WO2017104173A1 - 複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子素子 - Google Patents

複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子素子 Download PDF

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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic ring-containing siloxane polymer, a composition containing the polymer, an electronic material composition, and an electronic device comprising the electronic material composition.
  • This electronic device can be broadly classified into low molecular weight materials and high molecular weight materials.
  • the semiconductor film obtained by coating film formation is inferior in smoothness compared to vacuum film formation and deteriorates the characteristics of the electronic element, so that it can form a semiconductor-containing layer with excellent flatness of the electronic element.
  • Layer forming leveling agents and methods for using the same, organic semiconductor-containing layer forming compositions and inks, and organic devices and methods for producing the same have been studied.
  • polyether-modified polysiloxane, aralkyl-modified A leveling agent for forming an organic semiconductor-containing layer containing polysiloxane, silicon-modified (meth) acrylic polymer, or (meth) acryl-modified polysiloxane has been proposed.
  • the obtained coating film can have a certain flatness, but in an electronic device, polyether-modified siloxane and aralkyl-modified siloxane are polyether groups and aralkyl. Since the carbonyl group, which is a polar group in the (meth) acrylic polymer, can inhibit the charge transfer, there is a concern that the light emitting efficiency and driving stability of the electronic device may be reduced. As a result, a desired performance may not be obtained as the obtained electronic device.
  • the present invention is a novel heterocyclic ring-containing siloxane polymer that does not deteriorate the luminous efficiency and driving stability of an electronic device by adding to the electronic material composition / ink used for coating film formation, It aims at providing the composition containing this polymer, an electronic material composition, and an electronic device.
  • the present inventors have found that the novel heterocyclic-containing siloxane polymer of the present invention, a composition containing the polymer, and an electronic device produced from the electronic material composition Found that the light emission efficiency and the driving stability were improved, and completed the present invention.
  • the present invention relates to a novel monomer, a polymer thereof, a composition containing the polymer, an electronic material composition, and an electronic device comprising the electronic material composition.
  • a 1 is a polymerizable reactive group
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group.
  • B 1 is represented by the general formula (2).
  • the Cy ring represents an aromatic 5-membered ring or 6-membered ring containing 1 to 3 nitrogen atoms and 0 to 1 oxygen atom.
  • Q, r and s are each independently selected. 0 or 1, n is an integer of 0 to 2
  • Ar is a phenyl group or biphenyl group which may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms as a substituent, and * is in the general formula (1) represents the connection between L 1.
  • n 1 to 1000
  • R 1 and R 2 represent a hydrocarbon group which may have an ether bond
  • R 3 represents a vinyl group or a vinyl group. Represents an organic group possessed).
  • X 1 , X 2 and X 3 are each independently a carbon or nitrogen atom, Y 1 is a carbon or nitrogen atom, and Z 1 is nitrogen or Represents an oxygen atom.
  • a composition comprising the polymer.
  • An electronic material composition comprising the polymer.
  • An electronic device comprising the composition or electronic material composition described above.
  • the composition containing the novel heterocyclic ring-containing siloxane polymer of the present invention can produce a smooth organic thin film, and an electronic device obtained from these organic thin films has a luminous efficiency and a driving stability. We found that sex was improved.
  • the heterocycle-containing siloxane polymer according to this embodiment is a copolymer obtained by copolymerizing at least one heterocycle-containing monomer represented by the general formula (1) and a siloxane monomer.
  • the heterocycle-containing siloxane polymer may be a copolymer obtained by copolymerizing at least one heterocycle-containing monomer represented by the general formula (1), a siloxane monomer, and a monomer other than the general formula (1).
  • the heterocyclic ring-containing siloxane polymer may contain components derived from the polymerization initiator.
  • siloxane means a structure of “—Si—O—Si—” (siloxane structure).
  • the siloxane monomer in the heterocyclic ring-containing siloxane polymer and other monomers including the heterocyclic monomer it is preferable to adjust the siloxane monomer in the heterocyclic ring-containing siloxane polymer and other monomers including the heterocyclic monomer.
  • the silicon content in the heterocyclic ring-containing siloxane polymer is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.1 to 80.0% by mass, and 3 to 80% by mass. %, More preferably 5 to 80% by mass. It is preferable that the silicon content in the heterocyclic ring-containing siloxane polymer is 0.1% by mass or more because surface energy can be reduced.
  • the value of the silicon content can be controlled by appropriately adjusting the synthesis conditions of the polymer, for example, the addition amount of the siloxane monomer. In the present specification, the value calculated by the following formula is adopted as the value of “silicon content”.
  • the heterocyclic monomer content in the heterocyclic ring containing siloxane polymer is 0.1 mol in consideration of the charge injection property to the light emitting layer. % Or more, preferably 0.1 to 99 mol%, more preferably 1 to 99 mol% or more. It is preferable that the heterocyclic monomer content in the heterocyclic ring-containing siloxane polymer be 0.1 mol% or more because charge injection into the light emitting layer can be improved. At this time, the content of the heterocyclic monomer can be controlled by appropriately adjusting the synthesis conditions of the polymer, for example, the addition amount of the heterocyclic monomer.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the heterocyclic ring-containing siloxane polymer is preferably 500 to 100,000, and more preferably 3,000 to 40,000.
  • the weight-average molecular weight (Mw) of the heterocyclic ring-containing siloxane polymer is in the above range, the film thickness non-uniformity can be suppressed, and the electronic material should be made uniform particularly when used for forming an electronic material composition. It is preferable because it can be dissolved and dispersed.
  • the value measured by the measuring method of an Example shall be employ
  • the number average molecular weight (Mn) of the heterocyclic ring-containing siloxane polymer is preferably 500 to 100,000, more preferably 3,000 to 40,000.
  • the film thickness non-uniformity can be suppressed, and particularly when used for forming an electronic material composition, the electronic material should be made uniform. It is preferable because it can be dissolved and dispersed.
  • the value measured by the measuring method of an Example shall be employ
  • Heterocycle-containing monomer The heterocyclic ring-containing monomer is represented by the following general formula (1).
  • a 1 is a polymerizable reactive group
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group.
  • B 1 is represented by the general formula (2).
  • the Cy ring represents an aromatic 5-membered ring or 6-membered ring containing 1 to 3 nitrogen atoms and 0 to 1 oxygen atom.
  • Q, r and s are each independently selected. 0 or 1, n is an integer of 0 to 2
  • Ar is a phenyl group or biphenyl group which may have an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms as a substituent, and * is in the general formula (1) represents the connection between L 1.
  • a 1 is preferably a methacryloxy group, an acryloxy group, a vinyl group, a vinyl group, or an organic group having a vinyl group, and is an organic group having a methacryloxy group, a vinyl group, or a vinyl group. More preferably.
  • Examples of the organic group having a vinyl group include allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, butadienyl group, 2,4-pentadienyl group, 3,5 -Aliphatic hydrocarbon groups having vinyl groups such as hexadienyl group, 4,6-heptadienyl group, 5,7-octadienyl group; vinyloxymethylene group, vinyloxyethylene group, vinyloxypropylene group, vinyloxybutylene group, etc.
  • an aliphatic hydrocarbon group having a vinyl group, a styryl group, and an aralkyl group having a vinyl group are preferable because of excellent polymerizability, and a vinyl group and a butadienyl group are easy to design a polymer having a wide molecular weight.
  • An aralkyl group having a group, a pentadienyl group, a styryl group, or a vinyl group is particularly preferable.
  • aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl Group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, fluorenyl group, and 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group is preferable.
  • Cy ring pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl Group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring , Dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring, furan ring, thiophen
  • a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a carbazole ring, an oxadiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, and a benzimidazole ring are preferable.
  • heterocyclic ring-containing monomer represented by the general formula (1) include the following compounds.
  • siloxane monomer Although it does not restrict
  • n 1 to 1000
  • R 1 and R 2 represent a hydrocarbon group which may have an ether bond
  • R 3 represents a methacryloxy group. Represents an acryloxy group, a vinyl group, or an organic group having a vinyl group.
  • R 1 is not particularly limited, but is a C1-C10 alkyl group, a C2-C10 alkoxyalkyl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C4-C30 cycloalkoxyalkyl group, a C6-C20 aryl group, a C6-C20 aryl group.
  • An oxy group is mentioned.
  • the C1-C10 alkyl group is not particularly limited, but is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, decyl group. Groups and the like.
  • the C2-C10 alkoxyalkyl group is not particularly limited, but is a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxyethyl group, a propoxyethyl group, a propoxypropyl group, a butoxypropyl group, a butoxybutyl group, a butoxypentyl group, a pentyloxypentyl group. Groups and the like.
  • the C3-C30 cycloalkyl group is not particularly limited, but is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a tricyclo [5,2,1,0 (2,6)] decyl group, And an adamantyl group.
  • it is a group having 3 to 18 carbon atoms.
  • the C4-C30 cycloalkoxyalkyl group is not particularly limited, but is a cyclopropyloxymethyl group, cyclobutyloxyethyl group, cyclopentyloxypropyl group, cyclohexyloxypropyl group, cycloheptyloxypropyl group, tricyclo [5,2, 1,0 (2,6)] decyloxypropyl group, adamantyloxypropyl group and the like.
  • it is a group having 3 to 18 carbon atoms.
  • Examples of the C6 to C20 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a biphenyl group.
  • Examples of the C6-C20 aryloxy group include a phenyloxy group, a naphthyloxy group, an anthracenyloxy group, and a biphenyloxy group.
  • hydrogen constituting the C1 to C10 alkyl group, C1 to C10 alkoxyalkyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 cycloalkoxyalkyl group, C6 to C20 aryl group, and C6 to C20 aryloxy group At least one of the atoms may be substituted with a C1-C10 alkyl group as described above.
  • R 1 is preferably a C1 to C10 alkyl group for improving leveling properties, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group for enhancing compatibility with a solvent. More preferably a butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group, and in order to improve electronic device characteristics, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Further preferred.
  • R 2 is not particularly limited, but is a C1-C10 alkylene group, a C2-C10 alkyleneoxyalkylene group, a C3-C30 cycloalkylene group, a C4-C30 cycloalkyleneoxyalkylene group, a C6-C20 arylene group, a C7-C20 Of the aryleneoxyalkylene group.
  • the C1-C10 alkylene group is not particularly limited, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, an isopropylene group, a butylene group, an iso-butylene group, a pentylene group, a hexylene group, and a decylene group.
  • the C2 to C10 alkyleneoxyalkylene group is not particularly limited, but a methyleneoxymethylene group, an ethyleneoxymethylene group, an ethyleneoxypropylene group, a propyleneoxyethylene group, a propyleneoxypropylene group, a propyleneoxybutylene group, a butyleneoxybutylene group. , Butyleneoxypentylene group, pentyleneoxypentylene group, and the like.
  • the C3-C30 cycloalkylene group is not particularly limited, and examples thereof include a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group. Preferably, it is a group having 3 to 10 carbon atoms.
  • the C4-C30 cycloalkyleneoxyalkyl group is not particularly limited, but includes a cyclopropyleneoxyethylene group, a cyclobutyleneoxypropylene group, a cyclopentyleneoxypropylene group, a cyclohexyleneoxypropylene group, a cycloheptyleneoxypropylene group, and the like. Is mentioned. Preferably, it is a group having 3 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the C6 to C20 arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, and a biphenylene group.
  • Examples of the C7 to C20 aryleneoxyalkylene group include a phenyleneoxypropylene group, a naphthyleneoxypropylene group, an anthracenyleneoxypropylene group, and a biphenyleneoxypropylene group.
  • the C1 to C10 alkylene group, the C2 to C10 alkyleneoxyalkylene group, the C3 to C30 cycloalkylene group, the C4 to C30 cycloalkyleneoxyalkylene group, the C6 to C20 arylene group, and the C7 to C20 aryleneoxyalkylene group At least one of the constituent hydrogen atoms may be substituted with the above-described C1-C10 alkyl group.
  • R 2 is preferably a C1 to C10 alkylene group or a C2 to C10 alkyleneoxyalkylene group in order to improve the leveling property, and a methylene group, an ethylene group, Propylene group, isopropylene group, butylene group, iso-butylene group, pentylene group, hexylene group, methyleneoxymethylene group, methyleneoxyethylene group, ethyleneoxyethylene group, ethyleneoxypropylene group, propyleneoxyethylene group, propyleneoxypropylene group , Propyleneoxybutylene group and butyleneoxybutylene group are particularly preferable.
  • ethylene group, propylene group, butylene group, ethyleneoxyethylene group, ethyleneoxypropylene group, propyleneoxyethylene Down group and is more preferably propylene oxypropylene group.
  • R 3 is a methacryloxy group, an acryloxy group, a vinyl group or an organic group having a vinyl group.
  • Examples of the organic group having a vinyl group include allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, butadienyl group, 2,4-pentadienyl group, 3,5 -Aliphatic hydrocarbon groups having vinyl groups such as hexadienyl group, 4,6-heptadienyl group, 5,7-octadienyl group; vinyloxymethylene group, vinyloxyethylene group, vinyloxypropylene group, vinyloxybutylene group, etc.
  • methacryloxy group, vinyl group, aliphatic hydrocarbon group having vinyl group, styryl group, and aralkyl group having vinyl group are preferable because of excellent polymerizability, and it is easy to design a polymer having a wide molecular weight.
  • methacryloxy group, vinyl group, butadienyl group, pentadienyl group, styryl group, aralkyl group having a vinyl group is particularly preferable, since the resulting polymer improves the driving stability of the electronic device, vinyl group, More preferred are a butadienyl group, a 2,4-pentadienyl group, a styryl group, and a styrylmethylene group.
  • n is 1 to 1000, and is preferably 3 to 500 because the smoothness of the coating film obtained from the electronic material composition / ink is excellent, and the driving stability of the electronic device is improved. Therefore, it is more preferably 5 to 200.
  • siloxane monomer examples include siloxane monomer, but are not limited thereto.
