JP7481405B2 - その上に潤滑性コーティングを有するコンタクトレンズ - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2443/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Derivatives of such polymers
-
- G—PHYSICS
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Description
、アリル、ビニル(-CH=CH2)、1-メチルエテニル
、スチレニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
(式中、t1は、1~5の整数であり、且つR2、R2’及びR2’’は、互いに独立して、C1~C8アルキル又はC1~C8ヒドロキシアルキルである)
の一価の双性イオン基を指す。
は、以下の式
に従って算出可能であり、式中、「n」は、異なる種類のジオール含有繰り返し単位の合計数であり、
は、ジオール含有繰り返し単位の1つの特定のタイプ「i」のモル百分率であり、
は、それぞれのタイプiの繰り返し単位中の1,2-ジオール及び1,3-ジオールの数である。
ビニルアルコールの繰り返し単位
式(I)の繰り返し単位、及び
(式中、
R3は、水素又はC1~C6アルキル基(好ましくは水素)であり得、
R4は、C1~C6アルキレンの二価のラジカル(好ましくはC1~C4アルキレンの二価のラジカル、より好ましくはメチレン又はブチレンの二価のラジカル、さらにより好ましくはメチレンの二価のラジカル)であり、
R5は、水素又はC1~C6アルキル(好ましくは水素又はC1~C4アルキル、より好ましくは水素、又はメチル、又はエチル、さらにより好ましくは水素又はメチル)であり、
R6は、
(式中、q1及びq2は、互いに独立して、ゼロ又は1であり、且つR7及びR8は、互いに独立して、C2~C8アルキレンの二価のラジカルであり、R9は、C2~C8アルケニルである)
のエチレン性不飽和基である)
を含む、水溶性の化学線で架橋可能なポリビニルアルコールプレポリマーを重合することによって得られるポリビニルアルコールベースのヒドロゲルコンタクトである。
(式中、q2は、ゼロであり、R9は、ビニル(*-CH=CH2)又は1-メチルエテニル(*-C(CH3)=CH2)である)
のラジカルである。
(式中、R1は、H、NO2、F、Cl又はCF3であり、Qは、
の一価のラジカルであり、Lは、直接結合、C1~C4アルキレンの二価のラジカル、
の二価のラジカルであり、ここで、Y1は、CH(OH)又はC1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、Y2は、C1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、且つRoは、H又はC1~C4アルキルである)
のアリールボロノ含有ビニルモノマーから直接誘導され得る。
(1)予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズを得る工程であって、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズは、1,2-及び/又は1,3-ジオール部分を有するポリマー物質を含むか又はそれから製造される、工程と、
(2)それぞれ親水性コポリマーのボロン酸基の1つとポリマー物質の1,2-ジオール及び1,3-ジオール部分の1つとの間に形成される結合を通して、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズ上に親水性コポリマーの層又はコーティングを共有結合させるための時間にわたり、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズを、(a)それぞれボロン酸を有するアリールボロノ含有繰り返し単位と、(b)少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む親水性コポリマーの水溶液と接触させる工程と
を含む方法。
ヒドロゲルレンズ体は、1,2-及び/又は1,3-ジオール部分を有するポリマー物質を含むか又はそれから製造され、
コーティングは、(a)それぞれボロン酸基を有するアリールボロノ含有繰り返し単位と、(b)少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含む親水性コポリマーの層を含み、コーティングは、それぞれ親水性コポリマーのボロン酸基の1つとポリマー物質の1,2-ジオール及び1,3-ジオール部分の1つとの間に形成される結合を通してヒドロゲルレンズ体に共有結合される、ソフトコンタクトレンズ。
(式中、
R3は、水素又はC1~C6アルキル基(好ましくは水素)であり得、
R4は、C1~C6アルキレンの二価のラジカル(好ましくはC1~C4アルキレンの二価のラジカル、より好ましくはメチレン又はブチレンの二価のラジカル、さらにより好ましくはメチレンの二価のラジカル)であり、
R5は、水素又はC1~C6アルキル(好ましくは水素又はC1~C4アルキル、より好ましくは水素、又はメチル、又はエチル、さらにより好ましくは水素又はメチル)であり、
R6は、
(式中、q1及びq2は、互いに独立して、ゼロ又は1であり、且つR7及びR8は、互いに独立して、C2~C8アルキレンの二価のラジカルであり、R9は、C2~C8アルケニルである)
のエチレン性不飽和基である)
の繰り返し単位を含む、水溶性の化学線で架橋可能なポリビニルアルコールプレポリマーの重合生成物であるポリマー物質を含むか又はそれから製造される、実施形態1~20及び22~25のいずれか一項の方法又は実施形態21~25のいずれか一項のソフトコンタクトレンズ。
(式中、q2は、ゼロであり、R9は、ビニル(*-CH=CH2)又は1-メチルエテニル(*-C(CH3)=CH2)である)
