WO2018128465A1 - 투명 또는 반투명 수중유 제형용 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

투명 또는 반투명 수중유 제형용 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

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최유리
김용진
임형준
주영협
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    • A61K2800/26—Optical properties
    • A61K2800/262—Transparent; Translucent

Definitions

  • the present specification relates to a novel solubilizer for transparent or translucent oil-in-water formulations and a cosmetic composition comprising the same.
  • fat-soluble physiologically active substances used in the form of conventional microbeads are solubilized and are not used transparently or semitransparently, but are limited to opaque or suspended formulations.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 10-2013-0106441 A
  • Patent Document 2 Korean Patent Publication No. 10-2013-0125488 A
  • Patent Document 3 Korean Patent Publication No. 10-2013-0052805 A
  • One aspect of the present invention is to provide a solubilizing agent for transparent or translucent oil-in-water formulations comprising the novel polysorbate 20-cinnamic acid conjugate.
  • One aspect of the present invention is to provide a solubilizing agent for a transparent or translucent oil-in-water type having excellent water-phase stability of the fat-soluble bioactive substance in the cosmetic composition of the transparent or translucent oil-in-water formulation.
  • One aspect of the present invention is to provide a solubilizer excellent in oil-in-water solubility.
  • Another aspect of the present invention is to provide a cosmetic composition of a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising the solubilizer for the transparent or translucent oil-in-water type.
  • One aspect of the present invention is used in a transparent or translucent oil-in-water formulation containing a fat-soluble bioactive material, the polysorbate 20 and the cinnamic acid (cinnamic acid) combined
  • solubilizers for transparent or translucent oil-in-water formulations comprising polysorbate 20-cinnamic acid conjugates.
  • the fat-soluble bioactive material provides a solubilizer, which is a melazole.
  • the transparent or translucent oil-in-water formulation provides a solubilizing agent having an average size of droplets of 200 nm or less.
  • the polysorbate 20-cinnamic acid conjugate provides a solubilizer in which 1, 2 or 3 cinnamic acid esters are bonded to the hydroxyl group of polysorbate 20.
  • Another aspect of the present invention provides a cosmetic composition of a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising a solubilizer and a fat-soluble bioactive substance according to any one of the above.
  • the cosmetic composition further comprises a polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer (Polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer), provides a cosmetic composition.
  • a polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer Polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer
  • the cosmetic composition further comprises a polycaprolactone (Polycaprolactone, PCL), provides a cosmetic composition.
  • a polycaprolactone Polycaprolactone, PCL
  • the solubilizer is provided based on 100 parts by weight of fat-soluble bioactive material, provides a cosmetic composition.
  • the weight ratio of the solubilizer and the polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer is 1: 1 to 10, to provide a cosmetic composition.
  • the solubilizer, polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer and polycaprolactone weight ratio of 1: 1 to 5: 1 to 10 provides a cosmetic composition.
  • Solubilizer according to an aspect of the present invention is excellent in solubility.
  • Solubilizer according to an aspect of the present invention has the effect that can be used as a transparent or translucent oil-in-water formulation of the fat-soluble physiologically active substance used in the previously opaque or suspended formulations.
  • Solubilizing agent according to an aspect of the present invention is excellent in solubilizing power for a fat-soluble physiologically active substance having a low solubilization stability, especially in cold.
  • Oil-in-water solubilizer according to an aspect of the present invention is excellent in water dispersion effect on the fat-soluble physiologically active substance difficult to disperse.
  • Cosmetic composition of oil-in-water formulation according to another aspect of the present invention is excellent in water dispersion stability.
  • Cosmetic composition of oil-in-water formulation according to another aspect of the present invention is excellent in water dispersion stability at cold temperature.
  • One aspect of the present invention is used in a transparent or translucent oil-in-water formulation containing a fat-soluble bioactive material, the polysorbate 20 and the cinnamic acid (cinnamic acid) combined
  • solubilizers for transparent or translucent oil-in-water formulations comprising polysorbate 20-cinnamic acid conjugates.
  • a method for preparing a transparent or translucent oil-in-water formulation containing a fat-soluble bioactive material comprising polysorbate 20 and cinnamic acid
  • a method for preparing a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising treating a polysorbate 20-cinnamic acid conjugate to a fat-soluble physiologically active substance. can do.
