WO2013154359A1 - 나노에멀전 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

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WO2013154359A1
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vitamin
fat
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castor oil
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최준호
백수정
김성수
김정환
전상훈
정연수
신홍주
박원석
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(주)아모레퍼시픽
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Definitions

  • the present invention relates to a nanoemulsion composition and a method for producing the same, and more particularly, to a nanoemulsion composition containing a large amount of fat-soluble vitamins and a method for producing the same.
  • Vitamins A, D, E and K are fat soluble vitamins that are soluble in oil among the vitamins useful for living organisms and are known to suppress oxidative stress occurring in the skin when applied to the skin.
  • these vitamins are very unstable and difficult to use in cosmetic compositions.
  • fat-soluble vitamins are known to occur skin permeation well in the w / o formulation, and it is technically difficult to use a high content enough to give efficacy while increasing the skin penetration by nano-sizing. Accordingly, there have been attempts to formulate fat-soluble vitamins in various ways, such as encapsulation and nanoemulsion (high pressure emulsification, solubilization, etc.), but expensive processing is required for further processing, and conventional solubilization requires the use of many surfactants. There was a downside.
  • vitamin permeation should be contained more than a certain amount in cosmetic formulation to cause skin permeation. Specifically, it is known that skin permeation occurs only when the vitamin content is 0.12% or more, and when the content is 0.5% or more, a certain amount or more skin permeation occurs.
  • Korean Patent No. 341,203 of the related art relates to an oil-based vitamin-containing pharmaceutical composition and a method for preparing the same, which is a method of dispersing a hydrogel by adding a gelling agent to a vitamin emulsion, and gelation and pH control are essential.
  • a problem that the method is complex and there is a limitation of using a hydrogel in use as it must occur.
  • the present invention uses an optimum surfactant according to the type of fat-soluble vitamins, while containing a large amount of fat-soluble vitamins, while minimizing the amount of the surfactant and making the particle size small to several nanometers.
  • An object of the present invention is to provide a nanoemulsion composition and a method for producing the same.
  • the present invention provides a nanoemulsion composition comprising a fat-soluble vitamin, an alcohol solvent and a nonionic surfactant.
  • the fat-soluble vitamin is one selected from the group consisting of vitamin A and its derivatives, vitamin D and its derivatives, vitamin E and its derivatives, vitamin F and its derivatives, and vitamin K and its derivatives. It may be abnormal.
  • the fat-soluble vitamin is vitamin E acetate
  • the nonionic surfactant is octyldodeces-16, octyldodeces-20, PEG-8 glyceryl isostearate, PEG-10 glyceryl Isostearate, PEG-15 glyceryl isostearate, PEG-20 hydrogenated caster oil, PEG-30 hydrogenated caster oil, PEG-40 hydrogenated caster oil, PEG-60 hydrogenated caster oil, PEG-80 hydrogenated Consisting of castor oil, PEG-60 hydrogenated castor oil triisostearate (CAS No. 188734-82-9), ceteares-12, cetes-10, cetes-12, cetes-15 and cetes-17 It may be one or more selected from the group.
  • the alcohol solvent may be one or more selected from the group consisting of methanol, ethanol and propanol.
  • the fat-soluble vitamin is vitamin F glyceric ester
  • the nonionic surfactant may be PEG-20 hydrogenated castor oil.
  • the alcohol solvent is one or more selected from the group consisting of methanol, ethanol and propanol and diethoxyethyl succinate (diethoxyethyl succinate) for mixing for 1: 2 Can be everyday.
  • the particle size in the aqueous solution of the composition may be 10nm to 1000nm.
  • the composition may be that containing 0.5 to 20% by weight of the fat-soluble vitamins relative to the total weight of the composition.
  • the nonionic surfactant and the fat-soluble vitamins may be contained in a weight ratio of 3: 1 to 0.1: 1.
  • the alcohol solvent and the fat-soluble vitamins may be contained in a weight ratio of 5: 1 to 0.1: 1.
  • the present invention provides a method for producing a nanoemulsion composition using the composition.
  • the present invention also provides a cosmetic composition and a pharmaceutical composition comprising the nanoemulsion composition as an active ingredient.
  • the composition is a nanoemulsion composition containing vitamin K oxide as the fat-soluble vitamin, PEG-20 hydrogenated castor oil or PEG-30 hydrogenated caster oil as the nonionic surfactant Can be.
  • the nanoemulsion composition according to the present invention is a composition prepared by selecting the most suitable surfactant according to the type of each fat-soluble vitamin, it is possible to microparticle the fat-soluble vitamin into nanoparticles more effectively than other vitamin-surfactant combinations Surfactants can also stabilize large amounts of vitamins in the formulation. That is, the nanoemulsion composition according to the present invention may contain 0.5 to 20% by weight of the conventional fat-soluble vitamins relative to the total weight of the total composition without a separate process such as high pressure emulsification, 2.5 compared to the conventional fat-soluble vitamin-containing composition through solubilization More than twice the fat-soluble vitamins may be further contained in the formulation, and does not require a separate process such as high pressure emulsification. In addition, since the particle size can be easily adjusted by the amount of the surfactant, it can be applied to pharmaceutical compositions and cosmetic compositions that provide excellent stability and effect in vivo use.
  • the present invention provides a nanoemulsion composition comprising a fat soluble vitamin, an alcohol solvent and a nonionic surfactant.
  • the nanoemulsion is not only a blueish or opaque composition having particles of about several hundred nm through emulsification, but also about 10-20 nm through solubilization. And transparent compositions capable of doing so.
  • the nonionic surfactant may be one or more of hydrogenated vegetable oil, octyldodeceth, ceteareth and ceteth.
  • octyldodeceth refers to a polyethylene glycol ether of octyldodecanol (CAS No. 32128-65-7), wherein in the "octyldodeces-n" the number n is contained within the molecule. Mean number of (-OCH 2 CH 2 ) groups.
  • ceteareth refers to polyethylene glycol ether of cetearyl alcohol (CAS No.
  • ceteareth-n the number n is included in the molecule (- OCH 2 CH 2 ) means the average number of groups.
  • ceteth means polyethylene glycol monocetyl ether (CAS No. 9004-95-9, molecular formula (C 2 H 4 O) n C 16 H 34 O), and “cetes- The number n in n ”means the average number of (—OCH 2 CH 2 ) groups included in the molecule.
  • PEG (polyethylene glycol)” disclosed in the present invention is a substance having CAS No.
  • PEG hydrogenated castor oil refers to polyethylene glycol derivatives of hydrogenated castor oil (CAS No. 61788-85-0).
  • the fat-soluble vitamin is vitamin E
  • the nonionic surfactant is PEG-40 (polyethylene glycol-40) hydrogenated castor oil
  • PEG-60 hydrogenated castor oil hydrogenated castor oil
  • PPG-5-Cetes-20, Ceteth-15, Ceteth-17, Ceteth-20, Ceteth-25 and Ceteth-30 have.
  • the fat-soluble vitamin may be at least one selected from the group consisting of vitamin A and its derivatives, vitamin D and its derivatives, vitamin E and its derivatives, vitamin F and its derivatives, and vitamin K and its derivatives.
  • the derivatives of fat-soluble vitamins A, D, E, and K are not particularly limited as long as they are compounds derived from fat-soluble vitamins A, D, E, and K.
  • vitamin A means vitamin A itself (retinol), and derivatives of vitamin A are esters of retinol, for example, vitamin A acetate and vitamin A palmitate, retinic acid, and retinic acid.
  • Retinic acid ester such as methyl ester and the like.
  • Preferred are vitamin A acetate and vitamin A palmitate.
  • vitamin E means vitamin E itself, that is, (+)- ⁇ -tocopherol, isomers of ⁇ -tocopherol and racemates, for example racemic DL- ⁇ -tocopherol
  • Derivatives are, for example, esters of ⁇ -tocopherol, which are optically pure and / or racemic, for example acetate, succinate and / or nicotinate of DL- ⁇ -tocopherol, D- ⁇ -tocopheryl polyethylene glycol
  • Specific derivatives of ⁇ -tocopherol such as 1000 succinate (tocophersolane) and tocoretinate (retinic acid esterified with ⁇ -tocopherol).
