KR20110021902A - 알킬 글리세릴 에테르 및 알킬 폴리오시드의 에테르계 신규 조성물 및 에멀젼화제로서의 그의 용도 및 이를 함유한 미용용 조성물 - Google Patents

알킬 글리세릴 에테르 및 알킬 폴리오시드의 에테르계 신규 조성물 및 에멀젼화제로서의 그의 용도 및 이를 함유한 미용용 조성물 Download PDF

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세바스챤 케르베르도
에르베 롤란드
제롬 길보트
알랭 밀리우스
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소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세.
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Abstract

100 질량% 당,
10 질량% 내지 95 질량%, 더욱 구체적으로는 70 질량% 내지 95 질량%의 하나 이상의 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르:
Figure pct00006

(식 중에서, R1은 16 내지 18 탄소 원자를 포함하는 임의로 하나 이상의 히드록실기로 치환된 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방족 라디칼을 나타냄) 및
90 질량% 내지 5 질량%, 더욱 구체적으로는 30 질량% 내지 5 질량%의 하나 이상의 식 (I)의 화합물:
Figure pct00007

(식 중에서, p는 1 내지 5의 십진수를 나타내고, G는 환원 당 잔기를 나타내고, R1은 상기 규정한 지방족 라디칼을 나타냄)
을 포함하는 조성물(C).

