WO2018062752A1 - 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제 - Google Patents

소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제 Download PDF

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WO2018062752A1
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catechin
weight
quercetin
gallate
absorption enhancer
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정진오
김수경
김정기
김완기
신송석
심순미
이선봉
송지훈
서승범
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(주)아모레퍼시픽
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Definitions

  • the present invention relates to a catechin uptake enhancer in small intestine epithelial cells, and more particularly, to an enhancer for improving the small intestine cell uptake rate of catechin and a composition comprising the same.
  • the main constituent of the various physiological activities of green tea is catechins contained in green tea leaves. Recently, interest in these catechins has been increased, since various activities such as antioxidant effects, antiviral effects, anticancer effects, and anti-allergic effects have been reported, and in particular, body fat and weight loss effects are known to be excellent.
  • catechins are (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-gallocatechin (GC), (-)-epigallocatechin (EGC) ), (-)-Catechin gallate (CG), (-)-Epicatechin gallate (ECG), (-)-Gallocatechin gallate (GCG), (-)-Epi
  • C catechin
  • ECG gallocatechin gallate
  • ECG Epicatechin gallate
  • GAG Gallocatechin gallate
  • Epi gallocatechin gallate
  • catechin has a low absorption rate into small intestinal epithelial cells and metabolism and secretion (Efflux) in small intestinal epithelial cells, it is known that its usefulness is not really high due to its low bioavailability.
  • Patent Document 1 Korean Patent Publication No. 2013-0036631 "Catechin Bioavailability Enhancer”
  • Patent Document 2 Korean Patent Laid-Open Publication No. 2014-0072307 "Catechin bioavailability enhancing agent comprising cyclodextrin"
  • Another object of the present invention is to provide a composition comprising the catechin absorption enhancer.
  • the present invention provides a catechin uptake enhancer in small intestinal epithelial cells comprising Fisetin, Quercetin, or mixtures thereof.
  • the present invention also provides a pharmaceutical composition comprising the catechin and the catechin absorption enhancer.
  • the present invention provides a health food composition comprising a catechin and the catechin absorption enhancer.
  • the catechin uptake enhancer in the small intestine epithelial cells according to the present invention and the composition comprising the same increase the absorption rate of the small intestine epithelial cells of the catechin leads to the improvement of bioavailability, thus the catechin's antioxidant effect, anti-aging effect, body fat decomposition effect and other Various effects can be expected to be improved.
  • Example 1 is a conceptual diagram of a small intestine model according to Experimental Example 1 of the present invention.
  • Figure 2 is a relative ratio data of catechin uptake enhancing effect in the small intestine model of the catechin composition comprising the phycetin according to the present invention.
  • Figure 3 is a relative ratio data of catechin uptake enhancing effect in the small intestine model of the catechin composition comprising quercetin according to the present invention.
  • Figure 4 is a relative ratio data of catechin uptake enhancing effect in the small intestine model of the catechin composition comprising phycetin and quercetin according to the present invention.
  • catechin In general, catechin is known to absorb less than 2% of the intake of the intestine, the low bioavailability of this catechin is catechin sensitive to digestive conditions in the body, low absorption to small intestine cells, metabolism and secretion in the small intestine It is thought to be because it is done quickly. Based on this, catechins are mainly degraded in the upper part of the small intestine where pH is high and active oxygen is present, and catechins are not transported into the intestine without penetrating small intestinal epithelial cells by reverse transport proteins such as P-glycoprotein. Can be.
  • the present invention provides a catechin uptake enhancer in small intestinal epithelial cells comprising Fisetin, Quercetin, or mixtures thereof.
  • Catechin is a kind of polyphenol, which is used as a general term for catechins, and these kinds of catechins include (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-Gallocatechin (GC), (-)-Epigallocatechin (EGC), (-)-Catechin gallate (CG), (-)-Epicatechin gallate , ECG), (-)-gallocatechin gallate (GCG) and (-)-epigallocatechin gallate (EGCG).
  • catechin is used to mean some or all of the above-mentioned catechins.
  • catechin may be included in the composition in the form of green tea extract.
  • the green tea extract may comprise at least 20% by weight, more preferably 30-50% by weight or more of catechin, based on the total weight of the extract.
  • pisetin which is included as a catechin absorption enhancer in small intestine epithelial cells, is a substance represented by the following Chemical Formula 1, and a compound having CAS NO. Of 528-48-3, 3,7,3 ', 4 '-Tetrahydroxyflavones' (3,7,3', 4'-tetrahydroxyflavone).