のラジカルである、実施形態26の方法又はソフトコンタクトレンズ。
(式中、R1は、H、NO2、F、Cl又はCF3であり、Qは、
の一価のラジカルであり、Lは、直接結合、C1~C4アルキレンの二価のラジカル、
の二価のラジカルであり、ここで、Y1は、CH(OH)又はC1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、Y2は、C1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、且つRoは、H又はC1~C4アルキルである)
のビニルモノマーである、実施形態1~20及び22~40のいずれか一項の方法又は実施形態21~40のいずれか一項のソフトコンタクトレンズ。
アミノ含有フェニルボロン酸誘導体は、3-アミノフェニルボロン酸、4-アミノフェニルボロン酸、4-アミノ-3-ニトロフェニルボロン酸、4-アミノ-4-フルオロフェニルボロン酸、2-(アミノメチル)-5-ニトロフェニルボロン酸、3-(アミノメチル)-フェニルボロン酸、3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸、3-アミノ-3-(4-ボロノフェニル)プロパン酸及びその組合せからなる群から選択され、
カルボキシ含有ビニルモノマーは、2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリルアミドプロピオン酸、4-アクリルアミドブタン酸、5-アクリルアミドペンタン酸、3-アクリロイルオキシプロパン酸、4-アクリロイルオキシブタン酸、5-アクリロイルオキシペンタン酸及びその組合せからなる群から選択され、
アミノ含有ビニルモノマーは、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、ビニルアミン、アリルアミン及びその組合せからなる群から選択される、実施形態43の方法又はソフトコンタクトレンズ。
約6~約8のpHを維持するために十分な量の1つ以上の緩衝剤と、親水性コポリマーとを含み、
親水性コポリマーは、(a)それぞれボロン酸を有するアリールボロノ含有繰り返し単位、及び(b)少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの繰り返し単位を含み、
ヒドロゲルコンタクトレンズとの接触時、親水性コポリマーは、それぞれ親水性コポリマーのボロン酸基の1つとポリマー物質の1,2-ジオール及び1,3-ジオール部分の1つとの間に形成される結合を通してヒドロゲルコンタクトレンズ上に共有結合し、それによりヒドロゲルコンタクトレンズ上に親水性コポリマーの層又はコーティングが形成され、
水溶液は、約200~約450ミリオスモル(mOsm)の張性を有する、水溶液。
(式中、R1は、H、NO2、F、Cl又はCF3であり、Qは、
の一価のラジカルであり、Lは、直接結合、C1~C4アルキレンの二価のラジカル、
の二価のラジカルであり、ここで、Y1は、CH(OH)又はC1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、Y2は、C1~C4アルキレンの二価のラジカルであり、且つRoは、H又はC1~C4アルキルである)
のビニルモノマーである、実施形態88~96のいずれか一項の水溶液。
アミノ含有フェニルボロン酸誘導体は、3-アミノフェニルボロン酸、4-アミノフェニルボロン酸、4-アミノ-3-ニトロフェニルボロン酸、4-アミノ-4-フルオロフェニルボロン酸、2-(アミノメチル)-5-ニトロフェニルボロン酸、3-(アミノメチル)-フェニルボロン酸、3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸、3-アミノ-3-(4-ボロノフェニル)プロパン酸及びその組合せからなる群から選択され、
カルボキシ含有ビニルモノマーは、2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリルアミドプロピオン酸、4-アクリルアミドブタン酸、5-アクリルアミドペンタン酸、3-アクリロイルオキシプロパン酸、4-アクリロイルオキシブタン酸、5-アクリロイルオキシペンタン酸及びその組合せからなる群から選択され、
アミノ含有ビニルモノマーは、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、ビニルアミン、アリルアミン及びその組合せからなる群から選択される、実施形態99の水溶液。
表面の濡れ性試験
コンタクトレンズ上での水接触角(WCA)は、コンタクトレンズの表面の濡れ性の一般的な尺度である。具体的には、水接触角が小さいことは、より濡れやすい表面に対応する。
コンタクトレンズの潤滑性は、指触感触潤滑性試験を使用して評価し、この試験は、レンズ表面の滑りやすさを定性的に0~4の摩擦等級スケールで特徴付ける。摩擦等級が高いほど、滑りやすさ(すなわち潤滑性)が低い。
以下の実施例では、以下の略語を使用する:NVPは、N-ビニルピロリドンを表し、VPBAは、4-ビニルフェニルボロン酸を表し、PVAは、ポリビニルアルコールを表し、MPCは、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを表し、PBSは、25℃において7.2±0.2のpHを有し、且つ約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O及び約0.79重量%のNaClを含有するリン酸緩衝食塩水を表し、且つ重量%は、重量パーセントを表し、TAAは、tert-アミルアルコールを表し、PrOHは、1-プロパノールを表し、IPAは、イソプロパノールを表し、PEG200MAは、200ダルトンの数平均分子量、Mnを有するポリエチレングリコールモノメタクリレートを表し、PEG300MAは、300ダルトンの数平均分子量、Mnを有するポリエチレングリコールモノメタクリレートを表し、PEG950MAは、950ダルトンの数平均分子量、Mnを有するポリエチレングリコールモノメタクリレートを表し、DMAは、N,N-ジメチルアニリンアクリルアミドを表し、BMAは、n-ブチルメタクリレートを表し、DGMEMAは、ジ(エチレングリコール)メタクリレートを表し、AAPH(Vazo-56)は、2,2’-アゾビス-(2-アミジノプロパンガスジヒドロクロリドを表し、DI水は、脱イオン水を表し、βMEは、β-メルカプトエタノールを表し、HPMCは、ヒドロキシプロピルメチルセルロースを表し、PEG400は、400ダルトンの数平均分子量を有するポリエチレングリコールを表し、D9は、モノブチル末端モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Shin-Etsuから、Mw約984g/モル)を表し、MMAは、メチルメタクリレートを表し、TEGDMAは、トリエチレングリコールジメタクリレートを表し、VAZO 