KR102609651B1 - 가교 히알루론산의 구조적 포접효과를 통한 난용성물질의 안정화 방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원의 실시예에 따라, 난용성 물질의 안정화 방법이 제공된다. 상기 방법은 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합하여 가용화 용매를 제조하는 단계; 난용성 물질을 상기 가용화 용매와 혼합하여 가용화 조성물을 제조하는 단계; 및 가교 고분자와 상기 가용화 조성물을 혼합하는 단계를 포함하고, 상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함할 수 있다.
Description
본 출원은 가교 히알루론산의 구조적 포접효과를 통한 난용성 물질의 안정화 방법에 관한 것이다.
난용성(Poorly Soluble)은 어떤 물질이 용매에 용해되기 어려운 성질을 말한다. 피부 주름 개선, 보습, 미백, 진정, 상처 치유 등 피부에 유효한 물질은 다양하지만 일부 난용성 물질이 존재하며, 이들은 화장료 조성물 내에 안정화하기 어려운 문제가 있어, 피부 개선 효과에도 불구하고 소량 포함되는 문제가 있다.
난용성 물질의 용해도를 증가시킬 목적으로 하이드로트로피(Hydrotropy) 제제 관련 연구가 이루어지고 있으나 아직까지 가용화 가능한 난용성 물질의 함량은 제한적인 실정이다.
본 출원은 상기 문제점을 해결하기 위한 가교 히알루론산의 구조적 포접효과를 통한 난용성 물질의 안정화 방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 출원의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재들로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 출원의 실시예에 따라, 난용성 물질의 안정화 방법이 제공된다. 상기 난용성 물질의 안정화 방법은 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합하여 가용화 용매를 제조하는 단계; 난용성 물질을 상기 가용화 용매와 혼합하여 가용화 조성물을 제조하는 단계; 및 가교 고분자와 상기 가용화 조성물을 혼합하는 단계를 포함하고, 상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함할 수 있다.
상기 가교 히알루론산은 소듐히알루로네이트크로스폴리머, 소듐히알루로네이트크로스폴리머-2 및 소듐히알루로네이트크로스폴리머-3로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 가교 고분자와 상기 가용화 조성물은 1 : 0.05 내지 2.5의 중량비로 혼합될 수 있다.
또한, 상기 폴리올 또는 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 상기 하이드로트로피제는 1 : 0.5 내지 8의 중량비로 혼합될 수 있다.
또한, 상기 난용성 물질과 가용화 용매는 1 : 3 내지 13.5의 중량비로 혼합될 수 있다.
또한, 상기 폴리올은 다이프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 1,3-부틸렌글라이콜, 메틸프로판다이올, 1,3-프로판다이올, 2,3-부탄다이올, 아이소펜틸다이올, 펜틸렌글라이콜, 카프릴릴글라이콜, 글리세린 및 디글리세린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 오일은 에스테르계 오일 및 식물성 오일 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 에스테르계 오일은 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드, 카프릴릴카보네이트, 스쿠알란, 네오펜틸글라이콜디헵타노에이트, 토코페릴아세테이트, 트라이에틸헥사노인, C12-15알킬에틸헥사노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 트라이카프릴린, 옥틸도데실스테아로일스테아레이트, 아이소트라이데실아이소노나노에이트, 폴리글리세릴-2트라이아이소스테아레이트, 다이아이소스테아릴말레이트, 디펜타에리스라이트패티애씨드에스터, 세틸에틸헥사노에이트, 오조케라이트, 글리세릴 트라이옥타노에이트, 아이소프로필팔미테이트, 에틸헥실팔미테이트, 아이소프로필미리스테이트, 부틸옥틸살리실레이트, 코코-카프릴레이트/카프레이트, 헥실라우레이트, 다이카프릴릴카보네이트, 부틸렌글라이콜다이카프릴레이트/다이카프레이트, 데실코코에이트, 다이카프릴릴카보네이트, 다이세테아릴다이머다이리놀리에이트 및 펜타에리스리틸테트라아이소스테아레이트으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 식물성 오일은 해바라기씨오일, 올리브오일, 아보카도오일 및 호호바오일로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 난용성 물질은 센텔라아시아티카 정량 추출물, 아시아틱애씨드, 아시아티코사이드, 마데카식애씨드, 마데카소사이드, 살리실릭애씨드, 카프릴로일살리실릭애씨드, 아데노신, 엘라스틴, 바쿠치올, 콜라겐, 펩타이드, 아스코빅애씨드, 레티놀, 레티날, 토코페롤, 플로레틴, 알파-비사보롤, 아스코빌글루코사이드, 마그네슘아스코빌포스페이트, 필라그린, 올레일알코올, 올레익애씨드, 퀘세티놀, 아이소퀴세트린, 세라마이드, 아젤릭애씨드, 글라이콜릭애씨드, 락틱애씨드, 벤질릭애씨드, 만델릭애씨드, 말릭애씨드, 타르타릭애씨드 및 시트릭애씨드로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 하이드로트로피제는 아이소소바이드계 화합물 및 나이아신아마이드 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 아이소소바이드계 화합물은 다이메틸아이소소바이드, 아이소소바이드, 아이소소바이드다이카프릴레이트, 아이소소바이드다이선플라워시데이트, 아이소소바이드라우레이트, 아이소소바이드올리에이트 및 아이소소바이드다이카프릴레이트/카프레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 출원의 실시예에 따라, 난용성 물질을 안정화한 화장료 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 난용성 물질, 가용화 용매 및 가교 고분자를 포함하며, 상기 가용화 용매는 폴리올 또는 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합한 것이고, 상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함할 수 있다.
본 출원의 실시예에 따라, 난용성 물질을 안정화한 피부외용제 조성물이 제공된다. 상기 조성물은 난용성 물질, 가용화 용매 및 가교 고분자를 포함하며, 상기 가용화 용매는 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합한 것이고, 상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함할 수 있다.
본 출원의 실시예에 따르면, 난용성 물질을 가용화 및 안정화할 수 있다. 구체적으로 가교 히알루론산의 구조적 포접효과를 통해 난용성 물질의 가용화 상태를 안정적으로 유지하고, 안정적인 제형을 유지하도록 할 수 있다.
본 출원의 상세한 설명에서 인용되는 도면을 보다 충분히 이해하기 위하여 각 도면의 간단한 설명이 제공된다.
도 1은 하이드로트로피제의 용매에 대한 친화도 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 2 내지 도 4는 가용화 용매를 이용한 난용성 물질의 가용화 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 5는 고분자 종류별 안정성 분석 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 6은 가교 고분자와 가용화 조성물의 혼합에 따른 제형을 나타낸 사진이다.