  • Pacetin is a unique polyphenol flavonoid found in strawberries, apples, grapes, onions, mangoes and acacias. It has been studied for anti-inflammatory, anti-cancer, anti-viral and strong antioxidant effects, especially high levels of neuroprotection and memory Improvements have been reported.
  • Quercetin included as a catechin uptake enhancer in the small intestine epithelial cell of the present invention is a substance represented by the following Chemical Formula 2, and a compound having CAS NO. Of 117-39-5, 3,3 ', 4', 5 , 7-pentahydroxyflavone (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone).
  • Quercetin is one of the flavonoids known to be abundant in red wine, onions, kiwi, green tea, apples, berries, cabbages (cabbage, broccoli, cauliflower, turnips, etc.). Quercetin is known to have various physiological and antioxidant and antiviral activities, such as heavy metal removal, blood cholesterol reduction, hypertension and prevention of adult diseases such as diabetes. In addition, quercetin is an antioxidant that protects the body from oxidizing substances and is effective in anti-inflammatory and anti-cancer, and has been known to have anti-cancer effects on breast cancer, colon cancer, ovarian cancer, stomach cancer, and bladder cancer.
  • catechin, phycetin or quercetin may be used in the form of a pharmaceutical or food acceptable salt, hydrate (Hydrate), or prodrug form.
  • the above-mentioned substances are extracted from most plants as raw materials, and thus are low toxic non-irritating compounds for the human body.
  • the catechin uptake enhancer in the small intestine epithelial cell according to the present invention may include the cecetin and quercetin alone or a mixture thereof.
  • the inclusion of a mixture of phycetin and quercetin further enhances the absorption rate of the catechins in the small intestinal epithelial cells, compared to the case in which each of them is included alone.
  • the weight ratio of the mixture of picetin and quercetin may be 0.1: 9.9 to 9.9: 0.1, preferably 1: 2 to 2: 1, more preferably is applied in a ratio of 1: 1.
  • catechins have been reported to have various effects such as anti-oxidant effects, antiviral effects, anticancer effects, and anti-allergic effects, it is difficult to secure satisfactory effects and efficacy due to low bioavailability in small intestine cells. Therefore, when applying the catechin absorption enhancer containing the above-mentioned phycetin and / or quercetin can increase the bioavailability of catechin in the small intestine to secure the above effects and efficacy.
  • the present invention is catechin; And one catechin absorption enhancer selected from picetin, quercetin, or a combination thereof.
  • the present invention also catechin; And one catechin absorption enhancer selected from picetin, quercetin, or mixtures thereof.
  • the catechin absorption enhancer is included in an amount of 0.1 to 50% by weight based on the total weight of the catechin. More preferably, when the catechin absorption enhancer comprises phycetin or quercetin alone, the catechin absorption enhancer is included in an amount of 5 to 20% by weight based on the total weight of the catechin, and the catechin absorption enhancer is a mixture of a mixture of phycetin and quercetin. When included in the form, the catechin absorption enhancer is included in an amount of 1 to 10% by weight based on the total weight of the catechin. When the content is not only appropriate to exhibit the intended effect of the present invention, it can satisfy both the stability and safety of the composition, and is preferable in terms of cost-effectiveness.
  • the pharmaceutical composition or the health food composition according to the present invention may further include, in addition to the above-mentioned ingredients, other ingredients that can increase the bioavailability of catechin at an amount that does not inhibit the efficacy of the catechin.
  • other ingredients that can increase the bioavailability of catechin at an amount that does not inhibit the efficacy of the catechin.
  • it may include any one or more of sugar, acid, sugar alcohol.
  • the pharmaceutical composition or health food composition may have a weight loss, body fat reduction, and also prevent and improve obesity.
  • the pharmaceutical composition has excellent antioxidant capacity and can inhibit aging.
  • the pharmaceutical composition according to the present invention may be orally administered in the form of a solid, semisolid or liquid by adding a compatible inorganic or organic carrier.
  • preparations for oral administration include tablets, pills, soft and hard capsules, powders, granules, granules, solutions, emulsions, syrups, pellets, and the like.
  • the pharmaceutical composition can be easily formulated according to the conventional method, and surfactants, excipients, coloring agents, spices, preservatives, stabilizers, buffers, suspending agents or other compatible auxiliaries can be suitably used.
  • the dosage of the active ingredient will vary depending on the age, sex, weight of the subject to be treated and the condition or condition to be treated, the route of administration or the prescriber's judgment. Dosage determination based on these factors is within the level of one of ordinary skill in the art and may be administered, for example, between 100 and 1,000 mg, preferably 300 and 500 mg of catechins, divided one to three times daily, The method does not limit the scope of the present invention.
