WO2018003662A1 - 共重合体、及び組成物 - Google Patents

共重合体、及び組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2018003662A1
WO2018003662A1 PCT/JP2017/023078 JP2017023078W WO2018003662A1 WO 2018003662 A1 WO2018003662 A1 WO 2018003662A1 JP 2017023078 W JP2017023078 W JP 2017023078W WO 2018003662 A1 WO2018003662 A1 WO 2018003662A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
copolymer
film
functional film
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/023078
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
顕夫 田村
玲子 深川
健人 大谷
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2017013698A external-priority patent/JP6740144B2/ja
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to KR1020187034461A priority Critical patent/KR102126761B1/ko
Priority to CN201780039159.6A priority patent/CN109415465B/zh
Publication of WO2018003662A1 publication Critical patent/WO2018003662A1/ja
Priority to US16/202,784 priority patent/US10920012B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
    • C08F230/065—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron the monomer being a polymerisable borane, e.g. dimethyl(vinyl)borane

Definitions

  • the present invention relates to a copolymer and a composition.
  • An optical film which is one type of functional film is used for a polarizing plate.
  • the polarizing plate is used as a member of a liquid crystal display (LCD) or an organic electroluminescence (organic EL) display (OLED) and plays an important role in its display performance.
  • a general polarizing plate has a configuration in which an optical film is bonded to one side or both sides of a polarizer in which a dichroic dye such as an iodine complex is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol (PVA) resin.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • a coating film having a thickness of less than 10 ⁇ m is pasted by providing a coating film on a temporary support, bonding a polarizer to the coating film, and then peeling the temporary support from the coating film.
  • a method of making a combined polarizing plate is described.
  • a fluorine-containing copolymer or a copolymer having a siloxane bond may be added as a leveling agent in the composition for forming the functional film.
  • Patent Document 1 describes a coating film mainly composed of a cycloolefin polymer. According to the study by the present inventors, the coating film having excellent peelability from a temporary support and low birefringence is used. However, on the other hand, it was found that this coating film had insufficient adhesion to the polarizer.
  • the functions that make up a film generally depend largely on the main material of the film, but the main material is not necessarily suitable for bonding to other layers, films, films, or other articles, but rather disadvantageous for bonding. There are many cases.
  • the object of the present invention that is, the problem to be solved by the present invention, is a copolymer capable of sufficiently bonding a functional film to other layers, films, films, or other articles, and It is providing the composition containing the said copolymer.
  • the present inventors have found that the above-described problems can be solved by the following action of the copolymer of the present invention. That is, when the functional film containing the copolymer of the present invention and another layer, film, film, or other article are adhered, the copolymer of the present invention contained in the functional film is generally By the action of the repeating unit represented by the formula (I), it can be unevenly distributed on the surface of the functional film. And since the repeating unit represented by the general formula (II) in the copolymer forms a cross-linking reaction product with another layer, film, film, or other article, the functional film, other It is believed that the adhesion with other layers, membranes, films, or other articles can be enhanced.
  • the present invention which is a specific means for solving the above-described problems is as follows.
  • a copolymer comprising a repeating unit represented by the following general formula (I) and a repeating unit represented by the following general formula (II).
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having at least one fluorine atom as a substituent
  • —Si ( R a3 ) (R a4 ) O— represents a group containing O—
  • L is —O—, — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, a divalent aliphatic chain group
  • 2 represents a divalent linking group composed of at least one selected from the group consisting of valent aliphatic cyclic groups.
  • R a3 and R a4 each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, substituted or It represents an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 11 and R 12 may be linked.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ma and na each independently represents an integer of 1 to 20, and X represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X 1 of the repeating unit represented by the general formula (II) is — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, substituted or It represents an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 11 and R 12 may be linked.
  • X 11 is selected from the group consisting of — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, and —CH 2 —.
  • X 12 represents — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, —NH—, —O (C ⁇ O).
  • ⁇ 6> The copolymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein R 11 and R 12 of the repeating unit represented by the general formula (II) or (V) represent a hydrogen atom.
  • R 11 and R 12 of the repeating unit represented by the general formula (II) or (V) represent a hydrogen atom.
  • ⁇ 7> The copolymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, further having a thermally crosslinkable group.
  • ⁇ 8> A composition comprising the copolymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • (meth) acryl group is used to mean “one or both of an acryl group and a methacryl group”. The same applies to “(meth) acrylic acid”, “(meth) acrylamide”, “(meth) acryloyl group” and the like.
  • copolymer (a) The copolymer of the present invention (hereinafter also referred to as “copolymer (a)”) includes a repeating unit represented by the following general formula (I), a repeating unit represented by the following general formula (II), including.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having at least one fluorine atom as a substituent
  • —Si ( R a3 ) (R a4 ) O— represents a group containing O—
  • L is —O—, — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, a divalent aliphatic chain group
  • 2 represents a divalent linking group composed of at least one selected from the group consisting of valent aliphatic cyclic groups.
  • R a3 and R a4 each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, substituted or It represents an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 11 and R 12 may be linked.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • R 1 in the general formula (I) represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. More preferred is a hydrogen atom or a methyl group.
  • R 2 in the general formula (I) is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (fluoroalkyl group) having at least one fluorine atom as a substituent, and preferably a fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms. More preferably, it is a fluoroalkyl group having 2 to 15 carbon atoms.
  • the number of fluorine atoms in the fluoroalkyl group is preferably 1 to 25, more preferably 3 to 21, and most preferably 5 to 21.
  • L in the general formula (I) consists of —O—, — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, a divalent aliphatic chain group, and a divalent aliphatic cyclic group. It represents a divalent linking group composed of at least one selected from the group.
  • — (C ⁇ O) O— represents that the carbon atom on the R 1 side is bonded to C ⁇ O, and R 2 and O are bonded to each other.
  • —O (C ⁇ O) — is the R 1 side The carbon atom and O are bonded to each other, and R 2 and C ⁇ O are bonded to each other.
  • the divalent aliphatic chain group represented by L is preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the divalent aliphatic cyclic group represented by L is preferably a cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms, and more preferably a cycloalkylene group having 3 to 15 carbon atoms.
  • L is preferably — (C ⁇ O) O— or —O (C ⁇ O) —, more preferably — (C ⁇ O) O—.
  • the repeating unit represented by the general formula (I) is particularly preferably a repeating unit represented by the following general formula (III) from the viewpoint of surface uneven distribution advantageous for adhesiveness and radical polymerizability.
  • R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • ma and na each independently represents an integer of 1 to 20
  • X represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R 1 in the general formula (III) is the general formula (I) in the same meaning as R 1, and preferred ranges are also the same.
  • ma and na represent an integer of 1 to 20.
  • ma in the general formula (III) is preferably an integer of 1 to 8, and preferably an integer of 1 to 5. More preferred.
  • Na is preferably an integer of 1 to 15, more preferably an integer of 1 to 12, further preferably an integer of 2 to 10, and most preferably an integer of 5 to 7.
  • X in the general formula (III) represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and preferably represents a fluorine atom.
  • the repeating unit represented by the general formula (I) or (III) can be obtained by polymerization of monomers, and preferable monomers include, for example, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl (meth) acrylate, 2- (perfluorobutyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (perfluorohexyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (perfluorooctyl) ) Ethyl (meth) acrylate, 2- (perfluorodecyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (perfluoro-5-methylhexyl) ethyl (meth) ) Acrylate, 2- (perfluoro-7-methyloctyl) ethyl (meth
  • R 2 in the general formula (I) is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having at least one fluorine atom as a substituent.
  • R 2 in (I) has a repeating unit (polysiloxane structure) containing a siloxane bond represented by —Si (R a3 ) (R a4 ) O—.
  • the copolymer (a) is preferably a graft copolymer having a polysiloxane structure introduced in the side chain.
  • the compound having a siloxane bond for obtaining the graft copolymer is more preferably a compound represented by the following general formula (IV).
  • R a3 and R a4 each independently represents an alkyl group, a haloalkyl group, or an aryl group.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable. Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and a hexyl group.
  • the haloalkyl group is preferably a fluorinated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group can be exemplified.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms.
  • a phenyl group and a naphthyl group can be mentioned.
  • R a3 and R a4 are preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, or a phenyl group, and particularly preferably a methyl group.
  • R a1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R a5 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • nn is preferably 10 to 1000, more preferably 20 to 500, and still more preferably 30 to 200.
  • nn R a3 may be the same or different, and nn R a4 may be the same or different.
  • one-terminal (meth) acryloyl group-containing polysiloxane macromer for example, Silaplane 0721, 0725 (above, trade name, manufactured by JNC Corporation), AK-5, AK-30, AK-32 (trade name, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), KF-100T, X-22-169AS, KF-102, X-22-3701IE, X-22-164B, X- 22-164C, X-22-5002, X-22-173B, X-22-174D, X-22-167B, X-22-161AS (above, trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) be able to.
  • Silaplane 0721, 0725 above, trade name, manufactured by JNC Corporation
  • AK-5 AK-30
  • AK-32 trade name, manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • KF-100T for example, Silaplane 0721, 0725 (above,
  • the copolymer (a) also has a repeating unit represented by the general formula (II).
  • the repeating unit represented by the general formula (II) has a strong interaction with the hydroxyl group. That is, after applying a coating solution of a composition (functional film forming composition) containing the copolymer (a) on a substrate (substrate film), an adhesive layer having a hydroxyl group on the coating solution surface is formed.
  • a part or all of the repeating units represented by the general formula (II) interact with the hydroxyl group, so that the copolymer (a) diffuses into the adhesive layer interface having the hydroxyl group and inside the adhesive layer. To be adsorbed.
  • the copolymer (a) having the repeating unit represented by the general formula (II) added to the coating solution is the functional film, the adhesive layer.
  • the copolymer (a) having the repeating unit represented by the general formula (II) interacts with the adhesive layer, the copolymer present in the adhesive layer and / or the functional film ( Regardless of the ratio of a), the adhesion between the functional film containing the copolymer (a) and the adhesive layer can be enhanced.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, substituted or It represents an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 11 and R 12 may be linked.
  • X 1 represents a divalent linking group.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. More preferred is a hydrogen atom or a methyl group.
  • the substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group represented by R 11 and R 12 includes a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group.
  • alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, hexadecyl group.
  • alkenyl group examples include linear, branched such as vinyl group, 1-propenyl group, 1-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group and the like. And cyclic or alkenyl groups.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 1-butynyl group, 1-octynyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl group represented by R 11 and R 12 include a phenyl group. Examples thereof include those in which 2 to 4 benzene rings form a condensed ring, and those in which a benzene ring and an unsaturated five-membered ring form a condensed ring. Specific examples include a naphthyl group, an anthryl group, Examples thereof include a phenanthryl group, an indenyl group, an acenabutenyl group, a fluorenyl group, and a pyrenyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group represented by R 11 and R 12 are each hydrogen on a heteroaromatic ring containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Including those in which one atom is removed to form a heteroaryl group.
  • Specific examples of the heteroaromatic ring containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom include pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, isoxazole and oxadiazole.
  • R 11 and R 12 may be linked.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group or an aryl group, and these are linked to each other. More preferably, 11 and R 12 are alkyl groups, which are connected to each other.
  • Examples of the divalent linking group represented by X 1 include — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, — It contains at least one linking group selected from NH—, —O (C ⁇ O) —NH—, —O (C ⁇ O) —O—, and —CH 2 —, and has 7 or more carbon atoms. It is preferable.
  • R 11 , R 12 and X 1 may be optionally substituted with one or more substituents.
  • substituents include a monovalent nonmetallic atomic group excluding a hydrogen atom.
  • the substituent is selected from the following substituent group Y.
  • Substituent group Y Halogen atom (—F, —Br, —Cl, —I), hydroxyl group, alkoxy group, aryloxy group, mercapto group, alkylthio group, arylthio group, alkyldithio group, aryldithio group, amino group, N-alkylamino group N, N-dialkylamino group, N-arylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, acyloxy group, carbamoyloxy group, N-alkylcarbamoyloxy group, N-ary Rucarbamoyloxy group, N, N-dialkylcarbamoyloxy group, N, N-diarylcarbamoyloxy group, N-alkyl-N-arylcarbamoyloxy group, alkylsulfoxy group, arylsulfoxy group, acyl
  • R 11 and R 12 in the general formula (II) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, or both are preferably an alkyl group and bonded to each other to form a ring
  • R 11 and R 12 Are both hydrogen atoms, or both are alkyl groups, preferably bonded to each other to form a ring.
  • the repeating unit represented by the general formula (II) is preferably a repeating unit represented by the following general formula (V). It is presumed that the improvement in adhesiveness due to the repeating unit represented by the general formula (V) is due to the effect of bringing the polarity close to the adhesive layer having a hydroxyl group.
  • R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group, substituted or It represents an unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R 11 and R 12 may be linked.
  • X 11 is selected from the group consisting of — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, and —CH 2 —. It represents a divalent linking group composed of at least one.
  • X 12 represents — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, —NH—, —O (C ⁇ O).
  • X 11 in the general formula (V) is preferably — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, and — (C ⁇ O) O— is Most preferred.
  • X 12 preferably contains 1 to 5 aromatic rings, more preferably 2 to 4 aromatic rings, and most preferably 2 to 3 aromatic rings.
  • Each preferred range of R 10, R 11 and R 12 in the general formula (V) are the same as R 10, R 11 and R 12 in the general formula (II).
  • the repeating unit represented by the general formula (II) or (V) is more preferably a repeating unit represented by the following general formula (VI).
  • X 21 represents — (C ⁇ O) O— or — (C ⁇ O) NH—.
  • X 22 represents — (C ⁇ O) O—, —O (C ⁇ O) —, — (C ⁇ O) NH—, —O—, —CO—, —NH—, —O (C ⁇ O) —
  • R 10 in formula (VI), R 11 and R 12 are the same as R 10, R 11 and R 12 in the general formula (II).
  • the repeating unit represented by the general formula (II), (V) or (VI) can be obtained by polymerization of monomers. Although the specific example of the preferable monomer which gives the repeating unit represented by general formula (II), (V) or (VI) is shown, this invention is not limited to this.
  • copolymer (a) in the present invention is, if necessary, a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (I) and the repeating unit represented by the general formula (II) (other repeating units). ).
  • Specific examples of the monomer that gives other repeating units include the following monomers.
  • Acrylic esters Methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, chloroethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, trimethylolpropane monoacrylate, benzyl acrylate, methoxybenzyl acrylate, phenoxyethyl acrylate, furfuryl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, 2- Acryloyloxyethyl succinate, 2-carboxyethyl acrylate, etc.
  • Methacrylic acid esters Methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, chloroethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, trimethylolpropane monomethacrylate, benzyl methacrylate, methoxybenzyl methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, furfuryl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, ethylene glycol Monoacetoacetate monomethacrylate, 2-methacryloyloxyethyl phthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl succinate, 2-methacryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-carboxyethyl methacrylate, etc.
  • Acrylamides Acrylamide, N-alkylacrylamide (alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl group), N, N-dialkylacrylamide (alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), N-hydroxyethyl-N-methylacrylamide, N-2-acetamidoethyl-N-acetylacrylamide and the like.
  • Methacrylamide Methacrylamide, N-alkylmethacrylamide (alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl groups), N, N-dialkylmethacrylamide (alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms) ), N-hydroxyethyl-N-methylmethacrylamide, N-2-acetamidoethyl-N-acetylmethacrylamide and the like.
  • Allyl compounds Allyl esters (for example, allyl acetate, allyl caproate, allyl caprylate, allyl laurate, allyl palmitate, allyl stearate, allyl benzoate, allyl acetoacetate, allyl lactate, etc.), allyloxyethanol, etc.
  • Allyl esters for example, allyl acetate, allyl caproate, allyl caprylate, allyl laurate, allyl palmitate, allyl stearate, allyl benzoate, allyl acetoacetate, allyl lactate, etc.
  • Vinyl ethers Alkyl vinyl ethers (eg hexyl vinyl ether, octyl vinyl ether, decyl vinyl ether, ethylhexyl vinyl ether, methoxyethyl vinyl ether, ethoxyethyl vinyl ether, chloroethyl vinyl ether, 1-methyl-2,2-dimethylpropyl vinyl ether, 2-ethylbutyl vinyl ether, hydroxyethyl vinyl ether, Diethylene glycol vinyl ether, dimethylaminoethyl vinyl ether, diethylaminoethyl vinyl ether, butylaminoethyl vinyl ether, benzyl vinyl ether, tetrahydrofurfuryl vinyl ether, etc.
  • Alkyl vinyl ethers eg hexyl vinyl ether, octyl vinyl ether, decyl vinyl ether, ethylhexyl vinyl ether, methoxyethy
  • Vinyl esters Vinyl acetate, vinyl butyrate, vinyl isobutyrate, vinyl trimethyl acetate, vinyl diethyl acetate, vinyl valerate, vinyl caproate, vinyl chloroacetate, vinyl dichloroacetate, vinyl methoxyacetate, vinyl butoxyacetate, vinyl lactate, vinyl ⁇ -phenylbutyrate, vinylcyclohexylcarboxylate, etc.
  • Dialkyl itaconates Dimethyl itaconate, diethyl itaconate, dibutyl itaconate, etc.
  • Dialkyl esters or monoalkyl esters of fumaric acid dibutyl fumarate and the like.
  • crotonic acid crotonic acid
  • itaconic acid acrylonitrile
  • methacrylonitrile maleilonitrile
  • styrene 4-vinylbenzoic acid
  • styrene macromer AS-6S manufactured by Toa Gosei Co., Ltd.
  • methyl methacrylate Macromers AA-6 manufactured by Toa Gosei Co., Ltd.
  • the structure of the polymer after polymerization can be converted by a polymer reaction.
  • the copolymer (a) preferably has a thermally crosslinkable group.
  • Thermally crosslinkable groups are groups that undergo a crosslinking reaction upon heating, and specific examples thereof include carboxyl groups, oxazoline groups, hydroxyl groups, isocyanate groups, maleimide groups, acetoacetoxy groups, epoxy groups, amino groups, and the like. Can be mentioned.
  • the copolymer (a) preferably contains a repeating unit having a thermally crosslinkable group.
  • the copolymer (a) of the present invention is contained in a functional film, it is particularly preferable to thermally crosslink with another compound contained in the functional film, particularly a styrene resin. Since the copolymer (a) and the styrenic resin each have a thermally crosslinkable group that is reactive with each other, the copolymer (a) can be immobilized on the surface of the functional film, It becomes possible to develop higher adhesion with other layers, membranes, films, or other articles.
  • the content of the repeating unit represented by the general formula (I) in the copolymer (a) is preferably 5 to 95% by mass, preferably 8 to 90% by mass with respect to the total mass of the copolymer (a). Is more preferably 10 to 85% by mass.
  • the content of the repeating unit represented by the general formula (II) in the copolymer (a) is preferably 0.5 to 80% by mass relative to the total mass of the copolymer (a), and preferably 1 to 70%. % By mass is more preferable, and 2 to 60% by mass is even more preferable.
  • the content of the repeating unit having a thermally crosslinkable group in the copolymer (a) is preferably 0.5 to 60% by mass, and preferably 1 to 50% by mass with respect to the total mass of the copolymer (a). More preferred is 2 to 40% by mass.
  • the copolymer of the present invention has a weight average molecular weight (Mw) of preferably from 1,000 to 200,000, more preferably from 1800 to 150,000, still more preferably from 2,000 to 150,000, particularly preferably from 2500 to 140000, and extremely preferably from 20,000 to 120,000.
  • the number average molecular weight (Mn) of the copolymer of the present invention is preferably from 500 to 160000, more preferably from 600 to 120,000, still more preferably from 600 to 100,000, particularly preferably from 1000 to 80000, and extremely preferably from 2000 to 60000.
  • the degree of dispersion (Mw / Mn) of the copolymer of the present invention is preferably 1.00 to 18.00, more preferably 1.00 to 16.00, still more preferably 1.00 to 14.00.
  • a weight average molecular weight and a number average molecular weight are the values measured on condition of the following by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the copolymer (a) can be synthesized by a known method.
  • copolymer (a) Specific examples of the copolymer (a) are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the copolymer (a) When the copolymer (a) is contained in the functional film, it does not impair the function of the functional film and from the viewpoint of enhancing the adhesion with the adhesive, In the case where 100% by mass of all the components excluded is included, the content is preferably 0.0001 to 40% by mass, more preferably 0.001 to 20% by mass, and still more preferably 0.005 to 10% by mass.
  • composition (a) also referred to as “composition (a)”.
  • the composition (a) preferably contains a compound (monomer) having a reactive group in the molecule, a polymer resin described later, and the like.
  • the functional film containing the copolymer (a) of the present invention is preferably a functional film formed from the composition (a) (functional film forming composition) containing the copolymer (a). More specifically, it is preferably formed by applying a functional film forming composition on a substrate.
  • the copolymer (a) may be a crosslinking reaction product.
  • the functional film may be a transparent film, an opaque film, or a colored film, but is preferably a transparent film.
  • the transparent film may have a transmittance of 80% or more and a haze value of 5% or less.
  • the functional film may be a film having a phase difference.
  • the functional film include a polarizer protective film (polarizing plate protective film), a low moisture permeability film, an optical anisotropic film, and an optical isotropic film. Since the functional film is particularly excellent in adhesion to a resin having a hydroxyl group, the other layer, film, film, or other article that is in direct contact with the functional film preferably contains a resin having a hydroxyl group.
  • the resin having a poly (vinyl alcohol) resin, a polyvinyl butyral resin, and a bisphenol A type epoxy resin.
  • the functional film may be a single film or may have a laminated structure of two or more layers.
  • the functional film preferably has a thickness of 0.1 to 30 ⁇ m, more preferably 0.2 to 20 ⁇ m, and further preferably 0.4 to 10 ⁇ m.
  • the film thickness 0.1 ⁇ m or more it becomes possible to ensure processability and durability when bonded to a polarizer, and by setting it to 30 ⁇ m or less, it is preferable in that the polarizing plate can be made thin. Further, when mounted on a liquid crystal display device, an effect of reducing light unevenness of the liquid crystal display device accompanying a change in environment and an effect of reducing the warpage of the liquid crystal panel accompanying a change in temperature and humidity can be expected.
  • the equilibrium moisture absorption rate of the functional film is 2.0% by mass or less under the conditions of 25 ° C. and relative humidity of 80% regardless of the film thickness. It is preferably 1.0% by mass or less. An equilibrium moisture absorption of 2.0% by mass or less is preferable from the viewpoint of suppressing the mixing of hydrophilic components that deteriorate the durability of the polarizer.
  • the equilibrium moisture absorption rate of the functional film can be measured using a sample having a thick film as necessary.
  • the moisture content was measured by the Karl Fischer method using a moisture measuring device and a sample drying apparatus “CA-03” and “VA-05” (both manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation). ) Divided by the sample mass (g).
  • a cured product and / or polymer resin derived from a compound (monomer) having a reactive group in the molecule is preferably used.
  • a cured product and / or polymer resin derived from a compound (monomer) having a reactive group in the molecule is preferably used.
  • the functional film preferably contains a cured product derived from a compound (monomer) having a reactive group in the molecule.
  • a compound having a reactive group in the molecule is also referred to as a compound (b).
  • the number of reactive groups in the molecule is more preferably 2 or more, and is 3 or more. More preferably.
  • the reactive group is particularly preferably a group having an ethylenically unsaturated double bond.
  • the compound (b) is preferably a compound having a group having an ethylenically unsaturated double bond and a cyclic aliphatic hydrocarbon group. .
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably a group derived from an alicyclic compound having 7 or more carbon atoms, more preferably a group derived from an alicyclic compound having 10 or more carbon atoms, and further preferably Is a group derived from an alicyclic compound having 12 or more carbon atoms.
  • the cycloaliphatic hydrocarbon group is particularly preferably a group derived from a polycyclic compound such as bicyclic or tricyclic. More preferably, the central skeleton of the compound described in the claims of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-215096, the central skeleton of the compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-10999, or the skeleton of an adamantane derivative may be used.
  • cycloaliphatic hydrocarbon group examples include a norbornane group, a tricyclodecane group, a tetracyclododecane group, a pentacyclopentadecane group, an adamantane group, and a diamantane group.
  • cyclic aliphatic hydrocarbon group including a linking group
  • a group represented by any one of the following general formulas (A) to (E) is preferable, and the following general formula (A), (B), or (D)
  • the group represented by general formula (A) is more preferable.
  • L 10 and L 11 each independently represent a single bond or a divalent or higher valent linking group.
  • n represents an integer of 1 to 3.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the group having an ethylenically unsaturated double bond are bonded to each other through L 10 and L 11 .
  • L 20 and L 21 each independently represent a single bond or a divalent or higher valent linking group.
  • n represents 1 or 2.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and a group having an ethylenically unsaturated double bond are bonded to each other through L 20 and L 21 .
  • L 30 and L 31 each independently represent a single bond or a divalent or higher valent linking group.
  • n represents 1 or 2.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and a group having an ethylenically unsaturated double bond are bonded to each other through L 30 and L 31 .
  • L 40 and L 41 each independently represent a single bond or a divalent or higher valent linking group.
  • L 42 represents a hydrogen atom, a single bond or a divalent or higher valent linking group.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the group having an ethylenically unsaturated double bond are bonded to each other through L 40 and L 41 . If L 42 represents a single bond or a divalent or higher linking group, through L 42, and a group having the cyclic aliphatic hydrocarbon group and an ethylenic unsaturated double bond is attached.
  • L 50 and L 51 each independently represent a single bond or a divalent or higher linking group.
  • the cyclic aliphatic hydrocarbon group and the group having an ethylenically unsaturated double bond are bonded via L 50 and L 51 .
  • the linking group include an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms that may be substituted, an amide group that may be substituted at the N-position, a carbamoyl group that may be substituted at the N-position, an ester group, Examples thereof include a carbonyl group, an ether group, and the like, and groups obtained by combining two or more thereof.
  • Examples of the group having an ethylenically unsaturated double bond include polymerizable functional groups such as a (meth) acryloyl group, a vinyl group, a styryl group, and an allyl group. Among them, a (meth) acryloyl group and —C (O) OCH ⁇ CH 2 is preferred. More preferably, a compound containing two or more (meth) acryloyl groups in one molecule described below can be used. Particularly preferably, a compound containing three or more (meth) acryloyl groups in one molecule described below can be used.
  • the compound having a cycloaliphatic hydrocarbon group and having two or more ethylenically unsaturated double bonds in the molecule has the above-described cycloaliphatic hydrocarbon group and group having an ethylenically unsaturated double bond. It is configured by bonding through a linking group.
  • These compounds include, for example, polyols such as diols and triols having the above cyclic aliphatic hydrocarbon groups, and carboxylic acids and carboxylic acid derivatives of compounds having (meth) acryloyl groups, vinyl groups, styryl groups, allyl groups, etc. It can be easily synthesized by a one-step or two-step reaction with an epoxy derivative, an isocyanate derivative or the like.
  • compounds such as (meth) acrylic acid, (meth) acryloyl chloride, (meth) acrylic anhydride, glycidyl (meth) acrylate, and compounds described in WO2012 / 00316A (eg, 1,1-bis ( (Acryloxymethyl) ethyl isocyanate) can be synthesized by reacting with a polyol having the above cyclic aliphatic hydrocarbon group.
  • the content of the compound (b) or the cured product is 100% by mass based on the total solid content (all components excluding the solvent) of the functional film.
  • the content is preferably 5 to 99.9% by mass, and more preferably 10 to 90% by mass.
  • composition (a) (functional film-forming composition) is a composition containing a compound having a group having an ethylenically unsaturated double bond and a cyclic aliphatic hydrocarbon group in the molecule It is preferable that a polymerization initiator is included. As the polymerization initiator, a photopolymerization initiator is preferable.
  • photopolymerization initiators acetophenones, benzoins, benzophenones, phosphine oxides, ketals, anthraquinones, thioxanthones, azo compounds, peroxides, 2,3-dialkyldione compounds, disulfide compounds
  • examples include fluoroamine compounds, aromatic sulfoniums, lophine dimers, onium salts, borate salts, active esters, active halogens, inorganic complexes, and coumarins.
  • composition (a) (functional film-forming composition) is a composition containing a compound having an ethylenically unsaturated double bond and a cyclic aliphatic hydrocarbon group in the molecule
  • the content of the photopolymerization initiator in the composition is set so that the polymerizable compound contained in the composition (a) is polymerized and the starting point is set not to increase too much.
  • the total solid content is preferably 0.5 to 8% by mass, more preferably 1 to 5% by mass.
  • the functional film may contain a polymer resin (hereinafter also referred to as “resin (d)”) in addition to the copolymer (a) and / or a cross-linked reaction product derived therefrom.
  • a polymer resin hereinafter also referred to as “resin (d)”
  • resin (d) a polymer resin
  • a polar structure that strengthens the interaction between polymer molecules.
  • Specific examples include vinyl aromatic resins (preferably styrene resins), cellulose resins (cellulose acylate resins, cellulose ether resins, etc.), cyclic olefin resins, polyester resins, polycarbonate resins, vinyl aromatics.
  • the vinyl aromatic resin is a vinyl resin containing at least an aromatic ring, such as a styrene resin, divinylbenzene resin, 1,1-diphenylstyrene resin, vinylnaphthalene resin, vinylanthracene resin, N, N.
  • the functional film preferably contains a styrene resin from the viewpoint of controlling the photoelastic coefficient and hygroscopicity.
  • Resin (d) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • styrene resin As an example of the styrene resin, it refers to a resin containing 50% by mass or more of a repeating unit derived from a styrene monomer.
  • the styrene monomer means a monomer having a styrene skeleton in its structure.
  • the styrene monomer examples include styrene or a derivative thereof.
  • the styrene derivative is a compound in which other groups are bonded to styrene, such as o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, o-ethylstyrene, Alkyl styrene such as p-ethyl styrene, hydroxy styrene, tert-butoxy styrene, vinyl benzoic acid, o-chloro styrene, p-chloro styrene, benzene nucleus of styrene with hydroxyl group, alkoxy group, carboxyl group, halogen, etc. Substituted styrene in which is introduced.
  • the styrenic resin may be a homopolymer of styrene or a derivative thereof, and also includes those obtained by copolymerizing other monomer components with a styrene monomer component.
  • a copolymerizable monomer Alkyl methacrylates such as methyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, methylphenyl methacrylate, and isopropyl methacrylate, and methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate;
  • Unsaturated carboxylic acid alkyl ester monomers such as acrylate and alkyl acrylates such as cyclohexyl acrylate
  • Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid and cinnamic acid Acid monomer
  • Unsaturated nitrile monomer such as acrylonitrile, methacrylonitrile, etc. 1 , 3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene (iso ), Conjugated dienes such as 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3-pentadiene, 1,3-hexadiene, etc., and two or more of these can be copolymerized.