  • the monomers other than the general formula (1) are not particularly limited, and for example, known and commonly used (meth) acrylate monomers, styryl monomers, vinyl ether monomers, allyl monomers and the like can be used.
  • the (meth) acrylate monomer is not particularly limited, but methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, (meth) acrylate-n-butyl, (meth) acrylic acid- t-butyl, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, (meth) acrylic Alkyl (meth) acrylates such as tetradecyl acid, hexadecyl (meth) acrylate, octadecyl (meth) acrylate, docosyl (meth) acrylate; cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, (met
  • the styryl monomer is not particularly limited, and examples thereof include styrene; ⁇ -methylstyrene, ⁇ -ethylstyrene, ⁇ -butylstyrene, alkyl-substituted styrenes such as 4-methylstyrene, styrene such as chlorostyrene, and styrene derivatives. .
  • the vinyl ether monomer is not particularly limited, but alkyl such as methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether, isoamyl vinyl ether, etc.
  • Vinyl ethers cyclopentyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cycloheptyl vinyl ether, cyclooctyl vinyl ether, 2-bicyclo [2.2.1] heptyl vinyl ether, 2-bicyclo [2.2.2] octyl vinyl ether, 8-tricyclo [5.2 .1.0 (2,6)] decanyl vinyl ether, 1-adamantyl vinyl ether, 2-adamant Cycloalkyl vinyl ethers such as ruvinyl ether; aryl vinyl ethers such as phenyl vinyl ether, 4-methylphenyl vinyl ether, 4-trifluoromethylphenyl vinyl ether and 4-fluorophenyl vinyl ether; aryl vinyl ethers such as benzyl vinyl ether and 4-fluorobenzyl vinyl ether ; Etc.
  • the allyl monomer is not particularly limited, but alkyl allyl ethers such as methyl allyl ether, ethyl allyl ether, propyl allyl ether, and butyl allyl ether; aryl allyl ethers such as phenyl allyl ether; allyl acetate, allyl alcohol, and allylamine Can be mentioned.
  • these (meth) acrylate monomers, styryl monomers, vinyl ether monomers, and allyl monomers preferably contain a hydrophobic group.
  • the “hydrophobic group” means a molecule having a water solubility (25 ° C., 25% RH) of a molecule formed by bonding a hydrophobic group with a hydrogen atom to 100 mg / L or less.
  • the hydrophobic group is not particularly limited, and examples thereof include a C1-C18 alkyl group, a C3-C20 cycloalkyl group, and a C6-C30 aryl group.
  • the C1-C18 alkyl group is not particularly limited, but is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, decyl group. Group, undecyl group, dodecyl group, octadecyl group, 2-ethylhexyl group and the like.
  • the C3-C20 cycloalkyl group is not particularly limited, but is a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a tricyclo [5,2,1,0 (2,6)] decyl group, And an adamantyl group.
  • Examples of the C6 to C30 aryl group include phenyl, naphthyl, anthracenyl, biphenyl and the like.
  • Examples of the monomer having such a hydrophobic group include the above-described alkyl (meth) acrylates, cycloalkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, styrene, alkyl-substituted styrenes, alkyls
  • Examples thereof include vinyl ethers, cycloalkyl vinyl ethers, aryl vinyl ethers, alkyl allyl ethers, and aryl allyl ethers.
  • the above-mentioned alkyl (meth) acrylate ester has good copolymerizability with the monomer represented by the general formula (1), and a polymer having a wide molecular weight can be obtained.
  • Cycloalkyl (meth) acrylic acid esters, aryl (meth) acrylic acid esters, styrene, alkyl-substituted styrenes, alkyl vinyl ethers, cycloalkyl vinyl ethers, and aryl vinyl ethers are preferred.
  • an aromatic-containing monomer containing an aryl group such as aryl (meth) acrylates, styrene, alkyl-substituted styrenes, aryl vinyl ethers, etc.
  • aryl (meth) acrylates styrene, alkyl-substituted styrenes, aryl vinyl ethers, etc.
  • styrene, alkyl-substituted styrenes, and aryl vinyl ethers are more preferable, and this is particularly true in the case of styrene, alkyl-substituted styrenes, phenyl vinyl ether, and benzyl vinyl ether.
  • the effect of the invention is remarkable.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of the present invention is preferably 500 to 100,000, and more preferably 3,000 to 40,000 from the viewpoint of smoothness.
  • the value measured by the measuring method of an Example shall be employ
  • the number average molecular weight (Mn) of the polymer of the present invention is preferably 500 to 100,000, and more preferably 3,000 to 40,000 from the viewpoint of smoothness.
  • the value measured by the measuring method of an Example shall be employ
  • polymerization may be performed by a known and conventional method using the above-described monomer and polymerization initiator, and a random copolymer, block copolymer, graft copolymer may be used. Any of coalescence etc. may be sufficient.
  • Examples of the polymerization method include radical polymerization, anionic polymerization, and cationic polymerization.
  • the reaction conditions are not particularly limited.
  • polymerization can be performed in a solvent using a monomer and a radical polymerization initiator.
  • radical polymerization initiators such as 2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis- (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2′-.
  • Azo compounds such as azobis- (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile); benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxyethylhexanoate, 1,1'-bis- Examples thereof include organic peroxides such as (t-butylperoxy) cyclohexane, t-amylperoxy-2-ethylhexanoate, and t-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, and hydrogen peroxide. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of radical polymerization initiator used is not particularly limited, and is generally 0.001 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer.
  • the amount of the radical polymerization initiator used is preferably 0.005 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer. More preferably, the content is 0.01 to 0.3 parts by mass.
  • Typical solvents that can be used for radical polymerization include, for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl-n-amyl ketone, Ketone solvents such as methyl-n-hexyl ketone, diethyl ketone, ethyl-n-butyl ketone, di-n-propyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, holon; ethyl ether, isopropyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, ethylene Ether solvents such as glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol, dioxane, tetrahydrofuran
  • solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent used in the radical polymerization reaction is not particularly limited, but is preferably 0 to 3000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer charged, from the viewpoint of agitation, and 10% from the viewpoint of reactivity. It is more preferably from 1000 parts by mass, and further preferably from 10 to 500 parts by mass from the viewpoint of molecular weight control.
  • the reaction conditions are not particularly limited.
  • polymerization can be performed in a solvent using a monomer and an anionic polymerization initiator.
  • anionic polymerization initiators can be used, such as methyl lithium, n-butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, isopropyl lithium, n-propyl lithium, isopropyl lithium phenyl lithium, benzyl
  • Organic alkali metals such as lithium, hexyl lithium, butyl sodium and butyl potassium; organics such as methyl magnesium chloride, methyl magnesium bromide, methyl magnesium iodide, ethyl magnesium bromide, propyl magnesium bromide, phenyl magnesium chloride, phenyl magnesium bromide and dibutyl magnesium Alkaline earth metals; alkaline metals such as lithium, sodium, potassium; diethyl zinc, dibutyl zinc, ethyl butyl zinc, etc.
  • Machine zinc trimethylaluminum, triethylaluminum, methylbisphenoxyaluminum, isopropylbisphenoxyaluminum, bis (2,6-di-t-butylphenoxy) methylaluminum, bis (2,6-di-t-butyl-4-methyl) And organic aluminum such as phenoxy) methylaluminum. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the anionic polymerization initiator used is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 1 part by mass, and preferably 0.005 to 0.5 part by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer. More preferred is 0.01 to 0.3 part by mass.
  • solvent that can be used for anionic polymerization examples include those mentioned above.
  • the amount of the solvent used in the anionic polymerization reaction is not particularly limited, but it is preferably 0 to 3000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer charged from the viewpoint of agitation, and 10% from the viewpoint of reactivity. It is more preferably from 1000 parts by mass, and further preferably from 10 to 500 parts by mass from the viewpoint of molecular weight control.
  • the reaction conditions are not particularly limited.
  • polymerization can be performed in a solvent using a monomer and a cationic polymerization initiator.
  • cationic polymerization initiators can be used, for example, protonic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, chlorosulfonic acid, and fluorosulfonic acid.
  • protonic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, chlorosulfonic acid, and fluorosulfonic acid.
  • Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride, stannic chloride, and ferric chloride. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the cationic polymerization initiator used is not particularly limited, and is generally 0.001 to 1 part by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer.
  • the amount of the cationic polymerization initiator used is preferably 0.005 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer. More preferably, the content is 0.01 to 0.3 parts by mass.
  • Examples of the solvent that can be used for cationic polymerization include the solvents that can be used for the above-mentioned radical polymerization.
  • the amount of the solvent used in the cationic polymerization reaction is not particularly limited, but is preferably 0 to 3000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the monomer charged from the viewpoint of stirring, and 10% from the viewpoint of reactivity.
  • the amount is more preferably from 5 to 51,000 parts by mass, and further preferably from 10 to 500 parts by mass from the viewpoint of controlling the molecular weight.
  • the radical polymerization, anionic polymerization, and cationic polymerization described above may be living polymerization.
  • a method described in “Quarterly Chemical Review No. 18, 1993 Precision Polymerization, The Chemical Society of Japan (Academic Publishing Center)” may be used. it can.
  • composition Since the composition containing the polymer of the present invention has a function of improving leveling properties after film formation, examples thereof include a curing composition by heat and light, an ink composition, a coating composition, and an electronic material composition. However, it is not limited to these. Among these, the polymer of the present invention is useful for an electronic material composition because it does not deteriorate the electrical characteristics of the electronic device.
  • the electronic material composition containing the polymer of the present invention includes an organic semiconductor material, the polymer (leveling agent) of the present invention, and a solvent.
  • the electronic material composition may contain a surfactant or the like as necessary.
  • the content of the organic semiconductor material is preferably 0.01 to 10% by mass with respect to the total amount of the electronic material composition, and more preferably 0.01 to 5% by mass from the viewpoint of electrical characteristics.
  • the content of the polymer of the present invention is preferably 0.001 to 5.0 mass% with respect to the total amount of the electronic material composition, and is 0.001 to 1.0 mass% from the viewpoint of leveling properties. More preferably.
  • the content of the solvent is preferably 90 to 99% by mass with respect to the total amount of the electronic material composition, and more preferably 95 to 99% by mass from the viewpoint of film formability.
  • Organic semiconductor materials examples include, but are not limited to, organic TFT materials, organic solar cell materials, and organic EL materials.
  • the organic TFT material is not particularly limited as long as it is a material used for a layer constituting the organic TFT element.
  • acenes having a substituent such as naphthalene, anthracene, tetracene, pentacene, hexacene, heptacene, etc.
  • Nodimethane (TCNQ), quinoid oligomers such as 11,11,12,12-tetracyanonaphth-2,6-quinodimethane (TCNNQ), fullerenes such as C60, C70, PCBM, N, N′-diphenyl-3,4 , 9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide, N, N′-dioctyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide (C8-PTCDI), NTCDA, 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxyl And tetracarboxylic acids such as diimide (NTCDI).
  • the organic solar cell material is not particularly limited as long as it is a material used for a layer constituting the organic solar cell element.
  • Examples of the polymer system include CN-poly (phenylene-vinylene), MEH-CN-PPV, -CN group or CF3 group-containing polymer, -CF3 substituted polymer, poly (fluorene) derivative, and the like.
  • the organic EL material is not particularly limited as long as it is a material used for a layer constituting the organic EL element.
  • the organic EL material that can be contained in the electronic material composition includes a light emitting material used for a light emitting layer, a hole injection material used for a hole injection layer, and a positive electrode used for a hole transport layer. Examples thereof include a hole transport material and an electron transport material used for an electron transport layer.
  • the light emitting material includes a host material and a dopant material.
  • composition ratio of the host material and the dopant material is not limited to this, but the dopant is preferably 1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host, and 5 to 20 parts by weight from the viewpoint of luminous efficiency. Further preferred.
  • the host material is classified into a polymer host material and a low molecular host material.
  • low molecule means that having a weight average molecular weight (Mw) of 5,000 or less.
  • polymer means a polymer having a weight average molecular weight (Mw) of more than 5,000.
  • weight average molecular weight (Mw) employs a value measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
  • the polymer host material is not particularly limited, and examples thereof include poly (9-vinylcarbazole) (PVK), polyfluorene (PF), polyphenylene vinylene (PPV), and copolymers containing these monomer units.
  • PVK poly (9-vinylcarbazole)
  • PF polyfluorene
  • PPV polyphenylene vinylene
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer host material is preferably more than 5,000 and less than 5,000,000, and from the viewpoint of film formability, it is more than 5,000 and less than 1,000,000. More preferred.
  • the low molecular weight host material is not particularly limited, but 4,4′-bis (9H-carbazol-9-yl) biphenyl (CBP), 4,4′-bis (9-carbazolyl) -2,2′-dimethyl Biphenyl (CDBP), N, N′-dicarbazolyl-1,4-dimethylbenzene (DCB), 1,3-dicarbazolylbenzene (mCP), 3,5-bis (9-carbazolyl) tetraphenylsilane (SimCP ), 9,9 ′-(p-tert-butylphenyl) -1,3-biscarbazole, carbazole derivatives, 4,4′-di (di (triphenylsilyl) -biphenyl (BSB), 9- (4 -tert-butylphenyl) -3,6-bis (triphenylsilyl) -9H-carbazole (CzSi), 1,3-bis (triphenylsilyl
  • the weight average molecular weight (Mw) of the low molecular weight host material is preferably 100 to 5,000, and more preferably 300 to 5,000 from the viewpoint of film formability.
  • a low molecular weight host material is preferably used as the host material, and 4,4′-bis (9H-carbazol-9-yl) biphenyl (CBP), 9,9 ′-(p— carbazole derivatives such as tert-butylphenyl) -1,3-biscarbazole, bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq), oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, triazine derivatives It is more preferable to use heterocyclic compounds such as pyridine derivatives and pyrimidine derivatives, and 4,4′-bis (9H-carbazol-9-yl) biphenyl (CBP), 9,9 ′-(p-tert-butylphenyl) ) -1,3-biscarbazole, imidazole derivatives, triazine derivatives, pyridine derivatives Body, it is more preferable to use a heterocyclic compound such
  • the above host materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the dopant material is usually classified into a high molecular dopant material and a low molecular dopant material.