  • the pharmaceutical composition may be administered as a separate therapeutic agent or in combination with other therapeutic agents and may be administered sequentially or simultaneously with conventional therapeutic agents. Taking all of the above factors into consideration, it is important to administer an amount that can obtain the maximum effect in a minimum amount without side effects, and can be easily determined by those skilled in the art.
  • the health food composition according to the present invention may be a health food, a functional food and a food additive composition.
  • the composition is applicable to various formulations such as tablets, pills, capsules, granules, drinks, caramels, diet bars, tea bags and the like through conventional methods including adding various types of excipients or additives.
  • components conventionally used in the art, in addition to the active ingredient may be appropriately selected by those skilled in the art without difficulty, and when combined with other ingredients, synergistic effects may occur.
  • catechins include four kinds of epicatechin (Epicatechin, EC), epigallocatechin (EGC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG).
  • the content ratio of is the ratio of the four catechins in the general green tea extract, and includes 200ppm, 600ppm, 150ppm and 850ppm, respectively.
  • Example 1 the composition was prepared using quercetin instead of phycetin.
  • Example 1 a composition was prepared using a mixture of phycetin and quercetin instead of phycetin. At this time, the content ratio of phycetin and quercetin was 1: 1.
  • Caco-2 cells which are human small intestine cells, are used to measure bioabsorption rates.
  • the medium used for cell culture and sample treatment was 10% fetal bovine serum (FBS, Biotechnics research), 1% nonnessential amino acid (Sigma), 1% penicillin / Streptomycin, Corning), Dulbeco's modified eagle media (DMEM, Corning) with 0.1% gentamycin (Sigma) was used.
  • the cells measuring the TEER resistance value greater than 250 ⁇ were selected for use in the experiments, and the prepared examples 1 to The sample composition of 3 was treated in the apical part (20), in which Caco-2 cells were laid as a single layer on a polytetrafluoroethylene (PTFE, 40) membrane for each treatment group, followed by a 5% CO 2 environment. After 2 hours of incubation, the basal side (30) medium was taken, diluted 1: 1 (v: v) with methanol (MeOH), sonicated for 10 seconds, and a 0.45um syringe (Syringe). Immediately after filtration it was analyzed by UPLC - PDA-ESI - MS / MSn.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • FIG. 2 is a relative ratio data of catechin uptake enhancing effect in the small intestine model of catechin composition comprising phycetin (Example 1).
  • FIG. Based on 100% absorption of untreated catechins, the absorption rate of the catechin composition increased by about 1.6 times to 160% when containing 5% by weight of phystine, and about 1.7 times by 170% when containing 10% by weight of phystine. It was found to increase about 1.4-fold to 140% with 20% by weight of picetin. That is, it can be seen that the absorption rate of the catechin composition containing 10% by weight of cecetin is the best.
  • Figure 3 is a relative ratio data of catechin uptake enhancement effect in the small intestine model of a catechin composition comprising quercetin (Example 2). Based on 100% absorption of untreated catechin, the absorption rate of catechin composition was increased by about 1.35 times to 135% when containing 5 wt% of quercetin, and about 1.6 times to 160% when containing 10% by weight of quercetin. 20% by weight of quercetin was found to increase by 1.45 times to 145%. That is, it can be seen that the absorption rate of the catechin composition containing 10% by weight of quercetin is the best.
  • Example 4 is a relative ratio data of catechin uptake enhancement effect in the small intestine model of the catechin composition (Example 3) containing phycetin and quercetin in a weight ratio of 1: 1. Based on the 100% absorption of untreated catechins, the absorption rate of the catechin composition was increased by 2.2 times to 220% when containing 5% by weight of phystine / quercetin, and to 165% when containing 10% by weight of phycetin / quercetin. An increase of about 1.65-fold and an increase of about 1.45-fold to 145% with 20% by weight of picetin / quercetin.
  • Example 1 and Example 2 to add the phycetin and quercetin, respectively, it can be seen that the catechin absorption rate of the composition containing 10% by weight of these, the best of phycetin and quercetin In the case of Example 3 added to the mixture it was found that the catechin uptake of the composition containing the content of 5% by weight was the best.
  • the catechin absorption enhancer which is a mixture of phycetin and quercetin, shows a synergistic effect compared to the catechin absorption enhancer including each alone.
  • catechin 28% by weight of catechin, 2% by weight of catechin uptake, 10% by weight of citric acid, 10% by weight of xylitol, 10% by weight of corn starch, 20% by weight of glycerin and 20% by weight of sorbitol are prepared and a ring is prepared using a stirrer. .