도 1은 하이드로트로피제의 용매에 대한 친화도 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 2 내지 도 4는 가용화 용매를 이용한 난용성 물질의 가용화 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 5는 고분자 종류별 안정성 분석 실험 결과를 나타낸 사진이다.
도 6은 가교 고분자와 가용화 조성물의 혼합에 따른 제형을 나타낸 사진이다.
본 출원에 개시되어 있는 실시예들에 대한 구조적 또는 기능적 설명들은 단지 본 출원의 기술적 사상에 따른 실시예들을 설명하기 위한 목적으로 예시된 것이다. 또한, 본 출원의 기술적 사상에 따른 실시예들은 본 출원에 개시되어 있는 실시예들 이외에도 다양한 형태로 실시될 수 있다. 또한, 본 출원의 기술적 사상이 본 출원에 설명된 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다.
본 출원에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상온 및 상압에서 측정한 물성이다.
본 출원에서 사용하는 용어인 상온은 가열되거나 냉각되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 10 ℃내지 30 ℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15 ℃이상, 약 18 ℃이상, 약 20 ℃이상, 약 23 ℃이상, 약 27 ℃이하이거나 또는 25 ℃인 온도를 의미할 수 있다. 본 출원에서 특별히 규정하지 않는 한 온도의 단위는 섭씨(℃)이다.
본 출원에서 언급하는 물성 중에서 측정 압력이 물성에 영향을 미치는 경우에는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 본 출원에서 사용하는 용어인 상압은 가압 및 감압되지 않은 자연 그대로의 압력으로서 통상 약 700 mmHg 내지 800 mmHg의 범위 내의 기압을 상압으로 지칭한다.
본 출원에서 사용하는 용어인 a 내지 b는 a 및 b를 포함하면서 a와 b 사이의 범위 내를 의미한다.
이하, 첨부된 도면들에 기재된 내용들을 참조하여 본 발명에 따른 예시적 실시예를 상세하게 설명한다. 또한, 첨부된 도면들에 기재된 내용들을 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 장치를 구성하고 사용하는 방법을 상세히 설명한다. 각 도면에서 제시된 동일한 참조번호 또는 부호는 실질적으로 동일한 기능을 수행하는 부품 또는 구성요소를 나타낸다. 이하에서 기재되는 편의상 상하좌우의 방향은 도면을 기준으로 한 것이며, 해당 방향으로 본 발명의 권리범위가 반드시 한정되는 것은 아니다.
제 1, 제 2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제 1 구성요소는 제 2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제 2 구성요소도 제 1 구성요소로 명명될 수 있다. 및/또는 이라는 용어는 복수의 관련된 항목들의 조합 또는 복수의 관련된 항목들 중의 어느 하나의 항목을 포함한다.
본 명세서에서 사용한 용어는 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 제한 및/또는 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서 “난용성 물질”이란, 용매에 용해되기 어려운 성질을 가지는 물질을 말한다.
본 출원에서 “하이드로트로피(Hydrotrophy)”란, 난용성 물질의 용매에 대한 용해도가 증가되는 현상을 말하며, “하이드로트로피제”란 하이드로트로피 성질을 가지는 제제를 말한다.
본 출원에서 “가교 고분자(Cross-Linking Polymer)”란, 고분자의 사슬 사이가 화학결합 등에 의해 서로 연결된 구조를 가지는 고분자를 말한다.
본 출원에서 “클라스레이트 화합물(Clathrate Compound)”이란, 포접화합물이라고도 하며, 한 화합물이 결정을 이룰 때, 입체적인 3차원 그물구조에 의해 생기는 일정한 공동에 다른 물질의 분자 또는 원자가 들어가 만들어진 일정한 조성비의 화합물을 말한다.
본 출원의 실시예에 따라, 화장료 조성물에서 난용성 물질의 안정화 방법이 제공된다. 난용성 물질의 안정화 방법은 가용화 용매를 제조하는 단계; 난용성 물질을 가용화 용매와 혼합하여 가용화 조성물을 제조하는 단계; 및 가교 고분자와 가용화 조성물을 혼합하는 단계를 포함할 수 있다. 여기서 가용화 용매는 난용성 물질을 가용화하기 위한 용매로서, 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매; 및 하이드로트로피제를 포함할 수 있다.
폴리올은 2개 이상의 하이드록시기(-OH)를 가지는 지방족 화합물을 의미한다. 예를 들어, 폴리올은 다이프로필렌글라이콜(Dipropylene Glycol), 헥실렌글라이콜(Hexylene Glycol), 프로필렌글라이콜(Propylene Glycol), 1,3-부틸렌글라이콜(1,3-Butylene glycol), 메틸프로판다이올(Methylpropanediol), 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 2,3-부탄다이올(2,3-butanediol), 아이소펜틸다이올(Isopentyldiol), 펜틸렌글라이콜(Pentylene Glycol), 카프릴릴글라이콜(Caprylyl Glycol), 글리세린(Glycerin) 및 디글리세린(Diglycerin)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, 폴리올은 다이프로필렌글라이콜 및 헥실렌글라이콜 중 선택되는 1종 이상일 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니고, 하이드로트로피제와 안정적으로 혼합 가능하며, 난용성 물질을 가용화할 수 있는 다양한 폴리올이 적용될 수 있다. 예를 들어, 다이에틸렌글라이콜 등 독성을 유발하는 등 화장료 조성물에 적용이 불가능한 성분은 제외될 수 있다.
오일은 화장료 조성물에 사용 가능한 물질이면서, 하이드로트로피제와 안정적으로 혼합 가능하고, 난용성 물질을 가용화할 수 있는 본 출원의 가용화 용매에 적용 가능한 것이라면 제한없이 사용할 수 있다.
