WO2019096363A1 - Antimikrobiell wirksame mischungen - Google Patents

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WO2019096363A1
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acid
antimicrobial
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Kathrin Langer
Margit LIEBIG
Johannes KIEFL
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Symrise Ag
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Definitions

  • the present invention is in the field of antimicrobial agents.
  • the present invention also relates to preparations containing such mixtures, in particular nutrition or pleasure or pharmaceutical preparations, and to processes for producing such preparations and processes for the antimicrobial treatment of nutrition or pleasure or pharmaceutical preparations , Further aspects of the present invention will become apparent from the following statements and in particular the appended claims.
  • Foods particularly those of animal origin (such as mayonnaise, minced meat and sausage products) and sugary foods (such as sweetened beverages, syrups, ketchup and dressing) are susceptible to microbial spoilage due to their nutrient richness and high water activity coefficient (aw).
  • animal origin such as mayonnaise, minced meat and sausage products
  • sugary foods such as sweetened beverages, syrups, ketchup and dressing
  • yeasts and fungi can grow even at pH values below 3 and lead to spoilage.
  • Special yeasts such as Zygosaccharomyces baili, Zygosaccharomyces lentus and Saccharomyces cerevisiae also display tolerance to preservatives such as sorbic acid and benzoic acid [Steels, H., James, S.A., Roberts, I.N. and Stratford, M. (1999).
  • Antibiotic-resistant bacteria prevalence in food and inactivation by food-compatible compounds and plant extracts. J Agric Food Chem 63 (15): 3805-3822].
  • herbs, spices and the essential oils and extracts derived from them have a proven action against bacteria [Weber, H. (2010). Microbiology of Foods - Basics. Hamburg, Behrs Verlag], but these change the taste in an unacceptable way with their own characteristics in many products.
  • Plant extracts with antimicrobial activity against yeasts and fungi are only a few known, and their use in foods is often limited because of their strong intrinsic aromatics, strong coloring properties and poor solubility.
  • formulations to be provided should preferably also be toxicologically safe, well tolerated, stable (in particular in customary formulations) and / or inexpensive to produce.
  • the primary object is achieved by the use of a mixture comprising or consisting of
  • A one or more antimicrobially active plant extract (s) and / or one or more antimicrobially active fraction (s) thereof, selected from the group consisting of extracts from plants of the following families: Asparagaceae, Cannabaceae, Ericaceae, Lythraceae, Krameriaceae, Rosaceae , and Vitaceae, preferably from the following plants: Humulus lupulus, Fragaria x anapassa, Krameria lappacea, Punica granatum, Vaccinium angustifolium, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium myrtillus, Vaccinium vitis-idaea, Vitis vinifera, and fractions thereof,
  • Flavoring agent selected from the group consisting of abrusosides and balansines (preferably as described in WO 2012 164,062), malic acid, benzaldehyde, gamma-decalactone, delta-decalactone, 3,7'-dihydroxy-4'-methoxyflavane isomers ( preferably as described in EP 2,253,226), eriodictyol, ethyl 2-methylbutyrate, ethyl butyrate, ethylcapronate, geranial, hesperetin (preferably as described in WO 2007/014879, EP 2,368,442-B1 or EP 1,909,599-B1), or extract
  • the one or more antimicrobially active plant extract (s) according to (A) and / or the one or more fraction (s) thereof according to one embodiment of the present invention preferably the root and / or the fruiting organs of the plant or parts thereof used, preferably endo-, meso-, Exokarp and / or parts of the inflorescence.
  • the substance (s) according to (B) or constituents thereof according to one embodiment of the present invention may likewise be in the form of an extract / in an extract or in the form of a fraction thereof / in a fraction thereof, preferably selected from the group consisting of extracts ( or fractions thereof) from the following plants: Artemisia xanthochroa, Artemisia dracunculus, Bauhinia manca, Chenopodium album, Chysothamnus ssp., Citrus ssp.
  • component (B) enhances the antimicrobial efficacy of component (A) (synergistic antimicrobial effect; ie, the antimicrobial efficacy of the mixture exceeds the sum of the antimicrobial efficacy (s) of the mixture contained antimicrobially active substances), which advantageously allows to manage with low (re) n amounts of antimicrobial substances in the mixture, and / or reduces, disguises or modifies an unpleasant taste impression of ingredient (A), and / or enhances or modifies a pleasing taste impression of ingredient (A).
  • component (B) is contained in a total amount in a mixture to be used according to the invention, which is sufficient to enhance the antimicrobial activity of the component (A) and / or to reduce an unpleasant taste impression of the component (A) to mask or modify and / or enhance or modify a pleasing flavor impression of ingredient (A).
  • the taste impressions to be reduced, masked or modified are preferably selected from the group consisting of astringent, bitter, herbaceous, metallic, acidic.
  • the flavor impressions to be enhanced or modified are preferably selected from the group consisting of sweet, juicy and full-bodied.
  • the mixtures to be used according to the invention are outstandingly suitable as antimicrobial active ingredient mixtures for prolonging the shelf life of perishable preparations.
  • mixtures to be used according to the invention also allow the initially mentioned specifications to be met.
  • the invention is based on the surprising finding that the mixtures according to the invention have a particularly advantageous antimicrobial effect, in particular against on fungi or yeasts, show, in particular against one or more germs selected from the group consisting of
  • Aureobasidium sp. Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumigatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. and Penicillium sp.
  • Particularly preferred - and advantageous - is therefore a use according to the invention against fungi or yeasts, preferably against one, several or all germs selected from the group consisting of S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans and A. brasiliensis ,
  • the extract (s) of the component (A) is / are selected from the group consisting of berry extracts, preferably extracts of red berries, pomegranate extracts and herbal extracts.
  • the extracts for component (A) can be prepared from whole plants, parts of plants, biotechnologically modified or unchanged plant materials, with customary methods known to the person skilled in the art can be used, preferably solid-liquid extractions. Furthermore, enrichment / concentration of selected substances can also take place after extraction, if necessary.
  • Moist plant parts can be extracted with the assistance of microwave radiation, ultrasound and pulsed electric field.
  • Fractionation of the extracts is preferably carried out by separation of undesired minor components and / or concentration of selected substances, for example by adsorption, distillation, chromatographic separation, fermentation, filtration, liquid-liquid extraction, membrane filtration and / or centrifugation, preferably by chromatographic separation, liquid-liquid extraction and / or membrane filtration.
  • the constituents of the respective fractions can be determined if necessary by known methods.
  • component (A) comprises at least one, two, three or more compound (s) selected from the group consisting of catechins, chlorogenic acid, p-coumaric acid, epicatechins, ellagic acid, gallic acid, caffeic acid, sinapinic acid and cinnamic acid.
  • compound (s) selected from the group consisting of catechins, chlorogenic acid, p-coumaric acid, epicatechins, ellagic acid, gallic acid, caffeic acid, sinapinic acid and cinnamic acid.
  • the concentration ratios in particular of the substances catechins, chlorogenic acid, p-coumaric acid, epicatechins, ellagic acid, gallic acid, caffeic acid, sinapinic acid and / or cinnamic acid, can be deliberately changed to the other constituents by the fractionation.
  • a change is preferably carried out in a manner improving the antimicrobial effect.
  • constituent (B) comprises at least one, two, three or more flavoring agents selected from the group consisting of eriodictyol, hesperetin, homoeriodictyol, naringenin, pellitorin and vanillic acid, or consists thereof.
  • the ratio of the total amount of component (A) to the total amount of component (B) is in the range of 1000: 1 to 1:10, preferably 100: 1 to 1:10, preferably in the range of 100: 1 to 1: 1, preferably 10: 1 to 1: 1, is located.
  • the amount (s) of any components attributable to both component (A) and component (B) be assigned to the total amount of component (A).
  • the mixtures described herein are particularly well suited for use in a nutrition or pleasure preparation or pharmaceutical preparation.
  • the present invention also relates to a nutrition or pleasure preparation or pharmaceutical preparation comprising a mixture as described herein, wherein the mixture is contained in an amount sufficient to provide an antimicrobial effect, preferably a synergistic antimicrobial effect to achieve.
  • the mixture be contained in an amount sufficient to provide an antimicrobial effect, preferably a synergistic antimicrobial activity, against one or more of the germs selected from the group consisting of
  • Aureobasidium sp. Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumigatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. and Penicillium sp.
  • the mixture is contained in an amount sufficient to provide an antimicrobial effect, preferably a synergistic antimicrobial effect, against one, several or all of the germs selected from the group consisting of S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans and A. brasiliensis.
  • Preparations according to the invention are particularly preferably foods, in particular those with ingredients of animal origin (such as mayonnaise, minced meat preparations and sausages) and also sugary foods (such as sweetened beverages, syrups, ketchup and dressings).
  • ingredients of animal origin such as mayonnaise, minced meat preparations and sausages
  • sugary foods such as sweetened beverages, syrups, ketchup and dressings
  • a mixture to be used according to the invention is used in a preparation which is selected from the group consisting of foods, preferably foods with ingredients of animal origin, for example mayonnaise, minced meat preparations and sausages, sugar-containing foods, for example sweetened drinks, syrups, seasoning sauces, for example ketchup, salad creams and dressings.