  • Preferred are tocopheryl linoleate, DL- ⁇ -tocopherol acetate, tocophersolane and tocoretinate.
  • vitamin D is vitamin D and derivatives thereof, for example, vitamin D1, ergocalciferol (vitamin D2), cholecalciferol (vitamin D3), and active forms thereof (hydroxy derivatives). ).
  • vitamin K and its derivatives are, for example, phylloquinone (vitamin Kl), menaquinones (menaquinones; vitamin K2), menadione (menadione (vitamin K3), vitamin K4 and active forms thereof (hydrides). Hydroxy derivatives).
  • Such vitamins are readily available from commercial sources. In addition, they can be prepared by conventional experts in a conventional manner.
  • the vitamin may be used in pure form or in a suitable diluent such as fat or edible oil (eg soybean oil).
  • the nonionic surfactant used in the present invention is not particularly limited as long as it is a surfactant that does not form ions in an aqueous solution.
  • the nonionic surfactant may be one or more of hydrogenated vegetable oil, octyldodeceth, ceteareth and ceteth.
  • the hydrogenated vegetable oil is a PEG-20 hydrogenated castor oil, PEG-30 hydrogenated castor oil, PEG-40 hydrogenated castor oil, PEG-60 hydrogenated castor Oil, PEG-80 hydrogenated castor oil, or PEG-60 hydrogenated castor oil triisostearate, the ceteth being cetes-10, cetes-12, cetes-15, May be Setes-17, Setes-20, Setes-25, Setes-30, or PPG-5-Setes-20, ceteareth may be Seteares-12, octyldodeces Octyldodeceth may be octyldodeceth-16 or octyldodeceth-20.
  • HLB hydrophile-lipophile balance
  • the type of surfactant included in the nanoemulsion composition according to the present invention may vary depending on the type of fat-soluble vitamin. That is, by including the optimum surfactant according to the type of fat-soluble vitamin, it is possible to minimize the amount of the surfactant and increase the content of the vitamin.
  • the fat-soluble vitamin is vitamin E
  • a nonionic surfactant a nonionic PEG-40 hydrogenated caster oil, PEG-60 hydrogenated caster oil, PEG-80 hydrogenated caster oil, PPG-5-cetes
  • at least one selected from the group consisting of -20, cetes-15, cetes-17, cetes-20, cetes-25, and cetes-30 is included.
  • the nonionic surfactant as described above is included at the same time with the vitamin E exhibits a very excellent synergistic effect on the solubilization of vitamin E will be described later in Experiment 1.
  • the fat-soluble vitamin is vitamin E acetate
  • the nonionic surfactant octyldodeces-16, octyldodeces-20, PEG-8 glyceryl isostearate, PEG-10 glyceryl isostearate , PEG-15 glyceryl isostearate, PEG-20 hydrogenated caster oil, PEG-30 hydrogenated caster oil, PEG-40 hydrogenated caster oil, PEG-60 hydrogenated caster oil, PEG-80 hydrogenated caster oil
  • the nonionic surfactant as described above is included with the vitamin E acetate at the same time it shows a very excellent synergistic effect on the solubilization of vitamin E acetate will be described later in Experiment 2.
  • the alcohol solvent included in the composition of the present invention may be one or more selected from the group consisting of methanol, ethanol and propanol. And preferably ethanol.
  • the fat-soluble vitamin is a vitamin F glyceric ester (complex of glyceryl linoleate, glyceryl linoleate and glyceryl arachidonate) as a nonionic surfactant
  • PEG-20 hydrogenated caster It is preferred that oils be included.
  • the nonionic surfactant as described above is included at the same time as the vitamin F glyceric ester, it shows a very excellent synergistic effect on the solubilization of the vitamin F glyceric ester is described in Experimental Example 3 below.
  • the alcohol solvent is at least one selected from the group consisting of methanol, ethanol and propanol and diethoxyethylsucci It may be a mixed solvent in which the nates are mixed 1: 2 to 2: 1.
  • ethanol and diethoxy ethyl succinate may be a mixed solvent of 1: 2 to 2: 1, more preferably ethanol and diethoxy ethyl succinate are mixed 1: 1 to 1: 1 It may be one mixed solvent.
  • the composition according to the present invention is a fine particle, the particle size of the composition may be 10nm to 1000nm, more specifically 15nm to 500nm.
  • This microparticulated composition increases stability in the formulation and is excellent in skin permeability.
  • the composition according to the present invention preferably contains 0.5 to 20% by weight of the fat-soluble vitamins relative to the total weight of the composition. If the fat-soluble vitamin is less than 0.5% by weight, the skin permeability is low, if more than 20% by weight may cause a bad feeling such as skin irritation or stickiness.
  • the nonionic surfactant and the fat-soluble vitamin may be contained in a weight ratio of 3: 1 to 0.1: 1. If the nonionic surfactant is contained below the above range, the stability of the formulation may be deteriorated. If the nonionic surfactant is contained above the above range, skin irritation or stickiness may be caused.
  • the alcohol solvent and the fat-soluble vitamin may be contained in a weight ratio of 5: 1 to 0.1: 1. If the alcohol solvent is contained below the above range, solubility of the oil component may deteriorate. If the alcohol solvent is contained above the above range, skin irritation or alcohol odor may be felt.
  • the nanoemulsion composition according to the present invention includes a specific surfactant according to a specific vitamin type, thereby improving skin permeability only by decreasing the content of the surfactant required for nanoparticulation of the fat-soluble vitamin and increasing the vitamin content relatively.
  • a specific surfactant according to a specific vitamin type thereby improving skin permeability only by decreasing the content of the surfactant required for nanoparticulation of the fat-soluble vitamin and increasing the vitamin content relatively.
  • the size of the particles is reduced to nanometers, and thus, skin absorption and permeability can be improved.
  • the present invention also provides a method for producing a nanoemulsion composition using the composition.
  • the manufacturing method of the fat-soluble vitamin of the present invention is a method of increasing the nanoparticles of the fat-soluble vitamin composition by the synergistic effect of adding a specific surfactant to a specific type of vitamin. Accordingly, the fat soluble vitamin can be solubilized easily in the alcohol solvent to microparticles.
  • the present invention also provides a cosmetic composition and a pharmaceutical composition comprising the nanoemulsion composition as an active ingredient.
  • the cosmetic composition is not particularly limited in formulation, and may be appropriately selected as desired.
  • skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisturizing lotion, nutrition lotion, massage cream, nutrition cream, moisturizing cream, hand cream, foundation, essence, nutrition essence, pack, soap, cleansing It may be prepared in any one or more formulations selected from the group consisting of foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion and body cleanser, but is not limited thereto.
  • the carrier component is animal fiber, plant fiber, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide. This can be used.
  • lactose When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used, and especially in the case of spray, additionally chlorofluorohydrocarbon, propane Propellant such as butane or dimethyl ether.
  • a solvent, solvating or emulsifying agent is used as the carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 Fatty acid esters of, 3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan.
  • liquid carrier diluents such as water, ethanol or propylene glycol
  • suspending agents such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, microcrystalline Cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.
  • the carrier component is aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide.
  • Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, linolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.
  • the content of the active ingredient is not particularly limited, but may be included as 0.0001 to 10% by weight based on the total weight of the composition. When the active ingredient satisfies the content, it may exhibit excellent efficacy without side effects.
  • the cosmetic composition may further include a functional additive and components included in the general cosmetic composition.
  • the functional additive may include a component selected from the group consisting of water-soluble vitamins, oil-soluble vitamins, polymer peptides, polymer polysaccharides, sphingolipids and seaweed extract.
