WO2017170664A1 - 有機電解合成装置及び有機電解合成方法 - Google Patents

有機電解合成装置及び有機電解合成方法 Download PDF

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WO2017170664A1
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electrolytic
organic
anode
cathode
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勇作 那須
水谷　洋
宏幸 高波
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三菱重工環境・化学エンジニアリング株式会社
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    • C25B9/70—Assemblies comprising two or more cells

Definitions

  • the present invention relates to an organic electrolytic synthesis apparatus and an organic electrolytic synthesis method.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2016-074407 filed in Japan on April 1, 2016, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • a solution containing a halide and an organic compound may be electrolyzed and used to start the organic synthesis reaction.
  • Such an organic synthesis reaction includes the introduction of a functional group into an organic compound, the production of an organic compound and derivative having a large molecular weight from a simple organic compound, the production of an organic halide and derivative, and an organometallic compound and derivative. This is used when manufacturing.
  • a target organic compound is conventionally provided with a cathode and an anode in a reaction tank, and an electrolytic solution containing a reactant is circulated to oxidize an organic substance electrochemically.
  • an organic electrochemical reaction tank which manufactures (for example, refer patent document 1).
  • This organic electrochemical reaction tank includes an electrode formed of a porous plate or a network structure plate. Electrolytic chambers partitioned by electrodes are formed on both sides of these electrodes at intervals suitable for the flow and electrolytic action of the electrolytic solution.
  • the electrolytic solution fills the electrolytic chamber and crosses the inside of the liquid-permeable reaction electrode at right angles. It circulates to energize in the direction.
  • the present invention provides an organic electrolytic synthesis apparatus and an organic electrolytic synthesis method capable of suppressing a decrease in the yield of a target organic compound.
  • an organic electrolytic synthesis apparatus includes a plurality of electrolysis cells each including a first electrode and a second electrode arranged to face each other, the first electrode in the plurality of electrolysis cells, and the A power supply device for applying a voltage between the second electrodes, and a flow device for flowing an electrolytic solution containing halide ions and an organic compound in a laminar flow state between the first electrode and the second electrode.
  • the power supply device includes: a first electrode in the upstream electrolysis cell and an first electrode in the upstream electrolysis cell among the upstream electrolysis cell and the downstream electrolysis cell arranged along the flow direction of the electrolyte. A voltage that reverses the polarity of the second electrode in the downstream electrolysis cell disposed on the downstream side is applied.
  • the electrolytic solution containing halide ions and the organic compound flows in a laminar flow state between the first electrode and the second electrode. For this reason, an oxidation reaction occurs at the first electrode to produce the target organic compound. Further, by-products such as peroxides other than the target organic compound are generated at the first electrode. If the target organic compound and the by-product stay in the electrolytic solution for a long time, the target organic compound and the by-product may react with each other, leading to a decrease in the yield of the target organic compound.
  • the downstream of the plurality of electrolytic cells is disposed downstream of the flow direction of the electrolytic solution of the first electrode that oxidizes and decomposes the electrolytic solution in the upstream electrolytic cell of the plurality of electrolytic cells.
  • a second electrode of the side electrolysis cell is provided.
  • the electrolyte solution containing halide ions and organic compounds flows in a laminar flow state between the first electrode and the second electrode.
  • produced in the 1st electrode of the upstream electrolysis cell is induced
  • the by-product induced to the second electrode is reduced by the second electrode and disappears. For this reason, since the reaction between the target organic compound and the by-product can be suppressed, a decrease in the yield of the target organic compound can be suppressed.
  • a plurality of the electrolytic cells may be provided along a direction intersecting with the flow direction of the electrolytic solution.
  • the electrolytic cell is arranged in a direction other than the flowing direction of the electrolytic solution, a large amount of the electrolytic solution can be circulated in a short time.
  • the inner electrode disposed between the outer electrodes can function as a rectifying plate, the laminar flow can be stably maintained.
  • an insulating spacer may be disposed between at least one of the second electrode of the side electrolysis cell and the first electrode of the downstream electrolysis cell.
  • the spacer is disposed between the first electrode of the upstream electrolysis cell and the second electrode of the downstream electrolysis cell, the upstream electrolysis cell arranged in parallel in the flow direction of the electrolytic solution
  • the gap between the electrode and the electrode of the downstream second electrolysis cell can be closed. For this reason, since generation
  • the spacer is insulative, the electrode of the upstream electrolysis cell and the electrode of the downstream electrolysis cell can be electrically insulated.
  • the 1st electrode of a downstream electrolysis cell is provided in the distribution direction downstream of the electrolyte solution in the 2nd electrode of an upstream electrolysis cell
  • the 2nd electrode of an upstream electrolysis cell and a downstream electrolysis cell A spacer may be arranged between the first electrode. In this case as well, it is possible to contribute to maintaining a stable laminar flow and to suppress a short circuit between the electrode of the upstream electrolysis cell and the electrode of the downstream electrolysis cell.
  • the device includes a plurality of bipolar electrodes in which a part on one side in the flow direction of the electrolyte is the first electrode and a part on the other side is the second electrode.
  • a plurality of electrode groups having electrodes arranged at intervals in the flow direction of the electrolyte solution are arranged in parallel to each other, and the bipolar electrodes of the electrode groups adjacent to each other in parallel are the first electrode
  • the electrode and the second electrode may be arranged to face each other.
  • the device itself can be made compact by collectively arranging the bipolar electrodes having the first electrode and the second electrode. Further, since the first electrode and the second electrode of the electrode groups adjacent to each other in parallel are opposed to each other, by energizing between the first electrode and the second electrode, the electrolyte flowing between the electrodes On the other hand, it is possible to efficiently perform electrolysis.
  • the bipolar electrode can also function as a current plate.
  • the first electrode and the second electrode are plate-shaped and provided along the vertical direction, and the flow direction of the electrolytic solution may be a vertically upward direction. .
  • the contact time between the first electrode and the electrolyte can be lengthened. Therefore, the production amount of the target organic compound can be increased.
  • the first electrode and the second electrode have a plate shape and are provided along a vertical direction, and a flow direction of the electrolytic solution intersects the vertical direction. Also good.
  • the electrolyte can be distributed in a large amount in a short time.
  • a plurality of the electrolytic cells may be accommodated in a casing.
  • the laminar flow can be stably maintained.
  • circulation of the electrolyte solution of the clearance gap between the electrode of the upstream electrolysis cell provided in the distribution direction of electrolyte solution and the electrode of a downstream electrolysis cell can be suppressed. Therefore, since the generation of turbulent flow due to the gap can be suppressed, laminar flow can be stably maintained.
  • an exhaust structure for discharging the gas in the casing may be formed on the upper part of the casing.
  • a discharge mechanism that discharges gas in the casing may be provided in a pipe that is connected to the casing and from which the electrolytic solution is discharged.
  • Such a configuration can widely cope with the discharge of gas in the casing by various methods.
  • the above-mentioned organic electrosynthesis apparatus may further include a speed control device for controlling the speed of the electrolytic solution.
  • the above-mentioned organic electrosynthesis apparatus may further include a temperature control device for controlling the temperature of the electrolytic solution.
  • the viscosity of the electrolytic solution can be controlled, the laminar flow can be stably maintained.
  • an organic electrolytic synthesis method produces a target organic compound by circulating the electrolytic solution between the first electrode and the second electrode in the organic electrolytic synthesis apparatus. To do.
  • the electrolytic solution containing halide ions and the organic compound flows between the first electrode and the second electrode in a laminar flow state.
  • produced in the 1st electrode of the upstream electrolysis cell is guide
  • the by-product induced to the second electrode is reduced by the second electrode and disappears. For this reason, since the reaction between the target organic compound and the by-product can be suppressed, a decrease in the yield of the target organic compound can be suppressed.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing an organic electrolytic synthesis apparatus according to the first embodiment of the present invention.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1 of the first embodiment includes an electrolytic cell 2, an inflow pipe 3A, an outflow pipe 3B, a pump 4, a heat exchanger 5, a power supply device 7, And a control device 8.
  • the electrolytic cell 2 includes an electrolytic cell 10 and a casing 25.
  • the casing 25 is provided with a lower electrolysis cell 10D that is an upstream electrolysis cell and an upper electrolysis cell 10U that is a downstream electrolysis cell as a plurality of electrolysis cells 10.
  • the upper electrolysis cell 10U is juxtaposed above the lower electrolysis cell 10D.
  • the lower electrolysis cell 10 ⁇ / b> D and the upper electrolysis cell 10 ⁇ / b> U are accommodated in a box-shaped casing 25.
  • the lower electrolysis cell 10D includes a lower anode 11D that is a first electrode and a lower cathode 12D that is a second electrode.
  • the upper electrolysis cell 10U includes an upper anode 11U that is a first electrode and an upper cathode 12U that is a second electrode.
  • the lower anode 11D, the lower cathode 12D, the upper anode 11U, and the upper cathode 12U are all formed in a plate shape.
  • the lower anode 11D, the lower cathode 12D, the upper anode 11U, and the upper cathode 12U are provided and arranged along the vertical direction.
  • the lower anode 11D, the lower cathode 12D, the upper anode 11U, and the upper cathode 12U are all close to the side wall of the casing 25 and are disposed along the side wall of the casing 25.
  • the distance between the lower anode 11D and the lower cathode 12D and the distance between the upper anode 11U and the upper cathode 12U are, for example, 1 to 30 mm.
  • An inlet 26 and an outlet 27 are formed in the casing 25.
  • the inflow port 26 is formed on the lower side of the casing 25.
  • the outlet 27 is formed on the upper side of the casing 25. Between the inflow port 26 and the outflow port 27, the lower electrolysis cell 10D and the upper electrolysis cell 10U are arranged.
  • One end of the inflow pipe 3 ⁇ / b> A is connected to the inflow port 26.
  • the other end of the inflow pipe 3A is connected to a pump 4 which is a flow device and a flow rate control device.
  • One end of the outflow pipe 3B is connected to the outflow port 27.
  • the other end of the outflow pipe 3B is connected to a storage tank (not shown).
  • the pump 4 introduces an electrolytic solution into the casing 25 through the inflow pipe 3A.
  • the electrolytic solution contains a halide containing a halide ion and an organic compound as a compound for producing the target organic compound. Further, the electrolytic solution contains a halide and an organic compound to a high concentration (a high concentration close to saturation).
  • the pump 4 suppresses the turbulent state of the electrolyte between the lower anode 11D and the lower cathode 12D of the lower electrolysis cell 10D and between the upper anode 11U and the upper cathode 12U of the upper electrolysis cell 10U.
  • the electrolyte is circulated in a laminar flow state.
  • the upper cathode 12U of the upper electrolysis cell 10U is disposed on the downstream side in the flow direction of the electrolyte in the lower anode 11D of the lower electrolysis cell 10D.
  • the upper anode 11U of the upper electrolysis cell 10U is disposed on the downstream side in the flow direction of the electrolyte in the lower cathode 12D of the lower electrolysis cell 10D.
  • the flow direction of the electrolyte is a vertically upward direction, and the lower anode 11D and the upper cathode 12U, and the lower cathode 12D and the upper anode 11U are arranged in parallel in the flow direction of the electrolyte.
  • the “laminar flow state” is a state in which turbulent flow is suppressed, for example, a state in which turbulent flow is minimized.
  • turbulent flow and laminar flow are the Reynolds number determined by the flow rate, viscosity, and flow path dimensions of the liquid (electrolyte), the distance between the electrodes arranged opposite to each other in the electrolytic cell, and the corresponding length determined by the electrode width.
  • the “laminar flow state” here means a state having a Reynolds number of 2000 or less, which is usually defined by hydrodynamics.
  • the inflow pipe 3A is provided with a heat exchanger 5 which is a temperature control device.
  • the heat exchanger 5 controls the temperature of the electrolyte flowing through the inflow pipe 3A.
  • the viscosity of the electrolytic solution in the casing 25 varies with the temperature of the electrolytic solution introduced from the inflow pipe 3A.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1 includes a power supply device 7 and a control device 8.
  • the power supply device 7 includes a power supply 71 and a current control circuit 72.
  • the power source 71 supplies a constant pressure current to the current control circuit 72.
  • the current control circuit 72 is electrically connected to the lower anode 11D, the lower cathode 12D, the upper anode 11U, and the upper cathode 12U, respectively.
  • the current control circuit 72 supplies current to the lower anode 11D and the upper anode 11U, and receives current flowing out from the lower cathode 12D and the upper cathode 12U.
  • the power supply device 7 applies a voltage having a reverse polarity between the lower anode 11D and the lower cathode 12D and between the upper anode 11U and the upper cathode 12U.
  • the current control circuit 72 adjusts the voltage of the constant pressure current supplied from the power supply 71 to an appropriate voltage when supplying current to the lower anode 11D and the upper anode 11U.
  • the control device 8 includes a flow rate control unit 81 and a temperature control unit 82.
  • the flow rate control unit 81 is electrically connected to the pump 4.
  • the control device 8 controls the output of the pump 4.
  • the temperature control unit 82 is connected to the heat exchanger 5.
  • the temperature control unit 82 controls the output of the heat exchanger 5.
  • By controlling the output of the pump 4 the speed of the electrolyte in the casing 25 is controlled.