Description

알킬 글리세릴 에테르 및 알킬 폴리오시드의 에테르계 신규 조성물 및 에멀젼화제로서의 그의 용도 및 이를 함유한 미용용 조성물 {Novel compositions based on ethers of alkyl polyosides and on alkyl glyceryl ethers, use thereof as an emulsifier and cosmetic compositions containing same}
본 발명은 온도 제약 하에서 연장된 시간 동안 저장해도 안정한 수중유 에멀젼 형태에 있는 특히 국부적 사용을 위한 미용용 및/또는 제약학적 제형의 제조에서 사용될 수 있는 신규한 비이온성 에멀젼화 조성물의 공개에 관한다.
당-계 에멀젼화제는 20 년이 넘게 개발되어왔고, 그들의 상업적인 성공은 더 이상의 증명을 필요로 하지 않는다. 분지형 또는 불포화 지방 알콜이 이러한 혼합물을 제공하기 위해 사용되었다면, 알킬 폴리글리코시드 및 지방 알콜의 혼합물로부터 형성된 이들 상업적인 조성물들은 실온에서 액상인 형태로 또는 플레이크이든 알갱이든 간에 고체상으로 시장에서 입수가능하다. 이러한 에멀젼화 조성물은 국제 특허 출원 공보 WO　92/06778, WO　95/13863, WO　96/37285 또는 WO　00/56438 또는 프랑스 특허 출원 공보 FR　2　830　464에 설명되어 있다.
이들은 수중유 및 유중수 에멀젼의 형태에 있는 미용용 및/또는 제약학적 제형을 제조하는데 사용된다.
알킬 폴리글리코시드 및 지방 알콜을 포함하는 상업적인 조성물로부터의 수중유 형태에 있는 미용용 및/또는 제약학적 에멀젼의 제조는 당업자에게 잘 공지되었으나, 그들의 상업화는 온도 제약을 갖는 저장 조건 하에서 시간 경과에 따른 그들의 불안정성에 의해 방해를 받는다.
이러한 문제에 대한 하나의 해결책은 유럽 특허 출원 EP　0　771　559　A1에 설명되고 청구된 알킬 폴리글리코시드, 지방 알콜 및 알킬 술페이트 및/또는 알킬 에테르 술페이트를 포함하는 에멀젼화 조성물의 사용에 있다. 그러나, 미용용 및/또는 제약학적 에멀젼의 제조를 의도하는 에멀젼화 조성물 내에서의 이러한 음이온성 구성성분의 사용은 바람직하게 선택되지 않으며, 이는 에멀젼이 장시간에 걸쳐 피부에 가해지는 경우 음이온성 계면활성제의 존재가 피부 과민 반응을 유도할 수 있기 때문이다. 게다가, 에멀젼화 조성물 내의 음이온성 계면활성제의 존재는 미용용 및 제약학적 산업에서 일반적으로 사용되는 활성제, 더욱 구체적으로는 양으로 대전된 활성제와 조합하여 안정한 미용용 및/또는 제약학적 에멀젼을 생산하는 것을 가능하게 하지 않는다.
유럽 특허 출원 공보 제EP　0　550　280　A1호는 다음 식의 글리세로글리코리피드 계면활성제 및 또한 직물 또는 또한 경질 표면용 세정 또는 세제 조성물 및 또한 인체를 세정하기 위한 개인 위생 조성물, 예컨대, 고체 비누, 얼굴 또는 신체 세정 조성물, 머리 또는 신체 샴푸 및 치약을 제조하는데 있어서 그들의 용도를 설명한다:
A1-O-CH2-CH(OR1)-CH2-OR (a)
식 중에서, A1은 사카라이드 잔기, 서로 동일하거나 상이할 수 있는 R 및 R1은 수소 원자 또는 1 내지 24 탄소원자를 포함하는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소계 라디칼을 나타내며, 2 이상의 라디칼이 수소 원자를 나타내지는 않는다는 것이 이해된다. 특허 출원은 더욱 구체적으로는 글리세로글리코리피드 계면활성제, 예컨대, A1이 갈락토스, 글루코스, 만노스, 락토스, 갈락토트리오시드 또는 셀로트리오시드 잔기를 나타내고, R 및 R1이 상이한 알킬 쇄를 나타내는 식 (a)를 개시한다. 한편, 특허 출원은 온도 제약 하에서 장시간에 걸친 저장에 있어서 안정한 수중유 에멀젼의 제조를 위한 에멀젼화제로서의 이들 계면활성제의 용도는 개시하지 않는다.
프랑스 특허 출원 공보 제FR　2　765　876호는 다음 식을 갖는 친수성 글리코시드:
R1-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O[G]p
(식 중에서, R1은 6 내지 22 탄소 원자를 포함하는 임의로 히드록실-관능화된 알킬, 알케닐 또는 아실 라디칼을 나타내고, R2는 수소 또는 R1을 나타내고, G는 5 내지 12 탄소 원자를 갖는 사카라이드 라디칼을 나타내고, p는 1 내지 10 범위의 수를 나타냄) 및 알칼리 촉매의 존재 및 100 ℃ 내지 180 ℃ 범위의 온도 하에서 글리세롤의 부분 에테르와 글리코스를 에테르화 하는 것으로 구성된 이들을 제조하는 과정을 개시한다. 이의 실시예 4에서, 제조 과정은 산 촉매 작용 하에서의 글루코스 및 2-에틸헥실 글리세릴 에테르 간의 반응의 단계 및 또한 2-에틸헥실 글리세릴 에테르를 증류하는 것으로 구성되는 정제 단계를 포함한다.
따라서 본 발명자들은 온도 제약 하에서 장시간에 걸친 저장에 있어서 안정한 국부적 적용을 위한 미용용 및/또는 제약학적 수중유 에멀젼의 제조를 위한 신규한 비이온성 에멀젼화 조성물을 개발하려고 노력했다. 이 때문에 제1 측면에 따르면, 본 발명의 대상이 조성물 100 질량% 당
-10 질량% 내지 95 질량%, 더욱 구체적으로는 70 질량% 내지 95 질량%의 하나 이상의 식(II)의 글리세릴 알킬 에테르:
Figure pct00001
(식 중에서, R1은 16 내지 18 탄소 원자를 포함하는 임의로 하나 이상의 히드록실기로 치환된 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방족 라디칼을 나타냄) 및
-90 질량% 내지 5 질량%, 및 더욱 구체적으로는 30 질량% 내지 5 질량%의 하나 이상의 식(I)의 화합물:
Figure pct00002
(식 중에서, p는 1 내지 5의 십진수를 나타내고, G는 환원 당 잔기를 나타내고, R1은 상기 규정한 지방족 라디칼을 나타냄)
을 포함하는 조성물(C)인 것이다.
용어 "임의로 16 내지 18 탄소 원자를 포함하는 하나 이상의 히드록실기로 치환된 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방족 라디칼"은 상술한 바와 같이 식 (I) 및 (II)의 R1을 특히 지시한다:
- 선형 지방족 라디칼, 예컨대, n-헥사데실 및 n-옥타데실 라디칼;
- 식 (A)의 이소알칸올에서 유래된 지방족 라디칼:
(CH3)(CH3)CH-(CH2)m-CH2-OH (A)
(식 중에서, m은 12 내지 14의 정수를 나타냄), 예컨대, 이소헥사데실 또는 이소옥타데실 라디칼;
- 식 (B)의 구르벳 알콜에서 유래된 분지형 지방족 라디칼:
CH(CsH2s +1)(CtH2t +1)-CH2-OH (B)
(식 중에서, t는 8 내지 12의 정수를 나타내고, s는 2 내지 8의 정수를 나타내고, s+t의 합은 14 이상임), 예컨대, 2-에틸테트라데실, 2-에틸헥사데실, 2-부틸테트라데실, 2-헥실도데실, 2-옥틸데실 또는 2-헥실데실 라디칼;
- 불포화 선형 지방족 라디칼, 예컨대, 헥사데세닐, 옥타데세닐, 옥타데카디에닐, 옥타데카-트리에닐 및 옥타데카테트라에닐 라디칼, 예컨대, 올레일, 이소올레일 또는 리놀레일 불포화 라디칼;
- 1 또는 2 히드록실기로 치환된 16 내지 18 탄소 원자를 포함하는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방족 라디칼, 예컨대, 히드록시헥사데실, 히드록시옥타데실 또는 디히드록시옥타데실 라디칼, 예컨대, 3-히드록시헥사데실, 4-히드록시헥사데실 산, 11-히드록시헥사데실 산, 16-히드록시헥사데실 산, 12-히드록시스테아릴 산 또는 8,9-디히드록시스테아릴 라디칼.
상술한 식 (I)의 화합물의 정의에서, p는 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 십진수이다. p가 정수인 경우, (G)p는 잔기 G의 p 등급의 중합체 잔기이다. p가 십진수인 경우, 식 (I)는 화합물의 혼합물을 나타낸다: a1 R1-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-G-H + a2 R1-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-(G)2-H + a3 R1-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-(G)3-H + ... + aq R1-O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-(G)q-H이고, q는 1 내지 10의 정수를 나타내고, 몰 분율 a1, a2, a3 ... aq는 다음과 같다:
Figure pct00003
본 발명의 다른 특정 측면에 따르면, 식 (I)의 화합물의 정의에서, p는 1.05 내지 5, 더욱 구체적으로는 1.05 내지 2이다.
용어 "환원 당 잔기"는 참고 문헌: ["Biochemistry", Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wiley & Sons, 1990]에 규정된 바와 같이 그들의 구조에 아노머릭 탄소 및 아세탈기의 산소 사이에 확립된 글리코시드 결합을 포함하지 않는 사카라이드 유도체의 잔기 식(I)의 화합물의 정의에서 G를 지시한다. 올리고머성 구조 (G)p는 그것이 광학 이성질, 기하 이성질 또는 위치 이성질의 경우든지 간에 임의의 이성질 형태로 있을 수 있고; 이는 이성질체의 혼합물을 또한 나타낼 수 있다.
상술한 식 (I)에서, 기 R1-O-CH2-CH(OH)-CH2-O-는 사카라이드 잔기의 아노머릭 탄소를 통해 G에 연결되어 아세탈 관능을 형성한다.
본 발명의 문맥에서, 환원 당 잔기 G는 더욱 구체적으로 글루코스, 덱스트로스, 수크로스, 프럭토스, 이도오스, 굴로스, 갈락토스, 말토스, 이소말토스, 말토트리오스, 락토스, 셀로비오스, 만노스, 리보스, 자일로스, 아라비노스, 라이조스, 알로스, 알트로스, 덱스트란 및 탈로스에 의해 형성된 군에서 선택된다.
본 발명의 더욱 구체적인 측면에 따르면, 상술한 식 (I) 및 (II)에서, 라디칼 R1은 헥사데실, 2-헥실데실, 옥타데실, 올레일, 12-히드록시스테아릴, 2-헥실도데실 및 2-옥틸데실 라디칼에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 더욱 구체적인 측면에 따르면, 상술한 식 (I)에서, G는 글루코스, 자일로스 및 아라비노스로부터 선택된 환원 당 잔기를 나타낸다.
발명의 대상은 또한 환원 당 G와 상술한 바와 같은 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르의 화학양론적 과량을 반응시키는 a) 단계를 포함하는 상술한 바와 같은 조성물 (C)의 제조 과정이다.