64は、2,2’-ジメチル-2,2’アゾジプロピオノニトリルを表し、Noblocは、2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレートであり、UV28は、2-{2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-[3’-メタクリロイルオキシプロポキシ]フェニル}-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾールを表し、「G4」マクロマーは、式(A)のジ-メタクリロイルオキシプロピル末端ポリシロキサン(Mn約13.5Kg/モル、OH含有量約1.8meq/g)を表す。
Alcon(登録商標)からのDAILIES(登録商標)AquaComfort Plus(登録商標)(DACP)コンタクトレンズは、ポリビニルアルコールコンタクトレンズである。それらは、国際公開第2002071106号パンフレットの実施例8-8dに記載の自動化されたレンズ製造プロセスに従い、式(I)の繰り返し単位を有するポリビニルアルコールプレポリマーを含み、且つ国際公開第02/071106号パンフレットの実施例3に記載の手順に従って調製される水性レンズ配合物から製造される。DACPコンタクトレンズは、それらのプロピレンレンズパッケージから取り出されて、本出願の以下の実施例で使用される一晩以上前に脱イオン水(DI水)中に浸漬される。
重合性組成物の調製
レンズ配合物(重合性組成物)III~VIは、表1に示される(単位部での)組成を有するように調製される。
レンズ配合物に室温で30~35分間、窒素パージする。N2パージされたレンズ配合物をポリプロピレン型中に導入し、以下の硬化条件下においてオーブン中で熱硬化する:室温から第1の温度まで温度上昇、次いで第1の硬化時間中に第1の温度で保持;第1の温度から第2の温度まで温度上昇、第2の硬化時間中に第2の温度で保持;第2の温度から第3の温度まで任意選択的に温度上昇、第3の硬化時間中に第3の温度で保持;及び第3の温度から第4の温度まで任意選択的に温度上昇、第4の硬化時間中に第4の温度で保持。
NVP-VPBAコポリマーの調製
100mlの丸底フラスコ中において、0.32gの1-フェニルビニルボロン酸、4.47gのNVP及び0.047gのVazo 64を添加する。窒素インレットをフラスコ及び水冷却管に接続する。磁気撹拌機を備えた油浴中にフラスコを設置し、75℃において5時間加熱する。反応混合物を室温まで冷却した後、それを20mlのガラスバイアル中に移す。窒素を一晩、ニードルによって液体中に吹き込み、琥珀色の非常に粘性の液体が得られる。得られた生成物の水溶液(2重量%)は、完全に透明である。水相GPC試験によると、2.6の多分散性で367KDaの数平均分子量が示される。
約2重量%の濃度を有するようにDI水中に上記で調製されたNVP-VPBAコポリマーを溶解することによってコーティング溶液を調製し、次いでpHを約9に調節する。
実施例2で調製されたPVAコンタクトレンズを室温で一晩、上記で調製されたコーティング溶液中に浸漬した。得られたPVAコンタクトレンズをXPS試験によって試験する。表1のXPSの結果は、得られたPVAコンタクトレンズが、未コーティングのレンズと比較して、レンズ表面上で相対的に高いN含有量を有することを示し、これは、レンズ表面上のポリ(NVP-co-VPBA)の層(又はコーティング)の存在を示す。
二成分コポリマー-ポリ(PEG200MA-co-VPBA)の合成
約1.133gのVPBAを25.0gのPrOH中に溶解し、VPBA溶液を得る。これを、5μmナイロンフィルターを備えたシリンジを通して、N2インレット、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、冷却管及びバブラーを備えた500mL反応器中に導入する。約18.88gのPEG200MAを20.0gのDI水中に溶解し、反応器に流し入れ、追加の2×20.0gのDI水を用いて濯ぐ。約00693gのAAPHを5.0gのDI水中に溶解し、反応器に流し入れ、追加の2×5.0gのDI水、続いて15.0gのDI水及び65.0gのPrOHを用いて濯ぐ。マイクロピペットを用いて、約3.65mLのメルカプトエタノール(βME)溶液(100mLのDI水中の0.274gのβME)を添加する。
約1.011gのVPBAを25.0gのPrOH中に溶解し、VPBA溶液を得る。これを、5μmナイロンフィルターを備えたシリンジを通して、N2インレット、オーバーヘッド撹拌機、熱電対、冷却管及びバブラーを備えた500mL反応器中に導入する。約12.278gのPEG200MAを20.0gのDI水中に溶解し、反応器に流し入れ、追加の15.0gのDI水を用いて濯ぐ。約6.714gのMPCを20.0gのDI水中に溶解し、反応器に流し入れ、追加の15.0gのDI水を用いて濯ぐ。約00693gのAAPHを5.0gの脱イオン水中に溶解し、反応器に流し入れ、追加の2×5.0gの脱イオン水、続いて5.0gの脱イオン水及び65.0gのn-プロパノールを用いて濯ぐ。マイクロピペットを用いて、約3.65mLのメルカプトエタノール(βME)溶液(100mLのDI水中の0.274gのβME)を添加する。