  • the pharmaceutical composition may further contain pharmaceutical supplements such as preservatives, stabilizers, hydrating or emulsifying accelerators, salts and / or buffers for the control of osmotic pressure, and other therapeutically useful substances, and various oral methods according to conventional methods. It may be formulated in the form of a dosage form or parenteral dosage form.
  • pharmaceutical supplements such as preservatives, stabilizers, hydrating or emulsifying accelerators, salts and / or buffers for the control of osmotic pressure, and other therapeutically useful substances, and various oral methods according to conventional methods. It may be formulated in the form of a dosage form or parenteral dosage form.
  • the oral dosage forms include, for example, tablets, pills, hard and soft capsules, solutions, suspensions, emulsifiers, syrups, powders, powders, fine granules, granules, pellets, and the like, and these formulations include surfactants in addition to the active ingredients.
  • Diluents eg lactose, dextrose, sucrose, mannitol, sorbitol, cellulose and glycine
  • glidants eg silica, talc, stearic acid and its magnesium or calcium salts and polyethylene glycols.
  • Tablets may also contain binders such as magnesium aluminum silicate, starch paste, gelatin, tragacanth, methylcellulose, sodium carboxymethylcellulose and polyvinylpyrrolidine, optionally starch, agar, alginic acid or its sodium salt Pharmaceutical additives such as disintegrants, absorbents, colorants, flavors, and sweeteners.
  • the tablets can be prepared by conventional mixing, granulating or coating methods.
  • the parenteral dosage form may be a transdermal dosage form, for example, a preparation such as an injection, a drop, an ointment, a lotion, a gel, a cream, a spray, a suspension, an emulsion, a suppository, or a patch. May be, but is not limited thereto.
  • the pharmaceutical composition according to an embodiment of the present invention may be administered parenterally, rectally, topically, transdermally, subcutaneously, and the like.
  • the pharmaceutical composition according to one embodiment of the present invention may be administered topically to the scalp, for example.
  • the dosage of the active ingredient is within the level of those skilled in the art, and the daily dosage of the drug depends on various factors such as less progression, onset, age, health condition, complications, etc. of the subject to be administered.
  • the composition may be administered by dividing 1 ⁇ g / kg to 200 mg / kg, preferably 50 ⁇ g / kg to 50 mg / kg, once or three times a day, and the dosage may be determined by any method. Nor does it limit the scope of the invention.
  • the oil phase component was slowly added while azimixing the aqueous phase component.
  • composition of Table 3 was carried out in the same manner as in Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 33, but was prepared using vitamin E acetate instead of vitamin E.
  • composition of Table 5 was carried out in the same manner as in Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 33, but prepared using vitamin F glyceric ester instead of vitamin E, ethanol 2.5 instead of 5% ethanol. % And diethoxyethyl succinate 2.5% were used.
  • Example 58 The turbidity visual evaluation of Example 58 and Comparative Examples 61 to 81 was carried out in the same manner as in Experimental Example 1, the results are shown in Table 6 below.
  • composition of Table 7 was carried out in the same manner as in Examples 1 to 21 and Comparative Examples 1 to 33, but prepared using vitamin K oxide instead of vitamin E. Ethanol 20% instead of 5% ethanol Used.
  • Table 21 ingredient Content (% by weight) PEG-30 hydrogenated caster oil 4.0 Vitamin E Acetate 5.0 glycerin 8.0 Butylene glycol 4.0 Liquid paraffin 45.0 Beta Glucan 7.0 Carbomer 0.1 Caprylic / Capric Triglycerides 3.0 Beeswax 4.0 Cetearyl Glucoside 1.5 Sesqui oleic acid sorbitan 0.9 Vaseline 3.0 paraffin 1.5 Preservative, coloring, flavoring Quantity Purified water Remaining amount
  • Table 22 ingredient Content (% by weight) PEG-60 Hydrogenated Castor Oil 4.0 Vitamin E 5.0 glycerin 8.0 Butylene glycol 4.0 Liquid paraffin 45.0 Beta Glucan 7.0 Carbomer 0.1 Caprylic / Capric Triglycerides 3.0 Beeswax 4.0 Cetearyl Glucoside 1.5 Sesqui oleic acid sorbitan 0.9 Vaseline 3.0 paraffin 1.5 Preservative, coloring, flavoring Quantity Purified water Remaining amount
  • Packs are prepared by conventional methods according to the compositions set forth in Tables 25-28 below.
  • Ointments are prepared by conventional methods according to the compositions set forth in Tables 29 to 32 below.
  • Table 31 ingredient Content (% by weight) PEG-20 Hydrogenated Castor Oil 3.0 Vitamin F Glyceric Ester 4.0 Butylene glycol 4.0 Liquid paraffin 15.0 Beta Glucan 7.0 Carbomer 0.1 Caprylic / Capric Triglycerides 3.0 Squalane 1.0 Cetearyl Glucoside 1.5 Sorbitan stearate 0.4 Cetearyl Alcohol 1.0 Beeswax 4.0 Preservative, coloring, flavoring Quantity Purified water Remaining amount
  • Table 32 ingredient Content (% by weight) PEG-20 Hydrogenated Castor Oil 3.0 Vitamin K Oxide 3.0 Butylene glycol 4.0 Liquid paraffin 15.0 Beta Glucan 7.0 Carbomer 0.1 Caprylic / Capric Triglycerides 3.0 Squalane 1.0 Cetearyl Glucoside 1.5 Sorbitan stearate 0.4 Cetearyl Alcohol 1.0 Beeswax 4.0 Preservative, coloring, flavoring Quantity Purified water Remaining amount

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Abstract

본 발명은 지용성 비타민, 알코올 용매 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 나노에멀전 조성물 및 그 제조방법 제공한다. 본 발명에 따르면, 각 지용성 비타민의 종류에 따라 가장 적합한 계면활성제를 선택하여, 다른 비타민-계면활성제의 조합보다 효과적으로 지용성 비타민을 가용화시켜 미세입자화 할 수 있어 적은 양의 계면활성제로도 많은 양의 비타민을 제형 내에 안정화시킬 수 있고, 더 작은 크기의 입자를 만들 수 있다는 장점을 가지므로, 생체 내 사용시 우수한 안정성 및 효과를 제공하는 약학 조성물 및 화장료 조성물에 적용될 수 있다.

Description

나노에멀전 조성물 및 그 제조방법
본 발명은 나노에멀전 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로 지용성 비타민을 다량 함유하는 나노에멀전 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
비타민 A, D, E 및 K는 생체에 유용한 비타민 중에서 오일에 녹는 지용성 비타민으로, 피부에 적용하였을 때 피부에서 일어나는 산화적 스트레스를 억제한다고 알려져 있다. 하지만 이러한 비타민류는 매우 불안정하여 화장료 조성물에 사용하는데 어려움이 있다. 특히, 지용성 비타민은 w/o 제형에서 피부투과가 잘 일어나는 것으로 알려져 있으며 이를 나노사이즈화하여 피부투과를 증가시키면서도 효능을 줄 수 있을 정도의 고함량을 쓰는 것은 기술적으로 많은 어려움이 따른다. 이에 따라, 지용성 비타민을 캡슐화 및 나노에멀전화(고압유화, 가용화 등) 등 다양한 방법으로 제형화 하려는 시도가 있었으나 추가적인 가공화를 위해서는 고가의 기기가 필요하며, 종래의 가용화는 계면활성제를 많이 써야 한다는 단점이 있었다.
종래 연구에서 비타민은 화장품 제형 내에서 일정 함량 이상 함유되어야 피부 투과가 일어남을 확인하였다. 구체적으로, 비타민이 0.12% 이상 함유되어야 피부투과가 일어나고, 0.5% 이상을 함유하면 일정량 이상의 피부투과가 일어난다는 것이 알려져 있다. 또 다른 연구에서는 비타민 E 아세테이트의 피부투과가 나노에멀전에서 더 잘 일어나는 것을 확인하였다. 특히 프리에멀전(B-1)의 경우 그 입자크기가 1㎛ (1000nm) 이하가 대부분이지만 50-500nm의 크기를 가지는 나노에멀전(B-2)에 비해 피부투과도가 증가하였다. 따라서 나노에멀전으로서 최소 0.5% 이상의 비타민 E 아세테이트를 가지는 제형이 피부 투과에 유리한 것으로 나타났다.
