WO2017191394A1 - Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes - Google Patents

Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes Download PDF

Info

Publication number
WO2017191394A1
WO2017191394A1 PCT/FR2017/051022 FR2017051022W WO2017191394A1 WO 2017191394 A1 WO2017191394 A1 WO 2017191394A1 FR 2017051022 W FR2017051022 W FR 2017051022W WO 2017191394 A1 WO2017191394 A1 WO 2017191394A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
composition
formula
equal
weight
skin
Prior art date
Application number
PCT/FR2017/051022
Other languages
English (en)
Inventor
Armelle BERGE
Laetitia CATTUZZATO
Sandy Dumont
Original Assignee
Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic filed Critical Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
Priority to US16/098,446 priority Critical patent/US10821060B2/en
Priority to EP17725693.0A priority patent/EP3452007A1/fr
Priority to JP2018557779A priority patent/JP7445383B2/ja
Priority to KR1020187033983A priority patent/KR102331667B1/ko
Priority to CN201780027200.8A priority patent/CN109069377A/zh
Publication of WO2017191394A1 publication Critical patent/WO2017191394A1/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/345Alcohols containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin

Definitions

  • the present invention relates to the use of topical compositions based on polyols-glycosides and glycerol and / or oligomers of glycerol, to hydrate the skin in the short term.
  • the present invention also relates to novel compositions for topical use based on polyols-glycosides and oligomers of glycerol.
  • the invention is mainly applicable in the fields of cosmetics and dermopharmacy, but also in the field of the textile industry for example for the treatment of synthetic or natural textile fibers woven or knitted, or in the field of the paper industry for example for the manufacture of paper for sanitary or domestic use.
  • the skin is an atypical organ of the human body, extremely fine in terms of its extent but also the heaviest organ of an individual.
  • One of the characteristics of the skin lies in the fact that it is an interface organ, a limiting organ, between the internal environment (human body) and the external environment. Because of this, and with the flora that covers and inhabits it, the skin is the first barrier of protection for the human body.
  • the skin is subjected to many daily demands, such as for example the contact with clothes, the changes of temperatures, the changes of degrees of hygrometry, the changes of pressure or even aggression, such as contact with certain chemicals that may or may be highly acidic, or very basic, or irritating, with chemicals considered as pollutants.
  • the skin is composed of layers of different tissues:
  • the dermis which is a connective tissue composed mainly of fibroblasts and the extracellular matrix
  • hypodermis consisting of adipocytes, which is the deepest and furthest part of the external environment.
  • the skin provides various functions in the interest of the entire system that houses, among which we can remember:
  • Human skin is also the first image offered in the eyes of others. Therefore, the improvement of its appearance is a subject of constant concern for human beings.
  • the skin is a reflection of a state of well-being, often associated with youth, and a contrario a state of fatigue and / or aging.
  • the preservation, the improvement of the state of the outermost layer of the skin, namely the epidermis, constitutes a major center of interest for the research carried out by the cosmetic industries.
  • stratum corneum At the periphery of the epidermis is an upper horny layer, called the stratum corneum, which is the first layer of the epidermis to undergo stresses of external origin, such as variations in external climatic conditions (temperature, pressure, hygrometry) or mechanical stresses. Therefore, improving the appearance or maintaining the good appearance of human skin, including maintaining a state of hydration of the stratum corneum to an optimal and satisfactory level. In addition, this makes it possible to avoid the aesthetic and physiological disadvantages associated with a state of dryness of the skin.
  • stratum corneum tends to dehydrate and dry when exposed to low humidity or when it is contacted for prolonged and frequent contact with a detergent solution.
  • Measuring the level of hydration in the stratum corneum that is to say, the water content in it, and The measurement of water insensitive loss (or PIE), ie the flow of water evaporating from the skin by the stratum corneum, due to the passive diffusion of water from the deepest layers from the skin towards the outside environment and because of perspiration, which can be detected at any moment on its surface.
  • PIE water insensitive loss
  • the level of hydration of the skin is measured by bio-metrological techniques, notably based on measurements of cutaneous capacitance or cutaneous impedance. Different commercial devices are available to carry out such measurements. An increase in impedance or capacitance indicates an increase in the skin's hydration rate and hence the water content in the stratum corneum.
  • Insensitive water loss is measured by bio-metrological techniques consisting of the application, at the surface of the skin and under standardized conditions, of an instrument consisting of an open cylinder in which a probe measures , dynamically, the flow of water evaporation.
  • an instrument consisting of an open cylinder in which a probe measures , dynamically, the flow of water evaporation.
  • similar instruments based on a closed chamber system have been more recently developed and are also available.
  • a decrease in the "water insensitive loss" measured at the surface of the stratum corneum indicates a reduction in the evaporation of the water contained
  • an improvement in the hydration of the skin, and more particularly of the stratum corneum can be conceived by bringing the skin into contact with compounds that have a "moisturizing effect".
  • hydrating effect means an increase in the level of hydration of the stratum corneum resulting from the topical application of a chemical substance or a chemical composition on the surface of the skin to be treated.
  • short-term hydrating effect is meant within the meaning of the present application an increase in the hydration rate of the stratum corneum, measured and observed within a period of between three and eight hours, and resulting from the single topical application of a chemical substance or chemical composition on the surface of the skin to be treated.
  • the term "occlusive effect” means a reduction in the insensitive loss of water, as defined above, measured on the surface of the skin at the level of the stratum corneum.
  • immediate occlusive effect is meant for the purposes of the present application a reduction of the insensible loss of water, as defined above, taking effect in a short period, for example a period of between 30 minutes and one hour after topical application of a chemical substance or chemical composition on the surface of the skin to be treated.
  • An issue of cutaneous hydration, and therefore associated research, is to develop substances or compositions that are characterized by an improved moisturizing effect without having to induce a significant occlusive effect, said occlusive effect being able to provoke disturbances of the natural functioning of a "non-pathological" skin, namely a skin that does not have an insensitive loss in water greater than 10 g / m 2 / h and therefore be contrary to the intended purpose.
  • Occlusive agents which are characterized by their ability to form an impermeable film on the surface of the skin and thus greatly reduce the evaporation of water on the surface of the epidermis.
  • Such agents are, for example, mineral oils such as petroleum jelly or liquid paraffins, glycerin, shea butter (Butyrospermum parkii butter), beeswax (Cera alba), certain vegetable oils such as olive oil. wheat, coconut oil, cocoa butter, lanolin and derivatives of silicone;
  • Emollient agents which are characterized by their ability to fill the intercellular spaces between the corneocytes (cells of the stratum corneum of the epidermis); they also limit the evaporation of water from the epidermis, but to a lesser extent than occlusive agents.
  • Such agents are, for example, ceramides, linoleic acid and certain vegetable oils such as sweet almond oil or jojoba oil;
  • Film-forming agents which are characterized by their ability to associate with water to form semi-permeable hydrogels; they thus participate in the modulation of the evaporation of the water of the stratum corneum.
  • Such agents are, for example, collagen, elastin, DNA, pectin, gelatin, chitosan, or glycosaminoglycans such as hyaluronic acid; - Humectants, hydrophilic substances and which are characterized by their high hygroscopic power, namely their ability to retain water.
  • such agents are for example urea, glycerol, lactic acid, amino acids , sodium lactate, propylene glycol, polyethylene glycols, alpha-hydroxy acids or sorbitol.
  • Glycerol, urea and lactic acid are the humectants most used in moisturizing cosmetic compositions, and especially glycerol for its very competitive cost.
  • humectants such as glycerine
  • some humectants also have an immediate occlusive effect, which is not desired for normal skin whose barrier function is not impaired.
  • some of them, as well as glycerin cause certain skin and mucous membrane irritations in particularly sensitive people.
  • Acetals resulting from the condensation of glycerol with glucose which are disclosed in the European patent application published under the number EP 0 770 378; they actually have a better skin tolerance than glycerol but have a generally lower moisturizing power.
  • glycosides obtained by acetalization of erythritol, xylitol or sorbitol as described in the French patent application published under the number FR 2 839 447 A1. These compounds have demonstrated better moisturizing properties than the aforementioned glycerol acetalization products.
  • EP201 1476 A2 discloses moisturizing compositions containing, in variable and definite proportions, urea, betaine, glycerol, at least one improvement agent chosen from Imperata extracts. cylindrica, yeast extracts, xylitylglycosides, as well as their use to hydrate the skin in the long run.
  • compositions based on polyols-glycosides and glycerol or oligomer glycerol for increasing the short-term hydration rate of the superficial layers of the skin, and more particularly the stratum corneum of the epidermis of human skin, without inducing an increase in the insensible water loss of said stratum corneum.
  • the subject of the invention is a process for improving the short-term hydration state of the stratum corneum of the epidermis of human skin, characterized in that it comprises at least one step a ) for applying to the surface of the skin to be treated, an effective amount of a composition for topical use (C) comprising at least one cosmetically acceptable excipient (E) and a composition (Ci) consisting of, for 100% of its mass:
  • composition (a) from 20% by weight to 50% by weight of at least one composition (C 2 ), said composition (C 2 ) consisting of 100% of its mass:
  • composition (Ci) the mass ratio: composition (C A ) / compound of formula (III) is greater than or equal to 1/10 and less than or equal to 1/2.
  • anhydride of the polyol of formula (I) is denoted in particular
  • effective amount is meant, in the definition of the process as defined above, an amount such that the hydration state of the stratum corneum of the epidermis of human skin obtained after application to the epidermis of the skin to be treated shows:
  • composition (C) for topical use means, within the meaning of the present application, that said composition (C) is applied by application to the skin, scalp or skin.
  • mucous membranes be it a direct application in the case of a cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical composition or an indirect application for example in the case of a personal hygiene product, care or protection of the skin, being in the form of a textile article, such as a wipe, or paper, such as a paper for sanitary purposes.
  • reducing sugar denotes, in the formula (II) as defined above, saccharide derivatives which do not have in their glycosidic bonding structures established between an anomeric carbon and the oxygen of an acetal group as defined. in the reference work: "Biochemistry”, Daniel Voet / Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990.
  • the oligomeric (G) x structure may be in all forms of isomerism, whether it is optical isomerism, geometric isomerism or position isomerism; it can also represent a mixture of isomers.
  • said composition (Ci) consists of, for 100% by mass: (a) - from 20% by weight to 40% by weight, and more particularly from 20% to 35% by weight of said composition (C 2 ),
  • composition (C 2 ) consists of 100% of its mass:
  • composition (C A ) / compound of formula (III) is greater than or equal to 1/7 and less than or equal to 1/4.
  • (C A ) consists essentially of a mixture of compounds represented by the formulas (II-i), (II 2 ), (II 3 ), (II 4 ) and (II 5 ):
  • the HO-CH 2 - (CHOH) n -CH 2 -O- group is bonded to (G) x by the anomeric carbon of the saccharide residue, so as to form a acetal function.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formula (II), x represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 3, and most particularly greater than or equal to 1, 15 and less than or equal to 2.5.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in the definition of the composition (C A ) represented by formula (II) and as defined above, said remainder G of a reducing sugar is chosen from the residues of glucose, xylose and arabinose and x represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 3, more particularly greater than or equal to 1.15 and lower or equal to 2.5.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formulas (I) and (II), m is equal to 2.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formulas (I) and (II), m is equal to 3.
  • the invention relates to a process as defined above, for which in formulas (I) and (II), m is equal to 4.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formula (III) p is equal to 1 or 2, and most particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formulas (I) (II) m is equal to 2, in formula (II) said remainder G of a reducing sugar represents the rest of the glucose, and x represents a decimal number between 1, 05 and 2.5, and in the formula (III), p and equal to 1 or 2, and more particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in formulas (I) (II) m is equal to 3, in formula (II) said remainder G of a reducing sugar represents the rest of the glucose, and x represents a number decimal between 1, 05 and 2.5, and in formula (III), p and equal to 1 or 2, and more particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is a process as defined above, for which in the formulas (I) (II) m is equal to 4, in formula (II) said remainder G of a reducing sugar represents the rest of the glucose, and x represents a decimal number between 1, 05 and 2.5, and in the formula (III), p and equal to 1 or 2, and more particularly equal to 1.
  • composition (d) consisting of, for 100% of its mass:
  • composition (a) from 20% by weight to 50% by weight of at least one composition (C 2 ), said composition (C 2 ) consisting of 100% of its mass:
  • composition (d) the mass ratio: composition (C A ) / compound of formula (III) is greater than or equal to 1/10 and less than or equal to 1/2.
  • reducing sugar denotes, in the formula (II) as defined above, saccharide derivatives which do not have in their glycosidic bonding structures established between an anomeric carbon and the oxygen of an acetal group as defined. in the reference work: "Biochemistry”, Daniel Voet / Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990.
  • the oligomeric (G) x structure may be in all forms of isomerism, whether it is optical isomerism, geometric isomerism or position isomerism; it can also represent a mixture of isomers.
  • the subject of the invention is a composition (Ci) as defined above, characterized in that in formula (II) said residue G of a reducing sugar is chosen from the residues of glucose, dextrose, sucrose, fructose, idose, gulose, galactose, maltose, isomaltose, maltotriose, lactose, cellobiose, mannose, ribose, xylose, arabinose, lyxose, allose, altrose, dextran or tallose; According to a more particular aspect, said G residue of a reducing sugar is chosen from the residues of glucose, xylose and arabinose, and more particularly G represents the rest of the glucose.
  • the subject of the invention is a composition (d) as defined above, for which in formula (III), p represents an integer equal to 1 or equal 2.
  • said composition (Ci) consists of, for 100% by mass:
  • composition (C 2 ) consists of 100% of its mass:
  • composition (C A ) / compound of formula (III) is greater than or equal to 1/7 and less than or equal to 1/4.
  • composition (C A ) consists essentially of a mixture of compounds represented by formulas (II-i ), (II 2 ), (II 3 ), (N 4 ) and (II 5 ):
  • ai + a 2 + a 3 + a 4 + a 5 1 and the sum ai + 2a 2 + 3a 3 + 4a + 5a 5 is equal to x.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, for which in formula (II), x represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 3 and most preferably greater than or equal to 1, 15 and less than or equal to 2.5.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, characterized in that in formula (II), said residue G of a reducing sugar is chosen from the rest of glucose , xylose and arabinose, and x represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 3.0.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, for which in formulas (I) and (II), m is equal to 2.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, for which in formulas (I) and (II), m is equal to 3.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, for which in the formulas (I) and (II), m is equal to 4.
  • the subject of the invention is the composition (C 2 ) as defined above, for which, in formula (III), p is equal to 1 or 2, and most particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is the composition (Ci) as defined above, for which, in formulas (I) and (II), m is equal to 2, in formula (II) the said remainder G represents the rest of the glucose, and x represents a decimal number of between 1.05 and 2.5 and, in the formula (III), p is equal to 1 or equal to 2 and more particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is the composition (d) as defined above, for which, in formulas (I) and (II), m is equal to 3, in formula (II) the said remainder G represents the rest of the glucose, and x represents a decimal number of between 1.05 and 2.5 and, in the formula (III), p is equal to 1 or equal to 2 and more particularly equal to 1.
  • the subject of the invention is the composition (Ci) as defined above, for which, in formulas (I) and (II), m is equal to 4, in formula (II) the said remainder G represents the rest of the glucose, and x represents a decimal number between 1, 05 and 2.5 and, in formula (III), p is 1 or 2 and more particularly 1.
  • composition (Ci) which is the subject of the invention can be obtained by various routes:
  • a first synthetic route comprises introducing each of the constituents, composition (C A ), compound of formula (I), anhydride of said compound and compound of formula (III) into a reactor in a desired mass ratio, and stirring said mixture to an effective mechanical stirring, under temperature conditions to ensure its homogeneity, preferably between 20 ° C and 90 ° C.
  • a second route of synthesis of the composition (Ci) which is the subject of the invention consists in synthesizing, during a first step (a?), The composition (C A ), by dispersing a reducing sugar on a polyol of formula (I ), such as erythritol, xylitol or sorbitol, previously heated to a temperature above ( ⁇ ) of at least 5 ° C at its melting temperature in a reactor, according to the desired stoichiometric ratio, and to subject this mixture an acetalization reaction under predetermined temperature and partial vacuum conditions in the presence of an acidic catalyst system.
  • a polyol of formula (I ) such as erythritol, xylitol or sorbitol
  • the components of this acidic catalyst system will generally be selected from sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, hypophosphorous acid, methanesulfonic acid, para-toluene sulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and acidic ion exchange resins.
  • the acetalization reaction will be carried out at a temperature (T 2 ) of 70 ° C to 130 ° C, under a vacuum of 300 to 20 10 2 Pa (300 to 20 mbar).
  • the temperature (Ti) is greater than or equal to 95 ° C. and less than or equal to 130 ° C. and more particularly greater than or equal to 95 ° C. and less than or equal to at 1 15 ° C while the temperature (T 2 ) is greater than or equal to 95 ° C and less than or equal to 130 ° C and more particularly greater than or equal to 105 ° C and less than or equal to 120 ° C.
  • the temperatures ( ⁇ ) and (T 2 ), which are identical or different, are greater than or equal to 120 ° C. and less than or equal to 135 ° C. and more particularly less than or equal to 130 ° C.
  • step (a?) of the process as defined above can be completed, if necessary or if desired, by subsequent neutralization operations, for example with sodium hydroxide or potassium hydroxide, and / or filtration, and / or discoloration, and / or removal of the residual polyol for example by selective extraction using a suitable solvent medium.
  • subsequent neutralization operations for example with sodium hydroxide or potassium hydroxide, and / or filtration, and / or discoloration, and / or removal of the residual polyol for example by selective extraction using a suitable solvent medium.
  • a compound of formula (III) or a mixture of compounds of formula (II I) is added to the product of the reaction obtained in step (a2), via a stirring system to achieve a homogeneous composition.
  • the anhydride of the compound of formula (I) is formed in step (a2) of the process as a by-product resulting from the dehydration of the polyol of formula (I) in acidic medium, resulting in the formation of cyclic derivatives of said polyol of formula (I).
  • a third step (c?) Consists in adding anhydride of the compound of formula (I), and continuing stirring until a homogeneous composition is obtained.
  • a third route of synthesis of the composition (Ci) which is the subject of the invention consists, during a first step (a 3 ), of preparing butyl glucoside by reaction between butanol and glucose in the presence of an acidic catalytic system. at a temperature between 90 ° C and 105 ° C, under partial vacuum, with concomitant removal of the water formed during the reaction; the acidic catalyst system used may be identical to that mentioned above for the second synthetic route.
  • a second step (b 3 ) the polyol of formula (I) is added to the reaction medium obtained at the end of step (a 3 ), with residual butanol, butanol formed during the trans-acetalization reaction, being removed by vacuum distillation, and water possibly generated during the intramolecular rearrangement of said polyol; and if necessary, a third step (c3) consists of adding anhydride of the compound of formula (I), and continuing stirring until a homogeneous composition is obtained.
  • a compound of formula (III) or a mixture of compounds of formula (II I) is added to the product of the reaction obtained in step (b 3 ) or with the product obtained after the third step (c3), by means of a stirring system to achieve a homogeneous composition.
  • compositions (Ci) as defined above can be incorporated into any type of composition for topical use (C), as defined above, cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical for topical use, or even in any type of support intended to be placed in contact with the skin (paper, wipe, textile, transdermal device, etc.).
  • composition for topical use (C), as defined above, in which are incorporated the compositions (C1) object of the present invention, and implemented in the short-term improvement process of the hydration state of the stratum corneum of the epidermis of human skin, object of the present invention, is in particular in the form of an aqueous or oily solution, an emulsion or a microemulsion of the water-in-oil type (E / H) or oil-in-water (O / W), water-in-oil-in-water (E / H / E) or oil-in-water-in-oil multiple emulsion (H / E / H), a gel, a soap or a syndet, a balm, a hydro-dispersion, a cream, a mousse, an aerosol or in the form anhydrous as a powder.
  • E / H water-in-oil type
  • O / W oil-in-water
  • H / E water-in-oil-
  • Said composition for topical use (C) can be used as a cream, as a milk, as a bubble bath, as a shampoo, as a conditioner or as a lotion for the care or for the protection of the face, hands and body, for example for its short-term moisturizing effect of the epidermis after prolonged exposure to low temperatures, after prolonged exposure to solar radiation; for its short-term moisturizing effect to prevent or slow the appearance of the external signs of aging of human skin, such as by the appearance of wrinkles, fine lines, an alteration of the microrelief, lack of elasticity and / or tone, lack of density and / or firmness of human skin; for its short-term moisturizing effect after shaving the face; for its short-term moisturizing effect when cleaning and / or treating the scalp.
  • compositions for topical use (C), used in the method that is the subject of the present invention also comprises excipients and / or active ingredients usually used in the field of topical formulations, in particular cosmetic formulations.
  • dermocosmetics pharmaceuticals or dermopharmaceuticals, such as foaming and / or detergent surfactants, thickening and / or gelling surfactants, thickening and / or gelling agents, stabilizing agents, film-forming compounds, solvents and co-solvents, hydrotropic agents, plasticizers, fats, oils and waxes, emulsifiers and co-emulsifiers, opacifying agents, pearlescent agents, superfatting agents, sequestering agents, chelating agents, antioxidants, perfumes , essential oils, preservatives, conditioning agents, bleaching agents intended for hair and skin discoloration, active principles intended to provide a treating and / or protective action with respect to the skin or hair, sunscreens, mineral fillers or pigments, particles giving a visual
  • foaming and / or detergent surfactants optionally present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention include anionic, cationic, amphoteric or non-anionic foaming and / or detergent surfactants.
  • topically acceptable ionic agents usually used in this field of activity.
