FR3029108A1 - Utilisation d'esters de alpha, omega-alcanediols et de derives n-acyles d'acide amines, comme agent eclaircissant de la peau humaine - Google Patents

Abstract

Utilisation d'un composé de formule (I) : dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R" représentent soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (IIa) : soit un radical monovalent de formule (IIb) : d'une composition (C1) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (IIa), soit un radical monovalent de formule (IIb) ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (Ib) : formule (Ib) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (IIa) : soit un radical monovalent de formule (IIb) : ladite utilisation étant dans le but d'éclaircir la peau humaine.

Description

I S1 0080 La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters de dérivés N-acylés d'acides aminés et de a, w-alcanediols comme agents d'éclaircissements de la peau du corps humain, ainsi que les procédés non thérapeutique d'éclaircissement de la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant lesdits esters de dérivés N-acylés d'acides ami- nés et des a, w-alcanediols. La peau humaine constitue la première image offerte au regard d'autrui, et par conséquent, l'amélioration de son aspect est un sujet de préoccupation constant pour les êtres humains. La peau est le reflet d'un état de bien-être, souvent associé à la jeunesse, et a contrario d'un état de fatigue et/ou de vieillissement. Si dans de nombreux pays les consommateurs cherchent à brunir la peau, soit naturellement sous l'action des rayonnements UV du soleil soit artificiellement sous l'action de composés chimiques, certains consommateurs recherchent à éclaircir leur peau, pour procurer une image externe de pureté, ou dans certains pays d'Asie ou d'Afrique pour procurer une image de beauté. Pour les peaux caucasiennes, le besoin d'éclaircissement peut égale- ment s'inscrire dans une volonté de masquer l'apparition de tâches pigmentaires (dites « tâches de sénescence ») liées à l'âge. La couleur et l'éclat du teint de la peau résultent de la combinaison de deux composantes biologiques : la vascularisation et la pigmentation de la peau ; ladite pigmentation de la peau étant la résultante des quantités de mélanines et de carotènes présentes dans la peau humaine. Les mélanines sont produites par des cellules épidermiques spécifiques : les mélanocytes. Ceux-ci se retrouvent au niveau de la couche basale de l'épiderme ou dans les follicules pileux. Les mélanines sont des cellules de grande taille, présentant de nombreux et longs prolongements que l'on nomme dendrites. Ces dendrites entrent en contact avec les kératinocytes environnants, pouvant se situer jusqu'à deux assises cellulaires supé- rieures, pour transmettre les mélanines regroupées dans des mélanosomes. On désigne par Unité Epidermique de Mélanisation (UEM), l'ensemble composé des mélanocytes et des kératinocytes, interagissant ensemble pour donner la couleur à la peau.

Une UEM comprend notamment un mélanocyte et une quarantaine de kératinocytes. Le processus de mélanogenèse en lui-même comprend la synthèse des mélanines par les mélanocytes, leur transfert et leur distribution aux kératinocytes avoisinants. La synthèse de mélanines se produit dans les mélanocytes, et plus particulièrement dans des organites spécialisés, les mélanosomes. Cette synthèse se fait à partir de S1 0080 la tyrosine et fait intervenir plusieurs enzymes, dont la tyrosinase qui est la première des enzymes à intervenir dans la chaîne réactionnelle. La pigmentation de la peau peut soit être constitutive soit induite. La pigmentation constitutive repose sur le patrimoine génétique de l'individu, les facteurs hormonaux et l'âge. La pigmentation induite résulte principalement d'expositions aux rayonnements ul- tra-violets. Elle apparaît entre 48 heures et 72 heures après l'exposition de la peau aux rayonnements ultra-violets et disparaît rapidement après l'arrêt de l'exposition. Cette induction de la pigmentation résulte notamment d'une activation de la tyrosinase, d'une augmentation de la taille et du nombre de mélanocytes et d'un accroissement du transfert des mélanosomes aux kératinocytes. Une action indirecte sur les kératinocytes entre éga- lement en jeu pour favoriser le processus de mélanogenèse par la sécrétion de facteurs solubles. A contrario, une inhibition de l'activité de la tyrosinase induira une diminution de la quantité des mélanines produites par les mélanocytes et conduira à sa manifestation vi- sible, à savoir l'éclaircissement naturel de la peau humaine. De nombreuses formulations cosmétiques comprennent comme agents éclaircissants de la peau l'acide kojique, l'arbutine et/ou le magnésium ascorbyl phosphate. L'hydroquinone, substance historiquement utilisée pour éclaircir la peau, est maintenant interdite dans certains pays du fait de son action altérante de la peau et des dangers qu'elle induit pour la santé du consommateur. La demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 471 881 divulgue que des dérivés N-acylés d'acides alpha-aminés et notamment le N-undécylénoyl phénylalanine, présentent une affinité vis à vis du récepteur de la Mélanocyte Spécifique Hormone (a-MSH) et induisent ainsi l'éclaircissement de la peau selon le mécanisme biochimique suivant : la compétition entre l'hormone a-MSH et la molécule présentant une affinité vis à vis du récepteur a-MSH, entraîne un moindre taux de fixation de ladite hormone sur les récepteurs cellulaires ; cette compétition a pour conséquence une inhibition de l'activité de l'adénylate cyclase qui entraîne une moindre transformation de l'ATP en AMP cyclique intracellulaire ; la diminution du taux d'AMP cyclique entraîne une inhibition de l'enzyme Pro- téine Kinase A (PKA) ; l'inhibition de la Protéine Kinase A induit une moindre activation de la tyrosinase du fait de la moindre transformation de cette dernière en tyrosinase phosphorylée ; cette moindre activation de la tyrosinase entraîne la diminution de la synthèse de mélanine d'où découle une moindre pigmentation de la peau.

