by mixing T), leveling agent (F), polymerization initiation aid (D1), antioxidant (G) and other components.
  • the blue curable resin composition of the present invention is useful as a material of a blue color filter.
  • Blue color filters formed from the blue curable resin composition of the present invention also fall within the scope of the present invention.
  • the blue color filter may form a blue pattern.
  • a photolithography method, the inkjet method, the printing method etc. are mentioned, Preferably a photolithographic method is mentioned.
  • the photolithographic method is a method in which a blue curable resin composition is applied to a substrate and dried to form a blue composition layer, and the blue composition layer is exposed and developed through a photomask.
  • a blue coating film which is a cured product of the above blue composition layer can be formed by not using a photomask during exposure and / or not developing.
  • the blue pattern or blue coating film formed from the blue curable resin composition of the present invention is the blue color filter of the present invention.
  • the blue color filter according to the present invention is typically used as a blue pixel.
  • a glass plate such as quartz glass, borosilicate glass, alumina silicate glass, soda lime glass coated with silica on the surface, a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate or polyethylene terephthalate, silicon, the above substrate
  • a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate or polyethylene terephthalate, silicon, the above substrate
  • An aluminum, silver, silver / copper / palladium alloy thin film or the like is used.
  • Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits and the like may be formed on these substrates.
  • Formation of each color pixel by photolithographic method can be performed by a known or conventional apparatus and conditions, and can be produced, for example, as follows.
  • a blue curable resin composition is applied onto a substrate, dried by heating (pre-baking) and / or reduced pressure to remove volatile components such as a solvent and dried to obtain a smooth blue composition layer.
  • a coating method a spin coat method, a slit coat method, a slit and spin coat method, etc. may be mentioned.
  • the temperature for heat drying is preferably 30 to 120 ° C., and more preferably 50 to 110 ° C.
  • the heating time is preferably 10 seconds to 5 minutes, more preferably 30 seconds to 3 minutes.
  • the thickness of the blue composition layer is not particularly limited, and may be appropriately selected according to the thickness of the target blue color filter.
  • the blue composition layer is exposed through a photomask to form a desired blue pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited, and a pattern according to the intended application is used.
  • a light source used for exposure a light source generating light of a wavelength of 250 to 450 nm is preferable. For example, light less than 350 nm is cut using a filter that cuts this wavelength range, or light around 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted using a band pass filter that extracts these wavelength ranges.
  • a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, a halogen lamp etc. are mentioned as a light source.
  • a blue pattern is formed on the substrate by bringing the exposed blue composition layer into contact with a developer and developing.
  • the developer is preferably an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate, tetramethylammonium hydroxide and the like.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass.
  • the developer may contain a surfactant.
  • the developing method may be any of a paddle method, a dipping method, a spray method and the like. Furthermore, the substrate may be inclined at any angle during development. After development, washing with water is preferred. Further, post-baking is preferably performed on the obtained blue pattern.
  • the post-baking temperature is preferably 150 to 250 ° C., and more preferably 160 to 235 ° C.
  • the post-baking time is preferably 1 to 120 minutes, and more preferably 10 to 60 minutes.
  • the film thickness of the obtained blue coating film affects adjacent pixels, it is preferable to be as thin as possible. In the case of a thick film, in particular, when the liquid crystal panel is manufactured, light from the light source may leak through the pixels of two or more colors, and when the panel is viewed obliquely, the color is vivid. May be lost.
  • the film thickness of the blue coating film after post-baking is preferably 3 ⁇ m or less, and more preferably 2.8 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness of the blue coating is not particularly limited, but is usually 1 ⁇ m or more, and may be 1.5 ⁇ m or more.
  • the blue coating film is excellent as a material for a blue color filter because it can exhibit excellent developability.
  • the lightness of the blue coating is preferably as high as possible, preferably 8 or more, more preferably 9 or more, and the upper limit is not particularly limited, but is usually 15 or less.
  • the blue color filter according to the present invention is useful as a blue color filter used in display devices (liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state imaging devices.
  • Pigment Dispersion (A1) C. I. Pigment Blue 15 12.1 parts Acrylic pigment dispersant 4.2 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 83.7 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill to obtain C.I. I. A pigment dispersion (A1) containing pigment blue 15 was obtained.
  • Pigment Dispersion (A2) C. I. Pigment Blue 15: 6 12.0 parts Acrylic pigment dispersant 2.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 86.0 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill to obtain C.I. I. A pigment dispersion (A2) containing pigment blue 15: 6 was obtained.
  • Pigment Dispersion (A3) C. I. Pigment Blue 15: 3 12.1 parts Acrylic pigment dispersant 3.6 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 84.3 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill to obtain C.I. I. A pigment dispersion (A3) containing pigment blue 15: 3 was obtained.
  • Pigment Dispersion (A4) C. I. Pigment Blue 15: 4 12.1 parts Acrylic pigment dispersant 3.6 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 84.3 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill to obtain C.I. I. A pigment dispersion (A4) containing pigment blue 15: 4 was obtained.
  • Pigment Dispersion (A5) C.
  • Pigment Blue 16 12.1 parts
  • Propylene glycol monomethyl ether acetate 82.5 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill.
  • a pigment dispersion (A5) containing pigment blue 16 was obtained.
  • Pigment Dispersion (A6) C. I. Pigment Violet 23 12.0 parts Acrylic pigment dispersant 2.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate 86.0 parts are mixed, and the pigment is sufficiently dispersed using a bead mill to obtain C.I. I. A pigment dispersion (A6) containing pigment violet 23 was obtained.
  • Synthesis Example 7 Preparation of Xanthene Dye (A7) A solution obtained by mixing 20 parts of the compound represented by the above formula (1a) and 200 parts of N-propyl-2,6-dimethylaniline (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) under light shielding conditions is obtained at 110 ° C. The mixture was stirred for 6 hours. The resulting reaction solution was cooled to room temperature, added to a mixed solution of 800 parts of water and 50 parts of 35% by weight hydrochloric acid, and stirred at room temperature for 1 hour, crystals were precipitated. The precipitated crystals were collected as a residue of suction filtration and dried to obtain the compound represented by the above formula (1-24).
  • the compound is referred to as xanthene dye (A7).
  • HLC-8120GPC manufactured by Tosoh Corporation
  • Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 (1) Preparation of Blue Curable Resin Composition
  • the solid content of the blue curable resin composition was mixed with propylene glycol monomethyl ether acetate so that the concentration of the colorant in the solid content would be 30% by mass.
  • the unit of the compounding amount of each component in Table 8 is "parts by mass", and the compounding amount is in terms of solid content. The details of each component are as follows.
  • Polymerizable compound and polymerization initiator used Polymerizable compound (C): pentaerythritol triacrylate (trade name "A-TMM-3LM-N” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Polymerization initiator (Da): a compound represented by the following formula.
  • Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 y was unified to 0.095. In Examples 1 to 5, it was possible to obtain high brightness compared to Comparative Example 1 showing the same x and y. Further, in Comparative Example 2, although high lightness was obtained, only high x was obtained as compared with Examples 1 to 5.