실시예에서, 오일은 에스테르계 오일을 포함할 수 있다. 예를 들어, 오일은 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드(Caprylic/Capric Triglyceride), 카프릴릴카보네이트(Caprylyl Carbonate), 스쿠알란(Squalane), 네오펜틸글라이콜디헵타노에이트(Neopentyl Glycol Diheptanoate), 토코페릴아세테이트(Tocopheryl Acetate), 트라이에틸헥사노인(Triethylhexanoin), C12-15알킬에틸헥사노에이트(C12-15 Alkyl Ethylhexanoate), 옥틸도데실미리스테이트(Octyldodecyl Myristate), 트라이카프릴린(Tricaprylin), 옥틸도데실스테아로일스테아레이트(Octyldodecyl Stearoyl Stearate), 아이소트라이데실아이소노나노에이트(Isotridecyl Isononanoate), 폴리글리세릴-2트라이아이소스테아레이트(Polyglyceryl-2 Triisostearate), 다이아이소스테아릴말레이트(Diisostearyl Malate), 디펜타에리스라이트패티애씨드에스터(Dipentaerythrite Fatty Acid Ester), 세틸에틸헥사노에이트(Cetyl ethylhexanoate), 오조케라이트(Ozokerite), 글리세릴 트라이옥타노에이트(Glyceryl Trioctanoate), 아이소프로필팔미테이트(Isopropyl Palmitate), 에틸헥실팔미테이트(Ethylhexyl Palmitate), 아이소프로필미리스테이트(Isopropyl Myristate), 부틸옥틸살리실레이트(Butyloctyl Salicylate), 코코-카프릴레이트/카프레이트(Coco-Caprylate/Caprate), 헥실라우레이트(Hexyl Laurate), 다이카프릴릴카보네이트(Dicaprylyl Carbonate), 부틸렌글라이콜다이카프릴레이트/다이카프레이트(Butylene Glycol Dicaprylate/dicaprate), 데실코코에이트(Decyl Cocoate), 다이카프릴릴카보네이트(Dicaprylyl Carbonate), 다이세테아릴다이머다이리놀리에이트(Dicetearyl Dimer Dilinoleate), 펜타에리스리틸테트라아이소스테아레이트(Pentaerythrityl Tetraisostearate) 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예에서, 오일은 식물성 오일을 포함할 수 있다. 예를 들어, 오일은, 해바라기씨오일, 올리브오일, 아보카도오일, 호호바오일 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예에서, 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상 또는 6 중량% 이상이거나, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 30 중량% 이하, 25 중량% 이하, 20 중량% 이하, 15 중량% 이하, 10 중량% 이하 또는 5 중량% 이하로 포함될 수 있다. 화장료 조성물은 용매를 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 용매는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40 중량%, 0.1 내지 35 중량% 또는 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 전술한 범위 내로 화장료 조성물에 포함되면, 용매와 하이드로트로피제가 안정적으로 혼합되어, 가용화 용매 자체의 안정성을 유지하는 동시에 난용성 물질을 충분히 가용화 할 수 있다.
하이드로트로피제는 용매에 첨가되어 난용성 물질의 용해도를 증가시키는 역할을 한다. 하이드로트로피제는 화장료 조성물에 사용 가능한 물질이면서, 난용성 물질의 용해도를 증가시킬 수 있는 물질이라면 제한없이 사용할 수 있다.
실시예에서, 하이드로트로피제는 아이소소바이드계 화합물을 포함할 수 있다. 아이소소바이드는 2개의 융합된 푸란(furan) 고리를 포함하는 이환식 화합물이다. 예를 들어, 아이소소바이드계 화합물은 다이메틸아이소소바이드(Dimethylisosorbide), 아이소소바이드(isosorbide), 아이소소바이드다이카프릴레이트(Isosorbide Dicaprylate), 아이소소바이드다이선플라워시데이트(Isosorbide Disunflowerseedate), 아이소소바이드라우레이트(Isosorbide Laurate), 아이소소바이드올리에이트(Isosorbide Oleate) 및 아이소소바이드 다이카프릴레이트/카프레이트(Isosorbide Dicaprylate/Caprate)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, 하이드로트로피제는 다이메틸아이소소바이드를 포함할 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
부가적/대안적 실시예에 따라, 하이드로트로피제는 나이아신아마이드, 우레아, 카페인, 시트르산염 및 살리실산염으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, 하이드로트로피제는 나이아신아마이드를 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예에서, 하이드로트로피제는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상 또는 10 중량% 이상이거나, 20 중량% 이하, 18 중량% 이하, 16 중량% 이하, 14 중량% 이하, 12 중량% 이하, 10 중량% 이하, 8 중량% 이하, 6 중량% 이하, 4 중량% 이하 또는 3 중량% 이하로 포함될 수 있다. 화장료 조성물은 하이드로트로피제를 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 하이드로트로피제는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%, 1 내지 18 중량% 또는 1 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 하이드로트로피제가 전술한 범위 내로 화장료 조성물에 포함되면, 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제가 안정적으로 혼합되어, 가용화 용매 자체의 안정성을 유지하는 동시에 난용성 물질을 충분히 가용화 할 수 있다.
실시예에서, 하이드로트로피제는 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매의 1 중량부 대비 0.5 중량부 이상, 1 중량부 이상, 1.5 중량부 이상, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상 또는 3 중량부 이상이거나, 8 중량부 이하, 7 중량부 이하, 6 중량부 이하 또는 5 중량부 이하로 포함될 수 있다. 가용화 용매는 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매 및 하이드로트로피제를 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 용매와 하이드로트로피제가 1 : 0.5 내지 8의 중량비로 혼합될 수 있다. 가용화 용매에서 용매 및 하이드로트로피제가 전술한 범위를 벗어나 혼합되는 경우에는 가용화 용매 자체의 안정성이 낮아지므로, 난용성 물질의 가용화 정도가 낮아지거나 가용화가 불가한 문제가 발생할 수 있다.
난용성 물질은 물, 오일 등의 용매에 대한 용해도가 낮은 물질을 의미한다. 예를 들어, 난용성 물질은 센텔라아시아티카 정량 추출물(Titrated Extract of Centella Asiatica, TECA), 아시아틱애씨드(Asiatic Acid), 아시아티코사이드(Asiaticoside), 마데카식애씨드(Madecassic Acid), 마데카소사이드(Madecassoside), 살리실릭애씨드(Salicylic Acid), 카프릴로일살리실릭애씨드(Capryloyl Salicylic Acid), 아데노신(Adenosine), 엘라스틴(Elastin), 바쿠치올(Bakuchiol), 콜라겐(Collagen), 펩타이드(Peptide), 아스코빅애씨드(Ascorbic Acid), 레티놀(Retinol), 레티날(Retinal), 토코페롤(Tocopherol), 플로레틴(Phloretin), 알파-비사보롤(Alpha-Bisabolol), 아스코빌글루코사이드(Ascorbyl Glucoside), 마그네슘아스코빌포스페이트(Magnesium Ascorbyl Phosphate), 필라그린(Filaggrin), 올레일알코올(Oleyl Alcohol), 올레익애씨드(Oleic Acid), 퀘세티놀(Quercetinol), 아이소케르세틴(Isoquercetin), 세라마이드(Ceramide), 아젤릭애씨드(Azelaic Acid), 글라이콜릭애씨드(Glycolic Acid), 락틱애씨드(Lactic Acid), 벤질릭애씨드(Benzilic Acid), 만델릭애씨드(Mandelic Acid), 말릭애씨드(Malic Acid), 타르타릭애씨드(Tartaric Acid) 및 시트릭애씨드(Citric acid)로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
실시예에서, 난용성 물질은 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상 또는 5 중량% 이상이거나, 10 중량% 이하, 8중량% 이하, 6 중량% 이하, 4 중량% 이하, 2중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함될 수 있다. 화장료 조성물은 난용성 물질을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 난용성 물질은 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 난용성 물질이 전술한 범위 내로 화장료 조성물에 포함되면, 가용화 용매에 대한 난용성 물질의 용해도가 증가되어, 가용화 용매 내에서 안정화 또는 가용화될 수 있다.