  • catechin 37% by weight of catechin, 3% by weight of catechin uptake, 10% by weight of ascorbic acid, 7.5% by weight of xylitol, 20% by weight of dextrin and 20% by weight of crystalline cellulose were granulated using a fluidized bed dryer and then sugar ester ( Sugar ester) is added to the tableting machine by adding 2.5% by weight.
  • sugar ester Sugar ester
  • catechins 18% by weight of catechins, 2% by weight of catechin uptake, 10% by weight of ascorbic acid, 10% by weight of xylitol, 5% by weight of enzymatically treated stevia and 55% by weight of isomalt and then molded into granules using a fluid bed granulator Fill.

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Abstract

본 발명은 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 카테킨의 소장세포 흡수율을 향상시키기 위한 증진제 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 조성물은 카테킨의 소장 상피세포 흡수율이 증진되어 생체 이용률 향상으로 이어지며, 따라서 카테킨의 항산화 효과, 노화 방지 효과, 체지방 분해 효과 및 이외의 다양한 효과의 향상을 기대할 수 있다.

Description

소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제
본 출원은 2016년 9월 27일자 한국 특허출원 제10-2016-0124027호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용을 본 명세서의 일부로서 포함한다.
본 발명은 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제에 관한 것으로, 보다 상세하게는 카테킨의 소장세포 흡수율을 향상시키기 위한 증진제 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
녹차의 여러 가지 생리활성을 일으키는 주된 성분은 녹차 잎에 함유되어 있는 카테킨이다. 최근 이러한 카테킨에 대한 관심이 높아지고 있는데, 이는 항산화 효과, 항바이러스 효과, 항암 효과, 항알러지 효과 등 여러 가지 활성이 보고되어 있으며, 특히 체지방 및 체중 감소 효과가 우수하다고 알려져 있기 때문이다. 일반적으로 카테킨은 (+)-카테킨(Catechin, C), (-)-에피카테킨(Epicatechin, EC), (-)-갈로카테킨(Gallocatechin, GC), (-)-에피갈로카테킨(Epigallocatechin, EGC), (-)-카테킨 갈레이트(Catechin gallate, CG), (-)-에피카테킨 갈레이트(Epicatechin gallate, ECG), (-)-갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate, GCG), (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)의 총 8종이 있다.
하지만 카테킨은 소장 상피세포로의 흡수율이 낮고, 소장 상피세포에서의 대사(Metabolism) 및 분비(Efflux)도 빠르게 이루어지기 때문에, 그 생체 이용률이 낮아 실제로 유용성이 크지 않다고 알려져 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) 한국특허 공개공보 제2013-0036631호 "카테킨 생체 이용률 증진제"
(특허문헌 2) 한국특허 공개공보 제2014-0072307호 "사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제"
본 발명의 목적은 카테킨의 소장 상피세포 흡수율을 증진시켜 생체 이용률을 향상시키기 위한 카테킨 흡수 증진제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.
이에 본 발명은 피세틴(Fisetin), 퀘르세틴(Quercetin) 또는 이들의 혼합물을 포함하는 소장 상피세포에서의 카테킨(Catechin) 흡수 증진제를 제공한다.
또한 본 발명은 카테킨 및 상기 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 약학 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 카테킨 및 상기 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 건강식품 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제와 이를 포함하는 조성물은 카테킨의 소장 상피세포 흡수율이 증진되어 생체 이용률 향상으로 이어지며, 따라서 카테킨의 항산화 효과, 노화 방지 효과, 체지방 분해 효과 및 이외의 다양한 효과의 향상을 기대할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실험예 1에 따른 소장 모델의 개념도이다.
도 2는 본 발명에 따른 피세틴을 포함하는 카테킨 조성물의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다.
도 3은 본 발명에 따른 퀘르세틴을 포함하는 카테킨 조성물의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다.
도 4는 본 발명에 따른 피세틴 및 퀘르세틴을 포함하는 카테킨 조성물의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다.
일반적으로 카테킨은 장 내에서 섭취량의 2% 미만 정도만 흡수되는 것으로 알려져 있으며, 이러한 카테킨의 낮은 생체 이용률은 카테킨이 체내 소화액 조건에 민감하고, 소장 세포에 대한 흡수율이 낮으며, 소장에서 대사 및 분비가 빠르게 이루어지기 때문이라고 여겨지고 있다. 이의 근거로 소화 과정 중 pH가 높고 활성 산소가 존재하는 소장 윗부분에서 주로 카테킨이 분해되며, 카테킨이 P-글리코단백질과 같은 역수송 단백질에 의해 소장 상피세포를 투과하지 못하고 장 내로 역수송되는 현상 등을 들 수 있다.