조성물 (C)의 제조 과정에서, a) 단계는 일반적으로 반응기 내에서 두 반응물간의 화학양론적 비를 조절하고, 소정의 온도 및 부분 진공 조건 하, 예컨대, 70 내지 130 ℃의 온도 및 300　mbar (3×104　Pa) 및 20　mbar (2×103　Pa)의 부분 진공 하에서 기계적 교반에 의해 수행된다.
용어 "산성 촉매 시스템"은 강산, 예컨대, 황산, 염산, 인산, 질산, 차아인산, 메탄술폰산, 파라-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 또는 산성 이온-교환 수지를 나타낸다.
본 발명의 대상은 또한 산성 촉매 시스템의 존재 하에서 환원 당 G와 식 (III)의 알콜
R3-OH (III)
(식 중에서, R3는 1 내지 4 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 라디칼을 나타냄), 그리고 더욱 구체적으로는 부탄올
을 반응시켜, 식 (IV)의 아세탈을 형성하는 a1 ) 단계
R3O-(G)p (IV)
(식 중에서, p는 1 내지 5의 십진수를 나타낸다); 이어서 인 시츄로 형성된 식(III)의 알콜의 진공 하 증류와 함께 과량의 상술한 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르를 첨가시켜서, a1) 단계에서 획득한 식 (IV)의 아세탈을 트랜스아세탈화(transacetalization)하는 b) 단계를 포함하는 상술한 과정의 변형법이다.
상술한 과정의 변형물의 a1 ) 단계는 더욱 구체적으로는 부분 진공하에서 90 ℃ 내지 105 ℃ 사이의 온도에서 수행되고, 종종 반응 동안 형성된 물의 수반성 제거(concomitant removal)가 동반된다. 이 a1) 단계에서 사용된 촉매 시스템으로서는, 더욱 구체적으로는 상기 변형물이 유래된 제조 공정을 수행하기 위해 규정된 시스템이다.
필요하거나 적절한 경우, 공정 및 이의 변형물은 중성화, 여과 및 탈색 작업에 의해 완료될 수 있다.
상기 규정된 바와 같은 조성물 (C)는 또한 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르 또는 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르의 혼합물을, 상술한 바와 같지만, 당업자에게 알려진 공정을 수행하여 과다의 알킬 글리세릴 에테르(들)을 제거하는 추가적인 최종 단계, 예컨대, 증류, 박막 증발기 또는 직접 통로 박막 증발기를 사용한 부분 진공 하의 증류, 분자 증류 또는 용매 추출을 포함하는 공정 또는 이의 변형법에 따라 미리 별도로 제조된, 식 (I)의 화합물 또는 식 (I)의 화합물의 혼합물과 혼합하여 제조될 수 있다.
본 발명의 대상은 또한 조성물 100 질량% 당,
- 100 질량% 당 10 질량% 내지 90 질량%의 식 (I)에 해당하는 식 (IA)의 하나 이상의 화합물 (식 중, R1은 18 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄) 및 95 질량% 내지 5 질량%의 식 (I)에 해당하는 식 (IB)의 하나 이상의 화합물 (식 중, R1은 16 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄)을 포함하는 조성물 (C1) 90 질량% 내지 5 질량%; 및
- 식 (II)에 해당하는 식 (IIA)의 알킬 글리세릴 에테르 (식 중, R1은 18 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄) 및 식 (II)에 해당하는 식 (IIB)의 알킬 글리세릴 에테르 (식 중, R1은 16 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄)의 혼합물 10 질량% 내지 95 질량%
를 포함하는 조성물(C')이다.
상술한 조성물 (C')는 상술한 바와 같은 식 (IIA)의 하나 이상의 알킬 글리세틸 에테르와 상술한 바와 같은 식 (IIB)의 하나 이상의 알킬 글리세릴 에테르를 상술한 바와 같은 조성물 (C1)과 혼합함으로서 준비될 수 있다.
조성물 (C1)은 각종 경로를 통해 준비될 수 있다.
조성물 (C1)의 제1 제조 경로는 적절한 질량 비율로, 상술한 식 (IA)의 화합물 또는 식 (IA)의 화합물의 혼합물과 상술한 식 (IB) 의 화합물 또는 식 (IB)의 화합물의 혼합물을 혼합하는 것으로 구성된다.
조성물 (C1)의 제2 제조 경로는 산성 촉매 시스템의 존재 하에서 전체 질량 100 % 당 식 (II)에 해당하는 식 (IIA)(식 중, 라디칼 R1은 18 탄소 원자를 포함하는 지방족 라디칼을 나타냄)의 하나 이상의 알킬 글리세릴 에테르 10 내지 90 질량% 및 식 (II)에 해당하는 식 (IIB)(식 중, 라디칼 R1은 16 탄소 원자를 포함하는 지방족 라디칼을 나타냄)의 하나 이상의 알킬 글리세릴 에테르 90 내지 10 질량%를 포함하는 혼합물 (M1)과 환원 당 G를 반응시키는 a) 단계를 포함하는 공정을 수행하는 것으로 구성된다. 조성물 (C1)을 제조하는 이 두 번째 경로에서, 단계 a)는 두 시약 간의 화학양론적 비를 조절함으로써 소정의 온도 및 부분 진공 조건, 예컨대, 70 ℃ 내지 130 ℃의 온도 및 300　mbar (3　X 104　Pa) 내지 20　mbar (2 X 103　Pa)의 부분 진공 하에서 기계적 교반과 함께 통상적으로 반응기 내에서 수행된다.
용어 "산성 촉매 시스템"은 강산, 예컨대, 황산, 염산, 인산, 질산, 차아인산, 메탄술폰산, 파라-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 또는 산성 이온-교환 수지를 나타낸다.
조성물 (C1)의 제3 제조 경로는 산성 촉매 시스템의 존재 하에서 환원 당 G와 상술한 식 (III)의 알콜을 반응시켜서 식 (IV)의 아세탈을 형성시키는 a1 ) 단계 및 이어서 인 시츄로 형성된 식 (III)의 알콜을 진공 하에서 증류하면서 상술한 혼합물 (M1)을 첨가하여 a1) 단계에서 획득한 식(IV)의 아세탈을 트랜스아세탈화시키는 b) 단계를 포함하는 상술한 바와 같은 제2 제조 경로의 변형법으로 구성된다.
상술한 이 제3 제조 경로의 a1) 단계는 더욱 구체적으로 90 ℃ 내지 105 ℃의 온도, 부분 진공 하에서 수행되고, 반응 동안 형성된 물의 수반성 제거가 종종 동반된다.
본 a1) 단계에서 사용되는 촉매 시스템으로는, 더욱 구체적으로는 상기 변형법이 유래되는 제2 제조 경로를 수행하는데 규정된 시스템이 있다.
제2 제조 경로 및 이의 변형법에서, 과다의 혼합물 (M1)은 당업자에게 공지된 공정, 예컨대, 증류, 박막 증발기 또는 직접-통로 박막 증발기를 사용한 부분 진공 하에서의 증류, 분자 증류 또는 용매 추출을 수행함에 의해 제거된다. 제2 제조 경로 및 이의 변형법은 필요하거나 적절한 경우, 중성화, 여과 및 탈색 공정에 의해 완료될 수 있다.
상술한 조성물 (C')는 또한 상술한 과다의 혼합물 (M1)과 환원 당 G를 상술한 제2 제조 경로 또는 이의 변형물에 따라 반응시킴으로써 미반응 혼합물 (M1)에 포함된 식 (IIA) 및 (IIB)의 알킬 글리세릴 에테르를 제거하지 않고 제조될 수 있다.
본 발명의 대상은 또한 상술한 조성물 (C) 또는 조성물 (C')의 에멀젼화제로서의 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 100 질량% 당
- 0.1 질량% 내지 15 질량%의 상술한 조성물 (C) 또는 조성물 (C')
- 5 질량% 내지 50 질량%의 하나 이상의 오일 및/또는 하나 이상의 왁스에 의해 형성된 지방상 및
- 94.9 질량% 내지 35 질량%의 미용용으로 허용되는 매질
을 포함하는, 국부적 사용을 위한 수중유 에멀젼 형태에 있는 조성물이다.
상술한 수중유 에멀젼 형태에 있는 조성물의 정의에서 사용되는 표현 "국부적 사용"은 미용용, 피부미용용, 피부제약용 또는 제약용 조성물의 경우에서의 직접 도포이든지, 또는 예컨대, 피부 또는 점막과 접촉되도록 의도되는 직물 또는 종이 와이프 또는 생리 용품의 형태에 있는 신체 위생 용품의 경우에서의 간접 도포이든지 간에, 피부, 머리카락, 두피 또는 점막에의 도포에 의해 상기 조성물이 사용됨을 의미한다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼의 형태에 있는 조성물의 지방상에서 사용될 수 있는 오일 중에서, 광유, 예컨대, 액상 파라핀, 액상 바셀린, 이소파라핀 또는 백색 광유; 동물성 오일, 예컨대, 스쿠알렌 또는 스쿠알란; 식물유, 예컨대, 파이토스쿠알란, 감편도유, 코코넛유, 피마자유, 호호바유, 올리브유, 유채씨유, 땅콩유, 해바라기유, 밀 배아유 , 옥수수 배아유, 대두유, 목화유, 알파파유, 양귀비유, 호박유, 달맞이꽃유, 밀렛유, 보리유, 호밀유, 홍화유, 쿠쿠이나무유, 시계풀유, 헤이즐넛유, 야자유, 쉐아 버터, 살구씨유, 미용-잎유(beauty-leaf oil), 시심브리움유(sysymbrium oil), 아보카도유, 카렌둘라유, 꽃 또는 콩과 식물로부터 획득한 오일; 에톡시화 식물유; 합성유, 예컨대, 지방산 에스테르, 예컨대, 부틸 미리스테이트, 프로필 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 헥사데실 스테아레이트, 이소프로필 스테아레이트, 옥틸 스테아레이트, 이소세틸 스테아레이트, 도데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트, 라놀린산에서 유래된 에스테르, 예컨대, 이소프로필 라놀레이트, 이소세틸 라놀레이트, 지방산 모노글리세리드, 디글리세리드 및 트리글리세리드, 예컨대, 글리세릴 트리헵타노에이트, 알킬 벤조에이트, 수소화된 오일, 폴리-α-올레핀, 폴리올레핀, 예컨대, 폴리이소부텐, 합성 이소알칸, 예컨대, 2,2,4,4,6,8,8-헵타메틸노난(RN　=　4390-04-9)가 주 성분인 것 중에서 97 % 이상의 C16 이소파라핀을 함유하는 C12, C16 및 C20 이소파라핀의 혼합물인, 숫자 RN　=　93685-80-4에 의해, 케미칼 앱스트랙츠(Chemical Abstracts)에서 식별되는 이소헥사데칸, 이소도데칸, 예컨대, 수소화된 폴리데칸 또는 수소화된 폴리이소부텐 (프랑스에서 회사 Ets B. Rossow et Cie에 의해 팔렘-폴리신란TM(Parleam - Polysynlane)TM 이름 하에 판매, 문헌 [Michel and Irene Ash; Thesaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volume 1, page 211 (ISBN 0 7131 3603 0)]에 언급), 퍼플루오로 오일; 및 실리콘 오일, 예컨대, 디메틸폴리실옥산, 메틸페닐폴리실옥산, 아민으로 개질된 실리콘, 지방산으로 개질된 실리콘, 알콜로 개질된 실리콘, 알콜 및 지방산으로 개질된 실리콘, 폴리에테르기로 개질된 실리콘, 에폭시-개질된 실리콘, 플루오로기로 개질된 실리콘, 환형 실리콘 및 알킬기로 개질된 실리콘이 언급될 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼의 형태에 있는 조성물의 지방상에서 사용될 수 있는 왁스 중에서, 밀랍, 카르나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 오우리커리 왁스, 제팬 왁스, 코르크 섬유 왁스, 사탕수수 왁스, 파라핀 왁스, 갈탄 왁스, 미세결정 왁스, 라놀린 왁스; 지랍; 폴리에틸렌 왁스, 실리콘 왁스; 식물 왁스; 실온에서 고체인 지방산 및 지방 알콜; 실온에서 고체인 글리세리드가 언급될 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 조성물의 지방상과 혼합될 수 있는 다른 지방 물질로는, 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방 알콜, 및 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방산이 언급될 수 있다.
