WO2017003209A1 - 증류 장치 - Google Patents

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WO2017003209A1
WO2017003209A1 PCT/KR2016/007021 KR2016007021W WO2017003209A1 WO 2017003209 A1 WO2017003209 A1 WO 2017003209A1 KR 2016007021 W KR2016007021 W KR 2016007021W WO 2017003209 A1 WO2017003209 A1 WO 2017003209A1
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WO
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distillation
column
distillation column
stream
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추연욱
이성규
김태우
신준호
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LG Chem Ltd
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LG Chem Ltd
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    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
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    • B01D3/141—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column where at least one distillation column contains at least one dividing wall
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    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
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    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation

Definitions

  • the present application relates to a distillation apparatus.
  • Phenol is used in various fields such as phenol resins, various synthetic resins such as polycarbonate ester resins and epoxy resins, raw materials for the pharmaceutical industry, detergents such as nonylphenol, and raw materials of narrow insensitivity.
  • DMBA dimethyl benzyl alcohol
  • AMS alpha-methyl styrene
  • HA hydroxyacetone
  • the present application aims to provide a distillation apparatus for separating hydroxyacetone and phenol at low cost and high purity.
  • One embodiment of the present application provides a distillation apparatus.
  • a supply port positioned below a first compound having a relatively low boiling point of a second compound having a relatively high boiling point among the first and second compounds capable of forming an azeotropic mixture
  • the first compound may be separated in advance at the top of the first distillation column, and the content of the first compound in the flow flowing out of the bottom of the first distillation column may be minimized, thereby allowing the first compound to move.
  • By minimizing the second compound can be separated in high purity.
  • the amount of the solvent required for removing the first compound and impurities for example, water, may be reduced in the upper portion of the third distillation column, which is a low boiling point component removal device, the energy saving effect may be maximized.
  • FIG. 1 is a view schematically showing a distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • distillation unit refers to a unit including a distillation column and a condenser and a reboiler connected to the distillation column, respectively, capable of performing a distillation process.
  • the distillation column is a device capable of separating the multi-component material contained in the raw material by the difference in boiling points.
  • a distillation column having a variety of forms can be used in the distillation apparatus of the present application.
  • the specific kind of distillation column that can be used in the distillation apparatus of the present application is not particularly limited, and for example, a distillation column having a general structure as shown in FIG. 1 or a dividing wall distillation column having a dividing wall therein may be used. In one example, it may be divided into an upper region and a lower region of the distillation column.
  • the term "upper region” means a relatively upper portion of the structure of the distillation column, and for example, the uppermost portion of two regions divided when the distillation column is divided into two equal parts in the height or length direction of the distillation column. It may mean.
  • the "lower region” means a relatively lower portion of the distillation column structure, and for example, the lowermost portion of the two regions divided when the distillation column is divided into two in the height or length direction of the distillation column. It may mean.
  • the upper region and the lower region of the distillation column may be used as a concept relative to each other.
  • the top of the distillation column is included in the upper region, the bottom of the distillation column is included in the lower region, and unless otherwise specified herein, the upper region is used in the same sense as the top region, and the lower region is the bottom region. Is used in the same sense.
  • distillation column distillation columns having 32 to 98 theoretical plates may be used.
  • theoretical stage number refers to the number of virtual regions or stages in which two phases such as gaseous phase and liquid phase are in equilibrium with each other in the distillation column.
  • the first distillation unit 10 as shown in FIG. 1, the first condenser 110, the first condenser 110 is connected to each of the first distillation column 100, and the first Reboiler 120 is included.
  • the first distillation column 100, the first condenser 110, and the first reboiler 120 are fluidically connected to each other so that fluid introduced into the first distillation column 100 may flow. It may be.
  • the "condenser” is a device separately installed outside the distillation column, and means a device for cooling the flow out of the column top of the distillation column in contact with the cooling water introduced from the outside.
  • the first condenser 110 of the first distillation column 100 is a device for condensing the first overhead stream F top1 flowing out of the top region of the first distillation column 100, and will be described later.
  • the second condenser 210 and the third condenser 310 of the distillation column 200 and the third distillation column 300 are discharged from the top region of the second distillation column 200 and the second top flow F top2 3 may be a device for condensing the third overhead stream F top3 flowing out of the overhead region of the distillation column 300.
  • the "reboiler” is a heating device installed separately from the outside of the distillation column, it may mean a device for heating and evaporating the flow of the high boiling point component flowed out from the bottom of the distillation column.
  • the first reboiler 120 of the first distillation column 100 is a device for heating the first bottom stream (F btm1 ) flowing out of the bottom region of the first distillation column 100, which will be described later
  • a second bottom stream F btm2 of the second reboiler 220 of the second distillation column and the third reboiler 320 of the third distillation column 300 flows out of the bottom region of the second distillation column 200 and the It may be a device for heating the third bottom stream flowing out from the bottom region of the third distillation column (300).
  • the first distillation column 100 includes a first supply port 101 and a second supply port 102 positioned below the first supply port 101.
  • the first supply port 101 may be located in an upper region of the first distillation column 100.
  • the second supply port 102 may be located in the lower region of the first distillation column 100.
  • both the first supply port 101 and the second supply port 102 may be located in an upper region of the first distillation column 100, in which case the first supply port ( 101 may be located above, for example, above, the second supply port 102.
  • the first supply port 101 may be located at 1 to 40% of the theoretical number calculated based on the column top.
  • the second supply port 102 may be located at 40 to 100% of the theoretical number calculated based on the column top.
  • the theoretical stage of the distillation column is 100 stages
  • one stage of the distillation column is a tower top and 100 stages correspond to the column bottom
  • the first supply port 101 may be located at 1 to 40 stages.
  • the second supply port 102 may be located at 40 to 100 steps.
  • the raw material F 1 including the first compound flows into the first supply port 101 of the first distillation column 100, and the second compound forms an azeotropic mixture with the first compound.
  • Raw material F 2 including the is introduced into the second supply port (102).
  • the first compound and the second compound is not particularly limited as long as it is a compound that can be mixed with each other to form an azeotrope.
  • azeotropic mixture refers to a liquid mixture in a solution state in which azeotropic light may occur.
  • the composition changes as it is boiled, and therefore, the boiling point is usually raised or lowered, but a liquid having a specific component ratio of a certain kind boils unchanged at a constant temperature, such as a pure liquid, and at that time, the solution
  • the component ratios of and steam are the same, in which case the system is said to be in an azeotropic state, the component ratio is called an azeotropic composition, and the solution is called an azeotropic mixture and the boiling point of the azeotropic mixture is called an azeotropic point.
  • the first compound may be hydroxyacetone
  • the second compound capable of forming an azeotrope with the hydroxyacetone may be alpha-methyl styrene, but is not particularly limited thereto.
  • the first and second compounds capable of forming an azeotropic mixture with each other are introduced at different positions of the distillation column, and in particular, the relatively higher among the first and second compounds capable of forming the azeotropic mixture.
  • a second compound having a boiling point into a supply port located below the first compound having a relatively low boiling point, the first compound is separated in advance from the top of the first distillation column 100, and the first distillation column ( It is possible to minimize the content of the first compound in the flow flowing out of the bottom of the column 100), thereby minimizing the content of the first compound separated in the second distillation column 200 and the third distillation column 300 to be described later have. That is, according to the distillation apparatus of the present application, the second compound may be separated with high purity by minimizing the migration path of the first compound, and the energy saving effect may be maximized.