최근 카테킨을 포함하는 차 추출물에 설탕과 같은 당 성분을 첨가하는 경우, 소화 기관 내에서 카테킨의 안정성이 증가하고, 소장 상피세포에 카테킨의 축적률이 높아진다는 사실이 알려진 바, 이는 당 성분의 첨가로 인해 카테킨의 체내 흡수율이 높아질 수 있음을 의미한다. 그러나 설탕과 같은 당 성분은 저영양 및 고열량 성분으로, 일부 사용자들의 건강에 부정적인 영향을 줄 수 있다는 문제점이 있다. 따라서 카테킨의 소장 상피세포 흡수율을 높일 수 있는 대체 방법이 필요하다.
이에 본 발명은 피세틴(Fisetin), 퀘르세틴(Quercetin) 또는 이들의 혼합물을 포함하는 소장 상피세포에서의 카테킨(Catechin) 흡수 증진제를 제공한다.
카테킨은 폴리페놀(Polyphenol)의 일종으로, 카테킨류를 통칭하는 의미로 사용되며, 이러한 카테킨류의 종류로는 (+)-카테킨(Catechin, C), (-)-에피카테킨(Epicatechin, EC), (-)-갈로카테킨(Gallocatechin, GC), (-)-에피갈로카테킨(Epigallocatechin, EGC), (-)-카테킨 갈레이트(Catechin gallate, CG), (-)-에피카테킨 갈레이트(Epicatechin gallate, ECG), (-)-갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate, GCG) 및 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)가 있다. 본 발명에서 "카테킨"은 상기 열거한 카테킨류의 일부 또는 전부를 지칭하는 의미로 사용된다.
본 발명에서, 카테킨은 녹차 추출물의 형태로 조성물에 포함될 수 있다. 바람직하기로 녹차 추출물은 추출물 총 중량을 기준으로 20 중량% 이상, 더욱 바람직하기로 30 내지 50 중량% 이상의 카테킨을 포함할 수 있다.
본 발명에서 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제로 포함되는 피세틴(Fisetin)은 하기 화학식 1로 표시되는 물질이며, CAS NO.가 528-48-3인 화합물로서, 3,7,3',4'-테트라하이드록시플라본(3,7,3',4'-tetrahydroxyflavone)이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017010295-appb-I000001
피세틴은 독특한 폴리페놀의 플라보노이드로서 딸기, 사과, 포도, 양파, 망고 및 아카시아 등에서 발견되는 성분으로, 항염증, 항암, 항바이러스 및 강력한 항산화 효과가 연구되어 있으며 특히 높은 수준의 신경 보호 효과와 기억력 향상 효과 등이 보고된 바 있다.
본 발명에서 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제로 포함되는 퀘르세틴(Quercetin)은 하기 화학식 2로 표시되는 물질이며, CAS NO.가 117-39-5인 화합물로서, 3,3',4',5,7-펜타하이드록시플라본(3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone)이다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2017010295-appb-I000002
퀘르세틴은 플라보노이드의 하나로서 적포도주나 양파, 키위, 녹차, 사과, 베리, 배추 속(양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 순무 등)에 풍부하게 존재하는 것으로 알려져 있다. 퀘르세틴은 중금속 제거, 혈중 콜레스테롤 감소, 고혈압 및 당뇨병 등의 성인병 예방 등 다양한 생리 활성 및 항산화 작용과 항바이러스 활성을 가지고 있는 것으로 알려져 있다. 또한 퀘르세틴은 항산화 물질로 체내세포를 산화시키는 물질로부터 보호하고, 항염증, 항암에 유효하여 유방암, 대장암, 난소암, 위암, 방광암에 항암 효과가 있는 것으로 알려진 바 있다.
본 발명에서 카테킨, 피세틴 또는 퀘르세틴은 필요한 경우 약학 또는 식품학적으로 허용 가능한 염 형태, 이의 수화물(Hydrate) 형태, 또는 프로드럭(Prodrug) 형태가 사용 가능하다. 또한 상기한 물질들은 대부분 식물을 원료로 추출되며, 따라서 인체에 저독성의 비자극 화합물이다.
본 발명에 따른 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제는 상기 피세틴과 퀘르세틴을 각각 단독으로 포함하거나 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 피세틴과 퀘르세틴의 혼합물로 포함하는 경우가 각각을 단독으로 포함하는 경우에 비하여 카테킨의 소장 상피세포에서 흡수율을 더욱 향상시킨다. 이때 상기 피세틴 및 퀘르세틴의 혼합물의 중량비는 0.1 : 9.9 내지 9.9 : 0.1일 수 있으며, 바람직하게는 1 : 2 내지 2 : 1, 더욱 바람직하게는 1 : 1의 비율로 적용한다.
