FR2932801A1 - Nouveaux ethers d'alkyl polyosides, leur utilisation comme emulsionnant et compositions cosmetiques les renfermant apg sur alkyl glyceryl ethers. - Google Patents

Abstract

L'invention a pour objet un composé de formule (I), g id="ID2932801-4" he="" wi="" file="" img-format="tif"/> > dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, G représente le reste d'un sucre réducteur, R1 représente un radical comportant de 16 à 22 atomes de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical R1 ; une composition comprenant au moins un composé de formule (I) e au moins un alkyl éther de glycérol de formule (II), g id="ID2932801-5" he="" wi="" file="" img-format="tif"/> > l'utilisation du composé de formule (I), ou de ladite composition, comme agent émulsionnant, et les compositions cosmétiques à usage topique se présentant sous la forme d'émulsion huile-dans-eau les comprenant.

Description

L'invention concerne la fourniture de nouvelles compositions émulsionnantes non ioniques utilisables dans la préparation de formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques notamment à usage topique, se présentant sous la forme d'émulsions huile dans eau, stables au stockage pendant un temps prolongé sous contrainte de température.

Les agents émulsionnants dérivés de sucre ont été développés depuis plus d'une vingtaine d'années et leur succès commercial n'est plus à démontrer. Ces compositions commerciales constituées d'un mélange d'alkyl polyglycosides et d'alcools gras, se présentent sur le marché soit sous forme solide, qu'il s'agisse d'écailles ou de perles, soit sous forme liquide à température ambiante si on utilise des alcools gras ramifiés ou insaturés pour conduire à de tels mélanges. De telles compositions émulsionnantes sont décrites dans les demandes internationales publiées sous les numéros WO 92/06778, WO 95/13863, WO 96/37285 ou WO 00/56438, ou encore dans la demande de brevet français publiée sous le numéro FR 2 830 464. Elles sont utilisées pour préparer des formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques qui se présentent sous la forme d'émulsions eau-dans-huile et huile-dans-eau.

La préparation d'émulsions cosmétiques et/ou pharmaceutiques, se présentant sous la forme huile-dans-eau, à partir de compositions commerciales comprenant des alkylpolyglycosides et des alcools gras est bien connue de l'homme du métier mais leur commercialisation est freinée par leur instabilité dans le temps dans des conditions de stockage sous contrainte de température. Une solution à ce problème réside à l'utilisation d'une composition émulsionnante comprenant des alkylpolyglycosides, des alcools gras et des alkyl sulphates et/ou des alkyl éthers sulphates, comme décrite et revendiquée dans la demande de brevet européen EP0771559A1. Cependant, l'utilisation de tels constituants anioniques dans les compositions émulsionnantes destinées à la préparation d'émulsions cosmétiques et/ou pharmaceutiques n'est pas préférentiellement sélectionnée car la présence de tensioactifs anioniques peut induire des réactions d'intolérances cutanées lorsque l'émulsion est appliquée sur la peau pendant un temps prolongé. Par ailleurs, la présence de tensioactifs anioniques dans la composition émulsionnante ne permet pas de réaliser des émulsions cosmétiques et/ou pharmaceutiques stables avec l'ensemble des actifs habituellement utilisés dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques, plus particulièrement des actifs chargés positivement.

La demande de brevet de brevet français publiée sous le numéro FR 2 765 876 divulgue particulièrement dans son exemple 4 le procédé de préparation du produit de réaction entre le glucose et l'éther de 2-éthylhexylglycérine ; ledit procédé de préparation comprenant une étape de réaction entre le glucose et l'éther de 2-éthylhexylglycérine en catalyse acide, ainsi qu'une étape de purification consistant en une distillation de l'éther de 2-éthylhexylglycérine. Néanmoins, la mise en oeuvre du produit issu d'un tel procédé ne permet pas de préparer des émulsions huile-dans-eau stables au stockage pendant un temps prolongé sous contrainte de température. Les inventeurs ont donc cherché à développer de nouvelles compositions émulsionnantes non-ioniques permettant de préparer des émulsions huile-dans-eau cosmétiques et/ou pharmaceutiques à application topique, stables au stockage pendant un temps prolongé sous contrainte de température. C'est pourquoi selon un premier aspect, l'invention a pour objet un composé de formule (I) OR 2 H[G]p-0 CH2 CHûCH2 OR1 (I) dans laquelle p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, G représente le reste d'un sucre réducteur, RI représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 22 atomes de carbone et R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical Ri. Par radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 22 atomes de carbone, on désigne notamment pour RI dans la formule (I) telle que définie ci-dessus : - Les radicaux aliphatiques linéaires, par exemple les radicaux n-hexadécyle, n-octadécyle, n-eicosyle ou n-docosyle ; - Les radicaux aliphatiques issus des isoalcanols de formule (A) : (CH3)(CH3)CH-(CH2)m CH2-OH (A) dans laquelle m représente un nombre entier compris entre 12 et 16, par exemple les radicaux isohexadécyle ou isooctadécyle ; - Les radicaux aliphatiques ramifiés issus des alcools de Guerbet de formule (B) : CH(CSH2s+1)(CtH2t+i)-CH2-OH (B) dans laquelle t est un nombre entier compris entre 8 et 12, s est un nombre entier compris entre 2 et 8 et la somme s+t est supérieure ou égale à 16, par exemple les radicaux 2-éthyl tétradécyle, 2-éthyl hexadécyle, 2-butyl tétradécyle, 2-hexyl dodécyle, 2-octyl décyle, 2-hexyl décyle ou 2-octyl dodécyle ; - Les radicaux aliphatiques linéaires insaturés tels que les radicaux hexadécényle, octadécènyle, octadécadiényle, octadécatrènyle, octadécatétraènyle, eicosènyle, eicosadiènyle ou docosènyle, par exemple les radicaux insaturés oléyle, isooléyle, linoléyle ou 10,13-eicosadiènyle ; - Les radicaux aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 16 à 22 atomes de carbone substitués par un ou deux groupe hydroxy, tels que les radicaux hydroxy hexadécyle, hydroxy octadécyle, dihydroxy docosyle ou dihydroxy-octadécyle, par exemple, les radicaux 3-hydroxy hexadécyle, l'acide 4-hydroxy hexadécyle, l'acide 11-hydroxy hexadécyle, l'acide 16-hydroxy hexadécyle, l'acide 12-hydroxy stéaryle ou 8,9-dihydroxy stéaryle. Dans la définition des composés de formule (I), telle que définie précédemment, p est un nombre décimal qui représente le degré moyen de polymérisation du reste G. Lorsque p est un nombre entier, (G)p est le reste polymérique de rang p du reste G. Lorsque p est un nombre décimal, la formule (I) représente un mélange de composés : al RI-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-G-H + a2 RI-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-(G)2-H + a3 RI-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-(G)3-H + ... + aq RI-O-CH2-CH(OR2)-CH2-0-(G)q H avec q représentant un nombre entier compris entre 1 et 10 et dans les proportions molaires al, a2, a3,... aq telles que : q=1 aq=1;a1>0 q=10 Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans la définition des composés de formules (I), p est compris entre 1,05 et 5, et plus particulièrement entre 1,05 et 2. Par reste d'un sucre réducteur, on désigne pour G dans la définition du composé de formule (I), un reste de dérivés saccharidiques qui ne présentent pas dans leurs structures de liaison glycosidique établie entre un carbone anomérique et l'oxygène d'un groupement acétal tels qu'ils sont définis dans l'ouvrage de référence : Biochemistry , Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wyley & Sons, 1990. La structure oligomérique (G)p, peut se présenter sous toute forme d'isomérie, qu'il s'agisse d'isomérie optique, d'isomérie géométrique ou d'isomérie de position ; elle peut aussi représenter un mélange d'isomères. Dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, le groupe RI-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O- est lié à G par le carbone anomérique du reste saccharide, de manière à former une fonction acétal.

Dans le cadre de la présente invention, le reste du sucre réducteur G est plus particulièrement choisi parmi le groupe consitué par le glucose, le dextrose, le saccharose, le fructose, l'idose, le gulose, le galactose, le maltose, l'isomaltose, le maltotriose, le lactose, le cellobiose, le mannose, le ribose, le xylose, l'arabinose, le lyxose, l'allose, l'altrose, le dextrane ou le tallose.

