WO2017135546A1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • An organic compound an organic optoelectronic device, and a display device.
  • Organic optoelectronic diodes are devices that can switch electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electric energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • organic light emitting diodes have recently attracted much attention as demand for flat panel displays increases.
  • An organic light emitting device converts electrical energy into light by applying a current to an organic light emitting material, and has an organic layer interposed between an anode and a cathode.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides an organic compound that can implement high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound. Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device. to provide.
  • an organic compound in which moieties represented by the following Chemical Formulas 1 to 3 are sequentially bonded is provided.
  • Two adjacent * of formula (2) combine with two * of formula (1) and the other two adjacent * of formula (2) combine with two * of formula (3), and * that does not combine with formula (1) or (3) is C or CR 1 1 ,
  • L 1 internal IJ 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • L 4 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof,
  • R 1 1 is hydrogen, deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C12 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof.
  • an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer provides an organic optoelectronic device comprising the organic compound.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an embodiment
  • FIG. 2 is a cross-sectional view showing another organic light emitting device according to another embodiment.
  • substituted means that at least one hydrogen in a substituent or compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, C1 to C40 to C10 such as C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heterocyclic group : C1 to C20 alkoxy group, trifluoromethyl group
  • the substituted C6 to C30 aryl group may be fused to another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • hetero means at least one hetero atom in one functional group and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • the hetero atom may be selected from N, 0, S, P and Si.
  • aryl group refers to a group having one or more carbocyclic aromatic moieties, and broadly the form in which the carbocyclic aromatic moieties are connected in a single bond and the carbocyclic aromatic moieties are directly or
  • Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused polycyclic (ie, rings that divide adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heterocyclic group refers to at least one hetero atom selected from N, 0, S, P, and Si in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof. Containing, and the rest is carbon.
  • the heterocyclic group may include one or more heteroatoms for all or each ring.
  • the substituted or unsubstituted aryl group and / or substituted or unsubstituted heterocyclic group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted Substituted phenanthryl groups, substituted or unsubstituted naphthacenyl groups, substituted or unsubstituted pyrenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted terphenyl groups, substituted or unsubstituted quarterphenyl groups, substituted or unsubstituted A substituted crysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted peryleneyl group, a substituted or unsubstituted inden
  • Furanyl group substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted pyrrolyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or Unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted
  • Naphthyridinyl group substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted
  • Phenazineyl group substituted or unsubstituted phenothiazineyl group, substituted or unsubstituted
  • a dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a combination thereof, or a combination thereof may be in a fused form, but is not limited thereto.
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and injecting holes formed at the anode into the light emitting layer having conductive properties along the HOMO level, and emitting layer. It refers to a property that facilitates the movement of the hole formed in the anode and movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that can receive electrons when an electric field is applied, and has a conductivity characteristic along the LUMO level, injects electrons formed in the cathode into the light emitting layer, moves electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and It means a property that facilitates movement.
  • the organic compound according to one embodiment may have a structure in which portions represented by the following Chemical Formulas 1 to 3 are sequentially bonded. [Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
  • Two adjacent * of formula (2) combine with two * of formula (1), the other two adjacent * of formula (2) combine with two * of formula (3), and * that does not combine with formula (1) or (3) is C or CR 11 ego,
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • L 4 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
  • R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof,
  • R 11 is hydrogen, hydrogen, C1 to C20 alkyl group, C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted amino group, or a combination thereof,
  • L 1 to l R 1 to R 11 are as defined above.
  • the structure in which the moieties represented by Formulas 1 to 3 are sequentially bonded may form an indolocarbazole moiety substituted with a carbazole group.
  • the organic compound may improve hole transportability by connecting C (carbon) of a carbazole group having hole characteristics to a specific position of an indolocarbazole moiety through an arylene linker.
  • the organic compound has a structure having higher electronic stability than the excluded compound, thereby lowering the driving voltage of the device to which the organic compound is applied and improving life and efficiency characteristics.
  • L 4 connecting the indolocarbazole moiety to the carbazole group may be substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted biphenylene group, substituted or unsubstituted terminator. It may be a phenylene group or a combination thereof.
  • L 4 may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L 4 may be a substituted or unsubstituted m-phenylene group, a substituted or unsubstituted P-phenylene group, or a combination thereof.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group or Combinations thereof.
  • R 1 to R 3 may be each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R 1 to R 3 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • R 1 to R 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 to R 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 4 to R 11 may each be hydrogen or deuterium.
  • the organic compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 4 to 7, for example.
  • L 1 to L 4 and R 1 to R 11 are as described above.
  • L 4 of Formulas 4 to 7 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or
  • It may be an unsubstituted terphenylene group or a combination thereof.
  • L 4 of Formulas 4 to 7 may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L 4 of Formulas 4 to 7 may be substituted or unsubstituted m-phenylene group substituted or unsubstituted P-phenylene, or a combination thereof.
  • L 1 to L 3 of Formulas 4 to 7 may each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or
  • R 1 to R 3 of Formulas 4 to 7 may each independently represent a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R 1 to R 3 of Formulas 4 to 7 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • At least one of R 1 to R 3 of Formulas 4 to 7 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 to R 3 of Formulas 4 to 7 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 4 to R 11 of Formulas 4 to 7 may each be hydrogen or deuterium.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 4 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 4a to 4d depending on the bonding position.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 5 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 5a to 5d depending on the bonding position.
