WO2016186276A1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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WO2016186276A1
WO2016186276A1 PCT/KR2015/012340 KR2015012340W WO2016186276A1 WO 2016186276 A1 WO2016186276 A1 WO 2016186276A1 KR 2015012340 W KR2015012340 W KR 2015012340W WO 2016186276 A1 WO2016186276 A1 WO 2016186276A1
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substituted
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organic
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PCT/KR2015/012340
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신창주
류동완
유은선
이한일
장춘근
정성현
조영경
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삼성에스디아이 주식회사
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • An organic compound an organic optoelectronic device, and a display device.
  • Organic optoelectronic diodes are devices that can switch electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is a photoelectric device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electrical energy.
  • It is a light emitting device that generates light energy from electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • organic light emitting diodes converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer
  • the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, to improve the efficiency and stability of the organic light emitting device. It may include at least one layer selected from an electron transport auxiliary layer, an electron injection layer and a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides an organic compound capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound. Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device. [Measures of problem]
  • an organic compound represented by Chemical Formula 1 is provided. [Formula 1]
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
  • L 1 to L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group
  • R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group, substituted or substituted or Unsubstituted C1 to C20 silyl group, halogen, cyano group, hydroxy group, amino group or a combination thereof,
  • a 1 and A 2 are each independently a group represented by the following formula (2),
  • X is 0 or S
  • R 4 to R 1 1 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted C20 heteroaryl group in C3, substituted or unsubstituted Ring is a C1 to C10 silyl group, a halogen, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, or a combination thereof, or a linking point connected to L 1 or L 2 of formula (1).
  • an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer located between the anode and the cathode, the organic layer provides an organic optoelectronic device comprising the organic compound.
  • a display device including the organic optoelectronic devices.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment.
  • substituted means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, halogen, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30
  • substituted means a C1 to C10 silyl group, C1 to C10 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 wherein at least one hydrogen of a substituent or compound compound is deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 aryl group, C2 to C20 heterocyclic group, trifluoromethyl group and the like Substituted with a CIO trifluoroalkyl group or a cyano group.
  • Two adjacent substituents among the C1 to C10 trifluoroalkyl groups such as an aryl group, a C3 to C30 heterocyclic group, a C1 to C20 alkoxy group, and a trifluoromethyl group or a cyano group may be fused to form a ring.
  • the substituted C6 to C30 aryl group may be fused to another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • hetero means that at least one heteroatom is contained within one functional group and the remainder is carbon, wherein the hetero atom is N, 0, S, P and Si Can be selected.
  • aryl group refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties and is broadly a form in which hydrocarbon aromatic moieties are connected in a single bond and non-aromatic in which the hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly. Also included are fused rings. Aryl groups are monocyclic, polycyclic or fused
  • heterocyclic group is a concept comprising a heteroaryl group, in addition to carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof. It means containing at least one hetero atom selected from N, 0, S, P and Si. In the case where the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group may include one or more heteroatoms for all or each ring.
  • a substituted or unsubstituted aryl group and / or a substituted or unsubstituted heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted group A substituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group, a substituted or unsubstituted group A substituted crysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted
  • Pyridinyl group substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted Or an unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or
  • Acridinyl group substituted or unsubstituted phenazineyl group, substituted or unsubstituted phenthiazineyl group, substituted or unsubstituted phenoxazineyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group , Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or
  • Unsubstituted carbazole groups, combinations thereof or combinations thereof may be in fused form, but is not limited thereto.
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and injecting holes formed at the anode into the light emitting layer having conductive properties along the HOMO level, and emitting layer. It refers to a property that facilitates the movement of the hole formed in the anode and movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic in which electrons can be received when an electric field is applied, and has conductivity characteristics along the LUMO level, injecting electrons formed at the cathode into the light emitting layer, moving electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and It means a property that facilitates movement.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
  • L 1 to L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group
  • R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to , C20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted Ring C1 to C10 silyl group, halogen, cyano group, hydroxy group, amino group or a combination thereof,
  • a 1 and A 2 are each independently a group represented by the following formula (2),
  • X is 0 or S
  • R 4 to R 1) are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted C20 heteroaryl group in C3, substituted or unsubstituted Ring C1 to C10 silyl group, halogen, cyano group, hydroxy group, amino group or a combination thereof or linked to L 1 or L 2 of formula (1) Connection point.