S1 0080 La demande de brevet japonais N° 2000-229121 décrit l'utilisation des polyols esters des N-acylamino acides comme tensioactifs performants La demande internationale publiée sous le numéro VVO 2010/034917 décrit les mono-esters et les di-esters de polyols du N-(w-undécylènoyl) phénylalanine, et plus parti- culièrement les mono-esters et les di-esters résultant de la réaction du glycérol et du N-(w- undécylènoyl) phénylalanine, et leurs utilisations comme agents éclaircissants de la peau humaine. La demande internationale de brevet publiée sous le numéro VVO 2013/001192 Al décrit des mono-esters et des di-esters résultant de la réaction d'estérification entre de l'isosorbide et des dérivés N-acylés d'acides aminés, leurs utilisations comme agent actif cosmétique, pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par l'hypoxie des cellules endothéliales du corps humain, et plus particulièrement pour prévenir et/ou limiter les effets inesthétiques générés par les cernes, les poches péri-oculaires et/ou les jambes lourdes.

Dans le cadre de leurs recherches de nouveaux actifs éclaircissant la peau, amé- liorés par rapport à ceux de l'état de la technique cités ci-dessus, les inventeurs se sont attachés à développer une nouvelle solution technique consistant en l'utilisation de produits résultant de la réaction d'estérification entre au moins un a,w-alcanediol et un dérivé N-acyle d'acides aminés pour éclaircir la peau humaine.

C'est pourquoi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (1) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 I H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle; soit un radical monovalent de formule (11b) : S1 0080 N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (I) ; ladite utilisation étant dans le but d'éclaircir la peau humaine, et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique. Selon un aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique, plus particulièrement de 99% massique à 50 % massique, et encore plus particulièrement de 95% massique à 75% d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la), formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 N I l H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : S1 0080 /4N 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ; - De 1% massique à 80% massique, plus particulièrement de 1% massique à 50% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 25% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (11a) et (11b) étant telles que défi- nies ci-dessus pour la formule (la). L'invention a plus particulièrement pour objet l'utilisation telle que définie précé- demment, pour laquelle, dans la formule (11a), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle, ou le radical benzyle, et lors- que R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octa- noyle ou le radical w-undécylènoyle, et dans la formule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, ou le radical wundécylènoyle. Selon un aspect plus particulier de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment pour laquelle, dans les formules (1) (la) et (lb), n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 6, et tout particulièrement un nombre entier égal à 3. Selon un autre aspect particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie précédemment, pour laquelle, dans les formules (1), (la) et (lb), n représente un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 8. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 8, les composées de formules (1), (la) et (lb) sont des esters de 1,8-octanediol. Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 6, les composées de formules (1), (la) et (lb) sont des esters de 1,6-hexanediol.

Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 4, les composées de formules (1), (la) et (lb) sont des esters de 1,4-butanediol.

S1 0080 Selon cet aspect particulier, lorsque n représente un nombre entier égal à 3, les composées de formules (I), (la) et (lb) sont des esters de 1,3-propanediol. Selon un aspect plus particulier, l'invention a pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, laquelle dans les formules (I), (la) et (lb), n est un nombre entier égal à 3.

Comme exemples de composés de formule (I) ou mélanges de composés de for- mule (I) mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention, il y a suivants: - Le N-(hexadécanoyl) valinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-octanoyl leucinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-cocoyl leucinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-hexadécanoyl prolinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-(w-undécylènoyl) leucinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-(w-undécylènoyl) prolinate de 3-hydroxy propyle, - Le N-octanoyl alaninate de 3-hydroxy propyle et - le N hexadécanoyl phénylalaninate de 1,3-propanediol.

Comme exemples de compositions (Cl) mises en oeuvre dans le cadre de la pré- sente invention, il ya celles dans lesquelles : - Le composé de formule (la) est le N-(hexadécanoyl) valinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis(N-hexadécanoyl valinate) de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(octanoyl) leucinate de 3-hydroxy propyle et le com- posé de formule (lb) le bis(N-octanoyl leucinate) de 1,3-propanediyle ; - Le mélange de composés de formule (la) est le N-(cocoyl) leucinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis(N-cocoyl leucinate) de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(hexadécanoyl) prolinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis(N-hexadécanoyl prolinate) de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(w-undécylènoyl) leucinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis[N-(w-undécylènoyl) leucinate)] de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(w-undécylènoyl) prolinate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis[N-(w-undécylènoyl) prolinate] de 1,3-propanediyle ; - Le composé de formule (la) est le N-(octanoyl) alaninate de 3-hydroxy propyle et le com- posé de formule (lb) le bis(N-octanoyl alaninate) de 1,3-propanediyle ; et - Le composé de formule (la) est le N-(hexadécanoyl) phénylalaninate de 3-hydroxy propyle et le composé de formule (lb) le bis(N-hexadécanoyl phénylalaninate) de 1,3- propanediyle.

S1 0080 Par N-cocoyl leucine, on désigne le mélange de dérivés N-acylés de la leucine obtenu par réaction de la leucine avec le mélange de chlorure d'acides gras issu de l'huile de coprah comprenant pour 100% molaire, d'environ 11% molaire de chlorure d'octanoyle, d'environ 9,5% molaire de chlorure de décanoyle, d'environ 51% molaire de chlorure de lauroyle, d'environ 15,5% molaire de chlorure de myristoyle, d'environ 6,5% molaire de chlorure de palmitoyle, d'environ 2% molaire de chlorure de stéaroyle, d'environ 3% molaire de chlorure d'oléolyle, et d'environ 1,5% molaire de chlorure de linoléoyle. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape a) d'estérification : - Soit d'un composé de formule (IVa) : 0 R2 R1 N - Soit d'un composé de formule (IVb) : R4 OH (IVb), OH O (IVa), avec un composé de formule (V) : HOICH2L-OH (V), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mélange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; et si nécessaire ou si désiré, - Une étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb), à partir du dudit mélange (M) obtenu à l'étape (a). Les composés de formules (IVa) et (IVb) sont connus ou sont synthétisables par N-acylation des a-amino acides correspondant selon des méthodes connues de l'homme du métier.