  • alkali metal salts alkali metal salts and the like.
  • foaming and / or detergent amphoteric surfactants that can be combined with the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention, mention may be made of alkyl betaines, alkylamidobetaines, sultaines, alkylamidoalkylsulfobetaines, imidazoline derivatives, phosphobetaines, amphopolyacetates and amphopropionates.
  • foaming and / or detergent cationic surfactants which can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made especially of quaternary ammonium derivatives.
  • foaming and / or detergent nonionic surfactants which can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made more particularly of alkyl polyglycosides, Castor oil, polysorbates, coconut amides, N-alkylamines.
  • composition (C 3 ) or a mixture of compositions (C 3 ), said composition (C 3 ) being represented by formula (IV):
  • composition (C 3 ) consisting essentially of a mixture of compounds represented by the formulas (IV ⁇ ,), (IV 2 ), (IV 3 ), (IV 4 ) and (IV 5 ):
  • ai + a 2 + a 3 + a 4 + a 5 1 and the sum + 2a 2 + 3a 3 + 4a 4 + 5a 5 is equal to p.
  • thickening and / or gelling surfactants optionally present in the topical composition (C), used in the process according to the invention mention may be made of fatty esters of optionally alkoxylated alkyl polyglycosides, and especially the ethoxylated methylpolyglucoside esters such as PEG 120 methyl glucose trioleate or PEG 120 methyl glucose dioleate marketed respectively under the name GLUCAMATE TM LT and GLUMATE TM DOE120; alkoxylated fatty esters such as PEG 150 pentaerythrityl tetrastearate sold under the name CROTHIX TM DS53, PEG 55 propylene glycol oleate sold under the name ANTIL TM 141; carbamates of polyalkylene glycols with fatty chains such as PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate sold under the name ELFACOS TM T21 1, PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate
  • emulsifying surfactants that may be present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, include nonionic surfactants, anionic surfactants and cationic surfactants.
  • esters of fatty acids and of sorbitol for example MONTANE TM 80, MONTANE TM 85 and MONTANE TM 60; alkylpolyglycosides and alkylpolyglycoside and linear or branched, saturated or unsaturated fatty alcohol compositions, the alkyl chain of said alkylpolyglycosides consisting of linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups containing from 14 to 22 carbon atoms, for example MONTANOV TM, EASYNOV TM and FLUIDANOV TM; fatty acid and polyglycerol esters, for example ISOLAN TM GI34 and PLUROL TM DIISOSTEARIC; ethoxylated castor oil and ethoxylated hydrogenated castor oil, SIMULSOL TM 989; compositions comprising esters of fatty acids and of sorbitol, for example MONTANE TM 80, MONTANE TM 85 and MONTANE
  • emulsifying anionic surfactants possibly present in the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention, mention may be made of decyl phosphate, cetyl phosphate sold under the name AMPHISOL TM, glyceryl stearate citrate; cetearyl sulphate; arachidyl / behenyl phosphates and arachidyl / behenyl alcohols sold under the name SENSANOV TM WR; soaps, for example sodium stearate or triethanolammonium stearate, N-acyl derivatives of salified amino acids, for example stearoyl glutamate.
  • AMPHISOL TM glyceryl stearate citrate
  • cetearyl sulphate arachidyl / behenyl phosphates and arachidyl / behenyl alcohols sold under the name SENSANOV TM WR
  • soaps for example sodium stearate or triethanol
  • cationic emulsifying surfactants that may be present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, include aminoxides, quaternium TM 82 and the surfactants described in US Pat. international application published under the number WO 96/00719 and mainly those whose fatty chain comprises at least 16 carbon atoms.
  • Examples of opacifying and / or nacrating agents optionally present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention include sodium palmitate, sodium stearate, hydroxystearate, sodium, magnesium palmitate, magnesium stearate, magnesium hydroxystearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, and fatty alcohols having 12 at 22 carbon atoms.
  • Examples of texturizing agents that may be present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, include N-acyl derivatives of amino acids, for example lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
  • N-acyl derivatives of amino acids for example lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
  • solvents and cosolvents optionally present in the composition for topical use (C) used in the process according to the invention, mention may be made of water, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, water-soluble alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, water mixtures and said solvents.
  • waxes examples include beeswax, carnauba wax, candelilla wax, wax of uricury, Japanese wax, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
  • waxes is meant in the present application the compounds and / or mixtures of compounds insoluble in water, having a solid appearance at a temperature greater than or equal to 45 ° C.
  • fatty substances that may be present in the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, include saturated or unsaturated fatty alcohols, linear or branched, containing from 8 to 36 carbon atoms. , or saturated or unsaturated fatty acids, linear or branched, having from 8 to 36 carbon atoms.
  • thickening agents and / or gelling agents that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention include polyelectrolytes, linear or branched polymers or crosslinked, such as homopolymer of partially or totally salified acrylic acid, homopolymer of partially or totally salified methacrylic acid, homopolymer of 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl) ) amino] -1-propanesulfonic acid (AMPS) partially or totally salified, copolymers of acrylic acid and AMPS, copolymers of acrylamide and AMPS, copolymers of vinylpyrrolidone and AMPS , copolymers of AMPS and (2-hydroxyethyl) acrylate, copolymers of AMPS and methacrylate of (2- hydroxyethyl), copolymers of AMPS and hydroxyethylacrylamide, copolymers of AMPS and ⁇ , ⁇ -dimethyl acryl
  • R7 represents a hydrogen atom or a methyl radical
  • R8 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to thirty carbon atoms and z represents a number greater than or equal to one and less than or equal to fifty.
  • the polyelectrolytic polymers, linear or branched or crosslinked that can be associated with the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention, can be in the form of a solution, d an aqueous suspension, a water-in-oil emulsion, an oil-in-water emulsion, a powder.
  • the polyelectrolytic polymers, linear or branched or crosslinked that can be associated with the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention, can be selected from the products marketed under the names SIMULGEL TM EG, SIMULGEL TM EPG, SEPIGEL TM 305, SIMULGEL TM 600, SIMULGEL TM NS, SIMULGEL TM INS 100, SIMULGEL TM FL, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM SMS 88, SEPINOV TM EMT 10, SEPIPLUS TM 400, SEPIPLUS TM 265, SEPIPLUS TM S, SEPIMAX TM Zen, ARISTOFLEX TM AVC, ARISTOFLEX TM AVS, NOVEMER TM EC-1, NOVEMER TM EC 2, ARISTOFLEX TM HMB, COSMEDIA TM SP, FLOCARE TM AND 25, FLOCARE TM AND 75, FLOCARE TM AND 26, FLO
  • dares such as glucans or homopolymers of glucose, glucomannoglucans, xyloglycans, galactomannans whose degree of substitution (DS) of D-galactose units on the main D-mannose chain is between 0 and 1,
  • compositions (C) for topical use which can be implemented in a short-term improvement process of the hydration state of the stratum corneum of the epidermis of human skin
  • polysaccharides consisting of oste derivatives, such as sulphated galactans and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly alginines, alginates and pectins, heteropolymers osteos and uronic acids and more particularly xanthan gum, gellan gum, exudates of arabic gum and karaya gum, glucosaminoglycans.
  • thickening agents and / or gelling agents that can be combined with the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention include cellulose, cellulose derivatives such as methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, silicates, starch, hydrophilic derivatives of starch, polyurethanes.
  • stabilizing agents which can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention include microcrystalline waxes, and more particularly ozokerite, mineral salts. such as sodium chloride or magnesium chloride, silicone polymers such as polysiloxane polyalkyl polyether copolymers.
  • thermal or mineral waters that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, include thermal or mineral waters having mineralization of at least 300 mg / l, in particular Avene water, Vittel water, Vichy basin water, Uriage water, Roche Posay water, Bourboule water, water water of Enghien-les-Bains, the water of Saint-Gervais-les baths, Neris-les-Bains water, Allevard-les-Bains water, Digne water, Maizieres water, Neyrac-les-bains water, Lons water the Saunier, the Rochefort water, the water of Saint Christau, the water of the Fumades and the water of Tercis-les-bains.
  • hydrotropic agents that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made of xylene sulphonates, cumene sulphonates, hexyl polyglucoside, 2 -ethylhexylpolyglucoside, n-heptylpolyglucoside.
  • deodorant agents that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made of alkali silicates, zinc salts, such as zinc sulphate, zinc gluconate, zinc chloride, zinc lactate; quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts; glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate; the 1, 2 decanediol; 1,3 propanediol; salicylic acid; sodium bicarbonate; cyclodextrins; metallic zeolites; TRICLOSAN TM; aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate, aluminum and zirconium hydrochlorides, aluminum and zirconium trihydrochloride, aluminum zirconium tetrachlorohydrate , aluminum and zirconium pentachlor
  • sunscreens that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made of all those contained in the cosmetic directive 76/768 / EEC modified Annex VII .
  • the family of benzoic acid derivatives such as para-aminobenzoic acids.
  • PABA para-aminobenzoic acids.
  • the monoglycerol esters of PABA the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -propoxy PABA, the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -diethoxy PABA, the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA, the methyl esters of ⁇ ⁇ -dimethyl PABA, butyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA
  • family of anthranilic acid derivatives such as homomenthyl-N-acetyl anthranilate
  • family salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethylhexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate,
  • inorganic screens that can be associated with the composition for topical use (C), implemented in the process according to the invention include titanium oxides, oxides zinc, cerium oxide, zirconium oxide, iron oxides yellow, red or black, chromium oxides. These inorganic screens may or may not be micronized, have undergone or not surface treatments and may be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
  • vitamins and their derivatives especially their esters, such as retinol (vitamin A) and its esters (retinyl palmitate for example), ascorbic acid (vitamin C) and its esters, ascorbic acid sugar derivatives (as ascorbyl glucoside), tocopherol (vitamin E) and its esters (such as tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); compounds showing a lightening or depigmenting action on the skin, such as ⁇ -undecelynoyl phenylalanine marketed under the name SEPIWHITE TM MSH, SEPICALM TM VG, the mono ester and / or the glycerol diester of ⁇ -undecelynoyl phenylalanine, the ⁇ - undecelynoyl dipeptides, ar
  • antioxidants that can be combined with the composition for topical use (C), used in the process according to the invention, mention may be made of EDTA and its salts, citric acid, tartaric acid, oxalic acid, BHA (butylhydroxyanisole), BHT (butylhydroxytoluene), tocopherol derivatives such as tocopherol acetate, mixtures of antioxidant compounds such as DISSOLVINE TM GL 47S marketed by Akzo Nobel under the name INCI: Tetrasodium Glutamate Diacetate.
  • the subject of the invention is also a composition (Ci) as defined above, for its use in a therapeutic treatment intended to reduce and / or eliminate and / or prevent cracks and / or scabs and / or crevices and / or atopic dermatitis and / or ichthyosis and / or dry states of the skin or mucous membranes, accompanying cutaneous and / or mucosal pathologies such as eczema.
  • composition (Ci) for use in a therapeutic treatment as defined above may be associated with pharmaceutical active ingredients, in particular dermatological active ingredients.
  • the reaction medium is placed under a partial vacuum of 90 ⁇ 10 2 Pa (90 mbar) at 45 ⁇ 10 2 Pa (45 mbar) and maintained at a temperature of 100 ° C. to 105 ° C. for a period of 4 hours 30 minutes with evacuation of the water. formed by means of a distillation assembly.
  • the reaction medium is then cooled to 95 ° C.-100 ° C. and neutralized by adding 5 g of 30% sodium hydroxide to bring the pH of a 1% solution of this mixture to a value of 5.0.
  • composition (C 2 A) which is analyzed to determine the mass content of the various compounds constituting it, by means of a gas chromatograph, equipped with a metal column HT-SIMDIST TM CB (PE Chropack TM ) 10 m ⁇ 0.53 mm ID-film thickness at 0.5 ⁇ , with helium as carrier gas, and equipped with a FI-type detector D.
  • the composition (C 2 A) thus comprises for 100% of its mass:
  • Residual glucose less than 0, 1% by mass
  • composition (C 2 A) obtained above 15.0 gram of the composition (C 2 A) obtained above and 30 grams of glycerol are mixed at a temperature of 45 ° C in a jacketed glass reactor, in which circulates a heat transfer fluid, and provided with stirring effective. After obtaining a homogeneous mixture, a composition (Ci A ) is obtained which comprises for 100% of its mass:
  • the mass ratio xylityl glucosides / glycerol is equal to 0.219.
  • composition (E 4 ) comprising the composition (Ci A ) a composition according to the invention while the compositions (Ei), (E 2 ) and (E 3 ) represent the state of the art.
  • Phase B The various components of the fatty phase (Phase B), previously melted separately, are poured into a beaker at a temperature of 80 ° C. and the mixture of the fatty phases is maintained under mechanical stirring, equipped with a mobile of the following type "Pale” at a speed of 100 rpm at a temperature of 80 ° C for 30 minutes,
  • the SEPIPLUS TM 400 thickening polymer (Phase C) is then gradually added to the mixture of fatty phases at a temperature of 80 ° C .;
  • the medium is then cooled to a temperature of 60 ° C., and then the water (Phase A) and the moisturizing active agent (Phase D) are then gradually added;
  • the mixture obtained is then stirred using a brand homogenizer.
  • Sensiva TM PA40 (B) 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5% 0.5%
  • MONTANOV TM 202 (arachydilic alcohol, behenic alcohol and arachidyl glucoside); self-emulsifiable composition such as those described in EP 0 977 626,
  • SEPI PLUS TM 400 Self-invertible inverse latex of polyacrylates in polyisobutene and having polysorbate 20, as described in WO2005 / 040230;
  • EUXYL TM PE 9010 (INCI name: Phenoxyethanol (and) ethylhexylglycerin)
  • compositions (Ei), (E 2 ), (E 3 ) and (E 4 ) are then evaluated as follows:
  • a composition tested will be considered as making it possible to improve in the short term the state of hydration of the stratum corneum of the epidermis of human skin if, for said composition, we observe: An increase in the level of hydration of the stratum corneum of the epidermis of human skin, measured and observed within a time interval of between three hours and eight hours after the application of said test composition on the surface of said stratum corneum, which is superior or equal to 40% relative to the level of hydration measured and found before the application of said test composition, and
  • the skin hydration rate is determined by the evaluation of the electrical properties of the skin, such as impedance, resistance and capacitance, as these dielectric parameters measured on the surface of the skin vary with the amount of water contained in the stratum corneum.
  • the principle retained and used in the context of the present patent application is based on the measurement of the variation of the dielectric capacitance of the surface of the skin. Indeed, like any material or any biological matrix, the stratum corneum can be characterized by its average value of capacitance; this dielectric property varies with the amount of water it contains.
  • the cutaneous hydration rate is measured using the model CM825 TM Cornéo materials, marketed by Courage & Khasaka, equipped with a sensor consisting of two metal electrodes.
  • the corneometer When the corneometer is electrically powered, it allows to apply an electric field through the stratum corneum and to measure the capacitance corresponding to the state of the skin on which the electric field has been applied.
  • the study of the moisturizing effect of the compositions to be tested was carried out on a group of twenty-five volunteers, according to measurement kinetics before the application of the compositions (t0), after a period of three hours following the application of the composition to be tested on the skin (t3h), and after a period of eight hours following the application of the composition to be tested on the skin (t8h).
  • the characteristics of the group of volunteers are: - women aged 22 to 50,
  • composition (E 2 ) An area treated with the composition (E 2 ) comprising 1.5% by mass of composition
  • composition (E 3 ) comprising 3% by weight of glycerine
  • composition (E 4 ) An area treated with the composition (E 4 ) comprising 4.5% by weight of composition
  • compositions to be tested are applied by a technician to the cutaneous zones previously defined at the rate of 2 mg / cm 2 for each product.
  • the hydration rate of the skin zone is measured, using the CM825 TM Cornéo reports, three hours and eight hours after the application of each composition.
  • the values measured with the Cornetometer at each measurement time are recorded.
  • the untreated control area is also measured, to take into account the natural variations of the skin and the impact of the variations of the environmental conditions on the measurements.
  • the effect of a composition tested is a variation measured on the treated zone concerned, corrected by the variation observed in the same time interval on the untreated zone, and expressed as a percentage increase ( ⁇ ) relative to the starting value measured at time t 0 , corresponding to the value measured before the application of the product to be tested.
  • T (t x ) the average value of the hydration rate, expressed in arbitrary units (ua), measured at the time t x (x hours after the application of the test composition), on the treated zone
  • T (t 0 ) The average value of the hydration rate, expressed in arbitrary units (ua), measured at time t 0 (before the application of the composition to be tested), on the treated zone (initial basal value).
  • NT (t x ) The average value of the hydration rate, expressed in arbitrary units (ua), measured at time t x on the untreated zone.
  • NT (t 0 ) The average value of the hydration rate, expressed in arbitrary units (ua), measured at time t 0 on the untreated zone (initial basal value);
  • the composition (E 4 ) has the best short-term moisturizing properties, as defined above, among the compositions tested.
  • IPE Insensitive Water Loss
  • the insensitive water loss is measured from the apparatus marketed under the trademark Vapometer Delfin TM SWL4436.
  • the study of the effect on the insensitive loss in water of the compositions to be tested was carried out on a group of 10 volunteers, according to measurement kinetics before the application of the compositions (t 0 ), after a duration t x of 30 minutes following the application of the composition to be tested on the skin.
  • the characteristics of the group of volunteers are:
  • composition (E 2 ) An area treated with the composition (E 2 ) comprising 1.5% by mass of composition
  • compositions to be tested are applied by a technician to the cutaneous zones previously defined at the rate of 2 mg / cm 2 for each product.
  • a decrease in water insensitive loss indicates a reduction in the evaporation of water from the skin surface, thus defining an occlusive effect, undesired for normal skin.
  • the values measured with the vapometer at each measurement time are recorded.
  • the untreated control zone is measured, to take into account the natural variations of the skin and the impact of the variations of the environmental conditions on the measurements.
  • composition tested is a variation measured on the treated zone concerned, corrected by the variation observed in the same time interval over the untreated zone, and expressed as a percentage of variation ( ⁇ ') with respect to the starting value measured at time t 0 , corresponding to the value measured before the application of the product to be tested.
  • T '(t 30 ) The average value of the water-insensitive loss (expressed in g / m 2 / h), measured thirty minutes after the application of the composition to be tested on the treated zone;
  • T '(t 0 ) The average value of the insensitive water loss (expressed in g / m 2 / h), measured at t 0 on the treated area (initial basal value);
  • NT '(t 3 o) The average value of the water-insensitive loss (expressed in g / m 2 / h) measured thirty minutes after the application of the composition to be tested;
  • NT '(to) The average value of the insensitive water loss (expressed in g / m 2 / h) measured at t 0 on the untreated zone (initial basal value); The weighted variation percentage of the insensitive loss in water is thus calculated ( ⁇ '):
  • ⁇ ' 100 x ⁇ [T' (t 30 ) - T '(to)] - [NT' (t 30 ) - NT '(to)] ⁇ / [T' (t 0 ) + [NT '(t 30 ) - NT '(t 0 )]
  • the results obtained show that the insensitive loss in weighted water is -8% for the composition (E 4 ), against-6% for the composition (E 2 ), against -17%. % for the composition (E 3 ) and therefore a marked occlusive effect when the skin is treated with this composition (E 3 ), which comprises 3% by weight of glycerol as a moisturizing agent.
  • compositions (E 1, (E 2 ), (E 3 ) and (E 4 ) show that the composition (E 4 ), comprising a composition (Ci A ), makes it possible to improve the state of hydration. short-term stratum corneum of the epidermis of human skin.
  • composition (E ⁇ and to compositions (E 3) and (E 2), respectively comprising glycerine and the composition (C 2A) clearly demonstrates that the improvement state of short-term hydration of the stratum comeum of the epidermis of human skin, obtained by the implementation of composition (E 4 ) based on composition (Ci A ) according to the invention, could not be deduced from the associated results compositions of the state of the art.
  • Procedure Mix the various ingredients in water with magnetic stirring in the order indicated, and adjust the pH to around 7.
  • Procedure mix all the ingredients of phase A and, after homogenization, add MONTALINE TM C40 and adjust the pH to about 6.0 using lactic acid.
  • AMISOFT TM CS-1 1 4.00% Perfume / Fragrance 0, 10%
  • Procedure Heat separately the phases A and B formed by mixing the various constituents. Add phase C to the hot fatty phase and make the emulsion by pouring the aqueous phase; homogenize for a few minutes with vigorous stirring (via a rotor / stator turbine). Then add the phase D in the hot emulsion and cool the emulsion with moderate stirring until it returns to room temperature. Add phase E at 40 ° C.
  • Prepare phase C by adding SEPINOV TM EMT10 to the mixture of water and glycerol and homogenize using a mixer equipped with a rotor-sator system at a rotation speed of 4000 rpm for 4 minutes. minutes.
  • SEPICALM TM S Mixture of N-cocoyl amino acids, sarcosine, potassium aspartate and magnesium aspartate as described in WO 98/09611.
  • PROTEOL TM APL Mixture of sodium salts of N-cocoyl amino acids, obtained by acylation of the amino acids characteristic of apple juice;
  • SEPICIDE TM HB A mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative.
  • CAPIGEL TM 98 Copolymer of acrylates
  • SEPICIDE TM CI Imidazoline urea, is a preservative
  • SEPICIDE TM HB Mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben, butylparaben and isobutylparaben, is a preservative;
  • SEPICALM TM VG Mixture of N-palmitoyl proline in the form of sodium salt and Alba Nymphea flower extract;
  • EUXYL TM PE9010 Mixture of phenoxyethanol and ethyl hexyl glycerine;
  • PROTEOL TM OAT Mixture of N-lauryl amino acids obtained by total hydrolysis of oat protein as described in WO 94/26694;
  • AMISOFT TM CS-1 1 Sodium salt of N-cocoyl glutamate
  • SIMULSOL TM 165 Mixture of PEG-100 Stearate and Glycerol Stearate; MONTANOV TM 202 (arachydilic alcohol, behenic alcohol and arachidyl glucoside), is a self-emulsifiable composition such as those described in EP 0 977 626;
  • SEPIPLUS TM 400 Self-invertible inverse latex of polyacrylates in polyisobutene and comprising polysorbate 20, as described in WO2005 / 040230;
  • LIPACIDE TM C8G Capryloyl glycine marketed by the company SEPPIC;
  • MICROPEARL TM M310 Cross-linked polymethylmethacrylate polymer in powder form and used as a texture modifier
  • SEPIMAX TM Zen (INCI name: Polyacrylate Crosspolymer-6): Thickening polymer in the form of a powder;
  • SEPIPLUS TM S (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer & Polyisobutene & PEG-7 Trimethylolpropane Cononut Ether): Self-Invertible Reverse Latex;
  • AMONYL TM 265 BA (INCI name: Cocobetaine): foaming amphoteric surfactant;
  • SEPINOV TM EMT10 (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer): Copolymer thickener in the form of a powder;
  • EASYNOV TM (INCI name: Octyldodecanol and Octyldodecyl Xyloside and PEG-30 Dipolyhydroxystearate): Emulsifying agent with a lipophilic tendency;
  • SEPIMAT TM H10 FW (INCI name: Methyl Methacrylate Crosspolymer and Squalane): The polymer used as a texturizing agent;
  • SEPITONIC TM M3 (INCI name: Aspartate and Zinc Gluconate and Copper Gluconate Magnesium): A mixture used as an antiradical and energizing agent for cells;
  • MONTANOV TM L (INCI name: C14-22 Alcohols and C12-20 Alkylglucoside): Emulsifying agent;
  • MONTANOV TM 82 (INCI name: Cetearyl Alcohol and Coco-glucoside): Emulsifying agent;
  • SIMULGEL TM INS100 (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloylimethyl Taurate Copolymer and isohexadecane and Polysorbate 60): Polymeric thickening agent;