  • the temperature is controlled so that the electrolyte supplied to the casing 25 and the viscosity of the electrolyte in the casing 25 are within a predetermined range.
  • the electrolyte contains a halide and an organic compound.
  • halide ions constituting the halide include F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ and the like.
  • urea etc. can be illustrated as an organic compound.
  • An electrolytic solution containing a halide and an organic compound is circulated through the casing 25 by the pump 4.
  • the flow rate control unit 81 controls the output of the pump 4
  • the temperature control unit 82 controls the output of the heat exchanger 5.
  • the pump 4 is an example of a speed control device of the present embodiment.
  • the power supply device 7 supplies a current from the current control circuit 72 to the lower anode 11D and the upper anode 11U.
  • the lower anode 11D of the lower electrolysis cell 10D electrolyzes an electrolytic solution containing a halide and an organic compound by anodic oxidation, and an organic synthesis reaction is started. This organic synthesis produces azodicarbonamide.
  • the upper anode 11U of the upper electrolysis cell 10U electrolyzes an electrolytic solution containing a halide and an organic compound by anodization to produce azodicarbonamide.
  • the raw material solution containing azodicarbonamide thus manufactured flows out from the outlet 27 of the casing 25 and is stored in the storage tank.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1 when an electrolytic solution containing a halide and an organic compound is anodized by the lower anode 11D in the production process of azodicarbonamide, the surface of the lower anode 11D
  • the halide ions are oxidized to halogen alone (F 2 , Cl 2 , Br 2 , I 2 ) and peroxides (FO ⁇ , ClO ⁇ , BrO ⁇ , IO ⁇ ) to become by-products.
  • By-products diffuse from the surface of the lower anode 11D into the electrolytic solution.
  • a method for eliminating by-products there is a method of reducing by-products at the cathode.
  • the halogen is chlorine
  • the halide is reduced to a chloride ion by the following formula (1)
  • the peroxide ion is reduced to a chloride ion by the following formula (2).
  • an organic electrolytic synthesis apparatus including an anode 11X and a cathode 12X is assumed as the electrolytic cell 10X.
  • this organic electrosynthesis apparatus it is assumed that there is almost no convection between the anode 11X and the cathode 12X, and the mass transfer until the by-product 18 reaches the cathode surface depends on natural diffusion.
  • the contact time between the by-product 18 and the organic compound becomes long, and it becomes difficult to sufficiently obtain the effect of suppressing the oxidative decomposition of the target organic compound (azodicarbonamide).
  • the electrolytic solution contains halide ions and organic compounds to a high concentration close to saturation, almost no natural material diffusion can be expected.
  • the contact time between the by-product 18 and the organic compound can be shortened.
  • the electrolytic solution flows in a direction orthogonal to the direction in which the anode 11X and the cathode 12X are separated from each other. For this reason, when the electrolytic solution is circulated in a laminar flow state, the by-product 18 is difficult to diffuse in the direction of the cathode 12X.
  • the contact efficiency between the cathode 12X and the by-product 18 when the by-product 18 is moved from the anode 11X to the cathode 12X is improved, and the disappearance effect of the by-product 18 is improved.
  • the reaction field of the anode 11X is disturbed, the separation of the by-product 18 is promoted, and the contribution to the reduction of the by-product 18 remaining in the electrolytic solution is reduced. .
  • the organic electrolytic synthesizer 1 in the first embodiment since the electrolytic solution is circulated in a laminar flow state, the by-product 18 can be hardly separated into the electrolytic solution. Furthermore, in the organic electrolytic synthesis apparatus 1 according to the first embodiment, the upper anode 11U of the upper electrolytic cell 10U is arranged in parallel on the downstream side in the flow direction of the electrolytic solution in the lower anode 11D of the lower electrolytic cell 10D. For this reason, as shown in FIG. 2B, the by-product 18 generated in the lower anode 11D can be transported together with the target organic compound to the upper cathode 12U of the upper electrolysis cell 10U in a laminar flow state.
  • the organic electrolysis synthesis apparatus 1 in the first embodiment as a plurality of electrolysis cells, a lower electrolysis cell 10D and an upper electrolysis cell 10U arranged in parallel with each other are provided, and the flow direction of the electrolyte is The vertical upward direction. For this reason, it is possible to lengthen the contact time between the lower anode 11D and the upper anode 11U and the electrolytic solution. Therefore, the production amount of the target organic compound can be increased.
  • the lower electrolysis cell 10 ⁇ / b> D and the upper electrolysis cell 10 ⁇ / b> U are accommodated in the casing 25. For this reason, since the flow direction of electrolyte solution can be controlled with the casing 25, a laminar flow can be maintained stably. In addition, it is possible to suppress the flow of the electrolytic solution in the gap between the lower anode 11D and the upper cathode 12U arranged in parallel in the flowing direction of the electrolytic solution and between the lower cathode 12D and the upper anode 11U.
  • the lower anode 11 ⁇ / b> D, the lower cathode 12 ⁇ / b> D, the upper anode 11 ⁇ / b> U, and the upper cathode 12 ⁇ / b> U are all close to the side wall of the casing 25 and are disposed along the side wall of the casing 25.
  • the conditions under which the electrolytic solution becomes a laminar flow are affected by the speed and viscosity of the electrolytic solution, the separation distance between the lower anode 11D and the lower cathode 12D, the separation distance between the upper anode 11U and the upper cathode 12U, and the like. . Since the separation distance between the lower anode 11D and the lower cathode 12D and the separation distance between the upper anode 11U and the upper cathode 12U are determined, the electrolyte solution is stabilized by adjusting the speed or viscosity of the electrolyte solution. It can be a flow state.
  • the organic electrolytic synthesizer 1 includes a pump 4 that causes the electrolytic solution to flow through the casing 25, and the speed of the electrolytic solution in the casing 25 can be controlled by the output of the pump 4. For this reason, the organic electrosynthesis apparatus 1 can maintain a stable laminar flow. Further, the organic electrolytic synthesis apparatus 1 includes a heat exchanger 5, and the temperature of the electrolytic solution supplied to the casing 25 is controlled. When the temperature of the electrolytic solution is high, the viscosity of the electrolytic solution becomes low, and when the temperature of the electrolytic solution is low, the viscosity of the electrolytic solution becomes high. Thus, the viscosity of the electrolytic solution can be controlled by the temperature of the electrolytic solution. Therefore, the organic electrolytic synthesis apparatus 1 can control the temperature of the electrolytic solution by the heat exchanger 5 and can control the viscosity of the electrolytic solution by controlling the temperature. Therefore, the organic electrosynthesis apparatus 1 can maintain a stable laminar flow.
  • the reaction by electrolyzing an organic compound and halide ions is useful in that the halide ions can be recycled.
  • an electrolytic solution containing an organic compound and halide ions is electrolyzed, halide is generated from the anode.
  • the target organic compound is contained therein, and other halides react while circulating in order to extract halide ions.
  • an electrolytic solution containing a carboamide compound and a halide ion for example, chlorine ion
  • a part of the produced halogen compound is taken out as a target organic compound (azo compound), and other halogen compounds react while circulating.
  • the azo compound here includes azodicarbonamide and azodicarboxylic acid ester. Applications of these azo compounds are, for example, foaming agents and polymerization initiators.
  • an electrolytic solution containing an olefin and a halide ion (chlorine ion) is electrolyzed to produce an intermediate of the halogen compound.
  • the intermediate of the halogen compound contains chlorine ions, and a part of the produced halogen compound is taken out as the target organic compound (epoxy compound).
  • Other halogen compounds react while circulating to extract chlorine ions.
  • the use of the epoxy compound here is, for example, an epoxy resin raw material.
  • an electrolytic solution containing a fluoroalkyl sulfide and methanol is electrolyzed to produce an intermediate of a halogen compound.
  • the intermediate of the halogen compound contains fluorine ions, and a part of the produced halogen compound is taken out as the target organic compound (methoxylated fluoroalkyl sulfide).
  • Other halogen compounds react while circulating to extract fluorine ions.
  • Applications for methoxylated fluoroalkyl sulfides are, for example, pesticides.
  • the target organic compound is azodicarbonamide, but other organic compounds may be used.
  • Other target organic compounds may be azodicarboxylic acid esters, and ⁇ -lactam derivatives.
  • the two electrolytic cells of the lower electrolytic cell 10D and the upper electrolytic cell 10U and four electrodes are provided, but more electrolytic cells and electrodes may be provided.
  • the anode and the cathode may be alternately arranged in series along the flow direction of the electrolytic solution, and the cathode and the anode facing the plurality of anodes and cathodes may be alternately arranged in series.
  • an electrolysis cell is constituted by the cathode and anode facing each other, and a plurality of electrolysis cells are arranged in series along the flow direction of the electrolytic solution.
  • anodes and cathodes are alternately arranged in series along the flow direction of the electrolyte, and the cathodes and anodes facing these anodes and cathodes are arranged in series. Alternatively, they may be arranged alternately.
  • the upper electrolysis cell 10U and the lower electrolysis cell 10D are accommodated in the casing 25, they may not be accommodated in the casing 25.
  • FIG. 3 is a diagram schematically illustrating a main part of the organic electrolytic synthesis apparatus according to the second embodiment.
  • the organic electrolytic synthesizer in the second embodiment is mainly different from the organic electrolytic synthesizer in the first embodiment in the configuration of the electrolytic cell. Therefore, in FIG. 3, the second embodiment will be described with an electrolytic cell as the main part of the organic electrolytic synthesis apparatus.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1B in the second embodiment includes an electrolytic cell 2B.
  • the electrolytic cell 2B includes a casing 25B.
  • the casing 25B is provided with a lower left anode 21DL, an upper middle anode 21UC, a lower right anode 21DR, an upper left cathode 22UL, a lower middle cathode 22DC, and an upper right cathode 22UR.
  • the lower left anode 21DL and the lower middle cathode 22DC constitute a lower left electrolysis cell 20DL
  • the lower middle cathode 22DC and the lower right anode 21DR constitute a lower right electrolysis cell 20DR.
  • the upper left electrolysis cell 20UL is composed of the upper left cathode 22UL and the upper middle anode 21UC
  • the upper right electrolysis cell 20UR is composed of the upper middle anode 21UC and the upper right cathode 22UR.
  • the lower left anode 21DL, the upper middle anode 21UC, the lower right anode 21DR, the upper left cathode 22UL, the lower middle cathode 22DC, and the upper right cathode 22UR all have a plate shape.
  • the lower left anode 21DL, the upper middle anode 21UC, the lower right anode 21DR, the upper left cathode 22UL, the lower middle cathode 22DC, and the upper right cathode 22UR are all connected to the current control circuit 72 of the power supply device 7 (see FIG. 1). Electrically connected.
  • a current is supplied from the current control circuit 72 to the lower left anode 21DL, the upper middle anode 21UC, and the lower right anode 21DR.
  • a current flows out to the current control circuit 72 from the upper left cathode 22UL, the lower middle cathode 22DC, and the upper right cathode 22UR.
  • an electrolyte containing a halide and an organic compound is supplied in a laminar flow state between the lower left anode 21DL and the lower middle cathode 22DC.
  • an electrolyte containing a halide and an organic compound is supplied in a laminar flow state between the lower middle cathode 22DC and the lower right anode 21DR.
  • the flow direction of these electrolytes is a vertically upward direction.
  • the lower left electrolysis cell 20DL and the lower right electrolysis cell 20DR are provided as a plurality of electrolysis cells along a direction that intersects the flow direction of the electrolytic solution, for example, an orthogonal direction.
  • the organic electrosynthesis apparatus 1B when the electrolyte is anodized by the lower left anode 21DL or the lower right anode 21DR in the casing 25B of the electrolytic cell 2B, the halogen alone or the peroxide is oxidized. And become a by-product.
  • By-products are conveyed to the upper left cathode 22UL and the upper right cathode 22UR disposed downstream of the lower left anode 21DL and the lower right anode 21DR by the laminar electrolyte. Therefore, most of the by-products generated in the lower left anode 21DL and the lower right anode 21DR are reduced by the upper left cathode 22UL and the upper right cathode 22UR and disappear. Therefore, since the reaction between the target organic compound and the by-product can be suppressed, a decrease in the yield of the target organic compound can be suppressed.
  • the lower left electrolysis cell 20DL and the lower right electrolysis cell 20DR are provided as a plurality of electrolysis cells along a direction orthogonal to the flow direction of the electrolytic solution. Yes.
  • the electrolytic cell is also arranged in a direction other than the flow direction of the electrolytic solution, a large amount of the electrolytic solution can be circulated in a short time. Moreover, it can respond also when an organic electrolytic synthesis apparatus enlarges.
  • the lower middle cathode 22DC is sandwiched between the lower left anode 21DL and the lower right anode 21DR, and the upper middle anode 21UC is disposed between the upper left cathode 22UL and the upper right cathode 22UR.
  • the lower middle cathode 22DC and the upper middle anode 21UC can function as a rectifying plate, the laminar flow can be stably maintained.
  • a conductive diaphragm may be provided for rectification.
  • FIG. 4 is a diagram schematically illustrating a main part of the organic electrolytic synthesis apparatus according to the third embodiment.
  • the organic electrolytic synthesizer in the third embodiment is mainly different from the organic electrolytic synthesizer in the first embodiment in the configuration of the electrolytic cell.