  • the styrenic resin is preferably a copolymer of styrene or a styrene derivative and at least one monomer selected from acrylonitrile, maleic anhydride, methyl methacrylate, and 1,3-butadiene.
  • the polystyrene resin is not particularly limited.
  • a homopolymer of a styrene monomer such as general-purpose polystyrene (GPPS) that is a homopolymer of styrene; only two or more styrene monomers are used alone.
  • GPPS general-purpose polystyrene
  • Copolymer configured as a monomer component; styrene-diene copolymer; copolymer such as styrene-polymerizable unsaturated carboxylic acid ester copolymer; polystyrene and synthetic rubber (for example, polybutadiene, polyisoprene, etc.) ), High-impact polystyrene (HIPS) such as polystyrene obtained by graft-polymerizing styrene to synthetic rubber; polymers containing styrene monomers (for example, styrene monomers and (meth) acrylic acid ester monomers) A polymer obtained by dispersing a rubber-like elastic body in a continuous phase of a copolymer with a monomer and graft-polymerizing the copolymer onto the rubber-like elastic body.
  • HIPS High-impact polystyrene
  • the polystyrene resin is not particularly limited, but may be hydrogenated. That is, the polystyrene resin may be a hydrogenated polystyrene resin (hydrogenated polystyrene resin).
  • the hydrogenated polystyrene resin is not particularly limited, but a hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymer (SEBS) or a hydrogenated styrene-isoprene-styrene block copolymer, which is a resin obtained by adding hydrogen to SBS or SIS.
  • Hydrogenated styrene-diene copolymers such as coalesced (SEPS) are preferred.
  • the hydrogenated polystyrene resin may be used alone or in combination of two or more.
  • the polar group may be introduce
  • the modified polystyrene resin includes a hydrogenated polystyrene resin into which a polar group has been introduced.
  • the modified polystyrene resin is a polystyrene resin in which a polar group is introduced using a polystyrene resin as a main chain skeleton.
  • the polar group is not particularly limited, and examples thereof include an acid anhydride group, a carboxylic acid group, a carboxylic acid ester group, a carboxylic acid chloride group, a carboxylic acid amide group, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, and a sulfonic acid ester group.
  • an acid anhydride group, a carboxylic acid group, a carboxylic acid ester group, and an epoxy group are preferable, and a maleic anhydride group and an epoxy group are more preferable.
  • the said polar group only 1 type may be used and 2 or more types may be used.
  • the modified polystyrene-based resin has a polar group that has a high affinity or can react with the polyester-based resin, and is compatible with the polystyrene-based resin, so that a layer containing the polyester-based resin as a main component (for example, , A surface layer, a B layer, etc.) and a layer (for example, other A layer) containing polystyrene resin as a main component at a normal temperature.
  • a layer containing the polyester-based resin as a main component for example, , A surface layer, a B layer, etc.
  • a layer for example, other A layer
  • the said polar group only 1 type may be used and 2 or more types may be used.
  • the modified polystyrene resin is not particularly limited, but a modified product of hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymer (SEBS) and a modified product of hydrogenated styrene-propylene-styrene block copolymer (SEPS) are preferable.
  • SEBS hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymer
  • SEPS hydrogenated styrene-propylene-styrene block copolymer
  • the modified polystyrene resin is not particularly limited, but acid anhydride-modified SEBS, acid anhydride-modified SEPS, epoxy-modified SEBS, and epoxy-modified SEPS are preferable, and maleic anhydride-modified SEBS and maleic anhydride are more preferable.
  • Modified SEPS, epoxy-modified SEBS, and epoxy-modified SEPS Only 1 type may be used for the said modified polystyrene
  • Styrenic resins that can be suitably used in the present invention are polystyrene, styrene / acrylonitrile copolymers, styrene / methacrylic acid copolymers, and styrene / maleic anhydride copolymers because of their high heat resistance.
  • styrene / acrylonitrile copolymer, styrene / methacrylic acid copolymer, and styrene / maleic anhydride copolymer are highly compatible with acrylic resins, so they are highly transparent and cause phase separation during use. It is also preferable from the viewpoint of obtaining a film in which the transparency does not decrease. From such a viewpoint, it is particularly preferable when a polymer containing methyl methacrylate as a monomer component is used as the acrylic resin.
  • the copolymer ratio of acrylonitrile in the copolymer is preferably 1 to 40% by mass.
  • a more preferable range is 1 to 30% by mass, and an especially preferable range is 1 to 25% by mass.
  • a copolymer ratio of acrylonitrile in the copolymer of 1 to 40% by mass is preferable because of excellent transparency.
  • the copolymer ratio of methacrylic acid in the copolymer is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • a more preferable range is 0.1 to 40% by mass, and a further preferable range is 0.1 to 30% by mass.
  • the copolymer ratio of methacrylic acid in the copolymer is 0.1% by mass or more, the heat resistance is excellent, and when it is in the range of 50% by mass or less, the transparency is excellent, which is preferable.
  • the proportion of maleic anhydride copolymer in the copolymer is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • a more preferable range is 0.1 to 40% by mass, and a further preferable range is 0.1 to 30% by mass. If the maleic anhydride content in the copolymer is 0.1% by mass or more, the heat resistance is excellent, and if it is in the range of 50% by mass or less, the transparency is excellent, which is preferable.
  • polystyrene, styrene-methacrylic acid copolymer, and styrene-maleic anhydride copolymer are particularly preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • the most suitably used styrenic resin is a styrenic resin having a thermally crosslinkable group, and styrene. It is preferable that the resin contains a repeating unit having a thermally crosslinkable group. About a heat crosslinkable group, it is the same as that of what was demonstrated in the above-mentioned copolymer (a). When the styrenic resin has a thermally crosslinkable group and the copolymer (a) has a thermally crosslinkable group, the copolymer (a) is immobilized on the surface of the functional film. And higher adhesiveness can be expressed.
  • the copolymer (a) can be immobilized on the surface of the functional film by reacting the thermally crosslinkable group by heating, the compound (monomer) having a reactive group in the molecule as described above. And by curing the monomer by irradiation with ionizing radiation such as ultraviolet rays, a process for fixing the copolymer (a) on the surface of the functional film is not necessary.
  • Styrenic resins may be used singly or as a styrenic resin, a plurality of types having different repeating unit compositions and molecular weights may be used in combination.
  • the styrene resin can be obtained by a known anion, block, suspension, emulsion or solution polymerization method. Further, in the styrene resin, the unsaturated double bond of the benzene ring of the conjugated diene or styrene monomer may be hydrogenated. The hydrogenation rate can be measured by a nuclear magnetic resonance apparatus (NMR).
  • NMR nuclear magnetic resonance apparatus
  • a cyclic olefin resin examples include, for example, a thermoplastic resin having a monomer unit made of a cyclic olefin such as norbornene and a polycyclic norbornene monomer. Also called cyclic olefin resin.
  • the cyclic olefin-based resin may be a hydrogenated product of the above-mentioned cyclic olefin ring-opening polymer or a ring-opening copolymer using two or more kinds of cyclic olefins. It may be an addition polymer with an aromatic compound having a polymerizable double bond such as a group. A polar group may be introduced into the cyclic olefin-based resin.
  • the monomer unit composed of a cyclic olefin is preferably 50 mol% or less, more preferably about 15 to 50 mol%.
  • the monomer unit composed of the cyclic olefin has a relatively small amount as described above. can do.
  • the unit of monomer composed of a chain olefin is usually 5 to 80 mol%
  • the unit of monomer composed of an aromatic compound having a vinyl group is usually 5 to 80 mol%.
  • cyclic olefin-based resin an appropriate commercially available product can be used.
  • TOPAS ADVANCED POLYMERS GmbH in Germany and sold from Polyplastics Co., Ltd. in Japan from “TOPAS”, JSR Co., Ltd. “Aton” sold by “Arton”, “Zeonor” (ZEONOR) and “Zeonex” sold by Nippon Zeon Co., Ltd., “Apel” sold by Mitsui Chemicals, Inc. Product name).
  • cellulose acylate resin examples include, for example, cellulose acetate, cellulose acetate propionate, cellulose propionate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate buty Rate, cellulose acetate benzoate and the like. Among these, cellulose acetate and cellulose acetate propionate are preferable.
  • Polycarbonate resin examples of the case of using a polycarbonate-based resin as a material constituting the functional film include polycarbonate, polycarbonate containing a structural unit in which bisphenol A is modified with fluorene, and a structural unit in which bisphenol A is modified with 1,3-cyclohexylidene. Examples thereof include polycarbonate.
  • Vinyl resin other than vinyl aromatic resin examples include polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, and the like.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin (d) is not particularly limited, but is preferably 5,000 to 800,000, more preferably 100,000 to 600,000, and 120,000 to 400. Is more preferable.
  • the weight average molecular weight of resin (d) measured the weight average molecular weight (Mw) and molecular weight distribution (Mw / Mn) of standard polystyrene conversion on the following conditions.
  • Mn is the number average molecular weight of standard polystyrene conversion.
  • GPC Gel permeation chromatograph apparatus (HLC-8220GPC manufactured by Tosoh Corporation), column; Guard column HXL-H manufactured by Tosoh Corporation, TSK gel G7000HXL, two TSK gel GMHXL, TSK gel G2000HXL, sequentially, eluent: tetrahydrofuran , Flow rate: 1 mL / min, sample concentration: 0.7-0.8% by mass, sample injection amount: 70 ⁇ L, measurement temperature: 40 ° C., detector: differential refractometer (RI) meter (40 ° C.), standard material: Tosoh TSK Standard Polystyrene Co., Ltd.)
  • the resin (d) may be one type or two or more types. Moreover, when the functional film is formed of multiple layers, the resin (d) contained in each layer may be different.
  • the content of the resin (d) in functional film is preferably 5 to 99.99% by mass with respect to 100% by mass of the total solid content (all components excluding the solvent) of the functional film, preferably 10 to 10%. It is more preferable that it is 99.9 mass%.
  • the composition for functional film formation can contain a solvent. It is possible to dissolve or disperse the material for forming the functional film, to easily form a uniform surface in the coating process and the drying process, to ensure liquid storage stability, to have an appropriate saturated vapor pressure, etc. It can be appropriately selected from the viewpoint.
  • organic solvents include dibutyl ether, dimethoxyethane, diethoxyethane, propylene oxide, 1,4-dioxane, 1,3-dioxolane, 1,3,5-trioxane, tetrahydrofuran, anisole, phenetole, and dimethyl carbonate.
  • the above solvents it is preferable to use at least one of dimethyl carbonate, methyl acetate, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, acetylacetone, and acetone, more preferably dimethyl carbonate or methyl acetate, and methyl acetate is used. It is particularly preferred.
  • the solvent is preferably used so that the solid content concentration of the functional film-forming composition is in the range of 5 to 80% by mass, more preferably 10 to 75% by mass, and still more preferably 15 to 70% by mass. It is.
  • additives can be appropriately mixed with the functional film.
  • known additives include low molecular plasticizers, leveling agents, oligomer additives, polyester additives, retardation adjusters, matting agents, and UV absorbers. , Deterioration inhibitors, peeling accelerators, infrared absorbers, antioxidants, fillers, compatibilizers, and the like.
  • the functional film contains a polyester-based additive
  • the adhesion between the functional film and the base material can be improved when the functional film is formed on a base material containing a polyester resin.
  • the polyester resin containing the polyester additive is similar in hydrophilicity / hydrophobicity and molecular structure to the polyester resin contained in the base material, so that interaction occurs and adhesion is improved.
  • the functional film contains the above-mentioned resin (d)
  • the resin (d) is compatible with the resin (d) by bringing the hydrophilicity / hydrophobicity and structure close to each other, and the transparency of the functional film can be maintained. I think I can do it.
  • the structure of the polyester additive has an aromatic ring in which the ester structure interacts with the polyester resin in the substrate.
  • compatibility with the polystyrene resin is ensured, and as a result, the adhesion between the functional film and the base film is considered to be improved.
  • the polyester-based additive can be obtained by a known method such as a dehydration condensation reaction between a polybasic acid and a polyhydric alcohol, or addition of a dibasic anhydride to a polyhydric alcohol and a dehydration condensation reaction, preferably It is a polycondensation ester formed from a dibasic acid and a diol.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polyester-based additive is preferably 500 to 50,000, more preferably 750 to 40000, and still more preferably 2000 to 30000.
  • Mw weight average molecular weight
  • the weight average molecular weight of the polyester-based additive can be measured by the same method as the resin (d) described above.
  • dibasic acid constituting the polyester-based additive include dicarboxylic acids.
  • dicarboxylic acid include aliphatic dicarboxylic acid and aromatic dicarboxylic acid, and aromatic dicarboxylic acid or a mixture of aromatic dicarboxylic acid and aliphatic dicarboxylic acid can be preferably used.
  • aromatic dicarboxylic acids an aromatic carboxylic acid having 8 to 20 carbon atoms is preferable, an aromatic dicarboxylic acid having 8 to 14 carbon atoms is more preferable, and specifically, selected from phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid At least one selected from the above is preferred.
  • aliphatic dicarboxylic acids aliphatic dicarboxylic acids having 3 to 8 carbon atoms are preferable, and aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 6 carbon atoms are more preferable.
  • Specific examples include succinic acid, maleic acid, adipic acid, and glutar At least one selected from acids is preferable, and at least one selected from succinic acid and adipic acid is more preferable.
  • diol constituting the polyester-based additive examples include aliphatic diols and aromatic diols, and aliphatic diols are particularly preferable.
  • aliphatic diols examples include ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, and the like. Alternatively, two or more types can be used in combination.
  • the polyester-based additive is particularly preferably a compound obtained by condensing an aliphatic diol with at least one selected from phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid.
  • the terminal of the polyester-based additive may be sealed by reacting with a monocarboxylic acid.
  • a monocarboxylic acid used for sealing, aliphatic monocarboxylic acid is preferable, acetic acid, propionic acid, butanoic acid, benzoic acid and derivatives thereof are preferable, acetic acid or propionic acid is more preferable, and acetic acid is most preferable.
  • polyester compounds examples include ester resin polyesters manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. (for example, LP050, TP290, LP035, LP033, TP217, TP220), ester resin byrons manufactured by Toyobo Co., Ltd. (for example, Byron 245, Byron GK890, Byron 103, Byron 200, Byron 550.GK880) and the like.
  • the content of the polyester-based additive in the functional film is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, based on the total mass of the functional film. More preferably, it is at least mass%. Further, the content of the polyester-based additive in the functional film is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and more preferably 15% by mass or less with respect to the total mass of the functional film. More preferably. The above range is preferable from the viewpoint of obtaining appropriate adhesion.
  • Fine particles may be added to the surface of the functional film in order to impart slipperiness or prevent blocking.
  • silica silicon dioxide, SiO 2
  • the fine particles include, together with or in place of silica, titanium dioxide, aluminum oxide, zirconium oxide, calcium carbonate, talc, clay, calcined kaolin, calcined calcium silicate, hydrated calcium silicate, aluminum silicate, magnesium silicate, phosphoric acid Fine particles such as calcium may be used.
  • Examples of commercially available products include trade name R972 or NX90S (both manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.).
  • the fine particles function as a so-called matting agent.
  • minute irregularities are formed on the film surface, and even if the films overlap each other due to the irregularities, the films do not stick to each other, and the slipperiness between the films is ensured.
  • slipperiness when this time projection minute unevenness height 30nm or more protrusions due to fine particles protruding from the film surface is 104 pieces / mm 2 or more per 1 mm 2, a large effect of improving the blocking resistance.
  • the functional film can be prepared by a method of forming a coating layer on a base film by a known coating method or a solution film forming method, and it is particularly preferable to use a coating method.
  • the functional film can be formed on the base film by the following coating method, but is not limited to this method. Dip coating method, air knife coating method, curtain coating method, roller coating method, wire bar coating method, gravure coating method, slide coating method and extrusion coating method (die coating method) (see Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-164788), Known methods such as a micro gravure coating method are used, and among them, a micro gravure coating method and a die coating method are preferable.
  • a functional film is formed by a coating method, a drying process for volatilizing a solvent, a thermal crosslinking process for crosslinking a thermally crosslinkable group, a curing process by ionizing radiation irradiation, or the like can be appropriately used.
  • composition for forming a functional film contains the compound (b) having a reactive group in the molecule, it is preferable to perform a curing step by ionizing radiation irradiation.
  • the composition for forming a functional film does not contain the compound (b) having a reactive group in the molecule and the copolymer (a) and the resin (d) have a heat-crosslinkable group It is preferable to perform a thermal crosslinking step.
  • the functional film drying and curing method Preferred examples of the functional film drying and curing method are described below.
  • it is effective to cure the functional film by combining irradiation with ionizing radiation and heat treatment before, simultaneously with irradiation or after irradiation.
  • time series patterns of some manufacturing processes are shown, but the present invention is not limited to these. (The following “-” indicates that no heat treatment was performed.)
  • a step of performing a heat treatment simultaneously with ionizing radiation curing is also preferable.
  • the heat treatment is not particularly limited as long as it does not damage the functional film, but is preferably 40 to 150 ° C, more preferably 40 to 110 ° C.
  • the time required for the heat treatment is 15 seconds to 1 hour, preferably 20 seconds to 30 minutes, and most preferably 30 seconds to 5 minutes, although it depends on the molecular weight of the components used, interaction with other components, viscosity, and the like.
  • the functional film contains an ultraviolet curable component
  • the functional film is cured by irradiating with an ultraviolet ray with an irradiation amount of 10 mJ / cm 2 to 1000 mJ / cm 2 .
  • the total irradiation amount is more preferably 50 mJ / cm 2 to 1000 mJ / cm 2 .
  • a solution in which the functional membrane material is dissolved in an organic solvent or water is prepared, and after a concentration step, a filtration step, and the like are appropriately performed, the solution is uniformly cast on a support.
  • the raw dry film is peeled off from the support, and both ends of the web are appropriately held with clips or the like, and the solvent is dried in the drying zone.
  • a curing step by ionizing radiation irradiation or the like can also be used as appropriate. Further, the film can be separately stretched during the drying of the film or after the drying and curing are completed.
  • the thermal crosslinking step is a step of heating to promote the reaction of the thermally crosslinkable group, and is not particularly limited as long as it does not impair the properties of the functional film, preferably 40 to 200 ° C., more preferably 50-130 ° C. From the viewpoint of facilitating the reaction, 50 ° C. or higher is preferable, and from the viewpoint of suppressing deformation of the resin used for the base material, it is preferably 130 ° C. or lower.
  • the time required for heating varies depending on the kind and amount of the heat-crosslinkable group to be used, but is preferably 5 seconds to 1 hour, more preferably 10 seconds to 30 minutes, and further preferably 15 seconds to 5 hours. Minutes. 15 seconds or more are preferable from the viewpoint of facilitating the reaction, and 5 minutes or less are preferable from the viewpoint of increasing productivity.
  • the base film used for forming the functional film by a coating method preferably has a thickness of 5 to 100 ⁇ m, more preferably 10 to 75 ⁇ m, and even more preferably 15 to 55 ⁇ m.
  • a film thickness of 5 ⁇ m or more is preferable because sufficient mechanical strength is easily secured and failures such as curling, wrinkling, and buckling are unlikely to occur.
  • the film thickness is 100 ⁇ m or less, when the multilayer film of the functional film of the present invention and the base film is stored, for example, in the form of a long roll, the surface pressure applied to the multilayer film is appropriate. It is preferable because it is easy to adjust to the range, and adhesion failure hardly occurs.
  • the surface energy of the base film is not particularly limited, but the relationship between the surface energy of the functional film material or coating solution and the surface energy of the surface on which the functional film of the base film is formed
  • the adhesive force between the functional film and the substrate film can be adjusted. If the surface energy difference is reduced, the adhesive force tends to increase, and if the surface energy difference is increased, the adhesive force tends to decrease and can be set as appropriate.
  • the surface energy of the substrate film can be calculated from the contact angle values of water and methylene iodide using the Owens method.
  • DM901 manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd., contact angle meter
  • the surface energy of the base film on the side on which the functional film is formed is preferably 41.0 to 48.0 mN / m, and more preferably 42.0 to 48.0 mN / m.
  • the surface energy is 41.0 mN / m or more, it is preferable because the uniformity of the thickness of the functional film can be improved.
  • the surface energy is 48.0 mN / m or less, the peeling force of the functional film from the base film is appropriate. This is preferable because it can be easily controlled within a wide range.
  • the surface irregularity of the base film is not particularly limited, but the surface energy, hardness, surface irregularity of the surface of the functional film, and the surface opposite to the side on which the functional film of the base film is formed Depending on the relationship between the surface energy and hardness of the base film, for example, the surface irregularity of the base film is adjusted for the purpose of preventing adhesion failure when storing the functional film of the present invention and the base film in the form of a long roll. can do. Increasing the surface unevenness tends to suppress adhesion failure, and reducing the surface unevenness tends to reduce the surface unevenness of the functional film and reduce the haze of the functional film, and can be set as appropriate. it can.
  • a base film known materials and films can be used as appropriate.
  • the material include a polyester polymer, an olefin polymer, a cycloolefin polymer, a (meth) acrylic polymer, a cellulose polymer, and a polyamide polymer.
  • polyester-based polymers and olefin-based polymers are preferable as the material for the base film, polyester-based polymers are more preferable, and among the polyester-based polymers, polyethylene terephthalate (PET) is particularly preferable.
  • PET polyethylene terephthalate
  • a surface treatment can be appropriately performed. In order to decrease the surface energy, for example, corona treatment, room temperature plasma treatment, saponification treatment or the like can be performed, and in order to increase the surface energy, silicone treatment, fluorine treatment, olefin treatment or the like can be performed.
  • a release agent or the like may be appropriately applied to the substrate surface.
  • the functional film can be used by peeling the substrate film after being bonded to the polarizer via an adhesive or a pressure sensitive adhesive in a subsequent step.
  • the base film in a state where the functional film is laminated on the base film, the base film can be appropriately stretched to adjust optical properties and mechanical properties.
  • the base material coated with the functional film is composed of at least the base material and the functional film, and is referred to as a laminate as an integrated one.
  • the laminate was able to bond the functional film and other layers, films, films or other articles, and in particular, the functional film and the polarizer could be bonded via an adhesive layer.
  • the substrate can be peeled off from the functional film, or it can be used as it is as a part of the polarizing plate without being peeled off. It is preferable to peel and use.
  • the peeling force between the functional film and the base film is determined by the above-mentioned functional film material, base film material, and functional film interior. Distortion and the like can be adjusted and controlled. This peeling force can be measured, for example, by a test in which the substrate film is peeled in the 90 ° direction.
  • the peeling force when measured at a speed of 300 mm / min is preferably 0.001 to 5 N / 25 mm. 01 to 3 N / 25 mm is more preferable, and 0.05 to 1 N / 25 mm is more preferable.
  • peeling other than the peeling process of the base film can be prevented, and if it is 5 N / 25 mm or less, peeling failure (for example, zipping or functional film cracking) ) Can be prevented.
  • a heat treatment step if necessary, a superheated steam contact step, an organic solvent contact step, and the like can be performed.
  • a polarizing plate having the polarizer, the adhesive layer, and the functional film in this order can be produced using the functional film.
  • the polarizer examples include an iodine polarizer, a dye polarizer using a dichroic dye, and a polyene polarizer.
  • the iodine polarizer and the dye polarizer are generally produced using a polyvinyl alcohol film.
  • Any polarizer may be used in the present invention.
  • the polarizer is preferably composed of polyvinyl alcohol (PVA) and a dichroic molecule.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • the thickness of the polarizer may be 1 to 50 ⁇ m, preferably 2 to 30 ⁇ m, and more preferably 3 to 20 ⁇ m.
  • the adhesive layer may be formed from an adhesive.
  • an adhesive including a resin having a hydroxyl group is preferable.
  • an epoxy-based active energy ray-curable adhesive for example, a molecule as disclosed in JP-A-2004-245925
  • the total amount of (meth) acrylic compound described in JP-A-2008-174667 is 100 parts by mass ( a1) a (meth) acrylic compound having two or more (meth) acryloyl groups in the molecule; and (b1) a (meth) acrylic compound having a hydroxyl group in the molecule and having only one polymerizable double bond; , (C1) containing a phenol ethylene oxide modified acrylate or nonylphenol ethylene oxide modified acrylate Such as sexual energy ray-curable adhesive.
  • the polyvinyl alcohol adhesive is an adhesive containing modified or unmodified polyvinyl alcohol.
  • the polyvinyl alcohol-based adhesive may contain a crosslinking agent in addition to the modified or unmodified polyvinyl alcohol.
  • Specific examples of the adhesive include an aqueous solution of polyvinyl alcohol or polyvinyl acetal (eg, polyvinyl butyral) and a latex of a vinyl polymer (eg, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polybutyl acrylate).
  • a particularly preferable adhesive is an aqueous solution of polyvinyl alcohol. At this time, the polyvinyl alcohol is preferably completely saponified.
  • the epoxy-based active energy ray-curable adhesive can be crosslinked with the copolymer (a) because the epoxy group is ring-opened by irradiation with active energy rays to generate a hydroxyl group. Therefore, in the present invention, an epoxy-based active energy ray-curable adhesive is also included as a hydroxyl group-containing adhesive and can be used as appropriate.
  • the polarizing plate can be used for a display device.
  • the display device is not particularly limited, and may be a liquid crystal display device including a liquid crystal cell, an organic EL image display device including an organic EL layer, or a plasma image display device.
  • the polarizing plate of the present invention can be disposed on the display surface side, for example.
  • As the configuration of the display device any configuration of a known display device can be employed.
  • the weight average molecular weight (Mw) of this copolymer is 3,600 (measured by gel permeation chromatography (EcoSEC HLC-8320GPC (manufactured by Tosoh Corporation)) at an eluent NMP, a flow rate of 0.50 ml / min, and a temperature of 40 ° C. Calculation was performed in terms of polystyrene under the conditions, and the column used was TSKgel SuperAWM-H ⁇ 3 (manufactured by Tosoh Corporation).
  • the fluorine-containing copolymer (A-1-1) comprises a repeating unit represented by the above structural formula, and the repeating unit derived from 2- (perfluorohexyl) ethyl acrylate is added to the total mass of the copolymer. 45% by mass and 55% by mass of repeating units derived from 4- (4-acryloyloxybutoxy) benzoyloxyphenylboronic acid based on the total mass of the copolymer.
  • the weight average molecular weight (Mw) of this copolymer is 5,700 (measured by gel permeation chromatography (EcoSEC HLC-8320GPC (manufactured by Tosoh Corporation)) at an eluent NMP, a flow rate of 0.50 ml / min, and a temperature of 40 ° C.
  • (A-19-1), (A-19-2), and (A-19-3) have the same type and composition ratio of repeating units, but different molecular weights.
  • (A-23-1) and (A-23-2) have the same type and composition ratio of repeating units but different molecular weights.
  • (A-25-1) and (A-25-2) have the same kind and composition ratio of repeating units but different molecular weights.
  • Table 1 also shows the molecular weight (Mw, Mn) and dispersity (Mw / Mn) of each obtained fluorinated copolymer.
  • the amount of the polymerization initiator in Table 1 represents the amount of the polymerization initiator with respect to the total amount of charged monomers expressed in “mol%”.
  • styrene-cyclomer M copolymer (B-4) 39 .5 g was obtained.
  • the weight average molecular weight (Mw) of this polymer was 156200 (calculated by gel permeation chromatography (GPC) in terms of polystyrene, and the columns used were TSKgel SuperHZM-H, TSKgel SuperHZ4000, TSKgel SuperHZ200 (manufactured by Tosoh Corporation)).
  • Coating solutions 1 to 45 for forming a functional film were prepared with the compositions shown in Tables 2 to 6.
  • “%” represents “% by mass”
  • the numerical value in the solvent represents the content of each solvent contained in the total amount of the coating liquid
  • the numerical values in the other components represent the solvent in the coating liquid. It represents the content in the component excluding.
  • Component ADCP Tricyclodecane dimethanol diacrylate (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • Irgacure 127 Acylphosphine oxide photopolymerization initiator (BASF)
  • SGP-10 Polystyrene (manufactured by PS Japan)
  • ARTON RX4500 Cyclic olefin resin (manufactured by JSR)
  • Compound C Cellulosic resin
  • Epocross RPS-1005 Styrene-oxazoline copolymer (manufactured by Nippon Shokubai)
  • SMA-3840 SMA ester resin (manufactured by River Crude)
  • B-4 Styrene-cyclomer M copolymer (synthetic compound in Synthesis Example 1P)
  • a cellulose acetate powder having a substitution degree of 2.86 was used.
  • Compound C has a viscosity average degree of polymerization of 300, an acetyl group substitution degree at the 6-position of 0.89, an acetone extract of 7% by mass, a mass average molecular weight / number average molecular weight ratio of 2.3, and a water content of 0.2% by mass. %, 6 mass%
  • the viscosity in a dichloromethane solution is 305 mPa ⁇ s
  • the amount of residual acetic acid is 0.1 mass% or less
  • the Ca content is 65 ppm (parts per million)
  • the Mg content is 26 ppm
  • the iron content is 0.8 ppm.
  • the sulfate ion content was 18 ppm
  • the yellow index was 1.9
  • the free acetic acid content was 47 ppm.
  • the average particle size of the powder was 1.5 mm, and the standard deviation was 0.5 mm.
  • the film thickness, contact angle, and equilibrium moisture absorption of the fabricated functional films 1 to 45 were evaluated by the following methods.
  • the film thickness of the functional film was calculated by measuring the film thickness of the laminate produced using a contact-type film thickness meter, and subtracting the substrate thickness measured in the same manner.
  • the film thicknesses of the functional films 1 to 45 were all 5.0 ⁇ m.
  • ⁇ Preparation of polarizing plate> (Film surface treatment) A cellulose acetate film (manufactured by Fuji Film, Fujitac TD40UC) was immersed in a 1.5 mol / L sodium hydroxide aqueous solution (saponification solution) adjusted to 37 ° C. for 1 minute, then washed with water, and then 0.05 mol / L. After being immersed in a sulfuric acid aqueous solution of L for 30 seconds, it was further passed through a washing bath. Then, draining with an air knife was repeated three times, and after dropping the water, it was retained in a drying zone at 70 ° C. for 15 seconds and dried to produce a saponified cellulose acetate film.
  • Adhesive 1 A 3% aqueous solution of polyvinyl alcohol (manufactured by Kuraray Co., Ltd., PVA-117H) was used as an adhesive. When adhesive 1 was used, it was cured by drying at 70 ° C. for 20 minutes after lamination.
  • -Adhesive 2 An ultraviolet curable adhesive having the following composition was prepared. Celoxide 2021P 25 parts by mass Alonoxetane OXT-221 50 parts by mass Guatemala Resin DME-100 25 parts by mass Photoacid generator 1 5 parts by mass
  • Celoxide 2021P 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4'-epoxycyclohexanecarboxylic acid [manufactured by Daicel Corporation]
  • Aron oxetane OXT-221 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] oxetane [manufactured by Toagosei Co., Ltd.] ⁇ Guatemala Resin DME-100: 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether [manufactured by Shin Nippon Rika Co., Ltd.]
  • Photoacid generator 1 CPI 100P [manufactured by San Apro Co., Ltd.] When Adhesive 2 is used, ultraviolet rays with an illuminance of 200 mW / cm 2 and an irradiation amount of 160 mJ / cm 2 are irradiated using a 160 W /
  • polyethylene terephthalate as a base material was continuously peeled using a device similar to a separator peeling device to produce a polarizing plate.
  • the adhesion between the functional film and the polarizer was evaluated by the following method. After the surface of the polarizing plate on which the functional film is bonded is bonded and fixed to the glass substrate via an acrylic pressure-sensitive adhesive sheet, a slit is made between the functional film and the polarizer, Using a tensile tester (RTF-1210 manufactured by A & D Co., Ltd.), grasp the polarizer at one end in the length direction (one side of 25 mm in width) and the cellulose acetate film side, and the temperature is 23 ° C.
  • RTF-1210 manufactured by A & D Co., Ltd.
  • No problem in practical use Is a standard for A, B, and C.
  • a standard for A and B is preferable, and a standard for A is more preferable.
  • Table 7 shows the evaluation results.
  • the polarizing plate of the present invention has high adhesion between the polarizer and the functional film and is excellent in processability such as punching.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本発明により、明細書に記載の一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを含む共重合体、及び上記共重合体を含有する組成物が提供される。