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Procédé d'amélioration de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape a) d'application sur la surface de la peau à traiter, d'une quantité efficace d'une composition à usage topique (C) comprenant au moins un excipient (E) cosmétiquement acceptable et une composition (C1) consistant en, pour 100% de sa masse : (a) - De 20% massique à 50% massique d'au moins une composition (C2), ladite composition (C2) consistant en pour 100% de sa masse : (1 ) - De 3% à 25% massique d'un polyol de formule (I) : HO-CH2-(CHOH)m-CH2-OH (I); (2) - De 25% à 45% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I); (3) - De 30% à 72% massique d'une composition (CA) représentée par la formule (II) : HO-CH2-(CHOH)m-CH2-0-(G)x-H (II), (4) le complément à 100% massique en eau; et - (b) - De 50 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (III) : HO-[CH2-CH(OH)-CH2-O]p-H (III), étant entendu que dans laite composition (C1), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/10 et inférieur ou égal à ½; Composition C1 ainsi que son utilisation dans un traitement thérapeutique destiné à diminuer et/ou éliminer et/ou prévenir les gerçures et/ou les dartres et/ou les crevasses et/ou la dermatite atopique et/ou l'ichtyose et/ou des états de sécheresse de la peau ou des muqueuses, accompagnant des pathologies cutanées et/ou mucosales telles que l'eczéma.