  • foods preferably foods with ingredients of animal origin, for example mayonnaise, minced meat preparations and sausages, sugar-containing foods, for example sweetened drinks, syrups, seasoning sauces, for example ketchup, salad creams and dressings.
  • a mixture to be used in accordance with the invention may be used herein as e.g. in a total amount of 3 to 0.001, preferably from 0.5 to 0.01, particularly preferably from 0.1 to 0.01 wt .-%, based on the total weight of the preparation, be contained.
  • a mixture to be used according to the invention may be used for these purposes e.g. in the form of a liquid preparation or powder or spray-dried product in such preparations.
  • components (A) and (B) are mixed and dissolved, added in liquid or spray-dried form, but components (A) and (B) can also be used separately and in a different form.
  • the preparations according to the invention moreover preferably consist of constituents customary for such preparations. For example, solvents or carriers may be included.
  • the solvents may be, for example, water, ethanol, 1, 2-propanediol, triacetin, diacetin, triethyl citrate and / or glycerol.
  • Advantageous carriers are, for example, silicon dioxide (silica, silica gel), carbohydrates and / or carbohydrate polymers (polysaccharides), cyclodextrins, starches, degraded starches (starch hydrolysates), chemically or physically modified starches, modified celluloses, gum arabic, ghatti gum, tragacanth, karaya, Carrageenan, guar gum, locust bean gum, alginates, pectin, inulin or xanthan gum; Preferred starch hydrolysates are maltodextrins and dextrins, with maltodextrins having DE values in the range from 5 to 20 being particularly preferred.
  • starch hydrolysates It is irrelevant which plant originally supplied the starch for the preparation of the starch hydrolysates. Suitable and readily available are corn-based starches and starches from tapioca, rice, wheat or potatoes.
  • the carriers can also act as flow aids, such as silica.
  • One aspect of the present invention also relates to a method for producing a preparation according to the invention, comprising or consisting of the following steps:
  • a method according to the invention for the antimicrobial treatment of a preparation for nutrition or pleasure preferably as described above, or a pharmaceutical preparation comprising or consisting of the following steps:
  • Aureobasidium sp. Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumigatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. and penicillium sp., more preferably an antimicrobial action, preferably a synergistic antimicrobial activity against one, several or all of the germs selected from the group consisting of S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A pullulans and A. brasiliensis.
  • a pomegranate peel extract is made by halving and squeezing pomegranates and then homogenizing the remainder of the peel with 50 ° C water. The mash is then squeezed. The resulting extract (filtrate) is then concentrated by distillation.
  • the resulting concentrated extract contains i.a. following components:
  • a membrane filtration For a subsequent production of individual fractions of the concentrated extract, for example, a membrane filtration can be used.
  • a flat membrane based on polyethylene glycol with a membrane area of 26 cm 2 and a cutoff of 2500 Da was rinsed twice with ultrapure water at 30 bar for 20 minutes.
  • a 1% extract solution 200 g was introduced, heated to 30 ° C and applied with 30 bar pressure.
  • After passage of 138.23 g was rediluted with 100 g of water and filtered again.
  • the membrane filtrates were freeze-dried and a permeate of 16.8% and a retentate of 65.8% yield were obtained.
  • the resulting fractions were then analyzed by mass spectrometry for their constituents.
  • the resulting fractions contain, inter alia, the following nonvolatile constituents:
  • An extract is prepared by macerating fruits of Vaccinium macrocarpon, Vaccinium angustifolium and Fragaria x anapassa, followed by a filtrate Pressing is won. Subsequently, the filtrate (extract) is concentrated by distillation.
  • the resulting concentrated extract contains i.a. following components:
  • An extract is made by first grinding grape seeds. Then it is extracted with water at 50 ° C and filtered to obtain the extract. Subsequently, the extract obtained is concentrated by distillation.
  • the resulting concentrated extract contains i.a. following components:
  • a polyethylene glycol-based flat membrane with a membrane area of 26 cm 2 and a cutoff of 2500 Da was rinsed twice with ultrapure water at 30 bar for 20 minutes.
  • a 1% extract solution 200 g was introduced, heated to 30 ° C and applied with 30 bar pressure. After passage of 138.23 g was rediluted with 100 g of water and filtered again.
  • the membrane filtrates were freeze-dried and a permeate of 7.6% and a retentate of 58.8% yield were obtained.
  • a polar and a nonpolar fraction can be obtained, e.g. by means of chromatographic methods.
  • a solution of 100 mg grape seed extract in 1 mL of deionized water was prepared and pre-conditioned with water / ethanol (90/10) preparative HPLC (PRP-1 column 250x21, 5 mm, 10 pm particle size ) Column at a flow rate of 10 mL / minute.
  • the eluent used was deionized water and ethanol (99.5%) at an oven temperature (60 ° C isotherm). It was first eluted for 25 minutes with water / ethanol (90/10). Thereafter, the ethanol content increased by ten percentage points to 20% within ten minutes and was held constant for ten minutes. The ethanol content was then increased to 100% within five minutes and held for five minutes.
  • the polar fraction was run for 10 to 36 minutes and the nonpolar fraction was trapped for 37 to 55 minutes. The yield of the polar fraction was 48% and the nonpolar fraction 28%.
  • the resulting fractions were then mass spectrometrically examined for their constituents.
  • the resulting fractions contain i.a. the following non-volatile constituents:
  • exemplary extracts were used as described in Examples 1 to 3.
  • the extracts were dissolved in citrate buffer at pH 3 at 500 mg / kg.
  • Samples were inoculated with 5.63 x 10 4 cfu / mL S. cerivisiae, 1.89 x 10 4 Z. bailii, and 3.75 x 10 4 C. albicans. Number of cfu / mL by day
  • A. pullulans could be reduced during the 28 days. For GRA, even a 100% reduction was observed after 28 days.
  • A. brasiliensis could be detected after 28 days with lower numbers of bacteria.
  • the antimicrobial efficacy of the extracts can be improved by combination with a component (B) described herein.
  • exemplary extracts or fractions thereof were used as described in Examples 1 and 4.
  • the extracts or fractions thereof were dissolved in phosphate buffer at pH 5 according to the dosage indicated in the table.
  • the samples were inoculated with 3.8 x 10 4 CFU / mL S. cerevisiae.
  • the negative control did not lead to a significant reduction in the number of bacteria.
  • the antimicrobial efficacy of the extracts can be improved by combination with a component (B) described herein.
  • the content of limonene of lemon oils is between 70% and 1%. 7. Examples of use:
  • mixtures or combinations to be used according to the invention can be used in a large number of formulations.
  • the extract contains 8.3 g / kg ellagic acid and 4.7 g / kg gallic acid
  • the extract contains 8.3 g / kg ellagic acid and 4.7 g / kg gallic acid

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Abstract

Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der antimikrobiellen Wirkstoffe.Neben neuen, erfindungsgemäßen Verwendungenbestimmterantimikrobieller Mischungen betrifft die vorliegende Erfindung auch solche Mischungen enthaltende Zubereitungen, insbesondere der Ernährung oder dem Genuss dienende oder pharmazeutische Zuberei- tungen, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen und Verfahren zum antimikrobiellen Behandeln von der Ernährung oder dem Genuss dienenden oder phar- mazeutischen Zubereitungen.

Description

Antimikrobiell wirksame Mischungen
Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der antimikrobiellen Wirkstoffe. Neben neuen, erfindungsgemäßen Verwendungen bestimmter antimikrobieller Mischungen betrifft die vorliegende Erfindung auch solche Mischungen enthaltende Zubereitungen, insbesondere der Ernährung oder dem Genuss dienende oder pharmazeutische Zubereitungen, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen und Verfahren zum antimikrobiellen Behandeln von der Ernährung oder dem Genuss dienenden oder pharmazeutischen Zubereitungen. Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.
Lebensmittel, insbesondere mit Zutaten tierischen Ursprungs (wie Mayonnaise, Hackfleischzubereitungen und Wurstwaren) sowie zuckerhaltige Lebensmittel (wie gesüßte Getränke, Sirupe, Ketchup und Dressing) sind aufgrund ihres Nährstoffreichtums und hohen Wasseraktivitätskoeffizienten (aw-Wert) anfällig gegenüber mikrobiellem Verderb.
