JP2013505157A - 眼科用途および方法に用いられる水和性ハイドロゲル材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コンタクトレンズは、重合可能な組成物の反応生成物であるレンズ本体を含む。1,2-ジオール部分または1,3-ジオール部分を有する第1の多価アルコールは、レンズ本体のレンズ表面上に存在する。コンタクトレンズを含むコンタクトレンズパッケージ、ならびにコンタクトレンズの製造および使用方法も提供する。
【選択図】図1A
Description
コンタクトレンズの他の例は、少なくとも1つの親水性モノマー、少なくとも1つの架橋剤、および重合可能な組成物に添加されるときに眼科的に許容され得る無機酸または有機酸の重合可能な形態または重合された形態であり得る少なくとも1つの眼科的に許容され得る酸を含む重合可能な組成物の反応生成物からなるレンズ本体を含む。眼科的に許容され得る無機酸は、例えば、ボロン酸、リン酸、またはこれらの双方の重合可能な形態または重合された形態であり得る。
本コンタクトレンズは、また、コンタクトレンズパッケージで提供され得る。本開示によるコンタクトレンズは、少なくとも1つの親水性モノマー、少なくとも1つの架橋剤、および少なくとも1つの眼科的に許容され得る酸を含む重合可能な組成物から形成されるコンタクトレンズからなる。コンタクトレンズは、コンタクトレンズ本体の少なくともレンズ表面上に存在する、ポリオール、例えば、少なくとも5つのヒドロキシル基を有するポリオールを有する。
本コンタクトレンズを用いる方法もまた、開示される。例として、コンタクトレンズのレンズ表面を再湿潤させる方法は、コンタクトレンズを少なくとも第2のポリオール、例えば、少なくとも5つのヒドロキシル基を有するポリオールと接触させる工程を含む。そのように接触したコンタクトレンズは、少なくとも1つの親水性モノマー、少なくとも1つの架橋剤、および少なくとも1つの眼科的に許容され得る酸を含む重合可能な組成物で予備成形される。予備形成されたレンズは、はじめは、コンタクトレンズ本体の少なくともレンズ表面上に存在する、少なくとも1つのポリオール、例えば、少なくとも5つのヒドロキシル基を有する第1のポリオールを有することができる。再湿潤性レンズは、有機酸、無機酸、またはこれらの双方であり得る少なくとも1つの眼科的に許容され得る酸が配合されたものを含む。再湿潤処理によって、コンタクトレンズの少なくともレンズ表面がレンズ装用者、例えば、レンズ装用者の目にレンズを装用することによる使用後に再湿潤または“再充填”させることができ、これはレンズ製品の耐用年数をさらに延長することができる。再湿潤は、失われたポリオールを置き換えさらに/またはレンズの少なくとも表面にポリオールをさらに添加して、レンズの湿潤性および/または他の性質を改善することができる。
本例において、非錯体形成レンズ本体は、約100o未満の前進接触角、約0.3MPa〜約1.0MPaのモジュラス、約5×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、約110バレル未満の酸素透過性、および約35%〜65%の平衡含水率を有することができる。他の例において、非錯体形成レンズ本体は、約60o未満の前進接触角、約0.4MPa〜約0.7MPaのモジュラス、約4×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、約55バレル〜約100バレルの酸素透過性、および約40%〜65%の平衡含水率を有することができる。
本明細書に用いられる用語“ハイドロゲル”は、ポリマー材料、水中で膨潤することができるかまたは水で膨潤することになる、典型的にはポリマー鎖の網目構造または基質を意味する。ハイドロゲルは、また、水を平衡状態で保持する材料であると理解することができる。網目構造または基質は、架橋されてもよく架橋されなくてもよい。ハイドロゲルは、水膨潤可能であるかまたは水膨潤されたコンタクトレンズを含むポリマー材料を意味する。従つて、ハイドロゲルは、(i)非水和性かつ水膨潤可能であってもよく、(ii)部分的に水和されかつ水で膨潤されてもよく、(iii)完全に水和されかつ水で膨潤されてもよい。ハイドロゲルは、シリコーンハイドロゲル、シリコーンを含まないハイドロゲル、または本質的にシリコーンを含まないハイドロゲルであり得る。
シリコーンハイドロゲルのための架橋剤には、上で示した架橋剤が含まれる。架橋剤に用いられるアクリレート官能基化エチレンオキシドオリゴマーの例には、オリゴエチレンオキシドジメタクリレートが含まれ得る。架橋剤は、TEGDMA、TEGDVE、EGDMA、TMGDMA、またはこれらの組み合わせであり得る。典型的には、架橋剤は、重合可能なシリコーンハイドロゲル組成物に重合可能な組成物中比較的少ない合計量で、例えば、重合可能な組成物の約0.1質量%(w/w)から約10質量%(w/w)まで、または約0.5質量%(w/w)から約5質量%(w/w)まで、または約0.75質量%(w/w)から約1.5質量%(w/w)までの範囲にある量で存在する。
本明細書に記載されかつシリコーンハイドロゲル配合物に基づくコンタクトレンズ材料のための一般配合物をは、表Iに示す。
前述のように、本発明の他の例において、眼科的に許容され得る酸は、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物、またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態を含む。この例では、ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物、またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態は、レンズ内とそのレンズ表面に反応生成物の第2のポリマー成分として分配される代わりにまたはそれに加えて、重合可能な組成物の重合可能な成分として存在し、重合後に、重合された反応生成物のコポリマーの重合単位として存在する。