Dans le procédé tel que défini ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) sur composé de formule (V) est généralement compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3.

S1 0080 Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'étape b) de séparation des composés de formule (la) et de formule (lb) est mise en oeuvre par les méthodes classiques de séparation connues de l'homme du métier. Le composé de formule (I) telle que définie précédemment peut être également préparé selon un procédé de préparation comprenant : - Une étape al) d'estérification, soit d'un composé de formule (IVa) : R1 0 0 (IVa), soit d'un composé de formule (IVb) : R5-OH (VI), dans laquelle R5 représente un radical aliphatique linéaire comportant de 1 à 4 atomes de carbone, pour former : - Soit un composé de formule (Vila): 0 R2 OH R4 R1 avec un alcool de formule (VI) : 0 (IVb), R1 N - Soit un composé de formule (VIlb) : R4 N (Vila), 0 R1 (VI I b) ; - Une étape a2) de trans-estérification du composé de formule (VIla) ou du composé de formule (VIlb) obtenu à l'étape al), par réaction avec le composé de formule (V), pour obtenir, soit le composé de formule (la), soit le composé de formule (lb), soit un mé- S1 0080 lange (M) du composé de formule (la) et du composé de formule (lb) ; suivie si nécessaire ou si désiré de la mise en oeuvre de l'étape b). Dans le procédé tel que décrit ci-dessus, l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 60°C et 120°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide. Par système catalytique acide on désigne les acides forts comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide nitrique, l'acide hypophosphoreux, l'acide méthanesulfonique, l'acide para-toluène sulfonique, l'acide trifluorométhanesulfonique, ou les résines échangeuses d'ions acides. Dans l'étape al) de la variante du procédé tel que décrit ci-dessus, le rapport mo- laire composé de formule (IVa) ou composé de formule (IVb) sur alcool de formule (VI) est généralement compris entre 1/1 et 1/10, plus particulièrement entre 1/1 et 1/8, et encore plus particulièrement entre 1/2 et 1/8. Dans la variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, l'étape a2) de trans-estérification de l'ester de formule (Vila) ou de for- mule (VIlb) obtenu à l'étape al) est généralement réalisée à une température d'environ comprise entre 80°C et 180°C, plus particulièrement comprise entre 100°C et 150°C, encore plus particulièrement entre 120°C et 150°C, sous gaz inerte, et en présence d'un système catalytique acide tel que précédemment décrit, et avec distillation sous vide de l'alcool de formule (VI) formé in-situ.

Dans l'étape a2) de cette variante du procédé de préparation des composés de formule (I) telle que décrite ci-dessus, le rapport molaire composé de formule (Vila) et/ou de formule (VI lb) sur le composé de formule (V) est compris entre 3/1 et 1/5, plus particulièrement entre 1/1 et 1/5, et encore plus particulièrement entre 1/1 et 1/3. La composition (C1) dont l'utilisation telle que précédemment définie est l'objet de l'invention peut être préparée par diverses voies. Une première voie de préparation consiste à mélanger dans les proportions massiques souhaitées, le composé de formule (la) tel que définie ci-dessus ou le mélange de composés de formule (la), avec le composé de formule (lb) telle que définie ci-dessus, ou le mélange de composés de formule (lb).

Une seconde voie de préparation consiste à mettre en oeuvre le procédé de prépa- ration du composé de formule (I) tel que décrit précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le composé de formule (IVa) ou de formule (IVb) ou un mélange de composés de formule (IVa) et de formule (IVb).

S1 0080 Une troisième voie de préparation consiste à mettre en oeuvre la variante du procédé de préparation du composé de formule (I) telle que décrite précédemment, en faisant réagir dans les proportions souhaitées, le composé de formule (V) avec le composé de formule (Vila) ou de formule (VIlb) ou un mélange de composés de formule (Vila) et de formule (VIlb). Le composé de formule (I) et la composition (Cl) tels que définis précédemment, peuvent être administrés par voie orale, topique ou parentérale, et plus particulièrement par voie topique. L'invention a aussi pour objet un procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine, comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I) ou d'une composition (Cl) tels que définis précédemment. Dans le procédé cosmétique tel que décrit ci-dessus, la formulation cosmétique à usage topique est étalée sur la surface de la peau à traiter, puis la peau est massée quelques instants. L'expression "à usage topique" utilisée dans la définition de la formulation cosmétique mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie que ladite formulation est mise en oeuvre par application sur la peau, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une formulation cosmétique ou d'une application indirecte lorsque la formulation cosmétique selon l'invention est imprégnée sur un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique, etc...). L'expression « cosmétiquement acceptable » utilisée dans la définition de la formulation cosmétique à usage topique, mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, signifie selon la directive du Conseil de la Communauté Economique Européenne N°76/768/CEE du 27 juillet 1976 modifiée par la directive N°93/35/CEE du 14 juin 1993, que ladite formulation comprend toute substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties du corps humain (épiderme, système pileux et capillaire, ongles, lèvres et organes génitaux) ou avec les dents et les muqueuses buccales en vue, exclusivement et principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect et/ou d'en corriger les odeurs corporelles et/ou de les protéger ou de les maintenir en bon état.