  • the organic compound may have good hole properties by combining arylamine groups with fused rings containing heteroatoms such as oxygen (0) and / or sulfur (S) in the benzene core and thus light emitting materials and / or holes. It can be effectively applied as a transport material. Furthermore, in the benzene core, two fused rings are joined at the ortho position and one of the fused rings is bonded at the arylamine and para positions to further increase hole mobility and improve heat resistance and stability. The efficiency and lifespan of the device to which the organic compound is applied can be improved.
  • Ar 1 and Ar 2 of Formula 1 may be each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group, a substituted or unsubstituted Substituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted
  • anthracenyl group substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibanzothiophenyl group, or a combination thereof.
  • the substituted fluorenyl group may be a fluorenyl group substituted with a C1 to C10 alkyl group or a fluorenyl group substituted with a C6 to C12 aryl group.
  • L 1 to L 5 may be each independently a single bond, 0-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, naphthylene group or fluorenylene group.
  • L 1 and L 2 may be each independently a single bond, for example L 3 may be a single bond, m-phenylene group or P-phenylene group, for example L 4 and L 5 is a single bond, It may be a 0 -phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, fluorenylene group.
  • the fluorenylene group is substituted with a fluorenylene group or a C6 to C12 aryl group substituted with a C1 to C10 alkyl group
  • It may be a fluorenylene group.
  • R 1 to R 3 may be each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group.
  • a 1 and A 2 may be the same.
  • a 1 and A 2 each represent X 0 and R 4 to R 11 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3.
  • X 0 and R 4 to R 11 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3.
  • a 1 and A 2 are each X in S and R 4 to R 1 1 are each Independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group.
  • a 1 and A 2 may be different.
  • a 1 is X is 0 and R 4 to R 11 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20
  • Heteroaryl group A 2 is X is S and R 4 to R 1 1 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or substituted or unsubstituted It may be a C3 to C20 heteroaryl group.
  • R 1 to R 11 may each be hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group. .
  • the group represented by Formula 2 may be, for example, a group represented by Formula 2a or 2b according to the bonding position.
  • R 4 to R 11 may be the same as defined above for R 1 to R 3 .
  • the organic compound may be, for example, a compound listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
  • the aforementioned organic compound can be applied to organic optoelectronic devices.
  • the aforementioned organic compounds may be applied to the organic optoelectronic device alone or in combination with other organic compounds.
  • the above-mentioned organic compound is used together with other organic compounds, it can be applied in the form of a composition.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoconductive drum.
  • the organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, an organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the aforementioned organic compound.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • an organic light emitting diode 200 includes a cathode 1 10 and an anode 120 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the cathode 1 10 and the anode 120. ).
  • the cathode 1 10 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the cathode 1 10 may be, for example, a metal such as magnesium, chame, sodium, potassium, titanium, rhythm, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 may be, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, crumb, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ),
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not limited.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the above-described organic compound.
  • the light emitting layer 130 may include the organic compound as a host, may include the above-mentioned organic compound alone, or may include at least two kinds of the above-described organic compounds in combination, and Other organic compounds may also be mixed.
  • the light emitting layer 130 may further include a dopant.
  • the dopant may be for example a red, green or blue dopant, for example a phosphorescent dopant.
  • the dopant is a substance that is lightly mixed with the organic compound to cause light emission, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites above a triplet state may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be included in one kind or two or more kinds.
  • the dopant is a substance mixed with the organic compound to cause light emission, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation which is generally excited in a triplet state or more may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be included in one kind or two or more kinds.
  • the light emitting layer 130 may be formed by a dry film forming method or a solution process.
  • the dry film forming method may be, for example, chemical vapor deposition, sputtering, plasma plating, and ion plating, and two or more compounds may be simultaneously formed or a compound having the same deposition temperature may be mixed and formed together.
  • the solution process can be for example inkjet printing, spin coating, slit coating, bar coating and / or dip coating.
  • the organic layer 105 includes an auxiliary layer 140 positioned between the light emitting layer 130 and the anode 120.
  • the auxiliary layer 140 may facilitate charge injection and movement between the anode 120 and the light emitting layer 130.