シリコーン含有化合物は、シリコーンA、米国特許出願公開第2009/0234089号明細書(Asahi Kasei Aime Co., Ltd.、神奈川、日本)の実施例2に記載されている親水性ポリシロキサンマクロモノマーAと同一か、または構造が似たシリコーン含有成分を含むことができる。
シリコーン含有化合物は、Silicone B、以下に示され、分子量が約1,500ダルトンであるシリコーン含有成分(America、Akron、OH、USAのShin-Etsu Silicones)を含むことができる。
シリコーンC
材料および方法
下記の略号および対応する化合物および構造を実施例において用いる。
SiGMA = (3-メタクリルオキシ-2-ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン。その構造は、以下の通りである:
VMA =N-ビニル-N-メチルアセトアミド。
MMA = メチルメタクリレート。
HEMA =ヒドロキシエチルメタクリレート。
EGMA =エチレングリコールメチルエーテルメタクリレート。
EGDMA =エチレングリコールジメタクリレート。
TEGDMA = トリ(エチレングリコール)ジメタクリレート。
TEGDVE = トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル。
VAZO(登録商標) 64 = 2,2'-アゾビス(イソブチロニトリル)。
UV 416 = Cyasorb UV-416、Cytec製、2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート。
VPB = 4-ビニルフェニルボロン酸。
PBS =リン酸緩衝食塩水(20mM、pH=7.3 )。
NaCMC =カルボキシルメチルセルロースナトリウム。
PEI 25K = ポリ(エチレンイミン)溶液 Mw〜2500。
PVOH = ポリビニルアルコール(例えば、MOWIOL(登録商標)シリーズポリビニルアルコール、Kuraray、ヒューストン、テキサス州、米国、MOWIOL(登録商標)、4-88(MW=31K)、MOWIOL(登録商標) 8-88(67K)、MOWIOL(登録商標) 18-88(130K)、MOWIOL(登録商標) 40-88(127K)、MOWIOL(登録商標) 40-88(205K); PVOH 98-99%(MW=146-186K)、PVOH 96%(85-124K)、PVOH 87-89%(13-23K)、PVOH 87-89%(31-50K)、PVOH 87-89%(85-124K)、87-89%(146-186K))。
JEFFAMINE(登録商標)ED-600 ポリエーテルアミン = プロピレンオキシドをキャップしたポリエチレングリコール(Huntsman Corporation、Woodlands、テキサス州、米国)から得られる脂肪族ポリエーテルジアミン。
PVP 1300K = ポリビニルピロリドンMw〜1300K
MPC = 2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(Lipidure(登録商標)、NOF Corporation、東京、日本)。
VB6= VAT Blue 6(7,16-ジクロロ-6,15-ジヒドロアントラジン-5,9,14,18-テトロン)。
下の表の一部によって示される成分および構成成分のさまざまな組み合わせを混合することによって重合可能なレンズ組成物を調製した。レンズ配合物を下記の一般方法でレンズに形成した。
水のブレイクアップ時間(WBUT)。試験の前に、レンズを3mlの新鮮なPBSに少なくとも24時間浸漬する。試験直前に、レンズを振盪して、過剰のPBSを取り除き、水膜がレンズ表面から後退するのにかかる時間の長さを秒で求める(例えば、水のブレイクアップ時間(水BUTまたはWBUT))。
(静的接触角) 静的接触角は、当業者に既知の通常の方法を用いて求めることができる。例えば、静的接触角は、捕捉気泡法を用いて、またはDSA 100drop shape analysis system(Kruss、Hamburg、Germany)を用いて求めることができる。試験の前に、レンズをpH 7.2 PBS溶液に少なくとも30分または一晩浸漬する。
Claims (20)
- ハイドロゲルコンタクトレンズ本体を製造する方法であって:
(i)ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物、またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態;
少なくとも1つの親水性モノマー、および
少なくとも1つの架橋剤
を含む重合可能な組成物を準備する工程; および
(ii)重合可能な組成物をコンタクトレンズ金型アセンブリに注型して、
ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態の重合単位、
少なくとも1つの親水性モノマーの重合単位、および
少なくとも1つの架橋剤によって形成される架橋
を含むコポリマーから形成される非錯体形成ハイドロゲルレンズ本体である重合反応生成物を形成する工程であって;
非錯体形成ハイドロゲルレンズ本体が、
約120o未満の前進接触角、
約1.6MPa未満のモジュラス、
7×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約120バレル未満の酸素透過性、および
少なくとも約30%の平衡含水率
を有する、前記工程を含む、前記方法。 - 少なくとも1つの親水性モノマーが、少なくとも1つのビニル部分を有する親水性モノマーを含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つの架橋剤が、少なくとも1つのビニル部分を有する架橋剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 重合可能な組成物が、さらに、少なくとも1つのシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーを含み、コポリマーが、さらに、少なくとも1つのシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーの重合単位を含み、非錯体形成ハイドロゲルコンタクトレンズ本体が、非錯体形成シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ本体を含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1つのシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーが、約2,000ダルトンより大きい平均分子量を有するシリコーン含有マクロマーまたはプレポリマーを含む、請求項5に記載の方法。