Zur Stabilisierung solcher Produkte wird üblicherweise das Hürdenkonzept angewendet [Krämer, J., Alexander, P. (2017). Lebensmittel-Mikrobiologie. Stuttgart, Verlag Eugen Ulmer. 7., vollständig überarbeitete Auflage.]: Rohstoffe mit geringer Anfangskeimzahl werden ausgewählt, bei der Formulierung der Produkte werden aw-Wert, das Redoxpotential und pH Wert nach Möglichkeit reduziert, und bei der Verarbeitung der Produkte wird besonders auf Lebensmittelhygiene und gute Herstellungspraxis geachtet. Als letzte Hürde werden Konservierungsverfahren wie die Pasteurisierung oder der Einsatz von Konservierungsmittel eingesetzt. Klassische Konservierungsverfahren werden von Verbrauchern allerdings zunehmend kritisch bewertet. So können durch Pasteurisierung die Mengen an Nährstoffe reduziert und der Geschmack durch Bildung von Kochnoten beeinträchtigt werden. Konservierungsmittel wie Sorbin- und Benzoesäure sind synthetisch gewonnen und müssen als Zusatzstoffe deklariert werden. Natürliche Konservierungsmittel wie Essigsäure, Senfsaaten, ätherische Öle und Extrakte daraus sind nur eingeschränkt verwendbar, da sie das Produkt sensorisch stark verändern.
Während das Wachstum von Bakterien durch einen pH-Wert kleiner 4,5 mit Ausnahme von acidophilen Bakterien wie Lactobacillus sp. oder Acetobacter sp. stark gehemmt ist, können Hefen und Pilze auch bei pH-Werten kleiner 3 wachsen und zum Verderb führen. Spezielle Hefen wie Zygosaccharomyces baili, Zygosaccharomyces lentus und Saccharomyces cerevisiae zeigen zudem eine Toleranz gegenüber Konservierungsmitteln wie Sorbinsäure und Benzoesäure auf [Steels, H., James, S. A., Roberts, I. N. and Stratford, M. (1999). "Zygosaccharomyces lentus: a significant new osmophilic, preserva- tive-resistant spoilage yeast, capable of growth at low temperature." Journal of Applied Microbiology 87(4): 520-527. Juvonen, R., Virkajärvi, V., Priha, O. and Laitila, A. (2011 ) "Microbiological spoilage and safety risks in non-beer beverages." VTT Tiedotteita - Research notes 2599]. Obwohl der Verderb eines Lebensmittels durch Hefen und Pilze am schwierigsten zu kontrollieren ist, ist überwiegend nur die antibakterielle Wirkung von Pflanzenextrakten bekannt [Friedman, M. (2015). "Antibiotic-resistant bacteria: preva- lence in food and inactivation by food-compatible compounds and plant extracts." J Agric Food Chem 63(15): 3805-3822]. Beispielsweise haben Kräuter, Gewürze und die aus ihnen gewonnen ätherischen Öle und Extrakte eine nachgewiesene Wirkung gegen Bakterien [Weber, H. (2010). Mikrobiologie der Lebensmittel - Grundlagen. Hamburg, Behrs Verlag], allerdings verändern diese mit ihrer Eigenaromatik bei vielen Produkten den Geschmack auf inakzeptable Art und Weise. Pflanzenextrakte mit antimikrobieller Wirkung gegen Hefen und Pilze sind nur wenige bekannt, und deren Einsatz in Lebensmitteln ist oftmals wegen ihrer starken Eigenaromatik, stark färbender Eigenschaften und schlechten Löslichkeit beschränkt.
Deshalb war es Ziel und primäre Aufgabe der vorliegenden Erfindung, alternative Formulierungen zu entwickeln, um die Haltbarkeit eines verderblichen Lebensmittels ohne großen technologischen Aufwand, vorzugsweise durch Zusatz pflanzenbasierter natürli- eher Zutaten, zu verlängern und dabei vorzugsweise zudem den Geschmack nicht negativ zu beeinflussen oder idealerweise sogar abzurunden bzw. zu verbessern.
Die bereitzustellenden Formulierungen sollten vorzugsweise zudem toxikologisch unbedenklich, gut verträglich, stabil (insbesondere in üblichen Formulierungen) und/oder preiswert herstellbar sein.
Ferner ist es wünschenswert, in den entsprechenden Formulierungen möglichst wenig der antimikrobiellen Wirkstoffe einsetzen zu müssen, um einen bestimmten antimikrobiellen Effekt zu erzielen.
Die Suche nach geeigneten Substanzen, die eine oder mehrere der genannten Eigenschaften in ausreichendem Maße besitzen, ist dem Fachmann dadurch erschwert, dass keine klare Abhängigkeit zwischen der chemischen Struktur einer Substanz einerseits und ihrer biologischen Aktivität gegenüber bestimmten Mikroorganismen (Keimen) sowie ihrer Stabilität andererseits besteht. Des Weiteren gibt es keinen vorhersehbaren Zusammenhang zwischen der antimikrobiellen Wirkung, der toxikologischen Unbedenklichkeit und der Stabilität einer Substanz.
Bevorzugte Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Formulierungen anzugeben, die mehrere oder vorzugsweise alle der oben genannten Vorgaben erfüllen oder eine wünschenswerte Kombination der oben genannten Eigenschaften besitzen.
Die primäre Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung einer Mischung umfassend oder bestehend aus
(A) einem oder mehreren antimikrobiell wirksamen Pflanzenextrakt(en) und/oder einer oder mehreren antimikrobiell wirksamen Fraktion(en) davon, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Extrakten aus Pflanzen der folgenden Familien: Asparagaceae, Cannabaceae, Ericaceae, Lythraceae, Krameriaceae, Rosaceae, und Vitaceae, vorzugsweise aus folgenden Pflanzen: Humulus lupulus, Fragaria x anapassa, Krameria lappacea, Punica granatum, Vaccinium angustifolium, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium myrtillus, Vaccinium vitis-idaea, Vitis vinifera, und Fraktionen davon,
(B) einem oder mehreren antimikrobiell wirksamen und/oder die antimikrobielle Wirksamkeit des Bestandteils (A) verstärkenden und/oder einen unangenehmen Geschmackseindrucks des Bestandteils (A) vermindernden, maskierenden oder modifizierenden und/oder einen angenehmen Geschmackseindrucks des Bestandteils (A) verstärkenden oder modifizierenden Aromastoff(en), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Abrusoside und Balansine (vorzugsweise wie in WO 2012 164,062) beschrieben, Äpfelsäure, Benzaldehyd, gamma-Decalacton, delta-Decalacton, 3,7’-Dihydroxy-4’-methoxyflavan- Isomere (vorzugsweise wie in EP 2,253,226 beschrieben), Eriodictyol, Ethyl- 2-methylbutyrat, Ethylbutyrat, Ethylcapronat, Geranial, Hesperetin (vorzugsweise wie in WO 2007/014879, EP 2,368,442-B1 oder EP 1 ,909,599-B1 beschrieben), oder Extrakte aus Rubus suavissimus (vorzugsweise wie in US Provisional Application 61/333,435 und den darauf basierenden Patentanmeldungen beschrieben), Hesperetindihydrochalkon,
Hesperidindihydrochalkon, Hydroxybenzoesäureamide (vorzugsweise wie beschrieben in WO 2006/024587) zum Beispiel 2,4- Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 4-Hydroxydihydrochalcone (vorzugsweise wie beschrieben in US 2008/0227867 A1 und WO 2007/107596) zum Beispiel Phloretin und Davidigenin, p-Hydroxybenzaldehyd, p- Hydroxybenzoesäure, Homoeriodictyol, Limonen, Milchsäure, Menthofurolacton, Mogroside, Naringenin, Naringindihydrochalkon, Neoisoflavonoide (vorzugsweise wie in EP 2,570,036 B1 beschrieben), Neohesperidindhydrochalkon, Neral, delta-Octalacton, Pellitorin (vorzugsweise wie in EP 2 008 530 A1 beschrieben oder in Form darin beschriebener abgeleiteter Aromakompositionen), Piperonal, Phloridzin, Phyllodulcin- Isomere (vorzugsweise wie in EP 2,298,084 B1 beschrieben), Rubusoside (vorzugsweise wie in EP 2,386,21 1 beschrieben), Mischungen von Rubusosid-Isomeren und -Homologen, 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3- hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on (vorzugsweise wie in EP 2,353,403-B1 beschrieben), Stevioside und Rebaudioside (vorzugsweise Mischungen verschiedener Rebaudioside, z.B. wie in WO 2015 062,998 beschrieben), Trilobatin, Vanillin, Vanillinsäure, Vanillyllignane (vorzugsweise wie in der europäischen Patentanmeldung mit dem Aktenzeichen EP 2,517,574 beschrieben), Weinsäure und Zimtaldheyd, als antimikrobielle Mischung, vorzugsweise als synergistische antimikrobielle Mischung.
Für den oder die einen oder mehrere antimikrobiell wirksamen Pflanzenextrakt(e) gemäß (A) und/oder die eine oder mehreren Fraktion(en) davon werden gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung bevorzugt die Wurzel und/oder die fruchtbildenden Organe der Pflanze oder Teile davon verwendet, bevorzugt Endo-, Meso-, Exokarp und/oder Teile des Blütenstands.