Description

共重合体、及び組成物
　本発明は、共重合体、及び組成物に関する。
　機能性膜の１種である光学フィルムは偏光板に用いられている。
　偏光板は液晶表示装置（ＬＣＤ）や有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）ディスプレイ（ＯＬＥＤ）などの部材として用いられ、その表示性能において重要な役割を果たす。一般的な偏光板は、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系樹脂にヨウ素錯体などの二色性色素を吸着配向させた偏光子の片面、もしくは両面に光学フィルムを貼合させた構成を有する。
　近年、表示装置の大型化、薄型化、フレキシブル化が進んでおり、これに伴って偏光板もこれまでと異なる機能や、薄型化が求められる。
　偏光板を薄型化するためには偏光板を構成する光学フィルムの薄型化が必要である。例えば特許文献１には、仮支持体上に塗布膜を設け、その塗布膜に偏光子を貼合した後、塗布膜から仮支持体を剥離することにより膜厚１０μｍ未満の塗布膜フィルムが貼合された偏光板を作製する方法が記載されている。
　また、機能性膜を形成するための組成物中に、レベリング剤として、含フッ素共重合体又はシロキサン結合を有する共重合体を添加することがある。
国際公開第２０１４／１９９９３４号
　特許文献１には主としてシクロオレフィンポリマーからなる塗布膜フィルムが記載されており、本発明者らの検討によると、仮支持体との剥離性に優れ、かつ低い複屈折性を有する塗布膜フィルムではあるが、一方で、この塗布膜フィルムは、偏光子との接着性が不十分であるということが分かった。
　フィルムの特長となる機能は一般にフィルムの主材料によるところが大きいが、その主材料は必ずしも他の層、膜、フィルム、または他の物品との接着に適しているわけではなく、むしろ接着に不利である場合が多い。
　上記問題に鑑み、本発明の目的、すなわち本発明が解決しようとする課題は、機能性膜を他の層、膜、フィルム、または他の物品と十分に接着させることができる共重合体、及び上記共重合体を含有する組成物を提供することにある。
　本発明者らは、本発明の共重合体の下記作用により前述の課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本発明の共重合体を含有する機能性膜と、他の層、膜、フィルム、または他の物品とを接着させる場合、機能性膜に含有される本発明の共重合体は、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の作用により、機能性膜の表面に偏在することができる。そして、共重合体中の一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位が、他の層、膜、フィルム、または他の物品との間で架橋反応物を形成するので、機能性膜と、他の層、膜、フィルム、または他の物品との接着性を高めることができると考えられる。
　したがって、上記課題を解決するための具体的手段である本発明は、以下の通りである。
＜１＞
　下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを含む共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ２は少なくともひとつのフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基、または－Ｓｉ（Ｒａ３）（Ｒａ４）Ｏ－を含む基を表し、Ｌは－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、２価の脂肪族鎖状基、及び２価の脂肪族環状基からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１は、２価の連結基を表す。
＜２＞
　上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位のＲ２が、少なくともひとつのがフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基を表す、＜１＞に記載の共重合体。
＜３＞
　上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位である、＜１＞または＜２＞に記載の共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｍａおよびｎａは各々独立に１～２０の整数を表し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表す。
＜４＞
　上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位のＸ１が－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ炭素数が７以上である、＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の共重合体。
＜５＞
　上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位が、下記一般式（Ｖ）で表される繰り返し単位である、＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（Ｖ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１１は、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、及び－ＣＨ２－からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｘ１２は、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ置換もしくは無置換の芳香環を少なくとも１つ含む２価の連結基を表す。ただし、上記Ｘ１１と上記Ｘ１２の合計炭素数は７以上である。
＜６＞
　上記一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表される繰り返し単位のＲ１１及びＲ１２が水素原子を表す、＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の共重合体。
＜７＞
　更に熱架橋性基を有する＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の共重合体。
＜８＞
　＜１＞～＜７＞のいずれか１項に記載の共重合体を含有する組成物。
　本発明により、機能性膜を他の層、膜、フィルム、または他の物品と十分に接着させることができる共重合体、及び上記共重合体を含有する組成物を提供することができる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　なお、本明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
　本明細書において、「（メタ）アクリル基」は、「アクリル基およびメタアクリル基のいずれか一方または双方」の意味で使用される。「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリルアミド」、「（メタ）アクリロイル基」なども同様である。
［共重合体（ａ）］
　本発明の共重合体（以下、「共重合体（ａ）」とも呼ぶ。）は、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ２は少なくともひとつのフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基、または－Ｓｉ（Ｒａ３）（Ｒａ４）Ｏ－を含む基を表し、Ｌは－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、２価の脂肪族鎖状基、及び２価の脂肪族環状基からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１は、２価の連結基を表す。
　一般式（Ｉ）中のＲ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましい。
　一般式（Ｉ）中のＲ２は少なくともひとつのフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基（フルオロアルキル基）が好ましく、炭素数１～１８のフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数２～１５のフルオロアルキル基であることがより好ましい。また、フルオロアルキル基中のフッ素原子数は、１～２５であることが好ましく、３～２１であることがより好ましく、５～２１であることが最も好ましい。
　一般式（Ｉ）中のＬは－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、２価の脂肪族鎖状基、及び２価の脂肪族環状基からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。なお、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－は、Ｒ１側の炭素原子とＣ＝Ｏが結合し、Ｒ２とＯが結合することを表し、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－は、Ｒ１側の炭素原子とＯが結合し、Ｒ２とＣ＝Ｏが結合することを表す。
　Ｌが表す２価の脂肪族鎖状基としては、炭素数１～２０のアルキレン基が好ましく、炭素数１～１０のアルキレン基がより好ましい。
　Ｌが表す２価の脂肪族環状基としては、炭素数３～２０のシクロアルキレン基が好ましく、炭素数３～１５のシクロアルキレン基がより好ましい。
　Ｌとしては、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、または－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－が好ましく、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－がより好ましい。
　接着性に有利な表面偏在性の観点及びラジカル重合性の観点から、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｍａおよびｎａは各々独立に１～２０の整数を表し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表す。
　一般式（ＩＩＩ）中のＲ１は一般式（Ｉ）中のＲ１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（ＩＩＩ）中のｍａおよびｎａは１～２０の整数を表す。
　接着性に有利な表面偏在の観点ならびに原料入手及び製造の容易さの観点から、一般式（ＩＩＩ）中のｍａは１～８の整数であることが好ましく、１～５の整数であることがより好ましい。また、ｎａは１～１５の整数であることが好ましく、１～１２の整数であることがより好ましく、２～１０の整数であることがさらに好ましく、５～７の整数が最も好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）中のＸは水素原子またはフッ素原子を表し、フッ素原子を表すことが好ましい。
　一般式（Ｉ）又は（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位は、単量体の重合により得ることができ、好ましい単量体としては、例えば２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロオクチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロデシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロ－３－メチルブチル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロ－５－メチルヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロ－７－メチルオクチル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ－ヘキサデカフルオロノニル（メタ）アクリレート、１Ｈ－１－（トリフオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロブチル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロヘキシル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロオクチル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロ－３－メチルブチル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロ－５－メチルヘキシル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロ－７－メチルオクチル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　前述のように、一般式（Ｉ）中のＲ２は少なくともひとつのフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基であることが好ましいが、これとは別の態様として、一般式（Ｉ）中のＲ２が、－Ｓｉ（Ｒａ３）（Ｒａ４）Ｏ－で表されるシロキサン結合を含む繰り返し単位（ポリシロキサン構造）を有する態様もある。この場合、共重合体（ａ）としては、ポリシロキサン構造が側鎖に導入されたグラフト共重合体であることが好ましい。このグラフト共重合体を得るためのシロキサン結合を有する化合物は、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立にアルキル基、ハロアルキル基、またはアリール基を表す。アルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、ヘキシル基を挙げることができる。ハロアルキル基としては、炭素数１～１０のフッ素化アルキル基が好ましい。例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基を挙げることができる。アリール基としては、炭素数６～２０が好ましい。例えばフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。なかでも、Ｒａ３およびＲａ４は、メチル基、トリフルオロメチル基、またはフェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
　Ｒａ１は水素原子または炭素数１～２０のアルキル基を表す。Ｒａ５は、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　ｎｎは、１０～１０００が好ましく、２０～５００がより好ましく、３０～２００がさらに好ましい。
　一般式（ＩＶ）中のｎｎ個のＲａ３は同じでも異なっていてもよく、ｎｎ個のＲａ４は同じでも異なっていてもよい。
　グラフト共重合用のシロキサン結合を有する化合物としては、片末端（メタ）アクリロイル基含有ポリシロキサンマクロマー（例えば、サイラプレーン０７２１、同０７２５（以上、商品名、ＪＮＣ（株）製）、ＡＫ－５、ＡＫ－３０、ＡＫ－３２（以上、商品名、東亜合成（株）社製）、ＫＦ－１００Ｔ、Ｘ－２２－１６９ＡＳ、ＫＦ－１０２、Ｘ－２２－３７０１ＩＥ、Ｘ－２２－１６４Ｂ、Ｘ－２２－１６４Ｃ、Ｘ－２２―５００２、Ｘ－２２－１７３Ｂ、Ｘ－２２－１７４Ｄ、Ｘ－２２－１６７Ｂ、Ｘ－２２－１６１ＡＳ（以上、商品名、信越化学工業（株）製）等を挙げることができる。
　次に、一般式（ＩＩ）について説明する。
　共重合体（ａ）は、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位も有する。一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位は、水酸基に対して強い相互作用を持つ。即ち、基材（基材フィルム）上に上記共重合体（ａ）を含む組成物（機能性膜形成用組成物）の塗布液を塗布した後に、塗布液表面に水酸基を有する接着剤層を設けると、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の一部又は全部が水酸基と相互作用することにより、共重合体（ａ）は水酸基を有する接着剤層界面及び接着剤層の内部に拡散して吸着される。
　従って、機能性膜と接着剤層が接した後では、塗布液中に添加された一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を有する共重合体（ａ）は、機能性膜、接着剤層、及び、両者の界面に、一般式（ＩＩ）そのままの化学構造を有する共重合体、もしくは、一般式（ＩＩ）で表される化合物が接着剤層の水酸基と反応した構造を有する誘導体（架橋反応物）として存在した状態をとる。
　このように、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を有する共重合体（ａ）が接着剤層と相互作用するため、接着剤層及び／又は機能性膜中に存在する共重合体（ａ）の比率に拘らず、共重合体（ａ）を含む機能性膜と接着剤層との接着性を高めることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１は、２価の連結基を表す。
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１及びＲ１２でそれぞれ表される、置換もしくは無置換の、脂肪族炭化水素基としては、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基が含まれる。上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１－メチルブチル基、イソヘキシル基、２－メチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－ノルボルニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルキル基が挙げられる。
　上記アルケニル基の具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、１－ブテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－シクロペンテニル基、１－シクロヘキセニル基等の直鎖状、分枝状、又は環状のアルケニル基が挙げられる。
　上記アルキニル基の具体例としては、エチニル基、１－プロピニル基、１－ブチニル基、１－オクチニル基等が挙げられる。
　Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ表す置換もしくは無置換の、アリール基の具体例としては、フェニル基が挙げられる。また、２個から４個のベンゼン環が縮合環を形成したもの、ベンゼン環と不飽和五員環とが縮合環を形成したものを挙げることができ、具体例としてはナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、アセナブテニル基、フルオレニル基、ピレニル基等が挙げられる。
　また、Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ表す置換もしくは無置換のヘテロアリール基の例としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１個以上含む複素芳香環上の水素原子を１個除し、ヘテロアリール基としたものが含まれる。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１個以上含む複素芳香環の具体例としては、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、チアナフテン、ジベンゾチオフェン、インダゾールベンズイミダゾール、アントラニル、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、プリン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、アクリジン、イソキノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキザリン、ナフチリジン、フェナントロリン、プテリジン等が挙げられる。
　Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよく、この場合には、Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基であって、これらが互いに連結していることが好ましく、Ｒ１１及びＲ１２がアルキル基であって、これらが互いに連結していることがより好ましい。
　Ｘ１で表される二価の連結基としては、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ炭素数が７以上であることが好ましい。
　Ｒ１１、Ｒ１２及びＸ１は、可能な場合は１個以上の置換基によって置換されていてもよい。置換基としては水素原子を除く１価の非金属原子団を挙げることができ、例えば、以下の置換基群Ｙから選ばれる。
　置換基群Ｙ：
　ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ）、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、アミノ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ'－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキルウレイド基、Ｎ'－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'，Ｎ'－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ'－アルキル－Ｎ'－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基及びその共役塩基基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基及びアルキニル基。
　また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している炭化水素基と結合して環を形成してもよい。
　一般式（ＩＩ）中のＲ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に水素原子若しくはアルキル基を表すか、または共にアルキル基であり互いに結合して環を形成していることが好ましく、Ｒ１１及びＲ１２は共に水素原子であるか、または共にアルキル基であり互いに結合して環を形成していることが好ましい。
　接着性の観点から、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位は、下記一般式（Ｖ）で表される繰り返し単位であることが好ましい。一般式（Ｖ）で表される繰り返し単位による接着性の向上は、水酸基を有する接着剤層と極性を近づける効果によると推定する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（Ｖ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ1１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１１は－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、及び－ＣＨ２－からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｘ１２は、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ置換もしくは無置換の芳香環を少なくとも１つ含む２価の連結基を表す。但し、上記Ｘ１１とＸ１２の合計炭素数が７以上である。
　一般式（Ｖ）中のＸ１１としては、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－が好ましく、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－が最も好ましい。
　Ｘ１２は、芳香環を１～５個含有していることが好ましく、２～４個の芳香環を有することが更に好ましく、２～３個の芳香環を有することが最も好ましい。
　一般式（Ｖ）中のＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい範囲はそれぞれ、一般式（ＩＩ）中のＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２と同様である。
　一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表される繰り返し単位は、下記一般式（ＶＩ）で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（ＶＩ）中、Ｘ２１は－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、または－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－を表す。Ｘ２２は－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含む２価の連結基であり、Ｘ２２は置換もしくは無置換の芳香環を含んでいてもよい。
　一般式（ＶＩ）中のＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２の好ましい範囲はそれぞれ、一般式（ＩＩ）中のＲ１０、Ｒ１１及びＲ１２と同様である。
