KR101899765B1 - 유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법 - Google Patents

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Abstract

유기 전해 합성 장치(1)는 마주 보고 배치된 양극(11U, 11D) 및 음극(12D, 12U)을 각각 구비하는 복수의 전해 셀(10U, 10D)과, 전해 셀(10U, 10D)에 있어서의 양극(11U, 11D) 및 음극(12D, 12U) 사이에 전압을 인가하는 전원 장치(7)와, 할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액을 양극(11D, 11U)과 음극(12D, 12U) 사이에 층류 상태로서 유통시키는 펌프(4)를 구비한다. 전원 장치는 하측 전해 셀(10D)에 있어서의 하측 양극(11D)과, 상측 전해 셀(10U)에 있어서의 상측 음극(12U)의 극성이 반대가 되는 전압을 인가한다.

Description

유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법
본 발명은 유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법에 관한 것이다.
본원은 2016년4월1일에 일본에 출원된 특허출원 제2016-074407호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
종래 유기 합성 반응에서는, 할로겐화물과 유기 화합물을 함유한 용액을 전해하여 유기 합성의 반응 개시에 이용하는 것이 있다. 이러한 유기 합성 반응은 유기 화합물에 관능기를 도입하는 경우, 단순한 유기 화합물로부터 분자량이 큰 유기 화합물 및 유도체를 제조하는 경우, 유기 할로겐화물 및 유도체를 제조하는 경우, 유기 금속 화합물 및 유도체를 제조하는 경우 등에 이용된다.
또한, 상기의 유기 합성 반응을 행하는 반응조로서, 종래 반응조 속에 음극과 양극을 구비하고, 피반응 물질을 포함하는 전해액을 유통시키고, 유기물을 전기화학적으로 산화시켜 목적의 유기 화합물을 제조하는 유기 전기화학 반응조가 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조). 이 유기 전기화학 반응조는 다공질 판 또는 망상 구조판으로 형성된 전극을 구비하고 있다. 이들 전극의 양측에 전해액의 유통 및 전해 작용에 적절한 간격으로 전극에 의해 나누어진 전해실이 형성되어 있고, 전해액은 전해실을 채워서 액침투성(液浸透性)의 반응 전극의 내부를 직교 방향으로 통전하도록 유통한다.
일본 특허공보 제(평)2-44910호
그러나 상기 특허문헌 1에 개시된 반응조에서는, 유기물을 산화시킬 때, 제조 목적으로 되는 목적 유기 화합물 이외에 과산화물 등이 제조된다. 이 과산화물 등이 제조됨으로써, 목적 유기 화합물의 수율이 저하할 가능성이 있다.
본 발명은 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있는 유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법을 제공한다.
본 발명의 제1 양태에 의하면, 유기 전해 합성 장치는, 마주 보고 배치된 제1 전극 및 제2 전극을 각각 구비하는 복수의 전해 셀과, 복수의 상기 전해 셀에 있어서의 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 전압을 인가하는 전원 장치와, 할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액을 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 층류 상태(層流狀態)로 유통시키는 유통 장치를 구비한다. 상기 전원 장치는 상기 전해액의 유통 방향을 따라 배치된 상류 측 전해 셀 및 하류 측 전해 셀 중 상기 상류 측 전해 셀에 있어서의 제1 전극과 상기 상류 측 전해 셀에 있어서의 상기 제1 전극의 하류 측에 배치된 상기 하류 측 전해 셀에 있어서의 제2 전극의 극성이 반대로 되는 전압을 인가한다.
이러한 구성에 의하면, 할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액은 제1 전극과 제2 전극 사이를 층류 상태로 유통한다. 이 때문에, 제1 전극에서 산화 반응이 발생하여 목적 유기 화합물이 제조된다. 또한, 제1 전극에서는, 목적 유기 화합물 이외의 과산화물 등의 부산물이 발생한다. 전해액 중에 있어서, 목적 유기 화합물과 부산물이 장시간 체류하면, 목적 유기 화합물과 부산물이 반응하여, 목적 유기 화합물의 수율의 저하로 이어질 가능성이 있다.
이 점, 상기의 유기 전해 합성 장치에서는, 복수의 전해 셀 중 상류 측 전해 셀에 있어서의 전해액을 산화 분해시키는 제1 전극의 전해액의 유통 방향 하류 측에 복수의 전해 셀 중 하류 측 전해 셀의 제2 전극이 설치되어 있다. 또한, 할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액은 제1 전극과 제2 전극 사이를 층류 상태가 되어 유통한다. 이 때문에, 상류 측 전해 셀의 제1 전극에서 발생한 부산물은 층류 상태의 전해액의 유통에 의해 하류 측 전해 셀의 제2 전극으로 유도된다. 제2 전극으로 유도된 부산물은 제2 전극에서 환원되어 소실(消失)한다. 이 때문에, 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있으므로, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 전해액의 유통 방향에 교차하는 방향을 따라 상기 전해 셀이 복수 설치되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 전해액의 유통 방향 이외의 방향에도 전해 셀이 배치되어 있기 때문에, 대량의 전해액을 단시간에 유통시킬 수 있다. 또한, 외측의 전극에 협지되어 배치되는 내측의 전극을 정류판(整流板)으로서 기능시킬 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 전해액의 유통 방향을 따라 나란히 배치된 상기 상류 측 전해 셀의 상기 제1 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제2 전극 사이와 상기 상류 측 전해 셀의 상기 제2 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제1 전극 사이 중 적어도 한쪽에 절연체인 스페이서(spacer)가 배치되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 상류 측 전해 셀의 제1 전극과 하류 측 전해 셀의 제2 전극 사이에 스페이서가 배치되기 때문에, 전해액의 유통 방향으로 병설된 상류 측 전해 셀의 전극과 하류 측 전해 셀의 전극 사이에 있어서의 틈새를 막을 수 있다. 이 때문에, 틈새에 의한 난류(亂流)의 발생을 억제할 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다. 또한, 스페이서는 절연성이기 때문에, 상류 측 전해 셀의 전극과 하류 측 전해 셀의 전극을 전기적으로 절연할 수 있다.
또한, 상류 측 전해 셀의 제2 전극에 있어서의 전해액의 유통 방향 하류 측에 하류 측 전해 셀의 제1 전극이 설치되어 있는 경우에는, 상류 측 전해 셀의 제2 전극과 하류 측 전해 셀의 제1 전극 사이에 스페이서가 배치되어 있어도 좋다. 이 경우도 안정한 층류의 유지에 기여할 수 있는 동시에 상류 측 전해 셀의 전극과 하류 측 전해 셀의 전극과의 단락을 억제할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 전해액의 유통 방향 한쪽 편의 부분이 상기 제1 전극으로 되는 동시에 다른 쪽 편의 부분이 상기 제2 전극으로 된 복수의 2극 전극을 포함하고, 이들 2극 전극을 상기 전해액의 유통 방향으로 간격을 두고 설치되어 있는 전극군(電極群)이 서로 평행을 이루도록 복수 배치되고, 서로 평행으로 인접하는 상기 전극군끼리의 상기 2극 전극이 상기 제1 전극과 상기 제2 전극을 대향시켜 배치되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 제1 전극 및 제2 전극을 갖는 2극 전극을 집약적으로 배치함으로써 장치 자체의 콤팩트화를 도모할 수 있다.
게다가, 서로 평행으로 인접하는 전극군끼리의 제1 전극 및 제2 전극이 대향하고 있기 때문에, 이들 제1 전극 및 제2 전극 사이에 통전함으로써, 전극 사이를 유통하는 전해액에 대해 효율적으로 전기분해를 실시하는 것이 가능해진다. 또한, 2극 전극은 정류판으로서도 기능시킬 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 판상을 이루어 연직 방향을 따라 설치되어 있고, 상기 전해액의 유통 방향은 연직 상향 방향이어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 전해액이 연직 상향 방향으로 유통하기 때문에, 제1 전극과 전해액과의 접촉 시간을 길게 할 수 있다. 따라서 목적 유기 화합물의 제조량을 많게 할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 판상을 이루어 연직 방향을 따라 설치되어 있고, 상기 전해액의 유통 방향은 연직 방향에 교차하는 방향이어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 전해액을 단시간에 대량으로 유통시킬 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 복수의 상기 전해 셀이 케이싱에 수용되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 케이싱에 의해 전해액의 유통 방향을 규제할 수 있기 때문에, 층류를 안정하게 유지할 수 있다. 또한, 전해액의 유통 방향에 설치된 상류 측 전해 셀의 전극과 하류 측 전해 셀의 전극 사이에 있어서의 틈새의 전해액의 유통을 억제할 수 있다. 따라서 틈새에 의한 난류의 발생을 억제할 수 있기 때문에, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 케이싱의 상부에 상기 케이싱 속의 기체를 배출하는 배기 구조가 형성되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 케이싱 속의 기체의 배출을 촉진할 수 있다. 이 때문에, 제2 전극의 표면에 대한 기체의 부착을 억제할 수 있다. 따라서 제2 전극에 있어서의 부산물의 환원 불량을 억제할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 케이싱에 접속되어 상기 케이싱으로부터 전해액이 배출되는 배관에 상기 케이싱 속의 기체를 배출하는 배출 기구가 설치되어 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 다양한 방법에 의한 케이싱 속의 기체의 배출에 널리 대응할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 전해액의 속도를 제어하는 속도 제어 장치를 추가로 구비하고 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 전해액의 유통 속도를 제어할 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서, 상기 전해액의 온도를 제어하는 온도 제어 장치를 추가로 구비하고 있어도 좋다.