Die Substanz(en) gemäß (B) oder Bestandteile davon können gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung ebenfalls in Form eines Extrakts / in einem Extrakt oder in Form einer Fraktion davon / in einer Fraktion davon vorliegen, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Extrakten (oder Fraktionen davon) aus folgenden Pflanzen: Artemisia xanthochroa, Artemisia dracunculus, Bauhinia manca, Chenopodium album, Chysothamnus ssp., Citrus ssp. (insbesondere Citrus sinensis, Citrus paradisi, Citrus bergamia), Dracaena cinnabaria, Herba santa, Hydrangea dulcis, Lippia dulcis, Lycoris aurea, Malus domestica, Mariscus psilostachys, Momordica grosvenorii, Piper ssp., Stevia ssp., Vanilla ssp., Zanthoxylum rubescens.
Erfindungsgemäß bevorzugt ist eine solche Verwendung als antimikrobielle Mischung, wobei Bestandteil (B) die antimikrobielle Wirksamkeit des Bestandteils (A) verstärkt (synergistische antimikrobielle Wirkung; d.h., die antimikrobielle Wirksamkeit der Mischung geht über die Summe der antimikrobiellen Wirksamkeit(en) der in der Mischung enthaltenen antimikrobiell wirksamen Substanzen hinaus), was es vorteilhafterweise erlaubt, mit geringe(re)n Mengen an antimikrobiell wirksamen Substanzen in der Mischung auszukommen, und/oder einen unangenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) vermindert, maskiert oder modifiziert, und/oder einen angenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) verstärkt oder modifiziert.
Es ist daher erfindungsgemäß bevorzugt, dass Bestandteil (B) in einer Gesamtmenge in einer erfindungsgemäß zu verwendenden Mischung enthalten ist, die ausreicht, um die antimikrobielle Wirksamkeit des Bestandteils (A) zu verstärken und/oder einen unangenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) zu vermindern, zu maskieren oder zu modifizieren und/oder einen angenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) zu verstärkt oder zu modifizieren.
Hierbei sind die zu vermindernden, zu maskierenden oder zu modifizierenden Geschmackseindrücke vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus adstringierend, bitter, krautig, metallisch, sauer.
Die zu verstärkenden oder zu modifizierenden Geschmackseindrücke sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus süß, saftig und vollmundig.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen sind hervorragend als antimikrobielle Wirkstoffmischung zur Verlängerung der Haltbarkeit von verderblichen Zubereitungen geeignet.
Vorteilhafterweise erlauben es erfindungsgemäß zu verwendende Mischungen zudem, die einleitend genannten Vorgaben zu erfüllen.
Obwohl sich die Fachwelt bereits z.T. mit den antimikrobiellen Eigenschaften hierin beschriebener Bestandteile befasst hat, gab es bislang keinen Hinweis, dass speziell die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen die hierin beschriebenen Effekte und Vorteile aufweisen. Besonders überraschend ist eine deutlich verbesserte antimikrobielle Wirkung (insbesondere gegenüber den hierin beschriebenen Keimen).
Die Erfindung beruht auf der überraschenden Erkenntnis, dass die erfindungsgemäßen Mischungen einen besonders vorteilhaften antimikrobiellen Effekt, insbesondere gegen- über Pilzen bzw. Hefen, zeigen, insbesondere gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudo- intermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomycodes ludwigii, Zygosac- charomyces bailii und Pichia sp.,
Aureobasidium sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumi- gatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicillium sp.
Besonders bevorzugt - und vorteilhaft - ist daher eine erfindungsgemäße Verwendung gegen Pilze bzw. Hefen, vorzugsweise gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis.
Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, wenn der/die Extrakt(e) des Bestandteils (A) ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus Beerenextrakten, vorzugsweise Extrakten aus roten Beeren, Granatapfelextrakten und Kräuterextrakten.
Die Extrakte für Bestandteil (A) können aus ganzen Pflanzen, Pflanzenteilen, biotechnologisch veränderten oder unveränderten Pflanzenmaterialien hergestellt werden, wobei dem Fachmann bekannte, übliche Methoden zum Einsatz kommen können, vorzugsweise Fest-Flüssig-Extraktionen. Des Weiteren können bei Bedarf nach erfolgter Extraktion auch Anreicherungen / Aufkonzentrierungen ausgewählter Substanzen erfolgen.
Beispielsweise kann eine Extraktion von getrockneten Pflanzenteilen mit reinem oder einer Lösemittelmischung aus Aceton, Butan, Butan-1-ol, Butan-2-ol, Cyclohexan, Distickstoffmonoxid, Diethylether, Ethylacetat, Ethanol, Ethylmethylketon, Hexan, Kohlendioxid, Methanol, Methylacetat, pflanzlichen Ölen, Propan, Propan-1-ol, Propan-2-ol und/oder Wasser erfolgen.
Den Extraktionslösemitteln können Hilfsstoffe wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe, hygroskopische Stoffe und/oder Salze zur Verbesserung der Ausbeute hinzugegeben werden. Feuchte Pflanzenteile können mit Unterstützung von Mikrowellenstrahlung, Ultraschall und pulsiertem elektrischen Feld extrahiert werden.
Eine Fraktionierung der Extrakte (Herstellung einer hierin beschriebenen Fraktion) wird bevorzugt durch Abtrennung von unerwünschten Nebenkomponenten und/oder Aufkonzentrierung ausgewählter Substanzen durchgeführt, beispielsweise durch Adsorption, Destillation, chromatographische Trennung, Fermentation, Filtration, Flüssig- Flüssigextraktion, Membranfiltration und/oder Zentrifugation, vorzugsweise durch chromatographische Trennung, Flüssig-Flüssigextraktion und/oder Membranfiltration.
Nach der Fraktionierung der Extrakte können die Bestandteile der jeweiligen Fraktionen bei Bedarf mit bekannten Methoden ermittelt werden. Die Bestimmung der Bestandteile mittels Massenspektrometrie, insbesondere LC-MS, ist dabei eine bevorzugte Methode.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist es, wenn Bestandteil (A) wenigstens eine, zwei, drei oder mehr Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe bestehend Catechine, Chlorogensäure, p-Cumarsäure, Epicatechine, Ellagsäure, Gallussäure, Kaffeesäure, Sinapinsäure und Zimtsäure, umfasst.
Abhängig von der Methode der Fraktionierung können die Konzentrationsverhältnisse insbesondere der Stoffe Catechine, Chlorogensäure, p-Cumarsäure, Epicatechine, Ellagsäure, Gallussäure, Kaffeesäure, Sinapinsäure und/oder Zimtsäure zu den übrigen Bestandteilen durch die Fraktionierung gezielt verändert werden. Eine Veränderung erfolgt dabei vorzugsweise in einer die antimikrobielle Wirkung verbessernden Weise.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung umfasst Bestandteil (B) wenigstens einen, zwei, drei oder mehr Aromastoff(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Eriodictyol, Hesperetin, Homoeriodictyol, Naringenin, Pellitorin und Vanillinsäure, oder besteht daraus.
Für eine erfindungsgemäß zu verwendende Mischung gilt vorzugsweise, dass das Verhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (A) zur Gesamtmenge an Bestandteil (B) im Bereich von 1000 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 100 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise im Bereich von 100 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt 10 : 1 bis 1 : 1 , liegt. Für die Zwecke dieses Merkmals gilt vorzugsweise, dass die Menge(n) etwaiger Komponenten, die sowohl Bestandteil (A), als auch Bestandteil (B) zuordenbar wären, der Gesamtmenge an Bestandteil (A) zugeordnet werden. Vorteilhafterweise eignen sich die hierin beschriebenen Mischungen besonders gut für den Einsatz in einer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitung oder pharmazeutischen Zubereitung.
Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitung oder pharmazeutische Zubereitung, umfassend eine Mischung wie hierin beschrieben, wobei die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung zu erzielen.
Für bevorzugte Ausgestaltungen der enthaltenen Mischung gilt dabei das oben für bevorzugt erfindungsgemäß zu verwendende Mischungen Gesagte entsprechend.
Demnach ist es bevorzugt, wenn die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudo- intermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomycodes ludwigii, Zygosac- charomyces bailii und Pichia sp.,
Aureobasidium sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumi- gatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicillium sp., zu erzielen.
Besonders bevorzugt ist es, wenn die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis, zu erzielen.
Der Einsatz erfindungsgemäß zu verwendender Mischungen in erfindungsgemäßen Zubereitungen ist hierbei nicht begrenzt. So kommen eine Vielzahl von unterschiedlichs- ten der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen oder pharmazeutische Zubereitungen in Betracht. Besonders bevorzugt handelt es sich bei erfindungsgemäßen Zubereitungen um Lebensmittel, insbesondere solche mit Zutaten tierischen Ursprungs (wie Mayonnaise, Hackfleischzubereitungen und Wurstwaren) sowie zuckerhaltige Lebensmittel (wie gesüßte Getränke, Sirupe, Ketchup und Dressings).
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kommt eine erfindungsgemäß zu verwendende Mischung daher in einer Zubereitung zum Einsatz, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Lebensmitteln, vorzugsweise Lebensmitteln mit Zutaten tierischen Ursprungs, zum Beispiel Mayonnaise, Hackfleischzubereitungen und Wurstwaren, zuckerhaltige Lebensmittel, zum Beispiel gesüßte Getränke, Sirupe, Würzsaucen, zum Beispiel Ketchup, Salatcremes und Dressings.