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Abstract

ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘが比較的低く、かつ明度が高い青色硬化性樹脂組成物、当該青色硬化性樹脂組成物から形成された青色カラーフィルタ、及び当該青色カラーフィルタを含む表示装置を提供すること。　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料とを含む、青色硬化性樹脂組成物。

Description

青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置
　本発明は、青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置に関する。
　近年、表示可能な色再現域が広い液晶表示装置の需要が高まっている。
　特許文献１には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５及びＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３の組合せを含む組成物が提案されている。特許文献２には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と、赤色染料とを含む組成物が提案されている。
特開２００５－３１６３８８号公報 特開２０１０－３２９９９号公報
　本発明は、表示可能な色再現域が広い表示装置を得るために、ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘが低く、かつ明度が高い青色硬化性樹脂組成物、当該青色硬化性樹脂組成物から形成された青色カラーフィルタ、及び当該青色カラーフィルタを含む表示装置を提供することを目的とする。
　本発明は、以下に示す青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及び表示装置を提供する。
［１］　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、　前記着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料とを含む、青色硬化性樹脂組成物。
［２］　前記着色剤（Ａ）に含まれる赤色染料又は紫色染料は、キサンテン骨格を有する化合物である、［１］に記載の青色硬化性樹脂組成物。
［３］　前記キサンテン骨格を有する化合物の着色剤（Ａ）中の含有量は、０．１～２５質量％である、［２］に記載の青色硬化性樹脂組成物。
［４］　［１］～［３］のいずれかに記載の青色硬化性樹脂組成物から形成された、青色カラーフィルタ。
［５］　［４］に記載の青色カラーフィルタを含む、表示装置。
　本発明に係る青色硬化性樹脂組成物によれば、ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘが低く、かつ明度が高い青色カラーフィルタ、及びそれを含む表示装置を提供することができる。
＜青色硬化性樹脂組成物＞
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料とを含む。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料という特定の組合せを含む青色硬化性樹脂組成物によれば、ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘを低く、かつ明度を高くすることが可能となる。
　ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘ（以下、ｘともいう）とは、国際照明委員会ＣＩＥ（Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ ｄｅ ｌ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ）が１９３１年に策定した国際表示法であるＸＹＺ表色系に基づくｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）における青色（Ｂ）のｘ座標（ｘ）である。
　ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｙ（以下、ｙともいう）が同一である場合、ｘが低いほど彩度が高くなる傾向にあり、表示装置の表示可能な色再現域が広くなる傾向にある。
　明度とは、上記ＸＹＺ表色系における刺激値Ｙであり、Ｙの値が大きいほど明度が高くなる傾向がある。
　ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図の色度座標及び明度は、後述の実施例の欄に記載の「（４）色度評価」に従って測定した。
　なお、本明細書において各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で、又は複数種を組合せて使用することができる。
　〔１〕着色剤（Ａ）
　本発明に係る青色硬化性樹脂組成物において、着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料とを含む。青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）を含むので、ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘを低く、かつ明度を高くすることができるので、青色カラーフィルタの材料として有用である。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．：Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）において青色のピグメント（顔料）に分類されている化合物である。
　青色硬化性樹脂組成物とは５８０ｎｍ～６５０ｎｍに極大吸収波長を有するものを意味する。
　赤色染料及び紫色染料は、そのいずれか一方が着色剤（Ａ）に含まれていればよく、その両方が着色剤（Ａ）に含まれていてもよい。したがって、青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、前記着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料及び／又は紫色染料とを含むものであってもよい。
　前記の赤色染料とは４８０～５６０ｎｍに極大吸収波長を有する染料を意味し、前記の紫色染料とは５６０～５８０ｎｍに極大吸収波長を有する染料を意味する。
　赤色染料及び紫色染料はそれぞれ、従来公知の赤色染料及び紫色染料の１種又は２種以上を用いることができる。赤色染料及び紫色染料はそれぞれ、明度を高くすることができる傾向にある観点から、キサンテン骨格を有する化合物（以下、「キサンテン染料」ともいう。）であることが好ましい。
　キサンテン染料は、以下の式（１）で表される化合物〔以下、「キサンテン染料（１）」ともいう。〕であることが好ましい。キサンテン染料（１）は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
［式（１）中、Ｒ１～Ｒ４は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ８又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ８、－ＯＨ、－ＯＲ８、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｍ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２Ｒ８、－ＳＯ３Ｒ８又は－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　Ｒ５は、－ＯＨ、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｍ＋、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２ －Ｍ＋、－ＣＯ２Ｒ８、－ＳＯ３Ｒ８又は－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０を表す。
　ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ５は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
　Ｒ６及びＲ７は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
　Ｍ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表す。
　Ｘは、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　ａは、０又は１を表す。
　Ｒ８は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１－で置き換わっていてもよい。Ｒ１１は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表す。Ｒ１１が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ８－で置き換っていてもよく、Ｒ９及びＲ１０は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。］
　式（１）中のＲ１～Ｒ４において、炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
　式（１）中のＲ１～Ｒ４において、炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基は、置換基として、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３ －Ｍ＋及び－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０からなる群より選択される少なくとも１種を有していることが好ましく、－ＳＯ３ －Ｍ＋及び－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０からなる群より選択される少なくとも１種を有していることがより好ましい。この場合の－ＳＯ３ －Ｍ＋としては、－ＳＯ３ －＋Ｎ（Ｒ１１）４が好ましい。Ｒ１～Ｒ４がこれらの基であると、耐熱性に優れた青色カラーフィルタを形成するうえで有利である。
　Ｒ１及びＲ２が一緒になって形成する環、並びにＲ３及びＲ４が一緒になって形成する環としては、例えば、以下の環が挙げられる。以下の環において、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
　式（１）中のＲ８～Ｒ１１において、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の炭素数１～２０のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０のシクロアルキル基が挙げられる。
　Ｒ８における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基について、水素原子が置換されていてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。また、Ｒ８に含まれる－ＣＨ２－が、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ１１－で置き換わった基としては、例えば、以下の基が挙げられる。以下の基において、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　式（１）中のＲ６及びＲ７における炭素数１～６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のうち、炭素数１～６のものが挙げられる。
　－ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０で表される基としては、下記式で表される基が挙げられる。以下の基において、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　上記式中、Ｘ０及びＸ２は、互いに独立に、ハロゲン原子を表す。Ｘ０及びＸ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　式（１）中のＲ１１における炭素数７～１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
　Ｍ＋は、＋Ｎ（Ｒ１１）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ１１）４である。＋Ｎ（Ｒ１１）４は、４つのＲ１１のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ１１の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。
　キサンテン染料（１）は、式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式（２）中、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ２６又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３ －Ｍａ＋、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３Ｒ２６又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６で置換されていてもよい。
　Ｘは、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　ａ１は、０又は１を表す。
　ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ２５は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　Ｍａ＋は、＋Ｎ（Ｒ２７）４、Ｎａ＋又はＫ＋を表す。
　Ｒ２５は、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３ －Ｍａ＋、－ＳＯ３Ｈ又はＳＯ２ＮＨＲ２６を表す。
　Ｒ２６は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
　４つのＲ２７は、互いに独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］
　式（２）中のＲ２１～Ｒ２４における炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ１～Ｒ４における芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。中でも、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、かつＲ２２及びＲ２４が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換される場合、置換する基は、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３ －Ｍ＋、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３Ｒ２６又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６であることが好ましい。さらに、Ｒ２１及びＲ２３が水素原子であり、かつＲ２２及びＲ２４が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＳＯ３ －Ｍ＋又は－ＳＯ２ＮＨＲ２６で置換されていてもよいものであることがより好ましい。Ｒ２１～Ｒ２４がこれらの基であると、耐熱性に優れた青色カラーフィルタを形成するうえで有利である。