  • L 1 to L 3 and R 1 to R 11 are the same as described above.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 6 may be represented by, for example, any one of Chemical Formulas 6a to 6d according to a bonding position.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 7 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 7a to 7h depending on the bonding position.
  • L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group substituted or unsubstituted 3 ⁇ 4 naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group or a May be a combination.
  • R 1 to R 3 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R 1 to R 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted group.
  • R 1 to R 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted group.
  • Terphenyl group is independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted group.
  • R 1 to R 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 1 to R 3 may be substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • R 4 to R 1 1 may each be hydrogen or deuterium.
  • the organic compound may be, for example, a compound listed in Group 1, but is not limited thereto.
  • the aforementioned organic compound can be applied to organic optoelectronic devices.
  • the above-described organic compounds may be applied to the organic optoelectronic devices alone or in combination with other organic compounds-Hereinafter, the organic optoelectronic devices to which the above-described organic compounds are applied will be described.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy. Examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
  • the organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the organic compound described above.
  • the organic layer may include a light emitting layer including the organic compound. .
  • the organic layer may include a light emitting layer including a plurality of hosts, wherein the light emitting layer includes the organic compound as a first host and is substituted or unsubstituted with a triazineyl group or a second host. Or unsubstituted
  • the light emitting layer may include a compound including a pyrimidinyl group.
  • the light emitting layer is It may include a compound including the organic compound as a first host and a triazineyl group as a second host.
  • the compound comprising a triazinyl group or a pyrimidinyl group as the C2 host is a compound in which at least one C6 to C60 aryl group is substituted with the triazineyl group, or at least one C6 to C60 aryl group is substituted with the pyrimidinyl group.
  • Form of the compound is a compound in which at least one C6 to C60 aryl group is substituted with the triazineyl group, or at least one C6 to C60 aryl group is substituted with the pyrimidinyl group.
  • the crab 2 host may be substituted with at least one selected from a triazineyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group naphthyl group, anthracenyl group, triphenylene group, quarterphenyl group, and pentaphenyl group.
  • the second host may have two or more pyrimidinyl or triazineyl groups.
  • Three C6 to C60 aryl groups may be substituted form, preferably three C6 to C60 aryl groups may be substituted form. Also in this case, the aryl group may be further substituted with a heteroaryl group or an aryl group.
  • the organic compound of the present invention having strong hole characteristics can be balanced and: have.
  • the organic layer may include at least one auxiliary layer located between the light emitting layer, the anode and the light emitting layer, and / or between the cathode and the light emitting layer, and the auxiliary auxiliary layer may include the organic compound.
  • an auxiliary layer adjacent to the emission layer among the at least one auxiliary layer may include the organic compound.
  • the organic layer may include a light emitting layer, a hole transporting layer positioned between an anode and the light emitting layer, a hole transporting auxiliary layer positioned adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the hole transporting layer, and the hole transporting auxiliary layer may be formed of the organic layer. May contain a compound
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • an organic light emitting diode 200 is positioned between an anode 1 10 and a cathode 120 facing each other, and between the anode 1 10 and a cathode 120.
  • Organic layer 105 is positioned between an anode 1 10 and a cathode 120 facing each other, and between the anode 1 10 and a cathode 120.
  • the anode 1 10 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 1 10 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, crumb, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO),
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole and polyaniline. It is not limited.
  • the cathode 120 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the cathode 120 may be, for example, a metal such as magnesium, kale, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes the light emitting layer 130.
  • the light emitting layer 130 may include the organic compound as a host, may include the above-described organic compound alone, may include at least two kinds of the above-described organic compounds in combination, and Other organic compounds may also be mixed.
  • the organic compound may be used as a crab host, and an organic compound different from the organic compound may be used as a second host.
  • the crab 2 host may be an organic compound having electronic properties, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer 130 may further include a dopant.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant, for example a blue dopant.
  • the dopant is a substance mixed with the organic compound to cause light emission, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation which is generally excited in a triplet state or more may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic or organic-inorganic compound, and may be one kind or two or more kinds. May be included.
  • the dopant is a substance that is lightly mixed with the organic compound to cause light emission, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation which is generally excited in a triplet state or more may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be included in one kind or two or more kinds.
  • the light emitting layer 130 may be formed by a dry film forming method or a solution process.
  • the dry film forming method may be, for example, chemical vapor deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating, and two or more compounds may be simultaneously formed or a compound having the same deposition temperature may be mixed and formed together.
  • the solution process can be, for example, inkjet printing, spin coating, slit coating, bar coating and / or dip coating.
  • the organic layer 105 is a hole located between the light emitting layer 130 and the anode (1 10)
  • the hole auxiliary layer 140 may improve the injection and / or movement of holes between the anode 110 and the light emitting layer 130 and block and / or reduce the entry of electrons.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment.
  • the hole auxiliary layer 140 may include the aforementioned organic compound.
  • the organic light emitting diode 300 includes an anode 1 10 and a cathode 120 facing each other, and an organic insect positioned between the anode 1 10 and the cathode 120. 105).
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 and a hole auxiliary layer 140 positioned between the light emitting layer 130 and the anode 1 10.
  • the hole auxiliary layer 140 includes a hole transport layer 141 and a hole transport auxiliary layer 142.
  • the hole transport layer 141 may facilitate hole transport from the anode 1 10 to the light emitting layer 130.