Description

Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine ; nouvelles compositions hydratantes
La présente invention a pour objet l'utilisation de compositions à usage topique à base de polyols-glycosides et de glycérol et/ou d'oligomères du glycérol, pour hydrater la peau à court terme. La présente invention a aussi pour objet de nouvelles compositions à usage topique à base de polyols-glycosides et d'oligomères du glycérol.
L'invention trouve principalement application dans les domaines de la cosmétique et de la dermopharmacie, mais également dans le domaine de l'industrie textile par exemple pour le traitement de fibres textiles synthétiques ou naturelles tissées ou tricotées, ou encore dans le domaine de l'industrie papetière par exemple pour la fabrication de papier à usage sanitaire ou domestique.
La peau est un organe atypique du corps humain, extrêmement fin au regard de son étendue mais également l'organe le plus lourd d'un individu. Une des caractéristiques de la peau réside dans le fait qu'il s'agit d'un organe d'interface, d'un organe limite, entre le milieu intérieur (corps humain) et le milieu extérieur. De ce fait, et avec la flore qui la recouvre et l'habite, la peau est la première barrière de protection de l'organisme humain.
En raison de sa position d'interface avec le milieu extérieur, la peau est soumise à des sollicitations quotidiennes nombreuses, telles que par exemple le contact avec des vêtements, les changements de températures, les changements de degrés d'hygrométrie, les changements de pression, voire à des agressions, comme par exemple le contact avec certains produits chimiques présentant ou pouvant présenter un caractère très acide, ou très basique, ou irritant, avec des produits chimiques considérés comme des agents polluants.
La peau est composée de couches de différents tissus :
- L'épiderme, composé de kératinocytes, est sa partie la plus externe, puis vient
- Le derme, qui est un tissu conjonctif composé principalement de fibroblastes et de la matrice extracellulaire, et
- L'hypoderme, constitué d'adipocytes, qui est la partie la plus profonde et la plus éloignée du milieu extérieur.
La peau assure diverses fonctions dans l'intérêt de l'ensemble du système qu'elle abrite parmi lesquelles on peut retenir :
- Une fonction de barrière mécanique pour garantir l'intégrité du milieu intérieur de l'organisme,
- Une fonction émonctorielle visant à sécréter de la sueur à base d'eau, de sels et de déchets acides, - Une fonction de régulation de la température du corps, et contient bien d'autres mécanismes de régulation, comme par exemple son mécanisme d'adaptation et de protection face aux rayonnements ultra-violets (coloration pigmentaire adaptative par la production de la mélanine), comme par exemple un système de veille immunitaire par la présence de macrophages, de cellules dendritiques.
La peau humaine constitue aussi la première image offerte au regard d'autrui. Par conséquent, l'amélioration de son aspect est un sujet de préoccupation constant pour les êtres humains. La peau est le reflet d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, et a contrario d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Il en résulte que la préservation, l'amélioration de l'état de la couche la plus extérieure de la peau, à savoir l'épiderme, constitue un centre d'intérêt majeur pour les recherches menées par les industries cosmétiques.
A la périphérie de l'épiderme, se trouve une couche cornée supérieure, nommée le stratum corneum, qui est la première couche de l'épiderme à subir les stress d'origine externe, comme les variations de conditions climatiques extérieures (température, pression, hygrométrie) ou les sollicitations mécaniques. C'est pourquoi, l'amélioration de l'apparence ou le maintien de la bonne apparence de la peau humaine, consiste notamment à maintenir un état d'hydratation du stratum corneum à un niveau optimal et satisfaisant. Cela permet en plus d'éviter les inconvénients esthétiques et physiologiques liés à un état de sécheresse de la peau.
Le stratum corneum a tendance à se déshydrater et à sécher lorsqu'il est exposé à une faible humidité ou lorsqu'il est mis en contact de façon prolongée et fréquente avec une solution détergente.
De nombreuses solutions ont déjà été apportées pour résoudre les problèmes de sécheresse de la peau dues à une déshydratation du stratum corneum, notamment par la mise au point de compositions hydratantes.
Cependant, pour éviter que la peau ne se dégrade trop rapidement , il est nécessaire d'apporter une hydratation de la peau à court terme, agissant dans un bref délai, notamment dans le cas de l'exposition des mains, des lèvres et du visage à des conditions climatiques (froid intense, vent) induisant un rapide dessèchement de la peau.
Pour évaluer et rendre compte de la « bonne santé » de la peau, et de son « bon état fonctionnel », et plus particulièrement de « son hydratation », deux mesures sont couramment utilisées, pour leur fiabilité et leur robustesse :
La mesure du taux d'hydratation dans le stratum corneum, c'est-à-dire de la teneur en eau en son sein, et La mesure de la perte insensible en eau (ou PIE), c'est-à-dire le flux d'eau s'évaporant de la peau par le stratum corneum, du fait de la diffusion passive d'eau des couches les plus profondes de la peau vers le milieu extérieur et du fait de la transpiration, pouvant être détecté à tout instant à sa surface.
Le taux d'hydratation de la peau est mesuré par des techniques bio-métrologiques, notamment fondée sur la les mesures de la capacitance cutanée ou l'impédance cutanée. Différents appareillages commerciaux sont disponibles pour effectuer de telles mesures. Une augmentation de l'impédance ou de la capacitance indique une augmentation du taux d'hydratation de la peau et par conséquent de la teneur en eau dans le stratum corneum.
La perte insensible en eau (ou PIE) est mesurée par des techniques bio- métrologiques consistant en l'application, à la surface de la peau et dans des conditions standardisées, d'un instrument constitué d'un cylindre ouvert dans lequel une sonde mesure, de façon dynamique, le flux d'évaporation d'eau. En complément de cette technique traditionnelle du cylindre ouvert, des instruments similaires, basés sur un système de cylindre fermé (« closed chamber »), ont été plus récemment développés et sont également disponibles. Une diminution de la « perte insensible en eau » mesurée à la surface du stratum corneum indique une réduction de l'évaporation de l'eau contenue
Au regard de ces précédentes définitions, une amélioration de l'hydratation de la peau, et plus particulièrement du stratum corneum, peut se concevoir par mise en contact de la peau avec des composés qui possèdent un « effet hydratant ».
Par « effet hydratant », on entend au sens de la présente demande une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum résultant de l'application topique d'une substance chimique ou d'une composition chimique sur la surface de la peau à traiter.
Par « effet hydratant à court terme », on entend au sens de la présente demande une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum, mesurée et constatée dans un délai compris entre trois et huit heures, et résultant de l'application topique unique d'une substance chimique ou d'une composition chimique sur la surface de la peau à traiter.
Par « effet hydratant à long terme », on entend au sens de la présente demande :
- Une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum, mesurée dans un délai supérieur ou égal à vingt-quatre heures, résultant de l'application unique d'une substance chimique ou d'une composition chimique sur la surface de la peau à traiter, ou
- Une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum, mesurée, résultant d'applications répétées de la même substance ou composition, sur plusieurs jours ou plusieurs semaines. Cette augmentation peut être considérée comme un effet obtenu par la conjonction de l'action hydratante directe due à la substance ou à la composition appliquée, et de l'action indirecte obtenue par les modifications biochimiques et structurelles ayant eu lieu dans la peau de par l'application de la substance ou de la composition (effet biologique d'un principe actif).
Par « effet occlusif », on entend au sens de la présente demande une diminution de la perte insensible en eau, telle que définie précédemment, mesurée à la surface de la peau au niveau du stratum corneum.
Par « effet occlusif immédiat», on entend au sens de la présente demande une diminution de la perte insensible en eau, telle que définie précédemment, prenant effet dans une courte période, par exemple une période comprise entre 30 minutes et une heure après l'application topique d'une substance chimique ou d'une composition chimique sur la surface de la peau à traiter.
Un enjeu de l'hydratation cutanée, et donc des recherches qui y sont associées, est de mettre au point des substances ou des compositions qui se caractérisent par un effet hydratant amélioré sans pour autant devoir induire un effet occlusif important, ledit effet occlusif pouvant provoquer des perturbations du fonctionnement naturel d'une peau « non pathologique », à savoir une peau qui ne présente pas une perte insensible en eau supérieure à 10g/m2/h et donc se révéler contraire au but recherché.
Comme agent hydratant de la peau, et plus particulièrement de des peaux très sèches et déstructurées, il y a :
- Les agents occlusifs qui se caractérisent par leur aptitude à former un film imperméable à la surface de la peau et à diminuer ainsi fortement l'évaporation de l'eau à la surface de l'épiderme. De tels agents sont par exemple les huiles minérales comme la vaseline ou les paraffines liquides, la glycérine, le beurre de karité (Butyrospermum parkii butter), la cire d'abeille (Cera alba), certaines huiles végétales comme l'huile de germe de blé, l'huile de coco, le beurre de cacao, la lanoline et les dérivés de la silicone ;
- Les agents émollients qui se caractérisent par leur aptitude à combler les espaces intercellulaires se trouvant entre les cornéocytes (cellules de la couche cornée de l'épiderme) ; ils limitent aussi de l'évaporation de l'eau de l'épiderme, mais dans une moindre mesure que les agents occlusifs. De tels agents sont par exemple les céramides, l'acide linoléique et certaines huiles végétales comme huile d'amande douce ou huile de jojoba ;
- Les agents filmogènes, qui se caractérisent par leur aptitude à s'associer à l'eau pour former des hydrogels semi-perméables ; ils participent ainsi à la modulation de l'évaporation de l'eau du stratum corneum. De tels agents sont par exemple, le collagène, l'élastine, l'ADN, la pectine, la gélatine, le chitosan, ou les glycosaminoglycans comme l'acide hyaluronique ; - Les agents humectants, substances hydrophiles et qui se caractérisent par leur fort pouvoir hygroscopique, à savoir leur aptitude à retenir l'eau. Ils contribuent ainsi à permettre au stratum corneum de conserver à la fois l'eau qu'il renferme, et celle apportée par la formule cosmétique, de tels agents sont par exemple l'urée, le glycérol, l'acide lactique, les acides aminés, le lactate de sodium, le propylène de glycol, les polyéthylèneglycols, les acides alpha-hydroxylés ou le sorbitol. Le glycérol, l'urée et l'acide lactique sont les agents humectants les plus utilisés dans les compositions cosmétiques hydratantes, et tout particulièrement le glycérol pour son coût très compétitif.
Cependant, certains agents humectants, comme la glycérine, ont aussi un effet occlusif immédiat, ce qui n'est pas désiré pour les peaux normales dont la fonction barrière n'est pas défaillante. De plus certains d'entre eux, comme aussi la glycérine provoquent certaines irritations de la peau et des muqueuses chez des personnes particulièrement sensibles.
La recherche de nouvelles substances hydratantes, mieux tolérées que le glycérol, a notamment conduit à l'utilisation de certains de ses dérivés en particulier les acétals de glycérol, résultant de sa condensation avec un sucre réducteur. On peut citer notamment :
- Les acétals issus de la condensation du glycérol avec le glucose, qui sont divulgués dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 0 770 378 ; ils présentent effectivement une meilleure tolérance cutanée que le glycérol mais ont un pouvoir hydratant généralement plus faible.
- Le mannosyl érythritol décrit dans la demande de brevet japonais publiée sous le numéro JP 63063390 A2 qui est obtenu selon un procédé de préparation par voie enzymatique, et connu pour son activité de rétention de l'hydratation cutanée.
Parmi les acétals du glucose et d'autres polyols, on peut citer les glycosides obtenus par acétalisation de l'érythritol, du xylitol ou du sorbitol, tels que décrits dans la demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 839 447 A1. Ces composés ont démontré de meilleures propriétés hydratantes que les produits d'acétalisation du glycérol susmentionnés.
Des compositions synergiques de pullulan ou l'un de ses dérivés avec l'acide hyaluronique et/ou l'acide alginique, et/ou un de ses sels ou dérivés, sont divulguées dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 2014027163, comme améliorant l'état d'hydratation à court terme des couches superficielles de la peau humaine.
La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP201 1476 A2 divulgue des compositions hydratantes contenant dans des proportions variables et définie de l'urée, une bétaïne, du glycérol, au moins un agent d'amélioration choisi parmi les extraits d'Imperata cylindrica, les extraits de levure, les xylitylglycosides, ainsi que leur utilisation pour hydrater la peau sur le long terme.
Dans le cadre de leurs recherches concernant l'amélioration de l'hydratation de la peau, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique fondée sur l'utilisation de compositions particulières à base de polyols-glycosides et de glycérol ou d'oligomère du glycérol, pour augmenter le taux d'hydratation à court terme des couches superficielles de la peau, et plus particulièrement du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine sans induire une augmentation de la perte insensible en eau dudit stratum corneum.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet un procédé pour améliorer l'état d'hydratation à court terme du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape a) d'application sur la surface de la peau à traiter, d'une quantité efficace d'une composition à usage topique (C) comprenant au moins un excipient (E) cosmétiquement acceptable et une composition (Ci) consistant en, pour 100% de sa masse :
(a) - De 20% massique à 50% massique d'au moins une composition (C2), ladite composition (C2) consistant en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 3% à 25% massique d'un polyol de formule (I) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-OH (I) ;
formule (I) dans laquelle m représente un nombre entier égal à 2, 3 ou 4 ;
(2) - De 25% à 45% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 30% à 72% massique d'une composition (CA) représentée par la formule (II) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-0-(G)x-H (II),
formule (II) dans laquelle G représente le reste d'un sucre réducteur, m est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste G, représente un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5, et
(4) le complément à 100% massique en eau ; et
- (b) - De 50 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (III) :
HO-[CH2-CH(OH)-CH2-0]p-H (III),
formule (III) dans laquelle p représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6,
étant entendu que dans ladite composition (Ci), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/10 et inférieur ou égal à 1/2. Par anhydride du polyol de formule (I) on désigne notamment
- Lorsque m est égal 2, le composé de formule (Bu) :
Figure imgf000009_0001
Lorsque m est égal à 3, le composé de formule (B12)
Figure imgf000009_0002
Lorsque m est égal à 4 les composés de formules (B13)
Figure imgf000009_0003
et (B14)
Figure imgf000009_0004
Par « amélioration à court terme de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine », on entend au sens de la présente demande :
- Une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, mesuré et constaté dans un délai compris entre trois heures et huit heures après l'application de ladite composition à usage topique (C) sur la surface dudit stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, supérieure ou égale à 40% par rapport au taux d'hydratation mesuré et constaté avant l'application de ladite composition à usage topique (C), sur la surface dudit stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine à traiter, et
- Une diminution de la perte insensible en eau de l'épiderme de la peau humaine, mesurée et constatée dans un délai compris entre 30 minutes et 60 minutes après l'application sur la surface à traiter dudit stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine de ladite composition à usage topique (C), inférieure ou égale à 10% par rapport à la perte insensible en eau mesurée et constatée avant application de ladite composition à usage topique (C) sur la surface de l'épiderme de la peau humaine à traiter. Par « quantité efficace », on désigne, dans la définition du procédé tel que défini ci- dessus, une quantité telle que l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine obtenu après application sur l'épiderme de la peau à traiter montre :
- Une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine traitée supérieure à 40% par rapport au taux d'hydratation mesuré avant l'application de la composition topique (C) sur la surface de l'épiderme de la peau à traiter, après une période comprise entre trois heures et huit heures après l'application de ladite compositions (C) sur ladite surface de l'épiderme à traiter, et
- Une diminution de la perte insensible en eau de l'épiderme de la peau humaine traitée inférieure ou égale à 10% par rapport à la valeur de la perte insensible en eau mesurée avant l'application de la composition topique (C) sur la surface de l'épiderme de la peau à traiter, après une période comprise entre 30 minutes et 60 minutes après l'application de ladite compositions (C) sur ladite surface de l'épiderme à traiter.
L'expression "à un usage topique" utilisée dans la définition du procédé tel que défini ci-dessus, signifie au sens de la présente demande que ladite composition (C) est mise en œuvre par application sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une composition cosmétique, dermocosmétique, dermo- pharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit d'hygiène corporelle, de soin ou de protection de la peau, se présentant sous la forme d'un article en textile, comme par exemple une lingette, ou en papier, comme par exemple un papier à usage sanitaire.
Par sucre réducteur, on désigne dans la formule (II) telle que définie précédemment, les dérivés saccharidiques qui ne présentent pas dans leurs structures de liaison glycosidique établie entre un carbone anomérique et l'oxygène d'un groupement acétal tels qu'ils sont définis dans l'ouvrage de référence : "Biochemistry", Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990. La structure oligomérique (G)x peut se présenter sous toutes formes d'isoméries, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères.
Par composé de formule (II I) telle que définie précédemment, on désigne le glycérol lorsque p est égal à 1 , le diglycérol lorsque p est égal à 2, le triglycérol lorsque p est égal à 3, le tétraglycérol lorsque p est égal à 4, le pentaglycérol lorsque p est égal à 5 et l'hexaglycérol lorsque p est égal à 6.
Selon un aspect particulier de la présente invention, ladite composition (Ci ), consiste en, pour 100% massique : (a) - De 20% massique à 40% massique, et plus particulièrement de 20% à 35% massique de ladite composition (C2),
(b) - De 60% massique à 80% massique et plus particulièrement de 65% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (III).
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (C2) consiste en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 5% à 20% massique d'un polyol de formule (I) telle que définie précédemment ;
(2) - De 25% à 35% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 45% à 70% massique de ladite composition (CA) tell que définie précédemment, et
(4) le complément à 100% massique en eau.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans ladite composition (d), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/7 et inférieur ou égal à 1/4.
Selon un autre aspect particulier, la composition (Ci ) telle que définie précédemment, caractérisée en ce que dans la formule (II), ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du dextrose, du saccharose, du fructose, de l'idose, du gulose, du galactose, du maltose, de l'isomaltose, du maltotriose, du lactose, du cellobiose, du mannose, du ribose, du xylose, de l'arabinose, du lyxose, de l'allose, de l'altrose, du dextrane ou du tallose ; Selon un aspect plus particulier ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose, et tout particulièrement G représente le reste du glucose.
Par la formule (II) HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)x-H, on signifie que ladite composition
(CA) consiste essentiellement en un mélange de composés représentés par les formules (ll-i), (ll2), (ll3), (ll4) et (ll5) :
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)i-H (lh),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)2-H (I l2),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)3-H (ll3),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)4-H (I l4),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)5-H (I l5), dans les proportions molaires respectives a^ a2, a3, a4 et a5, telles que la somme
ai+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que la somme + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à x. Par essentiellement, on indique dans la définition qui précède, que la présence d'un ou de plusieurs composés de formule (llw) avec w supérieur à 5 n'est pas exclue au sein de la composition (CA), mais que si présence il y a, elle l'est en des proportions minimes qui n'entraînent aucune modification substantielle des propriétés de ladite composition (CA).
Dans la formule (II) telle que définie ci-dessus, le groupe HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0- est lié à (G)x par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.
Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans la formule (II), x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3, et tout particulièrement supérieur ou égal à 1 , 15 et inférieur ou égal à 2,5.
Selon un autre aspect plus particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans la définition de la composition (CA) représentée par la formule (II) et telle que définie précédemment, ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 , 15 et inférieur ou égal à 2,5.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 2.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 3.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 4.
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans la formule (III), p est égal à 1 ou à 2, et tout particulièrement égal à 1.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) (II) m est égal à 2, dans la formule (II) ledit reste G d'un sucre réducteur représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5, et dans la formule (III), p et égal à 1 ou à 2, et plus particulièrement égal à 1.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) (II) m est égal à 3, dans la formule (II) ledit reste G d'un sucre réducteur représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5, et dans la formule (III), p et égal à 1 ou à 2, et plus particulièrement égal à 1.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet un procédé tel que défini précédemment, pour lequel dans les formules (I) (II) m est égal à 4, dans la formule (II) ledit reste G d'un sucre réducteur représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5, et dans la formule (III), p et égal à 1 ou à 2, et plus particulièrement égal à 1.
L'invention a aussi pour objet une composition (d) consistant en, pour 100% de sa masse :
(a) - De 20% massique à 50% massique d'au moins une composition (C2), ladite composition (C2) consistant en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 3% à 25% massique d'un polyol de formule (I) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-OH (I) ;
formule (I) dans laquelle m représente un nombre entier égal à 2, 3 ou 4 ;
(2) - De 25% à 45% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 30% à 72% massique d'une composition (CA) représentée par la formule (II) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-0-(G)x-H (II),
formule (II) dans laquelle G représente le reste d'un sucre réducteur, m est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste G, représente un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5, et
(4) le complément à 100% massique en eau ; et
- (b) - De 50 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (III) :
HO-[CH2-CH(OH)-CH2-0]p-H (NI),
formule (III) dans laquelle p représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6,
étant entendu que dans laite composition (d), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/10 et inférieur ou égal à 1/2.
Par anhydride du polyol de formule (I) on désigne notamment :
Lorsque m est égal 2, le composé de formule (Bu)
Figure imgf000013_0001
- Lorsque m est égal à 3, le composé de formule (B12) :
Figure imgf000014_0001
- Lorsque m est égal à 4 les composés de formules (B13) :
Figure imgf000014_0002
et (B14) :
Figure imgf000014_0003
Par sucre réducteur, on désigne dans la formule (II) telle que définie précédemment, les dérivés saccharidiques qui ne présentent pas dans leurs structures de liaison glycosidique établie entre un carbone anomérique et l'oxygène d'un groupement acétal tels qu'ils sont définis dans l'ouvrage de référence : "Biochemistry", Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990. La structure oligomérique (G)x peut se présenter sous toutes formes d'isoméries, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet une composition (Ci) telle que définie précédemment, caractérisée en ce que dans la formule (II), ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du dextrose, du saccharose, du fructose, de l'idose, du gulose, du galactose, du maltose, de l'isomaltose, du maltotriose, du lactose, du cellobiose, du mannose, du ribose, du xylose, de l'arabinose, du lyxose, de l'allose, de l'altrose, du dextrane ou du tallose ; Selon un aspect plus particulier ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose, et tout particulièrement G représente le reste du glucose.
Par composé de formule (III) telle que définie précédemment, on désigne le glycérol lorsque p est égal à 1 , le diglycérol lorsque p est égal à 2, le triglycérol lorsque p est égal à 3, le tétraglycérol lorsque p est égal à 4, le pentaglycérol lorsque p est égal à 5 et l'hexaglycérol lorsque p est égal à 6. Selon un aspect encore plus particulier, l'invention a pour objet une composition (d) telle que définie précédemment, pour laquelle dans la formule (III), p représente un nombre entier égal à 1 ou égal 2.
Selon un aspect particulier de la présente invention, ladite composition (Ci), consiste en, pour 100% massique :
(a) - De 20% massique à 40% massique, et plus particulièrement de 20% à 35% massique de ladite composition (C2),
(b) - De 60% massique à 80% massique et plus particulièrement de 65% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (III).