- 少なくとも1つのシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーが、その主鎖、側鎖またはこれらの双方に少なくとも約10のエチレンオキシド(EO)単位を有するシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーを含む、請求項5に記載の方法。
- 少なくとも1つのシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーが、存在するエチレンオキシド(EO)単位の数と存在するジメチルシロキサン(DMS)単位の数との比率が約0.20から0.55までであるシリコーン含有モノマー、マクロマーまたはプレポリマーを含む、請求項5に記載の方法。
- コンタクトレンズ金型アセンブリの成形面が、熱可塑性樹脂を含む、請求項1に記載の方法。
- 非錯体形成ハイドロゲルレンズ本体が、
約100o未満の前進接触角、
約0.3MPaから約1.0MPaまでのモジュラス、
5×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約110バレル未満の酸素透過性、および
約35%から65%までの平衡含水率
を有する、請求項1に記載の方法。 - 非錯体形成ハイドロゲルレンズ本体が、
約60o未満の前進接触角、
約0.4MPaから約0.7MPaまでのモジュラス、
4×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約55バレルから約100バレルまでの酸素透過性、および
約40%から65%までの平衡含水率
を有する、請求項1に記載の方法。 - (iii)非錯体形成レンズ本体を少なくとも1つの1,2-ジオール部分または1,3-ジオール部分を有する少なくとも1つの多価アルコールからなる錯化溶液と接触させ、錯化溶液中に存在する1,2-ジオール部分または1,3-ジール部分の少なくとも一部をレンズ本体のコポリマー中に存在するボロン酸部分の少なくとも一部と錯体形成させて、錯体形成ハイドロゲルレンズ本体を得る工程
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 非錯体形成レンズ本体を、包装溶液を有するコンタクトレンズのブリスタパッケージに入れ、ブリスタパッケージを密封し、包装溶液とレンズ本体を滅菌する工程
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 錯体形成レンズ本体と非錯体形成レンズ本体双方が、水和された後およびリン酸緩衝食塩水に少なくとも6時間の浸漬した後に試験される場合、錯体形成レンズ本体の前進接触角が、非錯体形成レンズの前進接触角より少なくとも10%小さい、請求項12に記載の方法。
- コンタクトレンズ金型アセンブリ内で反応させて、ハイドロゲルコンタクトレンズ本体を得る重合可能な組成物の注型重合反応生成物であって、重合可能な組成物が、
ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態;
少なくとも1つの親水性モノマー; および
少なくとも1つの架橋剤
を含む、前記注型重合反応生成物を含む、ハイドロゲルレンズ本体であって、ハイドロゲルレンズ本体が、
ボロン酸、ボロン酸エステル、ボロン酸無水物またはこれらの組み合わせの少なくとも1つの重合可能な形態の重合単位、
少なくとも1つの親水性モノマーの重合単位、および
少なくとも1つの架橋剤によって形成される架橋
を含むコポリマーから形成され、ここで、レンズ本体が
約120o未満の前進接触角、
約1.6MPa未満のモジュラス、
約7×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約120バレル未満の酸素透過性、および
少なくとも約30%の平衡含水率
を有する、前記ハイドロゲルレンズ本体。 - レンズ本体のコポリマー中に存在するボロン酸部分の少なくとも一部が少なくとも1つの多価アルコールについて存在する1,2-ジオール部分または1,3-ジオール部分と錯体形成し、レンズ本体が錯体形成レンズ本体である、請求項1に記載のハイドロゲルレンズ本体。
- リン酸緩衝食塩水に少なくとも6時間浸漬された水和レンズ本体を試験することによって測定されるように、錯体形成レンズ本体の前進接触角が、少なくとも1つの多価アルコールについて存在する1,2-ジオール部分または1,3-ジオール部分と錯体形成されるコポリマー中に存在するボロン酸部分の少なくとも一部を含まない以外は同じ組成物のレンズ本体の前進接触角より少なくとも10%小さい、請求項16に記載のハイドロゲルレンズ本体。
- レンズ本体が、
約100o未満の前進接触角、
約0.3MPaから約1.0MPaまでのモジュラス、
約5×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約110バレル未満の酸素透過性、および
約35%から約65%までの平衡含水率
を有する、請求項15に記載のハイドロゲルレンズ本体。 - 錯体形成ハイドロゲルコンタクトレンズ本体が、
約60o未満の前進接触角、
約0.4MPaから約0.7MPaまでのモジュラス、
約4×10-3 mm2/分未満のイオノフラックス、
約55バレルから約110バレルまでの酸素透過性、および
約40%から約65%までの平衡含水率
を有する、請求項16に記載のハイドロゲルレンズ本体。
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