  • the hole transport layer 141 forms the anode 1 10.
  • It may include a material having a HOMO energy level between the work function of the conductor and the HOMO energy level of the material forming the light emitting layer 130.
  • the hole transport layer 141 is not particularly limited, and may include, for example, a compound represented by the following Chemical Formula 8. [Formula 8]
  • R 118 to R 121 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof ,
  • R 1 18 and R 119 are each independently present or form a fused ring with each other
  • R 120 and R 121 are each independently present or form a fused ring with each other
  • Ar 6 to Ar 8 are each independently substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group
  • L 5 to L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or Unsubstituted C6 to C30 arylene groups, divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic groups, or a combination thereof.
  • Ar 6 of Formula 8 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group
  • Ar 7 and Ar 8 of Formula 8 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or Unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted fluorene group, substituted or unsubstituted bisfluorene group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted anthracene group, substituted or unsubstituted terphenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuran group or substituted or unsubstituted
  • It may be any one of dibenzothiophenyl groups.
  • the hole transport auxiliary layer 142 is positioned adjacent to the light emitting layer 130 and the organic It may include a compound. By including the aforementioned organic compound in the hole transport auxiliary layer 142, holes at the interface between the light emitting layer 130 and the hole auxiliary layer 140
  • the efficiency and lifespan of the organic light emitting device may be improved by more effectively improving the injection and / or movement of holes transferred from the transport layer 141 and effectively blocking and / or reducing the entry of electrons.
  • the organic layer 105 may further include at least one electron auxiliary layer (not shown) positioned between the cathode 120 and the light emitting layer 130.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to a cost-emitting display device.
  • the glass substrate on which the ITO electrode was formed was cut into a size of 50 mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.5 mm, ultrasonically cleaned in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. ⁇
  • M-MTDATA was deposited on the ⁇ ⁇ electrode at a deposition rate of 1 A / sec to form a hole injection layer having a thickness of 600 A, and the compound HTL-1 was deposited on the hole injection layer at a deposition rate of l A / sec. To form a hole transport layer having a thickness of 300 A. Subsequently, Ir (ppy) 3 (dope) and Compound A-5 and Compound ETH-1 obtained in Synthesis Example 1 were co-deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 10:45:45, respectively, to form a light emitting layer having a thickness of 400A. Formed.
  • BAlq was vacuum deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 1 A / sec to form a hole blocking layer having a thickness of 50 A, and then Alq 3 was vacuum deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 A.
  • LiF10A electron injection layer
  • A1 2000A cathode
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Host-2 obtained in Comparative Synthesis Example 2 instead of Compound A-1 obtained in Synthesis Example 1. Performance measurement of organic light emitting device
  • the driving voltage, luminous efficiency and lifespan characteristics of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 were measured.
  • the specific measuring method is as follows.
  • the current value flowing through the unit device is measured using a current-voltmeter (Keithley 2400), and the measured current value is divided by the area. The current density was measured.
  • the luminance of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000 A).
  • the luminous efficiency was calculated using the luminance value, the current density and the voltage (V) measured in "1) Measurement of change in current density with voltage change” and “2) Measurement of change in brightness with voltage change”. It summarized in Table 1, respectively.
  • Example 1 A-5 3.89 1 12.3 ***
  • Example 2 A-6 3.61 106.9 157
  • Example 3 C-5 3.46 107.4 ***
  • the organic light emitting device according to Examples 1 to 7 has a significantly lower driving voltage than the organic light emitting device according to Comparative Examples 1 and 2, it can be seen that the luminous efficiency is also improved by at least 16% or more.
  • the organic light emitting device according to the embodiment is somewhat improved in life compared to the organic light emitting device according to the comparative example.
  • the present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

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Abstract

화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 차례로 결합된 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다.
하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기
에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중， 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서， 통상 애노드와 캐소드 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 유기 발광 소자의 성능은 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자 * 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. 또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면， 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 차례로 결합된 유기 화합물을 제공한다.
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1 내지 3에서,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고 화학식 2의 다른 인접한 두 개의 *는 화학식 3의 두 개의 *와 결합하고， 화학식 1 또는 3과 결합하지 않은 *는 C 또는 CR1 1이고,
L1 내자 IJ3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고，
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이며，
R1 1은 수소, 중수소， C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C 12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
단 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 하기와 같이 결합된 구조는 제외된다.
Figure imgf000004_0001
여기서, L1 내지 i R1 내지 R11은 상기에서 정의한 바와 같다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
[유리한 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고, 도 2는 다른 구현예에 다른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기， 히드톡시기， 아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기， C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C30 헤테로고리기: C 1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10
트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것올 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기， 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로 원자는 N, 0, S, P 및 Si 에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기 (aryl group)' '는 카보사이클릭 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 카보사이클릭 방향족 모이어티들이 직접 또는
간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭， 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 아릴기, 사이클로알킬기， 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, 0, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된
퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기， 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된
피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된
나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된
페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된
페녹사진일기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된
디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받올 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 차례로 결합된 구조를 가질 수 있다. [화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure imgf000007_0001
상기 화학식 1 내지 3에서,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고 화학식 2의 다른 인접한 두 개의 *는 화학식 3의 두 개의 *와 결합하고, 화학식 1 또는 3과 결합하지 않은 *는 C 또는 CR11이고,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이며,
R11은 수소，증수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고，
단 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 하기와 같이 결합된 구조는 제외된다.