Eine erfindungsgemäß zu verwendende Mischung kann hierbei z.B. in einer Gesamtmenge von 3 bis 0,001 , vorzugsweise von 0,5 bis 0,01 , besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,01 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein.
Eine erfindungsgemäß zu verwendende Mischung kann für diese Zwecke z.B. in Form von einem flüssigen Präparat oder Pulver oder sprühgetrocknetem Produkt in solchen Zubereitungen eingesetzt werden. Hierfür werden beispielsweise Bestandteile (A) und (B) gemischt und gelöst, in flüssiger oder sprühgetrockneter Form zugegeben, Bestandteile (A) und (B) können aber auch separat und in sich unterscheidender Form eingesetzt werden. Im Übrigen bestehen die erfindungsgemäßen Zubereitungen darüber hinaus vorzugsweise aus für solche Zubereitungen üblichen Bestandteilen. Beispielsweise können Lösemittel oder Trägerstoffe enthalten sein.
Die Lösemittel können dabei beispielsweise Wasser, Ethanol, 1 ,2-Propandiol, Triacetin, Diacetin, Triethylcitrat und/oder Glycerin sein.
Vorteilhafte Trägerstoffe sind beispielsweise Siliciumdioxid (Kieselsäure, Kieselgel), Kohlenhydrate und/oder Kohlenhydratpolymere (Polysaccharide), Cyclodextrine, Stärken, abgebaute Stärken (Stärkehydrolysate), chemisch oder physikalisch modifizierte Stärken, modifizierte Cellulosen, Gummi Arabicum, Ghatti-Gummi, Traganth, Karaya, Carrageenan, Guarkernmehl, Johannisbrotkernmehl, Alginate, Pektin, Inulin oder Xanthan Gum; Bevorzugte Stärkehydrolysate sind Maltodextrine und Dextrine, wobei hier wiederum Maltodextrine mit DE-Werten im Bereich 5 bis 20 besonders bevorzugt sind. Dabei ist unerheblich, welche Pflanze ursprünglich die Stärke zur Herstellung der Stärkehydrolysate geliefert hat. Geeignet und leicht verfügbar sind Mais-basierende Stärken sowie Stärken aus Tapioka, Reis, Weizen oder Kartoffeln. Die Trägerstoffe können dabei auch als Fließhilfsmittel fungieren, wie beispielsweise Siliciumdioxid.
Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen einer erfindungsgemäßen Zubereitung, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(i) Bereitstellen einer hierin beschriebenen Mischung,
(ii) Bereitstellen eines oder mehrerer zum Verzehr geeigneter weiterer Bestandteile, und
(iii) Mischen der in den Schritten (i) und (ii) bereitgestellten Bestandteile.
Auch hierbei gilt für bevorzugte Ausgestaltungen der enthaltenen Mischung das oben für bevorzugt erfindungsgemäß zu verwendende Mischungen Gesagte entsprechend. Entsprechendes gilt für bevorzugte Ausgestaltungen der herzustellenden Zubereitungen.
Besonders vorteilhaft ist auch ein erfindungsgemäßes Verfahren zum antimikrobiellen Behandeln einer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitung, vorzugsweise wie oben beschrieben, oder einer pharmazeutischen Zubereitung, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(i) Bereitstellen einer Mischung wie hierin beschrieben,
(ii) Bereitstellen einer zu behandelnden Zubereitung oder eines oder mehrerer zum Verzehr geeigneter Bestandteile einer zu behandelnden Zubereitung, und
(iii) Hinzufügen der Mischung zu der bereitgestellten Zubereitung bzw. dem/den zum Verzehr geeigneten Bestandteil(en) der Zubereitung, in einer Menge, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudointermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomy- codes ludwigii, Zygosaccharomyces bailii und Pichia sp.,
Aureobasidium sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumigatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicil- lium sp., zu erzielen, weiter bevorzugt um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis, zu erzielen.
Auch hierbei gilt für bevorzugte Ausgestaltungen der enthaltenen Mischung das oben für bevorzugt erfindungsgemäß zu verwendende Mischungen Gesagte entsprechend. Entsprechendes gilt für bevorzugte Ausgestaltungen der zu behandelnden Zubereitungen.
Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand ausgewählter Beispiele näher erläutert, ohne den Gegenstand der vorliegenden Erfindung hierauf zu beschränken. Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich hierbei alle %-Angaben auf das Gewicht (Gew.-%). Beispiele:
1. Punica qranatum Extrakt (GRAV
Es wird ein Granatapfelschalenextrakt hergestellt, indem Granatäpfel halbiert und ausgepresst und die verbleibenden Schalenreste anschließend mit 50°C warmen Wasser homogenisiert werden. Die Maische wird anschließend abgepresst. Der erhaltene Extrakt (Filtrat) wird anschließend destillativ aufkonzentriert.
Der erhaltene, aufkonzentrierte Extrakt enthält u.a. folgende Bestandteile:
Figure imgf000014_0001
' Bestimmung der Flächenprozent mittels UPLC-NQAD
Für eine anschließende Herstellung einzelner Fraktionen des aufkonzentrierten Extrakts kann beispielsweise eine Membranfiltration zum Einsatz kommen.
Zur Herstellung der Membranfiltrate aus dem Granatapfelschalenextrakt wurde eine auf Polyethylenglycol basierte Flachmembran mit einer Membranfläche von 26 cm2 und einem cutoff von 2500 Da mit Reinstwasser unter 30 bar zweimal für 20 Minuten gespült. In den Feedbehälter wurde eine 1 %ige Extraktlösung (200 g) vorgelegt, auf 30 °C erwärmt sowie mit 30 bar Druck beaufschlagt. Nach Durchlauf von 138,23 g wurde mit 100 g Wasser rückverdünnt und erneut filtriert. Die Membranfiltrate wurden gefriergetrocknet und es wurde ein Permeat mit 16,8 % und ein Retentat mit 65,8 % Ausbeute erhalten. Die erhaltenen Fraktionen wurden anschließend massenspektrometrisch auf ihre Bestandteile untersucht. Die erhaltenen Fraktionen enthalten u.a. folgende nichtflüchtige Bestandteile:
Figure imgf000015_0001
2. Roter Beerenextrakt - Mischung aus Vaccinium macrocarpon, Vaccinium anqustifoliunn und Fraqaria x anapassa (ROBE):
Es wird ein Extrakt hergestellt, indem Früchte von Vaccinium macrocarpon, Vaccinium angustifolium und Fragaria x anapassa gemaischt und anschließend ein Filtrat nach Abpressung gewonnen wird. Anschließend wird das Filtrat (Extrakt) destillativ aufkonzentriert.
Der erhaltene, aufkonzentrierte Extrakt enthält u.a. folgende Bestandteile:
Figure imgf000016_0001
1 Bestimmung der Flächenprozent mittels UPLC-NQAD
3. Vitis vinifera Extrakt (Traubenkernextrakt):
Es wird ein Extrakt hergestellt, indem zunächst Traubenkerne vermahlen werden. Dann wird mit Wasser bei 50°C extrahiert und filtriert, um den Extrakt zu erhalten. Anschließend wird der erhaltene Extrakt destillativ aufkonzentriert.
Der erhaltene, aufkonzentrierte Extrakt enthält u.a. folgende Bestandteile:
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
1 Bestimmung der Flächenprozent mittels UPLC-NQAD
Für eine anschließende Herstellung einzelner Fraktionen des aufkonzentrierten Extrakts kann eine Membranfiltration und/oder zum Einsatz kommen.
Für die Herstellung der Membranfiltrate aus dem Traubenkernextrakt wurde eine auf Polyethylenglycol basierte Flachmembran mit einer Membranfläche von 26 cm2 und einem cutoff von 2500 Da mit Reinstwasser unter 30 bar zweimal für 20 Minuten gespült. In den Feedbehälter wurde eine 1 %ige Extraktlösung (200 g) vorgelegt, auf 30 °C erwärmt sowie mit 30 bar Druck beaufschlagt. Nach Durchlauf von 138,23 g wurde mit 100 g Wasser rückverdünnt und erneut filtriert. Die Membranfiltrate wurden gefriergetrocknet und es wurde eine Permeat mit 7,6 % und ein Retentat mit 58,8 % Ausbeute erhalten.
Alternativ oder ergänzend können eine polare und eine unpolare Fraktion gewonnen werden, z.B. mittels chromatographischer Methoden.