이러한 구성에 의하면, 전해액의 점도를 제어할 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
본 발명의 제2 양태에 의하면, 유기 전해 합성 방법은 상기의 유기 전해 합성 장치에 있어서의 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 상기 전해액을 유통시켜 목적 유기 화합물을 제조한다.
이러한 구성에 의하면, 할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액은 제1 전극과 제2 전극 사이를 층류 상태로 하여 유통한다. 이 때문에, 상류 측 전해 셀의 제1 전극에서 발생한 부산물은 층류 상태의 전해액에 의해 하류 측 전해 셀의 제2 전극으로 유도된다. 제2 전극으로 유도된 부산물은 제2 전극에서 환원되어 소실한다. 이 때문에, 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있으므로, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
상기한 유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법에 의하면, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 2a는 양극과 음극이 전해액의 유통 방향에 대해 교차하는 방향으로 배치된 전해 셀에 있어서의 부산물의 흐름을 나타내는 도면이다.
도 2b는 양극과 음극이 전해액의 유통 방향을 따라 배치된 전해 셀에 있어서의 부산물의 흐름을 나타내는 도면이다.
도 3은 본 발명의 제2 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 4는 본 발명의 제3 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 5는 본 발명의 제4 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 6은 본 발명의 제5 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 7은 본 발명의 제6 실시형태에 관한 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 8은 본 발명의 제6 실시형태의 제1 변형예에 관한 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 9는 본 발명의 제6 실시형태의 제2 변형예에 관한 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 10은 층류의 형성 조건을 설명하기 위한 전해 셀의 사시도이다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명의 실시형태에 대해 상세히 설명한다. 또한, 이하의 설명에서 이용하는 도면은 본 발명의 실시형태의 구성을 설명하기 위한 것이며, 도시되는 각부(各部)의 크기나 두께나 치수 등은 실제의 유기 전해 합성 장치의 치수 관계와는 다른 경우가 있다. 또한, 각 실시형태에 있어서, 공통하는 부재에 대해서는 공통하는 부호를 붙이고, 그 설명을 생략하는 것이 있다.
(제1 실시형태)
도 1은 본 발명의 제1 실시형태에 관한 유기 전해 합성 장치를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 제1 실시형태의 유기 전해 합성 장치(1)는, 전해조(2)와, 유입 배관(3A)과, 유출 배관(3B)과, 펌프(4)와, 열교환기(5)와, 전원 장치(7)와, 제어 장치(8)를 구비하고 있다. 전해조(2)는 전해 셀(10)과 케이싱(25)을 구비하고 있다. 케이싱(25)에는, 복수의 전해 셀(10)로서, 상류 측 전해 셀인 하측 전해 셀(10D) 및 하류 측 전해 셀인 상측 전해 셀(10U)이 설치되어 있다. 상측 전해 셀(10U)은 하측 전해 셀(10D)의 상측에 병설되어 있다. 또한, 하측 전해 셀(10D) 및 상측 전해 셀(10U)은 상자형 케이싱(25)에 수용되어 있다.
하측 전해 셀(10D)은 제1 전극인 하측 양극(11D) 및 제2 전극인 하측 음극(12D)을 구비하고 있다. 상측 전해 셀(10U)은 제1 전극인 상측 양극(11U) 및 제2 전극인 상측 음극(12U)을 구비하고 있다. 하측 양극(11D), 하측 음극(12D), 상측 양극(11U), 상측 음극(12U)은 모두 판상으로 형성되어 있다. 하측 양극(11D), 하측 음극(12D), 상측 양극(11U), 상측 음극(12U)은 연직 방향을 따라 설치되어 배치되어 있다. 하측 양극(11D), 하측 음극(12D), 상측 양극(11U), 상측 음극(12U)은 모두 케이싱(25)의 측벽에 근접하여 케이싱(25)의 측벽을 따라 배치되어 있다. 하측 양극(11D)과 하측 음극(12D)과의 이격 거리, 및 상측 양극(11U)과 상측 음극(12U)과의 이격 거리는 모두, 예를 들어1∼30 mm이다.
케이싱(25)에는, 유입구(26) 및 유출구(27)가 형성되어 있다. 유입구(26)는 케이싱(25)의 하측에 형성되어 있다. 유출구(27)는 케이싱(25)의 상측에 형성되어 있다. 유입구(26)와 유출구(27) 사이에 하측 전해 셀(10D) 및 상측 전해 셀(10U)이 배치되어 있다.
유입구(26)에는, 유입 배관(3A)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유입 배관(3A)의 다른 쪽 끝은 유통 장치 및 유속 제어 장치인 펌프(4)에 접속되어 있다. 유출구(27)에는, 유출 배관(3B)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유출 배관(3B)의 다른 쪽 끝은 도시하지 않은 저류조(貯留槽)에 접속되어 있다.
펌프(4)는 유입 배관(3A)을 거쳐서 케이싱(25) 속에 전해액을 도입하고 있다. 전해액에는, 목적 유기 화합물을 제조하기 위한 화합물로서, 할로겐화물 이온을 포함하는 할로겐화물 및 유기 화합물이 포함되어 있다. 또한, 전해액에는 할로겐화물과 유기 화합물을 고농도(포화에 가까운 고농도)까지 함유하고 있다.
펌프(4)는 하측 전해 셀(10D)의 하측 양극(11D)과 하측 음극(12D) 사이, 및 상측 전해 셀(10U)의 상측 양극(11U)과 상측 음극(12U) 사이에서 전해액의 난류 상태를 억제하여 전해액을 층류 상태로서 유통시킨다. 하측 전해 셀(10D)의 하측 양극(11D)에 있어서의 전해액의 유통 방향 하류 측에 상측 전해 셀(10U)의 상측 음극(12U)이 배치된다. 또한, 하측 전해 셀(10D)의 하측 음극(12D)에 있어서의 전해액의 유통 방향 하류 측에 상측 전해 셀(10U)의 상측 양극(11U)이 배치된다. 또한, 전해액의 유통 방향은 연직 상향 방향으로 되어 있고, 하측 양극(11D)과 상측 음극(12U), 하측 음극(12D)과 상측 양극(11U)은 각각 전해액의 유통 방향으로 병설되어 있다. 또한, 「층류 상태」란, 난류가 억제된 상태이며, 예를 들어 난류가 최소한으로 된 상태를 말한다. 또한, 난류와 층류는 액체(전해액)의 유속, 점도, 유로 치수(전해 셀에 있어서의 마주 보고 배치된 전극 간 거리, 전극 폭에 의해 구해지는 상당 길이)에 의해 정해지는 레이놀즈 수(Reynolds number)를 경계 값으로 하여 변화하지만, 여기에서의 「층류 상태」란, 통상 유체역학에서 정의되는 레이놀즈 수2000 이하의 상태를 말한다.
유입 배관(3A)에는, 온도 제어 장치인 열교환기(5)가 설치되어 있다. 열교환기(5)는 유입 배관(3A) 속을 유통하는 전해액의 온도를 제어한다. 케이싱(25) 속의 전해액의 점도는 유입 배관(3A)으로부터 도입되는 전해액의 온도에 따라 변동한다.
유기 전해 합성 장치(1)는 전원 장치(7) 및 제어 장치(8)를 구비하고 있다. 전원 장치(7)는 전원(71)과 전류 제어 회로(72)를 구비하고 있다. 전원(71)은 전류 제어 회로(72)에 정압 전류를 공급한다.
전류 제어 회로(72)는 하측 양극(11D), 하측 음극(12D), 상측 양극(11U), 상측 음극(12U)에 각각 전기적으로 접속되어 있다. 전류 제어 회로(72)는 하측 양극(11D) 및 상측 양극(11U)에 전류를 공급하고, 하측 음극(12D) 및 상측 음극(12U)으로부터 유출하는 전류를 받아들인다. 이렇게 하여, 전원 장치(7)는 하측 양극(11D)과 하측 음극(12D) 사이 및 상측 양극(11U)과 상측 음극(12U) 사이에 극성이 반대가 되는 전압을 인가한다.