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (C2) consiste en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 5% à 20% massique d'un polyol de formule (I) telle que définie précédemment ;
(2) - De 25% à 35% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 45% à 70% massique de ladite composition (CA) tell que définie précédemment, et
(4) le complément à 100% massique en eau.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans ladite composition (d), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/7 et inférieur ou égal à 1/4.
Par la formule (II) HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)x-H, on signifie que ladite composition (CA) consiste essentiellement en un mélange de composés représentés par les formules (ll-i), (ll2), (ll3), (N4) et (ll5) :
HO-CHz-ÎCHOH^-CHz-O-ÎG)!^ (I ),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)2-H (ll2),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)3-H (ll3),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)4-H (ll4),
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0-(G)5-H (ll5), dans les proportions molaires respectives a^ a2, a3, a4 et a5, telles que la somme
ai+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que la somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a + 5a5 est égale à x.
Par essentiellement, on indique dans la définition qui précède, que la présence d'un ou de plusieurs composés de formule (llw) avec w supérieur à 5 n'est pas exclue au sein de la composition (CA), mais que si présence il y a, elle l'est en des proportions minimes qui n'entraînent aucune modification substantielle des propriétés de ladite composition (CA). Dans la formule (II) telle que définie ci-dessus, le groupe :
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-0- est lié à (G)x par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.
Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, pour lequel dans la formule (II), x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3, et tout particulièrement supérieur ou égal à 1 , 15 et inférieur ou égal à 2,5.
Selon un autre aspect plus particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, caractérisée en ce que dans la formule (II), ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les reste du glucose, du xylose et de l'arabinose, et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3,0.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 2.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 3.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, pour lequel dans les formules (I) et (II), m est égal à 4.
Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet la composition (C2) telle que définie précédemment, pour lequel dans la formule (III), p est égal à 1 ou à 2, et tout particulièrement égal à 1 .
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la Composition (Ci) telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 2, dans la formule (II) ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et, dans la formule (III), p est égal à 1 ou égal à 2 et plus particulièrement égal à 1.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la Composition (d) telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 3, dans la formule (II) ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et, dans la formule (III), p est égal à 1 ou égal à 2 et plus particulièrement égal à 1.
Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet la Composition (Ci) telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 4, dans la formule (II) ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et, dans la formule (III), p est égal à 1 ou égal à 2 et plus particulièrement égal à 1 .
La composition (Ci ) objet de l'invention peut être obtenue par diverses voies :
Une première voie de synthèse consiste à introduire chacun des constituants, composition (CA), composé de formule (I), anhydride dudit composé et composé de formule (III), dans un réacteur selon un rapport massique souhaité, et agiter ce mélange à une agitation mécanique efficace, dans des conditions de température permettant d'assurer son homogénéité, préférentiellement entre 20°C et 90°C.
Une deuxième voie de synthèse de la composition (Ci) objet de l'invention, consiste à synthétiser lors d'une première étape (a?), la composition (CA), en dispersant un sucre réducteur sur un polyol de formule (I), tels que l'érythritol, le xylitol ou le sorbitol, préalablement porté à une température supérieure (ΤΊ) d'au moins 5°C à sa température de fusion dans un réacteur, selon le rapport stœchiométrique souhaité, et à soumettre ce mélange à une réaction d'acétalisation dans des conditions de température et de vide partiel prédéterminées en présence d'un système catalytique acide. Les composants de ce système catalytique acide seront généralement choisis parmi les acides sulfurique, chlorhydrique, phosphorique, nitrique, hypophosphoreux, méthane-sulfonique, para- toluène sulfonique, trifluoro-méthane sulfonique et les résines échangeuses d'ions acides. Habituellement, la réaction d'acétalisation sera réalisée à une température (T2) de 70°C à 130°C, sous un vide de 300 à 20 102 Pa (300 à 20 mbar).
Lorsque le polyol de formule (I) est le xylitol ou le sorbitol, la température (T-i ) est supérieure ou égale à 95°C et inférieure ou égale à 130°C et plus particulièrement supérieure ou égale à 95°C et inférieure ou égale à 1 15°C tandis que la température (T2) est supérieure ou égale à 95°C et inférieure ou égale à 130°C et plus particulièrement supérieure ou égale à 105°C et inférieure ou égale à 120°C.
Lorsque le polyol de formule (I) est l'érythritol, les températures (ΤΊ) et(T2), identiques ou différentes sont supérieures ou égales à 120°C et inférieures ou égales à 135°C et plus particulièrement inférieures ou égale à 130°C.
L'étape (a?) du procédé tel que défini précédemment, peut être complétée, si nécessaire ou si désirée, par des opérations ultérieures de neutralisation, par exemple à la soude ou à la potasse, et/ou de filtration, et/ou de décoloration, et/ou d'élimination du polyol résiduel par exemple par extraction sélective au moyen d'un milieu solvant adapté.
Lors d'une deuxième étape (b2), un composé de formule (III) ou un mélange de composés de formule (II I) est ajouté au produit de la réaction obtenu lors de l'étape (a2), par l'intermédiaire d'un système d'agitation permettant d'atteindre une composition homogène. l'anhydride du composé de formule (I) est formé lors l'étape (a2) du procédé comme sous-produit issu de la déshydratation du polyol de formule (I) en milieu acide conduisant à la formation de dérivés cycliques dudit polyol de formule (I).
- Lorsque le polyol de formule (I) est l'érythritol (n = 2), il se déshydrate en milieu acide en 3,4-dihydroxy tétrahydrofuranne de formule (Bu) :
Figure imgf000018_0001
- Lorsque le polyol de formule (I) est le xylitol (n = 3), il se déshydrate en milieu acide 3,4-dihydroxy 2-(hydroxyméthyl) tétrahydrofuranne de formule (B12) (ou 1 ,4-anhydroxylitol) :
Figure imgf000018_0002
- Lorsque le polyol de formule (I) est le sorbitol (n = 4), il se déshydrate en milieu acide en 2-(1 ,2-dihydroxy éthyl) 3,4-dihydroxy tétrahydrofuranne de formule (B13) (ou 1 ,4- anhydrosorbitol) et en 1 ,5-dioxa bicyclo[3,3,0]octan-3,7-diol de formule (B14) (ou isosorbide) :
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000018_0004
Si nécessaire, une troisième étape (c?) consiste à ajouter de l'anhydride du composé de formule (I), et à poursuivre l'agitation jusqu'à l'obtention d'une composition homogène.
Une troisième voie de synthèse de la composition (Ci) objet de l'invention, consiste, lors d'une première étape (a3), à préparer du butylgiucoside par réaction entre le butanol et le glucose en présence d'un système catalytique acide, à une température comprise entre 90°C et 105°C, sous vide partiel, avec élimination concomitante de l'eau formée lors de la réaction ; le système catalytique acide utilisé pouvant être identique à celui évoqué précédemment pour la deuxième voie de synthèse. Puis, lors d'une deuxième étape (b3), le polyol de formule (I) est ajouté sur le milieu réactionnel obtenu à l'issue de l'étape (a3), avec évacuation par distillation sous vide du butanol résiduel, du butanol formé au cours de la réaction de trans-acétalisation, et de l'eau éventuellement générée lors du réarrangement intramoléculaire dudit polyol ; et si nécessaire, une troisième étape (c3) consiste à ajouter de l'anhydride du composé de formule (I), et à poursuivre l'agitation jusqu'à l'obtention d'une composition homogène.
Lors d'une étape (d3) ultérieure, un composé de formule (III) ou un mélange de composés de formule (II I) est ajouté au produit de la réaction obtenu lors de l'étape (b3) ou avec le produit obtenu à l'issue de la troisième étape (c3), par l'intermédiaire d'un système d'agitation permettant d'atteindre une composition homogène.
Les compositions (Ci ) telles que définies précédemment, peuvent être incorporées dans tout type de composition à usage topique (C), telle que définie précédemment, cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique destinée à un usage topique, ou bien encore dans tout type de support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique ...).
La composition à usage topique (C), telle que définie précédemment, dans laquelle sont incorporés les compositions (C1 ) objet de la présente invention, et mise en œuvre dans le procédé d'amélioration à court terme de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, objet de la présente invention, se présente notamment sous la forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une émulsion ou d'une micro-émulsion du type eau dans huile (E/H) ou huile-dans-eau (H/E), d'une émulsion multiple de type eau- dans-huile-dans-eau (E/H/E) ou huile-dans-eau-dans-huile (H/E/H), d'un gel, d'un savon ou d'un syndet, d'un baume, d'une hydro-dispersion, d'une crème, d'une mousse, d'un aérosol ou encore sous forme anhydre comme une poudre.
Ladite composition à usage topique (C) peut être utilisée comme crème, comme lait, comme bain moussant, comme shampooing, comme après-shampooing ou comme lotion pour le soin ou pour la protection du visage, des mains et du corps, comme par exemple pour son effet hydratant à court terme de l'épiderme après une exposition prolongée aux basses températures, après une exposition prolongée aux rayonnements solaires ; pour son effet hydratant à court terme pour prévenir ou ralentir l'apparition des signes extérieurs du vieillissement de la peau humaine, comme par l'apparition des rides, des ridules, d'une altération du microrelief, du manque d'élasticité et/ou de tonus, du manque de densité et/ou de fermeté de la peau humaine ; pour son effet hydratant à court terme après le rasage du visage ; pour son effet hydratant à court terme lors du nettoyage et/ou du traitement du cuir chevelu. De façon générale la compositions à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé objet de la présente invention, comporte également des excipients et/ou des principes actifs habituellement mis en œuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermo- pharmaceutiques, comme les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les matières grasses, les huiles et les cires, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les agents répulsifs pour les insectes.
Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents, éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques topiquement acceptables habituellement utilisés dans ce domaine d'activité.
Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'amino-alcools d'alkyléthers sulfates, d'alkylsulfates, d'alkylamidoéthersulfates, d'alkylaryl polyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha- oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d'alkylphosphates, d'alkylétherphosphates, d'alkylsulfonates, d'alkylamidesulfonates, d'alkylarylsulfonates, d'alkylcarboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkyléthersulfosuccinates, d'alkylamidesulfosuccinates, d'alkylsulfoacétates, d'alkylsarcosinates, d'acyliséthionates, de N-acyltaurates, d'acyllactylates, de dérivés N-acylés d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, d'acides gras.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates.
Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer plus particulièrement les alkyl-polyglycosides, les dérivés d'huile de ricin, les polysorbates, les amides de coprah, les N-alkylamines.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer plus particulièrement la composition (C3) ou un mélange de compositions (C3), ladite composition (C3) étant représentée par la formule (IV) :
R2-0-(G2)p-H (IV)
dans laquelle R2 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comportant de 8 à 16 atomes de carbone, G2 représente le reste d'un sucre réducteur et p représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5, ladite composition (C3) consistant essentiellement en un mélange de composés représentés par les formules (IV·,), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) :
Figure imgf000021_0001
R2-0-(G2)2-H (IV2),
R2-0-(G2)3-H (IV3),
R2-0-(G2)4-H (IV4),
R2-0-(G2)5-H (IV5),
dans les proportions molaires respectives a^ a2, a3, a4 et a5, telles que la somme
ai+ a2 + a3 + a4 + a5 est égale à 1 et que la somme + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5a5 est égale à p.
Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les esters gras d'alkyl-polyglycosides éventuellement alkoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate ou le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les nom GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™DOE120 ; les esters gras alkoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'nom CROTHIX™DS53, le PEG 55 propylene glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'nom ELFACOS™T21 1 , le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'nom ELFACOS™GT2125.
Comme exemples de tensioactifs émulsionnants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer des tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques.
Comme exemples de tensioactifs non ioniques émulsionnants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, par exemple les MONTANE™80, MONTANE™85 et MONTANE™60 ; les alkylpolyglycosides et les compositions d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, la chaîne alkyles desdits alkylpolyglycosides étant constituée par des groupements alkyles linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comportant de 14 à 22 atomes de carbone, par exemple les MONTANOV™, EASYNOV™ et FLUIDANOV™ ; les esters d'acide gras et de polyglycérol, par exemple ISOLAN™ GI34 et PLUROL™ DIISOSTEARIQUE ; l'huile de ricin éthoxylée et l'huile de ricin hydrogénée éthoxylée, le SIMULSOL™989 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et de d'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, par exemple la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous le nom SIMULSOL™ 165 ; les polyhydroxystéarates de polyglycol ou de polyglycérol par exemple l'HYPERMER™ B246 ou l'ARLACEL™P135, le DEHYMULS™PGPH, le DECAGLYN™5HS ; les copolymères polyéthylèneglycol-alkylglycol comme le PEG-45 dodécylglycol copolymère tel que l'ELFACOS™ST 9 ; les esters de sorbitan éthoxylés, par exemple les MONTANOX™ ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside.
Comme exemples de tensioactifs anioniques émulsionnants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer le décylphosphate, le cétylphosphate commercialisé sous le nom AMPHISOL™, le glycéryl stéarate citrate ; le cétéarylsulfate ; la composition arachidyl/béhényl phosphates et arachidyl/béhényl alcools commercialisée sous le nom SENSANOV™WR; les savons comme par exemple le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les aminoxydes, le QUATERNIUM™82 et les tensioactifs décrits dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 96/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone.
Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Comme exemples d'agents de texture éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer des dérivés N- acylés d'acides aminés, par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous le nom AMINOHOPE™LL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous le nom DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous le nom MONTANOV™14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
Comme exemples de solvants et de cosolvants éventuellement présents dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer l'eau, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, l'hexylène glycol, le diéthylène glycol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants.
Comme exemples d'huiles éventuellement présentes dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes ; les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les iso-alcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires éventuellement présentes dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C.
Comme exemples de matières grasses éventuellement présentes dans la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 36 atomes de carbone, ou les acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 36 atomes de carbone.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide-2- méthyl-[(1 -oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolyméres de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolyméres de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolyméres de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolyméres de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolyméres de l'AMPS et du méthacrylate de (2- hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxy- methyl)acrylamido méthane (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N- diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (V) :
CH2=C(R7)-C(=0)-[CH2-CH2-0]Z-R8 (V)
dans laquelle R7 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R8 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et z représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante.
Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGEL™ EG, SIMULGEL™EPG, SEPIGEL™ 305, SIMULGEL™ 600, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ INS 100, SIMULGEL™ FL, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ SMS 88, SEPINOV™EMT 10, SEPIPLUS™400, SEPIPLUS™265, SEPIPLUS™S, SEPIMAX™Zen, ARISTOFLEX™AVC, ARISTOFLEX™AVS, NOVEMER™EC-1 , NOVEMER™EC 2, ARISTOFLEX™ HMB, COSMEDIA™SP, FLOCARE™ET 25, FLOCARE™ET 75, FLOCARE™ET 26, FLOCARE™ET 30, FLOCARE™ET 58, FLOCARE™PSD 30, VISCOLAM™AT 64, VISCOLAM™AT 100.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'osés, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1 , et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ).
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer aux compositions (C) à usage topique, pouvant être mises en œuvre dans un procédé d'amélioration à court terme de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'osés, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'osés et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères siliconés tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyéther.
Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/l, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains.
Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l'hexylpolyglucoside, le 2-éthylhexylpolyglucoside, le n- heptylpolyglucoside.
Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1 ,2 décanediol ; le 1 ,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSAN™ ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol.
Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
Parmi les filtres organiques solaires que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-propoxy PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters méthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters butyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p- isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p- méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-3-phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-a- cyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2,2'- dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4-phénylbenzophénone, le 2-éthylhexyl-4'- phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy-4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy- 3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l- camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphényl-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'-éthyl hexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1 ,1-diméthyléthyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)- 1 ,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phényl-5- méthylbenzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t- octylphényl)benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthyl-2- norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2- éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate, l'éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane.
Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le ω- undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITE™MSH, le SEPICALM™VG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du ω-undecelynoyl phénylalanine, les ω-undecelynoyl dipeptides, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALM™ S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIM™, l'ADIPOLESS™, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXIL™ ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine™ ; les extraits de blé par exemple la TENSINE™ ou la GLIADINE™ ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDE™ C8G, le LIPACIDE™ UG, le SEPICONTROL™ A5 ; l'OCTOPIROX™ ou le SENSIVA™ SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYL™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP ; les actifs anti- âge comme le SEPILIFT™ DPHP, le LIPACIDE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, le MANOLIVA™, le PHYTO-AGE™, le TIMECODE™ ; le SURVICODE™ ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, comme par exemple la dihydroxyacétone (DHA), l'érythrulose, l'aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycéraldéhyde, l'alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux comme par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0 971 683 ; ; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d'accélération du bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, comme par exemple les caroténoïdes ( et plus particulièrement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom INCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K ; la tyrosine et/ou ses dérivés, connus pour leur effet sur l'accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan Accelerator™ » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze™ (nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)) par la société Mibelle qui contient de l'acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylène glycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-Excell™ » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de marque «Actibronze™ » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrostan™ (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque InstaBronze™ (nom INCI : Dihydroxyacétone and acetyl tyrosine and copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d'activation de la mélanogénèse comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Peptide powder (nom INCI : Dextran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI : Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1 ) comprenant l'acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l'alpha- MSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Melatimes Solutions™ (nom INCI : Butylène glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LIPOTEC, les sucres et les dérivés de sucres comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Tanositol™ (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque Thalitan™ (ou Phycosaccharide™ AG) par la société CODIF international (nom INCI : Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnésium sulfate and manganèse sulfate) contenant un oligosaccharide d'origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélatés avec les ions magnésium et manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque Melactiva™ (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les composés riches en flavonoïdes comme par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Biotanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Aurantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines).
Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer à la composition à usage topique (C), mise en œuvre dans le procédé selon l'invention, on peut citer l'EDTA et ses sels, l'acide citrique, l'acide tartrique, l'acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINE™ GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate.
L'invention a aussi pour objet une composition (Ci) telle que définie précédemment, pour son utilisation dans un traitement thérapeutique destiné à diminuer et/ou éliminer et/ou prévenir les gerçures et/ou les dartres et/ou les crevasses et/ou la dermatite atopique et/ou l'ichtyose et/ou des états de sécheresse de la peau ou des muqueuses, accompagnant des pathologies cutanées et/ou mucosales telles que l'eczéma.
La composition (Ci) pour son utilisation dans un traitement thérapeutique tel que défini précédemment peut être associée avec des ingrédients actifs pharmaceutiques en particulier dermatologiques.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. A) Exemple de préparation d'une composition (CIA) selon l'invention à base de xylitol, d'anhvdroxylitol, de xylitylpolyglucoside et de glycérol.
On introduit 703,0 grammes de xylitol, soit un équivalent molaire, dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, et muni d'une agitation efficace. Le xylitol est fondu à une température de 135°C, et la pâte visqueuse ainsi obtenue est refroidie à 1 15°C. 210,9 grammes de glucose, soit 0,3 équivalents molaires, sont alors ajoutés progressivement au milieu réactionnel pour permettre sa dispersion homogène. On ajoute au mélange ainsi obtenu un système catalytique acide constitué de 1 ,29 grammes d'acide sulfurique à 96%. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 90.102 Pa (90 mbar) à 45.102 Pa (45 mbar) et maintenu à une température de 100°C- 105°C pendant une durée de 4h 30 avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 95°C-100°C et neutralisé par ajout de 5g de soude à 30%, pour amener le pH d'une solution à 1 % de ce mélange à une valeur de 5,0.
On obtient ainsi la composition (C2A), qui est analysée pour déterminer la teneur massique des différents composés la constituant, au moyen d'un chromatographe en phase gazeuse, munie d'une colonne métallique HT-SIMDIST™ CB (PE Chropack™) 10 m x 0,53 mm ID-épaisseur de film à 0,5 μηι, avec l'hélium comme gaz vecteur, et équipé d'un détecteur de type FI D. La composition (C2A) comprend ainsi pour 100% de sa masse :
- 18,7 % massique de xylitol,
- 37,6% massique de 1 ,4-anhydroxylitol correspondant à la formule (B12),
- 43,7 % massique de xylityl glucosides, caractérisé par un degré de polymérisation x égal à 1 ,21 ;
- Glucose résiduel : inférieur à 0, 1 % massique
15,0 gramme de la composition (C2A) obtenue précédemment et 30 grammes de glycérol sont mélangés à une température de 45°C dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, et muni d'une agitation efficace. Après obtention d'un mélange homogène, on obtient une composition (CiA) qui comprend pour 100% de sa masse :