  • the raw material F 1 which includes the first and second compounds introduced into the first and second supply ports 102 of the first distillation column 100, respectively, F 2 ) is a first top stream F top1 flowing out from the top region of the first distillation column 100 and a first bottom stream F btm1 flowing out from the bottom region of the first distillation column 100, respectively. Separated and spilled.
  • the first overhead stream (F top1) is first overhead stream which flows into the first condenser 110, passed through the first condenser 110 is discharged from the tower top region of the first distillation column (100) (F top1 Some or all of) may be refluxed to the top of the first distillation column 100 or may be stored as a product.
  • the flow out of the first condenser 110 may be refluxed into the first distillation column 100 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a part of the first bottom stream F btm1 flowing out from the bottom region of the first distillation column 100 flows into the first reboiler 120 and passes through the first reboiler 120.
  • a portion of the first bottom stream F btm1 may be refluxed to the bottom region of the first distillation column 100, and a portion of the first bottom stream F btm1 may be introduced into a second distillation column which will be described later.
  • the first overhead stream F top1 includes a relatively low boiling point component of the raw materials F 1 and F 2 introduced into the first distillation column 100, and in one example, It includes a first compound, a second compound and a substance having a lower boiling point than the second compound.
  • the first column bottom stream F btm1 includes a component having a relatively high boiling point among the components included in the raw materials F 1 and F 2 introduced into the first distillation column 100. And a substance having a higher boiling point than the first compound and the first compound.
  • the first compound may be hydroxyacetone
  • the second compound may be alpha-methyl styrene
  • the material having a lower boiling point than the second compound may be acetone, It may include one or more selected from the group consisting of cumene and water, but is not limited thereto.
  • the material having a higher boiling point than the first compound may include one or more selected from the group consisting of cumene, phenol, and methylphenyl ketone, but is not limited thereto.
  • the first overhead flow (F top1 ) is a flow in which the concentration of the first compound is relatively thicker than the concentration of the second compound
  • the first bottom stream F btm1 may be a stream having a concentration of the first compound that is relatively lighter than a concentration of the second compound.
  • the second compound having a relatively high boiling point among the first and second compounds capable of forming an azeotropic mixture is located below the first compound having a relatively low boiling point.
  • the first compound may be separated in advance from the top of the first distillation column 100, and the content of the first compound in the flow flowing out of the bottom of the first distillation column 100 may be minimized.
  • the first bottom flow (F btm1) the content of the first compound in the example, the first bottom flow (F btm1)
  • Ingredients 100 parts by weight of 0.005 to 0.25 parts by weight, relative to, is included in the example , 0.01 to 0.03 parts by weight.
  • the second compound By controlling the content of the first compound in the first column bottom stream (F btm1 ) within the range, it is possible to minimize the content of the first compound separated in the second distillation column 200 and the third distillation column 300 to be described later By minimizing the migration path of the first compound, the second compound may be separated with high purity, and the energy saving effect may be maximized.
  • the first column top stream F of the first distillation column 100 is adjusted.
  • the content of the first compound in the top1) is first overhead stream (for all the components to 100 parts by weight of 0.01 to 2.0 parts by weight, relative to, for example, included in the top1 F), may be from 0.1 to 0.5 parts by weight.
  • a flow (F 1 ) of the raw material including the above-described first compound is introduced into the first supply port 101, the agent capable of forming an azeotropic mixture with the first compound
  • the agent capable of forming an azeotropic mixture with the first compound
  • the temperature of the raw material F 2 including the second compound introduced into the second supply port 102 may be 20 to 180 ° C., for example, 23 to 25 ° C., or 168 to 172 ° C. Can be.
  • the flow rate of the raw material F 2 including the second compound introduced into the second supply port 102 is 300 to 1200 kg / hr, for example, 400 to 600 kg / hr, or 900 to 1100 kg. may be / hr.
  • the distillation apparatus of the present application may further include a second distillation unit 20 and a third distillation unit 30 in addition to the above-described first distillation unit 10.
  • the distillation apparatus may further include a second distillation unit 20 and a third distillation unit 30, wherein the second distillation unit 20 includes a second condenser 210, a second A reboiler 220 and a second distillation column 200, and the third distillation unit 30 may include a third condenser 310, a third reboiler 320, and a third distillation column 300. have.
  • a portion of the first bottom stream F btm1 flowing out from the bottom region of the first distillation column 100 may be introduced into the second distillation column 200.
  • the flow introduced into the second distillation column 200 is the second top flow (F top2 ) flowing out of the top region of the second distillation column 200 and the second flow out of the bottom region of the second distillation column (200).
  • the two bottom streams (F btm2 ) can be separated and discharged respectively.
  • the second overhead stream F top2 includes a relatively low boiling point component among the components included in the first column bottom stream F btm1 introduced into the second distillation column 200. It may include, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of roxyacetone, alpha-methyl styrene, phenol, and 2-methylbenzoprene.
  • the second bottom stream F btm2 may include a component having a relatively high boiling point among the components included in the first bottom stream F btm1 introduced into the second distillation column 200. At least one selected from the group consisting of methylphenyl ketone, dicumyl peroxide and p-cumylphenol, but is not limited thereto.
  • the second overhead stream F top2 flowing out of the second overhead region may be introduced into the third distillation column 300.
  • the flow flowing into the third distillation column 300 is the third top flow (F top3 ) flowing out of the column top region of the third distillation column 300 and the second flow out from the bottom region of the third distillation column (300)
  • the third overhead stream F top3 includes a relatively low boiling point component among components included in the second overhead stream F top2 introduced into the third distillation column 300, and in one example, hydroxy It may include, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of acetone, alpha-methyl styrene, and 2-methylbenzoprene.
  • the distillation apparatus of the present application by controlling the content of the first compound in the first column bottom stream F btm1 within a specific range, it is separated from the second distillation column 200 and the third distillation column 300.
  • the content of the first compound can be minimized.
  • the third column top flow (F top3) a first compound, for example, hydroxyl content of the hydroxy acetone can be controlled so that it contains very little, for example, the third column top flow in the (F top3 It may be 0.01 to 5.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the total components included in), but is not limited thereto.
  • the third column bottom stream includes a relatively high boiling point component among the components included in the second column top stream F top2 introduced into the third distillation column 300, and in one example, includes a phenol and water. It may include one or more selected from the group, but is not limited thereto. In one embodiment, the third bottoms stream may be a stream of pure phenol.
  • the raw material F 1 including hydroxyacetone and phenol may be introduced into the first supply port 101 of the first distillation column 100 to form an azeotrope with the hydroxyacetone.
  • the raw material F 2 including alpha-methyl styrene flows into the second supply port 102 positioned below the first supply port 101 of the first distillation column 100.
  • a relatively low boiling point component rich in pure acetone among the components included in the raw material F 1 introduced into the first supply port 101 may be formed in the top region of the first distillation column 100.
  • the phenol-rich stream which flows out to the first top stream F top1 and is a relatively high boiling point component, may flow out to the first bottom stream F btm1 in the bottom region of the first distillation column 100.