상술한 바와 같은 수중유 에멀젼의 형태이고 본 발명의 대상인 조성물의 정의에서 사용되는 용어 "미용용으로 허용되는 매질"은 1993.7.14의 제93/35/EEC 지시에 의해 변형된 1976.7.27의 [Council of the European Economic Community] 제76/768/EEC의 지시에 따르면, 인체의 각종 부위(표피, 신체 및 머리 털 시스템, 손톱, 입술 및 생식 기관) 또는 이빨 및 가시적인 구강 점막과 접촉하게 되어 독점적으로 그리고 원칙적으로 그들을 세정하고, 그들을 향기롭게 하고, 그들의 외관을 개질하고 및/또는 체취를 바로잡고 및/또는 그들을 보호하거나 양호한 상태에 유지시키도록 의도되는 임의의 물질 또는 제제를 의미한다. 본 발명의 대상인 이들 조성물을 위한 미용용으로 허용되는 매질은 물, 하나 이상의 미용용으로 허용되는 유기 용매 또는 물 및 하나 이상의 유기 용매의 혼합물을 편리하게 함유할 수 있다.
미용용으로 허용되는 용매는 보다 구체적으로는 다가 알콜, 예컨대, 글리세롤, 디글리세롤, 글리세롤 올리고머, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 자일리톨, 에리스리톨, 소르비톨 또는 수용성 알콜, 예컨대, 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올로부터 선택될 수 있다.
다른 구체적인 측면에 따르면, 수중유 에멀젼의 형태에 있는 본 발명에 따른 국부적인 사용을 위한 조성물을 또한 100 질량% 당, 증점화 및/또는 겔화 중합체를 0.1 질량% 내지 5 질량% 포함한다.
본 발명의 대상이고, 상술한 바와 같은 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물과 혼합될 수 있는 증점화 및/또는 겔화 중합체 중에서, 고분자전해질 타입의 중합체, 예컨대, 아크릴산 및 2-메틸[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산 (AMPS)의 공중합체, 아크릴아미드 및 2-메틸[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산의 공중합체, 2-메틸[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산 및 (2-히드록시에틸) 아크릴레이트의 공중합체, 2-메틸[(1-옥소-2-프로페닐)-아미노]-1-프로판술폰산 단독중합체, 아크릴산 단독중합체, 아크릴로일에틸트리메틸-염화암모늄 및 아크릴아미드의 공중합체, AMPS 및 비닐피롤리돈의 공중합체, 아크릴산 및 탄소 쇄가 10 내지 30 탄소 원자를 포함하는 알킬 아크릴레이트의 공중합체, AMPS 및 탄소 쇄가 10 내지 30 탄소 원자를 포함하는 알킬 아크릴레이트의 공중합체를 언급할 수 있다. 이러한 중합체는 각각 명칭 시물겔TM(SimulgelTM) EG, 세피겔TM(SepigelTM) 305, 시물겔TM NS, 시물겔TM 800, 시물겔TM A, 시물겔TM EPG, 시물겔TM INS, 시물겔TM FL, 시물겔 SMS 88, 세피겔TM 501, 세피겔TM 502, 세피플러스TM(SepiplusTM) 250, 세피플러스TM 265, 세피플러스TM 400, 세피플러스 S, 세피노브TM(SepinovTM) EMT 10, 칼보폴TM(CarbopolTM), 울트레즈TM(UltrezTM) 10, 아쿨린TM(AculynTM), 페뮬렌TM(PemulenTM) TR1, 페뮬렌TM TR2, 루비겔TM(LuvigelTM) EM, 살케어TM(SalcareTM) SC91, 살케어TM SC92, 살케어TM SC95, 살케어TM SC96, 플로케어TM(FlocareTM) ET100, 플로케어TM ET58, 히스파겔TM(HispagelTM), 노베머TM(NovemerTM) EC1, 아리스토플렉스TM(AristoflexTM) AVC, 아리스토플렉스TM HBM, 라피틱스(RapithixTM) A60, 라피틱스TM A100, 코스미디어(Cosmedia) SP 및 스테빌레제TM(StabilezeTM) 06; 식물 또는 생합성 기원의 수성 콜로이드, 예컨대, 크산탄 고무, 카라야 고무, 카라기네이트, 알기네이트, 갈락토만난; 실리케이트; 셀룰로오스 및 이들의 유도체; 전분 및 그의 친수성 유도체; 폴리우레탄 하에 판매된다.
다른 더욱 구체적인 측면에 따르면, 유중수 에멀젼 형태에 있는 본 발명의 국부적 사용을 위한 조성물은 또한 100 질량% 당, 0.5 질량% 내지 10 질량%의 디히드록시아세톤을 포함한다.
디히드록시아세톤은 피부에 도포되는 경우 이는 그의 외모를 태양광 또는 자외선 방사등에의 장기간의 노출에서 야기될 수 있는 것과 다소 유사하게 하는 태닝 또는 갈변화 효과를 제공하는; 피부를 인공적으로 태닝 및/또는 갈변화시키기 위한 제제로서 화장품에서 종종 사용되는 제품이다. 100 질량% 당, 0.5 질량% 내지 10 질량%의 디히드록시아세톤을 포함하고, 본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물은 또한 기타 피부 태닝 및/또는 갈변화제와 혼합될 수 있으며, 이들 중에서 모노카르보닐 또는 폴리카르보닐 화합물, 예컨대, 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타릭 알데히드, 글루타르알데히드 및 에리트룰로스가 언급될 수 있다.
본 발명의 대상은 또한 상술한 조성물의 유효량을 피부에 적용하는 것으로 구성된 것을 특징으로 하는 피부를 인공적으로 태닝 및/또는 갈변화시키기 위한 미용 처리 과정이다.
본 발명의 대상은 또한 피부를 인공적으로 태닝 및/또는 갈변화시키기 위한 미용용 조성물 내에 함유된 디히드록시아세톤의 안정성을 개선하기 위한 상술한 조성물 (C) 또는 조성물 (C')의 용도이다.
본 발명의 대상이고 상술한 바와 같이 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물은 다음과 같은 방법으로 제조될 수 있다:
- 수성상을 60 ℃ 내지 85 ℃의 온도로 가열한다;
- 병행하여, 본 발명의 대상인 에멀젼화 시스템을 포함하는 지방상 및 오일 및/또는 왁스를 60 ℃ 내지 85 ℃의 온도로 가열한다
그 후, 두 상을 함께 혼합하고 회전자-고정자 타입의 에멀젼화제 (예컨대, 실버손 또는 울트라-터락스 실험실 에멀젼화제)를 사용하여 에멀젼화한다. 수 분간 에멀젼화 한 후, 에멀젼을 50　rpm 내지 200　rpm의 속도로 중등도로 교반시키면서 냉각한다. 증점화 및/또는 겔화 중합체 또는 증점화 및/또는 겔화 중합체의 혼합물을 수성상 또는 유성상으로 도입하거나, 또는 제조업자의 추천에 따라 에멀젼으로 직접 도입한다. 각각의 상 또는 모든 상의 성분들이 실온에서 액체이면, 상기 상 또는 에멀젼의 제조는 가열없이 수행될 수 있다.
본 발명의 대상이고, 상술한 바와 같이 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물은 크림, 우유형, 크림 겔, 유체 로션 또는 기화가능한 유체 로션의 형태일 수 있다.
일반적으로, 상술한 바와 같은 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 이들 조성물은 또한 국부적 사용을 위한 제형 분야, 구체적으로 미용용, 피부미용용, 제약용 또는 피부제약용 제제에서 통상적으로 사용되는 부형제 및/또는 활성 성분, 예컨대, 증점화 및/또는 겔화 계면활성제, 안정화제, 막-형성 화합물, 하이드로트로픽 제제(hydrotropic agent), 가소제, 에멀젼화제 및 공에멀젼화제, 불투명화제, 진주광택화제, 과잉비만제(overfatting agent), 격리제, 킬레이트제, 항산화제, 향료, 보존제, 컨디셔닝제, 신체의 털 및 피부를 탈색하기 위한 표백제, 피부 또는 털에 처리 작용을 주도록 의도된 활성화제, 자외선차단제, 미네랄 충전제 또는 안료, 활성화제를 밀봉하기 위해 의도되거나 시각적 효과를 제공하는 입자, 각질제거 입자, 텍스쳐화제, 형광 증백제 및 곤충 퇴치제를 포함할 수 있다.