Selon un aspect plus particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, G représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi le glucose, le xylose ou l'arabinose. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, le radical RI est choisi parmi les radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, éventuellement substitués avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 18 atomes de carbone. Selon un autre aspect particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie ci-dessus, le radical RI est choisi parmi les radicaux n-hexadécyle, 2-hexyl décyle, n- octadécyle, oléyle, 12-hydroxy stéaryle, 2-hexyl dodécyle ou 2-octyl décyle. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un composé de formule (I), tel que définie ci-dessus, comprenant Une étape a) de réaction d'un sucre réducteur G avec un alcool éther de glycérol de formule (II) : OH R1OùCH2 CHùCH2 OH dans laquelle RI représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 22 atomes de carbone, en présence d'un système catalytique acide. Dans le procédé tel que défini ci-dessous, l'étape a) est généralement mise en oeuvre dans un réacteur, en maîtrisant le rapport stoechiométrique entre les deux réactants, et par agitation mécanique dans des conditions de température et de vide partiel prédéterminées, par exemple à une température comprise entre 70°C et 130°C et sous un vide partiel compris entre 300 mbars (3 104 Pa) et 20 mbars (2 103 Pa). Par système catalytique acide on désigne les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide trifluorométhane sulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. L'invention a aussi pour objet une variante du procédé tel que défini précédemment, comprenant une étape al) de réaction d'un sucre réducteur G avec un alcool de formule (III) R3-OH (III) dans laquelle R3 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et plus particulièrement avec le butanol, en présence d'un système catalytique acide, pour former l'acétal de formule (IV) : R30-(G)p (IV) dans laquelle p représente un nombre décimal compris entre 1 à 5; suivie d'une étape b) de transacétalisation de l'acétal de formule (IV) obtenu à l'étape al), par ajout d'un excès d'alcool éther de glycérol de formule (II) telle que définie précédemment avec distillation sous vide de l'alcool de formule (III) formé in-situ.

L'étape al) de la variante du procédé telle que définie ci-dessus, est plus particulièrement mise en oeuvre à une température comprise entre 90°C et 105°C, sous vide partiel, et elle souvent accompagnée de l'élimination concomitante de l'eau formée lors de la réaction. Comme système catalytique mis en oeuvre dans cette étape al), il y a plus particulièrement celui tel que défini pour la mise en oeuvre du procédé de préparation dont est issue ladite variante. Dans le procédé et sa variante, l'alcool éther de glycérol de formule (II) en excès est éliminé par la mise en oeuvre d'une opération connue de l'homme du métier comme, par exemple la distillation, la distillation sous vide partiel au moyen d'un évaporateur à film à couche mince ou d'un évaporateur à film à couche mince à trajet direct, la distillation moléculaire ou l'extraction par solvants. Le procédé et sa variante peuvent être, si nécessaire ou si désiré, complétés par des opérations de neutralisation, de filtration et de décoloration. L'invention a aussi pour objet une composition (CI) comprenant pour 100% de sa masse : - de 10% massique à 90% massique d'au moins un composé de formule (IA), correspondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus et dans laquelle RI représente un radical aliphatique comportant 18 atomes de carbone, et R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical aliphatique RI, et - de 90% massique à 10% massique d'au moins un composé de formule (IB), correspondant à la formule (I) telle que définie ci-dessus et dans laquelle RI représente un radical aliphatique comportant 16 atomes de carbone et R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical aliphatique R1. La composition (CI) objet de l'invention peut être préparée par diverses voies. Une première voie de préparation de la composition (CI) objet de l'invention consiste à mélanger dans les proportions massiques souhaitées, le composé de formule (IA) tel que définie ci- dessus ou le mélange de composés de formule (IA), avec le composé de formule (IB), telle que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (IB) Une seconde voie de préparation de la composition (CI) objet de l'invention consiste à mettre en oeuvre le procédé ou sa variante de préparation du composé de formule (I) objets de la présente invention avec un mélange (MI) comprenant pour 100% de sa masse totale : - de 10% à 90% massique d'au moins un alcool éther de glycérol de formule (IIA), correspondant à la formule (II) pour laquelle le radical RI représente un radical aliphatique comportant 18 atomes de carbone, et - de 90% à 10% massique d'au moins un alcool éther de glycérol de formule (IIB), correspondant à la formule (II) pour laquelle le radical RI représente un radical aliphatique comportant 16 atomes de carbone.

L'invention a aussi pour objet une composition (C) comprenant pour 100% de sa masse : - de 10% massique à 95% massique, plus particulièrement de 70% massique à 95% massique, d'un ou plusieurs alcools éthers de glycérol de formule (II) telle que définie précédemment, et - de 90% massique à 5% massique, plus particulièrement de 30% massique à 5% massique, d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie précédemment. La composition (C) telle que définie ci-dessus peut être préparée en faisant réagir un excès d'un alcool éther de glycérol de formule (II), ou d'un mélange d'alcools éthers de glycérol de formule (II), avec le sucre réducteur G selon le procédé ou sa variante, tels qu'ils sont définis précédemment, sans élimination de l'alcool éther de glycérol de formule (II) ou des alcools éthers de glycérol de formule (II) n'ayant pas réagi. La composition (C) telle que définie précédemment peut aussi être préparée en mélangeant un alcool éther de glycérol de formule (II) ou un mélange d'alcools éthers de glycérol de formule (II), avec un composé de formule (1) ou un mélange de composé de formule (I). L'invention a aussi pour objet une composition (C') comprenant pour 100% de sa masse : - de 90% massique à 5% massique d'une composition (C,) telle que définie précédemment, et - de 10% massique à 95% massique d'un mélange d'au moins un alcool éther de glycérol de formule (IIA) telle que définie précédemment, et d'au moins un alcool éther de glycérol de formule (IIB) telle que définie précédemment. La composition (C') telle que définie ci-dessus peut être préparée en faisant réagir un excès de mélange (M,) tel que défini précédemment avec le sucre réducteur G selon le procédé ou sa variante, tels qu'ils sont définis précédemment, sans élimination des alcools éthers de glycérol de formules (IIA) et (IIB) compris dans le mélange (M,) n'ayant pas réagi. La composition (C') telle que définie ci-dessus peut aussi être préparée en mélangeant la composition (C,) telle que définie ci-dessus avec au moins un alcool éther de glycérol de formule 25 (IIA) et au moins un alcool éther de glycérol de formule (IIB). L' invention a aussi pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I), d'une composition (C,), d'une composition (C) ou d'une composition (C') telles que définies précédemment, comme agent émulsionnant. L'invention a également pour objet une composition à usage topique se présentant sous la 30 forme d'une émulsion huile dans eau comprenant pour 100% de sa masse: - de 0.1% massique à 15 % massique d'un composé de formule (I), d'un mélange de composés de formule (I), d'une composition (C,),d'une composition (C) ou d'une composition (C') telles que définies précédemment, - de 5% massique à 50% massique d'une phase grasse constituée par une ou plusieurs huiles et/ou d'une ou plusieurs cires, et - de 94.9% massique à 35% massique d'un milieu cosmétiquement acceptable. L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la composition se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau telle que décrite ci-dessus, signifie que ladite composition est mise en oeuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une composition cosmétique, dermocosmétique, dermo-pharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit d'hygiène corporelle sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destinés à être en contact. avec la peau ou les muqueuses. Parmi les huiles utilisables dans la phase grasse de la composition se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau objet de la présente invention, on peut citer : - les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; - les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; - les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes ; - les huiles végétales éthoxylées ; - les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, identifié dans Chemical Abstracts par le numéro RN = 93685-80-4 et qui est un mélange d'isoparaffines en Cil, C16 et C20 contenant au moins 97% d'isoparaffines en C16, parmi lesquelles le constituant principal est le 2,2,4,4,6,8,8-heptaméthyl nonane (RN = 4390-04-9) l'isododécane, que le polydécène hydrogéné ou le polyisobutène hydrogéné, commercialisé en France par la société Ets B. Rossow et Cie sous le nom PARLEAM - POLYSYNLANETM, cité dans : Michel and Irene Ash ; Thesaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volume I, page 211 (ISBN 0 7131 3603 0), les huiles perfluorées ; et - les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Parmi les cires utilisables dans la phase grasse de la composition se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène, les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Comme autre matière grasse que l'on peut associer à la phase grasse de la composition se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau objet de la présente invention, on peut citer les alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, ou les acides gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés.