전류 제어 회로(72)는 전원(71)으로부터 공급된 정압 전류의 전압을 하측 양극(11D) 및 상측 양극(11U)에 전류를 공급할 때의 적절한 전압으로 조절하고 있다.
제어 장치(8)는 유속 제어부(81) 및 온도 제어부(82)를 구비하고 있다. 유속 제어부(81)는 펌프(4)에 전기적으로 접속되어 있다. 제어 장치(8)는 펌프(4)의 출력을 제어한다. 온도 제어부(82)는 열교환기(5)에 접속되어 있다. 온도 제어부(82)는 열교환기(5)의 출력을 제어한다. 펌프(4)의 출력이 제어됨으로써, 케이싱(25) 속의 전해액의 속도가 제어된다. 열교환기(5)의 출력이 제어됨으로써, 케이싱(25)에 공급되는 전해액, 더욱이 케이싱(25) 속의 전해액의 점도가 소정의 범위로 되도록 그 온도가 제어된다.
다음에, 제1 실시형태의 유기 전해 합성 장치(1)를 이용한 유기 전해 합성 방법에 의해 목적 유기 화합물로서 아조디카본아미드를 제조하는 예에 대해 설명한다. 아조디카본아미드를 제조함에 있어서, 전해액에는 할로겐화물과 유기 화합물이 포함되어 있다.
할로겐화물을 구성하는 할로겐화물 이온으로서는 F-, Cl-, Br-, I- 등을 예시할 수 있다. 또한, 유기 화합물로서는 요소(尿素) 등을 예시할 수 있다.
할로겐화물과 유기 화합물이 포함되는 전해액을 펌프(4)에 의해 케이싱(25) 속에 유통시킨다. 제어 장치(8)는 유속 제어부(81)로 펌프(4)의 출력을 제어하고, 온도 제어부(82)로 열교환기(5)의 출력을 제어하고 있다. 이렇게 하여, 케이싱(25) 속에 있어서의 전해액의 속도 및 온도를 제어하여 층류를 유지하고 있다. 펌프(4)는 본 실시형태의 속도 제어 장치의 일례이다.
이때, 전원 장치(7)는 전류 제어 회로(72)로부터 하측 양극(11D) 및 상측 양극(11U)에 전류를 공급한다. 하측 전해 셀(10D)의 하측 양극(11D)은 할로겐화물과 유기 화합물이 포함되는 전해액을 양극 산화에 의해 전해하여, 유기 합성의 반응이 개시된다. 이 유기 합성에 의해 아조디카본아미드가 제조된다.
또한, 상측 전해 셀(10U)의 상측 양극(11U)은 할로겐화물과 유기 화합물이 포함되는 전해액을 양극 산화에 의해 전해하여, 아조디카본아미드가 제조된다. 이렇게 하여 제조된 아조디카본아미드를 포함하는 원료 용액은 케이싱(25)의 유출구(27)로부터 유출하여 저류조에 저류(貯留)된다.
이러한 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1)에서는, 아조디카본아미드의 제조 과정에 있어서, 할로겐화물 및 유기 화합물을 포함하는 전해액을 하측 양극(11D)으로 양극 산화한 경우, 하측 양극(11D)의 표면의 할로겐화물 이온은 할로겐 단체(F2, Cl2, Br2, I2)나 과산화물(FO-, ClO-, BrO-, IO-)에까지 산화되어 부산물이 된다. 부산물은 하측 양극(11D)의 표면으로부터 전해액 속으로 확산한다.
전해액 속으로 확산한 부산물이 잔존하고 있으면, 전해액 중의 미반응 유기 화합물이나 제조된 아조디카본아미드가 부산물에 의해 산화 분해되어, 아조디카본아미드의 수율 악화의 원인이 될 수 있다. 여기서, 전해액 속의 부산물이 소실하면, 수율의 악화가 억제된다. 전해액 속의 부산물을 소실시키기 위해서는, 전해액에 할로겐 단체나 과산화물을 중화하는 약제를 투입하는 방법이 있다.
그런데 이러한 약제를 투입하여 부산물을 소실시키는 방법에서는, 전해액의 성상의 변질이나 사용 약제의 증가 등의 불량을 초래하는 경우가 있다. 또한, 부산물을 소실시키는 방법으로서, 부산물을 음극으로 환원하는 방법이 있다. 할로겐화물은, 예를 들어 할로겐이 염소인 경우에는 하기 (1)식에 의해 염화물 이온으로 환원되고, 과산화 이온은 하기 (2)식에 의해 염화물 이온으로 환원된다.
Cl2 + 2e- → 2Cl- ...(1)
ClO- + H2O + 2e- → Cl- + 2OH- ...(2)
여기서, 예를 들어, 도 2a에 나타내는 바와 같이, 전해 셀(10X)로서, 양극(11X)과 음극(12X)을 구비하는 유기 전해 합성 장치를 상정한다. 이 유기 전해 합성 장치에 있어서, 양극(11X)과 음극(12X) 사이에 대류가 거의 없고, 부산물(18)이 음극 표면에 도달할 때까지의 물질 이동을 자연 확산에 의존했다고 한다. 이 경우, 부산물(18)과 유기 화합물과의 접촉 시간이 길어져서, 목적 유기 화합물(아조디카본아미드)의 산화 분해의 억제 효과를 충분히 얻는 것이 어려워진다.
또한, 전해액은 할로겐화물 이온이나 유기 화합물을 포화 상태에 가까운 고농도까지 함유하기 때문에, 자연스러운 물질 확산을 거의 기대할 수 없다. 이에 대해, 전해액을 대류시켜 부산물(18)을 음극 표면으로 이동·확산시키면, 부산물(18)과 유기 화합물과의 접촉 시간의 단축을 도모할 수 있다.
그러나 양극(11X)과 음극(12X)과의 이격 방향에 직교한 방향으로 전해액이 유통한다. 이 때문에, 전해액을 층류 상태로 유통시키면, 부산물(18)이 음극(12X)의 방향으로 확산하기 어려워진다.
또한, 전해액을 난류로 유통시키면, 양극(11X)으로부터 음극(12X)으로 부산물(18)을 이동시켰을 때의 음극(12X)과 부산물(18)과의 접촉 효율이 향상하고, 부산물(18)의 소실 효과가 향상한다. 그러나 전해액을 난류로 유통시키면, 양극(11X)의 반응장(反應場)이 흐트러지고, 부산물(18)의 이탈이 촉진되어, 전해액 속에 잔존하는 부산물(18)의 감소에 대한 기여가 작아진다.
이 점, 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1)에서는 전해액을 층류 상태로 유통시키기 때문에, 부산물(18)을 전해액 속으로 이탈하기 어렵게 할 수 있다. 또한, 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1)에서는, 하측 전해 셀(10D)의 하측 양극(11D)에 있어서의 전해액의 유통 방향 하류 측에 상측 전해 셀(10U)의 상측 양극(11U)이 병설되어 있다. 이 때문에, 도 2b에 나타내는 바와 같이, 하측 양극(11D)에서 발생한 부산물(18)을 목적 유기 화합물과 함께 층류 상태로 상측 전해 셀(10U)의 상측 음극(12U)에 반송할 수 있다. 따라서 하측 양극(11D)에서 발생한 부산물(18)의 대부분은 상측 음극(12U)에서 환원되어 소실한다. 따라서 목적 유기 화합물과 부산물(18)과의 반응을 억제할 수 있기 때문에, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
또한, 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1)에서는, 복수의 전해 셀로서, 서로 상하로 병설된 하측 전해 셀(10D)과 상측 전해 셀(10U)을 구비하고 있고, 전해액의 유통 방향은 연직 상향 방향으로 되어 있다. 이 때문에, 하측 양극(11D) 및 상측 양극(11U)과 전해액과의 접촉 시간을 길게 할 수 있다. 따라서 목적 유기 화합물의 제조량을 많게 할 수 있다.
또한, 하측 전해 셀(10D) 및 상측 전해 셀(10U)은 케이싱(25)에 수용되어 있다. 이 때문에, 케이싱(25)에 의해 전해액의 유통 방향을 규제할 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다. 또한, 전해액의 유통 방향으로 병설된 하측 양극(11D)과 상측 음극(12U) 사이, 및 하측 음극(12D)과 상측 양극(11U) 사이의 틈새의 전해액의 유통을 억제할 수 있다. 따라서 하측 양극(11D)과 상측 음극(12U) 사이, 및 하측 음극(12D)과 상측 양극(11U) 사이의 틈새에 의한 난류의 발생을 억제할 수 있기 때문에, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
또한, 하측 양극(11D), 하측 음극(12D), 상측 양극(11U), 상측 음극(12U)은 모두 케이싱(25)의 측벽에 근접하여 케이싱(25)의 측벽을 따라 배치되어 있다. 이 때문에, 하측 양극(11D)과 상측 음극(12U) 사이, 및 하측 음극(12D)과 상측 양극(11U) 사이의 틈새에 의한 난류의 발생을 추가로 억제하여 추가로 안정하게 층류를 유지할 수 있다.