Figure imgf000007_0002
여기서, L1 내지 l R1 내지 R11은 상기에서 정의한 바와 같다. 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 차례로 결합된 구조는 카바졸기가 치환된 인돌로카바졸 모이어티를 형성할 수 있다.
상기 유기 화합물은 인돌로카바졸 모이어티의 특정 위치에 정공 특성을 가진 카바졸기의 C (탄소)가 아릴렌 링커를 통해 연결됨으로써 정공 수송성을 개선할 수 있다. 또한 상기 유기 화합물은 상기 제외된 화합물에 비해 전기적 안정성 (electronic stability)이 높은 구조를 가짐으로써 상기 유기 화합물을 적용한 소자의 구동 전압을 낮추는 동시에 수명 및 효율 특성을 개선할 수 있다.
일 예로, 인돌로카바졸 모이어티와 카바졸기를 연결하는 L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로， L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로， L4는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기， 치환 또는 비치환된 P- 페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
일 예로， R1 내지 R3중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 예로， R1 내지 R3중 적어도 두 개는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 예로， R4 내지 R11은 각각 수소 또는 중수소일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 . 4 내지 7에서, L1내지 L4 및 R1 내지 R11은 전술한 바와 같다. 일 예로， 상기 화학식 4 내지 7의 L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기， 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는
비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 L4는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기 치환 또는 비치환된 P-페닐렌가또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는
비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 R1 내지 R3중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4 내지 7의 R1 내지 R3중 적어도 두 개는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
일 예로， 상기 화학식 4 내지 7의 R4 내지 R11은 각각 수소 또는 중수소일 수 있다ᅳ
상기 화학식 4로 표현되는 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 4a 내지 4d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4a] [화학식 4b]
Figure imgf000010_0001
[화학식 4c [화학식 4d]
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 4a 내지 4d에서, L1내지 L3 및 R1 내지 R11은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 5로 표현되는 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 5a 내지 5d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5a] [화학식 5b]
Figure imgf000011_0002
[화학식 5c] [화학식 5d]
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 5a 내지 5d에서, L1내지 L3 및 R1 내지 R11은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 6으로 표현되는 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 6a 내지 6d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
6a] [화학식 6b]
Figure imgf000012_0002
상기 화학식 6a 내지 6d에서， L1내지 L3 및 R1 내지 R11은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 7로 표현되는 유기 화합물은 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 7a 내지 7h 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
화학식 7a] [화학식 7b]
Figure imgf000013_0001
[화학식 7e] [화학식 7f]
Figure imgf000013_0002
[화학식 7g] [화학식 7h]
Figure imgf000014_0001
상기 화학식 7a 내지 7h에서, L1내지 L3 및 R1 내지 R1 1은 전술한 바와 같다.
일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5d, 6a 내지 6d 및 7a 내지
7h에서, L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 치환 또는 비치환 ¾ 나프틸렌기, 치환 또는 비치환돤 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5d, 6a 내지 6d 및 7a 내지 7h에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5d, 6a 내지 6d 및 7a 내지 7h에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5d, 6a 내지 6d 및 7a 내지
7h에서, R1 내지 R3중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 일 예로， 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5(1, 6a 내지 6d 및 7a 내지 7h에서, R1 내지 R3중 적어도 두 개는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 일 예로, 상기 화학식 4a 내지 4d, 5a 내지 5d, 6a 내지 6d 및 7a 내지 7h에서， R4 내지 R1 1은 각각 수소 또는 중수소일 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
9
ZZSOTO/9lOZaM/X3d 9l7SSCl/.lOZ OAV
[F-1] [F-2] [F-3]
Figure imgf000017_0001
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다- 이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고， 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로， 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함할 수 있다. .
본 발명의 일 예에서， 상기 유기층은 복수의 호스트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있으며， 상기 발광층은 제 1 호스트로 상기 유기 화합물을 포함하고 제 2 호스트로 치환 또는 비치환된 트리아진일기 또는 치환 또는 비치환된
피리미딘일기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 발광층은 제 1 호스트로 상기 유기 화합물을 포함하고 제 2 호스트로 트리아진일기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. ᅳ
일 예로, 상기 게 2 호스트로 트리아진일기 또는 피리미딘일기를 포함하는 화합물은 트리아진일기에 C6 내지 C60 아릴기가 적어도 하나 치환된 형태의 화합물이거나 피리미딘일기에 C6 내지 C60 아릴기가 적어도 하나 치환된 형태의 화합물일 수 있다.
일 예로, 상기 게 2 호스트는 트리아진일기에 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 나프틸기, 안트라센일기, 트리페닐렌기， 쿼터페닐기 및 펜타페닐기에서 선택된 적어도 하나로 치환된 형태 일 수 있다.
일 예로， 상기 제 2 호스트는 피리미딘일기 또는 트리아진일기에 2개 또는
3개의 C6 내지 C60 아릴기가 치환된 형태일 수 있으며, 바람직하게는 3개의 C6 내지 C60 아릴기가 치환된 형태일 .수 있다. 또한 경우에 라, 아릴기는 해테로아릴기 또는 아릴기로 추가로 치환될 수 있다.