Für die Herstellung einer polaren und einer unpolaren Fraktion wurde eine Lösung aus 100 mg Traubenkernextrakt in 1 mL entionisiertem Wasser hergestellt und auf die mit Wasser/Ethanol (90/10) vorkonditionierte präparative HPLC (PRP-1 Säule 250x21 ,5 mm; 10 pm Partikelgröße) Säule bei einer Flussrate von 10 mL/Minute gegeben. Als Laufmittel wurden entionisiertes Wasser und Ethanol (99,5%) bei einer Ofentemperatur (60°C isotherm) eingesetzt. Es wurde erst für 25 min mit Wasser/Ethanol (90/10) eluiert. Danach erhöhte sich der Ethanolanteil innerhalb von zehn Minuten um zehn Prozentpunkte auf 20 % und wurde für zehn Minuten konstant gehalten. Im Anschluss wurde der Ethanolanteil auf 100 % innerhalb von fünf Minuten erhöht und für fünf Minuten gehalten. Die polare Fraktion wurde bei einer Laufzeit von 10 bis 36 Minuten und die unpolare Fraktion wurde von 37 bis 55 Minuten Laufzeit aufgefangen. Die Ausbeute der polaren Fraktion betrug 48 % und der unpolaren Fraktion 28 %.
Die erhaltenen Fraktionen wurden anschließend massenspektromethsch auf ihre Bestandteile untersucht. Die erhaltenen Fraktionen enthalten u.a. folgende nichtflüchtige Bestandteile:
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
4. Untersuchungen zur antimikrobiellen Wirkung unterschiedlicher Extrakte:
Zur Untersuchung der antimikrobiellen Wirkung unterschiedlicher Extrakte allein, d.h. ohne erfindungsgemäße Kombination mit Bestandteil (B), wurden beispielhafte Extrakte, wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, eingesetzt. Hierfür wurden die Extrakte in Citratpuffer bei pH 3 mit 500 mg/kg gelöst. Die Proben wurden mit 5,63 x 104 KBE/mL S. cerivisiae, 1 ,89 x 104 Z. bailii und 3,75 x 104 C. albicans beimpft. Anzahl der KBE/mL nach Tag
Inokulum
S. ceri- 1 7 14 21 28 visiae (KBE/mL)
ROBE 5,63 x 104 1 ,0 x 103 0 0 0 0
GRA 5,63 x 104 4,0 x 104 0 0 0 0
Z. bailii
ROBE 1 ,89 x 104 4,0 x 103 1 ,0 x 102 0 0 0
GRA 1 ,89 x 104 4,0 x 102 7,0 x 101 0 0 0
C. albicans
ROBE 3,75 x 104 4,0 x 103 4,0 x 104 4,0 x 104 4,0 x 104 7,0 x 104
GRA 3,75 x 104 1 ,0 x 103 4,0 x 103 4,0 x 103 3,3 x 103 7,0 x 103
A. pullu- lans
ROBE 2,5 x 104 7,0 x 102 4,0 x 101 4,0 x 104 1 ,0 x 103 4,0 x 102
GRA 2,5 x 104 1 ,0 x 102 7,0 x 101 7,0 x 102 7,0 x 101 0
A. brasil- iensis
ROBE 1 ,0 x 104 3,7 x 103 7,0 x 101 1 ,0 x 102 4,0 x 101 4,0 x 101
GRA 1 ,0 x 104 7,0 x 101 3,7 x 102 1 ,0 x 102 4,0 x 101 3,7 x 102
Bei S. cerivisiae wurden nach 24 h Bebrütungszeit geringere Keimzahlen ermittelt. Nach 7 Tagen stellte sich das Wachstum ein. Bei Z. bailii wurden geringere Keimzahlen nach 7 Tagen ermittelt und ab 14 Tagen hatte keine erneute Kolonienausbildung stattgefunden.
C. albicans hielt den Extrakten über die 21 Tage stand.
A. pullulans konnte während der 28 Tage reduziert werden. Für GRA konnte sogar eine 100% Reduktion nach 28 Tagen beobachtet werden.
A. brasiliensis konnte nach 28 Tagen mit geringeren Keimzahlen detektiert werden.
Wie sich aus den Ergebnissen weiter unten (s. Beispiel 7) ergibt, kann die antimikrobielle Wirksamkeit der Extrakte durch Kombination mit einem hierin beschriebenen Bestandteil (B) verbessert werden.
5. Weitere Untersuchungen zur antimikrobiellen Wirkung ausqewählter Extrakte und Fraktionen davon:
Für weitere Untersuchungen der antimikrobiellen Wirkung unterschiedlicher Extrakte allein, d.h. ohne erfindungsgemäße Kombination mit Bestandteil (B), oder Fraktionen davon wurden beispielhafte Extrakte oder Fraktionen davon, wie in den Beispielen 1 und 4 beschrieben, eingesetzt. Die Extrakte bzw. Fraktionen davon wurden in Phosphatpuffer bei pH 5 entsprechend der in der Tabelle angegebenen Dosage gelöst. Die Proben wurden mit 3,8 x 104 KBE/mL S. cerevisiae beimpft.
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Die Negativkontrolle führte zu keiner signifikanten Reduktion der Keimzahl.
Die Positivkontrolle mit 375 mg/kg Kaliumsorbat zeigte allerdings ebenfalls keine signifikante Reduktion der Keimzahl. Dies liegt zum einen darin begründet, dass Sorbinsäure im Vergleich zu pH 3 wie in Anwendungsbeispiel Tabelle 2 nur in geringem Maße in seiner wirksamen undissoziierten Form vorliegt und bei pH 5 das Wachstumsoptima zwischen pH 4 und 6 von S. cerevisiae eintritt.
Für den Punica granatum Extrakt (und für das Vitis vinifera Extrakt) ist keine signifikante Reduktion der Keimzahlen von S. cerevisiae zu beobachten. Umso überraschender war es, dass durch Fraktionierung der Extrakte eine Hemmung des antimikrobiellen Wachstums, d.h. Reduktion der Keimzahl um log2 zu beobachten war. So wurde die Keimzahl durch Zugabe von 200 mg/kg der unpolaren Fraktion von Vitis vinifera Extrakt und durch Zugabe von 200 mg/kg Punica granatum Membranfiltrat > 2500 Da signifikant reduziert.
Wie sich aus den Ergebnissen weiter unten (s. Beispiel 7) ergibt, kann die antimikrobielle Wirksamkeit der Extrakte durch Kombination mit einem hierin beschriebenen Bestandteil (B) verbessert werden.
6. Zusammenwirken von Extrakten und Aromen:
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Die Bespiele zeigen, dass durch Zusatz bestimmter Aromen der sensorische Eindruck des Produktes, welches mit den oben genannten Extrakten versetzt wurde, unter Erhalt produktcharakterisierender Geruchs- und Geschmacksnoten verbessert wird. Dabei hat sich herausgestellt, dass unerwünschte Begleitnoten der Pflanzenextrakte wie bitter, adstringierend, metallisch in Kombination mit den Aromen in sensorisch positiv wahrgenommene Attribute wie saftiger, vollmundiger, süßer und komplexer umgewandelt werden können. Entsprechendes gilt für die Kombination von hierin beschriebenen Fraktionen solcher Extrakte mit den hierin beschriebenen Aromen. Um die gewünschte Wirkung zu optimieren, kann der Fachmann je nach Matrix unterschiedliche Dosagen testen und verwenden.
Für einen weiteren Test wurde ein stilles Wasser, zusammengesetzt aus 60 mg/kg Acesulfam-K, 60 mg/kg Sucralose, 0,15 g/100g Zitronensäure, 200 mg/kg GRA (Bsp. 1 ) und 0,1 g/100g Kirsch-Aroma, verwendet. Es wurden Aromastoffe und Aromastoffmischungen mit der unten beschriebenen Wirkung zugesetzt und mit dem sensorischen Profil der Base ohne Zusatz verglichen:
Figure imgf000026_0001
Im Rahmen eines weiteren Tests wurde die antimikrobielle Wirkung von Aroma- und Extrakt-Kombinationen untersucht. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Auswertung eines Keimbelastungstests analog zu den Versuchen aus Beispielen 5 und 6, mit dem Unterschied, dass die Mischung auf reinem Wasser bei pH 7 angesetzt wurde. So wirken beispielsweise Traubenkernextrakt und der Aromastoff Vanillinsäure unterschiedlich gut gegen Hefen. In der Kombination dagegen ist auch eine Wirkung gegen Pilze und eine optimale Wirkung gegen Hefen festzustellen. Der Granatapfel- und rote Beerenextrakt wirken bei pH 7 im Vergleich zu pH 3 schwächer (vgl. Bsp. 5) so eliminiert der Granatapfelextrakt bei 1000 mg/kg S. cerevisiae in weniger als 14 Tagen. In Kombination mit limonenhaltigen Citronenölen lässt sich die Wirkung der Extrakte bei höherem pH dagegen steigern.