L'expression " milieu cosmétiquement acceptable " utilisée dans la définition de la composition se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau telle que décrite ci-dessus et objet de la présente invention, signifie, selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état. Un milieu cosmétiquement acceptable de ces compositions objet de l'invention peut contenir classiquement de l'eau, un ou plusieurs solvants organique cosmétiquement acceptables, un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques. Les solvants cosmétiquement acceptables peuvent plus particulièrement être choisis parmi les alcools polyhydriques comme par exemple le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, l'hexylène glycol, le diéthylène glycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, ou les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.

Selon un autre aspect particulier, la composition à usage topique selon l'invention se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau comprend en outre, pour 100% de sa masse, de 0,1% massique à 5% massique d'un polymère épaississant et/ou gélifiant. Parmi les polymères épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer à la composition à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau telle que définie précédemment et objet de la présente invention, on peut citer : - les polymères de type polyélectrolytes comme par exemple les copolymères de l'acide acrylique et de l'acideù2ùméthylù[(1-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique (AMPS), les copolymères de l'acrylamide et de l'acideù2ùméthylù[(1-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique, les copolymères de l'acideù2ùméthylù[(1-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), l'homopolymère de l'acideù2ùméthylù[(1-oxo-2-propényl)amino] 1ùpropane sulfonique, l'homopolymère de l'acide acrylique, les copolymères du chlorure d'acryloyl éthyl triméthyl ammonium et de l'acrylamide, les copolymères de l'AMPS et de la vinylpyrolidone, les copolymères de l'acide acrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre dix et trente atomes de carbone. De tels polymères sont commercialisés respectivement sous les appellations SIMULGELTM EG, SEPIGELTM 305, SIMULGELTM NS, SIMULGELTM 800, SIMULGELTM A, SIMULGELTM EPG, SIMULGELTM 1NS, SIMULGELTM FL, SIMULGEL SMS 88, SEPIGELTM 501, SEPIGELTM 502, SEPIPLUSTM 250, SEPIPLUSTM 265, SEPIPLUSTM 400, SEPIPLUS S, SEPINOVTM EMT 10, CARBOPOLTM, ULTREZTM 10, ACULYNTM , PEMULENTM TRI, PEMULENTM TR2, LUVIGELTM EM, SALCARETM SC91, SALCARETM SC92, SALCARETM SC95, SALCARETM SC96, FLOCARETM ET100, FLOCARETM ET58, HISPAGELTM, NOVEMERTM EC1, ARISTOFLEXTM AVC, ARISTOFLEXTM HBM, RAPITHIXTM A60, RAPITHIXTM A100, COSMEDIA SP et STABILEZETM 06 ; - les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique, par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates, les galactomannanes ; - les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes.

Selon un autre aspect plus particulier, la composition à usage topique selon l'invention se présentant sous la forme d'une émulsion eau dans huile comprend en outre pour 100% de sa masse de 0,5 % massique à 10 % massique de dihydroxyacétone. La dihydroxyacétone est un produit couramment utilisé en cosmétique comme un agent de bronzage et/ou de brunissement artificiel de la peau; appliquée sur cette dernière, il permet d'obtenir un effet de bronzage ou de brunissement d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil ou sous une lampe à rayonnement ultra-violet. La composition à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau comprenant pour 100% de sa masse de 0,5% à 10% massique de dihydroxyacétone et objet de la présente invention peut également être associée à d'autres agents de bronzage et/ou de brunissement de la peau parmi lesquels on peut citer les composés mono- ou ploycarbonylés comme par exemple l'isatinne, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose. L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique pour bronzer et/ou pour brunir artificiellement la peau, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace de la composition telle que définie ci-dessus. L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I), d'une composition (Cl), d'une composition (C) ou d'une composition (C') telles que définies précédemment, pour améliorer la stabilité de la dihydroxyacétone contenue dans une composition cosmétique destinée au bronzage et/ou au brunissement artificiel de la peau.

Les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile-danseau telles que définies précédemment et objets de la présente invention peuvent être préparées de la manière suivante : - La phase aqueuse est chauffée à une température comprise entre 60°C et 85°C ; - Parallèlement, la phase grasse comprenant le système émulsionnant objet de la présente invention et les huiles et/ou les cires est chauffée à une température comprise entre 60°C et 85°C. Les deux phases sont ensuite mélangées et émulsionnées à l'aide d'un émulseur de type rotor stator (comme par exemple un émulseur de laboratoire SILVERSON ou ULTRA TURRAX). Après quelques minutes d'émulsification, l'émulsion est refroidie sous agitation modérée à une vitesse comprise entre 50 tours/minutes et 200 tours/minutes. Le polymère épaississant et/ou gélifiant ou les mélanges de polymères épaississants et/ou gélifiants sont introduits dans la phase aqueuse, ou dans la phase huileuse ou directement dans l'émulsion selon les recommandations des fournisseurs. Si les composants de chaque phase ou de toutes les phases sont liquides à température ambiante, la préparation de ladite phase ou de l'émulsion peut être réalisée sans chauffage.

Les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile-danseau telles que définies précédemment et objets de la présente invention peuvent se présenter sous la forme de crèmes, de laits, de gels crèmes, de lotions fluides, de lotions fluides vaporisables. De façon générale ces compositions à usage topique se présentant sous la forme d'émulsions huile-dans-eau telles que définies précédemment comportent également des excipients et ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques, comme les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les stabilisants, les composés filmogènes, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les antioxydants, les parfums, les conservateurs, les agents conditionneurs, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les repellents pour les insectes. Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'émulsions huile-dans-eau objets de la présente invention, on peut citer : - les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alkoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETM LT et GLUMATETM DOE120 - Les esters gras alkoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTM DS53, le PEG 55 propylene glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTM 141. - les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125. Comme exemples d'émulsionnants éventuellement présents dans les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'émulsions huile-dans-eau objets de la présente invention, on peut citer : - les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, et tout particulièrement les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETM LT et GLUMATETM DOE120. - Les esters gras alkoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTM DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTILTM 141. - Les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses tels que le PPG 14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG 14 palmeth 60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125. - Les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acide gras et de mannitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435, 2 804 432, 2 830 774, 2 830 445, les associations de tensioactifs émulsionnants choisis parmi les alkylpolyglycosides, les associations d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, les esters de polyglycérol ou de polyglycol ou de polyols tels que les polyhydroxystéarates de polyglycol ou de polyglycérol mis en oeuvre dans les demandes de brevets français 2 852 257, 2 858 554, 2 820 316 et 2 852 258. Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants éventuellement présents dans les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'émulsions huile dans eau objets de la présente invention, on peut citer les palmitates ou les stéarates ou les hydroxystéarates de sodium ou de magnésium, les monostéarates ou distéarates d'éthylène ou de polyéthylène glycol, les alcools gras, les homopolymères et copolymères de styrène tels que le styrène acrylate copolymère commercialisé sous l'appellation MONTOPOLTM OP1 par la société SEPPIC.