이와 같이， 상기 제 2 호스트로 전자 특성이 강한 트리아진일기 또는 피리미딘일기를 포함하는 화합물을 사용함으로써 정공 특성이 강한 본 발명의 유기화확물과 균형을 및:출 수 있어서 더욱 우수한 소자 특성을 나타낼 수 있다. 일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이 및 /또는 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층올 포함할 수 있고, 상가보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 적어도 1층의 보조층 중 상기 발광층에 인접한 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 유기층은 발광층, 애노드와 발광층 사이에 위치하는 정공 수송층, 상기 발광층과 상기 정공 수송층 사이에서 상기 발광층에 인접하게 위치하는 정공 수송 보조층올 포함할 수 있고, 상기 정공 수송 보조층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다ᅳ
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다. .
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (200)는 서로 마주하는 애노드 (1 10)와 캐소드 (120), 그리고 애노드 (1 10)와 캐소드 (120) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
애노드 (1 10)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속， 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드 (1 10)는 예컨대 니켈， 백금, 바나듐, 크름, 구리， 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물， 인듐주석산화물 (ITO),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드 (120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드 (120)은 예컨대 마그네슘, 칼슴， 나트륨, 칼륨, 타이타늄， 인듐， 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 발광층 (130)을 포함한다.
발광층 (130)은 호스트 (host)로서 상기 유기 화합물을 포함할 수 있으며， 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다.
일 예로, 상기 유기 화합물은 게 1 호스트로 사용될 수 있으며， 상기 유기 화합물과 상이한 유기 화합물을 제 2 호스트로 흔합하여 사용될 수 있다. 예컨대 게 2 호스트는 전자 특성을 가진 유기 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층 (130)은 도편트 (dopant)를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색， 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있으며, 예컨대 청색 도편트일 수 있다.
상기 도편트는 상기 유기 화합물에 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도편트는 예컨대 무기， 유기, 유무기 화합물일 수 있으며， 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트는 상기 유기 화합물에 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도편트는 예컨대 무기, 유기， 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
발광층 (130)은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법, 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 흔합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄， 스핀 코팅， 슬릿 코팅， 바 코팅 및 /또는 딥 코팅일 수 있다.
유기층 (105)은 발광층 (130)과 애노드 (1 10) 사이에 위치하는 정공
보조층 (140)을 포함한다. 정공 보조층 (140)은 애노드 (110)와 발광층 (130) 사이의 정공의 주입 및 /또는 이동을 개선하고 전자의 진입을 차단 및 /또는 감소할 수 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
정공 보조층 (140)은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (300)는 서로 마주하는 애노드 (1 10)와 캐소드 (120)， 그리고 애노드 (1 10)와 캐소드 (120) 사이에 위치하는 유기충 (105)을 포함한다.
유기층 (105)은 발광층 (130), 그리고 발광층 (130)과 애노드 (1 10) 사이에 위치하는 정공 보조층 (140)을 포함한다.
정공 보조층 (140)은 정공 수송층 (141) 및 정공 수송 보조층 (142)을 포함한다. 정공 수송층 (141)은 애노드 (1 10)로부터 발광층 (130)으로의 정공 수송을 용이하게 할 수 있다. 일 예로, 정공 수송층 (141)은 애노드 (1 10)를 이루는
도전체의 일 함수 (work function)와 발광층 (130)을 이루는 물질의 HOMO 에너지 레벨 사이의 HOMO 에너지 레벨을 가지는 물질을 포함할 수 있다.
정공 수송층 (141)은 특별히 한정되지 않으나， 예컨대 하기 화학식 8로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. [화학식 8]
Figure imgf000021_0001
상기 화학식 8에서,
R118 내지 R121은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R1 18 및 R119는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고, R120 및 R121은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고， Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고，
L5 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C 10 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로 상기 화학식 8의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고， 상기 화학식 8의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기 , 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 안트라센기 , 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된
디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
정공 수송 보조층 (142)은 발광층 (130)에 인접하게 위치하며 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 정공 수송 보조층 (142)에 전술한 유기 화합물을 포함함으로써 발광층 (130)과 정공 보조층 (140)의 계면에서 정공
수송층 (141)으로부터 전달되는 정공의 주입 및 /또는 이동을 더욱 효과적으로 개선하고 전자의 진입을 효과적으로 차단 및 /또는 감소시킴으로써 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
도 1 및 도 2에서 유기층 (105)으로서 추가로 캐소드 (120)와 발광층 (130) 사이에 위치하는 적어도 1층의 전자 보조층 (도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 상술한 유기 발광 소자는 유가발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기 화합물의 합성
합성예 1: 화합물 A-5 의 합성
[반웅식 1]
Figure imgf000022_0001
1 ,3-Dibromo-2-Chloro-Benzene leq(45.5g), 2-Aminophenylboronic acid 2eq(46.6g), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(Pd(PPh3)4) 5mol%(9.82g), K2C03 2eq(47.0g)를 를루엔 (고형분의 12배수， 550ml)과 증류수 (K2C03 양의 5배수, 235ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슴설페이트 (Mgsa 로 건조， 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여.생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으 ¾ 재결정하여 중간체 a-l(37g,
Y=74%)을 얻었다. 단계 2:
중간체 a-1 leq(36.5g)를 다이옥산에 교반하여 녹인 후 염산 (35%) 7eq(72ml)을 천천히 투입하였다. 이어서 소듐나이트레이트 2eq(18.9g) 및 소듐아자이드
2eq(16.2g)를 증류수에 녹여 1시간 간격으로 투입하였다. 반웅이 완료되면, NaOH로 중화한 다음 메탄올로 침전시키고, 물과 메탄올로 씻어준 다음 건조하였다.