実施例5において調製されたVPBA、DMA、PEG200MA及びMPCのコポリマー及びターポリマーを0.05~1重量%の様々な濃度で(約0.15重量%のHPMC、約1.0重量%のPEG400、約0.294重量%のクエン酸ナトリウム二水和物、約0.19重量%のNaCl、約1.157重量%のリン酸水素二ナトリウム二水和物、約0.0034重量%のポロキサマー及び約97.2056重量%の水からなる)パッケージング食塩溶液に添加する。パッケージング食塩水のpHは、8~9.5で様々であり、且つ緩衝体NaH2PO4・2H2Oは、46~92mmol/Lで様々である。
実施例5で調製されたコポリマー2[すなわちポリ(VPBA-co-DMA)]、実施例5で調製されたターポリマー3[すなわちポリ(VPBA-co-PEG200MA-co-MPC)]及び実施例5で調製されたターポリマー4[すなわちポリ(VPBA-co-PEG200MA-co-MPC)]を1重量%の濃度でパッケージング食塩溶液に添加する。パッケージング食塩水のpHは、約9.0であり、且つNaH2PO4・2H2Oの濃度は、約92mmol/Lである。
二成分及び三成分コポリマーの合成
ポリ(MPC0.9-co-VPBA0.1)
20mlのバイアル中において、2.66g(9mmol)のMPC及び0.148g(1mmol)のVPBA及び10mlのエタノール、1.64mg(0.01mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。
20mlのバイアル中において、1.18g(4mmol)のMPC、0.556g(5mmol)のNVP及び0.148g(1mmol)のVPBA及び10mlのエタノール、1.64mg(0.01mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。
20mlのバイアル中において、1.77g(6mmol)のMPC、0.426g(3mmol)のBMA及び0.148g(1mmol)のVPBA及び10mlのエタノール、1.64mg(0.01mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。得られたコポリマーは、150KDaの重量平均分子量、Mwを有することが決定される。
20mlのバイアル中において、2.36g(8mmol)のMPC、0.142g(1mmol)のBMA及び0.148g(1mmol)のVPBA及び10mlのエタノール、1.64mg(0.01mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行した。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。得られたコポリマーは、160KDaの重量平均分子量、Mwを有することが決定される。
40mlのバイアル中において、4.72g(16mmol)のMPC、0.285g(2mmol)のBMA及び0.296g(2mmol)のVPBA及び20mlのエタノール、3.2mg(0.02mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。得られたコポリマーは、286KDaの重量平均分子量、Mwを有することが決定される。
40mlのバイアル中において、4.72g(16mmol)のMPC、0.285g(2mmol)のBMA及び0.296g(2mmol)のVPBA及び20mlのエタノール、1.3mg(0.01mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。得られたコポリマーは、386KDaの重量平均分子量、Mwを有することが決定される。
40mlのバイアル中において、4.72g(16mmol)のMPC、0.285g(2mmol)のBMA及び0.296g(2mmol)のVPBA及び10mlのエタノール、3.2mg(0.02mmol)のvazo 64を添加する。溶液中に5分間、窒素ガスを穏やかにバブリングして、酸素を排除し、次いでバイアルを密封する。重合は、6時間60℃で実行する。バイアルを冷却した後、含有物を大量のジエチルエーテル及びクロロホルム(体積比8/2)の混合物に注ぎ入れ、いずれの残留モノマーでも排除し、ポリマーを沈殿させる。ガラスフィルターを使用して沈殿物を濾去し、減圧下で乾燥させる。得られたコポリマーは、688KDaの重量平均分子量、Mwを有することが決定される。
リン酸緩衝食塩水(PBS)
PBSは、以下の組成:約0.044重量%のNaH2PO4・H2O、約0.388重量%のNa2HPO4・2H2O及び約0.79重量%のNaCl並びに25℃においてpH7.2±0.2を有するように全ての必要とされる成分を溶解することによって調製される。
ベース食塩水は、以下の組成:約0.15重量%のHPMC、約1.0重量%のPEG400、約0.294重量%のクエン酸ナトリウム二水和物、約0.19重量%のNaCl、約1.157重量%のリン酸水素二ナトリウム二水和物、約0.0034重量%のポロキサマー及び約97.2056重量%の水を有するように全ての必要とされる成分を溶解することによって調製される)。
いくつかの試験パッケージング溶液(TPS1~TPS8)は、表6に示される以下の組成を有するように、上記で調製されたコポリマーを、上記で調製されたBPSに溶解することによって調製される。
実施例2で調製されたPVAコンタクトレンズを、約0.65mlのパッケージング食塩水(上記で調製されたPBS、BPS及びTPS1~TPS8の1つ)を含有するポリプロピレンパッケージングシェル中に個々にパッケージする。シェルをAIホイルで密封し、オートクレーブ処理する(30~45分;121℃;2気圧)。
二成分及び三成分コポリマーの合成