- 6,3% massique de xylitol,
- 12,5% massique de 1 ,4-anhydroxylitol correspondant à la formule (B12)
- 14,6% massique de xylityl glucosides, caractérisé par un degré de polymérisation x égal à 1 ,21 ;
- 66,6% massique de glycérol
Le ratio massique xylityl glucosides / glycérol est égal à 0,219. B) Exemple de mise en évidence de l'amélioration à court terme de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine par l'application d'une composition comprenant une composition (CiA) selon l'invention à base de xylitol, d'anhvdroxylitol, de xylitylpolvqlucoside et de qlvcérol.
B1) -Préparation de compositions selon l'état de la technique et selon l'invention
On prépare quatre compositions dénommées (E^, (E2), (E3) et (E4) dont les proportions massiques de leurs constituants sont consignées dans le Tableau 1.
La composition (E4) comprenant la composition (CiA) une composition selon l'invention alors que les compositions (E-i ), (E2) et (E3) représentent l'état de la technique.
Le procédé pour leur préparation est le suivant :
- On verse dans un bêcher, à une température de 80°C, les différents constituants de la phase grasse (Phase B) préalablement fondus de façon séparée et on maintient le mélange des phases grasses sous agitation mécanique, munie d'un mobile de type « pâles », à une vitesse de 100 tours/minute à une température de 80°C pendant 30 minutes,
- Le polymère épaississant SEPIPLUS™400 (Phase C) est ensuite progressivement ajouté sur le mélange de phases grasses à une température de 80°C ;
- Le milieu est ensuite refroidit à une température de 60°C, puis l'eau (Phase A) et l'actif hydratant (Phase D) sont alors ajoutés progressivement ;
- Le mélange obtenu est alors agité mis au moyen d'un homogénéisateur de marque
Silverson™, pendant 4 minutes à 4 000 tours/minute, puis refroidi à 25°C pendant 10 minutes sous agitation à 100 tours/minutes, puis à 10°C à 100 tours/minutes pendant 10 minutes avec ajout des agents conservateurs (Phase E). Tableau 1
Figure imgf000033_0001
Euxyl™ PE9010 (fa) 1 % 1 % 1 % 1 %
Phase E :
Sensiva™ PA40 (B) 0.5% 0.5% 0.5% 0.5%
Phase F : QS QS QS QS
Acide Citrique
réglage du pH pH=5.5 pH=5.5 pH=5.5 pH=5.5
Coulable Coulable Coulable Coulable
Aspect à J7
blanc blanc blanc blanc
M4V6 M4V6 M4V6 M4V6
Viscosité en mas-1 à J7
44000 34000 45000 44000
Stabilité T45 à J7 Stable Stable Stable Stable
(1 ) : MONTANOV™202 : (Alcool arachydilique, alcool béhénique et arachidyl glucoside) ; composition auto-émulsionnable telle que celles décrites dans EP 0 977 626,
(2) : LANOL™99 : Isononoate d'isononyle ;
(3) : LANOL™2681 : Coco-caprylate/caprate ;
(4) : SEPI PLUS™400 : Latex inverse auto-inversible de polyacrylates dans le polyisobutene et comportant du polysorbate 20, tel que décrit dans WO2005/040230 ;
(5) : EUXYL™ PE 9010 : (nom INCI : Phenoxyethanol (and) Ethylhexylglycerin)
(6) : SENSIVA™ PA40 : (nom INCI : Phenylpropanol & Propanediol & Caprylyl Glycol & Tocopherol) ;
B2) Mise en évidence des propriétés et des caractéristiques des compositions selon l'invention comparativement aux compositions de l'état de la technique.
Les compositions (Ei ), (E2), (E3) et (E4) sont ensuite évaluées comme suit :
- Mesure du taux d'hydratation cutanée après une durée déterminée faisant suite à l'application sur la peau des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4), et comparaison au taux d'hydratation cutané de la surface de la peau avant le traitement de ladite surface de la peau par lesdites compositions, et
- Mesure de la perte insensible en eau après une durée déterminée faisant suite à l'application sur la peau des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4), et comparaison à la perte insensible en eau de la surface de la peau avant le traitement de ladite surface de la peau par lesdites compositions.
Une composition testée sera considérée comme permettant d'améliorer à court terme de l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine si, pour ladite composition on observe : - Une augmentation du taux d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, mesuré et constaté dans un délai compris entre trois heures et huit heures après l'application de ladite composition testée sur la surface dudit stratum corneum, supérieure ou égale à 40% par rapport au taux d'hydratation mesuré et constaté avant l'application de ladite composition testée, et
- Une diminution de la perte insensible en eau de l'épiderme de la peau humaine, mesurée et constatée dans un délai compris entre 30 minutes et 60 minutes après l'application de ladite composition à tester sur la surface de l'épiderme de la peau humaine à traiter, inférieure ou égale à 10% par rapport à la perte insensible en eau mesurée et constatée avant application de ladite composition testée.
B2.1) Mise en évidence du taux d'hydratation
B2.1.1 Principe de la méthode
Le taux d'hydratation cutanée est déterminé par l'évaluation des propriétés électriques de la peau, comme par exemple l'impédance, la résistance et la capacitance, car ces paramètres diélectriques mesurés à la surface de la peau varient avec la quantité d'eau contenue dans le stratum corneum.
Le principe retenu et utilisé dans le cadre de la présente demande de brevet, repose sur la mesure de la variation de la capacitance diélectrique de la surface de la peau. En effet, comme tout matériau ou toute matrice biologique, le stratum corneum peut être caractérisé par sa valeur moyenne de capacitance ; cette propriété diélectrique varie avec la quantité d'eau qu'il contient.
B2.1.2 Matériel
Le taux d'hydratation cutanée est mesuré à l'aide du Cornéomètre de modèle CM825™, commercialisé par la société Courage & Khasaka, équipé d'un capteur se composant de deux électrodes métalliques. Lorsque le cornéomètre est alimenté électriquement, il permet d'appliquer un champ électrique à travers le stratum corneum et de mesurer la capacitance correspondant à l'état de la peau sur laquelle a été appliqué le champ électrique.
B2.1.3 Protocole expérimental
L'étude de l'effet hydratant des compositions à tester a été réalisée sur un groupe de vingt- cinq volontaires, selon une cinétique de mesure avant l'application des compositions (tO), après une durée de trois heures suivant l'application de la composition à tester sur la peau (t3h), et après une durée de huit heures suivant l'application de la composition à tester sur la peau (t8h). Les caractéristiques du groupe de volontaires sont les suivants : - femmes âgées de 22 à 50 ans,
- avec une moyenne d'âge 37 ans,
- de type Caucasiennes, et
- de phototype I à IV.
Les mesures ont été réalisées en intra-individuel, à savoir que chaque sujet est son propre contrôle. Pour chaque volontaire du groupe, on définit sur les faces extérieures des jambes, les zones cutanées suivantes :
- Une zone traitée par la composition (E2) comprenant 1 ,5% massique de composition
(C2A)
- Une zone traitée par la composition (E3), comprenant 3% massique de glycérine ;
- Une zone traitée par la composition (E4) comprenant 4,5% massique de composition
- Une zone traitée par la composition (Ei ), témoin placebo ;
- Une zone contrôle non traitée.
Pour limiter les variations induites par les modifications des conditions environnementales, indésirables pour la qualité de l'évaluation, l'ensemble de l'étude se déroule dans un laboratoire aux conditions contrôlées en température (23°C+/-2°C) et en humidité relative (45%-55%).
Après une période d'acclimatation de 30 minutes, les compositions à tester sont appliquées par un technicien sur les zones cutanées préalablement définies à raison de 2 mg/cm2 pour chaque produit.
Pour chaque volontaire et pour chaque zone définie, on mesure le taux d'hydratation de la zone de peau, à l'aide du Cornéométre CM825™, trois heures et huit 8 heures suivant l'application de chaque composition.
B2.1.4 Expression des résultats
Les mesures du taux d'hydratation sont exprimées en unités arbitraires (ua).
Une augmentation des valeurs (exprimées en ua) indique une augmentation de la teneur en eau du stratum corneum, caractérisant ainsi un effet hydratant.
Les valeurs mesurées avec le Cornéométre à chacun des temps de mesure sont enregistrées. A chaque mesure d'une zone traitée, la zone contrôle non-traitée est aussi mesurée, pour prendre en compte les variations naturelles de la peau et l'impact des variations des conditions environnementales sur les mesures.
L'effet d'une composition testée est une variation mesurée sur la zone traitée concernée, corrigée par la variation observée dans le même intervalle de temps sur la zone non-traitée, et exprimée en pourcentage d'augmentation (Δ) par rapport à la valeur de départ mesurée au temps t0, correspondant à la valeur mesurée avant l'application du produit à tester.
On définit ainsi :
T(tx) : La valeur moyenne du taux d'hydratation, exprimée en unités arbitraires (ua), mesurée au temps tx (x heures après l'application de la composition à tester), sur la zone traitée ; T(t0) : La valeur moyenne du taux d'hydratation, exprimée en unités arbitraires (ua), mesurée au temps t0 (avant l'application de la composition à tester), sur la zone traitée (valeur basale initiale).
NT(tx) : La valeur moyenne du taux d'hydratation, exprimée en unités arbitraires (ua), mesurée au temps tx sur la zone non-traitée.
NT(t0) : La valeur moyenne du taux d'hydratation, exprimée en unités arbitraires (ua), mesurée au temps t0 sur la zone non-traitée (valeur basale initiale) ;
On calcule ainsi (Δ) le pourcentage d'augmentation du taux d'hydratation corrigé :
Δ = 100 x {[T(tx) - T(t0)] - [NT(tx) - NT(to)]} / [T(t0) + [NT(tx) - NT(t0)] B2.1.5 Résultats obtenus
Les mesures moyennes et non corrigées du taux d'hydratation qui ont été obtenues pour l'application des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4) sont indiquées dans le tableau 2 ci- dessous :
Tableau 2
Figure imgf000037_0001
Les variations moyennes, exprimées sous la forme du pourcentage d'augmentation du taux d'hydratation corrigé (Δ) tel que défini précédemment, obtenues pour l'application des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4) sont consignées dans le tableau 3 ci-dessous : Tableau 3
Figure imgf000038_0001
(*) : valeur de ρ selon le test de Student : p=0,041 (Comparaison des compositions E3 et E4) (**) : valeur de p selon le test de Student : p=0,078 (Comparaison des compositions E3 et E4) Comparaison statistique des produits
L'analyse statistique des résultats a été menée à l'aide d'un test de Student bilatéral et un seuil de significativité fixé à 5%, en comparant les compositions deux à deux.
On considérera qu'une différence entre l'efficacité de deux produits est :
- Significative si p < 0,05 ;
- Dite « à la limite de significativité » si 0,05 < p < 0.1 ;
- Et non significative si p > 0, 1 .
52.1.6 Analyse des résultats
Après trois heures suivant l'application des compositions testées, l'évolution de la moyenne des taux d'hydratation mesurés et corrigés (paramètre (Δ), tel que défini précédemment et exprimé en %), montre que l'augmentation du taux d'hydratation corrigé est de 46% pour la composition (E4), contre 35% pour la composition (E3), contre 21 % pour la composition (E2) et 19% pour la composition placébo (E^.
Après huit heures suivant l'application des compositions testées, l'évolution de la moyenne des taux d'hydratation mesurés et corrigés (paramètre (Δ), tel que défini précédemment et exprimé en %), montre que l'augmentation du taux d'hydratation corrigé est de 45% pour la composition (E4), contre 33% pour la composition (E3), contre 19% pour la composition (E2) et 13% pour la composition placébo (E^.
Il en résulte que la composition (E4) présente les meilleures propriétés hydratantes à court terme, telles que définies précédemment, parmi les compositions testées
B2.2) Mise en évidence de la perte insensible en eau B2.2.1 Principe de la méthode
La perte insensible en eau (PIE) est une façon de mesurer l'évaporation de l'eau par l'épiderme, et sa mesure représente la diffusion passive de l'eau à travers la couche cornée de l'intérieur vers l'extérieur. Elle repose sur la loi de diffusion de Fick, selon laquelle le taux d'évaporation de l'eau est proportionnel au gradient de pression de vapeur d'eau. Deux méthodes de mesure peuvent être utilisées, les méthodes en chambres ouvertes ou en chambres fermées. La méthode utilisée dans la présente partie expérimentale est la méthode en chambre fermée. Les mesures en chambres fermées sont réalisées avec une sonde cylindrique fermée dans sa partie supérieure, et parfois équipée d'un condenseur maintenu à une température contrôlée. Les détecteurs sont situés à l'intérieur du cylindre. L'application de la sonde cylindrique fermée sur la surface de la peau de façon jointive permet, par la mesure de l'augmentation du gradient d'humidité dans la chambre, de déterminer la quantité d'eau évaporée à la surface de la peau.
B2.2.2 Matériel
La perte insensible en eau est mesurée de l'appareillage commercialisé sous le nom de marque Vapometer Delfin™ SWL4436.
B2.2.3 Protocole expérimental
L'étude de l'effet sur la perte insensible en eau des compositions à tester a été réalisée sur un groupe de 10 volontaires, selon une cinétique de mesure avant l'application des compositions (t0), après une durée tx de 30 minutes suivant l'application de la composition à tester sur la peau. Les caractéristiques du groupe de volontaires sont les suivants :
- femmes âgées de 18 à 50 ans,
- avec une moyenne d'âge 39 ans,
- de type Caucasiennes, et
- de phototype I à IV.
Les mesures ont été réalisées en intra-individuel, à savoir que chaque sujet est son propre contrôle.
Pour chaque volontaire du groupe, on définit sur les faces extérieures des jambes, les zones cutanées suivantes :
- Une zone traitée par la composition (E2) comprenant 1 ,5% massique de composition
(C2A)
- Une zone traitée par la composition (E3), comprenant 3% massique de glycérine ; -Une zone traitée par la composition (E4) comprenant 4,5% massique de la composition (C1A) - Une zone traitée par la composition (E-i ), témoin placebo ;
- Une zone contrôle non traitée.
Pour limiter les variations induites par les modifications des conditions environnementales, indésirables pour la qualité de l'évaluation, l'ensemble de l'étude se déroule dans un laboratoire aux conditions contrôlées en température (23°C+/-2°C) et en humidité relative (45%-55%).
Après une période d'acclimatation de 30 minutes, les compositions à tester sont appliquées par un technicien sur les zones cutanées préalablement définies à raison de 2 mg/cm2 pour chaque produit.
Pour chaque volontaire et pour chaque zone définie, on mesure la Perte Insensible en
Eau (PIE) de la zone de la peau, avec le vapomètre Vapometer Delfin™ SWL4436, 30 minutes après l'application de chaque composition.
B2.2.4 Expression des résultats
Les mesures de pertes insensibles en eau réalisés selon ce principe et ce mode opératoire sont exprimées en g/m2/h.
Une diminution de la perte insensible en eau indique une réduction de l'évaporation de l'eau de la surface de la peau, définissant alors un effet occlusif, non souhaité pour des peaux normales.
Les valeurs mesurées avec le vapomètre à chacun des temps de mesure sont enregistrées. Aux même temps, la zone contrôle non-traitée est mesurée, pour prendre en compte les variations naturelles de la peau et l'impact des variations des conditions environnementales sur les mesures.
L'effet d'une composition testée est une variation mesurée sur la zone traitée concernée, corrigée par la variation observée dans le même intervalle de temps sur la zone non-traitée, et exprimée en pourcentage de variation (Δ') par rapport à la valeur de départ mesurée au temps t0, correspondant à la valeur mesurée avant l'application du produit à tester. On définit ainsi :
T'(t30) : La valeur moyenne de la perte insensible en eau (exprimée en g/m2/h), mesurée trente minutes après l'application de la composition à tester sur la zone traitée ;
T'(t0) : La valeur moyenne de la perte insensible en eau (exprimée en g/m2/h), mesurée à t0 sur la zone traitée (valeur basale initiale) ;
NT'(t3o) : La valeur moyenne de la perte insensible en eau (exprimée en g/m2/h) mesurée trente minutes après l'application de la composition à tester ;
NT'(to) : La valeur moyenne de la perte insensible en eau (exprimée en g/m2/h) mesurée à t0 sur la zone non-traitée (valeur basale initiale) ; On calcule ainsi (Δ') le pourcentage de variation pondéré de la perte insensible en eau :
Δ' = 100 x {[T'(t30) - T'(to)] - [NT'(t30) - NT'(to)]} / [T'(t0) + [NT'(t30) - NT'(t0)]
52.2.5 Résultats obtenus
Les mesures moyennes et pondérées de la perte insensible en eau (PIE), exprimées sous la forme du pourcentage de variation pondéré de la perte insensible en eau (Δ'), obtenues pour l'application des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4) sont consignées dans le tableau 4 ci-dessous :
Tableau 4
Figure imgf000041_0001
52.2.6 Analyse des résultats
Trente minutes après l'application des compositions testées, les résultats obtenus font apparaître que la perte insensible en eau pondérée est de -8 % pour la composition (E4), contre - 6 % pour la composition (E2), contre - 17 % pour la compositon (E3) et donc un effet occlusif marqué lorsque la peau est traitée par cette composition (E3), qui comprend 3 % massique de glycérol comme agent hydratant.
B2.3) Conclusion
L'évaluation des compositions (E^, (E2), (E3) et (E4) monte que la composition (E4), comprenant une composition (CiA), permet d'améliorer l'état d'hydratation à court terme du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine.
La mise en perspective des résultats obtenus pour la composition (E^ et pour les compositions (E3) et (E2), comprenant respectivement la glycérine et la composition (C2A), démontre clairement que l'amélioration l'état d'hydratation à court terme du stratum comeum de l'épiderme de la peau humaine, obtenue par la mise en œuvre de la composition (E4) à base de composition (CiA) selon l'invention, ne pouvait pas se déduire des résultats associés aux compositions de l'état de la technique. C) Formulations
Dans les formules suivantes, les pourcentages sont exprimés en poids de la formulation.
C.1 Fluide démaquillant visage
Formule
Composition (E4) 10,00%
Méthyl paraben 0, 15%
Phenoxyethanol 0,80%
SEPICALM™ S 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0, 10%
Eau qs. 100,00%
Mode opératoire : Mélanger les différents ingrédients dans l'eau sous agitation magnétique dans l'ordre indiqué, et ajuster le pH aux alentours de 7.
C.2 Shampoing cheveux et corps pour enfants
Formule
A Composition (E4) 15,00%
PROTEOL™APL 5,00%
SEPICIDE™HB 0,50%
Parfum/Fragrance 0, 10%
B Eau 20,00%
CAPIGEL™98 3,50%
C Eau Q.S. 100,00%
SEPICIDE™CI 0,30%
Colorant Q.S
Soude Q.S. pH = 7,2
Mode opératoire : Mélanger la composition (E4) avec le PROTEOL™APL, et le SEPICIDE™HB (Phase A). Diluer le CAPIGEL™98 dans une partie de l'eau et l'ajouter à la phase A précédemment obtenue (Phase B). Ajouter le reste d'eau à la phase B, puis le SEPICIDE™CI et le colorant. Ajuster le pH du mélange à 7,2 environ avec de la soude.
C.3 Lingettes démaquillantes pour les veux
Formule
A Composition (E4) 3,00% B SEPICIDE™HB2 0,50%
C SEPICALM™ VG 0,50%
Parfum/Fragrance 0,05%
D Eau Q.S. 100,00%
Mode opératoire : Mélanger les ingrédients de la phase B ainsi que ceux de la phase C dans la phase A jusqu'à obtenir la limpidité de la solution. Ajouter la phase D.
C.4 Gel moussant doux
Formule
A Composition (E4) 8,50%
PROTEOL™ APL 3,00%
EUXYL™ PE9010 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0, 10%
B Eau Q.S. 100,00%
Acide lactique Q.S. pH = 6,0
Mode opératoire : Solubiliser le parfum et le conservateur EUXYL™ PE 9010 dans le mélange composé de la composition E4 et du PROTEOL™ APL (phase A). Ajouter l'eau et régler le pH à environ 6,0 avec de l'acide lactique. C.5 Shampoing à usage fréquent
Formule
A Composition (E4) 12,80%
PROTEOL™ OAT 5,00%
EUXYL™ PE 9010 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0,30%
Eau Q.S. 100,00%
B MONTALINE™C40 8,50%
Acide lactique Q.S. pH =
Mode opératoire : mélanger tous les ingrédients de la phase A et, après homogénéisation, ajouter la MONTALINE™C40 et ajuster le pH à environ 6,0 à l'aide de l'acide lactique.
C.6 Shampoing ultra-doux pour bébé
Formule
A Composition (E4) 10,00%
AMISOFT™CS-1 1 4,00% Parfum/Fragrance 0, 10%
SEPICIDE™HB 0,30%
SEPICIDE™CI 0,20%
Eau Q.S. 100,00% B Eau 20,00%
CAPIGEL™ 98 3,50%
Tromethamine Q.S. pH = 7,2
Mode opératoire : Mélanger tous les ingrédients de la phase A dans l'ordre indiqué jusqu'à l'obtention d'une phase A limpide. De façon séparée, ajouter le CAPIGEL™98 dans l'eau, puis ajouter cette phase B ainsi préparée dans la phase A et ajuster le pH à 7,2 à l'aide de la trométhamine.
C.7 Lait de toilette pour bébé
Formule
A SIMULSOL™165 2,00%
MONTANOV™202 1 ,00%
LANOL™99 3,00%
Dimethicone 1 ,00%
Isohexadecane 3,00%
B Eau Q.S. 100,00%
C SEPIPLUS™400 0,30%
D Composition (E4) 6,35%
E SEPICIDE™HB 0,30%
DMDM Hydantoin 0,20%
Parfum/Fragrance 0, 10%
Mode opératoire : Faire chauffer séparément les phases A et B constituées par mélange des différents constituants. Ajouter la phase C dans la phase grasse chaude et réaliser l'émulsion en versant la phase aqueuse ; homogénéiser quelques minutes sous forte agitation (par l'intermédiaire d'une turbine rotor/stator). Puis ajouter la phase D dans l'émulsion chaude et refroidir l'émulsion sous agitation modérée jusqu'à retour à température ambiante. Ajouter la phase E à 40°C.
C.8 Lotion poudrée nettoyante pour peaux sensibles
Formule
A LIPACIDE™C8G 0,95% Méthyl paraben 0, 10%
Ethyl paraben 0,024%
Propyl paraben 0,01 19%
Butyl paraben 0,024%
Isobutyl paraben 0,01 19%
Eau 20,00%
Disodium EDTA 0, 10%
Triethanolamine 1 ,38%
Composition (E4) 1 ,80%
Parfum/Fragrance 0,10%
SEPICALM™S 0,28%
Eau Q.S. 100,00%
Acide lactique Q.S. pH = 5,2
MICROPEARL™M310 5,00%
Mode opératoire : Solubiliser les ingrédients de la phase A dans l'eau à 80°C. Solubiliser séparément le parfum dans la composition (E4) pour préparer la phase B. Ajouter la phase A refroidie sur la phase B, puis introduire le SEPICALM™S et le complément d'eau. Vérifier le pH final et éventuellement l'ajuster à environ 5,2. Ajouter alors le MICROPEARL™ M310.
C.9 Gel douche enfants
Formule
Eau 56,06%
SEPIMAX™Zen 3,00%
SEPIPLUS™S 0,80%
PROTEOL™OAT 20,80%
ORAMIX™NS 10 9,30%
AMONYL™265 BA 5, 10%
Composition (E4) 2,00%
Glycéryl Glucoside 1 ,00%
Phenoxyéthanol & Ethylhexyl Glycérine 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0,90%
Colorant 0,04%
Mode opératoire : disperser le SEPIMAX™ZEN dans l'eau et agiter à l'aide d'un agitateur mécanique muni d'une défloculeuse, d'une contrehélice et d'une pâle de type ancre, jusqu'à l'obtention d'un gel parfaitement lisse. Ajouter le SEPIPLUS™S puis agiter jusqu'à ce que le mélange soit homogène. Ajouter ensuite les ingrédients de la phase B, homogéniser et ajouter individuellement les additifs de la phase C. Ajuster le pH à 6.0 - 6.5.
C.10 BB Crème
Formule
A EASYNOV™ 2,30%
LANOL™ 99 1 ,00%
SEPIMAT™ H10W 1 ,00%
Ethylhexyl methoxycinnamate 5,00%
B Cyclométhicone 6,00%
Triethoxycaprylsilane & Alumina-silane & Titanium Oxide 8,00%
Iron Oxide red & Triethoxycaprylsilane 0,24%
Iron Oxide yellow & Triethoxycaprylsilane 0,66%
Iron Oxide black & Triethoxycaprylsilane 0,09%
Parfum/Fragrance 0, 10%
C Eau qs 100%
SEPINOV™EMT10 1 ,20%
D Composition (E4) 2,00%
SEPITONIC™M3 1 ,00%
Phenoxyéthanol & Ethylhexyl Glycérine 1 ,00%
Mode opératoire : Préparer la phase B par mélange des différents ingrédients et homogénéiser à l'aide d'un mélangeur muni d'un système de rotor-sator à une vitesse de rotation de 4500 tours par minute, pendant une durée de 6 minutes. Préparer la phase C par addition du SEPINOV™EMT10 sur le mélange d'eau et de glycérol et homogénéiser à l'aide d'un mélangeur muni d'un système de rotor-sator à une vitesse de rotation de 4000 tours par minute pendant 4 minutes. Ajouter les phases A et B sur la phase C, et agiter le mélange résultant à l'aide d'un agitateur mécanique muni d'un pâle de type ancre, à une vitesse de 30 tours par minute pendant 2 minutes, puis à une vitesse de 50 tours par minute pendant 20 minutes. Ajouter un à un les composants de la phase 5 et agiter à une vitesse de 50 tours par minute pendant 25 minutes.
C.11 Spray Solaire haute Protection SPH supérieur à 30
Formule
A MONTANOV™L 1 ,00%
MONTANOV™8. 1 ,00% C12-15 Alkylbenzoate 17,00%
Dimethicone 3,00%
Octocrylène 6,00%
Ethylhexyl methoxycinnamate 6,00%
Bis-ethylhexyloxyphenol Méthoxypenyl Triazine 3,00%
Tocophérol 0,05%
B Eau qs 100%
C SIMULGEL™INS 100 0,50%
Cyclodiméthicone 5,00%
D Composition (E4) 3,00%
Phénoxyéthanol & Ethylhexyl Glycérine 1 ,00%
Parfum/Fragrance 0,20%
E Méthylène Bis-Benzotriazolyl
Tetraméthylbutylphénol 10,00%
Acide citrique 25% qs pH = 5
SEPICALM™S : Mélange de N-cocoyl aminoacides, de sarcosine, d'aspartate de potassium et d'aspartate de magnésium tel que décrit dans WO 98/09611 .
PROTEOL™APL : Mélange de sels de sodium de N-cocoyl aminoacides, obtenus par acylation des acides aminés caractéristiques du jus de pomme ;
SEPICIDE™HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur .
CAPIGEL™98 : Copolymère d'acrylates ;
SEPICIDE™CI : Imidazoline urée, est un agent conservateur ;
SEPICIDE™HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben, de butylparaben et d'isobutylparaben, est un agent conservateur ;
SEPICALM™VG : Mélange de N-palmitoyl proline sous forme de sel de sodium et d'extrait de fleur de Nymphéa Alba ;
EUXYL™PE9010 : Mélange de phénoxyéthanol et d'ethyl hexyl glycérine ;
PROTEOL™OAT : Mélange de N-lauryl aminoacides obtenus par hydrolyse totale de protéine d'avoine tel que décrit dans WO 94/26694 ;
MONTALINE™C40 : Sel de chlorure de Cocamidopropyl betaïnamide de Monoéthanolamine.
AMISOFT™CS-1 1 : Sel de sodium de N-cocoyl glutamate ;
SIMULSOL™165 : Mélange de stéarate de PEG-100 et de stéarate de glycérol ; MONTANOV™202 (alcool arachydilique, alcool béhénique et arachidyl glucoside), est une composition auto-émulsionnable telle que celles décrites dans EP 0 977 626 ;
LANOL™99 : Isononoate d'isononyle ;
SEPIPLUS™400 : Latex inverse auto-inversible de polyacrylates dans le polyisobutene et comportant du polysorbate 20, tel que décrit dans WO2005/040230 ;
LIPACIDE™C8G : Capryloyl glycine commercialisé par la société SEPPIC ;
MICROPEARL™M310 : Polymère polyméthylméthacrylate réticulé se présentant sous forme de poudre et utilisé comme modificateur de texture ;
SEPIMAX™Zen (nom INCI : Polyacrylate Crosspolymer-6) : Polymère épaississant se présentant sous la forme d'une poudre ;
SEPIPLUS™S (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer & Polyisobutene & PEG-7 Trimethylolpropane Cononut Ether) : Latex inverse auto-inversible ;
AMONYL™265 BA (nom INCI : Cocobétaïne) : Agent tensioactif amphotère moussant ;
SEPINOV™EMT10 (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer) : Copolymére épaississant se présentant sous la forme d'une poudre ;
EASYNOV™ (nom INCI : Octyldodecanol and Octyldodecyl Xyloside and PEG-30 Dipolyhydroxystearate) : Agent émulsionnant à tendance lipophile ;
SEPIMAT™H10 FW (nom INCI :Methyl Methacrylate Crosspolymer and Squalane) : Ppolymère utilisé comme agent de texture ;
SEPITONIC™M3 (nom INCI : Magnésium Aspartate and Zinc Gluconate and Copper Gluconate) : Mélange utilisé comme agent antiradicalaire et énergisant pour les cellules ; MONTANOV™L (nom INCI : C14-22 Alcohols and C12-20 Alkylglucoside) : Agent émulsionnant ;
MONTANOV™82 (nom INCI : Cetearyl Alcohol and Coco-glucoside) : Agent émulsionnant ; SIMULGEL™INS100 (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloydimethyl Taurate Copolymer and isohexadecane and Polysorbate 60) : Agent épaississant polymérique ;