카테킨이 종래 항산화 효과, 항바이러스 효과, 항암 효과, 항알러지 효과 등 다양한 효능이 보고되었으나, 소장 세포에서의 낮은 생체 이용률로 인해 만족스런 효과 및 효능 확보가 어려웠다. 이에 상기 제시한 피세틴 및/또는 퀘르세틴을 포함하는 카테킨 흡수 증진제를 적용할 경우 소장에서의 카테킨의 생체 이용률을 높여 상기 효과 및 효능을 확보할 수 있다.
본 발명은 카테킨; 및 피세틴, 퀘르세틴 또는 이들의 조합 중에서 선택된 1종의 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은 카테킨; 및 피세틴, 퀘르세틴 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 1종의 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물을 제공한다.
본 발명에 따르면 상기 카테킨 흡수 증진제는 상기 카테킨 총 중량 대비 0.1 내지 50 중량%로 포함한다. 보다 바람직하기로 상기 카테킨 흡수 증진제가 피세틴 또는 퀘르세틴을 단독으로 포함하는 경우, 카테킨 흡수 증진제는 상기 카테킨 총 중량 대비 5 내지 20 중량%로 포함되고, 상기 카테킨 흡수 증진제가 피세틴 및 퀘르세틴의 혼합물의 형태로 포함하는 경우, 카테킨 흡수 증진제는 상기 카테킨 총 중량 대비 1 내지 10 중량%로 포함된다. 상기 함량일 경우 본 발명의 의도한 효과를 나타내기에 적절할 뿐만 아니라, 조성물의 안정성 및 안전성을 모두 만족할 수 있으며, 비용 대비 효과의 측면에서도 바람직하다.
본 발명에 따른 약학 조성물 또는 건강식품 조성물은 상술한 성분 이외에도 카테킨의 생체 이용률을 높일 수 있는 이외의 성분을 카테킨의 효능을 저해하지 않는 수준의 양에서 추가적으로 더욱 포함할 수 있다. 예컨대 당분, 산, 당알코올 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 약학 조성물 또는 건강식품 조성물은 체중 감소, 체지방 감소, 나아가 비만의 예방 및 개선 효과를 가질 수 있다. 또한 상기 약학 조성물은 우수한 항산화능을 가지며, 노화를 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은, 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여할 수 있다. 상기 경구 투여를 위한 제재로서는 정제, 환제, 연질 및 경질 캡슐제, 산제, 세립제, 과립제, 용액, 유탁제, 시럽제, 펠렛제 등을 들 수 있다.
상기 약학 조성물은 상법에 따라서 용이하게 제제화할 수 있으며, 계면 활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제 또는 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.
또한, 상기 유효 성분의 투여량은 치료받을 대상의 연령, 성별, 체중 및 치료할 질환 또는 병리 상태, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있고, 예를 들어 100 내지 1,000mg, 바람직하게는 300 내지 500 mg의 카테킨을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으나, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
상기 약학 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고 종래의 치료제와는 순차적 또는 동시에 투여될 수 있다. 상기 요소를 모두 고려하여 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 중요하며, 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 건강식품 조성물은 건강 식품, 기능성 식품 및 식품 첨가제 조성물일 수 있다. 상기 조성물은 다양한 종류의 부형제 또는 첨가제를 가하는 단계를 포함하는 통상적인 방법을 통하여 정제, 환제, 캅셀제, 과립제, 드링크제, 캐러멜, 다이어트바, 티백 등의 여러 제형으로 응용이 가능하다. 조성물에는 제형 또는 사용 목적에 따라 유효 성분 이외에 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 성분들을 당업자가 어려움 없이 적의 선정하여 배합할 수 있으며, 다른 성분과 배합할 경우 상승 효과가 일어날 수 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나 본 발명에 따른 실시예 및 실험예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 실험예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
<실시예 1>
카테킨과 피세틴의 혼합 비율을 카테킨 총 중량 대비 피세틴이 5 중량%, 10 중량%, 20 중량%로 하여 조성물을 제조하였다. 이때 카테킨은 에피카테킨(Epicatechin, EC), 에피갈로카테킨(Epigallocatechin, EGC), 에피카테킨 갈레이트(Epicatechin gallate, ECG), 에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG)의 4종을 포함하며, 이들의 함량비는 일반적인 녹차 추출물에서의 4종 카테킨의 비율로서, 각각 200ppm, 600ppm, 150ppm, 850ppm으로 포함한다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 피세틴 대신 퀘르세틴으로 하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 피세틴 대신 피세틴과 퀘르세틴의 혼합물으로 하여 조성물을 제조하였다. 이때 피세틴과 퀘르세틴의 함량비는 1 : 1이 되도록 하였다.