관련 선행기술 중 대한민국 등록특허 제341,203호는 유성 비타민 함유 약학 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 이 기술은 비타민 에멀전에 겔화제를 첨가하여 하이드로겔에 분산시키는 방법으로, 겔화 및 pH 조절이 필수적으로 일어나야 하므로 방법이 복잡하고 사용상에 하이드로겔을 포함한다는 제한 사항이 있다는 문제점이 있었다.
상기 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 지용성 비타민의 종류에 따라 최적의 계면활성제를 사용하여, 다량의 지용성 비타민을 함유하면서도 계면활성제의 사용량을 최소화하고, 입자 크기를 수 나노미터 크기로 작게 만들 수 있는 나노에멀전 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 지용성 비타민, 알코올 용매 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 나노에멀전 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지용성 비타민은 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 D 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 F 및 그 유도체, 및 비타민 K 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지용성 비타민은 비타민 E 아세테이트이고, 상기 비이온성 계면활성제는 옥틸도데세스-16, 옥틸도데세스-20, PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-20 수소첨가 캐스터 오일, PEG-30 수소첨가 캐스터 오일, PEG-40 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트(CAS 번호 188734-82-9), 세테아레스-12, 세테스-10, 세테스-12, 세테스-15 및 세테스-17로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지용성 비타민은 비타민 F 글리세릭에스터이고,
상기 비이온성 계면활성제는 PEG-20 수소첨가 캐스터 오일일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상 및 디에톡시에틸석시네이트(diethoxyethyl succinate)를 1:2 내지 2:1로 혼합한 혼합용매일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물의 수용액 중의 입자 크기는 10nm 내지 1000nm일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 지용성 비타민을 조성물 전체 중량 대비 0.5 내지 20 중량% 함유하는 것 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제 및 지용성 비타민은 3:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 알코올 용매는 및 지용성 비타민은 5:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 이용하여 나노에멀전 조성물의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 나노에멀전 조성물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 상기 지용성 비타민으로 비타민 K 옥사이드를, 상기 비이온성 계면활성제로 PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 또는 PEG-30 수소첨가 캐스터 오일을 함유하는 나노에멀전 조성물일 수 있다.
본 발명에 따른 나노에멀전 조성물은 각 지용성 비타민의 종류에 따라 가장 적합한 계면활성제를 선택하여 조성된 조성물로, 다른 비타민-계면활성제의 조합보다 효과적으로 지용성 비타민을 나노입자로 미세입자화 할 수 있어 적은 양의 계면활성제로도 많은 양의 비타민을 제형 내에 안정화시킬 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 나노에멀전 조성물은 고압유화 등의 별도의 과정 없이도 통상의 지용성 비타민을 전체 조성물 총 중량 대비 0.5 내지 20중량%으로 함유할 수 있어, 가용화를 통한 종래의 지용성 비타민 함유 조성물 대비 2.5배 이상의 지용성 비타민을 제형 내에 더 함유할 수 있으며 별도의 고압유화 등의 과정이 필요하지 않다. 또한, 계면활성제의 양에 의해 손쉽게 입자크기를 조절할 수 있다는 장점을 가지므로, 생체 내 사용시 우수한 안정성 및 효과를 제공하는 약학 조성물 및 화장료 조성물에 적용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명의 바람직한 실시예들에 관하여 상세히 설명하기로 한다.
본 발명은 지용성 비타민, 알코올 용매 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 나노에멀전 조성물을 제공한다.
본 발명에 있어서 나노에멀전이라 함은 유화(emulsification)를 통한 수 백 nm 정도의 입자를 가지는 블루이시한(bluish) 또는 불투명한 조성물뿐만 아니라 가용화(solubilization)를 통한 10-20nm 정도의, 빛이 투과할 수 있는 투명한 조성물을 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 수소첨가 식물성 오일, 옥틸도데세스(octyldodeceth), 세테아레스(ceteareth) 및 세테스(ceteth) 중 하나 이상일 수 있다. 본 발명에서 개시되는 "옥틸도데세스(octyldodeceth)"는 옥틸도데칸올의 폴리에틸렌 글리콜 에테르(CAS 번호 32128-65-7)를 의미하며, "옥틸도데세스-n"에서 숫자 n은 분자 내에 포함된 (-OCH2CH2 )기의 평균 개수를 의미한다. 본 발명에서 개시되는 “세테아레스(ceteareth)”는 세테아릴 알코올의 폴리에틸렌 글리콜 에테르(CAS 번호 68439-49-6)를 의미하며, “세테아레스-n”에서 숫자 n은 분자 내에 포함된 (-OCH2CH2 )기의 평균 개수를 의미한다. 본 발명에 개시되는 “세테스(ceteth)”는 폴리에틸렌 글리콜 모노세틸 에테르(CAS 번호 9004-95-9, 분자식 (C2H4O)nC16H34O)를 의미하며, “세테스-n”에서 숫자 n은 분자 내에 포함된 (-OCH2CH2)기의 평균 개수를 의미한다. 본 발명에 개시되는 “PEG(polyethylene glycol)”는 CAS 번호 25322-68-3인 물질이며, “PEG-n”에서 숫자 n은 분자 내에 포함된 (-OCH2CH2 )기의 평균 개수를 의미한다. 본 발명에 개시되는 “PEG 수소첨가 캐스터 오일(PEG hydrogenated castor oil)”은 수소화된 캐스터 오일의 폴리에틸렌 글리콜 유도체(CAS 번호 61788-85-0)를 의미한다. 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지용성 비타민은 비타민 E이고, 상기 비이온성 계면활성제는 PEG-40(polyethylene glycol-40) 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일(hydrogenated castor oil), PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PPG-5-세테스-20, 세테스-15, 세테스-17, 세테스-20, 세테스-25 및 세테스-30로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서, 상기 지용성 비타민은 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 D 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 F 및 그 유도체, 및 비타민 K 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명에서 지용성 비타민 A, D, E, K의 유도체는 지용성 비타민 A, D, E, K로부터 유도된 화합물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 발명에 있어서, 비타민 A는 비타민 A 그 자체(레티놀)를 의미하고, 비타민 A의 유도체는 예를 들어 비타민 A 아세테이트 및 비타민 A 팔미테이트 등과 같은 레티놀의 에스테르, 레틴산, 및 레틴산 메틸 에스테르 등과 같은 레틴산 에스테르를 의미한다. 비타민 A 아세테이트 및 비타민 A 팔미테이트가 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 비타민 E는 비타민 E 그 자체, 즉 (+)-α-토코페롤, α-토코페롤의 이성질체 및 라세미체, 예를 들어 라세미 DL-α-토코페롤을 의미하고, 비타민 E의 유도체는 예를 들어, 광학상 순수하고(하거나) 라세미인 α-토코페롤의 에스테르, 예를 들어 DL-α-토코페롤의 아세테이트, 숙시네이트 및(또는) 니코티네이트, D-α-토코페릴 폴리에틸렌 글리콜 1000 숙시네이트(토코페르솔란) 및 토코레티네이트(α-토코페롤과 에스테르화된 레틴산) 등과 같은 α-토코페롤의 특정 유도체를 의미한다. 토코페릴 리놀레이트, DL-α-토코페롤 아세테이트, 토코페르솔란 및 토코레티네이트가 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서 비타민 D는 비타민 D 및 그 유도체는 예를 들어 비타민 D1, 에르고칼시페롤(ergocalciferol; 비타민 D2), 콜레칼시페롤(cholecalciferol; 비타민 D3) 및 그 활성형(히드록시 유도체)을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 비타민 K 및 그 유도체는 예를 들어 필로퀴논(phylloquinone; 비타민 Kl), 메나퀴논(menaquinones; 비타민 K2), 메나디온(menadione; 비타민 K3), 비타민 K4 및 그 활성형(히드록시 유도체)을 의미한다.