  • the auxiliary layer 140 may be omitted.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to another embodiment.
  • the organic light emitting diode 300 may have a cathode 1 10 and an anode 120, and a cathode 1 10 and an anode 120 facing each other, as in the above-described embodiment.
  • the organic layer 105 is positioned between the organic layer 105, and the organic layer 105 includes the light emitting layer 130 and the auxiliary dance 140.
  • the second auxiliary layer 140 is located adjacent to the anode 120 and the second auxiliary layer 141 is located adjacent to the light emitting layer 130
  • An auxiliary layer 142 The organic compound described above may be included in the second auxiliary layer 142 positioned adjacent to the emission layer 130.
  • the first auxiliary layer 141 may include, for example, a compound represented by Chemical Formula 3 below. [Formula 3]
  • R 71 to R 74 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof ,
  • R 71 and R 72 each independently exist or form a fused ring with each other
  • R 73 and R 74 are each independently present or form a fused ring with each other,
  • Ar 4 to Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
  • L 6 to L 9 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C10 alkynylene group, a substituted or Unsubstituted C6 to C30 arylene groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic groups, or a combination thereof.
  • Ar 4 of Formula 3 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group
  • Ar 5 and Ar 6 of Formula 3 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted Or an unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorene group, a substituted or unsubstituted bisfluorene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted anthracene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group It may be any of a substituted or unsubstituted dibenzofuran group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
  • Compound represented by the formula (3) is for example J-1 to J-144
  • the organic layer 10 5 may further include at least one auxiliary layer positioned between the cathode 1 10 and the light emitting layer no.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • ITO Indium tin oxide
  • ITO Indium tin oxide
  • isopropyl alcohol was ultrasonically cleaned with a solvent such as acetone and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner, followed by cleaning the substrate using oxygen plasma for 5 minutes, and then transferred to a vacuum evaporator.
  • 4,4'-bis [TSi- [4- ⁇ N, N-bis (3-methylphenyl) amino ⁇ -phenyl] -N-phenylamino] biphenyl (DNTPD) was prepared on the ⁇ substrate using the prepared ⁇ transparent electrode as the anode. ) was vacuum deposited to form a hole injection layer having a thickness of 600A.
  • Alq3 was vacuum deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 250 persons.
  • An organic light emitting diode was manufactured by sequentially forming a cathode under vacuum deposition of UF 10A and A1 1000A on the electron transport layer.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Device Example 1, except that the C 2 hole transport layer was formed using the compound Inv-002 obtained in Synthesis Example 3 instead of the compound Inv-001 obtained in Synthesis Example 1.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the luminance was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-IOOOA) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-IOOOA
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2) was calculated using the brightness, current density and voltage measured from (1) and (2) above.
  • the organic light emitting device according to the device examples 1 to 3 is lower than the organic light emitting device according to the device comparison example 1, the driving voltage is lowered and the efficiency characteristics are improved.
  • the present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

Landscapes

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【발명의 설명】
【발명의 명칭】
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시론 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 증, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로
이루어져 있다ᅳ 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성올 높이기 위한 정공 주입 층， 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 수송 보조층， 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 내용】
【해결하려는 과제】 일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. 또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【과제의 해결 수단】
일 구현예에 따르면， 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다. [화학식 1]
A1 ,
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고，
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 실릴기, 할로겐, 시아노기, 히드록시기, 아미노기 또는 이들의 조합이고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 기이고,
[화학식 2]
Figure imgf000003_0002
상기 화학식 2에서，
X는 0 또는 S 이고,
R4 내지 R1 1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 실릴기， 할로겐， 시아노기, 히드록시기， 아미노기, 또는 이들의 조합이거나 화학식 1의 L1 또는 L2와 연결되는 연결 지점이다.