  • a fat-soluble bioactive substance which is used as a polysorbate 20-cinnamic acid conjugate in which polysorbate 20 and cinnamic acid are combined. It is possible to provide a use for the preparation of a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising a.
  • transparent or translucent oil-in-water formulation of Solubilizers or
  • Solubilizers are surfactants used in transparent or translucent oil-in-water formulations in which a large amount of water contains a small amount of oil phase, and dissolve oil-soluble or oil-soluble components that are insoluble in the water phase. It is a substance for the purpose of forming a stable phase.
  • emulsifier and emulsifier are distinguished, and emulsifiers are used in compositions having a milky white appearance, while solubilizers are used in compositions having a transparent or translucent appearance.
  • translucent oil-in-water formulation means that the average size of droplets represented by nanoparticles or micelles in the formulation is 80 nm or less.
  • translucent formulation means that the light is scattered by the particles to give a white or slightly blue light, and the mean size of the droplets is 200 nm or less.
  • the “ droplet size " is the length of the still long line passing through the droplet, and " average size of the droplet " is the average value of the droplet sizes.
  • lipophilic physiologically active substance is a substance exhibiting fat-soluble or hydrophobic properties when used in a cosmetic composition, a substance exhibiting a physiologically active function useful for the human body, especially the skin.
  • the bioactive function may be whitening, anti-aging, antioxidant, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement.
  • the bioactive function may be whitening.
  • the transparent or translucent oil-in-water formulation provides a solubilizing agent having an average size of droplets of 200 nm or less.
  • the transparent or translucent oil-in-water formulation has an average size of droplets of 200 nm or less, 190 nm or less, 180 nm or less, 170 nm or less, 160 nm or less, 150 nm or less, 140 nm or less, 120 nm or less, 100 nm or less, 90 nm or less, 85 nm or less, 80 nm or less, 75 nm or less, 70 nm or less, 65 nm or less, 60 nm or less, or 55 nm or less.
  • the droplets may have an average size of at least 0.01 nm, at least 0.1 nm, at least 1 nm, at least 10 nm, at least 20 nm, or at least 50 nm.
  • the polysorbate 20-cinnamic acid conjugate provides a solubilizer in which 1, 2 or 3 cinnamic acid esters are bonded to the hydroxyl group of polysorbate 20.
  • Another aspect of the present invention provides a cosmetic composition of a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising a solubilizing agent of any one of the above solubilizing agents and a fat-soluble bioactive substance.
  • the fat-soluble bioactive substance may be melazole.
  • the cosmetic composition further comprises a polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer (Polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer), provides a cosmetic composition.
  • the polycaprolactone-poly (ethylene glycol) block copolymer is also called "PCG”.
  • the cosmetic composition further comprises a polycaprolactone (Polycaprolactone, PCL), provides a cosmetic composition.
  • a polycaprolactone Polycaprolactone, PCL
  • the solubilizer is provided based on 100 parts by weight of fat-soluble bioactive material, provides a cosmetic composition.
  • the solubilizer is 100 parts by weight, 150 parts by weight, 160 parts by weight, 170 parts by weight, 180 parts by weight, 190 parts by weight, 200 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the fat-soluble physiologically active substance. Or 210 parts by weight or more.
  • the solubilizer is 300 parts by weight or less, 280 parts by weight, 260 parts by weight, 250 parts by weight, 240 parts by weight, 230 parts by weight, 220 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of a fat-soluble bioactive substance.
  • the dispersion stability of the fat soluble bioactive substance in the composition is excellent.
  • the weight ratio of the solubilizer and PCG is 1: 1 to 10, to provide a cosmetic composition.
  • the weight ratio of the solubilizer to PCG is 1: 1 or more, 1: 1.5 or more, 1: 2 or more, 1: 2.5 or more, 1: 3 or more, 1: 3.5 or more, 1: 4 or more, 1: 4.5 or more, 1: 4.8 or more, 1: 4.9 or more, 1: 5 or more, or 1: 7 or more.
  • the weight ratio of the solubilizer and PCG is 1: 10 or less, 1: 9.5 or less, 1: 9 or less, 1: 8 or less, 1: 7.5 or less, 1: 7 or less, 1: 6.5 or less, 1: 6 or less, 1 : 5.5 or less, 1: 5.4 or less, 1: 5.3 or less, 1: 5.2 or less, 1: 5.1 or less, 1: 5 or less, 1: 4.5 or less, or 1: 4 or less.