  • the first overhead stream (F top1 ) flowing out of the overhead region of the first distillation column 100 passes through the first condenser 110 and is refluxed to the overhead region of the first distillation column 100 and the remaining part is a product. Can be stored.
  • the product may be high purity pure acetone.
  • the first overhead stream F top1 may include some cumene, alpha-methyl styrene, and hydroxyacetone in addition to acetone, and as described above, the first overhead stream F top1 may include hydroxyacetone.
  • the content may be 0.01 to 2.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the total components included in the first overhead stream F top1 .
  • a part of the first bottom stream (F btm1 ) flowed out of the bottom region of the first distillation column 100 passes through the first reboiler 120 and a part of the first reflux column 100 is refluxed to the bottom region of the first distillation column 100 , The remaining part may be introduced into the second distillation column 200.
  • a relatively low boiling point component which is a relatively low boiling point component among the components included in the raw material stream introduced into the second distillation column 200, has a second overhead flow (F top2 ) in the top region of the second distillation column 200.
  • the rich methyl phenyl ketone stream may be discharged to the second bottom stream (F btm2 ) in the bottom region of the second distillation column (200).
  • the discharged second overhead stream F top2 flows into the storage tank through the second condenser 210, and a part of the flow discharged from the storage tank is refluxed to the overhead region of the second distillation column 200. The remaining part may be introduced into the third distillation column 300.
  • the high boiling point stream having a relatively high boiling point among the components included in the flow introduced into the second distillation column 200 flows out from the bottom region of the second distillation column 200 to the second bottom stream F btm2 .
  • Part of the second bottom stream F btm2 may be refluxed to the bottom region of the second distillation column 200 through the second reboiler 220, and the other part may be stored as a product.
  • the product may be high purity methylphenyl ketone.
  • the second overhead stream F top2 flowing out of the overhead region of the second distillation column 200 may be introduced into the third distillation tower 300.
  • a relatively low boiling point component of alpha-methyl styrene which is a relatively low boiling point component among the components included in the second column top stream F top2 introduced into the third distillation column 300, is formed in the column top region of the third column 300.
  • third column top is released into the flow (F top3), the third of said third overhead stream leaving the column top region of the distillation column (300) (F top3) is a third condenser (310) through the third distillation column (300 Can be refluxed to the top of the column and the remaining portion can be stored as product.
  • the product may be high purity alpha-methyl styrene.
  • the content of hydroxyacetone in the third overhead stream F top3 may be controlled in a very small range, for example, based on 100 parts by weight of the component included in the third overhead stream F top3 .
  • the content of hydroxyacetone may be 0.01 to 5.0 parts by weight.
  • the high boiling point stream having a relatively high boiling point among the components included in the flow introduced into the third distillation column 300 is discharged to the third tower bottom flow (F btm3 ) in the bottom region of the third distillation column (300).
  • Part of the third bottom stream F btm3 may be refluxed to the bottom region of the third distillation column 300 via the third reboiler 320, and the other part may be stored as a product.
  • the product may be a high purity phenol.
  • low boiling point flow refers to a flow in which a relatively low boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the low boiling point flow is, for example, the first distillation column 100.
  • high boiling point flow refers to a stream in which a relatively high boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the high boiling point flow is, for example, the first distillation column 100.
  • the term “rich flow” refers to the content of the low boiling point components and the high boiling point components included in the raw materials flowing into the first distillation column 100, the second distillation column 200, and the third distillation column 300, respectively.
  • Low-boiling components and the first distillation column 100, the second distillation column 200 and the third distillation column included in the flow out of the top column of the first distillation column 100, the second distillation column 200 and the third distillation column 300 Means a higher content of each of the high boiling point components included in the flow flowing out of the bottom region of the (300).
  • the low boiling point component included in the first overhead stream F top1 of the first distillation column 100 the low boiling point component included in the second overhead stream F top2 of the second distillation column 200, and the second boiling point component.
  • the content of each of the low boiling point components contained in the third overhead stream F top3 of the distillation column 300 is at least 50 wt%, at least 80 wt%, at least 90 wt%, at least 95 wt%, or at least 99 wt% Or a high boiling point component included in the first column bottom stream F btm1 of the first distillation column 100 and a high boiling point component included in the second column bottom stream F btm2 of the second column 200.
  • the content of each of the high-boiling components contained in the third column bottom stream F btm3 of the distillation column 300 is 50% by weight, 80% by weight, 90% by weight, 95% by weight or 99% by weight or more. Can mean flow.
  • the present application also provides the distillation method.
  • Exemplary distillation method of the present application may be carried out using the above-described distillation apparatus, and therefore, descriptions overlapping with those described in the above-described distillation apparatus will be omitted.
  • the manufacturing method of the present application includes a raw material feeding step and a first distillation step.
  • the step of supplying the raw material may include i) introducing the raw material F 1 including the first compound into the first supply port 101 of the first distillation column 100, and ii) the first supply port.
  • the raw material containing the first and second compounds introduced into the first and second supply ports 102 is discharged from the top region of the first distillation column 100. which excludes comprise each one a top the outflow flow (F top1) and the first bottom flow (F btm1) flowing out of the bottom region of the first distillation column (100).
  • steps i) and ii) of the feedstock supply step and iii) of the first distillation step are each independently organically combined, the boundaries are not clearly distinguished according to the order of time, and accordingly i) Each of steps to iii) may be performed sequentially or simultaneously independently of each other.
  • the first overhead stream (F top1) is the first column bottom flow (F btm1) is the first, and containing the first compound, second compound, and a low boiling point material than the second compound A compound and a substance having a higher boiling point than the first compound are included, and a detailed description thereof will be omitted as it is the same as described in the above-described distillation apparatus.
  • the first the content of the first compound in the column bottom flow (F btm1) is, for the first column bottom flow (F btm1)
  • Ingredients 100 parts by weight of 0.005 to 0.25 parts by weight, relative to, is included in the example, 0.01 to 0.03 parts by weight.
  • the first column top stream F of the first distillation column 100 is adjusted.
  • the content of the first compound in the top1) is first overhead stream (for all the components to 100 parts by weight of 0.01 to 2.0 parts by weight, relative to, for example, included in the top1 F), may be from 0.1 to 0.5 parts by weight.
  • the temperature of the first overhead stream F top1 flowing out of the column top region of the first distillation column 100 may be 89 ° C. to 107 ° C., for example, 90 ° C. to 100 ° C.
  • the temperature of the first bottom stream F btm1 discharged from the bottom region of the first distillation column 100 may be 197 ° C to 219 ° C, for example, 190 ° C to 210 ° C.
  • the pressure in the top region of the first distillation column 100 may be 0.01 to 1.0 kgf / cm 2 g, for example, 0.1 to 0.5 kgf / cm 2 g.
  • the pressure in the bottom region of the first distillation column 100 may be 0.5 to 1.5 kgf / cm 2 g, for example, 0.5 to 1.0 kgf / cm 2 g.
  • the first compound may be hydroxyacetone
  • the second compound may be alpha-methyl styrene
  • the lower boiling point than the second compound is a group consisting of acetone, cumene and water. It may include one or more selected from, but is not limited thereto.
  • the material having a higher boiling point than the first compound may include one or more selected from the group consisting of cumene, phenol, and methylphenyl ketone, but is not limited thereto.