1Lジャケット付き反応器中に2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)(Mw=295.27)、4-ビニルフェニルボロン酸(VPBA、Mw=147.97)及び任意選択的に第3のモノマー(n-ブチルメタクリレート(BMA、Mw=142.20)又はジ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(DGMEMA、Mw=188.22)、エタノール及びDI水を表8に示される量で添加する。250mL/分の窒素フローレートで30分間、溶液を脱気する。Vazo-56を20~30gのDI水中に溶解する。滴下漏斗中において、約50mL/分の窒素フローレートで30分間、開始剤溶液を脱気する。反応器中の溶液を49℃まで加熱する。開始剤溶液を添加し、16時間、溶液温度を維持する。
DI水を用いて、反応後の溶液を約10%固体まで希釈する。合成ステップからの溶液を、コースフリット(course-fritted)フィルターを通して濾過する。30kDa分子量分離によるポリエーテルスルホン膜を使用する限外濾過による精製のために、溶液を7.5~5.0%固体まで希釈する。8~10ベッドボリュームの水を使用して、残留モノマー及び溶媒を除去する。
コポリマーのボロン酸含有量は、マンニトールの存在下で酸塩基滴定を実行することによって決定される。結果を表8に報告する。
パッケージング食塩水の調製
本実施例では、実施例8で調製されたリン酸緩衝食塩水(PBS)及びベースパッケージング食塩水(BPS)を使用する。
実施例2で調製されたPVAコンタクトレンズを、約0.65mlのパッケージング食塩水(上記で調製されたベースパッケージング食塩水及び14の試験パッケージング食塩水の1つ)を含有するポリプロピレンパッケージングシェル中に個々にパッケージする。シェルをAIホイルで密封し、オートクレーブ処理する(30~45分;121℃;2気圧)。
二成分及び三成分コポリマー
二成分及び三成分コポリマーは、重合反応を52℃において実行することを除き、実施例9に記載の手順に従い、表11に示される反応組成物から合成する。実施例9に記載の手順に従い、得られたコポリマーを精製し、特徴決定する。結果を表11に報告する。
Claims (20)
- ソフトコンタクトレンズを製造する方法であって、
(1)予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズを得る工程であって、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズは、(a)少なくとも75モル%のビニルアルコールの繰り返し単位を含むか、(b)それぞれ1つ以上の1,2-及び/又は1,3-ジオール部分を有し、且つ繰り返し単位当量によって少なくとも10%の1,2-及び1,3-ジオール部分を有するジオール含有繰り返し単位を含むポリマー物質から製造され、ここで、1,2-及び1,3-ジオール部分の繰り返し単位当量の百分率
は、以下の式
に従って算出され、式中、「n」は、異なる種類のジオール含有繰り返し単位の合計数であり、
は、ジオール含有繰り返し単位の1つの特定のタイプ「i」のモル百分率であり、
は、それぞれのタイプiの繰り返し単位中の1,2-ジオール及び1,3-ジオールの数であり、前記ジオール含有繰り返し単位は、(i)N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3-アリルオキシ-1,2-プロパンジオール、2-アリルオキシメチル-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、2-アリルオキシメチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール及びその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのジオール含有ビニルモノマーの繰り返し単位及び/又は(ii)N,N’-(1,2-ジヒドロキシエチレン)ビス-(メタ)アクリルアミド、N,N’-(2,3-ジヒドロキシブチレン)ビス-(メタ)アクリルアミド、それぞれメチル置換基及び1つのジオール含有置換基を有するシロキサン単位を含むポリジメチルシロキサンビニル架橋剤並びにその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのジオール含有ビニル架橋剤の繰り返し単位である、工程と、
(2)親水性コポリマーが(a)それぞれボロン酸を有するアリールボロノ含有繰り返し単位と、(b)ホスホリルコリン含有ビニルモノマーを含む少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの繰り返し単位とを含み、且つ少なくとも125,000ダルトンの重量平均分子量を有し、親水性コポリマーのボロン酸基の1つとポリマー物質の1,2-ジオール及び1,3-ジオール部分の1つとの間に環式ボロン酸エステル結合のそれぞれが形成される時間にわたり、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズを親水性コポリマーの水溶液と接触させることにより、予備成形されたヒドロゲルコンタクトレンズ上に親水性コポリマーの層を環式ボロン酸エステル結合を介して共有結合させる工程と
を含み、
予備形成されたヒドロゲルコンタクトレンズは、第1の表面潤滑性を有し、ソフトコンタクトレンズは、予備形成されたヒドロゲルコンタクトレンズの第1の表面潤滑性より良好である第2の表面潤滑性を有し、且つ1.5以下の摩擦等級を有する、
方法。 - 水溶液は、6.8~8.0のpHを有する、請求項1に記載の方法。
- 水溶液は、0.01重量%~2.5重量%の親水性コポリマーを含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 接触時間は、少なくとも10分である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 接触工程は、レンズパッケージ中の水溶液中に予備形成されたヒドロゲルコンタクトレンズを直接浸漬することによって行われ、水溶液は、pHを維持するための緩衝剤を含有するパッケージング溶液である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- パッケージング溶液は、200~450ミリオスモル(mOsm)の張性を有する、請求項5に記載の方法。