　一般式（ＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）で表される繰り返し単位は単量体の重合により得ることができる。一般式（ＩＩ）、（Ｖ）又は（ＶＩ）で表される繰り返し単位を与える好ましい単量体の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　また、本発明における共重合体（ａ）は、必要に応じて、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位及び一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位（その他の繰り返し単位）を有していてもよい。
　その他の繰り返し単位を与える他の種類のモノマーとしては、ＰｏｌｙｍｅｒＨａｎｄｂｏｏｋ　２ｎｄ　ｅｄ．，Ｊ．Ｂｒａｎｄｒｕｐ，Ｗｉｌｅｙ　ｌｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９７５）　Ｃｈａｐｔｅｒ２　Ｐａｇｅ１～４８３に記載のものを用いることが出来る。例えばアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、イタコン酸ジアルキル類、フマール酸のジアルキルエステル類又はモノアルキルエステル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を１個有する化合物等を挙げることができる。
　その他の繰り返し単位を与える単量体として具体的には、以下の単量体を挙げることができる。
　アクリル酸エステル類：
　アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、クロルエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、２－アクリロイルオキシエチルサクシネート、アクリル酸２－カルボキシエチル等、
　メタクリル酸エステル類：
　メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、クロルエチルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メトキシベンジルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、エチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリレート、２－メタクリロイロキシエチルフタル酸、２－メタクリロイルオキシエチルサクシネート、２－メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、メタクリル酸２－カルボキシエチル等、
　アクリルアミド類：
　アクリルアミド、Ｎ－アルキルアクリルアミド（アルキル基としては炭素数１～３のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基）、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアクリルアミド（アルキル基としては炭素数１～６のもの）、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－２－アセトアミドエチル－Ｎ－アセチルアクリルアミドなど。
　メタクリルアミド類：
　メタクリルアミド、Ｎ－アルキルメタクリルアミド（アルキル基としては炭素数１～３のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基）、Ｎ，Ｎ－ジアルキルメタクリルアミド（アルキル基としては炭素数１～６のもの）、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ－２－アセトアミドエチル－Ｎ－アセチルメタクリルアミドなど。
　アリル化合物：
　アリルエステル類（例えば酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど）、アリルオキシエタノールなど
　ビニルエーテル類：
　アルキルビニルエーテル（例えばヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、１－メチル－２，２－ジメチルプロピルビニルエーテル、２－エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど
　ビニルエステル類：
　ビニルアセテート、ビニルブチレート、ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシアセテート、ビニルラクテート、ビニル－β―フェニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレートなど。
　イタコン酸ジアルキル類：
　イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルなど。
　フマール酸のジアルキルエステル類又はモノアルキルエステル類：ジブチルフマレートなど。
　その他の繰り返し単位を与える単量体としては、クロトン酸、イタコン酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイロニトリル、スチレン、４－ビニル安息香酸、スチレンマクロマー（東亜合成社製ＡＳ－６Ｓ）、メチルメタクリレートマクロマー（東亜合成社製ＡＡ－６）なども挙げられる。また、重合後のポリマーを高分子反応にて構造を変換することも可能である。
　また、共重合体（ａ）は、熱架橋性基を有していることが好ましい。熱架橋性基とは、加熱により架橋反応を起こして架橋する基であり、その具体例としてはカルボキシル基、オキサゾリン基、ヒドロキシル基、イソシアネート基、マレイミド基、アセトアセトキシ基、エポキシ基、アミノ等が挙げられる。共重合体（ａ）は、熱架橋性基を有する繰り返し単位を含むことが好ましい。
　本発明の共重合体（ａ）が機能性膜中に含有される場合は、機能性膜中に含まれる他の化合物、とりわけスチレン系樹脂と熱架橋することが特に好ましい。共重合体（ａ）及びスチレン系樹脂がそれぞれ互いに反応性を示す熱架橋性基を有することで、共重合体（ａ）を機能性膜の表面に固定化することができ、機能性膜と他の層、膜、フィルム、または他の物品との、より高い接着性を発現することが可能となる。
　共重合体（ａ）中の、一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位の含有量は、共重合体（ａ）全質量に対して、５～９５質量％が好ましく、８～９０質量％がより好ましく、１０～８５質量％が更に好ましい。
　共重合体（ａ）中の、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位の含有量は、共重合体（ａ）全質量に対して、０．５～８０質量％が好ましく、１～７０質量％がより好ましく、２～６０質量％が更に好ましい。
　共重合体（ａ）中の、熱架橋性基を有する繰り返し単位の含有量は、共重合体（ａ）全質量に対して、０．５～６０質量％が好ましく、１～５０質量％がより好ましく、２～４０質量％が更に好ましい。
　本発明の共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００～２０００００が好ましく、１８００～１５００００がより好ましく、２０００～１５００００が更に好ましく、２５００～１４００００が特に好ましく、２００００～１２００００が極めて好ましい。
　本発明の共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～１６００００が好ましく、６００～１２００００がより好ましく、６００～１０００００が更に好ましく、１０００～８００００が特に好ましく、２０００～６００００が極めて好ましい。
　本発明の共重合体の分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．００～１８．００が好ましく、１．００～１６．００がより好ましく、１．００～１４．００が更に好ましく、１．００～１２．００が特に好ましく、１．００～１０．００が極めて好ましい。
　なお、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により下記の条件で測定された値である。
［溶離液］　Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）
［装置名］　ＥｃｏＳＥＣ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
［カラム］　ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（東ソー株式会社製）
［カラム温度］　４０℃
［流速］　０．５０ｍｌ／ｍｉｎ
　共重合体（ａ）は、公知の方法で合成することができる。
　共重合体（ａ）の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記共重合体（ａ）は、機能性膜中に含有される場合は、機能性膜の機能を損なわず、接着剤との接着を強化する観点から、機能性膜の全固形分（溶剤を除いた全成分）を１００質量％とした場合に、０．０００１～４０質量％含有されることが好ましく、０．００１～２０質量％がより好ましく、０．００５～１０質量％が更に好ましい。
＜組成物＞
　本発明は、共重合体（ａ）を含有する組成物（「組成物（ａ）」とも呼ぶ。）にも関する。組成物（ａ）中には、共重合体（ａ）の他に、分子内に反応性基を有する化合物（モノマー）、後述するポリマー樹脂などが含有されていることが好ましい。
＜機能性膜＞
　以下、本発明の共重合体（ａ）を含有する機能性膜について説明する。共重合体（ａ）を含有する機能性膜は、共重合体（ａ）を含有する組成物（ａ）（機能性膜形成用組成物）から形成された機能性膜であることが好ましい。より具体的には、基材上に機能性膜形成用組成物を塗布して形成されたものであることが好ましい。なお、機能性膜中で共重合体（ａ）は架橋反応物となっていてもよい。
　本発明において機能性膜とは、透明膜、不透明膜、着色膜のいずれであってもよいが、透明膜であることが好ましい。また、透明膜は透過率が８０％以上、ヘイズ値が５％以下であればよい。また、機能性膜は位相差を有する膜であってもよい。
　機能性膜の具体例としては、例えば、偏光子保護膜（偏光板保護フィルム）、低透湿性膜、光学異方性膜、光学等方性膜が挙げられる。
　機能性膜は、水酸基を有する樹脂との接着性に特に優れるため、機能性膜に直接的に接する他の層、膜、フィルム、又は他の物品は水酸基を有する樹脂を含むことが好ましく、水酸基を有する樹脂としては、例えばポリビニルアルコール系樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が挙げられる。
（機能性膜の構成）
　機能性膜は、単膜であっても、２層以上の積層構造を有していてもよい。
（膜厚）
　本発明において好ましい機能性膜の膜厚は、０．１～３０μｍで、０．２～２０μｍがより好ましく、０．４～１０μｍがさらに好ましい。膜厚を０．１μｍ以上とすることで偏光子に貼合した場合の加工適性や、耐久性を確保することが可能となり、３０μｍ以下とすることで偏光板を薄層化できる点で好ましい。また、液晶表示装置に実装した場合に環境変化に伴う液晶表示装置の光ムラを低減する効果や、温湿度変化に伴う液晶パネルの反りを小さくするような効果も期待できるため、好ましい。
（平衡吸湿率）
　機能性膜の平衡吸湿率は、偏光子に貼合した場合の耐久性の観点から、膜厚のいかんに関わらず、２５℃、相対湿度８０％の条件において、２．０質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることがより好ましい。平衡吸湿率が２．０質量％以下であれば、偏光子の耐久性を悪化させる親水性成分の混入を抑制する観点で好ましい。
　本明細書において、機能性膜の平衡吸湿率は、必要に応じて膜厚を厚くした試料を用いて測定することができる。試料を２４時間以上調湿した後に、水分測定器、試料乾燥装置 “ＣＡ－０３”及び“ＶＡ－０５”｛共に三菱化学（株）製｝にてカールフィッシャー法で測定し、水分量（ｇ）を試料質量（ｇ）で除して算出できる。
（機能性膜を構成するその他の材料）
　本発明の機能性膜を構成する材料としては、上記共重合体（ａ）の他に、分子内に反応性基を有する化合物（モノマー）に由来する硬化物及び／又はポリマー樹脂などを好適に用いることができる。
（分子内に反応性基を有する化合物に由来する硬化物）
　機能性膜は、分子内に反応性基を有する化合物（モノマー）に由来する硬化物を含有することが好ましい。分子内に反応性基を有する化合物を化合物（ｂ）とも呼ぶ。化合物（ｂ）は、共重合体（ａ）と三次元的に絡み合って固定化できる観点で、分子内に有する反応性基の数は２個以上であることがより好ましく、３個以上であることがさらに好ましい。
　また、上記反応性基は、特にエチレン性不飽和二重結合を有する基であることが好ましい。
　さらに機能性膜と基材の剥離性を制御するという観点では、化合物（ｂ）としては、エチレン性不飽和二重結合を有する基と環状脂肪族炭化水素基とを有する化合物であることが好ましい。
≪エチレン性不飽和二重結合を有する基と環状脂肪族炭化水素基とを有する化合物≫
　環状脂肪族炭化水素基としては、好ましくは炭素数７以上の脂環式化合物から誘導される基であり、より好ましくは炭素数１０以上の脂環式化合物から誘導される基であり、さらに好ましくは炭素数１２以上の脂環式化合物から誘導される基である。
　環状脂肪族炭化水素基としては、特に好ましくは、二環式、三環式等の、多環式化合物から誘導される基である。
　より好ましくは、特開２００６－２１５０９６号公報の特許請求の範囲記載の化合物の中心骨格、特開２００１－１０９９９号公報記載の化合物の中心骨格、あるいは、アダマンタン誘導体の骨格等が挙げられる。
　環状脂肪族炭化水素基としては具体的には、ノルボルナン基、トリシクロデカン基、テトラシクロドデカン基、ペンタシクロペンタデカン基、アダマンタン基、ジアマンタン基等が挙げられる。
　環状脂肪族炭化水素基（連結基含む）としては、下記一般式（Ａ）～（Ｅ）のいずれかで表される基が好ましく、下記一般式（Ａ）、（Ｂ）、又は（Ｄ）で表される基がより好ましく、下記一般式（Ａ）で表される基が更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（Ａ）中、Ｌ１０及びＬ１１は、各々独立に、単結合又は２価以上の連結基を表す。ｎは１～３の整数を表す。
　Ｌ１０及びＬ１１を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（Ｂ）中、Ｌ２０及びＬ２１は、各々独立に、単結合又は２価以上の連結基を表す。ｎは１又は２を表す。
　Ｌ２０及びＬ２１を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ｃ）中、Ｌ３０及びＬ３１は、各々独立に、単結合又は２価以上の連結基を表す。ｎは１又は２を表す。
　Ｌ３０及びＬ３１を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（Ｄ）中、Ｌ４０及びＬ４１は、各々独立に、単結合又は２価以上の連結基を表す。Ｌ４２は水素原子、単結合又は２価以上の連結基を表す。
　Ｌ４０及びＬ４１を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合されている。Ｌ４２が単結合又は２価以上の連結基を表す場合、Ｌ４２を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（Ｅ）中、Ｌ５０及びＬ５１は、各々独立に、単結合又は２価以上の連結基を表す。
　Ｌ５０及びＬ５１を介して、上記環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基とが結合している。
　一般式（Ａ）～（Ｅ）において、Ｌ１０、Ｌ１１、Ｌ２０、Ｌ２１、Ｌ３０、Ｌ３１、Ｌ４０、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ５０、及びＬ５１で表される２価以上の連結基としては、炭素数１～６の置換されていてもよいアルキレン基、Ｎ位が置換されていてもよいアミド基、Ｎ位が置換されていてもよいカルバモイル基、エステル基、オキシカルボニル基、エーテル基等、及びこれらの二つ以上を組み合わせて得られる基が挙げられる。
　エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等の重合性官能基が挙げられ、中でも、（メタ）アクリロイル基及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ＝ＣＨ２が好ましい。より好ましくは下記の１分子内に２つ以上の（メタ）アクリロイル基を含有する化合物を用いることができる。特に好ましくは下記の１分子内に３つ以上の（メタ）アクリロイル基を含有する化合物を用いることができる。
　環状脂肪族炭化水素基を有し、かつ分子内に２個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、上記の環状脂肪族炭化水素基とエチレン性不飽和二重結合を有する基が連結基を介して結合することにより構成される。
　これらの化合物は、例えば、上記環状脂肪族炭化水素基を有するジオール、トリオール等のポリオールと、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、スチリル基、アリル基等を有する化合物のカルボン酸、カルボン酸誘導体、エポキシ誘導体、イソシアナート誘導体等との一段あるいは二段階の反応により容易に合成することができる。
　好ましくは、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリロイルクロリド、（メタ）アクリル酸無水物、（メタ）アクリル酸グリシジルなどの化合物や、ＷＯ２０１２／００３１６Ａ号記載の化合物（例、１、１―ビス（アクリロキシメチル）エチルイソシアナート）を用いて、上記環状脂肪族炭化水素基を有するポリオールとの反応させることにより合成することができる。
　以下、エチレン性不飽和二重結合を有する基と環状脂肪族炭化水素基とを有する化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　機能性膜が化合物（ｂ）又はその硬化物を含有する場合、化合物（ｂ）又はその硬化物の含有量は、機能性膜の全固形分（溶剤を除いた全成分）を１００質量％として、５～９９．９質量％であることが好ましく、１０～９０質量％であることがより好ましい。
（重合開始剤）
　組成物（ａ）（機能性膜形成用組成物）が、分子内にエチレン性不飽和二重結合を有する基と環状脂肪族炭化水素基とを有する化合物を含有する組成物である場合には、重合開始剤を含むことが好ましい。重合開始剤としては光重合開始剤が好ましい。
　光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、２，３－ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類などが挙げられる。光重合開始剤の具体例、及び好ましい態様、市販品などは、特開２００９－０９８６５８号公報の段落［０１３３］～［０１５１］に記載されており、本発明においても同様に好適に用いることができる。
　「最新ＵＶ硬化技術」｛（株）技術情報協会｝（１９９１年）、ｐ．１５９、及び、「紫外線硬化システム」加藤清視著（平成元年、総合技術センター発行）、ｐ．６５～１４８にも種々の例が記載されており本発明に有用である。
　市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、ＢＡＳＦ社製（旧チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製）の「イルガキュア６５１」、「イルガキュア１８４」、「イルガキュア８１９」、「イルガキュア９０７」、「イルガキュア１８７０」（ＣＧＩ－４０３／イルガキュア１８４＝７／３混合開始剤）、「イルガキュア５００」、「イルガキュア３６９」、「イルガキュア１１７３」、「イルガキュア２９５９」、「イルガキュア４２６５」、「イルガキュア４２６３」、「イルガキュア１２７」、“ＯＸＥ０１”等；日本化薬（株）製の「カヤキュアーＤＥＴＸ－Ｓ」、「カヤキュアーＢＰ－１００」、「カヤキュアーＢＤＭＫ」、「カヤキュアーＣＴＸ」、「カヤキュアーＢＭＳ」、「カヤキュアー２－ＥＡＱ」、「カヤキュアーＡＢＱ」、「カヤキュアーＣＰＴＸ」、「カヤキュアーＥＰＤ」、「カヤキュアーＩＴＸ」、「カヤキュアーＱＴＸ」、「カヤキュアーＢＴＣ」、「カヤキュアーＭＣＡ」など；サートマー社製の“Ｅｓａｃｕｒｅ（ＫＩＰ１００Ｆ，ＫＢ１，ＥＢ３，ＢＰ，Ｘ３３，ＫＴＯ４６，ＫＴ３７，ＫＩＰ１５０，ＴＺＴ）”等、及びそれらの組み合わせが好ましい例として挙げられる。
　組成物（ａ）（機能性膜形成用組成物）が、分子内にエチレン性不飽和二重結合を有する基と環状脂肪族炭化水素基とを有する化合物を含有する組成物である場合、上記組成物中の光重合開始剤の含有量は、組成物（ａ）に含まれる重合可能な化合物を重合させ、かつ開始点が増えすぎないように設定するという理由から、組成物（ａ）中の全固形分に対して、０．５～８質量％が好ましく、１～５質量％がより好ましい。
（ポリマー樹脂）
　機能性膜は、共重合体（ａ）、及び／又はそれに由来する架橋反応物の他に、ポリマー樹脂（以下、「樹脂（ｄ）」とも呼ぶ。）を含んでいてもよい。脆性及び弾性率改良の観点からポリマー分子間の相互作用を強くするような、例えば極性構造を含むことが好ましい。具体的な例として、ビニル芳香族系樹脂（好ましくはスチレン系樹脂）、セルロース系樹脂（セルロースアシレート樹脂、セルロースエーテル樹脂等）、環状オレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ビニル芳香族系樹脂以外のビニル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリアリレート系樹脂等を挙げることができ、ビニル芳香族系樹脂、環状オレフィン樹脂が吸湿性、および、透湿性の観点から好ましい。
　ビニル芳香族系樹脂とは、少なくとも芳香環を含むビニル系樹脂であり、スチレン系樹脂、ジビニルベンゼン系樹脂、１，１－ジフェニルスチレン系樹脂、ビニルナフタレン系樹脂、ビニルアントラセン系樹脂、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－アミノエチルスチレン系樹脂、ビニルピリジン系樹脂等が挙げられ、共重合成分として、適宜、ビニルピリジンユニット、ビニルピロリドンユニット、無水マレイン酸ユニット等が含まれていてもよい。ビニル芳香族系樹脂の中でも、光弾性係数及び吸湿性の制御の観点から、機能性膜はスチレン系樹脂を含むことが好ましい。
　樹脂（ｄ）は１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
≪スチレン系樹脂≫
　スチレン系樹脂の例としては、スチレン系単量体に由来する繰り返し単位を５０質量％以上含む樹脂をいう。ここで、スチレン系単量体とは、その構造中にスチレン骨格を有する単量体をいう。
　スチレン系単量体の具体例としては、スチレンまたはその誘導体が挙げられる。ここで、スチレン誘導体とは、スチレンに他の基が結合した化合物であって、例えば、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、ｏ－エチルスチレン、ｐ－エチルスチレンのようなアルキルスチレン、ヒドロキシスチレン、ｔｅｒｔ－ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ｏ－クロロスチレン、ｐ－クロロスチレンのような、スチレンのベンゼン核に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、ハロゲンなどが導入された置換スチレンなどが挙げられる。
　スチレン系樹脂は、スチレンまたはその誘導体の単独重合体であってもよく、この他にスチレン系単量体成分に他の単量体成分を共重合したものも含まれる。共重合可能な単量体としては、
　メチルメタクリレ－ト、シクロヘキシルメタクリレ－ト、メチルフェニルメタクリレ－ト、及びイソプロピルメタクリレ－ト等のアルキルメタクリレ－ト、並びにメチルアクリレ－ト、エチルアクリレ－ト、ブチルアクリレ－ト、２－エチルヘキシルアクリレ－ト、及びシクロヘキシルアクリレ－ト等のアルキルアクリレ－ト等の不飽和カルボン酸アルキルエステル単量体
　メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、桂皮酸等の不飽和カルボン酸単量体
　マレイン酸、イタコン酸、エチルマレイン酸、メチルイタコン酸、クロルマレイン酸等の無水物である不飽和ジカルボン酸無水物単量体
　アクリロニトリル、メタクリロニトリル等の不飽和ニトリル単量体
　１，３－ブタジエン、２－メチル－１，３－ブタジエン（イソプレン）、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン、１，３－ペンタジエン、１，３－ヘキサジエン等の共役ジエン等が挙げられ、これらの２種以上を共重合することも可能である。
　スチレン系樹脂は、スチレンまたはスチレン誘導体と、アクリロニトリル、無水マレイン酸、メチルメタクリレートおよび１，３－ブタジエンから選ばれる少なくとも１種のモノマーとの共重合体であることが好ましい。
　上記ポリスチレン系樹脂としては、特に限定されないが、例えば、スチレンの単独重合体である汎用ポリスチレン（ＧＰＰＳ）等のスチレン系単量体の単独重合体；２種以上のスチレン系単量体のみを単量体成分として構成される共重合体；スチレン－ジエン系共重合体；スチレン－重合性不飽和カルボン酸エステル系共重合体等の共重合体；ポリスチレンと合成ゴム（例えば、ポリブタジエンやポリイソプレン等）の混合物、合成ゴムにスチレンをグラフト重合させたポリスチレンなどの耐衝撃性ポリスチレン（ＨＩＰＳ）；スチレン系単量体を含む重合体（例えば、スチレン系単量体と（メタ）アクリル酸エステル系単量体との共重合体）の連続相中にゴム状弾性体を分散させ、ゴム状弾性体に上記共重合体をグラフト重合させたポリスチレン（グラフトタイプ耐衝撃性ポリスチレン「グラフトＨＩＰＳ」という）；スチレン系エラストマーなどが挙げられる。