  • a third embodiment will be described with an electrolytic cell as the main part of the organic electrolytic synthesis apparatus.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1C includes an electrolytic cell 2C.
  • the electrolytic cell 2C includes a casing 25C, and the casing 25C is provided with a lower electrolysis cell 30D and an upper electrolysis cell 30U.
  • the lower electrolysis cell 30D includes a lower anode 31D and a lower cathode 32D.
  • the upper electrolysis cell 30U includes an upper cathode 32U and an upper anode 31U.
  • the lower anode 31D and the upper cathode 32U, and the lower cathode 32D and the upper anode 31U all have a plate shape.
  • the lower anode 31D and the upper cathode 32U, and the lower cathode 32D and the upper anode 31U are arranged in parallel along the flowing direction of the electrolytic solution.
  • a left spacer 33L is disposed between the lower anode 31D and the upper cathode 32U.
  • a right spacer 33R is disposed between the lower cathode 32D and the upper anode 31U. Both the left spacer 33L and the right spacer 33R are formed of an insulator.
  • the inner surface of the casing 25 (see FIG. 1) in the lower anode 31D, the upper cathode 32U, and the left spacer 33L may have a level difference that can maintain a laminar flow state.
  • There is no gap between the lower anode 31D, the upper cathode 32U, and the left spacer 33L, and the inner surface may have a level difference that can maintain a laminar flow state.
  • the inner surface of the casing 25 of the lower cathode 32D, the upper anode 31U, and the right spacer 33R may have a level difference enough to maintain a laminar flow state. There may be no gap between the lower cathode 32D, the upper anode 31U, and the right spacer 33R, and the inner surface may have a level difference that can maintain a laminar flow state.
  • the left spacer 33L is disposed between the lower anode 31D and the upper cathode 32U, and the lower cathode 32D and the upper anode 31U are arranged.
  • a right spacer 33R is disposed therebetween. Therefore, the lower anode 31D and the upper cathode 32U, and the lower cathode 32D and the upper anode 31U can be mechanically integrated, and can be electrically insulated and separated.
  • the left spacer 33L and the right spacer 33R are both insulators. For this reason, it is possible to suppress the short circuit between the lower anode 31D and the upper cathode 32U and the short circuit between the lower cathode 32D and the upper anode 31U by electrically insulating them.
  • FIG. 5 is a diagram schematically showing a main part of the organic electrolytic synthesis apparatus in the fourth embodiment.
  • the organic electrolytic synthesizer in the fourth embodiment is mainly different from the organic electrolytic synthesizer in the first embodiment in the connection relationship between the electrolytic cell, the power supply device, and the electrodes.
  • the fourth embodiment will be described by focusing on the connection relationship between the electrolytic cell, the power source, and the electrode as the main part of the organic electrolytic synthesis apparatus.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1D in the fourth embodiment includes an electrolytic cell 2D.
  • the electrolytic cell 2D includes a casing 25D.
  • the casing 25D is provided with a connection anode 41, a connection cathode 42, and a plurality of bipolar electrodes 43.
  • the power supply device 7 is connected to the connection anode 41 and the connection cathode 42.
  • the bipolar electrode 43 is a single plate-like electrode, and a portion on one side in the flow direction of the electrolyte is an anode and a portion on the other side is a cathode.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1D includes a middle electrode group 44C in which a plurality of bipolar electrodes 43 are provided at intervals in the flow direction of the electrolytic solution.
  • a left electrode group 44L and a right electrode group 44R are provided in which a connection anode 41, a connection cathode 42, and a plurality of bipolar electrodes 43 are provided at intervals in the flow direction of the electrolytic solution.
  • the bipolar electrode 43 in the left electrode group 44L and the bipolar electrode 43 in the middle electrode group 44C are arranged in a state shifted by about one-half pitch of the bipolar electrode 43 in the flowing direction of the electrolytic solution. .
  • the bipolar electrode 43 in the left electrode group 44L and the bipolar electrode 43 in the middle electrode group 44C are arranged in a staggered manner.
  • the downstream side in the flow direction of the electrolyte in the bipolar electrodes 43 adjacent in parallel to each other becomes the anode portion 43A, and the upstream side becomes the cathode portion 43B.
  • the anode part 43A and the cathode part 43B of the bipolar electrode 43 adjacent in parallel to each other are opposed to each other.
  • the connection cathode 42 is disposed on the most upstream side in the flow direction of the electrolytic solution
  • the connection anode 41 is disposed on the most downstream side in the flow direction of the electrolytic solution.
  • the bipolar electrode 43 in the middle electrode group 44C and the bipolar electrode 43 in the right electrode group 44R are arranged in a state shifted by about one-half pitch of the bipolar electrode 43 in the flow direction of the electrolytic solution. Has been.
  • connection cathode 42 is disposed on the most upstream side in the flow direction of the electrolytic solution, and the connection anode 41 is disposed on the most downstream side in the flow direction of the electrolytic solution.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1D the anode portion 43A and the cathode portion 43B are arranged in this way, and the power supply device 7 is connected to the connection anode 41 and the connection cathode 42.
  • the plurality of bipolar electrodes 43 are collectively arranged by the left electrode group 44L, the middle electrode group 44C, and the right electrode group 44R. For this reason, the organic electrosynthesis apparatus 1D can be made compact. Further, since the anode part 43A and the cathode part 43B of the electrode groups adjacent to each other in parallel are opposed to each other, the connection anode 41 and the connection cathode 42 are connected to the power supply device 7, and between the anode part 43A and the cathode part 43B. By energizing the electrode, it is possible to efficiently electrolyze the electrolytic solution flowing between the electrodes.
  • the bipolar electrode 43 is arranged in a state shifted by about one-half pitch of the bipolar electrode 43 in the flow direction of the electrolytic solution, and the power supply device 7 is connected to the connection anode 41 and the connection. Connected to the cathode 42. For this reason, a current flows by the polarization between the anode part 43A and the cathode part 43B of the bipolar electrode 43 between adjacent electrode groups. Accordingly, a voltage can be applied between the anode portion 43A and the cathode portion 43B of the bipolar electrode 43 without connecting the power supply device 7 to each of the plurality of bipolar electrodes 43. Can be made easier.
  • the bipolar electrode 43 can also function as a current plate.
  • FIG. 6 is a perspective view schematically showing a main part of the organic electrolytic synthesis apparatus in the fifth embodiment.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus in the fifth embodiment is mainly different from the organic electrolytic synthesis apparatus in the first embodiment in the electrolytic cell. Further, in the fifth embodiment, the flow direction of the electrolytic solution is different from that of the first embodiment.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1E includes an electrolytic cell 2E.
  • the electrolytic cell 2E includes a casing 25E.
  • the casing 25E is provided with a left rear anode 51LB, a middle rear cathode 52CB, and a right rear anode 51RB arranged in parallel in the horizontal direction.
  • the casing 25E is provided with a left middle cathode 52LC, a middle middle anode 51CC, and a right middle cathode 52RC arranged in parallel in the horizontal direction as a plurality of electrodes.
  • the casing 25E is provided with a left front anode 51LF, a middle front cathode 52CF, and a right front anode 51RF arranged in parallel in the horizontal direction. These electrodes have a plate shape and are provided and arranged along the vertical direction.
  • the left rear anode 51LB and the left middle cathode 52LC are arranged side by side to constitute an electrolytic cell.
  • the middle rear cathode 52CB and the middle middle anode 51CC, and the right rear anode 51RB and the right middle cathode 52RC are arranged side by side to constitute an electrolytic cell.
  • the left middle cathode 52LC and the left front anode 51LF, the middle middle anode 51CC and the middle front cathode 52CF, and the right middle cathode 52RC and the right front anode 51RF are arranged side by side to constitute an electrolytic cell.
  • the electrolyte flows between the left rear anode 51LB and the left middle cathode 52LC, the middle rear cathode 52CB and the middle middle anode 51CC, and the right rear anode 51RB and the right middle cathode 52RC. Further, the electrolyte flows between the left middle cathode 52LC and the left front anode 51LF, the middle middle anode 51CC and the middle front cathode 52CF, and the right middle cathode 52RC and the right front anode 51RF.
  • the flowing direction of the electrolytic solution is a direction intersecting the vertical direction, specifically, a horizontal direction.
  • the plurality of electrolytic cells are juxtaposed in a direction orthogonal to the flow direction of the electrolytic solution. Further, the electrolytic solution is circulated in a laminar flow state.
  • the organic electrolytic synthesizer 1E when the electrolyte is anodized with the left rear anode 51LB, the left front anode 51LF, and the middle / middle anode 51CC in the casing 25E of the electrolytic cell 2E, a halogen simple substance or peroxide is present. Oxidized as a by-product.
  • By-products are the left rear anode 51LB, the left front anode 51LF, the middle rear cathode 52CB, the middle front cathode 52CF, the right middle cathode, which are arranged on the downstream side of the electrolyte flow direction in the left rear anode 51LB, the middle front anode 51CC.
  • the organic electrolytic synthesis apparatus 1E according to the fifth embodiment, a plurality of anodes and cathodes are juxtaposed in the horizontal direction in the casing 25E. For this reason, many electrodes can be provided without arranging a plurality of electrodes in the height direction. Therefore, it is possible to distribute the electrolytic solution in a large amount in a short time. Moreover, since it is not necessary to make the flow path of electrolyte solution high in the height direction, it is possible to suppress an increase in the height of the organic electrosynthesis apparatus 1E. Furthermore, for example, the electrolyte solution pipe can be provided in-line in the middle of the horizontal pipe without being routed in the vertical direction.
  • FIG. 7 is a configuration diagram of an organic electrolytic synthesis system in the sixth embodiment.
  • the organic electrolytic synthesis system 100 according to the sixth embodiment includes a first electrolytic tank 2 ⁇ / b> X similar to the electrolytic tank 2 of the organic electrolytic synthesis apparatus 1 and a second electrolytic tank 2 ⁇ / b> Y.
  • One end of the inflow pipe 103 is connected to the inlet 101X of the first electrolytic cell 2X.
  • One end of the intermediate pipe 104 is connected to the outlet 102X of the first electrolytic cell 2X.
  • the other end of the inflow pipe 103 is connected to the pump 105 so that the electrolytic solution can be introduced into the first casing 25X of the first electrolytic cell 2X.
  • the other end of the intermediate pipe 104 is connected to the inlet 101Y of the second electrolytic cell 2Y.
  • One end of the outflow pipe 106 is connected to the outlet 102Y of the second electrolytic cell 2Y.
  • the other end of the outflow pipe 106 is connected to a storage tank (not shown).
  • the intermediate piping 104 disposed on the downstream side of the first electrolytic cell 2X is provided with a first gas vent valve 107 having an exhaust structure.
  • the outflow pipe 106 arranged on the downstream side of the second electrolytic cell 2Y is provided with a second gas vent valve 108 that is an exhaust structure.
  • the first gas vent valve 107 discharges the gas in the first casing 25X.
  • the second gas vent valve 108 discharges the gas in the second casing 25Y of the second electrolytic cell 2Y.
  • the inflow pipe 103 is provided with a heat exchanger 109.
  • the gas in the first casing 25X and the gas in the second casing 25Y are discharged.
  • the gas flow in the casing 25 of the organic electrolytic synthesis apparatus 1 shown in FIG. 1 will be described.
  • hydrogen (H 2 ) gas is generated from the lower cathode 12D and the upper cathode 12U along with the electrolysis of the electrolytic solution.
  • gas may accumulate in the casing 25.
  • the electrolysis time is long, such as when performing recycle electrolysis or when electrolysis is performed in which the electrolytic cell 2 is connected by a plug flow method, the H 2 bubble ratio is remarkably increased.
  • the organic electrolytic synthesis system 100 enables the gas in the first casing 25X to be discharged by the first gas vent valve 107, and the gas in the second casing 25Y is discharged by the second gas vent valve 108. It can be discharged.
  • the intermediate pipe 104 is maintained in an airtight state.
  • the first gas vent valve 107 is opened, the intermediate pipe 104 is released from the airtight state, and the gas in the intermediate pipe 104 and the first casing 25X passes through the first gas vent valve 107 and the intermediate pipe 104 and the first casing 25X. Is discharged outside.
  • gas accumulation in the first casing 25X can be suppressed, so that a laminar flow state of the electrolytic solution can be maintained.
  • the outflow pipe 106 is maintained in an airtight state.
  • the second vent valve 108 is opened, the outflow pipe 106 is released from the airtight state, and the gas in the outflow pipe 106 and the second casing 25Y passes through the second vent valve 108 and the outflow pipe 106 and the second casing 25Y. Is discharged outside. In this way, gas accumulation in the second casing 25Y can be suppressed, so that a laminar flow of the electrolyte can be maintained.
  • the organic electrolytic synthesis system 100 in the sixth embodiment includes two electrolytic cells
  • an organic electrolytic synthesis system including one electrolytic cell may be used.
  • the inlet and outlet of the electrolytic cell may be connected by piping, and the electrolytic solution discharged from the electrolytic cell may be reacted while being returned to the same electrolytic cell and circulated.
  • FIG. 8 is a configuration diagram of the organic electrolytic synthesis system in the first modification.
  • the organic electrolytic synthesis system 200 according to the first modification includes a first electrolytic cell 2X and a second electrolytic cell 2Y similar to the organic electrolytic synthesis system 100 according to the sixth embodiment. Yes.