　式（２）中のＲ２６及びＲ２７における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ８～Ｒ１１における飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。式（２）中のＲ２１～Ｒ２４における－Ｒ２６は、互いに独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
　式（２）中の－ＳＯ３Ｒ２６及び－ＳＯ２ＮＨＲ２６におけるＲ２６としては、炭素数３～２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２－エチルヘキシル基がさらに好ましい。
　Ｍａ＋は、＋Ｎ（Ｒ２７）４、Ｎａ＋又はＫ＋であり、好ましくは＋Ｎ（Ｒ２７）４である。＋Ｎ（Ｒ２７）４は、４つのＲ２７のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ２７の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。
　キサンテン染料（１）は、好ましくは式（１－１）～式（１－１６）で表される化合物のいずれか１以上を含む。なお、式（１－１）～式（１－１６）中、Ｒａは２－エチルヘキシル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　これらの化合物の中でも、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホンアミド化物又はＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９の４級アンモニウム塩がより好ましい。このような化合物としては、例えば、それぞれ式（１－１）～式（１－８）、式（１－１１）及び式（１－１２）で表される化合物が挙げられる。
　例えば式（１－１）～式（１－８）、式（１－１５）で表される化合物は、－ＳＯ３Ｈを有する色素又は色素中間体を定法によりクロル化して、得られた－ＳＯ２Ｃｌを有する色素又は色素中間体を－ＮＨ２Ｒaで表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、特開平３－７８７０２号公報３頁の右上欄～左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させる方法によっても製造することができる。
　他の好ましいキサンテン染料（１）は、式（１－１７）～式（１－３１）で表される化合物のいずれか１以上を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　式（１－１７）～式（１－３１）で表される化合物は、特開平３－７８７０２号公報第３頁の右上欄～左下欄に記載された方法に準じて製造することができる。かかる方法として、例えば、式（１ａ）で表される化合物と、式（１ｂ）で表される化合物及び式（１ｃ）で表される化合物とを、反応させる方法が挙げられる。式（１ｂ）及び式（１ｃ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　キサンテン染料（１）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai　Aminol　Fast　Pink　R-H／C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin　6G」）を用いることができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０－３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
　キサンテン染料（１）の具体例としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。）、５２、８７、９２、９４、２８９、３８８等のＣ．Ｉ．アシッドレッド染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、３０、１０２等のＣ．Ｉ．アシッドバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６Ｇ）、２、３、４、８、１０、１１等のＣ．Ｉ．ベーシックレッド染料；Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）、１１、２５等のＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット染料；Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２１８等のＣ．Ｉ．ソルベントレッド染料；Ｃ．Ｉ．モルダントレッド２７等のＣ．Ｉ．モルダントレッド染料；Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６（ローズベンガルＢ）等のＣ．Ｉ．リアクティブレッド染料；スルホローダミンＧ；特開２０１０－３２９９９号公報に記載のキサンテン染料；及び特許第４４９２７６０号公報に記載のキサンテン染料；等が挙げられる。
　着色剤（Ａ）におけるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料、若しくはその両方を含む場合には赤色染料及び紫色染料の合計との含有量比（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５／赤色染料又は紫色染料、若しくはその両方を含む場合には赤色染料及び紫色染料）は、質量基準で、通常０．８～３５であり、ｘが低く、かつ明度が高くなる傾向にある観点から、好ましくは１～２５、より好ましくは１．１～２０、さらに好ましくは１．２～１５である。
　着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、赤色染料及び／又は紫色染料以外の他の着色剤を含むことができる。他の着色剤は、顔料（以下、他の顔料ともいう）であってもよいし、染料（以下、他の染料ともいう）であってもよいし、これらの両方であってもよい。他の着色剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。他の顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられ、カラーインデックス（The　Society　of　Dyers　and　Colourists出版）でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
　他の染料としては、公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、カラーインデックス（The　Society　of　Dyers　and　Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
　着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５以外の他の青色着色剤（青色顔料及び／又は青色染料）を含むことができる。他の青色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等が例示できる。
　青色染料としては、
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９等のＣ．Ｉ．ソルベント青色染料；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０等のＣ．Ｉ．アシッド青色染料；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３等のＣ．Ｉ．ダイレクト青色染料；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース青色染料；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９等のＣ．Ｉ．ベーシック青色染料；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４Ｃ．Ｉ．モーダント青色染料；
等が挙げられる。
　ただし、ｘが低くなり、明度が向上する観点から、着色剤（Ａ）におけるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料、若しくはその両方を含む場合には赤色染料及び紫色染料との合計との含有量は高いほど好ましい。具体的には、着色剤（Ａ）におけるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料、若しくはその両方を含む場合には赤色染料及び紫色染料の合計との含有量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは５０～１００質量％であり、より好ましくは７０～１００質量％であり、さらに好ましくは８０～１００質量％であり、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　着色剤（Ａ）におけるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、通常２０～９９．９質量％であり、ｘが低くなる傾向にある観点から、好ましくは４０～９５質量％、より好ましくは５０～９０質量％である。
　着色剤（Ａ）における赤色染料又は紫色染料、若しくはその両方を含む場合には赤色染料及び紫色染料の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、通常０．１～８０質量％であり、明度が高くなる傾向にある観点から、好ましくは５～６０質量％、より好ましくは１０～４０質量％である。
　着色剤（Ａ）が赤色染料及び紫色染料としてキサンテン染料を含む場合、着色剤（Ａ）中のキサンテン染料の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、好ましくは０．１～２５質量％、より好ましくは０．５～２０質量％、さらに好ましくは１～１５質量％である。
着色剤（Ａ）が上記範囲の含有量でキサンテン染料を含む場合、明度が高くなる傾向にある。
　青色硬化性樹脂組成物における着色剤（Ａ）の合計含有量は、青色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、通常１０～５０質量％であるが、ＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度図のｘが低く、かつ明度が高くなる傾向にある観点からは、好ましくは１５質量％以上であり、より好ましくは２０～４０質量％であり、さらに好ましくは２５～３５質量％である。レジストパターンを形成しやすいという観点からは、上記合計含有量は、青色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは４５質量％以下である。
　本発明によれば、着色剤（Ａ）の合計含有量を適度な量とすることによりパターン形状の悪化等を抑制しながら、ｘが低く、かつ明度が高い青色カラーフィルタを形成することができる。
　なお、本明細書において「青色硬化性樹脂組成物の固形分」とは、青色硬化性樹脂組成物に含まれる成分のうち、溶剤（Ｅ）以外の全成分を指す。
　青色硬化性樹脂組成物の調製に使用される各種顔料は、溶剤中で均一に分散した分散液の状態であることが好ましい。また顔料は、粒径が均一であることが好ましい。上記分散液は、顔料と溶剤とを混合することにより得ることができる。必要に応じて、顔料分散剤を混合してもよい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶剤中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
　顔料分散剤としては、市販の界面活性剤を用いることができ、シリコーン系、フッ素系、エステル系（ポリエステル系を含む。）、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤が挙げられる。界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等のほか、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＢＡＳＦジャパン（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）等が挙げられる。顔料分散剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５～５０質量部である。顔料分散剤の使用量が上記範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られやすい傾向にある。
　顔料分散液を構成する溶剤としては、特に限定されず、青色硬化性樹脂組成物に含有され得る後述の溶剤（Ｅ）と同様の溶剤が挙げられる。中でも、溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、３－エトキシプロピオン酸エチル等であることが好ましい。
　溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、顔料分散液中の固形分の濃度が、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは１０～２５質量％となる量である。
　青色硬化性樹脂組成物の調製に使用される各種顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体や顔料分散剤等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
　〔２〕樹脂（Ｂ）
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の樹脂（Ｂ）を含有する。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種（ａ）〔以下、「（ａ）」ということがある。〕と、炭素数２～４の環状エーテル構造及びエチレン性不飽和結合を有する単量体（ｂ）〔以下、「（ｂ）」ということがある。）との共重合体。
　樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）〔以下「（ｃ）」ということがある。〕との共重合体。
　樹脂［Ｋ３］：（ａ）と（ｃ）との共重合体。
　樹脂［Ｋ４］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させて得られる樹脂。
　樹脂［Ｋ５］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させて得られる樹脂。
　樹脂［Ｋ６］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
　（ａ）としては、具体的には、
　（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
　無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物（ハイミック酸無水物）等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
