KR101663775B1 - 폴리페놀계 유효 성분 안정화용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 양친성 블록 공중합체 및 파우더를 함유하여 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 제형 내에 안정화시킬 수 있는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 포함하는 화장료 조성물은 피부에 자극이 없으며, 폴리페놀계 난용성 유효 성분의 용해도를 향상시킴으로써 이를 화장료 제형 내에 안정화시킬 수 있다.

Description

폴리페놀계 유효 성분 안정화용 조성물{Composition for stabilizing polyphenolic effective ingredient}
본 발명은 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 양친성 블록 공중합체 및 파우더를 함유하여 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 제형 내에 안정화시킬 수 있는 조성물에 관한 것이다.
피부에 미백, 주름개선, 또는 기타 피부개선 효능을 부여하는 성분들 중에는 예를 들면, 폴리페놀계처럼 물이나 오일 어느 것에도 녹지 않는 난용성 물질들이 다수 존재한다. 따라서 이러한 효능 성분들을 화장품에 고함량 사용하기 위해 이를 안정화시키는 다양한 방법들이 시도되어 왔다.
물이 포함되지 않는 무수 제형을 이용한 크림이나 스팟 전용화장품(국내등록특허 10-0811465)의 경우, 물에 산화되기 쉽거나 석출이 되는 성분들의 안정화 및 열감을 부여함으로써 차별화된 장점을 부여하고자 하였다. 그러나 경시에 따른 불안정성 및 무겁고 답답한 사용감 등의 문제를 여전히 가지고 있다.
이와 같은 제형화 기술과 더불어, 양친성 블록 공중합체를 이용한 고분자 마이셀 또는 나노파티클 형성 기술들을 이용한 난용성 약물의 안정화 및 효능 최적화(국내공개특허 2003-0045611, 2007-0041185, Arch pharm Res Vol 30, No. 9, 2007), Nanostructured lipid carrier를 이용한 폴리페놀계(제니스테인) 유효 성분의 효능 최적화(international journal of pharmaceutics, 453, 2013), 사이클로덱스트린 및 그 유도체를 이용한 용해도 증진 방법(등록특허 10-0929920, 10-1001287, 10-1128450, Bull. Korean Chem. Soc. Vol 29, No 3, 2008) 등 다수의 연구들이 진행되었다. 그러나 이와 같은 포접 방법으로 화장품 제형을 제조 시 경시에 따른 석출 문제를 여전히 가지고 있어, 난용성 성분을 고함량으로 사용하기에는 한계가 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 화장료 제형 내에 안정화시킬 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 조성물을 화장료에 첨가하였을 때 피부 자극이 없는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 친수성기로 폴리에틸렌글라이콜을 포함하는 양친성 블록 공중합체; 및 다공성 고분자 입자, 사이클로덱스트린 또는 그 유도체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 파우더를 포함하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 제공한다.
본 발명의 발명자들은 화장료 제형에 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 안정화시키기 위해 연구하던 중, 화장료 조성물에 상기 양친성 블록 공중합체 및 파우더를 포함하는 경우 폴리페놀계 난용성 유효 성분의 용해도가 현저하게 향상되어 제형 내에 안정화되는 놀라운 발견을 하여 본 발명을 완성하였다. 이러한 안정화 효과는 양친성 블록 공중합체 및 파우더를 각각 단독으로 사용할 경우에 비해 시너지적으로 증진된 것으로, 양친성 블록 공중합체가 폴리머 미셀을 형성하여 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 안정화 하는 것은 물론, 파우더의 내부에 포집되는 것에 기인하는 것으로 예측된다.