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé pour améliorer à court terme, l'état d'hydratation du stratum corneum de l'épiderme de la peau humaine, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape a) d'application sur la surface de la peau à traiter, d'une quantité efficace d'une composition à usage topique (C) comprenant au moins un excipient (E) cosmétiquement acceptable et une composition (d) consistant en, pour 100% de sa masse :
(a) - De 20% massique à 50% massique d'au moins une composition (C2), ladite composition (C2) consistant en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 3% à 25% massique d'un polyol de formule (I) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-OH (I) ;
formule (I) dans laquelle m représente un nombre entier égal à 2, 3 ou 4 ;
(2) - De 25% à 45% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 30% à 72% massique d'une composition (CA) représentée par la formule (II) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-0-(G)x-H (II),
formule (II) dans laquelle G représente le reste d'un sucre réducteur, m est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste G, représente un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5, et
(4) le complément à 100% massique en eau ; et
- (b) - De 50 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (III) :
HO-[CH2-CH(OH)-CH2-0]p-H (III),
formule (III) dans laquelle p représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6,
étant entendu que dans laite composition (d), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/10 et inférieur ou égal à 1/2.
2. Procédé tel que défini à la revendication 1 caractérisé en ce que dans la formule (II) ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les restes du glucose, du xylose et de l'arabinose.
3. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que dans la formule (II), x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3,0.
4. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que dans les formules (I) et (II), n est égal à 3.
5. Procédé tel que défini à l'une ou quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que dans la formule (III), p représente un nombre entier égal à 1 .
6. Composition (d) consistant en, pour 100% de sa masse :
(a) - De 20% massique à 50% massique d'au moins une composition (C2), ladite composition (C2) consistant en pour 100% de sa masse :
(1 ) - De 3% à 25% massique d'un polyol de formule (I) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-OH (I) ;
formule (I) dans laquelle m représente un nombre entier égal à 2, 3 ou 4 ;
(2) - De 25% à 45% massique d'un ou de plusieurs anhydrides dudit polyol de formule (I) ;
(3) - De 30% à 72% massique d'une composition (CA) représentée par la formule (II) :
HO-CH2-(CHOH)m-CH2-0-(G)x-H (II),
formule (II) dans laquelle G représente le reste d'un sucre réducteur, m est tel que défini précédemment dans la formule (I) et x, qui indique le degré moyen de polymérisation dudit reste G, représente un nombre décimal supérieur à 1 et inférieur ou égal à 5, et
(4) le complément à 100% massique en eau ; et
- (b) - De 50 % massique à 80 % massique d'au moins un composé de formule (III) :
HO-[CH2-CH(OH)-CH2-0]p-H (III),
formule (III) dans laquelle p représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6,
étant entendu que dans laite composition (d), le ratio massique : composition (CA)/composé de formule (III) est supérieur ou égal à 1/10 et inférieur ou égal à 1/2.
7. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 6, caractérisée en ce que dans la formule (II), ledit reste G d'un sucre réducteur est choisi parmi les reste du glucose, du xylose et de l'arabinose, et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 3,0.
8. Composition (d) telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 6 ou 7, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 2, dans la formule (II) ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et dans la formule (I II), p est égal à 1 ou égal à 2.
9. Composition (Ci ) telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 6 ou 7, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 3, dans la formule (II), ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et, dans la formule (II I), p est égal à 1 ou égal à 2.
10. Composition (d ) telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 6 ou 7, pour laquelle, dans les formules (I) et (II), m est égal à 4, dans la formule (II), ledit reste G représente le reste du glucose, et x représente un nombre décimal compris entre 1 ,05 et 2,5 et, dans la formule (II I), p est égal à 1 ou égal à 2.
1 1 . Composition (d ) telle que définie à l'une ou quelconque des revendications 6 à 10 pour son utilisation dans un traitement thérapeutique destiné à diminuer et/ou éliminer et/ou prévenir les gerçures et/ou les dartres et/ou les crevasses et/ou la dermatite atopique et/ou l'ichtyose et/ou des états de sécheresse de la peau ou des muqueuses, accompagnant des pathologies cutanées et/ou mucosales telles que l'eczéma.
PCT/FR2017/051022 2016-05-04 2017-04-28 Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes WO2017191394A1 (fr)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16/098,446 US10821060B2 (en) 2016-05-04 2017-04-28 Process for short-term improvement of the moisturization state of human skin epidermis; novel moisturizing compositions
EP17725693.0A EP3452007A1 (fr) 2016-05-04 2017-04-28 Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes
JP2018557779A JP7445383B2 (ja) 2016-05-04 2017-04-28 ヒト皮膚表皮の保湿状態を短期的に改善するための方法;新規保湿組成物
KR1020187033983A KR102331667B1 (ko) 2016-05-04 2017-04-28 인간 피부 표피의 보습 상태의 단기간 개선을 위한 방법 및 신규한 보습 조성물
CN201780027200.8A CN109069377A (zh) 2016-05-04 2017-04-28 用于人类皮肤表皮的保湿状态的短期改进的方法;新颖的保湿组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1654060A FR3050935B1 (fr) 2016-05-04 2016-05-04 Procede pour ameliorer a court terme l'etat d'hydratation de l'epiderme de la peau humaine ; nouvelles compositions hydratantes
FR1654060 2016-05-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017191394A1 true WO2017191394A1 (fr) 2017-11-09