실시예에서, 가용화 용매는 난용성 물질 1 중량부 대비 3 중량부 이상, 3.5 중량부 이상, 4 중량부 이상, 4.5 중량부 이상 또는 5 중량부 이상이거나, 14 중량부 이하, 13.5 중량부 이하, 13 중량부 이하, 12.5 중량부 이하, 12 중량부 이하, 11 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8.5 중량부 이하 또는 8 중량부 이하로 포함될 수 있다. 난용성 물질과 가용화 용매는 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 난용성 물질과 가용화 용매가 1 : 3 내지 13.5 또는 1 : 4 내지 9 의 중량비로 혼합될 수 있다. 난용성 물질과 가용화 용매가 전술한 범위 내로 혼합됨에 따라, 가용화 용매가 가지는 가용화 용량의 한계점 이내로 난용성 물질이 혼합되어 난용성 물질이 충분히 가용화 될 수 있다. 전술한 범위를 벗어나, 난용성 물질이 가용화 용매 대비 과량으로 혼합되는 경우에는 본 출원의 실시예에 따른 가용화 용매가 가지는 가용화 용량을 벗어나 난용성 물질이 가용화 용매와 혼합되지 못하고 석출되거나, 층분리 현상 등이 발생할 수 있으며, 난용성 물질의 안정성이 낮아질 수 있다. 또한, 전술한 범위를 벗어나, 난용성 물질이 가용화 용매 대비 소량으로 포함되는 경우에는 가용화 용량 대비 미소한 양의 난용성 물질이 혼합되어 본 출원의 바람직한 목적을 해칠 수 있다.
실시예에서, 난용성 물질을 가용화 용매와 혼합하는 단계는 1회 혹은 복수 회에 걸쳐 수행될 수 있다. 복수 회에 걸쳐 수행되는 경우, 상기 혼합하는 단계는 시기적으로 이격하여 복수 회 수행될 수 있다. 예를 들어, 1차 난용성 물질이 가용화 용매와 혼합되어 1차 가용화가 진행되고, 소정의 시간이 경과한 후 2차 난용성 물질 및/또는 2차 가용화 용매가 추가적으로 혼합되어 2차 가용화가 진행될 수 있다. 또한, 예를 들어, 1차 난용성 물질이 1차 가용화 용매와 혼합되어 1차 가용화가 진행되고(즉, 1차 가용화 조성물), 2차 난용성 물질이 2차 가용화 용매와 혼합되어 2차 가용화가 진행된 후(즉 2차 가용화 조성물), 이들이 혼합될 수 있다. 또한, 1차 가용화와 2차 가용화 시에 제조 결과물의 제형 등이 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 1차 가용화를 통해 가용화 조성물이 제조되고, 이를 이용하여 화장료 조성물을 제조하면서 난용성 물질을 추가하여 2차 가용화가 수행될 수 있다. 또한 예를 들어, 1차 가용화를 통해 1차 가용화 조성물이 제조되고, 2차 가용화를 통해 2차 가용화 조성물이 제조되며, 이를 이용하여 화장료 조성물을 제조하면서 1차 가용화 조성물과 2차 가용화 조성물을 혼합할 수 있다. 이와 같은 경우에도, 1차 난용성 물질과 2차 난용성 물질은 상술한 난용성 물질과 동일하게 설명될 수 있다. 예를 들어, 1차 난용성 물질과 2차 난용성 물질을 합산한 전체 난용성 물질이 상술한 난용성 물질의 중량%, 중량부 등에 대해 동일하게 설명될 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다. 실시예에서, 화장료 조성물은 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 가용화 조성물을 1.0 중량% 이상, 3.0 중량% 이상, 5.0 중량%, 7.0 중량%, 또는 9.0 중량% 이상이거나 20 중량% 이하, 18 중량% 이하, 16 중량% 이하. 14 중량% 이하. 12 중량% 이하 또는 10 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 가용화 조성물을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
가교 고분자는 사슬 사이가 가교되어 그물망 구조를 가지는 고분자를 말한다. 가교 고분자의 그물망 구조에 난용성 물질이 포접되는 클라스레이트 효과에 의해 클라스레이트 화합물을 형성할 수 있다. 즉, 가교 고분자의 구조적 특성에 따라 난용성 물질을 안정화시켜 피부 침투율을 증가시킬 수 있다.
실시예에서, 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함할 수 있다. 가교 히알루론산은 예를 들어, 소듐히알루로네이트크로스폴리머(Sodium Hyaluronate Crosspolymer), 소듐히알루로네이트크로스폴리머-2(Sodium Hyaluronate Crosspolymer-2) 및 소듐히알루로네이트크로스폴리머-3(Sodium Hyaluronate Crosspolymer-3)로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다. 소듐히알루로네이트크로스폴리머는 히알루론산(Hyaluronic Acid)의 가교결합물로, 그물망 구조를 가지는 히알루론산 유도체이다. 히알루론산은 천연 보습 인자 중 하나로, 피부가 적절한 수분을 유지할 수 있도록 피부 내에 자연적으로 존재하는 물질이다. 히알루론산은 일반적으로 화장료 조성물에서 보습 효과를 목적으로 첨가된다. 히알루론산은 분자량에 따라 저분자 히알루론산, 중분자 히알루론산, 고분자 히알루론산으로 분류되며, 분자량이 증가할수록 수분 보유력이 높아져 보습 효과가 증가한다. 소듐히알루로네이트크로스폴리머는 히알루론산에 비해 수분 보유력이 5배 높다고 알려져 있으며, 오랜 시간 보습력을 유지할 수 있는 장점이 있다. 이에 따라, 본 발명은 난용성 물질을 가교 히알루론산에 안정적으로 포접하여 피부 침투율을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 가교 히알루론산의 보습효과도 동시에 피부로 전달할 수 있다. 다만 이는 예시적인 것으로서 본 출원의 목적과 효과를 헤치지 않는 범위 내에서 다양한 가교 고분자가 사용될 수 있다.