본 발명에 있어서 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물은 조성물 총 중량 대비 양친성 블록 공중합체 0.01~10 중량% 및 파우더 0.1~20 중량%를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 양친성 블록 공중합체는 친수성기로 폴리에틸렌글라이콜을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명에 있어서 상기 양친성 블록 공중합체는 생체친화성이 우수하고, 다른 생분해성 블록 공중합체에 비해 분해속도가 느려 안정성이 상대적으로 우수한 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PCL-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤(mPEG-b-PCL), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리프로필렌글라이콜-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PPG-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리(D,L-락타이드-co-글리콜라이드)(mPEG-b-PLGA), 및 메톡시폴리에틸렌글라이콜-폴리락타이드(mPEG-b-PLA) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 포함될 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 양친성 블록 공중합체에서 메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG)의 분자량은 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 500 내지 100,000 Da의 분자량을 , 더욱 바람직하게는 500 내지 20,000 Da의 분자량을 가질 수 있다. 상기 양친성 블록 공중합체에서 친수성기인 메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG)과 소수성기의 분자량비는 1:10~10:1일 수 있으며, 바람직하게는 1:5~5:1의 분자량비를 가질 수 있다. 또한 메톡시폴리 에틸렌글라이콜-b-폴리프로필렌글라이콜-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PPG-b-mPEG)은 플록사머로 바람직하게는 시판중인 플루로닉® F-127 (Pluronic® F-127, BASF)이 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 mPEG-b-PPG-b-mPEG 는 본 발명의 조성물 제조 시 수상에 혼합되어 제조될 수 있으며, 나머지 양친성 블록 공중합체는 폴리올 등에 혼합되어 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 양친성 블록 공중합체는 조성물 총 중량 대비 0.01~10 중량%, 바람직하게는 0.1~5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5~3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양친성 블록 공중합체가 0.01 중량% 미만일 경우에는 제형의 안정성 향상에 거의 영향을 미치지 않으며, 10 중량% 초과일 경우에는 끈적임 등의 사용감 저하 및 피부 자극의 문제점이 발생한다.
파우더는 통상적으로 화장료에 소프트한 감촉을 부여하고 흡수성을 높여주며 번들거림이나 끈적임을 막아주는 기능을 위해 사용되나, 본 발명에 있어서 상기 파우더는 폴리페놀계 난용성 유효 성분의 석출을 방지하기 위해 사용되는 것을 특징으로 하며, 다공성 고분자 입자, 사이클로덱스트린 또는 그 유도체, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 파우더로 사용될 수 있는 다공성 고분자 입자는 폴리우레탄 유도체, 실리카(Silica), 다공성 셀룰로오스(Porous Cellulose), 폴리메틸메타크릴레이트(Polymethylmethacrylate), 알릴메타아크릴레이트 크로스폴리머(Allyl methacrylates crosspolymer), 및 폴리아미드(Polyamide) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
바람직하게는 상기 폴리우레탄 유도체는 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/트리메틸롤 헥실락톤 크로스폴리머 & 실리카 (Hexamethylene diisocyanate(HDI)/Trimethylol hexyllactone crosspolymer & Silica), HDI/트리메틸롤 헥실락톤 & 실리카 & 디메티콘 (HDI/Trimethylol hexyllactone & silica & Dimethicone), 및 HDI/PPG/폴리카프로락톤 크로스폴리머 & 실리카 (HDI/PPG/Polycaprolactone crosspolymer & silica) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 포함될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 시판중인 플라스틱 파우더 D-400, D-800 (Plastic Powder D-400, D-800, Nikko Chemicals Co. Ltd)이 사용될 수 있다. 본 발명의 목적상 파우더로 상기 폴리우레탄 유도체인 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/트리메틸롤 헥실락톤 크로스폴리머 & 실리카를 사용할 때 폴리페놀계 난용성 유효 성분의 제형 내 안정성이 가장 우수하다.
또한 상기 사이클로덱스트린은 6~12개 포도당이 각각 α-1,4 글리코시드 결합을 한 고리모양의 올리고당이다. 또한 상기 사이클로덱스트린 유도체는 바람직하게는 하이드록시 프로필기로 치환된 덱스트린 7개 분자가 고리형태로 연결된 하이드록시프로필-β-사이클로덱스트린이 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용된 파우더는 조성물 총 중량 대비 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.3~10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5~5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 파우더가 0.1 중량% 미만일 경우에는 난용성 유효 성분의 안정성 향상에 거의 영향을 미치지 않으며, 20 중량% 초과일 경우에는 뻑뻑함 또는 밀림 등의 사용감에 문제가 발생한다.