다른 구현예에 따르면， 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층올 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
• 또 다른 구현예에 따르면, 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【발명의 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기， 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기， C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30
헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서, "치환 "이란 치환기 또는 화합물 증의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 실릴기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C 10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C20 해테로고리기， 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 CIO 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐， 히드록시기， 아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리폴루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로' '란 별도의 정의가 없는 한， 하나의 작용기 내에 적어도 하나의 해테로 원자를 포함하고 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로 원자는 N, 0, S, P 및 Si 에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 "아릴기 (aryl group)"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 탄화수소 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된
폴리시클릭 (즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. 본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 개념이며, 이에 추가하여 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에서 탄소 (C) 대신에 N, 0, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로， 치환 또는 비치환된 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기， 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기， 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피를릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된
옥사디아졸일기， 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기， 치환 또는 비치환된
피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는
비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된
이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된
퀴녹살리닐기， 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된
벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된
아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는
비치환된 카바졸기， 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서， 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로， HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다. [화학식 1 ]
A1
Figure imgf000007_0001
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지, C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C 10 실릴기， 할로겐， 시아노기， 히드록시기, 아미노기 또는 이들의 조합이고，
A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 기이고,
[화학식 2]
Figure imgf000007_0002
상기 화학식 2에서，
X는 0 또는 S 이고,
R4 내지 R1 )은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10실릴기, 할로겐， 시아노기， 히드록시기， 아미노기 또는 이들의 조합이거나 화학식 1의 L1 또는 L2와 연결되는 연결 지점이다.
상기 유기 화합물은 벤젠 코어에 산소 (0) 및 /또는 황 (S)과 같은 해테로 원자를 포함하는 융합 고리들과 아릴아민기가 결합됨으로써 양호한 정공 특성을 가질 수 있고 이에 따라 발광 재료 및 /또는 정공 수송 재료로 효과적으로 적용될 수 있다. 더구나 벤젠 코어에서, 두 개의 융합 고리가 오르쏘 (ortho) 위치로 결합되고 둘 중의 하나의 융합 고리가 아릴아민과 파라 (para) 위치로 결합됨으로써 정공 이동도를 더욱 높이고 내열성 및 안정성을 개선하여 상기 유기 화합물이 적용된 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된
안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디밴조티오페닐기 또는 이들의 조합일 수 있다ᅳ 일 예로, 상기 치환된 플루오레닐기는 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 플루오레닐기 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 플루오레닐기일 수 있다ᅳ
일 예로， L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일 결합, 0-페닐렌기, m-페닐렌기 , ρ- 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 플루오레닐렌기일 수 있다. 일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합일 수 있고, 일 예로 L3는 단일 결합, m-페닐렌기 또는 P- 페닐렌기일 수 있고, 일 예로 L4 및 L5는 단일 결합， 0-페닐렌기， m-페닐렌기 , ρ- 페닐렌기， 플루오레닐렌기일 수 있다. 일 예로, 상기 플루오레닐렌기는 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 플루오레닐렌기 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된
플루오레닐렌기일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다.
일 예로 , Α1 및 Α2는 같을 수 있다. 예컨대 Α1 및 Α2는 각각 X가 0이고 R4 내지 R11이 각각 독립적으로 수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
헤테로아릴기일 수 있다. 예컨대 Α1 및 Α2는 각각 X가 S이고 R4 내지 R1 1이 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다. 일 예로 , A1 및 A2는 다를 수 있다. 일 예로 , A1은 X가 0이고 R4 내지 R11이 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
헤테로아릴기일 수 있고 , Α2는 X가 S이고 R4 내지 R1 1이 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R11은 각각 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기일 수 있다. .
상기 화학식 2로 표현되는 기는 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 2a 또는 2b로 표현되는 기일 수 있다.
[화학식 2a] [화학식 2b]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 2a또는 2b에서
*는 화학식 1의 L1 또는 L2와 연결되는 연결 지점일 수 있고,
R4.내지 R11은 전술한 R1 내지 R3의 정의와 같을 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 한정되는 것은 아니다.
이^n Iv04 lnv1- nv013一--
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
ΐΐ
Ol7CilO/SlOZHMX3d 9Z.J981/910Z OAV
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
ᅳo∞?£c>-
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
51
o^czio/siozaM/xad 9.Ζ98Ϊ/9Ϊ0Ζ OAV 
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0002
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 .등을 들 수 있다. 상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드， 상기 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (200)는 서로 마주하는 캐소드 (1 10)와 애노드 (120), 그리고 캐소드 (1 10)와 애노드 (120) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
캐소드 (1 10)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드 (1 10)는 예컨대 마그네슴， 칼슴， 나트륨, 칼륨, 타이타늄， 인듬, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석， 납， 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
애노드 (120)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드 (120)는 예컨대 니켈， 백금， 바나듐， 크름, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ΠΌ),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 유기 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
발광층 (130)은 호스트 (host)로서 상기 유기 화합물을 포함할 수 있으며, 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다.