Comme exemples de principe actif éventuellement présents dans les compositions à usage topique se présentant sous la forme d'émulsions huile-dans-eau objets de la présente invention, on peut citer : les composés ayant une action éclaircissante ou dépigmentante tels que par exemple l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C ou les dérivés de la Vitamine C comme par exemple le magnésium ascorbyl phosphate, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de marc, les extraits de jus de pomme , les dérivés d'acides aminés comme par exemple l'undécélénoyl phenylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITE MSH, les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les hydrolysâts partiels de protéines ; les polyols (comme par exemple, la glycérine ou le butylène glycol) ; l'urée ; l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide ; l'acide glycyrrhétinique ; l'alpha-bisabolol ; les sucres ou les dérivés des sucres ; les polysaccharides ou leurs dérivés ; les hydroxyacides par exemple l'acide lactique ; les vitamines ou les dérivés de vitamines comme par exemple le Rétinol, la vitamine E et ses dérivés ; les sels minéraux ; les enzymes ; les co-enzymes comme par exemple le Coenzyme Q10 ; les hormones ou "hormone like" comme par exemple le PHYTO-AGETM ; les extraits de soja comme par exemple la RaffermineTM ; les extraits de blé comme par exemple la TensineTM ou la GliadineTM ; les extraits végétaux tels que les extraits riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou d'algues marines ; les extraits de plantes marines ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les lipides en général et plus particulièrement les lipides tels que les céramides ou les phospholipides ; les actifs ayant une activité antimicrobienne ou une action purifiante vis à vis des peaux grasses ; les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le SEPITONICTM M3 ou le PhysiogénylTM ; le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP; les actifs anti-âge comme le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTM , 1'EXTRAMELTM C, le MANOLIVATM ; les actifs hydratants comme l'AQUAXYLTM ; les actifs " anti-photo vieillissement " ; les actifs présentant une action de tenseur ou de lissage immédiat sur la peau comme par exemple le SESAFLASHTM ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique comme le PHYTO-AGETM ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le SEPITONICTM M3, l'AQUAXYLTM ; les actifs ayant une activité amincissante, raffermissante ou drainante comme par exemple la caféine, les dérivés de la caféine, la théophylline, l'Adénosyl Mono Phosphate cyclique (AMPc), 1'ADIPOLESSTM , le thé vert, la sauge, le ginko biloba, le lierre, le marron d'inde, le bambou, le ruscus, le petit houx, la centella asiatica, la bruyère, l'ulmaine, le fucus, le romarin, la saule , les extraits de panais, les extraits de potentille ; des actifs créant une sensation de chauffe sur la peau tels que les activateurs de la microcirculation cutanée comme exemple les nicotinates ; les actifs créant une sensation de fraîcheur sur la peau comme par exemple le menthol et ses dérivés ; les actifs présentant une action vis à vis des cellules souches ; les actifs présentant une action sur l'épiderme, le derme, l'hypoderme et les annexes cutanées (poils, ongles, glandes sébacées, pores ...) ; les actifs présentant une action vis à vis de la flore cutanée. Comme exemples de filtres solaires éventuellement présents dans la composition à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile dans eau objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.

A)- Préparation de compositions selon l'invention Exemple 1 : préparation d'une composition (X) constituée de n-hexadécyl éther de glycérol et n-hexadécyl éther de glycérol polyglucosides. On introduit 300,0 g de n-hexadécyl éther de glycérol (ou alcool chimylique) dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, et muni d'une agitation efficace, à une température de 80°C pour permettre la fonte totale du n-hexadécyl éther de glycérol. 31,5 g de glucose anhydre sont alors ajoutés progressivement au milieu réactionnel pour permettre sa dispersion homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 80°C pendant 30 minutes, puis 0,3 g d'acide sulfurique à 98% et 0,25 g d'acide hypophosphoreux à 50% sont introduits dans la dispersion homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 90 mbars à 45 mbars, et maintenu à une température de 100°C-105°C pendant une durée de 5 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 85°C-90°C et neutralisé par ajout de 0,3 g de soude à 40 %, pour amener le pH d'une solution à 5 % de ce mélange à une valeur d'environ 6,5.

Exemple 2 : préparation d'une composition Y constituée de n-octadécyl éther de glycérol et n-octadécyl éther de glycérol polyglucosides.

On introduit 324,0 g de n-octadécyl éther de glycérol (ou alcool batylique) dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, et muni d'une agitation efficace, à une température de 80°C pour permettre la fonte totale n-octadécyl éther de glycérol. 31,5 g de glucose anhydre sont alors ajoutés progressivement au milieu réactionnel pour permettre sa dispersion homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 80°C pendant 30 minutes, puis 0,3 g d'acide sulfurique à 98% et 0,25 g d'acide hypophosphoreux à 50% sont introduits dans la dispersion homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 90 mbars à 45 mbars, et maintenu à une température de 100°C-105°C pendant une durée de 5 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 85°C-90°C et neutralisé par ajout de 0,3 g de soude à 30 %, pour amener le pH d'une solution à 5 % de ce mélange à une valeur d'environ 6,5.

Exemple 3 : préparation d'une composition Z constituée de n-hexadécyl éther de glycérol, de n-octadécyl éther de glycérol, de n-hexadécyl éther de glycérol polyglucosides et de n- octadécyl éther de glycérol polyglucosides. On introduit 149,7 g de n-hexadécyl éther de glycérol et 161,4 g de n-octadécyl éther de glycérol dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, et muni d'une agitation efficace, à une température de 80°C pour permettre la fonte totale des alkyls éthers de glycérol. 31,5 g de glucose anhydre sont alors ajoutés progressivement au milieu réactionnel pour permettre sa dispersion homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 80°C pendant 30 minutes, puis 0,3 g d'acide sulfurique à 98% et 0,25 g d'acide hypophosphoreux à 50% sont introduits dans la dispersion homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 90 mbars à 45 mbars, et maintenu à une température de 100°C-105°C pendant une durée de 5 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 85°C-90°C et neutralisé par ajout de 0,3 g de soude à 30 %, pour amener le pH d'une solution à 5 % de ce mélange à une valeur d'environ 6,5.

Les caractéristiques analytiques des trois compositions (X), (Y) et (Z) précédemment 5 préparées sont rassemblées dans le tableau 1 ci-dessous. Composition Composition Composition (X) (Y) (Z) Aspect à 20°C Solide beige Solide beige Solide beige (Détermination visuelle) Indice d'accide (IA) (mg KOH/g) (Analyse selon la norme NFT 60204) 0,2 0,2 0,2 Indice d'hydroxyle (I0H) (mg KOH/g) 396 371 385 (Analyse selon la norme USP XXI NF XVI 01/01/1995) pH à 5% dans l'eau 7,1 6,1 6,5 Eau (% massique) 0,2 0,1 0,2 (Analyse selon la norme NFT 73201) Point de fusion (°C) 57 66 61 (Banc Mettler) Alcool chimylique (% massique) 78,7 / 40,2 Détermination par Chromatographie en phase gazeuse Alcool batylique (% massique) / 78,6 40,4 Chromatographie phase gazeuse Tableau 1- Caractéristiques analytiques des compositions (X), (Y) et (Z).

B)- Mise en évidence de l'amélioration de la stabilité de compositions cosmétiques se présentant sous la forme d'émulsions huile-dans-eau, pendant une durée prolongée et sous contrainte de température, en présence de compositions selon l'invention On prépare plusieurs séries d'émulsions huile-dans-eau, dont les compositions sont indiquées dans les tableaux 2 à 5 ci-dessous, mettant en oeuvre dans le système émulsionnant les compositions (X), (Y) et (Z) selon l'invention comparativement à un agent émulsionnant de l'état de la technique constitués de cétéaryl polyglucosides et d'alcool cétéarylique, commercialisé sous l'appellation MontanovTM 68 par la société SEPPIC. Les émulsions El à E 23 contenues dans les exemples 4 à 7 sont préparées selon le mode opératoire commun suivant : La phase grasse est introduite dans un réacteur et portée à une température de 80°C. Le système émulsionnant est alors introduit dans la phase grasse à une température de 80°C, et le mélange obtenu est homogénéisé pendant 30 minutes par l'intermédiaire d'un agitateur muni d'un mobile de type ancre, à une vitesse de 80 tours/minute. L'eau est ensuite ajoutée à une température de 80°C, puis le mélange résultant est cisaillée par l'intermédiaire d'un émulseur de type rotor- stator, commercialisé par la société SILVERSON, pendant une durée de 4 minutes à une vitesse de 4000 tours/minute. L'agent conservateur est ensuite introduit sur le mélange émulsionné ainsi obtenu, qui est ensuite refroidi à température ambiante et agité pendant une durée supplémentaire de 10 minutes à l'aide d'un agitateur muni d'un mobile de type ancre à une vitesse de 80 tours/minutes. Lorsque l'émulsion comprend un polymère épaississant et/ou gélifiant dans sa composition, celui-ci est introduit sur le mélange constitué de la phase grasse et du système émulsionnant à la température de 80°C, avant l'étape d'addition de l'eau. Les émulsions préparées sont ensuite conservées dans une enceinte climatique isolée et régulée à une température de 20°C pendant 7 jours. A l'issue de cette période de 7 jours, l'aspect de l'émulsion préparée est observé et la viscosité de l'émulsion est mesurée. On considérera pour les besoins de la démonstration expérimentale, que la viscosité de l'émulsion eau-dans-huile mesuré après 7 jours à 20°C est caractéristique d'un système en équilibre thermodynamique, constituant ainsi un point de référence à la déstabilisation que pourra engendrer un stockage pendant une durée supérieure et à une température plus élevée. Les émulsions sont ensuite conservées dans une enceinte climatique isolée et régulée à une température de 45°C pendant une durée de 3 mois. Après une période d'un mois, les émulsions sont sorties de l'enceinte climatique pour en mesurer la viscosité puis réintroduites dans la même enceinte climatique pour poursuivre le stockage à la température de 45°C.