얻어진 생성물을 핵산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 중간체 a-2(35g, Y=81%)를 얻었다.
단계 3 :
중간체 a-2 1eq(35g)를 o-다이클로로벤젠에 18시간 환류 교반하여 반웅이 완료되면, 용매를 제거하고 디클로로메탄 /핵산으로 재결정하여 중간체 a-3(27.5g, Y=94%)을 얻었다ᅳ
단계 4:
중간체 a-3 leq(27.5g), 브로모벤젠 2eq(29.8g), 소듐 t-부록사이드 2eq(36.4g) 및 Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(OXPd2(dba)3) 0.05eq(4.34g)를 를루엔 (330ml)에 현탁시킨 후 트리 -터셔리부틸포스핀 0.15eq를 넣고 18시간 동안 환류 교반하였다. 반윷 .종료 후 틀루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고
핵산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트으로 재결정하여 중간체 a-4(22g, Y=52%)를 얻었다.
단계 5:
중간체 a-4 leq(22g), 2-(4-페닐보로닉엑시드 )-9-페닐-카바졸 leq(18g), Pd2(dba)3 5mol%(2.27g) 및 C¾C03 2eq(32.4g)를 를루엔 250ml에 현탁시킨 후 트리- 터셔리부틸포스핀 0.15eq(L5g)을 넣고 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트으로 재결정하여 화합물 A-5 (12g, Y=33%)를 얻었다. LC-Mass 측정 (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
합성예 2: 화합물 A-6 의 합성
중간체 a-4 leq(22g), 3-(4-페닐보로닉엑시드) -9-페닐-카바졸 leq(18g), Pd2(dba)3 5mol%(2.27g) 및 Cs2C03 2eq(32.4g)를 를루엔 250ml에 현탁시킨 후 트리- 터셔리부틸포스핀 0.15eq(1.5g)을 넣고 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트으로 재결정하여 화합물 A-6 (14.5g, Y=40%)올 얻었다.
LC-Mass (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
Figure imgf000024_0001
합성예 3: 화합물 C-5 의 합성
[반웅식 2]
Figure imgf000024_0002
단계 1 :
Indolo[2,3-c]carbazole,5,8-dihydro-5,8-diphenyl 25.1g^t' N- 브로모석신이미드 (NBS) 0.95eq(10.4g)을 클로로포름 250ml에 현탁시킨 후 질소 기류 하께 8시간 교반하였다. 반웅 종료 후 물로 세척한 다음 물층을 제거하고, 유기충만 여과하여 여과액을 아세톤으로 재결정 하여 중간체 1 1(2그6§, 92%)을 얻었다
단계 2:
중간체 b-1 leq(13.4g), 3-(4-페닐보로닉엑시드) -9-페닐-카바졸 leq(lO.Og), Pd(PPh3)4 5mol%(1.6g) 및 K2C03 2eq (그 6g)를 를루엔 (고형분의 12배수, 160ml)과 증류수 (K2C03 양의 5배수， 40ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 틀루엔과 증류수로 추출 후 유기층을
마그네슴설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 C-5 (14.1g, Y=71 %)를 얻었다.
LC-Mass 측정 (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
합성예 4: 화합물 D-5 의 합성
[반웅식 3]
Figure imgf000025_0001
1 ,4-Dibromo-2-Chloro-Benzene leq(45.8g), 2-Aminophenylboronic acid 2eq(46.5g), Pd(PPh3)4 5mol%(9.8g) 및 K2C03 2eq(46.9g)를 를루엔 (고형분의 12배수, 550ml)과 증류수 (K2C03양의 5배수， 235ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 틀루엔과 증류수로 추출 후 유기층을
마그네슘설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)으로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 중간체 c-1 (23.5g, Y=47%)을 얻었다.
단계 2:
중간체 c-1 leq(23.5g)를 다이옥산에 교반하여 녹인 후 염산 (35%) 7eq(50ml)을 천천히 투입하였다ᅳ 이어서 소듐나이트레이트 2eq(12.1 g) 및 소듐아자이드
2eq(10.4g)를 증류수에 녹여 1시간 간격으로 투입하였다. 반웅이 완료되면, NaOH로 중화한 다음 메탄올로 침전시키고, 물과 메탄올로 씻어준 다음 건조하였다. 얻어진 생성물을 핵산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 중간체 c-2 (22.6g, Y=82%)를 얻었다.
단계 3:
중간체 c-2 leq(22.6g)를 o-다이클로로벤젠에 18시간 환류교반하여 반웅이 완료되면, 용매를 제거하고 디클로로메탄 /핵산으로 재결정하여 중간체 c-3 (15.3g Y=81%)을 얻었다.
단계 4:
중간체 c-3 leq(15.3g)을 브로모벤젠 2eq(16.5g), 소듐 t-부톡사이드 2eq(20.2g) 및 Pd2(dba)3 0.05eq(2.4g)를 를루엔 (330ml)에 현탁시킨 후 트리 -터셔리부틸포스핀 0.15eq(1.6g)를 넣고 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트으로 재결정하여 중간체 c-4(10.8g Y=46%)를 얻었다.