또한, 전해액이 층류가 되는 조건은 전해액의 속도, 점도, 하측 양극(11D)과 하측 음극(12D)과의 이격 거리, 상측 양극(11U)과 상측 음극(12U)과의 이격 거리 등에 의해 영향을 받는다. 하측 양극(11D)과 하측 음극(12D)과의 이격 거리, 상측 양극(11U)과 상측 음극(12U)과의 이격 거리는 정해져 있기 때문에, 전해액의 속도 또는 점도를 조정함으로써 전해액을 안정한 층류 상태로 할 수 있다.
유기 전해 합성 장치(1)는 케이싱(25)에 전해액을 유통시키는 펌프(4)를 구비하고 있으며, 펌프(4)의 출력에 의해 케이싱(25) 속의 전해액의 속도가 제어 가능으로 되어 있다. 이 때문에, 유기 전해 합성 장치(1)는 안정한 층류를 유지할 수 있다.
또한, 유기 전해 합성 장치(1)는 열교환기(5)를 구비하고 있어서, 케이싱(25)에 공급되는 전해액의 온도가 제어된다. 전해액의 온도가 높으면 전해액의 점도는 낮아지고, 전해액의 온도가 낮으면 전해액의 점도는 높아진다. 이렇게 하여, 전해액의 점도는 전해액의 온도에 의해 제어할 수 있다. 따라서 유기 전해 합성 장치(1)는 열교환기(5)에 의해 전해액의 온도를 제어할 수 있고, 온도의 제어에 의해 전해액의 점도를 제어할 수 있다. 따라서 유기 전해 합성 장치(1)는 안정한 층류를 유지할 수 있다.
유기 화합물과 할로겐화물 이온을 전기분해하는 것에 의한 반응은 할로겐화물 이온을 재활용할 수 있는 점에서 유용하다. 유기 화합물과 할로겐화물 이온을 포함하는 전해액이 전해되면, 양극으로부터 할로겐화물이 발생한다. 그 중에 목적 유기 화합물이 포함되고, 다른 할로겐화물은 할로겐화물 이온을 취출하기 위해 순환하면서 반응한다.
예를 들어, 아조 화합물을 전해 합성할 때는, 카본아미드 화합물과 할로겐화물 이온(예를 들어, 염소 이온)을 포함하는 전해액이 전해되어, 할로겐 화합물의 중간체가 제조된다.
제조된 할로겐 화합물의 일부는 목적 유기 화합물(아조 화합물)로서 취출되고, 다른 할로겐 화합물은 순환하면서 반응한다. 여기에서의 아조 화합물에는 아조디카본아미드나 아조디카복실산 에스테르가 포함된다. 이들 아조 화합물의 용도는, 예를 들어 발포제나 중합 개시제이다.
또한, 에폭시 화합물을 전해 합성하는 경우에는 올레핀과 할로겐화물 이온(염소 이온)을 포함하는 전해액이 전해되어, 할로겐 화합물의 중간체가 제조된다. 할로겐 화합물의 중간체에는 염소 이온이 포함되어 있고, 제조된 할로겐 화합물의 일부는 목적 유기 화합물(에폭시 화합물)이 되어 취출된다. 다른 할로겐 화합물은 염소 이온을 취출하기 위해 순환하면서 반응한다. 여기에서의 에폭시 화합물의 용도는, 예를 들어 에폭시 수지 원료이다.
또한, 메톡시 화합물을 전해 합성하는 경우에는, 예를 들어 플루오로알킬 설파이드와 메탄올을 포함하는 전해액이 전해되어, 할로겐 화합물의 중간체가 제조된다. 할로겐 화합물의 중간체에는 불소 이온이 포함되어 있고, 제조된 할로겐 화합물의 일부는 목적 유기 화합물(메톡시화한 플루오로알킬 설파이드)이 되어 취출된다. 다른 할로겐 화합물은 불소 이온을 취출하기 위해 순환하면서 반응한다. 메톡시화한 플루오로알킬 설파이드의 용도는, 예를 들어 농약이다.
또한, 제1 실시형태에서는, 목적 유기 화합물은 아조디카본아미드이지만, 다른 유기 화합물이어도 좋다. 다른 목적 유기 화합물로서는 아조디카복실산 에스테르여도 좋고, β-락탐 유도체를 예시할 수 있다.
또한, 제1 실시형태에서는 하측 전해 셀(10D)과 상측 전해 셀(10U)의 2개의 전해 셀 및4장의 전극을 설치하고 있지만, 보다 많은 전해 셀이나 전극을 설치해도 좋다. 예를 들어, 전해액의 유통 방향을 따라 양극과 음극을 직렬상으로 하여 교대로 병설하고, 이들 복수의 양극과 음극에 마주 보는 음극과 양극을 직렬상으로 하여 교대로 병설해도 좋다.
이 경우, 마주 보는 음극과 양극으로 전해 셀이 구성되고, 복수의 전해 셀이 전해액의 유통 방향을 따라 직렬상으로 병설된 상태로 된다. 또한, 이후의 실시형태에서도 마찬가지로 전해액의 유통 방향을 따라 양극과 음극을 직렬상으로 하여 교대로 병설하고, 이들 복수의 양극과 음극에 마주 보는 음극과 양극을 직렬상으로 하여 교대로 병설해도 좋다. 또한, 상측 전해 셀(10U)과 하측 전해 셀(10D)은 케이싱(25)에 수용되어 있지만, 케이싱(25)에 수용되어 있지 않도록 해도 좋다.
(제2 실시형태)
다음에, 본 발명의 제2 실시형태에 대해 설명한다. 도 3은 제2 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다. 제2 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치는 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치와 비교하여, 전해조의 구성이 주로 상위(相違)하고 있다. 따라서 도 3에서는 유기 전해 합성 장치의 요부로서 전해조를 중심으로 나타내고, 제2 실시형태에 대해 설명한다.
도 3에 나타내는 바와 같이, 제2 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1B)는 전해조(2B)를 구비하고 있다. 전해조(2B)는 케이싱(25B)을 구비하고 있다. 케이싱(25B)에는, 하측 좌양극(21DL), 상측 중양극(21UC), 하측 우양극(21DR), 상측 좌음극(22UL), 하측 중음극(22DC), 상측 우음극(22UR)이 설치되어 있다. 하측 좌양극(21DL)과 하측 중음극(22DC)으로 하측 좌전해 셀(20DL)이 구성되고, 하측 중음극(22DC)과 하측 우양극(21DR)으로 하측 우전해 셀(20DR)이 구성된다. 또한, 상측 좌음극(22UL)과 상측 중양극(21UC)으로 상측 좌전해 셀(20UL)이 구성되고, 상측 중양극(21UC)과 상측 우음극(22UR)으로 상측 우전해 셀(20UR)이 구성된다.
하측 좌양극(21DL), 상측 중양극(21UC), 하측 우양극(21DR), 상측 좌음극(22UL), 하측 중음극(22DC), 상측 우음극(22UR)은 모두 판상 형상을 갖는다. 하측 좌양극(21DL), 상측 중양극(21UC), 하측 우양극(21DR), 상측 좌음극(22UL), 하측 중음극(22DC), 상측 우음극(22UR)은 모두 전원 장치(7)(도 1 참조)의 전류 제어 회로(72)에 전기적으로 접속되어 있다.
하측 좌양극(21DL), 상측 중양극(21UC), 하측 우양극(21DR)에는, 전류 제어 회로(72)로부터 전류가 공급된다. 상측 좌음극(22UL), 하측 중음극(22DC), 상측 우음극(22UR)으로부터는 전류 제어 회로(72)에 전류가 유출된다.
하측 좌양극(21DL)과 하측 중음극(22DC) 사이에는 할로겐화물 및 유기 화합물을 포함하는 전해액이 층류 상태로 공급된다. 마찬가지로, 하측 중음극(22DC)과 하측 우양극(21DR) 사이에는 할로겐화물 및 유기 화합물을 포함하는 전해액이 층류 상태로 공급된다. 이들 전해액의 유통 방향은 모두 연직 상향 방향이다. 유기 전해 합성 장치(1B)에서는, 복수의 전해 셀로서 하측 좌전해 셀(20DL)과 하측 우전해 셀(20DR)이 전해액의 유통 방향에 교차하는 방향, 예를 들어 직교하는 방향을 따라 설치되어 있다.