  • the temperature of the raw material F 2 including the second compound introduced into the second supply port 102 may be 20 to 180 ° C., for example, 23 to 25 ° C., or 168 to 172 ° C. Can be.
  • the flow rate of the raw material F 2 including the second compound introduced into the second supply port 102 is 300 to 1200 kg / hr, for example, 400 to 600 kg / hr, or 900 to 1100 kg. can be / hr.
  • a second compound having a relatively high boiling point among the first and second compounds capable of forming an azeotrope is introduced into a supply port located below the first compound having a relatively low boiling point
  • the first compound may be separated in advance from the top of the first distillation column, and the content of the first compound in the flow flowing out of the bottom of the first distillation column may be minimized, thereby minimizing the migration path of the first compound.
  • the second compound can be separated with high purity.
  • FIG. 1 is a view showing an exemplary distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • FIGS 2 to 5 are diagrams schematically showing the distillation apparatus used in Examples 1 to 4 of the present application.
  • FIG. 6 is a diagram illustrating a general separation device used in a comparative example by way of example.
  • first distillation column 101 first supply port
  • second supply port 110 first condenser
  • first reboiler 20 second distillation unit
  • F top1 first top flow
  • F btm1 first top flow
  • Phenol and hydroxyacetone were separated using the distillation apparatus of FIG.
  • a raw material containing 29 wt% acetone, 9 wt% cumene, 3 wt% alpha-methyl styrene, 0.2 wt% hydroxyacetone, 46 wt% phenol, and 3 wt% high boiling point component was used at a temperature of 106 ° C and A flow rate of 85,000 kg / hr flowed into a first feed port located at 20 stages of the first distillation column with 65 theoretical stages.
  • the raw material containing 99.8 wt% of alpha-methyl styrene was introduced into the second feed port located at 65 stages of the first distillation column at a temperature of 170.6 ° C. and a flow rate of 500 kg / hr.
  • the first overhead flow discharged from the overhead region of the first distillation column was partially refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining portion of the first overhead stream was separately stored and stored as a product comprising 56 wt% acetone, 17 wt% cumene, 6 wt% alpha-methyl styrene and 0.3 wt% hydroxy acetone, the bottom region of the first distillation column.
  • the first bottoms stream discharged from was passed through a first reboiler, partly refluxed to the column bottom region of the first distillation column, and the other part was introduced into the second distillation column.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to 0.2 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 94.1 ° C.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to 0.716 kgf / cm 2 g.
  • the operating temperature was adjusted to be 203.1 ° C.
  • the second overhead flow discharged from the overhead region of the second distillation column was refluxed through a second condenser into the overhead region of the second distillation column, and the other portion flowed into the third distillation column.
  • a portion of the second bottoms stream exiting the bottoms region of the second distillation column was refluxed to the bottoms region of the second distillation column via a second reboiler, and the remaining portion was 21 wt% methylphenylketone and 20 wt% p-cumil.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to -0.666 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to be 147 °C
  • the operating pressure of the column bottom region of the second distillation column is -0.291 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 213 °C.
  • a third overhead flow discharged from the overhead region of the third distillation column was refluxed through a third condenser to the overhead region of the third distillation column, and the other portion was 0.11 wt% of hydroxyacetone and 68 wt%
  • the product was stored as alpha-methyl styrene.
  • a portion of the third bottoms stream exiting the bottoms region of the third distillation column was refluxed to the bottoms region of the third distillation column via a third reboiler, and the other part was separated into a product comprising pure phenol.
  • the operating pressure of the column top region of the third distillation column was adjusted to 0.03 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to be 85 °C
  • the operating pressure of the column bottom region of the third distillation column is 1.32 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 214 °C.
  • Example 1 When the distillation apparatus of Example 1 is used to separate phenol and hydroxyacetone, the amount of hydroxyacetone in the first column bottom stream, the energy consumption, the amount of savings, the reduction rate, and the reduction rate of the phenolic product in the first and second reboilers Purity is shown in Table 1 below.
  • Phenol and hydroxyacetone were separated in the same manner as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 1 below.
  • Phenol and hydroxyacetone were separated using the distillation apparatus of FIG.
  • a raw material containing 29 wt% of acetone, 9 wt% of cumene, 3 wt% of alpha-methyl styrene, 0.2 wt% of hydroxyacetone, 46 wt% of phenol, and 3 wt% of the high boiling point component has a 65-stage theoretical stage. It flowed into the 1st supply port located in 20 stage of a 1st distillation column.
  • the first overhead flow discharged from the overhead region of the first distillation column was partially refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining portion of the first overhead stream was separately stored and stored as a product comprising 56 wt% acetone, 17 wt% cumene, 5 wt% alpha-methyl styrene and 0.3 wt% hydroxy acetone, the bottom region of the first distillation column.
  • a portion of the first bottoms stream exiting from was refluxed through the first reboiler to the bottom region of the first distillation column, and the other part was introduced into the second distillation column.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to 0.2 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 93.4 ° C.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to 0.716 kgf / cm 2 g.
  • the operating temperature was adjusted to be 203.1 ° C.
  • the second overhead flow discharged from the overhead region of the second distillation column was refluxed through a second condenser into the overhead region of the second distillation column, and the other portion flowed into the third distillation column.
  • a portion of the second bottoms stream exiting the bottoms region of the second distillation column was refluxed to the bottoms region of the second distillation column via a second reboiler and the other part was separated into product.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to -0.666 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to be 147 °C
  • the operating pressure of the column bottom region of the second distillation column is -0.291 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 213 °C.
  • a third overhead flow discharged from the overhead region of the third distillation column was refluxed through a third condenser to the overhead region of the third distillation column, and the other portion was stored as a product containing 1.08 wt% of hydroxy acetone. It was.
  • a portion of the third bottoms stream exiting the bottoms region of the third distillation column was refluxed to the bottoms region of the third distillation column via a third reboiler, and the other part was separated into a product comprising pure phenol.
  • the operating pressure of the column top region of the third distillation column was adjusted to 0.03 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 83 ° C
  • the operating pressure of the column bottom region of the third distillation column is 1.32 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 214 °C.

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Abstract

본 출원은 증류 장치에 관한 것으로서, 본 출원의 증류 장치에 의하면, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 제 2 화합물을 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 제 1 화합물보다 하부에 위치하는 공급 포트로 유입시킴으로써, 제 1 화합물을 제 1 증류탑의 탑정에서 사전에 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑저에서 유출되는 흐름 내의 제 1 화합물의 함량을 최소화할 수 있으며, 이에 따라, 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있다.

Description

증류 장치
본 출원은 증류 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2015.06.30.자 한국 특허 출원 제10-2015-0093695호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된　모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
페놀은, 페놀수지를 비롯하여 폴리탄산에스테르수지, 에폭시수지 등 각종 합성수지나, 의약품 공업의 원료, 노닐페놀과 같은 세제나 각좁 불감의 원료로　다양한 분야에 이용된다.
큐멘으로부터 페놀을 제조하는 방법은 잘 알려져 있다. 예를 들어, 상기 큐멘은 산소를 포함하는 기체를 이용하여 산화되어 큐멘 하이드로퍼옥 사이드를 형성하며, 이는 다시 산성 촉매하에서 분해되고, 이에 따라, 페놀과 아세톤이 생성된다.