- レンズパッケージを密封し、且つ密封されたレンズパッケージを20~90分間、115℃~125℃の温度でオートクレーブ処理する工程をさらに含む、請求項5又は6に記載の方法。
- 予備形成されたヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズ形成組成物を再利用可能な型中に導入し、化学線の空間的制限下、再利用可能な型中でレンズ形成組成物を硬化することによって得られる、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 予備形成されたヒドロゲルコンタクトレンズは、レンズ形成組成物を使い捨て可能な型中に導入し、使い捨て可能な型中でレンズ形成組成物を硬化することによって得られる、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- レンズ形成組成物が、N-2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-トリス(ヒドロキシメチル)メチル(メタ)アクリルアミド、グリセロール(メタ)アクリレート、3-アリルオキシ-1,2-プロパンジオール、2-アリルオキシメチル-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール、2-アリルオキシメチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール及びその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのジオール含有ビニルモノマー及び/又はN,N’-(1,2-ジヒドロキシエチレン)ビス-(メタ)アクリルアミド、N,N’-(2,3-ジヒドロキシブチレン)ビス-(メタ)アクリルアミド、それぞれメチル置換基及び1つのジオール含有置換基を有するシロキサン単位を含むポリジメチルシロキサンビニル架橋剤並びにその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのジオール含有ビニル架橋剤を含む、請求項10に記載の方法。
- アリールボロノ含有繰り返し単位が、3-ビニルフェニルボロン酸、4-ビニルボロン酸、3-(メタ)アクリルアミドフェニルボロン酸、4-(メタ)アクリルアミドフェニルボロン酸及びその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのアリールボロノ含有ビニルモノマーから誘導される、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- アリールボロノ含有繰り返し単位が、アミノ含有フェニルボロン酸誘導体と(メタ)アクリル酸ハライドとの反応生成物、カルボジイミド及びN-ヒドロキシスクシンイミドの存在下におけるアミノ含有フェニルボロン酸誘導体とカルボキシ含有ビニルモノマーとの反応生成物、カルボジイミド及びN-ヒドロキシスクシンイミドの存在下におけるカルボキシ含有フェニルボロン酸誘導体とアミノ含有ビニルモノマーとの反応生成物並びにその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのアリールボロノ含有ビニルモノマーから誘導され、
前記カルボキシ含有フェニルボロン酸誘導体は、3-カルボキシフェニルボロン酸、4-カルボキシフェニルボロン酸、3-ボロノフェニル酢酸、4-ボロノフェニル酢酸、2-(4-ボロノフェニル)-2-メチルプロパン酸、3-(4-ボロノフェニル)プロパン酸、3-(3-ボロノフェニル)プロパン酸、5-(3-ボロノフェニル)ペンタン酸、5-(4-ボロノフェニル)ペンタン酸、4-(2-カルボキシエチル)-3-ニトロフェニルボロン酸、3-(3-カルボキシプロピオニルアミノ)フェニルボロン酸、3-アミノ-3-(4-ボロノフェニル)プロパン酸及びその組合せからなる群から選択され、
前記アミノ含有フェニルボロン酸誘導体は、3-アミノフェニルボロン酸、4-アミノフェニルボロン酸、4-アミノ-3-ニトロフェニルボロン酸、4-アミノ-4-フルオロフェニルボロン酸、2-(アミノメチル)-5-ニトロフェニルボロン酸、3-(アミノメチル)-フェニルボロン酸、3-アミノ-5-ニトロフェニルボロン酸、3-アミノ-3-(4-ボロノフェニル)プロパン酸及びその組合せからなる群から選択され、
前記カルボキシ含有ビニルモノマーは、2-アクリルアミドグリコール酸、3-アクリルアミドプロピオン酸、4-アクリルアミドブタン酸、5-アクリルアミドペンタン酸、3-アクリロイルオキシプロパン酸、4-アクリロイルオキシブタン酸、5-アクリロイルオキシペンタン酸及びその組合せからなる群から選択され、
前記アミノ含有ビニルモノマーは、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリレート、アミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、C1~C3アルキルアミノ-C2~C4アルキル(メタ)アクリルアミド、ビニルアミン、アリルアミン及びその組合せからなる群から選択される、
請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。 - 前記親水性コポリマーは、(a)0.5モル%~25モル%の前記アリールボロノ含有繰り返し単位と、(b)75モル%~99.5モル%の、前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの前記繰り返し単位とを含むが、ただし、成分(a)及び(b)並びに上記で列挙されない他の成分のモル百分率の合計は、100%である、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーは、