S1 0080 Par quantité efficace du composé de formule (I) ou d'une composition (C1) telles que définies précédemment présente dans la formulation cosmétique à usage topique mise en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on entend pour 100% de la masse de ladite formulation cosmétique à usage topique, la quantité comprise entre 0,1% et 5% massique, plus particulièrement entre 0,1% et 3% massique, et encore plus particulièrement entre 0,5% et 2 % massique de composé de formule (I) ou de la composition (Cl). Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, se présentent généralement sous forme de so- lutions aqueuses ou hydro-alcooliques ou hydro-glycoliques, sous forme d'une suspen- sion, d'une émulsion, d'une microémulsion ou d'une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau-dans-huile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-danshuile, ou sous forme d'une poudre. Les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, peuvent être conditionnées dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif muni d'un applicateur à billes (dit "roll-on"). De façon générale, le composé de formule (I) ou à la composition (Cl), présent dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, est associé à des additifs chimiques habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, comme les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les eaux thermales ou minérales les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les répulsifs pour les insectes.

S1 0080 Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, catio- niques, amphotères ou non ioniques. Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammonium, d'amines, ou d'aminoalcools d'alkylethersulfates, d'alkylsulfates, d'alkylamidoéthersulfates, d'alkylarylpolyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d'alpha-oléfinesulfonates, de pa- raffinessulfonates, d'alkylphosphates, d'alkylétherphosphates, d'alkylsulfonates, d'alkylamidesulfonates, d'alkylarylsulfonates, d'alkylcarboxylates, d'alkylsulfosuccinates, d'alkyléthersulfosuccinates, d'alkylamidesulfosuccinates, d'alkylsulfoacétates, d'alkylsarcosinates, d'acyliséthionates, de N-acyltaurates, d'acyllactylates, de dérivés N- acyles d'acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés N-acylés d'acides gras. Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l'on peut asso- cier au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmé- tiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les alkylbétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultaïnes, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates. Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires. Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l'octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l'undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl S1 0080 polyglucoside, le 1-12 dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85; les amides de coprah ; les N- alkylamines. Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les esters gras d'alkyl polyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les esters de méthyl polyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATETm LT et GLUMATETm DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIXTm DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation AN- TILTm 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM T211, le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOSTM GT2125. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme l'homopolymère de l'acide acrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l'homopolymère de l'acide-2-méthyl-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique (AMPS) partiellement ou totalement salifié, les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxyéthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du trie- h. na nie_ M)annn methane (TF1AM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2- hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de S1 0080 l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacry- lique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les co- polymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (VIII) : CH2=C(R3)-C(=O)-[CH2-CH2-0L-R4 (VIII) dans laquelle R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante.

Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau-dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre.

Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé de traitement non thérapeutique objet de la présente invention, peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGELTm EG, SIMULGELTmEPG, SEPIGELTM 305, SIMUL- GELTM 600, SIMULGELTm NS, SIMULGELTm INS 100, SIMULGELTm FL, SIMULGELTm A, SIMULGELTm SMS 88, SEPINOVTmEMT 10, SEPIPLUSTm400, SEPIPLUSTm265, SEPIPLUSTmS, SEPIMAXTmZen, ARISTOFLEXTmAVC, ARISTOFLEXTmAVS, NOVEMERTmEC1, NOVEMERTmEC 2, ARISTOFLEXTmHMB, COSMEDIATmSP, FLOCARETmET 25, FLO- S1 0080 CARETmET 75, FLOCARETmET 26, FLOCARETmET 30, FLOCARETmET 58, FLOCARETmPSD 30, VISCOLAMTmAT 64, VISCOLAMTmAT 100. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1, et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1). Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'oses et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes. Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l'éthyl- cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes. Comme exemples d'agents stabilisants que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères silicones tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyether. Comme exemples de solvants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre S1 0080 dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,2-propanediol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydroso- lubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits sol- vants organiques. Comme exemples d'eaux thermales ou minérales que l'on peut associer au com- posé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/I, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de SaintGervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains. Comme exemples d'agents hydrotropes que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l'hexyl polyglucoside, le 2-éthylhexyl poly- glucoside, le n-heptyl polyglucoside. Comme exemples d'agents tensioactifs émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs ca- tioniques. Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme les produits com- mercialisés sous les appellations MONTANETm40, MONTANETm60, MONTANETm70, MONTANETm80 et MONTANETm85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, comme la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOLTm 165 ; les esters de S1 0080 mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthyl glucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2- octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d' alkyl polyglycosides tels que décrits précédemment. Comme exemples de tensioactifs anioniques que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d'acides aminés salifiés comme par exemple le stéaroyl glutamate.

Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les aminoxydes, le quaternium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet W096/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone. Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéa- rate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone. Comme exemples d'agents de texture que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPETmLL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLOTM, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOVTm 14, S1 0080 les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica. Comme exemples d'agents déodorants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1,2 décanediol ; le 1,3 propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSANTm ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol. Comme exemples d'huiles que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues S1 0080 de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylène- glycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alphaoléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyether, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupe- ments alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C. Comme exemples de cires que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C. Comme exemples de principes actifs que l'on peut associer au composé de for- mule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme l'ascorbyl glucoside), le tocophé- S1 0080 roi (vitamine E) et ses esters (comme l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIVVHITETmMSH, le SEPICALMTmVG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undecelynoyl phénylalanine, les w-undecelynoyl dipeptides, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALMTm S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, le xylityl- plucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIMTm, I'ADIPOLESSTM, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXILTm ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N- acyles; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine TM ; les extraits de blé par exemple la TENSINETm ou la GLiADiNETM ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits ma- rins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les cé- ramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDETM C8G, le LIPACIDETM UG, le SEPICONTROLTm A5 ; l'OCTOPIROXTm ou le SENSIVATM SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYLTM, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAPTM MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFTTm DPHP, le LiPA- dDETM PVB, le SEPIVINOLTM, le SEPIVITALTm, le MANOLIVATM, le PHYTO-AGETm, le TIMECODETm ; le SURVICODETM ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glyco- saminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chi- mique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcircu- S1 0080 lation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule. Comme exemples d'agents antioxydants que l'on peut associer au composé de formule (I) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer l'EDTA et ses sels, l'acide citrique, l'acide tartarique, l'acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l'acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINETM GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate. Comme exemples de filtres solaires que l'on peut associer au composé de formule (1) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII. Parmi les filtres orga- niques solaires que l'on peut associer au composé de formule (1) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N-propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters méthy- liques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p- isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthy1-4-isopropyle, le cinnamate de méthy1-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-6-phényle, le cinnamate de 2- éthylhexyl-ia-cyano-6-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4- dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2,4,4'- tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- S1 0080 méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4- phénylbenzophénone, le 2-éthylhexy1-4'-phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy- 4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'- méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium métho- sulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, l'éthylhexyloxyhydroxyphény1-4- méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'-éthylhexy1-1 '-oxy)-1,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1,1-diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diy1 diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l'acide benzoïque, le 2-phény1-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'- hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2- (2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4- méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthy1-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2- propènoate, l'éthy1-2-cyano-3,3-diphény1-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane. Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l'on peut associer au composé de formule (1) ou à la composition (Cl) dans les formulations cosmétiques à usage topique mises en oeuvre dans le procédé cosmétique objet de la présente invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cé- rium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.

L'invention a aussi pour objet un composé de formule (1) ou une composition (Cl) telles que définies précédemment, pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la peau du corps humain. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.

Exemple 1: préparation d'une composition (C18) selon l'invention On introduit 239,2 grammes de valine, soit un équivalent molaire, dans un mélange hydro-alcoolique constitué de 1512 grammes d'eau et de 649 grammes d'isopropanol à une température de 20°C. Le pH du milieu est ajusté à 10 par ajout d'une solution de soude à 30%. 449,6 grammes de chlorure d'hexadécanoyle, soit 0,8 équivalent molaire, S1 0080 sont ensuite versés progressivement dans le mélange maintenu entre 20°C et 50°C et à un pH entre 10 et 10,5. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu sous agitation pendant deux heures puis chauffé jusqu'à atteindre 70°C, puis additionné de 469,3 grammes d'une solution acide d'acide phosphorique à 75% pour atteindre progressivement une valeur de pH égale à 2,0. La phase aqueuse du milieu est décantée et soutirée et la phase organique restant dans le réacteur est lavée plusieurs fois à la saumure à température ambiante sous agitation. A l'issue du lavage, puis du séchage par distillation sous vide de l'eau résiduelle, on obtient la phase organique comprenant 542,8 grammes de N-hexadécanoyl valine souhaité. 27,3 grammes de 1,3-propanediol, soit un équivalent molaire, sont introduits sous agitation dans le réacteur comprenant une fraction de la phase organique précédente, dans laquelle se trouve 0,8 équivalent molaire de N-hexadécanoyl valine. La température est portée à 120°C. 0,5 grammes d'acide sulfurique à 98% et 0,29 grammes d'acide hypophosphoreux à 50% sont ensuite ajoutés et le mélange résultant porté à 125°C, sous vide partiel avec barbotage d'azote. Le mélange réactionnel est ensuite maintenu pendant 24 heures sous agitation à cette température, puis neutralisé par ajout d'une solution de soude à 30% de façon à obtenir un pH de la composition (C1A), diluée à 5% dans l'eau, compris entre 3,0 et 6,0. Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la composition (C1A) mesurées sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 28,3 pH 5% de la composition (C1A) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,7 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 80,5 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 121,7 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 150,0 mg KOH/g Exem le 2: e aration d'une com osition C1B selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de leucine et le 0,8 équiva- lent molaire de chlorure d'hexadécanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle, pour obtenir la composition (C1B) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 17,0 S1 0080 pH 5% de la composition (C1B) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,4 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 152,6 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 185,3 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 202,3 mg KOH/g Exem le 3: e aration d'une com osition Clc selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de leucine et le 0,8 équiva- lent molaire de chlorure d'hexadécanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure de co- coyle, pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 11,7 pH 5% de la composition (CID) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,9 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 106,2 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 148,9 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 160,6 mg KOH/g Ledit chlorure de cocoyle utilisé dans la préparation de la composition (C1c) comprend pour 100% de sa masse, 8% massique de chlorure d'octanoyle, 8% massique de chlorure de décanoyle, 50% massique de chlorure de lauroyle, 17% massique de chlorure de myristoyle, 8% massique de chlorure de palmitoyle, 3% massique de chlorure de stéaroyle, 4% massique de chlorure d'oléoyle et 2% massique de chlorure de linoléoyle.

Exem le 4: e aration d'une com osition Cl() selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de proline, pour obtenir la composition (CID) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 18,4 pH 5% de la composition (CID) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 106,2 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 128,1 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 146,5 mg KOH/g S1 0080 Exem le 5: e aration d'une com osition CIE selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de leucine et le 0,8 équiva- lent molaire de chlorure d'hexadécanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'w- undécylènoyle, pour obtenir la composition (CIE) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 14,5 pH 5% de la composition (CIE) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,5 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 164,6 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 148,8 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 163,3 mg KOH/g.