제2 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1B)에서는, 전해조(2B)의 케이싱(25B)에 있어서, 전해액을 하측 좌양극(21DL)이나 하측 우양극(21DR)으로 양극 산화한 경우, 할로겐 단체나 과산화물이 산화되어 부산물이 된다. 부산물은 층류 상태의 전해액에 의해 하측 좌양극(21DL)이나 하측 우양극(21DR)의 하류 측에 배치된 상측 좌음극(22UL)이나 상측 우음극(22UR)에 반송된다. 따라서 하측 좌양극(21DL)이나 하측 우양극(21DR)에서 발생한 부산물의 대부분은 상측 좌음극(22UL)이나 상측 우음극(22UR)에서 환원되어 소실한다. 따라서 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있기 때문에, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
또한, 제2 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1B)에서는, 복수의 전해 셀로서 하측 좌전해 셀(20DL)과 하측 우전해 셀(20DR)이 전해액의 유통 방향에 직교하는 방향을 따라 설치되어 있다. 이 때문에, 전해액의 유통 방향 이외의 방향에도 전해 셀이 배치되어 있으므로, 대량의 전해액을 단시간에 유통시킬 수 있다. 또한, 유기 전해 합성 장치가 대형화한 경우에도 대응할 수 있다. 또한, 하측 좌양극(21DL) 및 하측 우양극(21DR)에 의해 하측 중음극(22DC)이 협지되어 배치되어 있고, 상측 좌음극(22UL) 및 상측 우음극(22UR)에 의해 상측 중양극(21UC)이 협지되어 배치되어 있다. 이 때문에, 하측 중음극(22DC) 및 상측 중양극(21UC)을 정류판으로서 기능시킬 수 있으므로, 층류를 안정하게 유지할 수 있다. 또한, 하측 중음극(22DC) 및 상측 중양극(21UC)과 함께, 예를 들어 도전성 격막을 설치하여 정류시키도록 해도 좋다.
(제3 실시형태)
다음에, 본 발명의 제3 실시형태에 대해 설명한다. 도 4는 제3 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다. 제3 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치는 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치와 비교하여, 전해조의 구성이 주로 상위하고 있다. 도 4에서는 유기 전해 합성 장치의 요부로서 전해조를 중심으로 나타내고, 제3 실시형태에 대해 설명한다.
도 4에 나타내는 바와 같이, 제3 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1C)는 전해조(2C)를 구비하고 있다. 전해조(2C)는 케이싱(25C)을 구비하고 있고, 케이싱(25C)에는, 하측 전해 셀(30D) 및 상측 전해 셀(30U)이 설치되어 있다. 하측 전해 셀(30D)은 하측 양극(31D) 및 하측 음극(32D)을 구비하고 있다. 상측 전해 셀(30U)은 상측 음극(32U) 및 상측 양극(31U)을 구비하고 있다. 또한, 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U), 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)은 모두 판상 형상을 갖고 있다. 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U), 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)은 전해액의 유통 방향을 따라 병설되어 있다.
하측 양극(31D)과 상측 음극(32U) 사이에는, 좌측 스페이서(33L)가 배치되어 있다. 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U) 사이에는, 우측 스페이서(33R)가 배치되어 있다. 좌측 스페이서(33L) 및 우측 스페이서(33R)는 모두 절연체에 의해 형성되어 있다. 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U)과 좌측 스페이서(33L)에 있어서의 케이싱(25)(도 1 참조)의 내측 면은 층류 상태를 유지할 수 있을 정도의 단차를 갖고 있어도 좋다. 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U)과 좌측 스페이서(33L) 사이에는 틈새가 없고, 그 내측 면은 층류 상태를 유지할 수 있을 정도의 단차를 갖고 있어도 좋다. 마찬가지로, 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)과 우측 스페이서(33R)의 케이싱(25)의 내측 면은 층류 상태를 유지할 수 있을 정도의 단차를 갖고 있어도 좋다. 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)과 우측 스페이서(33R) 사이에는 틈새가 없고, 그 내측 면은 층류 상태를 유지할 수 있을 정도의 단차를 갖고 있어도 좋다.
제3 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1C)에서는, 전해조(2C)의 케이싱(25C)에 있어서, 하측 양극(31D)에서 발생한 부산물의 대부분은 상측 음극(32U)에서 환원되어 소실한다. 따라서 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있기 때문에, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
또한, 제3 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1C)에서는, 전해조(2C)에 있어서, 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U) 사이에 좌측 스페이서(33L)가 배치되고, 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U) 사이에 우측 스페이서(33R)가 배치되어 있다. 이 때문에, 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U) 및 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)을 각각 기계적으로 일체로 하고, 전기적으로는 절연하여 별체로 할 수 있다. 따라서 전해액의 유통 방향으로 병설된 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U) 사이, 및 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U) 사이에 있어서의 틈새를 막을 수 있다. 따라서 틈새에 의한 난류의 발생을 억제할 수 있기 때문에, 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
또한, 좌측 스페이서(33L) 및 우측 스페이서(33R)는 모두 절연체이다. 이 때문에, 하측 양극(31D)과 상측 음극(32U)과의 단락 및 하측 음극(32D)과 상측 양극(31U)과의 단락을 전기적으로 절연함으로써 억제할 수 있다.
(제4 실시형태)
다음에, 본 발명의 제4 실시형태에 대해 설명한다. 도 5는 제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 도면이다. 제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치는 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치와 비교하여, 전해조 및 전원 장치와 전극과의 연결 관계가 주로 상위하고 있다. 도 5에서는 유기 전해 합성 장치의 요부로서 전해조 및 전원과 전극과의 연결 관계를 중심으로 나타내고, 제4 실시형태에 대해 설명한다.
도 5에 나타내는 바와 같이, 제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1D)는 전해조(2D)를 구비하고 있다. 전해조(2D)는 케이싱(25D)을 구비하고 있다. 케이싱(25D)에는, 접속 양극(41)과, 접속 음극(42)과, 복수의 2극 전극(43)이 설치되어 있다. 접속 양극(41) 및 접속 음극(42)에는, 전원 장치(7)가 접속되어 있다. 2극 전극(43)은 한 장의 판상 전극이며, 전해액의 유통 방향 한쪽 편의 부분이 양극으로 되는 동시에 다른 쪽 편의 부분이 음극으로 되어 있다.
유기 전해 합성 장치(1D)는 복수의 2극 전극(43)을 전해액의 유통 방향으로 간격을 두고 설치되어 이루어지는 중간 전극군(44C)을 구비하고 있다. 또한, 접속 양극(41)과, 접속 음극(42)과, 복수의 2극 전극(43)을 전해액의 유통 방향으로 간격을 두고 설치되어 이루어지는 좌측 전극군(44L), 우측 전극군(44R)을 구비하고 있다.
좌측 전극군(44L)에 있어서의 2극 전극(43)과 중간 전극군(44C)에 있어서의 2극 전극(43)은 전해액의 유통 방향으로 2극 전극(43)의 약 2분의 1 피치분만큼 벗어난 상태로 배치되어 있다. 이렇게 하여, 좌측 전극군(44L)에 있어서의 2극 전극(43)과 중간 전극군(44C)에 있어서의 2극 전극(43)은 지그재그로 배치되어 있다. 이에 의해, 서로 평행으로 인접하는 2극 전극(43)에 있어서의 전해액의 유통 방향 하류 측이 양극부(43A)가 되고, 상류 측이 음극부(43B)가 된다. 또한, 좌측 전극군(44L)에 있어서의 2극 전극(43)과 중간 전극군(44C)에 있어서의 2극 전극(43)에 있어서, 서로 평행으로 인접하는 2극 전극(43)의 양극부(43A)와 음극부(43B)가 대향 상태가 된다. 또한, 좌측 전극군(44L)에서는, 전해액의 유통 방향의 최상류 측에 접속 음극(42)이 배치되고, 전해액의 유통 방향의 최하류 측에 접속 양극(41)이 배치되어 있다.
마찬가지로, 중간 전극군(44C)에 있어서의 2극 전극(43)과 우측 전극군(44R)에 있어서의 2극 전극(43)은 전해액의 유통 방향으로 2극 전극(43)의 약 2분의 1 피치분만큼 벗어난 상태로 배치되어 있다. 또한, 우측 전극군(44R)에서는, 전해액의 유통 방향의 최상류 측에 접속 음극(42)이 배치되고, 전해액의 유통 방향의 최하류 측에 접속 양극(41)이 배치되어 있다. 유기 전해 합성 장치(1D)에서는, 이와 같이 양극부(43A)와 음극부(43B)가 배치되고, 전원 장치(7)가 접속 양극(41) 및 접속 음극(42)에 접속되어 있다.