Figure imgf000027_0001
1 ) der Gehalt an Limonen der Citronenöle beträgt zwischen 70 % und 1 %. 7. Anwendunqsbeispiele:
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen bzw. Kombinationen können in einer Vielzahl von Zubereitungen zum Einsatz kommen. Beispielhaft sei hierzu auf Folgende Applikationsmöglichkeiten verwiesen (anstelle der beispielhaft genannten Extrakte können auch andere hierin beschriebene Extrakte oder Fraktionen davon zum Einsatz kommen):
Figure imgf000028_0001
7.1 Getränk mit Kirschgeschmack (zuckerfrei):
Figure imgf000029_0001
1 )der Extrakt enthält 8,3 g/kg Ellagsäure und 4,7 g/kg Gallussäure
7.2 Getränk mit Kirschgeschmack (zuckerhaltig):
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000030_0001
1 )der Extrakt enthält 8,3 g/kg Ellagsäure und 4,7 g/kg Gallussäure
7.3 Biermixgetränk mit Grapefruitgeschmack (< 0, 1 Vol.% Alk.):
Figure imgf000030_0002
1 ) der Extrakt enthält 10,3 g/kg Gallussäure
7.4 alkoholfreies Malzgetränk (< 0, 1 Vol.% Alk.):
Figure imgf000030_0003
Figure imgf000031_0001
1 ) der Extrakt enthält 10,3 g/kg Gallussäure
7.5 Tomatenketchup:
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0002
1 ) der Extrakt enthält 2,2 g/kg Chlorogensäure
7.6 Salatcreme (ca. 55 Gew.% Wasser):
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
1) der Extrakt enthält 8,1 g/kg Chlorogensäure

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung einer Mischung umfassend oder bestehend aus
(A) einem oder mehreren antimikrobiell wirksamen Pflanzenextrakt(en) und/oder einer oder mehreren antimikrobiell wirksamen Fraktion(en) davon, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Extrakten aus Pflanzen der folgenden Familien: Asparagaceae, Cannabaceae, Ericaceae, Lythraceae, Krameriaceae, Rosaceae, und Vitaceae, vorzugsweise aus folgenden Pflanzen: Humulus lupulus, Fragaria x anapassa, Krameria lappacea, Punica granatum, Vaccinium angustifolium Vaccinium macrocarpon, Vaccinium myrtillus, Vaccinium vitis-idaea, Vitis vinifera, und Fraktionen davon, und
(B) einem oder mehreren antimikrobiell wirksamen und/oder die antimikrobielle Wirksamkeit des Bestandteils (A) verstärkenden und/oder einen unangenehmen Geschmackseindrucks des Bestandteils (A) vermindernden, maskierenden oder modifizierenden und/oder einen angenehmen Geschmackseindrucks des Bestandteils (A) verstärkenden oder modifizierenden Aromastoff(en), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Abrusoside und Balansine, Äpfelsäure, Benzaldehyd, gamma-Decalacton, delta-Decalacton, 3,7’- Dihydroxy-4’-methoxyflavan-lsomere, Eriodictyol, Ethyl-2-methylbutyrat, Ethylbutyrat, Ethylcapronat, Geranial, Hesperetin, oder Extrakte aus Rubus suavissimus, Hesperetindihydrochalkon, Hesperidindihydrochalkon, Hydroxybenzoesäureamide vorzugsweise 2,4-
Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 4-Hydroxydihydrochalcone vorzugsweise Phloretin und Davidigenin, p-Hydroxybenzaldehyd, p- Hydroxybenzoesäure, Homoeriodictyol, Limonen, Milchsäure, Menthofurolacton, Mogroside, Naringenin, Naringindihydrochalkon, Neoisoflavonoide, Neohesperidindhydrochalkon, Neral, delta-Octalacton, Pellitorin, Piperonal, Phloridzin, Phyllodulcin-Isomere, Rubusoside, Mischungen von Rubusosid-Isomeren und -Homologen, 1-(2,4-Dihydroxy- phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on, Stevioside und Rebaudioside, Trilobatin, Vanillin, Vanillinsäure, Vanillyllignane, Weinsäure und Zimtaldheyd, als antimikrobielle Mischung, vorzugsweise als synergistische antimikrobielle Mischung.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , als antimikrobielle Mischung, wobei Bestandteil (B) die antimikrobielle Wirksamkeit des Bestandteils (A) verstärkt und/oder einen unangenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) vermindert, maskiert oder modifiziert und/oder einen angenehmen Geschmackseindruck des Bestandteils (A) verstärkt oder modifiziert.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 als antimikrobielle Mischung, vorzugsweise als synergistische antimikrobielle Mischung, gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudo- intermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomycodes ludwigii, Zygosac- charomyces bailii und Pichia sp.,
Aureobasidium sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumi- gatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicillium sp.
4. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei der/die Extrakt(e) des Bestandteils (A) ausgewählt ist/sind aus der Gruppe bestehend aus Beerenextrakten, vorzugsweise Extrakten aus roten Beeren, Granatapfelextrakten und Kräuterextrakten.
5. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche als antimikrobielle Mischung, vorzugsweise als synergistische antimikrobielle Mischung, gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis.
6. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Bestandteil (B) wenigstens einen, zwei, drei oder mehr Aromastoff(e) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Eriodictyol, Hesperetin, Homoeriodictyol, Naringenin, Pellitorin und Vanillinsäure umfasst oder daraus besteht.
7. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Bestandteil (A) wenigstens eine, zwei, drei oder mehr Verbindung(en) ausgewählt aus der Gruppe bestehend Catechine, Chlorogensäure, p-Cumarsäure, Epicatechine, Ellagsäure, Gallussäure, Kaffeesäure, Sinapinsäure und Zimtsäure, umfasst.
8. Verwendung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Verhältnis der Gesamtmenge an Bestandteil (A) zur Gesamtmenge an Bestandteil (B) im Bereich von 100 : I bis 1 : 1 , vorzugsweise im Bereich von 10:1 bis 1 : 1 , liegt.
9. Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitung oder pharmazeutische Zubereitung, umfassend eine Mischung wie in einem der vorangehenden Ansprüche definiert, wobei die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung zu erzielen.
10. Zubereitung nach Anspruch 9, wobei die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudo- intermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomycodes ludwigii, Zygosac- charomyces bailii und Pichia sp., Au reo bas idi um sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumi- gatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicillium sp., zu erzielen.
11. Zubereitung nach Anspruch 9 oder 10, wobei die Mischung in einer Menge enthalten ist, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis, zu erzielen.
12. Zubereitung nach einem der Ansprüche 9 bis 11 , wobei die Zubereitung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Lebensmitteln, vorzugsweise Lebensmitteln mit Zutaten tierischen Ursprungs, zum Beispiel Mayonnaise, Hackfleischzubereitungen und Wurstwaren, zuckerhaltige Lebensmittel, zum Beispiel gesüßte Getränke, Sirupe, Würzsaucen, zum Beispiel Ketchup, Salatcremes und Dressings.
13. Verfahren zum Herstellen einer Zubereitung nach einem der Ansprüche 9 bis 12, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(i) Bereitstellen einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 8,
(ii) Bereitstellen eines oder mehrerer zum Verzehr geeigneter weiterer Bestandteile, und
(iii) Mischen der in den Schritten (i) und (ii) bereitgestellten Bestandteile.