Exemple 4 : Mise en évidence de l'amélioration de la stabilité d'émulsions huile-dans-eau, comprenant une phase huile apolaire en l'absence de polymères épaississants et /ou gélifiants.35 Emulsion El Emulsion E2 Emulsion E3 Système émulsionnant 3 % 0% 3% 0% 3% 0% - MontanovTM 68(1) - Composition (Y) Phase grasse 10% 10 % 20% PrimolTM 352(2) Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB(3) Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 11.200 mPa.s 4.000 mPa.s 20.000 mPa.s [Viscosimètre Brookfield LVT M6 V6 (Mobile 6, Vitesse :6 tours/minute)] Viscosité à 1 mois à 45°C 3.700 mPa.s 6.700 mPa.s Déphasage [Viscosimètre Brookfield LVT M5 V6 (Mobile 5 Vitesse 6 tours/minute)] Aspect après 3 mois à 45°C Homogène Homogène Déphasage Emulsion E4 Emulsion E5 Emulsion E6 Système émulsionnant 0% 5% 0 % 3% 0% 5% - MontanovTM 68(1) - Composition (Y) Phase grasse 20% 20% 20% PrimolTM 352(2) Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB(3) Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 5.500 mPa.s 21.000 mPa.s 24.000 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C 6.400 mPa.s 18.500 mPa.s 16.500 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Homogène Homogène Homogène Tableau 2 : Composition et caractérisation des émulsions El à E6. (1) MONTANOVù 68 (cétéaryl glucoside / Alcool cétéarylique), est une composition autoémulsionnable telle que décrite dans WO 92/06778, commercialisée par la société SEPPIC. (2) PRIMOLTM 352 est une huile minérale commercialisée par la société EXXON. (3) SEPICIDETM HB, qui est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC. Ces résultats font apparaître que les émulsions huile-dans-eau comprenant une phase apolaire, préparées avec la composition (Y) selon l'invention sont stables après un stockage d'une durée de 3 mois à une température de 45°C. De plus, l'utilisation de la composition (Y) selon l'invention permet de stabiliser la valeur de la viscosité de l'émulsion huile-dans-eau préparée avec une phase apolaire après stockage à 45°C pendant une durée de 3 mois : ainsi, la viscosité de l'émulsion El, comprenant le mélange cétéaryl polyglucosides / alcool cétéarylique comme agent émulsionnant, diminue de 66,9% après un mois de stockage à 45°C alors que la viscosité de l'émulsion E2 augmente.

Exemple 5 : Mise en évidence de l'amélioration de la stabilité d'émulsions huile-dans-eau, comprenant une phase huile polaire en l'absence de polymères épaississants et /ou gélifiants. Emulsion E7 Emulsion E8 Emulsion E9 Système émulsionnant 3% 0% 0% 0% 0% 3% 0% 0% 0% 0% 3% 0% - MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 10% 10% 10% Triglycéride C8-C10 Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 13.200 mPa.s 3.700 mPa.s 2.410 mPa.s (Brookfield LVT M5 V 6) Viscosité à 1 mois à 45°C Déphasage 525 mPa.s 4.100 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Déphasage dès Emulsion Emulsion 1 mois à 45°C Homogène Homogène Tableau 3- Composition et caractérisation des émulsions E7 à E12.15 Emulsion E10 Emulsion Ell Emulsion E12 Système émulsionnant 3% 0% 0% 0% 3% 0% 0% 0% 3% 0% 0% 0% - MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 50% 50% 50% Triglycéride C8-C10 Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 15.600 mPa.s 11.200 mPa.s 11.100 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C Déphasage 6.900 mPa.s 6.360 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Déphasage dès Emulsion Emulsion 7 jours à 45°C Homogène Homogène Tableau 3-(Suite) Ces résultats font apparaître que les émulsions huile-dans-eau comprenant une phase polaire, préparées avec les compositions (X), (Y) et (Z) selon l'invention, sont stables et homogènes après un stockage d'une durée de 3 mois à une température de 45°C, alors que les émulsions comparatives comprenant comme agent émulsionnant le mélange cétéaryl polyglucosides /alcool cétéarylique, déphasent avant un mois de stockage à une température de 45°C. 5 10 Exemple 6 : Mise en évidence de l'amélioration de la stabilité d'émulsions huile-dans-eau, comprenant une phase huile apolaire en présence de polymères épaississants et /ou gélifiants. Emulsion E13 Emulsion E14 Emulsion E15 Système émulsionnant 1% 0% 5% 0% 1% 0% 0% 0% 0% 0% 0% 0% - MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 20% 20% 20% 0,2% 0,2% 0,2% PrimolTM 352 SimulgelTM 600(4) Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 8.100 mPa.s 2.010 mPa.s 34.000 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C Déphasage 2.300 mPa.s 21.000 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Déphasage Emulsion Emulsion Homogène Homogène Tableau 4- Composition et caractérisation des émulsions E13 à E17. 15 Emulsion E16 Emulsion E17 Système émulsionnant 0% 0% 0% 5% 0% 0% 5% 0% -MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 20% 20% 0,2% 0,2% PrimolTM 352 SimulgelTM 600(4) Conservateur 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 40.800 mPa.s 18.640 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C 18.200 mPa.s 22.000 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Emulsion Emulsion Homogène Homogène Tableau 4-(Suite)

(4) SIMULGELTM 600 (acrylamide/sodium acryloyldiméthyl taurate ; isohexadécane ; polysorbate 80), est une composition épaississante et gélifiante, commercialisée par la société SEPPIC.

Ces résultats font apparaître que les émulsions huile-dans-eau comprenant une phase apolaire, en présence d'un polymère épaississant, préparées avec la composition (Y) selon l'invention sont stables et homogènes après un stockage d'une durée de 3 mois à une température de 45°C. Comparativement à l'émulsion E14, l'émulsion E13 comprenant une même teneur massique de 1% de l'agent émulsionnant constitué par le mélange cétéaryl polyglucosides/alcool cétéarylique déphase avant un mois de stockage à une température de 45°C. De plus, la viscosité de l'émulsion E15, comprenant le mélange cétéarylpolyglucosides/ alcool cétéarylique comme agent émulsionnant, diminue de 38 % après un mois de stockage à 45°C alors que pendant la même 10 période et dans les mêmes conditions de stockage, la viscosité de l'émulsion E17 comprenant la composition (Y) selon l'invention augmente.