제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1D)에서는, 전해조(2D)의 케이싱(25D)에 있어서, 전해액의 유통 방향 상류 측에 배치된 2극 전극(43)의 양극부(43A)에서 발생한 부산물의 대부분은 전해액의 유통 방향 하류 측에 배치된 2극 전극(43)의 음극부(43B)에서 환원되어 소실한다. 따라서 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있기 때문에, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
또한, 제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1D)에서는, 복수의 2극 전극(43)이 좌측 전극군(44L), 중간 전극군(44C), 우측 전극군(44R)으로 집약적으로 배치되어 있다. 이 때문에, 유기 전해 합성 장치(1D)의 콤팩트화를 도모할 수 있다. 또한, 서로 평행으로 인접하는 전극군끼리의 양극부(43A) 및 음극부(43B)가 대향하고 있기 때문에, 접속 양극(41) 및 접속 음극(42)을 전원 장치(7)에 접속하고, 양극부(43A) 및 음극부(43B) 사이에 통전함으로써, 전극 사이를 유통하는 전해액에 대해 효율적으로 전기분해를 실시하는 것이 가능해진다.
또한, 인접하는 전극군에서는, 2극 전극(43)이 전해액의 유통 방향으로 2극 전극(43)의 약 2분의 1 피치분만큼 벗어난 상태로 배치되어 있고, 전원 장치(7)가 접속 양극(41) 및 접속 음극(42)에 접속되어 있다. 이 때문에, 인접하는 전극군 간의 2극 전극(43)의 양극부(43A)와 음극부(43B) 사이에 분극에 의해 전류가 통전한다. 따라서 복수의 2극 전극(43)의 각각에 대해 전원 장치(7)를 접속하지 않고, 2극 전극(43)의 양극부(43A)와 음극부(43B) 사이에 전압을 인가할 수 있기 때문에, 배선의 취급을 용이하게 할 수 있다.
또한, 2극 전극(43)은 정류판으로서도 기능할 수 있다.
(제5 실시형태)
다음에, 본 발명의 제5 실시형태에 대해 설명한다. 도 6은 제5 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치의 요부를 모식적으로 나타내는 사시도이다. 제5 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치는 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치와 비교하여, 전해조가 주로 상위하고 있다. 또한, 제5 실시형태에서는 전해액의 유통 방향이 제1 실시형태와 다르다.
도 6에 나타내는 바와 같이, 제5 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1E)는 전해조(2E)를 구비하고 있다. 전해조(2E)는 케이싱(25E)을 구비하고 있고, 케이싱(25E)에는, 수평 방향으로 병설된 좌측 후양극(51LB), 중간 후음극(52CB), 우측 후양극(51RB)이 설치되어 있다. 또한, 케이싱(25E)에는, 복수의 전극으로서, 수평 방향으로 병설된 좌측 중음극(52LC), 중간 중양극(51CC), 우측 중음극(52RC)이 설치되어 있다. 또한, 케이싱(25E)에는, 수평 방향으로 병설된 좌측 전양극(51LF), 중간 전음극(52CF), 우측 전양극(51RF)이 설치되어 있다. 이들 전극은 판상을 이루고, 연직 방향을 따라 설치되어 배치되어 있다.
유기 전해 합성 장치(1E)에서는, 좌측 후양극(51LB)과 좌측 중음극(52LC)이 나란히 배치되어 있으며, 전해 셀을 구성하고 있다. 마찬가지로, 중간 후음극(52CB)과 중간 중양극(51CC), 우측 후양극(51RB)과 우측 중음극(52RC)이 나란히 배치되어 각각 전해 셀을 구성한다. 또한, 좌측 중음극(52LC)과 좌측 전양극(51LF), 중간 중양극(51CC)과 중간 전음극(52CF), 우측 중음극(52RC)과 우측 전양극(51RF)이 나란히 배치되어 각각 전해 셀을 구성한다.
전해액은 좌측 후양극(51LB)과 좌측 중음극(52LC), 중간 후음극(52CB)과 중간 중양극(51CC), 우측 후양극(51RB)과 우측 중음극(52RC) 사이를 유통한다. 또한, 전해액은 좌측 중음극(52LC)과 좌측 전양극(51LF), 중간 중양극(51CC)과 중간 전음극(52CF), 우측 중음극(52RC)과 우측 전양극(51RF) 사이를 유통한다. 전해액의 유통 방향은 연직 방향에 교차하는 방향, 구체적으로는 수평 방향이다. 복수의 전해 셀은 전해액의 유통 방향에 직교하는 방향으로 병설되어 있다. 또한, 전해액은 층류 상태가 되어 유통되고 있다.
제5 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1E)에서는, 전해조(2E)의 케이싱(25E)에 있어서, 전해액을 좌측 후양극(51LB), 좌측 전양극(51LF), 중간 중양극(51CC)으로 양극 산화한 경우, 할로겐 단체나 과산화물이 산화되어 부산물이 된다. 부산물은 층류 상태의 전해액에 의해 좌측 후양극(51LB), 좌측 전양극(51LF), 중간 중양극(51CC)에 있어서의 전해액의 유통 방향의 하류 측에 배치된 중간 후음극(52CB), 중간 전음극(52CF), 우측 중음극(52RC)에 반송된다. 따라서 좌측 후양극(51LB), 좌측 전양극(51LF), 중간 중양극(51CC)에서 발생한 부산물의 대부분은 중간 후음극(52CB), 중간 전음극(52CF), 우측 중음극(52RC)에서 환원되어 소실한다. 따라서 목적 유기 화합물과 부산물과의 반응을 억제할 수 있기 때문에, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
또한, 제5 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1E)에서는, 케이싱(25E)에 있어서, 복수의 양극 및 음극이 수평 방향으로 병설되어 있다. 이 때문에, 복수의 전극을 높이 방향으로 나란히 하지 않고, 다수의 전극을 설치할 수 있다. 따라서 전해액을 단시간에 대량으로 유통시킬 수 있다. 또한, 전해액의 유로를 높이 방향으로 높게 하지 않아도 되므로, 유기 전해 합성 장치(1E)의 고층화를 억제할 수 있다. 또한, 전해액의 배관을 연직 방향으로 끌고 다니지 않고, 예를 들어 수평한 배관의 도중에 인라인으로 설치할 수 있다.
(제6 실시형태)
다음에, 본 발명의 제6 실시형태에 대해 설명한다. 제6 실시형태에서는 제1 실시형태에서 나타낸 유기 전해 합성 장치(1)를 구비하는 유기 전해 합성 시스템에 대해 설명한다. 도 7은 제6 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 7에 나타내는 바와 같이, 제6 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(100)은 유기 전해 합성 장치(1)의 전해조(2)와 마찬가지의 제1 전해조(2X)와 제2 전해조(2Y)를 구비하고 있다.
제1 전해조(2X)의 유입구(101X)에는, 유입 배관(103)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 제1 전해조(2X)의 유출구(102X)에는, 중간 배관(104)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유입 배관(103)의 다른 쪽 끝은 펌프(105)에 접속되어 있으며, 제1 전해조(2X)의 제1 케이싱(25X)에 전해액을 도입 가능하게 되어 있다.
중간 배관(104)의 다른 쪽 끝은 제2 전해조(2Y)의 유입구(101Y)에 접속되어 있다. 제2 전해조(2Y)의 유출구(102Y)에는, 유출 배관(106)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유출 배관(106)의 다른 쪽 끝은 도시하지 않은 저류조에 접속되어 있다.
제1 전해조(2X)의 하류 측에 배치된 중간 배관(104)에는, 배기 구조인 제1 가스 제거 밸브(107)가 설치되어 있다. 제2 전해조(2Y)의 하류 측에 배치된 유출 배관(106)에는, 배기 구조인 제2 가스 제거 밸브(108)가 설치되어 있다. 제1 가스 제거 밸브(107)는 제1 케이싱(25X) 속의 기체를 배출한다. 제2 가스 제거 밸브(108)는 제2 전해조(2Y)의 제2 케이싱(25Y) 속의 기체를 배출한다. 또한, 유입 배관(103)에는, 열교환기(109)가 설치되어 있다.
제6 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(100)에서는 제1 케이싱(25X) 속의 기체 및 제2 케이싱(25Y) 속의 기체를 배출한다. 여기서, 도 1에 나타내는 유기 전해 합성 장치(1)의 케이싱(25) 속에 있어서의 기체의 흐름 등에 대해 설명한다.
케이싱(25) 속에서는, 전해액의 전해에 수반하여, 하측 음극(12D) 및 상측 음극(12U)으로부터 수소(H2) 가스가 발생한다. 이 때문에, 케이싱(25) 속에는 기체가 고이는 경우가 있다. 특히, 재활용 전해를 행하는 경우나 전해조(2)를 플러그 플로우식으로 연결한 전해를 행하는 경우 등의 전해 시간이 장시간에 이르는 경우에는, H2 기포율이 현저히 증대한다. 기포율이 증대하면, 기포의 축적에 의해 큰 기포가 발생하고, 유속이나 압력의 변화의 원인이 된다.