Exem le 6: e aration d'une com osition CIF selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de proline et le 0,8 équivalent molaire de chlorure d'hexadécanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'wundécylènoyle, pour obtenir la composition (C1F) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 8,5 pH 5% de la composition (C1F) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 5,1 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 140,6 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 172,3 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 180,8 mg KOH/g Exem le 7: e aration d'une com osition CIG selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en rem- plaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de d'alanine et le 0,8 équi- valent molaire de chlorure d'hexadécanoyle par 0,8 équivalent molaire de chlorure d'octanoyle, pour obtenir la composition (C1G) dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 17,2 S1 0080 pH 5% de la composition (C1G) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 4,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 93,8 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la méthode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 210,6 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 227,8 mg KOH/g Exem le 8: e aration d'une com osition C1H selon l'invention Le mode opératoire du procédé décrit dans l'exemple 1 est mis en oeuvre en remplaçant l'équivalent molaire de valine par un équivalent molaire de phénylalanine la c omposition (Cl H)dont les caractéristiques analytiques sont les suivantes : Indice acide (selon NFT 60-204) = 5,5 pH 5% de la composition (C1H) dans l'eau (selon la méthode NFT 73-206) = 6,6 Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 119,4 Indice d'ester (calculé par la différence entre l'indice de saponification mesuré selon la mé- thode NFT 60-110 et l'indice d'acide mesuré selon la méthode NFT 60-204) = 122,5 Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 128,0 mg KOH/g Exemple 9: préparation d'une composition (C2) comparative comprenant les produits de la réaction d'estérification du N-undécylènoyl phénylalanine et du glycérol.

On introduit 780g de N-undécylènoyl phénylalanine, soit un équivalent molaire, dans un réacteur en verre à double enveloppe, dans laquelle circule un fluide caloporteur, muni d'une agitation efficace et d'un dispositif de barbotage d'azote par le fond du réacteur, à une température de 125°C pour permettre la fonte totale du N-undécylènoyl phénylalanine. On introduit par la suite 218g de glycérol, soit un équivalent molaire, sur le N-undécylènoyl phénylalanine à une température d'environ 120°C. Le mélange ainsi préparé est ensuite agité à une vitesse d'agitation d'environ 300 tours/minutes, avec un barbotage d'azote par le fond du réacteur, de façon à obtenir un aspect homogène. Le mélange homogène est maintenu à une température de 120°C pendant 30 minutes, puis 2,2g d'acide hypophosphoreux à 50% et 2,2g d'acide sulfurique à 98% sont introduits dans le mélange homogène préalablement préparée. Le milieu réactionnel est placé sous un vide partiel de 20 mbars (0,2 Pa), et maintenu à une température de 120°C pendant une durée de 20 heures avec évacuation de l'eau formée au moyen d'un montage de distillation. Le milieu réactionnel est ensuite vidangé et les caractéristiques analytiques de la composition (C2) obtenue sont mesurées et sont les suivantes : S1 0080 Aspect à 20°C : liquide trouble Indice d'acide (selon NFT 60-204) = 15,3mg KOH/g Indice d'Hydroxyle (selon U.S. Pharmacopeia XXI NF XVI 01/011985) = 278,3mg KOH/g Indice de saponification (selon NFT 60-206) = 147,2 mg KOH/g Indice d'iode (selon NFT 60-203) = 64g 12/100 g Etude de l'activité éclaircissante des compositions selon l'invention dans des cultures de mélanocytes B16/F1 La mise en évidence de l'activité éclaircissante a été réalisée par la mise en oeuvre d'un modèle d'étude de la production de la mélanine sur une lignée de mélanocytes mu- rins B16/F1. Ce test est couramment utilisé dans le secteur de la cosmétique et pharmaceutique. Les mélanocytes murins de la lignée B16/F1 cultivés en monocouches, sont ense- mencés dans des plaques de culture de 96 puits à la densité de 5000 cellules/puits. Les cellules sont cultivées dans un milieu de culture (milieu MCM) à 37°C, dans une atmos- phère humide contenant 5 % de CO2. Le milieu MCM a la composition suivante : Milieu DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium) contenant 4,5 g/I de glucose additionné de L-Glutamine (2 mM), de pénicilline (50 Ul / ml), de streptomycine (50 pg/ml) et de sérum de veau foetal (10% v/v). Les produits objets de l'étude sont testés à 10 pg/ml (0,001%) et à 50pg/m1 (0,005%) dans le milieu MCM. Les cultures de mélanocytes sont incubées en présence du produit à l'essai ou des produits de référence pendant 72 heures à 37°C, dans une atmosphère humide contenant 5 % de CO2. Des cultures témoins sont incubées, en absence de produit, dans le milieu MCM. Ces cultures témoins sont réalisées sur chaque plaque de culture. Chaque essai est réalisé trois fois (triplicate, n = 3).