Exemple 7 : Mise en évidence de l'amélioration de la stabilité d'émulsions huile-dans-eau, comprenant une phase huile polaire en présence de polymères épaississants et /ou gélifiants. Emulsion E18 Emulsion E19 Emulsion E20 Système émulsionnant 1% 0% 0% 0% 1% 0% 0% 0% 1% 0% 0% 0% - MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 20% 20% 20% 0,2% 0,2% 0,2% Triglycéride C8-C10 SimulgelTM 600 Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C 4 100 mPa.s 2 600 mPa.s 2 380 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C Déphasage 1 800 mPa.s 1 800 mPa.s (Brookfield LVT M5 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Déphaséage dès 1 Emulsion Emulsion mois à 45°C Homogène Homogène Tableau 5- Composition et caractérisation des émulsions E18 à E23. 15 Emulsion E21 Emulsion E22 Emulsion E23 Système émulsionnant 5% 0% 0% 0% 0% 5% 0% 0% 0% 0% 5% 0% - MontanovTM 68 -Composition (Y) -Composition (Z) -Composition (X) Phase grasse 20% 20% 20% 0,2% 0,2% 0,2% Triglycéride C8-C10 SimulgelTM 600) Conservateur 0,5% 0,5% 0,5% SepicideTM HB Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Viscosité à 7 jours à 20°C ( 38.500 mPa.s 46.000 mPa.s 30.500 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Viscosité à 1 mois à 45°C 25.200 mPa.s 39.000 mPa.s 35.000 mPa.s (Brookfield LVT M6 V6) Aspect après 3 mois à 45°C Emulsion Emulsion Emulsion Homogène Homogène Homogène Tableau 5-(Suite) 5

Les résultats de la série 4 font apparaître que les émulsions huile-dans-eau comprenant une phase polaire, en présence d'un polymère épaississant, préparées avec une teneur massique de 1% 10 d'agent émulsionnant constitué par les compositions (Y) et (Z) selon l'invention sont stables et homogènes après un stockage d'une durée de 3 mois à une température de 45°C (respectivement les émulsions E19 et E20), alors que l'émulsion huile-dans-eau comparative (émulsion E18) préparée avec une même teneur massique d'agent émulsionnant constitué par le mélange cétéarylpolyglucosides/cétéaryl alcool déphase avant un mois de stockage à une température de 15 45°C. De plus, l'utilisation d'une teneur massique de 5% de la composition (Y) selon l'invention comme agent émulsionnant pour préparer une émulsion huile-dans-eau (émulsion E23) permet de stabiliser et d'augmenter la viscosité de l'émulsion après un mois de stockage à 45°C, alors que la

24 viscosité de l'émulsion comparative (émulsion E21), comprenant une même teneur massique de 5% de l'agent émulsionnant constitué par le mélange cétéaryl polyglucosides / alcool cétéarylique, diminue de 34,5% déphase après une même période d'un mois de stockage à une température de 45°C.

Exemple 8 : mise en évidence de l'amélioration de la stabilité de la couleur d'émulsions auto-bronzantes huile dans eau. La dihydroxyacétone présente l'inconvénient de se dégrader au cours du temps, provoquant des problèmes de stockage au cours du temps qui se traduisent généralement par un jaunissement 10 non souhaité des compositions qui la contiennent. a) Principe de la méthode de mesure de la couleur d'une composition cosmétique L'évolution de la coloration de compositions comprenant de la dihydroxyacétone est estimée par la comparaison au cours du temps d'une caractéristique numérique 4E, calculée à partir de la mesure de 3 paramètres constitutifs d'une couleur : 15 - le paramètre L*, variant entre 0 et 100, qui représente la clarté de la nuance ; plus la valeur est élevée, plus la nuance est claire - le paramètre a*, qui varie de -60 à +60, et exprime toute la gamme du vert (a* = -60) au rouge (a* = +60) - le paramètre b*, qui varie de -60 à +60 et exprime toute la gamme du bleu (b* = -60) au 20 jaune (b* = +60) Les paramètres L*, a* et b*, caractérisant une émulsion huile-dans-eau comprenant la dihydroxyacétone, sont mesurés pour différentes durées de stockage (ti, t2) de ladite émulsion huile-dans-eau à une température donnée, puis la valeur AE est alors calculée comme suit : AE = I ( (4L*)2 + (Aa*)2 + (4b*)2 ), 25 avec : - 4L*=L*àt2ùL*àtl - 4a* = a*à t2 ù a*à tl - 4b* = a*à t2 ù b*à tl

30 b) Protocole expérimental On prépare plusieurs émulsions huile-dans-eau, dont les compositions sont indiquées dans le tableau ci-dessous, mettant en oeuvre dans le système émulsionnant les compositions (Y) et (Z) selon l'invention comparativement à un agent émulsionnant de l'état de la technique constitués de cétéaryl polyglucosides et d'alcool cétéarylique, commercialisé sous l'appellation MontanovTM 68 35 par la société SEPPIC.

Les émulsions E24 à E 26 sont préparées selon le mode opératoire commun suivant : - les composants de la phase grasse sont fondus séparément à une température de 80°C, puis introduits dans un réacteur et homogénéisés à une température de 80°C pendant 15 minutes à l'aide d'un agitateur muni d'un mobile de type ancre à une vitesse d'agitation de 80 tours/minute. - La phase aqueuse est préparée en parallèle dans un bécher en mélangeant, à une température de 80°C, l'eau, le glycérol et le propylène glycol. - Le polymère épaississant est ajouté à la phase grasse précédemment préparée, puis le mélange résultant est homogénéisé à une température de 80°C pendant 15 minutes - La phase aqueuse est ajoutée au mélange comprenant la phase grasse et le polymère épaississant - Le mélange résultant est ensuite cisaillé à l'aide d'un émulseur de type rotor-stator , commercialisé par la société SILVERSON, pendant une durée de 4 minutes à une vitesse de 4000 tours/minute, à une température de 80°C. - L'émulsion obtenue est ensuite agitée pendant 30 minutes à l'aide d'un agitateur muni d'un mobile de type ancre à une vitesse d'agitation de 100 tours/minute, puis mise à refroidir - Lorsque la température atteint 40°C, la solution de dihydroxyacétone à 50% dans l'eau est ajoutée ainsi que les agents conservateurs Lorsque la température atteint 20°C, l'émulsion obtenue est maintenue 15 minutes sous agitation à l'aide d'un agitateur muni d'un mobile de type ancre à une vitesse d'agitation de 100 tours/minute. c) Résultats expérimentaux Les compositions de chaque émulsion E24 à E26 sont indiquées dans le tableau n°6 ci-après, ainsi que la caractérisation de leur aspect et de l'évolution de leur coloration (4E) après un stockage de 3 mois à 45°C. Les paramètres L*, a* et b*, constitutifs de la couleur de chaque émulsion, sont mesurés avec un chromamètre de type Minolta CR200 commercialisé par la société MINOLTA, de façon à mesurer la valeur AE correspondante. Emulsion E24 Emulsion E25 Emulsion E26 Système émulsionnant - Montanov 68 2% 0% 0% -Composition (Y) 0% 2% 0% -Composition (Z) 0% 0% 2% Phase grasse - C12-C15 alkylbenzoate 10% 10% 10% - DC 200/350(5) 5% 5% 5% Polymère épaississant - SimulgelTM INS 100(6) 0,35% 0,35% 0,35% Conservateurs - SepicideTM HB 1,0% 1,0% 1,0% - Tocophérol 0,05% 0,05% 0,05% Phase aqueuse - glycérol 3,0% 3,0% 3,0% - propylène glycol 2,0% 2,0% 2,0% - Eau Qsp 100% Qsp 100% Qsp 100% Ajent autobronzant Dihydroxyacétone en solution à 50 % 10,0% 10,0% 10,0% dans l'eau Aspect des émulsions après 3 mois à Emulsion Emulsion Emulsion 45°C Homogène Homogène Homogène AE après 3 mois à 45°C 6,8 2,6 3,5 Tableau 6- Composition et caractérisation des émulsions E24 à E26.

(5) DC 200/350 est un cyclométhicone commercialisé par la société Dow Corning. (6) SIMULGELTMINS 100 (hydroxyethyl acrylate / sodium acryloyldiméthyl taurate isohexadécane; polysorbate 60), est une composition épaississante et gélifiante, commercialisée par la société SEPPIC. Les résultats de l'exemple 8 font apparaître que les émulsions huile-dans-eau comprenant la dihydroxyacétone, préparées avec les compositions (Y) et (Z) selon l'invention, engendrent une évolution réduite de la coloration après un stockage d'une durée de 3 mois à une température de 45°C par rapport à l'émulsion comparative comprenant comme agent émulsionnant le mélange cétéaryl polyglucosides/alcool cétéarylique. Ainsi, la valeur de la caractéristique AE après 3 mois de stockage à une température de 45°C est de 6,8 pour l'émulsion comparative E24, alors que la même caractéristique AE est respectivement de 2,6 et de 3,5 pour les émulsions E25 et E26 selon l'invention, soit une réduction respective de 61,8% et de 48,5% de l'augmentation de la coloration.