실시예에서, 가교 고분자는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 3 중량% 이상, 3.5 중량% 이상, 4 중량% 이상, 4.5 중량% 이상 또는 5 중량% 이상이거나, 6 중량% 이하, 5.5 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4.5 중량% 또는 4 중량% 이하로 포함될 수 있다. 화장료 조성물은 가교 고분자를 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 가교 고분자는 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 6 중량% 또는 2 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 가교 고분자가 전술한 범위 내로 화장료 조성물에 포함되면, 가교 고분자의 그물망 구조에 난용성 물질이 포접되는 클라스레이트 효과에 의해 클라스레이트 화합물을 형성할 수 있으며, 이에 따라 난용성 물질을 안정화시켜 피부 침투율을 증가시킬 수 있다.
실시예에서, 가교 고분자와 가용화 조성물은 가교 고분자 1 중량부 대비 0.05 중량부 이상, 0.06 중량부 이상, 0.07 중량부 이상, 0.08 중량부 이상, 0.09 중량부 이상, 0.1 중량부 이상이거나, 2.5 중량부 이하, 2.45 중량부 이하, 2.4 중량부 이하, 2.35 중량부 이하, 2.3 중량부 이하, 2.25 중량부 이하로 포함될 수 있다. 가교 고분자와 가용화 조성물은 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 혼합될 수 있다. 예를 들어, 가교 고분자와 가용화 조성물이 1 : 0.05 내지 2.5의 중량비로 혼합될 수 있다. 예를 들어, 가교 고분자와 가용화 조성물이 1 : 0.1 내지 2.3의 중량비로 혼합될 수 있다. 가교 고분자와 가용화 조성물이 전술한 범위 내로 혼합됨에 따라, 가교 고분자에 난용성 물질이 포접되어 안정화될 수 있다. 전술한 범위를 벗어나, 가용화 조성물이 가교 고분자 대비 과량으로 혼합되는 경우에는 난용성 물질이 석출되거나 층 분리 현상이 발생할 수 있어 난용성 물질의 안정화가 불가능한 문제가 있다.
본 출원의 실시예에 따라 화장료 조성물이 제공된다. 상기 화장료 조성물은 본 출원의 실시예에 따른 난용성 물질의 안정화 방법에 따라 제조된 것일 수 있다. 화장료 조성물은 다양한 제품으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 영양크림, 에센스, 앰플과 같은 기능성 화장품이나, 화장수, 로션 등의 기초 화장품으로 제조될 수 있다. 또한, 미스트, 에어로졸 등과 같이 피부에 분사되는 제품으로 제조될 수도 있다.
화장료 조성물은 본 출원의 효과를 해치지 않는 범위 내에서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 화장료 조성물은 pH 조절제, 등장화제, 계면활성제, 안정화제, 보존제, 방부제, 살균제, 차단제, 산화 방지제, 유기 안료, 무기 안료, 향료, 비타민 등을 더 포함할 수 있다. 성분의 배합량은 본 출원의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하다.
실시예에서, 화장료 조성물은 제 2 난용성 물질을 더 포함할 수 있다. 제 2 난용성 물질은 가용화 조성물의 난용성 조성물과 마찬가지로 설명되며, 가용화 조성물의 난용성 조성물과 동일하거나 상이할 수 있다. 제 2 난용성 물질은 가용화 조성물과 달리 화장료 조성물 내에서 가용화 용매에 의해 가용화되지 않은 상태를 유지할 수 있다. 실시예에 따라, 제 2 난용성 조성물은 가용화에 의해 용해되지 않은 상태를 유지하거나, 화장료 조성물 내의 다른 용매 등에 따라 유화, 리포좀화 등으로 용해된 상태일 수 있다.
실시예에서, 화장료 조성물은 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 제 2 난용성 물질을 0.001 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 3.0 중량% 이상 또는 5.0 중량% 이상이거나 10 중량% 이하, 8 중량% 이하, 6 중량% 이하 또는 5.5 중량% 이하로 포함할 수 있다. 화장료 조성물은 제 2 난용성 물질을 전술한 상한 및 하한을 적절히 선택하여 형성된 범위 내로 포함할 수 있다. 예를 들어, 제 2 난용성 물질은 화장료 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량% 로 포함할 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 실시예에 따라 피부 외용제 조성물이 제공된다. 상기 피부 외용제 조성물은 본 출원의 실시예에 따른 난용성 물질의 안정화 방법에 따라 제조된 것일 수 있다. 피부외용제 조성물은 얼굴뿐만 아니라 두피용 샴푸, 린스, 트리트먼트, 발모제, 전신용 바디클렌져 등 전신의 피부에 적용될 수 있는 조성물을 말한다.
피부 외용제 조성물은 본 출원의 효과를 해치지 않는 범위 내에서, 당업계에서 통상적으로 사용되는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 운반제, 부형제, 결합제, 분쇄제, 윤활제, 착색제, 방향제, 방부제, 안정화제, 용해보조제, 경피흡수 촉진제 등을 더 포함할 수 있다. 성분의 배합량은 본 출원의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하다.
실험예
이하, 제조예 및 비교제조예를 통해 본 발명을 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 내용으로 인해 한정되는 것은 아니다.
(1) 실험예 1: 하이드로트로피제의 용매에 대한 친화도 확인
하기 표 1에 따라 용매와 하이드로트로피제를 혼합하였다. 제조예는 용매와 하이드로트로피제를 혼합하여 제조하였고, 비교제조예는 하이드로트로피제를 사용하지 않고, 폴리올과 오일을 포함하는 용매를 혼합하여 제조하였다. 하기 표 1의 성분 함량은 그램(g)이다.
| 구분 | 제조예1 | 제조예2 | 제조예3 | 제조예4 | 제조예5 | 제조예6 | 비교 제조예1 | 비교제조예2 | ||
| 용매 | 폴리올 | 다이프로필렌글라이콜 | 45 | 30 | 60 | - | 30 | - | 45 | - |
| 헥실렌글라이콜 | - | - | - | - | 30 | - | - | 45 | ||
| 오일 | 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드 | - | - | - | 45 | - | - | 45 | - | |
| 해바라기씨오일 | 45 | 45 | ||||||||
| 하이드로트로피제 | 다이메틸아이소소르비드 | 45 | 60 | 30 | 45 | 30 | 45 | - | - | |
폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매에 대한 하이드로트로피제의 친화도를 확인하기 위해, 제조예 1 내지 6 및 비교제조예 1 및 2의 가용화 용매의 외관을 관찰하고, 온도별 안정도와 피부 침투율을 분석하여, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
온도별 안정도는 제조된 가용화 용매를 온도별(5℃, 25℃, 5~40℃ 반복, 40℃, 50℃)로 약 4주간 방치한 뒤, 성상 변화를 육안으로 관찰하여 평가하였다.