  • the weight ratio of the solubilizer to the PCG satisfies the above range, the dispersion stability of the fat-soluble bioactive substance in the composition is excellent.
  • the weight ratio of the solubilizer, PCG and polycaprolactone is 1: 1 to 5: 1 to 10, to provide a cosmetic composition.
  • the weight ratio of the solubilizer, PCG and polycaprolactone may be 1: 1.5 to 4.5: 2 to 8, 1: 1: 2 to 4: 3 to 7 may be, 1: 1: 2.5 to 3.5: 3 Can be ⁇ 7.
  • the weight ratio of the solubilizer, PCG and polycaprolactone satisfies the above range, the dispersion stability of the fat-soluble bioactive substance in the composition is excellent.
  • the composition is a topical skin composition.
  • the external preparation for the skin is a generic term that may include anything applied outside the skin, and cosmetics of various formulations may be included therein.
  • the skin external preparation is also not particularly limited, but may be, for example, a skin external preparation for skin whitening, skin anti-aging or skin antioxidant.
  • the composition is a cosmetic composition of oil-in-water (O / W) formulation.
  • the cosmetic composition of the oil-in-water formulation is not particularly limited in formulation, and may be appropriately selected as desired.
  • supple cream skin lotion
  • nourishing cream essence
  • nourishing cream massage cream, pack, gel
  • essence eye cream
  • eye essence cleansing cream
  • cleansing foam cleansing water, pack, powder
  • body lotion It may be prepared in any one or more formulations selected from the group consisting of body creams, body oils and body essences, but is not limited thereto.
  • the content of the fat-soluble bioactive substance is not particularly limited, but may be included as 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition.
  • the active ingredient When the active ingredient satisfies the content, it may exhibit excellent efficacy without side effects.
  • the cosmetic composition may also include cosmetically acceptable excipients that act as diluents, dispersants or carriers so that the composition is easy to distribute when applied to the skin.
  • the composition is an oil-in-water (O / W) emulsion
  • the emulsion may preferably contain water in an amount of at least 80% by weight of the excipient.
  • the present invention is not limited thereto, and any known excipient that is acceptable for cosmetic use may be used.
  • the cosmetic composition is a cosmetic auxiliary agents commonly used in the field of the present invention, such as fatty substances, organic solvents, silicon, thickeners, softeners, supplemental sunscreens, foam inhibitors, moisturizers, fragrances, preservatives, surface active agents, Total materials, containment agents, cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymers or mixtures thereof, propellants, basicizing or acidifying agents, dyes, pigments or nanopigments (particularly in the case of UV radiation physically) By blocking to provide a supplementary photoprotective effect), or other components commonly used in cosmetics, in particular in the manufacture of sunscreen compositions.
  • fatty substances such as fatty substances, organic solvents, silicon, thickeners, softeners, supplemental sunscreens, foam inhibitors, moisturizers, fragrances, preservatives, surface active agents, Total materials, containment agents, cationic, anionic, nonionic or amphoteric polymers or mixtures thereof, propellants, basicizing or acidifying agents, dyes, pigments or nanopig
  • organic solvents lower alcohols and polyols such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, sorbitol and the like can be mentioned.
  • Fatty substances may consist of oils or waxes or mixtures thereof, fatty acids, fatty acid esters, fatty alcohols, petrolatum, paraffin, lanolin, lanolin hydride or acetylated lanolin.
  • the oil may be selected from vegetable, mineral or synthetic oils, in particular from hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, liquid petrolatum, liquid paraffin, purcellin oil, volatile or nonvolatile silicone oil and isoparaffin.
  • the composition may be a composition for skin whitening, skin anti-aging, or skin antioxidant.
  • compositions of a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising a solubilizing agent of any one of the solubilizing agents and a fat-soluble bioactive material.
  • Skin whitening, skin anti-aging, or skin antioxidant can be provided.
  • a transparent or translucent oil-in-water for skin whitening, skin anti-aging, or skin antioxidant comprising a solubilizing agent and a fat-soluble physiologically active substance of any one of the solubilizing agents.
  • the composition of the formulation may be provided.
  • transparent or translucent oil-in-water comprising a solubilizing agent of any of the above solubilizing agents and a fat-soluble bioactive material for use in the preparation of a composition for whitening, skin anti-aging, or skin antioxidants. water
  • a solubilizing agent of any of the above solubilizing agents and a fat-soluble bioactive material for use in the preparation of a composition for whitening, skin anti-aging, or skin antioxidants. water
  • a transparent or translucent oil-in-water formulation comprising a solubilizing agent of any of the above solubilizing agents and a fat soluble bioactive material for use in skin whitening, skin anti-aging, or skin antioxidants.