  • the polymer dopant material is not particularly limited, but polyphenylene vinylene (PPV), cyano polyphenylene vinylene (CN-PPV), poly (fluorenylene ethynylene) (PFE), polyfluorene (PFO), polythiophene polymer, polypyridine, And copolymers containing these monomer units.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer dopant material is preferably more than 5,000 and less than 5,000,000, and more preferably more than 5,000 and less than 1,000,000 from the viewpoint of light emission efficiency. preferable.
  • the low molecular dopant material is not particularly limited, and examples thereof include fluorescent materials and phosphorescent materials.
  • fluorescent light-emitting material examples include naphthalene, perylene, pyrene, chrysene, anthracene, coumarin, p-bis (2-phenylethenyl) benzene, quinacridone, coumarin, aluminum complexes such as Al (C 9 H 6 NO) 3, etc.
  • rubrene perimidone, dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (DCM), benzopyran, rhodamine, benzothioxanthene, azabenzothioxanthene, and derivatives thereof. .
  • Examples of the phosphorescent material include a complex containing a central metal of Groups 7 to 11 of the periodic table and an aromatic ligand coordinated to the central metal.
  • Examples of the central metal of Group 7 to Group 11 of the periodic table include ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, gold, platinum, silver, and copper. Among these, from the viewpoint of luminous efficiency, the central metal is preferably iridium.
  • the ligand examples include phenylpyridine, p-tolylpyridine, thienylpyridine, difluorophenylpyridine, phenylisoquinoline, fluorenopyridine, fluorenoquinoline, acetylacetone, and derivatives thereof.
  • the ligand is preferably phenylpyridine, p-tolylpyridine, and derivatives thereof, and more preferably p-tolylpyridine and derivatives thereof from the viewpoint of film formability.
  • Specific phosphorescent materials include tris (2-phenylpyridine) iridium (Ir (ppy) 3 ), tris (2-phenylpyridine) ruthenium, tris (2-phenylpyridine) palladium, bis (2-phenylpyridine) Platinum, tris (2-phenylpyridine) osmium, tris (2-phenylpyridine) rhenium, tris [2- (p-tolyl) pyridine] iridium (Ir (mppy) 3 ), tris [2- (p-tolyl) pyridine ] Ruthenium, tris [2- (p-tolyl) pyridine] palladium, tris [2- (p-tolyl) pyridine] platinum, tris [2- (p-tolyl) pyridine] osmium, tris [2- (p-tolyl) ) Pyridine] rhenium, octaethylplatinum porphyrin, octaphenyl
  • the dopant material is preferably a low molecular dopant material, and is preferably a phosphorescent material from the viewpoint of luminous efficiency.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the low molecular dopant material is preferably 100 to 5,000, and more preferably 100 to 3,000.
  • the above dopant materials may be used alone or in combination of two or more.
  • a low molecular light emitting material is preferably used, and a low molecular host material and a low molecular dopant material are more preferably used from the viewpoint that higher luminous efficiency can be obtained.
  • the hole injection material is not particularly limited, but is a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine; a triphenylamine derivative such as 4,4 ′, 4 ′′ -tris [phenyl (m-tolyl) amino] triphenylamine; , 5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile, 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane and other cyano compounds; vanadium oxide, molybdenum oxide, etc.
  • a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine
  • a triphenylamine derivative such as 4,4 ′, 4 ′′ -tris [phenyl (m-tolyl) amino] triphenylamine
  • 5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane and
  • the hole injecting material is preferably a polymer from the viewpoint of film formability.
  • the above hole injection materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole transport material is not particularly limited, but includes TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine), ⁇ - NPD (4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl), m-MTDATA (4,4 ′, 4 ′′ -tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine)
  • a low molecular weight triphenylamine derivative such as polyvinylcarbazole, a polymer compound obtained by polymerizing a triphenylamine derivative represented by the following chemical formula HT-2 by introducing a substituent, etc.
  • a hole transport material Is a high molecular compound such as HT-2 represented by Formula 5 in which a substituent is introduced into a triphenylamine derivative or a triphenylamine derivative from the viewpoint of hole transportability. Preferred.
  • the above hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the electron transport material is not particularly limited, but tris (8-quinolylato) aluminum (Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium ( A metal complex having a quinoline skeleton or a benzoquinoline skeleton such as BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (p-phenylphenolate) aluminum (BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (Znq); 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazolate] zinc (Zn (BOX) 2) and other metal complexes having a benzoxazoline skeleton; bis [2- (2′-hydroxyphenyl) benzothiazolate] zinc ( Zn (BTZ) 2) Metal complex having benzothiazoline skeleton 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4
  • Benzimidazole derivatives such as ET-1 represented by Chemical Formula 6; quinoline derivatives; perylene derivatives; pyridine derivatives; pyrimidine derivatives; triazine derivatives; quinoxaline derivatives; diphenylquinone derivatives; nitro-substituted fluorene derivatives.
  • the electron transport material is preferably a benzimidazole derivative, a pyridine derivative, a pyrimidine derivative, or a triazine derivative from the viewpoint of electron transport properties.
  • the above electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
  • solvent is not particularly limited, and known solvents can be used as appropriate. Specific examples include aromatic solvents, alkane solvents, ether solvents, alcohol solvents, ester solvents, amide solvents, other solvents, and the like.
  • aromatic solvent examples include toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, pentylbenzene, hexylbenzene, cyclohexylbenzene, dodecylbenzene, mesitylene, diphenylmethane, dimethoxybenzene, phenetole, methoxytoluene, anisole, methylanisole, and dimethylanisole.
  • Cyclic aromatic solvents condensed cyclic aromatic solvents such as cyclohexylbenzene, tetralin, naphthalene, and methylnaphthalene; ether-based aromatic solvents such as methylphenyl ether, ethylphenyl ether, propylphenyl ether, and butylphenyl ether; phenyl acetate; And ester aromatic solvents such as phenyl propionate, ethyl benzoate, propyl benzoate, and butyl benzoate.
  • alkane solvent examples include pentane, hexane, octane, and cyclohexane.
  • ether solvent examples include dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol-1-monomethyl ether acetate, tetrahydrofuran and the like.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, isopropyl alcohol and the like.
  • ester solvent examples include ethyl acetate, butyl acetate, ethyl lactate, and butyl lactate.
  • amide solvent examples include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like.
  • Examples of the other solvent include water, dimethyl sulfoxide, acetone, chloroform, methylene chloride and the like.
  • the solvent is preferably an aromatic solvent from the viewpoint of solubility of the organic semiconductor material, and from the viewpoint of leveling properties, a condensed cyclic aromatic solvent, an ether aromatic solvent, and an ester solvent. It is more preferable to include at least one selected from the group consisting of aromatic solvents, and from the viewpoint of film formability, it is more preferable to use a condensed cyclic aromatic solvent and / or an ether-based aromatic solvent.
  • the above-mentioned solvent may be used independently or may be used in combination of 2 or more type.
  • the polymer of the present invention which becomes a leveling agent, has a siloxane structure and is thus oriented on the coating film surface to reduce the surface tension. Then, by drying the coating film obtained in such a state, it is possible to prevent the occurrence of waviness due to drying, and to obtain a highly flat layer, and thus an organic functional layer having high performance. be able to.
  • a function of improving the driving stability of the organic EL element can be exhibited.
  • Such a function is considered to be a charge because the polymer of the present invention has a heterocyclic structure.
  • the luminescent material includes a host material and a dopant material.
  • the light emitting layer holes and / or electrons are transported by the host material, and the light emitting layer emits light by using energy generated by recombination of the holes and electrons transported by the dopant material. Therefore, if holes and electrons are efficiently transported in the light emitting layer, efficient light emission is possible and driving stability is improved.
  • the leveling agent structure has a functional group that can inhibit electron injection, such as charge aralkyl group, polyether group, carbonyl group, etc., which deteriorates the charge balance in the light emitting layer and impairs the light emitting efficiency and driving stability of the device. Can be. That is, when a conventional leveling agent is used, the effect of preventing undulation can be obtained to a certain extent, but at the cost of light emission efficiency and driving stability can be reduced.
  • the leveling agent contains a heterocyclic ring
  • the electron injection barrier is lowered as compared with the conventional leveling, so that inhibition of charge transport can be suppressed.
  • charges are efficiently transported in the light emitting layer, and the light emission efficiency and driving stability of the device can be improved.
  • An electronic device containing a composition or an electronic material composition containing the polymer of the present invention in any form includes photoelectric conversion elements such as solar cells and light receiving elements, transistors such as field effect transistors, electrostatic induction transistors and bipolar transistors, organic electroluminescence elements (hereinafter abbreviated as organic EL elements), Examples include, but are not limited to, temperature sensors, gas sensors, humidity sensors, and radiation sensors.
  • photoelectric conversion elements such as solar cells and light receiving elements
  • transistors such as field effect transistors, electrostatic induction transistors and bipolar transistors
  • organic EL elements organic electroluminescence elements
  • Examples include, but are not limited to, temperature sensors, gas sensors, humidity sensors, and radiation sensors.
  • an organic EL element will be described below.
  • the organic EL element containing an anode, a light emitting layer, and a cathode is provided.
  • the light emitting layer is formed of an electronic material composition.
  • the organic EL element may include one or more other layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Moreover, you may include well-known things, such as a sealing member.
  • An organic EL device is provided.
  • at least one layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron transport layer contains the polymer (leveling agent) of the present invention.
  • the organic EL element has at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, with the anode, the light emitting layer, and the cathode as minimum structural units.
  • a layer may be included as an arbitrary structural unit.
  • the leveling agent may be contained only in the light emitting layer, or only in at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron transport property (for example, a positive layer).
  • Hole transport layer only, hole transport layer and electron transport layer) or light emitting layer and at least one of the hole injection layer, hole transport layer and electron transport layer. May be.
  • it is preferable that a light emitting layer and / or a hole transport layer contain a leveling agent, and it is more preferable that a light emitting layer contains a leveling agent.
  • the anode is not particularly limited, and metals such as gold (Au), copper iodide (CuI), indium tin oxide (ITO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and the like can be used. These materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the film thickness of the anode is not particularly limited, but is preferably 10 to 1000 nm, and more preferably 10 to 200 nm.
  • the anode can be formed by a method such as vapor deposition or sputtering. At this time, pattern formation may be performed by a photolithography method or a method using a mask.
  • the hole injection layer is an optional component in the organic light emitting device and has a function of taking holes from the anode. Normally, holes taken from the anode are transported to the hole transport layer or the light emitting layer.
  • the thickness of the hole injection layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 nm to 5 ⁇ m.
  • the hole injection layer may be a single layer or a laminate of two or more.
  • the hole injection layer can be formed by a wet film forming method and a dry film forming method.
  • the hole injection layer When the hole injection layer is formed by a wet film formation method, it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light-emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the hole injection layer is formed by a dry film forming method, a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like can be applied.
  • the hole transport layer is an optional component in the organic light emitting device and has a function of efficiently transporting holes.
  • the hole transport layer may have a function of preventing hole transport.
  • the hole transport layer usually takes holes from the anode or the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • the film thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 5 ⁇ m, more preferably 5 nm to 1 ⁇ m, and further preferably 10 to 500 nm.
  • the hole transport layer may be a single layer or a laminate of two or more.
  • the hole transport layer can be formed by a wet film formation method and a dry film formation method.
  • the hole transport layer is formed by a wet film forming method
  • it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the hole transport layer is formed by a dry film forming method, a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like can be applied.
  • the light emitting layer has a function of causing light emission by using energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 2 to 100 nm, and more preferably 2 to 20 nm.
  • the light emitting layer can be formed by a wet film forming method and a dry film forming method.
  • the light emitting layer When the light emitting layer is formed by a wet film forming method, it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the light emitting layer is formed by a dry film forming method, a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like can be applied.
  • the electron transport layer is an optional component in the organic light emitting device and has a function of efficiently transporting electrons.
  • the electron transport layer can have a function of preventing electron transport.
  • the electron transport layer usually takes electrons from the cathode or the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 5 nm to 5 ⁇ m, and more preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may be a single layer or a laminate of two or more.
  • the electron transport layer can be formed by a wet film formation method and a dry film formation method.
  • the electron transport layer When the electron transport layer is formed by a wet film formation method, it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the electron transport layer is formed by a dry film forming method, a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like can be applied.
  • the electron injection layer is an optional component in the organic light emitting device and has a function of taking electrons from the cathode. Usually, electrons taken from the cathode are transported to the electron transport layer or the light emitting layer.
  • the electron injection material is not particularly limited, but alkali metals such as lithium and calcium; metals such as strontium and aluminum; alkali metal salts such as lithium fluoride and sodium fluoride; alkali metal compounds such as 8-hydroxyquinolate lithium An alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride; an oxide such as aluminum oxide; Among these, the electron injecting material is preferably an alkali metal, an alkali metal salt, or an alkali metal compound, and more preferably an alkali metal salt or an alkali metal compound.
  • the above-described electron injection materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the thickness of the electron injection layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 nm to 5 ⁇ m.
  • the electron injection layer may be a single layer or a laminate of two or more.
  • the electron injection layer can be formed by a wet film forming method and a dry film forming method.
  • the electron injection layer When the electron injection layer is formed by a wet film formation method, it usually includes a step of applying the above-described ink composition for an organic light emitting device and drying the obtained coating film.
  • the application method is not particularly limited, and examples thereof include an ink jet printing method, a relief printing method, a gravure printing method, a screen printing method, and a nozzle printing method.
  • the electron injection layer is formed by a dry film forming method, a vacuum deposition method, a spin coating method, or the like can be applied.