이 때문에, 전해액의 액류(液流)는 기포율이 높은 곳을 향하여 발생하기 때문에, 국소적으로 고기포율로 되는 장소가 발생하면, 예기치 않은 방향으로 전해액이 흐르거나, 전해액의 유속이 빨라지거나 하는 경우가 있다. 이러한 경우에는 하측 전해 셀(10D) 및 상측 전해 셀(10U)을 유통하는 전해액의 층류를 유지하는 것이 곤란해지는 경우가 있다. 마찬가지의 현상은 상기의 제1 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1) 외에 제2 실시형태부터 제4 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 장치(1B∼1D)에 있어서도 발생할 수 있다.
이러한 불편을 해소하기 위해, 유기 전해 합성 시스템(100)에서는 제1 가스 제거 밸브(107)에 의해 제1 케이싱(25X) 속의 기체를 배출 가능으로 하고, 제2 가스 제거 밸브(108)에 의해 제2 케이싱(25Y) 속의 기체를 배출 가능으로 하고 있다.
제1 가스 제거 밸브(107)를 닫고 있을 때는, 중간 배관(104)은 기밀 상태로 유지되어 있다. 제1 가스 제거 밸브(107)를 열면, 중간 배관(104)은 기밀 상태로부터 개방되어, 중간 배관(104) 및 제1 케이싱(25X) 속의 기체가 제1 가스 제거 밸브(107)를 거쳐서 중간 배관(104) 및 제1 케이싱(25X)의 외부로 배출된다. 이렇게 하여, 제1 케이싱(25X) 속에 있어서의 가스 고임을 억제할 수 있기 때문에, 전해액의 층류 상태를 유지할 수 있다.
또한, 제2 가스 제거 밸브(108)를 닫고 있을 때는, 유출 배관(106)은 기밀 상태로 유지되어 있다. 제2 가스 제거 밸브(108)를 열면, 유출 배관(106)은 기밀 상태로부터 개방되어, 유출 배관(106) 및 제2 케이싱(25Y) 속의 기체가 제2 가스 제거 밸브(108)를 거쳐서 유출 배관(106) 및 제2 케이싱(25Y)의 외부로 배출된다. 이렇게 하여, 제2 케이싱(25Y) 속에 있어서의 가스 고임을 억제할 수 있기 때문에, 전해액의 층류를 유지할 수 있다.
또한, 제6 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(100)에서는 2개의 전해조를 구비하고 있지만, 전해조를 하나 구비하는 유기 전해 합성 시스템으로 해도 좋다. 이 경우, 전해조의 유입구와 유출구를 배관으로 접속하고, 전해조로부터 배출된 전해액을 동일한 전해조로 되돌려 순환시키면서 반응시키도록 해도 좋다.
(제1 변형예)
다음에, 제6 실시형태의 제1 변형예에 대해 설명한다. 도 8은 제1 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 8에 나타내는 바와 같이, 제1 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(200)은 제6 실시형태에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(100)과 마찬가지의 제1 전해조(2X)와 제2 전해조(2Y)를 구비하고 있다.
제1 전해조(2X)의 유입구(101X)에는, 유입 배관(201)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 제1 전해조(2X)의 유출구(102X)에는, 제1 중간 배관(202)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유입 배관(201)의 다른 쪽 끝은 펌프(105)에 접속되어 있으며, 제1 전해조(2X)의 제1 케이싱(25X)에 전해액을 도입 가능하게 되어 있다.
제1 중간 배관(202)의 다른 쪽 끝은 가스 제거 저류조(203)의 유입구(203A)에 접속되어 있다. 가스 제거 저류조(203)에는, 제1 중간 배관(202)을 통해 반송된 전해액이 저류되어 있다. 저류조(203)의 유출구(203B)에는, 제2 중간 배관(204)의 한쪽 끝이 접속되어 있다.
제2 중간 배관(204)의 다른 쪽 끝은 제2 전해조(2Y)의 유입구(101Y)에 접속되어 있다. 제2 전해조(2Y)의 유출구(102Y)에는, 유출 배관(205)의 한쪽 끝이 접속되어 있다. 유출 배관(205)의 다른 쪽 끝은 도시하지 않은 저류조에 접속되어 있다.
가스 제거 저류조(203)의 상단부에는, 감압 기구(206)가 설치되어 있다. 가스 제거 저류조(203) 속에서는 저류된 전해액의 위쪽에 가스(기체)가 고여 있다. 감압 기구(206)는 가스 제거 저류조(203) 속의 위쪽에 모아진 기체의 압력(기압)을 조정할 수 있다.
감압 기구(206)에 의해 가스 제거 저류조(203) 속의 기압을 대기압보다 높게 함으로써, 가스 제거 저류조(203)에 모아진 기체가 가스 제거 저류조(203)의 외부로 배출된다.
상기의 제1 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(200)에서는, 감압 기구(206)에 의해 가스 제거 저류조(203) 속의 기압을 높게 하여, 가스 제거 저류조(203) 속의 기체를 배출 가능으로 하고 있다. 감압 기구(206)에 의해 가스 제거 저류조(203) 속의 기압을 대기압 이상으로 함으로써, 가스 제거 저류조(203) 속의 기체를 강제적으로 외부로 배출할 수 있다. 가스 제거 저류조(203) 속의 기체가 외부로 배출되어, 제1 케이싱(25X) 속의 기체가 가스 제거 저류조(203)에 도입되기 쉬워진다. 이렇게 하여, 제1 케이싱(25X) 속에 있어서의 가스 고임을 억제할 수 있기 때문에, 전해액의 층류의 유지에 기여할 수 있다.
또한, 제1 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(200)에서는 제1 전해조(2X) 및 제2 전해조(2Y)를 구비하고 있지만, 제1 전해조(2X)를 하나 구비하는 유기 전해 합성 시스템으로 해도 좋다. 이 경우, 제1 전해조(2X)의 유입구(101X)와 가스 제거 저류조(203)의 유출구(203B)를 배관에 의해 접속하고, 제1 전해조(2X)의 유출구(102X)와 가스 제거 저류조(203)의 유입구(203A)를 배관에 의해 접속하고, 제1 전해조(2X)로부터 배출된 전해액을 제1 전해조(2X)로 되돌려 순환시키면서 반응시키도록 해도 좋다.
(제2 변형예)
다음에, 제6 실시형태의 제2 변형예에 대해 설명한다. 도 9는 제2 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템의 구성도이다.
도 9에 나타내는 바와 같이, 제2 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템(300)은 제5 실시형태에 있어서의 전해조(2E)와 마찬가지의 전해조(301)를 구비하고 있다. 전해조(301)는 케이싱(302)을 구비하고 있고, 케이싱(302)에는, 복수의 양극 및 음극이 설치되어 있다.
복수의 양극 및 음극은 케이싱(302)의 저판(底板)에 대해 연직 방향을 따라 설치되어 있다.
케이싱(302)은 유입구(303)와 유출구(304)를 구비하고 있다. 유출구(304)는 유입구(303)보다도 높은 위치에 배치되어 있다. 케이싱(302)은 저판(305)과 천판(天板)을 구비하고, 저판(305)과 천판(306)은 거의 평행으로 설치되어 있고, 저판(305)이 수평면에 대해 경사지게 설치되어 있다. 이 때문에, 케이싱(302) 속에서는 전해액이 경사 위쪽으로 유통한다. 이 때문에, 전해액의 유통 방향은 연직 방향에 교차하는 방향의 경사 상방향이 된다.
복수의 양극 및 음극은 전해액의 유통 방향을 따라 병설되어, 양극과 음극이 교대로 배치된다. 또한, 전해액의 유통 방향을 따라 병설된 양극 및 음극에 마주 보는 위치에는 각각 음극 및 양극이 설치되어 있다.
케이싱(302)의 천판(306)에는, 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C) 및 제1 가스 제거 밸브(308A)∼제3 가스 제거 밸브(308C)가 설치되어 있다. 제1 가스 저류조(307A)는 제2 가스 저류조(307B)보다도 전해액의 유통 방향 상류 측에 배치되어 있고, 제2 가스 저류조(307B)는 제3 가스 저류조(307C)보다도 전해액의 유통 방향 상류 측에 배치되어 있다. 제1 가스 제거 밸브(308A)는 제1 가스 저류조(307A)에 설치되어 있다. 또한, 제2 가스 제거 밸브(308B)는 제2 가스 저류조(307B)에 설치되고, 제3 가스 제거 밸브(308C)는 제3 가스 저류조(307C)에 설치되어 있다.
예를 들어, 전해액을 수평 방향으로 유통시키면, 전해 시간의 증대에 따라 기포율이 상승하고, 전극 사이에 가스 고임이 발생하기 쉬워진다. 전극 사이에 가스 고임이 발생하면, 전극 사이의 상부에서 액면 요동이 발생하여 흐름이 불안정해지기 쉽고, 그 결과 층류를 유지하는 것이 어려워진다. 이 문제는 연직 방향에 교차하는 방향, 예를 들어 제2 변형예처럼 경사 상방향으로 전해액이 유통하는 경우에도 동일하게 발생한다.