상기 비타민은 상업적 공급원으로부터 쉽게 입수 가능하다. 또한, 이들은 전문가에 의해 통상적인 방법으로 제조할 수 있다. 비타민은 순수한 형태로 사용되거나 또는 지방 또는 식용유(예를 들면, 대두유)와 같은 적당한 희석제 중에 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 비이온성 계면활성제는 수용액 상태에서 이온을 형성하지 않는 계면활성제이면 특별히 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 비이온성 계면활성제는 수소첨가 식물성 오일, 옥틸도데세스(octyldodeceth), 세테아레스(ceteareth) 및 세테스(ceteth) 중 하나 이상일 수 있다.
더욱 바람직하게 수소첨가 식물성 오일은 PEG-20 수소첨가 캐스터(castor) 오일, PEG-30 수소첨가 캐스터(castor) 오일, PEG-40 수소첨가 캐스터(castor) 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터(castor) 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터(castor) 오일, 또는 PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트일 수 있고, 세테스(ceteth)는 세테스-10, 세테스-12, 세테스-15, 세테스-17, 세테스-20, 세테스-25, 세테스-30, 또는 PPG-5-세테스-20일 수 있고, 세테아레스(ceteareth)는 세테아레스-12일 수 있으며, 옥틸도데세스(Octyldodeceth)는 옥틸도데세스-16 또는 옥틸도데세스-20일 수 있다.
상기 수소첨가 식물성 오일 및 세테스(ceteth)는 HLB(hydrophile-lipophile balance)가 9 내지 15 이다. HLB는 계면활성제의 친수성기와 친유성기의 비율을 말하는 것으로, 친수친유기평형이라고도 하며, 일반적으로는 HLB 15이상을 가용화제로 사용하지만, 이러한 HLB가 상기 범위인 계면활성제가 가장 가용화력이 우수하였으며, 가용화시키는 비타민의 종류에 따라 비타민과 상용성이 좋은 계면활성제의 종류와 HLB가 달라지는 것을 확인하였다.
특히, 본 발명에 따른 나노에멀전 조성물에 포함되는 계면활성제의 종류는 지용성 비타민의 종류에 따라 달라질 수 있다. 즉, 지용성 비타민의 종류에 따라서 최적의 계면활성제를 포함하도록 함으로써, 계면활성제의 사용량을 최소화하고, 비타민의 함량을 증가시킬 수 있다.
본 발명에서 상기 지용성 비타민이 비타민 E인 경우는 비이온성 계면활성제로서, 비이온성 PEG-40 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PPG-5-세테스-20, 세테스-15, 세테스-17, 세테스-20, 세테스-25 및 세테스-30로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 비이온성 계면활성제가 비타민 E와 동시에 포함될 시 비타민 E의 가용화에 매우 우수한 시너지 효과를 나타냄을 하기 실험예 1에 후술하였다.
또한, 본 발명에서 상기 지용성 비타민이 비타민 E 아세테이트인 경우는 비이온성 계면활성제로서, 옥틸도데세스-16, 옥틸도데세스-20, PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-20 수소첨가 캐스터 오일, PEG-30 수소첨가 캐스터 오일, PEG-40 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트, 세테아레스-12, 세테스-10, 세테스-12, 세테스-15 및 세테스-17로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 비이온성 계면활성제가 비타민 E 아세테이트와 동시에 포함될 시 비타민 E 아세테이트의 가용화에 매우 우수한 시너지 효과를 나타냄을 하기 실험예 2에 후술하였다.
본 발명에서 상기 지용성 비타민이 비타민 E 또는 비타민 E의 유도체인 경우, 구체적으로 비타민 E 아세테이트인 경우, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 에탄올일 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 지용성 비타민이 비타민 F 글리세릭에스터(글리세릴 리놀리네이트, 글리세릴 리놀리에이트와 글리세릴 아라키도네이트의 복합체)인 경우는 비이온성 계면활성제로서, PEG-20 수소첨가 캐스터 오일이 포함되는 것이 바람직하다. 상기와 같은 비이온성 계면활성제가 비타민 F 글리세릭에스터와 동시에 포함될 시 비타민 F 글리세릭에스터의 가용화에 매우 우수한 시너지 효과를 나타냄을 하기 실험예 3에 후술하였다.
본 발명에서 상기 지용성 비타민이 비타민 F 또는 비타민 F의 유도체인 경우, 구체적으로 비타민 F 글리세릭에스터인 경우, 상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상 및 디에톡시에틸석시네이트를 1:2 내지 2:1로 혼합한 혼합용매일 수 있다. 바람직하게는 에탄올 및 디에톡시에틸석시네이트를 1:2 내지 2:1로 혼합한 혼합용매일 수 있고, 더욱 바람직하게는 에탄올 및 디에톡시에틸석시네이트를 1:1 내지 1:1로 혼합한 혼합용매일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 미세입자로서, 조성물의 입자 크기는 10nm 내지 1000nm일 수 있고, 보다 구체적으로 15nm 내지 500nm일 수 있다. 이렇게 미세입자화된 조성물은 제형 내 안정성이 증가하고, 피부 투과도가 우수하다.
본 발명에 따른 조성물은 지용성 비타민을 조성물 전체 중량 대비 0.5 내지 20 중량% 함유하는 것이 바람직하다. 지용성 비타민이 0.5중량% 미만이면 피부투과도가 낮고, 20중량% 초과이면 피부자극이 생기거나 끈적임 등의 나쁜 사용감이 생길 수 있기 때문이다.
상기 비이온성 계면활성제 및 지용성 비타민은 3:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 것일 수 있다. 비이온성 계면활성제가 상기 범위 미만으로 함유되면 제형의 안정도가 나빠질 수 있고, 상기 범위 초과로 함유되면 피부자극이 생기거나 끈적임 등의 나쁜 사용감이 생기기 때문이다.
상기 알코올 용매는 및 지용성 비타민은 5:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 것일 수 있다. 알코올 용매가 상기 범위 미만으로 함유되면 오일 성분의 용해도가 나빠질 수 있고, 상기 범위 초과로 함유되면 피부 자극을 유발하거나 알코올취를 느끼게 될 수 있기 때문이다.
본 발명에 따른 나노에멀전 조성물은 특정 비타민의 종류에 따른 특정 계면활성제를 포함하여, 지용성 비타민의 나노입자화에 요구되는 계면활성제의 함량을 감소시키고 상대적으로 비타민 함량을 증가시킴으로써 피부 투과도를 향상시킬 뿐 아니라, 나노입자화가 잘 일어나 입자의 크기가 나노미터로 미세해지므로 역시 피부 흡수 및 투과도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 이용한 나노에멀전 조성물의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 지용성 비타민의 제조방법은 특정 종류의 비타민에 특정 계면활성제를 첨가함에 따른 시너지 효과에 의하여 지용성 비타민 조성물의 나노입자화를 증가시키는 방법이다. 이에 따라, 지용성 비타민이 알코올 용매 내에서 용이하게 가용화되어 미세입자화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 나노에멀전 조성물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물을 제공한다.
상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트(bentonite), 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가(agar) 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.0001 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다.
상기 화장료 조성물에는 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한(制汗)제, 정제수 등을 들 수 있다.
상기 약학 조성물은 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 경구 투여제 또는 비경구 투여제 형태로 제형화할 수 있다.