　コハク酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
　α－（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和（メタ）アクリル酸等が挙げられる。
　中でも、共重合反応性の観点やアルカリ水溶液への溶解性の観点から、（ａ）は、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等であることが好ましい。
　なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及びメタクリルからなる群より選択される少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記についても同様である。
　（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群より選択される少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、好ましくは炭素数２～４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体である。
　（ｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）〔以下、「（ｂ１）」ということがある。〕、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）〔以下、「（ｂ２）」ということがある。〕、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）〔以下、「（ｂ３）」ということがある。〕等が挙げられる。
　（ｂ１）としては、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１－１）〔以下、「（ｂ１－１）」ということがある。〕、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（ｂ１－２）〔以下、「（ｂ１－２）」ということがある。
〕が挙げられる。
　（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；ダイセル化学工業（株）製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；ダイセル化学工業（株）製）、式（Ｉ）で表される化合物、式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒaa及びＲabは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。Ｘa1及びＸa2は、互いに独立に、単結合、＊－Ｒac－、＊－Ｒac－Ｏ－、＊－Ｒac－Ｓ－、又は＊－Ｒac－ＮＨ－を表す。Ｒacは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒaa及びＲabは、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。
　Ｒacを構成するアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘa1及びＸa2は、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ2－Ｏ－（＊はＯとの結合手を表す）基、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－基であり、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ2ＣＨ2－Ｏ－基である。
　式（Ｉ）で表される化合物の具体例として、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）、式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）、式（Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　式（ＩＩ）で表される化合物の具体例としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）、式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）、式（ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率は、式（Ｉ）：式（ＩＩ）〔モル比〕で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは１０：９０～９０：１０、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）は、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
　（ｂ２）の好ましい例として、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
　テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）は、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
（ｂ３）の好ましい例として、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　（ｃ）の具体例として、
　メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」と呼ばれることもある。
〕、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等
が挙げられる。
　中でも、共重合反応性及び耐熱性の観点から、（ｃ）としては、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、スチレン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。また、パターン形成時の現像性に優れることから、（ｃ）としては、ベンジル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレートがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２～５０モル％（より好ましくは１０～４５モル％）、
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；５０～９８モル％（より好ましくは５５～９０モル％）。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｂ）（特に（ｂ１））の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているもののいずれをも使用することができる。重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられる。溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、青色硬化性樹脂組成物の溶剤として後述する溶剤（Ｅ）等を用いることができる。
　得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、後述する溶剤（Ｅ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま使用することができ、製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；４～４５モル％（より好ましくは１０～３０モル％）、
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；２～９５モル％（より好ましくは５～８０モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％（より好ましくは５～６０モル％）。
　樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記範囲にあると、保存安定性、現像性、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ２］は、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。具体的には、（ａ）、（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤を反応容器中に仕込んで、脱酸素雰囲気下で、攪拌、加熱、保温する方法が挙げられる。得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；２～５５モル％（より好ましくは１０～５０モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；４５～９８モル％（より好ましくは５０～９０モル％）。
　樹脂［Ｋ３］は、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造することができる。
　樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテル構造、特に（ｂ１）が有するオキシラン環を（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。具体的には、まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様にして製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を構成する全構造単位中、以下の範囲にあることが好ましい。
（ａ）に由来する構造単位；５～５０モル％（より好ましくは１０～４５モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９５モル％（より好ましくは５５～９０モル％）。
　次に、上記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテル構造、特に（ｂ１）が有するオキシラン環を反応させる。具体的には、（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）（特に（ｂ１））、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテル構造との反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を得ることができる。
　（ｂ）の使用量、特に（ｂ１）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、好ましくは５～８０モル、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲とすることにより、保存安定性、現像性、耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１－１）がより好ましい。
　上記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）の合計量に対して０．００１～５質量％であることが好ましい。上記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量に対して０．００１～５質量％であることが好ましい。
　仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）（特に（ｂ１））と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）（特に（ｂ１））及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、上記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位、特に（ｂ１）に由来する構造単位；５～９５モル％（より好ましくは１０～９０モル％）、
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％（より好ましくは１０～９０モル％）。
　さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）（特に（ｂ１））と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテル構造に、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。上記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）（特に（ｂ１））１００モルに対して、５～８０モルであることが好ましい。環状エーテル構造の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、（ｂ１－１）がより好ましい。
　樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテル構造とカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］のうち、樹脂（Ｂ）として好ましい樹脂は、［Ｋ１］又は［Ｋ２］である。樹脂（Ｂ）は、１種の樹脂からなっていてもよく、２種以上の樹脂を含んでいてもよい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００であり、さらにより好ましくは８，０００～１５，０００である。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向にある。樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｂ）の固形分換算での酸価は、好ましくは５～２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは５０～１８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは８０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、さらにより好ましくは９０～１３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。酸価は、樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｂ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは１０～４５質量％であり、さらに好ましく１５～４０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、上記範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。
　〔３〕重合性化合物（Ｃ）
　重合性化合物（Ｃ）は、光照射等より重合開始剤（Ｄ）から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、３，０００以下であることが好ましい。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する光重合性化合物であることが好ましく、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が好ましい。