  • cathode examples include, but are not limited to, lithium, sodium, magnesium, aluminum, sodium-potassium alloy, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, rare earth metal, and the like. . These materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the cathode can be usually formed by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the film thickness of the cathode is not particularly limited, but is preferably 10 to 1000 nm, and more preferably 10 to 200 nm.
  • an organic EL element including a layer formed using the electronic material composition described above can suitably prevent non-uniform film thickness of the formed layer. Thereby, the obtained organic EL element has high performance, such as a variation in luminance.
  • the obtained organic EL device can realize excellent light emission efficiency and driving stability.
  • a heterocycle-containing monomer A-2 (0.81 g, 44%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2-bromopyridine was changed to 3-bromopyridine.
  • Heterocycle-containing monomer A-3 (0.8 g, 43%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-bromopyridine was changed to 3-bromopyridine.
  • a heterocycle-containing monomer A-6 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 5 except that 2- (4-bromophenyl) -1-phenylbenzimidazole was changed to 1- (4-bromophenyl) -2-phenylbenzimidazole. (0.36 g, 30%) was obtained.
  • Heterocycle-containing monomer A-7 (2.5 g, 46%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2-bromopyridine was changed to 1- (4-bromophenyl) -2-phenylbenzimidazole.
  • Heterocycle-containing monomer A-12 (0.8 g, 9%) was obtained in the same manner as in Example 10 except that acetophenone was changed to 4'-hexyl acetophenone.
  • Heterocycle-containing monomer A-13 (1.0 g, 12%) was obtained in the same manner as in Example 10 except that acetophenone was changed to 4'-tert-acetophenone.
  • Heterocycle-containing monomer A-15 (3.0 g, 42%) was obtained in the same manner as in Example 10, except that M-4 was changed to M-6.
  • Heterocycle-containing monomer A-16 (0.7 g, 19%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 14 except that benzonitrile was changed to 4-tert-butylbenzonitrile.
  • Heterocycle-containing monomer A-17 (1.3 g, 41%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 10, except that M-4 was changed to M-7.
  • siloxane monomer B-1 The structure of siloxane monomer B-1 is shown below.
  • Examples 30 to 33 Polymers P-30 to 33 were obtained in the same manner as in Example 20, except that 500 mg of the heterocyclic monomer was changed to 250 mg of the heterocyclic monomer and 250 mg of the third monomer.
  • Table 1 shows the charged amount of each monomer and the number average molecular weight (Mn) and the weight average molecular weight (Mw) of the obtained polymers P1 to P31.
  • Mn number average molecular weight
  • Mw weight average molecular weight
  • Example 34 0.001 g of the polymer P-1 synthesized in Example 1 was dissolved in 9.9 g of tetralin as a solvent. To the resulting solution, 0.04 g of tris [2- (p-tolyl) pyridine] iridium (Ir (mppy) 3 ) (manufactured by Lumtec) and 0.26 g of 9,9 ′ synthesized in Synthesis Example 20 were added. An electronic material composition was produced by adding-(p-tert-butylphenyl) -1,3-biscarbazole and heating at 60 ° C.
  • Example 35 to 66 An electronic material composition was produced in the same manner as in Example 34, except that the polymer P-1 was changed to the polymers P-2 to 33 synthesized in Examples 1 to 33.
  • the organic EL element was produced as follows.
  • UV / O 3 was irradiated onto the cleaned ITO substrate, and a poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT-PSS) film having a thickness of 45 nm was formed by spin coating.
  • the hole injection layer was formed by heating at 180 ° C. for 15 minutes.
  • a 0.3 wt% xylene solution of HT-2 represented by the following formula was formed on the hole injection layer by spin coating to a thickness of 10 nm and dried at 200 ° C. for 30 minutes in a nitrogen atmosphere.
  • a hole transport layer was formed.
  • the electronic material compositions obtained in Examples 34 to 66 and the comparative example were formed on the hole transport layer by spin coating, dried under reduced pressure at 25 ° C. and 1 Torr for 3 minutes, and then in a nitrogen atmosphere.
  • a light emitting layer having a thickness of 30 nm was formed by drying at 110 ° C. for 15 minutes.
  • 45 nm of ET-1 represented by the following formula is sequentially formed as an electron transport layer, 0.5 nm of lithium fluoride as an electron injection layer, and 100 nm of aluminum as a cathode. did.
  • the substrate was transported to a glove box and sealed with a glass substrate to produce an organic light emitting device.
  • Luminescence efficiency was evaluated using the produced organic EL element.
  • the produced organic EL device was connected to an external power source, and light emission from the organic EL device was measured with BM-9 (manufactured by Topcon Corporation). At this time, the luminous efficiency at 10 mA / cm 2 was calculated from the current value.

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Abstract

塗布成膜に使用される電子材料組成物・インクに添加することにより、電子素子の発光効率及び、駆動安定性を低下することのない、新規複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子材料組成物、ならびに電子素子を提供することを目的とする。　新規複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子材料組成物から作製される電子素子は、発光効率及び、駆動安定性が改善されることを見出し、本発明を完成させるに至った。

Description

複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子素子
　本発明は、複素環含有シロキサン重合体、さらにその重合体を含有する組成物、電子材料組成物、および電子材料組成物を含有することを特徴とする電子素子に関する。
　近年、ＴＦＴ、太陽電池、有機エレクトロルミネッセンス素子などの電子素子の研究が多岐にわたって、進められている。従来、これらの電子素子は真空成膜により作製されてきたが、近年は基板の大面積化や製品の低コスト化が求められているため、印刷による電子素子製造法が注目されている。
　この電子素子を材料の面から大別すると、低分子系材料と、高分子系材料に分類できる。
　低分子系電子材料に関しては、従来用いられてきた真空成膜に加え、近年、インクジェットやノズルジェット、フレキソ印刷、転写法等の種々の塗布方法を用いて電子材料含有層を成膜する技術の研究開発が行われている。一方、高分子系電子材料については、分子量が大きいため真空成膜に不向きなことから、低分子系材料と同様に既述の塗布方法が主に用いられている。
　塗布成膜で得られる半導体膜は、真空成膜に比べ平滑性が劣り、電子素子の特性を低下させることから、電子素子の平坦性に優れた半導体含有層を形成することができる有機半導体含有層形成用レベリング剤及びその使用方法、有機半導体含有層形成用組成物・インク、並びに、有機デバイスおよびその製造方法について検討されており、例えば、特許文献１では、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アラルキル変性ポリシロキサン、シリコン変性（メタ）アクリルポリマー、または（メタ）アクリル変性ポリシロキサンを含有する有機半導体含有層形成用レベリング剤が提案されている。
特開２０１４－２０５８３０号公報
　しかし、特許文献１に記載の発明によれば、レベリング効果として、得られる塗膜が一定の平坦性を有しうるが、電子素子において、ポリエーテル変性シロキサン及びアラルキル変性シロキサンはポリエーテル基及びアラルキル基が、（メタ）アクリルポリマーは極性基であるカルボニル基が、電荷移動を阻害しうるため、電子素子の発光効率や駆動安定性の低下が懸念される。その結果、得られる電子素子として所望の性能が得られないことがある。
　そこで、本発明は、塗布成膜に使用される電子材料組成物・インクに添加することにより、電子素子の発光効率及び、駆動安定性を低下することのない、新規複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子材料組成物、ならびに電子素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、本発明の新規複素環含有シロキサン重合体、該重合体を含有する組成物、電子材料組成物から作製される電子素子は、発光効率及び、駆動安定性が改善されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明は、新規モノマー、その重合体、該重合体を含有する組成物、電子材料組成物、および電子材料組成物を含有することを特徴とする電子素子に関する。
　一般式（１）で表されるモノマーと、少なくとも一般式（３）または一般式（４）で表されるモノマーを共重合してなる共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（１）中、Ａ１は重合性反応基であり、Ｌ１は単結合、又は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基であり、Ｂ１が一般式（２）で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（一般式（２）中、Ｃｙ環は窒素原子を１～３個、酸素原子を０～１個含有する、芳香族５員環、６員環を表す。ｑ，ｒ，ｓは各々独立して０または１、ｎは０～２の整数で、Ａｒは置換基として炭素原子数１～８のアルキル基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、＊は一般式（１）中、Ｌ１との連結を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（３）、（４）中、ｎは１～１０００を表し、Ｒ１及びＲ2はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ビニル基またはビニル基を有する有機基を表す。）。
　前記一般式（２）中、Ｃｙ環が下記一般式（５）～（７）から選ばれる少なくとも１つである共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（５）、（６）、（７）中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３はそれぞれ独立して炭素、もしくは窒素原子。Ｙ１は炭素、もしくは窒素原子。Ｚ１は窒素、もしくは酸素原子を表す。）
　前記重合体を含有することを特徴とする組成物。
　前記重合体を含有することを特徴とする電子材料組成物。
　前記記載の組成物または電子材料組成物を含有することを特徴とする電子素子。
　本発明によれば、本発明の新規複素環含有シロキサン重合体を含有する組成物は、平滑な有機薄膜の作製が可能であり、これらの有機薄膜から得られる電子素子は、発光効率や駆動安定性が改善されることを見出した。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
［複素環含有シロキサン重合体］
　本形態に係る複素環含有シロキサン重合体は、一般式（１）で表される少なくとも１種の複素環含有モノマー、及びシロキサンモノマーを共重合させてなる共重合体である。前記複素環含有シロキサン重合体は、一般式（１）で表される少なくとも１種の複素環含有モノマー、シロキサンモノマー、及び一般式（１）以外のモノマーを共重合させてなる共重合体でもよい。この際、前記複素環含有シロキサン重合体は、重合開始剤に起因する成分等を含んでいてもよい。なお、本明細書において、「シロキサン」とは、「－Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ－」の構造（シロキサン構造）を意味する。
　この際、本発明の複素環含有シロキサン重合体のレベリング性能を考慮して、複素環含有シロキサン重合体中のシロキサンモノマーと、複素環モノマーを含むその他モノマーを調整することが好ましい。
　より詳細には、複素環含有シロキサン重合体中のケイ素含有率が、０．１質量％以上であることが好ましく、０．１～８０．０質量％であることがより好ましく、３～８０質量％であることがさらに好ましく、５～８０質量％であることがさらに好ましい。複素環含有シロキサン重合体中のケイ素含有率が、０．１質量％以上であると、表面エネルギーを減少できることから好ましい。この際、重合体の合成条件、例えば、シロキサンモノマーの添加量を適宜調整することで、ケイ素含有率の値を制御することができる。なお、本明細書において、「ケイ素含有率」の値は、下記式で計算された値を採用するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000009
　複素環含有シロキサン重合体を有機発光素子用インクの発光層形成に用いる場合、発光層への電荷注入性を考慮して、複素環含有シロキサン重合体中の複素環モノマー含有率は０．１モル％以上であることが好ましく、０．１～９９モル％であることがより好ましく、１～９９モル％以上であることがさらに好ましい。複素環含有シロキサン重合体中の複素環モノマー含有率が０．１モル％以上であると、発光層への電荷注入を向上できることから好ましい。この際、重合体の合成条件、例えば、複素環モノマーの添加量を適宜調整することで、複素環モノマー含有率を制御することができる。
　複素環含有シロキサン重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。複素環含有シロキサン重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲にあると、膜厚不均一性を抑制でき、また、特に電子材料組成物の形成に使用する場合には、電子材料を均一に溶解・分散させうることから好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
　また、複素環含有シロキサン重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。複素環含有シロキサン重合体の数平均分子量（Ｍｎ）が上記範囲にあると、膜厚不均一性を抑制でき、また、特に電子材料組成物の形成に使用する場合には、電子材料を均一に溶解・分散させうることから好ましい。なお、本明細書において、「数平均分子量（Ｍｎ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
（複素環含有モノマー）
　複素環含有モノマーは、下記一般式（１）で表される。
　一般式（１）で表されるモノマーと、少なくとも一般式（３）または一般式（４）で表されるモノマーを共重合してなる共重合体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（一般式（１）中、Ａ１は重合性反応基であり、Ｌ１は単結合、又は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基であり、Ｂ１が一般式（２）で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（２）中、Ｃｙ環は窒素原子を１～３個、酸素原子を０～１個含有する、芳香族５員環、６員環を表す。ｑ，ｒ，ｓは各々独立して０または１、ｎは０～２の整数で、Ａｒは置換基として炭素原子数１～８のアルキル基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、＊は一般式（１）中、Ｌ１との連結を表す。）