<실험예 1>
일반적으로 생체 흡수율을 측정하기 위해서는 인체 소장세포인 Caco-2 cell을 사용한다. 세포 배양과 시료 처리시 사용된 배지는 10% 우태아혈청(fetal bovine serum: FBS, Biotechnics research), 1% 비필수 아미노산(nonessential amino acid, Sigma), 1% 페니실린/스트렙토마이신(Penicillin/Streptomycin, Corning), 0.1% 젠타마이신(Gentamycin, Sigma)을 추가한 둘베코수정이글배지 (Dullbeco's modified eagle media: DMEM, Corning)를 사용하였다.
카테킨의 소장세포 흡수율을 알아보기 위한 인체의 소장과 유사한 In vitro 모델을 적용하기 위하여 12 well-transwell(Collagen coated, Corning)을 실험에 사용하였다. 보다 구체적으로 도 1에 도시된 바와 같이 소장 모델을 제조하여, 정단부(Apical part, 20)에 Caco-2 세포(10)를 주입한 뒤 37℃, 5%의 CO2 환경에서 2 ~ 3주간 배양, 배지는 2일 마다 교체하였다. Caco-2 세포를 정단부(Apical part, 20)에 주입한 후 2 ~ 3주가 지난 뒤, TEER 저항값을 측정한 값이 250Ω이 넘는 세포를 선별하여 실험에 사용하고, 상기 제조된 실시예 1 내지 3의 시료 조성물을 처리군 별로 Caco-2 세포가 폴리테트라플루오로에틸렌(Polytetrafluoroethylene, PTFE, 40) 막 위에 단일층으로 깔려있는 정단부(Apical part, 20)에 처리한 뒤, 5%의 CO2 환경에서 2시간 동안 배양한 후, 기저부(Basolateral part, 30)의 배지를 취하여 메탄올(MeOH)과 1:1(v:v) 희석한 뒤 10초간 초음파 처리(Sonication)하고 0.45um 주사기(Syringe)로 여과를 한 후 바로 UPLC-PDA-ESI-MS/MSn으로 분석하였다.
결과
도 2는 피세틴을 포함하는 카테킨 조성물(실시예 1)의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다. 무처리 카테킨의 흡수율 100%를 기준으로, 카테킨 조성물의 흡수율은 피세틴을 5 중량% 함유할 때 160%으로 약 1.6배 증가하였으며, 피세틴을 10 중량% 함유할 때 170%으로 약 1.7배 증가하였고, 피세틴을 20 중량% 함유할 때 140%로 약 1.4배 증가하는 것으로 나타났다. 즉, 피세틴을 10 중량% 함유하는 카테킨 조성물의 흡수율이 가장 우수한 것을 알 수 있다.
도 3은 퀘르세틴 을 포함하는 카테킨 조성물(실시예 2)의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다. 무처리 카테킨의 흡수율 100%를 기준으로, 카테킨 조성물의 흡수율은 퀘르세틴을 5 중량% 함유할 때 135%으로 약 1.35배 증가하였으며, 퀘르세틴을 10 중량% 함유할 때 160%으로 약 1.6배 증가하였고, 퀘르세틴을 20 중량% 함유할 때 145%로 약 1.45배 증가하는 것으로 나타났다. 즉, 퀘르세틴을 10 중량% 함유하는 카테킨 조성물의 흡수율이 가장 우수한 것을 알 수 있다.
도 4는 피세틴 및 퀘르세틴을 1 : 1의 중량비로 포함하는 카테킨 조성물(실시예 3)의 소장 모델에서의 카테킨 흡수율 증진 효과 상대비 데이터이다. 무처리 카테킨의 흡수율 100%를 기준으로, 카테킨 조성물의 흡수율은 피세틴/퀘르세틴을 5 중량% 함유할 때 220%로 약 2.2배 증가하였으며, 피세틴/퀘르세틴을 10 중량% 함유할 때 165%로 약 1.65배 증가하였고, 피세틴/퀘르세틴을 20 중량% 함유할 때 145%로 약 1.45배 증가하는 것으로 나타났다.
상기 실험의 결과로 피세틴과 퀘르세틴을 각각 첨가하는 실시예 1과 실시예 2의 경우에는 이들의 함량이 10 중량%로 함유되는 조성물의 카테킨 흡수율이 가장 우수한 것을 알 수 있었으며, 피세틴과 퀘르세틴의 혼합물으로 첨가하는 실시예 3의 경우에는 함량이 5 중량%로 함유되는 조성물의 카테킨 흡수율이 가장 우수한 것을 알 수 있었다.