본 발명의 대상이고 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물 내에 존재할 수도 있는 증점화 및/또는 겔화 계면활성제의 예시로서, 임의로 알킬폴리글리코시드의 알콕실화된 지방 에스테르, 더욱 구체적으로는, 에톡실화된 메틸폴리글루코시드 에스테르, 예컨대, 각각 글루카메이트TM(GlucamateTM) LT 및 글루메이트TM(GlumateTM) DOE120 이름 하에 판매되는 PEG 120 메틸 글루코스 트리올레에이트 및 PEG 120 메틸 글루코스 디올레에이트; 알콕실화된 지방 에스테르, 예컨대, 크로틱스TM(CrothixTM) DS53 이름 하에 판매되는 PEG 150 펜타에리스리틸 테트라스테아레이트; 안틸TM(AntilTM) 141 이름 하에 판매되는 PEG 55 프로필렌 글리콜 올레에이트; 지방-쇄 폴리알킬렌 글리콜 칼바메이트, 예컨대, 엘파코스TM(ElfacosTM) T211 이름 하에 판매되는 PPG 14 라우레스 이소포릴 디칼바메이트, 엘파코스TM GT2125 이름 하에 판매되는 PPG 14 팔메쓰 60 헥실 디칼바메이트가 언급될 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물 내에 존재할 수 있는 에멀젼화제의 예시로는 임의로 알콕실화된 알킬폴리글리코시드 지방 에스테르, 및 가장 구체적으로는 에톡실화된 메틸폴리글루코시드 에스테르, 예컨대, 각각 글루카메이트TM(GlucamateTM) LT 및 글루메이트TM(GlumateTM) DOE120 이름 하에 판매되는 PEG 120 메틸 글루코스 트리올레에이트 및 PEG 120 메틸 글루코스 디올레에이트; 크로틱스TM(CrothixTM) DS53 이름 하에 판매되는 알콕실화된 지방 에스테르, 예컨대, PEG 150 펜타에리스리틸 테트라스테아레이트, 안틸TM(AntilTM) 141 이름 하에 판매되는 PEG 55 프로필렌 글리콜 올레에이트; 지방-쇄 폴리알킬렌 글리콜 칼바메이트, 예컨대, 엘파코스TM(ElfacosTM) T211 이름 하에 판매되는 PPG 14 라우레스 이소포릴 디칼바메이트, 엘파코스TM GT2125 이름 하에 판매되는 PPG 14 팔메스 60 헥실 디칼바메이트; 지방산, 에톡실화된 지방산, 소르비톨의 지방산 에스테르, 만니톨의 지방산 에스테르, 에톡실화된 지방산 에스테르, 폴리소르베이트, 폴리글리세릴 에스테르, 에톡실화된 지방 알콜, 수크로스 에스테르, 알킬폴리글리코시드, 지방 알콜 술페이트 및 포스페이트 또는 프랑스 특허 출원 공보 제2　668　080호, 제2　734　496호, 제2　756　195호, 제2　762　317호, 제2　784　680호, 제2　784　904호, 제2　791　565호, 제2　790　977호, 제2　807　435호, 제2　804　432호, 제2　830　774호, 제 2　830　445호에 설명된 알킬폴리글리코시드 및 지방 알콜의 혼합물, 알킬폴리-글리코시드에서 선택된 에멀젼화 계면활성제의 조합물, 알킬폴리글리코시드 및 지방 알콜, 폴리글리세릴 또는 폴리글리콜 또는 폴리올 에스테르의 조합물, 예컨대, 프랑스 특허 출원 공보 제2　852　257호, 제2　858　554호, 제2　820　316호 및 제2　852　258호에서 사용되는 폴리글리콜 또는 폴리글리세롤 폴리히드록시스테아레이트를 에멀젼화 계면활성제를 언급할 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물 내에 존재할 수 있는 불투명화제 및/또는 진주광택화제의 예로는 소듐 또는 마그네슘 팔미테이트 또는 스테아레이트 또는 히드록시스테아레이트, 에틸렌 또는 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 또는 디스테아레이트, 지방 알콜, 스티렌 단독중합체 및 공중합체, 예컨대, 회사 SEPPIC에 의해 몬토폴TM(MontopolTM)OP1 이름 하에 판매되는 스티렌 아크릴레이트 공중합체를 언급할 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물 내에 존재할 수 있는 활성 성분의 예로는 라이트닝 또는 탈색소화 작용을 갖는 화합물, 예컨대, 알부틴, 코직산, 히드로퀴논, 엘라그산, 비타민 C 또는 비타민 C 유도체, 예컨대, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 폴리페놀 추출물, 포도 추출물, 솔 추출물, 와인 추출물, 올리브 추출물, 마크 추출물, 사과 쥬스 추출물; 아미노산 유도체, 예컨대, 세피와이트(Sepiwhite) MSH 이름 하에 판매되는 운데셀레노일-페닐알라닌, 펩티드; 총 단백질 가수분해물; 부분 단백질 가수분해물; 폴리올 (예컨대, 글리세롤 또는 부틸렌 글리콜); 요소; 피롤리돈카르복실산 또는 이 산의 유도체; 글리시르레틴산; α-비사볼올; 당 또는 당 유도체; 폴리사카라이드 또는 그의 유도체, 히드록시산, 예컨대, 락트산; 비타민 또는 비타민 유도체, 예컨대, 레티놀, 비타민 E 및 그의 유도체; 미네랄 소금; 효소; 코엔자임, 예컨대, 코엔자임 Q10; 호르몬 또는 "호르몬-유사" 화합물, 예컨대, 파이토-에이지TM(Phyto-AgeTM); 대두 추출물, 예컨대, 라페르민TM(RaffermineTM), 밀 추출물, 예컨대, 텐신TM(TensineTM) 또는 글리아딘TM(GliadineTM); 식물 추출물, 예컨대, 탄닌-풍부 추출물, 예컨대, 이소플라본-풍부 추출물 또는 테르펜-풍부 추출물; 담수조류 또는 해조류의 추출물; 해수 식물의 추출물; 필수 왁스(essential waxes); 박테리아성 추출물; 일반적인 지질 및 더욱 구체적으로 세라미드 또는 인지질과 같은 지질; 지성 피부 상에 항균성 작용 또는 정제 작용을 갖는 활성화제; 에너자이징 또는 촉진 성질을 갖는 활성화제, 예컨대, 세피토닉TM(SepitonicTM) M3 또는 피지오제닐TM(PhysiogenylTM); 판테놀 및 이의 유도체, 예컨대, 세피캡TM(SepicapTM) MP; 항노화 활성화제, 예컨대, 세피비놀TM(SepivinolTM), 세피비탈TM(SepivitalTM), 엑스트라멜TM(ExtramelTM) C 및 마놀리바TM; 수분공급 활성화제, 예컨대, 아쿠악실TM(AquaxylTM); "항-광노화" 활성화제; 피부 위에 즉각적인 텐셔닝 또는 스무딩 작용을 갖는 활성화제, 예컨대, 세사플래쉬TM(SesaflashTM); 진피표피 접합부의 온전성을 보호하는 활성화제, 예컨대, 파이토-에이지TM(Phyto-ageTM); 세포외 매트릭스 성분의 합성을 증가시키는 활성화제, 예컨대, 세피토닉TM(SepitonicTM) M3 및 아쿠악실TM; 슬리밍, 퍼밍 또는 배수(draining) 작용을 갖는 활성화제, 예컨대, 카페인, 카페인 유도체, 테오필린, 환형 아데노신 모노포스페이트(cAMP), 아디포레스TM(AdipolessTM), 녹차, 세이지, 은행엽, 아이비, 일반적인 마로니에, 대나무, 루스쿠스, 버처스 브룸, 센텔라 아시아티카(Centella asiatica), 미도우스위트, 푸쿠스, 로즈마리, 버드나무, 여리수 추출물, 포텐틸라 추출물; 피부 위에 "가열" 자극을 발생시키는 활성화제, 예컨대, 피부 모세혈관 순환 활성화제, 예컨대, 니코티네이트; 피부 위에 "상쾌함"을 발생시키는 활성화제, 예컨대, 멘톨 및 그의 유도체; 줄기 세포 상에 작용을 갖는 활성화제; 표피, 피부, 진피 및 피부 부속물(체모, 손톱, 피지샘, 모공 등) 위에 작용을 갖는 활성화제; 피부군(cutaneous flora) 위에 작용을 갖는 활성화제를 언급할 수 있다.
본 발명의 대상인 수중유 에멀젼 형태에 있는 국부적 사용을 위한 조성물 내에 존재할 수 있는 자외선 차단제의 예로는 첨부 VII에 한정된 화장품 규정 76/768/EEC에 포함된 임의의 것들을 언급할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 설명한다.
A) - 본 발명에 따른 조성물의 제조
실시예 1: n- 헥사데실 글리세릴 에테르 및 n- 헥사데실 글리세릴 에테르 폴리글루코시드에서 형성된 조성물 (X)의 제조
300.0　g의 n-헥사데실 글리세릴 에테르(또는 키밀 알콜)을 열교환 유체를 순환시키고, 효율적인 교반기가 구비된 재킷 유리 반응기에 80 ℃의 온도에서 넣어서 n-헥사데실 글리세릴 에테르가 모두 용융되도록 하였다. 그 후 반응 매질에 31.5　g의 무수 글루코스를 서서히 첨가하여 이의 균일한 분산이 이루어지게 하였다. 균일한 혼합물을 30 분 간 80 ℃의 온도에 유지시키고, 그 후 0.3　g의 98 % 황산 및 0.25 g의 50 % 차아인산을 사전에 제조된 균일 분산액에 도입하였다. 반응 매질을 90　mbar 내지 45　mbar의 부분 진공 하에 두고, 증류 기구를 사용하여 형성된 물을 제거하면서 5 시간 동안 100 ℃-105 ℃의 온도에 유지시켰다. 그 후 반응 매질을 85 ℃-90 ℃로 냉각시키고 0.3 g의 40 % 소듐 히드록시드를 첨가하여 중성화시켜서 이 혼합물의 5 % 용액의 pH가 약 6.5의 값이 되도록 하였다.
실시예 2: n- 옥타데실 글리세릴 에테르 및 n- 옥타데실 글리세릴 에테르 폴리글루코시드에서 형성된 조성물 Y의 제조
324.0　g의 n-옥타데실 글리세릴 에테르(또는 바틸 알콜)을 열교환 유체를 순환시키고, 효율적인 교반기가 구비된 재킷 유리 반응기에 80 ℃의 온도에서 넣어서 n-옥타데실 글리세릴 에테르가 모두 용융되도록 하였다. 그 후 반응 매질에 31.5　g의 무수 글루코스를 서서히 첨가하여 이의 균일한 분산이 이루어지게 하였다. 균일한 혼합물을 30 분 간 80 ℃의 온도에 유지시키고, 그 후 0.3　g의 98 % 황산 및 0.25 g의 50 % 차아인산을 사전에 제조된 균일 분산액에 도입하였다. 반응 매질을 90　mbar 내지 45　mbar의 부분 진공 하에 두고, 증류 기구를 사용하여 형성된 물을 제거하면서 5 시간 동안 100 ℃-105 ℃의 온도에 유지시켰다. 그 후 반응 매질을 85 ℃-90 ℃로 냉각시키고 0.3 g의 30 % 소듐 히드록시드를 첨가하여 중성화시켜서 이 혼합물의 5 % 용액의 pH가 약 6.5의 값이 되도록 하였다.
실시예 3: n- 헥사데실 글리세릴 에테르, n- 옥타데실 글리세릴 에테르, n- 헥사데실 글리세릴 에테르 폴리글루코시드 및 n- 옥타데실 글리세릴 에테르 폴리글루코시드에서 형성된 조성물 Z의 제조
149.7　g의 n-헥사데실 글리세릴 에테르 및 161.4　g의 n-옥타데실 글리세릴 에테르를 열교환 유체를 순환시키고, 효율적인 교반기가 구비된 재킷 유리 반응기에 80 ℃의 온도에서 넣어서 알킬 글리세릴 에테르가 모두 용융되도록 하였다. 그 후 반응 매질에 31.5　g의 무수 글루코스를 서서히 첨가하여 이의 균일한 분산이 이루어지게 하였다. 균일한 혼합물을 30 분 간 80 ℃의 온도에 유지시키고, 그 후 0.3　g의 98 % 황산 및 0.25 g의 50 % 차아인산을 사전에 제조된 균일 분산액에 도입하였다. 반응 매질을 90　mbar 내지 45　mbar의 부분 진공 하에 두고, 증류 기구를 사용하여 형성된 물을 제거하면서 5 시간 동안 100 ℃-105 ℃의 온도에 유지시켰다. 그 후 반응 매질을 85 ℃-90 ℃로 냉각시키고 0.3 g의 30 % 소듐 히드록시드를 첨가하여 중성화시켜서 이 혼합물의 5 % 용액의 pH가 약 6.5의 값이 되도록 하였다. 위에서 제조한 이 세 조성물 (X), (Y) 및 (Z)의 분석 특징을 하기의 표 1에 모았다:
조성물 (X), (Y) 및 (Z)의 분석 특징.
조성물 (X) 조성물 (Y) 조성물 (Z)
20 ℃에서의 외관 (시각적 측정) 베이지-색상의 고체 베이지-색상의 고체 베이지-색상의 고체
산가　(IA)　(mg　KOH/g)
(표준 NFT　60204에 따른 분석)
0.2
0.2
0.2
히드록실가 (IOH)
(mg KOH/g)
(표준 USP XXI NF XVI 01/01/1995에 따른 분석)