상기 경구 투여제는 예를 들면, 정제, 환제, 경질 및 연질 캅셀제, 액제, 현탁제, 유화제, 시럽제, 분제, 산제, 세립제, 과립제, 펠렛제 등이 있으며, 이들 제형은 유효 성분 이외에 계면 활성제, 희석제(예: 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 만니톨, 솔비톨, 셀룰로오스 및 글리신), 활택제(예: 실리카, 탈크, 스테아르산 및 그의 마그네슘 또는 칼슘염 및 폴리에틸렌 글리콜)를 함유할 수 있다. 정제는 또한 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 전분페이스트, 젤라틴, 트라가칸스, 메틸셀룰로오스, 나트륨 카복시메틸셀룰로오스 및 폴리비닐피롤리딘과 같은 결합제를 함유할 수 있으며, 경우에 따라 전분, 한천, 알긴산 또는 그의 나트륨 염과 같은 붕해제, 흡수제, 착색제, 향미제, 및 감미제 등의 약제학적 첨가제를 함유할 수 있다. 상기 정제는 통상적인 혼합, 과립화 또는 코팅 방법에 의해 제조될 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여 형태로 경피 투여형 제형일 수 있으며, 예를 들어 주사제, 점적제, 연고, 로션, 겔, 크림, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑), 패취 등의 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 상기 약학 조성물은 비경구, 직장, 국소, 경피, 피하 등으로 투여될 수 있다. 본 발명의 일실시예에 따른 약학 조성물은, 예를 들어 두피에 국소 투여될 수 있다.
상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 미만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할 때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 그에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 33] 화장료 조성물의 제조
하기 표 1의 구성의 계면활성제에, 에탄올 5중량% 및 비타민 E 1중량%를 함유한 조성물을 제조하였다.
먼저 수상 성분을 용해 및 혼합시킨 후, 수상성분을 아지믹싱(agi mixing)하면서 유상 성분을 서서히 투입하였다.
표 1
화학명 계면활성제 함량
2.40% 1.80% 1.50% 1.20% 0.90%
옥틸도데세스-5 비교예 1 　 　 　 　
옥틸도데세스-10 비교예 2 　 　 　 　
옥틸도데세스-16 비교예 3 　 　 　 　
옥틸도데세스-20 비교예 4 　 　 　 　
옥틸도데세스-25 비교예 5 　 　 　 　
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 6 　 　 　 　
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 7 　 　 　 　
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 8 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 9 　 　 　 　
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 10 　 　 　 　
PEG-50 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 11 　 　 　 　
PEG-60 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 12 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 비교예 13 　 　 　 　
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 비교예 14 　 　 　 　
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 비교예 15 　 　 　 　
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 비교예 16 　 　 　 　
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 실시예 1 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 실시예 2 실시예 10 실시예 15 실시예 18 실시예 20
PEG-80 수소첨가 캐스터 오일 실시예 3 실시예 11 실시예 16 실시예 19 실시예 21
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 비교예 17 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 비교예 18 　 　 　 　
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) 비교예 19 　 　 　 　
세테아레스-12 비교예 20 　 　 　 　
PEG-40 스테아레이트 비교예 21 　 　 　 　
PEG-100 스테아레이트 비교예 22 　 　 　 　
폴리글리세릴-10 스테아레이트 (폴리글리세릴 모노스테아레이트) 비교예 23 　 　 　 　
PPG-5-세테스-20 실시예 4 비교예 31 　 　 　
폴리소르베이트20 (Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate (20 E.O)) 비교예 24 　 　 　 　
폴리소르베이트60 비교예 25 　 　 　 　
폴리소르베이트80 비교예 26 　 　 　 　
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 (26E.O.) (30P.O.)) 비교예 27 　 　 　 　
세테스-7 비교예 28 　 　 　 　
세테스-10 비교예 29 　 　 　 　
세테스-12 비교예 30 　 　 　 　
세테스-15 실시예 5 　 　 　 　
세테스-17 실시예 6 비교예 32 　 　 　
세테스-20 실시예 7 실시예 12 　 　 　
세테스-25 실시예 8 실시예 13 　 　 　
세테스-30 실시예 9 실시예 14 실시예 17 비교예 33 　
[실험예 1] 제형의 탁도 육안 평가
상기의 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 33 조성물에 의한 제형의 탁도를 육안으로 평가하였다. 육안평가는 65mm×65mm의 투명한 용기에 제형을 넣고 뒷면에 글씨가 보이면 C, 글씨는 보이지 않고 백열등 등의 전구를 바라보았을 때 전구가 보이면 B, 전구를 포함하여 아무 것도 보이지 않으면 W, W 상태에서 상층부의 제형에서 전구만 보이면 Wb, 제조 후 분리되는 경우는 X로 표시하였으며 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
표 2
화학명 계면활성제 함량
2.40% 1.80% 1.50% 1.20% 0.90%
옥틸도데세스-5 X 　 　 　 　
옥틸도데세스-10 W 　 　 　 　
옥틸도데세스-16 Wb 　 　 　 　
옥틸도데세스-20 Wb 　 　 　 　
옥틸도데세스-25 Wb 　 　 　 　
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 Wb 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 Wb 　 　 　 　
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 Wb 　 　 　 　
PEG-50 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-60 글리세릴 이소스테아레이트 Wb 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 X 　 　 　 　
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 W 　 　 　 　
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 Wb 　 　 　 　
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 B 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 C C C　 C B
PEG-80 수소첨가 캐스터 오일 C C C C B
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 W 　 　 　 　
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) W 　 　 　 　
세테아레스-12 Wb 　 　 　 　
PEG-40 스테아레이트 Wb 　 　 　 　
PEG-100 스테아레이트 Wb 　 　 　 　
폴리글리세릴-10 스테아레이트 (폴리글리세릴 모노스테아레이트) Wb 　 　 　 　
PPG-5-세테스-20 C W 　 　 　
폴리소르베이트20 (Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate (20 E.O)) Wb 　 　 　 　
폴리소르베이트60 Wb 　 　 　 　
폴리소르베이트80 Wb 　 　 　 　
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 (26E.O.) (30P.O.)) W 　 　 　 　
세테스-7 Wb 　 　 　 　
세테스-10 Wb 　 　 　 　
세테스-12 Wb 　 　 　 　
세테스-15 B 　 　 　 　
세테스-17 C Wb 　 　 　
세테스-20 C B 　 　 　
세테스-25 C B 　 　 　
세테스-30 C C B W 　
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 비교예의 조성물들보다 실시예의 조성물들에서 제형의 투명도가 현저히 우수함을 확인하였다. 즉, 가용화(solubilization)가 잘 일어나서 빛이 투과할 수 있는 나노미터 크기의 작은 입자를 가진 조성물이 형성됨을 알 수 있었다.
[실시예 22 내지 57 및 비교예 34 내지 60, 82 내지 95] 화장료 조성물의 제조
하기 표 3의 구성으로 상기 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 33 조성물과 같은 방법으로 실시하되, 다만 비타민 E 대신에 비타민 E 아세테이트를 사용하여 제조하였다.