Evaluation des effets : Après 72 heures d'incubation, les milieux d'incubation des cellules (n = 3) sont prélevés et stockés à - 80°C jusqu'au moment de l'évaluation des effets. Les tapis cellulaires sont lyses dans une solution de PBS (Phosphate Buffered Saline) à l'aide d'une tige de sonication et la mélanine intracellulaire est évaluée en parallèle de la quantité de pro- téines. La mélanine (extracellulaire et intracellulaire) est quantifiée par spectrophotométrie à 450 nm. Une gamme d'étalonnage de mélanine est réalisée en parallèle. Les protéines sont quantifiées à l'aide d'un kit BCA (Bicinchoninic Acid Assay) et exprimées en mg/mL. Les résultats de mélanine sont exprimés en pg/ml pour la mélanine extracellulaire. Une S1 0080 analyse statistique à l'aide du test de Student a été effectuée afin de comparer chacune des conditions à la condition témoin. Des essais ont été conduits lors d'une première série expérimentale avec les compositions (C1A) (C1B) (CID) et (CID) selon l'invention, comparativement au témoin de culture et à la composition (C2) de l'état de la technique. Les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 1 ci-dessous : Tableau 1 Produits testés Mélanine extracellulaire (pg/mL) Témoin de culture 138 ± 4 Arbutine (20 pg/mL, état de la technique) 107 ± 5 Arbutine (40 pg/mL, état de la technique) 82 ± 4 Acide kojique (20 pg/mL, état de la technique) 76 ± 7 Acide kojique (40 pg/mL, état de la technique) 58 ± 4 Composition (C1A) (50 pg/mL) 64 ± 6 Composition (C1B) (50 pg/mL) 52 ± 2 Composition (C1c) (50 pg/mL) 58 ± 2 Composition (CI D)(50 pg/mL) 55 ± 3 Composition (C2) (50 pg/mL, état de la technique) 68 ± 4 Des essais ont été conduits lors d'une deuxième série expérimentale avec les compositions (CIE) et (C1F) selon l'invention, comparativement au témoin de culture. les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 2 ci-dessous : S1 0080 Tableau 2 Produits testés Mélanine extracellulaire (pg/mL) Témoin de culture 130 ± 3 Arbutine (40 pg/mL, état de la technique) 78 ± 6 Acide kojique (40 pg/mL, état de la technique) 37 ± 3 Composition (C1E) (50 pg/mL) 24 ± 2 Composition (C1F) (50 pg/mL) 53 ± 9 Des essais ont été conduits lors d'une troisième série expérimentale avec les composi- tions (C1G) et (C1H) selon l'invention, comparativement au témoin de culture. Les résultats obtenus sont consignés dans le Tableau 3 ci-dessous : Tableau 3 Produits testés Mélanine extracellulaire(pg/mL) Témoin de culture 150 ± 10 Arbutine (40 pg/mL, état de la technique) 107 ± 4 Acide kojique (40 pg/mL, état de la technique) 22 ± 16 Composition (C16) (50 pg/mL) 27 ± 2 Composition (C1H) (50 pg/mL) 31 ± 3 Les résultats observés permettent de mettre en évidence une plus forte inhibition de la production de la mélanine extracellulaire pour les compositions (C1A), (C1B), (CID), (CID), (CIE), (C1F), (C1G) et (C1H) selon l'invention comparativement à la composition (C2) de l'état de la technique. Il en résulte que les compositions (C1A), (C1B), (CID), (C1D), (CIE), (C1F), (C1G) et (C1H) selon l'invention comprenant les composés selon l'invention permettent d'éclaircir la peau humaine avec des performances améliorées par rapport aux éléments de l'état de la technique. Exemples de formulations cosmétiques S1 0080 Dans les exemples suivants les proportions sont exprimées en pourcentages pon- déraux. Exemple 10: Emulsion-Soin éclaircissant pour peau mature MONTANOVTm 202 02,00 % MONTANOVTm 68 02,00 % Caprylic capric triglycérides 10,00 % Squalane 10,00 % Eau QSP 100 % Composition (C1A) 01,00% SEPIGELTM 305 00,70 % Magnésium ascorbyl phosphate 02,00 % SEPICIDETM HB 00,30 % SEPICIDETM Cl 00,20 % Parfum 0,50 % Exemple 11 : Emulsion-Soin raffermissant éclaircissant MONTANOVTm 202 03, 00 % Soude à 24 % qs pH Ethyl hexyl méthoxycinnamate 06,00 % LANOLTm1688 08,00 % Benzophénone-3 04,00 % Eau QSP 100 % Composition (C 1G) 02,00 % SIMULGELTm NS 00,50 % SEPILIFTTm DPHP 00,50 % Diméthicone 02,00 % Cyclométhicone 02,00 % Arbutine 0.3 % SEPICIDETM HB 00,30 % SEPICIDETM Cl 00,20 % Parfum 00,10% S1 0080 Exemple 12 : Gel-crème éclaircissant aux alpha-hydroxyacides Hydroxyéthylcellulose 0,80 % Ethylhexyl octanoate 05,00 % Sodium lactate à 60 % 14,00 % Eau QSP 100 % Composition (C1H) 03,00 % SEPIGELTM 305 04,20 % SEPICIDETM HB 02,00 % SEPICIDETM Cl 03,00 % Parfum 00,10% Exemple 13: Emulsion- Soin éclaircissant MONTANOVTm L 01, 00 % Cetyl alcool 02,00 % Isodecyl neopentanoate 12,00 % Cetearyl octanoate 10,00 % Glycérine 03,00 % Eau QSP 100 % Composition (C1 E) 01,00% SIMULGELTm EG 02,00 % Acide kojique 01,00 % SEPICIDETM HB 00,30 % SEPICIDETM Cl 00,20 % Parfum 00,10% Exemple 14: Lotion éclaircissante ORAMIXTm CG110 05,00% KATHON TM CG 00,08% Eau QSP 100 °A Composition (C1G) 01,00% Parfum 00,10% Cette lotion peut être vendue en flacons ou imprégnée sur des lingettes.