396

371

385
물에서 5 %에서의 pH 7.1 6.1 6.5
물 (질량 %)
(표준 NFT 73201에 따른 분석)
0.2
0.1
0.2
용융점 (℃) (메틀러 블록(Mettler block)) 57 66 61
키밀 알콜 (질량 %)
기체 크로마토그래피에 의해 결정
78.7
/
40.2
바틸 알콜 (질량 %)
기체 크로마토그래피		 / 78.6 40.4
B) - 본 발명에 따른 조성물의 존재 하에, 온도 제약 하에서 장시간에 걸친 수중유 에멀젼의 형태에 있는 미용용 조성물의 안정성의 향상의 증명
수개의 일련의 수중유 에멀젼은 SEPPIC 회사에 의해 몬타노브TM(MontanovTM) 68 이름 하에 판매되는 세테아릴 폴리글루코시드 및 세테아릴 알콜에서 형성된 선행기술 에멀젼화제에 비교하여 본 발명에 따른 에멀젼화 시스템 조성물 (X), (Y) 및 (Z)에서 사용하는 하기의 표 2 내지 표 5에 제공된 조성물로 제조된다. 실시예 4 내지 7에 함유된 에멀젼 E1 내지 E23은 하기의 일반적인 과정에 따라 제조된다:
지방상을 반응기 내로 도입하고, 80 ℃의 온도에 이르게 한다. 에멀젼화 시스템을 그 후 80 ℃의 온도에서 지방상에 도입하고 획득한 혼합물을 80　rpm의 속도로 앵커형 패들이 구비된 교반기를 사용하여 30 분간 균질화한다. 그 후 80 ℃의 온도에서 물을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실버손(Silverson) 회사에서 판매되는 회전자-고정자 타입의 에멀젼화 블렌더를 사용하여 4000 rpm의 속도에서 4 분간 전단시킨다. 그 후 그렇게 획득된 에멀젼화된 혼합물에 보존제를 도입한 후, 실온으로 냉각시키고, 앵커형 패들이 구비된 교반기를 사용하여 추가적으로 10 분 간 80　rpm의 속도로 교반하였다. 에멀젼이 이의 조성물 내에 증점화 및/또는 겔화 중합체를 포함한 때, 물을 첨가하는 단계에 앞서 80 ℃의 온도에서 이를 에멀젼화 시스템 및 지방상으로부터 형성된 혼합물 내에 도입하였다. 제조된 에멀젼을 그 후 7 일간 20 ℃의 온도로 제어된 절연된 기후 챔버(climatic chamber)에 저장한다. 이렇게 7 일 후에, 제조된 에멀젼의 외관을 관찰하고, 에멀젼의 점도를 측정한다. 20 ℃에서 7 일 후에 측정된 유중수 에멀젼의 점도가 열역학적 평형에 있는 시스템의 특성이고, 따라서, 더 높은 온도에서 더 장시간 동안의 저장에 의해 발생될 수 있는 불안정성에 대한 기준점을 구성하는 것은 실험적인 입증의 목적으로 여겨질 것이다. 그 후, 에멀젼을 3 개월간 45 ℃의 온도에서 제어된 절연된 기후 챔버에 저장한다. 1 개월 후에, 에멀젼을 기후 챔버에서 꺼내서 점도를 측정하고, 그 후 동일한 기후 챔버에 되돌려서 45 ℃의 온도에서의 저장을 계속한다.
실시예 4: 증점화 및/또는 겔화 중합체의 부재 하에서 무극성 오일상을 포함하는 수중유 에멀젼의 안정성의 향상의 증명
에멀젼 E1 내지 E6 의 조성 및 특성화물.
에멀젼 　 E1 에멀젼 　 E2 에멀젼 　 E3
에멀젼화 시스템
- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
3%
0%
0%
3%
3%
0%
지방상 : 　프리몰TM　352 10% 10% 20%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 qs 100% qs 100% qs 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
[브룩필드(Brookfield) LVT M6 V6 점도계
(스핀들 6, 속도: 6 rpm)]		 11　200　mPa.s 4000 mPa.s 20　000　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
[브룩필드 LVT M5 V6
점도계 (스핀들 5, 속도: 6 rpm)]		 3700 mPa.s 6700 mPa.s 상분리
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 균질 균질 상분리
에멀젼 　 E4 에멀젼 　 E5 에멀젼 　 E6
에멀젼화 시스템
- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
0%
3%
5%
0%
0%
5%
지방상 : 　프리몰TM　352 20% 20% 20%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6 점도계)		 5500　mPa.s 21　000　mPa.s 24　000　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6)		 6400 mPa.s 18　500　mPa.s 16　500　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 균질 균질 균질
이들 결과는 본 발명에 따라 조성물 (Y)와 함께 제조된 무극성 상을 포함하는 수중유 에멀젼이 45 ℃의 온도에서 3 개월 간 저장된 후에도 안정했다는 것을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 조성물 (Y)의 사용은 45 ℃에서 3 개월 간 저장된 후의 무극성 상으로 제조된 수중유 에멀젼의 점도 값을 안정화시키는 것을 가능하게 하며: 따라서, 에멀젼화제로서 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물을 포함하는 에멀젼 E1의 점도는 45 ℃에서 1 개월 간 저장된 후 66.9 % 감소하는 반면, 에멀젼 E2의 점도는 증가한다.
실시예 5: 증점화 및/또는 겔화 중합체의 부재 하에서 극성 오일상을 포함하는 수중유 에멀젼의 안정성의 향상의 증명
에멀젼 E7 내지 E12 의 조성 및 특성화물.
에멀젼 　 E7 에멀젼 　 E8 에멀젼 　 E9
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
3%
0%
0%
0%
0%
0%
0%
3%
0%
3%
0%
0%
지방상 : 　C8-C10　트리글리세리드 10% 10% 10%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 13　200　mPa.s 3700　mPa.s 2410　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 상분리 525　mPa.s 4100　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 45 ℃에서 1 개월으로부터의 상분리 균질 에멀젼 균질 에멀젼
에멀젼 　 E10 에멀젼 　 E11 에멀젼 　 E12
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
3%
0%
0%
0%
0%
3%
0%
0%
0%
0%
3%
0%
지방상 : 　C8-C10　트리글리세리드 50% 50% 50%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 15　600　mPa.s 11　200　mPa.s 11　100　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 상분리 6900　mPa.s 6360　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 45 ℃에서 7 일으로부터의 상분리 균질 에멀젼 균질 에멀젼
이들 결과는 본 발명에 따른 조성물 (X), (Y) 및 (Z)와 함께 제조된 극성 상을 포함하는 수중유 에멀젼이 45 ℃의 온도에서 3 개월 간 저장된 후에 안정하고 균질했던 반면, 에멀젼화제로서 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물을 포함하는 비교 에멀젼은 45 ℃의 온도에서 1 개월 간 저장된 후 상분리했다는 것을 나타낸다.
실시예 6: 증점화 및/또는 겔화 중합체의 존재 하에서 무극성 오일상을 포함하는 수중유 에멀젼의 안정성의 향상의 증명
에멀젼 E13 내지 E17 의 조성 및 특성화물.
에멀젼 　 E13 에멀젼 　 E14 에멀젼 　 E15
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
1%
0%
0%
0%
0%
1%
0%
0%
5%
0%
0%
0%
지방상 : 　
프리몰TM　352
시물겔TM 600
20%
0.2%
20%
0.2%
20%
0.2%
보존제
세피시드TM　HB
0.5%
0.5%
0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 8100　mPa.s 2010　mPa.s 34　000　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 상분리 2300　mPa.s 21　000　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 상분리 균질 에멀젼 균질 에멀젼
에멀젼 　 E16 에멀젼 　 E17
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
0%
0%
0%
5%
0%
5%
0%
0%
지방상 : 　
프리몰TM　352
시물겔TM 600
20%
0.2%
20%
0.2%
보존제
세피시드TM　HB
0.5%
0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6)		 40　800　mPa.s 18　640　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6)		 18　200　mPa.s 22　000　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 균질 에멀젼 균질 에멀젼
이들 결과는 본 발명에 따른 조성물 (Y)와 함께 제조된, 증점화 중합체의 존재 하에서 무극성 상을 포함하는 수중유 에멀젼이 45 ℃의 온도에서 3 개월 간 저장된 후에 안정하고 균질했다는 것을 나타낸다. 에멀젼 E14와 비교한 경우, 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물에 의해 형성된 에멀젼화제의 1 %의 동일한 질량 함량을 포함하는 에멀젼 E13은 45 ℃의 온도에서 1 개월 간 저장되기 전에 상분리했다. 또한, 에멀젼화제로서 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물을 포함하는 에멀젼 E15의 점도는 45 ℃에서 1 개월 간 저장된 후에 38 % 감소한 반면, 동일한 기간 및 동일한 저장 조건 하에서, 본 발명에 따른 조성물 (Y)를 포함하는 에멀젼 E17의 점도는 증가했다.
실시예 7: 증점화 및/또는 겔화 중합체의 존재 하에서 극성 오일상을 포함하는 수중유 에멀젼의 안정성의 향상의 증명
에멀젼 E18 내지 E23 의 조성 및 특성화물.
에멀젼 　 E18 에멀젼 　 E19 에멀젼 　 E20
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
1%
0%
0%
0%
0%
1%
0%
0%
0%
0%
1%
0%
지방상
C8-C10　트리글리세리드
시물겔TM 600
20%
0.2%
20%
0.2%
20%
0.2%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 4100　mPa.s 2600　mPa.s 2380　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M5 V6)		 상분리 1800　mPa.s 1800　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 45 ℃에서 1 개월으로부터의 상분리 균질 에멀젼 균질 에멀젼
에멀젼 　 E21 에멀젼 　 E22 에멀젼 　 E23
에멀젼화 시스템

- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
- 조성물 (X)
5%
0%
0%
0%
0%
0%
0%
5%
0%
5%
0%
0%
지방상
C8-C10　트리글리세리드
시물겔TM 600
20%
0.2%
20%
0.2%
20%
0.2%
보존제 : 　세피시드TM　HB 0.5% 0.5% 0.5%
물 충분한 양 100% 충분한 양 100% 충분한 양 100%
20 ℃에서 7 일 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6)		 38　500　mPa.s 46　000　mPa.s 30　500　mPa.s
45 ℃에서 1 개월 간에서의 점도
(브룩필드 LVT M6 V6)		 25　200　mPa.s 39　000　mPa.s 35　000　mPa.s
45 ℃에서 3 개월 후의 외관 균질 에멀젼 균질 에멀젼 균질 에멀젼
이들 일련의 4 개의 결과는 본 발명에 따른 조성물 (Y) 및 (Z)에 의해 형성된 에멀젼화제 1 % 질량 함량으로 제조된, 증점화 중합체의 존재 하에서 극성 상을 포함하는 수중유 에멀젼(각각 에멀젼 E19 및 E20)이 45 ℃의 온도에서 3 개월 간 저장된 후에 안정하고 균질했다는 것을 나타내는 반면, 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물에 의해 형성된 에멀젼화제의 동일한 질량 함량으로 제조된 비교용 수중유 에멀젼(에멀젼 E18)은 45 ℃의 온도에서 1 개월 간 저장되기 전에 상분리했다는 것을 나타낸다. 또한, 수중유 에멀젼(에멀젼 E23)을 제조하는 데 있어서 에멀젼화제로서 본 발명에 따른 조성물 (Y)을 5 % 질량 함량으로의 사용하는 것은 45 ℃에서 1 개월 간 저장된 후의 에멀젼의 점도를 증가시키고 안정화시키는 것을 가능하게 하는 반면, 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물에 의해 형성된 에멀젼화제를 동일한 5 % 질량 함량으로 포함하는 비교용 에멀젼(에멀젼 E21)의 점도는 45 ℃에서 1 개월의 동일한 기간 저장된 후 34.5 % 감소하고, 상분리했다.
실시예 8: 수중유 자가 태닝 에멀젼의 색 안정성 향상의 증명
디히드록시아세톤은 시간의 경과에 따라 분해되어서 일반적으로 이를 포함하는 조성물의 원치 않는 황화로 반영되는 시간의 경과에 따른 저장의 문제점을 야기하는 단점을 가진다.
a) 미용용 조성물의 색을 측정하기 위한 방법의 원칙
디히드록시아세톤을 포함하는 조성물의 색 변화는 색의 삼원 변수의 측정으로부터 계산된 숫자 기호 ΔE의 시간의 경과에 따른 비교에 의해 추산된다.
- 그 값이 더 높을수록 어두움이 덜한, 어두움의 명도(lightness of the shade)를 나타내는, 0 내지 100 범위에 있는 변수 L*
- 녹색(a*　=　-60) 내지 적색(a*　=　+60)의 전체 범위를 나타내는, -60 내지 +60 범위에 있는 변수 a*
- 청색(b*　=　-60) 내지 황색(b*　=　+60)의 전체 범위를 나타내는, -60 내지 +60 범위에 있는 변수 b*
디히드록시아세톤을 포함하는 수중유 에멀젼을 특성화시키는 변수 L*, a* 및 b*는 주어진 온도에서의 상기 수중유 에멀젼의 상이한 저장 시간(t1, t2)에 대해 측정되고, 그 후 ΔE 값은 하기와 같이 계산된다:
ΔE = √((ΔL*)2 + (Δa*)2 + (Δb*)2),
(상기에서:
ΔL* = t2에서의 L* - t1에서의 L*
Δa* = t2에서의 a* - t1에서의 a*
Δb* = t2에서의 b* - t1에서의 b*
b) 실험적인 절차
SEPPIC 사에 의해 이름 모노타브TM 68 하에 판매되는 세테아릴 폴리글루코시드 및 세테아릴 알콜로부터 형성된 선행 기술 에멀젼화제와 비교하여, 본 발명에 따른 에멀젼화 시스템 조성물 (Y) 및 (Z)를 사용하여, 그의 조성이 하기의 표에 나타내어진 수 개의 수중유 에멀젼을 제조한다.
에멀젼 E24 내지 E26은 하기의 일반적인 절차에 따라 제조한다:
- 지방상의 성분들을 80 ℃의 온도에서 별도로 용융시킨 후, 반응기 내에 도입하고, 80　rpm의 교반 속도에서 "앵커"형 패들이 구비된 교반기를 사용하여 15 분 동안 80 ℃의 온도에서 균질화시킨다;
- 이와 병행하여 80 ℃의 온도에서, 물, 글리세롤 및 프로필렌 글리콜을 혼합하여 비커 내에서 수성상을 제조한다;
- 미리 제조한 지방상에 증점화 중합체를 첨가하고, 그 후 생성된 혼합물을 15 분 간 80 ℃의 온도에서 균질화시킨다;
- 수성 상을 지방상 및 증점화 중합체를 포함하는 혼합물에 첨가한다.
- 그 후 생성된 혼합물을 실버손 사에 의해 판매되는 "회전자-고정자" 타입의 에멀젼화 기계를 사용하여 80 ℃의 온도에서 4000　rpm의 속도에서 4 분의 지속시간 동안 전단시킨다.
- 획득한 에멀젼을 100　rpm의 교반 속도에서 "앵커"형 패들이 구비된 교반기를 사용하여 30 분 동안 교반시키고, 이어서 냉각시킨다.
- 온도가 40 ℃에 다다르면, 물 안의 50 % 디히드록시아세톤의 용액을 보존제와 함께 첨가한다.
- 온도가 20 ℃에 다다르면, 획득한 에멀젼을 "앵커"형 패들이 구비된 교반기를 사용하여 100　rpm의 교반 속도에서 15 분 동안 교반한다.
c) 실험적인 결과
각각의 에멀젼 E24 내지 E26의 조성과 45 ℃에서 3 달 간 저장한 후의 그들의 변색(ΔE) 및 그들의 외관의 특성을 하기 표 6에 나타내었다. 각각의 에멀젼의 색을 구성하는 변수 L*, a* 및 b*를 미놀타 사에 의해 판매되는 Minolta CR200 크로마미터(chromameter)를 사용하여 측정하여, 해당 값 ΔE를 측정하였다.
에멀젼 E24 내지 E26 의 조성 및 특성화.
에멀젼　 E24 에멀젼　 E25 에멀젼　 E26
에멀젼화 시스템
- 몬타노브TM 68
- 조성물 (Y)
- 조성물 (Z)
2%
0%
0%
0%
2%
0%
0%
0%
2%
지방상
-　C12-C15　알킬벤조에이트
-　DC 200/350(5)
10%
5%
10%
5%
10%
5%
증점화 중합체:
시물겔TM INS 100		 0.35% 0.35% 0.35%
보존제
- 세피시드TM　HB
- 토코페롤
1.0%
0.05%
1.0%
0.05%
1.0%
0.05%
수성 상
- 글리세롤
- 프로필렌 글리콜
- 물
3.0%
2.0%
충분한 양 100%
3.0%
2.0%
충분한 양 100%
3.0%
2.0%
충분한 양 100%
자가- 태닝제
물 내의 50 % 용액으로서의 디히드록시아세톤
10.0%
10.0%
10.0%
45 ℃에서의 3 개월 후의 에멀젼의 외관 균질 에멀젼 균질 에멀젼 균질 에멀젼
45 ℃에서의 3 개월 후의 ΔE 6.8 2.6 3.5
실시예 8의 결과는 본 발명에 따른 조성물 (Y) 및 (Z)로 제조된 디히드록시아세톤을 포함하는 수중유 에멀젼이 세테아릴 폴리글루코시드/세테아릴 알콜 혼합물을 에멀젼화제로서 포함하는 비교용 에멀젼과 비교하는 경우 45 ℃의 온도에서 3 개월 간 저장한 후의 감소된 변색을 제공한다는 것을 나타낸다. 따라서, 비교용 에멀젼 E24의 경우 45 ℃의 온도에서 3 개월 동안의 저장 후에 특성 ΔE의 값은 6.8인 반면, 본 발명에 따른 에멀젼 E25 및 E26의 같은 특성 ΔE는 각각 2.6 및 3.5, 즉, 각각 착색에서의 증가가 61.8 % 및 48.5 % 감소했다.
C) - 제형
하기의 제형들에서, 퍼센트는 제형의 질량 100 % 당의 질량 %로 표현된다.
실시예 9: 케어 크림
시클로메티콘: 10%
시물겔TM EG: 0.8%
조성물 Y: 2%
스테아릴 알콜: 1%
스테아릭 알콜: 0.5%
보존제: 0.65%
리신: 0.025%
EDTA (이나트륨 염): 0.05%
크산탄 검: 0.2%
글리세롤: 3%
물: 100%까지의 충분한 양
실시예 10: 태양광선 차단 밀크
배합비
A 조성물 (Y): 3.0%
참기름: 5.0%
파르솔TM MCX: 5.0%
λ 카라기난: 0.10%
B 물: 100%까지의 충분한 양
C 시물겔TM NS: 0.80%
D 향료: 충분한 양
보존제: 충분한 양
과정
75 ℃에서 A 내에서 B를 에멀젼화한 후, 약 60 ℃에서 C를 첨가한 후, 약 30 ℃에서 D를 첨가하고, 필요에 따라 pH를 조정하였다.
실시예 11: 수분 공급 및 매팅 파운데이션
배합비
A 물: 20.0%
부틸렌 글리콜: 4.0%
PEG-400: 4.0%
페코실TM PS100: 1.0%
수산화나트륨: 충분한 양 pH = 9
이산화티타늄: 7.0%
활석: 2.0%
옐로우 산화철: 0.8%
레드 산화철: 0.3%
블랙 산화철: 0.05%
B 라놀TM 99: 8%
카프릴릭/카프릭 트리글리세리드: 8%
조성물 (Y): 5.00:
C 물: 100%까지의 충분한 양
마이크로펄TM M305: 2.0%
테트라소듐 EDTA: 0.05%
D 시클로메티콘: 4.0%
크산탄 검: 0.2%
시물겔TM EG: 2.5%
E 세피시드TM HB: 0.5%
세피시드 CI: 0.3%
향료: 0.2%
과정
80 ℃에서 B + D 및 A + C 혼합물을 제조한 후, 함께 혼합하고 전체를 에멀젼화한다.
실시예 12: 바디 밀크
조성물 (Y): 3.5%
라놀TM 37T: 8.0%
솔라검TM L: 0.05%
물: 100%까지의 충분한 양
벤조페논-3: 2.0%
디메티콘 350 cPs: 0.05%
시물겔TM NS: 2.5%
보존제: 0.2%
향료: 0.4%
실시예 13: 감편도유를 이용한 화장-제거 에멀젼
조성물 (Z): 5%
감편도유: 5%
물: 100%까지의 충분한 양
시물겔TM INS 100: 0.3%
글리세롤: 5%
보존제: 0.2%
향료: 0.3%
실시예 14: 지성 피부를 위한 수분 공급 크림
조성물 (Y): 5%
세틸스테아릴 옥타노에이트: 8%
옥틸 팔미테이트: 2%
물: 100%까지의 충분한 양
시물겔TM NS: 2.6%
마이크로펄TM M100: 3.0%
무코다당(Mucopolysaccharides): 5%
세피시드TM HB: 0.8%
향료: 0.3%
실시예 15: 민감성 피부를 위한 AHA 를 이용한 크림
N-라우릴아미노산의 혼합물: 0.1% 내지 5%
마그네슘 칼륨 아스파르테이트: 0.002% 내지 0.5%
라놀TM 99: 2%
조성물 (Y): 5.0%
물: 100%까지의 충분한 양
시물겔TM NS: 1.50%
글루콘산: 1.50%
트리에탄올아민 (TEA): 0.9%
세피시드TM HB: 0.3%
세피시드TM CI: 0.2%
향료: 0.4%
실시예 16: 화장-제거 밀크
조성물 (X): 3%
프리몰TM 352: 8.0%
감편도유: 2%
물: 100%까지의 충분한 양
시물겔TM NS: 0.8%
보존제: 0.2%
실시예 17: 태양광선 차단 밀크
조성물 (Y): 3.5%
라놀TM 37T: 10.0%
파르솔TM MCX: 5.0%
유솔렉스TM 4360: 2.0%
물: 100%까지의 충분한 양
세피플러스TM 400: 1.8%
보존제: 0.2%
향료: 0.4%
실시예 18: AHA 를 이용한 크림
조성물 (Y): 5.0%
디팔린TM PVB: 1.05%
라놀TM 99: 10.0%
물: 100%까지의 충분한 양
글루콘산: 1.5%
TEA (트리에탄올아민): 0.9%
시물겔TM NS: 1.5%
향료: 0.4%
세피시드TM HB: 0.2%
세피시드TM CI: 0.4%
실시예 19: 자가-태닝 에멀젼
라놀TM 99: 15%
조성물 (Y): 5.0%
파르솔TM MCX: 3.0%
물: 충분한 양 100%
디히드록시아세톤: 5.0%
모노소듐 포스페이트: 0.2%
시물겔TM NS: 2.5%
향료: 0.3%
세피시드TM HB: 0.8%
수산화나트륨: 충분한 양 pH=5
실시예 20: 케어 크림
시클로메티콘: 10%
시물겔TM EG: 2.8%
조성물 (Y): 4.5%
보존제: 0.65%
리신: 0.025%
EDTA (이나트륨 염): 0.05%
크산탄 검: 0.2%
글리세롤: 3%
물: 100%까지의 충분한 양
실시예 21: 케어 크림
시클로메티콘: 10%
세피겔TM 305: 0.8%
조성물 (Y): 4.5%
퍼플루오로폴리메틸 이소프로필 에테르: 0.5%
보존제: 0.65%
리신: 0.025%
EDTA (이나트륨 염): 0.05%
페뮬렌TM TR1: 0.2%
글리세롤: 3%
물: 100%까지의 충분한 양
실시예 22: 바디 밀크
배합비
A 조성물 (Z) 3.0%
글리세릴 트리헵토네이트: 10.0%
B 물: 100%까지의 충분한 양
C 시물겔TM EG: 1.0%
D 향료: 충분한 양
보존제: 충분한 양
과정
약 75 ℃에서 A를 용융시킨다. 75 ℃에서 A 내에 B를 에멀젼화시킨 후, 약 60 ℃에서 C를 첨가한 후, D를 첨가한다.
실시예 23: 바디 밀크
조성물 (Y): 3.5%
라놀TM 37T: 8.0%
솔라검TM L: 0.05%
물: 100%까지의 충분한 양
벤조페논-3: 2.0%
디메티콘 350 cPs: 0.05%
시물겔TM NS: 2.8%
보존제: 0.2%
향료: 0.4%
실시예 24: AHA 를 이용한 크림
조성물 (Y): 5.0%
디팔린TM PVB: 1.05%
라놀TM 99: 10.0%
물: 100%까지의 충분한 양
글루콘산: 1.5%
TEA (트리에탄올아민): 0.9%
시물겔TM EG: 1.5%
향료: 0.4%
세피시드TM HB: 0.2%
세피시드TM CI: 0.4%
실시예 25: 화장-제거 밀크
시뮬솔TM 165: 4%
조성물 (Z): 1%
카프릴레이트/카프레이트 트리글리세라이드 15%
페코실TM DCT: 1%
탈염수: 충분한 양
카피겔TM 98: 0.5%
시물겔TM INS 100: 1%
프로테올TM APL: 2%
수산화나트륨: pH = 7까지 충분한 양
실시예 26: 태양차단 크림
시뮬솔TM 165: 3%
조성물 (Y): 2%
C12-C15 벤조에이트: 8%
페코실TM PS 100: 2%
디메티콘: 2%
시클로메티콘: 5%
옥틸 파라-메톡시시나메이트: 6%
벤조페논-3: 4%
산화티타늄: 8%
크산탄 검: 0.2%
부틸렌 글리콜: 5%
탈염수: 100%까지의 충분한 양
시물겔TM NS: 1.5%
보존제, 향료: 충분한 양
실시예 27: 비타민-함유 크림
시뮬솔TM 165: 5%
조성물 (Y): 1%
카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드: 20%
비타민 A 팔미테이트: 0.2%
비타민 E 아세테이트: 1%
마이크로펄TM M 305: 1.5%
시물겔TM 600: 2%
물: 100%까지의 충분한 양
보존제, 향료: 충분한 양
실시예 28: 태양차단 자가-태닝 겔
조성물 (Y): 3.0%
글리세릴 트리헵타노에이트: 10.0%
디팔린TM PVB: 1.05%
시물겔TM EG: 2.2%
물: 100%까지의 충분한 양
디히드록시아세톤: 5%
향료: 0.1%
세피시드TM HB: 0.3%
세피시드TM CI: 0.1%
파르솔TM MCX: 4.0%
실시예 29: α-히드록시산을 포함하는 자가-태닝 크림
조성물 (Y): 5.0%
디팔린TM PVB: 1.05%
라놀TM 99: 10.0%
물: 100%까지의 충분한 양
글루콘산: 1.5%
디히드록시아세톤: 3%
트리에탄올아민: 0.9%
시물겔TM EG: 1.5%
향료: 0.4%
세피시드TM HB: 0.2%
세피시드TM CI: 0.4%
실시예 30: 민감성 피부용 α-히드록시산을 포함하는 자가-태닝 크림
N-라우로일아미노산의 혼합물: 0.1% 내지 5%
마그네슘 칼륨 아스파르테이트: 0.002% 내지 0.5%
조성물 (X): 5.0%
라놀TM 99: 2.0%
물: 100%까지의 충분한 양
락트산: 1.5%
디히드록시아세톤: 3.5%
트리에탄올아민: 0.9%
시물겔TM NS: 1.5%
향료: 0.4%
세피시드TM HB: 0.3%
세피시드TM CI: 0.2%
실시예에 사용된 상업적인 제품의 정의는 다음과 같다:
몬타노브TM 68 (세테아릴 글루코시드/세테아릴 알콜)은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 WO　92/06778에 설명된 바와 같은 자가-에멀젼화 조성물이다.
카피겔TM 98은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 아크릴레이트 공중합체 계의 액체 증점제이다.
라놀TM 99은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 이소노닐 이소노나노에이트이다.
마이크로펄TM M 100은 Matsumo 사에 의해 판매되는 매팅 작용 및 매우 부드러운 감촉을 가지는 초미세 분체이다.
세피시드TM CI, 이미다졸리딘우레아는 SEPPIC 사에 의해 판매되는 보존제이다.
페뮬렌TM TR1은 굳리치(Goodrich)에 의해 판매되는 아크릴계 중합체이다.
시뮬솔TM 165은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 자가-에멀젼화 글리세릴 스테아레이트이다.
페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 프로필 파라벤 및 부틸 파라벤의 혼합물인 세피시드TM HB는 SEPPIC 사에 의해 판매되는 보존제이다.
파르솔TM MCX는 지바우단(Givaudan) 사에 의해 판매되는 옥틸 파라-메톡시시나메이트이다;
라놀TM 37T은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 글리세릴 트리헵타노에이트이다.
솔라검TM L은 SEPPIC 사에 의해 판매되는 카라기난이다.
유솔렉스TM 4360은 멀크(Merck) 사에 의해 판매되는 차광제이다.
디팔린TM PVB는 SEPPIC 사에 의해 판매되는 아실화된 밀 단백질 가수분해물이다.
프로테올TM APL는 SEPPIC 사에 의해 판매되는 포밍(foaming) 계면활성제이다.
마이크로펄TM M 305는 가교된 메틸 메타크릴레이트 공중합체 계의 실키 물-분산성 분체이다.
시물겔TM EG: SEPPIC 사에 의해 판매되는 국제 공보 WO　99/36445 에 설명된 것과 같은 공중합체(INCI 명: 소듐 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체 및 이소헥사데칸 및 폴리소르베이트 80)의 자가-역상성 역상 라텍스.
세피플러스TM 400: SEPPIC 사에 의해 판매되는 국제 공보 WO　2005/040　230 에 설명된 것과 같은 공중합체(INCI 명: 폴리아크릴레이트-13 & 폴리이소부텐 & 폴리소르베이트 20)의 자가-역상성 역상 라텍스.
시물겔TM NS: SEPPIC 사에 의해 판매되는 증점화 공중합체(INCI 명: 히드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체 및 스쿠알란 및 폴리소르베이트 60)의 자가-역상성 역상 라텍스.
시물겔TM INS 100: SEPPIC 사에 의해 판매되는 증점화 공중합체(INCI 명: 히드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체 및 이소헥사데칸 및 폴리소르베이트 60)의 자가-역상성 역상 라텍스.
시물겔TM 600: SEPPIC 사에 의해 판매되는 증점화 공중합체(INCI 명: 아크릴아미드/소듐 아크릴로일디메틸타우레이트 공중합체 및 이소헥사데칸 및 폴리소르베이트 80)의 자가-역상성 역상 라텍스.
세피겔TM 305: SEPPIC 사에 의해 판매되는 증점화 공중합체(INCI 명: 폴리아크릴아미드 및 C13-C14 이소파라핀 및 라우레스-7)의 자가-역상성 역상 라텍스.
프리몰TM 352은 엑손(Exxon) 사에 의해 판매되는 광유이다.
페코실TM DCT는 피닉스(Phoenix)에 의해 판매되는 소듐 디메티콘 PEG-7 아세틸 메틸 타우레이트이다.
페코실TM PS 100는 피닉스에 의해 판매되는 디메티콘 PEG-7이다.
DC 200/350은 다우 코닝(Dow Corning)사에 의해 판매되는 시클로메티콘이다.