상기와 같은 페놀의 생성 과정에서는 다양한 부반응이 동시에 일어난다. 예를 들어, 디메틸벤질 알코올(Dimethyl BenzylAlchol, DMBA)은 상기 산화 단계에서 주요한 부산물로 형성되며, 동일한 산 촉매 분해 단계에서 후속적으로 탈수(dehydrate)되어 알파-메틸 스티렌(alpha-methyl styrene, AMS)이 된다. 한편, 특히, 부반응 생성물 중 하이드록시아세톤(Hydroxyacetone, HA)은 페놀의 순도에 가장 큰 영향을 미친다.
이에 따라, 보다 효과적으로 상기 하이드록시아세톤을 분리하기 위한 증류 방법이 요구되고 있다.
본 출원은 하이드록시아세톤 및 페놀을 저비용 및 고순도로 분리하는 증류 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원의 일 구현예는 증류 장치를 제공한다. 예시적인 본 출원의 증류 장치에 의하면, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 제 2 화합물을 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 제 1 화합물보다 하부에 위치하는 공급 포트로 유입시킴으로써, 제 1 화합물을 제 1 증류탑의 탑정에서 사전에 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑저에서 유출되는 흐름 내의 제 1 화합물의 함량을 최소화할 수 있으며, 이에 따라, 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있다. 또한, 저비점 성분 제거 장치인 제 3 증류탑 상부에서 제 1 화합물 및 불순물 제거에 필요한 용매, 예를 들어, 물의 사용량을 줄일 수 있으므로, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 출원의 증류 장치를 설명하지만, 첨부된 도면은 예시적인 것으로, 본 출원의 증류 장치가 첨부된 도면에 의하여 제한되는 것은 아니다.
도 1은, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 1과 같이, 본 출원의 증류 장치는 적어도 하나 이상의 증류 유닛(unit)을 포함한다. 상기에서 「증류 유닛」은 증류탑 및 상기 증류탑에 각각 연결되어 있는 응축기 및 재비기를 포함하며 증류 공정을 수행할 수 있는 하나의 단위체를 의미한다.
상기 증류탑은, 원료에 포함된 다성분 물질을 각각의 비점 차이에 의해 분리할 수 있는 장치이다. 유입되는 원료의 성분 또는 분리하고자 하는 성분 등의 비점을 고려하여, 다향한 형태를 가지는 증류탑이 본 출원의 증류 장치에서 이용될 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서 사용할 수 있는 증류탑의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 도 1에 나타난 바와 같은 일반적인 구조의 증류탑 또는 내부에 분리벽이 구비된 분리벽형 증류탑을 사용할 수도 있다. 하나의 예시에서, 상기 증류탑의 상부 영역 및 하부 영역으로 구분될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상부 영역」은, 증류탑의 구조에서 상대적으로 위쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 증류탑을 상기 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 2 등분 하였을 때에 나뉘어진 2 개의 영역 중 가장 위쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 「하부 영역」은, 상기 증류탑 구조에서 상대적으로 아래쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 증류탑을 상기 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 2 등분 하였을 때에 나뉘어진 2 개의 영역 중 가장 아래쪽 부분을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 증류탑의 상부 영역 및 하부 영역은 서로 상대적인 개념으로 사용될 수 있다. 상기 증류탑의 탑정은 상기 상부 영역에 포함되고, 상기 증류탑의 탑저는 상기 하부 영역에 포함되며, 본 명세서에서 특별히 달리 정의하지 않는 한, 상부 영역은 탑정 영역과 동일한 의미로 사용되고, 하부 영역은 탑저 영역과 동일한 의미로 사용된다. 상기 증류탑으로는 이론단수가 32 내지 98 단인 증류탑을 사용할 수 있다. 상기에서, 「이론단수」는 상기 증류탑에서 기상 및 액상과 같은 2개의 상이 서로 평형을 이루는 가상적인 영역 또는 단의 수를 의미한다.
하나의 구현예에서, 상기 제 1 증류 유닛(10)은, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100), 상기 제 1 증류탑(100)에 각각 연결되어 있는 제 1 응축기(110), 및 제 1 재비기(120)를 포함한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(110), 및 제 1 재비기(120)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있다. 상기「응축기」는 증류탑 외부에 별도로 설치된 장치로서, 상기 증류탑의 탑정에서 유출된 흐름을 외부에서 유입된 냉각수와 접촉시키는 등의 방식으로 냉각시키기 위한 장치를 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 응축기(110)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(Ftop1)을 응축시키는 장치이고, 후술할 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 제 2 응축기(210) 및 제 3 응축기(310)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(Ftop2) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(Ftop3)을 응축시키는 장치일 수 있다. 또한, 상기 「재비기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치된 가열 장치이고, 상기 증류탑의 탑저에서 유출된 고비점 성분의 흐름을 다시 가열 및 증발시키기 위한 장치를 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 재비기(120)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)을 가열하는 장치이고, 후술할 상기 제 2 증류탑의 제 2 재비기(220) 및 제 3 증류탑(300)의 제 3 재비기(320)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(Fbtm2) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름을 가열하는 장치일 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)은 제 1 공급 포트(101) 및 상기 제 1 공급 포트(101)보다 하부에 위치하는 제 2 공급 포트(102)를 포함한다. 일 구현예에서, 상기 제 1 증류탑(100)이 상부 영역 및 하부 영역으로 구분되는 경우, 상기 제 1 공급 포트(101)는 상기 제 1 증류탑(100)의 상부 영역에 위치할 수 있으며, 상기 제 2 공급 포트(102)는 상기 제 1 증류탑(100)의 하부 영역에 위치할 수 있다. 또 다른 구현예에서, 상기 제 1 공급 포트(101) 및 상기 제 2 공급 포트(102)는 모두 상기 제 1 증류탑(100)의 상부 영역에 위치할 수 있으며, 이 경우, 상기 제 1 공급 포트(101)는 상기 제 2 공급 포트(102)보다 상부, 예를 들면, 위쪽의 단에 위치할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 공급 포트(101)는 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 1 내지 40%에 위치할 수 있다. 또한, 상기 제 2 공급 포트(102)는 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 40 내지 100%에 위치할 수 있다. 예를 들어, 증류탑의 이론 단수가 100단일 경우, 상기 증류탑의 1단은 탑정이고 100단은 탑저에 해당하며, 상기 제 1 공급 포트(101)는 1 내지 40단에 위치할 수 있고, 상기 제 2 공급 포트(102)는 40 내지 100단에 위치할 수 있다.
도 1에 나타나듯이, 제 1 화합물을 포함하는 원료(F1)는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(101)로 유입되며, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성하는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)는 상기 제 2 공급 포트(102)로 유입된다.