  • a composition can be provided.
  • Polysorbate 20 also known as tween 20, has three hydroxyl groups (-OH).
  • a polysorbate 20-cinnamic acid conjugate was prepared by combining 1 to 3 cinnamic acid with the hydroxyl group.
  • Polysorbate 20 and cinnamic acid used in the production were purchased from sigma aldrich.
  • the synthesis method is as follows. The experiment was carried out with DCC 1.1, DMAP mol 10%, and cinnamic acid 4 equivalents based on the Tween 20 equivalent ratio 1. First, dissolve tween 20, DMAP and cinnamic acid by stirring in 30 ml of Methylene chloride at room temperature. DCC is also dissolved in 10 ml of Methylene chloride, and the solution is prepared dropwise while maintaining the solution at 0 degrees with an ice bath and stirring with a magnetic bar. The reaction is then stirred at room temperature for 3 hours, after which the DCU is filtered and the solution is concentrated under reduced pressure. Precipitate in 500 ml of Ether, filter and dry to obtain tween 20-CA. The synthesis method is shown in FIG.
  • composition 1 to 7 in the content as shown in Table 1 Using the polysorbate 20-cinnamic acid conjugate prepared in Example 1 to prepare a composition 1 to 7 in the content as shown in Table 1.
  • PCG was purchased from AT Lab, Melazolb from LEAD GENE, and PCL from Sigma Aldrich.
  • the solubilizing power of the composition including Example 1 according to an aspect of the present invention was superior to the composition using tween 20 and cinnamic acid, respectively.

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Abstract

본 명세서에는 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형에 사용되며, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트(polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water)제형용 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이며, 상기 가용화제 및 이를 포함하는 조성물은 지용성 생리활성물질의 수상에 대한 수분산 안정도가 우수하다.

Description

투명 또는 반투명 수중유 제형용 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물
본 명세서는 신규한 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형용 가용화제 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
수중유 화장료 제형에 있어 기존 마이크로 비드 형태로 사용하는 지용성 생리활성물질은 가용화시켜 투명 혹은 반투명하게 사용하지 못하고 불투명 혹은 현탁한 제형으로 국한되어 사용하고 있다.
수중유 화장료 제형 내 수분산이 어려운 지용성 생리활성물질을 투명 혹은 반투명한 스킨, 에센스, 세럼 등의 수중유 화장료 제형에 사용하기 위해 새로운 계면활성제의 도입 및 조합이 필요하다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 한국공개특허 제 10-2013-0106441 A호
(특허문헌 2) 한국공개특허 제 10-2013-0125488 A호
(특허문헌 3) 한국공개특허 제 10-2013-0052805 A호
상기와 같은 문제점에 착안하여, 본 발명의 발명자들은 신규한 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형용 가용화제 및 이를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유 화장료 조성물을 연구하여 본 발명에 이르게 되었다.
본 발명의 일측면은, 신규한 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트 (polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형용 가용화제를 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은, 투명 또는 반투명 수중유 제형의 화장료 조성물 내에 지용성 생리활성물질의 수분상 안정도가 우수한 투명 또는 반투명 수중유제형용 가용화제를 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은, 수중유 가용화력이 우수한 가용화제를 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 측면은, 상기 투명 또는 반투명 수중유제형용 가용화제를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유 제형의 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은, 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형에 사용되며, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트(polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형용 가용화제를 제공한다.
본 발명의 일측면에서, 상기 지용성 생리활성물질은 멜라졸브인, 가용화제를 제공한다.
본 발명의 일측면에서, 상기 투명 또는 반투명의 수중유 제형은 액적의 평균 크기가 200 nm 이하인 가용화제를 제공한다.
본 발명의 일측면에서, 상기 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트는 폴리솔베이트 20의 하이드록실기에 1, 2 또는 3개의 신남산이 에스터 결합된, 가용화제를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은, 상기 어느 하나에 따른 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머(Polycaprolactone-poly(ethylene glycol) block copolymer)를 더 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤(Polycaprolactone, PCL)을 더 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제는 지용성 생리활성 물질 100 중량부 기준으로 100 내지 300 중량부로 포함되는, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제와 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머의 중량비는 1 : 1 내지 10인, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제, 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머 및 폴리카프로락톤의 중량비는 1 : 1 내지 5 : 1 내지 10 인, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 가용화제는 가용화력이 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 가용화제는 기존에 불투명 혹은 현탁한 제형에 사용되는 지용성 생리활성 물질을 투명 혹은 반투명한 수중유 제형으로 사용가능한 효과가 있다.