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の重合性化合物（Ｃ）を含有することができる。重合性化合物（Ｃ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物中の樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは２０～１５０質量部であり、より好ましくは５０～１２０質量部である。
　〔４〕重合開始剤（Ｄ）
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物等のオキシム系化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
　重合開始剤（Ｄ）は、感度や、精密なパターン形状の形成性等を考慮して、２種以上を併用してもよい。重合開始剤（Ｄ）は、感度及び所望の線幅を有するパターン形状を精密に作り込むうえで有利であることから、Ｏ－アシルオキシム化合物等のオキシム系化合物を含むことが好ましい。
　Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ）で表される構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される化合物（以下、「化合物（ｄ１）」ということがある。）、式（ｄ２）で表される化合物（以下、「化合物（ｄ２）」ということがある。）、及び式（ｄ３）で表される化合物（以下、「化合物（ｄ３）」ということがある。）からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
［式（ｄ１）～（ｄ３）中、
　Ｒd1は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～３６の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、又は芳香族炭化水素基と該アルキル基から導かれるアルカンジイル基とを組合せた、置換基を有していてもよい基を表し、上記アルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－又は－ＮＲd5－に置き換わっていてもよい。
　Ｒd2は、炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、炭素数３～３６の複素環基又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｒd3は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３～３６の複素環基を表す。
　Ｒd4は、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基を表し、上記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、上記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基（－ＣＨ＜）は、－ＰＯ3＜に置き換わっていてもよく、上記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd5は、炭素数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。］
　Ｒd1で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１５、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基が挙げられ、より好ましくはフェニル基が挙げられる。
　Ｒd1で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましく、γ位に置換していることがより好ましい。
　該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等の炭素数１～１５のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；等が挙げられる。
　上記置換基としてのアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～７であることがより好ましい。該置換基としてのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。該置換基としてのアルキル基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。また、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換されていてもよく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
　Ｒd1で表される芳香族炭化水素基において、置換基としてのアルキル基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　Ｒd1で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　Ｒd1において、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
［式中、Ｒd6は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～１０のアルキル基を表し、Ｒd6に含まれる水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよい。ｍ２は、１～５の整数を表す。＊は、結合手を表す。］
　Ｒd6で表されるアルキル基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基の置換基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。Ｒd6の炭素数は、２～７であることが好ましく、２～５であることがより好ましい。また、Ｒd6で表されるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状であることが好ましい。
　Ｒd6に含まれる水素原子を置換していてもよいハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。Ｒd6に含まれる水素原子の２個以上、１０個以下がハロゲン原子で置換されていることが好ましく、３個以上、６個以下がハロゲン原子で置換されていることがより好ましい。Ｒd6Ｏ－基の置換位置は、オルト位、パラ位が好ましく、パラ位が特に好ましい。ｍ２は、１～２であることが好ましく、１であることが特に好ましい。
　Ｒd1で表される複素環基の炭素数は、３～２０であることが好ましく、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　Ｒd1で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
　Ｒd1で表されるアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましい。Ｒd1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基及びペンタデシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。また、Ｒd1で表されるアルキル基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－又は－ＮＲd5－に置き換わっていてもよく、水素原子は、ＯＨ基又はＳＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd5は、炭素数１～１０のアルキル基を表し、炭素数１～５のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～３のアルキル基であることがより好ましい。該アルキル基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。Ｒd5のアルキル基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
　Ｒd1において、置換基を有していてもよいアルキル基としては、具体的には、下記式で表される基等が挙げられる。＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　さらに、Ｒd1において、芳香族炭化水素基とアルカンジイル基とを組合せた基の炭素数は、７～３３であることが好ましく、より好ましくは７～１８であり、さらに好ましくは７～１２である。該組合せた基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、芳香族炭化水素基、アルキル基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。該Ｒd1で表される、芳香族炭化水素基とアルカンジイル基とを組合せた基としては、アラルキル基が挙げられ、具体的には、下記式で表される基を挙げることができる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　中でも、Ｒd1としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基がより好ましい。
　Ｒd2で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１５、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられる。
　Ｒd2で表される複素環基の炭素数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。
　Ｒd2で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～７、より好ましくは１～５であり、さらに好ましくは１～３である。該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基等が挙げられる。該アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。
　Ｒd2としては、好ましくは鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素数１～５の鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１～３の鎖状アルキル基であり、とりわけ好ましくはメチル基である。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１５、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ナフチル基が挙げられる。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。置換基は、芳香族炭化水素基のα位やγ位に置換していることが好ましい。該置換基としては、炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基等の炭素数１～１５のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、ノネニル基及びデセニル基等の炭素数１～１５のアルケニル基；等が挙げられる。
　Ｒd3で表される芳香族炭化水素基は脂肪族炭化水素基を有していてもよい。その脂肪族炭化水素基の炭素数は１～７であることがより好ましく、該脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。また、該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、メチン基（－ＣＨ＜）は、－Ｎ＜に置き換わっていてもよい。
　該脂肪族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　Ｒd3において、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　Ｒd3で表される複素環基の炭素数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０、さらに好ましくは３～５である。該複素環基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、インドリル基、ベンゾフリル基及びカルバゾリル基等が挙げられる。Ｒd3で表される複素環基は、１又は２以上の置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒd1で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様の基が挙げられる。
　中でもＲd3は、置換基を有する芳香族炭化水素基であることが好ましく、該置換基としては、炭素数１～７（より好ましくは炭素数１～３）の鎖状アルキル基が好ましく、置換基の個数は、２個以上、５個以下であることが好ましい。
　Ｒd4で表される芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１５、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基及びターフェニル基等が挙げられ、フェニル基及びナフチル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。またＲd4で表される芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、Ｒd1の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基が挙げられる。
　Ｒd4で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１３、より好ましくは２～１０、さらに好ましくは４～９である。Ｒd4で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基及びペンタデシル基等のアルキル基；エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、ブタデセニル基及びペンタデセニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基は、鎖状（直鎖状又は分岐鎖状）であっても、環状であってもよく、鎖状の基と環状の基を組合せた基であってもよい。
Ｒd4の脂肪族炭化水素基において、メチレン基（－ＣＨ2－）は、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよく、メチン基（－ＣＨ＜）は、－ＰＯ3＜に置き換わっていてもよく、上記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はＯＨ基で置換されていてもよい。
　Ｒd4で表される置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基としては、下記式で表される基等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　Ｒd4は、好ましくは置換基を有していてもよい鎖状脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは置換基を有しない鎖状アルキル基であり、さらに好ましくは置換基を有しない分岐鎖状アルキル基である。