C)-Formulations Dans les formules suivantes, les pourcentages sont exprimés en pourcentage massique pour 100% de la masse de la formulation.20 Exemple 9 : Crème de soin Cyclométhicone : 10% SIMULGELTM EG : 0,8% Composition Y : 2% Alcool stéarylique : 1% Alcool stéarique : 0,5% Conservateur : 0,65% Lysine : 0,025% EDTA (sel disodique) : 0,05% Gomme de xanthane : 0,2% Glycérine : 3% Eau : q.s.p. 100%

Exemple 10 : Lait solaire 15 FORMULE A Composition (Y): 3,0% Huile de sésame : 5,0% PARSOLTM MCX : 5,0% Carraghénane X : 0,10% 20 B Eau : q.s.p. 100% C SIMULGELTM NS : 0,80% D Parfum : q.s. Conservateur : q.s. MODE OPERATOIRE 25 Emulsionner B dans A à 75°C puis ajouter C vers 60°C, puis D vers 30°C et ajuster le pH si nécessaire.

Exemple 11 : Fond de teint hydratant et matifiant FORMULE 30 A eau : 20,0% Butylène glycol : 4,0% PEG-400: 4,0% PECOSILTM PS100 : 1,0% Hydroxyde de Sodium : q.s. pH = 9 35 Dioxyde de titane : 7,0% 28 Talc : 2,0% Oxyde de fer jaune : 0,8% Oxyde de fer rouge : 0,3% Oxyde de fer noir : 0,05% B LANOLTM 99 : 8% Caprylic capric triglycéride 8% Composition (Y): 5,00% C eau : q.s.p. 100% MICROPEARLTM M305 : 2,0% EDTA tétrasodé : 0,05% D Cyclométhicone : 4,0% Gomme de Xanthane : 0,2% SIMULGELTM EG : 2,5% E SEPICIDETM HB : 0,5% SEPICIDE CI : 0,3% Parfum : 0,2% MODE OPERATOIRE Préparer à 80°C, les mélanges B + D et A + C, puis mélanger et émulsionner l'ensemble.

Exemple 12 : Lait corporel Composition (Y): 3,5% LANOLTM 37T : 8,0% SOLAGUMTM L : 0,05% Eau : q.s.p. 100% Benzophénone-3: 2,0% Diméthicone 350cPs : 0,05% SIMULGELTM NS : 2,5% Conservateur : 0,2% Parfum : 0,4% Exemple 13 : Emulsion démaquillante à l'huile d'amandes douces Composition (Z): 5% Huile d'amandes douces : 5% Eau : q.s.p. 100% SIMULGELTM 1NS 100: 0,3% 29 Glycérine : 5% Conservateur : 0,2% Parfum : 0,3% Exemple 14 : Crème hydratante pour peaux grasses Composition (Y): 5% Cétylstéaryloctanoate : 8% Palmitate d'octyle : 2% Eau : q.s.p. 100% SIMULGELTM NS : 2,6% MICROPEARLTM M100 : 3,0% Mucopolysaccharides : 5% SEPICIDETM HB : 0,8% Parfum : 0,3% Exemple 15 : Crème aux AHA pour peaux sensibles Mélange de N-lauryl aminoacides : 0,1%à5% Aspartate de magnésium et de potassium : 0,002% à 0,5% LANOLTM 99 : 2% Composition (Y): 5,0% Eau : q.s.p. 100% SIMULGELTM NS : 1,50% Acide gluconique : 1,50% Triéthanolamine (TEA) : 0,9% SEPICIDETM HB : 0,3% SEPICIDETM CI : 0,2% Parfum : 0,4% Exemple 16 : Lait démaquillant Composition (X): 3% PRIMOLTM 352 : 8,0% Huile d'amandes douces : 2% Eau : q.s.p. 100% SIMULGELTM NS : 0,8% Conservateur : 0,2% 30 Exemple 17 : Lait solaire Composition (Y): 3,5% LANOLTM 37T : 10,0% PARSOLTM MCX : 5,0% EUSOLEXTM 4360: 2,0% Eau : q.s.p. 100% SEPIPLUS TM 400: 1,8% Conservateur : 0,2% Parfum : 0,4% Exemple 18 : Crème aux AHA Composition (Y) : 5,0% DEEPALINETM PVB: 1,05% LANOLTM 99 : 10,0% eau : q.s.p. 100% Acide gluconique : 1,5% TEA (triéthanolamine) : 0,9% SIMULGELTM NS : 1,5% Parfum: 0,4% SEPICIDETM HB: 0,2% SEPICIDETM CI: 0,4% Exemple 19 : Emulsion bronzante sans soleil LANOLTM 99 : 15% Composition (Y) : 5,0% PARSOLTM MCX : 3,0% Eau : q.s.p. 100% Dihydroxyacétone : 5,0% Phosphate monosodique : 0,2% SIMULGELTM NS : 2,5% Parfum : 0,3% SEPICIDETM HB : 0,8% Hydroxyde de sodium : q.s. pH=5. 31 Exemple 20 : Crème de soin Cyclométhicone : 10% SIMULGELTM EG: 2,8% Composition (Y) : 4,5% Conservateur : 0,65% Lysine : 0,025% EDTA (sel disodique) : 0,05% Gomme de xanthane : 0,2% Glycérine : 3% Eau : qsp. 100% Exemple 21 : Crème de soin Cyclométhicone : 10% SEPIGELTM 305 0,8% Composition (Y): 4,5% Perfluoropolyméthylisopropyléther : 0,5% Conservateur : 0,65% Lysine : 0,025% EDTA (sel disodique) : 0,05% PEMULENTM TRI : 0,2% Glycérine : 3% Eau : qsp 100% Exemple 22 : Lait corporel FORMULE A Composition (Z) : 3,0% Triheptonate de glycérol : 10,0% B Eau : q.s.p. 100% C SIMULGELTM EG : 1,0% D Parfum : q.s. Conservateur : q.s.35 MODE OPERATOIRE Fondre A à environ 75°C. Emulsionner B dans A à 75°C puis ajouter C vers 60°C, puis D.

Exemple 23 : Lait corporel Composition (Y) : 3,5% LANOLTM 37T : 8,0% SOLAGUMTM L : 0,05% Eau : q.s.p. 100% Benzophénone-3 : 2,0% Diméthicone 350 cPs : 0,05% SIMULGELTM NS : 2,8% Conservateur : 0,2% Parfum : 0,4% Exemple 24 : Crème aux AHA Composition (Y) : 5,0% DEEPALINETM PVB : 1,05% LANOLTM 99 : 10,0% Eau : q.s.p. 100% Acide gluconique : 1,5% TEA (triéthanolamine) : 0,9% SIMULGELTM EG : 1,5% Parfum : 0,4% SEPICIDETM HB : 0,2% SEPICIDETM CI : 0,4% Exemple 25 : Lait démaquillant SIMULSOLTM 165: 4% Composition (Z) : 1% Caprylate-caprate triglyceride : 15% PECOSILTM DCT : 1% Eau déminéralisée : qs CAPIGELTM 98 : 0,5% SIMULGELTM 1NS 100: 1% 33 PROTEOLTM APL : qsp 2% Hydroxyde de sodium : pH = 7 Exemple 26 : Crème solaire SIMULSOLTM 165: 3% Composition (Y) : 2% Benzoate C12-C15 : 8% PECOSILTM PS 100: 2% Diméthicone : 2% Cyclométhicone : 5% Para-méthoxy cinnamate d'octyle : 6% Benzophénone-3 : 4% Oxyde de Titane : 8% Gomme xanthane : 0,2% Butylèneglycol : 5% Eau déminéralisée : qsp 100% SIMULGELTM NS : 1,5% Conservateur, parfum : qs Exemple 27 : Crème vitaminée SIMULSOLTM 165: 5% Composition (Y) : 1% Caprylic/capric triglycérides : 20% Palmitate de vitamine A : 0,2% Acétate de vitamine E : 1% MICROPEARLTM M 305: 1,5% SIMULGELTM 600: 2% Eau qsp 100% Conservateur, parfum qs Exemple 28 : Gel solaire et autobronzant Composition (Y) : 3,0% Triheptanoate de glycéryle : 10,0% DEEPALINETM PVB : 1,05% 34 SIMULGELTM EG : 2,2% Eau : qs 100% Dihydroxyacétone : 5% Parfum : 0,1% SEPICIDETM HB : 0,3% SEPICIDETM CI : 0,1% PARSOLTM MCX : 4,0% Exemple 29 : Crème autobronzante aux a-hydroxy acides Composition (Y) : 5,0% DEEPALINETM PVB : 1,05% LanolTM 99 : 10,0% Eau : qs 100% Acide gluconique : 1,5% Dihydroxyacétone : 3% Triéthanolamine : 0,9% SIMULGELTM EG : 1,5% Parfum : 0,4% SEPICIDETM HB : 0,2% SEPICIDETM CI : 0,4% Exemple 30 : Crème autobronzante aux a-hydroxy acides pour peau sensible Mélange de N-lauroyl aminoacides : 0,1%à5% Aspartate de magnésium et de potassium : 0,002% à 0,5% Composition (X): 5,0% LanolTM 99 : 2,0% Eau : qs 100% Acide lactique : 1,5% Dihydroxyacétone : 3,5% Triéthanolamine : 0,9% SIMULGELTM NS : 1,5% Parfum : 0,4% SEPICIDETM HB : 0,3% SEPICIDETM CI : 0,2%35 Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples, sont les suivantes : CAPIGELTM 98 est un épaississant liquide à base de copolymère acrylate commercialisé pas la société SEPPIC. LANOLTM 99 est de l'isononanoate d'isononyle commercialisé par la société SEPPIC.