　前記一般式（１）において、Ａ１はメタクリロキシ基、アクリロキシ基、ビニル基、ビニル基、又はビニル基を有する有機基であることが好ましく、メタクリロキシ基、ビニル基、ビニル基を有する有機基であることがさらに好ましい。
　ビニル基を有する有機基としては、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、ブタジエニル基、２，４－ペンタジエニル基、３，５－ヘキサジエニル基、４，６－ヘプタジエニル基、５，７－オクタジエニル基等のビニル基を有する脂肪族炭化水素基類；ビニルオキシメチレン基、ビニルオキシエチレン基、ビニルオキシプロピレン基、ビニルオキシブチレン基等のビニルオキシアルキレン基類；スチリル基；スチリルメチレン基、スチリルエチレン基、スチリルプロピレン基、スチリルブチレン基等のビニル基を有するアラルキル基類；スチリルオキシメチレン基、スチリルオキシエチレン基、スチリルオキシプロピレン基、スチリルオキシブチレン基等のスチリルオキシアルキレン基類等が挙げられる。なかでも、重合性が優れることから、ビニル基を有する脂肪族炭化水素基、スチリル基、ビニル基を有するアラルキル基が好ましく、幅広い分子量の重合体の設計が容易であることから、ビニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、スチリル基、ビニル基を有するアラルキル基であることが特に好ましい。
　前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、９,９－ジメチルフルオレニル基が挙げられる。中でも環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基が好ましい。
　前記Ｃｙ環としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。中でもピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、カルバゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環が好ましい。
　前記一般式（１）で示される複素環含有モノマーとしては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（シロキサンモノマー）
　シロキサンモノマーが有するシロキサン基としては、特に制限されないが、下記式（３）または、下記式（４）で表されるものであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（一般式（３）、一般式（４）中、ｎは１～１０００を表し、Ｒ１及びＲ2はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表す。また、Ｒ3は、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、ビニル基、またはビニル基を有する有機基を表す。）
　Ｒ１としては、特に制限されないが、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ２～Ｃ１０アルコキシアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ４～Ｃ３０シクロアルコキシアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基が挙げられる。
前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基としては、特に制限されないがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基等が挙げられる。
前記Ｃ２～Ｃ１０アルコキシアルキル基としては、特に制限されないが、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ブトキシブチル基、ブトキシペンチル基、ペンチルオキシペンチル基等が挙げられる。
　前記Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、トリシクロ［５，２，１，０（２，６）］デシル基、アダマンチル基等が挙げられる。好ましくは、炭素原子数が３～１８の基である。
　前記Ｃ４～Ｃ３０シクロアルコキシアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピルオキシメチル基、シクロブチルオキシエチル基、シクロペンチルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、シクロヘプチルオキシプロピル基、トリシクロ［５，２，１，０（２，６）］デシルオキシプロピル基、アダマンチルオキシプロピル基等が挙げられる。好ましくは、炭素原子数が３～１８の基である。
　前記Ｃ６～Ｃ２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基等が挙げられる。
　前記Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
　この際、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキル基、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルコキシアルキル基、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基、Ｃ６～Ｃ２０のアリールオキシ基を構成する水素原子の少なくとも１つは、前記記載のＣ１～Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。
　これらのうち、Ｒ１は、レベリング性を向上するためには、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基であることが好ましく、溶媒との相溶性を高めるためには、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であることがより好ましく、電子素子特性を改善するためには、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ２としては、特に制限されないが、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ２～Ｃ１０アルキレンオキシアルキレン基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキレン基、Ｃ４～Ｃ３０シクロアルキレンオキシアルキレン基、Ｃ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ７～Ｃ２０のアリーレンオキシアルキレン基が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基としては、特に制限されないがメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ｉｓｏ－ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、デシレン基等が挙げられる。
　前記Ｃ２～Ｃ１０アルキレンオキシアルキレン基としては、特に制限されないが、メチレンオキシメチレン基、エチレンオキシメチレン基、エチレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン基、ブチレンオキシブチレン基、ブチレンオキシペンチレン基、ペンチレンオキシペンチレン基等が挙げられる。
　前記Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキレン基としては、特に制限されないが、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基等が挙げられる。好ましくは、炭素原子数が３～１０の基である。
　前記Ｃ４～Ｃ３０シクロアルキレンオキシアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピレンオキシエチレン基、シクロブチレンオキシプロピレン基、シクロペンチレンオキシプロピレン基、シクロヘキシレンオキシプロピレン基、シクロヘプチレンオキシプロピレン基等が挙げられる。、好ましくは、炭素原子数が３～１０の基である。
　前記Ｃ６～Ｃ２０のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
　前記Ｃ７～Ｃ２０のアリーレンオキシアルキレン基としては、フェニレンオキシプロピレン基、ナフチレンオキシプロピレン基、アントラセニレンオキシプロピレン基、ビフェニレンオキシプロピレン基等が挙げられる。
　この際、前記Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ２～Ｃ１０アルキレンオキシアルキレン基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキレン基、Ｃ４～Ｃ３０シクロアルキレンオキシアルキレン基、Ｃ６～Ｃ２０のアリーレン基、Ｃ７～Ｃ２０のアリーレンオキシアルキレン基を構成する水素原子の少なくとも１つは、前記記載のＣ１～Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。
　なかでも、Ｒ2は、レベリング性を向上するためには、Ｃ１～Ｃ１０アルキレン基、Ｃ２～Ｃ１０アルキレンオキシアルキレン基であることが好ましく、溶解性を向上するためには、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ｉｓｏ－ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチレンオキシメチレン基、メチレンオキシエチレン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン基、ブチレンオキシブチレン基であることが特に好ましく、電子素子特性を改善するためには、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピレンオキシプロピレン基であることが更に好ましい。
　Ｒ３は、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、ビニル基またはビニル基を有する有機基である。
　ビニル基を有する有機基としては、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、ブタジエニル基、２，４－ペンタジエニル基、３，５－ヘキサジエニル基、４，６－ヘプタジエニル基、５，７－オクタジエニル基等のビニル基を有する脂肪族炭化水素基類；ビニルオキシメチレン基、ビニルオキシエチレン基、ビニルオキシプロピレン基、ビニルオキシブチレン基等のビニルオキシアルキレン基類；スチリル基；スチリルメチレン基、スチリルエチレン基、スチリルプロピレン基、スチリルブチレン基等のビニル基を有するアラルキル基類；スチリルオキシメチレン基、スチリルオキシエチレン基、スチリルオキシプロピレン基、スチリルオキシブチレン基等のスチリルオキシアルキレン基類等が挙げられる。
　なかでも、重合性が優れることから、メタクリロキシ基、ビニル基、ビニル基を有する脂肪族炭化水素基、スチリル基、ビニル基を有するアラルキル基が好ましく、幅広い分子量の重合体の設計が容易であることから、メタクリロキシ基、ビニル基、ブタジエニル基、ペンタジエニル基、スチリル基、ビニル基を有するアラルキル基であることが特に好ましく、得られる重合体が電子素子の駆動安定性を改善することから、ビニル基、ブタジエニル基２，４－ペンタジエニル基、スチリル基、スチリルメチレン基であることが更に好ましい。
　一般式中、ｎは、１～１０００であり、電子材料組成物・インクから得られる塗膜の平滑性が優れることから３～５００であることが好ましく、電子素子の駆動安定性が向上することから、５～２００であることがより好ましい。
　シロキサンモノマーの具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（一般式（１）以外のモノマー）
　一般式（１）以外のモノマーは、特に制限されることなく例えば、公知慣用の（メタ）アクリレートモノマー、スチリルモノマー、ビニルエーテルモノマー、アリルモノマー等を使用することができる。
　（メタ）アクリレートモノマーとしては、特に制限されないが、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸―ｎ―ブチル、（メタ）アクリル酸―ｔ―ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ドコシル等のアルキル（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニルオキシエチル等のシクロアルキル（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸ベンゾイルオキシエチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニルエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシジエチルグリコール、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシ―３―フェノキシプロピル等のアリール（メタ）アクリル酸エステル類等が挙げられる。
　スチリルモノマーとしては、特に制限されないが、スチレン；α－メチルスチレン、α―エチルスチレン、α―ブチルスチレンまたは、４－メチルスチレン等のアルキル置換スチレン類クロロスチレンなどのスチレンおよびスチレン誘導体等が挙げられる。
　ビニルエーテルモノマーとしては、特に制限されないが、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、ｓｅｃ－ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｎ－アミルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類；シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘプチルビニルエーテル、シクロオクチルビニルエーテル、２－ビシクロ［２.２.１］ヘプチルビニルエーテル、２－ビシクロ［２.２.２］オクチルビニルエーテル、８－トリシクロ［５.２.１.０（２，６）］デカニルビニルエーテル、１－アダマンチルビニルエーテル、２－アダマンチルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル類；フェニルビニルエーテル、４－メチルフェニルビニルエーテル、４－トリフルオロメチルフェニルビニルエーテル、４－フルオロフェニルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル類；ベンジルビニルエーテル、４－フルオロベンジルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル類；等が挙げられる
　アリルモノマーとしては、特に制限されないが、メチルアリルエーテル、エチルアリルエーテル、プロピルアリルエーテル、ブチルアリルエーテル等のアルキルアリルエーテル類；フェニルアリルエーテル等のアリールアリルエーテル類；酢酸アリル、アリルアルコール、アリルアミンが挙げられる。
特にこれらの（メタ）アクリレートモノマー、スチリルモノマー、ビニルエーテルモノマー、アリルモノマーは、疎水性基を含むことが好ましい。本明細書において、「疎水性基」とは、疎水性基が水素原子と結合してなる分子の水への溶解度（２５℃、２５％ＲＨ）が１００ｍｇ／Ｌ以下のものを意味する。
　前記疎水性基としては、特に制限されないが、Ｃ１～Ｃ１８アルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ６～Ｃ３０のアリール基が挙げられる。
　前記Ｃ１～Ｃ１８アルキル基としては、特に制限されないがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、オクタデシル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられる。
　前記Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基としては、特に制限されないが、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、トリシクロ［５，２，１，０（２，６）］デシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　前記Ｃ６～Ｃ３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ビフェニル等が挙げられる。
　このような疎水性基を有するモノマーとしては、前記記載アルキル（メタ）アクリル酸エステル類、シクロアルキル（メタ）アクリル酸エステル類、アリール（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、アルキル置換スチレン類、アルキルビニルエーテル類、シクロアルキルビニルエーテル類、アリールビニルエーテル類、アルキルアリルエーテル類、アリールアリルエーテル類が挙げられる。
前記の疎水性基を有するモノマーの中でも、一般式（１）で表されるモノマーとの共重合性が良く、幅広い分子量の重合体を得ることができるため、前記記載アルキル（メタ）アクリル酸エステル類、シクロアルキル（メタ）アクリル酸エステル類、アリール（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、アルキル置換スチレン類、アルキルビニルエーテル類、シクロアルキルビニルエーテル類、アリールビニルエーテル類が好ましい。更に、得られる重合体のレベリング性の向上効果がより好適に得られる観点から、アリール（メタ）アクリル酸エステル類、スチレン、アルキル置換スチレン類、アリールビニルエーテル類などのアリール基を含む芳香族含有モノマーを用いることが好ましく、電子素子の駆動安定性の観点から、スチレン、アルキル置換スチレン類、アリールビニルエーテル類であることが更に好ましく、スチレン、アルキル置換スチレン類、フェニルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテルの場合に特に本発明の効果が著しい。
　なお、上述のモノマーは単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、平滑性の観点から、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。なお、本明細書において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
　また、本発明の重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、５００～１００，０００であることが好ましく、平滑性の観点から、３，０００～４０，０００であることがより好ましい。なお、本明細書において、「数平均分子量（Ｍｎ）」の値は、実施例の測定方法により測定された値を採用するものとする。
　[重合体の製造方法]
　本発明の重合体を得るには、上述のモノマーと重合開始剤とを用いて、公知慣用の方法で重合（共重合）させれば良く、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれでもよい。
　重合方法としては、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等が挙げられる。
　ラジカル重合としては、反応条件が特に限定されるものではないが、例えば、モノマーとラジカル重合開始剤を用いて、溶媒中で重合することができる。
　ラジカル重合開始剤として一般的に知られるものが使用でき、例えば２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス－（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス－（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ｔ－ブチルペルオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシエチルヘキサノエイト、１，１’－ビス－（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ－アミルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート等の有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらは１種類を単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。
　また、ラジカル重合開始剤の使用量は、特に制限されず、一般的にはモノマー１００質量部に対して、０．００１～１質量部である。前述の好ましい重量平均分子量の範囲で本発明の重合体を得るためにはラジカル重合開始剤の使用量は、モノマー１００質量部に対して、０．００５～０．５質量部であることが好ましく、０．０１～０．３質量部であることがさらに好ましい。