표 3
화학명 계면활성제 함량
2.40% 1.80% 1.50% 1.20% 0.90%
옥틸도데세스-5 비교예 34 　 　 　 　
옥틸도데세스-10 비교예 35 　 　 　 　
옥틸도데세스-16 실시예 23 　 　 　 　
옥틸도데세스-20 실시예 24 　 　 　 　
옥틸도데세스-25 비교예 36 　 　 　 　
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 실시예 25 　 　 　 　
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 실시예 26 　 　 　 　
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 실시예 27 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 37 　 　 　 　
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 38 　 　 　 　
PEG-50 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 39 　 　 　 　
PEG-60 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 40 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 비교예 41 　 　 　 　
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 비교예 42 　 　 　 　
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 실시예 28 실시예 39 실시예 47 실시예 52 　
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 실시예 29 실시예 40 실시예 48 실시예 53 실시예 56
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 실시예 30 실시예 41 실시예 49 실시예 54 실시예 57
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 실시예 31 실시예 42 실시예 50 실시예 55 비교예 60
PEG-80 수소첨가 캐스터 오일 실시예 32 실시예 43 　 　 　
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 비교예 43 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 실시예 33 실시예 44 실시예 51 비교예 59 　
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) 비교예 44 　 　 　 　
세테아레스-12 실시예 34 　 　 　 　
PEG-40 스테아레이트 비교예 45 　 　 　 　
PEG-100 스테아레이트 비교예 46 　 　 　 　
폴리글리세릴-10 스테아레이트 (폴리글리세릴 모노스테아레이트) 비교예 47 　 　 　 　
PPG-5-세테스-20 비교예 48 　 　 　 　
폴리소르베이트20 (Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate (20 E.O)) 비교예 49 　 　 　 　
폴리소르베이트60 비교예 50 　 　 　 　
폴리소르베이트80 비교예 51 　 　 　 　
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 (26E.O.) (30P.O.)) 비교예 52 　 　 　 　
세테스-7 비교예 53 　 　 　 　
세테스-10 실시예 35 실시예 45 　 　 　
세테스-12 실시예 36 실시예 46 　 　 　
세테스-15 실시예 37 비교예 57 　 　 　
세테스-17 실시예 38 비교예 58 　 　 　
세테스-20 비교예 54 　 　 　 　
세테스-25 비교예 55 　 　 　 　
세테스-30 비교예 56 　 　 　 　
올레스-5 비교예 82
올레스-10 비교예 83 비교예 93
올레스-20 비교예 84
스테아레스-5 비교예 85
스테아레스-6 비교예 86
스테아레스-8 비교예 87
스테아레스-11 비교예 88
스테아레스-15 비교예 89
스테아레스-20 비교예 90 비교예 94
스테아레스-25 비교예 91 비교예 95
스테아레스-30 비교예 92
[실험예 2] 제형의 탁도 육안 평가
상기 실험예 1과 동일한 방법으로 상기 실시예 22 내지 57 및 비교예 34 내지 60, 82 내지 95의 탁도 육안 평가를 실시하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
표 4
화학명 계면활성제 함량
2.40% 1.80% 1.50% 1.20% 0.90%
옥틸도데세스-5 X 　 　 　 　
옥틸도데세스-10 Wb 　 　 　 　
옥틸도데세스-16 B 　 　 　 　
옥틸도데세스-20 B 　 　 　 　
옥틸도데세스-25 Wb 　 　 　 　
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 B 　 　 　 　
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 B 　 　 　 　
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 B 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-50 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-60 글리세릴 이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 W 　 　 　 　
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 C C C B 　
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 C C C C B
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 C C C C B
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 C C C B Wb
PEG-80 수소첨가 캐스터 오일 C B 　 　 　
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 X 　 　 　 　
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 C C B Wb 　
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) W 　 　 　 　
세테아레스-12 B 　 　 　 　
PEG-40 스테아레이트 W 　 　 　 　
PEG-100 스테아레이트 W 　 　 　 　
폴리글리세릴-10 스테아레이트 (폴리글리세릴 모노스테아레이트) W 　 　 　 　
PPG-5-세테스-20 Wb 　 　 　 　
폴리소르베이트20 (Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate (20 E.O)) W 　 　 　 　
폴리소르베이트60 W 　 　 　 　
폴리소르베이트80 W 　 　 　 　
폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 (26E.O.) (30P.O.)) W 　 　 　 　
세테스-7 W 　 　 　 　
세테스-10 C B 　 　 　
세테스-12 C B 　 　 　
세테스-15 C Wb 　 　 　
세테스-17 B Wb 　 　 　
세테스-20 Wb 　 　 　 　
세테스-25 Wb 　 　 　 　
세테스-30 W 　 　 　 　
올레스-5 W
올레스-10 C W
올레스-20 W
스테아레스-5 W
스테아레스-6 W
스테아레스-8 W
스테아레스-11 C
스테아레스-15 C
스테아레스-20 W W
스테아레스-25 W W
스테아레스-30 W
[실시예 58 및 비교예 61 내지 81] 화장료 조성물의 제조
하기 표 5의 구성으로 상기의 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 33 조성물과 같은 방법으로 실시하되, 다만 비타민 E 대신에 비타민 F 글리세릭 에스터를 사용하여 제조하였으며, 에탄올 5% 대신에 에탄올 2.5%, 디에톡시에틸석시네이트 2.5% 를 사용하였다.
표 5
화학명 계면활성제 함량
2.40%
옥틸도데세스-5 비교예 61
옥틸도데세스-10 비교예 62
옥틸도데세스-16 비교예 63
옥틸도데세스-20 비교예 64
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 65
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 66
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 67
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 68
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 비교예 69
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 비교예 70
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 비교예 71
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 실시예 58
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 비교예 72
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 비교예 73
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 비교예 74
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 비교예 75
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 비교예 76
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) 비교예 77
세테아레스-12 비교예 78
세테스-7 비교예 79
세테스-10 비교예 80
세테스-12 비교예 81
[실험예 3] 제형의 탁도 육안 평가
상기 실험예 1과 동일한 방법으로 상기 실시예 58 및 비교예 61 내지 81의 탁도 육안 평가를 실시하였고, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
표 6
화학명 계면활성제 함량
2.40%
옥틸도데세스-5 X
옥틸도데세스-10 W
옥틸도데세스-16 W
옥틸도데세스-20 W
PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트 W
PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트 W
PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트 W
PEG-20 글리세릴 이소스테아레이트 W
PEG-30 글리세릴 이소스테아레이트 W
PEG-20 글리세릴 트리이소스테아레이트 W
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 W
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 B
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 Wb
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 W
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 W
PEG-50 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 W
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트 W
폴리에틸렌 글리콜 모노이소스테아레이트 (8E.O.) W
세테아레스-12 W
세테스-7 W
세테스-10 W
세테스-12 W
[실시예 59 내지 60 및 비교예 96 내지 103] 화장료 조성물의 제조
하기 표 7의 구성으로 상기의 실시예 1 내지 21 및 비교예 1 내지 33 조성물과 같은 방법으로 실시하되, 다만 비타민 E 대신에 비타민 K 옥사이드를 사용하여 제조하였으며, 에탄올 5% 대신에 에탄올 20%를 사용하였다.
표 7
화학명 계면활성제 함량
4.0%
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 비교예 96
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 실시예 59
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 실시예 60
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 비교예 97
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 비교예 98
세테스-12 비교예 99
세테스-15 비교예 100
세테스-17 비교예 101
세테스-20 비교예 102
세테스-25 비교예 103
[실험예 4] 제형의 탁도 육안 평가
상기 실험예 1과 동일한 방법으로 상기 실시예 59 내지 60 및 비교예 96 내지 103의 탁도 육안 평가를 실시하였고, 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.
표 8
화학명 계면활성제 함량
4.0%
PEG-10 수소첨가 캐스터 오일 W
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 B
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 B
PEG-40 수소첨가 캐스터 오일 W
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 W
세테스-12 W
세테스-15 W
세테스-17 W
세테스-20 W
세테스-25 W
이하 본 발명의 일측면에 따른 조성물의 제형예를 보다 상세하게 설명하나, 상기 조성물은 여러 가지 제형으로 응용 가능하고, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1 내지 4] 유연 화장수
하기 표 9 내지 12에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 유연 화장수를 제조하였다.
표 9
성분 함량 (중량 %)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 1.2
비타민 E 아세테이트 1.0
에탄올 5.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 10
성분 함량 (중량 %)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 1.2
비타민 E 1.0
에탄올 5.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 11
성분 함량 (중량 %)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 2.4
비타민 F 글리세릭 에스터 1.0
에탄올 5.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 12
성분 함량 (중량 %)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 1.2
비타민 K 옥사이드 1.0
에탄올 5.0
부틸렌글리콜 2.0
프로필렌글리콜 2.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 5 내지 8] 영양 화장수(밀크 로션)
하기 표 13 내지 16에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양 화장수를 제조하였다.
표 13
성분 함량 (중량 %)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 2.0
비타민 E 아세테이트 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
밀납 4.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.0
스쿠알란 5.0
유동파라핀 0.5
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 14
성분 함량 (중량 %)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 2.0
비타민 E 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
밀납 4.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.0
스쿠알란 5.0
유동파라핀 0.5
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 15
성분 함량 (중량 %)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 2.0
비타민 F 글리세릭 에스터 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
밀납 4.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.0
스쿠알란 5.0
유동파라핀 0.5
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 16
성분 함량 (중량 %)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 2.0
비타민 K 옥사이드 2.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카르복시비닐폴리머 0.1
밀납 4.0
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 5.0
스쿠알란 5.0
유동파라핀 0.5
세테아릴 알코올 1.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 9 내지 12] 영양 크림
하기 표 17 내지 20에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양 크림을 제조하였다.