  • One end of the inflow pipe 201 is connected to the inlet 101X of the first electrolytic cell 2X.
  • One end of the first intermediate pipe 202 is connected to the outlet 102X of the first electrolytic cell 2X.
  • the other end of the inflow pipe 201 is connected to the pump 105 so that the electrolytic solution can be introduced into the first casing 25X of the first electrolytic cell 2X.
  • the other end of the first intermediate pipe 202 is connected to the inlet 203 ⁇ / b> A of the degassing storage tank 203.
  • the degassing storage tank 203 stores the electrolytic solution conveyed through the first intermediate pipe 202.
  • One end of the second intermediate pipe 204 is connected to the outlet 203 ⁇ / b> B of the storage tank 203.
  • the other end of the second intermediate pipe 204 is connected to the inlet 101Y of the second electrolytic cell 2Y.
  • One end of the outflow pipe 205 is connected to the outlet 102Y of the second electrolytic cell 2Y.
  • the other end of the outflow pipe 205 is connected to a storage tank (not shown).
  • a decompression mechanism 206 is provided at the upper end of the degassing storage tank 203.
  • gas gas
  • the decompression mechanism 206 can adjust the pressure (atmospheric pressure) of the gas stored in the upper part of the degassing storage tank 203. By making the pressure in the degassing storage tank 203 higher than the atmospheric pressure by the decompression mechanism 206, the gas stored in the degassing storage tank 203 is discharged to the outside of the degassing storage tank 203.
  • the pressure in the degassing storage tank 203 is increased by the decompression mechanism 206 so that the gas in the degassing storage tank 203 can be discharged.
  • the atmospheric pressure in the degassing storage tank 203 is set to be equal to or higher than the atmospheric pressure by the decompression mechanism 206, the gas in the degassing storage tank 203 can be forcibly discharged to the outside.
  • the gas in the degassing storage tank 203 is discharged outside, and the gas in the first casing 25X is easily introduced into the degassing storage tank 203.
  • gas accumulation in the first casing 25X can be suppressed, which can contribute to the maintenance of a laminar flow of the electrolytic solution.
  • the organic electrolytic synthesis system 200 in the first modified example includes the first electrolytic tank 2X and the second electrolytic tank 2Y
  • an organic electrolytic synthesis system including one first electrolytic tank 2X may be used.
  • the inlet 101X of the first electrolytic cell 2X and the outlet 203B of the degassing storage tank 203 are connected by piping
  • the outlet 102X of the first electrolytic cell 2X and the inlet 203A of the degassing storage tank 203 are connected. You may make it react by making it connect with piping and returning the electrolyte solution discharged
  • FIG. 9 is a configuration diagram of the organic electrolytic synthesis system in the second modification.
  • the organic electrolytic synthesis system 300 in the second modified example includes an electrolytic cell 301 similar to the electrolytic cell 2E in the fifth embodiment.
  • the electrolytic cell 301 includes a casing 302, and the casing 302 is provided with a plurality of anodes and cathodes.
  • the plurality of anodes and cathodes are provided along the vertical direction with respect to the bottom plate of the casing 302.
  • the casing 302 includes an inlet 303 and an outlet 304.
  • the outlet 304 is arranged at a position higher than the inlet 303.
  • the casing 302 includes a bottom plate 305 and a top plate 306.
  • the bottom plate 305 and the top plate 306 are provided substantially in parallel, and the bottom plate 305 is provided so as to be inclined with respect to a horizontal plane.
  • the distribution direction of the electrolyte is an obliquely upward direction that intersects the vertical direction.
  • the plurality of anodes and cathodes are juxtaposed along the flow direction of the electrolytic solution, and the anodes and cathodes are alternately arranged. Further, a cathode and an anode are respectively provided at positions facing the anode and the cathode arranged side by side along the flow direction of the electrolytic solution.
  • the top plate 306 of the casing 302 is provided with a first gas reservoir 307A to a third gas reservoir 307C and a first gas vent valve 308A to a third gas vent valve 308C.
  • the first gas reservoir 307A is disposed upstream of the second gas reservoir 307B in the flow direction of the electrolyte solution
  • the second gas reservoir 307B is disposed upstream of the third gas reservoir 307C in the flow direction of the electrolyte solution.
  • the first gas vent valve 308A is provided in the first gas reservoir 307A.
  • the second gas vent valve 308B is provided in the second gas reservoir 307B
  • the third gas vent valve 308C is provided in the third gas reservoir 307C.
  • the upper surface of the casing 302 is provided with the first gas reservoir 307A to the third gas reservoir 307C and the first gas vent valve 308A to the third gas vent valve 308C.
  • the gas generated between the electrodes can be stored in the first gas reservoir 307A to the third gas reservoir 307C. Therefore, gas accumulation between electrodes can be eliminated, liquid level fluctuation can be suppressed, and laminar flow can be stably maintained.
  • the gas stored in the first gas reservoir 307A to the third gas reservoir 307C can be discharged to the outside of the casing 302. Therefore, even if the amount of gas stored in the first gas reservoir 307A to the third gas reservoir 307C increases, the first gas reservoir 307A is opened by opening the first gas vent valve 308A to the third gas vent valve 308C.
  • the amount of gas stored in the third gas reservoir 307C can be reduced. Therefore, gas accumulation between the electrodes can be preferably eliminated, liquid level fluctuation can be further suppressed, and laminar flow can be stably maintained.
  • the top plate 306 of the casing 302 is substantially parallel to the bottom plate 305, and is inclined with respect to the horizontal plane. For this reason, the gas that has floated up to the upper surface of the casing 302 moves, for example, along the upper surface of the casing 302 to the downstream side in the flow direction of the electrolyte. And finally, it is stored in the 3rd gas reservoir 307C arrange
  • the laminar flow state is a state where the Reynolds number Re is 2000 or less.
  • Re Lv ⁇ / ⁇
  • Rei nozzle number Re is equivalent length L, liquid flow velocity v, liquid density ⁇ , liquid viscosity ⁇ It is represented by The equivalent length L is obtained from the interelectrode distance ⁇ between the anode 11 and the cathode 12 in the electrolytic cell 10, the electrode width ⁇ of the anode 11 (cathode 12), and the liquid flow velocity v.
  • the appropriate value of the Reynolds number Re in the laminar flow state varies depending on the reaction.