단계 5:
중간체 c-4 leq(10.8g), 3-(4-페닐보로닉액시드) -9-페닐-카바졸 leq(8.9g), Pd2(dba)3 5mol%(l . lg) 및 Cs2C03 2eq(15.9g)를 를루엔 120ml에 현탁시킨 후 트리- 터셔리부틸포스핀 0.15eq(0.75g)을 넣고 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조， 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성볼 고체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트으로 재결정하여 화합물 D-5 (9.3g Y=53%)를 얻었다.
LC-Mass 측정 (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
합성예 5: 화합물 D-7 의 합성
중간체 c-4 leq(8.3g), 3-(4-페닐보로닉엑시드) -9- (바이페닐 -3)-카바졸 leq(8.2g),
Pd2(dba)3 5mol%(0.86g) 및 Cs2C03 2eq(12.2g)를 를루엔 100ml에 현탁시킨 후 트리- 터셔리부틸포스핀 0.15eq(0.57g)을 넣고 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 ¾체를 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 D-7 (5.6g Y=37%)을 얻었다.
LC-Mass 측정 (이론치 : 801.31g/mol, 측정치: M = 801g/mol)
Figure imgf000027_0001
Indolo[3,2-a]carbazole, 5, 12-dihydro-5, 12-diphenyl 25.1 g≤f N- 브로모석신이미드 (NBS) 0.95eq(10.4g)을 클로로포름 200ml에 현탁시킨 후 질소 기류 하에 8시간 교반하였다. 반응 종료 후 물로 세척한 다음 물층을 제거하고， 유기층만 여과하여 여과액을 아세톤으로 재결정 하여 중간체 d-l(28.7g, 96%)을 얻었다
단계 2:
중간체 d-1 leq(M. lg), 3-(3-페닐보로닉액시드) -9-페닐-카바졸 leq(10.5g), Pd(PPh3)4 5mbl%(1.7g) 및 K2C03 2eq(8.0g)를 틀루벤 (고형분꾀 I2배수, 170ml)과 증류수 (K2C03 양의 5배수, 40ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층올
마그네슘설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 F-2 (15.5g, Y=74%)를 얻었다. LC-Mass 측정 (이론치 : 725.28g/mol, 측정치: M = 725g/mol) 합성예 7: 화합물 F-5 의 합성
중간체 d-1 leq(14.1g), 3-(4-페닐보로닉액시드 >9-페닐-카바졸 leq(10.5g), Pd(PPh3)4 5mol%(1.7g) 및 K2C03 2eq(8.0g)를 를루엔 (고형분의 12배수, 170ml)과 증류수 (K2C03 양의 5배수 , 40ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반웅 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을
마그네슘설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액올 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =7:3(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 F-5 (17.3g, Y=82%)를 얻었다.
LC-Mass 측정 (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
[F-5]
Figure imgf000028_0001
비교 합성예 l: Host-l의 합성
단계 1 :
Indolo[2,3-a]carbazole, 11 ,12-dihydro- 11,12-diphenyl 25.1g와 N- 브로모석신이미드 (NBS) 0.95eq(10.4g)을 클로로포름 200ml에 현탁시킨 후 질소 기류 하에 8시간 교반하였다. 반웅 종료 후 물로 세척한 다음 물충올 제거하고， 유기층만 여과하여 여과액을 아세톤으로 재결정 하여 중간체 h-l(28.5g, 95%)올 얻었다
단계 2:
중간체 h-1 leq(M. lg), 3-(4-페닐보로닉엑시드) -9-페닐-카바졸 leq(10.5g), Pd(PPh3)4 5mol%(1.7g) 및 K2C03 2eq(8.0g)를 톨루엔 (고형분의 12배수, 170ml)과 증류수 (K2C03양의 5배수, 40ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층올
마그네슘설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액올 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄 =8:2(v/v)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 Host-1 (16.5g, Y=79%)을 얻었다. LC-Mass 측정 (이론치： 725.28g/mol, 측정치 : M = 725g/mol)
Figure imgf000029_0001
비교 합성예 2: Host-2 의 합성
바교합성예 1의 단계 1에 따른 중간체 h-1 leq(15.0g), 3-보로닉액시드 -9- 페닐-카바졸 leq(8.8g), Pd(PPh3)4 5mol%(1.8g), K2C03 2eq(8.5g)를 를루엔 (고형분의
12배수, 180ml)과 증류수 (K2C03 양의 5배수， 45ml)에 현탁시킨 후 질소기류 하에서 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 를루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘설페이트 (MgS04)로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 유기 용액을 제거하고 핵산:디클로로메탄 =8:2(ν/ν)로 실리카겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 Host-2 (M.3g, Y=72%)를 얻었다.