본 발명의 조성물은 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 포함할 수 있으며, 폴리페놀계 난용성 유효 성분으로는 제니스테인, 다이드제인, 프란게니딘, 폴리다틴, 디오스메틴, 메이스리그난, 아시아티코사이드, 진세노사이드알이, 속수자 종자추출물, 글리시테인, 퀘르세틴, 레스베라트롤, 헤스페레틴, 카테킨, 및 레스페리딘 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 폴리페놀은 상기 폴리페놀의 유도체 또는 상기 폴리페놀로부터 유래된 효능 성분을 포함할 수 있다. 본 발명의 목적상 바람직하게는 폴리페놀계 난용성 유효 성분으로 제니스테인이 포함될 수 있으며, 이러한 경우 본 발명의 조성물을 포함하는 화장료 제형 내에 제니스테인이 현저하게 안정화될 수 있다.
또한 본 발명은 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PCL-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜 -b-폴리카프로락톤(mPEG-b-PCL), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리프로필렌글라이콜-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PPG-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리(D,L-락타이드-co-글리콜라이드)(mPEG-b-PLGA), 및 메톡시폴리에틸렌글라이콜-폴리락타이드(mPEG-b-PLA) 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상; 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/트리메틸롤 헥실락톤 크로스폴리머 & 실리카 (Hexamethylene diisocyanate(HDI)/Trimethylol hexyllactone crosspolymer & Silica)를 포함하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 제공한다. 본 발명의 목적상 상기 양친성 블록 공중합체 및 파우더를 포함하는 조성물은 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 제형 내에 가장 안정화시킬 수 있다.
또한 본 발명은 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물 및 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다. 상기 화장료 조성물은 제형 내에 폴리페놀계 난용성 유효 성분이 매우 안정화될 수 있다. 또한 본 발명은 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 사용하여 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 화장료 제형에 안정화시키는 방법을 제공한다.
본 발명에 있어서 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 화장료 제형에도 첨가되어 사용될 수 있으며, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 또는 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 화장수, 로션, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 스프레이, 또는 파우더 등의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물은 화장료에 통상적으로 사용되는 보습제, 오일, 자외선 차단제, 향료, 산화방지제, 또는 pH 조절제 등의 첨가제를 첨가하여 화장료 조성물로 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 본 발명은 (s1) 용매에 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 용해시키는 단계; (s2) 용매에 친수성기로 폴리에틸렌글라이콜를 포함하는 양친성 블록 공중합체를 첨가하는 단계; 및 (s3) 용매에 다공성 고분자 입자, 사이클로덱스트린 또는 그 유도체, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 파우더를 첨가하는 단계를 포함하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 포함하는 화장료 조성물은 피부에 자극이 없으며, 폴리페놀계 난용성 유효 성분의 용해도를 향상시킴으로써 이를 화장료 제형 내에 안정화시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
화장료 조성물 베이스 제조 (실시예 1~3 및 비교예 1~5)
하기 표 1에 나타낸 성분과 함량을 사용하여 다음과 같은 방법으로 실시예 1~3 및 비교예 1~5의 화장료 조성물 베이스를 제조하였다. 실시예 1~2 및 비교예 1~2는 먼저 50 중량%의 에탄올에 원료 1~4를 50℃로 가열하여 녹인 후, 균일하게 섞은 원료 5~6의 수상에 상기 용액을 서서히 첨가하였다. 50℃에서 감압증류를 통해 에탄올 용매를 증발시킨 후, 수상의 원료 8~10을 넣고, 호모믹서 5000rpm으로 4분간 교반한 후 탈포하여 제조하였다. 실시예 3 및 비교예 3~5는 원료 3에 원료 4를 녹인 후, 균일하게 섞은 수상원료 5~10에 투입 후, 호모믹서 5000rpm으로 4분간 교반한 후 탈포하여 제조하였다.