상기 제 1 화합물 및 상기 제 2 화합물은 서로 혼합되어 공비 혼합물(azeotrope)를 형성할 수 있는 화합물이라면 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기에서 「공비 혼합물」은, 공비등이 일어날 수 있는 용액상태의 액체 혼합물을 의미한다. 일반적으로 용액을 증류하면 끓는 것에 따라 조성이 변하며 따라서 끓는점도 상승 또는 하강하는 것이 보통이나, 특정 종류의 특별한 성분비의 액체는 순수액체와 같이 일정한 온도에서 성분비가 변하지 않고 끓으며, 이 때, 그 용액과 증기의 성분비는 같아지는데, 이 경우, 그 계는 공비 상태에 있다고 하고, 그 성분비를 공비 조성이라하며, 그 용액을 공비 혼합물, 상기 공비 혼합물의 끓는점을 공비점이라고 한다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물은 하이드록시아세톤일 수 있으며, 상기 하이드록시아세톤과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물은 알파-메틸 스티렌일 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 증류 장치에서는 서로 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물을 증류탑의 서로 다른 위치에서 투입하고, 특히, 상기 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 제 2 화합물을 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 제 1 화합물보다 하부에 위치하는 공급 포트로 유입시킴으로써, 제 1 화합물을 제 1 증류탑(100)의 탑정에서 사전에 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저에서 유출되는 흐름 내의 제 1 화합물의 함량을 최소화할 수 있으며, 이에 따라, 후술할 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에서 분리되는 제 1 화합물의 함량을 최소화시킬 수 있다. 즉, 본 출원의 증류 장치에 의하면, 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 및 제 2 공급 포트(102)로 각각 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물을 포함하는 원료(F1, F2)는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(Ftop1) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)으로 각각 분리되어 유출된다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 상기 제 1 응축기(110)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(110)를 통과한 제 1 탑정 흐름(Ftop1)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(110)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)의 일부는 상기 제 1 재비기(120)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(120)를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 후술할 제 2 증류탑으로 유입될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료(F1, F2) 성분 중 상대적으로 저비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질을 포함한다. 또한, 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료(F1, F2)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물 및 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함한다. 하나의 예시에서, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 화합물은 하이드록시아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 알파-메틸 스티렌일 수 있으며, 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질은 아세톤, 큐멘 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질은 큐멘, 페놀 및 메틸페닐케톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 구현예에서, 상기 제 1 화합물의 비점보다 상기 제 2 화합물의 비점이 높은 경우, 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 짙은 흐름일 수 있으며, 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 옅은 흐름일 수 있다.
본 출원의 증류 장치에서는, 전술한 바와 같이, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 제 2 화합물을 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 제 1 화합물보다 하부에 위치하는 공급 포트로 유입시킴으로써, 제 1 화합물을 제 1 증류탑(100)의 탑정에서 사전에 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저에서 유출되는 흐름 내의 제 1 화합물의 함량을 최소화할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.25 중량부, 예를 들어, 0.01 내지 0.03 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량을 제어함으로써, 후술할 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에서 분리되는 제 1 화합물의 함량을 최소화시킬 수 있고, 상기 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(Ftop1) 내의 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 중량부일 수 있다.
본 출원의 또 하나의 구현예는, 전술한 제 1 화합물을 포함하는 원료의 흐름(F1)이 제 1 공급 포트(101)로 유입되고, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물을 포함하는 원료의 흐름(F2)이 상기 제 1 공급 포트(101)보다 하부에 위치하는 제 2 공급 포트(102)로 유입되는 본원 특유의 증류 장치에 있어서, 상기 장치에 최적화된 증류 장치의 설계 조건을 제공된다. 하나의 예시에서, 상기 제 2 공급 포트(102)로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)의 온도는 20 내지 180℃, 예를 들어, 23 내지 25℃, 또는 168 내지 172℃일 수 있다. 또한, 상기 제 2 공급 포트(102)로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)의 유량은 300 내지 1200 kg/hr, 예를 들어, 400 내지 600 kg/hr, 또는 900 내지 1100 kg/hr일 수 있다.
도 1과 같이, 본 출원의 증류 장치는 전술한 제 1 증류 유닛(10) 이외에, 제 2 증류 유닛(20) 및 제 3 증류 유닛(30)을 추가로 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 증류 장치는 제 2 증류 유닛(20) 및 제 3 증류 유닛(30)을 추가로 포함할 수 있으며, 상기 제 2 증류 유닛(20)은 제 2 응축기(210), 제 2 재비기(220) 및 제 2 증류탑(200)을 포함하고, 상기 제 3 증류 유닛(30)은 제 3 응축기(310), 제 3 재비기(320) 및 제 3 증류탑(300)을 포함할 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(Ftop2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다.
상기 제 2 탑정 흐름(Ftop2)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 저비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 하이드록시아세톤, 알파-메틸 스티렌, 페놀 및 2-메틸벤조프란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 메틸페닐케톤, 디큐밀퍼옥사이드 및 p-큐밀페놀로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 제 2 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(Ftop2)은 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(Ftop3) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3)은 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 제 2 탑정 흐름(Ftop2) 내에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 저비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 하이드록시아세톤, 알파-메틸 스티렌 및 2-메틸벤조프란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 증류 장치에서는, 전술한 바와 같이, 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량을 특정 범위 내로 제어함으로써, 상기 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에서 분리되는 제 1 화합물의 함량을 최소화시킬 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3) 내의 제 1 화합물, 예를 들어, 하이드록시아세톤의 함량은 매우 적게 포함되도록 제어될 수 있으며, 예를 들면, 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5.0 중량부일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 제 3 탑저 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 제 2 탑정 흐름(Ftop2) 내에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 페놀, 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 구현예에서, 상기 제 3 탑저 흐름은 순수한 페놀의 흐름일 수 있다.
이하, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 이용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, 하이드록시아세톤 및 페놀이 포함된 원료(F1)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(101)로 유입되고, 상기 하이드록시아세톤과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 알파-메틸 스티렌을 포함하는 원료(F2)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(101) 하부에 위치하는 제 2 공급 포트(102)로 유입된다.
이 경우, 상기 제 1 공급 포트(101)로 유입된 상기 원료(F1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 순수 아세톤이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 제 1 탑정 흐름(Ftop1)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, 페놀이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 제 1 응축기(110)를 통과하여 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 순수 아세톤일 수 있다. 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 아세톤 외에도 일부의 큐멘, 알파-메틸 스티렌 및 하이드록시아세톤을 포함할 수 있으며, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1) 내에는 하이드록시아세톤의 함량이 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부일 수 있다.
한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)의 일부는 제 1 재비기(120)를 거쳐 일부는 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 원료 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 페놀이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 제 2 탑정 흐름(Ftop2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점인, 메틸페닐케톤이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(Ftop2)은 제 2 응축기(210)를 통과하여 저장 탱크로 유입되고, 상기 저장 탱크에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)으로 유출되며, 상기 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)의 일부는 제 2 재비기(220)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 메틸페닐케톤일 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(Ftop2)은 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다. 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 상기 제 2 탑정 흐름(Ftop2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 알파-메틸 스티렌이 농후한 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 제 3 탑정 흐름(Ftop3)으로 유출되며, 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3)은 제 3 응축기(310)를 통과하여 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 알파-메틸 스티렌일 수 있다. 이 경우, 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3) 내의 하이드록시아세톤의 함량은 매우 적은 범위로 조절될 수 있으며, 예를 들면, 상기 제 3 탑정 흐름(Ftop3)에 포함되는 성분 100 중량부에 대하여 상기 하이드록시아세톤의 함량은 0.01 내지 5.0 중량부일 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 제 3 탑저 흐름(Fbtm3)으로 유출되며, 상기 제 3 탑저 흐름(Fbtm3)의 일부는 제 3 재비기(320)를 거쳐 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 페놀일 수 있다.