  • an appropriate Reynolds that maintains high current efficiency The number is 1-100.
  • a spacer as shown in the third embodiment is provided between the lower anode 11D and the upper cathode 12U shown in the first embodiment or the left rear anode 51LB and the middle rear cathode shown in the fifth embodiment. It may be disposed between the middle rear cathode 52CB and the right rear anode 51RB. Or you may provide the degassing storage tank provided with the decompression mechanism as shown in the 1st modification of 6th Embodiment in the organic electrosynthesis apparatus as shown in the 2nd modification.

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Abstract

有機電解合成装置（１）は、向かい合って配置された陽極（１１Ｕ，１１Ｄ）及び陰極（１２Ｄ，１２Ｕ）をそれぞれ備える複数の電解セル（１０Ｕ，１０Ｄ）と、電解セル（１０Ｕ，１０Ｄ）における陽極（１１Ｕ，１１Ｄ）及び陰極（１２Ｄ，１２Ｕ）間に電圧を印加する電源装置（７）と、ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液を陽極（１１Ｄ，１１Ｕ）と陰極（１２Ｄ，１２Ｕ）との間に層流状態として流通させるポンプ（４）と、備える。電源装置は、下側電解セル（１０Ｄ）における下側陽極（１１Ｄ）と、上側電解セル（１０Ｕ）における上側陰極（１２Ｕ）の極性と、が逆となる電圧を印加する。

Description

有機電解合成装置及び有機電解合成方法
　本発明は、有機電解合成装置及び有機電解合成方法に関する。
　本願は、２０１６年４月１日に、日本に出願された特願２０１６－０７４４０７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　従来、有機合成反応では、ハロゲン化物と有機化合物を含有した溶液を電解し、有機合成の反応開始に用いることがある。このような有機合成反応は、有機化合物に官能基を導入する場合、単純な有機化合物から分子量の大きい有機化合物及び誘導体を製造する場合、有機ハロゲン化物及び誘導体を製造する場合、有機金属化合物及び誘導体を製造する場合などに用いられる。
　また、上記の有機合成反応を行う反応槽として、従来、反応槽内に陰極と陽極とを備え、被反応物質を含む電解液を流通させ、有機物を電気化学的に酸化させて目的の有機化合物を製造する有機電気化学反応槽がある（例えば、特許文献１参照）。この有機電気化学反応槽は、多孔質板または網状構造板で形成された電極を備えている。これらの電極の両側に電解液の流通及び電解作用に適切な間隔で電極により仕切られた電解室が形成されており、電解液は、電解室を満たして液浸透性の反応電極の内部を直交方向に通電するように流通する。
特公平２－４４９１０号公報
　しかし、上記特許文献１に開示された反応槽では、有機物を酸化させる際に、製造目的となる目的有機化合物以外に過酸化物等が製造される。この過酸化物等が製造されることにより、目的有機化合物の収率が低下する可能性が有る。
　本発明は、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる有機電解合成装置及び有機電解合成方法を提供する。
　本発明の第一の態様によれば、有機電解合成装置は、向かい合って配置された第１電極及び第２電極をそれぞれ備える複数の電解セルと、複数の前記電解セルにおける前記第１電極及び前記第２電極の間に電圧を印加する電源装置と、ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液を前記第１電極と前記第２電極との間に層流状態で流通させる流通装置と、を備える。前記電源装置は、前記電解液の流通方向に沿って配置された上流側電解セル及び下流側電解セルのうち、前記上流側電解セルにおける第１電極と、前記上流側電解セルにおける前記第１電極の下流側に配置された前記下流側電解セルにおける第２電極の極性と、が逆となる電圧を印加する。
　このような構成によれば、ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液は、第１電極と第２電極との間を層流状態で流通する。このため、第１電極で酸化反応が生じて目的有機化合物が製造される。また、第１電極では、目的有機化合物以外の過酸化物などの副生物が発生する。電解液中において、目的有機化合物と副生物とが長時間滞留すると、目的有機化合物と副生物とが反応してしまい、目的有機化合物の収率の低下につながる可能性がある。
　この点、上記の有機電解合成装置では、複数の電解セルのうちの上流側電解セルにおける電解液を酸化分解させる第１電極の電解液の流通方向下流側に、複数の電解セルのうちの下流側電解セルの第２電極が設けられている。また、ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液は、第１電極と第２電極との間を層流状態となって流通する。このため、上流側電解セルの第１電極で発生した副生物は、層流状態の電解液の流通によって下流側電解セルの第２電極へと誘導される。第２電極へ誘導された副生物は、第２電極で還元されて消失する。このため、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記電解液の流通方向に交差する方向に沿って前記電解セルが複数設けられていてもよい。
　このような構成によれば、電解液の流通方向以外の方向にも電解セルが配置されているので、大量の電解液を短時間で流通させることができる。また、外側の電極に挟まれて配置される内側の電極を整流板として機能させることができるので、層流を安定して維持することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記電解液の流通方向に沿って並んで配置された前記上流側電解セルの前記第１電極と前記下流側電解セルの前記第２電極との間と、前記上流側電解セルの前記第２電極と前記下流側電解セルの前記第１電極との間と、のうちの少なくとも一方に絶縁体のスペーサが配置されていてもよい。
　このような構成によれば、上流側電解セルの第１電極と下流側電解セルの第２電極との間にスペーサが配置されるので、電解液の流通方向に並設された上流側電解セルの電極と下流側第２電解セルの電極との間における隙間を塞ぐことができる。このため、隙間による乱流の発生を抑制できるので、層流を安定して維持することができる。また、スペーサは絶縁性であるので、上流側電解セルの電極と下流側電解セルの電極とを電気的に絶縁することができる。
　なお、上流側電解セルの第２電極における電解液の流通方向下流側に下流側電解セルの第１電極が設けられている場合には、上流側電解セルの第２電極と下流側電解セルの第１電極との間にスペーサが配置されていてもよい。この場合も安定した層流の維持に寄与できるとともに、上流側電解セルの電極と下流側電解セルの電極との短絡を抑制することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記電解液の流通方向一方側の部分が前記第１電極とされるとともに他方側の部分が前記第２電極とされた複数の二極電極を含み、これら二極電極を前記電解液の流通方向に間隔をあけて設けられている電極群が、互いに平行をなすように複数配置され、互いに平行に隣り合う前記電極群同士の前記二極電極が、前記第１電極と前記第２電極とを対向させて配置されていてもよい。
　このような構成によれば、第１電極及び第２電極を有する二極電極を集約的に配置することで、装置自体のコンパクト化を図ることができる。
　さらに、互いに平行に隣り合う電極群同士の第１電極及び第２電極が対向していることから、これら第１電極及び第２電極の間に通電することで、電極間を流通する電解液に対して効率的に電気分解を施すことが可能となる。また、二極電極は、整流板としても機能させることができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記第１電極及び前記第２電極は、板状をなし、鉛直方向に沿って設けられており、前記電解液の流通方向は、鉛直上向き方向であってもよい。
　このような構成によれば、電解液が鉛直上向き方向に流通するので、第１電極と電解液と接触時間を長くすることができる。したがって、目的有機化合物の製造量を多くすることができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記第１電極及び前記第２電極は、板状をなし、鉛直方向に沿って設けられおり、前記電解液の流通方向は、鉛直方向に交差する方向であってもよい。
　このような構成によれば、電解液を短時間で大量に流通させることができる。
　上記の有機電解合成装置において、複数の前記電解セルが、ケーシングに収容されていてもよい。
　このような構成によれば、ケーシングによって電解液の流通方向を規制できるので、層流を安定して維持することができる。また、電解液の流通方向に設けられた上流側電解セルの電極と下流側電解セルの電極との間における隙間の電解液の流通を抑制できる。したがって、隙間による乱流の発生を抑制できるので、層流を安定して維持することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記ケーシングの上部に、前記ケーシング内の気体を排出する排気構造が形成されていてもよい。
　このような構成によれば、ケーシング内の気体の排出を促進することができる。このため、第２電極の表面に対する気体の付着を抑制することができる。したがって、第２電極における副生物の還元不良を抑制することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記ケーシングに接続され、前記ケーシングから電解液が排出される配管に、前記ケーシング内の気体を排出する排出機構が設けられていてもよい。
　このような構成によれば、種々の方法によるケーシング内の気体の排出に広く対応することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記電解液の速度を制御する速度制御装置をさらに備えていてもよい。
　このような構成によれば、電解液の流通速度を制御できるので、層流を安定して維持することができる。
　上記の有機電解合成装置において、前記電解液の温度を制御する温度制御装置をさらに備えていてもよい。
　このような構成によれば、電解液の粘度を制御できるので、層流を安定して維持することができる。
　本発明の第二の態様によれば、有機電解合成方法は、上記の有機電解合成装置における前記第１電極と前記第２電極との間に前記電解液を流通させて、目的有機化合物を製造する。
　このような構成によれば、ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液は、第１電極と第２電極との間を層流状態として流通する。このため、上流側電解セルの第１電極で発生した副生物は、層流状態の電解液によって下流側電解セルの第２電極へと誘導される。第２電極へ誘導された副生物は、第２電極で還元されて消失する。このため、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　上記した有機電解合成装置及び有機電解合成方法によれば、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
本発明の第１の実施形態に係る有機電解合成装置を模式的に示す図である。 陽極と陰極が電解液の流通方向に対して交差する方向に配置された電解セルにおける副生物の流れを示す図である。 陽極と陰極が電解液の流通方向に沿って配置された電解セルにおける副生物の流れを示す図である。 本発明の第２の実施形態に係る有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。 本発明の第３の実施形態に係る有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。 本発明の第４の実施形態に係る有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。 本発明の第５の実施形態に係る有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。 本発明の第６の実施形態に係る有機電解合成システムの構成図である。 本発明の第６の実施形態の第１の変形例に係る有機電解合成システムの構成図である。 本発明の第６の実施形態の第２の変形例に係る有機電解合成システムの構成図である。 層流の形成条件を説明するための電解セルの斜視図である。
　以下、図面を参照して本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、以下の説明で用いる図面は、本発明の実施形態の構成を説明するためのものであり、図示される各部の大きさや厚さや寸法等は、実際の有機電解合成装置の寸法関係とは異なる場合がある。また、各実施形態において、共通する部材については、共通する符号を付し、その説明を省略することがある。
　（第１の実施形態）
　図１は、本発明の第１の実施形態に係る有機電解合成装置を模式的に示す図である。
　図１に示すように、第１の実施形態の有機電解合成装置１は、電解槽２と、流入配管３Ａと、流出配管３Ｂと、ポンプ４と、熱交換器５と、電源装置７と、制御装置８と、を備えている。電解槽２は、電解セル１０と、ケーシング２５を備えている。ケーシング２５には、複数の電解セル１０として、上流側電解セルである下側電解セル１０Ｄ及び下流側電解セルである上側電解セル１０Ｕが設けられている。上側電解セル１０Ｕは、下側電解セル１０Ｄの上側に並設されている。また、下側電解セル１０Ｄ及び上側電解セル１０Ｕは、箱形のケーシング２５に収容されている。
　下側電解セル１０Ｄは、第１電極である下側陽極１１Ｄ及び第２電極である下側陰極１２Ｄを備えている。上側電解セル１０Ｕは、第１電極である上側陽極１１Ｕ及び第２電極である上側陰極１２Ｕを備えている。下側陽極１１Ｄ、下側陰極１２Ｄ、上側陽極１１Ｕ、上側陰極１２Ｕは、いずれも板状に形成されている。下側陽極１１Ｄ、下側陰極１２Ｄ、上側陽極１１Ｕ、上側陰極１２Ｕは、鉛直方向に沿って設けられて配置されている。下側陽極１１Ｄ、下側陰極１２Ｄ、上側陽極１１Ｕ、上側陰極１２Ｕは、いずれもケーシング２５の側壁に近接し、ケーシング２５の側壁に沿って配設されている。下側陽極１１Ｄと下側陰極１２Ｄとの離間距離及び上側陽極１１Ｕと上側陰極１２Ｕとの離間距離は、いずれも例えば１～３０ｍｍである。
　ケーシング２５には、流入口２６及び流出口２７が形成されている。流入口２６は、ケーシング２５の下側に形成されている。流出口２７は、ケーシング２５の上側に形成されている。流入口２６と流出口２７との間に下側電解セル１０Ｄ及び上側電解セル１０Ｕが配置されている。
　流入口２６には、流入配管３Ａの一端が接続されている。流入配管３Ａの他端は、流通装置及び流速制御装置であるポンプ４に接続されている。流出口２７には、流出配管３Ｂの一端が接続されている。流出配管３Ｂの他端は、図示しない貯留槽に接続されている。