　また、上記ポリスチレン系樹脂は、特に限定されないが、水素添加されていてもよい。即ち、上記ポリスチレン系樹脂は、水素添加されたポリスチレン系樹脂（水添ポリスチレン系樹脂）であってもよい。上記水添ポリスチレン系樹脂としては、特に限定されないが、ＳＢＳやＳＩＳに水素を添加した樹脂である水添スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＢＳ）や水添スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＰＳ）等の水素添加されたスチレン－ジエン系共重合体が好ましい。上記水添ポリスチレン系樹脂は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　また、上記ポリスチレン系樹脂は、特に限定されないが、極性基が導入されていてもよい。即ち、上記ポリスチレン系樹脂は、極性基が導入されたポリスチレン系樹脂（変性ポリスチレン系樹脂）であってもよい。なお、上記変性ポリスチレン系樹脂には、極性基が導入された水添ポリスチレン系樹脂が含まれる。
　上記変性ポリスチレン系樹脂は、ポリスチレン系樹脂を主鎖骨格として、極性基を導入されたポリスチレン系樹脂である。上記極性基としては、特に限定されないが、例えば、酸無水物基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸塩化物基、カルボン酸アミド基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、スルホン酸塩化物基、スルホン酸アミド基、スルホン酸塩基、イソシアネート基、エポキシ基、アミノ基、イミド基、オキサゾリン基、水酸基などが挙げられる。中でも、酸無水物基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、エポキシ基が好ましく、より好ましくは無水マレイン酸基、エポキシ基である。上記極性基は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。上記変性ポリスチレン系樹脂は、ポリエステル系樹脂と親和性が高いまたは反応可能な極性基を有し、かつ、ポリスチレン系樹脂と相溶可能であることにより、ポリエステル系樹脂を主成分とする層（例えば、表面層やＢ層など）やポリスチレン系樹脂を主成分とする層（例えば、他のＡ層など）との常温での接着性が高くなる。上記極性基は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　上記変性ポリスチレン系樹脂としては、特に限定されないが、水添スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＢＳ）の変性体、水添スチレン－プロピレン－スチレンブロック共重合体（ＳＥＰＳ）の変性体が好ましい。即ち、上記変性ポリスチレン系樹脂としては、特に限定されないが、酸無水物変性ＳＥＢＳ、酸無水物変性ＳＥＰＳ、エポキシ変性ＳＥＢＳ、エポキシ変性ＳＥＰＳが好ましく、より好ましくは、無水マレイン酸変性ＳＥＢＳ、無水マレイン酸変性ＳＥＰＳ、エポキシ変性ＳＥＢＳ、エポキシ変性ＳＥＰＳである。上記変性ポリスチレン系樹脂は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を使用してもよい。
　本発明で好適に用いることができるスチレン系樹脂は、耐熱性が高いという理由から、ポリスチレン、スチレン／アクリロニトリル共重合体、スチレン／メタクリル酸共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体である。
　また、スチレン／アクリロニトリル共重合体、スチレン／メタクリル酸共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体は、アクリル系樹脂との相溶性が高いため、透明性が高く、使用中に相分離を起こして透明性が低下することがないフィルムを得られることからも好ましい。このような観点からは、特に、アクリル系樹脂としてメタクリル酸メチルを単量体成分として含む重合体を用いる場合に好ましい。
　スチレン－アクリロニトリル共重合体の場合、共重合体中のアクリロニトリルの共重合体割合は１～４０質量％であることが好ましい。さらに好ましい範囲は１～３０質量％であり、とりわけ好ましい範囲は１～２５質量％である。共重合体中のアクリロニトリルの共重合体割合が１～４０質量％の場合、透明性に優れるため好ましい。
　スチレン－メタクリル酸共重合体の場合、共重合体中のメタクリル酸の共重合体割合は０．１～５０質量％であることが好ましい。より好ましい範囲は０．１～４０質量％であり、さらに好ましい範囲は０．１～３０質量％である。共重合体中のメタクリル酸の共重合体割合が０．１質量％以上であると耐熱性に優れ、５０質量％以下の範囲であれば透明性に優れるので好ましい。
　スチレン－無水マレイン酸共重合体の場合、共重合体中の無水マレイン酸の共重合体割合は０．１～５０質量％であることが好ましい。より好ましい範囲は０．１～４０質量％であり、さらに好ましい範囲は０．１質量％～３０質量％である。共重合体中の無水マレイン酸含量が０．１質量％以上であると耐熱性に優れ、５０質量％以下の範囲であれば透明性に優れるので好ましい。
　これらの中でも、耐熱性の観点から、ポリスチレン、スチレン－メタクリル酸共重合体、スチレン－無水マレイン酸共重合体が特に好ましい。
　また、機能性膜と、他の層、膜、フィルム、または他の物品との接着性の観点から、最も好適に用いられるスチレン系樹脂は、熱架橋性基を有するスチレン系樹脂であり、スチレン系樹脂が熱架橋性基を有する繰り返し単位を含有することが好ましい。熱架橋性基については、前述の共重合体（ａ）において説明したものと同様である。スチレン系樹脂が熱架橋性基を有していて、かつ、共重合体（ａ）が熱架橋性基を有していると、共重合体（ａ）を機能性膜の表面に固定化することができ、より高い接着性を発現することが可能となる。この場合、加熱により熱架橋性基を反応させることで共重合体（ａ）を機能性膜の表面に固定化することができるため、前述の、分子内に反応性基を有する化合物（モノマー）を含有させ、かつこのモノマーを紫外線等の電離放射線照射によって硬化させることにより共重合体（ａ）を機能性膜の表面に固定化するプロセスが不要となるので好ましい。
　以下に、熱架橋性基を有するスチレン系樹脂の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　スチレン系樹脂は１種単独で用いてもよいし、スチレン系樹脂として、繰り返し単位の組成、分子量等が異なる複数種類のものを併用することもできる。
　スチレン系樹脂は、公知のアニオン、塊状、懸濁、乳化または溶液重合方法により得ることができる。また、スチレン系樹脂においては、共役ジエンやスチレン系単量体のベンゼン環の不飽和二重結合が水素添加されていてもよい。水素添加率は核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）によって測定できる。
≪環状オレフィン系樹脂脂≫
　機能性膜を構成する材料として環状オレフィン系樹脂を用いる場合の例としては、例えば、ノルボルネンや多環ノルボルネン系モノマーのような環状オレフィンからなるモノマーのユニットを有する熱可塑性の樹脂であり、熱可塑性環状オレフィン系樹脂とも呼ばれる。この環状オレフィン系樹脂は、上記環状オレフィンの開環重合体や２種以上の環状オレフィンを用いた開環共重合体の水素添加物であってもよく、環状オレフィンと、鎖状オレフィンや、ビニル基の如き重合性二重結合を有する芳香族化合物などとの付加重合体であってもよい。環状オレフィン系樹脂には、極性基が導入されていてもよい。
　環状オレフィンと、鎖状オレフィン及び／又はビニル基を有する芳香族化合物との共重合体を機能性膜の材料とする場合、鎖状オレフィンとしては、エチレンやプロピレンなどが用いられ、またビニル基を有する芳香族化合物としては、スチレン、α－メチルスチレン、核アルキル置換スチレンなどが用いられる。このような共重合体においては、環状オレフィンからなるモノマーのユニットが５０モル％以下であることが好ましく、より好ましくは１５～５０モル％程度とされる。特に、環状オレフィンと鎖状オレフィンとビニル基を有する芳香族化合物との三元共重合体を機能性膜の材料とする場合、環状オレフィンからなるモノマーのユニットは、上述のとおり比較的少ない量とすることができる。かかる三元共重合体において、鎖状オレフィンからなるモノマーのユニットは、通常５～８０モル％、ビニル基を有する芳香族化合物からなるモノマーのユニットは、通常５～８０モル％である。
　環状オレフィン系樹脂は、適宜の市販品を用いることができ、例えば、ドイツのＴＯＰＡＳ　ＡＤＶＡＮＣＥＤ　ＰＯＬＹＭＥＲＳ　ＧｍｂＨ　にて生産され、日本ではポリプラスチック（株）から販売されている“ＴＯＰＡＳ”、ＪＳＲ（株）から販売されている “アートン”、日本ゼオン（株）から販売されている“ゼオノア”（ＺＥＯＮＯＲ）及び “ゼオネックス”（ＺＥＯＮＥＸ）、三井化学（株）から販売されている“アペル”（以上、いずれも商品名）などを挙げることができる。
≪セルロースアシレート樹脂≫
　機能性膜を構成する材料としてセルロースアシレート樹脂を用いる場合の例としては、の例としては、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネートブチレート、セルロースアセテートベンゾエート等が挙げられる。その中でも、セルロースアセテート、セルロースアセテートプロピオネートが好ましい。
≪ポリカーボネート系樹脂≫
　機能性膜を構成する材料としてポリカーボネート系樹脂を用いる場合の例としては、ポリカーボネート、ビスフェノールＡがフルオレン変性された構造単位を含むポリカーボネート、ビスフェノールＡが１，３－シクロヘキシリデン変性された構造単位を含むポリカーボネート等が挙げられる。
≪ビニル芳香族系樹脂以外のビニル系樹脂≫
　機能性膜を構成する材料としてビニル芳香族系樹脂以外のビニル系樹脂を用いる場合の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、等が挙げられる。
（樹脂（ｄ）の重量平均分子量）
　樹脂（ｄ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、５，０００～８００，０００であることが好ましく、１００，０００～６００，０００であることがより好ましく、１２０，０００～４００，０００であることが更に好ましい。
　なお、樹脂（ｄ）の重量平均分子量は、以下の条件で標準ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定した。なお、Ｍｎは標準ポリスチレン換算の数平均分子量である。
　ＧＰＣ：ゲル浸透クロマトグラフ装置（東ソー（株）製ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ、カラム；東ソー（株）製ガードカラムＨＸＬ－Ｈ、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｇ７０００ＨＸＬ、ＴＳＫ　ｇｅｌ　ＧＭＨＸＬ２本、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＸＬを順次連結、溶離液；テトラヒドロフラン、流速；１ｍＬ／ｍｉｎ、サンプル濃度；０．７～０．８質量％、サンプル注入量；７０μＬ、測定温度；４０℃、検出器；示差屈折（ＲＩ）計（４０℃）、標準物質；東ソー（株）製ＴＳＫスタンダードポリスチレン）
　機能性膜が樹脂（ｄ）を含有する場合、樹脂（ｄ）は、１種類でもよく、２種類以上を含んでいてもよい。また、機能性膜が多層から形成される場合、各層に含まれる樹脂（ｄ）は異なっていてもよい。
（機能性膜中の樹脂（ｄ）の含有率）
　機能性膜において、樹脂（ｄ）の含有率は、機能性膜の全固形分（溶剤を除いた全成分）を１００質量％として、５～９９．９９質量％であることが好ましく、１０～９９．９質量％であることがより好ましい。
（溶剤）
　機能性膜形成用組成物は、溶剤を含有することができる。機能性膜を形成するための材料を溶解または分散可能であること、塗布工程、乾燥工程において均一な面状となり易いこと、液保存性が確保できること、適度な飽和蒸気圧を有すること、等の観点で適宜選択することができる。このような有機溶剤としては、例えばジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、１，３，５－トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール、炭酸ジメチル、炭酸メチルエチル、炭酸ジエチル、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ－プチロラクトン、２－メトキシ酢酸メチル、２－エトキシ酢酸メチル、２－エトキシ酢酸エチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシエタノール、２－プロポキシエタノール、２－ブトキシエタノール、１，２－ジアセトキシアセトン、アセチルアセトン、ジアセトンアルコール、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、酢酸イソブチル、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、２－オクタノン、２－ペンタノン、２－ヘキサノン、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　上記の溶剤のうち、炭酸ジメチル、酢酸メチル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、アセチルアセトン、アセトンのうち少なくとも１種類を用いることが好ましく、炭酸ジメチル、酢酸メチルの何れかを用いることがより好ましく、酢酸メチルを用いることが特に好ましい。
　機能性膜形成用組成物の固形分の濃度は５～８０質量％の範囲となるように溶剤を用いるのが好ましく、より好ましくは１０～７５質量％であり、更に好ましくは１５～７０質量％である。
（添加剤）
　機能性膜には、公知の添加剤を適宜混合することができる。たとえば、機能性膜を偏光板保護フィルムとして用いる場合には、公知の添加剤として、低分子可塑剤、レベリング剤、オリゴマー系添加剤、ポリエステル系添加剤、レタデーション調整剤、マット剤、紫外線吸収剤、劣化防止剤、剥離促進剤、赤外線吸収剤、酸化防止剤、フィラー、相溶化剤等を挙げることができる。
＜ポリエステル系添加剤＞
　機能性膜がポリエステル系添加剤を含むことで、機能性膜をポリエステル樹脂を含む基材上に塗工して形成する場合に、機能性膜と基材との密着性を向上させることができる。この理由の詳細は明らかにはなっていないが、ポリエステル系添加剤が基材に含まれるポリエステル樹脂と、親疎水性及び分子構造が類似しているため、相互作用が発生し密着性が向上すると考えている。また、機能性膜が前述の樹脂（ｄ）を含む場合、樹脂（ｄ）とも、親疎水性及び構造を近付けることで、樹脂（ｄ）と相溶し、機能性膜の透明性を保つことができると考えている。例えば、機能性膜に含まれる樹脂（ｄ）がポリスチレン系樹脂である場合、ポリエステル系添加剤の構造は、エステル構造が基材中のポリエステル樹脂と相互作用を起こし、芳香環を有している点でポリスチレン系樹脂との相溶性を確保しており、その結果、機能性膜と基材フィルムとの密着性が向上すると考えている。
　ポリエステル系添加剤は、多価塩基酸と多価アルコールとの脱水縮合反応、又は、多価アルコールへの無水二塩基酸の付加及び脱水縮合反応などの公知の方法で得ることができ、好ましくは二塩基酸とジオールとから形成される重縮合エステルである。
　ポリエステル系添加剤の重量平均分子量（Ｍｗ）は５００～５０，０００であることが好ましく、７５０～４００００であることがより好ましく、２０００～３００００であることが更に好ましい。
　ポリエステル系添加剤の重量平均分子量が５００以上であると、脆性、湿熱耐久性の観点で好ましく、５０，０００以下であると、樹脂との相溶性の観点で好ましい。
　ポリエステル系添加剤の重量平均分子量は、前述の樹脂（ｄ）と同様の方法で測定できる。
　ポリエステル系添加剤を構成する二塩基酸としては、ジカルボン酸を好ましく挙げることができる。
　ジカルボン酸としては、脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸等が挙げられ、芳香族ジカルボン酸、又は芳香族ジカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸の混合物を好ましく用いることができる。
　芳香族ジカルボン酸の中でも、炭素数８～２０の芳香族カルボン酸が好ましく、炭素数８～１４の芳香族ジカルボン酸がより好ましく、具体的には、フタル酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　脂肪族ジカルボン酸の中でも、炭素数３～８の脂肪族ジカルボン酸が好ましく、炭素数４～６の脂肪族ジカルボン酸がより好ましく、具体的には、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、及びグルタル酸から選ばれる少なくとも１種が好ましく、コハク酸及びアジピン酸から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。
　また、ポリエステル系添加剤を構成するジオールとしては、脂肪族ジオール、芳香族ジオール等が挙げられ、特に脂肪族ジオールが好ましい。
　脂肪族ジオールの中でも、炭素数２～４の脂肪族ジオールが好ましく、炭素数２～３の脂肪族ジオールがより好ましい。
　脂肪族ジオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、１，４－ブチレングリコールなどが挙げることができ、これらを単独又は二種類以上を併用して用いることができる。
　ポリエステル系添加剤は、特に、フタル酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸から選ばれる少なくとも１種と脂肪族ジオールとを縮合して得られる化合物であることが好ましい。
　ポリエステル系添加剤の末端はモノカルボン酸と反応させて封止してもよい。封止に用いるモノカルボン酸としては脂肪族モノカルボン酸が好ましく、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸及びその誘導体が好ましく、酢酸又はプロピオン酸がより好ましく、酢酸が最も好ましい。
　市販のポリエステル系化合物としては、日本合成化学工業株式会社製エステル系樹脂ポリエスター（例えば、ＬＰ０５０、ＴＰ２９０、ＬＰ０３５、ＬＰ０３３、ＴＰ２１７、ＴＰ２２０）、東洋紡株式会社製エステル系樹脂バイロン（例えば、バイロン２４５、バイロンＧＫ８９０、バイロン１０３、バイロン２００、バイロン５５０．ＧＫ８８０）等が挙げられる。
　機能性膜中のポリエステル系添加剤の含有量は、機能性膜の全質量に対して、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましく、１質量％以上であることが更に好ましい。また、機能性膜のポリエステル系添加剤の含有量は、機能性膜の全質量に対して、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１５質量％以下であることが更に好ましい。適度な密着性を得る観点から上記範囲が好ましい。
（マット剤）
　機能性膜表面には、滑り性付与やブロッキング防止のために微粒子を添加してもよい。この微粒子としては、疎水基で表面が被覆され、二次粒子の態様をとっているシリカ（二酸化ケイ素，ＳｉＯ２）が好ましく用いられる。なお、微粒子には、シリカとともに、あるいはシリカに代えて、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、タルク、クレイ、焼成カオリン、焼成珪酸カルシウム、水和珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、燐酸カルシウムなどの微粒子を用いてもよい。市販の商品としては、微粒子は商品名Ｒ９７２、またはＮＸ９０Ｓ（いずれも日本アエロジル株式会社製）などが挙げられる。
　この微粒子はいわゆるマット剤として機能し、微粒子添加によりフィルム表面に微小な凹凸が形成されこの凹凸によりフィルム同士が重なっても互いに貼り付かず、フィルム同士の滑り性が確保される。この際のフィルム表面からの微粒子が突出した突起による微小凹凸は高さ３０ｎｍ以上の突起が１ｍｍ２あたりに１０４個／ｍｍ２以上である場合に特に滑り性、ブロッキング性の改善効果が大きい。
＜機能性膜の作製＞
　機能性膜は、基材フィルム上に公知のコーティング法でコーティング層を形成する方法、もしくは溶液製膜法で作製することができるが、特にコーティング法を用いることが好ましい。
　機能性膜は、基材フィルム上に、以下のコーティング法によって形成することができるが、この方法に制限されない。ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スライドコート法やエクストルージョンコート法（ダイコート法）（特開２００３－１６４７８８号明細書参照）、マイクログラビアコート法等の公知の方法が用いられ、その中でもマイクログラビアコート法、ダイコート法が好ましい。コーティング法により機能性膜を形成する場合、溶剤を揮発させる乾燥工程、熱架橋性基を架橋させる熱架橋工程、電離放射線照射等による硬化工程を適宜用いることができる。
　機能性膜形成用の組成物中に、前述の分子内に反応性基を有する化合物（ｂ）を含む場合は、電離放射線照射による硬化工程を行うことが好ましい。
　機能性膜形成用の組成物中に、前述の分子内に反応性基を有する化合物（ｂ）を含まず、共重合体（ａ）及び樹脂（ｄ）が熱架橋性基を有する場合には、熱架橋工程を行うことが好ましい。
　機能性膜の乾燥、硬化方法に関して、好ましい例を以下に述べる。
　本発明では、電離放射線による照射と、照射の前、照射と同時又は照射後の熱処理とを組み合わせることにより、機能性膜を硬化することが有効である。
　以下に、いくつかの製造工程の時系列パターンを示すが、これらに限定されるものではない。（以下の「－」は熱処理を行っていないことを示す。）
　　　照射前　→　　照射と同時　　→　　照射後
（１）熱処理　→　電離放射線硬化　→　　　－
（２）熱処理　→　電離放射線硬化　→　　熱処理
（３）　－　　→　電離放射線硬化　→　　熱処理
　その他、電離放射線硬化時に同時に熱処理を行う工程も好ましい。
　本発明においては、上記のとおり、電離放射線による照射と組み合わせて熱処理を行うことが好ましい。熱処理は、機能性膜を損なうものでなければ特に制限はないが、好ましくは４０～１５０℃、更に好ましくは４０～１１０℃である。
　熱処理に要する時間は、使用成分の分子量、その他成分との相互作用、粘度などにより異なるが、１５秒～１時間、好ましくは２０秒～３０分、最も好ましくは３０秒～５分である。
　電離放射線の種類については、特に制限はなく、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光、赤外線などが挙げられるが、紫外線が広く用いられる。例えば機能性膜が紫外線硬化性成分を含む場合、紫外線ランプにより１０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２の照射量の紫外線を照射して硬化するのが好ましい。接着剤層と機能性膜の接着性の観点で、トータルの照射量としては、５０ｍＪ／ｃｍ２～１０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましい。
　溶液製膜法は、機能性膜の材料を有機溶媒または水に溶解した溶液を調製し、濃縮工程やろ過工程などを適宜実施した後に、支持体上に均一に流延する。次に、生乾きの膜を支持体から剥離し、適宜ウェブの両端をクリップなどで把持して乾燥ゾーンで溶媒を乾燥させる。電離放射線照射などによる硬化工程も適宜用いることができる。また、フィルムの乾燥中や乾燥、硬化が終了した後に別途延伸を実施することもできる。
　熱架橋工程は、熱架橋性基の反応を促進させるために加温する工程であり、機能性膜の性質を損なうものでなければ特に制限はないが、好ましくは４０～２００℃、更に好ましくは５０～１３０℃である。反応をより進行させやすくする観点で５０℃以上が好ましく、また、基材に用いる樹脂の変形を抑える観点で１３０℃以下であることが好ましい。
　加温に要する時間は、使用する熱架橋性基の種類、及び量により異なるが、好ましくは５秒～１時間であり、より好ましくは１０秒～３０分であり、更に好ましくは１５秒～５分である。反応をより進行させやすくする観点で１５秒以上が好ましく、生産性を高くする観点で５分以下が好ましい。
（基材フィルム）
　機能性膜を、コーティング法で形成させるために用いられる基材フィルムは、膜厚が５～１００μｍであることが好ましく、１０～７５μｍがより好ましく、１５～５５μｍが更に好ましい。膜厚が５μｍ以上であると、十分な機械強度を確保しやすく、カール、シワ、座屈等の故障が生じにくいため、好ましい。また、膜厚が１００μｍ以下であると、本発明の機能性膜と基材フィルムとの複層フィルムを、例えば長尺のロール形態で保管する場合に、複層フィルムにかかる面圧を適正な範囲に調整しやすく、接着の故障が生じにくいため、好ましい。
　基材フィルムの表面エネルギーは、特に限定されることはないが、機能性膜の材料やコーティング溶液の表面エネルギーと、基材フィルムの機能性膜を形成させる側の表面の表面エネルギーとの関係性を調整することによって、機能性膜と基材フィルムとの間の接着力を調整することができる。表面エネルギー差を小さくすれば、接着力が上昇する傾向があり、表面エネルギー差を大きくすれば、接着力が低下する傾向があり、適宜設定することができる。
　水及びヨウ化メチレンの接触角値からＯｗｅｎｓの方法を用いて、基材フィルムの表面エネルギーを計算することが出来る。接触角の測定には、例えば、ＤＭ９０１（協和界面科学（株）製、接触角計）を用いることができる。
　基材フィルムの機能性膜を形成する側の表面エネルギーは、４１．０～４８．０ｍＮ／ｍであることが好ましく、４２．０～４８．０ｍＮ／ｍであることが、より好ましい。表面エネルギーが４１．０ｍＮ／ｍ以上であると、機能性膜の厚みの均一性を高められるため好ましく、４８．０ｍＮ／ｍ以下であると、機能性膜を基材フィルムとの剥離力を適切な範囲に制御しやすいため、好ましい。
　また、基材フィルムの表面凹凸は、特に限定されることはないが、機能性膜表面の表面エネルギー、硬度、表面凹凸と、基材フィルムの機能性膜を形成させる側とは反対側の表面の表面エネルギー、硬度との関係性に応じて、例えば本発明の機能性膜と基材フィルムを長尺のロール形態で保管する場合の接着故障を防ぐ目的で、基材フィルムの表面凹凸を調整することができる。表面凹凸を大きくすれば、接着故障を抑制する傾向にあり、表面凹凸を小さくすれば、機能性膜の表面凹凸が減少し、機能性膜のヘイズが小さくなる傾向にあり、適宜設定することができる。