본 명세서에서 「저비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 낮은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 저비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 흐름을 의미한다. 또한, 「고비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 높은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 고비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 상대적으로 비점이 높은 성분이 농후한 흐름을 의미한다. 상기에서 용어 「농후한 흐름」이란, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에 각각 유입되는 원료에 포함된 저비점 성분 및 고비점 성분 각각의 함량보다 상기 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 흐름에 포함된 저비점 성분 및 상기 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 흐름에 포함된 고비점 성분 각각의 함량이 더 높은 흐름을 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(Ftop1)에 포함된 저비점 성분, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(Ftop2)에 포함된 저비점 성분과 상기 제 3 증류탑(300)의 제 3 탑정 흐름(Ftop3)에 포함된 저비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미하거나 또는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)에 포함된 고비점 성분, 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑저 흐름(Fbtm2)에 포함된 고비점 성분과 제 3 증류탑(300)의 제 3 탑저 흐름(Fbtm3)에 포함된 고비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미할 수 있다.
본 출원은 또한, 상기 증류 방법을 제공한다. 예시적인 본 출원의 증류 방법은 전술한 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 따라, 전술한 증류 장치에서 기재된 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원의 제조 방법은 원료 공급 단계 및 제 1 증류 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 상기 원료 공급 단계는, i) 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(101)로 제 1 화합물을 포함하는 원료(F1)를 유입시키고, ii) 상기 제 1 공급 포트(101)보다 하부에 위치하고, 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 40 내지 100%에 위치하는 제 2 공급 포트(102)로 상기 화학식 1의 화합물과 공비 혼합물을 형성하는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)를 유입시키는 것을 포함한다. 또한, 상기 제 1 증류 단계는, iii) 상기 제 1 및 제 2 공급 포트(102)로 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(Ftop1) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)으로 각각 유출시키는 것을 포함한다.
상기 원료 공급 단계의 i) 및 ii) 단계 및 제 1 증류 단계의 iii)의 단계는 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 i) 내지 iii)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
일 구현에에서, 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)은 상기 제 1 화합물 및 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 이에 대한 구체적인 설명은, 전술한 증류 장치에서 설명한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
또한, 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.25 중량부, 예를 들어, 0.01 내지 0.03 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량을 제어함으로써, 후술할 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에서 분리되는 제 1 화합물의 함량을 최소화시킬 수 있고, 상기 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑저 흐름(Fbtm1) 내의 상기 제 1 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(Ftop1) 내의 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(Ftop1)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 중량부일 수 있다.
본 출원의 증류 방법에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(Ftop1)의 온도는89℃ 내지 107℃, 예를 들어, 90℃ 내지 100℃일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름(Fbtm1)의 온도는, 197℃ 내지 219℃, 예를 들어, 190℃ 내지 210℃일 수 있다.
또한, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역의 압력은0.01 내지 1.0 kgf/cm2g, 예를 들어, 0.1 내지 0.5 kgf/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역의 압력은, 0.5 내지 1.5 kgf/cm2g, 예를 들어, 0.5 내지 1.0 kgf/cm2g일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물은 하이드록시아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 알파-메틸 스티렌일 수 있으며, 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질은 아세톤, 큐멘 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질은 큐멘, 페놀 및 메틸페닐케톤로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 공급 포트(102)로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)의 온도는 20 내지 180℃, 예를 들어, 23 내지 25℃, 또는 168 내지 172℃일 수 있다. 또한, 상기 제 2 공급 포트(102)로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료(F2)의 유량은 300 내지 1200 kg/hr, 예를 들어, 400 내지 600 kg/hr, 또는 900 내지 1100 kg/hr일 수 있다.
본 출원의 증류 장치에 의하면, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 제 2 화합물을 상대적으로 낮은 끓는점을 가지는 제 1 화합물보다 하부에 위치하는 공급 포트로 유입시킴으로써, 제 1 화합물을 제 1 증류탑의 탑정에서 사전에 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑저에서 유출되는 흐름 내의 제 1 화합물의 함량을 최소화할 수 있으며, 이에 따라, 제 1 화합물의 이동 경로를 최소화 함에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2 내지 5는 본 출원의 실시예 1 내지 4에서 사용한 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 6은 비교예에서 사용한 일반적인 분리 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
10: 제 1 증류 유닛
100: 제 1 증류탑 101: 제 1 공급 포트
102: 제 2 공급 포트 110: 제 1 응축기
120: 제 1 재비기 20: 제 2 증류 유닛
200: 제 2 증류탑 210: 제 2 응축기
220: 제 2 재비기 30: 제 3 증류 유닛
300: 제 3 증류탑 310: 제 3 응축기
320: 제 3 재비기 F1: 제 1 화합물을 포함하는 원료
F2: 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성하는 제 2 화합물을 포함하는 원료
Ftop1: 제 1 탑정 흐름 Fbtm1: 제 1 탑저 흐름
Ftop2: 제 2 탑정 흐름 Fbtm2: 제 2 탑저 흐름
Ftop3: 제 3 탑정 흐름 Fbtm3: 제 3 탑저 흐름
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 2의 증류 장치를 사용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하였다.
구체적으로는, 아세톤 29 wt%, 큐멘 9 wt%, 알파-메틸 스티렌 3 wt%, 하이드록시아세톤 0.2 wt%, 페놀 46 wt% 및 고비점 성분 3 wt%을 포함하는 원료를 106℃의 온도 및 85,000 kg/hr의 유량으로 이론단수가 65 단인 제 1 증류탑의 20단에 위치하는 제 1 공급 포트로 유입하였다. 한편, 이와 함께, 알파-메틸 스티렌 99.8 wt%을 포함하는 원료를 170.6℃의 온도 및 500 kg/hr의 유량으로 상기 제 1 증류탑의 65단에 위치하는 제 2 공급 포트로 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름은 제 1 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 아세톤 56 wt%, 큐멘 17 wt%, 알파-메틸 스티렌 6 wt% 및 하이드록시 아세톤 0.3 wt%를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시키고, 나머지 일부는 제 2 증류탑으로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.2 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 94.1℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 압력을 0.716 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 203.1℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 제 3 증류탑으로 유입하시켰다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 2 탑저 흐름의 일부는 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 21 wt%의 메틸페닐케톤 및 20 wt%의 p-큐밀페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 -0.666 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 147℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 -0.291 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 213℃가 되도록 조절하였다.
또한, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 3 탑정 흐름은 제 3 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 0.11 wt%의 하이드록시아세톤 및 68 wt%의 알파-메틸 스티렌을 포함하는 제품으로 저장하였다. 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 3 탑저 흐름의 일부는 제 3 재비기를 거쳐 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 순수한 페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 0.03 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 85℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 1.32 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 214℃가 되도록 조절하였다.
실시예 1의 증류 장치를 사용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하는 경우의 제 1 탑저 흐름 내의 하이드록시아세톤의 함량, 제 1 및 제 2 재비기에서의 에너지 사용량, 절감량, 절감률 및 페놀 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2 내지 10
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하였다.