LC-Mass 측정 (이론치： 649.25g/mol, 측정치 : M = 649g/mol)
Figure imgf000030_0001
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO 전극이 형성된 유리 기판을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알코을과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다. ―
상기 ΠΌ 전극 상에 m-MTDATA를 증착 속도 1 A /sec로 진공 증착하여 600 A 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HTL-1을 증착 속도 l A/sec로 진공 증착하여 300 A 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 이어서， 상기 정공 수송층 상에 Ir(ppy)3(도편트), 합성예 1에서 얻은 화합물 A-5 및 화합물 ETH-1을 각각 10:45:45의 중량비로 공증착하여 400A의 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상에 BAlq을 증착 속도 1 A/sec로 진공 증착하여 50 A의 두께의 정공 저지층을 형성한 후， 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 진공 증착하여 300A 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상에 LiF lOA (전자 주입층)과 A1 2000A (캐소드)을 순차적으로 진공 증착하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure imgf000030_0002
HTL- ETH-1 실시예 2 내지 7
합성예 1에서 얻은 화합물 A-1 대신 합성예 2 내지 7에서 얻은 화합물 A-6: 화합물 C-5, 화합물 D-5, 화합물 D-7, 화합물 F-2 및 화합물 F-5를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 7에 따른 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 A-1 대신 비교합성예 1에서 얻은 Host-1을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 비교예 2
합성예 1에서 얻은 화합물 A-1 대신 비교합성예 2에서 얻은 Host-2을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 유기발광소자의 성능 측정
실시예 1 내지 7과 비교예 1 , 2에 따른 유기발광소자의 구동 전압, 발광효율 및 수명특성을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같다.
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
실시예 1 내지 7과 비교예 1, 2에 따른 유기발광소자에 대해 전압을 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
실시예 1 내지 7와 비교예 1 , 2에 따른 유기발광소자에 대해 전압을 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-1000 A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 발광효율의 측정
" 1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정"에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압 (V)을 이용하여 발광 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 표 1에 정리하였다.
[표 1 ]
No. 발광층 호스트 구동전압 (V) 발광효율 (cd/A) 수명 T97(h)
실시예 1 A-5 3.89 1 12.3 *** 실시예 2 A-6 3.61 106.9 157 실시예 3 C-5 3.46 107.4 ***
실시예 4 D-5 3.75 1 10.4 200
실시예 5 D-7 3.62 109.3 197
실시예 6 F-2 3.36 1 1 1.2 250
실시예 7 F-5 3.59 1 10.4 245
비교예 1 Hostl 4.24 84.6 155
비교예 2 Host2 4.15 91.4 60
*** 측정하지 않음
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 7에 따른 유기발광소자는 비교예 1, 2에 따른 유기발광소자와 비교하여 현저히 낮은 구동전압을 가지며, 발광 효율 또한 적어도 16% 이상 향상된 것을 확인할 수 있다. 또한 측정된 수명데이터를 기준으로 비교시, 실시예에 따른 유기발광소자가 비교예에 따른 유기발광소자와 비교하여 수명이 다소 향상된 것을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
【부호의 설명】
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
1 10: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 정공 보조층
141 : 정공 수송층
142: 정공 수송 보조층

Claims

【청구의 범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 차례로 결합된 구조를 가지는 유기 화합물:
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure imgf000033_0001
상기 화학식 1 내지 3에서,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고 화학식 2의 다른 인접한 두. 개의 *는 화학식 3의 두 개의 *와 결합하고， 화학식 1 또는 3과 결합하지 않은 *는 C 또는 CR1 1이고，
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
L4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고,
R1 1은 수소, 중수소, C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고，
단 상기 화학식 1 내지 3으로 표현되는 부분이 하기와 같이 결합된 구조는 제외된다.
Figure imgf000034_0001
여기서, L1 내지 L4, R' 내지 R11은 상기에서 정의한 바와 같다.
[청구항 2】
제 1항에서，
L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
【청구항 3】
저 U항에서,
L4는 치환 또는 비차환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 P-페닐렌기 또는 이들의 조합인 유가 화합물.
【청구항 4】
거 1 1항에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기인 유기 화합물.
【청구항 5】
제 1항에서,
하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물: 화학식 4] [화학식 5]
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
상기 화학식 4 내지 7에서，
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고，
L4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고，
R"은 수소, 중수소, ci 내지 C20 알킬기， 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 6】
제 5항에서，
상기 화학식 4로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 4a 내지 4d 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
4a] [화학식 4b]
Figure imgf000036_0001
4c] [화학식 4d]
Figure imgf000036_0002
상기 화학식 4a 내지 4d에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고,
R11은 수소, 중수소, C1 내지 C20 알킬기， 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 7
제 5항에서,
상기 화학식 5로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5d 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 5a] [화학식 5b]
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 5a 내지 5d에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내 ^ C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고,
R11은 수소, 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 8】 ,
제 5항에서,
상기 화학식 6으로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 6a 내지 6d 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
6a] [화학식 6b]
Figure imgf000038_0001
상기 화학식 6a 내지 6d에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고，
R11은 수소, 중수소， C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 9】
제 5항에서,
상기 화학식 7로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 7a 내지 7h 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 7a [화학식 7b]
Figure imgf000039_0001
[화학식 7c] [화학식 7d]
Figure imgf000039_0002
[화학식 7e] [화학식 7f]
Figure imgf000039_0003
Figure imgf000040_0001
R3
상기 화학식 7a 내지 7h에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이고,
R11은 수소, 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 10】
제 1항에서,
하기 그룹 1에 나열된 유기 화합물.
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
【청구항 11】
서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층 을 포함하고，
상기 유기층은 게 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12]
제 1 1항에서,
상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 12항에서,
상기 발광층은 제 1 호스트로 상기 유기 화합물을 포함하고 저 12 호스트로 치환 또는 비치환된 트리아진일기 또는 치환 또는 비치환된 피리미딘일기를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 14]
제 13항에서,
상기 제 2 호스트는 트리아진일기에 C6 내지 C60의 아릴기가 치환된 화합물이거나 피리미딘일기에 C6 내지 C60 아릴기가 치환된 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 151
제 U항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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