본 발명의 일 측면에 따른 가용화제는 냉온에서 특히 가용화 안정도가 낮은 지용성 생리활성물질에 대하여 가용화력이 우수하다.
본 발명의 일 측면에 따른 수중유 가용화제는 수분산이 어려운 지용성 생리활성 물질에 대하여 수분산 효과가 우수하다.
본 발명의 다른 측면에 따른 수중유 제형의 화장료 조성물은 수분산 안정도가 우수하다.
본 발명의 다른 측면에 따른 수중유 제형의 화장료 조성물은 냉온에서 수분산 안정도가 우수하다.
도 1은 본 발명 실시예 1에 따른 가용화제의 제조방법이다.
도 2는 볼 발명의 실시예 1에 따라 제조된 가용화제의 NMR 데이터이다.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일측면은, 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형에 사용되며, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트(polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형용 가용화제를 제공한다.
일 구현예에서 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형을 제조하기 위한 방법으로서, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트(polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 지용성 생리활성 물질에 처리하는 단계를 포함하는, 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형을 제조하는 방법을 제공할 수 있다.
또 다른 구현예에 있어서, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트(polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)의 용도로서, 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형을 제조하기 위한 것인 용도를 제공할 수 있다.본 명세서에 있어, "투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water)제형의 가용화제" 또는 "가용화제"는 다량의 수상에 소량의 유상이 포함되는 투명 또는 반투명한 수중유(oil-in-water) 제형에 사용되는 계면활성제로, 수상에 녹지 않는 유상 혹은 지용성 성분을 용해시켜 안정한 상을 이루게 하는 용도의 물질이다.
본 명세서에 있어, "가용화제"와 "유화제"는 구분되며, 유화제는 유백색의 외관을 가진 조성물에 사용되는 반면, 가용화제는 투명 혹은 반투명한 외관을 가진 조성물에 사용된다.
본 명세서에서 "투명 수중유 제형"은 제형내의 나노입자 또는 마이셀로 대표되는 액적의 평균 크기가 80nm이하를 의미한다. 또한, "반투명 제형"은 빛이 입자에 의해 산란되어 흰색 또는 약간 푸른 빛을 띄는 것으로 액적의 평균 크기가 200nm 이하를 의미한다. 상기 "액적의 크기"는 액적을 관통하는 가잔 긴 선의 길이이며, "액적의 평균 크기"는 액적의 크기를 평균낸 값이다.
본 명세서에 있어, "지용성 생리활성물질"은 지용성 혹은 소수성 성질을 나타내는 물질로 화장료 조성물에 사용되는 경우 인체, 특히 피부에 유용한 생리활성 기능을 나타내는 물질이다. 구체적으로 상기 생리활성 기능은 미백, 항노화, 항산화, 피부탄력 증진 또는 주름 개선일 수 있다. 바람직하게 상기 생리활성 기능은 미백일 수 있다.
본 발명의 일측면에서, 상기 투명 또는 반투명의 수중유 제형은 액적의 평균 크기가 200 nm 이하인 가용화제를 제공한다. 구체적으로, 상기 투명 또는 반투명의 수중유 제형은 액적의 평균 크기가 200nm 이하, 190nm 이하, 180nm 이하, 170nm 이하, 160nm 이하, 150nm 이하, 140nm 이하, 120nm 이하, 100nm 이하, 90nm 이하, 85nm 이하, 80nm 이하, 75nm 이하, 70nm 이하, 65nm 이하, 60nm 이하 또는 55nm 이하일 수 있다. 또한, 액적의 평균 크기가 0.01nm 이상, 0.1 nm 이상, 1 nm 이상, 10 nm 이상, 20 nm 이상 또는 50 nm 이상일 수 있다.