　このような基材フィルムとしては、公知の素材やフィルムを適宜使用することができる。具体的な材料として、ポリエステル系ポリマー、オレフィン系ポリマー、シクロオレフィン系ポリマー、（メタ）アクリル系ポリマー、セルロース系ポリマー、ポリアミド系ポリマー等を挙げることができる。
　とりわけ、ポリエステル系ポリマー、オレフィン系ポリマーが基材フィルムの材料として好ましく、ポリエステル系ポリマーがより好ましく、ポリエステル系ポリマーの中でも特にポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）が好ましい。
　また、基材フィルムの表面性を調整する目的で、適宜表面処理を行うことが出来る。表面エネルギーを低下させるには、例えば、コロナ処理、常温プラズマ処理、鹸化処理等、を行うことができ、表面エネルギーを上昇させるには、シリコーン処理、フッ素処理、オレフィン処理等を行うことができる。
　基材表面には、機能性膜との接着性を制御するため、適宜離型剤等を予め塗布しておいてもよい。機能性膜は、後工程で接着剤や粘着剤を介して偏光子と貼合させた後、基材フィルムを剥離して用いることができる。なお、基材フィルムに機能性膜が積層された状態で、適宜基材フィルムごと延伸して、光学特性や力学物性を調整することができる。
＜積層体＞
　機能性膜が塗工された基材は、少なくとも基材と機能性膜から構成され、一体化したものとして積層体と呼称する。
　積層体は、機能性膜と他の層、膜、フィルムまたは他の物品とを接着することができ、特に接着剤層を介して機能性膜と偏光子を接着することができ、得られた偏光板としては基材を機能性膜から剥離することもでき、あるいは剥離せず偏光板の一部としてそのまま用いることもできるが、偏光板の薄型化の観点からは、機能性膜から基材を剥離して使用することが好ましい。
（機能性膜と基材フィルムとの剥離力）
　偏光板に用いられる機能性膜を、コーティング法で形成させる場合、機能性膜と基材フィルムとの間の剥離力は、上記機能性膜の材料、基材フィルムの材料、機能性膜の内部歪み等を調整して制御することができる。この剥離力は、例えば、基材フィルムを９０°方向に剥がす試験で測定することができ、３００ｍｍ／分の速度で測定したときの剥離力が、０．００１～５Ｎ／２５ｍｍが好ましく、０．０１～３Ｎ／２５ｍｍがより好ましく、０．０５～１Ｎ／２５ｍｍがさらに好ましい。０．００１Ｎ／２５ｍｍ以上であれば、基材フィルムの剥離工程以外での剥離を防ぐことができ、５Ｎ／２５ｍｍ以下であれば、剥離工程における剥離不良（例えば、ジッピングや、機能性膜の割れ）を防ぐことができる。
　また、必要に応じて、熱処理工程、過熱水蒸気接触工程、有機溶媒接触工程などを実施することができる。
［偏光板］
　上記機能性膜を用いて、偏光子、接着剤層、及び、上記機能性膜をこの順に有する偏光板を作製することができる。
（偏光子）
　偏光子には、ヨウ素系偏光子、二色性染料を用いる染料系偏光子やポリエン系偏光子がある。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子は、一般にポリビニルアルコール系フィルムを用いて製造する。本発明には、いずれの偏光子を用いてもよい。例えば偏光子はポリビニルアルコール（ＰＶＡ）と二色性分子から構成することが好ましい。ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）と二色性分子から構成される偏光子については例えば特開２００９－２３７３７６号公報の記載を参照することができる。偏光子の膜厚は１～５０μｍであればよく、２～３０μｍが好ましく、３～２０μｍがより好ましい。
（接着剤層）
　接着剤層は接着剤から形成されたものであればよい。接着剤としては、水酸基を有する樹脂を含む接着剤が好ましく、ポリビニルアルコール系接着剤のほか、エポキシ系の活性エネルギー線硬化型接着剤、例えば特開２００４－２４５９２５号公報に示されるような、分子内に芳香環を含まないエポキシ化合物を含有し、加熱又は活性エネルギー線の照射により硬化する接着剤、特開２００８－１７４６６７号公報記載の（メタ）アクリル系化合物の合計量１００質量部中に（ａ１）分子中に（メタ）アクリロイル基を２以上有する（メタ）アクリル系化合物と、（ｂ１）分子中に水酸基を有し、重合性二重結合をただ１個有する（メタ）アクリル系化合物と、（ｃ１）フェノールエチレンオキサイド変性アクリレートまたはノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートとを含有する活性エネルギー線硬化型接着剤などが挙げられる。これらの中で、ポリビニルアルコール系接着剤が最も好ましい。
　なお、ポリビニルアルコール系接着剤は変性または未変性ポリビニルアルコールを含む接着剤である。ポリビニルアルコール系接着剤は、変性または未変性ポリビニルアルコールのほか、架橋剤を含有していてもよい。接着剤の具体例としては、ポリビニルアルコールまたはポリビニルアセタール（例、ポリビニルブチラール）の水溶液や、ビニル系ポリマー（例、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリブチルアクリレート）のラテックスが挙げられる。特に好ましい接着剤は、ポリビニルアルコールの水溶液である。このとき、ポリビニルアルコールは完全鹸化されたものが好ましい。
　また、エポキシ系の活性エネルギー線硬化型接着剤は、活性エネルギー線の照射によりエポキシ基が開環し、水酸基を生じるので共重合体（ａ）と架橋することができる。そのため、本発明においてはエポキシ系の活性エネルギー線硬化型接着剤も水酸基含有接着剤として含み、適宜用いることができる。
［表示装置］
　上記偏光板は、表示装置に用いることができる。表示装置について特に制限はなく、液晶セルを含む液晶表示装置であっても、有機ＥＬ層を含む有機ＥＬ画像表示装置であっても、またプラズマ画像表示装置であってもよい。上記本発明の偏光板は、例えば、表示面側に配置することができる。表示装置の構成については、公知の表示装置のいずれの構成も採用することができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
＜合成例１＞
（含フッ素共重合体（Ａ－１－１）の合成）
　攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた２００ミリリットル三口フラスコに、シクロヘキサノン１０．０ｇを仕込んで、８４℃まで昇温した。次いで、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート９．００ｇ（２１．５ミリモル）、４－（４－アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸１１．００ｇ（２８．６ミリモル）、シクロヘキサノン６０．０ｇ及び「Ｖ－６０１」（和光純薬（株）製）１．６０ｇからなる混合溶液を、１８０分で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、さらに３時間攪拌を続けた後、９５℃まで昇温し、更に２時間攪拌を続け、含フッ素共重合体（Ａ－１－１）のシクロヘキサノン溶液９１．０ｇを得た。この共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は３，６００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×３本（東ソー株式会社製））であった。また、得られた共重合体の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルにて構造を同定し、組成比を決定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：３．８～４．５（２Ｈ、４Ｈ、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレートのメチレン基由来ならびに化合物ＩＩ－１で表される繰り返し単位のメチレン基由来）、６．８～７．３ならびに７．６～８．２（８Ｈ、化合物ＩＩ－１で表される繰り返し単位の芳香環由来）。
　含フッ素共重合体（Ａ－１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　含フッ素共重合体（Ａ－１－１）は、上記構造式で示される繰り返し単位を含んでなり、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレートに由来する繰り返し単位を共重合体の全質量に対して４５質量％、４－（４－アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸に由来する繰り返し単位を共重合体の全質量に対して５５質量％含有する。
＜合成例２～２１＞
　合成例１で用いたモノマーの種類及び量を変更し、また、重合開始剤の量を下記表１に記載した量に変更し、得られる共重合体中の繰り返し単位の種類及び組成比が、下記表１に示したものとなるようにした以外は、上記含フッ素共重合体（Ａ－１－１）の合成と同様にして、含フッ素共重合体（Ａ－２）～（Ａ－１８）、（Ａ－１－２）、（Ａ－１－３）、及び（Ａ－３３）を合成した。なお、（Ａ－１－１）と、（Ａ－１－２）と、（Ａ－１－３）とは、含まれる繰り返し単位の種類は同一で、組成比及び分子量が相違したものである。また、（Ａ－１４）～（Ａ－１７）については、更に、表１に示す第３の繰り返し単位を導入した。
＜合成例２２＞
（含フッ素共重合体（Ａ－１９－１）の合成例）
　攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた５００ミリリットル三口フラスコに、シクロヘキサノン２３．３ｇを仕込んで、７８℃まで昇温した。次いで、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート６９．００ｇ（１６５．０ミリモル）、４－（４－アクリロイルオキシブトキシ）ベンゾイルオキシフェニルボロン酸１６．００ｇ（４１．７ミリモル）、アクリル酸１５．００ｇ（２０８．２ミリモル）、１，３－プロパンジオール（４５．８ミリモル）、シクロヘキサノン１５７．７ｇ、イソプロパノール５２．５ｇ及び「Ｖ－６０１」（和光純薬（株）製）５．７３ｇからなる混合溶液を、１８０分で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、さらに１時間攪拌を続けた後、Ｖ－６０１を１．００ｇ添加し、９０℃まで昇温し、更に３時間攪拌を続け、本発明の含フッ素共重合体（Ａ－１９－１）のシクロヘキサノン溶液３３０．０ｇを得た。この共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は５，７００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＥｃｏＳＥＣ　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製））により溶離液ＮＭＰ、流速０．５０ｍｌ／ｍｉｎ、温度４０℃の測定条件にてポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ×３本（東ソー株式会社製））であった。また、得られた重合体の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルにて構造を同定し、組成比を決定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　δ：３．８～４．５（２Ｈ、４Ｈ、４Ｈ、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレートのメチレン基由来ならびに化合物ＩＩ－１２で表される繰り返し単位のメチレン基由来、化合物ＩＩ－１２で表される繰り返し単位のホウ素に隣接するメチレン基由来）、６．８～７．３ならびに７．６～８．２（８Ｈ、化合物ＩＩ－１２で表される繰り返し単位の芳香環由来）。
　含フッ素共重合体（Ａ－１９－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜合成例２３～３１＞
　合成例２２で用いたモノマーの種類及び量を変更し、また、重合開始剤の量を下記表１に記載した量に変更し、得られる共重合体中の繰り返し単位の種類及び組成比が、下記表１に示したものとなるようにした以外は、上記含フッ素共重合体（Ａ－１９－１）の合成と同様にして、含フッ素共重合体（Ａ－１９－２）、（Ａ－２５－１）、（Ａ－２５－２）、（Ａ－２３－１）、（Ａ－２３－２）、（Ａ－２０）、（Ａ－２８）、（Ａ－２９）、及び（Ａ－１９－３）を合成した。なお、（Ａ－１９－１）と（Ａ－１９－２）と（Ａ－１９－３）とは、繰り返し単位の種類及び組成比は同一で、分子量が相違したものである。（Ａ－２３－１）と（Ａ－２３－２）とは、繰り返し単位の種類及び組成比は同一で、分子量が相違したものである。（Ａ－２５－１）と（Ａ－２５－２）とは、繰り返し単位の種類及び組成比は同一で、分子量が相違したものである。
　表１には、得られた各含フッ素共重合体の分子量（Ｍｗ、Ｍｎ）、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を併せて示す。また、表１中の重合開始剤の量は、仕込みモノマー全量に対する重合開始剤の量を「ｍｏｌ％」で表したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　なお、表１中の略記号は以下の化合物に由来する繰り返し単位を意味する。
　Ｃ６ＦＨＡ：１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチルアクリレート
　Ｃ６ＦＡ：２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート
　Ｃ８ＦＡ：２－（パーフルオロオクチル）エチルアクリレート
　Ｓｔ：スチレン
　ＰｈＯＥＡ：フェノキシエチルアクリレート
　ＡＡ：アクリル酸
　ＡＳ－６Ｓ：ポリスチレングラフト型アクリレート（東亞合成社製）
　ＦＭ－０７２５：サイラプレーンＦＭ－０７２５（ＪＮＣ株式会社製）
　Ｖ－６０１：アゾ開始剤（和光純薬社製）
　ＳＡ：２－アクリロイルオキシエチルサクシネート
　ＰｈＡ：２－メタクリロイロキシエチルフタル酸
　ＢＥＡ:２－アクリル酸ボロキシエチル
　ＩＰＯｚ：イソプロペニルオキサゾリン
　Ｍ－１００：サイクロマーＭ－１００（株式会社ダイセル製）
　特開２００５－２４８１１６号公報の段落番号［００４４］、特開２０００－１０２７２７号公報の段落番号［０１５９］に従って、下記比較例化合物（Ｈ－１）及び（Ｈ－２）を得た。
＜比較例化合物＞
（Ｈ－１）（特開２００５－２４８１１６号公報の実施例１化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（Ｈ－２）（特開２０００－１０２７２７号公報の実施例１化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（Ｈ－３）
Ｆ－５５２：市販フッ素系表面改質剤（ＤＩＣ（株）社製、製品名：メガファックＦ－５５２）
［機能性膜用ポリスチレン系樹脂］
＜合成例１Ｐ＞
　攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた３００ミリリットル三口フラスコに、メチルエチルケトン２０．０ｇを仕込んで、８０℃まで昇温した。次いで、スチレン３２．０ｇ、サイクロマーＭ－１００（ダイセル社製）８．０ｇ、メチルエチルケトン２０．０ｇ、及び「Ｖ－６０１」（和光純薬（株）製）０．０４ｇからなる混合溶液を、３時間で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、１時間攪拌後、（１）「Ｖ－６０１」０．０１ｇ、メチルエチルケトン１．０ｇからなる溶液を加え、２時間攪拌を行った。続いて、（１）の工程を２回繰り返し、さらに２時間攪拌を続けた後、１．５リットルのｎ－ヘキサンに注いで乾燥し、スチレン－サイクロマーＭ共重合体（Ｂ－４）３９．５ｇを得た。このポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は１５６２００（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレン換算で算出、使用カラムはＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ４０００、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺ２００（東ソー株式会社製））であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
＜機能性膜形成用の塗布液の調製＞
　表２～６に示す組成で、機能性膜形成用の塗布液１～４５を調製した。表２～６において、「％」とは、「質量％」を表し、溶剤における数値は、塗布液全量に含まれる各溶剤の含有率を表し、その他の成分における数値は、塗布液中の溶剤を除く成分中の含有率を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　表２～６に記載の化合物を以下に示す。
　（ａ）成分
　・上記した含フッ素共重合体、または比較例化合物
　（ｂ）成分
　・ＡＤＣＰ：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（新中村化学工業製）
　（ｃ）成分
　・Ｉｒｇａｃｕｒｅ（イルガキュア）１２７：アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤（ＢＡＳＦ製）
　（ｄ）成分
　・ＳＧＰ－１０：ポリスチレン（ＰＳジャパン製）
　・アートンＲＸ４５００：環状オレフィン系樹脂（ＪＳＲ製）
　・化合物Ｃ：セルロース系樹脂
　・エポクロス　ＲＰＳ－１００５：スチレン－オキサゾリン共重合体（日本触媒製）
　・ＳＭＡ－３８４０：ＳＭＡエステルレジン（川原油化製）
　・Ｂ－４：スチレン－サイクロマーＭ共重合体（上記合成例１Ｐにおける合成化合物）
（ｅ）成分
　・バイロン５５０：ポリエステル系添加剤（東洋紡積製）
　溶媒
　・酢酸エチル
　・トルエン
　・ジクロロメタン
　上記の化合物Ｃは、置換度が２．８６のセルロースアセテートの粉体を用いた。化合物Ｃの粘度平均重合度は３００、６位のアセチル基置換度は０．８９、アセトン抽出分は７質量％、質量平均分子量／数平均分子量比は２．３、含水率は０．２質量％、６質量％ジクロロメタン溶液中の粘度は３０５ｍＰａ・ｓ、残存酢酸量は０．１質量％以下、Ｃａ含有量は６５ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）、Ｍｇ含有量は２６ｐｐｍ、鉄含有量は０．８ｐｐｍ、硫酸イオン含有量は１８ｐｐｍ、イエローインデックスは１．９、遊離酢酸量は４７ｐｐｍであった。粉体の平均粒子サイズは１．５ｍｍ、標準偏差は０．５ｍｍであった。
＜機能性膜の塗設＞
　市販のポリエチレンテレフタレートフィルム、ルミラー（Ｒ）Ｓ１０５（膜厚３８μｍ、東レ株式会社製）を基材として用い、塗布液１～４５を使用し、それぞれ機能性膜１～４５を作成した。具体的には、特開２００６－１２２８８９号公報実施例１記載のスロットダイを用いたダイコート法で、基材上に、搬送速度６０ｍ／分の条件で各塗布液を塗布し、１００℃で６０秒乾燥させた。塗布液１～２４、２７、および、４３～４５については、更に窒素パージ下酸素濃度約０．０１体積％で１６０Ｗ／ｃｍの空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、照度２００ｍＷ／ｃｍ２、照射量１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して機能性膜を硬化させた。その後、巻き取った。このようにして、機能性膜１～４５を作製した。
　作製した機能性膜１～４５の膜厚、接触角、および、平衡吸湿率を下記の方法で評価した。
＜膜厚＞
　機能性膜の膜厚は、接触式の膜厚計を用いて作製した積層体の膜厚を測定し、そこから同様に測定した基材厚みを引いて算出した。機能性膜１～４５の膜厚はすべて５．０μｍであった。
＜水の接触角＞
　接触角計［“ＣＡ－Ｘ”型接触角計、協和界面科学（株）製］を用い、乾燥状態（２０℃、相対湿度６５％）で、液体として純水を使用して３μＬの液滴を針先に作り、これを機能性膜の表面に接触させて機能性膜上に液滴を作った。滴下後１０秒での機能性膜と液体とが接する点における、液体表面に対する接線と機能性膜表面がなす角で、液体を含む側の角度を測定し、接触角とした。その結果を元に、以下の基準で評価した。
Ａ：接触角が９０°を超える
Ｂ：接触角が７０°を超え、９０°以下
Ｃ：接触角が７０°以下
　機能性膜１０のみＣで、残りはすべてＡであった。この結果より、機能性膜１０以外は、上記（ａ）成分が、機能性膜の基材と接する面とは反対の表面に偏在していると考えられる。
＜平衡吸湿率＞
　前述の方法で測定し、以下の基準で評価した。
　Ａ　：　１．０質量％以下
　Ｂ　：　１．０質量％を超え、２．０質量％以下
　Ｃ　：　２．０質量％を超える
＜偏光板の作製＞
（フィルムの表面処理）
　セルロースアセテートフィルム（富士フイルム製、フジタックＴＤ４０ＵＣ）を３７℃に調温した１．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（けん化液）に１分間浸漬した後、フィルムを水洗し、その後、０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸水溶液に３０秒浸漬した後、更に水洗浴を通した。そして、エアナイフによる水切りを３回繰り返し、水を落とした後に７０℃の乾燥ゾーンに１５秒間滞留させて乾燥し、鹸化処理したセルロースアセテートフィルムを作製した。
（偏光子の作製）
　特開２００１－１４１９２６号公報の実施例１に従い、２対のニップロール間に周速差を与え、長手方向に延伸し、厚さ１２μｍの偏光子を作製した。
（貼り合わせ）
　このようにして得た偏光子と、上記機能性膜、および、上記鹸化処理したセルロースアセテートフィルムをロール状態で３ヶ月間保管した材料を用い、これらで前述の偏光子を挟んだ後、表７に記載の下記接着剤を用いて、偏光子の吸収軸とフィルムの長手方向とが平行になるようにロールツーロールで積層した。ここで、偏光子の一方の面は、上記機能性膜１～４５のいずれか１つの塗布面が偏光子側となるようにし、偏光子の他方の面は、上記セルロースアセテートフィルムとした。
　・接着剤１：
　ポリビニルアルコール（株式会社クラレ製、ＰＶＡ－１１７Ｈ）３％水溶液を接着剤として用いた。
　接着剤１を用いた場合、積層後７０℃２０分間の乾燥により硬化させた。
　・接着剤２：
　以下に示す組成の紫外線硬化型接着剤を作製した。
　　セロキサイド２０２１Ｐ　　　　　　　　　　　　　　　２５質量部
　　アロンオキセタンＯＸＴ－２２１　　　　　　　　　　　５０質量部
　　リカレジン　ＤＭＥ－１００　　　　　　　　　　　　　２５質量部
　　光酸発生剤１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５質量部
　・セロキサイド２０２１Ｐ:３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４'－エポキシシクロヘキサンカルボン酸［ダイセル（株）製］
　・アロンオキセタンＯＸＴ－２２１：３－エチル－３－［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシメチル］オキセタン［東亜合成（株）製］
　・リカレジン　ＤＭＥ－１００：１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル［新日本理化（株）製］
　・光酸発生剤１：ＣＰＩ １００Ｐ［サンアプロ（株）製］
　接着剤２を用いた場合、３０℃の条件で、１６０Ｗ／ｃｍの空冷メタルハライドランプ（アイグラフィックス（株）製）を用いて、照度２００ｍＷ／ｃｍ２、照射量１６０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化させた。
　上記貼り合わせに続けて、基材であるポリエチレンテレフタレートを、セパレータの剥離装置と同様の装置を用いて連続剥離し、偏光板を作製した。
＜機能性膜と偏光子の接着性評価＞
　機能性膜と偏光子間の接着性は、以下の方法で評価した。偏光板の機能性膜を貼合した側の面を、アクリル系粘着剤シートを介してガラス基材に貼合して固定した後に、機能性膜と偏光子の間にカッターで切れ込みを入れ、引張り試験機（（株）エー・アンド・デイ製ＲＴＦ－１２１０）を用いて、試験片の長さ方向一端（幅２５ｍｍの一辺）の偏光子、および、セルロースアセテートフィルム側をつかみ、温度２３℃、相対湿度６０％の雰囲気下、クロスヘッドスピード（つかみ移動速度）３００ｍｍ／分で、９０°剥離試験（ＪＩＳ　Ｋ　６８５４－１：１９９９　「接着剤－はく離接着強さ試験方法－第１部：９０度はく離」に準拠する）で機能性膜と剥離する評価を実施し、剥離にかかった応力について、下記基準で評価した。
　Ａ：剥離不可（偏光板が断裂する、もしくは、アクリル系粘着剤と機能性膜の界面で剥がれる）
　Ｂ：５．０Ｎ／２５ｍｍ以上
　Ｃ：２．０Ｎ／２５ｍｍ以上５．０Ｎ／２５ｍｍ未満
　Ｄ：０．５Ｎ／２５ｍｍ以上２．０Ｎ／２５ｍｍ未満
　Ｅ：０．５Ｎ／２５ｍｍ未満
　実用上問題が無いのはＡ、Ｂ、Ｃの基準である。Ａ、Ｂの基準であることが好ましく、Ａの基準であることがさらに好ましい。
＜液晶表示装置への実装前の偏光板の打抜き検査＞
　上記偏光板を４０ｍｍ×４０ｍｍのトムソン刃で１００枚打抜き、端面の剥がれや割れの様子を観察し、以下の基準で評価した。
　Ａ　：　１００枚とも剥がれも割れも発生しない
　Ｂ　：　１枚以上で僅かに剥がれや割れが発生する
　Ｃ　：　５枚以上で剥がれや割れが発生する
　実用上問題が無いのはＡ、Ｂの基準である。Ａの基準であることが好ましい。
　表７に評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　上記表７より、本発明の偏光板は、偏光子と機能性膜との接着性が高く、打抜き等の加工適性に優れることがわかった。
　本発明により、機能性膜を他の層、膜、フィルム、または他の物品と十分に接着させることができる共重合体、及び上記共重合体を含有する組成物を提供することができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１６年６月２７日出願の日本特許出願（特願２０１６－１２６４４０）、２０１６年９月３０日出願の日本特許出願（特願２０１６－１９３８１４）、及び２０１７年１月２７日出願の日本特許出願（特願２０１７－０１３６９８）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
 