　化合物（ｄ１）としては、式（ｄ１）で表される化合物、具体的には表１～表７に記載の各置換基を有する化合物（ｄ１－１）～（ｄ１－６７）が挙げられる。表１～７中、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　中でも、式（ｄ１－３）～式（ｄ１－６）で表される化合物、式（ｄ１－１８）～式（ｄ１－５２）で表される化合物、式（ｄ１－５５）で表される化合物、式（ｄ１－５６）で表される化合物、式（ｄ１－６０）で表される化合物、式（ｄ１－６１）で表される化合物が好ましく、
　式（ｄ１－３）～式（ｄ１－６）で表される化合物、式（ｄ１－１８）～式（ｄ１－４１）で表される化合物がより好ましく、
　式（ｄ１－２４）で表される化合物、式（ｄ１－３６）～式（ｄ１－４０）で表される化合物がさらに好ましく、
　式（ｄ１－２４）で表される化合物がとりわけ好ましい。
　化合物（ｄ１）は、例えば特表２０１４－５００８５２号公報に記載の製造方法により製造することができる。
　化合物（ｄ２）としては、
　Ｒd1が置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、
　Ｒd2が炭素数１～１０のアルキル基、
　Ｒd3が置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、
　Ｒd4が置換基を有していてもよい炭素数１～１５の脂肪族炭化水素基である化合物が好ましく、
　Ｒd1がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、Ｒd2がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
　Ｒd3がメチル基で置換されたフェニル基を表し、
　Ｒd4がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物がより好ましく、
　Ｒd1及びＲd2がメチル基、Ｒd3がｏ－トリル基及びＲd4がエチル基である化合物がさらに好ましい。
　化合物（ｄ３）としては、
　Ｒd1が置換基を有していてもよい炭素数１～１５のアルキル基、
　Ｒd2が炭素数６～１８の芳香族炭化水素基である化合物が好ましく、
　Ｒd1がヘキシル基及びＲd2がフェニル基である化合物がより好ましい。
　このようなＯ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ（株）製）、Ｎ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、フォトリソグラフ性能に優れた青色カラーフィルタが得られる傾向にある。
　アルキルフェノン化合物は、式（ｄ４）で表される構造又は式（ｄ５）で表される構造を有する化合物である。＊は、結合手を表す。これらの構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　式（ｄ４）で表される構造を有する化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　式（ｄ５）で表される構造を有する化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
　感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ４）で表される構造を有する化合物が好ましい。
　ビイミダゾール化合物としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物又はこれらの混合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン）と組合せて用いることが好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは３～２５質量部であり、さらに好ましくは５～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が上記範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため青色カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
　〔５〕重合開始助剤（Ｄ１）
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）と組合せて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。中でも、チオキサントン化合物が好ましい。重合開始助剤（Ｄ１）を２種以上併用してもよい。
　アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の含有量が上記範囲内にあると、さらに高感度で青色パターンを形成することができ、青色カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
　〔６〕チオール化合物（Ｔ）
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上のチオール化合物（Ｔ）を含有していてもよい。チオール化合物（Ｔ）は、重合開始剤（Ｄ）がＯ－アシルオキシム化合物等のオキシム系化合物、及び／又はビイミダゾール化合物であるときに特に好ましく使用される。チオール化合物（Ｔ）は、分子内に少なくとも１つのスルファニル基（－ＳＨ）を有する化合物である。チオール化合物（Ｔ）は、好ましくは分子内にスルファニル基を１つ有する化合物である。
　分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、２－スルファニルオキサゾール、２－スルファニルチアゾール、２－スルファニルベンズイミダゾール、２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルベンゾオキサゾール、２－スルファニルニコチン酸、２－スルファニルピリジン、２－スルファニルピリジン－３－オール、２－スルファニルピリジン－Ｎ－オキサイド、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－２－スルファニルピリミジン、６－アミノ－５－ニトロソ－２－チオウラシル、４，５－ジアミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジアミノ－２－スルファニルピリミジン、２，４－ジアミノ－６－スルファニルピリミジン、４，６－ジヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジメチル－２－スルファニルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－メチルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－プロピルピリミジン、２－スルファニル－４－メチルピリミジン、２－スルファニルピリミジン、２－チオウラシル、３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－チオール、４，５－ジフェニルイミダゾール－２－チオール、２－スルファニルイミダゾール、２－スルファニル－１－メチルイミダゾール、４－アミノ－３－ヒドラジノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、３－アミノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、２－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、３－スルファニル１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、２－アミノ－５－スルファニル－１，３，４－チアジアゾール、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、２，５－ジスルファニル－１，３，４－チアジアゾール、（フラン－２－イル）メタンチオール、２－スルファニル－５－チアゾリドン、２－スルファニルチアゾリン、２－スルファニル－４（３Ｈ）－キナゾリノン、１－フェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－チオール、２－キノリンチオール、２－スルファニル－５－メチルベンズイミダゾール、２－スルファニル－５－ニトロベンズイミダゾール、６－アミノ－２－スルファニルベンゾチアゾール、５－クロロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－エトキシ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－ニトロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルナフトイミダゾール、２－スルファニルナフトオキサゾール、３－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－６－スルファニルピラゾロ［２，４－ｄ］ピリジン、２－アミノ－６－プリンチオール、６－スルファニルプリン及び４－スルファニル－１Ｈ－ピラゾロ［２，４－ｄ］ピリミジン等が挙げられる。
　分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３－スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルブチレート）及び１，４－ビス（３－スルファニルブチルオキシ）ブタン等が挙げられる。
　チオール化合物（Ｔ）の含有量は、重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは０．５～５０質量部、より好ましくは５～４５質量部、さらに好ましくは１０～４０質量部である。チオール化合物（Ｔ）の含有量が上記範囲内にあると、感度が高くなり、また現像性が良好になる傾向がある。
　〔７〕溶剤（Ｅ）
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上の溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。溶剤（Ｅ）としては、エステル溶剤（－ＣＯＯ－を含む溶剤）、エステル溶剤以外のエーテル溶剤（－Ｏ－を含む溶剤）、エーテルエステル溶剤（－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、エステル溶剤以外のケトン溶剤（－ＣＯ－を含む溶剤）、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　溶剤（Ｅ）は、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤を含むことが好ましい。中でも、溶剤（Ｅ）は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－１－ブタノール及び３－エトキシプロピオン酸エチルからなる群より選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
　溶剤（Ｅ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物中、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、青色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が上記範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、また青色カラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
　〔８〕レベリング剤（Ｆ）
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、１種又は２種以上のレベリング剤（Ｆ）を含むことができる。レベリング剤（Ｆ）としては、（フッ素原子を有しない）シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物中、通常０．００１質量％以上０．６質量％以下であり、好ましくは０．００２質量％以上０．４質量％以下、より好ましくは０．００５質量％以上０．２質量％以下である。なお、この含有量に、上記顔料分散剤の含有量は含まれない。
　〔９〕酸化防止剤（Ｇ）
　着色剤（Ａ）の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、青色硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。酸化防止剤は、２種以上用いてもよい。
　フェノール系酸化防止剤としては、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０７６：オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’－ヘキサ－ｔｅｒｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ’’－（メシチレン－２，４，６－トリイル）トリ－ｐ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ　３１１４：１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ　３７９０：１，３，５－トリス（（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０３５：チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ、Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ　１５２０Ｌ：４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ　３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ　５６５：２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ３’、５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ－８０（アデカスタブＡＯ－８０：３，９－ビス（２－（３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ）－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ－８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＡ－８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ　１７９０、（株）サイテック製）及びビタミンＥ（エーザイ（株）製）等が挙げられる。
　リン系酸化防止剤としては、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ　１６８：トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ　１２：トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ、ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ　３８：ビス（２，４－ビス（１，１－ジメチルエチル）－６－メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ－８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ　Ｐ－ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ　６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ　６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ　６２６、ＧＥ社製）及びスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＰ：６－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）等が挙げられる。