　ポンプ４は、流入配管３Ａを介してケーシング２５内に電解液を導入している。電解液には、目的有機化合物を製造するための化合物として、ハロゲン化物イオンを含むハロゲン化物及び有機化合物が含まれている。また、電解液には、ハロゲン化物と有機化合物とを高濃度（飽和に近い高濃度）まで含有している。
　ポンプ４は、下側電解セル１０Ｄの下側陽極１１Ｄと下側陰極１２Ｄとの間、及び上側電解セル１０Ｕの上側陽極１１Ｕと上側陰極１２Ｕとの間で、電解液の乱流状態を抑制し、電解液を層流状態として流通させる。下側電解セル１０Ｄの下側陽極１１Ｄにおける電解液の流通方向下流側に、上側電解セル１０Ｕの上側陰極１２Ｕが配置される。また、下側電解セル１０Ｄの下側陰極１２Ｄにおける電解液の流通方向下流側に、上側電解セル１０Ｕの上側陽極１１Ｕが配置される。また、電解液の流通方向は、鉛直上向き方向とされており、下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕ、下側陰極１２Ｄと上側陽極１１Ｕとは、それぞれ電解液の流通方向に並設されている。なお、「層流状態」とは、乱流が抑制された状態であり、例えば乱流が最小限とされた状態をいう。また、乱流と層流とは、液体（電解液）の流速、粘度、流路寸法（電解セルにおける向かい合って配置された電極間距離、電極幅によって求められる相当長さ）によって定まるレイノルズ数を境界値として変化するが、ここでの「層流状態」とは、通常流体力学で定義されるレイノルズ数２０００以下の状態をいう。
　流入配管３Ａには、温度制御装置である熱交換器５が設けられている。熱交換器５は、流入配管３Ａ内を流通する電解液の温度を制御する。ケーシング２５内の電解液の粘度は、流入配管３Ａから導入される電解液の温度に伴って変動する。
　有機電解合成装置１は、電源装置７及び制御装置８を備えている。電源装置７は、電源７１と、電流制御回路７２と、を備えている。電源７１は、電流制御回路７２に定圧電流を供給する。
　電流制御回路７２は、下側陽極１１Ｄ、下側陰極１２Ｄ、上側陽極１１Ｕ、上側陰極１２Ｕにそれぞれ電気的に接続されている。電流制御回路７２は、下側陽極１１Ｄ及び上側陽極１１Ｕに電流を供給し、下側陰極１２Ｄ及び上側陰極１２Ｕから流出する電流を受け入れる。こうして、電源装置７は、下側陽極１１Ｄと下側陰極１２Ｄとの間、及び上側陽極１１Ｕと上側陰極１２Ｕとの間に、極性が逆となる電圧を印加する。
　電流制御回路７２は、電源７１から供給された定圧電流の電圧を、下側陽極１１Ｄ及び上側陽極１１Ｕに電流を供給する際の適切な電圧に調節している。
　制御装置８は、流速制御部８１及び温度制御部８２を備えている。流速制御部８１は、ポンプ４に電気的に接続されている。制御装置８は、ポンプ４の出力を制御する。温度制御部８２は、熱交換器５に接続されている。温度制御部８２は、熱交換器５の出力を制御する。ポンプ４の出力が制御されることで、ケーシング２５内の電解液の速度が制御される。熱交換器５の出力が制御されることで、ケーシング２５に供給される電解液、さらには、ケーシング２５内の電解液の粘度が所定の範囲とされるようにその温度が制御される。
　次に、第１の実施形態の有機電解合成装置１を用いた有機電解合成方法によって、目的有機化合物としてアゾジカルボンアミドを製造する例について説明する。アゾジカルボンアミドを製造するにあたり、電解液には、ハロゲン化物と有機化合物とが含まれている。
　ハロゲン化物を構成するハロゲン化物イオンとしては、Ｆ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－などを例示できる。また、有機化合物としては、尿素などを例示できる。
　ハロゲン化物と有機化合物とが含まれる電解液をポンプ４によってケーシング２５内に流通させる。制御装置８は、流速制御部８１でポンプ４の出力を制御し、温度制御部８２で熱交換器５の出力を制御している。こうして、ケーシング２５内における電解液の速度及び温度を制御して、層流を維持している。ポンプ４は、本実施形態の速度制御装置の一例である。
　このとき、電源装置７は、電流制御回路７２から下側陽極１１Ｄ及び上側陽極１１Ｕに電流を供給する。下側電解セル１０Ｄの下側陽極１１Ｄは、ハロゲン化物と有機化合物とが含まれる電解液を陽極酸化によって電解し、有機合成の反応が開始される。この有機合成によってアゾジカルボンアミドが製造される。
　さらに、上側電解セル１０Ｕの上側陽極１１Ｕは、ハロゲン化物と有機化合物とが含まれる電解液を陽極酸化によって電解し、アゾジカルボンアミドが製造される。こうして製造されたアゾジカルボンアミドを含む原料溶液は、ケーシング２５の流出口２７から流出して、貯留槽に貯留される。
　このような第１の実施形態における有機電解合成装置１では、アゾジカルボンアミドの製造過程において、ハロゲン化物及び有機化合物を含む電解液を下側陽極１１Ｄで陽極酸化した場合、下側陽極１１Ｄの表面のハロゲン化物イオンは、ハロゲン単体（Ｆ２、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）や過酸化物（ＦＯ－、ＣｌＯ－、ＢｒＯ－、ＩＯ－）にまで酸化されて副生物となる。副生物は、下側陽極１１Ｄの表面から電解液中に拡散する。
　電解液中に拡散した副生物が残存していると、電解液中の未反応の有機化合物や製造されたアゾジカルボンアミドが副生物によって酸化分解され、アゾジカルボンアミドの収率の悪化の原因となりえる。ここで、電解液中の副生物が消失すると、収率の悪化が抑制される。電解液中の副生物を消失させるためには、電解液にハロゲン単体や過酸化物を中和する薬剤を投入する方法がある。
　ところが、このような薬剤を投入して副生物を消失させる方法では、電解液の性状の変質や使用薬剤の増加などの不具合をもたらす場合がある。また、副生物を消失させる方法として、副生物を陰極で還元する方法がある。ハロゲン化物は、例えばハロゲンが塩素である場合には、下記（１）式によって塩化物イオンに還元され、過酸化イオンは、下記（２）式によって塩化物イオンに還元される。
　Ｃｌ２＋２ｅ－→２Ｃｌ－　　　　　　　　　・・・（１）
　ＣｌＯ－＋Ｈ２Ｏ＋２ｅ－→Ｃｌ－＋２ＯＨ－　・・・（２）
　ここで、例えば図２Ａに示すように、電解セル１０Ｘとして、陽極１１Ｘと陰極１２Ｘとを備える有機電解合成装置を想定する。この有機電解合成装置において、陽極１１Ｘと陰極１２Ｘとの間に対流がほとんどなく、副生物１８が陰極表面に到達するまでの物質移動を自然拡散に依存したとする。この場合、副生物１８と有機化合物との接触時間が長くなり、目的有機化合物（アゾジカルボンアミド）の酸化分解の抑制効果を十分に得ることが難しくなる。
　また、電解液は、ハロゲン化物イオンや有機化合物を、飽和状態に近い高濃度まで含有するため、自然な物質拡散をほとんど期待できない。これに対して、電解液を対流させて副生物１８を陰極表面へ移動・拡散させれば、副生物１８と有機化合物との接触時間の短縮を図ることができる。
　ところが、陽極１１Ｘと陰極１２Ｘとの離間方向に直交した方向に電解液が流通する。このため、電解液を層流状態で流通させると、副生物１８が陰極１２Ｘの方向へ拡散しにくくなる。
　また、電解液を乱流で流通させると、陽極１１Ｘから陰極１２Ｘへ副生物１８を移動させた際の陰極１２Ｘと副生物１８との接触効率が向上し、副生物１８の消失効果が向上する。しかし、電解液を乱流で流通させると、陽極１１Ｘの反応場が乱され、副生物１８の離脱が促進されてしまい、電解液中に残存する副生物１８の減少に対する寄与が小さくなってしまう。
　この点、第１の実施形態における有機電解合成装置１では、電解液を層流状態で流通させるので、副生物１８を電解液中に離脱しにくくできる。さらに、第１の実施形態における有機電解合成装置１では、下側電解セル１０Ｄの下側陽極１１Ｄにおける電解液の流通方向下流側に、上側電解セル１０Ｕの上側陽極１１Ｕが並設されている。このため、図２Ｂに示すように、下側陽極１１Ｄで発生した副生物１８を目的有機化合物とともに層流状態で上側電解セル１０Ｕの上側陰極１２Ｕに搬送することができる。したがって、下側陽極１１Ｄで発生した副生物１８の多くは、上側陰極１２Ｕで還元されて消失する。よって、目的有機化合物と副生物１８との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　また、第１の実施形態における有機電解合成装置１では、複数の電解セルとして、互いに上下に並設された下側電解セル１０Ｄと上側電解セル１０Ｕとを備えており、電解液の流通方向は、鉛直上向き方向とされている。このため、下側陽極１１Ｄ及び上側陽極１１Ｕと電解液と接触時間を長くすることができる。したがって、目的有機化合物の製造量を多くすることができる。
　また、下側電解セル１０Ｄ及び上側電解セル１０Ｕは、ケーシング２５に収容されている。このため、ケーシング２５によって電解液の流通方向を規制できるので、層流を安定して維持することができる。また、電解液の流通方向に並設された下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕとの間、及び下側陰極１２Ｄと上側陽極１１Ｕとの間の隙間の電解液の流通を抑制できる。したがって、下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕとの間、及び下側陰極１２Ｄと上側陽極１１Ｕとの間の隙間による乱流の発生を抑制できるので、層流を安定して維持することができる。
　さらに、下側陽極１１Ｄ、下側陰極１２Ｄ、上側陽極１１Ｕ、上側陰極１２Ｕは、いずれもケーシング２５の側壁に近接し、ケーシング２５の側壁に沿って配設されている。このため、下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕとの間、及び下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕとの間の隙間による乱流の発生をさらに抑制し、さらに安定して層流を維持することができる。
　また、電解液が層流となる条件は、電解液の速度、粘度、下側陽極１１Ｄと下側陰極１２Ｄとの離間距離、上側陽極１１Ｕと上側陰極１２Ｕとの離間距離等によって、影響を受ける。下側陽極１１Ｄと下側陰極１２Ｄとの離間距離、上側陽極１１Ｕと上側陰極１２Ｕとの離間距離は定められているので、電解液の速度または粘度を調整することで、電解液を安定した層流状態とすることができる。
　有機電解合成装置１は、ケーシング２５に電解液を流通させるポンプ４を備えており、ポンプ４の出力によってケーシング２５内の電解液の速度が制御可能とされている。このため、有機電解合成装置１は、安定した層流を維持することができる。
　また、有機電解合成装置１は、熱交換器５を備えており、ケーシング２５に供給される電解液の温度が制御される。電解液の温度が高いと電解液の粘度は低くなり、電解液の温度が低いと電解液の粘度は高くなる。このように、電解液の粘度は、電解液の温度によって制御することができる。したがって、有機電解合成装置１は、熱交換器５によって電解液の温度を制御することができ、温度の制御によって電解液の粘度を制御することができる。よって、有機電解合成装置１は、安定した層流を維持することができる。
　有機化合物とハロゲン化物イオンを電気分解することによる反応は、ハロゲン化物イオンをリサイクルできる点で有用である。有機化合物とハロゲン化物イオンを含む電解液が電解されると、陽極からハロゲン化物が生じる。その中に目的有機化合物が含まれ、他のハロゲン化物は、ハロゲン化物イオンを取り出すために循環しながら反応する。
　例えば、アゾ化合物を電解合成する際には、カルボアミド化合物とハロゲン化物イオン（例えば塩素イオン）を含む電解液が電解され、ハロゲン化合物の中間体が製造される。
　製造されたハロゲン化合物の一部は目的有機化合物（アゾ化合物）として取り出され、他のハロゲン化合物は循環しながら反応する。ここでのアゾ化合物には、アゾジカルボンアミドやアゾジカルボン酸エステルが含まれる。これらのアゾ化合物の用途は、例えば発泡剤や重合開始材である。
　また、エポキシ化合物を電解合成する場合には、オレフィンとハロゲン化物イオン（塩素イオン）を含む電解液が電解され、ハロゲン化合物の中間体が製造される。ハロゲン化合物の中間体には、塩素イオンが含まれており、製造されたハロゲン化合物の一部は目的有機化合物（エポキシ化合物）となって取り出される。他のハロゲン化合物は、塩素イオンを取り出すために循環しながら反応する。ここでのエポキシ化合物の用途は、例えばエポキシ樹脂原料である。
　また、メトキシ化合物を電解合成する場合には、例えばフルオロアルキルスルフィドとメタノールを含む電解液が電解され、ハロゲン化合物の中間体が製造される。ハロゲン化合物の中間体には、フッ素イオンが含まれており、製造されたハロゲン化合物の一部は目的有機化合物（メトキシ化したフルオロアルキルスルフィド）となって取り出される。他のハロゲン化合物は、フッ素イオンを取り出すために循環しながら反応する。メトキシ化したフルオロアルキルスルフィドの用途は、例えば農薬である。
　なお、第１の実施形態では、目的有機化合物は、アゾジカルボンアミドであるが、他の有機化合物であってもよい。他の目的有機化合物としては、アゾジカルボン酸エステルでもよいし、β－ラクタム誘導体を例示することができる。
　また、第１の実施形態では、下側電解セル１０Ｄ及び上側電解セル１０Ｕの２つの電解セル及び４枚の電極を設けているが、より多くの電解セルや電極を設けてもよい。例えば、電解液の流通方向に沿って陽極と陰極とを直列状として交互に並設し、これらの複数の陽極と陰極とに向い合う陰極と陽極とを直列状として交互に並設してもよい。
　この場合、向かい合う陰極と陽極とで電解セルが構成され、複数の電解セルが電解液の流通方向に沿って直列状に並設された状態となる。また、以後の実施形態でも同様に、電解液の流通方向に沿って陽極と陰極とを直列状として交互に並設し、これらの複数の陽極と陰極とに向い合う陰極と陽極とを直列状として交互に並設してもよい。また、上側電解セル１０Ｕと下側電解セル１０Ｄは、ケーシング２５に収容されているが、ケーシング２５に収容されていないようにしてもよい。
　（第２の実施形態）
　次に、本発明の第２の実施形態について説明する。図３は、第２の実施形態における有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。第２の実施形態における有機電解合成装置は、第１の実施形態における有機電解合成装置と比較して、電解槽の構成が主に相違している。そこで、図３では、有機電解合成装置の要部として電解槽を中心に示して、第２の実施形態について説明する。
　図３に示すように、第２の実施形態における有機電解合成装置１Ｂは、電解槽２Ｂを備えている。電解槽２Ｂは、ケーシング２５Ｂを備えている。ケーシング２５Ｂには、下側左陽極２１ＤＬ、上側中陽極２１ＵＣ、下側右陽極２１ＤＲ、上側左陰極２２ＵＬ、下側中陰極２２ＤＣ、上側右陰極２２ＵＲが設けられている。下側左陽極２１ＤＬと下側中陰極２２ＤＣとで下側左電解セル２０ＤＬが構成され、下側中陰極２２ＤＣと下側右陽極２１ＤＲとで下側右電解セル２０ＤＲが構成される。また、上側左陰極２２ＵＬと上側中陽極２１ＵＣとで上側左電解セル２０ＵＬが構成され、上側中陽極２１ＵＣと上側右陰極２２ＵＲとで上側右電解セル２０ＵＲが構成される。
　下側左陽極２１ＤＬ、上側中陽極２１ＵＣ、下側右陽極２１ＤＲ、上側左陰極２２ＵＬ、下側中陰極２２ＤＣ、上側右陰極２２ＵＲは、いずれも板状の形状を有する。下側左陽極２１ＤＬ、上側中陽極２１ＵＣ、下側右陽極２１ＤＲ、上側左陰極２２ＵＬ、下側中陰極２２ＤＣ、上側右陰極２２ＵＲは、いずれも電源装置７（図１参照）の電流制御回路７２に電気的に接続されている。
　下側左陽極２１ＤＬ、上側中陽極２１ＵＣ、下側右陽極２１ＤＲには、電流制御回路７２から電流が供給される。上側左陰極２２ＵＬ、下側中陰極２２ＤＣ、上側右陰極２２ＵＲからは、電流制御回路７２に電流が流出される。