Claims (8)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位とを含む共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ２は少なくともひとつのフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基、または－Ｓｉ（Ｒａ３）（Ｒａ４）Ｏ－を含む基を表し、Ｌは－Ｏ－、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、２価の脂肪族鎖状基、及び２価の脂肪族環状基からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｒａ３およびＲａ４は、それぞれ独立に置換基を有していてもよい炭素数１～１２のアルキル基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１は、２価の連結基を表す。
  2. 　前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位のＲ２が、少なくともひとつのがフッ素原子を置換基として有する炭素数１～２０のアルキル基を表す、請求項１に記載の共重合体。
  3. 　前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される繰り返し単位である、請求項１または２に記載の共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、ｍａおよびｎａは各々独立に１～２０の整数を表し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表す。
  4. 　前記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位のＸ１が－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ炭素数が７以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の共重合体。
  5. 　前記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位が、下記一般式（Ｖ）で表される繰り返し単位である、請求項１～４のいずれか１項に記載の共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（Ｖ）中、Ｒ１０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基を表し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは連結していてもよい。Ｘ１１は、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、及び－ＣＨ２－からなる群より選択される少なくとも１つから構成される２価の連結基を表す。Ｘ１２は、－（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－、－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｏ（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－、及び－ＣＨ２－から選択される連結基を少なくとも１つ含み、かつ置換もしくは無置換の芳香環を少なくとも１つ含む２価の連結基を表す。ただし、前記Ｘ１１と前記Ｘ１２の合計炭素数は７以上である。
  6. 　前記一般式（ＩＩ）又は（Ｖ）で表される繰り返し単位のＲ１１及びＲ１２が水素原子を表す、請求項１～５のいずれか１項に記載の共重合体。
  7. 　更に熱架橋性基を有する請求項１～６のいずれか１項に記載の共重合体。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の共重合体を含有する組成物。
PCT/JP2017/023078 2016-06-27 2017-06-22 共重合体、及び組成物 WO2018003662A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020187034461A KR102126761B1 (ko) 2016-06-27 2017-06-22 공중합체, 및 조성물
CN201780039159.6A CN109415465B (zh) 2016-06-27 2017-06-22 共聚物及组合物
US16/202,784 US10920012B2 (en) 2016-06-27 2018-11-28 Copolymer and composition