| 제조예1 | 제조예2 | 제조예3 | 제조예4 | 제조예5 | 제조예6 | 비교 제조예1 |
비교 제조예2 |
|
| 용해여부 | O | O | O | O | O | O | X | X |
| 저온(5℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 층분리 | 층분리 |
| 상온(25℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 층분리 | 층분리 |
| 고온(45℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 층분리 | 층분리 |
도 1은 제조예 1 내지 6 및 비교제조예 1 및 2의 외관을 촬영한 사진이다. 도 1에서 보듯이, 하이드로트로피제는 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매에 대하여 친화력을 보였으며, 각 성분이 혼합 용해되어 투명하고 안정적인 혼합 용액이 제조되었다. 반면, 하이드로트로피제를 포함하지 않고, 폴리올 및 오일만을 포함하는 용매를 혼합한 경우, 각 성분이 혼합 용해되지 않았으며, 뿌옇게 흐려져 탁한 외관이 관찰되었으며, 층 분리 현상이 발생하였다.
온도별 안정도 실험 결과, 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합한 제조예는 모든 조건에서 안정적인 상태를 유지하였다. 반면, 하이드로트로피제를 포함하지 않고, 폴리올 및 오일만을 포함하는 용매를 혼합한 비교제조예 1 및 2는 층분리 현상이 발생하여 혼합되지 않은 것을 확인하였다.
(2) 실험예 2 : 가용화 용매를 이용한 난용성 물질의 가용화 1
하기 표 3과 같이, 난용성 물질, 용매 및 하이드로트로피제를 혼합하여 난용성 물질의 가용화 조성물을 제조하였다. 용매 및 하이드로트로피제를 아지믹서로 균일하게 교반하고, 이를 80℃ 이상으로 가온하였다. 난용성 물질을 첨가하고, 아지믹서로 균일하게 교반하였다.
난용성 물질로 센텔라아시아티카 정량 추출물(Ttrated Extract of Centella Asiatica, TECA)을 사용하였다. 하기 표 3의 성분 함량은 그램(g)이다.
난용성 물질의 용해 여부는 외관을 육안으로 관찰하여 분석하였다. 각 가용화 조성물의 외관을 촬영한 사진을 도 2에 나타내었으며, 하기 표 3에 결과를 기재하였다.
| 비교제조예3 | 비교제조예4 | 비교제조예5 | 비교제조예6 | 비교제조예7 | |||
| 난용성 물질 | TECA | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 용매 | 폴리올 | 프로필렌글라이콜 | 90 | - | - | - | - |
| 카프릴릴글라이콜 | - | 90 | - | - | - | ||
| 1,3-부틸렌글라이콜 | - | - | 90 | - | - | ||
| 아이소펜틸다이올 | - | - | - | 90 | - | ||
| 2,3-부탄다이올 | - | - | - | - | 90 | ||
| 용해여부 | X | X | X | X | X | ||
| 용해력 | 석출,층분리 | 석출, 불투명 |
석출, 불투명 |
석출, 분리 | 석출, 분리 | ||
도 2와 표 3에서 보듯이, 비교제조예 3 내지 7의 가용화 조성물은 난용성 물질이 석출되고, 층분리 현상이 발생하거나 불투명하여 용해력이 낮았다.
(3) 실험예 3 : 가용화 용매를 이용한 난용성 물질의 가용화 2
하기 표 4와 같이, 난용성 물질로 센텔라아시아티카 정량 추출물(TECA)을 사용하고 제조예 3의 가용화 용매와 혼합하여 실험예 2와 같이 가용화 조성물을 제조하였다. 표 4의 각 성분 함량은 중량%이다. 난용성 물질의 용해여부를 확인하기 위해 외관을 육안으로 관찰하고, 온도에 따른 안정도를 분석하여, 그 결과를 하기 표 4에 기재하였다. 온도에 따른 안정도 실험은 실험예 1과 동일하게 진행하였다.
| 제조예7 | 제조예8 | 비교제조예8 | 비교제조예9 | |
| TECA | 7 | 25 | 50 | 33 |
| 제조예3의 가용화용매 | 93 | 75 | 50 | 67 |
| 용해여부 | O | O | X | X |
| 저온(5℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 불안정 | 불안정 |
| 상온(25℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 불안정 | 불안정 |
| 고온(45℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 불안정 | 불안정 |
도 3은 제조예 7 및 8과 비교제조예 8 및 9의 외관을 촬영한 사진이다. 도 3에서 보듯이, 난용성 물질과 가용화 용매를 약 1 : 3 내지 13.5의 중량비로 혼합한 제조예 7 및 8은 난용성 물질이 안정적으로 용해되었으나, 난용성 물질과 가용화 용매를 1 : 1 내지 2의 중량비로 혼합한 비교제조예 8 및 9는 침전되거나 덩어리가 형성되면서 난용성 물질이 완전히 용해되지 않았다.
온도별 안정도 실험 결과, 제조예 7 및 8은 모든 조건에서 이상 없이 안정적인 상태를 유지하였다. 반면, 비교제조예 8 및 9는 난용성 물질의 석출, 층분리 현상이 발생하여 모든 조건에서 불안정하였다.
(4) 실험예 4 : 난용성 물질의 가용화에 따른 피부 침투율 분석
실험예 3에서 제조한 난용성 물질과 가용화 용매를 이용하여, 피부에 침투한 난용성 물질의 함량을 측정하고, 이를 초기 투입한 난용성 물질의 함량과 비교하여 피부 침투율을 분석하였다. 난용성 물질로 사용한 센텔라아시아티카 정량 추출물(TECA)에는 아시아티코사이드(Asiaticoside), 마데카식애씨드(Madecassic Acid), 아시아틱애씨드(Asiatic acid)가 포함되어 있으므로 이들의 침투율을 분석하였다.
피부 침투율은 경피흡수시스템(Franz diffusion cell system)을 이용하여, 합성막 상부에 시험물질을 도포하고, 각각의 시험물질 적용 시간(최대 24시간) 경과 후 합성막 통과 수용액을 전량 회수하였다. 회수된 수용액 내의 유효성분을 HPLC 분석하여 함량을 측정하였다. 하기 수학식 1을 이용하여 피부 침투율을 계산하였다.