　下側左陽極２１ＤＬと下側中陰極２２ＤＣとの間には、ハロゲン化物及び有機化合物を含む電解液が層流状態で供給される。同様に、下側中陰極２２ＤＣと下側右陽極２１ＤＲとの間には、ハロゲン化物及び有機化合物を含む電解液が層流状態で供給される。これらの電解液の流通方向は、いずれも鉛直上向き方向である。有機電解合成装置１Ｂでは、複数の電解セルとして下側左電解セル２０ＤＬと下側右電解セル２０ＤＲとが電解液の流通方向に交差する方向、例えば直交する方向に沿って設けられている。
　第２の実施形態における有機電解合成装置１Ｂでは、電解槽２Ｂのケーシング２５Ｂにおいて、電解液を下側左陽極２１ＤＬや下側右陽極２１ＤＲで陽極酸化した場合、ハロゲン単体や過酸化物が酸化されて副生物となる。副生物は、層流状態の電解液によって下側左陽極２１ＤＬや下側右陽極２１ＤＲの下流側に配置された上側左陰極２２ＵＬや上側右陰極２２ＵＲに搬送される。したがって、下側左陽極２１ＤＬや下側右陽極２１ＤＲで発生した副生物の多くは、上側左陰極２２ＵＬや上側右陰極２２ＵＲで還元されて消失する。よって、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　また、第２の実施形態における有機電解合成装置１Ｂでは、複数の電解セルとして下側左電解セル２０ＤＬと下側右電解セル２０ＤＲとが電解液の流通方向に直交する方向に沿って設けられている。このため、電解液の流通方向以外の方向にも電解セルが配置されているので、大量の電解液を短時間で流通させることができる。また、有機電解合成装置が大型化した場合にも対応することができる。また、下側左陽極２１ＤＬ及び下側右陽極２１ＤＲによって下側中陰極２２ＤＣが挟まれ配置されており、上側左陰極２２ＵＬ及び上側右陰極２２ＵＲによって上側中陽極２１ＵＣが挟まれて配置されている。このため、下側中陰極２２ＤＣ及び上側中陽極２１ＵＣを整流板として機能させることができるので、層流を安定して維持することができる。なお、下側中陰極２２ＤＣ及び上側中陽極２１ＵＣに加えて、例えば導電性の隔膜を設けて整流させるようにしてもよい。
　（第３の実施形態）
　次に、本発明の第３の実施形態について説明する。図４は、第３の実施形態における有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。第３の実施形態における有機電解合成装置は、第１の実施形態における有機電解合成装置と比較して、電解槽の構成が主に相違している。図４では、有機電解合成装置の要部として電解槽を中心に示して、第３の実施形態について説明する。
　図４に示すように、第３の実施形態における有機電解合成装置１Ｃは、電解槽２Ｃを備えている。電解槽２Ｃは、ケーシング２５Ｃを備えており、ケーシング２５Ｃには、下側電解セル３０Ｄ及び上側電解セル３０Ｕが設けられている。下側電解セル３０Ｄは、下側陽極３１Ｄ及び下側陰極３２Ｄを備えている。上側電解セル３０Ｕは、上側陰極３２Ｕ及び上側陽極３１Ｕを備えている。また、下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕ、下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕは、いずれも板状の形状を有している。下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕ、下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕは、電解液の流通方向に沿って並設されている。
　下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕとの間には、左スペーサ３３Ｌが配設されている。下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕとの間には右スペーサ３３Ｒが配設されている。左スペーサ３３Ｌ及び右スペーサ３３Ｒは、いずれも絶縁体によって形成されている。下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕと左スペーサ３３Ｌとにおけるケーシング２５（図１参照）の内側の面は、層流状態を維持できる程度の段差を有していても良い。下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕと左スペーサ３３Ｌとの間には隙間がなく、その内側の面は、層流状態を維持できる程度の段差を有していても良い。同様に、下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕと右スペーサ３３Ｒとのケーシング２５の内側の面は層流状態を維持できる程度の段差を有していても良い。下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕと右スペーサ３３Ｒとの間には隙間がなく、その内側の面は層流状態を維持できる程度の段差を有していても良い。
　第３の実施形態における有機電解合成装置１Ｃでは、電解槽２Ｃのケーシング２５Ｃにおいて、下側陽極３１Ｄで発生した副生物の多くは、上側陰極３２Ｕで還元されて消失する。よって、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　また、第３の実施形態における有機電解合成装置１Ｃでは、電解槽２Ｃにおいて、下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕとの間に左スペーサ３３Ｌが配設され、下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕとの間に右スペーサ３３Ｒが配設されている。このため、下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕ及び下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕをそれぞれ機械的に一体とし、電気的には絶縁して別体とすることができる。したがって、電解液の流通方向に並設された下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕとの間及び下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕとの間における隙間を塞ぐことができる。よって、隙間による乱流の発生を抑制できるので、層流を安定して維持することができる。
　また、左スペーサ３３Ｌ及び右スペーサ３３Ｒはいずれも絶縁体である。このため、下側陽極３１Ｄと上側陰極３２Ｕとの短絡及び下側陰極３２Ｄと上側陽極３１Ｕとの短絡を電気的に絶縁することで抑制することができる。
　（第４の実施形態）
　次に、本発明の第４の実施形態について説明する。図５は、第４の実施形態における有機電解合成装置の要部を模式的に示す図である。第４の実施形態における有機電解合成装置は、第１の実施形態における有機電解合成装置と比較して、電解槽及び電源装置と電極との接続関係が主に相違している。図５では、有機電解合成装置の要部として電解槽及び電源と電極との接続関係を中心に示して、第４の実施形態について説明する。
　図５に示すように、第４の実施形態における有機電解合成装置１Ｄは、電解槽２Ｄを備えている。電解槽２Ｄは、ケーシング２５Ｄを備えている。ケーシング２５Ｄには、接続陽極４１と、接続陰極４２と、複数の二極電極４３と、が設けられている。接続陽極４１及び接続陰極４２には、電源装置７が接続されている。二極電極４３は、一枚の板状電極であって電解液の流通方向一方側の部分が陽極とされるとともに他方側の部分が陰極とされている。
　有機電解合成装置１Ｄは、複数の二極電極４３を電解液の流通方向に間隔をあけて設けられてなる中電極群４４Ｃを備えている。また、接続陽極４１と、接続陰極４２と、複数の二極電極４３と、を電解液の流通方向に間隔をあけて設けられてなる左電極群４４Ｌ、右電極群４４Ｒを備えている。
　左電極群４４Ｌにおける二極電極４３と、中電極群４４Ｃにおける二極電極４３とは、電解液の流通方向に二極電極４３の約２分の１ピッチ分だけずれた状態で配置されている。こうして、左電極群４４Ｌにおける二極電極４３と、中電極群４４Ｃにおける二極電極４３とは、千鳥に配置されている。これにより、互いに平行に隣り合う二極電極４３における電解液の流通方向下流側が陽極部４３Ａとなり、上流側が陰極部４３Ｂとなる。また、左電極群４４Ｌにおける二極電極４３と、中電極群４４Ｃにおける二極電極４３とにおいて、互いに平行に隣り合う二極電極４３の陽極部４３Ａと陰極部４３Ｂとが対向状態となる。また、左電極群４４Ｌでは、電解液の流通方向の最上流側に接続陰極４２が配置され、電解液の流通方向の最下流側に接続陽極４１が配置されている。
　同様に、中電極群４４Ｃにおける二極電極４３と、右電極群４４Ｒにおける二極電極４３とは、電解液の流通方向に二極電極４３の約２分の１ピッチ分だけずれた状態で配置されている。また、右電極群４４Ｒでは、電解液の流通方向の最上流側に接続陰極４２が配置され、電解液の流通方向の最下流側に接続陽極４１が配置されている。有機電解合成装置１Ｄでは、このように陽極部４３Ａと陰極部４３Ｂとが配置され、電源装置７が接続陽極４１及び接続陰極４２に接続されている。
　第４の実施形態における有機電解合成装置１Ｄでは、電解槽２Ｄのケーシング２５Ｄにおいて、電解液の流通方向上流側に配置された二極電極４３の陽極部４３Ａで発生した副生物の多くは、電解液の流通方向下流側に配置された二極電極４３の陰極部４３Ｂで還元されて消失する。よって、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　また、第４の実施形態における有機電解合成装置１Ｄでは、複数の二極電極４３が左電極群４４Ｌ、中電極群４４Ｃ、右電極群４４Ｒで集約的に配置されている。このため、有機電解合成装置１Ｄのコンパクト化を図ることができる。また、互いに平行に隣り合う電極群同士の陽極部４３Ａ及び陰極部４３Ｂが対向していることから、接続陽極４１及び接続陰極４２を電源装置７に接続し、陽極部４３Ａ及び陰極部４３Ｂの間に通電することで、電極間を流通する電解液に対して効率的に電気分解を施すことが可能となる。
　また、隣り合う電極群では、二極電極４３が電解液の流通方向に二極電極４３の約２分の１ピッチ分だけずれた状態で配置されており、電源装置７が接続陽極４１及び接続陰極４２に接続されている。このため、隣り合う電極群間の二極電極４３の陽極部４３Ａと陰極部４３Ｂとの間に分極によって電流が通電する。したがって、複数の二極電極４３のそれぞれに対して電源装置７を接続することなく、二極電極４３の陽極部４３Ａと陰極部４３Ｂとの間に電圧を印加することができるので、配線の引き回しを容易にすることができる。
　また、二極電極４３は、整流板としても機能することができる。
　（第５の実施形態）
　次に、本発明の第５の実施形態について説明する。図６は、第５の実施形態における有機電解合成装置の要部を模式的に示す斜視図である。第５の実施形態における有機電解合成装置は、第１の実施形態における有機電解合成装置と比較して、電解槽が主に相違している。また、第５の実施形態では、電解液の流通方向が第１の実施形態と異なっている。
　図６に示すように、第５の実施形態における有機電解合成装置１Ｅは、電解槽２Ｅを備えている。電解槽２Ｅは、ケーシング２５Ｅを備えており、ケーシング２５Ｅには、水平方向に並設された左後陽極５１ＬＢ、中後陰極５２ＣＢ、右後陽極５１ＲＢが設けられている。また、ケーシング２５Ｅには、複数の電極として、水平方向に並設された左中陰極５２ＬＣ、中中陽極５１ＣＣ、右中陰極５２ＲＣが設けられている。また、ケーシング２５Ｅには、水平方向に並設された左前陽極５１ＬＦ、中前陰極５２ＣＦ、右前陽極５１ＲＦが設けられている。これらの電極は、板状をなし、鉛直方向に沿って設けられて配置されている。
　有機電解合成装置１Ｅでは、左後陽極５１ＬＢと左中陰極５２ＬＣとが並んで配置されており、電解セルを構成している。同様に、中後陰極５２ＣＢと中中陽極５１ＣＣ、右後陽極５１ＲＢと右中陰極５２ＲＣが並んで配置されてそれぞれ電解セルを構成する。また、左中陰極５２ＬＣと左前陽極５１ＬＦ、中中陽極５１ＣＣと中前陰極５２ＣＦ、右中陰極５２ＲＣと右前陽極５１ＲＦとが並んで配置されてそれぞれ電解セルを構成する。
　電解液は、左後陽極５１ＬＢと左中陰極５２ＬＣ、中後陰極５２ＣＢと中中陽極５１ＣＣ、右後陽極５１ＲＢと右中陰極５２ＲＣの間を流通する。また、電解液は、左中陰極５２ＬＣと左前陽極５１ＬＦ、中中陽極５１ＣＣと中前陰極５２ＣＦ、右中陰極５２ＲＣと右前陽極５１ＲＦの間を流通する。電解液の流通方向は、鉛直方向に交差する方向、具体的には水平方向である。複数の電解セルは、電解液の流通方向に直交する方向に並設されている。また、電解液は、層流状態となって流通されている。
　第５の実施形態における有機電解合成装置１Ｅでは、電解槽２Ｅのケーシング２５Ｅにおいて、電解液を左後陽極５１ＬＢ、左前陽極５１ＬＦ、中中陽極５１ＣＣで陽極酸化した場合、ハロゲン単体や過酸化物が酸化されて副生物となる。副生物は、層流状態の電解液によって左後陽極５１ＬＢ、左前陽極５１ＬＦ、中中陽極５１ＣＣにおける電解液の流通方向の下流側に配置された中後陰極５２ＣＢ、中前陰極５２ＣＦ、右中陰極５２ＲＣに搬送される。したがって、左後陽極５１ＬＢ、左前陽極５１ＬＦ、中中陽極５１ＣＣで発生した副生物の多くは、中後陰極５２ＣＢ、中前陰極５２ＣＦ、右中陰極５２ＲＣで還元されて消失する。よって、目的有機化合物と副生物との反応を抑制することができるので、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　また、第５の実施形態における有機電解合成装置１Ｅでは、ケーシング２５Ｅにおいて、複数の陽極及び陰極が水平方向に並設されている。このため、複数の電極を高さ方向に並べることなく、多数の電極を設けることができる。したがって、電解液を短時間で大量に流通させることができる。また、電解液の流路を高さ方向に高くせずに済むので、有機電解合成装置１Ｅの高層化を抑制することができる。さらには、電解液の配管を鉛直方向に引き回すことなく、例えば水平な配管の途中にインラインで設けることができる。
　（第６の実施形態）
　次に、本発明の第６の実施形態について説明する。第６の実施形態では、第１の実施形態で示した有機電解合成装置１を備える有機電解合成システムについて説明する。図７は、第６の実施形態における有機電解合成システムの構成図である。
　図７に示すように、第６の実施形態における有機電解合成システム１００は、有機電解合成装置１の電解槽２と同様の第１電解槽２Ｘと、第２電解槽２Ｙとを備えている。
　第１電解槽２Ｘの流入口１０１Ｘには、流入配管１０３の一端が接続されている。第１電解槽２Ｘの流出口１０２Ｘには、中間配管１０４の一端が接続されている。流入配管１０３の他端は、ポンプ１０５に接続されており、第１電解槽２Ｘの第１ケーシング２５Ｘに電解液を導入可能とされている。
　中間配管１０４の他端は、第２電解槽２Ｙの流入口１０１Ｙに接続されている。第２電解槽２Ｙの流出口１０２Ｙには、流出配管１０６の一端が接続されている。流出配管１０６の他端は、図示しない貯留槽に接続されている。
　第１電解槽２Ｘの下流側に配置された中間配管１０４には、排気構造である第１ガス抜きバルブ１０７が設けられている。第２電解槽２Ｙの下流側に配置された流出配管１０６には、排気構造である第２ガス抜きバルブ１０８が設けられている。第１ガス抜きバルブ１０７は、第１ケーシング２５Ｘ内の気体を排出する。第２ガス抜きバルブ１０８は、第２電解槽２Ｙの第２ケーシング２５Ｙ内の気体を排出する。また、流入配管１０３には、熱交換器１０９が設けられている。
　第６の実施形態における有機電解合成システム１００では、第１ケーシング２５Ｘ内の気体及び第２ケーシング２５Ｙ内の気体を排出する。ここで、図１に示す有機電解合成装置１のケーシング２５内における気体の流れ等について説明する。