S1 0080 Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples sont les suivantes : SEPILIFTTm DPHP : (Dénomination INCI : Dipalmitoyl hydroxyproline), commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDETM Cl : Imidazoline urée, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ; SEPICIDETM HB : Mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propyl-paraben et de butylparaben, (agent conservateur) commercialisé par la société SEPPIC ; KATHONTm CG : (Dénomination INCI : méthyl isothiazolinone / Méthyl chloroisothiazoli- none) ; SIMULGELTm EG : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale VVO 99/36445 (dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ; SIMULGELTm NS : Latex inverse auto-inversible de copolymère tel que ceux décrits dans la publication internationale VVO 99/36445 (dénomination INCI hydroxyethylacrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et squalane et Polysorbate 60) commercialisé par la société SEPPIC ; SEPIGELTM 305: Latex inverse auto-inversible (dénomination INCI : Polacrylamide / C13- 14 lsoparaffin / Laureth-7) ; LANOLTM 1688: Ethylhexanoate de cétéaryle commercialisé par la société SEPPIC ; MONTANOVTm L : Agent émulsionnant à base d'alcool en C14-C22 et d'alkyl polyglucoside en C12-C20 tel que ceux décrits dans la demande de brevet européen EP 0 995 487 MONTANOVTm 202 est un agent émulsionnant à base d'alcool arachidylique d'alcool béhènylique et d'arachidyl polyglucoside. LANOLTM 1688 est du cétéaryl ethylhexanoatel commercialisé par la société SEPPIC. MONTANOVTm 68 est un agent émulsionnant à base d'alcool cétéarylique et cétéaryl p030 lyglucoside ORAMIXTm CG110 est un agent moussant à base d'octyl polyglucosides et de décyl polyglucosides.

S1 0080 Bibliographie : (1) Karleskind A., 1992. Manuel des corps gras, Lavoisier, Vol. 1 et 2: 65-78, 115-241, 1072-1089, 1433-1459.5

Claims (12)

1. REVENDICATIONS1 Utilisation d'un composé de formule (1) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 N\ I H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (1) ; ladite utilisation étant dans le but d'éclaircir la peau humaine, et ladite utilisation étant dans une composition cosmétique.
2. 2. Utilisation telle que définie à la revendication 1, d'une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2],r0H (la)S1 0080 formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 N 1 1 H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N 1 0 0(11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (11a) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la).
3. 3. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour la- quelle, dans la formule (11a), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle ou le radical benzyle, et lorsque R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle ou le radical wundécylènoyle, et dans la formule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, ou le radical w-undécylènoyle.
4. 4. Utilisation telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour la- quelle dans les formules (1), (la) et (lb), n est un nombre entier égal à 3.S1 0080
5. 5. Procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique comprenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'un composé de formule (1) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 /N 1 H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N R4 1 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou d'un mélange de composés de formule (1).
6. 6. Procédé tel que défini à la revendication 5, pour lequel, dans la formule (11a,), lors- que le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle, ou le radical benzyle, et lorsque R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle, et dans la for-S1 0080 mule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, ou le radical w-undécylènoyle.
7. 7. Procédé dans le but d'éclaircir la peau humaine comprenant au moins une étape d'application sur ladite peau humaine d'une formulation cosmétique à usage topique com- prenant au moins un excipient cosmétiquement acceptable et une quantité efficace d'au moins une composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 I I H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les radicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un ra- dical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : /4N R4 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a), soit un radical monovalent de formule (I lb), formules (11a) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la).S1 0080
8. 8. Procédé tel que défini à la revendication 7, pour lequel, dans la formule (11a,), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle, ou le radical benzyle, et lorsque R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle, et dans la for- mule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radi- cal hexadécanoyle, ou le radical w-undécylènoyle.
9. 9. Composé de formule (1) : R'-04C1-12],-0-R" (I), formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' et R", identiques ou différents, représentent, soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 N 1 1 H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : R4 1 0 R1 0 (11b), formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle, qu'au moins un des radicaux R' ou R" ne représente pas un atome d'hydrogène et que lorsqu'aucun des radicaux R' et R" ne représente un atome d'hydrogène, R' et R" sont identiques, ou mélange de composés de formule (1), pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la peau du corps humain.S1 0080
10. 10. Composé tel que défini à la revendication 9, pour lequel, dans la formule (11a,), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle, ou le radical benzyle, et lorsque R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle, et dans la formule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, ou le radical w-undécylènoyle.
11. 11. Composition (Cl) comprenant pour 100% de sa masse : - De 99% massique à 20% massique d'au moins un composé de formule (la) : R'-0-[CH2]-OH (la) formule (1) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R' représente soit un radical monovalent de formule (11a) : 0 R2 R1 N 1 1 H 0 (11a), formule (11a) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- représente un radical choisi parmi les ra- dicaux octanoyle, décanoyle, w-undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadéca- noyle, octadécanoyle, 9-octadécènoyle ou 9,12-octadécadiènoyle et R2 représente un radical choisi parmi les radicaux méthyle, isopropyle, isobutyle et benzyle, étant entendu que lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical w-undécylènoyle, R2 ne représente pas le radical benzyle ; soit un radical monovalent de formule (11b) : 1 N R4 0 (11b), R1 0 formule (11b) dans laquelle le groupe R1-C(=0)- est tel que défini dans la formule (11a) et R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxy ; - De 1% massique à 80% massique d'au moins un composé de formule (lb) : R-0-[CH2]-O-R (lb) formule (lb) dans laquelle n est un nombre entier supérieur ou égal à 3 et inférieur ou égal à 12 et R représente soit un atome d'hydrogène, soit un radical monovalent de formule (11a), soit un radical monovalent de formule (11b), formules (11a) et (11b) étant telles que définies ci-dessus pour la formule (la),S1 0080 pour son utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique destinée à éclaircir la peau du corps humain.
12. 12. Composition telle que définie à la revendication 11, pour laquelle, dans la formule (11a,), lorsque le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, R2 représente le radical isopropyle, ou le radical benzyle, et lorsque R2 représente le radical isobutyle, le groupe R1-C(=0)- représente le radical octanoyle ou le radical w-undécylènoyle, et dans la formule (11b), R4 représente l'atome d'hydrogène et le groupe R1-C(=0)- représente le radical hexadécanoyle, ou le radical w-undécylènoyle.10