표 17
성분 함량(중량%)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 E 아세테이트 4.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 18
성분 함량(중량%)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 E 4.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 19
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 F 글리세릭 에스터 4.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 20
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 K 옥사이드 3.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
유동파라핀 7.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 5.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
트리에탄올아민 0.1
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 13 내지 16] 마사지 크림
하기 표 21 내지 24에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 마사지 크림을 제조한다.
표 21
성분 함량(중량%)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 E 아세테이트 5.0
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴 올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 22
성분 함량(중량%)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 E 5.0
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴 올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 23
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 F 글리세릭 에스터 5.0
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴 올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 24
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 K 옥사이드 4.0
글리세린 8.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 45.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
밀납 4.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
세스퀴 올레인산 소르비탄 0.9
바세린 3.0
파라핀 1.5
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 17 내지 20] 팩
하기 표 25 내지 28에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조한다.
표 25
성분 함량(중량%)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 E 아세테이트 8.0
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
노닐 페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 6.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 26
성분 함량(중량%)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 4.0
비타민 E 8.0
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
노닐 페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 6.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 27
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 5.0
비타민 F 글리세릭 에스터 8.0
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
노닐 페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 6.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 28
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 5.0
비타민 K 옥사이드 4.0
글리세린 4.0
폴리비닐알콜 15.0
히알루론산 추출물 5.0
베타글루칸 7.0
알란토인 0.1
노닐 페닐에테르 0.4
폴리솔베이트 60 1.2
에탄올 6.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
[제형예 21 내지 24] 연고
하기 표 29 내지 32에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 연고를 제조한다.
표 29
성분 함량(중량%)
PEG-30 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 E 아세테이트 4.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 15.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 1.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
밀납 4.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 30
성분 함량(중량%)
PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 E 4.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 15.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 1.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
밀납 4.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 31
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 F 글리세릭 에스터 4.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 15.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 1.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
밀납 4.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량
표 32
성분 함량(중량%)
PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 3.0
비타민 K 옥사이드 3.0
부틸렌글리콜 4.0
유동파라핀 15.0
베타글루칸 7.0
카보머 0.1
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 3.0
스쿠알란 1.0
세테아릴 글루코사이드 1.5
소르비탄 스테아레이트 0.4
세테아릴 알코올 1.0
밀납 4.0
방부제, 색소, 향료 적량
정제수 잔량

Claims (16)

  1. 지용성 비타민, 알코올 용매 및 비이온성 계면활성제를 포함하는 나노에멀전 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 지용성 비타민은 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 D 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 F 및 그 유도체, 및 비타민 K 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 나노에멀전 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 비이온성 계면활성제는 수소첨가 식물성 오일, 옥틸도데세스(octyldodeceth), 세테아레스(ceteareth) 및 세테스(ceteth) 중 하나 이상인 나노에멀전 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 지용성 비타민은 비타민 E이고,
    상기 비이온성 계면활성제는 PEG-40 수소첨가 캐스터 오일(polyethylene glycol-40 hydrogenated castor oil), PEG-60 수소첨가 캐스터 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PPG-5-세테스-20, 세테스-15, 세테스-17, 세테스-20, 세테스-25 및 세테스-30로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 나노에멀전 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 지용성 비타민은 비타민 E 아세테이트이고,
    상기 비이온성 계면활성제는 옥틸도데세스-16, 옥틸도데세스-20, PEG-8 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-10 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-15 글리세릴 이소스테아레이트, PEG-20 수소첨가 캐스터 오일, PEG-30 수소첨가 캐스터 오일, PEG-40 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일, PEG-80 수소첨가 캐스터 오일, PEG-60 수소첨가 캐스터 오일 트리이소스테아레이트, 세테아레스-12, 세테스-10, 세테스-12, 세테스-15 및 세테스-17로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 나노에멀전 조성물.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서,
    상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 나노에멀전 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 지용성 비타민은 비타민 F 글리세릭에스터이고,
    상기 비이온성 계면활성제는 PEG-20 수소첨가 캐스터 오일인 나노에멀전 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 알코올 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상 및 디에톡시에틸석시네이트(diethoxyethyl succinate)를 1:2 내지 2:1로 혼합한 혼합용매인 나노에멀전 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물의 입자 크기는 수용액 중에서 10nm 내지 1000nm인 나노에멀전 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 지용성 비타민을 조성물 전체 중량 대비 0.5 내지 20 중량% 함유하는 나노에멀전 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 비이온성 계면활성제 및 지용성 비타민은 3:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 나노에멀전 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 알코올 용매는 및 지용성 비타민은 5:1 내지 0.1:1의 중량비로 함유되는 나노에멀전 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 이용하여 지용성 비타민을 나노에멀전화 하는 방법.
  14. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 나노에멀전 조성물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 나노에멀전 조성물을 유효성분으로 포함하는 약학 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 지용성 비타민은 비타민 K 옥사이드이고, 상기 비이온성 계면활성제는 PEG-20 수소첨가 캐스터 오일 또는 PEG-30 수소첨가 캐스터 오일인 나노에멀전 조성물.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106580736A (zh) * 2016-11-29 2017-04-26 广州市禾基生物科技有限公司 一种增溶油脂的组合物及其应用和由其制备的化妆品
CN109260149A (zh) * 2018-04-19 2019-01-25 周晋 一种含有γ-生育三烯酚的纳米乳液及其制备方法和用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006219490A (ja) * 2005-02-08 2006-08-24 L'oreal Sa 特定の界面活性剤と、グルコースおよびビタミンｆの誘導体とを含有する化粧品または皮膚科学的組成物
KR20070043449A (ko) * 2005-10-21 2007-04-25 렉슨코리아 (주) 나노에멀젼 피부노화방지 화장료 조성물
US20100305218A1 (en) * 2007-11-28 2010-12-02 Timothy James Wooster Nanoemulsions
KR101002433B1 (ko) * 2003-09-19 2010-12-17 주식회사 엘지생활건강 비타민 ａ 및 그의 유도체, 및 펩타이드를 포함하는 나노에멀젼, 및 이를 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물
JP2011116713A (ja) * 2009-12-04 2011-06-16 Kao Corp 脂溶性薬物内包ナノ粒子の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101002433B1 (ko) * 2003-09-19 2010-12-17 주식회사 엘지생활건강 비타민 ａ 및 그의 유도체, 및 펩타이드를 포함하는 나노에멀젼, 및 이를 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물
JP2006219490A (ja) * 2005-02-08 2006-08-24 L'oreal Sa 特定の界面活性剤と、グルコースおよびビタミンｆの誘導体とを含有する化粧品または皮膚科学的組成物
KR20070043449A (ko) * 2005-10-21 2007-04-25 렉슨코리아 (주) 나노에멀젼 피부노화방지 화장료 조성물
US20100305218A1 (en) * 2007-11-28 2010-12-02 Timothy James Wooster Nanoemulsions
JP2011116713A (ja) * 2009-12-04 2011-06-16 Kao Corp 脂溶性薬物内包ナノ粒子の製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106580736A (zh) * 2016-11-29 2017-04-26 广州市禾基生物科技有限公司 一种增溶油脂的组合物及其应用和由其制备的化妆品
CN106580736B (zh) * 2016-11-29 2018-04-17 广州市禾基生物科技有限公司 一种增溶油脂的组合物及其应用和由其制备的化妆品
CN109260149A (zh) * 2018-04-19 2019-01-25 周晋 一种含有γ-生育三烯酚的纳米乳液及其制备方法和用途
CN109260149B (zh) * 2018-04-19 2021-04-06 周晋 一种含有γ-生育三烯酚的纳米乳液及其制备方法和用途

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