Family

ID=56148551

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2017/051022 WO2017191394A1 (fr) 2016-05-04 2017-04-28 Procédé pour améliorer à court terme l'état d'hydratation de l'épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10821060B2 (fr)
EP (1) EP3452007A1 (fr)
JP (1) JP7445383B2 (fr)
KR (1) KR102331667B1 (fr)
CN (1) CN109069377A (fr)
FR (1) FR3050935B1 (fr)
WO (1) WO2017191394A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021505626A (ja) * 2017-12-12 2021-02-18 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic 新規なポリオールポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物
JP2021505635A (ja) * 2017-12-12 2021-02-18 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic 新規なグリセリルポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109431910B (zh) * 2018-12-27 2021-08-31 湖南御家化妆品制造有限公司 皮肤屏障修复组合物及其应用
JP7285504B2 (ja) * 2021-10-14 2023-06-02 国立大学法人東海国立大学機構 頭皮状態改善剤及びそれを含有する化粧料

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003094864A2 (fr) * 2002-05-07 2003-11-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelles compositions a usage cutane a base de polyols-glycosides
WO2007113440A1 (fr) * 2006-03-31 2007-10-11 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau concentré tensioactif issu d'alkyl polyglycosides, et son utilisation pour préparer sans chauffage, des formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques
WO2014154958A1 (fr) * 2013-03-26 2014-10-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de préparation de polyols-glycosides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100638054B1 (ko) 2005-05-11 2006-10-24 주식회사 코리아나화장품 자일리틸폴리글루코사이드, 자일리탄 및 자일리톨 혼합물을유효성분으로 함유하는 피부 보습용 화장료 조성물
CN101948491B (zh) * 2010-09-17 2012-06-06 华宝食用香精香料(上海)有限公司 一种多元醇葡萄糖苷的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003094864A2 (fr) * 2002-05-07 2003-11-20 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelles compositions a usage cutane a base de polyols-glycosides
WO2007113440A1 (fr) * 2006-03-31 2007-10-11 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau concentré tensioactif issu d'alkyl polyglycosides, et son utilisation pour préparer sans chauffage, des formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques
WO2014154958A1 (fr) * 2013-03-26 2014-10-02 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau procédé de préparation de polyols-glycosides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021505626A (ja) * 2017-12-12 2021-02-18 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic 新規なポリオールポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物
JP2021505635A (ja) * 2017-12-12 2021-02-18 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic 新規なグリセリルポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物
JP7143415B2 (ja) 2017-12-12 2022-09-28 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 新規なポリオールポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物
JP7165733B2 (ja) 2017-12-12 2022-11-04 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 新規なグリセリルポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物

Also Published As

Publication number Publication date
FR3050935B1 (fr) 2019-04-12
KR20190005174A (ko) 2019-01-15
FR3050935A1 (fr) 2017-11-10
JP7445383B2 (ja) 2024-03-07
JP2019514954A (ja) 2019-06-06
CN109069377A (zh) 2018-12-21
US20190151211A1 (en) 2019-05-23
EP3452007A1 (fr) 2019-03-13
KR102331667B1 (ko) 2021-11-25
US10821060B2 (en) 2020-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3554458A1 (fr) Procédé d&#39;amélioration des propriétés sensorielles d&#39;émulsions huile-dans-eau pour réduire l&#39;effet collant desdites émulsions huile-dans-eau à base de glycérine
FR3003862A1 (fr) Nouvelle composition de polyols-glycosides
US20210154112A1 (en) Use of a new composition for preventing or slowing the appearance of signs of inflammation
EP3452007A1 (fr) Procédé pour améliorer à court terme l&#39;état d&#39;hydratation de l&#39;épiderme de la peau humaine; nouvelles compositions hydratantes
EP3713539A1 (fr) Latex inverse auto-inversible, comprenant comme agent inverseur des alkylpolyglycosides, son utilisation comme agent épaississant, et compositions cosmétiques en comprenant
EP3723719B1 (fr) Nouveaux glycéryl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
EP3723720B1 (fr) Nouveaux polyol polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
EP3661478B1 (fr) Nouvelle composition tensioactive, son procédé de préparation, et son utilisation comme émulsionnant pour préparer des émulsions topiques huile-dans-eau
FR2932801A1 (fr) Nouveaux ethers d&#39;alkyl polyosides, leur utilisation comme emulsionnant et compositions cosmetiques les renfermant apg sur alkyl glyceryl ethers.
EP3723712A1 (fr) Nouveaux alkyl polyrhamnosides, procédé pour leur préparation et composition cosmétiques et/ou pharmaceutiques en comprenant
WO2019197788A1 (fr) Utilisation d&#39;une nouvelle composition pour empêcher ou ralentir l&#39;apparition des signes inesthétiques liés à la présence de sébum en excès
KR20210003865A (ko) 반응성 피부에 대한 진정 효과를 위한 하나 이상의 산형과 식물의 종자 오일의 국소 용도
FR3043546A1 (fr) Nouvelles emulsions cosmetiques se presentant sous la forme de mousse, procede pour leur obtention et leur utilisation en cosmetique
FR3029108A1 (fr) Utilisation d&#39;esters de alpha, omega-alcanediols et de derives n-acyles d&#39;acide amines, comme agent eclaircissant de la peau humaine
FR3027519A1 (fr) Utilisation d&#39;esters d&#39;isosorbide et de derives n-acyles d&#39;acides amines comme agent de brunissage et/ou de bronzage de la peau humaine
FR3027517A1 (fr) Composition de mono-ester et de diester de la n-alkyl phenylalanine et de l&#39;isosorbide, procede pour sa preparation et son utilisation comme agent eclaircissant de la peau
FR3029104A1 (fr) Utilisation d&#39;esters de alpha,omega-diols et de derives n-acyles d&#39;acides amines comme agent de brunissage et/ou de bronzage de la peau humaine
FR3027515B1 (fr) Utilisation d&#39;esters de la phenylalanine et de polyols comme agent eclaircissant de la peau du corps humain
EP4073170A1 (fr) Latex inverse pour composition cosmétique combinant un agent séquestrant particulier et un polyélectrolyte comprenant une fonction acide faible
FR3027516A1 (fr) Utilisation d&#39;esters de polyols et de derives n-acyles d&#39;acides amines comme agent propigmentant de la peau humaine des cheveux et des poils.
FR3029410A1 (fr) Utilisation d&#39;esters de 1,3-butanediol et de derives n-acyles d&#39;acides amines comme agent de brunissage et/ou de bronzage de la peau humaine

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018557779

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20187033983

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17725693

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017725693

Country of ref document: EP

Effective date: 20181204