발광층 (130)은 도펀트 (dopant)를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 적색， 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도편트일 수 있다. 상기 도편트는 상기 유기 화합물에 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로， 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기， 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다. 상기 도편트는 상기 유기 화합물에 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기， 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다. 발광층 (130)은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 상기 건식 성막법은 예컨대 화학기상증착법， 스퍼터링, 플라즈마 도금 및 이온도금 일 수 있고, 둘 이상의 화합물을 동시에 성막하거나 증착 온도가 같은 화합물을 흔합하여 같이 성막할 수 있다. 상기 용액 공정은 예컨대 잉크젯 인쇄, 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 바 코팅 및 /또는 딥 코팅일 수 있다.
유기층 (105)은 발광층 (130)과 애노드 (120) 사이에 위치하는 보조층 (140)을 포함한다. 보조층 (140)은 애노드 (120)와 발광층 (130) 사이의 전하 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다. 보조층 (140)은 생략될 수 있다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면， 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자 (300)는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 캐소드 (1 10)와 애노드 (120)， 그리고 캐소드 (1 10)와 애노드 (120) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함하고, 유기층 (105)은 발광층 (130)과 보조춤 (140)을 포함한다.
그러나 본 구현예는 전술한 구현예와 달리, 보조층 (140)이 애노드 (120)에 인접하게 위치하는 제 1 보조층 (141)과 발광층 (130)에 인접하게 위치하는 제 2
보조층 (142)을 포함한다. 전술한 유기 화합물은 발광층 (130)에 인접하게 위치하는 게 2 보조층 (142)에 포함될 수 있다.
게 1 보조층 (141)은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. [화학식 3]
Figure imgf000021_0001
L 9
Ar 6
상기 화학식 3에서,
R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R71 및 R72는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R73 및 R74는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기이고，
L6 내지 L9는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C 10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다. 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 J-1 내지 J-144로
표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000022_0001
[8t-f] [ZJ-Γ] [91-Γ]
Figure imgf000022_0002
[ς\-[] [H-r]
Figure imgf000022_0003
[6-f] [8-1·]
Figure imgf000022_0004
IZ
o^czio/siozaM/xad 9.Ζ98Ϊ/9Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000023_0001
[Ιζ-f] [03-Γ] [61-f]
zz
o^czio/siozaM/xad 9.Ζ98Ϊ/9Ϊ0Ζ OAV J-37] [J-38] -39] -40] [J-41] -42]
Figure imgf000024_0001
[J-43] [J-44] [J-45]
Figure imgf000024_0002
[J-46] [J-47] -48]
Figure imgf000024_0003
[J-52] [J-53] [J-54]
Figure imgf000024_0004
^
-[] Γ]
[99-f] [s9-r]
Figure imgf000025_0001
-f]
Figure imgf000025_0002
[9S-f]
o^czio/siozaM/xad 9 .Ζ98Ϊ/9Ϊ0Ζ OAV
[06-Γ] -Γ] -f]
Figure imgf000026_0001
Z
o^czio/siozaM/xad 9.Ζ98Ϊ/9Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000027_0001
2 c [J- 109] [J- 110] [J-111]
Figure imgf000028_0001
[J- 112] -113] ]
Figure imgf000028_0002
[J-115] [J- 116] [J-117]
Figure imgf000028_0003
[J-121] [J- 122] [J- 123]
Figure imgf000028_0004
[J- 124] [J- 125] - 126]
Figure imgf000028_0005
[J- 127] [J- 128]
Figure imgf000029_0001
[J- 142] [J-143 [J- 144]
으으
Figure imgf000029_0002
도 1 또는 도 2에서 유기층 (105)으로서 추가로 캐소드 (1 10)와 발광층 (no) 사이에 위치하는 적어도 1층의 보조층을 더 포함할 수 있다. 상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만， 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
중간체의 합성
중간체 A의 합성
[반웅식 1]
Figure imgf000030_0001
등근바닥플라스크에 2-Bromo-4-Chlorophenol 25 g (120.51 mmol)을 Methylene Choride 600 ml에 용해 시켰다. 상기 반응액을 0 °C로 넁각시키고 Pyridine 4.5 g (144.61 mmol)을 첨가하고 30분간 교반하였다. 이어서 Trifluoromethanesulfonic anhydride 40.80 g (144.61 mmol)을 첨가하고 상온에서 12 시간 교반하였다.