[수학식 1]
피부침투율(%) = (합성막 통과군의 유효성분 평균 농도 / 합성막 미통과군의 유효성분 평균 농도) × 100
| 제조예7 | 제조예8 | 비교제조예8 | 비교제조예9 | |
| TECA | 7884.87 | 8605.53 | 실험불가 | 실험불가 |
| 아시아티코사이드 | 6551.44 | 7085.65 | 실험불가 | 실험불가 |
| 마데카식애씨드 | 754.24 | 882.6 | 실험불가 | 실험불가 |
| 아시아틱애씨드 | 579.19 | 637.28 | 실험불가 | 실험불가 |
| 피부 침투율 | 78% | 86% | 실험불가 | 실험불가 |
표 5에서 보듯이, 제조예 7 및 8은 난용성 물질의 피부 침투율이 각각 78% 및 86%로 확인되었으나, 난용성 물질에 대한 용해력이 낮은 비교제조예 8 및 9는 실험이 불가능하였다.
즉, 센텔라아시아티카 정량 추출물을 안정적으로 가용화함에 따라, 센텔라아시아티카 정량 추출물의 함량을 증량하여 피부 침투율을 증가시킬 수 있었다. 이에 따라, 센텔라아시아티카 정량 추출물에 포함된 아시아티코사이드, 마데카식애씨드, 아시아틱애씨드 모두를 효과적으로 피부에 전달할 수 있었다.
(5) 실험예 5 : 가용화 용매를 이용한 난용성 물질의 가용화 3
하기 표 6과 같이, 난용성 물질로 살리실릭애씨드, 카프릴로일살리실릭애씨드, 아데노신, 엘라스틴, 바쿠치올, 콜라겐추출물, 팔미토일트라이펩타이드-5를 사용하여 제조예 3의 제조한 가용화 용매와 혼합하였다. 표 6의 각 성분 함량은 중량%이다. 난용성 물질의 용해여부를 확인하기 위해 외관을 관찰하고, 온도에 따른 안정도를 분석하여, 그 결과를 하기 표 6에 기재하였다.
또한, 온도에 따른 안정도 실험은 실험예 1과 동일하게 진행하였으며, 피부 침투율 실험은 실험예 4와 동일하게 진행하였다.
| 제조예 9 | 제조예 10 | 제조예11 | 제조예12 | 제조예13 | 제조예14 | 제조예15 | 제조예16 | |
| 살리실릭애씨드 | 10 | 20 | - | - | - | - | - | - |
| 카프릴로일살리실릭애씨드 | - | - | 10 | - | - | - | - | - |
| 아데노신 | - | - | - | 10 | - | - | - | - |
| 엘라스틴 | - | - | - | - | 10 | - | - | - |
| 바쿠치올 | - | - | - | - | - | 10 | - | - |
| 콜라겐추출물 | - | - | - | - | - | - | 10 | - |
| 팔미토일트라이펩타이드-5 | - | - | - | - | - | - | - | 10 |
| 제조예3의 가용화 용매 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | - | - |
| 제조예5의 가용화 용매 | - | - | - | - | - | - | 90 | 90 |
| 용해여부 | O | O | O | O | O | O | O | O |
| 저온안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 |
| 상온안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 |
| 고온안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 |
| 피부 침투율 | 75% | 80% | 75% | 85% | 84% | 86% | 84% | 81% |
도 4는 제조예 9 내지 16의 외관을 촬영한 사진이다. 도 4에서 보듯이, 난용성 물질로 살리실릭애씨드, 카프릴로일살리실릭애씨드, 아데노신, 엘라스틴, 바쿠치올, 콜라겐추출물 및 팔미토일트라이펩타이드-5를 사용한 경우에도 난용성 물질이 안정적으로 용해되었다.
온도별 안정도 실험 결과, 제조예 9 내지 16은 모든 조건에서 안정적인 상태를 유지하였다.
피부 침투율 실험 결과, 다양한 난용성 물질에 대하여 75% 이상의 우수한 피부 침투율을 나타내었다. 특히, 가용화 용매는 살리실릭애씨드를 안정적으로 가용화함에 따라, 살리실릭애씨드의 함량을 증량하여 피부 침투율을 증가시킬 수 있었다.
이에 따라, 가용화 용매는 다양한 난용성 물질을 안정적으로 가용화할 수 있으며, 난용성 물질의 피부 전달력을 증가시켜, 난용성 물질에 포함된 유효성분을 효과적으로 피부에 전달할 수 있었다.
(6) 실험예 6 : 난용성 물질의 포접에 따른 피부 침투율 개선
하기 표 7에 따라, 상기 제조예 7과 동일한 비율의 가용화 조성물을 그물망 구조를 가지는 가교 고분자에 담지하여 포접하였다. 구체적으로, 정제수에 가용화 조성물과 분말 형태의 가교 고분자를 투입 및 교반하였다. 하기 표 7의 성분은 중량%이다.
포접에 따른 용매의 안정성 여부를 확인하기 위해 외관을 관찰하고, 온도에 따른 안정도를 분석하여, 그 결과를 하기 표 7에 기재하였다.
온도에 따른 안정도 실험은 상기 실험예 1과 동일하게 진행하였다.
| 제조예17 | 제조예18 | 제조예19 | 비교제조예10 | 비교제조예11 | ||
| 가용화 조성물 | TECA | 0.01 | 1 | 0.5 | 1 | 1 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 0.06 | 6 | 3.0 | 6 | 6 | |
| 다이메틸아이소소바이드 | 0.03 | 3 | 1.5 | 3 | 3 | |
| 가교 고분자 | 소듐히알루로네이트크로스폴리머 | 1 | 4.5 | 3.0 | 0.5 | 1 |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | |
| 가교 고분자 : 가용화 조성물 | 1 : 0.1 | 1 : 2.22 | 1 : 1.67 | 1 : 20 | 1 : 10 | |
| 용해여부 | O | O | O | X | X | |
| 저온(5℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 석출 | 석출 | |
| 상온(25℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 석출 | 석출 | |
| 고온(45℃)안정도 | 이상없음 | 이상없음 | 이상없음 | 석출 | 석출 | |
가교 고분자와 가용화 조성물을 1 : 0.1 내지 2.22의 중량비율로 혼합한 제조예 17 내지 19는 가용화 조성물이 가교 고분자에 충분히 포접되어 층 분리 없는 제형으로 제조되었다. 도 6은 제조예 17 및 제조예 18의 외관을 촬영한 사진이다.
온도별 안정도 실험 결과, 제조예 17 내지 19는 모든 조건에서 이상 없이 안정적인 상태를 유지한 반면, 비교제조예 10 및 11은 가용화 조성물이 가교 고분자에 충분히 포접되지 않고 석출되어, 모든 조건에서 불안정하였다.