14. Verfahren zum antimikrobiellen Behandeln einer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitung oder einer pharmazeutischen Zubereitung, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:
(i) Bereitstellen einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, (ii) Bereitstellen einer zu behandelnden Zubereitung oder eines oder mehrerer zum Verzehr geeigneter Bestandteile einer zu behandelnden Zubereitung, und
(iii) Hinzufügen der Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zu der bereitgestellten Zubereitung bzw. dem/den zum Verzehr geeigneten Bestandteilen) der Zubereitung, in einer Menge, die ausreicht, um eine antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung zu erzielen, vorzugsweise um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen oder mehrere Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Dekkera bruxellensis, Candida albicans, Candida parapsilosis, Candida pseudointermedia, Saccharomyces cerevisiae, Saccharomy- codes ludwigii, Zygosaccharomyces bailii und Pichia sp.,
Aureobasidium sp., Alternaria alternata, Aspergillus brasiliensis, Aspergillus fumigatus, Cladosporium sp., Fusarium sp. Rhodotorula sp., Sporidiobolus sp., Sporobolomyces sp., Paecilomyces sp. und Penicil- lium sp., zu erzielen, weiter bevorzugt um eine antimikrobielle Wirkung, vorzugsweise um eine synergistische antimikrobielle Wirkung, gegen einen, mehrere oder sämtliche Keime ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus S. cerevisiae, Z. bailii, C. albicans, A. pullulans und A. brasiliensis, zu erzielen.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108165501B (zh) * 2017-11-24 2022-02-15 山东喜啤士生物科技有限公司 一株啤酒酿酒酵母菌及其培养方法与应用
JP7385515B2 (ja) 2020-03-24 2023-11-22 株式会社日清製粉グループ本社 静菌用組成物、静菌方法及び加工食品
WO2023136810A1 (en) * 2022-01-11 2023-07-20 Impact Biolife Science, Inc. Improved biologically derived food preservative
CN116267998B (zh) * 2023-01-04 2024-06-04 四川农业大学 一种抗病促生的复配制剂及其应用

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006024587A1 (de) 2004-08-27 2006-03-09 Symrise Gmbh & Co. Kg Hydroxybenzoesäureamide und deren verwendung zur maskierung von bitterem geschmack
WO2007014879A1 (en) 2005-07-27 2007-02-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
WO2007107596A1 (en) 2006-03-22 2007-09-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 4-hydroxydihydrochalcones and their salts for enhancing an impression of sweetness
US20080227867A1 (en) 2007-03-13 2008-09-18 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an upleasant taste
EP2008530A1 (de) 2007-06-19 2008-12-31 Symrise GmbH & Co. KG Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
US20100284985A1 (en) * 2007-09-04 2010-11-11 Danisco A/S Composition
EP2253226A1 (de) 2009-05-15 2010-11-24 Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
EP2298084B1 (de) 2009-08-28 2011-10-19 Symrise AG Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte
EP2386211A1 (de) 2010-05-11 2011-11-16 Symrise AG Verwendung von Rubusosid zum Verringern oder Unterdrücken von bestimmten unangenehmen Geschmackseindrücken
EP2353403B1 (de) 2010-02-01 2012-07-11 Symrise AG Verwendung von 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
EP2517574A1 (de) 2011-04-29 2012-10-31 Symrise AG Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
WO2012164062A1 (de) 2011-06-01 2012-12-06 Symrise Ag ORAL KONSUMIERBARE ZUBEREITUNGEN UMFASSEND BESTIMMTE SÜß SCHMECKENDE TRITERPENE UND TRITERPENGLYCOSIDE
AU2011213719A1 (en) * 2011-08-17 2013-03-07 The State Of Queensland Acting Through The Department Of Employment, Economic Development And Innovation Nanoemulsion compositions
EP2570036B1 (de) 2011-09-15 2014-06-18 Symrise AG Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes
EP2868209A1 (de) * 2013-10-31 2015-05-06 Symrise AG Stoffgemische

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09266767A (ja) * 1996-03-29 1997-10-14 Meiji Seika Kaisha Ltd サンザシ抽出物入り持久力向上飲食品
US20030086986A1 (en) 1998-08-06 2003-05-08 Bruijn Chris De Ophthalmic, pharmaceutical and other healthcare preparations with naturally occurring plant compounds, extracts and derivatives
DE10122898A1 (de) 2001-05-11 2002-11-14 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks
JP4444593B2 (ja) * 2003-08-21 2010-03-31 日本メナード化粧品株式会社 抗菌剤
JP2005154323A (ja) * 2003-11-25 2005-06-16 Hosoda Shc:Kk 抗菌消臭剤
EP1761271B1 (de) 2004-06-18 2008-12-03 Symrise GmbH & Co. KG Brombeerextrakt
US20110059205A1 (en) * 2009-09-04 2011-03-10 Sylvia Gaysinsky Botanical extracts and flavor systems and methods of making and using the same
JP6415052B2 (ja) 2010-12-09 2018-10-31 セプテオス トランス−シンナムアルデヒドを含む医薬組成物、および感染治療におけるその使用
CA2848761A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Anitox Corporation Antimicrobial mixture of aldehydes, organic acids and organic acid esters
US20150328258A1 (en) * 2012-05-30 2015-11-19 Ibh Ventures, Llc Polyphenol-reactive oxygen species compositions and methods
JP6022352B2 (ja) 2012-12-28 2016-11-09 麒麟麦酒株式会社 抗菌剤およびその製造方法
EP2789247B1 (de) * 2013-04-14 2015-11-18 Symrise AG Antioxidative zubereitung
EP2990036B1 (de) 2014-07-30 2019-04-10 Symrise AG Hydroxyflavone als Appetitanreger
CN104543668A (zh) 2014-12-22 2015-04-29 佐源集团有限公司 一种菊粉组合物及其制备方法
CN105284928A (zh) 2015-11-30 2016-02-03 鄄城康泰化工有限公司 一种具有消除异味功能的消毒液
CN105613709A (zh) * 2016-04-05 2016-06-01 连云港恒图农牧开发有限公司 一种具有优异保鲜性能的猪肉保鲜剂及其制备方法

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006024587A1 (de) 2004-08-27 2006-03-09 Symrise Gmbh & Co. Kg Hydroxybenzoesäureamide und deren verwendung zur maskierung von bitterem geschmack
EP1909599B1 (de) 2005-07-27 2014-04-23 Symrise AG Verwendung von hesperetin zur verstärkung von süssem geschmack
WO2007014879A1 (en) 2005-07-27 2007-02-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
EP2368442B1 (de) 2005-07-27 2014-12-17 Symrise AG Verwendung von Hesperetin zur Verstärkung von süßem Geschmack
WO2007107596A1 (en) 2006-03-22 2007-09-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 4-hydroxydihydrochalcones and their salts for enhancing an impression of sweetness
US20080227867A1 (en) 2007-03-13 2008-09-18 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an upleasant taste
EP2008530A1 (de) 2007-06-19 2008-12-31 Symrise GmbH & Co. KG Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
US20100284985A1 (en) * 2007-09-04 2010-11-11 Danisco A/S Composition
EP2253226A1 (de) 2009-05-15 2010-11-24 Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB) Verwendung von Hydroxyflavan-Derivaten zur Geschmacksmodifizierung
EP2298084B1 (de) 2009-08-28 2011-10-19 Symrise AG Süßmittelreduzierte Produkte, Aromamischungen dafür sowie Verfahren zum Herstellen solcher Produkte
EP2353403B1 (de) 2010-02-01 2012-07-11 Symrise AG Verwendung von 1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on
EP2386211A1 (de) 2010-05-11 2011-11-16 Symrise AG Verwendung von Rubusosid zum Verringern oder Unterdrücken von bestimmten unangenehmen Geschmackseindrücken
EP2517574A1 (de) 2011-04-29 2012-10-31 Symrise AG Bestimmte Vanillyllignane und deren Verwendung als Geschmacksverbesserer
WO2012164062A1 (de) 2011-06-01 2012-12-06 Symrise Ag ORAL KONSUMIERBARE ZUBEREITUNGEN UMFASSEND BESTIMMTE SÜß SCHMECKENDE TRITERPENE UND TRITERPENGLYCOSIDE
AU2011213719A1 (en) * 2011-08-17 2013-03-07 The State Of Queensland Acting Through The Department Of Employment, Economic Development And Innovation Nanoemulsion compositions
EP2570036B1 (de) 2011-09-15 2014-06-18 Symrise AG Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes
EP2868209A1 (de) * 2013-10-31 2015-05-06 Symrise AG Stoffgemische
WO2015062998A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Symrise Ag Mixtures of matter

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIMKIC IVICA ET AL: "Phenolic profiles and antimicrobial activity of various plant resins as potential botanical sources of Serbian propolis", INDUSTRIAL CROPS AND PRODUCTS, ELSEVIER, NL, vol. 94, 1 October 2016 (2016-10-01), pages 856 - 871, XP029780629, ISSN: 0926-6690, DOI: 10.1016/J.INDCROP.2016.09.065 *
FRIEDMAN, M.: "Antibiotic-resistant bacteria: prevalence in food and inactivation by food-compatible compounds and plant extracts", J AGRIC FOOD CHEM, vol. 63, no. 15, 2015, pages 3805 - 3822
JUVONEN, R.; VIRKAJÄRVI, V.; PRIHA, O.; LAITILA, A.: "Microbiological spoilage and safety risks in non-beer beverages", VTT TIEDOTTEITA - RESEARCH, 2011
KRÄMER, J.; ALEXANDER, P.: "Lebensmittel-Mikrobiologie", vol. 7, 2017, VERLAG EUGEN ULMER
OSMAN SAGDIC ET AL: "Effect of Grape Pomace Extracts Obtained from Different Grape Varieties on Microbial Quality of Beef Patty", JOURNAL OF FOOD SCIENCE, vol. 76, no. 7, 20 September 2011 (2011-09-20), pages M515 - M521, XP055154374, ISSN: 0022-1147, DOI: 10.1111/j.1750-3841.2011.02323.x *
PUUPPONEN-PIMIA R ET AL: "Antimicrobial properties of phenolic compounds from berries", JOURNAL OF APPLIED MICROBIOLOGY, WILEY-BLACKWELL PUBLISHING LTD, GB, vol. 90, no. 4, 1 April 2001 (2001-04-01), pages 494 - 507, XP002567236, ISSN: 1364-5072, DOI: 10.1046/J.1365-2672.2001.01271.X *
SH ABDOLLAHZADEH ET AL: "Antibacterial and Antifungal Activities of Punica Granatum Peel Extracts Against Oral Pathogens", JOURNAL OF DENTISTRY, 1 April 2011 (2011-04-01), Tehran, Iran, pages 1 - 6, XP055064203, Retrieved from the Internet <URL:http://jdt.tums.ac.ir/index.php/jdt/article/download/251/245> [retrieved on 20130527] *
STEELS, H.; JAMES, S. A.; ROBERTS, I. N.; STRATFORD, M.: "Zygosaccharomyces lentus: a significant new osmophilic, preservative-resistant spoilage yeast, capable of growth at low temperature", JOURNAL OF APPLIED MICROBIOLOGY, vol. 87, no. 4, 1999, pages 520 - 527
WEBER, H.: "Mikrobiologie der Lebensmittel - Grundlagen", 2010, BEHRS VERLAG

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