구분 원료명 실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
폴리올 1.mPEG-b-PCL-b-mPEG 15 - - 15 15 - - -
2.mPEG-b-PCL - 15 - - - - - -
3.디프로필렌글라이콜 10 10 10 10 10 10 10 10
4.제니스테인 2.5 2.5 2.5 1 1.2 1 1.2 0.5
수상 5.정제수 잔량
 잔량
 잔량
 잔량
 잔량
 잔량
 잔량
 잔량
6.헥실렌글라이콜 2 2 2 2 2 2 2 2
7.폴록사머 407 - - 15 - - - - -
8.Plastic Powder D-400 10 10 10 - - 10 10 -
9.Carbomer(2%) 7 7 7 7 7 7 7 7
10.Tromethamine(10%) 1.4 1.4 1.4 1.4 1.4 1.4 1.4 1.4
화장료 조성물의 제조 (실시예 4~6 및 비교예 6~7)
표 1에서 제조된 실시예 1~3 및 비교예 1,3을 일반화장품 제형에 적용하기 위해, 하기 표 2에 나타낸 조성성분과 함량을 사용하여 다음과 같은 방법으로 화장료 조성물을 제조하였다. 먼저 수상과 유상을 각각 75 ℃로 가열 용해한 후, 유상을 수상에 첨가하고 호모믹서 6000 rpm 조건 하에서 5분간 유화시킨 후 냉각하고, 55~50℃에서 첨가제 및 실시예 1~3 및 비료예 1,3을 투입 후 호모믹서 6000 rpm 조건 하에서 다시 5분간 유화시킨 후 30 ℃까지 냉각하여 제조하였다.
구분 원료명 실시예4 실시예5 실시예6 비교예6 비교예7
유상 세토스테아릴알코올 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
하이드로제네이티드레시틴 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
글리세릴스테아레이트/피이지-100스테아레이트 1 1 1 1 1
글리세릴스테아레이트 1 1 1 1 1
폴리글리세릴-3 메칠글루코오스디스테아레이드 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
하이드로제네이티드폴리데센 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5 5 5 5 5
디메치콘 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
수상 정제수 잔량 잔량 잔량 잔량 잔량
글리세린 5 5 5 5 5
디프로필렌글라이콜 8 8 8 8 8
헥실렌글라이콜 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
판테놀 1 1 1 1 1
Carbomer(2%) 8 8 8 8 8
Tromethamine(10%) 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
첨가제 실시예1 10 - - - -
실시예2 - 10 - - -
실시예3 - - 10 - -
비교예1 - - - 10 -
비교예3 - - - - 10
향 적량 적량 적량 적량 적량
실험예 1: 제형 안정성 평가
안정성 평가는 0℃, 40℃, 45℃ cycle chamber(-10℃ -> 45℃ -> -10℃)에서 2개월간 보관한 후 안정성을 관찰하여 평가하였다. 평가는 석출 여부에 따라 매우양호: O, 미량석출: △, 석출: X 로 하여 표시하였다.
표 3에서 보는 바와 같이 실시예 1~3을 포함하는 실시예 4~6이 비교예 1,3을 포함하는 비교예 6,7에 비해 고함량의 제니스테인을 안정하게 함유할 수 있었다. 또한 경시적으로 안정한 실시예 1~3와 비교예 1,3을 베이스로 하여 크림을 제조했을 때 실시예 1~3을 함유한 크림이 석출 없이 안정함을 확인하였다.
실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
50℃ O O O O O O O X
45℃ O O O O △ O △ X
40℃ O O O O △ O △ X
0℃ O O O O X O △ X
Cycle O O O O X O △ X
실온 O O O O X O △ X
실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 6 비교예 7
50℃ O O O O O
45℃ O O O O O
40℃ O O O O O
0℃ O O O △ △
Cycle O O O △ △
실온 O O O △ △
실험예 2: 피부 1차 자극성 시험 (폐쇄 첩포 실험)
상기 실시예와 비교예에 대하여 피부 자극성을 알아보기 위해 건강한 성인 남녀 50명을 대상으로 등부위에 각 시료의 일정량(0.2g)을 24시간 첩포한 후, 핀챔버를 제거하고 4시간 경과한 다음 육안으로 피부상태 변화를 판독하여 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 판정 기준 및 자극도는 하기와 같이 평가하였다.