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016126440 2016-06-27
JP2016-126440 2016-06-27
JP2016-193814 2016-09-30
JP2016193814 2016-09-30
JP2017-013698 2017-01-27
JP2017013698A JP6740144B2 (ja) 2016-06-27 2017-01-27 共重合体、及び組成物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/202,784 Continuation US10920012B2 (en) 2016-06-27 2018-11-28 Copolymer and composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018003662A1 true WO2018003662A1 (ja) 2018-01-04

Family

ID=60787194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/023078 WO2018003662A1 (ja) 2016-06-27 2017-06-22 共重合体、及び組成物

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2018003662A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019003860A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 富士フイルム株式会社 組成物、光学フィルム、偏光板、表示装置、及び組成物の製造方法
JP2021172779A (ja) * 2020-04-28 2021-11-01 富士フイルム株式会社 フッ素含有共重合体、組成物、光学フィルム、液晶フィルム、ハードコートフィルム、偏光板

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07126323A (ja) * 1993-11-05 1995-05-16 Nippon Oil & Fats Co Ltd フッ素化フェニルボロン酸基含有重合体
JP2004163610A (ja) * 2002-11-12 2004-06-10 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止膜およびディスプレイ装置
JP2006124639A (ja) * 2004-09-30 2006-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 高分子膜、液晶配向膜、位相差板及び液晶表示装置
JP2008225281A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Fujifilm Corp 光学フィルム、及び偏光板
JP2011070022A (ja) * 2009-09-25 2011-04-07 Fuji Xerox Co Ltd 電気泳動粒子分散液、表示媒体、表示装置、及び電気泳動粒子
JP2013505157A (ja) * 2009-09-22 2013-02-14 クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ 眼科用途および方法に用いられる水和性ハイドロゲル材料
JP2013054201A (ja) * 2011-09-02 2013-03-21 Fujifilm Corp 光学補償シート、偏光板、及び液晶表示装置
JP2014199413A (ja) * 2013-03-14 2014-10-23 富士フイルム株式会社 光学補償フィルムの製造方法、光学補償フィルム、偏光板、液晶表示装置
WO2015053359A1 (ja) * 2013-10-09 2015-04-16 富士フイルム株式会社 偏光板、画像表示装置
JP2016169297A (ja) * 2015-03-12 2016-09-23 日東電工株式会社 架橋剤および硬化性樹脂組成物、偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07126323A (ja) * 1993-11-05 1995-05-16 Nippon Oil & Fats Co Ltd フッ素化フェニルボロン酸基含有重合体
JP2004163610A (ja) * 2002-11-12 2004-06-10 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止膜およびディスプレイ装置
JP2006124639A (ja) * 2004-09-30 2006-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 高分子膜、液晶配向膜、位相差板及び液晶表示装置
JP2008225281A (ja) * 2007-03-15 2008-09-25 Fujifilm Corp 光学フィルム、及び偏光板
JP2013505157A (ja) * 2009-09-22 2013-02-14 クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ 眼科用途および方法に用いられる水和性ハイドロゲル材料
JP2011070022A (ja) * 2009-09-25 2011-04-07 Fuji Xerox Co Ltd 電気泳動粒子分散液、表示媒体、表示装置、及び電気泳動粒子
JP2013054201A (ja) * 2011-09-02 2013-03-21 Fujifilm Corp 光学補償シート、偏光板、及び液晶表示装置
JP2014199413A (ja) * 2013-03-14 2014-10-23 富士フイルム株式会社 光学補償フィルムの製造方法、光学補償フィルム、偏光板、液晶表示装置
WO2015053359A1 (ja) * 2013-10-09 2015-04-16 富士フイルム株式会社 偏光板、画像表示装置
JP2016169297A (ja) * 2015-03-12 2016-09-23 日東電工株式会社 架橋剤および硬化性樹脂組成物、偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019003860A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 富士フイルム株式会社 組成物、光学フィルム、偏光板、表示装置、及び組成物の製造方法
US11613596B2 (en) 2017-06-30 2023-03-28 Fujifilm Corporation Composition, optical film, polarizing plate, display device, and method for producing composition
JP2021172779A (ja) * 2020-04-28 2021-11-01 富士フイルム株式会社 フッ素含有共重合体、組成物、光学フィルム、液晶フィルム、ハードコートフィルム、偏光板
JP7324171B2 (ja) 2020-04-28 2023-08-09 富士フイルム株式会社 フッ素含有共重合体、組成物、光学フィルム、液晶フィルム、ハードコートフィルム、偏光板

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6740144B2 (ja) 共重合体、及び組成物
CN109415521B (zh) 功能性膜、偏振片及显示装置
JP6722602B2 (ja) 機能性膜を含む積層体、偏光板、及び表示装置
KR102214909B1 (ko) 조성물, 광학 필름, 편광판, 표시 장치, 및 조성물의 제조 방법
JP6223349B2 (ja) 光硬化性接着剤組成物、偏光板とその製造法、光学部材及び液晶表示装置
CN101672946B (zh) 偏振片及其制造方法
KR20180013769A (ko) 광학 적층체
TW201531805A (zh) 光硬化性接著劑組成物、偏光板及其製造法、光學構件及液晶顯示裝置
CN109791243B (zh) 液晶组合物、光学膜、偏振片及图像显示装置
KR20110112217A (ko) 광경화성 접착제 조성물, 편광판과 그 제조법, 광학 부재, 및 액정 표시 장치
TW201447399A (zh) 光學薄膜、偏光板、畫像顯示裝置及光學薄膜之製造方法
JP2020143301A (ja) 高分子化合物
WO2018003662A1 (ja) 共重合体、及び組成物
JP2018109660A (ja) アクリル系樹脂フィルムおよびその製造方法
JP6999690B2 (ja) 偏光板の製造方法及び液晶表示装置の製造方法
CN111093843B (zh) 薄膜的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17820019

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20187034461

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17820019

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1