　ラジカル重合に用いることができる溶媒として代表的なものを挙げれば、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、メチル－ｎ－ヘキシルケトン、ジエチルケトン、エチル－ｎ－ブチルケトン、ジ－ｎ－プロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ホロン等のケトン系溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸－ｎ－ブチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸－ｎーブチル、酢酸－ｎ－アミル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチル－３－エトキシプロピオネート等のエステル系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ジアセトンアルコール、３－メトキシ－１－プロパノール、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メチル－３－メトキシブタノール等のアルコール系溶媒；トルエン、キシレン、ソルベッソ１００、ソルベッソ１５０、スワゾール１８００、スワゾール３１０、アイソパーＥ、アイソパーＧ、エクソンナフサ５号、エクソンナフサ６号等の炭化水素系溶媒が挙げられる。
これらの溶媒は単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。
　ラジカル重合反応における溶媒の使用量は、特に制限されないが、モノマーの仕込み量１００質量部に対して、攪拌性の観点から、０～３０００質量部であることが好ましく、反応性の観点から、１０～１０００質量部であることがより好ましく、分子量制御の観点から、１０～５００質量部であることがさらに好ましい。
　アニオン重合としては、反応条件が特に限定されるものではないが、例えば、モノマーとアニオン重合開始剤を用いて、溶媒中で重合することができる。
　アニオン重合開始剤としては一般的に知られるものが使用でき、例えば、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、イソプロピルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、イソプロピルリチウムフェニルリチウム、ベンジルリチウム、ヘキシルリチウム、ブチルナトリウム、ブチルカリウム等の有機アルカリ金属；　メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、メチルマグネシウムヨージド、エチルマグネシウムブロミド、プロピルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムブロミド、ジブチルマグネシウム等の有機アルカリ土類金属；リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属；ジエチル亜鉛、ジブチル亜鉛、エチルブチル亜鉛等の有機亜鉛；トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、メチルビスフェノキシアルミニウム、イソプロピルビスフェノキシアルミニウム、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノキシ）メチルアルミニウム、ビス（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）メチルアルミニウム等の有機アルミニウム等が挙げられる。これらは１種類を単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。 
　また、アニオン重合開始剤の使用量は、特に制限されないが、モノマー１００質量部に対して、０．００１～１質量部であることが好ましく、０．００５～０．５質量部であることがより好ましく、０．０１～０．３質量部であることがさらに好ましい。
　アニオン重合に用いることができる溶媒としては、上述のものが上げられる。
　アニオン重合反応における溶媒の使用量は、特に制限されないが、モノマーの仕込み量１００質量部に対して、攪拌性の観点から、０～３０００質量部であることが好ましく、反応性の観点から、１０～１０００質量部であることがより好ましく、分子量制御の観点から、１０～５００質量部であることがさらに好ましい。
　カチオン重合としては、反応条件が特に限定されるものではないが、例えば、モノマーとカチオン重合開始剤を用いて、溶媒中で重合することができる。
　カチオン重合開始剤としては一般的に知られるものが使用でき、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、クロロスルホン酸、フルオロスルホン酸などのプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化第二スズ、塩化第二鉄などのルイス酸等が挙げられる。これらは１種類を単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。 
　また、カチオン重合開始剤の使用量は、特に制限されず、一般的には、モノマー１００質量部に対して、０．００１～１質量部である。前述の好ましい重量平均分子量の範囲で本発明の重合体を得るためには、カチオン重合開始剤の使用量はモノマー１００質量部に対して、０．００５～０．５質量部であることが好ましく、０．０１～０．３質量部であることがさらに好ましい。
　カチオン重合に用いることができる溶媒としては、上述のラジカル重合に使用できる溶媒が挙げられる。
　カチオン重合反応における溶媒の使用量は、特に制限されないが、モノマーの仕込み量１００質量部に対して、攪拌性の観点から、０～３０００質量部であることが好ましく、反応性の観点から、１０～５１０００質量部であることがより好ましく、分子量制御の観点から、１０～５００質量部であることがさらに好ましい。
なお、上述のラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合は、リビング重合でもよく、例えば、「季刊　化学総説　Ｎｏ．１８，１９９３　精密重合　日本化学会編（学会出版センター）」に記載の方法を用いることができる。
［組成物］
　本発明の重合体を含有する組成物は、成膜後のレベリング性を向上する機能を有することから、熱や光による硬化組成物、インク組成物、コーティング組成物、電子材料組成物などが挙げられるが、これらに限定されるのもではない。なかでも、本発明の重合体は、電子素子の電気特性を低下させないことから電子材料組成物に有用である。
［電子材料組成物］
　本発明の重合体を含有する電子材料組成物は、有機半導体材料、本発明の重合体（レベリング剤）、および溶媒を含む。なお、前記電子材料組成物には、その他、必要に応じて、界面活性剤等が含まれていてもよい。
　有機半導体材料の含有量は、電子材料組成物全量に対して、０．０１～１０質量％であることが好ましく、電気特性の観点から、０．０１～５質量％であることがより好ましい。
　本発明の重合体の含有量は、電子材料組成物全量に対して、０．００１～５．０質量％であることが好ましく、レベリング性の観点から、０．００１～１．０質量％であることがより好ましい。
　溶媒の含有量は、電子材料組成物全量に対して、９０～９９質量％であることが好ましく、成膜性の観点から、９５～９９質量％がより好ましい。
（有機半導体材料）
　有機半導体材料としては、有機ＴＦＴ材料、有機太陽電池材料、有機ＥＬ材料などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　有機ＴＦＴ材料としては、有機ＴＦＴ素子を構成する層に使用される材料であれば特に制限されないが、例えば、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、ヘキサセン、ヘプタセン等の、置換基のついてもよいアセン類、例として１，４－ビススチリルベンゼン、１，４－ビス（２－メチルスチリル）ベンゼン、１，４－ビス（３－メチルスチリル）ベンゼン（４ＭＳＢ）、１，４－ビス（４－メチルスチリル）ベンゼン、ポリフェニレンビニレン等Ｃ６Ｈ５－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ６Ｈ５で表されるスチリル構造を有する化合物、このような化合物のオリゴマーやポリマー、α－４Ｔ、α－５Ｔ、α－６Ｔ、α－７Ｔ、α－８Ｔの誘導体等の置換基を有してもよいチオフェンオリゴマー、ポリヘキシルチオフェン、ポリ（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル－コ－ビチオフェン）等のチオフェン系高分子等のチオフェン系高分子、ビスベンゾチオフェン誘導体、α，α’－ビス（ジチエノ［３，２－ｂ：２’，３’－ｄ］チオフェン）、ジチエノチオフェン－チオフェンのコオリゴマー、ペンタチエノアセン等の縮合オリゴチオフェン特にチエノベンゼン骨格又はジチエノベンゼン骨格を有する化合物、[１]ベンゾチエノ[３，２－ｂ][１]ベンゾチオフェン誘導体、また、セレノフェンオリゴマー、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン、鉛フタロシアニン、チタニルフタロシアニン、白金ポルフィリン、ポルフィリン、ベンゾポルフィリン等のポルフィリン類、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）及びその誘導体、ルブレン及びその誘導体等、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、１１，１１，１２，１２－テトラシアノナフト－２，６－キノジメタン（ＴＣＮＮＱ）らのキノイドオリゴマー、Ｃ６０、Ｃ７０、ＰＣＢＭ等のフラーレン類、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジオクチル－３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸ジイミド（Ｃ８－ＰＴＣＤＩ）、ＮＴＣＤＡ、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボキシルジイミド（ＮＴＣＤＩ）等のテトラカルボン酸類等が挙げられる。
　有機太陽電池材料としては、有機太陽電池素子を構成する層に使用される材料であれば特に制限されないが、例えば、Ｃ６０及びＣ７０のフラーレン、フラーレン誘導体、カーボンナノチューブ、ペリレン誘導体、多環キノン、キナクリドン等、高分子系ではＣＮ－ポリ（フェニレン－ビニレン）、ＭＥＨ－ＣＮ－ＰＰＶ、－ＣＮ基又はＣＦ３基含有ポリマー、それらの－ＣＦ３置換ポリマー、ポリ（フルオレン）誘導体等を挙げることができる。
　有機ＥＬ材料としては、有機ＥＬ素子を構成する層に使用される材料であれば特に制限されない。一実施形態において、電子材料組成物が含有しうる有機ＥＬ材料としては、発光層に使用される発光材料、正孔注入層に使用される正孔注入材料、正孔輸送層に使用される正孔輸送材料、電子輸送層に使用される電子輸送材料、が挙げられる。
　（発光材料）
　発光材料は、ホスト材料およびドーパント材料を含む。
　ホスト材料とドーパント材料の組成比は、これに限定されるものではないが、ホスト１００質量部に対して、ドーパントは１～５０質量部が好ましく、発光効率の観点から、５～２０質量部が更に好ましい。
　前記ホスト材料は、高分子ホスト材料および低分子ホスト材料に分類される。なお、本明細書において、「低分子」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００以下のものを意味する。一方、本明細書において、「高分子」とは、重量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００超のものを意味する。この際、本明細書において、「重量平均分子量（Ｍｗ）」は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）を用いて測定された値を採用するものとする。
　高分子ホスト材料としては、特に制限されないが、ポリ（９－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、ポリフルオレン（ＰＦ）、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、およびこれらのモノマー単位を含む共重合体等が挙げられる。
　高分子ホスト材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００超５，０００，０００以下であることが好ましく、成膜性の観点から、５，０００超１，０００，０００以下であることがより好ましい。
　低分子ホスト材料としては、特に制限されないが、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）、Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）、１，３－ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、３，５－ビス（９－カルバゾリル）テトラフェニルシラン（ＳｉｍＣＰ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、４，４‘－ジ（ジ（トリフェニルシリル）－ビフェニル（ＢＳＢ）、９-(４-ｔｅｒｔ－ブチルフェニル)－３,６-ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）、１，３－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ３）などのシラン誘導体、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）などの金属錯体、２，７－ビス（ジフェニルホスフィンオキシド）－９，９－ジメチルフルオレセン（Ｐ０６）などのホスフィンオキシド誘導体、１，３，５－トリス［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）などのアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などの複素環化合物などが挙げられる。
　低分子ホスト材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００～５，０００であることが好ましく、成膜性の観点から、３００～５，０００であることがより好ましい。
　上述のホスト材料のうち、ホスト材料としては、低分子ホスト材料を用いることが好ましく、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などの複素環化合物を用いることがより好ましく、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ＣＢＰ）、９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾール、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などの複素環化合物を用いることがさらに好ましい。
　上述のホスト材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記ドーパント材料は、通常、高分子ドーパント材料および低分子ドーパント材料に分類される。
　高分子ドーパント材料としては、特に制限されないが、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）、シアノポリフェニレンビニレン（ＣＮ－ＰＰＶ）、ポリ（フルオレニレンエチニレン）（ＰＦＥ）、ポリフルオレン（ＰＦＯ）、ポリチオフェンポリマー、ポリピリジン、およびこれらのモノマー単位を含む共重合体等が挙げられる。
　高分子ドーパント材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００超５，０００，０００以下であることが好ましく、発光効率の観点から、５，０００超１，０００，０００以下であることがより好ましい。
　低分子ドーパント材料としては、特に制限されないが、蛍光発光材料、燐光発光材料等が挙げられる。
　前記蛍光発光材料としては、ナフタレン、ペリレン、ピレン、クリセン、アントラセン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン、キナクリドン、クマリン、Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３等のアルミニウム錯体等、ルブレン、ペリミドン、ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチルリル）－４Ｈ－ピラン（ＤＣＭ）、ベンゾピラン、ローダミン、ベンゾチオキサンテン、アザベンゾチオキサンテン、およびこれらの誘導体等が挙げられる。
　前記燐光発光材料としては、周期表第７族～第１１族の中心金属と、前記中心金属に配位した芳香族系配位子とを含む錯体が挙げられる。
　前記周期表第７族～第１１族の中心金属としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、金、白金、銀、銅等が挙げられる。これらのうち、発光効率の観点から、中心金属は、イリジウムであることが好ましい。
　前記配位子としては、フェニルピリジン、ｐ－トリルピリジン、チエニルピリジン、ジフルオロフェニルピリジン、フェニルイソキノリン、フルオレノピリジン、フルオレノキノリン、アセチルアセトン、およびこれらの誘導体が挙げられる。これらのうち、配位子は、フェニルピリジン、ｐ－トリルピリジン、およびこれらの誘導体であることが好ましく、成膜性の観点から、ｐ－トリルピリジンおよびその誘導体であることがより好ましい。
　具体的な燐光発光材料としては、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］ルテニウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］パラジウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］白金、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］オスミウム、トリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられる。
　上述のうち、ドーパント材料は、低分子ドーパント材料であることが好ましく、発光効率の観点から、燐光発光材料であることが好ましい。
　低分子ドーパント材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００～５，０００であることが好ましく、１００～３，０００であることがより好ましい。
　上述のドーパント材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上述のうち、発光材料としては、より高い発光効率が得られうる観点から、低分子発光材料を用いることが好ましく、低分子ホスト材料および低分子ドーパント材料を用いることがより好ましい。
　（正孔注入材料）
　正孔注入材料としては、特に制限されないが、銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物；４，４’，４”-トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン等のトリフェニルアミン誘導体；１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノ－キノジメタン等のシアノ化合物；酸化バナジウム、酸化モリブデン等の酸化物；アモルファスカーボン；ポリアニリン（エメラルディン）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）、ポリピロール等の高分子が挙げられる。これらのうち、正孔注入材料は、成膜性の観点から、高分子であることが好ましい。
　上述の正孔注入材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（正孔輸送材料）
　正孔輸送材料としては、特に制限されないが、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’ジアミン）、α－ＮＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４、４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；下記化学式ＨＴ－２で表されるトリフェニルアミン誘導体に置換基を導入して重合した高分子化合物等が挙げられる。これらのうち、正孔輸送材料は、正孔輸送性の観点から、トリフェニルアミン誘導体、トリフェニルアミン誘導体に置換基を導入して重合した化５で表されるＨＴ－２の如き高分子化合物であることが好ましい。
　上述の正孔輸送材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（電子輸送材料）