　硫黄系酸化防止剤としては、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリール等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３－ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ－アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物等が挙げられる。
　酸化防止剤（Ｇ）の含有量は、青色硬化性樹脂組成物中、通常０．０１質量％以上５質量％以下であり、好ましくは０．０４質量％以上３質量％以下、より好ましくは０．０７質量％以上１質量％以下である。
　〔１０〕その他の成分
　本発明の青色硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミン化合物、硬化剤等の添加剤を１種又は２種以上含有することができる。
　充填剤としては、ガラス、シリカ、アルミナ等が挙げられる。樹脂（Ｂ）以外の高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル及びポリフロロアルキルアクリレート等が挙げられる。
　密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン及び３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系化合物；２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系化合物；２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－ヘキシルオキシフェノール等のトリアジン系化合物；等が挙げられる。凝集防止剤としては、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
　有機酸は、現像性の調整に用いられ、具体的には、
　蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；
　シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；
　トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；
　安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；
　フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸；
　トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸；等が挙げられる。
　有機アミン化合物としては、
　ｎ－プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ－ブチルアミン、ｔｅｒｔ－ブチルアミン、ｎ－ペンチルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－ヘプチルアミン、ｎ－オクチルアミン、ｎ－ノニルアミン、ｎ－デシルアミン、ｎ－ウンデシルアミン、ｎ－ドデシルアミン等のモノアルキルアミン；
　シクロヘキシルアミン、２－メチルシクロヘキシルアミン、３－メチルシクロヘキシルアミン、４－メチルシクロヘキシルアミン等のモノシクロアルキルアミン；
　メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルｎ－プロピルアミン、エチルｎ－プロピルアミン、ジ－ｎ－プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－ｎ－ヘキシルアミン等のジアルキルアミン；
　メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン等のモノアルキルモノシクロアルキルアミン；
　ジシクロヘキシルアミン等のジシクロアルキルアミン；
　ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル－ｎ－プロピルアミン、ジエチル－ｎ－プロピルアミン、メチルジ－ｎ－プロピルアミン、エチルジ－ｎ－プロピルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ－ｓｅｃ－ブチルアミン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルアミン、トリ－ｎ－ペンチルアミン、トリ－ｎ－ヘキシルアミン等のトリアルキルアミン；
　ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン等のジアルキルモノシクロアルキルアミン；
　メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のモノアルキルジシクロアルキルアミン；
　２－アミノエタノール、３－アミノ－１－プロパノール、１－アミノ－２－プロパノール、４－アミノ－１－ブタノール、５－アミノ－１－ペンタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール等のモノアルカノールアミン；
　４－アミノ－１－シクロヘキサノール等のモノシクロアルカノールアミン；
　ジエタノールアミン、ジ－ｎ－プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ－ｎ－ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ－ｎ－ペンタノールアミン、ジ－ｎ－ヘキサノールアミン等のジアルカノールアミン；
　ジ（４－シクロヘキサノール）アミン等のジシクロアルカノールアミン；
　トリエタノールアミン、トリ－ｎ－プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ－ｎ－ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ－ｎ－ペンタノールアミン、トリ－ｎ－ヘキサノールアミン等のトリアルカノールアミン；
　トリ（４－シクロヘキサノール）アミン等のトリシクロアルカノールアミン；
　３－アミノ－１，２－プロパンジオール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、４－アミノ－１，２－ブタンジオール、４－アミノ－１，３－ブタンジオール、３－ジメチルアミノ－１，２－プロパンジオール、３－ジエチルアミノ－１，２－プロパンジオール、２－ジメチルアミノ－１，３－プロパンジオール、２－ジエチルアミノ－１，３－プロパンジオール等のアミノアルカンジオール；
　４－アミノ－１，２－シクロヘキサンジオール、４－アミノ－１，３－シクロヘキサンジオール等のアミノシクロアルカンジオール；
　１－アミノシクロペンタノンメタノール、４－アミノシクロペンタノンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカノンメタノール；
　１－アミノシクロヘキサノンメタノール、４－アミノシクロヘキサノンメタノール、４－ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、４－ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、４－ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、４－ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール；
　β－アラニン、２－アミノ酪酸、３－アミノ酪酸、４－アミノ酪酸、２－アミノイソ酪酸、３－アミノイソ酪酸、２－アミノ吉草酸、５－アミノ吉草酸、６－アミノカプロン酸、１－アミノシクロプロパンカルボン酸、１－アミノシクロヘキサンカルボン酸、４－アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸；
　アニリン、ｏ－メチルアニリン、ｍ－メチルアニリン、ｐ－メチルアニリン、ｐ－エチルアニリン、ｐ－ｎ－プロピルアニリン、ｐ－イソプロピルアニリン、ｐ－ｎ－ブチルアニリン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン、１－ナフチルアミン、２－ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、ｐ－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等の芳香族アミン；
　ｏ－アミノベンジルアルコール、ｍ－アミノベンジルアルコール、ｐ－アミノベンジルアルコール、ｐ－ジメチルアミノベンジルアルコール、ｐ－ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール；
　ｏ－アミノフェノール、ｍ－アミノフェノール、ｐ－アミノフェノール、ｐ－ジメチルアミノフェノール、ｐ－ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール；
　ｍ－アミノ安息香酸、ｐ－アミノ安息香酸、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸等のアミノ安息香酸；等が挙げられる。
　硬化剤としては、加熱されることによって樹脂（Ｂ）中のカルボキシ基と反応して樹脂（Ｂ）を架橋することができる化合物、単独で重合して青色カラーフィルタを硬化させ得る化合物等が挙げられ、エポキシ化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。硬化剤は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
　エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、他の芳香族系エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポキシ樹脂や、これらのエポキシ樹脂の臭素化誘導体、エポキシ樹脂及びその臭素化誘導体以外の脂肪族、脂環族又は芳香族のエポキシ化合物、ブタジエンの（共）重合体のエポキシ化物、イソプレンの（共）重合体のエポキシ化物、グリシジル（メタ）アクリレートの（共）重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等が挙げられる。エポキシ樹脂の市販品としては、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、「スミエポキシ（登録商標）ＥＳＣＮ－１９５ＸＬ－８０」（住友化学（株）製）等が挙げられる。
　オキセタン化合物としては、カーボネートビスオキセタン、キシリレンビスオキセタン、アジペートビスオキセタン、テレフタレートビスオキセタン、シクロヘキサンジカルボン酸ビスオキセタン等が挙げられる。
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、硬化剤としてエポキシ化合物、オキセタン化合物等を含有する場合には、エポキシ化合物のエポキシ基、オキセタン化合物のオキセタン骨格を開環重合させ得る化合物を含んでいてもよい。該化合物としては、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、酸発生剤等が挙げられる。
　多価カルボン酸としては、
　３，４－ジメチルフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸；
　１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸；
　ヘキサヒドロフタル酸、３，４－ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、１，２，４－シクロペンタントリカルボン酸、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸等の脂環式多価カルボン酸；等が挙げられる。
　多価カルボン酸無水物としては、
　無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、３，３’，４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物；
　無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物；
　無水ヘキサヒドロフタル酸、３，４－ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、１，２，４－シクロペンタントリカルボン酸無水物、１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂環式多価カルボン酸無水物；
　エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物等のエステル基含有カルボン酸無水物；等が挙げられる。
　カルボン酸無水物としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。エポキシ樹脂硬化剤としては、商品名「アデカハードナー（登録商標）ＥＨ－７００」（（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「リカシッド（登録商標）ＨＨ」（新日本理化（株）製）、商品名「ＭＨ－７００」（新日本理化（株）製）等が挙げられる。
　酸発生剤としては、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩や、ニトロベンジルトシレート、ベンゾイントシレート等が挙げられる。
　＜青色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて、溶剤（Ｅ）、チオール化合物（Ｔ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）、酸化防止剤（Ｇ）、その他の成分を混合することにより調製できる。
　＜青色カラーフィルタ及びその製造方法、青色カラーフィルタ並びに表示装置＞
　本発明の青色硬化性樹脂組成物は、青色カラーフィルタの材料として有用である。本発明の青色硬化性樹脂組成物から形成された青色カラーフィルタもまた、本願発明の範疇に入る。青色カラーフィルタは、青色パターンを形成していてもよい。