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、N-2-アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-3-アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-アミノプロピル(メタ)アクリレート、3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-エチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-アミノ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルアンモニウム2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、3-(メタ)アクリルアミドプロピオン酸、4-(メタ)アクリルアミドブタン酸、5-(メタ)アクリルアミドペンタン酸、3-(メタ)アクリロイルオキシプロパン酸、4-(メタ)アクリロイルオキシブタン酸、5-(メタ)アクリロイルオキシペンタン酸、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの重量平均分子量を有するC1~C4-アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン及びその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのビニルモノマーをさらに含む、請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。 - 前記親水性コポリマーは、(a)2モル%~15モル%の前記アリールボロノ含有繰り返し単位と、(b)70モル%~95モル%の、少なくとも1つのホスホリルコリン含有ビニルモノマーの繰り返し単位と、(c)3モル%~15モル%の、3~16個の炭素原子を有する少なくとも1つのアクリルモノマーのアクリルモノマー単位とを含むが、ただし、成分(a)、(b)及び(c)並びに上記で列挙されない他の成分のモル百分率の合計は、100%である、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのアクリルモノマーは、C1~C12アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、カルボキシ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、NH2置換C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、メチルアミノ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリレート、エチルアミノ置換C2~C10アルキル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ置換C2~C8アルキル(メタ)アクリレート、C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、カルボキシ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、NH2置換C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、メチルアミノ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノ置換C2~C12アルキル(メタ)アクリルアミド、エチルアミノ置換C2~C10アルキル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノ置換C2~C8アルキル(メタ)アクリルアミド、エチレングリコール(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート及びその組合せからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記ホスホリルコリン含有ビニルモノマーは、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、(メタ)アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、4-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-[(メタ)アクリロイルアミノ]エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、3-[(メタ)アクリロイルアミノ]プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4-[(メタ)アクリロイルアミノ]ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル-2’-(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ビニルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニル)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)-エチルホスフェート、2-(ビニルカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(アリルオキシカルボニルアミノ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