또한 카테킨 함량 대비 5 중량%로 함유되는 데이터만을 비교했을 때, 피세틴의 경우 약 1.6배, 퀘르세틴의 경우 약 1.35배 증가한 것에 비해, 피세틴과 퀘르세틴의 혼합물으로 첨가하는 경우에는 약 2.2배 증가한 것으로 나타났다. 또한 피세틴과 퀘르세틴을 10 중량%로 첨가하는 경우의 증가량(1.7배, 1.6배)보다, 이들의 혼합물으로 5 중량% 첨가하는 경우의 증가량(2.2배)이 더욱 우수한 것으로 나타났다. 결론적으로 피세틴과 퀘르세틴의 혼합물인 카테킨 흡수 증진제는 각각을 단독으로 포함하는 카테킨 흡수 증진제에 비해 시너지 효과를 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 건강 음료
카테킨 10 중량%, 카테킨 흡수 증진제 1 중량%, 효소 처리 스테비아 10 중량%, 자몽 농축액 10 중량% 및 정제수 잔량을 혼합한 다음, 통상의 건강 음료 제조 방법에 따라, 약 1시간 동안 80 ~ 90℃에서 교반 가열하고, 얻은 용액을 여과하여 멸균된 용기에 취득하고 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강 음료 조성물 제조에 사용한다.
[제형예 2] 환제
카테킨 28 중량%, 카테킨 흡수 증진제 2 중량%, 구연산 10 중량%, 자일리톨 10 중량%, 옥수수 전분 10 중량%, 글리세린 20 중량% 및 솔비톨 20 중량%를 혼합하고, 제환기를 사용하여 환을 제조한다.
[제형예 3] 정제
카테킨 37 중량%, 카테킨 흡수 증진제 3 중량%, 아스코르브산 10 중량%, 자일리톨 7.5 중량%, 덱스트린 20 중량% 및 결정 셀룰로오스 20 중량%를 혼합하고, 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 다음에 슈거 에스테르(sugar ester) 2.5 중량%를 첨가하여 타정기로 타정한다.
[제형예 4] 과립제
카테킨 18 중량%, 카테킨 흡수 증진제 2 중량%, 아스코르브산 10 중량%, 자일리톨 10 중량%, 효소 처리 스테비아 5 중량% 및 이소말트 55 중량%를 혼합하고 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후에 포에 충진한다.
[부호의 설명]
10. Caco-2 세포
20. 정단부(Apical part)
30. 기저부(Basolateral part)
40. PTFE 막

Claims (12)

  1. 피세틴(Fisetin), 퀘르세틴(Quercetin) 또는 이들의 혼합물을 포함하는 소장 상피세포에서의 카테킨(Catechin) 흡수 증진제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 피세틴 및 퀘르세틴의 혼합물의 중량비는 0.1 : 9.9 내지 9.9 : 0.1인 것을 특징으로 하는 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제.
  3. 카테킨; 및
    피세틴, 퀘르세틴 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 1종의 카테킨 흡수 증진제;를 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 카테킨은 (+)-카테킨(Catechin, C), (-)-에피카테킨(Epicatechin, EC), (-)-갈로카테킨(Gallocatechin, GC), (-)-에피갈로카테킨(Epigallocatechin, EGC), (-)-카테킨 갈레이트(Catechin gallate, CG), (-)-에피카테킨 갈레이트(Epicatechin gallate, ECG), (-)-갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate, GCG), (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG) 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 상기 카테킨 총 중량 대비 0.1 내지 50 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 피세틴 또는 퀘르세틴을 카테킨 총 중량 대비 5 내지 20 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 피세틴 및 퀘르세틴의 혼합물을 카테킨 총 중량 대비 1 내지 10 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물.
  8. 카테킨; 및
    피세틴, 퀘르세틴 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 1종의 카테킨 흡수 증진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 카테킨은 (+)-카테킨(Catechin, C), (-)-에피카테킨(Epicatechin, EC), (-)-갈로카테킨(Gallocatechin, GC), (-)-에피갈로카테킨(Epigallocatechin, EGC), (-)-카테킨 갈레이트(Catechin gallate, CG), (-)-에피카테킨 갈레이트(Epicatechin gallate, ECG), (-)-갈로카테킨 갈레이트(Gallocatechin gallate, GCG), (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(Epigallocatechin gallate, EGCG) 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 상기 카테킨 총 중량 대비 0.1 내지 50 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 피세틴 또는 퀘르세틴을 카테킨 총 중량 대비 5 내지 20 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 카테킨 흡수 증진제는 피세틴 및 퀘르세틴의 혼합물을 카테킨 총 중량 대비 1 내지 10 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물.
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