　本発明の青色硬化性樹脂組成物から青色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、青色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて青色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該青色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記青色組成物層の硬化物である青色塗膜を形成することができる。本発明の青色硬化性樹脂組成物から形成した青色パターンや青色塗膜が本発明の青色カラーフィルタである。本発明に係る青色カラーフィルタは、典型的には青色画素として用いられる。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、上記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができ、例えば次のようにして作製することができる。まず、青色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な青色組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度としては、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～５分間が好ましく、３０秒間～３分間がより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。青色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とする青色カラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、青色組成物層は、目的の青色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。
具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光には、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと青色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
　露光後の青色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に青色パターンが形成される。現像により、青色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
　現像液は、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液であることが好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。現像後は、水洗することが好ましい。
　さらに、得られた青色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度としては、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間としては、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。
　得られた青色塗膜の膜厚は隣接画素に影響することから、できる限り薄いことが好ましい。特に厚膜になった場合には、液晶パネルを作製した際に、光源の光が２色以上の画素を通過して漏れ出てくることがあり、斜めからパネルを見た場合、色の鮮やかさが失われてしまうおそれがある。ポストベーク後の青色塗膜の膜厚は、一般的に３μｍ以下であることが好ましく、２．８μｍ以下であることがより好ましい。青色塗膜の膜厚の下限は特に限定されないが、通常１μｍ以上であり、１．５μｍ以上であってもよい。上記青色塗膜は、優れた現像性を示すことができるので、青色カラーフィルタの材料として優れている。
　青色塗膜の明度は高い程好ましく、８以上が好ましく、９以上がより好ましく、上限は特に限定されないが、通常は１５以下である。
　本発明に係る青色カラーフィルタは、表示装置（液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられる青色カラーフィルタとして有用である。
　以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記のない限り、質量基準である。
　＜合成例１：顔料分散液（Ａ１）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５　　　　　　　　　　　　　　１２．１部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．２部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８３．７部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５を含有する顔料分散液（Ａ１）を得た。
　＜合成例２：顔料分散液（Ａ２）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６　　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８６．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有する顔料分散液（Ａ２）を得た。
　＜合成例３：顔料分散液（Ａ３）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３　　　　　　　　　　　　１２．１部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．６部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８４．３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３を含有する顔料分散液（Ａ３）を得た。
　＜合成例４：顔料分散液（Ａ４）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４　　　　　　　　　　　　１２．１部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．６部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８４．３部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４を含有する顔料分散液（Ａ４）を得た。
　＜合成例５：顔料分散液（Ａ５）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６　　　　　　　　　　　　　　１２．１部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．４部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８２．５部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６を含有する顔料分散液（Ａ５）を得た。
　＜合成例６：顔料分散液（Ａ６）＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３　　　　　　　　　　　１２．０部
　アクリル系顔料分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０部
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　８６．０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を充分に分散させることにより、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を含有する顔料分散液（Ａ６）を得た。
　＜合成例７：キサンテン染料（Ａ７）の調製＞
　上記式（１ａ）で表される化合物２０部とＮ－プロピル－２，６－ジメチルアニリン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。
　得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５重量％塩酸５０部の混合液中に添加し、室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後、乾燥し、上記式（１－２４）で表される化合物を得た。以下、該化合物を、キサンテン染料（Ａ７）と称する。
　＜合成例８：樹脂（Ｂ）の調製＞
　還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を充分流して窒素雰囲気下とし、３－メトキシ－１－ブタノール２００部及び３－メトキシブチルアセテート１０５部を入れ、攪拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸６０部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート２４０部を、３－メトキシブチルアセテート１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
　一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３０部を３－メトキシブチルアセテート２２５部に溶解した混合溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持し、その後室温まで冷却して、固形分３２．６重量％、酸価１１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ（固形分換算）の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液に含まれる樹脂（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は１３，４００、分子量分布は２．５０であった。
　得られた樹脂（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。以下の条件で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
　得られた樹脂（Ｂ）の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。以下の条件で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
装置：　　　　　　ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム：　　　　　ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度：　　　４０℃
溶媒：　　　　　　ＴＨＦ
流速：　　　　　　１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
注入量：　　　　　５０μＬ
検出器：　　　　　ＲＩ
校正用標準物質：　ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、
　　　　　　　　　Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）　
　＜実施例１～５及び比較例１～５＞
　（１）青色硬化性樹脂組成物の調製
　上記合成例１～６で得られた各顔料分散液（Ａ１）～（Ａ６）、キサンテン染料（Ａ７）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（和光純薬工業（株）製）（Ａ８）、下記式で表されるＣ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（和光純薬工業（株）製、ローダミンＢ）（Ａ９）、上記合成例８で得られた樹脂（Ｂ）を含む樹脂溶液、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄａ）、重合開始剤（Ｄｂ）、チオール化合物（Ｔ）、レベリング剤（Ｆ）を、表８に記載の配合量となるように混合して青色硬化性樹脂組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　なお、青色硬化性樹脂組成物の調製にあたり、青色硬化性樹脂組成物の固形分中色材濃度が３０質量％となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合した。表８における各成分の配合量の単位は「質量部」であり、配合量は固形分換算である。各成分の詳細は次のとおりである。
〔用いた重合性化合物及び重合開始剤〕
　重合性化合物（Ｃ）：ペンタエリスリトールトリアクリレート（新中村化学工業（株）製の商品名「Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ」）、
　重合開始剤（Ｄａ）：下記式で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　重合開始剤（Ｄｂ）：２，２’，４－トリス（２－クロロフェニル）－５－（３，４－ジメトキシフェニル）－４，５－ジフェニル－１，１’－ビイミダゾール（ＣＨＥＭＢＲＩＤＧＥ　ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ製の商品名「ＴＣＤＭ」）、
　チオール化合物（Ｔ）：２－メルカプトベンゾチアゾール（三新化学工業（株）製の商品名「サンセラーＭ」）、
　レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製の商品名「トーレシリコーンＳＨ８４００」）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　（２）青色塗膜の作製
　２インチ角のガラス基板（コーニング社製の「イーグルＸＧ」）上に、青色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、この青色硬化性樹脂組成物を塗布した基板に、露光機（トプコン（株）製の「ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ」）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、青色塗膜を得た。
　（３）色度評価
　得られた青色塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　実施例１～５及び比較例１～５では、ｙを０．０９５に統一した。
　実施例１～５では、同一のｘ及びｙを示す比較例１に比べて高い明度を得ることができた。また、比較例２では高い明度が得られているものの実施例１～５に比べて高いｘしか得られなかった。

Claims (5)

  1. 　着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
    　前記着色剤（Ａ）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５と、赤色染料又は紫色染料とを含む、青色硬化性樹脂組成物。
  2. 　前記着色剤（Ａ）に含まれる赤色染料又は紫色染料は、キサンテン骨格を有する化合物である、請求項１に記載の青色硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記キサンテン骨格を有する化合物の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量％中、０．１～２５質量％である、請求項２に記載の青色硬化性樹脂組成物。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の青色硬化性樹脂組成物から形成された、青色カラーフィルタ。
  5. 　請求項４に記載の青色カラーフィルタを含む、表示装置。
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