2-(ブテノイルオキシ)エチル-2’-(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート及びその組合せからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーは、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N-3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、N-2-アミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-エチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N-3-アミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-3-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、3-アミノプロピル(メタ)アクリレート、3-メチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-エチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、3-アミノ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルアンモニウム2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリルアミドグリコール酸、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、プロピルアクリル酸、3-(メタ)アクリルアミドプロピオン酸、4-(メタ)アクリルアミドブタン酸、5-(メタ)アクリルアミドペンタン酸、3-(メタ)アクリロイルオキシプロパン酸、4-(メタ)アクリロイルオキシブタン酸、5-(メタ)アクリロイルオキシペンタン酸、N-ビニルピロリドン、N-ビニル-3-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-4,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-5,5-ジメチル-2-ピロリドン、N-ビニル-3,3,5-トリメチル-2-ピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニル-3-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-5-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-メチル-2-ピペリドン、N-ビニル-6-エチル-2-ピペリドン、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニル-4,4-ジメチル-2-ピペリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-3-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-メチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-7-エチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-4,6-ジメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-3,5,7-トリメチル-2-カプロラクタム、N-ビニル-N-メチルアセトアミド、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイソプロピルアミド、N-ビニル-N-エチルアセトアミド、N-ビニル-N-エチルホルムアミド、エチレングリコールメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、1500までの重量平均分子量を有するC1~C4-アルコキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、1500までの数平均分子量を有するメトキシ-ポリ(エチレングリコール)エチル(メタ)アクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノビニルエーテル、エチレングリコールメチルビニルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルビニルエーテル、アリルアルコール、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)モノアリルエーテル、エチレングリコールメチルアリルエーテル、ジ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、トリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、テトラ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、ポリ(エチレングリコール)メチルアリルエーテル、N-2-ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N-カルボキシビニル-β-アラニン(VINAL)、N-カルボキシビニル-α-アラニン及びその組合せからなる群から選択される少なくとも1つのビニルモノマーをさらに含み、
前記親水性コポリマーは、少なくとも100,000ダルトンの重量平均分子量を有する、
請求項1~19のいずれか一項に記載の方法。
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