반웅 완료 후 증류수를 첨가하고 추출한 후 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피를 진행하여 (Hexane:MC = 4： l(v/v)) 중간체 A 33g (Yield = 80%)을 얻었다. 중간체 B의 합성
2]
Figure imgf000030_0002
등근바닥플라스크에 중간체 A 10 g (28.13 mmol), 4-Dibenzofuran boronic acid 13.12 g (61.88 mmol), Pd(PPh3)4 1.63 g (1.41 mmol) 및 탄산 칼륨 15.55 g (1 12.51 mmol)을 Toluene 150 ml 및 증류수 75 ml에 현탁시킨 후 48 시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 완료 후 추출 및 농축 한 후 실리카겔 컬럼크로마토그래피하여 (Hexane:MC = 4: l(v/v)) 중간체 B 1 1.4g (Yield = 91 %) 을 얻었다.
중간체 D의 합성
[반웅식 3]
Figure imgf000031_0001
등근바닥플라스크에 중간체 A 10 g (29.45 mmol)과 4-Dibenzothiophene boronic acid 14.77 g (64.79 mmol), Pd(PPh3)4 1.70 g (1.47 mmol), 탄산 칼륨 16.28 g (1 17.82 mmol)을 Toluene 150 ml 및 증류수 75 ml에 현탁 시킨 후 48 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후 추출 및 농축 하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피 하여 (Hexane:MC = 4： l(v/v)) 중간체 D 10.5g (Yield = 79 %) 을 얻었다.
최종 화합물의 합성
합성실시예 1: 화합물 Inv-001
반웅식 4]
Figure imgf000031_0002
등근바닥플라스크에 중간체 B 11.4 g (25.62 mmol)과 4,4-Bis(biphenyl)amine (중간체 C, US2012/0012826A1 참조) 7.82 g (24.34 mmol), Pd(dba)2 0.42 g (0.73 mmol), NaO(t-Bu) 4.68 g (48.68 mmol) 및 P(t-Bu)3 0.3 g (1.46 mmol)을 Toluene 200 ml 에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반웅 완료 후 추출 하고 농축 한 후 실리카 겔 필터하였다. 상기 필터액을 농축한 후 Acetone으로 3회 재결정하여 화합물 Inv-001 15.87 g (Yield = 89 %)을 얻었다.
LC-Mass (이론치 : 729.86 g/inol, 측정치: M+ = 729.90 g/mol) 합성실시예 2: 화합물 Inv-046
[반웅식 5]
Figure imgf000032_0001
등근바닥플라스크에 중간체 D 10.5 g (22.01 mmol)과 4,4-Bis(biphenyl)amine (중간체 C, US2012/0012826A1 참조) 8.49 g (26.41 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성실시예 1과 동일한 방법으로 합성하여 화합물 Inv-046 12.7g (Yield = 76%)을 얻었다.
LC-Mass (이론치： 761.99 g/mol, 측정치 : M+ = 761.80 g/mol) 합성실시예 3: 화합물 Inv-002
6]
Figure imgf000032_0002
Inv-002
등근바닥플라스크에 중간체 B 7 g (15.73 mmol)과 바이페닐 -4-yl-(9,9-디메틸 -9H- 플루오렌ᅳ 2-일) -아민 (중간체 E, US2012/0012826A1 참조) 6.82 g (18.88 mmol)을 사용한 것을 제외하고 합성실시예 1과 등일한 방법으로 합성하여 화합물 Inv-002 7.5g (Yield = 83%)을 얻었다.
LC-Mass (이론치： 769.93 g/mol, 측정치： M+ = 769.96 g/mol)_ 유기 발광 소자의 제작
소자실시예 1 ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 폴라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 4,4'-bis[TSi-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600A 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 제 1 정공
수송층으로 상기 화학식 J-9로 표현되는 화합물을 250 A 두께로 진공 증착한 후 합성실시예 1에서 얻은 화합물 InV-0()l을 50A을 진공증착하여 게 2 정공수송층을 형성하였다. 상기 게 2 정공수송층 상부에 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene(ADN)을 호스트로 사용하고 도판트로 2,5,8,1 l-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)를 3중량 %로 도핑하여 진공 증착으로 250A 두께의 발광층을 형성하였다.