　電子輸送材料としては、特に制限されないが、トリス（８－キノリラート）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム（Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム（ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（ｐ－フェニルフェノラート）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラート）亜鉛（Ｚｎｑ）等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体；ビス［２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラート］亜鉛（Ｚｎ（ＢＯＸ）２）等のベンズオキサゾリン骨格を有する金属錯体；ビス［２－（２’－ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラート］亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）２）ベンゾチアゾリン骨格を有する金属錯体；２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（ＯＸＤ－７）、９－［４－（５－フェニル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］カルバゾール（ＣＯ１１）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（ＴＰＢＩ）、２－［３－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール（ｍＤＢＴＢＩｍ－ＩＩ）等のポリアゾール誘導体；化６で表されるＥＴ－１の如きベンゾイミダゾール誘導体；キノリン誘導体；ペリレン誘導体；ピリジン誘導体；ピリミジン誘導体；トリアジン誘導体；キノキサリン誘導体；ジフェニルキノン誘導体；ニトロ置換フルオレン誘導体等が挙げられる。これらのうち、電子輸送材料は、電子輸送性の観点から、ベンゾイミダゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上述の電子輸送材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい
（溶媒）
　溶媒としては、特に制限されず、適宜公知のものが使用できる。具体的には、芳香族系溶媒、アルカン系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、他の溶媒等が挙げられる。
　前記芳香族系溶媒としては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ドデシルベンゼン、メシチレン、ジフェニルメタン、ジメトキシベンゼン、フェネトール、メトキシトルエン、アニソール、メチルアニソール、ジメチルアニソール等の単環式芳香族溶媒；シクロヘキシルベンゼン、テトラリン、ナフタレン、メチルナフタレン等の縮合環式芳香族溶媒；メチルフェニルエーテル、エチルフェニルエーテル、プロピルフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル等のエーテル系芳香族溶媒；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル等のエステル系芳香族溶媒等が挙げられる。
　前記アルカン系溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
　前記エーテル系溶媒としては、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
　前記アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
　前記エステル系溶媒としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等が挙げられる。
　前記アミド系溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
　前記他の溶媒としては、水、ジメチルスルホキシド、アセトン、クロロホルム、塩化メチレン等が挙げられる。
　これらのうち、溶媒としては、有機半導体材料の溶解性の観点から、芳香族系溶媒であることが好ましく、レベリング性の観点から、縮合環式芳香族溶媒、エーテル系芳香族溶媒、およびエステル系芳香族溶媒からなる群から選択される少なくとも１つを含むことがより好ましく、成膜性の観点から、縮合環式芳香族溶媒および／またはエーテル系芳香族溶媒を用いることがさらに好ましい。
　なお、上述の溶媒は単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本形態に係る電子材料組成物を塗布して塗膜を形成すると、レベリング剤となる本発明の重合体はシロキサン構造を有することから塗膜表面に配向して表面張力を低下させる。そして、かような状態で得られた塗膜を乾燥することで、乾燥に基づくうねりの発生を防止することができ、高度に平坦性を実現した層、ひいては高い性能を有する有機機能層を得ることができる。
　また、一実施形態において、電子材料組成物を有機ＥＬ素子の発光層の形成に使用する場合には、有機ＥＬ素子の駆動安定性を向上させる機能をも発現させうる。このような機能は、本発明の重合体中に、複素環構造を有するため電荷であると考えられる。
　より詳細に説明すると、一実施形態において、発光材料はホスト材料およびドーパント材料を含む。そして、発光層において、ホスト材料により正孔および／または電子が輸送され、ドーパント材料が輸送された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用することで、発光層は発光する。したがって、発光層中で正孔と電子の輸送が効率よく起これば、効率的な発光が可能となり、駆動安定性が向上する。
　電子材料組成物に含有される従来のレベリング剤は、インク組成物を塗布して得られた塗膜の表面に配向して表面張力を低下させ、平滑な塗膜の作製が可能であるが、レベリング剤構造中に、電荷アラルキル基やポリエーテル基、カルボニル基などの電子注入を阻害しうる官能基を有するため、発光層内の電荷バランスが悪化し、素子の発光効率、駆動安定性が損なわれうる。すなわち、従来のレベリング剤を使用すると、うねりの防止効果は一定程度得られるものの、その代償として発光効率、駆動安定性が低下しうるのである。
　これに対し、レベリング剤中に複素環を含有すると、従来のレベリングより電子注入障壁が低下するため、電荷輸送の阻害を抑制することができる。その結果、発光層中で電荷が効率よく輸送され、素子の発光効率、駆動安定性が向上しうる。
［電子素子］
　次に、本発明の電子素子について説明する。本発明の重合体を含有する組成物または電子材料組成物をいかなる形態でも含有している電子素子である。電子素子の具体例として、太陽電池や受光素子などの光電変換素子、電界効果型トランジスタや静電誘導型トランジスタやバイポーラトランジスタ等のトランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略する）、温度センサー、ガスセンサー、湿度センサー、放射線センサーなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　一例として、以下、有機ＥＬ素子について説明する。
　＜有機ＥＬ素子＞
　本発明の一形態によれば、陽極、発光層、および陰極を含む有機ＥＬ素子が提供される。この際、前記発光層が、電子材料組成物から形成されることを特徴とする。
　なお、前記有機ＥＬ素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層等の他の層を１以上含んでいてもよい。また、封止部材等の公知のものを含んでいてもよい。
　また、別の一実施形態によれば、陽極、発光層、および陰極と、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層と、を含む有機ＥＬ素子が提供される。この際、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、および電子輸送層からなる群から選択される少なくとも１つの層が、本発明の重合体（レベリング剤）を含むことを特徴とする。
　すなわち、有機ＥＬ素子は、陽極、発光層、および陰極を最小構成単位とし、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、および電子注入層からなる群から選択される少なくとも１つの層を任意の構成単位として含む場合がある。この場合、レベリング剤は、発光層のみに含まれていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、および電子輸送性からなる群から選択される少なくとも１つの層にのみ（例えば、正孔輸送層のみ、正孔輸送層および電子輸送層）に含まれていてもよいし、発光層、並びに正孔注入層、正孔輸送層、および電子輸送層の少なくとも１つの層に含まれていてもよい。このうち、発光層および／または正孔輸送層がレベリング剤を含むことが好ましく、発光層がレベリング剤を含むことがより好ましい。
　以下、有機ＥＬ素子の各構成について詳細に説明する。
　［陽極］
　陽極としては、特に制限されないが、金（Ａｕ）等の金属、ヨウ化銅（ＣｕＩ）、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等が用いられうる。これらの材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　陽極の膜厚としては、特に制限されないが、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１０～２００ｎｍであることがより好ましい。
　陽極は、蒸着やスパッタリング等の方法により形成されうる。この際、フォトリソグラフィー法やマスクを用いた方法によりパターン形成を行ってもよい。
　［正孔注入層］
　正孔注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陽極から正孔を取り入れる機能を有する。通常、陽極から取り入れた正孔は、正孔輸送層または発光層に輸送される。
　正孔注入層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　正孔注入層の膜厚としては、特に制限されないが、０．１ｎｍ～５μｍであることが好ましい。
　正孔注入層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　正孔注入層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、正孔注入層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、正孔を効率的に輸送する機能を有する。また、正孔輸送層は、正孔の輸送を防止する機能を有しうる。正孔輸送層は、通常、陽極または正孔注入層から正孔を取り入れ、発光層に正孔を輸送する。
　正孔輸送層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　正孔輸送層の膜厚としては、特に制限されないが、１ｎｍ～５μｍであることが好ましく、５ｎｍ～１μｍであることがより好ましく、１０～５００ｎｍであることがさらに好ましい。
　正孔輸送層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　正孔輸送層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　正孔輸送層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、正孔輸送層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［発光層］
　発光層は、発光層に注入された正孔および電子の再結合により生じるエネルギーを利用して発光を生じさせる機能を有する。
　発光層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　発光層の膜厚としては、特に制限されないが、２～１００ｎｍであることが好ましく、２～２０ｎｍであることがより好ましい。
　発光層は湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　発光層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、発光層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、電子を効率的に輸送する機能を有する。また、電子輸送層は、電子の輸送を防止する機能を有しうる。電子輸送層は、通常、陰極または電子注入層から電子を取り入れ、発光層に電子を輸送する。
　電子輸送層に用いられうる材料は、上述したものと同様のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
　電子輸送層の膜厚としては、特に制限されないが、５ｎｍ～５μｍであることが好ましく、５～２００ｎｍであることがより好ましい。
　電子輸送層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　電子輸送層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　電子輸送層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、電子輸送層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［電子注入層］
　電子注入層は、有機発光素子において任意の構成要素であり、陰極から電子を取り入れる機能を有する。通常、陰極から取り入れた電子は、電子輸送層または発光層に輸送される。
　電子注入材料としては、特に制限されないが、リチウム、カルシウム等のアルカリ金属；ストロンチウム、アルミニウム等の金属；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属塩；８－ヒドロキシキノリラートリチウム等のアルカリ金属化合物；フッ化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩；酸化アルミニウム等の酸化物等が挙げられる。これらのうち、電子注入材料は、アルカリ金属、アルカリ金属塩、アルカリ金属化合物であることが好ましく、アルカリ金属塩、アルカリ金属化合物であることがより好ましい。
　上述の電子注入材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　電子注入層の膜厚としては、特に制限されないが、０．１ｎｍ～５μｍであることが好ましい。
　電子注入層は、単層であっても、２以上が積層されたものであってもよい。
　電子注入層は、湿式成膜法および乾式成膜法により形成することができる。
　電子注入層を湿式成膜法で形成する場合には、通常、上述の有機発光素子用インク組成物を塗布し、得られた塗膜を乾燥する工程を含む。この際、塗布の方式としては、特に制限されないが、インクジェット印刷法、凸版印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、ノズルプリント印刷法等が挙げられる。
　また、電子注入層を乾式成膜法で形成する場合には、真空蒸着法、スピンコート法等が適用されうる。
　［陰極］
　陰極としては、特に制限されないが、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの材料は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　陰極は、通常、蒸着やスパッタリング等の方法により形成されうる。
　陰極の膜厚としては、特に制限されないが、１０～１０００ｎｍであることが好ましく、１０～２００ｎｍであることがより好ましい。
　一実施形態において、上述の電子材料組成物を用いて形成された層を含む有機ＥＬ素子は、形成される層の膜厚不均一性を好適に防止することができる。これにより、得られる有機ＥＬ素子は、輝度のばらつきを防止できる等の高い性能を有する。
　また、別の一実施形態において、上述の電子材料組成物を用いて発光層を形成する場合には、得られる有機ＥＬ素子は、優れた発光効率、駆動安定性を実現することができる。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
＜複素環含有モノマーの合成＞
[合成例１]（Ａ－１の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　ＴＨＦ（１５ｍＬ）に炭酸カリウム２Ｍ水溶液（７．６ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、２－ブロモピリジン（２．３ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）、４－ビニルフェニルボロン酸（１．５ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）をさらに加えた。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９．５ｍｇ，８．２μｍｏｌ）を加えて８０℃で１２時間撹拌した。反応液を常温まで冷却し、ジクロロメタン及び水を加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、複素環含有モノマーＡ－１（１．０ｇ，５３％）を得た。
[合成例２]（Ａ－２の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　２－ブロモピリジンを３－ブロモピリジンに変更した以外は、合成例１と同様にして複素環含有モノマーＡ－２（０．８１ｇ，４４％）を得た。
[合成例３]（Ａ－３の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
２－ブロモピリジンを３－ブロモピリジンに変更した以外は、合成例１と同様にして複素環含有モノマーＡ－３（０．８ｇ，４３％）を得た。
[合成例４]（Ａ－４の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　０℃、乾燥窒素雰囲気下の脱水ＴＨＦ（２０．８ｍＬ）にｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（１．０２ｇ，９．１５ｍｍｏｌ）、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（３．１１ｇ，８．７１ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌後、脱水ＴＨＦ（２０．８ｍＬ）に溶解させたＮ－（４－ホルミルフェニル）カルバゾール（１．２０ｇ，４．３６ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で３時間撹拌した。次いで、室温で４時間撹拌後、塩化アンモニウム水溶液及びジクロロメタンを加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、複素環含有モノマーＡ－５（０．４３ｇ，３６％）を得た。
[合成例５]（Ａ－５の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（Ｍ－１の合成）
　乾燥窒素雰囲気下の脱水ＴＨＦ（３５．０ｍＬ）に２－（４－ブロモフェニル）－１－フェニルベンゾイミダゾール （３．００ｇ，８．５９ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃に冷却後、ｎ－ブチルリチウム１．６ＭＴＨＦ溶液（６．４ｇ，１０．３１ｍｍｏｌ）を滴下した。２時間撹拌後、脱水ＤＭＦ（４．０ｍＬ）を加え、２５℃で１時間撹拌した。次いで、１時間還流後、室温まで冷却し、塩化アンモニウム水溶液及びジクロロメタンを加え、有機層を分離した。硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、中間体モノマーＭ－１（１．１８ｇ，４６％）を得た。
（Ａ－５の合成）
　Ｎ－（４－ホルミルフェニル）カルバゾールをＭ－１（１．１８ｇ，３．９５ｍｍｏｌ）に変更した以外は、合成例４と同様にして、複素環含有モノマーＡ－６（０．４５ｇ，３８％）を得た。
[合成例６]（Ａ－６の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　２－（４－ブロモフェニル）－１－フェニルベンゾイミダゾールを１－（４－ブロモフェニル）－２－フェニルベンゾイミダゾールに変更した以外は、合成例５と同様にして、複素環含有モノマーＡ－６（０．３６ｇ，３０％）を得た。
[合成例７]（Ａ－７の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　２－ブロモピリジンを１－（４－ブロモフェニル）－２－フェニルベンゾイミダゾールに変更した以外は合成例１と同様にして複素環含有モノマーＡ－７（２．５ｇ，４６％）を得た。
[合成例８]（Ａ－８の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　（Ｍ－２の合成）
　ピリジン（１４ｍＬ）にベンゾイルクロライド（０．９６ｇ，４．８８ｍｍｏｌ）を加え、次いで、５－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－テトラゾール（１．０ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。１００℃で８時間撹拌後、常温まで冷却し、水を加えて析出物をろ過した。ろ過物をエタノールにて再結晶することで中間体モノマーＭ－２（０．８ｇ，５２％）を得た。
　（Ａ－８の合成）
　ＴＨＦ（１０ｍＬ）に炭酸カリウム２Ｍ水溶液（２．０ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、Ｍ－２（０．８ｇ，２．３１ｍｍｏｌ）、４－ビニルフェニルボロン酸（０．２６ｇ，１．７６ｍｍｏｌ）をさらに加えた。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９．５ｍｇ，８．２μｍｏｌ）を加えて８０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ジクロロメタン及び水を加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、複素環含有モノマーＡ－８（０．３８ｇ，４３％）を得た。