본 발명의 일측면에서, 상기 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트는 폴리솔베이트 20의 하이드록실기에 1, 2 또는 3개의 신남산이 에스터 결합된, 가용화제를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 가용화제 중 어느 하나의 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 지용성 생리활성물질은 멜라졸브일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머(Polycaprolactone-poly(ethylene glycol) block copolymer)를 더 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다. 상기 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머(Polycaprolactone-poly(ethylene glycol) block copolymer)은 "PCG"라고도 불린다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤(Polycaprolactone, PCL)을 더 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제는 지용성 생리활성 물질 100 중량부 기준으로 100 내지 300 중량부로 포함되는, 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로, 상기 가용화제는 지용성 생리활성 물질 100 중량부 기준으로 100 중량부 이상, 150 중량부 이상, 160 중량부 이상, 170 중량부 이상, 180 중량부 이상, 190 중량부 이상, 200 중량부 이상 또는 210 중량부 이상일 수 있다. 또한, 상기 가용화제는 지용성 생리활성 물질 100 중량부 기준으로 300 중량부 이하, 280 중량부 이하, 260 중량부 이하, 250 중량부 이하, 240 중량부 이하, 230 중량부 이하, 220 중량부 이하, 210 중량부 이하, 200 중량부 이하, 190 중량부 이하 또는 180 중량부 이하일 수 있다. 가용화제와 지용성 생리활성 물질의 중량비가 상기 범위를 만족할 때, 조성물에서 지용성 생리활성 물질의 수분산 안정도가 우수하다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제와 PCG의 중량비는 1 : 1 내지 10인, 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로, 가용화제와 PCG의 중량비는 1: 1 이상, 1: 1.5 이상, 1: 2 이상, 1: 2.5 이상, 1: 3 이상, 1: 3.5 이상, 1: 4 이상, 1: 4.5 이상, 1: 4.8 이상, 1: 4.9 이상, 1: 5 이상 또는 1: 7 이상일 수 있다. 또한, 가용화제와 PCG의 중량비는 1: 10 이하, 1: 9.5 이하, 1: 9 이하, 1: 8 이하, 1: 7.5 이하, 1: 7 이하, 1: 6.5 이하, 1: 6 이하, 1: 5.5 이하, 1: 5.4 이하, 1: 5.3 이하, 1: 5.2 이하, 1: 5.1 이하, 1: 5 이하, 1: 4.5 이하 또는 1: 4 이하일 수 있다. 가용화제와 PCG의 중량비가 상기 범위를 만족할 때, 조성물에서 지용성 생리활성 물질의 수분산 안정도가 우수하다.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 가용화제, PCG 및 폴리카프로락톤의 중량비는 1 : 1 내지 5 : 1 내지 10 인, 화장료 조성물을 제공한다. 구체적으로, 상기 가용화제, PCG 및 폴리카프로락톤의 중량비는 1 : 1.5~4.5 : 2~8 일 수 있으며, 1 : 2~4 : 3~7 일 수 있으며, 또한, 1 : 2.5~3.5 : 3~7 일 수 있다. 가용화제, PCG 및 폴리카프로락톤의 중량비가 상기 범위를 만족할 때, 조성물에서 지용성 생리활성 물질의 수분산 안정도가 우수하다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 상기 조성물은 피부 외용제 조성물이다.
상기 피부 외용제는 피부 외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭이며, 다양한 제형의 화장품이 여기에 포함될 수 있다. 상기 피부 외용제는 또한, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 피부 미백용, 피부 항노화용 또는 피부 항산화용 피부 외용제일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 상기 조성물은 수중유(oil-in-water, O/W) 제형의 화장료 조성물이다.
상기 수중유 제형의 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 유연화장수(스킨로션), 영양화장수, 에센스, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일 및 보디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 지용성 생리활성물질의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다.