그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 250人 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 UF 10A과 A1 1000A을 순차적으로 진공 증착하 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
Figure imgf000033_0001
DNTPD ADN TBPe
소자실시예 2
합성실시예 1에서 얻은 화합물 Inv-001 대신 합성실시예 2에서 얻은 화합물 Inv_046를 사용하여' 거 12 정공수송층을 형성한 것을쎄외하고 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자실시예 3
합성실시예 1에서 얻은 화합물 Inv-001 대신 합성실시예 3에서 얻은 화합물 Inv-002을 사용하여 게 2 정공수송층을 형성한 것을 제외하고 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자비교예 1
제 2 정공수송층을 형성하지 않고 제 1 정공수송층을 300 A으로 형성한 것을 제외하고 소자실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 평가
소자실시예 1 내지 3과 소자비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 전압에 따^ 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값올 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
【표 1】
Figure imgf000034_0001
* 전류밀도: 10mA/cm:
표 1을 참고하면, 소자실시예 I 내지 3에 따른 유기 발광 소자는 소자비교예 1에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압이 낮아지고 효율 특성이 개선되는 것을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
【부호의 설명】
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기충
1 10: 애노드
120: 캐소드
130: 발광층
140: 보조충
141 : 제 1 보조층
142: 제 2 보조층

Claims

【특허청구범위】 【청구항 1】 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물：
[화학식 1]
Figure imgf000036_0001
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 해테로아릴기 또는 이들의 조합이고，
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 해테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10실릴기, 할로겐, 시아노기， 히드록시기， 아미노기 또는 이들의 조합이고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표현되는 기이고,
화학식 2]
Figure imgf000036_0002
상기 화학식 2에서,
X는 0 또는 S 이고,
R4 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내7' C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 실릴기, 할로겐， 시아노기, 히드록시기, 아미노기 또는 이들의 조합이거나 화학식 1의 L1 또는 L2와 연결되는 연결 지점이다.
【청구항 2】
제 1항에서，
상기 화학식 2로 표현되는 기는 하기 화학식 2a또는 2b로 표현되는 기인 유기 화합물:
[화학식 2a] [화학식 2b]
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 2a또는 2b에서,
*는 화학식 1의 L1 또는 L2와 연결되는 연결 지점이고,
R4 내지 R1 1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 실릴기, 할로겐, 시아노기, 히드록시기, 아미노기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 3】
제 1항에서，
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된
쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
【청구항 4】
제 1항에서， L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합이고,
L3는 단일 결합 , m-페닐렌기 또는 P-페닐렌기이 ¾,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합 , ο-페닐렌기, m-페닐렌기 , ρ-페닐렌기 또는 플루오레닐렌기인
유기 화합물.
【청구항 5】
제 1항에서,
하기 그룹 1에 나열된 유기 화합물:
[그룹 1]
Figure imgf000038_0001
-002 lnv-003 lnv-004
Figure imgf000038_0002
lnv-013 lnv-014 Ιην-015 38
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
lnv-049 lnv-050 lnv-051
Figure imgf000041_0002
lnv-052 lnv-053 lnv-054 lnv-055
Figure imgf000041_0003
o一s037--
Figure imgf000043_0001
43
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
lnv-136 lnv-137 lnv-138 lnv-139
Figure imgf000046_0003
【청구항 6】
서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층 을 포함하고,
상기 유기층은 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 7】
거 16항에서， 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 8】
게 6항에서,
상기 유기층은
발광층, 그리고
발광층과 애노드 사이에 위치하고 상기 유기 화합물을 포함하는 보조층 을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 9】
제 8항에서,
상기 보조층은
상기 애노드에 인접하게 위치하는 게 1 보조층, 그리고
상기 발광층에 인접하게 위치하고 상기 유기 화합물을 포함하는 제 2 보조층 을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 10]
제 9항에서,
상기 게 1 보조층은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
[화학식 3]
Figure imgf000047_0001
상기 화학식 3에서,
R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며，
71 및 R72는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고, R73 및 R74는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고， Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L6 내지 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C 10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 1 1】
제 6항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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