Le MICROPEARLTM M 100 est une poudre ultra fine au toucher très doux et à action matifiante commercialisée par la société MATSUMO Le SEPICIDETM CI, imidazolidine urée, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC. PEMULENTM TRI est un polymère acrylique commercialisé par GOODRICH.

Le SIMULSOLTM 165 est du stéarate de glycérol auto-émulsionnable commercialisée par la société SEPPIC. Le SEPICIDETM HB, qui est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC. Le PARSOLTM MCX est du para-méthoxy cinnamate d'octyle ; commercialisé par la société GIVAUDAN. Le LANOLTM 37T est du triheptanoate de glycérol, commercialisé par la société SEPPIC. Le SOLAGUMTM L est un carraghénane commercialisé par la société SEPPIC. L'EUSOLEXTM 4360 est un filtre solaire commercialisé par la société MERCK. La DEEPALINETM PVB, est un hydrolysât de protéines de blé acylé commercialisé par la société SEPPIC. Le PROTEOLTM APL est un tensioactif moussant, commercialisée par la société SEPPIC Le MICROPEARLTM M 305 est une poudre hydrodispersible soyeuse à base de copolymer méthylméthacrylate réticulé. Le SIMULGELTM EG : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 99/36445 (Dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ; SEPIPLUSTM 400 : Latex inverse auto-inversible de copolymères tel que ceux décrits dans la publication internationale WO 2005/040230 (Dénomination INCI : Polyacrylate-13 & Polyisobutene & Polysorbate 20), commercialisé par la société SEPPIC ; Le SIMULGELTM NS : Latex inverse auto-inversible de copolymères épaissisants (Dénomination INCI : hydroxyéthyl acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Squalane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC ; 36 Le SIMULGELTM INS 100: Latex inverse auto-inversible de copolymères épaissisants (Dénomination INCI : hydroxyéthyl acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC ; Le SIMULGELTM 600 : Latex inverse auto-inversible de copolymères épaissisants (Dénomination 5 1NCI : acrylamide/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ; Le SEPIGELTM 305 : Latex inverse auto-inversible de copolymères épaissisants (Dénomination INCI : polyacrylamide et C13-C14 isoparaffine et Laureth-7) commercialisé par la société SEPPIC. Le PRIMOLTM 352 est une huile minérale commercialisée par la société EXXON.

10 Le PECOSILTMDCT est du sodium Dimethicone PEG-7 Acetyl Methyltaurate commercialisé par la société PHOENIX. Le PECOSILTMPS 100 est du Dimethicone PEG-7 commercialisé par la société PHOENIX.

Claims (13)

1. Revendications1. Composé de formule (I), OR 2 H[G]p-O CH2 CHùCH2 OR1 (I) dans laquelle p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, G représente le reste d'un sucre réducteur, RI représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 22 atomes 10 de carbone, R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical Ri.
2. 2. Composé de formule (I) telle que définie dans la revendication 1 caractérisé en ce que dans la formule (I), G représente le reste d'un sucre réducteur choisi parmi le glucose, le xylose ou l' arabinose.
3. 3. Composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que dans la formule (I), RI représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle comportant de 16 à 18 atomes de carbone.
4. 4. Composé de formule (I) telle que définie à la revendication 3, caractérisé en ce que dans la formule (I), RI représente un radical choisi parmi les radicaux hexadécyle, 2-hexyl décyle, octadécyle, oleyle, 12-hydroxy stéaryle, 2-hexyl dodécyle et 2-octyl décyle. 25
5. 5. Composition (CI) de composés de formules (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : - De 10% à 90% massique d'au moins un composé de formule (IA) correspondant à la formule (I) dans laquelle RI représente un radical comportant 18 atomes de carbone et Rz représente un atome d'hydrogène ou le radical RI, et 30 - De 90% à 10% massique d'au moins un composé de formule (IB) correspondant à la formule (I), dans laquelle RI représente un radical comportant 16 atomes de carbone et R2 représente un atome d'hydrogène ou le radical Ri. 15 20
6. 6. Composition (C) caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : - De 10% massique à 95% massique, plus particulièrement de 70% massique à 95% massique, d'un ou plusieurs alcools éthers de glycérol de formule (II) OH R1O--CH2 --CH-CH2 OH OII , dans laquelle R1 représente un radical aliphatique linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupe hydroxyle, comportant de 16 à 22 atomes de carbone, et - De 90% massique à 5% massique, plus particulièrement de 30% massique à 5% 10 massique, d'un ou plusieurs composés de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à4
7. 7. Composition (C') telle que définie à la revendication 6, caractérisée en ce qu'elle comporte pour 100% de sa masse : 15 - De 90% massique à 5% massique d'une composition (Cl) telle que définie à la revendication 5, et - De 10% massique à 95% massique d'un mélange d'alcools éthers de glycérol de formule (IIA) correspondant à la formule (II) dans laquelle R, représente un radical comportant 18 atomes de carbone, et d'alcools éthers de glycérol de formule (IIB) correspondant à la formule (II) pour 20 laquelle R, représente un radical comportant 16 atomes de carbone.
8. 8. Utilisation d'un composé de formule (1) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, d'une composition (C,) telle que définie à la revendication 5, d'une composition (C) telle que définie à la revendication 6 ou d'une composition (C') telle que définie à la revendication 7, 25 comme agent émulsionnant.
9. 9. Composition à usage topique se présentant sous la forme d'une émulsion huile dans eau caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : - De 0.1% à 15% massique d'un composé de formule (I) ou d'un mélange de 30 composés de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, d'une composition (Cl) telle que définie à la revendication 5, d'une composition (C) telle que définie à la revendication 6 ou d'une composition (C') telle que définie à la revendication 7, et- De 5% massique à 50% massique d'une phase grasse constituée d'une ou plusieurs huiles et/ou d'une ou plusieurs cires, - De 94,9% massique à 35% massique d'un milieu cosmétiquement acceptable.
10. 10. Composition à usage topique telle que définie à la revendication 9 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre pour 100% de sa masse de 0,1% massique à 5% massique d'un polymère épaississant et/ou gélifiant.
11. 11. Composition à usage topique telle que définie l'une des revendications 9 ou 10 caractérisée en ce qu'elle comprend en outre pour 100% de sa masse de 0,5 % massique à 10 % massique de dihydroxyacétone.
12. 12. Procédé de traitement cosmétique pour bronzer et/ou brunir artificiellement la peau, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'une composition telle que définie à la revendication 11.
13. 13. Utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, d'une composition (CI) telle que définie à la revendication 5, d'une composition (C) telle que définie à la revendication 6 ou d'une composition (C') telle que définie à la revendication 7 pour améliorer la stabilité de la dihydroxyacétone contenue dans une composition cosmétique, en particulier une composition cosmétique destinée au bronzage et/ou au brunissement artificiel de la peau.