상기 화장료 조성물은 또한 조성물이 피부에 도포될 때 분포되기 용이하도록, 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 화장용으로 허용 가능한 부형제를 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 조성물은 수중유형(oil-in-water, O/W) 유화액이고, 유화액은 바람직하게는 물을 부형제의 80 중량% 이상으로 함유할 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 공지의 화장용으로 허용 가능한 부형제이면 어느 것이라도 사용 가능하다. 또한, 상기 화장료 조성물은 본 발명의 분야에서 통상 사용되는 화장 보조제들, 이를테면 지방물질, 유기용매, 규소, 농후제, 연화제, 보충적인 태양광선 차단제, 발포억제제, 보습제, 향료, 보존제, 표면활성제, 총전재, 봉쇄제, 양이온성, 음이온성, 비이온성 혹은 양쪽성 중합체들 또는 그것들의 혼합물, 추진제, 염기화 작용제 또는 산성화 작용제, 염료, 안료 혹은 나노안료(nanopigment) (특히, 자외선조사를 물리적으로 차단시킴으로써 광보 호 효과를 보충적으로 제공할 수 있도록 만들어진 것), 또는 화장품에서 통상 사용되는, 특히 태양 광선 차단조성물의 제조에 사용되는 기타 여러 가지 성분들을 포함할 수가 있다. 유기용매들 중에서는, 저급알코올 및 폴리올, 이를테면 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 및 솔비톨 등이 언급될 수 있다. 지방물질은 오일이나 왁스 또는 그것들의 혼합물, 지방산, 지방산에스테르, 지방알코올, 페트롤라텀, 파라핀, 라놀린, 수소화라놀린 또는 아세틸화라놀린으로 구성될 수 있다. 오일은 식물성, 광물성 또는 합성오일로, 특히 수소화팜유, 수소화피마자유, 액체페트롤라텀, 액체파라핀, 푸르셀린유(purcellin oil), 휘발성 또는 비휘발성 실리콘유 그리고 이소파라핀에서 선택될 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 상기 조성물은 피부 미백용, 피부 항노화용, 또는 피부 항산화용 조성물일 수 있다.
이에, 일 구현예에서 상기 가용화제 중 어느 하나의 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 조성물을 이를 필요로 하는 대상에게 투여하는 단계를 포함하는 피부 미백, 피부 항노화, 또는 피부 항산화 방법을 제공할 수 있다.
또 다른 구현예에서 상기 가용화제 중 어느 하나의 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 유효성분으로 포함하는, 피부 미백용, 피부 항노화용, 또는 피부 항산화용 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 조성물을 제공할 수 있다.
또 다른 구현예에서 미백, 피부 항노화, 또는 피부 항산화를 위한 조성물의 제조에 사용하기 위한 상기 가용화제 중 어느 하나의 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 조성물의 용도를 제공할 수 있다.
또 다른 구현예에서 피부 미백, 피부 항노화, 또는 피부 항산화에 사용하기 위한 상기 가용화제 중 어느 하나의 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
[실시예 1] 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트의 제조
Polysorbate 20은 일명 tween 20이라고 불리는 계면활성제로 하이드록시기(-OH)를 3개 갖고 있다. 상기 하이드록시기에 cinnamic acid를 1~3개 결합하여 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트를 제조하였다. 제조에 사용된 폴리솔베이트 20과 신남산은 sigma aldrich 社로부터 구입하였다.
합성 방법은 다음과 같다. Tween 20 당량비 1기준으로 DCC 1.1, DMAP mol 10%, cinnamic acid 4 당량으로 실험을 진행하였다. 먼저 tween 20과 DMAP, cinnamic acid를 Methylene chloride 30ml에 상온에서 저어주며 용해시킨다. DCC도 Methylene chloride 10ml에 녹이고 먼저 제조한 용액에 ice bath로 0도를 유지시키며 마크네틱바로 교반시켜주는 상태에서 dropwise 시킨다. 그 다음 상온에서 3시간 저어주며 반응시키고, 이 후 DCU를 여과시킨 후 해당 용액을 감압증류에 농축시킨다. Ether 500ml에 침전시킨 뒤 여과해 건조시키면 tween 20-CA를 얻을 수 있다. 합성 방법은 도 1에 도시하였다.
상기 합성에 따른 화합물을 수득하였고, 화합물의 구조 확인을 NMR을 통해 확인하였다. NMR 데이터는 도 2와 같았다. 그 결과, NMR data로 신남산이 합성된 폴리솔베이트20을 얻을 수 있었으나 NMR 데이터로 어떤 부분의 OH 그룹에 신남산이 몇 개 반응했는지 정확하게 구분할 수 없다. 그러나 신남산과 폴리솔베이트20가 합성된 결과를 확인하여, 이를 통해 가장 반응성이 큰 OH에 신남산이 결합하였음을 추정할 수 있었다.
조성물 1 내지 7의 제조
상기 실시예 1을 통해 제조된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트를 이용하여 하기 표 1과 같은 함량으로 조성물 1 내지 7을 제조하였다. PCG는 AT Lab 社, 멜라졸브는 LEAD GENE 社 그리고 PCL은 sigma aldrich 社 에서 구입하였다.