판정 기준
- ; 홍반이나 특이한 현상 없음.
+- ; 주위보다 약간 붉어짐
+ ; 주위보다 현저히 붉어짐
++ ; 주위보다 심하게 붉어지고 부풀어 오름.
Figure 112014109437722-pat00001
시 료 피시험자수 판정결과 자극도
++ + +- -
실시예4
실시예5
실시예6
비교예6
비교예7		 50
50
50
50
50		 -
-
-
-
-		 -
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2
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49
49
48
49		 0.00
0.02
0.02
0.04
0.02
상기 표 5에서 보듯이, 실시예와 비교예 모두 자극도가 유사하게 나타났으며, 본 발명의 화장료 조성물(실시예 4~6)은 피부에 안전하다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 친수성기로 폴리에틸렌글라이콜을 포함하는 양친성 블록 공중합체 및 다공성 고분자 입자를 포함하며,
    상기 다공성 고분자 입자는 폴리우레탄 유도체, 실리카(Silica), 다공성 셀룰로오스(Porous Cellulose), 폴리메틸메타아크릴레이트 (Polymethylmethacrylate), 알릴메타아크릴레이트 크로스폴리머(Allyl methacrylates crosspolymer), 및 폴리아미드(Polyamide)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 조성물 총 중량 대비 양친성 블록 공중합체 0.01~10 중량% 및 다공성 고분자 입자 0.1~20 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 양친성 블록 공중합체는 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PCL-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤(mPEG-b-PCL), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리프로필렌글라이콜-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PPG-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리(D,L-락타이드-co-글리콜라이드)(mPEG-b-PLGA), 및 메톡시폴리에틸렌글라이콜-폴리락타이드(mPEG-b-PLA)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 폴리페놀계 난용성 유효 성분은 제니스테인, 다이드제인, 프란게니딘, 폴리다틴, 디오스메틴, 메이스리그난, 아시아티코사이드, 진세노사이드알이, 속수자 종자추출물, 글리시테인, 퀘르세틴, 카테킨, 레스베라트롤, 헤스페레틴, 및 레스페리딘으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PCL-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리카프로락톤(mPEG-b-PCL), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리프로필렌글라이콜-b-메톡시폴리에틸렌글라이콜(mPEG-b-PPG-b-mPEG), 메톡시폴리에틸렌글라이콜-b-폴리(D,L-락타이드-co-글리콜라이드)(mPEG-b-PLGA), 및 메톡시폴리에틸렌글라이콜-폴리락타이드(mPEG-b-PLA)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상; 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)/트리메틸롤 헥실락톤 크로스폴리머 및 실리카(Hexamethylene diisocyanate(HDI)/Trimethylol hexyllactone crosspolymer & Silica)를 포함하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물.
  7. 제1항의 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물 및 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 포함하는 화장료 조성물.
  8. 제1항의 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물을 사용하여 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 화장료 제형에 안정화시키는 방법.
  9. (s1) 용매에 폴리페놀계 난용성 유효 성분을 용해시키는 단계;
    (s2) 용매에 친수성기로 폴리에틸렌글라이콜을 포함하는 양친성 블록 공중합체를 첨가하는 단계; 및
    (s3) 용매에 다공성 고분자 입자를 첨가하는 단계를 포함하며,
    상기 다공성 고분자 입자는 폴리우레탄 유도체, 실리카(Silica), 다공성 셀룰로오스(Porous Cellulose), 폴리메틸메타아크릴레이트 (Polymethylmethacrylate), 알릴메타아크릴레이트 크로스폴리머(Allyl methacrylates crosspolymer), 및 폴리아미드(Polyamide)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리페놀계 난용성 유효 성분 안정화용 조성물의 제조방법.
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