　ケーシング２５内では、電解液の電解に伴い、下側陰極１２Ｄ及び上側陰極１２Ｕから水素（Ｈ２）ガスが発生する。このため、ケーシング２５内には、気体が溜まる場合がある。特に、リサイクル電解を行う場合や電解槽２をプラグフロー式で連結した電解を行う場合などの電解時間が長時間に及ぶ場合には、Ｈ２気泡率が著しく増大する。気泡率が増大すると、気泡の蓄積によって大きな気泡が発生し、流速や圧力の変化の原因となってしまう。
　このため、電解液の液流は、気泡率が高い箇所に向かって発生するため、局所的に高気泡率となる場所が生じると、予期しない方向へ電解液が流れたり、電解液の流速が早まったりする場合がある。このような場合には、下側電解セル１０Ｄ及び上側電解セル１０Ｕを流通する電解液の層流を維持することが困難となる場合がある。同様の現象は、上記の第１の実施形態における有機電解合成装置１のほか、第２の実施形態から第４の実施形態における有機電解合成装置１Ｂ～１Ｄにおいても生じ得る。
　このような不具合を解消するため、有機電解合成システム１００では、第１ガス抜きバルブ１０７によって第１ケーシング２５Ｘ内の気体を排出可能とし、第２ガス抜きバルブ１０８によって第２ケーシング２５Ｙ内の気体を排出可能としている。
　第１ガス抜きバルブ１０７を閉じているときには、中間配管１０４は気密状態に維持されている。第１ガス抜きバルブ１０７を開くと、中間配管１０４は、気密状態から開放され、中間配管１０４及び第１ケーシング２５Ｘ内の気体が第１ガス抜きバルブ１０７を介して中間配管１０４及び第１ケーシング２５Ｘの外部に排出される。こうして、第１ケーシング２５Ｘ内におけるガス溜りを抑制することができるので、電解液の層流状態を維持することができる。
　また、第２ガス抜きバルブ１０８を閉じているときには、流出配管１０６は気密状態に維持されている。第２ガス抜きバルブ１０８を開くと、流出配管１０６は、気密状態から開放され、流出配管１０６及び第２ケーシング２５Ｙ内の気体が第２ガス抜きバルブ１０８を介して流出配管１０６及び第２ケーシング２５Ｙの外部に排出される。こうして、第２ケーシング２５Ｙ内におけるガス溜りを抑制することができるので、電解液の層流を維持することができる。
　なお、第６の実施形態における有機電解合成システム１００では、２つの電解槽を備えているが、電解槽を１つ備える有機電解合成システムとしてもよい。この場合、電解槽の流入口と流出口とを配管で接続し、電解槽から排出された電解液を、同じ電解槽に戻して循環させながら反応させるようにしてもよい。
　（第１の変形例）
　次に、第６実施形態の第１の変形例について説明する。図８は、第１の変形例における有機電解合成システムの構成図である。
　図８に示すように、第１の変形例における有機電解合成システム２００は、第６の実施形態における有機電解合成システム１００と同様の第１電解槽２Ｘと、第２電解槽２Ｙとを備えている。
　第１電解槽２Ｘの流入口１０１Ｘには、流入配管２０１一端が接続されている。第１電解槽２Ｘの流出口１０２Ｘには、第１中間配管２０２の一端が接続されている。流入配管２０１の他端は、ポンプ１０５に接続されており、第１電解槽２Ｘの第１ケーシング２５Ｘに電解液を導入可能とされている。
　第１中間配管２０２の他端は、ガス抜き貯留槽２０３の流入口２０３Ａに接続されている。ガス抜き貯留槽２０３には、第１中間配管２０２を通して搬送された電解液が貯留されている。貯留槽２０３の流出口２０３Ｂには、第２中間配管２０４の一端が接続されている。
　第２中間配管２０４の他端は、第２電解槽２Ｙの流入口１０１Ｙに接続されている。第２電解槽２Ｙの流出口１０２Ｙには、流出配管２０５の一端が接続されている。流出配管２０５の他端は、図示しない貯留槽に接続されている。
　ガス抜き貯留槽２０３の上端部には、減圧機構２０６が設けられている。ガス抜き貯留槽２０３内では、貯留された電解液の上方にガス（気体）が溜められている。減圧機構２０６は、ガス抜き貯留槽２０３内の上方に貯められた気体の圧力（気圧）を調整できる。
　減圧機構２０６によってガス抜き貯留槽２０３内の気圧を大気圧より高くすることにより、ガス抜き貯留槽２０３に貯められた気体がガス抜き貯留槽２０３の外部に排出される。
　上記の第１の変形例における有機電解合成システム２００では、減圧機構２０６によってガス抜き貯留槽２０３内の気圧を高くして、ガス抜き貯留槽２０３内の気体を排出可能としている。減圧機構２０６によってガス抜き貯留槽２０３内の気圧を大気圧以上とすることにより、ガス抜き貯留槽２０３内の気体を強制的に外部に排出することができる。ガス抜き貯留槽２０３内の気体が外部に排出され、第１ケーシング２５Ｘ内の気体がガス抜き貯留槽２０３に導入されやすくなる。こうして、第１ケーシング２５Ｘ内におけるガス溜りを抑制することができるので、電解液の層流の維持に寄与することができる。
　なお、第１の変形例における有機電解合成システム２００では、第１電解槽２Ｘ及び第２電解槽２Ｙを備えているが、第１電解槽２Ｘを１つ備える有機電解合成システムとしてもよい。この場合、第１電解槽２Ｘの流入口１０１Ｘとガス抜き貯留槽２０３の流出口２０３Ｂとを配管によって接続し、第１電解槽２Ｘの流出口１０２Ｘとガス抜き貯留槽２０３の流入口２０３Ａとを配管によって接続して、第１電解槽２Ｘから排出された電解液を、第１電解槽２Ｘに戻して循環させながら反応させるようにしてもよい。
　（第２の変形例）
　次に、第６実施形態の第２の変形例について説明する。図９は、第２の変形例における有機電解合成システムの構成図である。
　図９に示すように、第２の変形例における有機電解合成システム３００は、第５の実施形態における電解槽２Ｅと同様の電解槽３０１を備えている。電解槽３０１は、ケーシング３０２を備えており、ケーシング３０２には、複数の陽極及び陰極が設けられている。
　複数の陽極及び陰極は、ケーシング３０２の底板に対して、鉛直方向に沿って設けられている。
　ケーシング３０２は、流入口３０３と流出口３０４とを備えている。流出口３０４は、流入口３０３よりも高い位置に配置されている。ケーシング３０２は、底板３０５と天板３０６を備え、底板３０５と天板３０６とは略平行に設けられており、底板３０５が水平面に対して傾斜して設けられている。このため、ケーシング３０２内では、電解液が斜め上方に流通する。このため、電解液の流通方向は、鉛直方向に交差する方向の斜め上方向となる。
　複数の陽極及び陰極は、電解液の流通方向に沿って並設され、陽極と陰極とが交互に配置される。また、電解液の流通方向に沿って並設された陽極及び陰極に向かい合う位置には、それぞれ陰極及び陽極が設けられている。
　ケーシング３０２の天板３０６には、第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃ及び第１ガス抜きバルブ３０８Ａ～第３ガス抜きバルブ３０８Ｃが設けられている。第１ガス溜３０７Ａは、第２ガス溜３０７Ｂよりも電解液の流通方向上流側に配置されており、第２ガス溜３０７Ｂは、第３ガス溜３０７Ｃよりも電解液の流通方向上流側に配置されている。第１ガス抜きバルブ３０８Ａは、第１ガス溜３０７Ａに設けられている。また、第２ガス抜きバルブ３０８Ｂは、第２ガス溜３０７Ｂに設けられ、第３ガス抜きバルブ３０８Ｃは、第３ガス溜３０７Ｃに設けられている。
　例えば、電解液を水平方向に流通させると、電解時間の増大に伴って気泡率が上昇し、電極間にガス溜りが生じやすくなる。電極間にガス溜りが生じると、電極間の上部で液面揺らぎが生じて流れが不安定になりやすくなり、その結果、層流を維持するのが難しくなる。この問題は、鉛直方向に交差する方向、例えば第２の変形例のように、斜め上方向に電解液が流通する場合にも同様に生じる。
　この問題に対して、電極間のガス溜りを解消することにより、このような液面揺らぎを抑制することができる。第２の変形例における有機電解合成システムでは、ケーシング３０２の上面には、第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃ及び第１ガス抜きバルブ３０８Ａ～第３ガス抜きバルブ３０８Ｃが設けられているため、電極間に生じた気体を第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃに溜めることができる。したがって、電極間のガス溜りを解消することができ、液面揺らぎを抑制して、層流を安定して維持することができる。
　また、第１ガス抜きバルブ３０８Ａ～第３ガス抜きバルブ３０８Ｃを開放することにより、第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃに溜められた気体をケーシング３０２の外部に排出することができる。したがって、第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃに溜められた気体の量が増えたとしても、第１ガス抜きバルブ３０８Ａ～第３ガス抜きバルブ３０８Ｃを開放することで、第１ガス溜３０７Ａ～第３ガス溜３０７Ｃに溜められた気体の量を減らすことができる。よって、電極間のガス溜りを好適に解消することができ、液面揺らぎをさらに抑制して、層流を安定して維持することができる。
　また、ケーシング３０２の天板３０６は、底板３０５と略平行であり、水平面に対して傾斜して設けられている。このため、ケーシング３０２の上面まで浮上した気体は、例えばケーシング３０２の上面に沿って電解液の通流方向下流側に移動する。そして、最終的には、電解液の通流方向下流側に配置された第３ガス溜３０７Ｃに溜められ第３ガス抜きバルブ３０８Ｃを開放することで、ケーシング３０２の外部に排出される。このため、ケーシング３０２内における気体の残留を好適に抑制することができる。
　（層流状態の形成条件）
　次に、層流状態を形成する条件に付いて説明する。ここでの層流状態とは、レイノルズ数Ｒｅが２０００以下の状態である。レイノズル数Ｒｅは相当長さＬ、液流速ｖ、液密度ρ、液粘度μとすると
Ｒｅ＝Ｌｖρ／μ
で表される。相当長さＬは、電解セル１０における陽極１１と陰極１２との電極間距離α、陽極１１（陰極１２）の電極幅β、及び液流速ｖで求められる。
　層流状態でのレイノルズ数Ｒｅの適正値は反応によって異なる。上記の第１の実施形態の有機電解合成装置１を用いた有機電解合成方法によって、目的有機化合物としてアゾジカルボンアミドを製造する例に示した反応例について示すと、高い電流効率を維持する適正レイノルズ数は１～１００である。
　以上、本発明の実施の形態について図面を参照して詳述したが、具体的な構成はこの実施の形態に限られるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲の設計変更等も含まれる。
　なお、上記の各実施形態は、互いに組み合わせてもよい。例えば、第３の実施形態で示したようなスペーサを第１の実施形態で示した下側陽極１１Ｄと上側陰極１２Ｕとの間や第５の実施形態で示した左後陽極５１ＬＢと中後陰極５２ＣＢの間、中後陰極５２ＣＢと右後陽極５１ＲＢの間に配置してもよい。あるいは、第６の実施形態の第１の変形例で示したような減圧機構が設けられたガス抜き貯留槽を、第２の変形例で示したような有機電解合成装置に設けてもよい。
　上記した有機電解合成装置及び有機電解合成方法によれば、目的有機化合物の収率の低下を抑制することができる。
　１，１Ｂ～１Ｅ　　有機電解合成装置
　２，２Ｂ～２Ｅ　　電解槽
　４　　ポンプ（流通装置，速度制御装置）
　５　　熱交換器（温度制御装置）
　７　　電源装置
　８　　制御装置
　１０Ｄ　　下側電解セル（上流側電解セル）
　１０Ｕ　　上側電解セル（下流側電解セル）
　１１Ｄ　　下側陽極（第１電極）
　１１Ｕ　　上側陽極（第１電極）
　１２Ｄ　　下側陰極（第２電極）
　１２Ｕ　　上側陰極（第２電極）
　１８　　副生物
　２６　　流入口
　２２　　流出口
　２５，２５Ｂ～２５Ｅ　　ケーシング
　３３Ｌ　　左スペーサ（スペーサ）
　３３Ｒ　　右スペーサ（スペーサ）
　４１　　接続陽極
　４２　　接続陰極
　４３　　二極電極（電極群）
　４３Ａ　　陽極部（第１電極）
　４３Ｂ　　陰極部（第２電極）
　８１　　流速制御部
　８２　　温度制御部
　１００，２００，３００　　有機電解合成システム
　１０７，１０８，３０８Ａ～３０８Ｃ　　バルブ（排気構造）

Claims (12)

  1. 　向かい合って配置された第１電極及び第２電極をそれぞれ備える複数の電解セルと、
    　複数の前記電解セルにおける前記第１電極及び前記第２電極の間に電圧を印加する電源装置と、
    　ハロゲン化物イオンと有機化合物とを含む電解液を前記第１電極と前記第２電極との間に層流状態で流通させる流通装置と、
    　を備え、
    　前記電源装置は、前記電解液の流通方向に沿って配置された上流側電解セル及び下流側電解セルのうち、前記上流側電解セルにおける第１電極と、前記上流側電解セルにおける前記第１電極の下流側に配置された前記下流側電解セルにおける第２電極の極性と、が逆となる電圧を印加する
    　有機電解合成装置。
  2. 　前記電解液の流通方向に交差する方向に沿って前記電解セルが複数設けられている請求項１に記載の有機電解合成装置。
  3. 　前記電解液の流通方向に沿って並んで配置された前記上流側電解セルの前記第１電極と前記下流側電解セルの前記第２電極との間と、前記上流側電解セルの前記第２電極と前記下流側電解セルの前記第１電極との間と、のうちの少なくとも一方に絶縁体のスペーサが配置されている請求項１または２に記載の有機電解合成装置。
  4. 　前記電解液の流通方向一方側の部分が前記第１電極とされるとともに他方側の部分が前記第２電極とされた複数の二極電極を含み、
    　これら二極電極を前記電解液の流通方向に間隔をあけて設けられている電極群が、互いに平行をなすように複数配置され、
    　互いに平行に隣り合う前記電極群同士の前記二極電極が、前記第１電極と前記第２電極とを対向させて配置されている請求項１～３のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  5. 　前記第１電極及び前記第２電極は、板状をなし、鉛直方向に沿って設けられており、
    　前記電解液の流通方向は、鉛直上向き方向である請求項１～４のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  6. 　前記第１電極及び前記第２電極は、板状をなし、鉛直方向に沿って設けられており、
    　前記電解液の流通方向は、鉛直方向に交差する方向である請求項１～４のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  7. 　複数の前記上流側電解セル及び前記下流側電解セルが、ケーシングに収容されている請求項１～６のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  8. 　前記ケーシングの上部に、前記ケーシング内の気体を排出する排気構造が設けられている請求項７に記載の有機電解合成装置。
  9. 　前記ケーシングに接続され、前記ケーシングから電解液が排出される配管に、前記ケーシング内の気体を排出する排気構造が設けられている請求項７に記載の有機電解合成装置。
  10. 　前記電解液の速度を制御する速度制御装置をさらに備える請求項１～９のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  11. 　前記電解液の温度を制御する温度制御装置をさらに備える請求項１～１０のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置。
  12. 　請求項１～１１のうちのいずれか１項に記載の有機電解合成装置における前記第１電極と前記第２電極との間に前記電解液を流通させて、目的有機化合物を製造する
    　有機電解合成方法。
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