Number Melasolv(g) Tween 20(g) PCG(g) PCL(g) Cinnamic acid(g) Tween 20-CA(g)(실시예 1) DW(g)
조성물1 1 to 100
조성물2 1 10 5 to 100
조성물3 1 1 1 to 100
조성물4 1 2 to 100
조성물5 1 1 10 5 1 to 100
조성물6 1 10 5 2 to 100
조성물7 10 5 2 to 100
실험예 1. 냉온 안정성 실험-입자 사이즈 및 PDI 값 측정
상기 조성물 1 내지 7의 제조 직후 및 4주 후의 석출여부를 평가하고, 석출되지 않은 조성물은 냉온 및 고온에서의 입자 사이즈 및 PDI 값을 측정하였다. Zetasizer (모델명 : Nano ZS Malvern 社)를 이용하여 입자 사이즈 및 PDI 값을 측정하였다. PDI 값은 0에서 1까지의 수치를 가지며 0이면 단분산에 가깝고 1로 커질수록 다분산의 분포를 갖는다는 것으로 해석할 수 있다.
냉온은 4 ℃에서 관찰하였고, 상온은 RT, 고온은 45 ℃였다. 측정 결과는 표 2와 같았다.
제조직후 4주 후 고온 4주 후 상온 4주 후 냉온
Size PDI Size PDI Size PDI Size PDI
1_M(조성물 1) 석출 석출 석출 석출 석출 석출 석출 석출
2_MPP(조성물 2) 122.6 0.245 125.6 0.162 132.2 0.132 180.5 0.256
3_MTC(조성물 3) 석출 석출 석출 석출 석출 석출 석출 석출
4_MC2 (조성물 4) 46.5 0.26 석출 석출 석출 석출 석출 석출
5_MTPPC(조성물 5) 122.4 0.112 136.8 0.256 128.9 0.32 265.3 0.423
6_MPPC2 (조성물 6) 130.5 0.111 135.1 0.142 128.6 0.132 129.2 0.122
7_PPC2(조성물 7) 125.2 0.121 130.2 0.112 126.2 0.123 124.3 0.126
4주 안정도 평가 결과, tween 20 및 cinnamic acid 각각을 사용한 조성물에 비해 본 발명의 일측면에 따른 실시예 1을 포함하는 조성물의 가용화력이 우수하였다. 특히, PCG계면활성제를 메인으로 사용하고 보조계면활성제를 도입하는 것이 가장 효과적이었다.
이하, 본 발명에 따른 조성물의 제형예를 설명하나, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 유연화장수(스킨로션)
배합 성분 함량 (중량 %)
멜라졸브 0.001
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
카르복시비닐폴리머 0.1
피이지-12 노닐페닐에테르 0.2
실시예 1 0.4
에탄올 10.0
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (11)

  1. 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명의 수중유(oil-in-water) 제형에 사용되며, 폴리솔베이트 20(polysorbate 20)과 신남산(cinnamic acid)이 결합된 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트 (polysorbate 20-cinnamic acid conjugate)를 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water)제형용 가용화제.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 지용성 생리활성물질은 멜라졸브인, 가용화제.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 투명 또는 반투명의 수중유 제형은 액적의 평균 크기가 200 nm 이하인, 가용화제.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 투명 또는 반투명의 수중유 제형은 액적의 평균 크기가 80 nm 이하인, 가용화제.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 폴리솔베이트 20-신남산 컨쥬게이트는 폴리솔베이트 20의 하이드록실기에 1, 2 또는 3개의 신남산이 에스터 결합된, 가용화제.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 가용화제 및 지용성 생리활성물질을 포함하는 투명 또는 반투명 수중유(oil-in-water) 제형의 화장료 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머(Polycaprolactone-poly(ethylene glycol) block copolymer)를 더 포함하는, 화장료 조성물.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 폴리카프로락톤(Polycaprolactone)을 더 포함하는, 화장료 조성물.
  9. 제 6항에 있어서,
    상기 가용화제는 지용성 생리활성 물질 100 중량부 기준으로 100 내지 300 중량부로 포함되는, 화장료 조성물.
  10. 제 7항에 있어서,
    상기 가용화제와 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머의 중량비는 1 : 1 내지 10인, 화장료 조성물.
  11. 제 8항에 있어서,
    상기 가용화제, 폴리카프로락톤-폴리(에틸렌글리콜)블락코폴리머 및 폴리카프로락톤의 중량비는 1 : 1 내지 5 : 1 내지 10 인, 화장료 조성물.
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