[合成例９]（Ａ－９の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸メチル（１．８ｇ，９ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（１０ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加えて１０時間加熱還流した。得られた反応混合物を水中に投入し、固体を濾取して乾燥した。この固体にピリジン２０ｍＬおよび４－ブロモベンゾイルクロライド（２．２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間撹拌した。得られた溶液を水中に投入し、固体を濾取して乾燥した。この固体にｏ－ジクロロベンゼン１０ｍＬ、アニリン（０．９ｇ，９．５ｍｍｏｌ）および三塩化リン（３．３ｇ，２３．５ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。反応液を水中に投入してクロロホルムで有機物を抽出した。抽出液を減圧留去後、１，２－ジメトキシエタン（２５ｍＬ）、４－ビニルフェニルボロン酸（１．５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３．２ｇ，２９．５ｍｍｏｌ）水溶液５０ｍＬを加えて、３時間加熱還流した。反応液を室温にまで冷却後、有機層を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ａ－９（１．４ｇ，３４％）を得た。
[合成例１０]（Ａ－１０の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（Ｍ－３の合成）
　４－ブロモベンズアルデヒド（２５ｇ，１３５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（１６．２ｇ，１３５ｍｍｏｌ）をエタノールに加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（６０ｍＬ）を加えて室温で７時間撹拌した。析出した固体をろ過紙、この固体をメタノールで洗浄することでＭ－３（２５．５ｇ，６６％）を得た。
（Ｍ－４の合成）
　Ｍ－３（５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）、フェナシルピリジニウムブロミド（７．６ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（２７ｇ）、酢酸（１２０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１２０ｍＬ）を加熱還流下、８時間還流した。反応液を氷水中に投入し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、Ｍ－４（２．３ｇ，４４％）を得た。
（Ａ－１０の合成）
　ＴＨＦ（１０ｍＬ）に炭酸カリウム２Ｍ水溶液（２．０ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、Ｍ－４（２．３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、４－ビニルフェニルボロン酸（０．８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）をさらに加えた。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９．５ｍｇ，８．２μｍｏｌ）を加えて８０℃で１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ジクロロメタン及び水を加え、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、複素環含有モノマーＡ－１０（１．０ｇ，４１％）を得た。
[合成例１１]（Ａ－１１の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（Ｍ－５の合成）
　Ｍ－３（５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（２．７ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）をエタノール（７５ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（１．４ｇ，３５ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄することでＭ－５（２．３ｇ，３５％）を得た。
（Ａ－１１の合成）
Ｍ－４をＭ－５に変更した以外は実施例１０と同様にして、複素環含有モノマーＡ－１１（１．０ｇ，４１％）を得た。
[合成例１２]（Ａ－１２の合成）
合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　アセトフェノンを４‘－ヘキシルアセトフェノンに変更した以外は実施例１０と同様にして、複素環含有モノマーＡ－１２（０．８ｇ，９％）を得た。
[合成例１３]（Ａ－１３の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　アセトフェノンを４‘－ｔｅｒｔ－アセトフェノンに変更した以外は実施例１０と同様にして、複素環含有モノマーＡ－１３（１．０ｇ，１２％）を得た。
[合成例１４]（Ａ－１４の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　４－ブロモベンゾイルクロリド（２．２ｇ，１０ｍｍｏｌ）およびベンゾニトリル（３．１ｇ，３０ｍｍｏｌ）をジクロロエタン５０ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム（１．３ｇ，１０ｍｍｏｌ）およびアンモニウムクロリド（２．１ｇ，４０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、Ｍ－６（１．６ｇ，４０％）を得た。
　Ｍ－６（１．４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、ビニルホウ酸ジブチルエステル（０．６１ｇ，３．３ｍｍｏｌ）およびテトラブチルアンモニウムブロミド（０．４２ｇ，１.５ｍｍｏｌ）を１００ｍＬナス型フラスコに入れ、さらにトルエン４５ｍＬおよび２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍｌを加えた。重合禁止剤を少量加え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィー、再結晶化操作を行い、複素環モノマーＡ－１４（０．５３ｇ，４８％））を得た。
[合成例１５]（Ａ－１５の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ｍ－４をＭ－６に変更した以外は、実施例１０と同様にして、複素環含有モノマーＡ－１５（３．０ｇ，４２％）を得た。
[合成例１６]（Ａ－１６の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　ベンゾニトリルを４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾニトリルに変更した以外は合成例１４と同様にして複素環含有モノマーＡ－１６（０．７ｇ，１９％）を得た。
[合成例１７]（Ａ－１７の合成）
　合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　Ｍ－４をＭ－７に変更した以外は、合成例１０と同様にして、複素環含有モノマーＡ－１７（１．３ｇ，４１％）を得た。
[合成例１８]
＜シロキサンモノマーＢ－１の合成＞
　合成スキームを以下に示す。
　１００ｇのサイラプレーンＦＭ－０４１１（ＪＮＣ株式会社製）と１６．８ｇのカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシドを１００ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が挿入されたアルゴンガスで置換した５００ｍＬの三口フラスコに投入し、室温で１時間攪拌した。そこに、１１．８ｇの５－ブロモ－１，３－ペンタジエンを滴下し、室温で１８時間攪拌した。その後、ＴＨＦを減圧留去し、トルエンで抽出、水で３回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、シロキサンモノマーＢ－１を得た。収量は１８ｇであった。
　シロキサンモノマーＢ－１の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
＜重合体の合成＞
[実施例１～１９]
　５００ｍｇの複素環モノマーＡ－１～１９とサイラプレーンＦＭ－０７１１（ＪＮＣ株式会社製）、１９．７ｍｇのパーブチルＺ（日本油脂株式会社製）、２．４ｇのシクロヘキサノンを１０ｍＬの三口フラスコに入れ、窒素ガス封入下、１１０℃で３０時間攪拌した。得られた反応液をメタノールに滴下し、重合体を沈殿させた後、ろ取、乾燥させることにより、本発明の重合体Ｐ－１～１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
[実施例２０～２９]
　サイラプレーンＦＭ－０７１１をシロキサンモノマーＢ－１に変更した以外は実施例１と同様にして重合体Ｐ―２４～３１を得た。
[実施例３０～３３]
　５００ｍｇの複素環モノマーを、２５０ｍｇの複素環モノマーと２５０ｍｇの第３のモノマーに変更した以外は、実施例２０と同様にして重合体Ｐ－３０～３３を得た。
　各モノマーの仕込み量と得られた重合体Ｐ１～３１の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）を下記表１に示す。なお、数平均分子量および重量平均分子量は、高速ＧＰＣ装置（東ソー株式会社製）を用いてポリスチレンを標準物質として測定した。
＜ホスト材料の合成＞
［合成例１９］中間体１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　２５０ｍＬ四つ口フラスコに１，２，３，４－テトラヒドロカルバゾール（１２ｇ，７２ｍｍｏｌ）、活性炭（１２ｇ）、１，２－ジクロロベンゼン１２０ｍＬを順次加え、空気を５００ｍＬ／分で加えながら１５０℃で１５時間反応液を攪拌した。室温まで反応液を冷却した後、反応液をろ過、有機溶媒を減圧除去し、カラムクロマトグラフィーにて精製した。有機溶媒を減圧除去した後、黄色固体（中間体１）３．２ｇ（収率：１０％）を得た。
［合成例２０］９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　アルゴン雰囲気下、２００ｍＬ三つ口フラスコに中間体１（０．８３６ｇ，　２．５２ｍｍｏｌ）、１－ブロモ４－ｔ－ブチルベンゼン（１．２８７ｇ，　６．０４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデン）ジパラジウム（０．１３０ｇ，　０．１３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．０７６ｇ，　０．３８ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．７２５ｇ，　７．５５ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを順次加え、８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、水を加えて分液ロートにて有機層を回収した。有機溶媒を減圧除去後、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、白色固体（化合物６）０．９ｇ（収率６０％）を得た。
　＜電子材料組成物の製造＞
　実施例１～３１で得られた本発明の重合体Ｐ－１～３３、並びにＢＹＫ－３２３（アラルキル変性ポリシロキサン，ビックケミー・ジャパン社製）を使用し、有機ＥＬ材料として発光材料を用いた電子材料組成物を製造した。
　［実施例３４］
　実施例１で合成した重合体Ｐ－１　０．００１ｇを溶媒であるテトラリン９．９ｇに溶解させた。得られた溶液に、０．０４ｇのトリス［２－（ｐ－トリル）ピリジン］イリジウム（Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３）（Ｌｕｍｔｅｃ社製）と、合成例２０で合成した０．２６ｇの９，９’－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３－ビスカルバゾールを添加し、６０℃で加熱することで、電子材料組成物を製造した。
　［実施例３５～６６］
　重合体Ｐ－１を実施例１～３３で合成した重合体Ｐ－２～３３に変更したことを除いては、実施例３４と同様の方法で電子材料組成物を製造した。
［比較例１］
　重合体Ｐ－１をＢＹＫ－３２３に変更した以外は実施例３４と同様にして、電子材料組成物を製造した。
　＜評価＞
　実施例３４～６６および比較例で製造した電子材料組成物について以下の各種評価を行った。
　[発光効率評価]
　有機ＥＬ素子を作製し、得らえた有機発光素子についての発光効率を評価した。
　有機ＥＬ素子は、以下のように作製した。
　すなわち、洗浄したＩＴＯ基板にＵＶ／Ｏ３を照射し、スピンコートによりポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ）を４５ｎｍ成膜し、大気中で１８０℃、１５分間加熱し、正孔注入層を形成した。次いで、下記式で表されるＨＴ－２の０．３重量％キシレン溶液を、正孔注入層上にスピンコートにより１０ｎｍ成膜し、窒素雰囲気下にて２００℃で３０分間乾燥させることで、正孔輸送層を形成した。次に、実施例３４～６６および比較例で得られた電子材料組成物を、正孔輸送層上にスピンコートにより成膜し、２５℃、１Ｔｏｒｒで３分間減圧乾燥後、窒素雰囲気下にて１１０℃で１５分間乾燥させることで、３０ｎｍの発光層を形成した。そして、５×１０－３Ｐａの真空条件下で、電子輸送層として下記式で表されるＥＴ－１を４５ｎｍ、電子注入層としてフッ化リチウムを０．５ｎｍ、陰極としてアルミニウムを１００ｎｍ順次成膜した。最後に、グローブボックスに基板を搬送し、ガラス基板にて封止することで有機発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　［発光効率］
　作製した有機ＥＬ素子を用いて、発光効率を評価した。
　より詳細には、作製した有機ＥＬ素子に対し、外部電源に接続して、有機ＥＬ素子からの発光をＢＭ－９（株式会社トプコン製）にて測光した。この際、電流値から１０ｍＡ／ｃｍ２のときの発光効率を算出した。
[駆動安定性] 
　駆動安定性評価として、作製した有機ＥＬ素子を用いて、寿命を評価した。
　より詳細には、作製した有機ＥＬ素子に対し、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加し、フォトダイオード式寿命測定装置（システム技研株式会社製）にて輝度半減寿命を測定した。
　得られた結果を下記表２に示す。比較例１の発光効率および寿命を基準として１００と設定し、比を％表示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　上記表２の結果からも明らかなように、比較例と対比して、実施例３４～６６の電子材料組成物を用いて塗膜を形成した場合には発光効率、及び素子寿命が向上した。すなわち、本発明の電子材料組成物を用いることで、素子は優れた発光効率、駆動安定性を示すことが分かる。

Claims (5)

  1. 　一般式（１）で表されるモノマーと、少なくとも一般式（３）または一般式（４）で表されるモノマーを共重合してなる共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ａ１は重合性反応基であり、Ｌ１は単結合、又は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または縮合芳香族炭化水素基であり、Ｂ１が一般式（２）で表される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｃｙ環は窒素原子を１～３個、酸素原子を０～１個含有する、芳香族５員環、６員環を表す。ｑ，ｒ，ｓは各々独立して０または１、ｎは０～２の整数で、Ａｒは置換基として炭素原子数１～８のアルキル基を有してもよいフェニル基またはビフェニル基であり、＊は一般式（１）中、Ｌ１との連結を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）、（４）中、ｎは１～１０００を表し、Ｒ１及びＲ2はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表し、Ｒ3は、ビニル基またはビニル基を有する有機基を表す。）。
  2. 　前記一般式（２）中、Ａ環が下記一般式（５）～（７）から選ばれる少なくとも１つである請求項１記載の共重合体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（５）、（６）、（７）中、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３はそれぞれ独立して炭素、もしくは窒素原子。Ｙ１は炭素、もしくは窒素原子。Ｚ１は窒素、もしくは酸素原子を表す。）
  3. 　請求項１または２記載の重合体を含有することを特徴とする組成物。
  4. 　請求項１または２記載の重合体を含有することを特徴とする電子材料組成物。
  5. 　請求項３記載の組成物または請求項４記載の電子材料組成物を含有することを特徴とする電子素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2025032224A (ja) * 2017-12-22 2025-03-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102301669B1 (ko) 2018-08-10 2021-09-14 주식회사 엘지에너지솔루션 전극기재의 타발시스템 및 타발방법
CN111171629A (zh) * 2019-03-11 2020-05-19 广东聚华印刷显示技术有限公司 墨水及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03215544A (ja) * 1989-06-01 1991-09-20 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 耐候性塗料組成物
JPH10316726A (ja) * 1997-05-16 1998-12-02 Mitsubishi Chem Corp ベンゾフェノン基又はベンゾトリアゾール基を有するポリシロキサン系共重合体
JP2001139924A (ja) * 1999-08-30 2001-05-22 Ipposha Oil Ind Co Ltd シリコーン含有高分子紫外線吸収剤及びコーティング剤組成物
WO2011013789A1 (ja) * 2009-07-31 2011-02-03 共栄社化学株式会社 コーティング剤用表面調整剤
JP2014201735A (ja) * 2013-04-10 2014-10-27 大日精化工業株式会社 高屈折率ポリマー及びその製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014205830A (ja) 2013-03-21 2014-10-30 国立大学法人九州大学 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法
US20150346601A1 (en) * 2013-04-26 2015-12-03 Chi Mei Corporation Photosensitive polysiloxane composition, protective film and element having the protective film
US9575423B2 (en) * 2014-03-07 2017-02-21 Kyocera Document Solutions Inc. Electrophotographic photosensitive member
JP6627308B2 (ja) * 2015-07-27 2020-01-08 Jnc株式会社 熱硬化性組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03215544A (ja) * 1989-06-01 1991-09-20 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 耐候性塗料組成物
JPH10316726A (ja) * 1997-05-16 1998-12-02 Mitsubishi Chem Corp ベンゾフェノン基又はベンゾトリアゾール基を有するポリシロキサン系共重合体
JP2001139924A (ja) * 1999-08-30 2001-05-22 Ipposha Oil Ind Co Ltd シリコーン含有高分子紫外線吸収剤及びコーティング剤組成物
WO2011013789A1 (ja) * 2009-07-31 2011-02-03 共栄社化学株式会社 コーティング剤用表面調整剤
JP2014201735A (ja) * 2013-04-10 2014-10-27 大日精化工業株式会社 高屈折率ポリマー及びその製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2025032224A (ja) * 2017-12-22 2025-03-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置

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