실시예 2 내지 10의 증류 장치를 사용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하는 경우의 제 1 탑저 흐름 내의 하이드록시아세톤의 함량, 재비기에서의 에너지 사용량, 절감량, 절감률 및 페놀 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예
도 2의 증류 장치를 사용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하였다.
구체적으로는, 아세톤 29 wt%, 큐멘 9 wt%, 알파-메틸 스티렌 3 wt%, 하이드록시아세톤 0.2 wt%, 페놀 46 wt% 및 고비점 성분 3 wt%을 포함하는 원료를 이론단수가 65 단인 제 1 증류탑의 20단에 위치하는 제 1 공급 포트로 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름은 제 1 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 아세톤 56 wt%, 큐멘 17 wt%, 알파-메틸 스티렌 5 wt% 및 하이드록시 아세톤 0.3 wt%를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름의 일부는 제 1 재비기를 거쳐 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시키고, 나머지 일부는 제 2 증류탑으로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.2 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 93.4℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 압력을 0.716 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 203.1℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 제 3 증류탑으로 유입하시켰다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 2 탑저 흐름의 일부는 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 -0.666 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 147℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 -0.291 kgf/cm2g 로 조절하였고, 운전 온도는 213℃가 되도록 조절하였다.
또한, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 3 탑정 흐름은 제 3 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 하이드록시 아세톤 1.08 wt%를 포함하는 제품으로 저장하였다. 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 3 탑저 흐름의 일부는 제 3 재비기를 거쳐 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 순수한 페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 0.03 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 83℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 1.32 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 214℃가 되도록 조절하였다.
비교예의 증류 장치를 사용하여 페놀 및 하이드록시아세톤을 분리하는 경우의 제 1 탑저 흐름 내의 하이드록시아세톤의 함량, 재비기에서의 에너지 사용량, 절감량, 절감률 및 페놀 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
AMS의 투입 온도(℃) AMS의 투입 단수 AMS의 투입량(kg/hr) 제 1 탑저 흐름 내의 HA의 함량(wt %) 재비기의 Heat Duty 페놀의 순도(wt %)
제1 및 2 재비기의 에너지 총 사용량(Gcal/hr) 절감량(Gcal/hr) 절감율(%)
실시예 1 170.6 65단(탑저) 500 0.131 16.07 0.72 4.31 99.99
실시예 2 170.6 65단(탑저) 1000 0.051 16.20 0.60 3.56 99.99
실시예 3 24.0 65단(탑저) 500 0.131 16.11 0.69 4.12 99.99
실시예 4 24.0 65단(탑저) 1000 0.051 16.27 0.53 3.16 99.99
실시예 5 170.6 61단 500 0.159 16.23 0.57 3.40 99.99
실시예 6 170.6 61단 1000 0.094 16.06 0.74 4.42 99.99
실시예 7 170.6 51단 500 0.186 16.42 0.38 2.28 99.99
실시예 8 170.6 51단 1000 0.138 16.28 0.52 3.10 99.99
실시예 9 170.6 36단 500 0.203 16.52 0.28 1.65 99.99
실시예 10 170.6 36단 1000 0.164 16.41 0.39 2.33 99.99
비교예 - - - 0.258 16.80 - - -

Claims (22)

  1. 제 1 공급 포트 및 상기 제 1 공급 포트 보다 하부에 위치하는 제 2 공급 포트를 가지는 제 1 증류탑, 제 1 응축기 및 제 1 재비기를 포함하는 제 1 증류 유닛을 포함하고,
    제 1 화합물을 포함하는 원료가 상기 제 1 공급 포트로 유입되며, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성하는 제 2 화합물을 포함하는 원료가 상기 제 2 공급 포트로 유입되고,
    상기 제 1 및 제 2 공급 포트로 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물을 포함하는 원료는, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 응축기로 유입되고, 상기 제 1 응축기를 통과한 제 1 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 재비기로 유입되고, 상기 제 1 재비기를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 화합물 및 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 1 탑저 흐름 내의 상기 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑저 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.25 중량부인 증류 장치.
  2. 제 1 항에 있어서, 제 1 탑정 흐름 내의 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부인 증류 장치.
  3. 제 1 항에 있어서, 제 1 화합물은 하이드록시아세톤인 증류 장치.
  4. 제 3 항에 있어서, 제 2 화합물은 알파-메틸 스티렌인 증류 장치.
  5. 제 3 항에 있어서, 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질은 아세톤, 큐멘 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 증류 장치.
  6. 제 3 항에 있어서, 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질은 큐멘, 페놀 및 메틸페닐케톤로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 증류 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 1 공급 포트는 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 1 내지 40%에 위치하는 증류 장치.
  8. 제 1 항에 있어서, 제 2 공급 포트는 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 40 내지 100%에 위치하는 증류 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 제 2 공급 포트로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료의 온도는 20 내지 180℃인 증류 장치.
  10. 제 1 항에 있어서, 제 2 공급 포트로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료의 유량은 300 내지 1200 kg/hr인 증류 장치.
  11. 제 1 항에 있어서, 제 2 응축기, 제 2 재비기 및 제 2 증류탑을 포함하는 제 2 증류 유닛; 및 제 3 응축기, 제 3 재비기 및 제 3 증류탑을 포함하는 제 3 증류 유닛을 추가로 포함하고,
    제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑으로 유입된 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되고,
    상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 3 증류탑으로 유입되며, 상기 제 3 증류탑으로 유입된 흐름은 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름 및 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되고,
    상기 제 3 탑정 흐름 내의 제 1 화합물의 함량은 상기 제 3 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5.0 중량부인 증류 장치.
  12. 제 11 항에 있어서, 제 3 탑저 흐름은 순수한 페놀의 흐름인 증류 장치.
  13. 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 제 1 화합물을 포함하는 원료를 유입시키고, 상기 제 1 공급 포트보다 하부에 위치하고, 탑정을 기준으로 산출된 이론 단수의 40 내지 100%에 위치하는 제 2 공급 포트로 상기 화학식 1의 화합물과 공비 혼합물을 형성하는 제 2 화합물을 포함하는 원료를 유입시키는 원료 공급 단계;
    상기 제 1 및 제 2 공급 포트로 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 제 1 증류 단계를 포함하고,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 화합물 및 상기 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 1 탑저 흐름 내의 상기 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑저 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.005 내지 0.25 중량부인 증류 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 제 1 탑정 흐름 내의 제 1 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 2.0 중량부인 증류 방법.
  15. 제 13 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 온도를 89 내지 107℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  16. 제 13 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 온도를 197 내지 219℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  17. 제 13 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력을 0.01 내지 10. kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  18. 제 13 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 압력을 0.5 내지 1.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  19. 제 13 항에 있어서, 제 1 화합물은 하이드록시아세톤이고, 제 2 화합물은 알파-메틸 스티렌인 증류 방법.
  20. 제 19 항에 있어서, 제 2 화합물보다 비점이 낮은 물질은 아세톤, 큐멘 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하고, 제 1 화합물보다 비점이 높은 물질은 큐멘, 페놀 및 메틸페닐케톤으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 증류 방법.
  21. 제 13 항에 있어서, 제 2 공급 포트로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료의 온도를 20 내지 180℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  22. 제 13 항에 있어서, 제 2 공급 포트로 유입되는 제 2 화합물을 포함하는 원료의 유량을 300 내지 1200 kg/hr로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
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