Claims (10)

100 질량% 당,
10 질량% 내지 95 질량%, 더욱 구체적으로는 70 질량% 내지 95 질량%의 하나 이상의 식 (II)의 알킬 글리세릴 에테르:
Figure pct00004

(식 중에서, R1은 16 내지 18 탄소 원자를 포함하는 임의로 하나 이상의 히드록실기로 치환된선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방족 라디칼) 및
90 질량% 내지 5 질량%, 더욱 구체적으로는 30 질량% 내지 5 질량%의 하나 이상의 식(I)의 화합물:
Figure pct00005

(식 중에서, p는 1 내지 5의 십진수를 나타내고, G는 환원 당 잔기를 나타내고, R1은 상기 규정한 지방족 라디칼을 나타냄)
을 포함하는 조성물 (C).
제1항에 있어서, 식 (I) 및 (II)에서 R1이 헥사데실, 2-헥실데실, 옥타데실, 올레일, 12-히드록시스테아릴, 2-헥실도데실 및 2-옥틸데실 라디칼 중에서 선택된 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물 (C).
제1항 또는 제2항에 있어서, 식 (I)에서, G가 글루코스, 자일로스 및 아라비노스 중에서 선택된 환원 당 잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물 (C).
100 질량% 당,
- 10 질량% 내지 90 질량%의 식 (I)에 해당하는 식 (IA)의 하나 이상의 화합물 (식 중, R1은 18 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄) 및 90 질량% 내지 10 질량%의 식 (I)에 해당하는 식 (IB)의 하나 이상의 화합물 (식 중, R1은 16 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄)을 포함하는 조성물 (C1) 90 질량% 내지 5 질량%;
- 식 (II)에 해당하는 식 (IIA)의 알킬 글리세릴 에테르 (식 중, R1은 18 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄) 및 식 (II)에 해당하는 식 (IIB)의 알킬 글리세릴 에테르 (식 중, R1은 16 탄소 원자를 포함하는 라디칼을 나타냄)의 혼합물 10 질량% 내지 95 질량%
를 포함하는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서 규정된 조성물 (C)에 해당하는 조성물 C'.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의, 조성물 (C) 또는 제4항의 조성물 (C')의 에멀젼화제로서의 용도.
100 질량% 당,
- 0.1 질량% 내지 15 질량%의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 규정된 조성물 (C) 또는 제4항에 규정된 조성물 (C')
- 5 질량% 내지 50 질량%의 하나 이상의 오일 및/또는 하나 이상의 왁스에서 형성된 지방상 및
- 94.9 질량% 내지 35 질량%의 미용용으로 허용되는 매질
을 포함하는 것을 특징으로 하는 수중유 에멀젼의 형태로 국부적으로 사용하기 위한 조성물.
제6항에 있어서, 100 질량% 당 0.1 질량% 내지 5 질량%의 증점화 및/또는 겔화 중합체를 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
제6항 또는 제7항에 있어서, 100 질량% 당 0.5 질량% 내지 10 질량%의 디히드록시아세톤을 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 국부적으로 사용하기 위한 조성물.
제8항의 조성물의 유효량을 피부에 도포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 인공적으로 피부를 태닝(tanning) 및/또는 갈변화(browning)하기 위한 미용 처리 과정.
미용용 조성물, 특히 인공적으로 피부를 태닝 및/또는 갈변화하기 위한 미용 조성물에 함유된 디히드록시아세톤의 안정성을 개선시키기 위한 제1항 내지 제3항의 조성물 (C) 또는 제4항의 조성물 (C')의 용도.
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