제조예 18의 피부 침투율을 확인하여, 하기 표 8에 기재하였다. 피부 침투율 실험은 제조예18을 10% 희석한 후 실험예 4와 동일하게 진행하였다.
| 제조예18(10% 희석) | 제조예7 | |
| TECA | 901.4 | 7884.87 |
| 아시아티코사이드 | 805.52 | 6551.44 |
| 마데카식애씨드 | 54.21 | 754.24 |
| 아시아틱애씨드 | 41.67 | 579.19 |
| 피부 침투율 | 90% | 78% |
표 8에서 보듯이, 가교 고분자에 가용화 조성물을 포접한 제조예 18은 포접하지 않은 제조예 7에 비해 센텔라아시아티카 정량 추출물의 피부 침투율을 더욱 개선하였으며, 센텔라아시아티카 정량 추출물에 포함된 아시아티코사이드, 마데카식애씨드, 아시아틱애씨드 모두를 효과적으로 피부에 전달할 수 있었다.
(7) 실험예 7 : 고분자 종류별 안정성 분석
상기 실험예 6에서 사용한 가교 고분자를 하기 표 9와 같이 변경하여 가용화 조성물의 안정성을 확인하였다.
| 비교제조예12 | 비교제조예13 | 비교제조예14 | 비교제조예15 | ||
| 가용화 조성물 | TECA | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 6 | 6 | 6 | 6 | |
| 다이메틸아이소소바이드 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 고분자 | 소듐히알루로네이트 | 4 | - | - | - |
| 히알루론산 | - | 4 | - | - | |
| 하이드롤라이즈드히알루론산 | - | - | 4 | - | |
| 피이지-9다이글리시딜에터/소듐히알루로네이트크로스폴리머 | - | - | - | 4 | |
| 정제수 | to 100 | to 100 | to 100 | to 100 | |
| 고분자 : 가용화 조성물 | 1 : 2.5 | 1 : 2.5 | 1 : 2.5 | 1 : 2.5 | |
| 안정화여부 | X | X | X | X | |
도 5에서 보듯이, 히알루론산과 이의 유도체에는 가용화 조성물이 안정화되지 못하고 석출되었다. 특히 피이지-9다이글리시딜에터/소듐히알루로네이트크로스폴리머는 가교 구조를 가짐에도 불구하고 이러한 구조적 특성에 따른 포접 효과는 확인되지 않았다.
제형예
이하 본 출원의 실시예에 따른 화장료 조성물의 구성을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 본 출원의 조성물이 이들 제형예에 한하는 것은 아니다.
제형예 1: 난용성 물질을 안정화한 크림
하기 표 10에 본 출원의 난용성 물질의 안정화 방법에 따라 가교 히알루론산에 포접된 난용성 물질을 포함하는 크림 제형의 성분과 함량을 기재하였다.
| 성분 | 중량% |
| 정제수 | To 100 |
| 글리세린 | 10 |
| 제조예17에 따른 가용화 조성물 및 가교 고분자 | 10 |
| 점증제 | 0.2-1.0 |
| 유화제(소르비탄 스테아레이트, 글리세릴 스테아레이트, 세테아릴 올리베이트, 소르비탄 올리베이트 등) | 2-5 |
| 오일(카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 세틸에틸헥사노에이트, C13-15알케인) | 1-10 |
| 세테아릴알코올 | 5-10 |
| 항산화제 | 0.1-0.5 |
| 중화제 | 0.2-1.0 |
| 제조예19에 따른 가용화 조성물 및 가교 고분자 | 3 |
| 방부제 | 적량 |
이상으로 본 출원의 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 출원의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 출원의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (11)
- 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합하여 가용화 용매를 제조하는 단계;
난용성 물질을 상기 가용화 용매와 혼합하여 가용화 조성물을 제조하는 단계; 및
가교 고분자와 상기 가용화 조성물을 혼합하는 단계를 포함하고,
상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함하며,
상기 가교 히알루론산은 소듐히알루로네이트크로스폴리머, 소듐히알루로네이트크로스폴리머-2 및 소듐히알루로네이트크로스폴리머-3로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 가교 고분자와 상기 가용화 조성물은 1 : 0.05 내지 2.5의 중량비로 혼합되는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 상기 하이드로트로피제는 1 : 0.5 내지 8의 중량비로 혼합되는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 난용성 물질과 가용화 용매는 1 : 3 내지 13.5의 중량비로 혼합되는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리올은 다이프로필렌글라이콜, 헥실렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 1,3-부틸렌글라이콜, 메틸프로판다이올, 1,3-프로판다이올, 2,3-부탄다이올, 아이소펜틸다이올, 펜틸렌글라이콜, 카프릴릴글라이콜, 글리세린 및 디글리세린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 오일은 에스테르계 오일 및 식물성 오일 중 적어도 하나를 포함하는, 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 난용성 물질은 센텔라아시아티카 정량 추출물, 아시아틱애씨드, 아시아티코사이드, 마데카식애씨드, 마데카소사이드, 살리실릭애씨드, 카프릴로일살리실릭애씨드, 아데노신, 엘라스틴, 바쿠치올, 콜라겐, 펩타이드, 아스코빅애씨드, 레티놀, 레티날, 토코페롤, 플로레틴, 알파-비사보롤, 아스코빌글루코사이드, 마그네슘아스코빌포스페이트, 필라그린, 올레일알코올, 올레익애씨드, 퀘세티놀, 아이소퀴세트린, 세라마이드, 아젤릭애씨드, 글라이콜릭애씨드, 락틱애씨드, 벤질릭애씨드, 만델릭애씨드, 말릭애씨드, 타르타릭애씨드 및 시트릭애씨드로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 하이드로트로피제는 아이소소바이드계 화합물 및 나이아신아마이드 중 적어도 하나 이상을 포함하는, 난용성 물질의 안정화 방법. - 난용성 물질, 가용화 용매 및 가교 고분자를 포함하며,
상기 가용화 용매는 폴리올 및 오일 중 적어도 하나를 포함하는 용매와 하이드로트로피제를 혼합한 것이고,
상기 가교 고분자는 가교 히알루론산을 포함하며,
상기 가교 히알루론산은 소듐히알루로네이트크로스폴리머, 소듐히알루로네이트크로스폴리머-2 및 소듐히알루로네이트크로스폴리머-3로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 난용성 물질을 안정화한 화장료 조성물. - 제 10 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 피부 외용제용인, 난용성 물질을 안정화한 화장료 조성물.
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| KR1020230103640A KR102609651B1 (ko) | 2023-08-08 | 2023-08-08 | 가교 히알루론산의 구조적 포접효과를 통한 난용성물질의 안정화 방법 |
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|---|---|---|---|
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