이 문제에 대해, 전극 사이의 가스 고임을 해소함으로써 이러한 액면 요동을 억제할 수 있다. 제2 변형예에 있어서의 유기 전해 합성 시스템에서는, 케이싱(302)의 상면에는 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C) 및 제1 가스 제거 밸브(308A)∼제3 가스 제거 밸브(308C)가 설치되어 있기 때문에, 전극 사이에 발생한 기체를 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C)에 모을 수 있다. 따라서 전극 사이의 가스 고임을 해소할 수 있고, 액면 요동을 억제하여 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
또한, 제1 가스 제거 밸브(308A)∼제3 가스 제거 밸브(308C)를 개방함으로써 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C)에 모아진 기체를 케이싱(302)의 외부로 배출할 수 있다. 따라서 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C)에 모아진 기체의 양이 늘어났다고 하더라도 제1 가스 제거 밸브(308A)∼제3 가스 제거 밸브(308C)를 개방함으로써 제1 가스 저류조(307A)∼제3 가스 저류조(307C)에 모아진 기체의 양을 줄일 수 있다. 따라서 전극 사이의 가스 고임을 적절히 해소할 수 있고, 액면 요동을 더욱 억제하여 층류를 안정하게 유지할 수 있다.
또한, 케이싱(302)의 천판(306)은 저판(305)과 거의 평행하며, 수평면에 대해 경사지게 설치되어 있다. 이 때문에, 케이싱(302)의 상면까지 부상한 기체는, 예를 들어 케이싱(302)의 상면을 따라 전해액의 통류(通流) 방향 하류 측으로 이동한다. 그리고 최종적으로는 전해액의 통류 방향 하류 측에 배치된 제3 가스 저류조(307C)에 모아져 제3 가스 제거 밸브(308C)를 개방함으로써, 케이싱(302)의 외부로 배출된다. 이 때문에, 케이싱(302) 속에 있어서의 기체의 잔류를 적절히 억제할 수 있다.
(층류 상태의 형성 조건)
다음에, 층류 상태를 형성하는 조건에 대해 설명한다. 여기에서의 층류 상태란, 레이놀즈 수(Re)가2000 이하인 상태이다. 레이놀즈 수(Re)는 상당 길이(L), 액 유속(v), 액 밀도(ρ), 액 점도(μ)로 하면
Re=Lvρ/μ
로 나타내진다. 상당 길이(L)는 전해 셀(10)에 있어서의 양극(11)과 음극(12)과의 전극 간 거리(α), 양극(11)(음극(12))의 전극 폭(β), 및 액 유속(v)으로 구해진다.
층류 상태에서의 레이놀즈 수(Re)의 적정 값은 반응에 의해 다르다. 상기의 제1 실시형태의 유기 전해 합성 장치(1)를 이용한 유기 전해 합성 방법에 의해, 목적 유기 화합물로서 아조디카본아미드를 제조하는 예에 나타낸 반응예에 대해 나타내면, 높은 전류 효율을 유지하는 적정 레이놀즈 수는 1∼100이다.
이상, 본 발명의 실시형태에 대해 도면을 참조하여 상세하게 설명했지만, 구체적인 구성은 이 실시형태에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 요지를 일탈하지 않는 범위의 설계 변경 등도 포함된다.
또한, 상기의 각 실시형태는 서로 조합해도 좋다. 예를 들어, 제3 실시형태에서 나타낸 바와 같은 스페이서를 제1 실시형태에서 나타낸 하측 양극(11D)과 상측 음극(12U) 사이나 제5 실시형태에서 나타낸 좌측 후양극(51LB)과 중간 후음극(52CB) 사이, 중간 후음극(52CB)과 우측 후양극(51RB) 사이에 배치해도 좋다. 또는 제6 실시형태의 제1 변형예에서 나타낸 바와 같은 감압 기구가 설치된 가스 제거 저류조를 제2 변형예에서 나타낸 바와 같은 유기 전해 합성 장치에 설치해도 좋다.
산업상 이용 가능성
상기한 유기 전해 합성 장치 및 유기 전해 합성 방법에 의하면, 목적 유기 화합물의 수율의 저하를 억제할 수 있다.
1, 1B∼1E: 유기 전해 합성 장치
2, 2B∼2E: 전해조
4: 펌프(유통 장치, 속도 제어 장치)
5: 열교환기(온도 제어 장치)
7: 전원 장치
8: 제어 장치
10D: 하측 전해 셀(상류 측 전해 셀)
10U: 상측 전해 셀(하류 측 전해 셀)
11D: 하측 양극(제1 전극)
11U: 상측 양극(제1 전극)
12D: 하측 음극(제2 전극)
12U: 상측 음극(제2 전극)
18: 부산물
22: 유출구
25, 25B∼25E: 케이싱
26: 유입구
33L: 좌측 스페이서(스페이서)
33R: 우측 스페이서(스페이서)
41: 접속 양극
42: 접속 음극
43: 2극 전극(전극군)
43A: 양극부(제1 전극)
43B: 음극부(제2 전극)
81: 유속 제어부
82: 온도 제어부
100, 200, 300: 유기 전해 합성 시스템
107, 108, 308A∼308C: 밸브(배기 구조)

Claims (12)

  1. 마주 보고 배치된 제 1 전극 및 제 2 전극을 각각 구비하는 복수의 전해 셀과,
    복수의 상기 전해 셀에 있어서의 상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극 사이에 전압을 인가하는 전원 장치와,
    할로겐화물 이온과 유기 화합물을 포함하는 전해액을 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 층류 상태로 유통시키는 유통 장치를 구비하며,
    상기 복수의 전해 셀은, 상기 전해액의 유통 방향의 상류 측에 배치된 상류 측 전해 셀과, 상기 전해액의 유통 방향 하류 측에 배치된 하류 측 전해 셀을 가짐과 함께,
    상기 제 1 전극 및 상기 제 2 전극은, 각각 상기 전해액의 유통 방향을 따라 연신되는 판상을 이루고,
    상기 상류 측 전해 셀의 상기 제 1 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제 2 전극이, 상기 전해액의 유통 방향을 따라 나란히 배치되어 있고,
    상기 상류 측 전해 셀의 상기 제 2 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제 1 전극이, 상기 전해액의 유통 방향을 따라 나란히 배치되어 있고,
    상기 전원 장치는, 상기 상류 측 전해 셀 및 상기 하류 측 전해 셀 중, 상기 상류 측 전해 셀에 있어서의 제 1 전극과, 상기 상류 측 전해 셀에 있어서의 상기 제 1 전극의 하류 측에 배치된 상기 하류 측 전해 셀에 있어서의 제 2 전극의 극성이 반대가 되는 전압을 인가하는 것을 특징으로 하는 유기 전해 합성 장치.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 전해액의 유통 방향에 교차하는 방향을 따라 상기 전해 셀이 복수 설치되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 전해액의 유통 방향을 따라 나란히 배치된 상기 상류 측 전해 셀의 상기 제1 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제2 전극 사이와 상기 상류 측 전해 셀의 상기 제2 전극과 상기 하류 측 전해 셀의 상기 제1 전극 사이 중 적어도 한쪽에 절연체의 스페이서가 배치되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 전해액의 유통 방향 한쪽 편의 부분이 상기 제1 전극으로 되는 동시에 다른 쪽 편의 부분이 상기 제2 전극으로 된 복수의 2극 전극을 포함하고,
    이들 2극 전극을 상기 전해액의 유통 방향으로 간격을 두고 설치되어 있는 전극군이 서로 평행을 이루도록 복수 배치되고,
    서로 평행으로 인접하는 상기 전극군끼리의 상기 2극 전극이 상기 제1 전극과 상기 제2 전극을 대향시켜 배치되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 판상을 이루어 연직 방향을 따라 설치되어 있고,
    상기 전해액의 유통 방향은 연직 상향 방향인 유기 전해 합성 장치.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 판상을 이루어 연직 방향을 따라 설치되어 있고,
    상기 전해액의 유통 방향은 연직 방향에 교차하는 방향인 유기 전해 합성 장치.
  7. 제1항에 있어서,
    복수의 상기 상류 측 전해 셀 및 상기 하류 측 전해 셀이 케이싱에 수용되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 케이싱의 상부에 상기 케이싱 속의 기체를 배출하는 배기 구조가 설치되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 케이싱에 접속되고, 상기 케이싱으로부터 전해액이 배출되는 배관에 상기 케이싱 속의 기체를 배출하는 배기 구조가 설치되어 있는 유기 전해 합성 장치.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 전해액의 속도를 제어하는 속도 제어 장치를 더 구비하는 유기 전해 합성 장치.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 전해액의 온도를 제어하는 온도 제어 장치를 더 구비하는 유기 전해 합성 장치.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재한 유기 전해 합성 장치에 있어서의 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 상기 전해액을 유통시켜 목적 유기 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 유기 전해 합성 방법.
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